JPS62228077A - ピリジニウム内部塩及びイリド - Google Patents

ピリジニウム内部塩及びイリド

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JPS62228077A
JPS62228077A JP62015017A JP1501787A JPS62228077A JP S62228077 A JPS62228077 A JP S62228077A JP 62015017 A JP62015017 A JP 62015017A JP 1501787 A JP1501787 A JP 1501787A JP S62228077 A JPS62228077 A JP S62228077A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な除蔗活性ビリノニウム内部塩及びイリ
ｉ！、それらの製造法、及び該化合物を用いる望ましか
らぬ植物の駆除法に関する。
下式■の除草１１．イミダゾリン−２−イルピリジン及
びキノリンカルボン酸、エステル及び塩、その製造法、
そして使用法は、１．’９８１年１２月１ト１付はヨー
ロッパ特許顧第８１１０３６３ε（、Ｓ）号及び１９８
４年６月４日付は米国書簡特許（Ｌｅｔｔｅｒｓ　　Ｐ
　ａｔｅｎｔ）′ＭＭＢ２１６．７４°７号に記載され
ている： １式中、Ｘは）Ｉ、ハロゲン、メチル又はヒドロキシル
であり； Ｙ及びＺはそれぞれ水系、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ１・〜Ｃ６アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ，アルキルチオ、フェアキシ、０１〜Ｃ，ハ
ロアルキル、ニトロ、シアノ、ａ、−Ｃ，アルキルアミ
ノ、ジ低級アルキルアミノ又はＣ１〜Ｃ，アルキルスル
ホニル基、或いは随時１つのＣ！〜Ｃ，アルキル、Ｃ１
〜Ｃ，アルコキシ又はハロゲンで置換されたフェニル、
ジフルオルメｉ・キシ、トＵ　フルオルメトキシ、１，
１゜２．２−テトラフルオルエトキン、Ｃ３〜’　Ｃａ
の、随時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐
鎖アルケニロキシ、或いはＣ３〜Ｃ８の、ｌＷ＋１１〜
３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキニロ
キシであり、そして Ｙ及びＺは一緒になって随時置換されていてよい環を形
成し、但しこの時ＹＺは−（ＣＨ２）ｎ−で表わされ、
なおｎは３又は４の整数であり、或いは＝（ＣＩ−１）
、−で表わされ；丁く、はＣ１〜Ｃ，アルキル Ｒ２はＣ１〜Ｃ，アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキ
ルであり、そして ■（１及びＲ，はそれらが結合する炭素と一緒になって
随時メチルで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表
わし； Ｒ３は水素を表わし或いはＣＯＯＲ３は酸の塩又はエス
テルである］。
本発明は下式■及び■ １式中、又はハロゲン又はメチルであり：Ｙ及びＺはそ
れぞれ水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ヒドロキ
シ低級アルキル、Ｃ。
〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ，アルキルチオ、フェノキ
シ、０１〜Ｃ，ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜
Ｃ４アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ又はＣ１〜
Ｃ４アルキルスルホニル基、或いは随時１つのＣ，〜Ｃ
４アルコキシ又はハロゲンで置換されたフェニル、ジフ
ルオルメ１〜キシ、１．、１．、２．２−テトラフルオ
ルメＩ・キシ、Ｃ３〜Ｃ８の、随時１〜３つのハロゲン
で置換された直鎖又は分岐鎖アルケニロキシ、或いはＣ
３〜Ｃａの、随時１〜３つのハロゲンで置換されな直鎖
又は分岐鎖アルキニロキシであり、そして Ｙ及びＺは一緒になって随時置換されていてよい環を形
成し、但しこの時ＹＺは−（ＣＨ２）ｎ−で表わされ、
なおｎは３又は４の整数であり、或いは−（ＣＨ）４−
で表わされ；Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルキル又は０．３〜Ｃ６シクロアル
キルであり、 Ｒ．及びＲ２はそれらが結合する炭素と一緒になって随
時メチルで置換されなＣ．３〜Ｃ６シクロアルキルを表
わし； Ｒ３はＨであり、或いはＣ　Ｏ　Ｏ　Ｒ　３は酸のエス
テルを表わし； Ｒ４及びＲ５はそれぞれＣｌ〜Ｃ４アルキル又はフェニ
ルであり；或いは一緒になってＣ５又はＣ６シクロアル
キルを表わす］ を有する新規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
ン及びキノリンカルボン酸とエステル、内部塩及びイリ
ド、そしてそれらの互変異性体及びＲ３とＲ２が同一で
ない時それらの光学的異性体に関する。
式■及び式■の好適な群は ＲｌＩが０１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ，２がＣ１〜Ｃ４アルキルであり、 Ｒ３が水素、随時フェニルで置換された低級アルキルで
