KR100454099B1 - 제초활성을 갖는9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체 - Google Patents

제초활성을 갖는9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체 및 이들을 유효성분으로 포함하는 제초제에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서, R은 C1∼C5의 알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기이며, 이때 치환된 페닐기는 할로겐 원자, C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 알콕시기, C1∼C3의 할로알킬기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐기를 나타낸다.

Description

제초활성을 갖는 9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체{Herbicidal 9-(5-isoxazolinemethoxyphenyl)imino-8-thia-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonan-7-one derivatines}
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의 9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체 및 이들을 유효성분으로 포함하는 제초제에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 C1∼C5의 알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기이며, 이때 치환된 페닐기는 할로겐 원자, C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 알콕시기, C1∼C3의 할로알킬기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 1내지 3개의 치환기로 치환된 페닐기를 나타낸다.
본 발명이 특징으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 ??이 치아디아자비시클로노난 구조를 가지는 유사 화합물중 일부가 옥수수와 콩의 밭농사에 유용한 제초제로서 유효하다고 알려져 있다. 예를 들면 9-페닐이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체 등이 발표되어 있다[유럽특허 제273,417호, 제611,768호 및 미국특허 제4,816,063, 제4,906,279호].
그러나, 상기 화합물은 여전히 제초효과 및 선택성 면에서 개선의 여지가 많이 있으며, 특히 벼 제초제로 사용되지는 못하고 있다.
따라서, 본 발명은 지금까지 합성되거나 약효시험이 실시되지 않았던 신규 화합물로, 제초활성을 가지며 벼를 비롯한 유용한 논 작물에 대해서는 탁월한 제초활성을 나타내며, 현재까지 공지된 어떠한 유사 제초제에 비교하여 우수한 선택성을 나타내므로 논농사용 제초제 및 생장조절제로 매우 유용한 9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체와 이의 제조방법, 그리고 이를 유효성분으로 포함하는 제초제를 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 논 잡초에 대하여 우수한 제초활성을 가지며 벼에 대해 안전한 다음 화학식 1로 표시되는 새로운 9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체를 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 C1∼C5의 알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기이며, 이때 치환된 페닐기는 할로겐 원자, C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 알콕시기, C1∼C3의 할로알킬기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐기를 나타낸다.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비대칭 탄소를 포함하고 있는 바, 이에 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 거울상 이성체 또는 라세믹 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어 특히 바람직한 화합물은 R이 적절히 치환된 페닐기인 경우이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음 화학식 2로 표시되는 화합물과 다음 화학식 3으로 표시되는 니트릴옥시드 또는 니트릴옥시드의 전구체를 1,3-디폴라씨클로 부가 반응하여 제조할 수 있다.
상기에서, R은 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 1,3-디폴라씨클로 부가 반응에 사용할 수 있는 용매로는 디클로로메탄, 테트라히드로퓨란, 벤젠, 에틸 에테르, C1∼C4의 알코올 등이 적당하다. 바람직하기는 무수 상태로 용매를 정제하여 사용하는 것이 좋다.
또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 다음 화학식 4로 표시되는 화합물과 헥사하이드로피리다진을 반응시킨 후에, 포스겐과 반응시켜서 제조할 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 유럽특허 제273,417호에서 예시한 방법에 따라 제조할 수 있는데, 이에 국한되는 것은 아니며 그 외의 방법으로도 합성할수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 제초활성을 가지고 있고 특히 담수 논조건의 환경에서 우수한 제초활성을 나타내며, 이양 벼에 대한 안전성이 뛰어나는 바, 이에 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유효성분으로 포함된 제초제, 특히 벼 제초제를 포함한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 논 조건에서 논 잡초, 예를 들면 피(ECHOR), 물달개비(MOOVA), 너도방동산이(CYPSE) 등의 논 잡초에 대해 고루 우수한 제초활성을 보이며, 이양 벼에 대하여 매우 우수한 안전성을 보이므로 논 잡초용 제초제로 유용하다. 또한 씨 벼에 대해서도 큰 폭의 안전성을 보여 직파 벼에 대한 제초제로서도 사용 가능하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 9-(5-이속사졸린메톡시페닐)이미노-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체들의 구체적인 예와 제초활성은 다음의 실시예에서 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예:
9-[4-클로로-5-(3-페닐-5-메틸이속사졸린-5-일)메톡시-2-프루오로페닐이미노]-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온(화합물번호 1, R=페닐)의 합성
디클로로메탄 용매에 9-[4-클로로-5-매트알릴옥시-2-프루오로페닐이미노]-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온(화학식 2; 0.3 g, 0.8 mmol)과 벤조히드록시모일클로라이드(0.13 g, 0.8 mmol)를 녹이고 트리에틸아민(0.1 g, 1.0 mmol)을 넣은 다음 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 얼음물에 붓고 디클로로메탄으로 추출한 후, 유기 층을 소금물로 세척하여 무수 황산 마그네슘으로 건조한 다음, 감압증류하여 용매를 제거하였다. 잔사를 모아 실리카 겔 컬럼 크로마토그라피(에틸 아세테이트/헥산, 1/3)로 분리 정제하여 목적물인 9-[4-클로로-5-(3-페닐-5-메틸이속사졸린-5-일)메톡시-2-프루오로페닐이미노]-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 0.33 g을 얻었다.
