AT264917B - Das Pflanzenwachstum beeinflussendes Mittel - Google Patents

Description

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  Das Pflanzenwachstum beeinflussendes Mittel 
Es wurde gefunden, dass eine Reihe von Fluorenimin-Derivaten als das Pflanzenwachstum beeinflussende Mittel verwendet werden können. Diese Mittel besitzen einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der Formel 
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   worin R undR   gleich oder verschieden sind und H, Halogen,   OH, niederesAlkylmitbiszu4C-Ato-   men oder NO   bedeuten, X , X   und X3 gleich oder verschieden sind und Fluor, Chlor oder Brom bedeuten. 



   Die neuen Verbindungen der Formel I können auch im Gemisch mit bekannten herbizid wirksamen und/oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Substanzen verwendet werden. 



   Die Mittel nach der Erfindung wirken betont auf die Entwicklung der Sprossspitzen (Gipfelknospen) von Pflanzen ein. Sie wirken weitgehend gewebeselektiv auf teilungsaktive und wachsendes Gewebe. Ihre Wirkung ist damit absolut neuartig. 



   Die Wirkung der Mittel nach der Erfindung besteht in der totalen Hemmung der Weiterentwicklung der Gipfelknospe, welche sich zunehmend chlorotisch aufhellt und dann im Laufe von mehreren Wochen abstirbt. Die übrige Pflanze aber bleibt grün und kann nach mehr oder weniger langer Zeit eine normale Weiterentwicklung aus Blattachselknospen wieder aufnehmen. 



   Diese besondere Wirkung auf die Sprossspitze von Pflanzen ist bisher von keinem Wirkstoff bekannt. 



  Zwar trifft die Wirkung von Maleinsäurehydrazid (MH) und von Aminotriazol (ATA) ebenfalls in erster Linie die Sprossspitze, die Wirkungen aber sind verschieden. Maleinsäurehydrazid hemmt zwar in we-   sentlieh   höherer Konzentration ebenfalls die Weiterentwicklung der Sprossspitze, bewirkt aber nicht ihr selektives Absterben. Aminotriazol auf der andern Seite hemmt zunächst nicht die Weiterentwicklung der Sprossspitze, sondern blockiert lediglich die Chlorophyllsynthese im zuwachsenden Gewebe das völlig chlorotisch bleibt. Aus der folgenden Übersicht gehen die unterschiedlichen Wirkungen dieser Substanzen deutlich hervor. 

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<tb> 
<tb> 



  Zustand <SEP> der <SEP> Pflanzen <SEP> 5 <SEP> Wochen <SEP> nach
<tb> Applikation <SEP> von <SEP> 2 <SEP> x <SEP> 0,02 <SEP> ml/Pflanze
<tb> Wirkstoff <SEP> Konz., <SEP> ppm. <SEP> Gipfelknospe/Sprossspitze <SEP> Übrige <SEP> Pflanze
<tb> chloro- <SEP> abster- <SEP> 
<tb> gehemmt <SEP> tisch <SEP> bend
<tb> Maleinsäurehydrazid <SEP> 2000-t---lebend, <SEP> grün <SEP> 
<tb> Aminotriazol <SEP> 200 <SEP> leben, <SEP> grün
<tb> N-Trichlormethylthiofluorenimin- <SEP> (9) <SEP> 200 <SEP> + <SEP> + <SEP> + <SEP> lebend, <SEP> grün
<tb> 
 
Die Mittel nach der Erfindung vereinen demnach in nicht gekannter Weise besondere Wirkungsqualitäten. 



   Häufig empfiehlt es sich, die neuen Verbindungen der Formel I in Kombination mit herbizid wirksamen und/oder wachstumsregulierenden Substanzen zu verwenden, da heute allgemein solche Kombinationen im Pflanzenschutz bevorzugt werden. 