あり： Ｒ４がＣ１〜Ｃ，アルキルであり、 Ｒ５がＣ１〜Ｃ４アルキル又はフェニルであり；そして Ｒ１，及びＲ５が一緒になってＣ５〜Ｃ６シクロアルキ
ルを表わしてよく； ＸがＨであり； Ｙが水素又はＣ１〜Ｃ４低級アルキルであり；Ｚが水素
であり：そして Ｙ及びＺが一緒になって−（ＣＩ−ｆ２）４−又は−（
Ｃ１１）４−で表わされる環を形成してもよい、もので
ある。
式■及び式■の化合物の最も好適な群はＲ１がメチルで
あり、そして Ｒ２がイソプロピルである。
ものである。
本発明の新規な化合物は、式Ｉのイミダシリン−２−イ
ルピリジン又はキノリンカルボン酸エステル或いはこれ
らが由来する式■のカルバモイルピリジン又はキノリン
カルボン酸エステルを、弐Ｖのポルムアミドと塩素化剤
例えばホスゲン、チオニルクメライド又はＰ　ＯＣ１ｓ
との反応によって製造されるビルスマイヤ試薬の凡そ等
モル量と反応させて、得られる式■の化合物をアルコー
ル性塩基で処理し、次いで酸性にして式■の化合物にす
ることによって簡便に製造される。これらの反応はフロ
ー図Ｉに示す通りである。
反応は通常塩化メヂレン、ジクロルエタン、クロロホル
ムなどのような塩素化炭化水素溶液の存在下に反応を本
質的に完結させるのに十分な時間室温で行われる。
フロー図 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５
は上記式■及び式■に対して定義した通りである。］ 本発明の式■及び弐■の化合物の製造に対する中間体と
して用いるのに適当な式■のカルバモイル及び式Ｉの（
イミダシリン−２〜イル）ピリジン及びキノリンカルボ
ン酸及びエステルは、本明細書に参考文献として引用さ
れる１　９８　］、年１２月１日付はヨーロッパ特許願
第８１１０３６３８゜３号及び１９８４年６月４日付は
米国書簡特許（Ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｐａｔｅｎｔ）願第６
１６，７４７号に記述されている種々の方法で製造しう
る。
本発明の新規な式■及び弐■のくイミダシリン−２−イ
ル）ピリジン及びキノリンカルボン酸内部塩及びイリド
は、例外的に広範囲の雑草及び木の一年生及び多年生単
子葉及び双子葉植物を駆除するのに非常に効果的な駆除
剤である。更にこれらの化合物は乾いた土地及び湿った
土地の両方に在来の雑草を駆除するのに有効である。ま
たそれらは水性除草剤としても有用であり、また上述の
植物の葉に或いは種子又は球根、地下茎又はふしょく枝
のような他の生長器官に、約０．０１６〜４゜０　ｋｇ
／ｈａ　、好ましくは約０．０３２〜２．０ｋｇ／ｈａ
の割合で施用する場合、該植物の駆除の効果に独特であ
る。
勿論望ましくない植物種を完全に死滅させるために４　
、０　ｋｇ／ｈａ以上の施用割合を使用できることも明
白であるが、過剰量の毒物の施用は費用がかかり且つ環
境に有用な機能を果たさないから望ましくない植物を死
滅させるのに必要量以上の毒物の施用割合では避けるべ
きである。
本発明の化合物で駆除しうる植物には次のものがある：
エラチネ・トリアントラ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎ
ｄｒａ）、サジタリア・ピグメア（Ｓａｇｉｔ、ｔａｒ
ｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）、シルプス・ホタルイ（Ｓｃｉ
ｒｐｕｓ　ｈｏｔａｒｕｉ）、シベルス・セロヂヌス（
Ｃｙｐｒｕｓｓｅｒｏｔ、１ｎｕｓ）、エクリブタ・ア
ルレバ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ａｌｂａ）、シペルス・ディ
フォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、
ロタラ・インディカ（Ｒｏｔａｒａ　１ｎｄｉｃａ）、
リンデルニア・ピリトノリア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐ
ｙｒｉｄｏｎｏｒｉａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ
ｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｔａ
ｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉＳ）、オオエノコログサ
（Ｓｅｔａｒｉａ　ｕｉｒｉｄｅｓ）、ムラサキハマス
ゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、セイヨウヒ
ルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）
、シバムギ（八ｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、ヂ
ョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍ。
ｎｉｕｍ）、アロペタキュｌレス・ミオスロスデス（八
１ｏｐｅｒｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ア
