DE2035184A1

DE2035184A1 - 3-Aryloxy-l,2-propandiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2035184A1
Application number: DE19702035184
Authority: DE
Inventors: Akihiko Minoo; Satorni Takeo; Suzuki Yoshitsugu; Nakai Shinji; Takarazuka; Kamoshita Katsuzo; Hino Naganori; Toyonaka; Mine (Japan). P
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1969-08-23
Filing date: 1970-07-15
Publication date: 1972-03-09
Also published as: FR2056296A5; CH537150A; GB1257403A; NL7009587A; ES381245A1

Description

^-Aryloxy-l^-propandiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"

Priorität: 23. August 1969, Japan, Ir. 66 614/69

Gegenstand der Erfindung sind neue 3-Aryloxy-~l,2-propandiole der allgemeinen IOrmel ■-■-.-■■

Ar-OCH₂CH-CH₂

- OR OR

in der Ar eine Haph thy !gruppe oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest ist, und R ein Wasserstoffatom oder die Acetylgruppe bedeutet.

Bevorzugt hat der substituierte Phenylrest die allgemeine loxmel

in der X ein Fluor-, Chlor-, Brom» oder Jodatom oder ein Alkyl·» .

209811/1854 - . . .- ·■'

1. Dezember 1970 (vdB/or) ? 20 .35 184.2-42

dr. Elisabeth 3UHG Sumitomo Chemical Company, Ltd.

dr. Volker vo-^ujs u.Z.: F 32^C (P0S-22o8o)

dr. 10RGZU f>Z'.:,;..,.: /\j-:n

PATEiiTANVVÄLTJ «Λ λ λ j- A

β KiUnchen 2i, CieK-'sajslr. 30 _2- fcUOö I

Telefon: 34 50 67

rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, η den Wert 1 bis 5 hat und, wenn η den Wert 2 bis 5 hat, die Substituenten X gleich oder verschieden sein können.

Die erfindungsgemässen Verbindungen haben selbst in sehr niedrigen Konzentrationen eine hervorragende herbicide Wirkung gegenüber zahlreichen Unkräutern* wie Gräsern* z.B. Digitaria sanguinalis, Alopecurus aequalis oder Echinochloa crus-galli sowie Portulaca oleracoae, Polygonum hydropiper, Euphorbia supina, Stellaria media, Monochoria vaginalis,, Rotala indica, · Elatine americana oder Cyperus spp«. Darüber hinaus-weisen die erfindungsgemässen Verbindungen eine niedrige Toxicität gegenüber Säugetieren und Fischen auf» Eine weitere Eigenschaft der Verbindungen der Erfindung besteht darin, dass sie starke herbicide ·. Wirkungen bei der Bodenbehandlung^, jedoch keine oder nur geringe Wirkungen bei der Blattbehandlung zeigen»

Wenn die erfindungsgemässen Verbindungen demnach vor dem Keimen der Unkräuter auf den Boden aufgebracht werden^ können sie das Keimen und Wachsen der Unkräuter vollständig verhindern. Ferner können die Verbindungen selektiv zur Unkrautbehandlung in Mutspflanzenbeständen verwendet werden, ohne dass sie auf die Nutzpflanzen phytotoxisch wirken»

Bei der Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern können ohne Schädigung der Reispflanzen Z₀Bo Monochoria vaginalis_s Linderna pyxiflaria, Rotala__ indica, Cyperus spp- oder'.Ele.ocharis " ©cioularis

vernichtet werden.

Die erfindungsgemassen Verbindungen werden in grossem Umfange als Herbicide auf Reisfeldern, Hochlandreisplantagen, Getreide-, Bohnen- oder Gemüsefeldern, Obstbaumplantagen, Rasen- oder Weideflächen, sov.ie als Herbicide auf Brachland verwendet.

Gegenstand vorliegender Erfindung ist daher auch die Verwendung

der neuen Verbindungen als Herbicide.· · *

Weiterhin ist Gegenstand vorliegender Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.

Dieses Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3>-Halogen-l,2-propandiol der allgemeinen Formel

HaI-CH^CH-CH,, - .

