JPH08245487A - ５−アリールオキシ−１，２−（２置換された）ベンゼン化合物を用いる穀類作物における除草剤の毒性緩和方法 - Google Patents

５−アリールオキシ−１，２−（２置換された）ベンゼン化合物を用いる穀類作物における除草剤の毒性緩和方法

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JPH08245487A
JPH08245487A JP34503495A JP34503495A JPH08245487A JP H08245487 A JPH08245487 A JP H08245487A JP 34503495 A JP34503495 A JP 34503495A JP 34503495 A JP34503495 A JP 34503495A JP H08245487 A JPH08245487 A JP H08245487A
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JP34503495A
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Gail E Cary
ゲイル・エズラ・キヤリー
Peter J Wepplo
ピーター・ジヨン・ウエプロ
Barbara A Bench
バーバラ・アン・ベンチ
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American Cyanamid Co
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    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の課題は除草有効量の除草剤に起因す
る損傷から穀類作物を保護する方法を提供し、また毒性
緩和組成物を提供することが本発明の課題である。 【解決手段】 本発明の課題は式Ｉ 【化１】 の５−アリールオキシ−１,２−（２置換された）ベン
ゼン化合物を用いることによる穀類作物植物における除
草剤の毒性緩和方法及び式Ｉの５−アリール−１,２−
（２置換された）ベンゼン化合物からなる組成物により
解決される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】望ましくない植物種を防除するために最
も普通に実施されることの１つに除草剤の使用がある。
しかしながら、ある除草剤を有効量で施用する場合に、
これらのものが作物植物も損傷し得ることが知られてい
る。例えば、ある一年生及び多年生の草性雑草に対して
有効である除草剤はこのものが雑草を防除すると共に作
物も損傷するために全ての作物、特に穀類作物例えばト
ウモロコシ、小麦、モロコシ、カラス麦、大麦及びイネ
においては使用できない。
【０００２】従つて、穀類作物に対する除草剤の損傷を
減少させるか、または除去する化合物を見い出し、そし
て開発する研究努力が続けられている。
【０００３】米国特許第４,３０９,２１０号及び同第
４,４１４,０２０号に除草剤に起因する損傷から作物を
毒性緩和（safening）する方法が記載されている。しか
しながら、これらの特許に開示される毒性緩和化合物は
本発明の範囲外である。
【０００４】除草有効量の除草剤に起因する損傷から穀
類作物を保護する方法を提供することが本発明の目的で
ある。
【０００５】また毒性緩和組成物を提供することが本発
明の目的である。
【０００６】本発明のこれらの及び他の目的は下記のそ
の詳細な記述からより明らかになるであろう。
【０００７】
【発明の要約】本発明は穀類作物植物、穀類作物の種
子、或いは穀類作物もしくは穀類作物種子を囲む土壌ま
たは水に有効解毒量の構造式Ｉ
【０００８】
【化５】 式中、ＹはＮまたはＣＨ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及
びＸ4は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；ＷはＯ(ＣＲ1Ｒ2)nＣ
(Ｏ)Ｒ3、ＣＲ4＝ＣＲ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6または
【０００９】
【化６】 であり；Ｒ、Ｒ3及びＲ6は各々独立してＯＲ7またはＲ8
であり；Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフリル、随時１個ま
たはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシも
しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
いベンジル、或いはアルカリ金属、アルカリ土金属、マ
ンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニツケル、アンモニ
ウムまたは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ8は水
素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
アルキニル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキ
シ基で置換されていてもよいフエニル、或いは随時１個
またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
よいベンジルであり；Ｒ1は水素、ハロゲン、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
よいフエニル、或いは随時１個またはそれ以上のハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシ基で置換されていてもよいフエニルで随時置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；Ｒ2、Ｒ4
及びＲ5は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4
アルキルであり；ｎは１、２、３または４の整数であ
る、を有する５−アリールオキシ−１,２−（２置換さ
れた）ベンゼン化合物またはＲ1及びＲ2が同一でない場
合にその光学異性体を施用することからなる、除草有効
量の除草剤に起因する損傷からの穀類作物の保護方法に
関する。
【００１０】更に本発明は穀類作物に対して除草剤の毒
性を緩和するが、雑草に対しては除草剤の毒性を緩和し
ない毒性緩和組成物に関する。
【００１１】
【発明の詳細な記載】本発明は化学的毒性緩和剤である
式Ｉの５−アリールオキシ−１,２−（２置換された）
ベンゼン化合物を穀類作物の種子、穀類作物の葉或いは
穀類作物もしくは穀類作物の種子を囲む土壌または水に
施用することによる除草剤の毒性緩和方法を提供する。
【００１２】本法及び本発明の組成物に有用である毒性
緩和化合物は構造式Ｉ
【００１３】
【化７】 式中、Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｙ、Ｒ及びＷは上の式Ｉに
記載のとおりである、を有する。
【００１４】好適な本発明の毒性緩和化合物はＹがＣＨ
4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ 4が各々独立して水
素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；Ｗが
Ｏ(ＣＲ1Ｒ2)Ｃ(Ｏ)Ｒ3であり；ＲがＯＲ7であり；Ｒ3
がＯＲ7またはＲ8であり；Ｒ7が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフ
リル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で
置換されていてもよいベンジル、或いはアルカリ金属、
アルカリ土金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、
ニツケル、アンモニウムまたは有機アンモニウム陽イオ
ンであり；Ｒ8がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；Ｒ1が水素、
ハロゲン、フエニルまたは随時フエニルで置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；そしてＲ2が水素ま
たはＣ1〜Ｃ4アルキルであるものである。
【００１５】より好適な本発明の毒性緩和化合物はＹが
ＣＸ4であり；Ｘ、Ｘ3及びＸ4が各々独立して水素また
はハロゲンであり；Ｘ1及びＸ2が各々独立して水素、ハ
ロゲンまたはＣＦ3であり；ＷがＯ(ＣＨＲ1)Ｃ(Ｏ)Ｒ3
であり；ＲがＯＲ7であり；Ｒ3がＯＲ7またはＲ8であ
り；Ｒ7が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
ルまたはアルカリ金属、アルカリ土金属、アンモニウム
もしくは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ8がＣ1〜
Ｃ4アルキルであり；そしてＲ1が水素または随時フエニ
ルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであるもの
である。
【００１６】除草剤に起因する損傷から穀類作物を保護
する際に殊に有用である５−アリールオキシ−１,２−
（２置換された）ベンゼン化合物には中でもα−カルボ
キシ−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニシン酸、ジメチルエス
テル；２−（１−カルボキシブトキシ）−５−［（２−
クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］安息香酸；２−（１−カルボキシエトキシ）−５−
［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸；２−（カルボキシメトキシ）−
５−［（５,６−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）オキシ］安息香酸、ジメチルエステル；５
−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−２−（２−オキソプロポキシ）安息香
酸、メチルエステル；２−（カルボキシメトキシ）−５
−［（５,６−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｍ
−トリル）オキシ］安息香酸；２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジエチルエステル；２
−（カルボキシメトキシ）−５−［（α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジメチルエス
テル；２−（１−カルボキシエトキシ）−５−［（２−
クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］安息香酸、ジメチルエステル；２−（カルボキシメ
トキシ）−５−［（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸；２−（カルボキシメトキシ）−
５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］安息香酸、ジアリルエステル；２−（カ
ルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジイソ
プロピルエステル；２−［（１−カルボキシヘキシル）
オキシ］−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸；２−（１−カルボ
キシ−３−フエニルプロポキシ）−５−［（２−クロロ
−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息
香酸；２−（１−カルボキシ−３−メチルプロポキシ）
−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］安息香酸；及び２−（１−カルボキシ
プロポキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸が含まれる。
【００１７】上記のハロゲンの例にはフツ素、塩素、臭
素及びヨウ素がある。「Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル」なる用
語は１個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたＣ
1〜Ｃ4アルキル基として定義される。「Ｃ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシ」なる用語は１個またはそれ以上のハロゲン原
子で置換されたＣ1〜Ｃ4アルコキシ基として定義され
る。上の式Ｉにおいて、アルカリ金属にはナトリウム、
カリウム及びリチウムが含まれる。式Ｉのアルカリ土金
属にはマグネシウム及びカルシウムが含まれる。更に、
「有機アンモニウム」なる用語は各々１〜１６個の炭素
原子を含む１〜４個の脂肪族基に結合される正に荷電さ
れた窒素原子からなる基として定義される。
【００１８】式Ｉのある５−アリールオキシ−１,２−
（２置換された）ベンゼン化合物は流れ図Ｉに示される
ように製造し得る。
【００１９】
【化８】 式中、Ｙ、Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｒ1、Ｒ2及びｎは式Ｉ
に対する上記のものであり、そしてＲ7はＣ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フル
フリルまたは随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルである。
【００２０】式Ｉの化合物の他の製造方法は下記の実施
例から明らかになるであろう。
【００２１】独特なことに、式Ｉの５−アリールオキシ
−１,２−（２置換された）ベンゼン化合物は除草有効
量の除草剤に起因する損傷から穀類作物例えばトウモロ
コシ、小麦、モロコシ、カラス麦、大麦及びイネを保護
するために有用である。
【００２２】式Ｉの化合物により毒性緩和し得る除草剤
には殊にイミダゾリノン除草剤例えば５−エチル−２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチン酸；２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−３−キノリンカルボン酸；２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸イソプロピルアンモニウム；２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸メチル；２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）−５−（メトキシメチル）ニコチン
酸；２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）−ｐ−トルイル酸メチ
ル及び６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
ソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸メ
チルの混合物；並びに２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５
−メチルニコチン酸；ジニトロアニリン除草剤例えばＮ
−（１−エチルプロピル）−２,６−ジニトロ−３,４−
キシリジン；α,α,α−トリフルオロ−２,６−ジニト
ロ−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン；３,５−ジニ
トロ−Ｎ4,Ｎ4−ジプロピルスルフアニルアミド；Ｎ−
ブチル−Ｎ−エチル−α,α,α−トリフルオロ−２,６
−ジニトロ−ｐ−トルイジン；２,６−ジニトロ−Ｎ,Ｎ
−ジプロピルクミジン；及びＮ−エチル−α,α,α−ト
リフルオロ−Ｎ−（２−メチルアリル）−２,６−ジニ
トロ−ｐ−トルイジン；スルホニルウレア除草剤例えば
ｏ−｛｛３−［４,６−ビス（ジフルオロメトキシ）−
２−ピリミジニル］ウレイド｝スルホニル｝安息香酸メ
チル；１−［（ｏ−クロロフエニル）スルホニル］−３
−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２−
イル）ウレア；ｏ−｛｛［３−（４,６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）−ウレイド］スルホニル｝メチル｝
安息香酸メチル；ｏ−｛［３−（４−メトキシ−６−メ
チル−１,３,５−トリアジン−２−イル）ウレイド］ス
ルホニル｝安息香酸メチル；１−（４,６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）−３−｛［３−（ジメチルカルバ
モイル）−２−ピリジル］スルホニル｝ウレア；ｏ−
｛［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）
−カルバモイル］スルフアモイル｝安息香酸エチル；５
−｛［３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
−ウレイド］スルホニル｝−１−メチルピラゾール−４
−カルボン酸エチル；３−｛［３−（４−メトキシ−６
−メチル−１,３,５−トリアジン−２−イル）ウレイ
ド］スルホニル｝−２−チオフエンカルボン酸メチル；
及び１−｛［ｏ−（３−クロロプロポキシ）フエニル］
スルホニル｝−３−（４−メトキシ−６−メチル−１,
３,５−トリアジン−２−イル）ウレア；スルフアモイ
ルウレア除草剤例えば１−｛［ｏ−（シクロプロピルカ
ルボニル）フエニル］スルフアモイル｝−３−（４,６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア；１−［（ｏ
−アセチルフエニル）スルフアモイル］−３−（４−メ
トキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）ウレア；及び
１−［（ｏ−アセチルフエニル）スルフアモイル］−３
−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア；
オキシム除草剤例えば２−ブチリル−５−［２−（エチ
ルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−クロロヘキ
