JP2907490B2 - 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な置換フェノキシプロピオン酸アミド誘
導体およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。
導体およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。
従来の技術 農園芸用作物の栽培には、多大の労力を必要とする雑
草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。
しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留したり、環境
を汚染したりすることから、低薬量で効果が確実であり
しかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。
しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留したり、環境
を汚染したりすることから、低薬量で効果が確実であり
しかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。
キナゾリン基を有するプロピオン酸誘導体が除草活性
を有することは特開昭57−46969号公報や特開昭62−286
975号公報などによって公知となっているが、これらの
公報に記載された化合物も作物に対する安全性や選択性
の面からは決して満足できるものではない。
を有することは特開昭57−46969号公報や特開昭62−286
975号公報などによって公知となっているが、これらの
公報に記載された化合物も作物に対する安全性や選択性
の面からは決して満足できるものではない。
発明が解決しようとする課題 本発明の目的は除草剤として用いた場合に除草活性が
高く、かつ作物に対する安全性の高い新規化合物および
それを有効成分として含有する新規な除草剤を提供する
ことにある。
高く、かつ作物に対する安全性の高い新規化合物および
それを有効成分として含有する新規な除草剤を提供する
ことにある。
課題を解決するための手段 本発明者らは種々の置換プロピオン酸アミド誘導体を
合成し、上記目的に適合するものを検討したところ、一
般式〔Ｉ〕 〔式中Ｒは （R1は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
示す）を示す〕で表される置換フェノキシプロピオン酸
アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が優れた選
択性除草作用を示すことを見出し、本発明を完成するに
至った。
合成し、上記目的に適合するものを検討したところ、一
般式〔Ｉ〕 〔式中Ｒは （R1は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
示す）を示す〕で表される置換フェノキシプロピオン酸
アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が優れた選
択性除草作用を示すことを見出し、本発明を完成するに
至った。
本発明化合物は下記の反応式で示される方法によって
製造することができる。
製造することができる。
（式中Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記と同じ意味を
示す） この反応は好ましくは溶媒の存在下に行われる。溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性溶媒、ジオキサ
ン、テトラハイドロフランのようなエーテル類、酢酸エ
チルのようなエステル類、クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類、メチルエチルケトンのようなケトン類な
どであり、これらを単独または混合して使用することが
できる。
示す） この反応は好ましくは溶媒の存在下に行われる。溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンのような極性溶媒、ジオキサ
ン、テトラハイドロフランのようなエーテル類、酢酸エ
チルのようなエステル類、クロロベンゼンのような芳香
族炭化水素類、メチルエチルケトンのようなケトン類な
どであり、これらを単独または混合して使用することが
できる。
この反応は好ましくは塩基性物質の存在下に行うこと
ができる、塩基性物質としては、例えば重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジンなどの第三級アミン類など
があげられる。その使用量はハロゲノキナゾリンに対し
過剰量が有効である。また溶媒と反応温度の選択によっ
ては塩基性物質の添加なしにこの反応を進めることもで
きる。
ができる、塩基性物質としては、例えば重炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基、
トリエチルアミン、ピリジンなどの第三級アミン類など
があげられる。その使用量はハロゲノキナゾリンに対し
過剰量が有効である。また溶媒と反応温度の選択によっ
ては塩基性物質の添加なしにこの反応を進めることもで
きる。
この反応は加熱により有利に進めることができるが、
加熱温度は40℃以上から使用する溶媒の沸点まで、好ま
しくは50〜120℃である。反応時間は設定条件で変わる
が、通常１〜10時間で終了させることができる。反応生
成物は常法により反応混合物から分離することができ、
所望により再結晶、カラムクロマトグラフィーなどによ
り精製することができる。
加熱温度は40℃以上から使用する溶媒の沸点まで、好ま
しくは50〜120℃である。反応時間は設定条件で変わる