   Die Wirkstoffe der Mittel nach der Erfindung sind bisher unbekannte Substanzen. Die wichtigsten Vertreter der neuen Wirkstoffe sind die N-Trichlor-, N-Tribrom-und N-Trifluormethylmercapto-Derivate des Fluorenimins sowie solcher Derivate, die in   2-und/oder   7-Stellung substituiert sind. Es kommen aber auch solche Verbindungen in Frage, in denen die Reste Xl   bis Xg verschiedene Halogenato-   me bedeuten, so dass also am N-Atom des Fluorenimins auch eine Dichlorfluor-, Chlordifluor-, Dichlorbrom-, Dibromfluor-, Chlordibrom-, Bromdifluor- und Bromchlorfluormethylmercapto-Gruppe vorhanden sein kann. 



   Sofern die   2-und/oder   7-Stellung der neuen Verbindungen substituiert ist, kommen neben den Halogenatomen (F, Cl, Br und/oder J) auch Hydroxy-, Nitro- oder niedere Alkylgruppen, insbesondere 
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Die neuen Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen dargestellt werden. Sie lassen sich   z. B.   durch Umsetzung des entsprechend substituierten Fluorenimins- (9) oder eines seiner Salze mit einem der bekannten Trihalogenmethylsulfenylchloride oder -bromide herstellen. Geeignete Salze sind   z. B.   die Metallsalze, insbesondere die Alkalisalze wie Li-, Na- und K-Salze. Bei der Umsetzung des Fluorenimins- (9) selbst findet die Reaktion in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels statt.

   Als solche kommen neben Natrium-, Kalium- und Lithiumamid auch NaOH, KOH,    LiOH,Na,CO , NaHCOg, Natriumäthylat   sowie entsprechende andere Alkalisalze, insbesondere Kaliumsalze, in Frage. Die Umsetzung erfolgt in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels. Geeignet sind z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan oder Octan oder Äther wie Tetrahydrofuran und Dioxan. Die Reaktion kann sowohl bei Raumtemperatur als auch bei höheren Temperaturen (etwa 60 bis 1500 C) stattfinden. Die Reaktionszeiten liegen je nach angewendeter Reaktionstemperatur und Lösungsmittel zwischen wenigen Minuten und mehreren Stunden. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches kristallisiert die gewünschte Verbindung in der Regel zu einem   grossen Teil bereits aus und kann dann isoliert und umkristallisiert werden. 



  Die neuen Verbindungen können auch so hergestellt werden, dass man z. B. ein N-acyliertes (vor-    zugsweise acetyliertes) 9-Hydrazinofluoren, das gegebenenfalls in   2-und/oder   7-Stellung durch Ri und/oder R2 substituiert ist, mit dem entsprechenden Trihalogenmethylsulfenylhalogenid umsetzt. 



  Zweckmässig gibt man auch bei dieser Reaktion ein basisches Kondensationsmittel wie Natrium- oder Kaliumamid hinzu. Im übrigen entsprechen die Reaktionsbedingungen hinsichtlich der zu verwendenden Lösungsmittel, der Reaktionszeiten und-temperaturen den oben angegebenen. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in an sich üblicher Weise. 



   Darüber hinaus ist es auch möglich, in den Verbindungen der Formel I die Halogensubstituenten   Xl,   X und X gegen andere Halogensubstituenten auszutauschen. So kann   z. B.   aus einem Trichlorme- 

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 thylthiofluorenimin durch Umsetzung mit wasserfreier Flusssäure die entsprechende Monofluordichlorverbindung erhalten werden. Setzt man dagegen die Trichlormethylthio-fluorenderivate z. B. mit Bromwasserstoff um, so werden je nach den gewählten Versuchsbedingungen 1, 2 oder 3-Chloratome dieser Verbindung gegen Brom ausgetauscht. Normalerweise brauchen die Mischungen dieser Monobromdichlor-, Dibrommonochlor- und/oder Tribrommethylthiofluorenimino-Derivate für die Herstellung der Mittel nach der Erfindung nicht aufgetrennt zu werden.

   Die im Reaktionsgemisch vorhandene Menge einer bestimmten dieser Bromverbindungen ist im wesentlichen von der Reaktionszeit abhängig, die zwischen 1 und 24 h variieren kann. 