サガオ種（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐ、）、ティーウィード
（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、エイコルニ
ア・クラシペス（Ｅｉｅｈｏｒｎｉａ　　ｃｒａｓｓｉ
ｐｅｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌ
ｕａｎｉｃｕｍ）、セスバニア・エクサルタタ（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、カラスムギ（＾ｖｅ
ｎａ　ｆａｔｕａ）、ベルベットリーフ（＾ｂｕｔｉｌ
ｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ブロムス・テクトル
ム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、ジョンソング
ラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｒｎｓｅ）、ロリウ
ム種（Ｌｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、パニカム・ジコトミ
フロルム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏ＋ｎｉｆｌ
ｏｒｕｍ）、マトリカリア種（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　
ｓｐｐ、Ｌアオビエ（＾ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｔｅｔｒ
ｏｆｌｅｘｕｓ）、シルシウム・アルペンセ（Ｃｉｒｓ
ｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、及びメルクス・イアボニク
ス（Ｒｕｍｅｘ　１ａｐｏｎｉｃｕｓ）。
式■及び■の（２−イミミダゾリンー２−イル）ピリジ
ン及びキノリン化合物は、豆科植物例えばダイズ及び穀
類作物例えばコムギ、オオムギ、カラスムギ及びライム
ギの存在するところで望ましからぬ雑草を駆除するのに
特に有効な一般的に選択性のある除草剤であることが発
見された。しかしながらある種の化合物はこの系列にお
いて他のものよりも選択性が低い。
式■及び式■の化合物のいくつかは、約０．０１６〜４
．０ｋｇ／ｈａの施用割合で施用した時穀類作物の倒れ
防止剤として有効であることも発見された。約０．０１
０ｋｇ／ｈａを越えない施用割合の場合、これらの化合
物のあるものは豆科作物の分枝及び穀類作物のひご生え
の増加に有効であることも発見された。
水溶性である式■及び■の化合物は、簡単に水に分散さ
せ、希水性噴霧剤として植物の葉に或いはその生育器官
を含む土壌に施用することができる。これらの塩も流動
性濃厚物として組成物にしうる　更に本化合物は乳化し
うる濃厚物、流動濃厚物、水相性粉剤、粒状組成物など
として組成物にでき、斯くして特別な目的に対して広い
範囲の組成任意性を提供する。
式■及び■の（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン
及びキノリン化合物も、水相性粉剤、流動濃厚物、粒状
組成物などとして組成物にすることができる。
水相性粉剤は、微粉砕した担体例えばカオリン、ベンＩ
・ナイト、けい珪藻土、アクパルガイドなど約２０〜４
５重量％、活性化合物４５〜８０重量％、分散剤例えば
リグニンスルホン酸ナトリウム２〜５重量％、そして非
イオン性界面活性剤例えばオクチルフェノキシポリエト
キシエタノール、ノニルフェノキシポリエトキシエタノ
ールなど２〜５重量％を一緒に粉砕することによって製
造しうる。
典型的な流動性液体は、活性成分約４０重量％を、ゲル
化剤例えばベントナイト約２重基％、分散剤例えばリグ
ニンスルホン酸ナトリウム３重量％、ポリエチレングリ
コール１重量％、及び水５４４重量と混合することによ
って製造できる。
典型的な乳化しうる濃厚剤は、活性成分約５〜２５重量
％を、Ｎ−メチルピロリドン、イソフオロン、ブチルセ
ロソルブ、酢酸メチルなど約６５〜９０重量％に溶解し
、これに非イオン性界面活性剤例えはアルキルフエノキ
シボリエ１〜キシアルコールを分散さぜることによって
製造することができる。この濃厚物は液体噴霧剤として
施用するために水中に分散せしめられる。
本発明の化合物を土壌の処理の係わる除草剤として用い
る場合、それは粒状組成物として製造し且つ施用できる
。粒状生成物の製造は、活性化合物を溶媒例えば塩化メ
ヂレン、Ｎ−″″メヂルピロリドンどに溶解し、そして
このように調製した溶液を粒状担体例えは１〜ウモロコ
シの軸、砂、アタパルガイド、カオリンなどの上に噴霧
することによって達成できる。
このように製造される粒状生成物は一般に活性成分約３
〜２０重量％及び粒状担体約９７〜８０重量％を含んで
なる。
本発明を更に理解する助けとするために、次の実施例を
提示する。これは主に本発明のある特例を詳述すること
を目的とする。本発明は特許請求の範囲に規定される如
きものの他、この実施例によって限定されるものとして
見なすべべでない。
断らない限りすべての部は重量によるものとする。
攪拌しているＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１゜１８
