DE69508712T2 - Verfahren zum Unschädlichmachen von Herbiziden im Getreide unter Verwendung von 5-Aryloxy-1,2-(disubstituierten) Benzolverbindungen - Google Patents
Verfahren zum Unschädlichmachen von Herbiziden im Getreide unter Verwendung von 5-Aryloxy-1,2-(disubstituierten) BenzolverbindungenInfo
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Description
- Eine der üblichsten Praktiken zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten ist die Verwendung von Herbiziden. Es ist jedoch bekannt, dass bestimmte Herbizide, wenn sie in wirksamen Mengen aufgebracht werden, auch die Feldfruchtpflanzen schädigen können. Zum Beispiel können bestimmte Herbizide, die gegen gewisse jährliche und mehrjährige Grasunkrautarten wirksam sind, nicht für alle Feldfrüchte verwendet werden, insbesondere für Getreidekulturen wie Mais, Weizen, Sorghum, Hafer, Gerste und Reis, weil das Herbizid die Feldfrucht ebenso verletzt wie es das Unkraut bekämpft.
- Daher dauern Forschungsbemühungen an, um Verbindungen zu entdecken und zu entwickeln, die die Herbizidschädigung der Getreidekulturen reduzieren oder eliminieren.
- Die US-Patente Nr. 4,309,210 und 4,414,020 beschreiben Verfahren zum Safen von Feldfrüchten vor Verletzung durch Herbizide. Die in diesen Patenten geoffenbarten Safener-Verbindungen liegen jedoch außerhalb des Umfangs der vorliegenden Erfindung.
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung liegt darin, ein Verfahren zum Schutz von Getreidekulturen vor der Verletzung durch herbizid wirkende Mengen eines Herbizids zur Verfügung zu stellen.
- Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Safener-Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen.
- Diese und andere Ziele der vorliegenden Erfindung werden aus ihrer folgenden detaillierten Beschreibung offensichtlich.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Schützen von Getreidekulturen gegen durch eine herbizid wirksame Menge eines Herbizids verursachte Schädigungen, welches umfasst: Aufbringen auf der Getreidekulturpflanze, auf dem Samen der Getreidekultur, oder auf dem Boden oder auf dem die Getreidekultur oder den Getreidekultursamen umgebenden Wasser, einer wirksamen Antidot-Menge einer 5-Aryloxy-1,2-(disubst.)-benzol-Verbindung der Formel I
- worin Y die Bedeutung N oder CX&sub4; hat; X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy darstellen; W bedeutet: O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub3;, CR&sub4;=CR&sub5;C(O)R&sub6; oder
- R, R&sub3; und R&sub6; jeweils unabhängig OR&sub7; oder R&sub8; sind;
- R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Furfuryl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Mangan-, Kupfer-, Zink-, Cobalt-, Silber-, Nickel-, Ammonium- oder organisches Ammoniumkation bedeutet;
- R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, darstellt;
- R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy- Gruppen, oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, ist;
- R&sub2;, R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten; n eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist; oder wenn R&sub1; und R&sub2; nicht gleich sind, der optischen Isomere hievon.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiters auf Safener- Zusammensetzungen, die Herbizide für Getreidekulturen, jedoch nicht für Unkrautarten safen.
- Die vorliegende Erfindung liefert ein Verfahren zum Safen von Herbiziden durch Aufbringen eines chemischen Schutzmittels, einer 5-Aryloxy-1,2-(disubst.)-benzol-Verbindung der Formel I, auf den Samen der Getreidekultur, die Blätter der Getreidekultur oder den Boden oder das Wasser, das die Getreidekultur oder die Getreidekultursamen umgibt.
- Die Safener-Verbindungen, die im Verfahren und in Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung nützlich sind, haben die folgende Strukturformel I
- worin X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3;, Y, R, und W wie oben für Formel I beschrieben sind.
- Bevorzugte erfindungsgemäße Schutzmittelverbindungen sind jene, worin Y CX&sub4; ist; X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;-C&sub4; Halogenalkyl sind; W O(CR&sub1;R&sub2;)C(O)R&sub3; ist; R OR&sub7; ist; R&sub3; OR&sub7; oder R&sub8; ist; R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Furfuryl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;- Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxygruppen, oder ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Mangan-, Kupfer-, Zink-, Kobalt-, Silber-, Nickel-, Ammonium oder organisches Ammonium-Kation ist; R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist; R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;- Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Phenyl, ist; und R&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist.
- Mehr bevorzugte erfindungsgemäße Schutzmittelverbindungen sind jede, worin Y CX&sub4; ist; X, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff oder Halogen sind; X&sub1; und X&sub2; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen oder CF&sub3; sind; W O(CHR&sub1;)C(O)R&sub3; ist; R OR&sub7; ist; R&sub3; OR&sub7; oder R&sub8; ist; R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl oder ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium-, oder organisches Ammoniumkation ist; R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl ist; und R&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Phenyl, ist.
- 5-Aryloxy-1,2-(disubst.)-benzol-Verbindungen, die zum Schutz von Getreidekulturen vor einer Schädigung durch Herbizide besonders nützlich sind, schließen ein: α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethyl-ester; 2-(1-Carboxybutoxy)-5-[(2-chlorα,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure; 2-(1-Carboxyethoxy)-5- [(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure; 2-(Carboxymethoxy)-5-[(5,6-dichlor-α,α,α-trifluor-m-tolyl)oxy]- benzoesäure, Dimethyl-ester; 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]-2-(2-oxopropoxy)benzoesäure, Methylester; 2- (Carboxymethoxy)-5-[(5,6-dichlor-α,α,α-trifluor-m-tolyl)oxy]- benzoesäure; 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Diethylester; 2-(Carboxymethoxy)-5- [(α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure, Dimethylester; 2-(1- Carboxyethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure, Dimethylester; 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure; 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2- chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure, Diallylester; 2- (Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure, Diisopropylester; 2-[(1-Carboxyhexyl)oxy]-5-[(2-chlor- α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure; 2-(1-Carboxy-3- phenylpropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure; 2-(1-Carboxy-3-methylpropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure; und 2-(1-Carboxypropoxy)-5- [(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure, unter anderen.
- Beispiele für Halogen oben sind Fluor, Chlor, Brom und Iod. Der Ausdruck "C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl" wird als eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe definiert, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist. Der Ausdruck "C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy" ist als eine C&sub1;-C&sub4;- Alkoxygruppe definiert, die mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist. In der obigen Formel I schließen Alkalimetalle Natrium, Kalium und Lithium ein. Erdalkalimetalle der Formel I schließen Magnesium und Calcium ein. Der Ausdruck "organisches Ammonium" ist weiters als eine Gruppe definiert, die aus einem positiv geladenen Stickstoffatom besteht, die mit einer bis vier aliphatischen Gruppen verbunden ist, von denen jede 1 bis 16 Kohlenstoffatome enthält.
- Bestimmte 5-Aryloxy-1,2-(disubst.)-benzol-Verbindungen der Formel I können wie in Fließdiagramm I dargestellt hergestellt werden. FLIESSDIAGRAMM I
- worin Y, X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3;, R&sub1;, R&sub2; und n wie oben für Formel I beschrieben sind und R&sub7; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Furfuryl oder Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;- Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxygruppen, ist.
- Andere Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I werden dem Fachmann gleich klar sein. Zum Beispiel können Verbindungen der Formel I, worin R R&sub8; ist, analog der im Fließdiagramm gezeigten Route aus den geeigneten Ausgangsmaterialien der Formel IIIa hergestellt werden.
- Ebenso können Verbindungen, worin W -O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub8; ist, aus den geeigneten Ausgangsmaterialien der Formel VIa:
- Br(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub8; VIa
- hergestellt werden, und Verbindungen, worin W
- ist, können aus dem Ausgangsmaterial
- hergestellt werden. Verbindungen, worin W CR&sub4;=CR&sub5;C(O)R&sub6; ist, können durch die folgende Reaktion hergestellt werden:
- (worin Y, X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3;, R, R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; wie oben definiert sind), wie in Beispiel 36 dargestellt ist.
- Das Iod-Ausgangsmaterial kann praktischerweise aus dem korrespondierenden Anilin durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.