   Die Umsetzungen erfolgen üblicherweise jeweils bei Raumtemperatur, aber es können natürlich auch höhere Temperaturen angewendet werden. Die Verwendung besonderer   Lösungsmittel ist im   allgemeinen nicht erforderlich. Während die Flusssäure in dieser Reaktion wasserfrei verwendet wird, setzt man die Bromwasserstoffsäure vorzugsweise in wässeriger Lösung zu, die jedoch vorzugsweise hochkonzentriert ist. Geeignet ist   z. B.   eine etwa   48%ige   Bromwasserstoffsäure (konstant siedend). Die Halogenwasserstoffsäuren können je nach dem gewünschten Endprodukt in stöchiometrischem Verhältnis oder im Überschuss zugesetzt werden. 



   Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Fluorenon-Derivate liegen von ihrer Herstellung her oft als Gemisch vor, z. B. als Gemisch der 2-Halogen-und der 2, 7-Dihalogen- oder der 2-Nitro-und 2,7-Dinitro-Verbindungen. In der Regel ist es nicht erforderlich, diese Gemische zur Herstellung der neuen Wirkstoffe für die Mittel nach der Erfindung aufzutrennen. 



   Die Hemmung bzw. Sistierung der Weiterentwicklung von Pflanzen kann z. B. in Testversuchen mit Galium aparine demonstriert werden. Dabei werden Keimpflanzen von Galium aparine zu je 3 Pflanzen in 8 cm-Plastiktöpfe pikiert, mit der Wirkstoffzubereitung in einer Verdünnungsreihe behandelt. Pro Pflanze werden 2 Tröpfchen von je 0,02 ml auf die Keimblätter aufgebracht. 3 und 6 Wochen nach der Behandlung wird die Wirkung beurteilt :

   
0 = ungestörte Weiterentwicklung
1 = leichte Entwicklungshemmung
2 = starke Entwicklungshemmung
3 = vollständige Sistierung der Weiterentwicklung, aber lebende Pflanzen      = Pflanzen vernichtet 
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<tb> 
<tb> Konz. <SEP> in <SEP> % <SEP> 
<tb> Versuchsdauer <SEP> 0,002 <SEP> 0,005 <SEP> 0,01 <SEP> 0,02 <SEP> 0,05 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0,2 <SEP> 0,5
<tb> 21 <SEP> Tage <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> 42 <SEP> Tage <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 2-3 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> S
<tb> 
 
Aus diesen Werten für N-Trichlormethylthio-fluorenimin geht hervor, dass bei geringen Dosierungen des Wirkstoffes die Pflanzen in der Weiterentwicklung gehemmt und sistiert, aber nicht vernichtet werden. Die Pflanzen überleben und können später zu normaler Weiterentwicklung zurückkehren. 



   Die Wirkung der neuen Verbindung der Formel I ist weiterhin z. B. aus folgendem Versuch ersichtlich, bei dem die selektiv herbiziden Eigenschaften bei Spritzung auf Pflanzen im Nachauflaufverfahren getestet wurde. Als Testpflanzen wurden die folgenden in den genannten Entwicklungsstadien verwendet :

   
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<tb> 
<tb> Mais <SEP> (Zea <SEP> mays) <SEP> 3 <SEP> Blätter
<tb> Weizen <SEP> (Triticum <SEP> vulgare) <SEP> 2 <SEP> Blätter
<tb> Möhre <SEP> (Daucus <SEP> carota) <SEP> 1 <SEP> Folgeblatt
<tb> Zuckerrübe <SEP> (Beta <SEP> vulgaris, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> 4 <SEP> Blätter
<tb> f. <SEP> altissima)
<tb> Franzosenkraut <SEP> (Galinsoga <SEP> parvi- <SEP> 4 <SEP> - <SEP> 6 <SEP> Blätter
<tb> flora)
<tb> 
 

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<tb> 
<tb> Klettenlabkraut <SEP> (Galium <SEP> aparine) <SEP> 4-6 <SEP> Blattquirle
<tb> Schwarzer <SEP> Nachtschatten <SEP> (Soanum <SEP> nigrum) <SEP> 6 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> Blätter
<tb> 
 
Der Wirkstoff (z.