セン−１−オンの２−（Ｏ−エチルオキシム）；５−ブ
チリル−２,２−ジメチル−４,６−ジオキソ−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル５−（Ｏ−アリルオキシム）の
ナトリウム塩；５−［２−（エチルチオ）プロピル］−
３−ヒドロキシ−２−プロピオニル−２−シクロヘキセ
ン−１−オンの２−［Ｏ−（３−クロロアリル）オキシ
ム；２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒド
ロ−２Ｈ−チオピラン−３−イル）−２−シクロヘキセ
ン−１−オンの２−（Ｏ−エチルオキシム）；及び３−
ヒドロキシ−２−プロピオニル−５−（２,４,６−トリ
メチルフエニル）−２−シクロヘキセン−１−オンの２
−（Ｏ−エチルオキシム）；２−（４−アリールオキシ
フエノキシ）プロピオン酸除草剤例えば２−｛ｐ−
｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジル］オキシ｝フエノキシ｝プロピオン酸メチル；２
−［ｐ−（２,４−ジクロロフエノキシ）フエノキシ］
−プロピオン酸メチル；２−｛ｐ−｛［５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリジル］−オキシ｝フエノキシ｝
プロピオン酸ブチル；２−｛ｐ−｛［５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］−オキシ｝フエノキシ｝プ
ロピオン酸ブチル、（Ｒ）−；２−｛ｐ−｛［３−クロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキ
シ｝フエノキシ｝プロピオン酸２−エトキシエチル；１
−｛２−｛ｐ−［（３,５−ジクロロ−２−ピリジル）
オキシ］フエノキシ｝プロピオニル｝イソキサゾリジ
ン；２−｛ｐ−［（６−クロロ−２−キノキサリニル）
オキシ］フエノキシ｝プロピオン酸２−［（イソプロピ
リデンアミノ）オキシ］エチル、（Ｒ）−；２−｛ｐ−
［（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ］フエノ
キシ｝プロピオン酸エチル；２−｛ｐ−［（６−クロロ
−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］フエノキシ｝プロピ
オン酸エチル；Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３,４−ジクロ
ロフエニル）アラニン、エチルエステル；２−［（２,
４−ジクロロ−ｍ−トリル）オキシ］−２−メチルプロ
ピオンアニリド；２−｛ｐ−［（６−クロロ−２−ベン
ゾキサゾリル）オキシ］フエノキシ｝プロピオン酸エチ
ル；２−｛ｐ−［（６−クロロ−２−ベンゾチアゾリ
ル）オキシ］フエノキシ｝プロピオン酸エチル；Ｎ−ベ
ンゾイル−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）
アラニン、イソプロピルエステル；Ｎ−ベンゾイル−Ｎ
−（３−クロロ−４−フルオロフエニル）アラニン、メ
チルエステル；及びｐ,α−ジクロロヒドロケイ皮酸メ
チル；チオカルバメート除草剤例えばエチルジプロピル
チオカルバメート；Ｓ−エチルジイソブチルチオカルバ
メート；Ｓ−プロピルジプロピルチオカルバメート；Ｓ
−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カルボチ
オエート；Ｓ−（ｐ−クロロベンゼル）ジエチルチオカ
ルバメート；及びＳ−ベンジルビス（１−メチルプロピ
ル）チオカルバメート；２−クロロアセトアニリド除草
剤例えば２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジド；２−
クロロ−２′,６′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチ
ル）アセトアニリド；Ｎ−（ブトキシメチル）−２−ク
ロロ−２′−エチルアセトアニリド；２−クロロ−
２′,６′−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）
アセトアニリド；及び２−クロロ−Ｎ−イソプロピルア
セトアニリド；並びにイソキサゾリル−２−イミダゾリ
ジノン除草剤例えば３−（５−ｔ−ブチル−３−イソキ
サゾリル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダ
ゾリジノン；及び３−（５−ｔ−ブチル−３−イソキサ
ゾリル）−１−メチル−２−オキソ−４−イミダゾリジ
ニルメチルカルバメートが含まれる。
【００２３】これらの除草剤の多くはある作物に良好に
用いられているが、他の作物、特に穀類作物において植
物毒性であることが見い出されている。驚くべきこと
に、式Ｉの５−アリールオキシ−１,２−（２置換され
た）ベンゼン化合物を穀類作物の種子、穀類作物の葉或
いは穀類作物もしくは穀類作物の種子を囲む土壌または
水に施用することにより除草剤が毒性緩和されることが
見い出された。
【００２４】本発明の第１の好適な方法において、トウ
モロコシ植物はトウモロコシ植物またはトウモロコシ植
物の種子に有効解毒量の式Ｉの毒性緩和化合物を施用す
ることにより、除草有効量のイミダゾリノン化合物、ジ
ニトロアニリン化合物、スルホニルウレア化合物、スル
フアモイルウレア化合物、オキシム化合物、２−（４−
アリールオキシフエノキシ）プロピオン酸化合物、チオ
カルバメート化合物、２−クロロアセトアニリド化合物
またはイソキサゾリル−２−イミダゾリジノン化合物に
起因する損傷から毒性緩和される。
【００２５】本発明の方法は除草有効量の５−エチル−
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸；２−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリ
ン−２−イル）−３−キノリンカルボン酸；２−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ
リン−２−イル）ニコチン酸メチル；２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−５−（メトキシメチル）ニコチン酸；２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）−ｐ−トルイル酸メチル及び６
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸メチルの混
合物；並びに２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチル
ニコチン酸、特に５−エチル−２−（４−イソプロピル
−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸または２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５
−メチルニコチン酸に起因する損傷からトウモロコシを
毒性緩和するために殊に有用である。
【００２６】本発明の第２の好適な方法において、小
麦、大麦及びモロコシ植物は小麦、大麦またはモロコシ
植物の種子に有効解毒量の式Ｉの毒性緩和化合物を施用
することにより、除草有効量のイミダゾリノン化合物、
ジニトロアニリン化合物、スルホニルウレア化合物、ス
ルファモイルウレア化合物、オキシム化合物、２−（４
−アリールオキシフエノキシ）プロピオン酸化合物、２
−クロロアセトアニリド化合物またはイソキサゾリル−
２−イミダゾリジノン化合物に起因する損傷から毒性緩
和される。
【００２７】本発明の方法は小麦の種子に有効解毒量の
式Ｉの毒性緩和化合物を施用することにより、除草有効
量のジニトロアニリン化合物、特にＮ−（１−エチルプ
ロピル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンに起
因する損傷から毒性緩和するために殊に有用である。
【００２８】本発明の第３の好適な方法において、小
麦、大麦及びモロコシ植物は小麦、大麦またはモロコシ
植物に有効解毒量の式Ｉの毒性緩和化合物を施用するこ
とにより、除草有効量のイミダゾリノン化合物、スルホ
ニルウレア化合物、スルファモイルウレア化合物、オキ
シム化合物、２−（４−アリールオキシフエノキシ）プ
ロピオン酸化合物またはイソキサゾリル−２−イミダゾ
リジノン化合物に起因する損傷から毒性緩和される。
【００２９】本発明の方法は小麦植物に有効解毒量の式
Ｉの毒性緩和化合物を施用することにより、除草有効量
のイミダゾリノン化合物、スルファモイルウレア化合
物、２−（４−アリールオキシフエノキシ）プロピオン
酸化合物またはイソキサゾリル−２−イミダゾリジノン
化合物に起因する損傷から小麦を毒性緩和するために殊
に有用である。
【００３０】本発明の第４の好適な方法において、イネ
及びカラス麦植物はイネもしくはカラス麦植物またはイ
ネもしくはカラス麦植物の種子に有効解毒量の式Ｉの毒
性緩和化合物を施用することにより、除草有効量のイミ
ダゾリノン化合物、スルホニルウレア化合物、スルファ
モイルウレア化合物、オキシム化合物、２−（４−アリ
ールオキシフエノキシ）プロピオン酸化合物またはイソ
キサゾリル−２−イミダゾリジノン化合物に起因する損
傷から毒性緩和される。
【００３１】本発明の方法は除草有効量のイミダゾリノ
ン化合物、スルホニルウレア化合物、スルファモイルウ
レア化合物、オキシム化合物または２−（４−アリール
オキシフエノキシ）プロピオン酸化合物に起因する損傷
からイネを毒性緩和するために殊に有用である。
【００３２】また本発明は農業的に許容し得る不活性固
体または液体担体及び約０．５〜９５重量％の式Ｉの毒
性緩和化合物からなる毒性緩和組成物を提供する。
【００３３】更に本発明は構造式
【００３４】
【化９】 式中、ＹはＮまたはＣＨ４である；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ３
及びＸ４は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；ＷはＯ(ＣＲ1Ｒ2)n
Ｃ(Ｏ)Ｒ3、ＣＲ4＝ＣＲ5Ｃ(Ｏ)Ｒ６または
【００３５】
【化１０】 であり；Ｒ、Ｒ３及びＲ６は各々独立してＯＲ７または
Ｒ８であり；Ｒ７は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6
アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフリル、随時１
個またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されてい
てもよいベンジル、或いはアルカリ金属、アルカリ土金
属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニッケル、ア
ンモニウムまたは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ
８は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ
2〜Ｃ6アルキニル、随時１個またはそれ以上のハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロア
ルコキル基で置換されていてもよいフェニル、或いは随
時１個またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されて
いてもよいベンジルであり；Ｒ１は水素、ハロゲン、随
時１個またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ
1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキル基で置換されて
いてもよいフェニル、或いは随時１個またはそれ以上の
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ
4ハロアルコキシ基で置換されていてもよいフェニルで
随時置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ４及びＲ５は各々独立して水素、ハロゲンまた
はＣ1〜Ｃ4アルキルであり；ｎは１、２、３または４の
整数である、を有し、但しＲ１が水素またはＣ1〜Ｃ6ア
ルキルであり、Ｒ２が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであ
り、そしてＲ３がＯ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル）である場合、
ＲがＯ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル）以外のものである新規な化
合物、或いはＲ１及びＲ２が同一でない場合にその光学
異性体を提供する。
【００３６】本発明の毒性緩和化合物は除草剤の損傷か
ら雑草を保護しないことが見い出された。事実、優れた
雑草の防除が本発明の毒性緩和化合物の存在に保持され
ている。
【００３７】穀類作物例えばトウモロコシ、小麦、モロ
コシ、カラス麦、大麦及びイネの除草剤の発芽後施用か
らの毒性緩和は作物植物を３〜４葉の段階まで生長さ
せ、次に毒性緩和剤の水溶液を単独でか、または上記の
除草剤の少なくとも１つとタンク混合して噴霧すること
により行い得る。除草剤を毒性緩和剤の前に施用する場
合、毒性緩和剤は重大な作物の損傷前に施用すべきであ
る。タンク混合は有効量の除草剤及び有効量の毒性緩和
剤を含むべきである。割合は特定の除草剤及び作物と共
に自然に変わるが、毒性緩和剤に対する代表的な施用割
合は約０．０３２ｋｇ／ｈａ〜２．０ｋｇ／ｈａ、好ま
しくは約０．１０ｋｇ／ｈａ〜１．０ｋｇ／ｈａであ
る。
【００３８】また本発明は除草剤及び／または毒性緩和
剤を土壌に発芽前に使用することにより行い得る。毒性
緩和剤及び除草剤のタンク混合物を好適に調製し、そし
て用い得るか、または順次本法による噴霧を使用し得
る。
【００３９】また重要な農業の穀類作物例えばトウモロ
コシ、小麦、モロコシ、カラス麦、大麦及びイネの存在
下において、作物植物を作物の種子を５〜５０％の毒性
緩和剤の組成物、好ましくは水和剤組成物で均一に被覆
することにより毒性緩和し、被覆した種子を常法で植
え、そして土壌に除草剤を噴霧するか、除草剤を被覆さ
れた種子が植えられる前に土壌中に配合するか、または
被覆された種子からの作物植物を３〜４葉の段階まで生
長させ、次に除草剤を噴霧することにより広範囲の問題
ある雑草種を有効に防除することができる。割合は特定
の除草剤及び作物と共に変わるが、代表的な施用の割合
は作物種子１ｇ当り毒性緩和剤約０．１０〜４．０ｍ
ｇ、好ましくは作物種子１ｇ当り毒性緩和剤約０．５０
〜４．０ｍｇである。
【００４０】更に本発明の理解を促進するために、主に
その特殊な詳細を説明する目的で次の実施例を示す。本
発明は特許請求の範囲に定義される以外はこれにより限
定されるものではない。
【００４１】
【実施例】実施例１ 除草剤の発芽後施用によるトウモロコシ損傷の毒性緩和
剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−ア
ニス酸、ジメチルエステルの評価 ３葉段階のトウモロコシ植物（Pioneer ３４７５）に
適当な除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製
物と混合された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草
剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の
時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対し
て０．００１５〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５
０ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草
剤噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルアリー
ルポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイ
ソプロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助
剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次
にポットを温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常
の温床方法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了
し、各々のポットを検査し、そして葉の高さを測ること
により評価した。試験結果を平均し、そして次式を用い
て未処理対照と比較した％生長減少として表わした：
【００４２】
【数１】
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】 結果を表Ｉに要約するが、ここにＡはα−カルボキシ−
５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルで
あり；Ｂは５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニ
コチン酸であり；Ｃは２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコ
チン酸イソプロピルアンモニウムであり；Ｄは２−（４
−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダ
ゾリン−２−イル）−３−キノリンカルボン酸であり；
Ｅは２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダゾリン−２−イル）−５−メチルニコチン
酸であり；Ｆは２−（４−イソプロピル−４−メチル−
５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５−（メ
トキシメチル）ニコチン酸であり；Ｇは２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸メチルであり；Ｈはｏ−［｛３
−［４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−２−ピリミ
