JPH107657A

JPH107657A - スルホンアミド化合物

Info

Publication number: JPH107657A
Application number: JP8158177A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Sato; 佐藤　　一雄; Noriaki Kudo; 法明工藤; Toyokuni Honma; 豊邦本間; Kiyoshi Koi; 清小井; Junji Kadotani; 淳二門谷
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1996-06-19
Filing date: 1996-06-19
Publication date: 1998-01-13

Abstract

(57)【要約】【課題】イネに薬害のない優れた除草活性を有する新規
なスルホンアニリド誘導体を見出すこと。【解決手段】下記一般式（Ｉ）【化１】［Ｒ¹ ＝Ｈ等、Ｒ² 、Ｒ³ ＝Ｈ、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基等、Ｑ＝ピラジニル、４−ピリミジニル等］で
表わされるスルホンアミド化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、強力な除草作用を
示す新規スルホンアミド化合物及び該化合物を有効成分
とする除草剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、ある種のスルホンアニリド誘
導体が除草活性を有することは、例えば、特許公開平２
−１４９５６７号公報（但し、スルホンアミド基と、ベ
ンゼン環の置換分としてのピリミジニルオキシ又はトリ
アジニルオキシ基とはオルト位置換に限定した化合物の
みである）、米国特許３，６７９，６９５号公報（但
し、本願一般式（Ｉ）のＱに対応する置換基は２−チア
ゾリル基であり、Ｒ² 及びＲ³ は水素原子を示す化合物
のみである）及び米国特許４，３４５，０７６号公報
（但し、本願一般式（Ｉ）のＱに対応する置換基はピリ
ダジニル基である化合物である）に記載されている。
又、特許公開昭６０−２２２４６１号公報にもある種の
スルホンアニリド誘導体が記載されており、防虫活性が
あることは示されているが、それらが除草活性を有する
ことは何ら記載されていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】前記特許公開平２−１
４９５６７号公報に記載の化合物は、後記試験例で示す
ように、除草活性が低薬量施用時において十分ではな
い。

【０００４】前記米国特許３，６７９，６９５号公報に
記載の化合物も、後記試験例で示すように、イネに対す
る薬害が強く、除草剤として安全に使用できるものでは
ない。

【０００５】本発明者等は、スルホンアニリド構造を有
する誘導体の合成とその薬理活性について永年に亘り鋭
意研究を行なった結果、既知の化合物とは全く構造を異
にする新規なスルホンアニリド誘導体が、イネに薬害の
ない優れた除草活性を有することを見出し、本発明を完
成した。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）

【０００７】

【化２】

【０００８】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６ア
ルカノイル基又はベンゾイル基を示し、Ｒ² 及びＲ³
は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、低級アルキル基（当該低級ア
ルキル基は、下記置換基群Ａから選ばれる同一又は異な
った１乃至３個の置換基により置換されてもよい）、低
級アルコキシ基（当該低級アルコキシ基は、下記置換基
群Ａから選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基
により置換されてもよい）、低級アルコキシカルボニル
基、アセチル基、式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表わ
される基を示すか、若しくはＲ² とＲ³ が一緒になって
それらが結合するフェニル基とともにナフタレン環を形
成し、Ｑは、ピラジニル、４−ピリミジニル、オキサゾ
リル、チアゾリル、キノキサリル、キナゾリル、チアジ
アゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾ
チアゾリル、トリアゾリル、トリアジニル、ピラゾリ
ル、イソキサゾリル（当該ピラジニル、４−ピリミジニ
ル、オキサゾリル、チアゾリル、キノキサリル、キナゾ
リル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾ
リル、ベンゾチアゾリル、トリアゾリル、トリアジニ
ル、ピラゾリル、イソキサゾリル基は、下記置換基群Ｂ
から選ばれる同一又は異なった１乃至３個の置換基によ
り置換されてもよい）（但し、Ｑがチアゾリル基である
場合には、Ｒ² 及びＲ³ は同時に水素原子ではない）を
示す。

【０００９】（置換基群Ａ）ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基（置換基群Ｂ）ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基、フェニル基、フェニルチオ基、ニトロ
基、シアノ基］で表わされるスルホンアミド化合物であ
る。

【００１０】本願において、「Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル
基」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、シク
ロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニルのよう
な総炭素数１乃至５個の直鎖、分岐鎖又は環状アルキル
基にカルボニル基が結合した基であり、好適にはプロピ
オニル、ブチリル、シクロプロパンカルボニル、シクロ
ブタンカルボニルであり、更に好適には、プロピオニル
基である。本願において、「ハロゲン原子」とは、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子であり、好適には
弗素原子又は塩素原子であり、更に好適には塩素原子で
ある。

【００１１】本願において、「低級アルキル基」とは、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルのような
炭素数１乃至３個の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、
好適にはメチル基である。

【００１２】本願において、「置換基群Ａから選ばれる
同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換されて
もよい低級アルキル基」とは、前記「低級アルキル基」
及び、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、トリフル
オロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、エトキ
シエチル、メトキシプロピルのような炭素数１乃至３個
の直鎖又は分岐鎖アルキル基が置換基群Ａから選ばれる
同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換された
基であり、好適には、メチル基である。

【００１３】本願において、「低級アルコキシ基」と
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
のような炭素数１乃至３個の直鎖又は分岐鎖アルコキシ
基であり、好適にはメトキシ基である。

【００１４】本願において、「置換基群Ａから選ばれる
同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換されて
もよい低級アルコキシ基」とは、前記「低級アルコキシ
基」及び、例えば、クロロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロ
エトキシ、メトキシメトキシ、２−メトキシエトキシ、
２−メトキシプロポキシのような炭素数１乃至３個の直
鎖又は分岐鎖アルコキシ基が置換基群Ａから選ばれる同
一又は異なった１乃至３個の置換基により置換された基
であり、好適には、メトキシ基である。

【００１５】本願において、「低級アルコキシカルボニ
ル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニルのような、前記「低級アルコキシ基」がカル
ボニル基に結合した基であり、好適には、メトキシカル
ボニル基である。

【００１６】本願において、「低級ハロアルキル基」と
は、例えば、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、クロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロ
エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、
へプタフルオロプロピル基のように、ハロゲン原子が１
乃至７個前記「低級アルキル基」に置換した基であり、
好適には、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、へプタフルオロプロピル基であ
る。

【００１７】本願において、「低級ハロアルコキル基」
とは、前記「低級ハロアルキル基」に酸素原子が結合し
た基であり、好適には２，２，２−トリフルオロエトキ
シ基である。

【００１８】本願において、「低級アルキルチオ基」と
は、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
イソプロピルチオのような前記「低級アルキル基」に硫
黄原子が結合した基であり、好適には、メチルチオ基で
ある。

【００１９】本願において、「低級アルコキルカルボニ
ル低級アルキル基」とは、例えば、メトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニ
ルエチル、エトキシカルボニルエチル、２−メトキシカ
ルボニルプロピル、イソプロポキシカルボニルメチルの
ような、総炭素数３乃至５個の直鎖又は分岐鎖アルコキ
シカルボニルアルキル基であり、好適には、エトキシカ
ルボニルエチル基である。

【００２０】本願において、Ｑの例としては、２−ピラ
ジニル、６−クロロ−２−ピラジニル、３，６−ジクロ
ロ−２−ピラジニル、５−クロロ−２−ピラジニル、３
−メチル−２−ピラジニル、３，６−ジメチル−２−ピ
ラジニル、６−メトキシ−２−ピラジニル、６−エトキ
シ−２−ピラジニル、５，６−ジフェニル−２−ピラジ
ニル、３−（２−エトキシカルボニルエチル）−５，６
−ジフェニル−２−ピラジニル、５，６−ジフェニル−
３−クロロ−２−ピラジニル、６−ニトロ−２−ピラジ
ニル、６−シアノ−２−ピラジニル、６−メチルチオ−
２−ピラジニル、６−フェニルチオ−２−ピラジニル、
５，６−ジフェニル−３−フェニルチオ−２−ピラジニ
ル、５，６−ジフェニル−３−メチルチオ−２−ピラジ
ニル、５，６−ジフェニル−３−プロピルチオ−２−ピ
ラジニル、４−ピリミジニル、２−クロロ−４−ピリミ
ジニル、６−クロロ−４−ピリミジニル、５−クロロ−
４−ピリミジニル、２，６−ジクロロ−４−ピリミジニ
ル、２−フルオロ−４−ピリミジニル、５−フルオロ−
４−ピリミジニル、６−フルオロ−４−ピリミジニル、
２，６−ジフルオロ−４−ピリミジニル、２−クロロ−
６−フルオロ−４−ピリミジニル、２−メチル−４−ピ
リミジニル、６−メチル−４−ピリミジニル、６−エチ
ル−４−ピリミジニル、５−クロロ−６−エチル−４−
ピリミジニル、２−メトキシ−４−ピリミジニル、５−
メトキシ−４−ピリミジニル、６−メトキシ−４−ピリ
ミジニル、２，６−ジメトキシ−４−ピリミジニル、２
−エトキシ−４−ピリミジニル、６−エトキシ−４−ピ
リミジニル、２−プロポキシ−４−ピリミジニル、６−
イソプロポキシ−４−ピリミジニル、２−メチルチオ−
４−ピリミジニル、６−メチルチオ−４−ピリミジニ
ル、２−エチルチオ−４−ピリミジニル、２−プロピル
チオ−４−ピリミジニル、２−イソプロピルチオ−４−
ピリミジニル、６−クロロ−５−フェニル−２−メチル
チオ−４−ピリミジニル、２−メトキシカルボニルメチ
ル−４−ピリミジニル、２−ニトロ−４−ピリミジニ
ル、６−ニトロ−４−ピリミジニル、２−シアノ−４−
ピリミジニル、６−シアノ−４−ピリミジニル、２−オ
キサゾリル、４−クロロ−２−オキサゾリル、５−クロ
ロ−２−オキサゾリル、４−フルオロ−２−オキサゾリ
ル、５−フルオロ−２−オキサゾリル、４−メチル−２
−オキサゾリル、４−シアノ−２−オキサゾリル、４−
ニトロ−２−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−クロ
ロ−２−チアゾリル、５−クロロ−２−チアゾリル、
４，５−ジクロロ−２−チアゾリル、４−ニトロ−２−
チアゾリル、５−クロロ−４−ジフルオロメチル−２−
チアゾリル、４−エトキシカルボニル−５−メチル−２
−チアゾリル、４−エトキシカルボニル−５−トリフル
オロメチル−２−チアゾリル、４−メトキシカルボニル
−５−メチル−２−チアゾリル、２−キノキサリル、３
−クロロ−２−キノキサリル、３−メトキシ−２−キノ
キサリル、３−フェニルチオ−２−キノキサリル、２−
キナゾリル、４−キナゾリル、２−フェニル−４−キナ
ゾリル、４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３
−イル、３−フェニル−１，２，４−チアジアゾール−
５−イル、３−トリフルオロメチル−１，２，４−チア
ジアゾール−５−イル、３−フルオロメチル−１，２，
４−チアジアゾール−５−イル、３−クロロメチル−
１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１−メチルテ
トラゾール−５−イル、２−ベンゾキサゾリル、５−フ
ルオロ−２−ベンゾキサゾリル、２−ベンゾチアゾリ
ル、５−クロロ−２−ベンゾチアゾリル、４−メチル−
５−クロロ−３−トリアゾリル、４，５−ジメチル−３
−トリアゾリル、４−メチル−５−フェニル−３−トリ
アゾリル、４−メチル−５−トリフルオロメチル−３−
トリアゾリル、４−メチル−５−ジフルオロメチル−３
−トリアゾリル、４−メチル−５−（ペンタフルオロエ
チル）−３−トリアゾリル、４−メチル−５−（ヘプタ
フルオロプロピル）−３−トリアゾリル、１，３，５−
トリアジン−２−イル、４，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジン−２−イル、４，６−ジメチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−
３−イル、１，２、４−トリアジン−５−イル、１，
２、４−トリアジン−６−イル、１，３−ジメチル−５
−ピラゾリル、１−メチル−５−ピラゾリル、１−メチ
ル−３−クロロ−５−ピラゾリル、１−エチル−３，５
−ジメチル−４−ピラゾリル、１，３−ジメチル−４−
クロロ−５−ピラゾリル、１−メチル−３−トリフルオ
ロメチル−４−シアノ−５−ピラゾリル、１−メチル−
３−トリフルオロメチル−５−ピラゾリル、１−メチル
−３−トリフルオロメチル−４−クロロ−５−ピラゾリ
ル、１−メチル−５−トリフルオロメチル−３−ピラゾ
リル、５−メチル−３−イソキサゾリル、４−クロロ−
５−メチル−３−イソキサゾリル、３−メチル−５−イ
ソキサゾリル等をあげることができ、好適には、トリア
ゾリル、ピラジニル、チアゾリル又は４−ピリミジニル
であり、更に好適には、ピラジニル又は４−ピリミジニ
ルである。