- Wenn eine Verbindung der Formel I hergestellt ist, die eine reaktive Substituentengruppe oder eine Stelle enthält, dann können solche Verbindungen in eine andere Verbindung der Formel I umgewandelt werden. Zum Beispiel können Verbindungen der Formel I, worin R, R&sub3; und/oder R&sub6; OH sind, in das korrespondierende Säurechlorid umgewandelt und mit einem Alkohol der Formel
- HO-R&sub7;
- umgesetzt werden, um einen Ester der Formel I zu ergeben, wie in Beispiel 31 dargestellt ist. Demgemäß können Verbindungen der Formel I auch Zwischenprodukte für andere Verbindungen der Formel I sein.
- Im hier beschriebenen Verfahren können reaktive Substituentengruppen während der Reaktion durch Schutzgruppen geschützt werden, die nachher entfernt werden. Ausgangsmaterialien in den hier beschriebenen Verfahren sind bekannte Verbindungen oder können analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden. Es ist gefunden worden, dass einzigartigerweise die 5 Aryloxy-1,2-(disubst.)-benzol-Verbindungen der Formel I für den Schutz von Getreidekulturen wie Mais, Weizen, Sorghum, Hafer, Gerste und Reis vor Schädigungen durch eine herbizid wirksame Menge eines Herbizids verwendet werden können.
- Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel I gesaft werden können, schließen ein:
- Imidazolinonherbizide wie
- 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- nicotinsäure; 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- 3-chinolincarbonsäure; Isopropylammonium-2-(4-isopropyl-4- methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinat; Methyl-2-(4-isopropyl- 4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinat; 2-(4-Isopropyl-4- methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinsäure; Mischung von Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)-p-toluat und Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)-m-toluat; und 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)-5-methylnicotinsäure;
- Dinitroanilinherbizide wie N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin; α,α,α-Trifluor-2,6- dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin; 3,5-Dinitro-N&sup4;,N&sup4;-dipropylsulfanilamid; N-Butyl-N-ethyl-α,α,α-trifluor-2,6-dinitro-p- toluidin; 2,6-Dinitro-N,N-dipropylcumidin; und N-Ethyl-α,α,α- trifluor-N-(2-methylallyl)-2,6-dinitro-p-toluidin;
- Sulfonylharnstoffherbizide wie Methyl-o-{{3-[4,6-bis(difluormethoxy)-2-pyrimidinyl]-ureido}- sulfonyl}benzoat; 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6- methyl-s-triazin-2-yl)-harnstoff; Methyl-o-{{[3-(4,6-dimethoxy- 2-pyrimidinyl)ureido]-sulfonyl}methyl}benzoat; Methyl-o-{[3-(4- methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureido]sulfonyl}benzoat; 1- (4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-{[3-(dimethylcarbamoyl)-2- pyridyl]sulfonyl}harnstoff; Ethyl-o-{[(4-chlor-6-methoxy-2- pyrimidinyl)-catbamoyl]sulfamoyl}benzoat; Ethyl-5-{[3-(4,6- dimethoxy-2-pyrimidinyl)ureido]sulfonyl}-1-methylpyrazol-4- carboxylat; Methyl-3-{[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)ureido]sulfonyl}-2-thiophencarboxylat; und 1-{[o-(3- Chlorpropoxy)phenyl]sulfonyl}-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)harnstoff;
- Sulfamoylharnstoffherbizide wie 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff; 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4- methoxy-6-methyl-2-pyrimidinyl)harnstoff; und 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff;
- Oximherbizide wie 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy- 2-cyclohexen-1-on;
- Natriumsalz von Methyl-5-butyryl-2,2-dimethyl-4,6-dioxocyclohexancarboxylat, 5-(O-Allyloxim); 2-[O-(3-Chlorallyl)oxim von 5-[2-(Ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-propionyl-2-cyclohexen- 1-on; 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2Hthiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on; und 2-(O-Ethyloxim) von 3- Hydroxy-2-propionyl-5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-cyclohexen-1-on;
- 2-(4-Aryloxyphenoxy)propionsäureherbizide wie Methyl-2-{p- {[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy}propionat; Methyl-2-[p-(2,4-dichlorphenoxy)phenoxy]propionat; Butyl-2-{p- {[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy}propionat; Butyl-2- {p-{[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy}propionat, (R)-; 2-Ethoxyethyl-2-{p-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]- oxy}phenoxy}propionat; 1-{2-{p-[(3,5-Dichlor-2-pyridyl)oxy]- phenoxy}propionyl}isoxazolidin; 2-[(Isopropylidenamino)oxy]- ethyl-2-(p-[(6-chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy)propionat, (R)-; Ethyl-2-(p-[(6-chlor-2-chinoxalinyl)oxy]phenoxy}propionat; Ethyl-2-{p-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy}propionat; N- Benzoyl-N-(3,4-dichlorphenyl)alanin, Ethylester; 2-[(2,4- Dichlor-m-tolyl)oxy]-2-methylpropionanilid; Ethyl-2-{p-[(6- chlor-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxypropionat; Ethyl-2-{p-[(6-chlor- 2-benzothiazolyl)oxy]phenoxy}propionat; N-Benzoyl-N-(3-chlor-4- fluorphenyl)alanin, Isopropylester; N-Benzoyl-N-(3-chlor-4- fluorphenyl)alanin, Methylester; und Methyl-p,α- dichlorhydrocinnamat;
- Thiocarbamatherbizide wie Ethyldipropylthiolcarbamat; S-Ethyldiisobutylthiocarbamat; S- Propyldipropylthiocarbamat; S-Ethylhexahydro-1H-azepin-1- carbothioat; S-(p-Chlorbenzyl)-diethylthiocarbamat; und S- Benzyl-bis(1-methylpropyl)thiocarbamat.
- 2-Chloracetanilidherbizide wie 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2- methoxy-1-methylethyl)-o-acetotoluidid; 2-Chlor-2',6'-diethyl-N- (methoxymethyl)-acetanilid; N-(Butoxymethyl)-2-chlor-2'- ethylacetanilid; 2-Chlor-2',6'-diethyl-N-(2-propoxyethyl)- acetanilid; und 2-Chlor-N-isopropylacetanilid;
- und Isoxazolyl-2-imidazolidinonherbizide wie 3-(5-tert.- Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2-imidazolidinon; und 3- (5-tert.-Butyl-3-isoxazoyl)-1-methyl-2-oxo-4-imidazolidinylmethylcarbamat, unter anderen.
- Obwohl viele dieser Herbizide mit Erfolg bei bestimmten Feldfrüchten verwendet worden sind, ist gefunden worden, dass sie für andere Feldfrüchte, insbesondere Getreidekulturen, phytotoxisch sind. Überraschenderweise ist gefunden worden, dass durch das Aufbringen einer 5-Aryloxy-1,2-(disubst.)-benzol-Verbindung der Formel I auf den Samen der Getreidekultur, die Blätter der Getreidekultur oder den Boden oder das Wasser, das die Getreidekultur oder die Getreidekultursamen umgibt, das Herbizid gesaft werden kann.
- In einem ersten bevorzugten Verfahren der vorliegenden Erfindung wird eine Maispflanze vor der Schädigung durch eine herbizid wirkende Menge einer Imidazolinonverbindung, einer Dinitroanilinverbindung, einer Sulfonylharnstoffverbindung, einer Sulfamoylharnstoffverbindung, einer Oximverbindung, einer 2-(4- Aryloxyphenoxy)propionsäureverbindung, einer Thiocarbamatverbindung, einer 2-Chloracetanilidverbindung oder einer Isoxazolyl-2- imidazolidinonverbindung geschützt, indem eine wirksame Antidotmenge einer Schutzmittelverbindung der Formel I auf die Maispflanze oder den Samen der Maispflanze aufgebracht wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere für das Schützen von Mais vor Verletzungen durch eine herbizid wirksame Menge der folgenden Verbindungen nützlich:
- 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- nicotinsäure, 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- 3-chinolincarbonsäure, Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)nicotinat, 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinsäure, Mischung von Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2 -yl)-p-toluat und Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-mtoluat oder 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5- methylnicotinsäure, insbesondere 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4- methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinsäure oder 2-(4- Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylnicotinsäure.
- In einem zweiten bevorzugten, erfindungsgemäßen Verfahren werden Weizen-, Gerste- und Sorghumpflanzen vor Verletzungen durch eine herbizid wirksame Menge einer Imidazolinonverbindung, einer Dinitroanilinverbindung, einer Sulfonylharnstoffverbindung, einer Sulfamoylharnstoffverbindung, einer Oximverbindung, einer 2-(4-Aryloxyphenoxy)propionsäureverbindung, einer 2- Chloracetanilidverbindung oder einer Isoxazolyl-2-imidazolidinonverbindung geschützt, indem auf den Samen der Weizen-, Gerste-, oder Sorghumpflanze eine wirksame Antidotmenge einer Schutzmittelverbindung der Formel I aufgebracht wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere für das Schützen von Weizen vor Verletzungen durch eine herbizid wirksame Menge einer Dinitroanilinverbindung, insbesondere N-(1- Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin, nützlich, indem eine wirksame Antidotmenge einer Schutzmittelverbindung der Formel I auf den Samen des Weizens aufgebracht wird.