■■ ■ 2, . , 2. (U)

OH OH λ

in der Hai ein Halogenatom ist, mit einem Phenol der allgemeinen Formel " · ·

. Ar-OH (III)

in der Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, in einer wässrigen Alkalihydroxidlösung kondensiert und gegebenenfalls das erhaltene 1,2-Propandiol. der allgemeinen Formel

Ar-OCH₉CH-CH₀ .

«2,. , 2 ■■ _(IV)

OH OH

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in der Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Aeety-Iierungsmitte1 in einem Lösungsmittel umsetzt. Man erhält 1,2-diacetoxypropane der allgemeinen Formel

Ar-OCH₂CH - CH_{2 (y)}

OCCH, OCCH-

II -S It >>

0 0

in der Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt.

Ie einaelnen verläuft dieses Verfahren beispielsweise wie folgt:

11/1IS4

1) Herstellung des 3-(Phenoxy- oder Naphthoxy)-1,2—propandiols

3-(Phenoxy- oder Eaphthoxy)-l„2-propandiol (IV) wird nach der folgenden Reaktionsgleichung hergestellt;

^; · Ar. OH + HaICH₉GH-CH₉ > ArOCH₉CH-CH

ι ι

CH₉

OH OH QH OH _m ■ ■' ■ .

; (III) (II) (IV) . .

Ar weist die ohen angegebene Bedeutung auf „^: ' ' \

Man löst ein Phenol oder Naphthol der allgemeinen Formel (III) in einer wässrigen Alkalihydroxidlösung, 3»B_a einer lOprozentigen wässrigen Uatriumhydroxidlösung.' Zxi dieser Lösung fügt man 3-Halogen-l,2-propandiol (II) /und erhitzt das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss»,lach dem Abkühlen auf Raumtemperatur giesst man das flüssige Reaktionsgemiseh in Wasser,, lässt die Kristalle absetzen und filtriert sie ab. Die derart abgetrennten Kristalle kristallisiert man aus Benzol oder einem 5 bis lOprozentigen wäasrigen Alkohol um> und kann das 3-(Phenoxy- oder laphthoxy)=. " 1,2-propandiol der allgemeinen Formel (IV) in einer Ausbeute τοη 90 io oder mehr erhalten. - · ■ -

2) Herstellung von 3-(Phenoxy- oder Naphthoxy)-lj2-.diauetoxy-= propan (V)s

Man stellt 3-(Phenoxy- oder Iaphthoxy)~l,2-diacetoxypropan .(V) nach der folgenden Reaktionsgleichung hers

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+ Acetylierungs- ■ . ■·>

Ar-OCH₉CH-CH₉ mittel . Ar-OCH₀CH - CH₀

OH OH . OCCH, OCCH,

ti D ti 3 O O

(IV) (V)

Ar hat die oben angegebene Bedeutung.

■ . Zu diesem Zweck löst man 3=°(Phenoxy- oder Naphthoxy)-l,2-propandiol (IV) in der 5- bis 10-fachen Menge Lösungsmittel«, Zu dieser W Lösung gibt man das Acetylierungsmittel ₉ während man die Temperatur auf 0 bis 100⁰C hält» lach der Beendigung der Reaktion giesst man das flüssige Reaktionsgemisch in Eiswass'er, lässt die Kristalle _absitzen und filtriert sie ab_a Y/enn das Bohprodukt ölig ist, wird es mit Äther extrahiert, der Extrakt gegebenenfalls neutralisiert ₉ dann mit Wasser gewaschen_a über wasserfreiem natriumsulfat getrocknet und dann eingedampft„ Die . erhaltenen Kristalle werden dann aus Benaol oder 5- bis lOpr.ozentigem wässrigen Alkohol umkristallisiert_o ; Man-kann das

ψ ._-3-(Phenoxy-. oder Maphthozy)-I₉2=diacetoxypropan der allgemeinen formel (Y) in einer Ausbeute γοη 90 rfo oder mehr erhaltene

,. Beispiele für das Acetylierungsmittel sind Essigsäureanhydrid und Aeetylchlorid. " Als Lösungsmittel können

lesigsäureanhydrid oder eine organische tertiäre Base₅ wie ?3rridin, dienen. ' .. ■ ■

Wenn man Essiigsäureanhydrid oder Aeetylchlorid als Acetylierungsmittel verwendet,, führt man di© Aoetylierung vorzugsweise in Gegenwart ©iaer organischen tertiären Base bei verhältnismässig

niedrigen Temperaturen, wie 0 bis 20⁰C₉ durch* " "

Die Acetylierung kann auch mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumacetat bei verhältnismässig hohen Temperaturen, z.B. bei 100°C durchgeführt werden.