【００２１】本願一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ¹
は、好適には、水素原子、プロピオニル基又はブチロイ
ル基であり、Ｒ² 及びＲ³ は、好適には、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルコキシカルボニル基、アセチル基
又は式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表わされる基であ
り、更に好適には、水素原子、ハロゲン原子、メトキシ
カルボニル基又は式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表わ
される基である。

【００２２】Ｑは、好適には、トリアゾリル、ピラジニ
ル、チアゾリル又は４−ピリミジニルであり、更に好適
には、ピラジニル又は４−ピリミジニルである。

【００２３】置換基群Ａは、好適には、ハロゲン原子で
ある。

【００２４】置換基群Ｂは、好適には、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基又は低級アルコキ
シ基であり、更に好適には、ハロゲン原子又は低級アル
キル基である。

【００２５】一般式（Ｉ）の化合物としては、好適に
は、Ｒ¹ が、水素原子又はＣ２〜Ｃ５アルカノイル基で
あり、Ｒ² 及びＲ³ が、それぞれ同一又は異なって、水
素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシカルボニル
基、アセチル基又は式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表
わされる基であり、Ｑが、トリアゾリル、ピラジニル、
チアゾリル又は４−ピリミジニルであり、このＱは、下
記置換基群Ｂから選ばれる同一又は異なった１乃至３個
の置換基により置換されてもよい。

【００２６】（置換基群Ｂ）ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基以下、表１に、本発明の化合物を化合物番号とともに例
示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもので
はない。

【００２７】なお、表中、「Me」はメチル基を、「Et」
はエチル基を、「Pr」はプロピル基を、「Ph」はフェニ
ル基を、「Pyz 」はピラジニル基を、「Pym 」はピリミ
ジニル基を、「Oxa 」はオキサゾリル基を、「Thiz」は
チアゾリル基を、「Qun 」はキノキサリニル基を、「Qu
z 」はキナゾリル基を、「Thid」はチアジアゾリル基
を、「Tetz」はテトラゾリル基を、「Boxa」はベンゾキ
サゾリル基を、「Bthi」はベンゾチアゾリル基を、「Tr
ia」はトリアゾリル基を、「Triz」はトリアジニル基
を、「Pyra」はピラゾリル基を、「Isoz」はイソキサゾ
リル基を、それぞれ示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【化３】

【００３０】 ──────────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² ，Ｒ³ Ｑ融点（℃） ──────────────────────────────────── １ H H 2-Pyz オイル２ H H 3-Cl-2-Pyz ３ H H 6-Cl-2-Pyz 88-91 ４ H H 3,6-Me₂-2-Pyz 135-138 ５ H H 5,6-Ph₂-2-Pyz 153-155 ６ H H 3-Cl-5,6-Ph₂-2-Pyz オイル７ H H 5,6-Ph₂-3- オイル (2-CH₂CH₂COOEt)-2-Pyz ８ H 2,3-Cl₂ 2-Pyz ９ H 2-Cl 2-Pyz １０ H 3-Cl 2-Pyz １１ H 2-F 2-Pyz １２ H 3-F 2-Pyz １３ H H 2-Pyz １４ H H 3-MeO-2-Qun 171-175 １５ H H 3-Cl-2-Qun 198-202 １６ H 3-Me 6-Cl-2-Pyz 106-109 １７ H 2,3-Me₂ 6-Cl-2-Pyz 154-156 １８ H 2,5-Me₂ 6-Cl-2-Pyz 118-120 １９ H 2,3-C₄H₄- 6-Cl-2-Pyz 159-164 ２０ H 3,5-Cl₂ 6-Cl-2-Pyz 172-177 ２１ H 2,6-Br₂ 6-Cl-2-Pyz オイル２２ H 2-Cl 6-Cl-2-Pyz ２３ H 2-COOMe 6-Cl-2-Pyz 79.5 ２４ H 2-C(=NOMe)Me 6-Cl-2-Pyz オイル２５ COEt 2-C(=NOMe)Me 6-Cl-2-Pyz オイル２６ H 2-COOMe 6-F-2-Pyz ２７ COEt 2-COOMe 6-Cl-2-Pyz オイル２８ H 2-COOMe 5,6-Ph₂-3-SPh-2-Pyz 270 ２９ H 2-COOMe 5,6-Ph₂-3-SMe-2-Pyz アモルファス３０ H 2-COOMe 5,6-Ph₂-3-SnPr-2-Pyz 255-260 ３１ COEt 2-Cl 6-F-2-Pyz ３２ COEt 2-F 6-Cl-2-Pyz ３３ COEt 2,3-Cl₂ 6-Me-2-Pyz ３４ COEt 2,3-F₂ 6-CF₃-2-Pyz ３５ COnPr 2-Cl 6-Cl-2-Pyz ３６ COnPr 2-COOMe 6-Cl-2-Pyz ３７ H H 6-OMe-4-Pym 115-117 ３８ H H 2-OEt-4-Pym 150-153 ３９ H H 2-SMe-4-Pym 187-190 ４０ H H 2-SEt-4-Pym ４１ H H 6-OEt-4-Pym 121-124 ４２ H H 2-Cl-6-F-4-Pym 135-137 ４３ H H 6-OiPr-4-Pym 141-143 ４４ H 2,3-Cl₂ 6-OCH₂CF₃-4-Pym 135-136 ４５ COEt 2,6-Cl₂ 4-Pym ４６ COEt 3-OMe 2-OMe-4-Pym ４７ COMe 3-NO₂ 2-OMe-4-Pym ４８ COnPr 3-CN 2-Cl-4-Pym ４９ COiPr 2-Et 2-Cl-4-Pym ５０ COnBu 2-nPr 6-Cl-4-Pym ５１ COiBu 2-iPr 6-F-4-Pym ５２ COsBu 2-Cl 2-Cl-6-Me-4-Pym ５３ COnC₅H₁₀ 2-COOMe 2-F-4-Pym ５４ COCH₂CH₂iPr 2-F 2-Cl-4-Pym ５５ COCH₂sBu 2-F 2-OMe-4-Pym ５６ COPh 2-C(=NOMe)Me 2-OMe-4-Pym ５７ H H 4-Pym 177-179 ５８ H H 2-Cl-4-Pym 95-97 ５９ H H 6-Cl-4-Pym 139-143 ６０ H H 2,6-Cl₂-4-Pym ６１ H H 2,6-(MeO)₂-4-Pym 154-155 ６２ H H 2-Cl-6-Me-4-Pym 141-143 ６３ H H 6-Cl-2-MeS-4-Pym 143 ６４ H H 5-Cl-6-Et-4-Pym 169-171 ６５ H H 2-MeO-4-Pym 118-120 ６６ H H 2-Ph-4-Quz 170 ６７ H H 1,3,5-Triz ６８ H H 4,6-(MeO)₂-1,3,5-Tri オイル -2-yl ６９ H H 4,6-Cl₂-1,3,5-Triz オイル -2-yl ７０ H H 1,2,4-Triz-3-yl ７１ H H 1,2,4-Triz-5-yl ７２ H H 1,2,4-Triz-6-yl ７３ H H 4,5-Ph₂-2-Oxa 178-180 ７４ H H 2-Oxa ７５ COEt 2-C(=NOMe)Me 2-Thiz ７６ H 2-Cl 2-Thiz ７７ H H BOxa 160-165 ７８ H H BThiz 147 ７９ H 2-Cl BThiz ８０ H H 1-Me-Tetz-5-yl 139-141 ８１ H H 4-Cl-1,2,5-Thid-3-yl オイル８２ H 2-Cl 4-F-1,2,5-Thid-3-yl ８３ COEt 2-COOMe 4-Cl-1,2,5-Thid-3-yl ８４ H 2-C(=NOMe)Me 4-CF₃-1,2,5-Thid-3-yl ８５ COPh 2-COOMe 4-Me-1,2,5-Thid-2-yl ８６ H H 3-Me-1,2,4-Thid-5-yl ８７ H H 3-Ph-1,2,4-Thid-5-yl 143-144 ８８ H 2-COOMe 3-Cl-1,2,4-Thid-5-yl ８９ H 2-Cl 3-CHF₂-1,2,4-Thid-5-yl ９０ H 2-COOMe 3-SPh-2-Qun オイル９１ COMe 2-Cl 2-Qun ９２ COEt 2-COOMe 3-CF₃-2-Qun ９３ COnPr 2-F 3-CHF₂-2-Qun ９４ COPh 2-C(=NOMe)Me 3-CN-2-Qun ９５ H H 5-CF₃-1,3,4-Thid-2-yl ９６ COEt 2-COOMe 5-CF₃-1,3,4-Thid-2-yl ９７ COEt 2-C(=NOMe)Me 5-CF₃-1,3,4-Thid-2-yl ９８ COnPr 2-Cl 5-CHF₂-1,3,4-Thid-2-yl ９９ COPh 2-F 5-F-1,3,4-Thid-2-yl １００ H 2-COOMe 5-Cl-1,3,4-Thid-2-yl １０２ COnPr 2-Cl 5-Ph-1,3,4-Thid-2-yl １０３ H 2-COOMe 2-Thiz オイル１０４ H 2-C(=NOMe)Me 2-Thiz オイル１０５ H 3-COOMe 2-Thiz オイル１０６ COEt 2-COOMe 4,5-Cl₂-2-Thiz １０７ H H 5-NO₂-2-Thiz オイル１０８ COEt H 5-NO₂-2-Thiz 129-131 １０９ H H 4-Cl-5-CHF₂-2-Thiz 115 １１０ COEt H 4-Cl-5-CHF₂-2-Thiz 83.5 １１１ H 2-COOMe 4-Cl-5-CHF₂-2-Thiz オイル１１２ H 2-Cl 4-Cl-5-CHF₂-2-Thiz １１３ H 2-C(=NOMe)Me 4-Cl-5-CHF₂-2-Thiz オイル１１４ COEt 2-COOMe 4-Cl-5-CHF₂-2-Thiz オイル１１５ COEt 2-Cl Boxa １１６ COPh 2-COOMe Boxa １１７ COEt 2-COOMe Bthiz １１８ COPh 2-C(=NOMe)Me Bthiz １１９ H H 5-COOEt-4-Me-2-Thiz 125-126 １２０ COEt H 5-COOEt-4-Me-2-Thiz 100 １２１ H H 5-COOEt-4-CF₃-2-Thiz オイル１２２ COEt H 5-COOEt-4-CF₃-2-Thiz オイル１２３ COEt H 5-COOMe-4-Me-2-Thiz オイル１２４ H H 5-COOMe-4-Me-2-Thiz 119-122 １２５ H 3-COOMe 4,6-(OMe)₂-1,3,5- 114-117 Triz-2-yl １２６ H 2-COOMe 4,6-(OMe)₂-1,3,5- オイル Triz-2-yl １２７ COEt H 4,6-Cl₂-1,3,5- Triz-2-yl １２８ COMe H 1,2,4-Triz-3-yl １２９ COEt H 1,2,4-Triz-5-yl １３０ COPh H 1,2,4-Triz-6-yl １３１ H H 2,5-Me₂-Pyra-3-yl 170-172 １３２ H H 1-Me-Pyra-5-yl １３３ H H 2-Me-5-CF₃-4-CN オイル -Pyra-3-yl １３４ H H 2,5-Me₂-4-Cl 185-186 -Pyra-3-yl １３５ H 2-Cl 1-Me-Pyra-5-yl １３６ COEt 2-COOMe 1,3-Me₂-Pyra-5-yl １３７ COnPr 2-C(=NOMe)Me 1,3-Me₂-4-Cl -Pyra-5-yl １３８ COPh H 1,3-Me₂-4-Cl -Pyra-5-yl １３９ H H 1-Et-3,5-Me₂ オイル -4-Pyrazyl １４０ H H 5-Ph-4-Me- 220-221 1,2,4-Triz-3-yl １４１ COEt H 5-Ph-4-Me-1,2,4- 53-56 Triz-3-yl １４２ H 2-COOMe 5-Ph-4-Me-1,2,4- オイル Triz-3-yl １４３ COEt 2-COOMe 5-Ph-4-Me-1,2,4- オイル Triz-3-yl １４４ H H 5-Ph-2-Me-1,2,4- 148-150 Triz-3-yl １４５ COEt H 5-Ph-2-Me-1,2,4- オイル Triz-3-yl １４６ H H 5-CF₃-4-Me-1,2,4- 188-189 Triz-3-yl １４７ COEt H 5-CF₃-4-Me-1,2,4- 68 Triz-3-yl １４８ H 2-COOMe 5-CF₃-4-Me-1,2,4- 91-93 Triz-3-yl １４９ COEt 2-COOMe 5-CF₃-4-Me-1,2,4- オイル Triz-3-yl １５０ H 2-COMe 5-CF₃-4-Me-1,2,4- オイル Triz-3-yl １５１ H 2-C(=NOMe)Me 5-CF₃-4-Me-1,2,4- 118-122 Triz-3-yl １５２ COEt 2-C(=NOMe)Me 5-CF₃-4-Me-1,2,4- オイル Tria-3-yl １５３ H H 5-CHF₂-4-Me-1,2,4- 209-210 Tria-3-yl １５４ COEt H 5-CHF₂-4-Me-1,2,4- 104-105 Tria-3-yl １５５ H H 5-CF₂CF₃-4-Me-1,2,4- 191-193 Tria-3-yl １５６ H H 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me 162 -1,2,4-Tria-3-yl １５７ COEt H 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me 126-129 -1,2,4-Tria-3-yl １５８ H 2-COOMe 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me 71-73 -1,2,4-Tria-3-yl １５９ COEt 2-COOMe 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me オイル -1,2,4-Tria-3-yl １６０ H 2-COMe 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me オイル -1,2,4-Tria-3-yl １６１ H 2-C(=NOMe)Me 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me 41 -1,2,4-Tria-3-yl １６２ COEt 2-C(=NOMe)Me 5-CF₂CF₂CF₃-4-Me オイル -1,2,4-Tria-3-yl １６３ COEt H 5-CF₂CF₃-4-Me 131 -1,2,4-Tria-3-yl １６４ H 2-COOMe 5-CF₂CF₃-4-Me 99-100 -1,2,4-Tria-3-yl １６５ COEt 2-COOMe 5-CF₂CF₃-4-Me オイル -1,2,4-Tria-3-yl １６６ H 2-COMe 5-CF₂CF₃-4-Me 65-67 -1,2,4-Tria-3-yl １６７ H 2-C(=NOMe)Me 5-CF₂CF₃-4-Me 64-67 -1,2,4-Tria-3-yl １６８ COEt 2-C(=NOMe)Me 5-CF₂CF₃-4-Me オイル -1,2,4-Tria-3-yl １６９ H H 1-Me-3-CF₃-Pyra-5-yl 112-114 １７０ H H 1-Me-3-CF₃-4-Cl- 135-137 Pyra-5-yl １７１ H H 1-Me-5-CF₃-3-Cl- 127-129 Pyra-5-yl １７２ H H 1-Me-4-Cl-5-CF₃- Pyra-5-yl １７３ H H 5-Me-Isoxa-3-yl 139-141 ──────────────────────────────────── 上記表１において、好適には、１、３、１６、４１、４
３、６１、６２、１０９、１１３、１１４、１３１、１
５６、１５７、１５８、１５９番の化合物を挙げること
ができ、更に好適には、１、３、４１、４３、６１、１
０９、１１３、１５６、１５７番の化合物を挙げること
ができ、最も好適には、３、４１番の化合物を挙げるこ
とができる。

