JPS60248677A - イミダゾリニルトルイル酸のレジオおよび光学的異性体、エステルおよび塩、その製法、並びに除草剤としてのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式（Ｉ）により表わされるイミダゾリニ
ルトルイル酸類、エステル類および塩類に関するもので
ある。より詳しくは、本発明はメタおよびパラレジオ異
性体類（ｒｅｇｉｏｉｓ。

ｍｅｒｓ）の右旋性光学的異性体類並びにメタおよびパ
ラレジオ異性体類の右旋性ラセミ混合物に関するもので
ある。

［式中、 Ｒは水素、メチルまたはアルカリ金属、アンモニウムも
しくは脂肪族アンモニウムの塩−生成性カチオンであり
、そして芳香族酸メチルは−ＣＯＯＲ−置換基に対して
メタおよび／またはパラにあるコ およびＲが塩−生成性カチオンであるとき以外の場合の
酸−付加塩類。式（Ｉ）中の星印は偏光中心を示す。

本発明はまた本質的に純粋な個々の式（Ｉ）のイミダゾ
リニルトルイル酸塩類のレジオ−および／または光学的
異性体類のこれまでなかった製造方法にも関するもので
ある。

本発明はさらに、望ましくない植物種の葉または望まし
くない植物の種子、苗（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ）もしくは
成長器官（ｐｒｏｐａｇａｔ　ｉ　ｎｇ　ｏｒｇａｎｓ
）を含有している土壌に有効量の式（Ｉ）のイミダゾリ
ニルトルイル酸塩類の適当なレジオ−および／または光
学的異性体類を適用することからなる、該イミダゾリニ
ルトルイル酸塩類の種々のレジオ−および／または光学
的異性体類を用いて望ましくない植物種を選択的にそし
てより効果的に調！１（ｃｏｎｔｒｏｌｌ）する方法に
も関するものである。

好適には、式（Ｉ）の化合物類のレジオ異性体４昆合物
はＲがメチルまたはアルカリ金属類、アンモニウムおよ
び脂肪族アンモニウムの塩−生成性カチオンであるよう
な（＋）光学的異性体としてのメタ／パラ異性体類の約
５０７５０混合物、ラセミ（±）混合物としてのもしく
は（＋）光学的異性体としてのメタ−トルイル酸、およ
びラセミ混合物としてのもしくは（＋）光学的異性体と
してのパラ−トルイル酸である。

除草剤性のイミダゾリニル安息香酸塩類のある種のレジ
オおよび光学的異性体混合物類は１９８０年２月１２日
に発行された米国特許番号４，１８８．４８７中に記さ
れているが、この文献は該トルイル酸類のレジオおよび
光学的異性体類のそれぞれの実際的な製造方法は開示し
ていない。また、該文献は式（Ｉ）のトルイル酸類、エ
ステル類および塩類の個々のレジオおよび光学的異性体
類の種々の除草剤選択性および効果は認めていない。

米国特許４，１８８，４８７のレジオ異性体混合物類は
製造中に得られる。例えば、芳香族置換基が存在してい
るなら、フタルイミドカルボキサミドを環化すると、環
化がいずれかのイミドカルボニル基のところで起きるた
め、両方のイミダゾイソインドレジオン類の５０７５０
混合物を与える（下記の工区参照）。この混合物は容易
に分離されず、しかもイミダゾリルトルイル酸塩類の混
合物を与えるためにはそれを米国特許４，１８８．４８
７中に記されている如くメタノールおよびナトリウムメ
トキシドと直接反応させなければならない。

１図 これまでは、純粋なメタ−およびパラ−の両方のトルイ
ル酸メチルを単離する実際的な方法はなかった。

従って、本発明の−・目的は式１の化合物類の木質的に
純粋なレジオおよび光学的異性体類のそれぞれを製造す
るための満足のいく方法を提供することである。

さらに、優れた除草剤活性並びにある範囲の除草剤活性
（選択性）を有するそのような化合物類を提供すること
も本発明の一目的である。

従って、本発明は下記の構造式： ［式中、 Ｒは水素、メチルまたはアルカリ金属、アンモニウムも
しくは脂肪族アンモニウムｃｌｉ−生成性カチオンであ
り、そして芳香族酸メチル（ａｒｏｍａｔｉｃ　ａｃｉ
ｄ　ｍｅｔｈｙｌ）は−〇〇ＯＲ−置換基に対してメタ
および／またはパラにある］ を有する化合物類、およびＢが塩−生成性カチオンであ
るとき以外の酸−付加塩類の、それぞれメタおよびパラ
レジオ異性体類の右旋性異性体類およびラセミ混合物類
並びにメタおよびパラレジオ異性体類の両者を含有して
いる右旋性混合物に関するものである。

本発明の個々のメタ−およびパラ−トルイル酸塩類は下
記の如きメタ−およびパラ−トルイル酸類から満足のい
くようにして製造できることが見出された。

パラ−トルイル酸はメタ−イミダゾリニルトルイル酸を
生成するが、同様な方法によりメタ−トルイル酸はパラ
／オルトイミダゾリニルトルイル酸類の９０／１０混合
物を与え、それらはそれらのメチルエステル類に転化し
た後に結晶化および／またはクロマトグラフィにより容
易に分離される。上記の工程において光学的に純粋な２
−アミノ−２，３−ジメチルブチルアミドを使用するこ
とによりそれぞれのレジオ異性体類の光学的に純粋な化
合物類またはレジオ異性体類の混合物が得られる。

レジオ−異性体混合物（メタ／パラ〜５０１５０）の個
々の光学的異性体類を比較すると、（−）−光学的異性
体は４　ｋ　ｇ　／　ｈ　ａにおいて非常にわずかな除
草剤活性を有しており、一方（＋）−異性体は雑草に対
してラセミ混合物より１．８倍はど活性が大きいが作物
類に対してはラセミ混合物と同じ程度安全であることが
示された。

ラセミ混合物としてのパラ−イミダゾリニルトルイル酸
塩類およびそれらの（＋）−光学的異性体は広範囲の雑
草に対して、ラセミ混合物は１゜６　ｋ　ｇ　／　ｈ　
ａの平均調節使用割合でそして純粋な（＋）−光学的異
性体は０．５ｋｇ／ｈａの平均調節使用割合で、除草剤
活性を示すが、穀類作物（ｃｅｒｅａｌ　ｃｒｏｐ）類
に対してはレジオおよび光学的異性体混合物と本質的に
同じ安全性を依然として保っている。

メタ−イミダゾリニルトルイル酸塩類のラセミ体または
（＋）−異性体は４　ｋ　ｇ　／　ｈ　ａにおいてはグ
リーン・フォックステイル（Ｓ、ｖｉｖｉｄｉｓ）また
はワイルド骨マスタード（Ｂ、ｋａｂｅｒ）を調節しな
いようにみえるが、それらはブラック・グラス（Ａ、ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅ）およびカラスムギ（Ａ、ｆａｔｕ
ａ）に対してはパラ−異性体類より２〜４倍はど活性が
大きい。メタ−イミダゾリニルトルイル酸塩の（＋）−
異性体もこれらの雑草類に対してはラセミ混合物の２倍
の活性であることが見出されているが、両者の化合物類
は穀類に対しては同じ選択性を示す。これらのデータを
表Ｉにまとめた。

