KR100248945B1 - 제초성 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 제초성 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체에 관한 것이다.
Figure kpo00000
상기식에서 Xn은 수소, C1-C4알킬기, C2-C5알케닐기, C2-C5알키닐기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시카보닐기, 아미노카보닐기, 카복시기, 메탄설포닐기, 니트로기, 히드록시기, 니트릴기, 또는 이들의 둘이상의 복합치환기를 나타낸다.

Description

제초성 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체
본 발명은 화학식 1로 표시되는 제초성 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체에 관한 것이다.
화학식 1
Figure kpo00001
상기식에서 Xn은 수소, C1-C4알킬기, C2-C5알케닐기, C2-C5알키닐기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시카보닐기, 아미노카보닐기, 카복시기, 메탄설포닐기, 니트로기, 히드록시기, 니트릴기, 또는 이들의 둘이상의 복합치환기를 나타낸다.
화학식 1로 표시되는 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체들 중 일부는 1973년 이미 합성되어 알려졌으나 그 화합물들의 제초제로서의 효능은 전혀 알려진 바가 없다(J. Chem. Soc., Perkin I, 1148(1973)).
한편, 유사한 구조인 아래 구조식으로 표시되는 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸-4-온 유도체들의 합성 및 제초제로서의 효능이 영국특허(UK Patent GB 2 284 600 A)에 일부 알려져 있다.
Figure kpo00002
그러나 이 화합물들은 8, 9번 탄소 사이에 이중결합을 가지고 있어 본 발명의 화합물과는 그 화학적 구조가 다르며 특히, 효능 면에서도 본 발명의 화합물들이 더 우수한 벼선택성과 더불어 우수한 피방제력을 보였고, 올챙이고랭이, 물달개비, 너도방동산이 및 올미 등에 대해서도 더 우수한 제초활성을 보였다.
본 발명은 제초활성 특히 담수 논조건에서 우수한 제초활성 및 이양벼에 대한 우수한 선택성을 보이는 화학식 1의 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체들을 유효성분으로 하는 제초제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 제초제는 화학식 1로 표시되는 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체들을 유효성분으로 함유하여 구성한다.
화학식 1
Figure kpo00003
상기식에서 Xn은 수소, C1-C4알킬기, C2-C5알케닐기, C2-C5알키닐기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시카보닐기, 아미노카보닐기, 카복시기, 메탄설포닐기, 니트로기, 히드록시기, 니트릴기, 또는 이들의 둘이상의 복합치환기를 나타낸다.
본 발명의 화학식 1의 화합물은 제초활성을 가지며 특히 담수 논조건에서 우수한 제초활성을 가지며 또한 이양벼에 대한 우수한 선택성을 보인다. 본 발명의 화학식 1의 화합물은 논조건에서 피(ECHOR), 올챙이고랑이(SCPJU), 물달개비(MOOVA), 너도방동산이(CYPSE), 올미(SAGPY) 등의 논잡초에 대해 고루 우수한 제초활성을 보이므로 특히 피와 물달개비에 대해 우수한 제초활성을 보이므로 이양벼 조건에서 논잡초용 제초제로 사용할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 반응식 1에서 보는 바와 같이, 구조식(Ⅱ)로 표시되는 치환된 아릴 히드록시이미노일 클로라이드를 구조식(Ⅲ)의 2-시클로헥센-1-온과 적당한 용매에서 염기를 사용하여 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure kpo00004
또한, 화학식 1의 화합물은 반응식 2에서 보는 바와 같이, 구조식(Ⅳ)로 표시되는 치환된 니트로메틸벤젠 유도체를 구조식(Ⅲ)의 2-시클로헥센-1-온 및 페닐이소시아네이트와 함께 적당한 용매에 녹이고 촉매로서 염기를 소량 가하여 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure kpo00005
상기 반응식 1 및 2에서 용매로는 헥산, 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라히드로퓨란, 에틸에테르 등을 사용할 수 있으며, 염기로는 트리알킬아민, 디알킬아민, 피리딘, 피페리딘 등의 유기염기와 알칼리금속 및 알칼리토금속의 수산화물 또는 탄산염을 사용할 수 있다. 반응온도로는 10 내지 50℃가 바람직하며, 무수상태에서 반응시킴으로써 더 좋은 결과를 얻을 수 있다.
