JPS6117564A - 酸アミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

酸アミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤

Info

Publication number
JPS6117564A
JPS6117564A JP60135025A JP13502585A JPS6117564A JP S6117564 A JPS6117564 A JP S6117564A JP 60135025 A JP60135025 A JP 60135025A JP 13502585 A JP13502585 A JP 13502585A JP S6117564 A JPS6117564 A JP S6117564A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
cyanophenoxy
lower alkyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP60135025A
Other languages
English (en)
Inventor
Shinzo Someya
進三 染谷
Rokuro Akahira
麓郎 赤平
Yuji Nonaka
悠次 野中
Akira Nakanishi
明 中西
Mikio Ito
幹雄 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGURO KANESHO KK
Tosoh Corp
Original Assignee
AGURO KANESHO KK
Toyo Soda Manufacturing Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AGURO KANESHO KK, Toyo Soda Manufacturing Co Ltd filed Critical AGURO KANESHO KK
Publication of JPS6117564A publication Critical patent/JPS6117564A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な化合物および該化合物を含有する選択性
除草剤に関する。
〔従来の技術〕
従来、水田の重要雑草であるノビエの除草はノビエと水
稲の生育期間の違いによる薬剤耐性差を利用して、生育
の進んだ水稲には害を与えずに発芽した時期のノビエの
みを防除するか、処理薬剤が土壌表土に吸着されるのを
利用して薬剤吸着層内に位置するノビエ種子の発芽を■
害し、薬剤吸着層外に分布する水稲根群は被害を受けな
いという物理的選択法によって除草を行って来た。従っ
てこれらの除草剤は湛水直播水稲や移植直後の稚苗に対
しての適用は極めて困ガであった。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的とするところは、新規かつ有用な化合物を
提供すると共に当該化合物を含有する効果的な選択性除
草剤を提供することにある。
〔問題点を解決する為の手段および作用〕本発明者等は
直播水稲の如き軟弱な稲にも安全な除草剤を提供すべく
水稲とノビエの間に薬剤固有の生理的選択活性を有する
化合物の検索を行った結果、本発明化合物が顕著な局間
選択性を有しており、水稲にはほとんど影響を与えず、
ノビエには強力な殺草効果を示し、その効力の持続性も
極めて大きく、土壌の種類による効力の変化も少ないこ
とがら湛水直播から移植水稲まで□広範囲に適用され得
ることを発見し、本発明を完成した。
ケなわら、本発明は （１）一般式（Ｉ） ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表し、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表す
。） で表される酸アミド誘導体。
（２）一般式（Ｉ） ゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表し、
臣は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基を表ず。
） で表される酸アミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤を提供するものである。
本発明化合物は下記反応式により製造Ｊることができる
。但し、下肥反応式中Ｈａぶはハロゲン原子を表し、Ｒ
＋　、Ｒｚ　、Ｒ３および１（今は前記と同じ意味を有
する。
→　　　　〜般式（Ｉ）　　＋　　１−１・１−１ａ、
２　　　　（１）→　　　　一般式（Ｉ）　　＋　　Ｈ
−Ｈａｌ　　　　（２）上記反応は反応溶媒およびｍ基
の存在下で行われる。
反応の溶媒としては水、あるいはアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香・放炎化水素類、エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール等のアルコー