上記の式（Ｉ）により表わされるイミダゾリニルトルイ
ル酸塩類は互変異性でありうることも理解すべきである
。簡単にするためにそれらは式（Ｉ）として同定されて
いる１種の構造式により記されているが、それらは３図
に示されているＷ変異性体形のいずれかで存在すること
ができる： ｙヌ ここでは、両方の互変異性体形のイミダゾリニルトルイ
ル酸塩類が式（Ｉ）の定義に包含される。

これらの化合物類は両性である。それらは酸性および塩
基性の両方の水溶液中に溶解するであろうし、そして強
酸類、特に例えば塩酸、硫酸または臭化水素酸の如き強
鉱酸類、で処理したときにはそれらはイミダゾリニルト
ルイル酸塩類の酸付加塩類を生成するであろう。

本発明の化合物類は単子葉、カヤツリグサ科（ｃｙｐｅ
ｒａｃｉｏｕｓ）および双子葉植物類の両方の調節に対
して使用できる非常に有効な除草創類である。除草剤有
効量のそれらを植物の葉に適用することによる望ましく
ない植物種の発芽後調節用にそれらを使用でき、または
除草剤有効量の活性化合物を望ましくない植物の種子、
苗もしくは成長器官を含有している土壌に適用すること
による望ましくない植物の発芽前調節用にそれらを使用
できる。

紅戚物 本発明のイミダゾリニルトルエート類（Ｉ）は水中で非
常に限られた溶解度だけを示すため、それらは一般に水
和剤、濃厚乳化液または疏動性液体状に調合され、それ
らを一般的には液体の噴霧液として引用するために水ま
たは他の安価な液体希釈剤中に分散させる。本発明の化
合物類は一般に約１０〜１５重量％の毒薬（ｔｏｘｉｃ
ａｎｔ）を含有している顆粒状調合物としても製造でき
る。

典型的には、約２５〜８０重量％のイミダゾリニルトル
エート、約２〜５重量％の例えばナトリウムＮ−メチル
−Ｎ−オレオイルタウレート、アルキルフェノキシポリ
オキシエチレンエタノールまたはアルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムの如き表面活性剤、約５〜ｌＯ重量
％の例えば高純度リグニンスルホン酸ナトリウムの如き
分散剤、および２５〜６３重量％の例えばカオリン、ア
タパルガイド、珪藻土などの如き微細分割担体を一緒に
粉砕することにより水和剤を製造できる。

以上の記載に従い製造される典型的な調合物を以下に記
す： ５０重量％の（＋）−２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イス）−Ｐ
−トルイル酸メチル、３重量％のナトリウムＮ−メチル
−Ｎ−オレオイルタウレート、１０重量％のりグツスル
ホン酸ナトリウムおよび３７重量％のカオリン。

約４０〜６０重量％の式（Ｉ）のイミダゾリニルトルエ
ート、約２〜３重量％の縮合ナフタレンスルホン酸のナ
トリウム塩、約２〜３重量％ゲル化粘土、約２重量％の
プロピレングリコールおよび約５４〜３２重量％の水を
一緒に粉砕することにより、流動可能な液体調合物を製
造できる。

活性化合物を溶媒中に溶解または分散させそして毒薬を
例えばアタパルガイド、トウモロコシの穂軸、軽石、滑
石などの如き吸湿性もしくは非−吸湿性の担体に適用す
ることにより、典型的な顆粒状調合物を製造できる。

上記の如く、式ＣＩ）により記されているイミダゾリニ
ル化合物類は有効な発芽前除草剤である。それらは広葉
雑草類、カヤツリグサ類またはフサ植物類の種子、苗ま
たは成長器官を含有している土壌に１ヘクタール当たり
約０．１０ｋｇ〜１１．２ｋｇの割合で適用するときに
は広葉雑草類およびフサ植物類を調節するのに非常に有
効である。

本発明の化合物類は、植物類の葉に１ヘクタール当たり
約０．２８ｋｇ−１１，２ｋｇの割合で適用するときに
は広葉雑草類、カヤツリグサ類およびフサ植物類を調節
するのに非常に有効である。

本発明の化合物類は広範囲の植物種の調節用に非常に有
効であるが、それらはある種のカヤツリグサ科植物類、
特にカヤツリグサ、を比較的低い適用割合で調節する能
力においても除草剤の中で匹敵するものがない。実際に
、式（Ｉ）の化合物類は１ヘクタール当たり約０．１４
ｋｇ〜１１゜２ｋｇの割合で発芽前適用として適用され
たときにはカヤツリグサ調節剤として最も有効であるこ
とが見出された。もちろん、カヤツリグサまたは多年性
植物類の感染が特に重いときにはそれより高い適用割合
の式（Ｉ）の化合物類をカヤツリグサおよび他の多年性
植物の調節用に使用できる。

そのような条件下では、式（Ｉ）のイミダゾリニル安息
香酸塩類は例えば１ヘクタール当たり２５ｋｇ程度の高
い割合で発芽前または発芽後に適用できる。

本発明のイミダゾリニル安息香酸塩類を用いて調節でき
るカヤツリグサ科の中には、ムラサキハマスゲ（Ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓＬ、）、キイロハマスゲ（
Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｕｌｅｎｔｕｓ　Ｌ、）、＝セハ
マスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｔｒｉｇｏｓｕｓ　Ｌ、）
、並びにフラット令カヤツリグサ（ｆ　ｌ　ａｔ　ｓｅ
ｄｇｅＳ）、カサ状植物類およびキリンガ（ｋｙ　１１
　ｉｎｇａ）がある。

本発明を下記の実施例によりさらに説明する。

分速 ８０ｇ（０，５３モル）の（＋）−酒石酸の２００ｍ１
の水中の水冷溶液に５６ｇ（０，５０モル）の（±）−
２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリルを加えた
。添加中、混合物を冷却保持した。沈澱を濾過により集
め、少量の氷冷水で洗浄し、そして空気乾燥して６５．
２５ｇの（＋）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチロ
ニトリルの酒石酸塩を与えた。

酒石酸塩を単離した濾液を５６　ｍ　ｌの濃アンモニア
で処理しそしてエーテルで３回抽出した。−緒にした抽
出物を食塩水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮して、　［
α］甘せ−４，４９°　（Ｃ＝Ｏ。

０３７６　ｇ／ｍ　ｌ　ＴＨＦ）を有する２４ｇｃ７）
（−）−２−７ミノー２，３〜ジメチルブチロニトリル
を与えた。

（−）−アミノニトリルを５４ｍ１の水中の３９ｇの（
−）−酒石酸を用いて再び塩に転化し、塩を笑め、そし
て塩からアミノニトリルを上記の如＜　２６　ｍ　ｌの
濃水酸化アンモニウムを用いて遊離させた。この工程は
［α］背＝−５，８９”（Ｃ＝０．０３５３ｇ／ｍ１Ｔ
ＨＦ）を有する１９．３ｇの（−）−２−アミノ−２，
３−ジメチルブチロニトリルを与えた。