ジニル］ウレイド｝スルホニル］安息香酸メチルであ
り；Ｉは１−［（ｏ−クロロフェニル）スルホニル］−
３−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２
−イル）ウレアであり；Ｊはｏ−｛［（４−クロロ−６
−メトキシ−２−ピリミジニル）カルバモイル］スルフ
ァモイル］安息香酸エチルであり；Ｋは１−［（ｏ−ア
セチルフェニル）スルファモイル］−３−（４−メトキ
シ−６−メチル−２−ピリミジニル）ウレアであり；Ｌ
は１−［（ｏ−アセチルフェニル）スルファモイル］−
３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア
であり；Ｍは１−｛［ｏ−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）ウレアであり；Ｎは３−
｛ｐ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシ］
フエノキシ｝−２−ヒドロキシ−ブチロニトリルエチル
カーボネートであり；Ｏは２−｛ｐ−｛［３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝
フエノキシ｝プロピオン酸メチルであり；Ｐは２−｛ｐ
−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］フ
エノキシ｝プロピオン酸エチルであり；Ｑは２−ブチリ
ル−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロ
キシ−２−シクロヘキセン−１−オンの２−（Ｏ−エチ
ルオキシム）であり；Ｒは３−（５−ｔ−ブチル−３−
イソキサゾリル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−
イミダゾリジノンであり；そしてＳは３−（３，４−ジ
クロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアである。
【００４６】実施例２ 除草剤の発芽後施用によるモロコシ損傷の毒性緩和剤と
してのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルの評価 約４〜５インチの高さのモロコシ植物（ＮＣ２７１）に
適当な除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製
物と混合された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草
剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の
時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対し
て０．００１５〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５
０ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草
剤噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルアリー
ルポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイ
ソプロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助
剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次
にポットを温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常
の温床方法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了
し、各々のポットを検査し、そして葉の高さを測ること
により評価した。試験結果を平均し、そして実施例１に
記載のとおりに未処理対照と比較した％生長減少として
表わした。
【００４７】結果を表ＩＩに要約し、その際にＡ〜Ｓは
実施例１に記載されるものである。
【００４８】
【表４】
【００４９】
【表５】
【００５０】
【表６】 実施例３ 除草剤の発芽後施用によるカラス麦損傷の毒性緩和剤と
してのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルの評価 約４〜５インチの高さのカラス麦植物（Porter）に適当
な除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−［（２
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製物と混
合された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草剤及び
毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の時間の
噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対して０．
０１２〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５０ｋｇ／
ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草剤噴霧溶
液はValent USA Corp．製のアルキルアリールポリオ
キシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパ
ノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴ
ＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次にポット
を温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床方
法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了し、各々の
ポットを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価
した。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとお
りに未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【００５１】結果を表ＩＩＩに要約し、ここにＡ〜Ｓは
実施例１に記載されるものである。
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】 実施例４ 除草剤の発芽後施用によるイネ損傷の毒性緩和剤として
のα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、
ジメチルエステルの評価 約４〜５インチの高さのイネ植物（Tebonnet）に適当な
除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製物と混合
された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草剤及び毒
性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の時間の噴
霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対して０．０
０１５〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５０ｋｇ／
ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草剤噴霧溶
液はValent USA Corp．製のアルキルアリールポリオ
キシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパ
ノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴ
ＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次にポット
を温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床方
法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了し、各々の
ポットを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価
した。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとお
りに未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【００５５】結果を表ＩＶに要約し、ここにＡ〜Ｓは実
施例１に記載されるものである。
【００５６】
【表１０】
【００５７】
【表１１】
【００５８】
【表１２】 実施例５ 除草剤の発芽後施用による春まき大麦損傷の毒性緩和剤
としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−ア
ニス酸、ジメチルエステルの評価 約４〜５インチの高さの春まき大麦植物（Volga）に適
当な除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製
物と混合された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草
剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の
時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対し
て０．０１２〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５０
ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草剤
噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルアリール
ポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソ
プロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤
ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次に
ポットを温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の
温床方法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了し、
各々のポットを検査し、そして葉の高さを測ることによ
り評価した。試験結果を平均し、そして実施例１に記載
のとおりに未処理対照と比較した％生長減少として表わ
した。
【００５９】結果を表Ｖに要約し、ここにＡ〜Ｓは実施
例１に記載されるものである。
【００６０】
【表１３】
【００６１】
【表１４】
【００６２】
【表１５】 実施例６ 除草剤の発芽後施用による冬まき大麦損傷の毒性緩和剤
としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−ア
ニス酸、ジメチルエステルの評価 約４〜５インチの高さの冬まき大麦植物（Marinka）に
適当な除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製
物と混合された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草
剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の
時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対し
て０．０１２〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５０
ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草剤
噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルアリール
ポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソ
プロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤
ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次に
ポットを温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の
温床方法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了し、
各々のポットを検査し、そして葉の高さを測ることによ
り評価した。試験結果を平均し、そして実施例１に記載
のとおりに未処理対照と比較した％生長減少として表わ
した。
【００６３】結果を表ＶＩに要約し、ここにＡ〜Ｓは実
施例１に記載されるものである。
【００６４】
【表１６】
【００６５】
【表１７】
【００６６】
【表１８】 実施例７ 除草剤の発芽後施用によるデュアラム（durum）（春ま
き）小麦損傷の毒性緩和剤としてのα−カルボキシ−５
−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評
価 約４〜５インチの高さのデュアラム（春まき）小麦植物
（Wakooma）に適当な除草剤の調製物、またはα−カル
ボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエ
ステルの調製物と混合された適当な除草剤の調製物を噴
霧した。除草剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓ
ｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場
合、葉に対して０．００３〜０．５０ｋｇ／ｈａの除草
剤及び０．５０ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与え
られた。除草剤噴霧溶液はValent USA Corp．製のア
ルキルアリールポリオキシエチレン、グリコール、遊離
脂肪酸及びイソプロパノールを含む非イオン性湿潤剤で
ある噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含
んでいた。次にポットを温床ベンチ上に置き、水をや
り、そして通常の温床方法で育てた。処理２〜４週間
後、試験を終了し、各々のポットを検査し、そして葉の
高さを測ることにより評価した。試験結果を平均し、そ
して実施例１に記載のとおりに未処理対照と比較した％
生長減少として表わした。
【００６７】結果を表ＶＩＩに要約し、ここにＡ〜Ｓは
実施例１に記載されるものである。
【００６８】
【表１９】
【００６９】
【表２０】
【００７０】
【表２１】 実施例８ 除草剤の発芽後施用による冬まき小麦損傷の毒性緩和剤
としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−ア
ニス酸、ジメチルエステルの評価 約４〜５インチの高さの冬まき小麦植物（Apollo）に適
当な除草剤の調製物、またはα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの調製
物と混合された適当な除草剤の調製物を噴霧した。除草
剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の
時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対し
て０．０１２〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．５０
ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除草剤
噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルアリール
ポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソ
プロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤
ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。次に
ポットを温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の
温床方法で育てた。処理２〜４週間後、試験を終了し、
各々のポットを検査し、そして葉の高さを測ることによ
り評価した。試験結果を平均し、そして実施例１に記載
のとおりに未処理対照と比較した％生長減少として表わ
した。
【００７１】結果を表ＶＩＩＩに要約し、ここにＡ〜Ｓ
は実施例１に記載されるものである。
【００７２】
【表２２】
【００７３】
【表２３】
【００７４】
【表２４】 実施例９ 除草剤の発芽後施用に起因するトウモロコシの損傷に対
する種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 トウモロコシの種子（Pioneer ３４７５）を最初にア
セトン：ジメチルホルムアミド（５：１）の混合物２．
５ｍｌ中の毒性緩和剤１００ｍｇの原液を調製すること
により、毒性緩和剤であるα−カルボキシ−５−［（２
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルで処理した。
６２．５μｌ〜１．０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジ
メチルホルムアミド（１０：１）の混合物で１ｍｌに調
整し、トウモロコシの種子１０ｇに加え、そして十分に
振盪して種子１ｇ当り０．２５〜４．０ｍｇの毒性緩和
剤に相当する種子処理割合を与えた。種子を乾燥し、土
壌中に植え、温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通
常の温床の方法に従って育てた。２〜３葉の段階で、ト
ウモロコシ植物に除草剤溶液を噴霧した。除草剤噴霧溶