１？）の塩化メチレン溶液（１２５ａ＋ｊりに、ホスゲ
ンのベンゼン（１６，５ｍ１）中１２．５％溶液を嫡々
に添加した。得られた沈殿を４５分間攪拌した後、固体
のメチル２−［（１−カルバモイル−１，２−ジメチル
プロピル）カルバモイル１ニコチネー）（５，０ｇ）を
１０分間にわたって一部ずつ添加し、得られた溶液を室
温で夜通し攪拌した。
この反応混合物を飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液で洗
浄し、水性層を分離し、塩化メチレンで抽出した。有機
相を一緒にし、乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。得ら
れた残渣をジエチルエーテルでそしゃくして表題の粗生
成物２．３８ｇを得た。
これは塩化メチレン−ヘキサン混合物から再結晶した時
融点１９３〜１９５℃（分解）を得た。
攪拌している塩化メチレン（２０−）中ピロリジンー１
−カルボキサルデヒド（０，７６ｄ、０．００８モル）
の溶液にホスゲンのトルエン溶液（５，７＋ｎｊ！、ホ
スゲン１２．５％、０．００７３モル）を滴々に添加し
、得られる混合物を１時間攪件した。次いでメチル２−
（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イ
ミダゾリル−２−イル）ニコチネート（２，０ｇ）及び
トリエチルアミン（１，０ｍλ）を含有する塩化メチレ
ン（２０ｍり溶液を２分間にわたって添加し、反応混合
物を室温で夜通し放置した。水（５０＋ｎｊ２）を添加
し、混合物を１０分間攪拌した。水性相を分離し、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液でｐＨを５〜６に調整し、次い
で塩化メチレンで抽出した。分離した水性相のｐＨを飽
和炭酸水素ナトリウムで８に調整し、続いて更なる塩化
メチレンで抽出した。有機抽出物を一緒にし、乾燥し、
減圧下に濃縮して表題の生成物１．９２ｇを得た。これ
は塩化メチレン−ヘキサン混合物からの再結晶後融恵１
８４〜１８５℃（分解）を示した。
元素分析は生成物が０．２８２０を含んで得られたこと
を示した。
実施例３〜１０ 攪拌しているベンジル２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イル）ニコチネ−）（２，５ｇ
、０．００７１モル）のクロロホルム（４ｎ＋ｊり中層
濁液に塩化チオニル（７＋ｎＡ、０゜０９６モル）を添
加した。この混合物を５分間攪拌した後、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（１，５１ｇ、０．０２１モル）を添
加し、３時間攪拌しつづけた。この反応混合物を減圧下
に濃縮し、残渣を氷で処理した。水性混合物のｐＨを希
水酸化アンモニツムで８に調節し、得られる溶液をノエ
チルエーテルで数回抽出した。併せた有機抽出物を水洗
し、水性洗浄物を塩化メチレンで抽出した。
次いで有機抽出物を一緒にし、乾燥し、真空下に濃縮し
て表題の生成物２．９１ｇを得た。これはアセトン−エ
ーテル混合物から再結晶した時１６６℃の融点を有した
。
上述の方法を用い且つ適当なホルムアミド及び（イミダ
シリン−２−イル）ピリジン又はキ７リンカルボン酸エ
ステルで代替することにより、下表Ｉに示す式１■の生
成物を得た。
ｏ　　　　Ｃｏ　　　　（Ｊコ ロ　　　ＱＱ　　　。
工 ＼ト 寸　　　−〇　　　〜 Ｎ　　　■　　　Φ　　　曽 へ　　　Ω　　　り　　　０ （％Ｊ　　　　ＣＱ　　　　Ｏ）　　　ＱＪＮｌ　　：
Ｉ：　　：Ｉ：　　　　工 ＝ ：ｌ：　　　。
工 法　　　　　　０ ＝ ＝ ＝ 山 ３：：ｌ：Ｚ ＝ ＝　　Ｑ　　工 ：Ｄ” ゆ　　＝　　＝ ＣＪＯ 工　　；ｒ：：Ｉ： Ｑ　　Ｑ　　Ｑ ：］：：Ｉ：：ｔ： Ｑ　　ＯＱ ｃＬｌ　　　山　　ρ− 桂 馴 ば ｃｏ　　　　ｃｎ　　　　。
実施例１１ メタ／−ル（５０ｍ’ｊｌり中メチルカルボキシレート
イリド（３，５ｇ、０．０１６モル）及び水酸化カリウ
ム（０，８４ｇ、０．０１２７モル）の攪拌混合物を４
０℃に２時間加熱した。この混合物を室温まで冷却した
後希メタノール性硫酸でｐＨ４まで酸性にし、次いで枦
適した。この炉液を真空下に濃縮し、残渣を塩化メチレ
ンに溶解した。この有機溶液を珪藻土を通して濾過し、
真空下に一部濃縮して融点２２０℃の固体を少量得、こ
れを濾過によって集めた。この溶液を更に濃縮して表題
の生成物を一水和物（１，５８ｇ、４４％）として得た
。これはアセトン／塩化メチレン／ヘキサン混合物から
再結晶した後１７８〜１８３℃の融点を示した。元素分
析値は生成物が１．０のＨ２０を含んで得られたことを
示した。
上述の方法を用い且つ適当なカルボキシレートイリドで
代替することにより下表■に示す式１の化合物を製造し
た。
第■表 求蜜咎　　　Ｒ１凰　　　Ｒ４Ｒｓ　　　　　又１２　
　　　　ＣＨｓ　　　　＋Ｐｒ　　　　　Ｃ２Ｈ５Ｃ２
Ｈ５Ｈｌ　３　　　　　ＣＨ３ｉＰｒ　　　　　ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ＊１４　　　　　ＣＨ３ｉＰｒ　　　　　Ｃ
Ｈ３Ｃ６Ｈ６Ｈｌ　５　　　　　ＣＨ３ｉＰｒ　　　　
　ＣＨ３ＣＨｙ　　　　　　ＣＨ’１６　　　　　ＣＨ
３ｉＰｒ　　　　　ＣＨ３ＣＨ３Ｃ２Ｈ５１７ＣＨ３ｉ