塩製造およびアンモニアを用いるアミノニトリル分離の
サイクルをさらに二回繰り返すと、［α］背−−７．３
１°　（Ｃ＝０．０３６８ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を有する１
　１．８ｇの（−）−２−アミノ−２，３−ジメチルブ
チロニトリルを与えた。

（＋）−酒石酸および（＋）−２−アミノ−２，３−ジ
メチル−ブチロニトリルから得られた塩を回し遊離およ
び環生成工程中に（＋）−酒石酸を二倍加えるときには
、得られた（＋）−２−アミノ−２，３−ジメチル−ブ
チロニトリルは［α］背＝＋６．９３’　（Ｃ＝０．０
８５ｇ／ｍ　ｌ　Ｔ　ＨＦ　）を有していた。

造 連破ｍ（２９，７ｍ１）を氷−アセトン冷却浴中で攪拌
しながら冷却した。この酸に［α］背＝−７，３１’　
（Ｃ＝０．０３６８ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を有する１１．８
ｇ（０，１１モル）の（−）−２−アミノ−２，３−ジ
メチルブチロニトリルを温度が２５℃以上にならないよ
うな速度で加えた。添加後に、反応混合物の温度をゆっ
くりと１００℃に上昇させ、そしてこの温度に１時間保
った。混合物を氷−アセトン浴中で冷却した後に、８５
　ｍ　ｌの濃アンモニアを温度が２５℃を越えないよう
な速度で加えた。混合物を塩化メチレンで五回抽出し、
一緒にした抽出物を乾燥しそして濃縮して、融点７９℃
−８１℃および［α］背＝＋５７．４３’　（Ｃ＝０．
０２１３ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を有する１１．９５ｇの白色
固体を与えた。この固体を塩化メチレン−ヘキサンから
再結晶化させて融点８１’Ｃ−８２℃および［α］　ｆ
？＝＋５９．３８’　（Ｃ＝０．０１６２ｇ／ｍ１ＴＨ
Ｆ）を有するｔｔ、ｚｇの（＋）−２−アミノ−２，３
−ジメチルブチルアミドを与えた。

同様な方法で（＋）　−２−アミノ−２，３−ジメチル
ブチロニトリルを硫酸で加水分解させて、融点８１’Ｃ
−８２℃および［α］甘せ−５７．１４”　（Ｃ＝０．
０６５４ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を有する（＋）−２−アミノ
−２，３−ジメチルブチルアミドを生成した。

（±）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル
を硫酸で加水分解させて、融点７４．５°Ｃ”７６℃の
（±）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチルアミドを
生成した。

１５０ｍ１の乾燥ＴＨＦ中に１５ｇ（０，１２モル）の
（＋）−２，３−ジメチルブチルアミドを含有している
溶液に窒素下で１８．７ｇ（０゜１２モル）の無水４−
メチルフタル醸を加えた。

混合物を次に室温で一夜攪拌した。薄層クロマトグラフ
ィ分析は完全な反応を示していた。混合物を濃縮して生
成物である４−および５−メチルフタラミン酸類の混合
物をガラス状で与え、それをＮＭＲスペクトルにより同
定しそしてその後精製しないで使用した。この粗製生成
物は負の旋光度を有していた。

実施例３からの粗製生成物混合物（３５，０７ｇ）を２
３．８ｍｌの５０％水酸化ナトリウム水溶液中に溶解さ
せ、そして８５℃に２時間暖めた。０℃に冷却した後に
、溶液のｐＨを６ＮＨ２ＳＯ４を用いてｐＨ３に調節し
た。混合物を塩化メチレンで抽出し、抽出物を乾燥し、
そして濃縮して、粗製生成物（３４，０６ｇ）をガラス
状で与え、それのＩＲおよびＮＭＲスペクトルはＪ！＋
成物に対して予測されたものと一致していた。

この（＋）−６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−）ルイ
ル酸および（＋）−２−（４−イソプロピル−４−メチ
ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−
トルイル酸の同じ混合物は、実施例５の対応するメチル
エステル混合物を２Ｎ　ＮａＯＨで加水分解したときに
得られた。生成物は［α］背＝＋４．３°　（ｃ＝ｏ。

０８１３　ｇ／ｍ　ｌ　ＴＨＦ）を有する無定形固体状
で得られた。

５０　ｍ　ｌ　（７）ｆｉ水メタノール中の１．７ｇ（
６゜２ミリモル）の同じ混合物に０．８ｍ１（８，６ミ
リモル）のイソプロピルアミンを加えた。室温において
−・夜攪拌した後に、混合物を真空中で濃縮して無定形
固体を与えた。これをＮ　ａ　２　Ｓ　Ｏ４により乾燥
されている塩化メチレン中に溶解させ、濾過し、そして
濃縮して、１．４２ｇの無定形固体を与えた。充分乾燥
した後に、この物質は指定構造と一致するＮＭＲスペク
トルを有していた。この物質は［α］背＝＋１３．６”
　（Ｃ＝０．０５１ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を有していた。

同様な方法で他のアンモニウム塩類が製造できた。有機
酸を１当量のアルカリ金属水酸化物、酸化物または炭酸
塩と水性メタノール中で反応させそして溶媒を除去して
希望する塩を与えることにより無機塩類が製造され、そ
れを一般的な手段により精製した。

光族刻」 翌Ｌ ２００　ｍ　ｌ　（１）乾燥ＣＨ２Ｃｌ２中ｃｙ）２４
−８ｇ（０，１２モル）のジシクロへキシルカルボジイ
ミドに実施例４で製造された粗製の酸を加えた。

反応は発熱性であった。室温で２時間攪拌した後に、混
合物を濾過し、そして濾液を濃縮した。残渣を２００　
ｍ　ｌのメタノール中に溶解させ、そして０．５ｇのナ
トリウムメトキシドを加えた。混合物を−・夜攪拌し、
その後還流下で１時間加熱した。次に湿ったｐＨ紙によ
り測定して４のｐＨを示すのに充分な酢酸を溶液に加え
た。混合物を濃縮し、残渣をＣＨ２Ｃｌ２中に溶解させ
、そして溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した
。

次に有機相を飽和食塩水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮
して３４ｇの粗製生成物を与えた。この物質をシリカゲ
ル上で溶出剤としてｌ：１エーテル−ヘキサンおよびそ
の後エーテルを使用してクロマトグラフィにかけると、
純粋な生成物が得られ、それをエーテル−ヘキサンから
結晶化させた。融点１１５℃−１２１，５℃、［α］￥
Ｆ　＝　＋０．５５’　（Ｃ＝０．１２５４ｇ／ｍ１Ｔ
ＨＦ）。この生成物をＨＰＬＣにより分析すると、それ
は（＋）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−Ｐ−４ルイル
酸メチルおよび（＋）−６−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−
ｍ−）ルイル酸メチルの５４：４６混合物であることが
示された。