하기 실시예를 통하여 본 발명의 화학식 1로 표시되는 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체들의 구체적인 예와 제초활성을 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
3-(4-브로모페닐)테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온의 제조
4-브로모벤즈알데히드(4.63g, 25mmol)를 메탄올(60ml)에 용해시킨 다음에 히드록실아민 염산염(1.9g, 25mmol)을 30ml의 증류수에 녹여 적가하고 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 묽은 수산화나트륨 수용액으로 pH를 7로 조정한 후 얼음물을 가해 흰색 고체물질(3.01g)을 얻었다. 이 물질을 잘 건조한 후 20ml의 DMF에 녹이고 N-클로로숙신이미드(2g, 15mmol)를 소량씩 5번에 걸쳐 가하고 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 얼음물에 반응용액을 부어 고체물질을 석출시키고 여과한 다음에 진공상태에서 건조하여 히드록시이미노일 클로라이드(Ⅱ)(2.34g)를 얻었다.
상기에서 얻은 히드록시이미노일 클로라이드(Ⅱ)( 2.34g, 10mmol)과 2-시클로헥센-1-온(Ⅲ)(0.96g, 10mmol)을 무수 디클로로메탄(30ml)에 녹이고 트리에틸아민(1.2g, 12mmol)을 가한 후 상온에서 15시간 동안 교반하였다. 반응용액에 30ml의 증류수를 가하고 유기층을 추출한 후 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용액을 여과한 후 용매를 감압 증발시켜 잔사물을 얻고, 이 잔사물을 실리카겔 칼럼크로마토그라피로 분리하여 노란색 겔상의 목적화합물 1.1g을 얻었다.
상기와 같은 방법으로 다음 표 1에 열거한 화합물들을 제조하였으며, 제조된 화합물들은1H NMR로 구조를 확인하였다.
화합물번호 Xn 1H NMR (δ)
1 2-Cl, 4-Cl 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.2-7.6(m, 3H)
2 4-Br 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.5(d, 2H), 7.6(d, 2H)
3 3-OMe, 4-OMe, 5-OMe 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 3.8(s, 9H), 4.3(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.1(s, 2H)
4 2-Cl, 6-Cl 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.2-7.6(m, 3H)
5 2-Br 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.2-7.5(m, 4H)
6 2-NO2 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.2-7.8(m, 4H)
7 3-NO2 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.3-7.9(m, 4H)
8 4-OMe 1.9(m, 3H), 2.3(m, 3H), 3.8(s, 3H), 4.3(d, 1H), 5.1(m, 1H), 6.9(d, 2H), 7.8(d, 2H)
9 3-Cl 1.9(m, 3H), 2.3(m, 3H), 4.3(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.2-7.8(m, 4H)
10 4-Me 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 2.4(s, 3H), 4.3(m, 1H), 5.2(m, 1H), 7.2(d, 2H), 7.8(d, 2H)
11 4-CF3 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.3(d, 1H), 5.2(m, 1H), 7.1(d, 2H), 7.8(d, 2H)
12 2-Cl, 4-F 1.9-2.6(m, 6H), 4.3(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.3-7.6(m, 3H)
13 2-F, 4-F 1.9(m, 3H), 2.3(m, 3H), 4.3(d, 1H), 5.0(m, 1H), 6.9(m, 2H), 7.8(m, 1H)
14 2-Cl, 6-F 1.9(m, 3H), 2.3(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.3-7.6(m, 3H)
15 4-NO2 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.3(m, 1H), 5.1(m, 1H), 7.3(s, 2H), 7.9(s, 2H)
16 4-CN 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.3(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.7(d, 2H), 8.2(d, 2H)
화합물번호 Xn 1H NMR (δ)
17 2-Me, 4-Br 2.0-2.6(m, 6H), 2.3(s, 3H), 4.4(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.3-7.5(m, 3H)
