JP3055207B2 - ピリミジン誘導体および除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なウラシル誘導体お
よび該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、重要作物、例えばイネ、大
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。

【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。

【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草等性質の異った雑草種に対
して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望まし
い。) 、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理
効果等を併せ持つことにより、より強力な除草効果が得
られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さないも
の（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択的に
雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望ましい。
しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て満た
しているものではない。

【０００５】一方、ウラシル誘導体の特定の化合物が除
草活性を示すことは知られており、例えば、ザ・ペステ
ィサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）第８
版、第８９頁、ザ・ブリティッシュ・クロップ・プロテ
クション・カウンシル（The British Crop Protection
Council ）（１９８７年）等にウラシル骨格を持つ除草
剤のひとつとしてブロマシル（ bromacil ）が記載され
ている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（Ｉ）

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、Ｒ¹ はＮＲ⁶ Ｒ⁷ （Ｒ⁶ およびＲ
⁷ はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数１〜４の
アルキル基を表す。）またはＯＲ⁸ （Ｒ⁸は水素原子ま
たは炭素原子数１〜４のアルキル基を表す。）を表し、
Ｒ² は炭素原子数１〜６のアルキル基またはトリフルオ
ロメチル基を表し、Ｒ⁴ は水素原子あるいはハロゲン原
子を表し、Ｒ⁵ はハロゲン原子あるいはニトロ基を表
し、Ｄ²⁶は炭素原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数
１〜３のハロアルキル基を表す。〕で表されるウラシル
誘導体（以下、本発明化合物と称する。）を見出した。

【０００９】次に、式（Ｉ）の置換基を具体的にあげ
る。Ｒ¹ としてはアミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、iso-プロピルアミノ
基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、iso-
プロポキシ基およびｎ−ブトキシ基等があげられ、好ま
しくはアミノ基があげられる。

【００１０】Ｒ² としてはトリフルオロメチル基、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso-プロピル基、ｎ
−ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、neo-ペンチル基およびｎ−ヘキ
シル基等があげられ、好ましくはトリフルオロメチル
基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基およびiso-プ
ロピル基があげられる。

【００１１】Ｒ⁴ としては水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子および沃素原子があげられ、好ましくは水
素原子、弗素原子および塩素原子があげられる。Ｒ⁵ と
してはニトロ基、弗素原子、塩素原子、臭素原子および
沃素原子があげられ、好ましくは塩素原子および臭素原
子があげられる。Ｄ²⁶としてはメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、iso-プロピル基、ｎ−ブチル基、ハロゲ
ン化メチル、ハロゲン化エチル、ハロゲン化ｎ−プロピ
ルおよびハロゲン化iso-プロピル等があげられる。ここ
でいうハロゲンとは弗素原子、塩素原子、臭素原子およ
び沃素原子を表す。

【００１２】本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル
環の１位にＮＲ⁶Ｒ⁷ またはＯＲ⁸ を有し、かつウラシ
ル環の３位のベンゼン環に置換基としてＲ⁴ 、Ｒ⁵ およ
びＮＨＳＯ₂ Ｄ²⁶という特異な組合せを持つことにあ
る。このことにより本発明化合物は浸透移行性および極
めて高い除草活性を有する。その結果、本発明化合物は
従来の除草剤に比べて、多年生雑草を含む多種の雑草に
対して土壌処理、茎葉処理のいずれの方法においても適
用でき、極めて低薬量の散布にもかかわらず速効的に高
い効果を発現し、また適度な残効性をあわせもつという
大きな特徴を有する。

【００１３】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオ
ビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、
セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガ
ラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、
スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコ
ソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、ア
カネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コ
センダングサ等の広葉雑草、野生ソルガム、オオクサキ
ビ、ジョンソングラス、イヌビエ、メヒシバ、カラスム
ギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等のイ
ネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオモ
ダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤツ
リ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルムシ
ロ、キカシグサ、タイヌビエ等の各種水田雑草に低薬量
で高い殺草力を有する。また重要作物である小麦、トウ
モロコシ、大麦、大豆、イネ等に安全に使用できる。

【００１４】また、本発明化合物は落葉剤（defoliant)
としても有用である。本発明化合物は例えば、スキーム
１〜２に示す方法によって合成できる（スキーム１〜２
のＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびＤ
²⁶は前記と同様の意味を表し、Ｇ¹ は炭素原子数１〜４
のアルキル基を表し、Ｇ² は炭素原子数１〜４のアルキ
ル基またはフェニル基を表し、Ｒ’は水素原子、炭素原
子数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表す。）。

【００１５】

【化５】

【００１６】(1) スキーム１は、第１段階としてβ−ア
ミノアクリル酸エステル(V) にＮ−フェニルカーバメー
ト(VII) を反応させてウラシル誘導体(I')とし、(I')を
単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階としてウ
ラシル環１位をアミノ化してウラシル誘導体(I) を製造
する方法を表す。 第１段階の反応 通常(V) に対して(VII)0.5〜1.5 当量を、好ましくは0.
8 〜1.2 当量を使用する。