２００ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中に２６ｇ（０，
２０モル）の（±）−２−アミノ−２゜３−ジメチルブ
チルアミドおよび３０　、７　ｍ　ｌのトリメチルアミ
ンを含有している０℃の溶液に２６．４ｍｌ　（０，２
０モル）のｍ−塩化トルオイルを滴々加えた。温度を１
５℃以下に保った。添加後に、室温で攪拌を１時間続け
た。混合物を３００ｍ１の氷冷水中に注いだ。生成物を
濾過により集め、水で洗浄し、そして乾燥して、５２．
３ｇの粗製生成物を与えた。４．０ｇの試料を塩化メチ
レン−ヘキサンから再結晶化させて、２，５８ｇの分析
的に純粋な（±）−Ｎ−（１−カルバモイル−１，２−
ジメチルプロピル）−ｍ−トルアミド、融点１８６．５
−１８７．５℃、を与えた。ラセミ物質の代わりに（＋
）−２−７ミ／−２，３−ジメチルブチルアミドを使用
するときには、生成物は（−）−Ｎ−（１−カルバモイ
ル−１，２−ジメチルプロピル）−ｍ−）ルアミド、融
点１６４−１７９℃、［α］背＝−３９，３２’　（Ｃ
＝０．０５０９ｇ／ｍｌメタノール）、であった。

２００ｍ１のトルエン中の水素化ナトリウム（鉱油（０
，４０モル）中の１９．５６ｇの５０％懸濁掖）液懸濁
液を還流下でディーノースターク水分離器下で加熱した
。この沸騰している懸濁液に（±）−Ｎ−（１−カルバ
モイル−１，２−ジメチルプロピル）−ｔｎ−）ルアミ
ド（４６，０ｇ（０，１８５モル））を一部分ずつ加え
た。添加後に加熱を２０分間続けた。混合物を冷却し、
２３．５ｍｌの氷酢酸をゆっくり加え、その後１５０ｍ
１の水を加えた。水相を分離し、ｐＨを６Ｎ硫酸を用い
て４．５に調節し、そして２００ｍ１の塩化メチレンで
二回抽出した。元のトルエン相を塩化メチレン抽出物と
一緒にし、乾燥し、そして濃縮した。残渣をエーテル−
ヘキサンで滴定して、３１ｇの粗製生成物を与えた。１
０ｇのこの物質をエーテル−ヘキサンから再結晶化させ
ると、９．８ｇの分析的に純粋な（±）−４−イソプロ
ピル−４−メチル−２−ｍ−）ジル−２−イミダシリン
−５−オン、融点１０２．５−１０５℃、が得られた。

反応を（＋）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチルア
ミドからの生成物に対して実施したときには、　（＋）
−４−イソプロピル−４−メチル−２−ｍ−トリル−イ
ミダシリン−５−オン、融点９４−９７°Ｃ１［α］背
＝＋０．３６°　（Ｃ＝０．０２７２ｇ／ｍ１ＴＨＦ）
が得られた。

２０ｇ（０，０８７モル）の（＋）−４−イソプロピル
−４−メチル−２−ｍ−）リレー２−イミダシリン−５
−オンを含有している攪拌されている溶液を乾燥窒素下
で５８０　ｍ　ｌの乾燥テトラヒドロフラン中で一７８
℃に冷却した。この溶液にジグロヘキサン中の２１２．
３ｍｌ　（０，１９１モル、２，２当量）のセカンダリ
ー−ブチルリチウムを滴々添加した。添加中の最高温度
は一６０℃であった。添加後に、混合物を一２５℃に暖
め、そしてこの温度に１時間保った。次に混合物を１リ
ツトルの乾燥テトラヒドロフラン中の固体二酸化炭素の
撹拌されているスラリーを含有しているフラスコに徐々
に移した。−夜攪拌した後に、溶媒を真空中で除去し、
残渣を５００　ｍ　ｌの水中に溶解し、そしてこの溶液
を塩化メチレンで抽出した。有機相を廃棄した。水相の
ｐＨを６Ｎ硫酸を用いてｐＨ３に調節し、そしてこの相
を３Ｘ２００ｍｌの塩化メチレンで抽出した。−緒にし
た抽出物を乾燥しそして濃縮して約９：ｌのｐ−トルイ
ル酸対０−トルイル酸の比のガラス状の２種の酸の混合
物を与えた。この物質を対応するメチルエステル類の製
造用に直接使用した。

（実施例９の）対応するメチルエステルを水酸化ナトリ
ウムを用いて加水分解して生成物である６−（４−イソ
プロピル−４−メチル−５−オキシー２−イミダシリン
−２−イル）−ｐ−トルイル酸を［α］背−＋６．０９
°　（Ｃ＝０．０２６６ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を有する無定
形固体状で与えた。

Ｘ１ １００ｍ１の塩化メチレン中に溶解されている実施例８
に記されている如くして製造されそして（＋）−アミノ
アミドから誘導された酸類（２１，２４ｇ）の混合物を
０℃に冷却されている１５．９７ｇ（０，０７８モル）
のジシクロへキシルカルボジイミドを含有している攪拌
されている＃液に嫡々添加した。添加後に、混合物を室
温で−・夜撹拌した。混合物を濾過し、モして濾液に２
ｍｌの氷酢酸を加えた。濾液を真空中で濃縮しそして必
要に応じて濾過して沈澱を除去した。残渣をキシレン中
に溶解させそして溶液をｆＩａ縮することにより残留酢
酸を除去した。これを繰り返した。残渣を２００ｍ１の
メタノール中に溶解させ、１．８ｇのナトリウムメトキ
シドを加え、そして混合物を室温において１０分間攪拌
した。薄層クロマトグラフィは反応が完了したことを示
していた。２ｍｌの氷酢酸の添加後に、混合物を真空中
で濃縮し、残渣を塩化メチレン中に溶解させ、そして有
機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機
相を分離し、乾燥し、そしてＶ８ｆｉして、油状の残渣
を与えた。エーテルで研和して結晶性の固体を与えた。

これを塩化メチレン−ヘキサンから再結晶化させた、融
点１３８−１４０℃、　［α］背＝−１，８５６（Ｃ＝
０．０２６３ｇｇ／ｍ１ＴＨＦ）。

（＋）−異性体の代わりに（±）−２−アミ２ノー２．
３−ジメチルブチルアミドを使用したこと以外はＬ記と
同じ工程を使用することにより、（±）−６−（４−イ
ンプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）−〇−トルイル酸メチル、融点１５３−
１５４℃、が得られた。

実施例１０ １０ｌ２５のアセトン中に１０．０ｇ（０，０７７モル
）の（±）−２−アミノ−？、３−ジメチルブチルアミ
ドおよび１２ｍ１のトリエチルアミンを含有している攪
拌されている溶液に、１１．９ｇ（０，０７７モル）の
ｐ−塩化トルオイルを滴々添加した。添加後に、混合物
を室温においてさらに１時間攪拌した。次に混合物を撹
拌しながら３００　ｍ　ｌの水中に注いだ。白色の固体
を濾過により除去し、水で洗浄し、そして空気乾燥して
、１５．８ｇの生成物、融点１５４−１５９℃を与えた
。これをアセトニトリルから再結晶化させて１１．６ｇ
の分析的に純粋な（±）−Ｎ−（１−カルバモイル−１
，２−ジメチルプロピル）−ｐ−トルアミド、融点１６
０−１６２℃、を与えた。

