JP2502561B2 - ピリジニウム内部塩及びイリド - Google Patents

ピリジニウム内部塩及びイリド

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JP2502561B2 JP62015017A JP1501787A JP2502561B2 JP 2502561 B2 JP2502561 B2 JP 2502561B2 JP 62015017 A JP62015017 A JP 62015017A JP 1501787 A JP1501787 A JP 1501787A JP 2502561 B2 JP2502561 B2 JP 2502561B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な除草活性ピリジニウム内部塩及びイ
リド、それらの製造法、及び該化合物を用いる望ましか
らぬ植物の駆除法に関する。
下式Ｉの除草性イミダゾリン−２−イルピリジン及び
キノリンカルボン酸、エステル及び塩、その製造法、そ
して使用法は、1981年12月１日付けヨーロツパ特許願第
81103638.3号及び1984年６月４日付け米国書簡特許（Le
tters Patent）願第616,747号に記載されている： ［式中、ＸはＨ、ハロゲン、メチル又はヒドロキシルで
あり； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
ヒドロキシ低級アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ア
ルキルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、ニト
ロ、シアノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
ミノ又はC1〜C4アルキルスルホニル基、或いは随時１つ
のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンで置
換されたフエニル、ジフルオルメトキシ、トリフルオル
メトキシ、1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ、C3〜C8
の、随時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐
鎖アルケニロキシ、或いはC3〜C8の、随時１〜３つのハ
ロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキニロキシであ
り、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されていてよい環を形
成し、但しこの時YZは−（CH2）ｎ−で表わされ、なお
ｎは３又は４の整数であり、或いは−（CH）４−で表わ
され； R1はC1〜C4アルキルであり； R2はC1〜C4アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
そして R1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になつて随時メ
チルで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表わし； R3は水素を表わし或いはCOOR3は酸の塩又はエステルで
ある］。
本発明は下式II及びIII ［式中、Ｘはハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
ヒドロキシ低級アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ア
ルキルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、ニト
ロ、シアノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
ミノ又はC1〜C4アルキルスルホニル基、或いは随時１つ
のC1〜C4アルコキシ又はハロゲンで置換されたフエニ
ル、ジフルオルメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオルメ
トキシ、C3〜C8の、随時１〜３つのハロゲンで置換され
た直鎖又は分岐鎖アルケニロキシ、或いはC3〜C8の、随
時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アル
キニロキシであり、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されていてよい環を形
成してもよく、但しこの時YZは−（CH2）ｎ−で表わさ
れ、なおｎは３又は４の整数であり、或いは−（CH）４
−で表わされ； R1はC1〜C4アルキルであり； R2はC1〜C4アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、 R1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になつて随時メ