- In einem dritten bevorzugten Verfahren der vorliegenden Erfindung werden Weizen-, Gerste- und Sorghumpflanzen vor Verletzungen durch eine herbidzid wirksame Menge einer Imidazolinonverbindung, einer Sulfonylharnstoffverbindung, einer Sulfamoylharnstoffverbindung, einer Oximverbindung, einer 2-(4- Aryloxyphenoxy)propionsäureverbindung oder einer Isoxazolyl-2- imidazolidinonverbindung geschützt, indem eine wirksame Antidotmenge einer Safener-Verbindung der Formel I auf die Weizen-, Gerste- oder Sorghumpflanzen aufgebracht wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere zum Schützen von Weizen vor Verletzungen durch eine herbizid wirksame Menge einer Imidazolinonverbindung, einer Sulfamoylharnstoffverbindung, einer 2-(4-Aryloxyphenoxy)-propionsäureverbindung oder einer Isoxazolyl-2-imidazolidinonverbindung nützlich, indem eine wirksame Antidotmenge einer Schutzmittelverbindung der Formel I auf die Weizenpflanze aufgebracht wird.
- In einem vierten bevorzugten Verfahren der vorliegenden Erfindung werden Reis- und Haferpflanzen vor Verletzungen durch eine herbizid wirksame Menge einer Imidazolinonverbindung, einer Sulfonylharnstoffverbindung, einer Sulfamoylharnstoffverbindung, einer Oximverbindung, einer 2-(4-Aryloxyphenoxy)propionsäureverbindung oder einer Isoxazolyl-2-imidazolidinonverbindung geschützt, indem eine wirksame Antidotmenge einer Schutzmittelverbindung der Formel I auf die Reis- oder Haferpflanzen oder auf die Samen der Reis- oder Haferpflanzen aufgebracht wird.
- Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere zum Schützen von Reis vor Verletzungen durch eine herbizid wirksame Menge einer Imidazolinonverbindung, einer Sulfonylharnstoffverbindung, einer Sulfamoylharnstoffverbindung, einer Oximverbindung oder einer 2-(4-Aryloxyphenoxy)propionsäureverbindung nützlich.
- Die vorliegende Erfindung bietet auch eine Schutzmittelzusammensetzung, die einen agronomisch annehmbaren, inerten, flüssigen oder festen Träger und etwa 0,5 bis 95%-Masse einer Safener-Verbindung der Formel I umfasst.
- Die vorliegende Erfindung liefert weiters neuartige Verbindungen der Strukturformel
- worin
- Y die Bedeutung N oder CX&sub4; hat;
- X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy darstellen;
- W bedeutet: O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub3;, CR&sub4;=CR&sub5;C(O) R&sub6; oder
- R, R&sub3; und R&sub6; jeweils unabhängig OR&sub7; oder R&sub8; sind;
- R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Furfuryl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Mangan-, Kupfer-, Zink-, Cobalt-, Silber-, Nickel-, Ammonium- oder organisches Ammoniumkation bedeutet;
- R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, darstellt;
- R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy- Gruppen, oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, ist;
- R&sub2;, R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten; n eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist; oder wenn R&sub1; und R&sub2; nicht gleich sind, die optischen Isomere hievon; oder mit der Maßgabe, dass, wenn R&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl bedeutet, R&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt und R&sub3; die Bedeutung O(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl) hat, R dann von O(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl) verschieden ist.
- Es ist gefunden worden, dass die Schutzmittel-Verbindungen der vorliegenden Erfindung die Unkrautpflanzen nicht vor Herbizidverletzung schützen. Tatsächlich wird in Gegenwart der erfindungsgemäßen Schutzmittel-Verbindungen eine hervorragende Unkrautbekämpfung aufrechterhalten.
- Das Schützen von Getreidekulturen wie Mais, Weizen, Sorghum, Hafer, Gerste und Reis vor dem Aufbringen von Herbiziden nach dem Auflauf kann erfolgen, indem die Feldfruchtpflanzen bis zum dritten oder vierten Blattstadium wachsen gelassen werden und dann mit einer wässrigen Lösung des Safeners entweder allein oder tankgemischt mit mindestens einem der oben beschriebenen Herbizide besprüht werden. Wenn das Herbizid vor dem Schutzmittel aufgebracht wird, sollte das Schutzmittel vor einer signifikanten Pflanzenverletzung aufgebracht werden. Die Tankmischung sollte eine wirksame Menge Herbizid und eine wirksame Menge Schutzmittel enthalten. Obwohl natürlich die Raten je nach dem bestimmten Herbizid und der Feldfrucht variieren, liegen typische Anwendungsraten für das Schutzmittel bei etwa 0,032 kg/ha bis 2,0 kg/ha, vorzugsweise etwa 0,10 kg/ha bis 1,0 kg/ha.
- Die vorliegende Erfindung kann auch durchgeführt werden, indem das Herbizid und/oder das Schutzmittel vor dem Auflauf auf den Boden aufgebracht werden. Eine Tankmischung des Schutzmittels und des Herbizids kann praktisch hergestellt und verwendet werden, oder sie können gemäß dem vorliegenden Verfahren hintereinander aufgesprüht werden.
- Eine breite Palette von störenden Unkrautarten kann ebenfalls in Gegenwart von wichtigen agronomischen Getreidekulturen wie Mais, Weizen, Sorghum, Hafer, Gerste und Reis wirksam bekämpft werden, wobei die Feldfruchtpflanzen geschützt werden, indem die Pflanzensamen mit einer 5% bis 50% Zusammensetzung des Schutzmittels, vorzugsweise einer benetzbaren Pulverzusammensetzung, gleichmäßig beschichtet werden, die beschichteten Samen in üblicher Weise ausgepflanzt werden und der Boden mit einem Herbizid besprüht oder das Herbizid vor dem Auspflanzen der beschichteten Samen in den Boden inkorporiert wird, oder indem die Feldfruchtpflanzen aus den beschichteten Samen bis zum dritten bis vierten Blattstadium wachsen gelassen werden und dann mit einem Herbizid besprüht werden. Obwohl die Raten je nach dem speziellen Herbizid und der Feldfrucht variieren, liegen typische Anwendungsraten bei etwa 0,10 mg bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Feldfruchtsamen, vorzugsweise etwa 0,50 mg bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Feldfruchtsamen.
- Um ein weiteres Verständnis der Erfindung zu erleichtern, werden die folgenden Beispiele in erster Linie zum Zweck der Illustration ihrer spezifischeren Details angeführt. Die Erfindung soll nicht als dadurch eingeschränkt angesehen werden, sondern nur durch die Ansprüche.