が、通常１〜10時間で終了させることができる。反応生
成物は常法により反応混合物から分離することができ、
所望により再結晶、カラムクロマトグラフィーなどによ
り精製することができる。
本発明化合物は前記方法の他に、例えば次の反応式で
示される方法によって製造することもできる。
示される方法によって製造することもできる。
（式中Ｒ′は低級アルキル基を示し、Ｒは前記と同じ意
味を示す） 本発明の置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体は
新規化合物である。第１表に本発明の代表化合物を例示
する。
味を示す） 本発明の置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体は
新規化合物である。第１表に本発明の代表化合物を例示
する。
本発明化合物を除草剤として使用するには前記一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の１種または２種以上の適当量
を不活性担体と混合し、通常の農薬の使用形態である乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形で使用する。固体担体
としてはタルク、クレー、ケイソー土、ベントナイトな
どが挙げられ、液体担体としては水、アルコール、ベン
ゼン、キシレン、ケロシン、シクロヘキサン、ジメチル
ホルムアルデヒド、鉱油などが使用される。更に製剤上
必要ならば界面活性剤、安定剤などを添加することがで
きる。このようにして得られた乳剤、水和剤は水で所定
農度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒
剤の場合はそのままで雑草の発芽前、あるいは発芽直後
に土壌表面処理もしくは土壌混和処理される。また雑草
の発芽後に茎葉散布してもよい。
〔Ｉ〕で示される化合物の１種または２種以上の適当量
を不活性担体と混合し、通常の農薬の使用形態である乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形で使用する。固体担体
としてはタルク、クレー、ケイソー土、ベントナイトな
どが挙げられ、液体担体としては水、アルコール、ベン
ゼン、キシレン、ケロシン、シクロヘキサン、ジメチル
ホルムアルデヒド、鉱油などが使用される。更に製剤上
必要ならば界面活性剤、安定剤などを添加することがで
きる。このようにして得られた乳剤、水和剤は水で所定
農度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒
剤の場合はそのままで雑草の発芽前、あるいは発芽直後
に土壌表面処理もしくは土壌混和処理される。また雑草
の発芽後に茎葉散布してもよい。
また本発明化合物を除草剤として使用する場合、既に
公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調
整剤などを混合して使用することもできる。特に散布労
力を低減する目的で、あるいは有効に防除できる草種の
幅を拡げる目的で、他の除草剤を添加混合するのが適当
な場合がある。添加混合し得る除草剤の例は次のとおり
である。
公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調
整剤などを混合して使用することもできる。特に散布労
力を低減する目的で、あるいは有効に防除できる草種の
幅を拡げる目的で、他の除草剤を添加混合するのが適当
な場合がある。添加混合し得る除草剤の例は次のとおり
である。
2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステルお
よびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩およ
びエステル、 d,l−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピ
オン酸、その塩およびエステル、 オクタン酸−４−シアノ−2,6−ジヨードフェニル、 2,4−ジクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエー
テル、 2,4,6−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニル
エーテル、 2,4−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル、 3,4−ジクロロカルバニリド酸メチルエステル、 ３−クロロカルバニリド酸イソプロピル、 ジエチルチオカルバミド酸−ｓ−４−クロロベンジ
ル、 ４−ニトロフェニル−３′,5′−キシリルエーテル、 ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カルボチオ酸−ｓ
−エチル、 3,4−ジクロロプロピオンアニリド、 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド、 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル
尿素、 2,4−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5
−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メ
チルチオ−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ
−1,3,5−トリアジン、 ５−tertブチル−３−（2,4−ジクロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾリン−２−