수율: 85%. MS m/z(relative intensity): 490(M++1, 47.5), 489(M+, 100), 485(6.2), 445(2.3), 372(2.6), 331(6.9), 329(21.2), 318(6.8), 316(16.5), 302(4.8), 287(3.3), 175(3.8). 159(21.1), 118(20.0).
상기 실시예의 제조방법에 의거하여 다음 표 1에 열거된 유도체들을 합성하였다.
화합물번호 R 입체적배치 1H NMR(CDCl3): δ
1 C6H5 라세믹혼합물 7.71∼7.63(2H, m), 7.45∼7.36(3H, m), 7.12(1H, d,J=9.5Hz), 6.56(1H, d,J=6.3Hz), 4.02(1H, d,J=9.3Hz), 3.93(1H, d,J=9.3Hz), 3.80∼3.66(4H, m), 3.63(1H, d,J=16.8Hz), 3.15(1H, d,J=16.8Hz), 1.90∼1.61(4H, m), 1.64(3H, s).
2 p-CH3-C6H5 라세믹혼합물 7.57(2H, d,J=8.1Hz), 7.26(1H, d,J=9.4Hz), 7.20(2H, d,J=8.1Hz), 6.58(1H, d,J=6.5Hz), 4.03(1H, d,J=9.2Hz), 3.94(1H, d,J=9.2Hz), 3.81∼3.61(4H, m), 3.61(1H, d,J=16.8Hz), 3.15(1H, d,J=16.8Hz), 2.38(3H, s), 1.90∼1.61(4H, m), 1.64(3H, s).
3 4-CF3-C6H5 라세믹혼합물 7.77(2H, d,J=8.2Hz), 7.65(2H, d,J=8.2Hz), 7.26(1H, d,J=9.4Hz), 6.57(1H, d,J=6.5Hz), 4.10(1H, d,J=9.2Hz), 3.98(1H, d,J=9.2Hz), 3.81∼3.61(4H, m), 3.61(1H, d,J=16.7Hz), 3.16(1H, d,J=16.7Hz), 1.90∼1.71(4H, m), 1.65(3H, s).
4 2-F-C6H5 라세믹혼합물 7.90∼6.99(6H, m), 7.26(1H, d,J=9.4Hz), 6.57(1H, d,J=6.5Hz), 4.10(1H, d,J=9.4Hz), 3.98(1H, d,J=9.4Hz), 3.62(1H, d,J=16.7Hz), 3.13(1H, d,J=16.7Hz), 1.89∼1.69(4H, m), 1.63(3H, s)
[제제]
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조형태로 만들기 위해서는 고체 담체나 액체 담체를 사용할 수 있다. 고체 담체로는 무기 분말(고령토, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 홀석, 규조토, 운모, 석고, 탄산칼숨, 인회석, 실리콘 히드록사이드), 식물 분말(콩가루, 밀가루, 톱밥, 담배가루, 녹말가루, 결정성 셀룰로스), 고분자 물질(석유수지, 염화비닐수지, 케톤수지), 반토, 밀랍 같은 것들을 사용할 수 있다. 액체 담체로는 알콜류(메탄올, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 벤질알콜), 방향족 탄화수소(톨루엔, 벤젠, 크실렌, 메틸 나프탈렌), 할로겐화 탄화수소(클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠), 에테르류(디옥산, 테트라히드로퓨란), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논), 에스테르류(에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜 아세테이트), 아미드류(디메틸포름아미드), 니트릴류(아세토니트릴), 에테르알콜류(에틸렌글리콜, 에틸에테르), 물 등을 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용될 수 있는 계면활성제의 종류로는 양이온성, 음이온성 및 비이온성 계면활성제가 모두 쓰일 수 있다. 양이온성 계면활성제의 종류로는 브로모 세틸트리메틸암모늄염과 같은 긴사슬의 알킬암모늄염이 있고, 음이온성 계면활성제로는 다음에 나열되는 종류의 염으로서 도데실벤젠술폰산과 같은 알킬아릴술폰산과 같은 알킬아릴술폰산, 라우릴옥시술폰산과 같은 알킬옥시술폰산, 리그닌수류산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 아릴 술폰산, 라우릴에테르설페이트, 황산화 지방족 알톨, 지방산, 콜에테르 등의 알카리 금속염, 알키리 토금속염 또는 암모늄염이 있다. 그리고 비이온성 계면활성제의 종류는 올레일 알콜 및 세틸 알콜 같은 지방족 알콜, 페놀, 알킬페놀, 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드를 함유하는 캐스터 오일, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제초제로서 제조함에 있어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 다양하게 변화시킬 수 있지만, 보통 습윤제, 입제 또는 유화제로 제조할 경우 1 ∼ 50 중량% 포함됨이 바람직하며, 액상 수화제 또는 수화성 입제로 제조할 경우 2 ∼ 40 중량% 포함됨이 바람직하다.또한, 필요에 따라 공지되어 있는 살충제, 살균제, 살선충제, 식물성장 조절제, 비료 또는 다른 농약과 함께 혼합하여 제제를 만들 수 있으며 경우에 따라서 제초효과의 개선과 적용범위를 넓히기 위해 다른 종류의 제초제들과 함께 사용할 수도 있다. 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 사용될 수 있는 다른 종류의 제초제 예로는 벤타존(bentazone)으로 통용되는 3-이소프로필-1H 213-벤조티아디아진-4(H)온-2,2-디옥사이드, N-(헤테로아릴아미노카보닐)벤젠술폰아미드계 제초제, 론닥스(Londax)로 통용되는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘 -2-일)우레이도술포닐]벤조에이트 또는 NC-311로 통용되는 에틸 5-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐]-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트 등이 있다. 상기의 제조과정에 의해 제조된 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 제초활성 실험은 온실에서 수행되었으며 대표적인 실험예는 다음과 같다.