液を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の時間の噴霧ノズ
ル操作を通して施用する場合、葉に対して０．００１５
〜０．２５ｋｇ／ｈａの除草剤の等価物が与えられた。
除草剤噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルア
リールポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及
びイソプロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧
補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでい
た。次にポットを温床ベンチ上に置き、４８時間後に水
をやり、そして通常の温床方法で育てた。１４日後、試
験を終了し、各々のポットを検査し、そして葉の高さを
測ることにより評価した。試験結果を平均し、そして実
施例１に記載のとおりに未処理対照と比較した％生長減
少として表わした。
【００７５】結果を表ＩＸに要約するが、ここにＡはα
−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメ
チルエステルであり；Ｂは５−エチル−２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸であり；Ｃは２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸イソプロピルアンモニウムであ
り；Ｄは２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
キソ−２−イミダゾリン−２−イル）−３−キノリンカ
ルボン酸であり；Ｅは２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−５
−メチルニコチン酸であり；Ｆは２−（４−イソプロピ
ル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−
イル）−５−（メトキシメチル）ニコチン酸であり；Ｉ
は１−［（ｏ−クロロフェニル）スルホニル］−３−
（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２−イ
ル）ウレアであり；Ｌは１−［（ｏ−アセチルフェニ
ル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニル）ウレアであり；Ｎは３−｛ｐ−
［（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシ］フエノ
キシ｝−２−ヒドロキシ−ブチロニトリルエチルカーボ
ネートであり；Ｏは２−｛ｐ−｛［３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フエ
ノキシ｝プロピオン酸メチルであり；Ｑは２−ブチリル
−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オンの２−（Ｏ−エチル
オキシム）であり；Ｒは３−（５−ｔ−ブチル−３−イ
ソキサゾリル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イ
ミダゾリジノンである。
【００７６】
【表２５】
【００７７】
【表２６】
【００７８】
【表２７】
【００７９】
【表２８】
【００８０】
【表２９】 実施例１０ 除草剤の発芽後施用に起因する大麦の損傷に対する種子
処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルの評価 大麦の種子（Volga）を最初にアセトン：ジメチルホル
ムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒性緩和剤
１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性緩和剤で
あるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルで処理した。６２．５μｌ〜１．
０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホルムアミド
（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、大麦の種子１
０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１ｇ当り０．２
５〜４．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種子処理割合を
与えた。種子を乾燥し、土壌中に植え、温床ベンチ上に
置き、水をやり、そして通常の温床の方法に従って育て
た。２〜３葉の段階で、大麦植物に除草剤溶液を噴霧し
た。除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定
の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対
して０．０１２５〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤の等価物
が与えられた。除草剤噴霧溶液はValent USA Corp．
製のアルキルアリールポリオキシエチレン、グリコー
ル、遊離脂肪酸及びイソプロパノールを含む非イオン性
湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２
５％を含んでいた。次にポットを温床ベンチ上に置き、
４８時間後に水をやり、そして通常の温床方法で育て
た。１４日後、試験を終了し、各々のポットを検査し、
そして葉の高さを測ることにより評価した。試験結果を
平均し、そして実施例１に記載のとおりに未処理対照と
比較した％生長減少として表わした。
【００８１】結果を表Ｘに要約するが、ここにＡはα−
カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチ
ルエステルであり；Ｂは５−エチル−２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸であり；Ｄは２−（４−イソプロ
ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２
−イル）−３−キノリンカルボン酸であり；Ｈはｏ−
｛｛３−［４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−２−
ピリミジニル］ウレイド｝スルホニル｝安息香酸メチル
であり；Ｉは１−［（ｏ−クロロフェニル）スルホニ
ル］−３−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジ
ン−２−イル）ウレアであり；Ｌは１−［（ｏ−アセチ
ルフェニル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）ウレアであり；Ｎは３−｛ｐ
−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシ］フエ
ノキシ｝−２−ヒドロキシ−ブチロニトリルエチルカー
ボネートであり；Ｏは２−｛ｐ−｛［３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フエ
ノキシ｝プロピオン酸メチルであり；Ｐは２−｛ｐ−
［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］フエ
ノキシ｝プロピオン酸エチルであり；Ｑは２−ブチリル
−５−［２−（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキ
シ−２−シクロヘキセン−１−オンの２−（Ｏ−エチル
オキシム）であり；Ｒは３−（５−ｔ−ブチル−３−イ
ソキサゾリル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イ
ミダゾリジノンであり；そしてＳは３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアである。
【００８２】
【表３０】
【００８３】
【表３１】
【００８４】
【表３２】
【００８５】
【表３３】
【００８６】
【表３４】 実施例１１ 除草剤の発芽後施用に起因するカラス麦の損傷に対する
種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 栽培カラス麦の種子（Porter）を最初にアセトン：ジメ
チルホルムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒
性緩和剤１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性
緩和剤であるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルで処理した。６２．５μ
ｌ〜１．０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホル
ムアミド（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、カラ
ス麦の種子１０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１
ｇ当り０．２５〜４．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種
子処理割合を与えた。種子を乾燥し、土壌中に植え、温
床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床の方法
に従って育てた。２〜３葉の段階で、カラス麦植物に除
草剤溶液を噴霧した。除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４
０ｐｓｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用
する場合、葉に対して０．０２５〜０．０５ｋｇ／ｈａ
の除草剤の等価物が与えられた。除草剤噴霧溶液はVale
nt USA Corp．製のアルキルアリールポリオキシエチ
レン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパノールを
含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ
−７７０．２５％を含んでいた。次にポットを温床ベン
チ上に置き、４８時間後水をやり、そして通常の温床方
法で育てた。１４日後、試験を終了し、各々のポットを
検査し、そして葉の高さを測ることにより評価した。試
験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおりに未処
理対照と比較した％生長減少として表わした。
【００８７】結果を表ＸＩに要約するが、ここにＡはα
−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメ
チルエステルであり；Ｂは５−エチル−２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸であり；Ｄは２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−３−キノリンカルボン酸であり；Ｇは２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリン−２−イル）ニコチン酸メチルであり；Ｉは
１−［（ｏ−クロロフェニル）スルホニル］−３−（４
−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）
ウレアであり；Ｌは１−［（ｏ−アセチルフェニル）ス
ルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）ウレアであり；Ｎは３−｛ｐ−［（３，５−
ジクロロ−２−ピリジル）オキシ］フエノキシ｝−２−
ヒドロキシ−ブチロニトリルエチルカーボネートであ
り；Ｏは２−｛ｐ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フエノキシ｝プロ
ピオン酸メチルであり；Ｑは２−ブチリル−５−［２−
（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンの２−（Ｏ−エチルオキシム）で
あり；Ｒは３−（５−ｔ−ブチル−３−イソキサゾリ
ル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジ
ノンであり；そしてＳは３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメチルウレアである。
【００８８】
【表３５】
【００８９】
【表３６】
【００９０】
【表３７】
【００９１】
【表３８】
【００９２】
【表３９】 実施例１２ 除草剤の発芽後施用に起因するモロコシの損傷に対する
種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 モロコシの種子（ＮＣ２７１）を最初にアセトン：ジメ
チルホルムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒
性緩和剤１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性
緩和剤であるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルで処理した。６２．５μ
ｌ〜１．０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホル
ムアミド（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、モロ
コシの種子１０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１
ｇ当り０．２５〜４．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種
子処理割合を与えた。種子を乾燥し、土壌中に植え、温
床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床の方法
に従って育てた。２〜３葉の段階で、モロコシ植物に除
草剤溶液を噴霧した。除草剤噴霧調製物を水で希釈し、
４０ｐｓｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施
用する場合、葉に対して０．００１５〜１．０ｋｇ／ｈ
ａの除草剤の等価物が与えられた。除草剤噴霧溶液はVa
lent USA Corp．製のアルキルアリールポリオキシエ
チレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパノール
を含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ
Ｘ−７７０．２５％を含んでいた。次にポットを温床ベ
ンチ上に置き、４８時間後に水をやり、そして通常の温
床方法で育てた。１４日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【００９３】結果を表ＸＩＩに要約するが、ここにＡは
α−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジ
メチルエステルであり；Ｄは２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−３−キノリンカルボン酸であり；Ｈはｏ−｛｛３
−［４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−２−ピリミ
ジニル］ウレイド｝スルホニル｝安息香酸メチルであ
り；Ｉは１−［（ｏ−クロロフェニル）スルホニル］−
３−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２
−イル）ウレアであり；Ｌは１−［（ｏ−アセチルフェ
ニル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）ウレアであり；Ｎは３−｛ｐ−
［（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）オキシ］フエノ
キシ｝−２−ヒドロキシ−ブチロニトリルエチルカーボ
ネートであり；Ｑは２−ブチリル−５−［２−（エチル
チオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセ
ン−１−オンの２−（Ｏ−エチルオキシム）であり；Ｒ
は３−（５−ｔ−ブチル−３−イソキサゾリル）−４−
ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジノンであ
り；そしてＳは３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１，１−ジメチルウレアである。
【００９４】
【表４０】
【００９５】
【表４１】
【００９６】
【表４２】 実施例１３ 除草剤の発芽後施用に起因する小麦の損傷に対する種子
処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルの評価 小麦の種子（Apollo）を最初にアセトン：ジメチルホル
ムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒性緩和剤
１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性緩和剤で
あるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルで処理した。６２．５μｌ〜１．
０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホルムアミド
（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、小麦の種子１
０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１ｇ当り０．２
５〜４．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種子処理割合を
与えた。種子を乾燥し、土壌中に植え、温床ベンチ上に
置き、水をやり、そして通常の温床の方法に従って育て