オン 2,6−ジクロロベンゾニトリル、 2,6−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−クロロ−1,4−ナフトキノン、 2,4−ジクロロフェニル−３′−カルボメトキシ−
４′−ニトロフェニルエーテル、 Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフェニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタルイミド 2,4−ジクロロフェニル−３′−エトキシエトキシ−
４′−ニトロフェニルエーテル Ｎ−（１−エチルプロピル）−2,6−ジニトロ−3,4−
キシリジン、 ４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−
ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート、 ４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−
５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 o,o−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）エチレンジチオフォスフェート、 3,3′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、 ｏ−エチル−ｏ−（３−メチル−６−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−sec−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアノン−
（４）−2,2−ジオキシドおよびその塩、 Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニルメチ
ル）−o,o−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート、 Ｓ−ベンジル−N,N−ジメチルチオカーバメート、 これらの除草剤の１種または１種以上をうまく組み合
わせることによって多くの草種に有効な混合剤を提供す
ることが可能である。
よびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩およ
びエステル、 d,l−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピ
オン酸、その塩およびエステル、 オクタン酸−４−シアノ−2,6−ジヨードフェニル、 2,4−ジクロロフェニル−４′−ニトロフェニルエー
テル、 2,4,6−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニル
エーテル、 2,4−ジクロロフェニル−３′−メトキシ−４′−ニ
トロフェニルエーテル、 3,4−ジクロロカルバニリド酸メチルエステル、 ３−クロロカルバニリド酸イソプロピル、 ジエチルチオカルバミド酸−ｓ−４−クロロベンジ
ル、 ４−ニトロフェニル−３′,5′−キシリルエーテル、 ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−１−カルボチオ酸−ｓ
−エチル、 3,4−ジクロロプロピオンアニリド、 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド、 ２−クロロ−２′,6′−ジエチル−Ｎ−（ｍ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、 １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル
尿素、 2,4−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−1,3,5
−トリアジン、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メ
チルチオ−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ
−1,3,5−トリアジン、 ５−tertブチル−３−（2,4−ジクロロ−５−イソプ
ロポキシフェニル）−1,3,4−オキサジアゾリン−２−
オン 2,6−ジクロロベンゾニトリル、 2,6−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−クロロ−1,4−ナフトキノン、 2,4−ジクロロフェニル−３′−カルボメトキシ−
４′−ニトロフェニルエーテル、 Ｎ−ｐ−クロロベンジルオキシフェニル−3,4,5,6−
テトラヒドロフタルイミド 2,4−ジクロロフェニル−３′−エトキシエトキシ−
４′−ニトロフェニルエーテル Ｎ−（１−エチルプロピル）−2,6−ジニトロ−3,4−
キシリジン、 ４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−
ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート、 ４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−1,3−ジメチル−
５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 o,o−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）エチレンジチオフォスフェート、 3,3′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）プロピオンアニリド、 ｏ−エチル−ｏ−（３−メチル−６−ニトロフェニ