Typische Beispiele der erfindungsgemassen Verbindungen, die man nach obigem Verfahren erhält, sind:

(1) Cl-/~\-OCH₉CH-CH₀ _. ■ ,v

A=< 2| j 2 pp. 79,5-81,0^uC

Cl OH CH

(2) ^pp

\< I I Fp. 95,0-96,0⁰C

OH OH

(3) Cl-(^OCH₂CH.CH₂ ^ 88,0-₉0,0^oC

Cl OH OH

(4) rYV0CH_oCHCH_o

¹ " ^ 2 2 Pp. 109,0-110,0°C

(5) Cl-/~\-OCH CH - CH_{2 Kp}_ 168⁰C

Cl

Cl OCCH₅OCCH₅ η ' 1,5210

·, ■ H H

00

(6) Cl-/~\-0CH₂CH . CH₂ . ^Kp*0,2 ¹^^{2 C}

CH₃ OCCH₅OGCH₅ ⁿD .^r

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(7) Cl

Cl

OCH₀CH · CH_n ²I OCCH, OCCH-

Il ³ Il

O 0

Pp. 85,0-86,0^uc

0CH₀CH

CH,

OCCH^ OCCH, 3 H

o · o Pp. 56,O-57,O°C

(9) Br-/ VOCH₂CH . CH₂

Br °ii^CH3 ⁰P₁ ⁰¹¹S 185°C 1,5310

(10) GH₃-^Vc .

/ OGCHo OGCH3

C(CHo)₃ . Il ·* H

25
D

1,5505

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Be i a ρ i e 1 1

Man lost 28 g 2,4-Dichlorphenol in 70 ml einer wässrigen Lösung, die 7,1 g Natriumhydroxid enthält. Nach der vollständigen Lösung des 2,4-Dichlorphenols tragt man 18,8 g 5-Chlor-l,2-propandiol ein und erhitzt das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur giesst man das flüssige Reaktionsgemisch in Wasser und filtriert dann die ausgeschiedenen Kristalle ab, die man aus Benzol umkristallisiert. Man erhält" in 90prozen™ tiger Ausbeute 3™(2,4-Dichlorpenoxy)rl,2-propandiol₍, Pp₀ 79j»5— 81,0⁰C.

	:	B e	45	C	H	2	Cl	95; ■
ber.			45	,59;	4,25;	.29,	69.
gef_e	i	,79;	4,22;	29,
	s ρ	i el

Man löst 43,5 g 4--Chlor-2-methylphenol in 120 ml einer wässrigen Lösung, die 12,2 g Natriumhydroxid enthält» Zu dieser Lösung gibt man 33,7 g.-3-Chlor-l,2-propandiol und erhitzt das Gemisch 1 Stunde unter Rückfluss, Anschliessend behandelt man das flüssige Reaktionsgemisch in der gleichen' Weise wie in Beispiel 1 und erhält in 95prozentiger Ausbeute 3-(4~Chlor-2-methylphenoxy)-1,2-propandiol·.-Fp.'95,0-96,O⁰O. ,

■ ■	O	Be	C	6	H	16	Cl
ber«,	β	55,42;	6	,05;	16	,36;
gef.	55,61;.	e 1	,11;		„11.
	i s pi	3

Zu einer Lösung von 23,7 g 2-(2,4-Dichlorphenoxy)-l,2~propandiol in 100 g Pyridin tropft man unter Rühren und·Eiskühlung 25 g.Essigsäurearihydriä. lach beendigtem Zutropfen lässt man dae

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Gemisch etwa 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Das flüssige Reaktionsgemisch wird in Eiswasser gegossen, wobei sich ein öliges Produkt abscheidet» Dieses ölige Produkt extrahiert man mit Äther, wäscht den Extrakt nacheinander mit wässriger Hatriumcarbonatlösung und Wasser und ti-ocknet/ihn dann über wasserfreiem Natriumsulfat. Anschliessend dampft man den Äther.ab und reinigt die erhaltene ölige Substanz durch Destillation unter vermindertem Druck. Man erhält in 90prozentiger Ausbeute 3-(2,4-Dichlor-

phenoxy)-!,2-diacetoxypropan, Kp_OQ . 168⁰C, n^"⁸ 1,5210.