た。１〜２葉の段階で、小麦植物に除草剤調製物を噴霧
した。除草剤噴霧調製物を水で希釈し、４０ｐｓｉでの
所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉
に対して０．０２〜１．０ｋｇ／ｈａの除草剤及び０．
５０ｋｇ／ｈａの毒性緩和剤の等価物が与えられた。除
草剤噴霧溶液はValent USA Corp．製のアルキルアリ
ールポリオキシエチレン、グリコール、遊離脂肪酸及び
イソプロパノールを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補
助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％を含んでいた。
次にポットを温床ベンチ上に置き、４８時間後に水をや
り、そして通常の温床方法で育てた。１４日後、試験を
終了し、各々のポットを検査し、そして葉の高さを測る
ことにより評価した。試験結果を平均し、そして実施例
１に記載のとおりに未処理対照と比較した％生長減少と
して表わした。
【００９７】結果を表ＸＩＩＩに要約するが、ここにＡ
はα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、
ジメチルエステルであり；Ｉは１−［（ｏ−クロロフェ
ニル）スルホニル］−３−（４−メトキシ−６−メチル
−ｓ−トリアジン−２−イル）ウレアであり；Ｌは１−
［（ｏ−アセチルフェニル）スルファモイル］−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレアであ
り；Ｏは２−｛ｐ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フエノキシ｝プロ
ピオン酸メチルであり；Ｑは２−ブチリル−５−［２−
（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンの２−（Ｏ−エチルオキシム）で
あり；Ｒは３−（５−ｔ−ブチル−３−イソキサゾリ
ル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリジ
ノンであり；そしてＳは３−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメチルウレアである。
【００９８】
【表４３】
【００９９】
【表４４】
【０１００】
【表４５】 実施例１４ 除草剤の発芽後施用に起因するイネの損傷に対する種子
処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルの評価 イネの種子（Tebonnet）を最初にアセトン：ジメチルホ
ルムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒性緩和
剤１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性緩和剤
であるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルで処理した。６２．５μｌ〜１．
０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホルムアミド
（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、イネの種子１
０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１ｇ当り０．２
５〜４．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種子処理割合を
与えた。種子を乾燥し、土壌中に植え、温床ベンチ上に
置き、水をやり、そして通常の温床の方法に従って育て
た。１〜２葉の段階で、イネ植物に除草剤調製物を噴霧
した。除草剤噴霧調製物を水で希釈し、４０ｐｓｉでの
所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉
に対して０．００８〜０．５０ｋｇ／ｈａの除草剤の等
価物が与えられた。除草剤噴霧調製物はValent USA C
orp．製のアルキルアリールポリオキシエチレン、グリ
コール、遊離脂肪酸及びイソプロパノールを含む非イオ
ン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７
０．２５％を含んでいた。次にポットを温床ベンチ上に
置き、４８時間後に水をやり、そして通常の温床方法で
育てた。１４日後、試験を終了し、各々のポットを検査
し、そして葉の高さを測ることにより評価した。試験結
果を平均し、そして実施例１に記載のとおりに未処理対
照と比較した％生長減少として表わした。
【０１０１】結果を表ＸＩＶに要約するが、ここにＡは
α−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジ
メチルエステルであり；Ｄは２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）−３−キノリンカルボン酸であり；Ｈはｏ−｛｛３
−［４，６−ビス（ジフルオロメトキシ）−２−ピリミ
ジニル］ウレイド｝スルホニル｝安息香酸メチルであ
り；Ｏは２−｛ｐ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジル］オキシ｝フエノキシ｝プロ
ピオン酸メチルであり；Ｑは２−ブチリル−５−［２−
（エチルチオ）プロピル］−３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンの２−（Ｏ−エチルオキシム）で
あり；そしてＳは３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１，１−ジメチルウレアである。
【０１０２】
【表４６】
【０１０３】
【表４７】 実施例１５ 除草剤の発芽前施用に起因するトウモロコシの損傷に対
する種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 トウモロコシの種子（Pioneer ３４７５）を最初にア
セトン：ジメチルホルムアミド（５：１）の混合物２．
５ｍｌ中の毒性緩和剤１００ｍｇの原液を調製すること
により、毒性緩和剤であるα−カルボキシ−５−［（２
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルで処理した。
６２．５μｌ〜１．０ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジ
メチルホルムアミド（１０：１）の混合物で１ｍｌに調
整し、トウモロコシの種子１０ｇに加え、そして十分に
振盪して種子１ｇ当り０．２５〜４．０ｍｇの毒性緩和
剤に相当する種子処理割合を与えた。種子を乾燥し、土
壌中に植えた。土壌表面を湿潤させ、そして発芽前に除
草剤溶液を噴霧した。除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４
０ｐｓｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用
する場合、葉に対して２．０〜５．０ｋｇ／ｈａの除草
剤の等価物が与えられた。除草剤噴霧溶液はValent US
A Corp．製のアルキルアリールポリオキシエチレン、
グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパノールを含む非
イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７
０．２５％を含んでいた。次にポットを温床ベンチ上
に置き、水をやり、そして通常の温床方法で育てた。
【０１０４】処理２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１０５】結果を表ＸＶに要約するが、ここにＡはα
−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメ
チルエステルであり；ＴはＮ−（１−エチルプロピル）
−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンである；そし
てＵは２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジドである。
【０１０６】
【表４８】 実施例１６ 除草剤の発芽前施用に起因するカラス麦の損傷に対する
種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロ
ロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 栽培カラス麦の種子（Porter）を最初にアセトン：ジメ
チルホルムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒
性緩和剤１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性
緩和剤であるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルで処理した。２５．０μ
ｌ〜０．５ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホル
ムアミド（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、カラ
ス麦の種子１０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１
ｇ当り０．１０〜２．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種
子処理割合を与えた。種子を乾燥し、土壌中に植えた。
土壌表面を湿潤させ、そして発芽前に除草剤溶液を噴霧
した。除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所
定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に
対して０．５０〜５．０ｋｇ／ｈａの除草剤の等価物が
与えられた。除草剤噴霧溶液はValent USA Corp．製
のアルキルアリールポリオキシエチレン、グリコール、
遊離脂肪酸及びイソプロパノールを含む非イオン性湿潤
剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７ ０．２５％
を含んでいた。次にポットを温床ベンチ上に置き、水を
やり、そして通常の温床方法で育てた。
【０１０７】処理２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１０８】結果を表ＸＶＩに要約するが、ここにＡは
α−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジ
メチルエステルであり；ＴはＮ−（１−エチルプロピ
ル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンであり；
Ｕは２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−
１−メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジドであり、そ
してＶはジプロピルチオールカルバミン酸エチルであ
る。
【０１０９】
【表４９】
【０１１０】
【表５０】 実施例１７ ２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジドの発芽前施用に
起因する小麦の損傷に対する種子処理剤としてのα−カ
ルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチル
エステルの評価 小麦の種子（Wakooma）を最初にアセトン：ジメチルホ
ルムアミド（５：１）の混合物２．５ｍｌ中の毒性緩和
剤１００ｍｇの原液を調製することにより、毒性緩和剤
であるα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルで処理した。２５．０μｌ〜０．
５ｍｌの範囲の原液をアセトン：ジメチルホルムアミド
（１０：１）の混合物で１ｍｌに調整し、小麦の種子１
０ｇに加え、そして十分に振盪して種子１ｇ当り０．１
０〜２．０ｍｇの毒性緩和剤に相当する種子処理割合を
与えた。種子を乾燥し、土壌中に植えた。土壌表面を湿
潤させ、そして２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−
メトキシ−１−メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジド
溶液を噴霧した。２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２
−メトキシ−１−メチルエチル）−ｏ−アセト−トルイ
ジド噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の時間
の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、土壌表面に対
して０．３０〜０．６０ｋｇ／ｈａの２−クロロ−６′
−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−
ｏ−アセトトルイジドの等価物が与えられた。２−クロ
ロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエ
チル）−ｏ−アセト−トルイジド噴霧溶液はValent US
A Corp．製のアルキルアリールポリオキシエチレン、
グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパノールを含む非
イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ Ｘ−７７
０．２５％を含んでいた。次にポットを温床ベンチ上
に置き、水をやり、そして通常の温床方法で育てた。
【０１１１】処理２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１１２】結果を表ＸＶＩＩに要約するが、ここにＡ
はα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、
ジメチルエステルであり；そしてＵは２−クロロ−６′
−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−
ｏ−アセトトルイジドである。
【０１１３】
【表５１】 実施例１８ 除草剤の移植前配合に起因するトウモロコシ損傷に対す
る種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−ク
ロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 ３インチ平方のポットに１７％の砂を含むサツサフラス
（Sassafras）±１５０ｍｌを充填し、そして除草剤溶
液を噴霧した。除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓ
ｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場
合、土壌表面に対して１．０〜４．０ｋｇ／ｈａの除草
剤の等価物が与えられた。土壌に噴霧した後、このもの
をプラスチック製の鉢中に注ぎ、そして混合した。ポッ
トに処理された土壌１００ｍｌを再充填した。トウモロ
コシの種子（Pioneer ３４７５）を実施例９に記載の
方法により毒性緩和剤であるα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルで処理
し、処理された土壌中に植え、そしてのこりの処理され
た土壌５０ｍｌで被覆した。次にポットを温床ベンチ上
に置き、水をやり、そして通常の温床方法により育て
た。
【０１１４】移植２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１１５】結果を表ＸＶＩＩＩに要約するが、ここに
Ａはα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルであり；ＴはＮ−（１−エチルプ
ロピル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンであ
り；Ｕは２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジドであ
り、そしてＶはジプロピルチオールカルバミン酸エチル
である。
【０１１６】
【表５２】
【０１１７】
【表５３】 実施例１９ 除草剤の移植前配合に起因する大麦損傷に対する種子処
理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−
α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ
−アニス酸、ジメチルエステルの評価 ３インチ平方のポットに１７％の砂を含むサツサフラス
±１５０ｍｌを充填し、そして除草剤溶液を噴霧した。
除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の時
間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、土壌表面に
対して０．５〜４．０ｋｇ／ｈａの除草剤の等価物が与
えられた。土壌に噴霧した後、このものをプラスチック
製の鉢中に注ぎ、そして混合した。ポットに処理された
土壌１００ｍｌを再充填した。大麦の種子（Volga）を
実施例１０に記載の方法により毒性緩和剤であるα−カ
ルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチル
エステルで処理し、処理された土壌中に植え、そして残
りの処理された土壌５０ｍｌで被覆した。次にポットを
温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床方法
により育てた。
【０１１８】移植２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１１９】結果を表ＸＩＸに要約するが、ここにＡは
α−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジ
メチルエステルであり；Ｕは２−クロロ−６′−エチル
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−ｏ−アセ