ル）−Ｎ−sec−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアノン−
（４）−2,2−ジオキシドおよびその塩、 Ｓ−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニルメチ
ル）−o,o−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェート、 Ｓ−ベンジル−N,N−ジメチルチオカーバメート、 これらの除草剤の１種または１種以上をうまく組み合
わせることによって多くの草種に有効な混合剤を提供す
ることが可能である。
作用 本発明化合物はヒエ、メヒシバ、エノコログサなどの
禾本科雑草に対して極めて優れた選択的な除草作用を示
し、しかも大豆、アズキ、ビート、棉などの広葉作物
や、稲、小麦、大麦、トウモロコシなどの穀類作物には
殆ど無害であるという特性を有する。本発明化合物は土
壌処理においても茎葉処理においても、ヒエ、メヒシ
バ、エノコログサなどを完全に枯殺する薬量でもダイコ
ン、ホウレン草、ダイズ、アズキ、ビート、棉などの広
葉作物に対して影響は見られず、また稲、小麦、大麦、
トウモロコシなどの穀類作物にも殆ど影響が認められな
い等、その適用範囲も極めて大きい。
禾本科雑草に対して極めて優れた選択的な除草作用を示
し、しかも大豆、アズキ、ビート、棉などの広葉作物
や、稲、小麦、大麦、トウモロコシなどの穀類作物には
殆ど無害であるという特性を有する。本発明化合物は土
壌処理においても茎葉処理においても、ヒエ、メヒシ
バ、エノコログサなどを完全に枯殺する薬量でもダイコ
ン、ホウレン草、ダイズ、アズキ、ビート、棉などの広
葉作物に対して影響は見られず、また稲、小麦、大麦、
トウモロコシなどの穀類作物にも殆ど影響が認められな
い等、その適用範囲も極めて大きい。
また本発明化合物は水田条件下において特に強害草で
あるノビエに対して強い殺草力を有し、稲に対しては殆
ど影響がないために、直播水稲、移植水稲におけるノビ
エ枯殺剤としても優れた効果を有する。
あるノビエに対して強い殺草力を有し、稲に対しては殆
ど影響がないために、直播水稲、移植水稲におけるノビ
エ枯殺剤としても優れた効果を有する。
実施例 次に合成例をあげて本発明化合物の製造法につき詳し
く説明するが、これらのみに限定されるものではない。
なお、化合物の赤外線吸収スペクトルは一部を示したも
のである。
く説明するが、これらのみに限定されるものではない。
なお、化合物の赤外線吸収スペクトルは一部を示したも
のである。
合成例１ Ｎ−（２−ピリジル）２−〔４−｛Ｎ−（６−クロロ−
２−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ｝フェノキシ〕
プロピオン酸アミド（化合物番号 １） Ｎ−（２−ピリジル）２−（４−メチルアミノフェノ
キシ）プロピオン酸アミド2.17g、重炭酸カリ2.00gとジ
メチルホルムアミド30mlに撹拌しながら室温で2,6−ジ
クロロキナゾリン2.00gを加えた後、70〜80℃で３時間
反応を続けた。放冷後、反応物を水中に注ぎ、ベンゼン
で抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を回収し、得られた残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーによって精製し、微黄色の無定形固体と
して目的物1.80gを得た。
２−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミノ｝フェノキシ〕
プロピオン酸アミド（化合物番号 １） Ｎ−（２−ピリジル）２−（４−メチルアミノフェノ
キシ）プロピオン酸アミド2.17g、重炭酸カリ2.00gとジ
メチルホルムアミド30mlに撹拌しながら室温で2,6−ジ
クロロキナゾリン2.00gを加えた後、70〜80℃で３時間
反応を続けた。放冷後、反応物を水中に注ぎ、ベンゼン
で抽出した。抽出物を水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を回収し、得られた残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーによって精製し、微黄色の無定形固体と
して目的物1.80gを得た。
合成例２ Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）２−〔４−｛Ｎ−
（６−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ｝フェノキシ〕プロピオン酸アミド （化合物番号 ２） Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）２−（４−メチル
アミノフェノキシ）プロピオン酸アミド1.53g、無水炭
酸カリ1.70gとアセトニトリル20mlに2,6−ジクロロキナ
ゾリン1.00gを加えた後、５時間加熱還流した。合成例
１と同様に処理、精製を行って微黄色の結晶として目的
物1.40gを得た。
（６−クロロ−２−キナゾリニル）−Ｎ−メチルアミ
ノ｝フェノキシ〕プロピオン酸アミド （化合物番号 ２） Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）２−（４−メチル
アミノフェノキシ）プロピオン酸アミド1.53g、無水炭
酸カリ1.70gとアセトニトリル20mlに2,6−ジクロロキナ
ゾリン1.00gを加えた後、５時間加熱還流した。合成例
１と同様に処理、精製を行って微黄色の結晶として目的
物1.40gを得た。
合成例３ Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）２−〔４−｛Ｎ−