- Maispflanzen (Pionier 3475) im dritten Blattstadium werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,0015 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe gemäß der folgenden Formel ausgedrückt:
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst, worin die Abkürzungen die folgenden Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- o-anissäure, Dimethylester;
- B ist 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)nicotinsäure;
- C ist Isopropylammonium-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)nicotinat;
- D ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3- chinolincarbonsäure;
- E ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5- methylnicotinsäure;
- F ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5- (methoxymethyl)nicotinsäure;
- G ist Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2- yl)nicotinat;
- H ist Methyl-o-{{3-[4,6-bis(difluormethoxy)-2-pyrimidinyl]ureido}sulfonyl}benzoat;
- I ist 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyls-triazin-2-yl)harnstoff;
- J ist Ethyl-o-{[(4-Chlor-6-methoxy-2-pyrimidinyl)carbamoyl]sulfamoyl}benzöat;
- K ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4-methoxy-6-methyl- 2-pyrimidinyl)harnstoff;
- L ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff;
- M ist 1-{[o-(Cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6- dimethoxy-2-pyrimidinyl)harnstoff;
- N ist 3-{p-[(3,5-Dichlor-2-pyridyl)oxy]phenoxy}-2- hydroxybutyronitrilethylcarbonat;
- O ist Methyl-2-{p-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2- pyridyl]oxy}phenoxy}propionat;
- P ist Ethyl-2-{p-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy}- propionat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;
- R ist 3-(5-tert.-Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinon; und
- S ist 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff. Tabelle I Tabelle I (Fortsetzung) Tabelle I (Fortsetzung)
- Sorghumpflanzen (NC 271) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,0015 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha. Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 zusammengefasst, worin A- S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle II Tabelle II (Fortsetzung) Tabelle II (Fortsetzung)
- Haferpflanzen (Porter) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,012 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefasst, worin A-S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle III Tabelle III (Fortsetzung) Tabelle III (Fortsetzung)
- Reispflanzen (Tebonnet) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,0015 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefasst, worin A- S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle IV Tabelle IV (Fortsetzung) Tabelle IV (Fortsetzung)
- Sommergerstenpflanzen (Volga) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor- α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,012 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefasst, worin A-S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle V Tabelle V (Fortsetzung) Tabelle V (Fortsetzung)
- Wintergerstenpflanzen (Marinka) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor- α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,012 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefasst, worin A- S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle VI Tabelle VI (Fortsetzung) Tabelle VI (Fortsetzung)
- Hart-(Sommer-)weizenpflanzen (Wakooma) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5- [(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,003 kg/ha bis 0,50 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengefasst, worin A-S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle VII Tabelle VII (Fortsetzung) Tabelle VII (Fortsetzung)
- Winterweizenpflanzen (Apollo) von etwa 4 bis 5 inch Höhe (ca. 9,16 bis 11,70 cm) werden mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor- α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel werden mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,012 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid und 0,50 kg/ha Schutzmittel zu ergeben, wenn sie auf die Blätter durch eine mit 40 psi arbeitende Sprühdüse eine vorbestimmte Zeit lang aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält, hergestellt von Valent USA Corp. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 2-4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messen der Höhe der Blätter beurteilt. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse errechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengefasst, worin A-S wie in Beispiel 1 beschrieben sind. Tabelle VIII Tabelle VIII (Fortsetzung) Tabelle VIII (Fortsetzung)
- Maissamen (Pioneer 3475) werden mit dem Schutzmittel α- Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 ul bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Maissamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend zu 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet, in Boden gepflanzt, auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Im Stadium von 2 bis 3 Blättern werden die Maispflanzen mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung wird mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,0015 kg/ha bis 0,25 kg/ha Herbizid für die Blätter zu liefern, wenn es eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht- ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, nach 48 Stunden bewässert und gemäß dem herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Nach 14 Tagen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle IX zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- B ist 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- nicotinsäure;
- C ist Isopropylammonium-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)nicotinat;
- D ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3- chinolincarbonsäure;
- E ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5- methylnicotinsäure;
- F ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5- (methoxymethyl)nicotinsäure;
- I ist 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-s- triazin-2-yl)harnstoff;
- L ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff;
- N ist 3-{p-[(3,5-Dichlor-2-pyridyl)oxy]phenoxy}-2-hydroxybutyronitrilethylcarbonat;
- O ist Methyl-2-{p-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]- oxy}phenoxy}propionat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on; und
- R ist 3-(5-tert.-Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinon. Tabelle IX Tabelle IX (Fortsetzung) Tabelle IX (Fortsetzung) Tabelle IX (Fortsetzung) Tabelle IX (Fortsetzung)
- Gerstensamen (Volga) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy- 5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 ul bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Ger stensamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet, in Boden gepflanzt, auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Im Stadium von 1 bis 2 Blättern werden die Gerstenpflanzen mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung wird mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,0125 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid für die Blätter zu liefern, wenn es eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, nach 48 Stunden bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Nach 14 Tagen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle X zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]-o-anissäure, Dimethylester;
- B ist 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin- 2-yl)nicotinsäure;
- D ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3- chinolincarbönsäure;
- H ist Methyl-o-{{3-[4,6-bis(difluormethoxy)-2-pyrimidinyl]- ureido}sulfonyl}benzoat;
- I ist 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyls-triazin-2-yl)harnstoff;
- L ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff;
- N ist 3-{p-[(3,5-Dichlor-2-pyridyl)oxy]phenoxy}-2-hydroxybutyronitrilethylcarbonat;
- O ist Methyl-2-{p-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}- phenoxy}propionat;
- P ist Ethyl-2-{p-[(6-chlor-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy}- propionat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;
- R ist 3-(5-tert.-Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinon; und
- S ist 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff. Tabelle X Tabelle X (Fortsetzung) Tabelle X (Fortsetzung) Tabelle X (Fortsetzung) Tabelle X (Fortsetzung)
- Veredelte Hafersamen (Porter) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 ul bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Hafersamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet, im Boden gepflanzt, auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Im Stadium von 2 Blättern werden die Haferpflanzen mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung wird mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,025 kg/ha bis 0,05 kg/ha Herbizid für die Blätter zu liefern, wenn es eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, nach 48 Stunden bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashauverfahren versorgt. Nach 14 Tagen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XI zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- B ist 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2- yl)nicotinsäure;
- D ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3- chinolincarbonsäure;
- G ist Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)- nicotinat;
- I ist 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-striazin-2-yl)harnstoff;
- L ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff;
- N ist 3-{p-[(3,5-Dichlor-2-pyridyl)oxy]phenoxy}-2-hydroxybutyronitrilethylcarbonat;
- O ist Methyl-2-{p-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]- oxy}phenoxy}propionat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;
- R ist 3-(5-tert.-Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinon; und
- S ist 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff. Tabelle XI Tabelle XI (Fortsetzung) Tabelle XI (Fortsetzung) Tabelle XI (Fortsetzung) Tabelle XI (Fortsetzung)
- Sorghumsamen (NC 271) werden mit dem Schutzmittel α- Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 ul bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Sorghumsamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet, in Boden gepflanzt, auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Im Stadium von 2 bis 3 Blättern werden die Sorghumpflanzen mit einer Herbizidformulierung besprüht. Die Herbizidsprühformulierung wird mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,0015 kg/ha bis 1,0 kg/ha Her bizid für die Blätter zu liefern, wenn es eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühformulierung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X- 77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, nach 48 Stunden bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Nach 14 Tagen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle XII zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- D ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3- chinolincarbonsäure;
- H ist Methyl-o-{{3-[4,6-bis(difluormethoxy)-2-pyrimidinyl]- ureido}sulfonyl}benzoat;
- I ist 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyls-triazin-2-yl)harnstoff;
- L ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl) harnstoff;
- N ist 3-{p-[(3,5-Dichlor-2-pyridyl)oxy]phenoxy}-2-hydroxybutyronitrilethylcarbonat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;
- R ist 3-(5-tert.-Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinon; und
- S ist 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff. Tabelle XII Tabelle XII (Fortsetzung) Tabelle XII (Fortsetzung)