トトルイジドであり、そしてＶはジプロピルチオールカ
ルバミン酸エチルである。
【０１２０】
【表５４】 実施例２０ 除草剤の移植前配合に起因するカラス麦損傷に対する種
子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−
ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 ３インチ平方のポットに１７％の砂を含むサツサフラス
±１５０ｍｌを充填し、そして除草剤溶液を噴霧した。
除草剤噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の時
間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、土壌表面に
対して０．１２５〜３．０ｋｇ／ｈａの除草剤の等価物
が与えられた。土壌に噴霧した後、このものをプラスチ
ック製の鉢中に注ぎ、そして混合した。ポットに処理さ
れた土壌１００ｍｌを再充填した。カラス麦の種子（Po
rter）を実施例１１に記載の方法により毒性緩和剤であ
るα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、
ジメチルエステルで処理し、処理された土壌中に植え、
そして残りの処理された土壌５０ｍｌで被覆した。次に
ポットを温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の
温床方法により育てた。
【０１２１】移植２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１２２】結果を表ＸＸに要約するが、ここにＡはα
−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメ
チルエステルであり；ＴはＮ−（１−エチルプロピル）
−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンであり；Ｕは
２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−
メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジドであり、そして
Ｖはジプロピルチオールカルバミン酸エチルである。
【０１２３】
【表５５】
【０１２４】
【表５６】 実施例２１ 除草剤の移植前配合に起因するトウモロコシ損傷に対す
る種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２−ク
ロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 ３インチ平方のポットに１７％の砂を含むサツサフラス
±１５０ｍｌを充填し、そして適当な除草剤の調製物、
またはα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス
酸、ジメチルエステルと混合された適当な除草剤の調製
物を噴霧した。除草剤及び毒性緩和剤を水で希釈し、４
０ｐｓｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用
する場合、土壌表面に対して１．０〜４．５ｋｇ／ｈａ
の除草剤及び０．０３２〜０．５０ｋｇ／ｈａの毒性緩
和剤の等価物が与えられた。土壌に噴霧した後、このも
のをプラスチック製の鉢中に注ぎ、そして混合した。ポ
ットに処理された土壌１００ｍｌを再充填した。トウモ
ロコシの種子（Pioneer ３４７５）を実施例９に記載
の方法により毒性緩和剤であるα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルで処理
し、処理された土壌中に植え、そして残りの処理された
土壌５０ｍｌで被覆した。次にポットを温床ベンチ上に
置き、水をやり、そして通常の温床方法により育てた。
【０１２５】移植２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１２６】結果を表ＸＸＩに要約するが、ここにＡは
α−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジ
メチルエステルであり；ＴはＮ−（１−エチルプロピ
ル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンであり；
そしてＵは２−クロロ−６′−エチル−Ｎ−（２−メト
キシ−１−メチルエチル）−ｏ−アセトトルイジドであ
る。
【０１２７】
【表５７】 実施例２２ Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，
４−キシリジンの移植前配合に起因するモロコシ損傷に
対する種子処理剤としてのα−カルボキシ−５−［（２
−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルの評価 ３インチ平方のポットに１７％の砂を含むサツサフラス
±１５０ｍｌを充填し、そしてＮ−（１−エチルプロピ
ル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジン溶液を噴
霧した。Ｎ−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニト
ロ−３，４−キシリジン噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐ
ｓｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する
場合、土壌表面に対して２．０〜４．０ｋｇ／ｈａのＮ
−（１−エチルプロピル）−２，６−ジニトロ−３，４
−キシリジンの等価物が与えられた。土壌に噴霧した
後、このものをプラスチック製の鉢中に注ぎ、そして混
合した。ポットに処理された土壌１００ｍｌを再充填し
た。モロコシの種子（ＮＣ２７１）を実施例１２に記載
の方法により毒性緩和剤であるα−カルボキシ−５−
［（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエステルで処理
し、処理された土壌中に植え、そして残りの処理された
土壌５０ｍｌで被覆した。次にポットを温床ベンチ上に
置き、水をやり、そして通常の温床方法により育てた。
【０１２８】移植２１日後、試験を終了し、各々のポッ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして実施例１に記載のとおり
に未処理対照と比較した％生長減少として表わした。
【０１２９】結果を表ＸＸＩＩに要約するが、ここにＡ
はα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α，α，α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、
ジメチルエステルであり；そしてＴはＮ−（１−エチル
プロピル）−２，６−ジニトロ−３，４−キシリジンで
ある。
【０１３０】
【表５８】
【０１３１】
【表５９】 実施例２３ ５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の
発芽後施用によるトウモロコシ損傷の毒性緩和剤として
の試験化合物の評価 ３葉段階のトウモロコシ植物（Pioneer ３４７５）に５
−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の溶
液または試験化合物の溶液と混合された５−エチル−２
−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−
イミダゾリン−２−イル）ニコチン酸の溶液を噴霧し
た。５−エチル−２−（４−イソプロピル−４−メチル
−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）ニコチン
酸及び試験化合物溶液で希釈し、４０ｐｓｉでの所定の
時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場合、葉に対し
て０.０５ｋｇ／ｈａの５−エチル−２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）ニコチン酸及び０.０３２〜０.５０ｋｇ／ｈ
ａの試験化合物の等価物が与えられた。除草剤噴霧溶液
は Valent USA Corp.製のアルキルアリールポリオキシ
エチレン、グリコール、遊離脂肪酸及びイソプロパノー
ルを含む非イオン性湿潤剤である噴霧補助剤ＯＲＴＨＯ
Ｘ−７７ ０.２５％を含んでいた。次にポツトを温
床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床方法で
育てた。処理３〜４週間後、試験を終了し、各々のポツ
トを検査し、そして葉の高さを測ることにより評価し
た。試験結果を平均し、そして毒性緩和剤及び除草剤処
理植物の高さを除草剤単独処理植物の高さで割つた比と
して表わした。１より大きい比は試験化合物が毒性緩和
剤であることを示す。
【０１３２】結果を表ＸＸＩＩＩに要約するが、ここに
Ａは２−（１−カルボキシエトキシ）−５−［（２−ク
ロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
安息香酸であり；Ｂは２−（１−カルボキシエトキシ）
−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］安息香酸、ジメチルエステルであり；
Ｃは２−（カルボキシメトキシ）−５−［（α,α,α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジメチ
ルエステルであり；Ｄは２−（カルボキシメトキシ）−
５−［（５,６−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｍ−トリル）オキシ］安息香酸、ジメチルエステルであ
り；Ｅは２−（カルボキシメトキシ）−５−［（５,６
−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］安息香酸であり；Ｆは２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）
オキシ］安息香酸であり；Ｇは５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−
（２−オキソプロピル）安息香酸メチルであり；Ｈはα
−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチ
ルエステルであり；Ｉは２−（カルボキシメトキシ）−
５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］安息香酸、ジエチルエステルであり；Ｊ
は２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、ジイソプロピルエステルであり；Ｋは２−（カルボ
キシメトキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジアリルエ
ステルであり；Ｌは２−（４−カルボキシブトキシ）−
５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］安息香酸、ジメチルエステルであり；Ｍ
は２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸であり；Ｎは２−（カルボキシメトキシ）−５−
［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸、ジアンモニウム塩であり；Ｏは
２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、２−ｔ−ブチルメチルエステルであり；Ｐは｛２−
アセチル−４−［（２−クロロ−α,α,α,６−テトラ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］フエノキシ｝酢酸であ
り；Ｑは２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−ク
ロロ−α,α,α,６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］安息香酸であり；Ｒは２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジイソプロピルアンモ
ニウム塩であり；Ｓは２−（カルボキシメトキシ）−５
−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸、二ナトリウム塩であり；Ｔは２
−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−α,
α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、１−メチルエステルであり；Ｕは｛２−アセチル−
４−［（２−クロロ−α,α,α,６−テトラフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］フエノキシ｝酢酸メチルであり；
Ｖは２−カルボキシ−４−［（２−クロロ−α,α,α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ケイ皮酸、ジメチ
ルエステルであり；Ｗは２−（カルボキシメトキシ）−
５−［（α,α,α,２−テトラフルオロ−ｐ−トリル）
オキシ］安息香酸であり；Ｘは２−（４−カルボキシブ
トキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であり；Ｙはα−カ
ルボキシ−５−｛［３−クロロ−５−（トルフルオロメ
チル）−２−ピリジル］オキシ｝−ｏ−アニス酸であ
り；Ｚは２−カルボキシ−４−［（２−クロロ−α,α,
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ケイ皮酸であ
り；そしてＡＡは２−（１−カルボキシブトキシ）−５
−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸である。
【０１３３】
【表６０】 実施例２４ Ｎ−（１−エチルプロピル）−２,６−ジニトロ−３,４
−キシリジンの移植前配合に起因する小麦の損傷に対す
る種子処理剤として施用される試験化合物の評価 ３インチ平方のポツトに１７％の砂を含むサツサフラス
土１５０ｍｌを充填し、そしてＮ−（１−エチルプロピ
ル）−２,６−ジニトロ−３,４−キシリジン溶液を噴霧
した。Ｎ−（１−エチルプロピル）−２,６−ジニトロ
−３,４−キシリジン噴霧溶液を水で希釈し、４０ｐｓ
ｉでの所定の時間の噴霧ノズル操作を通して施用する場
合、土壌表面に対して０.２５ｋｇ／ｈａの活性成分の
等価物が与えられた。土壌に噴霧した後、このものをプ
ラスチツク製の鉢中に注ぎ、そして混合した。１５ｍｌ
入り試験管に処理土壌約１０ｍｌを充填した。小麦の種
子（Sceptre）を実施例１３に記載の方法により試験化
合物で処理し、そして試験管中の処理土壌中に植えた。
次に試験管を生長室中に置いた。
【０１３４】種植え７〜１０日後、試験を終了し、各々
の試験管を小麦の根の長さを測ることにより検査した。
試験結果を平均し、そして毒性緩和剤及び除草剤処理さ
れた根の長さを除草剤単独で処理された植物の根の長さ
で割つた比として表わした。１より大きい比は試験化合
物が毒性緩和剤であることを示す。
【０１３５】結果を表ＸＸＩＶに要約するが、ここにＡ
はα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α,α,α−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジ
メチルエステルであり；Ｂは２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であり；Ｃは２−（１−
カルボキシエトキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であ
り；Ｄは２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−ク
ロロ−α,α,α,６−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オ
キシ］安息香酸であり；Ｅは２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（α,α,α,２−テトラフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］安息香酸、ジメチルエステルであり；Ｆ
は２−（カルボキシメトキシ）−５−［（α,α,α,２
−テトラフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であ
り；Ｇは２−（カルボキシメトキシ）−５−［（５,６
−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリル）オ
キシ］安息香酸であり；Ｈは２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）
オキシ］安息香酸であり；Ｉは２−（カルボキシメトキ
シ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジアンモニウム塩であ
り；Ｊは２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−ク
ロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
安息香酸、ジアリルエステルであり；Ｋは２−（カルボ
キシメトキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、１−メチル
エステルであり；Ｌは２−カルボキシ−４−［（２−ク
ロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
ケイ皮酸であり；Ｍは２−（１−カルボキシブトキシ）
−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］安息香酸であり；Ｎは２−［（１−カ
ルボキシヘキシル）オキシ］−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸であり；Ｏは２−（１−カルボキシ−３−フエニルプ
ロポキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であり；Ｐは２−