ル類、りロロベンゼン、クロロホルム、四塩化炭素、ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の水酸化アルカリ、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ、ナトリウムエ
トキシド等のア、ルフラート、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、ピリジン等の第三級アミン類がある。
反応８！度は０〜２００℃の間で、また反応時間は１時
間または数日に及ぶが、反応時間は選択した溶媒および
反応湿度にＪこって左右される。
また本発明化合物は下記反応式により’Ｆｌ造すること
もできる。但し下記反応式中日ａぶはハロゲン原子を表
し、Ｒ＋　、Ｒｚ　、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味
を有する。
→　　　　一般式（Ｉ）　　＋　　Ｈ−Ｈａ、ｅ　　　
　（３）→　　　　一般式（Ｉ）　　＋　　ＨｚＯ・　
　（４）（３）式の反応は反応溶媒および塩基の存在ま
たは不存在下に行われる。反応の溶媒としては、前述の
ケトン類、エーテル類、炭化水素類およびジメチル、ホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。塩
基としては、前述のものが用いられる。反応は通常０〜
１５０’Ｃで進行し、反応時間は数分ないし４８時間程
度である。
（４）式の反応はカルボン酸とアニリンの混合物を高温
に加熱したり、あるいは生成する水を」し沸蒸留にＪ：
り除去することにより進行させることができる。またカ
ルボジイミド類のような縮合剤を加えることにより温和
な条件ですみヤ】かに進行させることができる。
次に前記一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の代表例
とその物性および元素分析値を示すが、本発明化合物は
この具体例の化合物に限定されるものではない。
表１ 本発明　　　化合物乞 化合物 Ｎ。
１、　　Ｎ−（２−ピリジル）−２−［４−（４−シア
ノフェノキシ）フェノキシ１−プロピオンアミド ２、　　Ｎ−（３−ピリジル）−２’−［４−（４−シ
アノフェノキシ）フェノキシ］−プロピオンアミド ３、　　Ｎ−（４−ピリジル）　−２−［４−”　＜４
−シアノフェノキシ）フェノキシ］−プロピオンアミド ４、　Ｎ−（２−クロ０−３−ピリジル）−２−［４−
（４−シアノフェノキシ）フ１ノキシ］−プロピオンア
ミド ５、　　Ｎ−（３，５−ジクロ０−２−ピリジル）−２
−［４−（４−シアノフェノキシ）フ罵ツキプロピオン
アミド ６、　　Ｎ−＜３−メチル−２−ピリジル）−２−［４
−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］−プロピオン
アミド 物　性　　　元素分析値 実測値 （計算値） ｎｇ　　１．５９９１　　　　　　　　０２１　日＋ｒ
　Ｎ３０ＢＣ７０，３１ト１　　４．７３　　　Ｎ　　
１１．７８（７０，１８）　　（４，７６）　　（１１
，６９）ｎｏ　１，５８７４　　　　　Ｇ２１　Ｈｅｒ
　Ｎａ　ＯａＣ７０，３２Ｈ４，７１Ｎ　　１１，６３
（７０，１８’）　　（４，７６’＞　　（１１，６９
）量、ｐ、５２−５４℃　　　　　　　　０２１　Ｈｔ
ｒ　Ｎ！　　Ｏ２０７０，５５Ｈ４，８７Ｎ　　１２．
０４（７０，１８）　　（４，７６’）　　（１１，６
９）ｉ＋、ｐ、　１１８−１１９℃　　Ｃ２１１−１ｓ
　ＣＪＩＮｓ　Ｏ２０６３，８１Ｈ４，２１Ｎ　　１１
．０１（６４，０４’）　　（４，０９）　　（１０，
６６）シ］　−ｍ、ｐ、　１５９−１６０’ＣＣ２１Ｈ
Ｅ　Ｃ，ｅｚ　Ｎ３０３０５８．７４　８　３．６７　
　Ｎ　　９．８４＜５８．８９　＞　　（３，５３）　
　（９，８１）織、９．６２−６４℃　　　　ＣｚｔＨ
＋ａ　Ｎｉ！０３Ｃ７０，９４１−１５，２６Ｎ　　１
１．４９（７０，７６＞　　＜　５．１２　）　　（１
１，２５）表　１　゛（続き） ７．　　Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）−２−［４
〜（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］−プロピオン
アミド ８、　　Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−２−［４
−（４−シアノフェノキシ）７１ノキシ］−プロピオン
アミド ９、　　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）−２−［４
−（４−シアラフ１ノキシ）フェノキシ１−プロピオン
アミド １０、　　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジルＩＮ−メチ
ル−２−［４−（４−シアノフェノ１シ）フェノキシ］
−ブｒコピＡンアミド １１、　Ｎ−メチル−Ｎ−（５−メチル−２−ピリジル
）−２−ｆ４−　（４−シアノフェノキシ）フＴノキシ
］−プロピオンアミド １２、　　Ｎ−（２−クロロ−４−ゼリジル）−２−［
４−（４−シアノフェノキシ）フェノ乍シ］−プロピオ
ンアミド １３、　　Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）’−２−