チルで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表わし； R3はＨであり、或いはCOOR3は酸のエステルを表わし； R4及びR5はそれぞれC1〜C4アルキル又はフエニルであ
り；或いは一緒になつてC5又はC6シクロアルキルを表わ
す］ を有する新規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
ン及びキノリンカルボン酸とエステル、内部塩及びイリ
ド、そしてそれらの互変異性体及びR1とR2が同一でない
時それらの光学的異性体に関する。
式II及び式IIIの好適な群は R1がC1〜C4アルキルであり、 R2がC1〜C4アルキルであり、 R3が水素、随時フエニルで置換された低級アルキルであ
り； R4がC1〜C4アルキルであり、 R5がC1〜C4アルキル又はフエニルであり；そして R4及びR5が一緒になってC5〜C6シクロアルキルを表わし
てよく； ＸがＨであり； Ｙが水素又はC1〜C4低級アルキルであり； Ｚが水素であり；そして Ｙ及びＺが一緒になって−（CH2）４−又は−（CH）４
−で表わされる環を形成してもよい、 ものである。
式II及び式IIIの化合物の最も好適な群は R1がメチルであり、そして R2がイソプロピルである。
ものである。
本発明の新規な化合物は、式Ｉのイミダゾリン−２−
イルピリジン又はキノリンカルボン酸エステル或いはこ
れらが由来する式IVのカルバモイルピリジン又はキノリ
ンカルボン酸エステルを、式Ｖのホルムアミドと塩素化
剤例えばホスゲン、塩化チオニル又は塩化ホスホリル
（POCl3）との反応によって製造されるビルスマイヤ試
薬の凡そ等モル量と反応させて、得られる式IIの化合物
をアルコール性塩基で処理し、次いで酸性にして式III
の化合物にすることによって簡便に製造される。これら
の反応はフロー図Ｉに示す通りである。
反応は通常塩化メチレン、ジクロルエタン、クロロホ
ルムなどのような塩素化炭化水素溶液の存在下に反応を
本質的に完結させるのに十分な時間室温で行われる。
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2、R3、R4及びR5は上記式II
及び式IIIに対して定義した通りである。］ 本発明の式II及び式IIIの化合物の製造に対する中間
体として用いるのに適当な式IVのカルバモイル及び式Ｉ
の（イミダゾリン−２−イル）ピリジン及びキノリンカ
ルボン酸及びエステルは、本明細書に参考文献として引
用される1981年12月１日付けヨーロツパ特許願第811036
38.3号及び1984年６月４日付け米国書簡特許（Letters
Patent）願第616,747号に記述されている種々の方法で
製造しうる。
本発明の新規な式II及び式IIIの（イミダゾリン−２
−イル）ピリジン及びキノリンカルボン酸内部塩及びイ
リドは、例外的に広範囲の雑草及び木の一年生及び多年
生単子葉及び双子葉植物を駆除するのに非常に効果的な
駆除剤である。更にこれらの化合物は乾いた土地及び湿
った土地の両方に在来の雑草を駆除すのに有効である。
またそれらは水性除草剤としても有用であり、また上述
の植物の葉に或いは種子又は球根、地下茎又はふしょく
枝のような他の生長器官に、約0.016〜4.0kg/ha,好まし
くは約0.032〜2.0kg/haの割合で施用する場合、該植物
の駆除の効果に独特である。
勿論好ましくない植物種を完全に死滅させるために4.
0kg/ha以上の施用割合を使用できることも明白である
が、過剰量の毒物の施用は費用がかかり且つ環境に有用
な機能を果たさないから望ましくない植物を死滅させる
のに必要以上の毒物の施用割合では避けるべきである。
本発明の化合物で駆除しうる植物には次のものがあ
る：エラチネ・トリアンドラ（Elatine triandra）、サ
ジタリア・ピグメア（Segittaria pygmaea）、シルプス
・ホタルイ（Scirpus hotarui）、シペルス・セロチヌ
ス（Cyprus serotinus）、エクリプタ・アルバ（Eclipt
a alba）、シペルス・ディフォルミス（Cyperus diffor
mis）、ロタラ・インディカ（Rotara indica）、リンデ
ルニア・ピリドノリア（Lindernia pyridonoria）、イ
ヌビエ（Echinochloa crusgalli）、メヒシバ（Digtari
a sanguinalis）、オオエノコログサ（Setaria uiride
s）、ムラサキハマスゲ（Cyperus rotundus）、セイヨ
ウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、シバムギ（Agro
pyron repens）、チョウセンアサガオ（Datura stramon
ium）、アロベメキュルス・ミオスロスデス（Alopercur
us myosuroides）、アサガオ種（Ipomoea spp.）、ティ
ーウィード（Sida spinosa）、ブタクサ（Ambrosia art
emisiifolia）、エイコルニア・クラシペス（Eichornia
crassipes）、オナモミ（Xanthium pensyluanicum）、
セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata）、カ