실험예: 피와 벼에 대한 스크리닝 과정
먼저, pH 6.0인 유기물을 1.2% 포함하는 부드러운 사질양토를 시험용 플라스틱 폿트(140 cm2)에 담는다. 2 ∼ 2.5 엽기의 벼(ORYSA)와 미리 발아시킨 벼 종자를 각각 2 cm 깊이로 이식 또는 파종하고 동일 폿트에 피(ECHOR), 올챙이고랑이(SCPJU), 물달개비(MOOVA), 너도방동산이(CYPSE), 그리고 올미(SAGPY)의 종자들을 파종한다. 그리고 파종 또는 이식직후에 3 cm 깊이로 물을 준다. 2 일 후에 시험화합물과 비이온 계면활성제(트원-20)을 액상 50% 아세톤에 녹이고여기에 물을 가한다. 이때 시험화합물이 사용된 용매계에 불용성이면 습윤성 분말제제로 만들어 사용한다. 용액 내에서 시험화합물 또는 습윤성 분말의 농도는 작물에 대한 적용율에 따라 다르지만 일반적으로 4.0 kg/ha 수준 또는 그 이하가 바람직하다. 상기 시험화합물인 제초제를 살포한지 2 ∼3 주 후 피 및 그 외의 논잡초들에 대한 제초효과와 논조건의 벼에 대한 약해는 직접육안으로 관찰하여 백분율로 나타내었는 바, 여기서 0은 제초효과가 전혀 없음을 나타내고, 100은 식물체가 전부 사멸되었음을 나타낸다. 그 결과 중 일부를 다음 표 2에 나타내었다.
논조건에서의 제초활성
화합물번호 Rate(Kg/ha) ORYSA(3엽기) ORYSA(씨앗) ECHOR MOOVA CYPSE SAGPY
1 0.50 0 30 100 100 100 40
0.125 0 0 100 100 100 20
0.31 0 0 90 80 100 0
2 0.50 0 30 100 100 100 100
0.125 0 0 100 100 100 30
0.31 0 0 80 100 100 30
3 0.50 0 100 100 100 100 100
0.125 0 40 90 100 100 20
0.31 0 20 90 100 100 0
4 0.50 20 30 100 100 20 0
0.125 10 0 100 100 10 0
0.31 0 0 70 100 0 0
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 제초활성이 우수하고, 특히 논 작물에 대한 제초활성 및 선택성이 탁월하므로논농사용 제초제로서 특히 유용하다.

Claims (4)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 9-[4-클로로-5-(3-페닐-5-메틸이속사졸린-5-일)메톡시-2-프루오로페닐이미노]-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체 :
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R은 C1∼C5의 알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기이며, 이때 치환된 페닐기는 할로겐 원자, C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 알콕시기, C1∼C3의 할로알킬기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R이 페닐기 또는 치환된 페닐기인 것임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 거울상이성체 화합물 또는 이들의 라세믹 혼합물인 것임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 다음 화학식 1로 표시되는 9-[4-클로로-5-(3-페닐-5-메틸이속사졸린-5-일)메톡시-2-프루오로페닐이미노]-8-치아-1,6-디아자비시클로[4.3.0]노난-7-온 유도체를 유효성분으로 하는 제초제 조성물.
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R은 C1∼C5의 알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기이며, 이때 치환된 페닐기는 할로겐 원자, C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 알콕시기, C1∼C3의 할로알킬기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기로 치환된 페닐기를 나타낸다.
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