［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］−プロピ
オンアミド ｎＤ　　１，５６９０　　　　　　Ｃｘ辻４１９　Ｎ３
０３Ｃ７１，０９１−１５，０９Ｎ　　１１．５４（７
０，７６）　　＜　５．１２　）　　（１１，２５）ｍ
、ｐ、１０９−１１１℃　　　ＣｔｚＨＩ９Ｎ３０３Ｃ
７０，４６Ｈ５，０７Ｎ　　１０．９６（７０，７６”
）　　（５，１２）　　（１１，２５）ｍ、ｐ、　１１
６−１１８℃　　　Ｃ２２Ｈ１９Ｎ３０３Ｃ７１，１５
Ｈ５，１８Ｎ　　１１．０５（７０，７６）　　（５，
１２）　　（１１，２５）ｍ、ｐ、１１１−１１２．５
℃　　ＣｚｚＨｒａ　ＣＪＩ！Ｎ３０３Ｃ６５，１４８
４，３３Ｎ　　１０．２７（６４，７８）　　（４，４
４）　　（１０，３０）ｍ、ｐ、　１１４−１１５°Ｃ
Ｃ２３Ｈ２１Ｎ３０３Ｃ７１，７１Ｈ５，０２Ｎ　　１
０．６１（７１，４８）　　（５，２１）　　（１０，
８７＞圀、ｐ、　１３８−１４０℃　　　Ｃ２１Ｎ１６
　Ｃ，ｅＮ３０３Ｃ６４，４３１−１３，８９Ｎ　　１
０．７１（６４，０４）　　（４，０９）　　（１０，
６６）ｍ、ｐ、　１１３−１１５℃　　　Ｃ２１ＨＩ６
　Ｃｊ！Ｎ３０３Ｃ６４，１３８４，２１Ｎ　　１１．
０１（６４，０４）　　（４，０９＞　　（１０，６６
）表　１　（続き） １４、　　Ｎ−（５−−メチル−２−ピリジル）　−２
−［４ｍ’＜４．−ジノ１ツノ１ノキシ）フェノキシ１
−プロピオンアミド １５、　　Ｎ’、、（６−り１］ロー２−ピリジル＞　
１２−　［４−（４−シアノフェノキシ）フ１ノキシ］
−アレドアミド １６、　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ル−２−［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］
−アセトアミド １７、　　Ｎ−（６−りＯロー２−ピリジル）−２−［
４−（４−シアラフ１ノキシ）フェノ巳ニジ］−プロピ
オンアミド １８、　　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル＞　−２
，［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］−プロ
ピオンアミド １９、　　Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル１２
−［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシプロピオ
ンアミド ７ＺＤ　１．５９１７　　　　　Ｃ２２Ｈ１９Ｎ３０３
Ｃ７０，００Ｈ５，，１５Ｎ　　１１’、６４（７０，
７６）　　（５，１２）　　（１１，２５）ｍ、ｐ、　
１１２−１１４℃　　Ｃ２１Ｎ１４　ＣＪ！　Ｎｉ　０
３ＣＢ３．１Ｇ　、）ｌ　　３．７７　　Ｎ　　１０．
６８（６３，２４）　　（３，７１）　　（１１，０６
）７ＺＤ　１，５９９６　　　　　Ｃ２１ＨＩｌｉＣＪ
！Ｎ３０３Ｃ６４，４３）１　４．１６　　Ｎ　　１０
．３９（６４，０４）　　（４，０９）　　（１０，６
Ｇ　’）ｍ、ｐ、　１４０−１４１．５℃　Ｃ２１Ｈ＋
ｅ　Ｃ，ｅＮａ　０３Ｃ６４，２１Ｈ４，０８Ｎ　　１
０．５５（６４，０４）　　（４，０９）　　（１０，
６６）ｎＤ　１，５７３９　　　　　　ＱｔｚＨＩｇＮ
３０÷Ｃ６７，６６８４，８５Ｎ　　１０．６２（６７
，８５）　　（４，９１）　　（１０，７９）］　−ｎ
Ｄ１，５９００　　　　　Ｃ２３Ｈ２１Ｎ５０３Ｃ６９
，６８Ｈ５，７３Ｎ　　１１．７７（６９，４０）　　
（５，８２＞　　（１１，５６）本発明化合物を除草剤
どして使用するには各種補助剤、例えば希釈剤、溶剤、
界面活性剤等を配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等の
形態に製剤して使用する。
散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除できる草
種の幅を広げる目的で下記のような他の除草剤を添加す
るのが適当な場合がある。
２．４−ジクロロフェノキシ酢酸、その塩、エステル、
およびアルキルアミン塩、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸、その塩および
エステル、 ２−メチル−４−クロロフェノキシ［ｉ、その塩および
エステル、 ｄ　、Ｊ−２−（４〜クロロ−〇−トリルオキシ）プロ
ピオン酸、その堪おにびエステル、オクタンＭ〜４−シ
アノー２，６−ジヨードフエニル、 ２．４−ジクロロフェニル−４′−二トロフェニルエー
テル、 ２．４．６−１−ジクロロフェニル−４′−二１〜ロフ
ェニルエーテル、 ２．４−ジクロ［１フェニル−３′−メトキシ−４′　
−二トロフェニルエーテル、 ３．４−ジクロ日力ルバニリド酸メチル、３−クロロカ
ルバニリド酸イソプロピル、ジエチルチオカルバミド酸
−５−４−クロロベンジル、 ４−ニトロフェニル−３’　、５’　−キシリルエーテ
ル、 ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチオ酸−８
−エチル３，４−ジクロロプロピオンアニリド、 ２〜クロロ−２’　、６’　−ジエチル−Ｎ＝（ブトキ