Ｐｒ　　　　　　　　（ＣＨ２）Ｓ　　　　　Ｈｌ　８
　　　　　ＣＨｓ　　　　　！Ｐｒ　　　　　ＣＨ３Ｃ
Ｉ（：ｌ　　　　　Ｈ（Ｂニー異性体） Ｚ　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　酢次ｌＨ
３／４Ｈ２０１６８−１６９ Ｈ１／２Ｈ２ＳＯ４１５３１５８（分解）Ｈ２２４−２
２６（分解） ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−１／２Ｈ２ＳＯ４２１３−２１５
１／２Ｈ２０ Ｈ３／４Ｈ２０１５０−１５３，５ Ｈ１１５Ｈ２Ｓ０．　１７６−１７８（分解）１／３Ｃ
Ｈ，ＯＨ Ｈ，６Ｈ２Ｓ０．　　　　９４−１３５（分解）実Ｊ［
例−一１Ｊ一 本発明の化合物の発芽後除草活性を次の試験によって示
す。この試験では種々の単子葉及び双子葉植物を水性ア
セトン混今物に分散させた試験化合物で処理した。試験
に際して実生植物を約２週間一時的な平坦地に生育させ
た。試験化合物を、ツウイーン（ＴＷＥＥＮ　　）２０
、即ちアトラス・ケミカル社（Ａｔｌａｓ　　Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ　　ＩｎｄｕＳｔｒｉｅｓ）のポリオキシエチ
レンソルビタンモノラウレート界面活性剤を０．５％含
有する５　０１５０アセトン／水混合物中に、予じめ決
められた期間４０ｐｓｉｇで作画する噴ｎノズルを通し
て植物に施用した時活性化合物、約０．０１６〜１０に
ビ／ｈｇの同ｈｆ？量を与えるのに十分な量で分散させ
た。噴霧後、植物を温室のベンチの」二に置き、常法に
従って世話をし、通常の温室の管理に従った。処置から
４〜５週間後、実生植物を検査し、下記の評価系に従っ
て評価した。得られたデータを第■表に記録する。
価　系　　　　　　基準からの　艮の　％〇−効果なし
　　　　　　　　　　０ １−効果が見える　　　　　　　　１〜１０２−僅かな
効果　　　　　　　１１〜２５３−中程度の効果　　　
　　　２６〜４０５−限定された効果　　　　　４１〜
６０６−除草性効果　　　　　　　６１〜７５７−良好
な除草効果　　　　　７６〜９０８−殆んど完全な死滅
　　　　９１〜９９９一完全な死滅　　　　　　　　１
０６４−異常な成長、即ち限られた生理学的奇形、但し
評価系５よりも全体に効果が低い。
多くの場合は１回の試験のデータであるが、いくつかの
場合には複数回の試験の平均値である。
里ｙ７コ」資料− イヌビエ　ＢａｒｎｙａｒｄｇｒａＳｓ　　（Ｅｃｈｉ
ｎｏｃｈｌｏａ　　５ｒｕｓＨａｌｌｉ） オオエノコログサ　Ｇｒｅｅｎ　　ｆｏｘｔａｉｌ　　
（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｅｓ） ムラサキハマスＹ　　Ｐｕｒｐｌｅ　　Ｎｕｔｓｅｄｇ
ｅ　　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ　　Ｌ、
）カラスムギ　Ｗｉｌｄ　　０ａｔｓ　　（Ａｖｅｎａ
　　ｆａｔｕａ）シバムギ　Ｑｕａｃｋｇｒａｓｓ　　
（ＡＨｒｏｐｙｒｏｎ　　ｒｅｐｅｎｓ）セイヨウヒル
〃オ　Ｆ　１ｅｌｃｌ　　Ｂ　１ｎｄｕｃｅｅｄ　　（
Ｃｏｎｖ。
Ｉｖｕｌｕｓ　　ａｒｖｅｎｓｉｓ　　Ｌ、）オナモミ
　Ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ　　（ＸａｎｔｈｉｕＩＩＩｐｅ
ｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ随） アサ〃オ　Ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ　　（Ｉ　ｐｏｍ
ｏｅａ　　ｐｕｒｐｕｒｅａ）ブタフサ　Ｒａｇｗｅｅ
ｄ　　（Ａｍｂｒｏｓｉａ　　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏ
ｌｉａ） ベルベットリーフ　　Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ　　（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ　ｉ　） 発芽 、５００　　９．０　　　　　　　　　　　　７．０．
２５０　　８，０　　　　　　　　　　　　７．０．１
２５　　８．０　　　　　　　　　　　　２．０．０６
３４．０２．０ １８　　　１．０００　　９，０　　　　　　　　　　
　　９．０．５００　　’９．０　　　　　　　　　　
　　９，０．２５０　　９，０　　　　　　　　　　　
　８．０．１２５　　６．０　　　　　　　　　　　　
７．０．０６３　　５，０　　　　　　　　　　　　７
，０．０３２　　２．０　　　　　　　　　　　　２．
０第■表（つづき） 後試験−割合（ｋｇ／ｈａ） プリキー ９．０　　９．０　　７．０　　　　　７，０　　　　
　　０．０　　　　　　　７．０６．０　　６，０　　
０．０　　　　　４．０　　　　　　０，０　　　　　
　　１，０９．０　　９．０　　８．０　　　　　９．
０　　　　　　２．０　　　　　　　９．０９．０　　
９．０　　８．０　　　　　９．０　　　　　　２，０
　　　　　　　９．０７．０　　９．０　　７．０　　
　　　８．０　　　　　　０．０　　　　　　　７．０
５．０　　２．０　　７．０　　　　　７．０　　　　