ラスムギ（Avena fatua）、ベルベットリーフ（Abutilo
n theophrasti）、ブロムス・テクトルム（Bromus tect
orum）、ジョンソングラス（Sorghum haleprnse）、ロ
リウム種（Lolium spp.）、パニカム・ジコトミフロル
ム（Panicum dichotomiflorum）、マトリカリア種（Mat
ricaria spp.）、アオビエ（Amaranthus tetroflexu
s）、シルシウム・アルベンセ（Cirsium arvense）、及
びメルクス・イアポニクス（Rumex iaponicus）。
式II及びIIIの（２−イミミダゾリン−２−イル）ピ
リジン及びキノリン化合物は、豆科植物例えばダイズ及
び穀類作物例えばコムギ、オオムギ、カラスムギ及びラ
イムギの存在するところで望ましからぬ雑草を駆除する
のに特に有効な一般的に選択性のある除草剤であること
が発見された。しかしながらある種の化合物はこの系列
において他のものよりも選択性が低い。
式II及び式IIIの化合物のいくつかは、約0.016〜4.0k
g/haの施用割合で施用した時穀類作物の倒れ防止剤とし
て有効であることも発見された。約0.010kg/haを越えな
い施用割合の場合、これらの化合物のあるものは豆科作
物の分岐及び穀類作物のひこ生えの増加に有効であるこ
とも発見された。
水溶性である式II及びIIIの化合物は、簡単に水に分
散させ、希水性噴霧剤として植物の葉に或いはその生育
器官を含む土壌に施葉することができる。これらの塩も
流動性濃厚物として組成物にしうる。更に本化合物は乳
化しうる濃厚物、流動濃厚物、水和性粉剤、粒状組成物
などとして組成物にでき、斯くして特別な目的に対して
広い範囲の組成任意性を提供する。
式II及びIIIの（２−イミダゾリン−２−イル）ピリ
ジン及びキノリン化合物も、水和性粉剤、流動濃厚物、
粒状組成物なととして組成物にすることができる。
水和性粉剤は、微粉砕した担体例えばカオリン、ベン
トナイト、けい珪藻土、アタパルガイトなど約20〜45重
量％、活性化合物45〜80重量％、分散剤例えばリグニン
スルホン酸ナトリウム２〜５重量％、そして非イオン性
界面活性剤例えばオクチルフエノキシポリエトキシエタ
ノール、ノニルフエノキシポリエトキシエタノールなど
２〜５重量％を一緒に粉砕することによつて製造しう
る。
典型的な流動性液体は、活性成分約40重量％を、ゲル
化剤例えばベントナイト約２重量％、分散剤例えばリグ
ニンスルホン酸ナトリウム３重量％、ポリエチレングリ
コール１重量％、及び水54重量％と混合することによつ
て製造できる。
典型的な乳化しうる濃厚物は、活性成分約５〜25重量
％、Ｎ−メチルピロリドン、イソフオロン、ブチルセロ
ソルブ、酢酸メチルなど約65〜90重量％に溶解し、これ
に非イオン性界面活性剤例えばアルキルフエノキシポリ
エトキシアルコールを分散させることによつて製造する
ことができる。この濃厚物は液体噴霧剤として施用する
ために水中に分散せしめられる。
本発明の化合物を土壌の処理の係わる除草剤として用
いる場合、それは粒状組成物として製造し且つ施用でき
る。粒状生成物の製造は、活性化合物を溶媒例えば塩化
メチレン、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶解し、そして
このように調製した溶液を粒状担体例えばトウモロコシ
の軸、砂、アタパルガイト、カオリンなどの上に噴霧す
ることによつて達成できる。
このように製造される粒状生成物は一般に活性成分約
３〜20重量％及び粒状担体約97〜80重量％を含んでな
る。
本発明を更に理解する助けとするために、次の実施例
を提示する。これは主に本発明のある特例を詳述するこ
とを目的とする。本発明は特許請求の範囲に規定される
如きものの他、この実施例によつて限定されるものとし
て見なすべきでない。断らない限りすべての部は重量に
よるものとする。
実施例１ メチル10−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）−2,3
−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−オキ
ソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］イミダゾ［1,5−
ａ］ピリジン−６−イウム−５−イリドの製造 撹拌しているN,N−ジメチルホルムアミド（1.18g）の
塩化メチレン溶液（125ml）に、ホスゲンのベンゼン（1
6.5ml）中12.5％溶液を滴々に添加した。得られた沈殿
を45分間撹拌した後、固体のメチル２−［（１−カルバ
モイル−1,2−ジメチルプロピル）カルバモイル］ニコ
チネート（5.0g）を10分間にわたって一部ずつ添加し、
得られた溶液を室温で夜通し撹拌した。この反応混合物
を飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、水性層を
分離し、塩化メチレンで抽出した。有機相を一緒にし、
乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。得られた残渣をジエ