（±）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチルアミドで
はなく　（＋）−２−アミノ−２，３−ジメチルブチル
アミドを使用して反応を繰り返したときには、対応する
（−）−Ｎ＝　（１−カルバモイル−１，２−ジメチル
プロピル）−ｐ−１ルアミドが得られた、融点１３８−
１４０’Ｏ１［α］背＝−５７．１８”　（Ｃ＝０．０
２８８ｇ／ｍ　ｌ　ＴＨＦ）。

１２５ｍ１ｃ７）乾燥トルエンに２．７ｇ（０，０５６
モル）の水素化ナトリウムの鉱油中５０％懸濁液を加え
た。４ｇ合物を攪拌し、還流下で加熱し、そして７．０
ｇ（０，０２８モル）のＣ±）−Ｎ−（１−カルバモイ
ル−１，２−ジメチルプロピル）　−ｐ−トルアミドを
この温度において　・部分ずつ加えた。−夜攪拌した後
に１０　ｍ　ｌのイソプロピルアルコールを冷却されて
いる混合物に加え、そして混合物を２００ｍ１の氷水中
に注いだ。水相を分離し、トルエンで洗浄し、そして次
に氷酢酸を用いてｐＨ４まで酸性化した。生成した油は
ゆっくりと固化し、それを濾過により除去し、水で洗浄
し、そして空気乾燥して、５．６ｇの生成物、融点１４
８−１５１°Ｃ１を与えた。これをア七ト二トリルから
再結晶化させて４．９ｇの分析的に純粋な（±）−４−
インプロピル−４−メチル−２−Ｐ−）リルー２−イミ
ダシリンー５−オン、融点１５１−１５４°Ｃ１を与え
た。

反応を（−）−Ｎ−（１−カルバモイル−１゜２−ジメ
チルプロピル）−Ｐ−トルアミドに対して実施したとき
には、生成物は（−）−４−イソプロピル−４−メチル
−２−ｐ−トリル−２−イミダシリン−５−オン、融点
１８１−１８２℃、［αコ　Ｗ＝６．１’　（Ｃ＝０．
０３８２ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を与えた。

実施例１２ （±）−６−（４−イソプロピル−４−メチル−４００
ｍ１の乾燥テトラヒドロフラン中に１５．１ｇ　（０，
０６５モル）の（±）−５−イソプロピル−５−メチル
−２，−ｐ　−トリル−２−イミダシリン−４−オンを
含有している攪拌されている溶液に窒素下で一５５℃に
おいて、１２５ｍ１のシクロヘキサン中のセカンダリー
−ブチルリチウム（２，２当量）の１．１７Ｍ溶液を加
えた。添加後に、混合物を−２０〜−４０℃の温度にお
いて３時間保った。混合物を次に攪拌しながら、固体二
酸化炭素の約１リツトルのテトラヒドロフラン中スラリ
ーに加えた。−夜攪拌した後に、混合物を濃縮し、そし
て残液をエーテルおよび水の混合物中に溶解させた。エ
ーテル相を分離し、水で洗浄し、水相を分離し、そして
最初の水相と一緒にした。水相を６Ｎ硫酸を用いてｐＨ
３−４まで酸性化し、塩化メチレンで５．６回抽出した
。有機抽出物を乾燥しく硫酸ナトリウム）、濃縮した。

塩化メチレンヘキサンから結晶化させて、　（±）　−
６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸、融点１
８５−１８７℃、を与えた。

（−）−４−イソプロピル−４−メチル−２−ｐ−トリ
ル−２−イミダシリン−５−オンを用いて上記の反応を
実施したときには、生成物である（＋）−６−（４−イ
ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
ン−２−イル）　−ｍ−トルイル酸が［α］甘せ＋５．
３７’　（Ｃ＝０．０４１８ｇ／ｍ１Ｔ）（Ｆ）を有す
る無定形固体状で得られた。

２００　ｍ　ｌの塩化メチレン中に２３．９７ｇ（０，
０８７モル）の酸を含有している水冷溶液に、わずかに
過剰量のエーテル性ジアゾメタンを加えた。過剰のジア
ゾメタンを酢酸を用いて分解し、そして混合物を真空中
で濃縮した。残液をエーテルから再結晶化させて、（−
）６−　（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ
−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−）ルイル酸メチ
ルを与え、それは塩化メチレン−ヘキサンから再結晶化
させたときには、融点１３７−１４０°Ｃ１［α］曾＝
＋３．２９’　（Ｃ＝０．０２９７ｇ／ｍ１ＴＨＦ）を
有していた。

同様にして、（±）−６−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ
−トルイル酸は（±）　−６−（４−イソプロピル−４
−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）
−ｍ−）ルイル酸メチル、融点１３８−１４０℃、を与
えた。

夫族廻」Ａ イミダゾリニルトルイル　１　のレジオ　よび−学的異
　体　の　−　゛よび゛ 本発明の化合物類の発芽後除草剤活性および選釈性を下
記の実験により示す： ６．３５ｃｍ２のプラスチック容器または１００ｃｍ２
のファイバー容器中に含まれている土壌（ローム砂）の
上部１．２５ｃｍ中に試験種の種子を植えた。試験のた
めに、植物類を処置前に２〜３週間温室中で成長させた
。処置後に、植物を温室にさらに６〜８週間にわたって
戻し、その時点で除草剤活性を評価した。

全ての除草剤は３７４リツトル／ヘクタールで分布する
ように調節されているベルト噴霧器を用いて適用された
。化合物類を、後−適用のために、非イオン性表面活性
剤を含有している８０：２０アセトン：Ｈ２Ｏ中に懸濁
させた。全ての処置を２〜５回繰り返した。

除草剤評価の結果をＯ〜９の評価目盛で表わした。この
目盛に基ずくと、≧８の評価は雑草種の：ｇｌｓ評価で
あると考えられるが、作物に対する安全な評価は≦２で
ある。これらの試験の結果を表工にまとめた。

鼠隻曵号 ブラックグラス　Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕ
ｒｃｉｄｅｓグリーンフォックス　５ｅｔｕｒｉａ　ｖ
ｉｖｉｄｉｓカラスムギ　Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ ヤセイカラシナ　Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｅｒオオム
ギＭＡ　Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｕｇａｒｅ、ＣＶ　Ｍ
ａｕｒｙオオムギＢＥ　Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｕｇａ
ｒｅ、ＧＶ　ＢｅａｃｏｎコムギＡＺ　Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ、ＧＶ　Ａｒ＋ｚａコムギＮＯＴ
ｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｊｉｖｕｍ、ＧＶ　Ｎｕｇａｉ
ｎｅｓ示されている如く、イミダゾリニルトルイル酸基
の（＋）光学的異性体類は作物種に対しては穏やかなま
までも雑草に対しては優れた除草剤活性を示した。