18 2-Cl, 4-Br 2.0-2.6(m, 6H), 4.3(d, 1H), 5.0(m, 1H), 7.4-7.7(m, 3H)
19 4-OEt 1.3(t, 3H), 2.0(m, 3H), 2.3(m, 3H), 4.1(d, 1H), 4.2(t, 2H), 5.0(m, 1H), 6.8(d, 2H), 7.8(d, 2H)
20 2-OMe, 4-OEt 1.3(t, 3H), 2.0(m, 3H), 2.3(m, 3H), 3.8(s, 3H), 4.1(d, 1H), 4.2(t, 2H), 5.0(m, 1H), 6.9-7.5(m, 3H)
21 4-Cl 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 4.2(d, 1H), 5.1(m, 1H), 7.5(d, 2H), 7.6(d, 2H)
22 4-CH2OCH3 1.9(m, 3H), 2.2(m, 3H), 3.8(s, 3H), 4.2(s, 2H), 4.3(m, 1H), 5.1(m, 1H), 6.9(d, 2H), 7.6(d, 2H)
23 2-OEt, 4-Cl, 5-F 1.4(t, 3H), 1.9-2.5(m, 6H), 3.9(t, 2H), 4.4(d, 1H), 5.1(m, 1H), 6.8(d, 2H), 7.7(d, 2H)
상기 화학식 1의 화합물의 제제형태는 상기 화합물과 고체 담체나 액체 담체를 혼화하여 제조할 수 있다. 고체담체로는 무기분말(고령토, 벤토아니트, 몬트모릴로나이트, 홀석, 규조토, 운모, 석고, 탄산칼슘, 인회석, 실리콘히드록사이드), 식물분말(콩가루, 밀가루, 톱밥, 담배가루, 녹말가루, 결정성 셀룰로스), 고분자 물질(석유수지, 염화비닐수지, 케톤수지), 반토, 밀랍 같은 것들을 사용할 수 있다. 액체담체로는 알콜류(메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 벤질알콜), 방향족 탄화수소(톨루엔, 벤젠, 크실렌, 메틸나프탈렌), 할로겐화탄화수소(클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠), 에테르류(디옥산, 테트라히드로퓨란), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논), 에스테르류(에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜 아세테이트), 아미드류(디메틸포름아미드), 니트릴류(아세토니트릴), 에테르알콜류(에틸렌글리콜, 에틸에테르), 물 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 제제형태를 제조하기 위하여 계면활성제를 사용할 수 있으며, 계면활성제로는 양이온성, 음이온성 및 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있다. 양이온성 계면활성제로는 브로모세틸트리메틸암모늄 염과 같은 긴사슬의 알킬암모늄 등을 사용할 수 있고, 음이온성 계면활성제로는 도데실벤젠술폰산과 같은 알킬아릴술폰산, 라우릴옥시술폰산과 같은 알킬옥시술폰산, 리그린수류산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 아릴술폰산, 라우릴에테르설페이트, 황산화 지방족 알톨, 지방산, 콜에테르 등의 알카리금속염, 알카리토금속염 또는 암모늄염 등을 사용할 수 있다. 그리고 비이온성 계면활성제로는 올레일알콜 및 세틸알콜 같은 지방족 알콜, 페놀, 알킬페놀, 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드를 함유하는 캐스터 오일, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 하여 제초제를 제조할 때 상기 화합물의 함량을 다양하게 변화시킬 수 있지만, 보통 습윤제, 입제 또는 유화제로 제조할 경우 1 내지 50중량%를 포함시키는 것이 바람직하며, 액상수화제 또는 수화성 입제로 제조할 경우 2 내지 40중량%를 포함시키는 것이 바람직하다. 그리고 제초제를 사용할 때 상기 화학식 1의 화합물의 투여량은 일반적으로 1헥타르당 500 내지 2000g 정도가 바람직하다. 또한, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 필요에 따라 살충제, 살균제, 살선충제, 식물성장 조절제, 비료 또는 다른 농약과 함께 혼합하여 제제를 만들 수 있으며, 경우에 따라서는 제초효과의 개선과 적용범위를 넓히기 위하여 다른 종류의 제초제들과 함께 사용할 수도 있다. 본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 다른 종류의 제초제로는 예로서 벤타존(bentazone)으로 통용되는 30이소프로필-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(H)온-2,2-디옥사이드 그리고 N-(헤테로아릴아미노카보닐)벤젠술폰아미드계 제초제, 론단스(Londax)로 통용되는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐]벤조에이트 또는 NC-311로 통용되는 에틸 5-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐]-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트 등이 있다.