- Weizensamen (APOLLO) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy- 5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 ul bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Weizensamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet, in Boden gepflanzt, auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Im Stadium von 1 bis 2 Blättern werden die Weizenpflanzen mit einer Herbizidformulierung besprüht. Die Herbizidsprühformulierung wird mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,02 kg/ha bis 1,0 kg/ha Herbizid für die Blätter zu liefern, wenn sie eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühformulierung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht- ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, nach 48 Stunden bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Nach 14 Tagen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XIII zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- I ist 1-[(o-Chlorphenyl)sulfonyl]-3-(4-methoxy-6-methyl-striazin-2-yl)harnstoff;
- L ist 1-[(o-Acetylphenyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)harnstoff;
- O ist Methyl-2-{p-{(3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}- phenoxy}propionat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;
- R ist 3-(5-tert.-Butyl-3-isoxazolyl)-4-hydroxy-1-methyl-2- imidazolidinon; und
- S ist 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff. Tabelle XIII Tabelle XIII (Fortsetzung) Tabelle XIII (Fortsetzung)
- Reissamen (Tebonnet) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy- 5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 ul bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Reissamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet, in Boden gepflanzt, auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Im Stadium von 1 bis 2 Blättern werden die Reispflanzen mit einer Herbizidformulierung besprüht. Die Herbizidsprühformulierung wird mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,008 kg/ha bis 0,50 kg/ha Herbizid für die Blätter zu liefern, wenn sie eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird, Die Herbizidsprühformulierung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht- ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Gly cole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, nach 48 Stunden bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. Nach 14 Tagen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XIV zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy]- o-anissäure, Dimethylester;
- D ist 2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3- chinolincarbonsäure;
- H ist Methyl-o-{{3-[4,6-bis(difluormethoxy)-2-pyrimidinyl]- ureido}sulfonyl}benzoat;
- O ist Methyl-2-(p-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}- phenoxy}propionat;
- Q ist das 2-(O-Ethyloxim) von 2-Butyryl-5-[2-(ethylthio)- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on; und
- S ist 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff. Tabelle XIV Tabelle XIV (Fortsetzung)
- Maissamen (Pioneer 3475) werden mit dem Schutzmittel α- Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 62,5 4 bis 1,0 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Maissamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,25 bis 4,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet und in Boden gepflanzt. Die Bodenoberfläche wird befeuchtet und vor dem Auflauf mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung ist mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 2,0 kg/ha bis 5,0 kg/ha Herbizid für die Bodenoberfläche zu liefern, wenn sie eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XV zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- T ist N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin; und
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid. Tabelle XV
- Veredelte Hafersamen (Porter) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid-(5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 25,0 ul bis 0,5 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Samen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,10 bis 2,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet und in Boden gepflanzt. Die Bodenoberfläche wird befeuchtet und vor dem Auflauf mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung ist mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,50 kg/ha bis 5,0 kg/ha Herbizid für die Bodenoberfläche zu liefern, wenn sie eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XVI zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- T ist N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin;
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid; und
- V ist Ethyldipropylthiolcarbamat. Tabelle XVI Tabelle XVI (Fortsetzung)
- Weizensamen (Wakooma) werden mit dem Schutzmittel α- Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester behandelt, indem zuerst eine Vorratslösung von 100 mg des Schutzmittels in 2,5 ml einer Aceton : Dimethylformamid- (5 : 1) Mischung hergestellt wird. Aliquote dieser Vorratslösung im Bereich von 25,0 ul bis 0,5 ml werden mit einer Mischung von Aceton : Dimethylformamid (10 : 1) auf 1 ml aufgefüllt, zu 10 g Weizensamen zugegeben und gut geschüttelt, um Saatgutbehandlungsraten entsprechend 0,10 bis 2,0 mg Schutzmittel pro Gramm Samen zu liefern. Die Samen werden getrocknet und in Boden gepflanzt. Die Bodenoberfläche wird befeuchtet und vor dem Auflauf mit 2-Chlor- 6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o-acetotoluididlösung besprüht. Die 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluididsprühlösung ist mit Wasser verdünnt, um ein Äquivalent von 0,30 kg/ha bis 0,60 kg/ha 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2- methoxy-1-methylethyl)-o-acetotoluidid für die Bodenoberfläche zu liefern, wenn es eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse mit 40 psi aufgetragen wird. Die 2-Chlor-6'-ethyl-N- (2-methoxy-1-methylethyl)-o-aceto-toluididsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und bewertet, indem die Höhe der Blätter gemessen wird. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich zu einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XVII zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester; und
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid. Tabelle XVII
- Quadratische Töpfe mit einer Seitenlänge von 3 inch (7,72 cm) werden mit 150 ml Sassafraserde gefüllt, die 17% Sand enthält, und mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung ist mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 1,0 kg/ha bis 4,0 kg/ha Herbizid für die Bodenoberfläche zu ergeben, wenn es mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht wird. Nachdem die Erde besprüht worden ist, wird sie in einen Plastikbehälter geschüttet und gemischt. Die Töpfe werden wieder mit 100 ml der behandelten Erde gefüllt. Maissamen (Pioneer 3475) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy- 5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester, gemäß dem in Beispiel 9 beschriebenen Verfahren behandelt, in die behandelte Erde ausgepflanzt und mit den restlichen 50 ml behandelter Erde bedeckt. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach dem Auspflanzen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messung der Höhe der Blätter bewertet. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich mit einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XVIII zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- T ist N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin;
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid; und
- V ist Ethyldipropylthiolcarbamat. Tabelle XVIII Tabelle XVIII (Fortsetzung)
- Quadratische Töpfe mit einer Seitenlänge von 3 inch (7,72 cm) werden mit 150 ml Sassafraserde gefüllt, die 17% Sand enthält, und mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung wird mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,5 kg/ha bis 4,0 kg/ha Herbizid für die Bodenoberfläche zu ergeben, wenn sie mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht wird. Nachdem die Erde besprüht worden ist, wird sie in einen Plastikbehälter geschüttet und gemischt. Die Töpfe werden wieder mit 100 ml der behandelten Erde gefüllt. Gerstensamen (Volga) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy-5- [(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester gemäß dem in Beispiel 10 beschriebenen Verfahren behandelt, in die behandelte Erde ausgepflanzt und mit den restlichen 50 ml behandelter Erde bedeckt. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach dem Auspflanzen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messung der Höhe der Blätter bewertet. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich mit einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XIX zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid; und
- V ist Ethyldipropylthiolcarbamat. Tabelle XIX
- Quadratische Töpfe mit einer Seitenlänge von 3 inch (7,72 cm) werden mit 150 ml Sassafraserde gefüllt, die 17% Sand enthält, und mit einer Herbizidlösung besprüht. Die Herbizidsprühlösung wird mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,125 kg/ha bis 3,0 kg/ha Herbizid für die Bodenoberfläche zu ergeben, wenn sie mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht wird. Nachdem die Erde besprüht worden ist, wird sie in einen Plastikbehälter geschüttet und gemischt. Die Töpfe werden wieder mit 100 ml der behandelten Erde gefüllt. Hafersamen (Porter) werden mit dem Schutzmittel α- Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester gemäß dem in Beispiel 11 beschriebenen Verfahren behandelt, in die behandelte Erde ausgepflanzt und mit den restlichen 50 ml behandelter Erde bedeckt. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach dem Auspflanzen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messung der Höhe der Blätter bewertet. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich mit einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XX zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- T ist N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin;
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid; und
- V ist Ethyldipropylthiolcarbamat. Tabelle XX Tabelle XX (Fortsetzung)
- Quadratische Töpfe mit einer Seitenlänge von 3 inch (7,72 cm) werden mit 150 ml Sassafraserde gefüllt, die 17% Sand enthält, und mit einer Formulierung des geeigneten Herbizids oder einer Formulierung des geeigneten Herbizids in Mischung mit einer Formulierung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester besprüht. Herbizid und Schutzmittel sind mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 1,0 kg/ha bis 4,5 kg/ha Herbizid und 0,032 kg/ha bis 0,50 kg/ha Schutzmittel für die Bodenoberfläche zu ergeben, wenn sie mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht wird. Nachdem die Erde besprüht worden ist, wird sie in einen Plastikbehälter geschüttet und gemischt. Die Töpfe werden wieder mit 100 ml der behandelten Erde gefüllt. Maissamen (Pioneer 3475) werden in die behandelte Erde ausgepflanzt und mit den restlichen 50 ml behandelter Erde bedeckt. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach dem Auspflanzen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messung der Höhe der Blätter bewertet. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich mit einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XXI zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy-o- anissäure, Dimethylester;
- T ist N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin; und
- U ist 2-Chlor-6'-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-o- acetotoluidid. Tabelle XXI
- Quadratische Töpfe mit einer Seitenlänge von 3 inch (7,72 cm) werden mit 150 ml Sassafraserde gefüllt, die 17% Sand enthält, und mit einer N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4- xylidinlösung besprüht. Die N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4- xylidinsprühlösung ist mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 2,0 kg/ha bis 4,0 kg/ha N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4- xylidin für die Bodenoberfläche zu ergeben, wenn es mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht wird. Nachdem die Erde besprüht worden ist, wird sie in einen Plastikbehälter geschüttet und gemischt. Die Töpfe werden wieder mit 100 ml der behandelten Erde gefüllt. Sorghumsamen (NC 271) werden mit dem Schutzmittel α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester gemäß dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren behandelt, in die behandelte Erde ausgepflanzt und mit den restlichen 50 ml behandelter Erde bedeckt. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß herkömmlichen Glashausverfahren versorgt.