パライミダゾリニルトルイル酸塩類ラセミ混合物が最も
広い除草剤活性を示し、ラセミ混合物は１．６ｋｇ／ｈ
ａの平均調節使用割合を有し、純粋な（＋）光学的異性
体は０．５ｋｇ／ｈａの平均調節使用割合を有していた
。

本発明の化合物類の発芽後除草剤活性を下記の試験によ
り示し、ここでは種々の単子葉、カヤツリグサ科および
双子葉植物類を水性アセトン混合物中に分散されている
試験化合物類で処置した。

試験では、植物に予め決められた時間にわたって２．８
ｋｇ／Ｃｕ２圧力で操作されている噴霧ノズルを通して
植物に適用したときに約０．０７ｋｇ〜１１．２ｋｇ／
ｈａの量を与えるのに充分す量の０．５％ＴＷＥＥＮ■
２ｏであるアトラス・ケミカル中インダストリイス製ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート表面活性剤
を含有している５　０１５０アセトン／水混合物類用の
別個のコツプ中で苗植物を生育させた。噴霧後に、植物
を温室のベンチ上におき、そして一般的な方法で従来の
温室方法を用いて手入した。処置から２週間後に、カラ
スムギ以外の苗植物を試験しそして下記の評価系に従い
評価し、カラスムギは５週間後に評価した。得られたデ
ータを下表ＩＩに報告するが、それらは５．６回の試験
からの平均データを含んでいる。

謬獅　Ｕ　差對回津 ９　完全死滅　１００ ８　はぼ完全死滅　９１−９！３ ７　良好な除草剤効果　８０−９０ ６　除草剤効果　Ｅ１５−７９ ５　明確な被害　４５−８４ ４　被害　３０−４４ ３　中程度の効果　１Ｂ−２９ ２わずかな効果　６−１５ １　痕跡量の効果　１−５ ０　効果なし　Ｏ Ｐ　ｒＰＧＲＪ効果 Ｘ　試料の読みとり不能 鼠艷整号 １　飯温　ｆ多 Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒ　Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ　
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａ　ｌ　ｌ　ｉ　
、　（Ｌ）ＢｅａｕＢｌａｃｋｇｒａｓｓ　Ｂｌａｃｋ
ｇｒａｓｓ　Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｏｉｄ
ｅｓ Ｃａｎａｒｖｇｒａｓ　Ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ　ｓｐ
ｐ、Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｓｐｐ。

（Ｌ） Ｃｈｅａｔ　Ｃｈｅａｔ　Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉ
ｎｕｓ、Ｌ。

Ｃｒａｂｇｒａｓｓ　Ｃｒａｂｇｒａｓｓ　ｓｐｐ、Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐｐ。

Ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘ　ｆｏｘｔａｉｌ、Ｇｒｅｅｎ　５
ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ。

（Ｌ）Ｂｅａｕｖ Ｌｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ　Ｌｏｌｉｕｍ　Ｓｐｐ、　Ｌｏ
ｌｉｕｍ　ｓｐｐ。

Ｗｉｌｄ　ｏａｔｓ　Ｏａｔ、ｗｉｌｄ　Ａｖｅｎａ　
ｆａｔｕａ、Ｌ。

Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒ　Ｌｏｌｉｕｍ　Ｌｏｌｉｕｍ　
Ｐｅｒｅｎｎｅ。

Ｌ。

Ｆｉｄ　Ｂｉｎｄｗｄ　Ｂｉｎｄｗｅｅｄ、Ｆｉｅｌｄ
　Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｓｉｓ Ｌａｍｂｓｑｔｒｓ　Ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ、Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕＣｏｍｍｏｎ　ｍ、Ｌ
。

Ｍｒｎｇｌｒｙ　ｓｐ　Ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ　Ｉ
ｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ。

ｓｐｐ。

Ｗｉｌｄ　ｍｕｓｔｄ　Ｍｕｓｔａｒｄ、ｗｉｌｄ　Ｂ
ｒａｓＳｉｃａ　ｋａｂｅｒ。

（ＤＣ）Ｌ、Ｃ，Ｗｈｅｅｌｒ 表置（続き） ＣＨ８（±）　ユ　４．０００　５．０　９．０　９．
０　Ｇ、０　９．０　４．９ＺＯＯＯ１，０８，７９，
００，０１，０ｍ７１．０００　０．０　Ｂ、２　７．
０　０．０　０．ＯＺ３．５００　０．０　７．６　１
．０　０．０　０．０　α３ＣＥＢ　（＋）ＪＩ／Ｊ−
ｓｏ／ｓｏ　４．０００　９．０　０．０　７．０　＆
５１０００　８．７　９．０　８．５　＆７　０．０　
６．６１．０００　５．３　８．３　８．０　＆９　０
．０　５．４．５００　１．７　７．５　６．５　０．
２　０．０　３．７Ｂ　（＝１：）　ｍ　２．０００　
５．０　？、０　２＋）　０．０　０．０　９．０１、
ＯＯＱ　５．０　６．０　１．０　０．０　０．０　５
．０．５００４二ｏＯ，ｏｏ、ｏｏ、００．０４．０．
２５０　３．０　０．０　０．０　０．０　０．０　１
．ＯＲ（±）ｐ　ｚｏｏｏ　ｉ、ｏ　ｏ、ｏ　ｏ、ｏ　
ｏ、ｏ　ｓ、。

１．０００　０．０　０．０　０．０　０．０　８．０
．５００　０．０　０．０　０．０　０．０　３．０．
２５０　（１００，００，００，００，０９，００，０
８，０７，Ｑ　５．０　６．４９．０　０．０　７．０
　０．０　１．０　０．７ａ７ｏ、ｏ　ｉ、ｏ　ｏ、ｏ
　ｏ、ｏ　ｏ、。

８．３　０．０　０．０　０．０　０．０　０．０９．
０　７．０　７．０　９．０ ９．０　９．０　７．０　６．０　９．０８．０９．０
　２．０　５．０　９．０３．７　８．９　０．０　０
．０　８Ｌ８９．０　０．０　９．０　０．０　５．０
　９．０９．０　０．０　９．０　０．０　１．．０　
５．０９．０　０．０　９．０　０．０　０．０　１．
０１．０　０．０　５．０　０．０　０．０　０．０５
．０　０．０　９．０　１．０　１．０　９．０１．０
　０．０　９．０　０．０　０．０　９．０（１，００
，０９，００，００，０９，００，００，０９，００，
００，０５，０実施例１６ １１夜途漠測蛮並 本発明の化合物類の発芽前除草剤活性を下記の試験によ
り示し、ここでは種々の単子葉、カヤツリグサおよび双
子葉植物類の種子または成長器官を植木鉢の土壌と別個
に混合し、そして別個の（寸法）コ・シブ中の約２５ｃ
ｕの土壌の上部に植えた。植えつけ後に、ｌコツプ当た
り約０．２８ｋｇ〜１１．２ｋｇ／ｈａの量を与えるの
に充分な量の試験化合物を含有している選択されたアセ
トン水溶法をコツプに噴霧した。処置したコツプを次に
温室にいれ、水をやり、そして一般的な温室工程に従い
手入れをした。処置から３または４凋間後に、試験を停
止し、そして各コンブを試験し、前記の実施例６に植物
を温室のペンチ上におき、そして一般的な方法で従来の
温室方法を用いて手入れをした。本発明の活性成分の除
草剤性能は下表■に報告されている試験結果から明白で
ある。