シメチル）アセトアニリド、 ２〜クロロ−２’　、６’　−ジエチル−Ｎ−（ｍ−−
プロポキシエチル）アセトアニリド、１−（α、α−ジ
メチルベンジル）−３−ｐ−トリル尿素、 ２．４−ビス（エチルアミノ）−６〜メヂルチオ−１，
３，５−１−リアジン、 ２−エチルアミノル４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５−トリアジン、２．４−ビス（エチ
ルアミノ）−６−メチルチオ−１，３’、５４リアジン
、 ２−エチルアミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチ
ルチオ−１，３，５４リアジン、２．４−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリア
ジン、・５−　ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
ロロ−５−イソプＯボキシフェニル）−１，３，４〜オ
キサジアゾリン−２−オン、 ２．６−ジクロロベンゾニトリル、 ２．６−ジクロロチオベンズアミド、 ２−アミノ−３−クロａ−１，４−ナフトキノン、 ２．４−ジクロロフェニル−３′−カルボメト＊シー４
’　−二トロフェニルエーテル、Ｎ−Ｅｌ−りＯＯペン
ジルオキシラエニル−３゜４．５．６−チトラヒドロ７
タルイミド、２．４−ジクロロフェニル−３′−エトキ
シエトキシエトキシ−４′〜ニド０フエニルエーテル、 Ｎ〜（１−エチルプロピル）−２，６−シニトロー３．
４−キシリジン、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１゜３−ジメチ
ル−ピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート
、 ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１゜３−ジメチ
ル−５−（ベンゾイルメトキシ）ピラゾール、 ４−　（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−
１，３−ジメチル−５−（ベンゾイルメトキシ）−ピラ
ゾール、 ０．０−ジイソプロピル−２−（ベンゼンスルホンアミ
ド）−エチレンジチオフォスフェート、 ３．３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、 α−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド、 ０−エチル−０−（３−メチル−６−二トロフエニル）
−Ｎ−ｓｅａ−ブチルホスホロチオアミデート、 ３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジノン
−（４）−２，２−ジオキシドおよびその塩、 ５−（２−メチル−１−ピペリジル−カルボニルメチル オフＡスフエート、 Ｓ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメブルチオカーバメート これらの除草剤の１秤または１種」ヌトをうまく組合わ
せることによって多くの草種に有効な混合剤を提供する
ことが可能である。
（実施例） 次に本発明を実施例によって説明りるが、本発明はこれ
らの例のみに限定されるものではない。
実施例１ Ｎ−（２−ピリジル）−２−［４−　（４−シアノフェ
ノキシ）フェノキシ］プロピオンアミド（化合物Ｎｏ．
１） ２−［４−（４−シアノフェノキシ）フェノキシ］プロ
ピオン酸クロリド１．０６　９をジエチルエーテル１０
−に溶かし、これを２−アミノピリジン０．３３　ｇと
１−リエチルアミン０．３５　９を含むエーテル溶液１
０ｄに室温で滴下した。反応混合液を室温で６時間撹拌
したのち、水を加えて、エーテル層を分離した。ニー゛
チル層を希塩酸、水の順で洗ったのち無水硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥した。乾燥剤を除去してからエーテル
を留去した。得られた残留物をカラムクロマトグラフィ
ー［シリカゲル、ベンゼン／酢酸エチル−１　０／１　
（Ｖ／Ｖ）］にて精製し、目的物０．６９　ｇ（ｎひ１
．５９９１）を得た。
一実施例２ Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−２−［４−　（４
−シアノフェノキシ）−フェノキシ］プロピオンアミド
（化合物＋ｉｏ．８）２−　［４−　（４−シアノフェ
ノキシ）−フェノキシ］ープロピＡン酸１，９９　５？
を含むジクロルメタン溶液１００−を氷水で冷やし、撹
拌しくｋからジシク０へキシルカルボジイミド１．４６
　（ｊを゛ゆっくり加えた。この混合物を１５分間撹拌
した後、２−アミノ−６−メチルビリジン０、７６　９
を撹拌下加えた。反応混合物を撹拌しながら室温に戻し
、遊離した固体を濾過により除き、溶液を冷水２００ｄ
に注いだ。右ｌｌ１層を分離し、希帽り飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、飽和食塩水の順でｆ４′４層を洗浄、
乾燥後溶媒を留去した。残留物をカラムクロマトグラフ
ィー［シリカゲル、ベンゼン／酢酸エチル＝１０／１　
（Ｖ／Ｖ）で展開］にて精製し、融点１　０９−１　１