【００３１】表１の化合物の、化合物番号、化合物名及
び核磁気共鳴スペクトルを以下に示す。なお、［NMR(20
0MHz,CDCl₃) δ(ppm) ］は、それぞれ省略する。

【００３２】化合物番号１Ｎ−［４−（２−ピラジニルオキシ）フェニル］トリフ
ルオロメタンスルホンアミド 8.47(s,1H), 8.32(d,1H,J=2.5Hz), 8.14(s,1H), 7.32
(d,2H,J=8.8Hz), 7.18(d,2H,J=8.8Hz). 化合物番号３Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）フェ
ニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.48(br.s,1H), 8.31(s,2H), 7.35(d,2H,J=8.1Hz), 7.2
0(d,2H,J=8.1Hz). 化合物番号４Ｎ−［４−（３，６−ジメチル−２−ピラジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.02(s,1H), 7.33(d,2H,J=9.0Hz), 7.14(d,2H,J=9.0H
z), 2.54(s,3H), 2.35(s,3H). 化合物番号５Ｎ−［４−（５，６−ジフェニル−２−ピラジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.41(s,2H), 7.21-7.41(m,14H). 化合物番号６Ｎ−［４−（３−クロロ−５，６−ジフェニル−２−ピ
ラジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド７．１６−７．５１（ｍ，１４Ｈ）．化合物番号７Ｎ−［４−［５，６−ジフェニル−３−（２−エトキシ
カルボニル）エチル−２−ピラジニルオキシ］フェニ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド７．６３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２
Ｈ），７．１４−７．３２（ｍ，１２Ｈ），４．１
８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３７（ｔ，２
Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）．化合物番号１４Ｎ−［４−（３−メトキシ−２−キノキサリルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.82(dd,1H,J=1.5,8.8Hz), 7.65(dd,1H,J=1.5,7.7Hz),
7.42-7.50(m,2H), 7.36-7.41(m,5H), 4.22(s,3H). 化合物番号１５Ｎ−［４−（３−クロロ−２−キノキサリルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.95-8.07(m,1H), 7.75-7.83(m,1H), 7.64-7.73(m,3H),
7.51(s,4H). 化合物番号１６Ｎ−［３−メチル−４−（６−クロロ−２−ピラジニル
オキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.20-8.33(m,3H), 7.06-7.29(m,3H), 2.19(s,3H). 化合物番号１７Ｎ−［２，３−ジメチル−４−（６−クロロ−２−ピラ
ジニルオキシ）フェニ］トリフルオロメタンスルホンア
ミド 8.29(s,2H), 7.28(d,1H), 7.27(br.s,1H), 6.97(d,1H),
2.36(s,3H), 2.15(s,3H). 化合物番号１８Ｎ−［２，５−ジメチル−４−（６−クロロ−２−ピラ
ジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 8.28(s,2H), 7.84(s,1H), 7.31(s,1H), 6.97(s,1H), 2.
35(s,3H), 2.15(s,3H). 化合物番号１９Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）−１
−ナフチル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.39 (d,2H,J=14.0Hz), 8.12 (d,1H,J=8.1Hz), 8.03
(d,1H,J=8.8Hz), 7.57-7.78 (m,4H), 7.29 (d,2H,J=8.1
Hz). 化合物番号２０Ｎ−［３，５−ジクロロ−４−（６−クロロ−２−ピラ
ジニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 8.46 (s,1H), 8.35 (s,1H), 7.40 (s,2H). 化合物番号２１Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）−
２，６−ジブロモフェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド 8.44(s,1H), 8.36(s,1H), 7.58(s,2H). 化合物番号２３Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）−２
−メトキシカルボニルフェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド 8.34(s, 1H), 8.31(s, 1H), 7.89(d, 1H, J=2.8Hz), 7.
81(d, 1H, J=9.1Hz),7.42(dd, 1H, J=9.1, 2.8Hz), 3.9
7(s, 3H). 化合物番号２４Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）−２
−（１−メトキシイミノエチル）フェニル］トリフルオ
ロメタンスルホンアミド 11.76(brs, 1H), 8.33(s, 2H), 7.72(d, 1H, J=9.0Hz),
7.34(brs, 1H), 7.17(d, 1H, J=9.0Hz), 4.04(s, 3H),
2.29(s,3H). 化合物番号２５Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）−２
−（１−メトキシイミノエチル）フェニル］−Ｎ−プロ
ピオニルトリフルオロメタンスルホンアミド 8.39(s, 2H), 7.40-7.26(m, 3H), 3.94(s, 3H), 2.58-
2.27(m, 2H), 2.20(s,3H), 1.12(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号２７Ｎ−［４−（６−クロロ−２−ピラジニルオキシ）−２
−メトキシカルボニルフェニル］−Ｎ−プロピオニルト
リフルオロメタンスルホンアミド 8.40(s, 2H), 7.95(d, 1H, J=2.8Hz), 7.52(dd, 1H, J=
8.7, 2.8Hz), 7.39(d,1H, J=8.7Hz), 3.92(s, 3H), 2.5
3(q, 2H, J=7.2Hz), 1.17(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号２８Ｎ−［４−（５，６−ジフェニル−３−フェニルチオピ
ラジニルオキシ）−２−メトキシカルボニルフェニル］
トリフルオロメタンスルホンアミド 7.94(br. s, 1H), 7.56-7.73(m, 3H), 7.31-7.48 (m, 4
H), 7.05-7.30 (m, 10H), 3.83 (s, 3H). 化合物番号２９Ｎ−［４−（５，６−ジフェニル−３−メチルチオピラ
ジニルオキシ）−２−メトキシカルボニルフェニル］ト
リフルオロメタンスルホンアミド 7.92 (d, 1H, J=2.8Hz), 7.64(d, 1H, J=9.0Hz), 7.09-
7.50 (m, 11H), 3.78(s, 3H), 2.63 (s, 3H). 化合物番号３０Ｎ−［４−（５，６−ジフェニル−３−プロピルチオピ
ラジニルオキシ）−２−メトキシカルボニルフェニル］
トリフルオロメタンスルホンアミド 7.93 (d, 1H, J=2.8Hz), 7.66 (d, 1H, J=9.5Hz), 7.35
-7.48 (m, 3H), 7.09-7.32 (m, 8H), 3.81 (s, 3H), 3.
26 (t, 2H, J=7.3Hz), 1.81 (hexatet, 2H, J=7.3Hz),
1.09 (t, 3H, J=7.3Hz). 化合物番号３７Ｎ−［４−（６−メトキシ−４−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.41 (s, 1H), 7.29 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.08 (d, 2H,
J=8.9Hz), 6.13 (s, 1H), 3.96 (s, 3H). 化合物番号３８Ｎ−［４−（２−エトキシ−４−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド８．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．
３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１７
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．５３
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２７
（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．化合物番号３９Ｎ−［４−（２−メチルチオ−４−ピリミジニルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド８．２９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．
２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０９
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．４９
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．２８
（ｓ，３Ｈ）．化合物番号４１Ｎ−［４−（６−エトキシ−４−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.45 (s, 1H), 7.28 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.14 (d, 2H,
J=8.9Hz), 6.20 (s, 1H), 4.44 (q, 2H, J=7.1Hz), 1.4
1 (t, 3H, J=7.1Hz). 化合物番号４２Ｎ−［４−（２−クロロ−６−フルオロ−４−ピリミジ
ニルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンア
ミド 8.39 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.38 (d, 2H, J=9.0Hz), 7.27
(d, 2H, J=9.0Hz). 化合物番号４３Ｎ−［４−（６−イソプロポキシ−４−ピリミジニルオ
キシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.45 (s, 1H), 7.24 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.12(d, 2H, J
=8.9Hz), 6.15 (s, 3H), 5.38 (heptet, 1H, J=6.1Hz),
1.31 (d, 6H, J=6.1Hz). 化合物番号４４Ｎ−［４−（６−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリフルオ
ロメタンスルホンアミド 8.46 (s, 1H), 7.32 (d, 2H, J=8.9Hz), 7.16 (d, 2H,
J=8.9Hz), 6.36 (s, 1H), 4.84 (q, 2H, J=8.4Hz). 化合物番号５７Ｎ−［４−（４−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリ
フルオロメタンスルホンアミド８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．３０（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝９．０Ｈｚ）化合物番号５８Ｎ−［４−（２−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド８．７８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．３９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８
Ｈｚ），７．１８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．化合物番号５９Ｎ−［４−（６−クロロ−４−ピリミジニルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.59(s,1H), 7.91(br.s,1H), 7.36(d,2H,J=8.8Hz), 7.1
8(d,2H,J=8.8Hz), 6.99(s,1H). 化合物番号６１Ｎ−［４−（２，６−ジメトキシ−４−ピリミジニルオ
キシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.76(br.s,1H), 7.23(d,2H,J=9.0Hz), 7.09(d,2H,J=9.0
Hz), 5.85(s,1H), 3.98(s,3H), 3.91(s,3H). 化合物番号６２Ｎ−［４−（２−クロロ−６−メチル−４−ピリミジニ
ルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド 7.36(d,2H,J=8.9Hz), 7.19(d,2H,J=8.9Hz), 6.68(s,1
H), 2.51(s,3H). 化合物番号６３Ｎ−［４−（６−クロロ−２−メチルチオ−５−フェニ
ル−４−ピリミジニルオキシ）フェニル］トリフルオロ
メタンスルホンアミド 7.40-7.52(m,5H), 7.31(d,2H,J=8.9Hz), 7.13(d,2H,J=
8.9Hz), 6.79(br.s,1H), 2.05(s,3H). 化合物番号６４Ｎ−［４−（５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニ
ルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド８．４７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
９．１Ｈｚ），７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈ
ｚ），２．９９（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），
１．３２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．化合物番号６５Ｎ−［４−（２−メトキシ−４−ピリミジニルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド８．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３２
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３（ｄ，２
Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．５７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
５．４Ｈｚ），３．８８（ｓ，３Ｈ）．化合物番号６６Ｎ−［４−（２−フェニル−４−キナゾリルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.27-8.40 (m,3H), 8.09 (d,1H,J=8.7Hz), 7.92 (dt,1
H,Jd=1.5Hz,Jt=7.7Hz),7.63 (dt,1H,Jd=1.5Hz,Jt=7.7H
z), 7.36-7.49 (m,7H). 化合物番号６８Ｎ−［４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタン
スルホンアミド 8.33(br.s), 7.11(d,2H,J=8.9Hz), 6.82(d,2H,J=8.9H
z). 化合物番号６９Ｎ−［４−（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアシド 7.70(br.s), 7.40(d,2H,J=9.3Hz), 7.31(d,2H,J=9.3H
z). 化合物番号７３Ｎ−［４−（４，５−ジフェニル−２−オキサゾリルオ
キシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.23-7.63(m,14H). 化合物番号７７Ｎ−［４−（２−ベンゾキサゾリルオキシ）フェニル］
トリフルオロメタンスルホンアミド 7.59-7.66(m,1H), 7.44-7.51(m,1H), 7.26-7.39(m,4H),
7.19(d,2H,J=9.1Hz). 化合物番号７８Ｎ−［４−（２−ベンズチアゾリルオキシ）フェニル］
トリフルオロメタンスルホンアミド 7.58-7.68(m,2H), 7.19-7.39(m,6H). 化合物番号８０Ｎ−［４−（１−メチル−５−テトラゾリルオキシ）フ
ェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.26(brs, 1H), 7.34(d, 2H, J=9.1Hz), 7.27(d, 2H, J
=9.1Hz), 4.01(s, 3H). 化合物番号８１Ｎ−［４−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド 7.37(d, 2H, J=9.1Hz), 7.33(d, 2H, J=9.1Hz) 化合物番号８７Ｎ−［４−（３−フェニル−１，２，４−チアジアゾー
ル−５−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド 8.17-8.12(m, 2H), 7.45-7.33(m, 7H). 化合物番号９０Ｎ−［４−（３−フェニルチオキノキサリン−２−イル
オキシ）−２−メトキシカルボニルフェニル］トリフル
オロメタンスルホンアミド 7.84 (d, 1H, J=2.8Hz), 7.28-7.74 (m, 11H), 3.87(s,
3H). 化合物番号１０３Ｎ−［４−（２−チアゾリルオキシ）−２−メトキシカ
ルボニルフェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.03 (d, 1H, J=2.9Hz), 7.82 (d, 1H, J=9.2Hz), 7.54
(dd, 1H, J=2.9, 9.2Hz), 7.24 (d, 1H, J=5.8Hz), 6.
89 (d, 1H, J=5.8Hz), 3.98 (s, 3H). 化合物番号１０４Ｎ−［４−（２−チアゾリルオキシ）−２−（１−メト
キシイミノエチル）フェニル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．
４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．１８
−７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），６．７７（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊ＝２．８，８．９Ｈｚ），３．９７
（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．化合物番号１０５Ｎ−［４−（２−チアゾリルオキシ）−３−メトキシカ
ルボニルフェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４３
（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．
１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），６．７６（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．０９（ｓ，３
Ｈ）．化合物番号１０７Ｎ−［４−（５−ニトロ−２−チアゾリルオキシ）フェ
ニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.12(s, 1H), 7.32(s, 4H). 化合物番号１０８Ｎ−［４−（５−ニトロ−２−チアゾリルオキシ）フェ
ニル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスルホン
アミド 8.11(s, 1H), 7.50(d, 2H, J=9.0Hz), 7.42(d, 2H, J=
9.0Hz), 2.42(q, 2H, J=7.2Hz), 1.15(t, 3H, J=7.2H
z). 化合物番号１０９Ｎ−［４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル−２−
チアゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド 8.11(brs, 1H), 7.40-7.28(m, 4H), 6.85(t, 1H, J=53.
9Hz). 化合物番号１１０Ｎ−［４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル−２−
チアゾリルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリ
フルオロメタンスルホンアミド 7.49(d, 2H, J=9.1Hz), 7.40(d, 2H, J=9.1Hz), 6.88
(t, 1H, J=53.9Hz), 2.38(q, 2H, J=7.2Hz), 1.13(t, 3
H, J=7.2Hz). 化合物番号１１１Ｎ−［４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル−２−
チアゾリルオキシ）−２−メトキシカルボニルフェニ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド 11.27(brs, 1H), 8.02(d, 1H, J=2.9Hz), 7.85(d, 1H,
J=9.2Hz), 7.55(dd, 1H, J=9.2, 2.9Hz), 6.86 (t, 1H,
J=53.9Hz), 3.99(s, 3H). 化合物番号１１３Ｎ−［４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル−２−
チアゾリルオキシ）−２−（１−メトキシイミノエチ
ル）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.74(d, 1H, J=9.2Hz), 7.42(d, 1H, J=2.9Hz), 7.30(d
d, 1H, J=9.2, 2.9Hz), 6.85 (t, 1H, J=53.9Hz), 4.04
(s, 3H), 2.29(s, 3H). 化合物番号１１４Ｎ−［４−（４−クロロ−５−ジフルオロメチル−２−
チアゾリルオキシ）−２−メトキシカルボニルフェニ
ル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスルホンア
ミド 8.07(d, 1H, J=2.9Hz), 7.68(dd, 1H, J=8.8, 2.9Hz),
7.41 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.88 (t, 1H, J=53.9Hz), 3.9
4(s, 3H) 2.56(q, 2H, J=7.3Hz), 1.17(t, 3H,J=7.3H
z). 化合物番号１１９Ｎ−［４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−２
−チアゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド 7.36(d, 2H, J=9.2Hz), 7.26(d, 2H, J=9.2Hz), 4.29
(q, 2H, J=7.1Hz), 2.59(s, 3H), 1.32(t, 3H, J=7.1H
z). 化合物番号１２０Ｎ−［４−（５−エトキシカルボニル−４−メチル−２
−チアゾリルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオニルト
リフルオロメタンスルホンアミド 7.47(d, 2H, J=9.0Hz), 7.37(d, 2H, J=9.0Hz), 4.30
(q, 2H, J=7.2Hz), 2.60(s, 3H), 2.36(q, 2H, J=7.3H
z), 1.34(t, 3H, J=7.2Hz), 1.12(t, 3H, J=7.3Hz). 化合物番号１２１Ｎ−［４−（５−エトキシカルボニル−４−トリフルオ
ロメチル−２−チアゾリルオキシ）フェニル］トリフル
オロメタンスルホンアミド 7.38(d, 2H, J=8.8Hz), 7.35(d, 2H, J=8.8Hz), 4.36
(q, 2H, J=7.1Hz), 1.36(t, 3H, J=7.1Hz). 化合物番号１２２Ｎ−［４−（５−エトキシカルボニル−４−トリフルオ
ロメチル−２−チアゾリルオキシ）フェニル］−Ｎ−プ
ロピオニルトリフルオロメタンスルホンアミド 7.53(d, 2H, J=9.0Hz), 7.41(d, 2H, J=9.0Hz), 4.38
(q, 2H, J=7.1Hz), 2.39(q, 2H, J=7.2Hz), 1.38(t, 3
H, J=7.1Hz) 1.14(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号１２３Ｎ−［４−（５−メトキシカルボニル−４−メチル−２
−チアゾリルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオニルト
リフルオロメタンスルホンアミド 7.47(d, 2H, J=9.1Hz), 7.37(d, 2H, J=9.1Hz), 3.84
(s, 3H), 2.61(s, 3H),2.36(q, 2H, J=7.2Hz), 1.12(t,
3H, J=7.2Hz). 化合物番号１２４Ｎ−［４−（５−メトキシカルボニル−４−メチル−２
−チアゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド 7.36(d, 2H, J=9.1Hz), 7.26(d, 2H, J=9.1Hz), 3.82
(s, 3H), 2.58(s, 3H). 化合物番号１２５Ｎ−［４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イルオキシ）−３−メトキシカルボニルフェ
ニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.38(d, 1H, J=2.9Hz), 7.97(dd, 1H, J=9.0, 2.9Hz),
7.86(brs, 1H), 7.29(d, 1H, J=9.0Hz), 4.04(s, 6H),
3.97(s, 3H). 化合物番号１２６Ｎ−［４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリア
ジン−２−イルオキシ）−２−メトキシカルボニルフェ
ニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.81(d, 1H, J=2.8Hz), 7.70(d, 1H, J=9.1Hz), 7.33(d
d, 1H, J=9.1, 2.8Hz), 3.97(s, 6H), 3.88(s, 3H). 化合物番号１３１Ｎ−［４−（２，５−ジメチル−３−ピラゾリルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.28(d, 2H, J=9.2Hz), 7.09(d, 2H, J=9.2Hz), 5.49
(s, 1H), 3.64(s, 3H),2.21(s, 3H). 化合物番号１３３Ｎ−［４−（４−シアノ−２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−３−ピラゾリルオキシ）フェニル］トリフル
オロメタンスルホンアミド 7.34(d, 2H, J=9.1Hz), 7.17(d, 2H, J=9.1Hz), 3.87
(s, 3H). 化合物番号１３４Ｎ−［４−（４−クロロ−２，５−ジメチル−３−ピラ
ゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 7.28(d, 2H, J=9.1Hz), 6.97(d, 2H, J=9.1Hz), 3.62
(s, 3H), 2.21(s, 3H). 化合物番号１３９Ｎ−［４−（１−エチル−３，５−ジメチル−４−ピラ
ゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 7.18(d, 2H, J=9.0Hz), 6.84(d, 2H, J=9.0Hz), 4.03
(q, 2H, J=7.3Hz), 2.09(s, 3H), 1.93(s, 3H), 1.37
(t, 3H, J=7.3Hz). 化合物番号１４０Ｎ−［４−（４−メチル−５−フェニル−１，２，４−
トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］トリフルオ
ロメタンスルホンアミド 7.58-7.52(m, 2H), 7.49-7.45(m, 3H), 7.29(s, 4H),
3.58(s, 3H). 化合物番号１４１Ｎ−［４−（４−メチル−５−フェニル−１，２，４−
トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロ
ピオニルトリフルオロメタンスルホンアミド 7.68-7.64(m, 4H), 7.55-7.51(m, 3H), 7.37(d, 2H, J=
9.0Hz), 3.65(s, 3H),2.33(q, 2H, J=7.2Hz), 1.11(t,
3H, J=7.2Hz). 化合物番号１４２Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−メチル−５
−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.29(d, 1H, J=2.9Hz), 7.83(d, 1H, J=9.8Hz), 7.69-
7.65(m, 3H), 7.54-7.52(m, 3H), 3.97(s, 3H), 3.65
(s, 3H). 化合物番号１４３Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−メチル−５
−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−イルオキ
シ）フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタン
スルホンアミド 8.24(d, 1H, J=3.0Hz), 7.93(dd, 1H, J=8.8, 3.0Hz),
7.65-7.72(m, 2H), 7.54-7.51(m, 3H), 7.40(d, 1H, J=
8.8Hz), 3.94 (s, 3H), 3.67(s, 3H), 2.48(q,2H, J=7.