C H Cl C₁₅H₁₄O₅Cl₂S ber.j 48,61; 4₉40; 22,07;

gef.! 48,355 '4,31; .22,41.

Beispiel 4

Zu einer lösung von 5 g 3^ra(4"Chlor-2-methylphenoxy)-l₉2-propan-(UoI in 25 g Pyridin tropft man unter Rühren und Eiskühlung 7., 5 g Essigsäureanhydrid„ Nach beendigtem Zutropfen lässt man das Gemisch etwa 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen» Das flüssige Reaktionsgemisch giesst man dann in Eiswasser und erhält ein öliges Produkt, das mit Äther extrahiert wird. Die Ätherschicht wäscht man der Reihe nach mit wässriger Natriumcarbonatlösung imd Wasser und trocknet.sie dann über wasserfreiem Natriumsulfat. Anschliessend entfernt man den Äther und unterwirft die erhaltene ölige Substanz der Destillation unter vermindertem Druck_o Man erhält in 90-proaentiger Ausbeute 3~(4~Chlor~2-methylphenoxy)-i,2~diaeetoxypropan# Kp«, q ρ 142⁰G₉ Hj. 1

G H Cl G₁₄H₁₇O₅CIi ber.s - 55,90°. 5,70; 11/ .1 gef. s 55_f81j 5,64; Hi

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Beispiel 5

Zu einer lösung von 10 g 3-(ß-Naphthoxy)-l,2-propandiol in 50 g Pyridin tropft man unter Rühren und Eiskühlung 15 g Essigsäureanhydrid und lässt das Gemisch etwa 15 Stunden bei Raumtemperatur stehen. Anschliessend behandelt man das flüssige Reaktionsgemisch in der gleichen Weise wie in den Beispielen 3 und 4 und erhält ein-öliges Produkt, das man in einem Vakuumexsikator zur Kristallbildung stehenlässt. Die Kristalle kristallisiert man aus Benzol um und erhält in 92prozentiger Ausbeute 3-(ß-l\^Taphthoxy)-l,2-diacetoxypropan. Pp. 56,0-57,O⁰C.

C H "

C₁₇H₁₈O₅: ber.: 67,52; 6,01; .

gef.: 67,32; 6,03.

Beispiel 6

Man gibt 5o g Essigsäureanhydrid zu einem Gemisch aus 10 g 3-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-l,2-propandiol und 10 g Natriumacetat und erhitzt die erhaltene Mischung 1 Stunde auf dem siedenden Wasserbad. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur giesst man das flüssige Reaktionsgemisch in Eiswasser, filtriert die ausgeschiedenen Kristalle ab, wäscht sie mit Wasser und kristallisiert sie aus 95prozentigem Alkohol um. Man erhält in 95prozentiger Ausbeute 3-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-l,2-diacetoxypropan. <

Pp	. 85	- 86⁰C.	ber.:	C	90;	3	H	Cl	90;
C₁	3^H13	O₅Cl₃:	gef.:	43,	01	3	,69;	29,	64.
			44,		,62;	.29,

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Herstellung von herbiciden Mitteln · -.

Beispiel 7

25 Gewichtsteile der Verbindung (I)₉ 5 Gewichtsteile eines oberflächenaktiven Mittels vom Typ eines Polyoxyäthylen-aeetylallylesters und 70 .Gewichtsteile Talg werden gut pulverisiert und miteinander vermischt. Man erhält' ein benetzbares Pulver.