［（α−カルボキシベンジル）オキシ］−５−［（２−
クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］安息香酸、ジメチルエステルであり；Ｑは２−（１
−カルボキシプロポキシ）−５−［（２−クロロ−α,
α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、ジメチルエステルであり；Ｒは２−（１−カルボキ
シプロポキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、２−エチル
メチルエステルであり；Ｓは２−［（１−カルボキシト
リデシル）オキシ］−５−［（２−クロロ−α,α,α−
トリクロロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、２−エチ
ルメチルエステルであり；Ｔは２−［（α−カルボキシ
ベンジル）オキシ］−５−［（２−クロロ−α,α,α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であり；
Ｕは２−（１−カルボキシ−２−メチルプロポキシ）−
５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］安息香酸であり；Ｖは２−［（１−カル
ボキシトリデシル）オキシ］−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸であり；Ｗは５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−［（テトラヒドロ
−２−オキソ−３−フリル）オキシ］安息香酸、メチル
エステルであり；Ｘは２−（１−カルボキシプロポキ
シ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］安息香酸であり；Ｙは２−（１−
カルボキシ−３−フエニルプロポキシ）−５−［（２−
クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］安息香酸、２−エチルメチルエステルであり；Ｚは
５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］−２−［（テトラヒドロ−２−オキソ−
３−フリル）オキシ］安息香酸であり；ＡＡは２−（１
−カルボキシブトキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジ
アリルエステルであり；そしてＢＢは２−（１−カルボ
キシブトキシ）−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジベンジル
エステルである。
【０１３６】
【表６１】
【０１３７】
【表６２】 実施例２５ ５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］サリチル酸の製造
【０１３８】
【化１１】 ジメチルスルホキシド中の３−クロロ−４−フルオロ−
α,α,α−トリフルオロトルエン（１０３ｇ、０.５２
モル）、２,５−ジヒドロキシ安息香酸（８０ｇ、０.５
２モル）及び炭酸カリウム（１８０ｇ、１.３モル）の
混合物を１３０℃に加熱し、この温度で約３０時間保持
し、室温に冷却し、そして氷水中に注いだ。水性混合物
を濃塩酸でｐＨ２の酸性にし、そしてデカンテーシヨン
で油を得た。油を塩化メチレンに溶解し、水で洗浄し、
そして真空中で濃縮し、エーテルから再結晶して表題の
生成物を黄褐色の固体として生じさせる褐色の油を生成
させた（１５８ｇ、９１.３％、融点１３５〜１４７
℃）。
【０１３９】本質的に同様の方法を用い、次の化合物を
得た：
【０１４０】
【表６３】 実施例２６ ５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］サリチル酸メチルの製造
【０１４１】
【化１２】 メタノール中の５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］サリチル酸（１４８ｇ、
０.４５モル）の冷却した溶液に塩化水素ガスを飽和さ
せ、室温に加温し、この温度で一夜保持し、そして氷上
に注いだ。水性混合物を濃厚な水酸化アンモニウム溶液
で約ｐＨ７.５に調整し、そして塩化メチレンで抽出し
た。一緒にした有機抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、シリカゲ
ル１０ｇで処理し、濾過し、そして真空中で濃縮し、濃
いガム質を得た。ガム質をメタノール水溶液に溶解し、
木炭で処理し、濾過し、そして結晶化して表題の化合物
を灰白色の固体として得た（１０２.３ｇ、６６.２％、
融点６２〜６４℃）。
【０１４２】５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］サリチル酸の代りに適当に
置換されたサリチル酸を用いる以外は本質的に同様の方
法を用い、次の化合物を得た：
【０１４３】
【表６４】 実施例２７ α−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメ
チルエステルの製造
【０１４４】
【化１３】 水素化ナトリウム（油中６０％、９.４４ｇ、０.２４モ
ル）をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中の５−［（２−
クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］サリチル酸メチル（７４.５ｇ、０.２２モル）の溶
液に３０分間にわたつて一部ずつ加え、その間に反応混
合物温度を０乃至１５℃間に保持した。０℃で１時間撹
拌した後、反応混合物をブロモ酢酸メチル（３８.０９
ｇ、０.２５モル）を滴下しながら処理し、室温に加温
し、この温度で３時間撹拌し、水中に注ぎ、そして酢酸
エチルで抽出した。一緒にした有機抽出液を順次水及び
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そ
して真空中で濃縮して油を得た。シリカゲル及び塩化メ
チレン中の５０〜０％石油エーテル溶液を用いる油のフ
ラツシユクロマトグラフイーにより淡橙色の油を生成さ
せ、このものを石油エーテルから結晶化して表題の生成
物を白色固体として得た（７６.１ｇ、８４.５％、融点
５５〜５６℃）。
【０１４５】本質的に同様の方法を用い、次の化合物を
得た：
【０１４６】
【表６５】
【０１４７】
【表６６】 実施例２８ ２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸の製造
【０１４８】
【化１４】 １：１テトラヒドロフラン／メタノール溶液中のα−カ
ルボキシ−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオ
ロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、ジメチルエ
ステル（５.０ｇ、１１.９ミリモル）及び２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液（２０ｍｌ、４０ミリモル）の混合物を５
０℃に加熱し、そしてこの温度で２.５時間保持し、真
空中で濃縮して過剰のテトラヒドロフランを除去し、水
で希釈し、そしてエーテルで洗浄した。洗浄した水溶液
を濃塩酸で酸性にし、そして濾過して固体を得た。塩化
メチレン中の固体の溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして濾過した。ヘキサンをくもり点に達するまで
濾液に加えた。結晶化が生じた後、混合物を濾過し、表
題の生成物を白色の固体として得た（３.２６ｇ、７０
％、融点１７２〜１７４℃）。
【０１４９】本質的に同様の方法を用い、次の化合物を
得た：
【０１５０】
【表６７】
【０１５１】
【表６８】 実施例２９ ２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、ジアンモニウム塩の製造
【０１５２】
【化１５】 水中の２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロ
ロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安
息香酸（２.０ｇ、５.１２ミリモル）及び濃厚な水酸化
アンモニウム溶液（０.５ｍｌ、７.２５ミリモル）の混
合物を均一になるまで撹拌し、そして真空中で濃縮して
残渣を得た。メタノール中の残渣の溶液をエーテルを用
いてくもり点に到達させた。溶液を氷浴中で冷却し、そ
して固体を濾過により捕集し、表題の生成物を白色の固
体として得た（１.５ｇ、７２％、融点２２６〜２２７
℃）。
【０１５３】水酸化アンモニウムの代りに適当に置換さ
れたアミンまたは水酸化ナトリウムを用いる以外は本質
的に同様の方法を用い、次の化合物を得た：
【０１５４】
【化１６】 実施例３０ 塩化２−［（クロロホルミル）メトキシ］−５−［（２
−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］ベンゾイルの製造
【０１５５】
【化１７】 塩化メチレン中の２−（カルボキシメトキシ）−５−
［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸（１６.０ｇ、４０.９５ミリモ
ル）の混合物を−８℃に冷却し、塩化オキサリル（２
０.８ｇ、１６３.８ミリモル）及びＮ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド４滴で処理し、数分間撹拌し、そして真空中
で濃縮して固体を得た。固体をトルエンに溶解し、そし
て生じた有機溶液を真空中で濃縮し、表題の生成物を灰
白色の固体として得た（１６.７ｇ、９５.４％）。
【０１５６】２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２
−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキ
シ］安息香酸の代りに２−（１−カルボキシブトキシ）
−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−
トリル）オキシ］安息香酸を用いる以外は本質的に同様
の方法を用い、塩化２−［１−（クロロホルミル）ブト
キシ］−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トリル）オキシ］ベンゾイルを得た。
【０１５７】実施例３１ ２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、ジアリルエステルの製造
【０１５８】
【化１８】 ピリジン（１.７ｍｌ）をテトラヒドロフラン中の塩化
２−［（クロロホルミル）メトキシ］−５−［（２−ク
ロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］
ベンゾイル（４.１６ｇ、９.７１ミリモル）及びアリル
アルコール（２１.３６ｇ、３６７ミリモル、２５ｍ
ｌ）の混合物に加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌
し、そして真空中で濃縮し、エーテルに溶解する油を得
た。橙色の溶液を順次水、２Ｎ塩酸及び食塩水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃
縮して固体を得た。シリカゲル及びヘキサン中の５０％
酢酸エチル溶液を用いる固体のフラツシユカラムクロマ
トグラフイーにより金色の固体を生成させ、このものを
エーテル／ヘキサン溶液から再結晶して表題の生成物を
白色の固体として得た（１.８ｇ、融点３６℃）。
【０１５９】本質的に同様の方法を用い、次の化合物を
得た：
【０１６０】
【化１９】 実施例３２ ２−（カルボキシメトキシ）−５−［（α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸、ジメチルエ
ステルの製造
【０１６１】
【化２０】 炭素担持１０％パラジウム（１.６５ｇ）をメタノール
中のα−カルボキシ−５−［（２−クロロ−α,α,α−
トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−ｏ−アニス酸、
ジメチルエステル（６.２８ｇ、１５.０ミリモル）及び
ギ酸アンモニウム（４.７３ｇ、７５.０ミリモル）の冷
却した混合物に加えた。反応混合物を室温で４時間撹拌
し、そしてケイソウ土を通して濾過した。濾液を真空中
で濃縮して固体を得、このものを水で希釈し、そして酢
酸エチルで抽出した。一緒にした有機抽出液を無水硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮して白色の
固体を得た。塩化メチレン及びヘキサン中の固体の溶液
をシリカゲルで処理し、そして濾過した。濾液を結晶化
し、表題の生成物を白色の固体として得た（３.１６
ｇ、５４.９％、融点８４〜８５℃）。
【０１６２】実施例３３ ２−（カルボキシメトキシ）−５−［（２−クロロ−
α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香
酸、１−メチルエステルの製造
【０１６３】
【化２１】 塩化メチレン中の２−（カルボキシメトキシ）−５−
［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）オキシ］安息香酸、２−ｔ−ブチルメチルエステル
（２.３ｇ、４.９９ミリモル）の溶液をトリフルオロ酢
酸に滴下しながら加えた。反応混合物を室温で２時間撹
拌し、真空中で濃縮し、エーテル／氷混合物で希釈し、
そして飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出した。一緒に
した水性抽出液を濃塩酸で酸性にし、そして濾過して白
色固体を得た。固体をエーテル／ヘキサン溶液から再結
晶し、表題の生成物を白色固体として得た（１.１２
ｇ、５５.４％、融点１２６〜１２８℃）。
【０１６４】実施例３４ ２−アミノ−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフル
オロ−ｐ−トリル）オキシ］安息香酸メチル、塩酸塩の
製造
【０１６５】
【化２２】 メタノール中の５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル）オキシ］−２−ニトロ安息香酸、
メチルエステル（１５.０ｇ、４０.０ミリモル）、炭素
担持５％パラジウム（１.５ｇ）及び濃塩酸（５ｍｌ）
の混合物を１１７ｐｓｉの水素が取り入れられるまでパ
ール水添器（Parr Hydrogenator）中で振盪した。次に
反応混合物をアセトン／水溶液で希釈し、そしてケイソ
ウ土を通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して黄色の
固体を得た（１７.５ｇ）。固体の試料（５ｇ）をメタ
ノールに溶解し、そして結晶化させ、表題の生成物を灰
白色の固体として得た（０.８６ｇ、融点１６６〜１６
８℃）。
【０１６６】実施例３５ ５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］−２−ヨード安息香酸メチルの製造
【０１６７】
【化２３】 硝酸ナトリウム（６.３２ｇ、９１.６ミリモル）を１Ｎ
塩酸（１２５ｍｌ）及び氷酢酸（７５ｍｌ）中の２−ア
ミノ−５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−
ｐ−トリル）オキシ］安息香酸メチル（３５.０ｇ、９
１.６ミリモル）の溶液に０℃で２５分間にわたつて滴
下しながら加えた。ヨウ化銅（Ｉ）（３４.８９ｇ、１
８３.２ミリモル）を反応混合物に加え、続いて５.５Ｎ
塩酸（１９.９５ｍｌ、１０９.９ミリモル）を滴下しな
がら加えた。生じた褐色の反応混合物を４０℃に加熱
し、そしてこの温度で５分間保持し、塩化メチレンで希
釈し、そして濾過した。濾液を塩化メチレンで抽出し
た。一緒にした有機抽出液を順次水及び飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で濃縮して濃い褐色の油を得た。シリ
カゲル及びヘキサン中の５％エーテル溶液を用いる油の
フラツシユカラムクロマトグラフイーにより表題の生成
物が金色の油として得られた。
【０１６８】実施例３６ ２−カルボキシ−４−［（２−クロロ−α,α,α−トリ
フルオロ−ｐ−トリル）オキシ］ケイ皮酸、ジメチルエ
ステルの製造
【０１６９】
【化２４】 アクリル酸メチル（１２.８ｇ、１４８.７ミリモル）を
５−［（２−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）オキシ］−２−ヨード安息香酸メチル（１３.５
８ｇ、２９.７４ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）
（０.０８ｇ、０.３６ミリモル）、トリフエニルホスフ
イン（０.３１ｇ、１.２ミリモル）及びトリエチルアミ
ン（７.５２ｇ、７４.３２ミリモル）の混合物に加え
た。反応混合物をパール・ボム（Parr Bomb）中にて１
１５℃で数時間加熱し、そして濾過して固体を除去し
た。濾液を真空中で濃縮し、金色の固体を得、このもの
をエーテル／ヘキサン溶液から再結晶し、表題の生成物
を黄色の固体として生成させた（７.７９ｇ、融点９５
〜９７℃）。
【０１７０】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１７１】１．穀類作物植物、穀類作物の種子、或い
は穀類作物もしくは穀類作物種子を囲む土壌または水に
有効解毒量の構造式
【０１７２】
【化２５】 式中、ＹはＮまたはＣＨ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及
びＸ4は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；ＷはＯ(ＣＲ1Ｒ2)nＣ
(Ｏ)Ｒ3、ＣＲ4＝ＣＲ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6または
【０１７３】
【化２６】 であり；Ｒ、Ｒ3及びＲ6は各々独立してＯＲ7またはＲ8
であり；Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフリル、随時１個ま
たはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシも
しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