   B.   N-Trichlormethylthio-fluorenimin-     (9))   wird in wenig Aceton gelöst und dann mit einem Emulsionskonzentrat, bestehend aus 67,   5%   Cyclohexanon, 22,   5%   Xylol und   100/0 handelsüb-   licher Emulsionsstabilisatoren, vermischt. In allen applizierten Verdünnungsstufen wird ein konstantes Verhältnis von Wirkstoff : Emulsionskonzentrat gleich 1 : 10 eingehalten. In der nachfolgenden Tabelle ist die 6 Wochen nach der Spritzung beurteilte Wirkung angegeben : 
0 = keine Wirkung, ungestörtes Wachstum
1 = schwache Wirkung, leichte Hemmung und/oder Verätzung
2 = stärkere Wirkung, Pflanzen stark gehemmt und/oder teilweise abgestorben
3 = sehr starke Wirkung, Pflanzen praktisch ausgeschaltet
4 = Pflanzen vollständig vernichtet. 
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<tb> 
<tb> 



  Pflanzenart <SEP> Aufwandmenge <SEP> in <SEP> kg/ha
<tb> 2, <SEP> 5 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 25, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> nicht <SEP> geprüft
<tb> Möhren <SEP> 0 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> nicht <SEP> geprüft
<tb> Zuckerrüben <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> nicht <SEP> geprüft
<tb> Franzosenkraut <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Klettenlabkraut <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 3-4 <SEP> 4
<tb> Schwarzer <SEP> Nachtschatten <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 
 
Aus diesen Werten geht hervor, dass der Wirkstoff eine gute herbizide Wirkung besitzt und die Bekämpfung wichtiger Unkräuter in Beständen von Kulturpflanzen ermöglicht. 



   Die Wirkstoffe lassen sich zu allen bei Pflanzenschutzmitteln bzw.   Pflanzenbekämpfungsmitteln üb-   lichen Zubereitungsformen verarbeiten. Als Zusatz- und Füllstoffe werden die üblichen, wie beispielsweise Bolus, Kaolin, Bentonit, Schiefermehl, Talkum, Kreide, Dolomit oder Kieselgur, verwendet, sofern es sich um feste Zubereitungen handelt. Für flüssige Formulierungen werden vorzugsweise Xylol, Petroläther, Benzin, Solvent Naphtha, Petroleum, Aceton, Cyclohexan, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd als   Lösungs- bzw.   Suspensionsmittel verwendet. So hergestellte Emulsionskonzentrate können als solche in den Handel gebracht werden. Vor Gebrauch werden die Emulsionskonzentrate in üblicher Weise mit Wasser verdünnt. 



   Den Zubereitungen der Wirkstoffe können natürlich auch noch Netzmittel zugesetzt werden, wofür je nach Verwendungszweck sowohl anionische als auch kationische oder nichtionogene   oberflä-   chenaktive Mittel verwendet werden können. Diese Netzmittel können nicht nur den flüssigen Zube-   reitungen   zugesetzt werden, sondern auch   z. B.   gepulverten festen Trägerstoffen, wobei ein netzbares Pulver erhalten wird, das direkt oder nach dem Anschütteln mit Wasser auf die Pflanzen aufgebracht werden kann. 



   Die Konzentration der neuen Wirkstoffe in den Mitteln nach der Erfindung   kanninweitenGren-   zen variiert werden, je nach gewünschter Wirkung, dem Anwendungsverfahren, der Jahreszeit, den klimatischen Bedingungen und Art und Beschaffenheit der Pflanzen. Zur Anwendung als Totalherbizid wird man naturgemäss etwas höhere Konzentrationen des Wirkstoffes verwenden, als bei einer nur vorübergehend erwünschten Sistierung des Pflanzenwachstums. Die Zubereitungen enthalten als Wirkstoffanteil im allgemeinen zwischen 0,5 und 95   Gew. -0/0.   Auch bei der Kombination der Fluorenimin-Derivate mit Herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Substanzen liegt der Gesamtwirkstoffgehalt innerhalb dieser Grenzen. 