表■（続Ｉ ＣＥ、　（±）　ｍ、　４．０００　９．（１（１，０
９，０９，０８，０２ＬＯＯ０７，０９，０９，０９，
０７，０１、ＱＯＯ１，０９，０９，０８，０？−０，
５０００，０９，０８，０７，０１，ＯＣＥ、　（＋）
　ｍｙす〜５０１５０　４．０００　９．０　９．０２
、＋１００　９．０　９．０ １、ｏｏｏ　８．０　７．０ ．５００　７．０　３．Ｏ Ｈ（±）　７１１　２．０００　９．０　９．０　９．
０　９．０　９．０１．０００　９．０　９．０　９．
０　９．０　８．０．５００　９．０　９．０　９．０
　９．０　８．０．２５０　９．０　９．０　８．０　
９．０　７．ＯＨ（±）　ｐ　９．、ＧＯｏ　９．０　
９．０　９．０　９．０　９．０１．０００　Ｂ、０　
’１．０　９．０　９．０　８．０．５００　５．０　
９．０　９．０　９．０　８．０．２５０　２．０　９
．０　８．０　９．０　５θ８．０　０．０　９．０　
９．０　９．０　９．０　９．０８．０　０．０　９．
０　９．０　８．０　８．０　９．０５．０　０．０　
８．０　９．０　？、０　１．０　９．０４．０　０．
０　５．０　９．０　５．０　１．０　７．０９．０　
９．０　９．０　９．０　９．０８．０９．０　７．０
　８．０　９．０８．０　９．０　５．０　？、０　９
．０５．０　８．０　３．０　５．０　８．０９．０　
９．０　９．０　９．０　’１．０　９．０　８．０８
．０　９．０　９．０　９．０　９．０　９．０　９．
０８．０　９．０　９．０　９．０　．９．０　９．０
　８．０７．０　Ｂ、０　９．０　９．０　８．０　９
．０　Ｂ、０９．０　９．０　９．０　９．０　９．０
　８θ　９０８．０　８．０　９．０　９．０　９．０
　Ｂ、０　９．０７．０　８．０　９．０　９．０　８
．０　８．０　９．０５．０　７．０　８．０　９．０
　７．０　７．０　９．０手続補正言動式） 昭和６０年６月２７日 特許庁長官　志　賀　学　殿 １、事件の表示 昭和６０年特許願第２０９９９号 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 名　称　アメリカン・サイアナミド・カンパニー４、代
理人　〒１０７ ５、補正命令の日付　昭和６０年５月２８日（発送日）
６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 （１）明細書第１６頁１０行に「下記の１図」とあるを
、「下記の反応式」に訂正する。

（２）同第１７頁最下行に「月Ｊとあるを削除する。

（３）同第２０頁最下行に「１」とあるを削除する。

（４）同第２３頁８行に「３図」とあるを、「下記の式
」に訂正する。

（５）同第２４頁２行にｒ＋とあるを、削除する。

（６）同第５６頁８行〜第５７頁最下行に、［略号　俗
名　学名・・・（ＤＣ）Ｌ、Ｃ１ＷｈｅｅｌｒＪとある
を、下記のように訂正する： ［懸　鮎 （Ｌｏｌｉｕｍ） Ｗｉｌｄ　ｍｕｓｔｄ　ｖスタート、ワイルドＴ各 コンポルパルス　アーペンスイス