いベンジル、或いはアルカリ金属、アルカリ土金属、マ
ンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニツケル、アンモニ
ウムまたは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ8は水
素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
アルキニル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキ
シ基で置換されていてもよいフエニル、或いは随時１個
またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
よいベンジルであり；Ｒ1は水素、ハロゲン、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
よいフエニル、或いは随時１個またはそれ以上のハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシ基で置換されていてもよいフエニルで随時置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；Ｒ2、Ｒ4
及びＲ5は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4
アルキルであり；ｎは１、２、３または４の整数であ
る、を有する毒性緩和化合物またはＲ1及びＲ2が同一で
ない場合にその光学異性体を施用することからなる、除
草有効量の除草剤に起因する損傷からの穀類作物の保護
方法。
【０１７４】２．ＹがＣＸ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3
及びＸ4が各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4
ハロアルキルであり；ＷがＯ(ＣＲ1Ｒ2)Ｃ(Ｏ)Ｒ3であ
り；ＲがＯＲ7であり；Ｒ8がＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ1が水素、ハロゲン、フエニルまたは随時フエニルで
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；そし
てＲ2が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、上記１に
記載の方法。
【０１７５】３．穀類作物がトウモロコシであり、除草
剤がイミダゾリノン化合物、ジニトロアニリン化合物、
スルホニルウレア化合物、スルフアモイルウレア化合
物、オキシム化合物、２−（４−アリールオキシフエノ
キシ）プロピオン酸化合物、チオカルバメート化合物、
２−クロロアセトアニリド化合物及びイソキサゾリル−
２−イミダゾリジノン化合物よりなる群から選ばれ、そ
して毒性緩和化合物をトウモロコシ植物またはトウモロ
コシの種子に施用することからなる、上記１に記載の方
法。
【０１７６】４．除草剤が５−エチル−２−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）ニコチン酸；２−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）
−３−キノリンカルボン酸；２−（４−イソプロピル−
４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イ
ル）ニコチン酸メチル；２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−
５−（メトキシメチル）ニコチン酸；２−（４−イソプ
ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン−
２−イル）−ｐ−トルイル酸メチル及び６−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾリン
−２−イル）−ｍ−トルイル酸メチルの混合物；並びに
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）−５−メチルニコチン酸よ
りなる群から選ばれるイミダゾリノン化合物である、上
記３に記載の方法。
【０１７７】５．穀類作物が小麦、大麦またはモロコシ
であり、除草剤がイミダゾリノン化合物、ジニトロアニ
リン化合物、スルホニルウレア化合物、スルフアモイル
ウレア化合物、オキシム化合物、２−（４−アリールオ
キシフエノキシ）プロピオン酸化合物、２−クロロアセ
トアニリド化合物及びイソキサゾリル−２−イミダゾリ
ジノン化合物よりなる群から選ばれ、そして毒性緩和化
合物を小麦、大麦またはモロコシの種子に施用すること
からなる、上記１に記載の方法。
【０１７８】６．穀類作物が小麦であり、そして除草剤
がジニトロアニリンである、上記５に記載の方法。
【０１７９】７．穀類作物が小麦、大麦またはモロコシ
であり、除草剤がイミダゾリノン化合物、スルホニルウ
レア化合物、スルフアモイルウレア化合物、オキシム化
合物、２−（４−アリールオキシフエノキシ）プロピオ
ン酸化合物及びイソキサゾリル−２−イミダゾリジノン
化合物よりなる群から選ばれ、そして毒性緩和化合物を
作物植物に施用することからなる、上記１に記載の方
法。
【０１８０】８．穀類作物がイネまたはカラス麦であ
り、除草剤がイミダゾリノン化合物、スルホニルウレア
化合物、スルフアモイルウレア化合物、オキシム化合
物、２−（４−アリールオキシフエノキシ）プロピオン
酸化合物及びイソキサゾリル−２−イミダゾリジノン化
合物よりなる群から選ばれ、そして毒性緩和化合物を穀
類作物植物または穀類作物植物の種子に施用することか
らなる、上記１に記載の方法。
【０１８１】９．
【０１８２】
【化２７】 式中、ＹはＮまたはＣＨ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及
びＸ4は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；ＷはＯ(ＣＲ1Ｒ2)nＣ
(Ｏ)Ｒ3、ＣＲ4＝ＣＲ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6または
【０１８３】
【化２８】 であり；Ｒ、Ｒ3及びＲ6は各々独立してＯＲ7またはＲ8
であり；Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフリル、随時１個ま
たはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシも
しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
いベンジル、或いはアルカリ金属、アルカリ土金属、マ
ンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニツケル、アンモニ
ウムまたは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ8は水
素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
アルキニル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキ
シ基で置換されていてもよいフエニル、或いは随時１個
またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
よいベンジルであり；Ｒ1は水素、ハロゲン、随時１個
またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
よいフエニル、或いは随時１個またはそれ以上のハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシ基で置換されていてもよいフエニルで随時置換
されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；Ｒ2、Ｒ4
及びＲ5は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4
アルキルであり；ｎは１、２、３または４の整数であ
る、を有し、但しＲ1が水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルで
あり、Ｒ2が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そし
てＲ3がＯ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル）である場合、ＲがＯ(Ｃ1
〜Ｃ4アルキル）以外のものである化合物、或いはＲ1及
びＲ2が同一でない場合にその光学異性体。
【０１８４】１０．ＹがＣＸ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3及びＸ4が各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜
Ｃ4ハロアルキルであり；ＷがＯ(ＣＲ1Ｒ2)Ｃ(Ｏ)Ｒ3で
あり；ＲがＯＲ7であり；Ｒ8がＣ1〜Ｃ4アルキルであ
り；Ｒ1が水素、ハロゲン、フエニルまたは随時フエニ
ルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；
そしてＲ2が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルである、上記
９に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/08 Ａ０１Ｎ 43/08 Ｈ Ｃ０７Ｃ 65/21 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 65/21 Ｅ 69/712 9546−4Ｈ 69/712 Ａ 69/92 9546−4Ｈ 69/92 205/59 205/59 229/64 229/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 307/60 307/60 Ｚ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 ピーター・ジヨン・ウエプロ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08540 プリンストン・ウイルトンストリート45 (72)発明者 バーバラ・アン・ベンチ アメリカ合衆国ロードアイランド州02912 プロビデンス・ボツクスエイチ・ブラウン ユニバーシテイ（番地なし)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 穀類作物植物、穀類作物の種子、或いは
    穀類作物もしくは穀類作物種子を囲む土壌または水に有
    効解毒量の構造式 【化１】 式中、ＹはＮまたはＣＨ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及
    びＸ4は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは
    Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；ＷはＯ(ＣＲ1Ｒ2)nＣ
    (Ｏ)Ｒ3、ＣＲ4＝ＣＲ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6または 【化２】 であり；Ｒ、Ｒ3及びＲ6は各々独立してＯＲ7またはＲ8
    であり；Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アル
    ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフリル、随時１個ま
    たはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシも
    しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
    いベンジル、或いはアルカリ金属、アルカリ土金属、マ
    ンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニツケル、アンモニ
    ウムまたは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ8は水
    素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
    アルキニル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキ
    シ基で置換されていてもよいフエニル、或いは随時１個
    またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
    よいベンジルであり；Ｒ1は水素、ハロゲン、随時１個
    またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
    よいフエニル、或いは随時１個またはそれ以上のハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロア
    ルコキシ基で置換されていてもよいフエニルで随時置換
    されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；Ｒ2、Ｒ4
    及びＲ5は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4
    アルキルであり；ｎは１、２、３または４の整数であ
    る、を有する毒性緩和化合物またはＲ1及びＲ2が同一で
    ない場合にその光学異性体を施用することからなる、除
    草有効量の除草剤に起因する損傷からの穀類作物の保護
    方法。
  2. 【請求項２】 【化３】 式中、ＹはＮまたはＣＨ4であり；Ｘ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及
    びＸ4は各々独立して水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたは
    Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；ＷはＯ(ＣＲ1Ｒ2)nＣ
    (Ｏ)Ｒ3、ＣＲ4＝ＣＲ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6または 【化４】 であり；Ｒ、Ｒ3及びＲ6は各々独立してＯＲ7またはＲ8
    であり；Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アル
    ケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フルフリル、随時１個ま
    たはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシも
    しくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていてもよ
    いベンジル、或いはアルカリ金属、アルカリ土金属、マ
    ンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀、ニツケル、アンモニ
    ウムまたは有機アンモニウム陽イオンであり；Ｒ8は水
    素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6
    アルキニル、随時１個またはそれ以上のハロゲン、ニト
    ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
    ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキ
    シ基で置換されていてもよいフエニル、或いは随時１個
    またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
    よいベンジルであり；Ｒ1は水素、ハロゲン、随時１個
    またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ
    もしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基で置換されていても
    よいフエニル、或いは随時１個またはそれ以上のハロゲ
    ン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
    アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロア
    ルコキシ基で置換されていてもよいフエニルで随時置換
    されていてもよいＣ1〜Ｃ12アルキルであり；Ｒ2、Ｒ4
    及びＲ5は各々独立して水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4
    アルキルであり；ｎは１、２、３または４の整数であ
    る、を有し、但しＲ1が水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルで
    あり、Ｒ2が水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、そし
    てＲ3がＯ(Ｃ1〜Ｃ4アルキル）である場合、ＲがＯ(Ｃ1
    〜Ｃ4アルキル）以外のものである化合物、或いはＲ1及
    びＲ2が同一でない場合にその光学異性体。
JP34503495A 1994-12-09 1995-12-08 ５−アリールオキシ−１，２−（２置換された）ベンゼン化合物を用いる穀類作物における除草剤の毒性緩和方法 Pending JPH08245487A (ja)

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US08/353,029 US5596124A (en) 1994-12-09 1994-12-09 Method for safening herbicides in cereal crops using 5-aryloxy-1,2-(disubstituted)benzene compounds

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