　　０．０　　　　　　　６，０寒遣例２０ 本発明の化合物の発芽前除草活性を次の試験で例示する
。この試験では、種々の単子葉及び双子葉植物の種子を
別々に体用の土壌と混ぜ、そして別々のピント・カップ
（ｐｉｎｔ　　ｃｕｐ）中の土壌の上約１インチにこれ
を置いた。この播種後、このカップに、カップ当り約０
．０１．６−１０ｋｇ／ｈａ同等量の試験化合物を与え
るのに十分な量で試験化合物を含有する選ばれた水性ア
セトン溶液を噴霧した。次いで処置したカップを温室の
ベンチ上に置き、散水し、そして通常の温室の管理に従
って世話をした。処置から４〜５週間後、試験を終了し
、カップを検査し、上述の評価系に従って評価した。本
発明の活性成分の除草能力は第■表に記録した試験結果
から明白である。与えられた化合物に対して複数の試験
をした場合にはデータを平均した。
発芽前 ラージ 実施例　　　　　　　　　　　クラブ　　オオエ／　ム
ラサキ　カラス、５（１０８，０９，０９，０９，（８
　　　　、２５０　　７．０　　　　　　　　９，０　
　　９．＋１　　　８．（＋、１２５　　３，５　　　
　　　　　８，０　　　７．０　　　７．０．０６３　
　　＋、０　　　　　　　　４．０　　　５．（１０，
（１，０＋６　　０．０　　　　　　　　１．０　　　
　（１，００，０２５，０００９，０９，０９，０９，
０９，０３，１２５０，０２，００，０ ，０６３０，０（１，０（１，０ ，０３２０，００，（１０，０ ，０１６０，００，０Ｏ００ ，５００６，ＯＱ、＋１　　　６．０ ．５００　　８．０　　　　　　　　　　　　　９．０
　　　９，０．２５０　　４，０　　　　　　　　　　
　　　７．０　　　５，０＋３　　　．１２５　　３．
０　　　　　　　　　　　　　７．ＯＬ（１，０６３０
，００，（＋　　　　０．０．０３２　　０．０　　　
　　　　　　　　　　０．０　　　０，０．０１６　　
０，０　　　　　　　　　　　　　０．０　　　０．０
．５００　　８．０　　　　　　　　　　　　　４．０
　　　８．ＯＭ　　　　、２５０　　６．０　　　　　
　　　　　　　　２，０　　　７．（１、＋２５　　２
．０　　　　　　　　　　　　　２，０　　　３．０第
■表 試験−割合（ｋｇ／１１Ｒ） ９．０　　９．０　　　　　　　９．０　　９，０　　
　９，０　　９，０　　　　９，００．０　　０．０　
　　　　　　０．０　　　　　　　０．０　　　　　　
　　０．００．０　　０．０　　　　　　　０．０　　
　　　　　０，０　　　　　　　　０，０＝４３− ラーン 、＋２５　　　　＋、０　　　　　　　　　　　　　　
　　１．（１１５，５００４，０９，０ ，２５（１２，０７，０ ９，５００８，０６，＋１ ．２５０　　　２．（１４，（１ ，１２５（＋、０　　　　　　　　　　　　　　　　４
．０．１２５　　　０．０　　　　　　　　　　　　　
　　　＋、（１，０６３０，０２：（］ 第■表（続き）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ II　　　III ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであ り； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ又はＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、或いは随時１つのＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又は
    ハロゲンで置換されたフェニル、ジフルオル メトキシ、トリフルオルメトキシ、１，１，２，２−テ
    トラフルオルエトキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８の、随時１〜３
    つのハロゲンで置換された 直鎖又は分岐鎖アルケニロキシ、或いは Ｃ＿３〜Ｃ＿８の、随時１〜３つのハロゲンで置換され
    た直鎖又は分岐鎖アルキニロキシで あり、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されてい てよい環を形成してもよく、但しこの時Ｙ Ｚは−（ＣＨ＿２）ｎ−で表わされ、なおｎは３又は４
    の整数であり、或いは−（ＣＨ）＿４−で表わされ； Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又はＣ＿３〜Ｃ＿６シ
    クロアルキルであり、そして Ｒ＿１及びＲ＿２はそれらが結合する炭素と一緒になつ
    て随時メチルで置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
    ルを表わし； Ｒ＿３はＨであり或いはＣＯＯＲ＿３は酸のエステルを
    表わし； Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又
    はフエニルであり、或いは一緒になつて Ｃ＿５又はＣ＿６シクロアルキルを表わす］を有する新
    規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン及びキノ
    リンカルボン酸とエステル内部塩及びシリド、そしてそ
    れらの互変異性体及びＲ＿１とＲ＿２が同一でない時そ
    れらの光学的異性体。 ２、メチル１０−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）