- 21 Tage nach dem Auspflanzen werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messung der Höhe der Blätter bewertet. Es wird der Durchschnitt der Testergebnisse berechnet und als prozentueller Wachstumsrückgang im Vergleich mit einer unbehandelten Kontrollgruppe ausgedrückt, wie in Beispiel 1 beschrieben ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XXII zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben;
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-oxy]-o- anissäure, Dimethylester; und
- T ist N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin. Tabelle XXII Tabelle XXII (Fortsetzung)
- Maispflanzen (Pioneer 3475) im dritten Blattstadium werden mit einer Lösung von 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2- imidazolin-2-yl)nicotinsäure oder einer Lösung von 5-Ethyl-2-(4- isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinsäure in Mischung mit einer Lösung einer Testverbindung besprüht. Die Lösungen von 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2- yl)nicotinsäure und Testverbindung sind mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,05 kg/ha 5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5- oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinsäure und 0,032 kg/ha bis 0,50 kg/ha Testverbindung für die Blätter zu liefern, wenn sie mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht werden. Die Herbizidsprühlösung enthält 0,25% Sprühhilfsmittel ORTHO X-77, ein nicht-ionisches Benetzungsmittel, das Alkylarylpolyoxyethylen, Glycole, freie Fettsäuren und Isopropanol enthält und von Valent USA Corp. hergestellt wird. Die Töpfe werden dann auf Glashausbänke gestellt, bewässert und gemäß den herkömmlichen Glashausverfahren versorgt. 3 bis 4 Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Topf wird untersucht und durch Messung der Höhe der Blätter bewertet. Es werden die Durchschnittswerte der Testergebnisse berechnet und als Verhältnis der Höhe der mit Schutzmittel und Herbizid behandelten Pflanzen dividiert durch die Höhe dar nur mit Herbizid behandelten Pflanzen ausgedrückt. Ein Verhältnis von größer als 1 zeigt an, dass die Testverbindung ein Schutzmittel ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XXIII zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist 2-(1-Carboxyethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure;
- B ist 2-(1-Carboxyethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Dimethylester;
- C ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure, Dimethylester;
- D ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(5,6-dichlor-α,α,α-trifluor-m- tolyl)oxy]benzoesäure, Dimethylester;
- E ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(5,6-dichlor-α,α,α-trifluor-m- tolyl)oxy]benzoesäure;
- F ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure;
- G ist Methyl-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)vxy]-2-(2- oxopropoxy)benzoat;
- H ist α-Carboxy-5-[(2-ohlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- o-anissäure, Dimethylester;
- I ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Diethylester;
- J ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Diisopropylester;
- K ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Diallylester;
- L ist 2-(4-Carboxybutoxy)-S-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxyl benzoesäure, Dimethylester;
- M ist 2-(Carboxymethoxy)-5-((2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy)benzoesäure;
- N ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure, Diammoniumsalz;
- O ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure, 2-tert.-Butylmethylester;
- P ist {2-Acetyl-4-[(2-chlor-α,α,α,6-tetrafluor-p-tolyl)-oxy]- phenoxy}-essigsäure
- Q ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-tetrafluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure;
- R ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure, Diisopropylammoniumsalz;
- S ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Dinatriumsalz;
- T ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, 1-Methylester;
- U ist Methyl-{2-acetyl-4-[(2-chlor-α,α,α,6-tetrafluor-p-tolyl)- oxy]phenoxy}acetat;
- V ist 2-Carboxy-4-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- cinnamonsäure, Dimethylester;
- W ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α,2-tetrafluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure;
- X ist 2-(4-Carboxybutoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure;
- Y ist α-Carboxy-5-{[3-chlor-5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}-o- anissäure;
- Z ist 2-Carboxy-4-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- cinnamonsäure; und
- AA ist 2-(1-Carboxybutoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure. Tabelle XXIII
- - = keine Beurteilung
- Quadratische Töpfe mit einer Seitenlänge von 3 inch (7,72 cm) werden mit 150 ml Sassafraserde gefüllt, die 17% Sand enthält, und mit einer N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4- xylidinlösung besprüht. Die N-(1-Ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4- xylidinsprühlösung ist mit Wasser verdünnt, um das Äquivalent von 0,25 kg/ha aktivem Inhaltsstoff für die Bodenoberfläche zu ergeben, wenn sie mit 40 psi eine vorbestimmte Zeit lang durch eine Sprühdüse aufgebracht wird. Nachdem die Erde besprüht worden ist, wird sie in einen Plastikbehälter geschüttet und gemischt. 15 ml Teströhren werden mit ca. 10 ml der behandelten Erde gefüllt. Weizensamen (Sceptre) werden mit Testverbindungen gemäß dem in Beispiel 13 beschriebenen Verfahren behandelt und in die behandelte Erde in den Teströhren ausgepflanzt. Die Teströhren werden dann in ein Gewächshaus gestellt.
- 7 bis 10 Tage nach dem Auspflanzen werden die Tests beendet, und jede Teströhre wird durch Messung der Länge der Weizenwurzel untersucht. Es werden die Durchschnittswerte der Testergebnisse berechnet und als Verhältnis der Wurzellänge der mit Schutzmittel und Herbizid behandelten Pflanzen dividiert durch die Wurzellänge der nur mit Herbizid behandelten Pflanzen ausgedrückt. Ein Verhältnis von größer als 1 zeigt an, dass die Testverbindung ein Schutzmittel ist.
- Die Ergebnisse sind in Tabelle XXIV zusammengefasst, worin die Abkürzungen folgende Bedeutungen haben:
- A ist α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-o- anissäure, Dimethylester;
- B ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure;
- C ist 2-(1-Carboxyethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure;
- D ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α,6-tetrafluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure;
- E ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α,2-tetrafluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure, Dimethylester;
- F ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α,2-tetrafluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure;
- G ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(5,6-dichlor-α,α,α-trifluor-m- tolyl)oxy]benzoesäure;
- H ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- benzoesäure;
- I ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure, Diammoniumsalz;
- J ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure, Diallylester;
- K ist 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure, 1-Methylester;
- L ist 2-Carboxy-4-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- cinnamonsäure;
- M ist 2-(1-Carboxybutoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure;
- N ist 2-[(1-Carboxyhexyl)oxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure;
- O ist 2-(1-Carboxy-3-phenylpropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluorp-tolyl)oxy]benzoesäure;
- P ist 2-[(α-Carboxybenzyl)oxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Dimethylester;
- Q ist 2-(1-Carboxypropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Dimethylester;
- R ist 2-(1-Carboxypropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, 2-Ethylmethylester;
- S ist 2-[(1-Carboxytridecyl)oxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, 2-Ethylmethylester;
- T ist 2-[(α-Carboxybenzyl)oxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure;
- U ist 2-(1-Carboxy-2-methylpropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluorp-tolyl)oxy]benzoesäure;
- V ist 2-[(1-Carboxytridecyl)oxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure;
- W ist 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-[(tetrahydro-2- oxo-3-furyl)oxy]benzoesäure, Methylester;
- X ist 2-(1-Carboxypropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)- oxy]benzoesäure;
- Y ist 2-(1-Carboxy-3-phenylpropoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluorp-tolyl)oxy]benzoesäure, 2-Ethylmethylester;
- Z ist 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluorifluor-p-tolyl)oxy]-2-[(tetrahydro-2- oxo-3-furyl)oxy]benzoesäure;
- AA ist 2-(1-Carboxybutoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Diallylester; und
- BB ist 2-(1-Carboxybutoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Dibenzylester. Tabelle XXIV Tabelle XXIV (Fortsetzung)
- - = keine Beurteilung BEISPIEL 25 Herstellung von 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]salicylsäure
- Eine Mischung von 3-Chlor-4-fluor-α,α,α-trifluortoluol (103 g, 0,52 Mol), 2,5-Dihydroxybenzoesäure (80 g, 0,52 Mol) und Kaliumcarbonat (180 g, 1,3 Mol) in Dimethylsulfoxid wird erhitzt und etwa 30 Stunden lang auf 130ºC gehalten, auf Zimmertemperatur gekühlt und in Eiswasser gegossen. Die wässrige Mischung wird mit konzentrierter Salzsäure auf pH 2 angesäuert und dekantiert, um ein Öl zu erhalten. Das Öl wird in Methylenchlorid gelöst, mit Wasser gewaschen und im Vakuum konzentriert, um ein braunes Öl zu bilden, das aus Ether kristallisiert wird, um das Titelprodukt als gelbbraunen Feststoff zu ergeben (158 g, 91,3%, Fp. 135-147ºC).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen Verfahrens werden die folgenden Verbindungen erhalten: BEISPIEL 26 Herstellung von Methyl-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxylsalicylat
- Eine gekühlte Lösung von 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]salicylsäure (148 g, 0,45 Mol) in Methanol wird mit Chlorwasserstoffgas gesättigt, auf Zimmertemperatur gewärmt und bei dieser Temperatur über Nacht gehalten und auf Eis gegossen. Die wässrige Mischung wird mit konzentrierter Ammoniumhydroxidlösung auf einen pH von etwa 7,5 eingestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, mit 10 g Silicagel behandelt, filtriert und im Vakuum konzentriert, um einen dunklen Gummi zu erhalten. Der Gummi wird in einer Methanol-Wasser-Lösung gelöst, mit künstlicher Kohle behandelt, filtriert und kristallisiert, um das Titelprodukt als schmutzig - weißen Feststoff zu ergeben (102,3 g, 66,2%, Fp. 62-64ºC).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen Verfahrens, jedoch unter Ersetzen der geeignet substituierten Salicylsäure anstatt 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]salicylsäure werden die folgenden Verbindungen erhalten: BEISPIEL 27 Herstellung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester
- Natriumhydrid (60% in Öl, 9,44 g, 0,24 Mol) wird während 30 Minuten portionsweise einer Lösung von Methyl-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]salicylat (74,5 g, 0,22 Mol) in N,N- Dimethylformamid zugesetzt, während die Temperatur der Reaktionsmischung zwischen 0º und 15ºC gehalten wird. Nach 1 Stunde Rühren bei 0ºC wird die Reaktionsmischung tropfenweise mit Methylbromacetat (38,09 g, 0,25 Mol) behandelt, auf Zimmertemperatur erwärmt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt, in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden hintereinander mit Wasser und Salzlauge gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, um ein Öl zu erhalten. Flash-Chromatographie des Öls unter Verwendung von Silicagel und. 50% bis 0% Petrolether in Methylenchloridlösungen ergibt ein blass-oranges Öl, das aus Petrolether kristallisiert wird, um das Titelprodukt als weißen Feststoff zu ergeben (76,1 g, 84,5%, Fp. 55-56ºC).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen Verfahrens werden die folgenden Verbindungen erhalten: BEISPIEL 28 Herstellung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure
- Eine Mischung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester (5,0 g, 11,9 mMol) und 2 N Natriumhydroxidlösung (20 ml, 40 mMol) in einer 1 : 1 Lösung von Tetrahydrofuran/Methanol wird auf 50ºC erhitzt und 2,5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, im Vakuum konzentriert, um überschüssiges Tetrahydrofuran zu entfernen, mit Wasser verdünnt und mit Ether gewaschen. Die gewaschene wässrige Lösung wird mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und filtriert, um einen Feststoff zu erhalten. Eine Lösung des Feststoffs im Methylenchlorid wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Hexane werden dem Filtrat zugesetzt, bis der Trübungspunkt erreicht ist. Nachdem es zur Kristallisation gekommen ist, wird die Mischung filtriert, um das Titelprodukt als weißen Feststoff zu erhalten (3,26 g, 70%, Fp. 172-174ºC).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen. Verfahrens werden die folgenden Verbindungen erhalten: BEISPIEL 29 Herstellung von 2-(Carboxymethoxyl)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure Diammoniumsalz
- Eine Mischung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure (2,0 g, 5,12 mMol) und konzentrierter Ammoniumhydroxidlösung (0,5 ml, 7,25 mMol) in Wasser wird gerührt, bis sie homogen ist, und im Vakuum konzentriert, um einen Rückstand zu erhalten. Eine Lösung des Rückstandes in Methanol wird mit Ether bis zum Trübungspunkt gebracht. Die Lösung wird in einem Eisbad gekühlt und der Feststoff durch Filtration gesammelt, um das Titelprodukt als weißen Feststoff zu ergeben (1,5 g, 72%, Fp. 226-227).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen Verfahrens jedoch unter Ersetzen des geeignet substituierten Amins oder Natriumhydroxids anstelle des Ammoniumhydroxids werden die folgenden Verbindungen erhalten: BEISPIEL 30 Herstellung von 2-[(Chloroformyl)methoxy]-5-[(2-Chlorchlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]benzoylchlorid
- Eine Mischung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy] benzoesäure (16,0 g, 40,95 mMol) in Methylenchlorid wird auf -8ºC gekühlt, mit Oxalylchlorid (20,8 g, 163,8 mMol) und vier Tropfen N,N-Dimethylformamid behandelt, mehrere Minuten lang gerührt und im Vakuum konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wird in Toluol gelöst, und die resultierende organische Lösung wird im Vakuum konzentriert, um das Titelprodukt als schmutzig-weißen Feststoff zu ergeben (16,7 g, 95,4%).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen Verfahrens, jedoch unter Substitution von 2-(1-Carboxybutoxy) -5-[(2-chlor- α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure anstelle von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure wird 2-[1-(Chloroformyl)butoxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoylchlorid erhalten. BEISPIEL 31 Herstellung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Diallylester
- Pyridin (1,7 ml) wird einer Mischung von 2- [(Chloroformyl)methoxy]-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoylchlorid (4,16 g, 9,71 mMol) und Allylalkohol (21,36 g, 367 mMol, 25 ml) in Tetrahydrofuran zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird bei Zimmertemperatur eine Stunde lang gerührt und im Vakuum konzentriert, um ein Öl zu erhalten, das in Ether gelöst wird. Die organische Lösung wird hintereinander mit Wasser, 2 N Salzsäure und Salzlauge gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, um einen Feststoff zu erhalten. Die Flash-Säulenchromatographie des Feststoffs unter Verwendung von Silicagel und einer 50% Lösung von Ethylacetat in Hexanen ergibt einen goldfarbenen Feststoff, der aus einer Ether/Hexan-Lösung umkristallisiert wird., um das Titelprodukt als weißen Feststoff zu ergeben (1,8 g, Fp. 36ºC).
- Unter Verwendung des im Wesentlichen gleichen Verfahrens werden die folgenden Verbindungen erhalten: BEISPIEL 32 Herstellung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, Dimethylester
- 10% Palladium auf Kohlenstoff (1,65 g) werden einer stark gekühlten Mischung von α-Carboxy-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]-o-anissäure, Dimethylester (6,28 g, 15,0 mMol) und Ammoniumformiat (4,73 g, 75,0 mMol) in Methanol zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird bei Zimmertemperatur 4 Stunden lang gerührt und durch Diatomeenerde filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum konzentriert, um einen Feststoff zu ergeben, der mit Wasser verdünnt und mit Ethylacetat extrahiert wird. Die vereinigten organischen Extrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, um einen weißen Feststoff zu ergeben. Eine Lösung des Feststoffs in Methylenchlorid und Hexanen wird mit Silicagel behandelt und filtriert. Das Filtrat kristallisiert, um das Titelprodukt als weißen Feststoff zu ergeben (3,16 g, 54,9%, Fp. 84-85ºC). BEISPIEL 33 Herstellung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoesäure, 1-Methylester
- Eine Lösung von 2-(Carboxymethoxy)-5-[(2-chlor-α,α,α- trifluor-p-tolyl)oxy]benzoesäure, 2-tert-Butylmethylester (2,3 g, 4,99 mMol) in Methylenchlorid wird tropfenweise zu Trifluoressigsäure zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird bei Zimmertemperatur 2 Stunden lang gerührt, im Vakuum konzentriert, mit einer Ether/Eis-Mischung verdünnt und mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung extrahiert. Die vereinigten wässrigen Extrakte werden mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und filtriert, um einen weißen Feststoff zu erhalten. Der Feststoff wird aus Ether/Hexanen-Lösung umkristallisiert, um das Titelprodukt als weißen Feststoff zu ergeben (1,12 g, 55,4%, Fp. 126-128ºC). BEISPIEL 34 Herstellung von Methyl-2-amino-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]benzoat, Hydrochlorid
- Eine Mischung von 5-[(2-Chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- 2-nitrobenzoesäure, Methylester (15,0 g, 40,0 mMol), 5% Palladium auf Kohlenstoff (1,5 g) und konzentrierter Salzsäure (5 ml) in Methanol wird in einem Parr Hydrierapparat geschüttelt, bis 117 psi Wasserstoff aufgenommen sind. Die Reaktionsmischung wird dann mit einer Lösung von Aceton/Wasser verdünnt und durch Diatomeenerde filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum konzentriert, um einen gelben Feststoff zu erhalten (17,5 g). Eine Probe des Feststoffs (5 g) wird in Methanol gelöst und kristallisiert, um das Titelprodukt als schmutzig-weißen Feststoff zu ergeben (0,86 g, Fp. 166-168ºC). BEISPIEL 35 Herstellung von Methyl-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]- 2-iodbenzoat
- Natriumnitrat (6,32 g, 91,6 mMol) wird portionsweise während 25 Minuten einer Lösung von Methyl-2-amino-5-[(2-chlor- α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]benzoat, Hydrochlorid (35,0 g, 91,6 mMol) in 1 N Salzsäure (125 ml) und Eisessig (75 ml) bei 0ºC zugesetzt. Kupfer(I)-iodid (34,89 g, 183,2 mMol) wird dann der Reaktionsmischung zugesetzt, gefolgt von der tropfenweisen Zugabe von 5,5 N Iodwasserstoffsäure (19,95 ml, 109,9 mMol). Die resultierende braune Reaktionsmischung wird auf 40ºC erhitzt und 5 Minuten lang auf dieser Temperatur gehalten, mit Methylenchlorid verdünnt und filtriert. Das Filtrat wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte werden hintereinander mit Wasser und gesättigter Natriumbicarbonatlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, um ein dunkelbraunes Öl zu ergeben. Die Flash- Säulenchromatographie des Öls unter Verwendung von Silicagel und einer 5% Lösung von Ether in Hexanen ergibt das Titelprodukt als goldfarbenes Öl. BEISPIEL 36 Herstellung von 2-Carboxy-4-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p- tolyl)oxy]cinnamonsäure, Dimethylester
- Methylacrylat (12,8 g, 148,7 mMol) wird einer Mischung von Methyl-5-[(2-chlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)oxy]-2-iodbenzoat (13,58 g, 29,74 mMol), Palladium(11)-acetat (0,08 g, 0,36 mMol), Triphenylphosphin (0,31 g, 1, 2 mMol) und Triethylamin (7,52 g, 74,32 mMol) zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird mehrere Stunden lang in einer Parr-Bombe auf 115ºC erhitzt und filtriert, um die Feststoffe zu entfernen. Das Filtrat wird im Vakuum konzentriert, um einen goldfarbenen Feststoff zu erhalten, der aus einer Lösung von Ether/Hexanen umkristallisiert wird, um das Titelprodukt als gelben Feststoff zu ergeben (7,79 g, Fp. 95- 97ºC).