【００１７】反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N −ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水
およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂
肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、酸アミド類、含硫
黄化合物およびこれらの混合物があげられる。

【００１８】通常(V) に対して塩基0.5 〜1.0 当量、好
ましくは1.0 〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジ
エチルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジ
ン、1,4 −ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アル
コラート類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウ
ムエチルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類
があげられ、好ましくは水素化ナトリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコラート類があ
げられる。

【００１９】反応温度は通常0 〜200 ℃、好ましくは室
温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間は通
常10分から72時間、好ましくは30分から24時間を要す
る。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって(I')を単離できる。

【００２０】 第２段階 （I') に対してアミノ化剤0.5 〜1.8 当量を好ましくは
0.8 〜1.2 当量を用いる。アミノ化剤としては2,4-ジニ
トロフェノキシアミン等のフェノキシアミン類、Ｏ−メ
シチレンスルホニルヒドロキシアミン、Ｏ−ｐ−トルエ
ンスルホニルヒドロキシアミン等のスルホニルヒドロキ
シアミン類およびクロラミン等があげられる。

【００２１】反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘ
キサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪
族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N −ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N,N−ジメ
チルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類およ
びこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の芳香族
炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およびこれらの
混合物があげられる。

【００２２】通常(I')に対して塩基0.5 〜10当量、好ま
しくは1.0 〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジン、
トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,
4 −ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン等の含窒素有機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコラー
ト類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウムエチ
ルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基類があげられる。

【００２３】反応温度は通常-30 〜200 ℃、好ましくは
-10 ℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間
は通常10分から72時間、好ましくは30分から24時間を要
する。

【００２４】

【化６】

【００２５】(2) スキーム２は、第１段階としてＮ−フ
ェニルアセトアセタミド（Ｘ）を閉環し、オキサジン誘
導体（XI) とし、（XI) を単離した後もしくは単離せず
続けて、第２段階としてヒドラジン類もしくはヒドロキ
シアミン類と反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製造す
る方法を表す。 第１段階の反応 反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、ピリジン、N,N −ジエチルアニ
リン等の第三級アミン類、N, N−ジメチルアセトアミ
ド、N, N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の含硫黄化合物、蟻酸、酢酸、酪酸、無水酢酸等の有
機酸類およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化
炭化水素類および有機酸類があげられる。

【００２６】反応温度は通常0 〜200 ℃、好ましくは室
温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間は通
常10分から72時間、好ましくは30分から24時間を要す
る。 第２段階 オキサジン誘導体(XI)に対してヒドラジン類もしくはヒ
ドロキシルアミン類の0.5 〜10当量を、好ましくは0.8
〜3 当量を用いる。ヒドラジン類としてはヒドラジンま
たはメチルヒドラジン、エチルヒドラジン、tert−ブチ
ルヒドラジン、1,1-ジメチルヒドラジン等のアルキルヒ
ドラジン類があげられ、ヒドロキシルアミン類としては
ヒドロキシアミンまたはメトキシアミン、エトキシアミ
ン、イソプロポキシアミン等のアルコキシアミン類があ
げられる。

【００２７】反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を
使用することによって促進される。溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N −ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N,N −ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、水
およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂
肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、アル
コール類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、含硫黄
化合物およびこれらの混合物があげられる。

【００２８】反応温度は通常 -30〜150 ℃で、好ましく
は -10℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時
間は通常10分から96時間を、好ましくは30分から48時間
を要する。

【００２９】

【実施例】以下に本発明化合物および中間体の合成例を
実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによっ
て限定されるものではない。 〔実施例１〕３−（４−クロロ−５−エチルスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（中間
体）の合成

【００３０】

【化７】

【００３１】３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチル1.06g(5.77mmol) をN, N−ジメチルホル
ムアミド6.2ml に溶解し、ナトリウムメトキシド0.82g
(14.4mmol) を加えた。10分後、５℃以下に冷却し、４
−クロロ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ
カルバニリド酸エチル1.56g(4.81mmol) を加えた後、加
熱して１１０℃で４時間反応させた。反応後、N, N−ジ
メチルホルムアミドを留去し、水を加えて溶解させた
後、ジエチルエーテルで３回洗浄し、濃塩酸でｐＨ２に
すると結晶が析出した。これを濾過、水洗浄、乾燥する
ことによって目的化合物1.54g （収率77％）を淡黄色結
晶として得た。

【００３２】融点 １９０〜１９２℃¹ H-NMR(d₆-DMSO) δ(ppm): 1.36(3H,t,J=7Hz), 3.12(2
H,q,J=7Hz), 6.19(1H,s),7.44(1H,d,J=9Hz), 7.58(1H,
d,J=7Hz), 8.86(1H,br s), 9.20(1H,br s) 〔実施例２〕１−アミノ−３−（４−クロロ−５−エチ
ルスルホニルアミノ−２−フルオロフェニル）−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオンの合成