   Die aufzuwendende Menge   beträgt-ebenfalls   in Abhängigkeit von der   erwünschten Wirkung, den   klimatischen Bedingungen und der Art und Beschaffenheit der zu behandelnden Pflanzen-zwischen 

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 0, 1 und 25 kg/ha. 



   Die Anwendung kann durch Bodenbehandlung im   Vorsaat- oder Vorauflaufverfahren   oder durch Pflanzenbehandlung im Nachauflaufverfahren erfolgen durch Sprühen, Spritzen, Giessen, Streuen, Stäuben sowie durch Einreiben, Pudern, Injizieren, Infiltrieren oder Einquellen von Pflanzen oder Pflanzenteilen, wie Knollen, Zwiebeln oder Samen sowie auch durch Einarbeiten in den Boden. 



   Sofern die neuen Wirkstoffe mit bekannten Herbiziden und/oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Substanzen kombiniert werden, können für solche Kombinationen je nach dem angestrebten Effekt die verschiedensten Substanzen verwendet werden. 



   Unter herbizid wirksamen Verbindungen sollen hier nicht nur die   unmittelbar phytotoxisch   wirksamen Substanzen verstanden werden, sondern z. B. auch Wuchsstoffherbizide. Solche   Wuchsstoffherbizi-   de sind beispielsweise substituierte Phenoxyalkancarbonsäuren und deren Derivate, wie 2,4-Dichlor- 
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 deren Derivate, wie 2,3, 5-Trijod-benzoesäure, 2,3, 6-Trichlor-benzoesäure ; 2-Methoxy-3, 6 - dichlorbenzoesäure oder 2,3,   6-Trichlorphenylessigsäure ; substituierte Benzonitrile wie2, 6-Dichlorbenzonitril,   3,   5-Dijod-4-hydroxybenzonitril :   Arylphthalamidsäuren und Derivate, wie N-Naphthyl- (l)-phthalamidsäure.

   Weiter kommen Herbizide ohne Wuchsstoffcharakter in Frage, beispielsweise substituierte Phenylharnstoffderivate, wie   3- (p-Chlorphenyl)-l, l-dimethyl-harnstoff ; 3- (3', 4'-Dichlorphenyl)-l, l-dt-   
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 Arylborsäuren und Derivate, wie Phenylborsäure und ausgesprochene Wachstumsstimulantien, wie Harnstoff und Purinderivate, können mit den neuen Mitteln kombiniert angewendet werden. 



   Besonders geeignet sind auch Kombinationen mit den bekannten Pflanzenmorphoregulatoren aus der Gruppe der Fluoren-9-carbonsäure-Derivate, insbesondere   z. B. 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-carbon-   säure- (9) und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- und substituierte Ammoniumsalze, sowie deren Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylester und 9-Hydroxyfluorencarbonsäure- (9) und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium- und substituierte Ammoniumsalze sowie deren Alkyl-,   Alkenyl-und Alkinylester.   



   Die wirtschaftlichen Verwertungsmöglichkeiten der Mittel nach der Erfindung sind vielfältig. Die neuartigen Eigenschaften der neuen Wirkstoffe ermöglichen eine breite Anwendung der neuen Mittel zur Kontrolle von Wachstum und Entwicklung von Pflanzen. So zeichnen sie sich vor allem zur zeitlich begrenzten Wachstumshemmung von Pflanzen ohne Schädigung der späteren Weiterentwicklung aus. Natürlich können sie bei Bedarf auch zur selektiven oder totalen Unkrautvernichtung eingesetzt werden. Unter bestimmten Anwendungsbedingungen werden die neuen Mittel von wichtigen Kulturpflanzen toleriert, während unerwünschte Unkräuter in solchen Kulturen ausgeschaltet werden können. Weitere 

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   B.nitro-N-trichlormethylthio-fluorenimin- (9).    