    −２，３−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−
    ３−オキソ−５Ｈ−イミダゾ［２′，１′：４，３］−
    イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イウム−５−イ
    リド及びそのＲ−異性体である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ３、メチル１０−カルボキシ−２，３−ジヒドロ−２−
    イソプロピル−２−メチル−３−オキソ−５−（１−ピ
    ロリジニル）−５Ｈ−イミダゾ［２′，１′：４，３］
    −イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イウム−５−
    イリド及びそのＲ−異性体である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ４、ベンジル１０−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ
    ）−２，３−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル
    −３−オキソ−５Ｈ−イミダゾ［２′，１′：４，３］
    −イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イウム−５−
    イリド及びそのＲ−異性体である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ５、１０−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）−２−
    ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−オキソ
    −５Ｈ−イミダゾ［２′，１′：４，３］−イミダゾ［
    １，５−ａ］ピリジン−６−イウムヒドロキシド内部塩
    及びそのＲ異性体である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ６、１０−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）−２−
    ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−オキソ
    −５Ｈ−イミダゾ［２′，１′：４，３］−イミダゾ［
    １，５−ａ］ピリジン−６−イウムヒドロキシド内部塩
    及びそのＲ異性体である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ７、１０−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）−２−
    ジヒドロ−２−イソプロピル−（２，８−ジメチル）−
    ３−オキソ−５Ｈ−イミダゾ［２′，１′：４，３］−
    イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−６−イウムヒドロキ
    シド内部塩及びそのＲ異性体である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ８、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ II　　　III ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであ り； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、フェノキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ又はＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、或いは随時１つのＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又は
    ハロゲンで置換されたフエニル、ジフルオル メトキシ、トリフルオルメトキシ、１，１，２，２−テ
    トラフルオルエトキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８の、随時１〜３
    つのハロゲンで置換された 直鎖又は分岐鎖アルケニロキシ、或いは Ｃ＿３〜Ｃ＿８の、随時１〜３つのハロゲンで置換され
    た直鎖又は分岐鎖アルキニロキシで あり、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されてい てよい環を形成することができ、但しこの 時ＹＺは−（ＣＨ＿２）ｎ−で表わされ、なおｎは３又
    は４の整数であり、或いは−（ＣＨ）＿４−で表わされ
    ； Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又はＣ＿３〜Ｃ＿６シ
    クロアルキルであり、そして Ｒ＿１及びＲ＿２はそれらが結合する炭素と一緒になつ