B e i spiel 8

30 Gewichtsteile der Verbindung (2), 20 Gewichtsteile eines oberflächenaktiven Mittels vom Typ Polyäthylenglykoläther und 50 Gewichtsteile Cyclohexanon vermischt man gründlich miteinander und erhält ein emulgierbares Konzentrat«,

Beispiel 9

3 Gewichtsteile der Verbindung (S)₉ 34 Gewichtsteile Bentonitj 60 Gewichtsteile Ton und 3 Gewichtsteile einer Mischung aus Ligninsulfonsäure und Watriumligninsulfonat werden gut pulveri·- sisrt und miteinander vermischt« Das Gemisch wird gründlich mit Wasser verknetet, granuliert, und getrocknet«, Man erhält ein Granulat.

Beispiel 10

3 Gewichtsteile der Verbindung (3) und 97 Gewicht steile Ton v/erden gut pulverisiert und miteinander vermischt,, Man erhält ein Stäubemittel. ■■

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Versuch 1 ·

Vorauflaufbehandlungsprüfung:

Samen von jeweils Rettich," Hühnerhirse, Gurken, Gänsefuss und falscher ,Pimpernelle sät man in Blumentöpfen ein. Nach dem Bedecken der Samen mit Erde bringt man die in der Tabelle I genannten Verbindungen in den dort angegebenen Mengen auf die Erde auf. Dann setzt man die Töpfe in ein Gewächshaus'und beobachtet am 20. Tage nach der Behandlung die herbiciden Wirkungen der-einzelnen Verbindungen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben. Hierbei bedeuten die Zahlen 0 bis 5 den Schädigungsgrad von'unversehrt (= 0) bis vollständig abgetötet (= 5). Alle Verbindungen lagen in Form von emulgierbaren Konzentraten vor, die nach dem Verdünnen mit Wasser aufgebracht wurden.

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-14-gabelle I

yorauflaufbehandlunssprüfung

Verbindung Nr.	enge der an- ewendeten Urtivsub stanz (g/1000 m²)	Herbicide Wirkung bei	Hühner hirse	Gurken	Gänse- fuss	falsche Pimper- rielle
(1)	200 100 50	lettich	- LAlAKN	5 5 4	5 5 4	5 5 4
(2)	ooo O O LA CM H	5 5 4	5 5 4	UlUlUI	LAlALTv	UlUlUl
(3)	OOO O O LA CJH	VJI VJl UI	5 3 2	5 4 3	5 4 4	5 4 4
(4) ι	OOO O O LA CJH	5 4 3	KNCJ CJ	4 3 3	5 3 3	4 4 3
(5)	200 100 50	4 3 3	4 3 3	5 4 3	5 4 4	5 4 4
(6).	200 100 50	5 4 4	4 4 3	5 4 4	5 5 4	5 4 4 '
(7)	200 100 50	5 5 4	4- 3 3	• 5 4 4	5 4 3	4 4 . 3
(8)	200 100 50	5 5 4	3 2 2	4 3 3	4 3 3	4 3 3
(9)	200 . 100 50	4 3 • 3	4 2	5 4 3 .	4 . 4	5 5 4
(10)	200 100	5 4 ■ 4	4 2	4 3	4 4	5 3
Kontrolle: 2,4-Dichlor- phenoxyessig eäwre	200 100 50	■5 3	5 5 4	LCN LA LA	LAlAlA	5 5 5
LAlALA

Versuch 2

Phytotoxizitätsprüfung auf Nutzpflanzen.

Nutzpflanzen, wie Hühnerhirse., Rettich, Gurken, Sojabohnen und Zuckerrüben werden einzeln in Blumentöpfen gezogen. Wenn die Hühnerhirse das Zweiblattstadium erreicht hat, und Rettich, Gurken* Sojabohnen und Zuckerrüben die ersten Blätter zeigen, sprüht man wässrige Emulsionen der zu prüfenden Verbindungen auf die Blätter» Nach der Behandlung stellt man die Töpfe in ein Gewächshaus und

beobachtet nach 20 Tagen die Phytotoxizität. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II angegeben. Der Grad der Rjytotoxizität wird durch ein Minuszeichen (keine Phytotoxizität) bis zu drei Pluszeichen (starke Phytotoxizität) angegeben.