1Hz), 1.15(t, 3H, J=7.1Hz). 化合物番号１４４Ｎ−［４−（２−メチル−５−フェニル−１，２，４−
トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］トリフルオ
ロメタンスルホンアミド 7.88-7.93(m, 2H), 7.28-7.36(m, 7H), 3.77(s, 3H). 化合物番号１４５Ｎ−［４−（２−メチル−５−フェニル−１，２，４−
トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロ
ピオニルトリフルオロメタンスルホンアミド 8.05-8.00(m, 2H), 7.60(d, 2H, J=8.7Hz), 7.42-7.25
(m, 5H), 3.85(s, 3H),2.34(q, 2H, J=7.3Hz), 1.13(t,
3H, J=7.3Hz). 化合物番号１４６Ｎ−［４−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.25(s, 4H), 3.62(s, 3H). 化合物番号１４７Ｎ−［４−（４−メチル−５−トリフルオロメチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスルホンア
ミド 7.60(d, 2H, J=9.0Hz), 7.38(d, 2H, J=9.0Hz), 3.72
(s, 3H), 2.32(q, 2H, J=7.2Hz), 1.09(t, 3H, J=7.2H
z). 化合物番号１４８Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−３
−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド 11.22(brs, 1H), 8.20(d, 1H, J=2.9Hz), 7.79(d, 1H,
J=9.4Hz), 7.64(dd, 1H, J=9.4, 2.9Hz), 3.96(s, 3H),
3.72(s, 3H). 化合物番号１４９Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−メチル−５
−トリフルオロメチル−１，２，４−トリアゾール−３
−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリフル
オロメタンスルホンアミド 8.18(d, 1H, J=3.0Hz), 7.83(dd, 1H, J=8.8, 3.0Hz),
7.40(d, 1H, J=8.8Hz), 3.89(s, 3H), 3.72(s, 3H), 2.
45(q, 2H, J=7.2Hz), 1.11(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号１５０Ｎ−［２−アセチル−４−（４−メチル−５−トリフル
オロメチル−１，２，４−トリアゾール−３−イルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.01(d, 1H, J=2.7Hz), 7.68(d, 1H, J=9.2Hz), 7.48(d
d, 1H, J=9.2, 2.7Hz), 3.71(s, 3H), 2.61(s, 3H). 化合物番号１５１Ｎ−［２−（１−メトキシイミノエチル）−４−（４−
メチル−５−トリフルオロメチル−１，２，４−トリア
ゾール−３−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタ
ンスルホンアミド 7.67-7.72(m, 2H), 7.35(dd, 1H, J=9.1, 2.7Hz), 4.02
(s, 3H), 3.72(s, 3H), 2.29(s, 3H). 化合物番号１５２Ｎ−［２−（１−メトキシイミノエチル）−４−（４−
メチル−５−トリフルオロメチル−１，２，４−トリア
ゾール−３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオニ
ルトリフルオロメタンスルホンアミド 7.68(d, 1H, J=2.9Hz), 7.58(dd, 1H, J=8.8, 2.9Hz),
7.39(d, 1H, J=8.8Hz), 3.93(s, 3H), 3.75(s, 3H), 2.
55-2.11(m, 2H), 2.20(s, 3H), 1.10(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号１５３Ｎ−［４−（５−ジフルオロメチル−４−メチル−１，
２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］ト
リフルオロメタンスルホンアミド 7.26(s, 4H), 6.72(t, 1H, J=51.7Hz), 3.66(s, 3H). 化合物番号１５４Ｎ−［４−（５−ジフルオロメチル−４−メチル−１，
２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］−
Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスルホンアミド 7.61(d, 2H, J=8.9Hz), 7.39(d, 2H, J=8.9Hz), 6.84
(t, 1H, J=51.8Hz), 3.76(s, 3H), 2.34(q, 2H, J=7.3H
z), 1.12(t, 3H, J=7.3Hz). 化合物番号１５５Ｎ−［４−（４−メチル−５−（１，１，２，２，２−
ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾール−
３−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド 7.32(s, 4H), 3.71(s, 3H). 化合物番号１５６Ｎ−［４−（５−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプ
タフルオロプロピル）−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメ
タンスルホンアミド 7.28(s, 4H), 3.66(s, 3H). 化合物番号１５７Ｎ−［４−（５−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプ
タフルオロプロピル）−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオ
ニルトリフルオロメタンスルホンアミド 7.49(d, 2H, J=9.0Hz), 7.31(d, 2H, J=9.0Hz), 3.64
(s, 3H), 2.22(q, 2H, J=7.2Hz), 0.98(t, 3H, J=7.2H
z). 化合物番号１５８Ｎ−［４−（５−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプ
タフルオロプロピル）−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イルオキシ）−２−メトキシカルボニル
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド１１．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．８６（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
９．３，２．９Ｈｚ），３．９９（ｓ，３Ｈ），
３．７４（ｓ，３Ｈ）．化合物番号１５９Ｎ−［４−（５−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプ
タフルオロプロピル）−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イルオキシ）−２−メトキシカルボニル
フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスル
ホンアミド８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．８
６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），
７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．９
１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．
４８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１３
（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．化合物番号１６０Ｎ−［２−アセチル−４−（５−（１，１，２，２，
３，３，３−ヘプタフルオロプロピル）−４−メチル−
１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド 12.05(brs, 1H), 8.29(d, 1H, J=2.8Hz), 7.85(d, 1H,
J=9.1Hz), 7.63(dd, 1H, J=9.1, 2.8Hz), 3.76(s, 3H),
2.72(s, 3H). 化合物番号１６１Ｎ−［４−（５−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプ
タフルオロプロピル）−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イルオキシ）−２−（１−メトキシイミ
ノエチル）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド 11.83(brs, 1H), 7.78-7.71(m, 2H), 7.39(dd, 1H, J=
9.0, 2.8Hz), 4.04(s,3H), 3.73(s, 3H), 2.31(s, 3H). 化合物番号１６２Ｎ−［４−（５−（１，１，２，２，３，３，３−ヘプ
タフルオロプロピル）−４−メチル−１，２，４−トリ
アゾール−３−イルオキシ）−２−（１−メトキシイミ
ノエチル）フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロ
メタンスルホンアミド 7.70(d, 1H, J=2.9Hz), 7.59(dd, 1H, J=8.8, 2.9Hz),
7.38(d, 1H, J=8.8Hz), 3.92(s, 3H), 3.75(s, 3H), 2.
54-2.10(m, 2H), 2.20(s, 3H), 1.09(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号１６３Ｎ−［４−（４−メチル−５−（１，１，２，２，２−
ペンタフルオロエチル）−１，２，４−トリアゾール−
３−イルオキシ）フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリフ
ルオロメタンスルホンアミド 7.62(d, 2H, J=9.0Hz), 7.39(d, 2H, J=9.0Hz), 3.75
(s, 3H), 2.33(q, 2H, J=7.2Hz), 1.10(t, 3H, J=7.2H
z). 化合物番号１６４Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−メチル−５
−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−
１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド 8.22(d, 1H, J=2.9Hz), 7.79(d, 1H, J=9.3Hz), 7.63(d
d, 1H, J=9.3, 2.9Hz), 3.95(s, 3H), 3.73(s, 3H). 化合物番号１６５Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−メチル−５
−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−
１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニ
ル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスルホンア
ミド 8.20(d, 1H, J=3.0Hz), 7.84(dd, 1H, J=8.8, 3.0Hz),
7.40(d, 1H, J=8.8Hz), 3.90(s, 3H), 3.75(s, 3H), 2.
46(q, 2H, J=7.2Hz), 1.11(t, 3H, J=7.2Hz). 化合物番号１６６Ｎ−［２−アセチル−４−（４−メチル−５−（１，
１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）−１，２，４
−トリアゾール−３−イルオキシ）フェニル］トリフル
オロメタンスルホンアミド 12.04(brs, 1H), 8.28(d, 1H, J=2.8Hz), 7.84(d, 1H,
J=9.4Hz), 7.62(dd, 1H, J=9.4, 2.8 Hz), 3.77(s, 3
H), 2.71(s, 3H). 化合物番号１６７Ｎ−［２−（１−メトキシイミノエチル）−４−（４−
メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエ
チル）−１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）
フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 11.83(brs, 1H), 7.79(d, 1H, J=2.8Hz), 7.74(d, 1H,
J=9.1Hz), 7.39(dd, 1H, J=9.1, 2.8Hz), 4.05(s, 3H),
3.75(s, 3H), 2.32(s, 3H). 化合物番号１６８Ｎ−［２−（１−メトキシイミノエチル）−４−（４−
メチル−５−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエ
チル）−１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシ）
フェニル］−Ｎ−プロピオニルトリフルオロメタンスル
ホンアミド 7.70(d, 1H, J=2.9Hz), 7.58(dd, 1H, J=8.8, 2.9Hz),
7.38(d, 1H, J=8.8Hz), 3.92(s, 3H), 3.76(s, 3H), 2.
54-2.10(m, 2H), 2.19(s, 3H), 1.09(t, 3H, J=7.0Hz). 化合物番号１６９Ｎ−［４−（１−メチル−３−トリフルオロメチル−５
−ピラゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド 7.34(d, 2H, J=9.0Hz), 7.15(d, 2H, J=9.0Hz), 5.91
(s, 1H), 3.81(s, 3H). 化合物番号１７０Ｎ−［４−（４−クロロ−１−メチル−３−トリフルオ
ロメチル−５−ピラゾリルオキシ）フェニル］トリフル
オロメタンスルホンアミド 7.32(d, 2H, J=9.1Hz), 7.00(d, 2H, J=9.1Hz), 3.77
(s, 3H). 化合物番号１７１Ｎ−［４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−３
−ピラゾリルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド 7.23(d, 2H, J=9.0Hz), 7.06(d, 2H, J=9.0Hz), 6.19
(s, 1H), 3.92(s, 3H). 化合物番号１７３Ｎ−［４−（５−メチル−３−イソオキサゾリルオキ
シ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド 7.17(s, 4H), 5.84(d, 1H, J=0.9Hz), 2.41(s, 3H).