（６−クロロ−２−キナゾリニル−Ｎ−メチルアミノ｝
フェノキシ〕プロピオン酸アミド （化合物番号 ３） ２−〔４−｛Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）
−Ｎ−メチルアミノ｝フェノキシ〕プロピオン酸エチル
エテル2.00g、２−アミノ−４−メチルピリジン0.70gと
キシレン30mlの溶液にｔ−ブトキシカリ0.15gを加え、
窒素ガス気流下に10時間加熱還流した。放冷した後、酢
酸0.20mlを加えてからシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的化合物0.90gを得た。このものは合
成例１の方法で得た化合物と融点、赤外吸収スペクトル
およびTLCなど一致した。
（６−クロロ−２−キナゾリニル−Ｎ−メチルアミノ｝
フェノキシ〕プロピオン酸アミド （化合物番号 ３） ２−〔４−｛Ｎ−（６−クロロ−２−キナゾリニル）
−Ｎ−メチルアミノ｝フェノキシ〕プロピオン酸エチル
エテル2.00g、２−アミノ−４−メチルピリジン0.70gと
キシレン30mlの溶液にｔ−ブトキシカリ0.15gを加え、
窒素ガス気流下に10時間加熱還流した。放冷した後、酢
酸0.20mlを加えてからシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的化合物0.90gを得た。このものは合
成例１の方法で得た化合物と融点、赤外吸収スペクトル
およびTLCなど一致した。
次に本発明の除草剤の製剤例を挙げるが、本発明の除
草剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではない。
なお、部は重量部を示す。
草剤はこれらの製剤例のみに限定されるものではない。
なお、部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物No.5を20部、硅藻土35部、タルク40部、
リグニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ２部を混合粉砕して水和剤とする。
リグニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ２部を混合粉砕して水和剤とする。
製剤例２ 本発明化合物No.3を３部、ベントナイト15部、タルク
54.5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.5部、リ
グニンスルホン酸ソーダ２部、クレー25部を均一に混合
粉砕して水を加え、押し出し造粒機により粒状とし、乾
燥、篩別して粒剤とする。
54.5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.5部、リ
グニンスルホン酸ソーダ２部、クレー25部を均一に混合
粉砕して水を加え、押し出し造粒機により粒状とし、乾
燥、篩別して粒剤とする。
次に本発明化合物の除草効果を試験例によって説明す
る。
る。
試験例１ 発芽前処理試験 1/5000アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌土）を
充填し、ダイズ、アサガオ、トウモロコシ、イネの種子
を播種し、ジョンソングラス、イヌビエ、キンエノコロ
グサ、メヒシバ、シャターケーンの種子を混入させた畑
土壌で2cmの深さで覆土した。その後、直ちに前記製剤
例１に準じて得た水和剤の所定量を秤量し、10アール当
たり100相当の水に希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
散布した。管理育成は温室内で行い、薬剤処理の３週間
後に除草効果とダイズ、トウモロコシ、イネの薬害を調
査した。その調査結果を第２表に示す。表中の数値は除
草効果および供試作物に対する薬害を示すもので、具体
的には下記の意味を表す。
充填し、ダイズ、アサガオ、トウモロコシ、イネの種子
を播種し、ジョンソングラス、イヌビエ、キンエノコロ
グサ、メヒシバ、シャターケーンの種子を混入させた畑
土壌で2cmの深さで覆土した。その後、直ちに前記製剤
例１に準じて得た水和剤の所定量を秤量し、10アール当
たり100相当の水に希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
散布した。管理育成は温室内で行い、薬剤処理の３週間
後に除草効果とダイズ、トウモロコシ、イネの薬害を調
査した。その調査結果を第２表に示す。表中の数値は除
草効果および供試作物に対する薬害を示すもので、具体
的には下記の意味を表す。
数値 除草効果 10 100％防除 9 90％以上防除 8 80％以上防除 7 70％以上防除 6 60％以上防除 5 50％以上防除 4 40％以上防除 3 30％以上防除 2 20％以上防除 1 19％以下防除（無処理区同様の成育） なお、すべての試験例において比較化合物として特開
昭62−286975号公報に記載の次の化合物を使用した。
昭62−286975号公報に記載の次の化合物を使用した。
試験例２ 発芽後処理試験 1/5,000アールのワグネルポットに畑土壌（埴壌土）
を充填し、ダイズ、アサガオ、トウモロコシ、イネの種
子を播種し、ジョンソングラス、イヌビエ、キンエノコ
ログサ、メヒシバ、シャターケーンの種子を混入させた
畑土壌で2cmの深さに覆土した。その後、室温内で成育
させ、２週間後（ノビエ2.0葉期）に前記製剤例１に準
じて得た水和剤の所定量を秤量し、10アール当たり100
相当の展着剤（アグラー 5000倍）を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上から茎葉処理した。
を充填し、ダイズ、アサガオ、トウモロコシ、イネの種
子を播種し、ジョンソングラス、イヌビエ、キンエノコ
ログサ、メヒシバ、シャターケーンの種子を混入させた