　１℃の目的物１，５３　９を得た。
実施例３　水和剤 本発明化合物船３を２０部（部は重昂部を意味し、以下
同じである）、珪藻土１５部、クレー６０部、リグニン
スルホン酸ソーダ３部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソ
ーダ２部を混合、粉砕して水和剤とする。
実施例４　乳剤 本発明化合物ＮＯ．　１を２０部、キシレン７２部、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル３部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル２部、アルキルベンゼン
スルホン 均一に溶解させ乳剤とする。
実施例５　粒剤 本発明化合物Ｎｏ１３を５部、ベントナイト２２部、タ
ルク４２．５部、クレー２８部、リグニンスルホン酸ソ
ーダ２部、ドデシルベンゼンスルボン酸ソーダ０．５部
を均一に混合して水を加え、押出し造粒様により粒状と
し、乾燥篩別して粒剤とする。
次にオ発明剤の除草効果を試験ｉによって説明する。
実施例６　ノビエに対する効果試験 ５０００分の１アールワグネルポツトに水田土壌をつめ
、代掻きした後、５０粒のノビエ種子を播種した。湛水
深３Ｇに保ち、ノビエ種子が発芽した時、本発明化合物
を製剤例２に従つて乳剤とし、所定量を水で希釈して水
面に均一に夫々処理した。
薬剤処理後１５日目に除草効果について調査を行い、第
１表の結果を得た。殺草効果は下記の基準により判定し
た。
評価指数　　　　　殺草効果 ５　・・・・・・　枯死 ４　・・・・・・　８０〜９９％の抑制３　・・・・・
・　６０〜７９　　〃 ２　・・・・・・　４０〜５９　　〃 １　・・・・・・　２０〜３９　　〃 ０　・・・・・・　抑制なし 第１表 対照化合物１ 対照化合物２ 実施例７　湛水直播におけるノビエ防除試験５０００分
の１アールワグネルポツトに水田土壌をつめ、代掻きし
た後、水！１ｇ！子（品種：日本晴）を２０粒とノビエ
種子５０粒を播種した。水稲種子及びノビエ種子が発芽
した時に、。
湛水深３ｃＩＲに保ち、本発明化合物を製剤例２に従っ
て乳剤として、所定量を水で希釈して水面に均一に夫々
処理した。薬剤処理後１４日目に除草効果及び薬害につ
いて調査を行い、第２表の結果を得た。
第２表 〔発明の効果〕 本発明化合物は、水稲栽培において、特に水面施用によ
り強害雑草であるノビエに対して強力な殺草効果を示し
、一方稲に対しては、直播から移植までのいずれの段階
においてもほとんど影響を与えることがない等、居間選
択性除草効果を示す。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表
    し、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    、低級アルコキシ基を表し、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲ
    ン原子、低級アルキル基を表す。） で表される酸アミド誘導体。
  2. （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表
    し、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
    、低級アルコキシ基を表し、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲ
    ン原子、低級アルキル基を表す。） で表される酸アミド誘導体を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする除草剤。
JP60135025A 1984-06-22 1985-06-20 酸アミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤 Pending JPS6117564A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/623,519 US4608081A (en) 1984-06-22 1984-06-22 Herbicidal 2-[4-(4-cyanophenoxy)-phenoxy]-alkanoic acid amides
US623519 1984-06-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6117564A true JPS6117564A (ja) 1986-01-25

Family

ID=24498394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60135025A Pending JPS6117564A (ja) 1984-06-22 1985-06-20 酸アミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4608081A (ja)