【００３３】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、以下に示す工程により製造される。

【００３４】

【化４】

【００３５】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＱは、前記と
同意義を示し、Ｙは、ハロゲン原子又はメタンスルホニ
ル基のような脱離基を示し、Ｒ^1bは、前記したＲ¹ から
水素原子を除いた基を示し、Ｒ^2aは、アセチル基を示
し、Ｒ^2bは、式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表わされ
る基を示す。

【００３６】以下、これらの一般的製造方法について更
に詳しく説明する。

【００３７】（工程Ａ）本工程は、化合物（ＩＩＩ）
と、脱離基Ｙを有する化合物（ＩＩ）とを、溶媒の存在
下又は非存在下、塩基を用いて置換反応することによ
り、一般式（ＩＶ）で示されるエーテルを製造する工程
である。

【００３８】本工程で用いられる塩基としては、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイ
ソプロピルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ
［２，２，２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］ウンデセンのような有機三級アミン類、
水素化ナトリウム、水素化カルシウム、ナトリウム、リ
チウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピル
アミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナ
トリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリウムなどのアル
カリ金属塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基類であ
り、好適には、水素化ナトリウムやリチウムビス（トリ
メチルシリル）アミド、炭酸カリウムである。

【００３９】塩基の使用量は、化合物（ＩＩ）に対して
通常１〜２０倍当量、好適には１．２〜５倍当量であ
る。

【００４０】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわれ
る。使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンのよ
うな炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンのような
ハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類及びアセトニトリルのようなニトリル類
並びにこれらの溶媒の混合物等であり、好適には、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【００４１】反応温度は、通常−７０〜９０℃であり、
好適には２０〜６０℃である。反応時間は、主に反応温
度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類に
よって異なるが、通常１５分〜一昼夜であり、好適に
は、１５分〜４時間である。

【００４２】（工程Ｂ）本工程は、化合物（ＩＶ）のニ
トロ基をアミノ基に還元して、化合物（Ｖ）を製造する
工程であり、ニトロ基の還元に通常使用される方法を用
いることができる。

【００４３】そのような例のひとつとして、貴金属触媒
を使用した接触還元をあげることができる。反応に使用
する触媒として好適なものは、例えば、パラジウム−炭
素、パラジウム−硫酸バリウム、酸化白金等をあげるこ
とができる。

【００４４】反応に使用する溶媒に好適なものとして
は、例えばメタノール、エタノールのようなアルコール
類：テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類：または酢酸エチルのようなエステル類をあげること
ができる。

【００４５】反応温度は好適には１０℃乃至８０℃であ
り、反応時間は通常１０分間乃至５時間程度である。

【００４６】もうひとつの好適な還元方法として、酢酸
溶媒下の亜鉛末や鉄粉による還元をあげることができ
る。反応温度は、好適には０℃乃至室温であり、反応時
間は通常１０分間乃至２時間程度である。

【００４７】さらに、還元方法として、塩化スズ（Ｉ
Ｉ）−水素化ホウ素ナトリウムを用いることもできる。
反応に使用する溶媒に好適なものとしては、例えばメタ
ノール、エタノールのようなアルコール類をあげること
ができる。反応温度は、好適には１０℃乃至８０℃であ
り、反応時間は通常１０分間乃至５時間程度である。使
用される塩化スズ（ＩＩ）の量は、化合物（ＩＶ）に対
して通常４〜２０当量、好適には５〜７当量であり、水
素化ホウ素ナトリウムの量は通常０．２〜１当量、好適
には０．５当量である。

【００４８】（工程Ｃ）本工程は、化合物（ＶＩ）と化
合物（ＩＩ）を、溶媒の存在下又は非存在下、塩基を用
いる置換反応により、一般式（Ｖ）で示されるエーテル
を製造する工程である。本工程は、工程Ａと同様の方法
により行なうことができる。

【００４９】（工程Ｄ）本工程は、前記化合物（Ｖ）を
原料として、溶媒の存在下並びに反応助剤の存在下、ト
リフルオロメタンスルホン酸の反応性誘導体と反応する
ことにより、本発明の化合物（Ｉａ）と（ＶＩ）を製造
する工程である。

【００５０】本工程に使用される反応助剤は、通常塩基
性がよく、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジエチルイソプロピルアミン、ピリジン、１，４−
ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンのような有
機三級アミン類や、水素化ナトリウム、水素化カルシウ
ム、ナトリウム、リチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチル
シリル）アミド、ｔ−ブトキシカリウムなどのアルカリ
金属塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基であり、好適
には、トリエチルアミンやピリジンなどの有機三級アミ
ン類である。

【００５１】トリフルオロメタンスルホン酸の反応性誘
導体として適当なものは、例えば、酸ハロゲン化物や酸
無水物であり、好適には、酸クロライド、酸フルオライ
ド、酸無水物である。

【００５２】反応助剤の使用量は、化合物（Ｖ）に対し
て通常１〜２０倍当量、好適には１．１〜２．５倍当量
であり、トリフルオロメタンスルホン酸の反応性誘導体
の使用量は、化合物（Ｖ）に対して通常１〜２０倍当
量、好適には１．１〜２．５倍当量である。

【００５３】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ンのような炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンの
ようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類及びアセトニトリルのようなニト
リル類並びにこれらの溶媒の混合物であり、更に好適に
は塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
る。

【００５４】反応温度は、通常、−７０〜１５０℃であ
り、好適には−２０℃〜１２０℃である。反応時間は、
主に反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶
媒の種類によって異なるが、通常１５分〜一昼夜であ
り、好適には１５分〜３時間である。

【００５５】本工程においては、通常化合物（Ｉａ）と
化合物（ＶＩ）が同時に生成される。その比率は、反応
条件、特に原料である化合物（Ｖ）の反応性及びトリフ
ルオロメタンスルホン酸の反応性誘導体の量と種類によ
り大幅に変わりうる。

【００５６】例えば、トリフルオロメタンスルホン酸無
水物を化合物（Ｖ）に対して、１．０〜１．２当量用い
て、−２０〜０℃の低温で反応を行なえば、通常化合物
（Ｉ）を主生成物として取得できる。一方、トリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物を化合物（Ｖ）に対して、
２．５〜３．０当量用いて、室温で反応を行なえば、通
常化合物（ＶＩ）を主生成物として取得できる。

【００５７】化合物（Ｉａ）の取得を目的とする場合に
は、それ故、本工程の反応物（通常は、前述のとおり、
化合物（Ｉａ）と（ＶＩ）の混合物）を、単離しもしく
は単離することなしに、後述する加水分解反応である工
程Ｅに付して、その全量を化合物（Ｉａ）とすることが
できる。化合物（ＶＩ）の取得を目的とする場合には、
本工程の反応物を、カラムクロマトグラフィー等の通常
の精製方法で、分離・精製すればよい。

【００５８】（工程Ｅ）本工程は、前記工程Ｄの反応混
合物を単離し、もしくは単離することなく、本工程の加
水分解反応に付し、化合物（Ｉａ）を製造する工程であ
る。

【００５９】加水分解反応は、塩基の存在下に溶媒中で
行なわれる。使用される塩基としては、好適には、酢酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムをあげることができる。

【００６０】溶媒は反応に関与しないものであれば、特
に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、２−
メトキシエチルエーテルのようなエーテル類、及び水並
びにこれらの溶媒の混合物が使用される。

【００６１】反応温度及び反応時間に特に限定はなく、
通常−１０℃乃至１００℃、好適には０℃乃至５０℃
で、３０分乃至１５時間、好適には３０分間乃至８時間
である。

【００６２】（工程Ｆ）本工程は、式（Ｉａ）の化合物
を、式Ｒ^1bＯＨで表わされるカルボン酸若しくはその反
応性誘導体と反応させることによりアミド結合を形成
し、式（Ｉｂ）の化合物を製造する工程である。

【００６３】本工程は、式（Ｉａ）のスルホンアミドの
アミノ基とカルボン酸Ｒ^1bＯＨとのアミド化反応であっ
て、それ故、アミド化反応としてそれ自体知られた公知
の方法によって行われる。

【００６４】カルボン酸Ｒ^1bＯＨの反応性誘導体として
は、例えば、酸ハライド（酸クロリド、酸ブロミド
等）、酸無水物、混合酸無水物、活性エステル（例え
ば、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニルエス
テル）、活性アミド等、アミド化に通常用いられるもの
が挙げられる。

【００６５】式Ｒ^1bＯＨのカルボン酸の酸ハライドを用
いる場合、反応は好適には、塩基の存在下で行われる。
好適な塩基としては、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、１，５−ジアザビシクロ[ ４，３，０] ノナ
ン−５（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ[ ４，
３，０] ウンデセン−７（ＤＢＵ）のような有機塩基を
あげることができる。

【００６６】カルボン酸Ｒ^1bＯＨの酸ハライドは、化合
物（Ｉａ）に対して通常１乃至２０当量、好適には、２
乃至１０当量、塩基は、通常１乃至２０当量、好適に
は、２乃至１０当量使用される。