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記の構造式： ［式中、 Ｒは水素、メチルまたはアルカリ金属、アンモニウムも
   しくは脂肪族アンモニウムの塩−生成性カチオンであり
   、そして芳香族酸メチルは−ＧＯＯＲ−置換基に対して
   メタおよび／またはパラにある］ を有する化合物類、およびＲが塩−生成性カチオンであ
   るとき以外の酸−付加塩類の、メタおよびパラレジオ異
   性体類ののそれぞれの右旋性異性体類およびラセミ混合
   物類並びにメタおよびパラレジオ異性体類の両者を含有
   している右旋性混合物。 ２、Ｒがメチルまたはアルカリ金属、アンモニウムもし
   くは脂肪族アンモニウムの塩−生成性カチオンである、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ３、該右旋性混合物がメタおよびパラレジオ異性体類の
   両者を５０７５０混合物として含有している、特許請求
   の範囲第１項記載の化合物類。 ４、該化合物類が１６７℃−１６８℃の融点を有する（
   ±）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキ
   ソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−１ルイル酸メ
   チル、約［α］背＋１．０６°（Ｃ＝０．０２６ｇ／ｍ
   １ＴＨＦ）　（７）旋光度および１３８℃−１４０℃の
   融点を有する（＋）−２−（４−イソプロピル−４−メ
   チル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ
   −トルイル酸−メチル、１３８℃−１４０℃の融点を看
   する（±）−６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
   −オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−）ルイ
   ル酸メチル、約［α］背十３．２９’　（Ｃ＝０．０２
   ９ｇ／ｍ１ＴＨＦ）の旋光度および１３７℃−１４０℃
   の融点を有する（＋）−６−（４−イソプロピル−４−
   メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）　
   −ｍ−トルイル ソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリ
   ン−２−イル）−ｐ−）ルイル酸、約［αｌＶ＋６．０
   ９″’　（Ｃ＝０．０２７ｇ／ｍｌＴＨＦ）の旋光度を
   有する（＋）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−
   ５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−トル
   イル酸、１８５’（！ー１８７°Ｃの融点を有する（±
   ）　−６−　（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
   キソ−２−イミダゾリン−２ーイル）−ｍ−）ルイル酸
   、約［αｌ　Ｗ＋５．３７’　（Ｃ＝０．０４２ｇ／ｍ
   ｌＴＨＦ）の旋光度を有する（＋）−６−（４−イソプ
   ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−
   ２−イル）−ｍ−）ルイル酸、約［ｃｃ］Ｗ＋ｏ．５５
   °　（Ｃ＝０　、１２ｇ／ｍｌＴＨＦ）の旋光度を有す
   る（＋）−６−　（４−イソプロピル−４−メチル−５
   −オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−）ルイ
   ル酸メチルおよび（＋）−２−（４−イソプロピル−４
   −メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）
   −ｐ−トルイル酸メチルの混合物、並びに約［α］　Ｖ
   ＋４．３０°　（Ｃ＝０　、　０８　１　ｇ／ｍ　ＩＴ
   ＨＦ）の旋光度を有する（＋）−６−　（４−イソプロ
   ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２
   −イル）−ｍ−トルイル酸メチルおよび（＋）−２−　
   （４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
   ミダシリン−２−イル）−ｐ−トルイル酸の混合物、並
   びにそれらの酸付加塩類またはそれらのアルカリ金属、
   アンモニウムもしくは脂肪族アンモニウム塩類である、
   特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ５、メタおよびパラレジオ異性体類の両者を含有してい
   る該右旋性混合物が約［α］甘せ０、５５°　（Ｃ＝０
   ．１２ｇ／ｍｌＴＨＦ）の旋光度を有する（＋）−６−
   （４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
   ミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイル酸メチルおよび
   （＋）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
   キソ−２−イミダシリン−２ーイル）−ｐ−トルイル酸
   メチル、並びに約［α］￥＋４．３０”　（Ｃ−０．０
   ８１ｇ／ｍｌＴＨＦ）（７）旋光度を有する（＋）−６
   −（４−イソプロピル−４−メチル−５−才キソー２−
   イミダシリン−２−イル）　−ｍ−トル、イル酸および
   （＋）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オ
   キソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−）ルイル酸
   の混合物、それらのアルカリ金属、アンモニウムもしく
   は脂肪族アンモニウム塩類、またはそれらの酸−付加塩
   類を包含している、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   類。 ６、ｐ−塩化トルオイルまたはｍ−ｆＪｉ化トルオイル
   を１当量のラセミ体または（＋）−２．３−ジメチルブ
   チルアミドと反応させてＮ−　（１−カルバモイル−１
   ．２−ジメチル）トルアミドを生成し、該トルアミドを
   ２当量の例えば水素化ナトリウムの如き強塩基を用いて
   環化させて４−イソプロピル−４−メチル−２−トリル
   −２−イミダシリン−５ーオンを生成し、該２−イミダ
   シリン−５ーオンを２．２当量のセカンダリーーブチル
   リチウムを用いて金属化し、そしてこのようにして製造
   された反応混合物を００２で処理して希望するトルイル
   酸を与えることを特徴とする、構造式および ［式中、 ＲはＨである］ の化合物類のそれぞれメタおよびパラレジオ異性体類の
   右旋性およびラセミ体混合物類の製造方法。 ７、該塩化トルオイルがメタ塩化トルオイルであり、該
   ２．３−ジメチルブチルアミドがラセミ体２．３−ジメ
   チルブチルアミドでありそして該化合物が（±）−２−
   （４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
   ミダシリン−？−イル）−ｐ−）ルイル酸であり；該塩
   化トルオイルがメタ塩化トルオイルであり、該２．３−
   ジメチルブチルアミドが（＋）でありそして該化合物が
   （＋）−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−才
   キソー２−イミダゾリン−２−イル）　−ｐ−トルイル
   酸であり；該塩化トルオイルがパラ塩化トルオイルであ
   り、該２，３−ジメチルブチルアミドがラセミ体２，３
   −ジメチルブチルアミドでありそして該化合物が（±）
   −６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−
   ２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−１ルイル酸であり
   ；そして該塩化トルオイルがパラ塩化トルオイルであり
   、該２．３−ジメチルブチルアミドが（＋）でありそし
   て該化合物が（＋）−６−（４−イソプロピル−４−メ
   チル−５−才キソー２−イミダシリン−２−イル）−ｍ
   −）ルイル酸である、特許請求の範囲＄６項記載の方法
   。 ８、無水４−メチルフタル酸を（＋）　−２、３−ジメ
   チル−ブチルアミドと反応させ、そして生成した成分類
   を水酸化ナトリウムを用いて環化させることを特徴とす
   る、（＋）−６−（４−イソプロピル−４−メチル−５
   −オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−トルイ
   ル酸および（＋）−２−（４−インプロピル−４−メチ
   ル−５−才キソー２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−
   ）ルイル酸の混合物の製造方法。 ９、植物の葉、または植物の種子、苗もしくは成長器官
   を含有している土壌に、除草剤有効量の構造式： （式中、 Ｒは水素、メチルまたはアルカリ金属、アンモニウムも
   しくは脂肪族アンモニウムの塩−生を性力チオンであり
   、そして芳香族性メチルは一〇〇ＯＲ−置換基に対して
   メタおよび／またはパラにある］ を有する化合物類、およびＲが塩−生成性カチオンであ
   るとき以外の酸−付加塩類の、メタおよびパラレジオ異
   性体類のそれぞれの右旋性およびラセミ混合物類並びに
   メタおよびノくテレジオ異性体類の両者を含有している
   右旋性混合物を適用することを特徴とする、望ましくな
   い植物種の調節方法。 １０、該化合物類が１６７℃−１６８℃の融点を有する
   （±）　−２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
   才キソー２−イミダシリン−２−イル）−ｐ−）ルイル
   酸メチル、約［α］甘せ１．０６’　（Ｃ＝０．０２６
   ｇ／ｍ１ＴＨＦ）　（７）旋光度および１３８℃−１４
   ０℃の融点を有する（＋）−２−（４−イソプロピル−
   ４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
   ）−トルイル酸−ｐ−メチル、１３８℃−１４０℃の融
   点を有する（±）−６−（４−イソプロピル−４−メチ
   ル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−
   ）ルイル酸メチル、約［α〕背十３．２９’　（Ｃ＝０
   ．０２９ｇ／ｍ１ＴＨＦ）　（７）旋光度および１３７
   ℃−１４０℃の融点を有する（＋）−６−（４−イソプ
   ロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−
   ？−イル）　−ｍ−トルイル酸−メチル、（±）−２−
   （４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
   ミダシリン−２−イル）−ｐ−１ルイル酸、約［ｘ］　
   Ｖ＋６．０９’　（Ｃ＝０．０２７ｇ／ｍ　１ＴＨＦ）
   の旋光度を有する（＋）−２−（４−イソプロピル−４
   −メチル−５−オキソ−２−イミダソリソー２−イル）
   −ｐ−）ルイル酸、１８５°Ｃ−１８７℃の融点を有す
   る（±）−６−（４−イソプロピル−４−メチル−５−
   オキソ−２−イミダシリン−２〜イル）−ｍ−）ルイル
   酸、約［ｃｘｌ　’Ｊ＋５．３７’　（Ｃ＝０．０４２
   ｇ／ｍ１ＴＨＦ）の旋光度を有する（＋）−６−（４−
   イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシ
   リン−２−イル）−ｍ−トルイル酸、約［αコ　ｙ＋ｏ
   、ｓｓｏ　（Ｃ＝０．１２ｇ／ｍ１ＴＨＦ）の旋光度を
   有する（＋）−６−（４−インプロピル−４−メチル−
   ５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル）−ｍ−トル
   イル酸メチルおよび（＋）−２−（４−イソプロピル−
   ４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
   ）−ｐ−トルイル酸メチルの混合物、並びに約［α］　
   ’ｆｆ＋４．３ｏ°　（Ｃ＝０．０８１ｇ／ｍ１ＴＨＦ
   ）の旋光度を有する（＋）−６−（４−イソプロピル−
   ４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２−イル
   ）−ｍ−トルイル酸および（＋）−２−（４−イソプロ
   ピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダシリン−２
   −イル）−ｐ−トルイル酸の混合物、並びにそれらの酸
   付加塩類またはそれらのアルカリ金属、アンモニウムも
   しくは脂肪族アンモニウム塩類である、特許請求の範囲
   第９項記載の方法。