JP (1) JPS6117564A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010532345A (ja) * 2007-07-03 2010-10-07 キュン・ノン・コーポレーション 光活性（ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド及びこれを含む除草剤組成物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5139564A (en) * 1985-11-19 1992-08-18 Park Sang W Herbicidal aryloxyacetic acid derivatives
BR8801855A (pt) * 1987-04-20 1988-11-22 Agro Kanesho Co Ltd Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico
CN114276275A (zh) * 2021-12-20 2022-04-05 西安近代化学研究所 一种芳氧苯氧基丙酸酯类化合物、制备方法及应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3515744A (en) * 1966-01-07 1970-06-02 Basf Ag Substituted n-phenyl carbamates
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
DOP1977002612A (es) * 1976-07-09 1983-05-25 Ciba Geigy Ag Nuevos derivados de acido fenixi-fenoxi-alcancarboxilico sustituidos en el nucleo de accion herbicida y empleo de ellos para combatir las malas hierbas
JPS5562043A (en) * 1978-11-01 1980-05-10 Ihara Chem Ind Co Ltd Preparation of phenoxycarboxylic acid derivative
US4443248A (en) * 1982-04-12 1984-04-17 Velsicol Chemical Corporation Phenoxyphenoxypropionic acids and derivatives, and their use as herbicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010532345A (ja) * 2007-07-03 2010-10-07 キュン・ノン・コーポレーション 光活性（ｒ）−アリールオキシプロピオン酸アミド及びこれを含む除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US4608081A (en) 1986-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR9905766B1 (pt) derivado de ftalamida, insetidida agro-hortìcula, e, processo para a utilização do mesmo.
DE3877802T2 (de) Phenoxypropionsaeure-derivate, anwendbar als herbizide.
JPS6117564A (ja) 酸アミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
JPH02304043A (ja) インダン―１，３―ジオン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
JPH0322385B2 (ja)
JPS6127905A (ja) 除草剤
JPS6152140B2 (ja)
JPS6313987B2 (ja)
JP2907490B2 (ja) 置換フェノキシプロピオン酸アミド誘導体および該化合物を含有する除草剤
JPH045025B2 (ja)
JPH0526781B2 (ja)
JPS6351142B2 (ja)
JPH0193583A (ja) 置換ベンゾイル誘導体および除草剤
JPH0676387B2 (ja) ピラゾ−ル誘導体および除草剤
JPS62161774A (ja) 酸アミド誘導体
JPH0517910B2 (ja)
JPS62161762A (ja) ヒドロキシ酢酸アミド誘導体
JPH0332541B2 (ja)
JPS62273954A (ja) ヒドロキシ酢酸アミド誘導体
DE2035184A1 (de) 3-Aryloxy-l,2-propandiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPS59216874A (ja) カ−バメ−ト誘導体
JPS6213949B2 (ja)
JPS6030307B2 (ja) 置換フエニル尿素誘導体、その製造法および該化合物からなる除草剤
JPS6248673A (ja) ベンゾチアジン誘導体およびその製法
JPH02279687A (ja) シリルフェニルカーバメイト誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