20 9811/185 4

- 16 Tabelle II

Phytotoxizitätsprüfung "bei Futzpflanzen

Verbindung Nr.	■Conzentra- tion, (T.p.M.)	Phytotoxizitatsgrad	Hühner- hirse	Gurken	Soja bohnen	Zucker rübe
.(D	1000 · 500 250	Rettich	mm ~	+	± ORB	+
(2)	1000 ■ 500 250	ma	-	-	■f	4M»
(3)	1000 500 250	+	-	-	-	-
(5)	1000 500 250	+	-	-		-
(6)	1000 500 250		-	+	-	■ -
(8)	1000 500 250	-		■ -		-
Kontrolle 2,4-Dichlor phenoxy essigsäure	■1000 500 250	-	++ + +	+++ ++ .++	++ ++ + .	+++ +++ ++
+++ +++ +++

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Aus, den Prüfungsergebnissen geht eindeutig hervor, das.s die . erfindungsgemässen Verbindungen ausgezeichnete herbicide Eigenschaften besitzen. Bei der Anwendung können die Verbindungen als solche, , oder nach ihrer Verarbeitung zu Granulaten, Stäubeini t.teln, benetzbaren Pulvern oder emulgierbaren Konzentraten verwendet werden. Die Art dieser Mittel hängt von der Art und Grosse der Nutzpflanzen und vom Anwendungszweqk ab. JBei der Herstellung dieser herbiciden Mittel können beliebige feste oder flüssige Trägerstoffe und/oder Emulgatoren verwendet werden* Beispiele für feste Trägerstoffe, die üblicherweise in der Landwirtschaft verwendet werden, sind Talkum, Bentonit, Ton, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit oder gelöschter Kalk. Beispiele für flüssige Trägerstoffe sind Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Dioxan, Methylnaphthalin oder Cyclohexanon. .-. Beispiele für Emulgatoren sind Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate, Polyäthylenglykoläther oder Ester mehrwertiger Alkohole. Die herbiciden Mittel können ferner zusammen mit Pungiciden, Insekticiden, Nematociden oder anderen Herbiciden oder Düngemitteln verarbeitet werden. ■ - i

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Claims

Patentansprüche ' —————————— n

1. 3-Aryloxy-l,2-propandiole der allgemeinen Formel

Ar-OCH₂CH-CH₂ ' (I)

Il

. OR OR

in der Ar eine Naph thy 1 gruppe oder ein gegebenenfalls substituier ta¹ • Phenylrest ist und R ein V/asserstoffatom oder die Acetylgruppe bedeutet. .

^

2. Verbindungen nacl:. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der substituierte Phenylrest die allgemeine Formel

X.

\ hat, in der X ein Fluor-,ChIor-,Brom- oder Jodatom oder ein Alkyl-

'■'*"' mit
rest / 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, η den Wert 1 bis 5 hat, und, wenn η den Wert 2 bis 5 hat, die "Substituenten X gleich oder verschieden sein können.

3. 3-(2,4~Dichlorphen.oxy)-l,2-propandiol_<,

4. 3-(4-Chlor-2~methylphenoxy)-l,2-propandiol.

5. 3-(4-Chlor-27methylphenoxy)-l,2-diacetoxypropan.

6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Halogen-1,2-propandiol der allgemeinen Formel

Hal-CH₉CH.CH₉

OH OH

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in der Hal ein Halogenated ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel '

Ar-OH "(III)

in der Ar die obige Bedeutung besitzt, in einer wässrigen Alkalihydroxidlösung umsetzt, . und gegebenenfalls das erhaltene 1,2-Pröpandiol der allgemeinen Formel

' Ar-OCH₉CH.CH₉ .

OH OH . .·."-■

in der Ar die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Ace- | tylierungsmittel in einem Lösungsmittel reagieren lässt.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acetylierung unter Verwendung von Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid als Acetylierungsmittel in einer organischen tertiären Base bei vernaltnismässig niederer Temperatur durchführt. ,

8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acetylierung unter Verwendung von Natriumacetat als .._...'. Acetylierungsmittel in Essigsäureanhydrid bei verhältnismässig hoher Temperatur durchführt. .

9. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis als Herbicide. · .

V.

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