【００６７】反応は、通常は不活性溶媒中で行なわれ、
その様な溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテ
ル、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類、クロロホルム、塩化メチレン、ｏ−ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類、酢酸エチルのよう
なエステル類等をあげることができる。

【００６８】反応温度は、通常０℃乃至１００℃、好適
には、２０〜６０℃である。反応時間は、通常３０分〜
３時間程度である。

【００６９】（工程Ｇ）本工程は、前記工程Ｃにより製
造されるＲ^2aがアセチル基である化合物（Ｉｃ）を、Ｏ
−メチルヒドロキシルアミン若しくはその塩（例えば、
塩酸、硫酸、硝酸のような鉱酸との塩）と反応させるこ
とによって、Ｒ^2bが式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表
わされる基である化合物（Ｉｄ）を製造する工程であ
る。

【００７０】反応は、通常は不活性溶媒中で行なわれ、
その様な溶媒としては、例えば、ヘキサン、石油エーテ
ル、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭化水素
類、クロロホルム、塩化メチレン、ｏ−ジクロロベンゼ
ンのようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテルのようなエーテル類、メタノール、エタ
ノールのようなアルコール類、酢酸のような脂肪酸類、
水並びにこれらの混合溶媒等をあげることができる。

【００７１】反応温度は、好適には、１０〜６０℃であ
る。反応時間は、通常１時間乃至３日間程度であり、好
適には、８時間乃至１日間程度である。

【００７２】上記各工程の反応終了後、反応目的物は常
法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物に水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は、
必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、ならびに
クロマトグラフィー等によって更に精製される。

【００７３】本発明の化合物（Ｉ）から除草剤及び植物
生長調節剤を調製するには、固体担体、液体担体のよう
な担体で希釈し、必要に応じて、界面活性剤のようなそ
の他の製剤用補助剤を加えることにより、粉剤、粗粉
剤、粒剤、微粒剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル
剤、水溶剤、液剤等に調製することができる。もちろ
ん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成
分とすることもできる。

【００７４】担体とは、有効成分の植物への到達性を助
け、又は有効成分の貯蔵、輸送或いは取扱を容易にする
ために除草剤及び植物生長調節剤に混合される合成又は
天然の無機又は有機物質を意味する。

【００７５】又、除草剤および植物生長調節剤として使
用する場合においても、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化を図ること
もできる。

【００７６】処理方法としては、通常製剤化して、雑草
の出芽前又は出芽後約１か月以内に土壌処理、茎葉処理
又は湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面
への灌注処理等がある。

【００７７】以下、本発明について製剤例と実施例を示
し更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限られるも
のではない。

【００７８】

【製剤例】

【００７９】

【製剤例１】（水和剤）１番の化合物１０％、エマルゲン８１０（登
録商標）（花王株式会社製界面活性剤）０．５％、デモ
ールＮ（登録商標）（花王株式会社製界面活性剤）０．
５％、クニライト２０１（クニミネ工業株式会社製珪藻
土）２０％、ジークライトＣＡ（ジークライト鉱業株式
会社製クレー）６９％を均一に混合し粉砕して水和剤と
した。

【００８０】

【製剤例２】（乳剤）４番の化合物３０％、乳化剤ソルポールＳＭ１
００（登録商標）（東邦化学株式会社製界面活性剤）１
０％及びキシレン６０％をよく混合して乳剤とした。

【００８１】

【製剤例３】（粒剤）３番の化合物５％、ラウリルアルコール硫酸エ
ステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム５％、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩
２％及びクレー８６％を均一に混合し粉砕した。この混
合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押出
式造粒機を用いて、１４〜３２メッシュの粒状に加工し
た後、乾燥して粒剤とした。

【００８２】

【実施例】

【００８３】

【実施例１】（工程Ａ）２−クロロメチル−４−ジフルオロメチルニトロベンゼ
ン３−クロロ−４−ニトロフェノール１．０ｇ（５．８ｍ
ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液に、リ
チウムビス（トリメチルシリル）アミド５．７ｍｌ（テ
トラヒドロフラン１．０Ｍ溶液）を加え、ついで、３０
分間、８５℃で、クロロジフルオロメタンガスを吹き込
んだ。その後、８５℃で１．５時間撹拌した。反応終了
後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）後、濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、０．７２３ｇ（５
２％）の目的物を得た。

【００８４】NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.01 (d,
1H, J=9.0Hz), 7.33 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.17 (dd,1H,
J=2.6, 9.0Hz), 6.62 (t, 1H, J=71.8Hz).

【００８５】

【実施例２】（工程Ｂ）２−クロロ−４−ジフルオロメチルアニリン２−クロロ−４−ジフルオロメチルニトロベンゼン０．
２４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液に、室温で
二酸化白金０．５ｇを加えた後、水素雰囲気下で、１時
間撹拌した。反応終了後、反応液をセライトでろ過し、
ろ液を濃縮すると、０．１２ｇ（５５％）の目的物が得
られた。

【００８６】NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 6.99 (d,
1H, J=2.3Hz), 6.63-6.85 (m, 2H), 6.30 (t,1H, J=74.
3Hz),

【００８７】

【実施例３】（工程Ｃ）２−（４−アミノ−３−メトキシカルボニルフェノキ
シ）−４−クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾール４−アミノ−３−メトキシカルボニルフェノール２４７
ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍｌ）とトルエ
ン（５０ｍｌ）の混合溶液に、アルゴン気流下、水素化
ナトリウム９０ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ、６０％純度）を
加え、１５分間撹拌した。ついで、２，４−ジクロロ−
５−ジフルオロメチルチアゾール３００ｍｇ（１．４８
ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で、１．５時間撹拌した。反
応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）後、濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
０．３４５ｇ（７１％）の目的物を得た。

【００８８】NMR (200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.75 (d,
1H, J=2.9Hz), 7.19 (dd, 1H, J=2.9,8.8Hz), 6.82 (t,
1H, J=53.9Hz), 6.70 (d, 1H, J=8.8Hz) 5.90 (br.s, 2
H) 3.86 (s, 3H).

【００８９】

【実施例４】（工程Ｄ）２−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニ
ル）アミノ−３−メトキシカルボニルフェノキシ］−４
−クロロ−５−ジフルオロチアゾール及びＮ−［２−メ
トキシカルボニル−４−（４−クロロ−５−ジフルオロ
メチルチアゾール−２−イルオキシ）フェニル］トリフ
ルオロメタンスルホンアミド（化合物番号１１１）上記実施例３で得た２−（４−アミノ−３−メトキシカ
ルボニルフェノキシ）−４−クロロ−５−ジフルオロメ
チルチアゾール０．３４５ｇ（１．０５ｍｍｏ９ｌ）の
塩化メチレン溶液に、氷冷下、トリエチルアミン０．４
４ｍｌと無水トリフルオロメタンスルホン酸０．４３ｍ
ｌを順次加え、３０分撹拌した。反応終了後、反応液を
水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥（Ｍｇ
ＳＯ₄ ）後、濃縮し、表記化合物の混合粗生成物を０．
６０ｇ得た。

【００９０】

【実施例５】（工程Ｅ）Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４−（４−クロロ−５
−ジフルオロメチルチアゾール−２−イルオキシ）フェ
ニル］トリフルオロメタンスルホンアミド（化合物番号
１１１）上記実施例４で得た粗生成物０．６０ｇのテトラヒドロ
フラン（２０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の混合溶液に、３
Ｎ水酸化ナトリウム１ｍｌを加え、室温で１時間撹拌し
た。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）後、濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
て、０．３１９ｇ（８６％）の目的物を得た。

【００９１】

【実施例６】（工程Ｆ）Ｎ−プロピオニル−Ｎ−［２−メトキシカルボニル−４
−（４−クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾール−２
−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド（化合物番号１１４）上記実施例４で得たＮ−［２−メトキシカルボニル−４
−（４−クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾール−２
−イルオキシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホン
アミド０．２１ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン
溶液に、０℃で、トリエチルアミン０．０９ｍｌとプロ
ピオニルクロリド０．０６ｍｌを順次加え、１時間撹拌
した。反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を乾燥（ＭｇＳＯ₄ ）後、濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
して、０．１８ｇ（７０％）の目的物を得た。

【００９２】

【実施例７】（工程Ｇ）Ｎ−［２−（１−メトキシイミノエチル）−４−（４−
クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾール−２−イルオ
キシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド
（化合物番号１１３）ジオキサン（０．５ｍｌ）、メタノール（０．５ｍｌ）
及び水（０．３ｍｌ）の混合溶媒に、上記実施例４の方
法に準じて製造されたＮ−［２−アセチル−４−（４−
クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾール−２−イルオ
キシ）フェニル］トリフルオロメタンスルホンアミド２
４ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）とＯ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩９ｍｇ（０．１０７ｍｍｏｌ）を順次加
え、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥（ＭｇＳ
Ｏ₄ ）後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、１６ｍｇ（６３％）の目
的物を得た。

【００９３】

【発明の効果】本発明化合物（Ｉ）は、水田、畑地、果
樹園、牧草地、芝生地、森林又は非農耕地の除草剤とし
て使用できる。

【００９４】本発明の化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理
及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、
ソバカズラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイト
ウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーン
マリーゴールドのような広葉雑草；ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、
ブラックグラス、スズメノテッポウ、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バのようなイネ科雑草及びツユクサのようなツユクサ科
雑草；コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ
科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、か
つ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。

【００９５】又、本発明の化合物（Ｉ）は、水田におい
て問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのような
イネ科雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
のような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬
害を示さない。

【００９６】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
園、非農耕地においても使用することができる。

【００９７】尚、本発明化合物は、植物を枯死させるこ
となく、その生長を抑制する作用も有するので、例えば
水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈
込回数の低減等の種々の有用性が期待される。

【００９８】次に、生物試験例を挙げて、具体的にその
効果を示す。

【００９９】

【試験例】

【０１００】

【試験例１】水田雑草発芽前処理１００ｃｍ² ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。また、２葉
期の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に、次に示す
判定基準に従って調査を行なった。その結果を表２に示
す。

【０１０１】（判定基準）０：生育抑制率０〜１０％１：生育抑制率１１〜３０％２：生育抑制率３１〜５０％３：生育抑制率５１〜７０％４：生育抑制率７１〜９０％５：生育抑制率９１〜１００％なお、表２及び表３の比較化合物１は、特開平２−１４
９５６７号公報に包含される次の化合物である。

【０１０２】

【化５】

【０１０３】又、表２の比較化合物２は、米国特許３、
６７９、６９５号公報に記載の次の化合物である。

【０１０４】

【化６】

【０１０５】表２及び表３において、ＥＯはタイヌビエ
を、ＢＬは広葉雑草を、ＳＪはホタルイを、ＣＳはミズ
ガヤツリを、ＯＳは水稲を、ＥＣはイヌビエを、ＳＨは
ジョンソングラスを、ＤＳはメヒシバを、ＩＳはアサガ
オを、ＳＡはカラシナを、ＡＲはアオゲイトウをそれぞ
れ示す。