    て随時メチルで置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
    ルを表わし； Ｒ＿３はＨ又は酸のエステルを表わし； Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又
    はフエニルであり、或いは一緒になつて Ｃ＿５又はＣ＿６シクロアルキルを表わす］を有する化
    合物、そしてその互変異性体及びＲ＿１とＲ＿２が同一
    でない時その光学的異性体の除草有効量を、単子葉及び
    双子葉の一年性、多年性及び水性植物種の葉に或いはそ
    の種子又は他の生長器官を含む土壌間は水に施用するこ
    とを含んでなる該植物種の抑制法。 ９、Ｒ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＿２が
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿３が水素、随時フエニルで置換された低級アルキル
    であり； Ｒ＿４がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿５がＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又はフエニルであり；
    そして Ｒ＿４及びＲ＿５が−緒になつてＣ＿５〜Ｃ＿６シクロ
    アルキルを表わしてよく； ＸがＨであり； Ｙが水素又はＣ＿１〜Ｃ＿４低級アルキルであり；Ｚが
    水素であり；そして Ｙ及びＺが−緒になつて−（ＣＨ＿２）＿４−又は−（
    ＣＨ）＿４−で表わされる環を形成してもよい、 特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０、イミダゾリン−２−イルピリジン又はキノリンカ
    ルボン酸エステル又はカルバモイルピリジン又はキノリ
    ンカルボン酸エステルを凡そ等モル量のビルスマイヤ試
    薬と反応させ、そして随時得られる生成物をアルコール
    性塩基で処理し、続いて酸性にし、生成物を分離する構
    造式 ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
    表等があります▼ II　　　III ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであ り； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ア
    ルキル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、フエノキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４ハロアルキル、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ又はＣ＿
    １〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、或いは随時１つのＣ
    ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ又は
    ハロゲンで置換されたフェニル、ジフルオル メトキシ、トリフルオルメトキシ、１，１，２，２−テ
    トラフルオルエトキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８の、随時１〜３
    つのハロゲンで置換された 直鎖又は分岐鎖アルケニロキシ、或いは Ｃ＿３〜Ｃ＿８の、随時１〜３つのハロゲンで置換され
    た直鎖又は分岐鎖アルキニロキシで あり、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されてい てよい環を形成してもよく、但しこの時Ｙ Ｚは−（ＣＨ＿２）ｎ−で表わされ、なおｎは３又は４
    の整数であり、或いは−（ＣＨ）＿４−で表わされ； Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり； Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又はＣ＿３〜Ｃ＿６シ
    クロアルキルであり、そして Ｒ＿１及びＲ＿２はそれらが結合する炭素と−緒になつ
    て随時メチルで置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
    ルを表わし； Ｒ＿３はＨであり或いはＣＯＯＲ＿３は酸のエステルを
    表わし； Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル又
    はフエニルであり、或いは−緒になつて Ｃ＿５又はＣ＿６シクロアルキルを表わす］を有する新
    規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジン及びキノ
    リンカルボン酸とエステル、内部塩及びイリド、そして
    それらの互変異性体及びＲ＿１とＲ＿２が同一でない時
    それらの光学的異性体の製造法。
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