상기의 제조과정에 의해 제조된 본 발명의 화학식 1의 화합물에 대한 제초활성 실험을 온실에서 수행하였으며, 대표적인 실험예는 다음과 같다.
<실험예>
화학식 1의 화합물의 담수조건에서의 스크리닝 방법
표면적 140cm2의 사각 프라스틱 폿트에 곤죽상태의 논흙(사양토, 산도 6.0, 유기물함량 1~1.2%)을 담고 토양표면을 고르게 하였다. 이앙벼로는 2-3엽기의 동진벼 볍씨를 약 0.5cm 깊이로 심었다. 동일 폿트에 피, 올챙이고랑이, 물달개비, 너도방동산이 및 올미의 종자들을 파종하였다. 그리고 파종 및 이식직후에 3cm 깊이로 물을 대고 온실에서 생육시켰다. 2일 후에 시험화합물을 0.1%의 트윈-20이 함유된 50% 아세톤 용액에 녹인 후 그 용액을 준비된 폿트의 수면에 처리하였다. 약제를 처리한 지 3주 후에 피 및 그외의 논잡초에 대한 제초효과와 벼에 대한 약해를 무처리와 비교하여 달관으로 평가하였으며 백분율로 나타내었다. 여기에서 0은 약효약해가 전혀 없는 정상 생육을 의미하고 100은 식물체 전부가 죽은 것을 의미한다.
화학식 1의 화합물의 논조건에서의 제초활성
화합물번호 투여량(kg/ha) 벼(3 엽) 벼(종자) 피 올챙이고랑이 물달개비 너도방동산이 올미
2 4.01.0 7030 10050 100100 10060 100100 100100 1000
11 4.01.0 300 10040 100100 9050 100100 10030 5050
21 4.01.0 100 6010 100100 8050 100100 1000 100100
C 4.01.0 8050 10080 10090 7030 10080 8010 3010
상기 화합물 C는 화합물 11과 대응되는, GB 2,284,600A에 공지된 화합물
본 발명의 화합물 11과 이에 대응되는 GB 2,284,600A에 공지된 화합물 C와 제초활성을 비교하였을 때에, 표 2에서 보는 바와 같이 피를 포함하여 논잡초에 대하여 본 발명의 화합물 11은 공지의 화합물 C보다 우수한 제초활성을 보였고, 특히 벼에 대하여 더 안전하였다.
본 발명은 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 하는 제초제에 관한 것으로서, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 특히 담수 논조건의 환경에서 우수한 제초활성을 보이며 즉, 논조건에서 피, 올챙이고랑이, 물달개비, 너도방동산이, 올미 등의 논잡초에 대하여 고루 우수한 제초활성 특히, 피와 물달개비에 대하여 우수한 제초활성을 보이며, 벼에 대하여 우수한 선택성을 가진다.
따라서 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 하는 제초제는 특히 논잡초용 제초제로 유용하게 사용할 수 있다.

Claims (4)

  1. 화학식 1로 표시되는 3-아릴-테트라히드로-1,2-벤즈이속사졸린-4-온 유도체를 유효성분으로 하는 제초제.
    화학식 1
    Figure kpo00006
    상기식에서 Xn은 수소, C1-C4알킬기, C2-C5알케닐기, C2-C5알키닐기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시카보닐기, 아미노카보닐기, 카복시기, 메탄설포닐기, 니트로기, 히드록시기, 니트릴기, 또는 이들의 둘이상의 복합치환기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 살충제, 살균제, 살선충제, 식물성장 조절제, 비료 또는 다른 제초제 물질을 더 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제.
  3. 제1항에 있어서, 논잡초에 제초활성을 보이고 벼 선택성을 가지는 것을 특징으로 하는 논잡초용 제초제.
  4. 제3항에 있어서, 논잡초로서 피, 물달개비에 우수한 제초활성을 보이는 것을 특징으로 하는 논잡초용 제초제.
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