【０１０６】

【表２】 ───────────────────────────────── 化合物番号薬量(g/a) ＥＯＢＬＳＪＣＳＯＳ ───────────────────────────────── １５５４５５０３５５５５５０４５４４４４０１６５４４５４０１７５４５４４０１８５５５４２０２０５５５３２０２３５５２４４０２４５５２５５０２５５４２５５０２７５５２５３０３７５５４５４０３８５４４４５０３９５４５４４０４１５５５５４０４２５５５５４０４３５５５５５０４４５５５５３０５８５５４５３１５９５４３４２０６１５５４５５０６５５４４５５０７８５４４５４０８０５５３５５１１１１５５５４２０１１３５５４５４０１１４５４４４３０１３１５５５５５０１３４５５５４５１１３９５５５５５１１４２５４５５５１１４６５３５５５０１４７５３５５５０１４８５３５５５０１４９５３５５５０１５２５３５５５０１５３５３５５５０１５４５３５５５０１５５５５５５５１１５６５３５５５０１５７５４５５５０１５８５３５５５０１５９５４５５５１１６０５３５５５０１６１５３５５５０１６２５３５５５０１６３５３５５５０１６４５４５５５１１６５５４５５５１１６６５３５５５０１６７５３５５５０１６８５３５５５０１６９５５５４５１１７３５５５４５１比較化合物１５５２０００比較化合物２５５４５５４ ─────────────────────────────────

【０１０７】

【試験例２】畑雑草発生前土壌処理面積１５０ｃｍ２のプラスチック製ポットに畑土壌をつ
め、イヌビエ、ジョンソングラス、メヒシバ、アサガ
オ、カラシナ及びアオゲイトウの雑草種子を播種した
後、１ｃｍの厚さに覆土し、温室内に静置した。

【０１０８】覆土後直ちに、製剤例１に準じて調製した
水和剤を用いて、所定の薬量を土壌表面に処理した。処
理後２１日目に試験例１に示す判定基準に従って調査を
行った。その結果を表３に示す。

【０１０９】

【表３】 ───────────────────────────────── 化合物番号薬量(kg/ha) ＥＣＳＨＤＳＩＳＳＡＡＲ ───────────────────────────────── １５５５５４５５３５５５５４５５４５４４４４４４１５５４４４４４４１６５４４５４５５１７５５５５４４４１８５４４５４４４１９５４４５１１１２３５５５５３５３３７５３５３５５３３８５５３３３５４２９５４４４４４４３０５４４４４４４３３５５４５５５５３４５５４５４４５３５５４４４５４５３６５４４４５４５３７５４４４４４４３８５４４５４４４３９５４４４４４４４０５４５５５５５４１５５５５５５５４２５４４４４４５４３５４５５４５５４６５４４４４４４５２５５５５５５５５８５５４４４４４６１５５４５５５５６２５４４４５５５６５５５５５４５５６９５５５５４５５１０９５５５５５５４１１１５５５２３４４１３１５５５４３３３１４６５５５４４３３１５６５５５５３５３１６４５５５３３５３１６７５５５３３５３比較化合物１５１１３４３３比較化合物２５１１２１１１ ─────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 241/44 Ｃ０７Ｄ 241/44 249/12 ５０２ 249/12 ５０２ 251/22 251/22 Ａ 253/06 253/06 Ｂ 257/04 257/04 Ｇ 263/38 263/38 263/58 263/58 277/34 277/34 277/68 277/68 285/08 285/08 285/10 285/10 285/12 285/12 (72)発明者小井清滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者門谷淳二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹ は、水素原子、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイル基
又はベンゾイル基を示し、Ｒ² 及びＲ³ は、それぞれ同
一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、低級アルキル基（当該低級アルキル基は、下
記置換基群Ａから選ばれる同一又は異なった１乃至３個
の置換基により置換されてもよい）、低級アルコキシ基
（当該低級アルコキシ基は、下記置換基群Ａから選ばれ
る同一又は異なった１乃至３個の置換基により置換され
てもよい）、低級アルコキシカルボニル基、アセチル
基、式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表わされる基を示
すか、若しくはＲ² とＲ³ が一緒になってそれらが結合
するフェニル基とともにナフタレン環を形成し、Ｑは、
ピラジニル、４−ピリミジニル、オキサゾリル、チアゾ
リル、キノキサリル、キナゾリル、チアジアゾリル、テ
トラゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、
トリアゾリル、トリアジニル、ピラゾリル、イソキサゾ
リル（当該ピラジニル、４−ピリミジニル、オキサゾリ
ル、チアゾリル、キノキサリル、キナゾリル、チアジア
ゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチ
アゾリル、トリアゾリル、トリアジニル、ピラゾリル、
イソキサゾリル基は、下記置換基群Ｂから選ばれる同一
又は異なった１乃至３個の置換基により置換されてもよ
い）（但し、Ｑがチアゾリル基である場合には、Ｒ² 及
びＲ³ は同時に水素原子ではない）を示す。（置換基群Ａ）ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基（置換基群Ｂ）ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基、フェニル基、フェニルチオ基、ニトロ
基、シアノ基］で表わされるスルホンアミド化合物。
【請求項２】Ｑが、２−ピラジニル、６−クロロ−２−
ピラジニル、３，６−ジクロロ−２−ピラジニル、５−
クロロ−２−ピラジニル、３−メチル−２−ピラジニ
ル、３，６−ジメチル−２−ピラジニル、６−メトキシ
−２−ピラジニル、６−エトキシ−２−ピラジニル、
５，６−ジフェニル−２−ピラジニル、３−（２−エト
キシカルボニルエチル）−５，６−ジフェニル−２−ピ
ラジニル、５，６−ジフェニル−３−クロロ−２−ピラ
ジニル、６−ニトロ−２−ピラジニル、６−シアノ−２
−ピラジニル、６−メチルチオ−２−ピラジニル、６−
フェニルチオ−２−ピラジニル、５，６−ジフェニル−
３−フェニルチオ−２−ピラジニル、５，６−ジフェニ
ル−３−メチルチオ−２−ピラジニル、５，６−ジフェ
ニル−３−プロピルチオ−２−ピラジニル、４−ピリミ
ジニル、２−クロロ−４−ピリミジニル、６−クロロ−
４−ピリミジニル、５−クロロ−４−ピリミジニル、
２，６−ジクロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−
４−ピリミジニル、５−フルオロ−４−ピリミジニル、
６−フルオロ−４−ピリミジニル、２，６−ジフルオロ
−４−ピリミジニル、２−クロロ−６−フルオロ−４−
ピリミジニル、２−メチル−４−ピリミジニル、６−メ
チル−４−ピリミジニル、６−エチル−４−ピリミジニ
ル、５−クロロ−６−エチル−４−ピリミジニル、２−
メトキシ−４−ピリミジニル、５−メトキシ−４−ピリ
ミジニル、６−メトキシ−４−ピリミジニル、２，６−
ジメトキシ−４−ピリミジニル、２−エトキシ−４−ピ
リミジニル、６−エトキシ−４−ピリミジニル、２−プ
ロポキシ−４−ピリミジニル、６−イソプロポキシ−４
−ピリミジニル、２−メチルチオ−４−ピリミジニル、
６−メチルチオ−４−ピリミジニル、２−エチルチオ−
４−ピリミジニル、２−プロピルチオ−４−ピリミジニ
ル、２−イソプロピルチオ−４−ピリミジニル、６−ク
ロロ−５−フェニル−２−メチルチオ−４−ピリミジニ
ル、２−メトキシカルボニルメチル−４−ピリミジニ
ル、２−ニトロ−４−ピリミジニル、６−ニトロ−４−
ピリミジニル、２−シアノ−４−ピリミジニル、６−シ
アノ−４−ピリミジニル、２−オキサゾリル、４−クロ
ロ−２−オキサゾリル、５−クロロ−２−オキサゾリ
ル、４−フルオロ−２−オキサゾリル、５−フルオロ−
２−オキサゾリル、４−メチル−２−オキサゾリル、４
−シアノ−２−オキサゾリル、４−ニトロ−２−オキサ
ゾリル、２−チアゾリル、４−クロロ−２−チアゾリ
ル、５−クロロ−２−チアゾリル、４，５−ジクロロ−
２−チアゾリル、４−ニトロ−２−チアゾリル、５−ク
ロロ−４−ジフルオロメチル−２−チアゾリル、４−エ
トキシカルボニル−５−メチル−２−チアゾリル、４−
エトキシカルボニル−５−トリフルオロメチル−２−チ
アゾリル、４−メトキシカルボニル−５−メチル−２−
チアゾリル、２−キノキサリル、３−クロロ−２−キノ
キサリル、３−メトキシ−２−キノキサリル、３−フェ
ニルチオ−２−キノキサリル、２−キナゾリル、４−キ
ナゾリル、２−フェニル−４−キナゾリル、４−クロロ
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル、３−フェニ
ル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、３−トリ
フルオロメチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イ
ル、３−フルオロメチル−１，２，４−チアジアゾール
−５−イル、３−クロロメチル−１，２，４−チアジア
ゾール−５−イル、１−メチルテトラゾール−５−イ
ル、２−ベンゾキサゾリル、５−フルオロ−２−ベンゾ
キサゾリル、２−ベンゾチアゾリル、５−クロロ−２−
ベンゾチアゾリル、４−メチル−５−クロロ−３−トリ
アゾリル、４，５−ジメチル−３−トリアゾリル、４−
メチル−５−フェニル−３−トリアゾリル、４−メチル
−５−トリフルオロメチル−３−トリアゾリル、４−メ
チル−５−ジフルオロメチル−３−トリアゾリル、４−
メチル−５−（ペンタフルオロエチル）−３−トリアゾ
リル、４−メチル−５−（ヘプタフルオロプロピル）−
３−トリアゾリル、１，３，５−トリアジン−２−イ
ル、４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−
イル、４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２、
４−トリアジン−５−イル、１，２、４−トリアジン−
６−イル、１，３−ジメチル−５−ピラゾリル、１−メ
チル−５−ピラゾリル、１−メチル−３−クロロ−５−
ピラゾリル、１−エチル−３，５−ジメチル−４−ピラ
ゾリル、１，３−ジメチル−４−クロロ−５−ピラゾリ
ル、１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−シアノ
−５−ピラゾリル、１−メチル−３−トリフルオロメチ
ル−５−ピラゾリル、１−メチル−３−トリフルオロメ
チル−４−クロロ−５−ピラゾリル、１−メチル−５−
トリフルオロメチル−３−ピラゾリル、５−メチル−３
−イソキサゾリル、４−クロロ−５−メチル−３−イソ
キサゾリル又は３−メチル−５−イソキサゾリルであ
る、請求項１に記載のスルホンアミド化合物。
【請求項３】Ｑが、トリアゾリル、ピラジニル、チアゾ
リル又は４−ピリミジニルである、請求項１に記載のス
ルホンアミド化合物。
【請求項４】Ｑが、ピラジニルである、請求項１に記載
のスルホンアミド化合物。
【請求項５】Ｑが、４−ピリミジニルである、請求項１
に記載のスルホンアミド化合物。
【請求項６】Ｒ¹ が水素原子、プロピオニル基又はブチ
ロイル基である、請求項１乃至５に記載の化合物。
【請求項７】Ｒ² 及びＲ³ が、同一又は異なって、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基、アセチル基又は式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）
ＣＨ₃ で表わされる基である、請求項１乃至６に記載の
化合物。
【請求項８】Ｒ² 及びＲ³ が、同一又は異なって、水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシカルボニル基
又は式−Ｃ（＝ＮＯＣＨ₃ ）ＣＨ₃ で表わされる基であ
る、請求項１乃至７に記載の化合物。
【請求項９】置換基群Ａが、ハロゲン原子である、請求
項１乃至８に記載の化合物。
【請求項１０】置換基群Ｂが、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基であ
る、請求項１乃至９に記載の化合物。
【請求項１１】置換基群Ｂが、ハロゲン原子又は低級ア
ルキル基である、請求項１乃至１０に記載の化合物。