【００３３】

【化８】

【００３４】３−（４−クロロ−５−エチルスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン0.50
g(1.20mmol) 、無水炭酸カリウム0.08g(0.60mmol) およ
びN, N−ジメチルホルムアミド2ml の混合液に室温で2,
4-ジニトロフェノキシアミン0.24g(1.20mmol) を加え、
一晩攪拌した。N, N−ジメチルホルムアミドを留去した
後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによ
る乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得た。これ
を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−
酢酸エチル １：１）で精製することによって目的物0.
28g(収率54.1％）をオレンジ色結晶として得た。

【００３５】融点 ２１０〜２１１℃¹ H-NMR(d₆-DMSO) δ(ppm): 1.34(3H,t,J=7Hz), 3.14(2
H,q,J=7Hz),4.14(2H,br s), 5.30(1H,br s), 6.25(1H,
s), 7.50(1H,d,J=9Hz),7.63(1H,d.J=7Hz) 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１表お
よび第２表に示すが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。

【００３６】

【化９】

【００３７】

【表１】

【００３８】

【表２】

【００３９】

【表３】

【００４０】

【化１０】

【００４１】

【表４】

【００４２】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）等の液体担体と混用し
て適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ド
ライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の
剤型にて実用に供することができる。

【００４３】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤等と混合施用しても良い。特に、他
の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少に
よる低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペク
トラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この
際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能であ
る。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９０年版に記載されてい
る化合物等がある。

【００４４】とりわけ、本発明化合物を大豆に適用する
場合、本発明化合物と混合使用するのに好ましい薬剤と
しては、トリフルラリン(trifluralin) 、ペンジメタリ
ン(pendimethalin) 、アラクロール(alachlor)、メトラ
クロール(metolachor)、メトリブジン(metribuzin)、リ
ニュロン(linuron) 、クロリムロン−エチル(chlorimur
on ethyl) 、イマザキン(imazaquin) 、イマゼタピル(i
mazethapyr) 、ジノセブ(dinoseb) 、ビフェノックス(b
ifenox) 、クロマゾン(clomazone) 等があげられる。

【００４５】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。

【００４６】〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部 固体担体 ───────１０〜８５部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤等があげられる。

【００４７】〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部 液体担体 ───────３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部 液体担体 ───────１５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００４８】 〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────２０〜９０部 固体担体 ───────１０〜６０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物───────0.1 〜１０部 固体担体 ───────90〜99.99 部 その他 ─────── １〜５ 部 〔配合例１〕水和剤 本発明化合物（実施例２生成物）───５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ───────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００４９】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物（実施例２生成物）─── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ─────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【００５０】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物（実施例２生成物）───３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００５１】 〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物（実施例２生成物）───７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００５２】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物（実施例２生成物）── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００５３】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。

【００５４】〔試験例−１〕土壌処理による除草効果試
験 縦１５cm、横２２cm、深さ６cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１cm
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。結果を第３表に示す。

【００５５】 判定基準 ５−殺草率 ９０％以上（ほとんど完全枯死） ４−殺草率 ７０〜９０％ ３−殺草率 ４０〜７０％ ２−殺草率 ２０〜４０％ １−殺草率 ５〜２０％ ０−殺草率 ５％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求
めたものである。

【００５６】殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無
処理区の地上部生草重）×１００なお、各表中の記号は
次の意味を示す。Ｎ（ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｋ
（カヤツリグサ）、Ｈ（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメ
ギク）、Ｉ（イヌガラシ）、Ｒ（イネ）、Ｔ（トウモロ
コシ）、Ｗ（コムギ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）

【００５７】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 北 浩 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 昭61−221178（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−41466（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−501831（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 239/54 A01N 43/54 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ¹ はＮＲ⁶ Ｒ⁷ （Ｒ⁶およびＲ⁷ はそれぞれ
   独立に水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を
   表す。）またはＯＲ⁸ （Ｒ⁸ は水素原子または炭素原子
   数１〜４のアルキル基を表す。）を表し、Ｒ² は炭素原
   子数１〜６のアルキル基またはトリフルオロメチル基を
   表し、Ｒ⁴は水素原子あるいはハロゲン原子を表し、Ｒ
   ⁵ はハロゲン原子あるいはニトロ基を表し、Ｄ²⁶は炭素
   原子数１〜４のアルキル基、炭素原子数１〜３のハロア
   ルキル基を表す。〕で表されるウラシル誘導体。
2. 【請求項２】 式（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記の意味を表し、Ｒ⁴ は水
   素原子、弗素原子または塩素原子を表し、Ｒ⁵ は塩素原
   子を表す。〕で表される請求項第１項記載のウラシル誘
   導体。
3. 【請求項３】 式（Ｉ） 【化３】 〔式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記の意味を表し、Ｒ⁴ は水
   素原子、弗素原子または塩素原子を表し、Ｒ⁵ は臭素原
   子を表す。〕で表される請求項第１項記載のウラシル誘
   導体。
4. 【請求項４】 請求項第１項記載のウラシル誘導体を含
   有する除草剤。