畑土壌で2cmの深さに覆土した。その後、室温内で成育
させ、２週間後（ノビエ2.0葉期）に前記製剤例１に準
じて得た水和剤の所定量を秤量し、10アール当たり100
相当の展着剤（アグラー 5000倍）を含む水で希釈
し、小型噴霧器で植物体の上から茎葉処理した。
管理育成は室温内で行い、薬剤処理の３週間後に除草
効果と供試作物に対する薬害を試験例１の方法にもとず
いて調査した。その調査結果を第３表に示す。なお、表
中の数値は除草効果および作物に対する薬害を示すもの
で試験例１と同じ意味をもつ。
効果と供試作物に対する薬害を試験例１の方法にもとず
いて調査した。その調査結果を第３表に示す。なお、表
中の数値は除草効果および作物に対する薬害を示すもの
で試験例１と同じ意味をもつ。
試験例３ 湛水条件に於けるノビエ防除試験 1/5,000アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、代掻きした後でノビエ種子50粒と水稲種子20粒を同
時に播種し、軽く覆土した。播種後３日目に湛水深3.0c
mとして本発明化合物を製剤例１に従って水和剤とし所
定量になるように均一に処理した。薬剤処理後14日目に
殺草効果および水稲に対する薬害を調査した。その調査
結果を第４表に示す。
し、代掻きした後でノビエ種子50粒と水稲種子20粒を同
時に播種し、軽く覆土した。播種後３日目に湛水深3.0c
mとして本発明化合物を製剤例１に従って水和剤とし所
定量になるように均一に処理した。薬剤処理後14日目に
殺草効果および水稲に対する薬害を調査した。その調査
結果を第４表に示す。
試験例４ 移植水稲薬害試験 1/5,000アールのワグネルポットに水田土壌を充填
し、代掻きした後でノビエ種子50粒を播種し、同時に2.
5葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）をポット当たり１
株、１株当たり２本移植した後で水深を3.0cmとした。
ノビエが1.5葉期になった時に本発明化合物を製剤例２
に従って粒剤とし、所定量になるように均一に処理し
た。薬剤処理後14日目に除草効果および水稲に対する薬
害を調査した。その調査結果を第５表に示す。
し、代掻きした後でノビエ種子50粒を播種し、同時に2.
5葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）をポット当たり１
株、１株当たり２本移植した後で水深を3.0cmとした。
ノビエが1.5葉期になった時に本発明化合物を製剤例２
に従って粒剤とし、所定量になるように均一に処理し
た。薬剤処理後14日目に除草効果および水稲に対する薬
害を調査した。その調査結果を第５表に示す。
発明の効果 一般式〔Ｉ〕で表される本発明化合物は、種々のイネ
科雑草を的確に駆除することができる高い除草活性を有
し、しかも種々の作物、特にイネ、オオムギ、コムギ、
トウモロコシ、棉、大豆、小豆、ビートなどには極めて
安全に使用できる選択性と安全性の高い新規除草剤であ
る。
科雑草を的確に駆除することができる高い除草活性を有
し、しかも種々の作物、特にイネ、オオムギ、コムギ、
トウモロコシ、棉、大豆、小豆、ビートなどには極めて
安全に使用できる選択性と安全性の高い新規除草剤であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中Ｒは （R1は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
示す）を示す〕 で表される置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 〔式中Ｒは （R1は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
示す）を示す〕 で表される置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする選択性除草
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12775290A JP2907490B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12775290A JP2907490B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0421680A JPH0421680A (ja) | 1992-01-24 |
| JP2907490B2 true JP2907490B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=14967812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12775290A Expired - Lifetime JP2907490B2 (ja) | 1990-05-17 | 1990-05-17 | 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2907490B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW229142B (ja) * | 1992-04-15 | 1994-09-01 | Nissan Detrochem Corp |
-
1990
- 1990-05-17 JP JP12775290A patent/JP2907490B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0421680A (ja) | 1992-01-24 |
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