Claims (10)
1. Verfahren zum Schützen von Getreidekulturen gegen durch
eine herbizid wirksame Menge eines Herbizids verursachte
Schädigungen, welches umfasst: Aufbringen, auf der
Getreidekulturpflanze, auf dem Samen der Getreidekultur, oder auf dem Boden
oder auf dem die Getreidekultur oder den Getreidekultursamen
umgebenden Wasser, einer wirksamen Antidot-Menge einer
Schutzmittel-Verbindung der Strukturformel
worin
Y die Bedeutung N oder CX&sub4; hat;
X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen,
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy darstellen;
W bedeutet: O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub3;, CR&sub4;=CR&sub5;C(O)R&sub6; oder
R, R&sub3; und R&sub6; jeweils unabhängig OR&sub7; oder R&sub8; sind;
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl,
Furfuryl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder
mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder ein
Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Mangan-, Kupfer-, Zink-,
Cobalt-, Silber-, Nickel-, Ammonium- oder organisches
Ammoniumkation bedeutet;
R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl,
Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren
Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-
oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder Benzyl,
gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-,
Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, darstellt;
R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl, gegebenenfalls substituiert
mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-
Gruppen, oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit
Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren
Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, ist;
R&sub2;, R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, oder
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten;
n eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist; oder
wenn R&sub1; und R&sub2; nicht gleich sind, der optischen Isomere
hievon.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei:
Y die Bedeutung N oder CX&sub4; hat;
X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen
oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy darstellen;
W bedeutet: O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub3;;
R OR&sub7; ist;
R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt;
R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl,
gegebenenfalls substituiert mit Phenyl, ist;
R&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Getreidekultur Mais
ist, das Herbizid ausgewählt wird aus der Gruppe bestehend aUs
einer Imidazolinon-Verbindung, einer Dinitroanilin-Verbindung,
einer Sulfonylharnstoff-Verbindung, einer Sulfamoylharnstoff-
Verbindung, einer Oxim-Verbindung, einer 2-(4-Aryloxyphenoxy)-
propionsäure-Verbindung, einer Thiocarbamat-Verbindung, einer
2-Chloracetanilid-Verbindung und einer Isoxazolyl-2-
imidazolidinon-Verbindung, und die Schutzmittel-Verbindung auf
der Maispflanze oder dem Maissamen aufgebracht wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Herbizid eine
Imidazolinon-Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-
nicotinsäure;
2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-
chinolincarbonsäure;
Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-
nicotinat;
2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-
(methoxymethyl)-nicotinsäure;
einer Mischung von Methyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-
imidazolin-2-yl)-p-toluat und Methyl-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-
oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluat; und
2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-5-methylnicotinsäure.
5. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Getreidekultur Weizen,
Gerste oder Sorghum ist, das Herbizid ausgewählt wird aus der
Gruppe bestehend aus einer Imidazolinon-Verbindung, einer
Dini troanilin-Verbindung, einer Sulfonylharnstoff-Verbindung,
einer Sulfamoylharnstoff-Verbindung, einer Oxim-Verbindung, einer
2-(4-Aryloxyphenoxy)-propionsäure-Verbindung, einer
2-Chloracetanilid-Verbindung und einer Isoxazolyl-2-
imidazolidinon-Verbindung, und die Schutzmittel-Verbindung auf
dem Weizen-, Gerste- oder Sorghumsamen aufgebracht wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Getreidekultur Weizen
ist, und das Herbizid ein Dinitroanilin ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Getreidekultur Weizen,
Gerste oder Sorghum ist, das Herbizid ausgewählt wird aus der
Gruppe bestehend aus einer Imidazolinon-Verbindung, einer
Sulfonylharnstoff-Verbindung, einer Sulfamoylharnstoff-Verbindung,
einer Oxim-Verbindung, einer 2-(4-Aryloxyphenoxy)-propionsäure-
Verbindung und einer Isoxazolyl-2-imidazolidinon-Verbindung, und
die Schutzmittel-Verbindung auf der Kulturpflanze aufgebracht
wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Getreidekultur Reis
oder Hafer ist, das Herbizid ausgewählt wird aus der Gruppe
bestehend aus einer Imidazolinon-Verbindung, einer
Sulfonylharnstoff-Verbindung, einer Sulfamoylharnstoff-Verbindung, einer
Oxim-Verbindung, einer
2-(4-Aryloxyphenoxy)-propionsäure-Verbindung und einer Isoxazolyl-2-imidazolidinon-Verbindung, und die
Schutzmittel-Verbindung auf der Getreidekulturpflanze oder dem
Samen der Getreidekulturpflanze aufgebracht wird.
9. Verbindung der Strukturformel
worin
Y die Bedeutung N oder CX&sub4; hat;
X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen,
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy darstellen;
W bedeutet: O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub3;, CR&sub4;=CR&sub5;C(O)R&sub6; oder
R, R&sub3; und R&sub6; jeweils unabhängig OR&sub7; oder R&sub8; sind;
R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl,
Furfuryl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder
mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder ein
Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Mangan-, Kupfer-, Zink-,
Cobalt-, Silber-, Nickel-, Ammonium- oder organisches
Ammoniumkation bedeutet;
R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl,
Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren
Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenaikyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, oder Benzyl,
gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-,
Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, darstellt;
R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl, gegebenenfalls substituiert
mit einer oder mehreren Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy- oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-
Gruppen, oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl, gegebenenfalls substituiert mit
Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren
Halogen-, Nitro-, Cyano-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-
oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-Gruppen, ist;
R&sub2;, R&sub4; und R&sub5; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, oder
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten;
n eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 ist; oder
wenn R&sub1; und R&sub2; nicht gleich sind, die optischen Isomere
hievon;
mit der Maßgabe, dass, wenn R&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub6;-Alkyl
bedeutet, R&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt, und R&sub3; die
Bedeutung O(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl) hat, R von O(C&sub1;-C&sub4;-Alkyl) verschieden
ist.
10. Verbindung nach Anspruch 9, worin
Y die Bedeutung N oder CX&sub4; hat;
X, X&sub1;, X&sub2;, X&sub3; und X&sub4; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen
oder C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy darstellen;
W bedeutet: O(CR&sub1;R&sub2;)nC(O)R&sub3;;
R OR&sub7; ist;
R&sub8; C&sub1;-C&sub4;-Alkyl darstellt;
R&sub1; Wasserstoff, Halogen, Phenyl oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl,
gegebenenfalls substituiert mit Phenyl, ist;
R&sub2; Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeutet.
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