     Beispiel 3 :   23,   7 g 1-Acetyl-2-fluorenyl- (9) -hydrazin   werden in 600 ml trockenem Dioxan unter Rühren mit 7,0 g Natriumamid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird bis zur völligen Abspaltung des Ammoniaks am Rückfluss gekocht. Anschliessend werden 8, 0 ml Trichlormethyl-sulfenylchlorid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird weitere 25 min unter Rückfluss gekocht und nach dem Abkühlen auf Eis gegossen. Nach etwa 1 h wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Das Filtrat wird mit Aktivkohle aufgekocht und die Lösung heiss filtriert. Nach einigen Stunden fällt, gegebenenfalls nach Kühlung, das   N-Trichlormethylthio-fluorenimin- (9)   aus. Ausbeute 13,5 g (41% d. Th. ). F. 119bisl20 C. 



   B) Herstellung der Mittel
Beispiel 1 :   25% iges Emulsionskonzentrat   
25%   N -Trichlormethylthio-fluorenimin - (9)  
5% Dimethylformamid
45% Xylol   25% Alkylolaminsulfonat   
Statt des   N-Trichlormethylthio-fluorenimins- (9)   kann in gleicher Weise verwendet werden : N-Di- 
 EMI7.2 
 Beispiel 2 : 12, 5% iges Emulsionskonzentrat 12, 5%   N-Tribrommethylthio-fluorenimin- (9)   82, 5% Xylol, 
 EMI7.3 
   ingleicherWeise verwendetwerden: N-Chlor-chlormethylthio-fluorenimin- (9).    



   Beispiel 3 :
25% iges Spritzpulver 
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0,   5%   Alkylnaphthalinsulfonat 10% Sulfitablaugepulver
3% Kieselsäure 61, 5% Bolus Statt des   Monofluordichlormethylthio-fluorenimins- (9)   kann in gleicher Weise verwendet werden : 
 EMI7.5 
 Beispiel 4 : 50% iges Spritzpulver   50%   Dibrommonochlormethylthio-fluorenimin-(9) (techn.Produkt) 10% Ölsäure-N-methyltaurid
3% Kieselsäure 37% Kieselkreide 
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   (9)methylthio-fluorenimin- (9).    



   Beispiel 5 :
Gemischtes Spritzpulver 
 EMI7.7 
 

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    (9)3%   Kieselsäure   5%   Emulgator 
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 des Npropyl-N-trichlormethylthio-fluorenimin- (9). 



   Beispiel 6 :
35%iges Emulsionskonzentrat   35%   2-Chlor-N-trichlormethylhio-fluorenimin-(9)
5% polyoxyäthylen-sorpitanester + Alkylarylsulfonat
60% Solvent-Naphtha
Beispiel 7 :
Gemischtes Spritzpulver 
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    (9)101o   Emulgator 70% Bolus Beispiel 8 : Emulsionskonzentrat 50% 2, 7-Dibrom-N-trichlormethylthio-fluorenimin-(9)   45%   Solvent-Naphtha
5% Emulgator Beispiel 9 : Gemischtes Spritzpulver 25% 2-Chlor-9-hydroxyfluorencarbonsäure-(9)-methylester   25%   N-Trichlormethylthio-fluorenimin-(9)   12%   Emulgator   38%   Bolus Beispiel 10 : Gemischtes Spritzpulver 
 EMI8.3 
 (9)5% Emulgator
3% Kieselsäure   57%   Bolus Beispiel 11 :

   Gemischtes Spritzpulver 25% 9-Hydroxyfluorencarbonsäure-(9)-n-butylester 
 EMI8.4 
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. (9)8% Emulgator 2% Kieselsäure 40% Bolus PATENTANSPRÜCHE : 1. Das Pflanzenwachstum beeinflussendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel EMI8.5 <Desc/Clms Page number 9> worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und H, Halogen, OH, niederes Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen oder NO2 bedeuten. X1. X2 und X3 gleich oder verschieden sind und Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, gegebenenfalls im Gemisch mit herbizid wirksamen und/oder das Pflanzenwachstum beeinflus- senden Substanzen.

   2. Mittel nach Anspruch 1, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an N - Trichlormethyl thio-fluorenimin- (9). EMI9.1 dung der Formel I ein pflanzenphysiologisch wirksames Derivat der 9-Hydroxy-fluorencarbonsäure- (9) enthält.

   4. Mittel nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass es neben einer Verbindung der Formel I 2-Chlor-9-hydroxyfluoren-carbonsäure-(9)-methylester enthält.