チルエーテルでそしゃくして表題の粗生成物2.38gを得
た。それは塩化メチレン−ヘキサン混合物から再結晶し
た時融点193〜195℃（分解）を得た。
実施例２ メチル10−カルボキシ−2,3−ジヒドロ−２−イソプロ
ピル−２−メチル−３−オキソ−５−（１−ピロリジニ
ル）−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］イミダゾ［1,5−
ａ］ピリジン−６−イウム−５−イリドの製造 撹拌している塩化メチレン（20ml）中ピロリジン−１
−カルボキサルデヒド（0.76ml、0.008モル）の溶液に
ホスゲンのトルエン溶液（5.7ml、ホスゲン12.5％、0.0
073モル）を滴々に添加し、得られる混合物を１時間撹
拌した。次いでメチル２−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリル−２−イル）ニコ
チネート（2.0g）及びトリエチルアミン（1.0ml）を含
有する塩化メチレン（20ml）溶液を２分間にわたって添
加し、反応混合物を室温で夜通し放置した。水（50ml）
を添加し、混合物を10分間撹拌した。水性相を分離し、
飽和炭酸水素ナトリウム溶液でpHを５〜６に調整し、次
いで塩化メチレンで抽出した。分離した水性相のpHを飽
和炭酸水素ナトリウムで８に調整し、続いて更なる塩化
メチレンで抽出した。有機抽出物を一緒にし、乾燥し、
減圧下に濃縮して表題の生成物1.92gを得た。これは塩
化メチレン−ヘキサン混合物からの再結晶後融点184〜1
85℃（分解）を示した。
元素分析は生成物が0.2H2Oを含んで得られたことを示
した。
実施例３〜10 ベンジル10−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）−2,
3−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−オ
キソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］イミダゾ［1,5−
ａ］ピリジン−６−イウム−５−イリドの製造 撹拌しているベンジル２−（４−イソプロピル−４−
メチル−５−オキソ−２−イル）ニコチネート（2.5g、
0.0071モル）のクロロホルム（4ml）中懸濁液に塩化チ
オニル（7ml、0.096モル）を添加した。この混合物を５
分間撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド（1.51g、
0.021モル）を添加し、３時間撹拌しつづけた。この反
応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を氷で処理した。水性
混合物のpHを希水酸化アンモニウムで８に調節し、得ら
れる溶液をジエチルエーテルで数回抽出した。併せた有
機抽出物を水洗し、水性洗浄物を塩化メチレンで抽出し
た。次いで有機抽出物を一緒にし、乾燥し、真空下に濃
縮して表題の生成物2.91gを得た。これはアセトン−エ
ーテル混合物から再結晶した時166℃の融点を有した。
上述の方法を用い且つ適当なホルムアミド及び（イミ
ダゾリン−２−イル）ピリジン又はキノリンカルボン酸
エステルで代替することにより、下表Ｉに示す式IIの生
成物を得た。
実施例11 10−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）−２−ジヒド
ロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−オキソ−5H−
イミダゾ［２′,1′:4,3］イミダゾ［1,5−ａ］ピリジ
ン−６−イウムヒドロキシド内部塩の製造 メタノール（50ml）中メチルカルボキシレートイリド
（3.5g、0.016モル）及び水酸化カリウム（0.84g、0.01
27モル）の撹拌混合物を40℃に２時間加熱した。この混
合物を室温まで冷却した後希メタノール性硫酸でpH4ま
で酸性にし、次いで過した。この液を真空下に濃縮
し、残渣を塩化メチレンに溶解した。この有機溶液を珪
藻土を通して過し、真空下に一部濃縮して融点220℃
の固体を少量得、これを過によって集めた。この溶液
を更に濃縮して表題を生成物を一水和物（1.58g、44
％）として得た。これはアセトン／塩化メチレン／ヘキ
サン混合物から再結晶した後178〜183℃の融点を示し
た。元素分析値は生成物が1.0のH2Oを含んで得られたこ
とを示した。
上述の方法を用い且つ適当なカルボキシレートイリド
で代替することにより下表IIに示す式Ｉの化合物を製造
した。
実施例 19 試験化合物の発芽後除草活性評価 本発明の化合物の発芽後除草活性を次の試験によって
示す。この試験では種々の単子葉及び双子葉植物を水性
アセトン混合物に分散させた試験化合物で処理した。試
験に際して実生植物を約２週間一時的な平坦地に生育さ
せた。試験化合物を、ツウイーン（TWEEN）20、即ちア
トラス・ケミカル社（Atlas Chemical Industries）
のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート界面活
性剤を0.5％含有する50/50アセトン／水混合物中に、予
じめ決められた期間40psigで作動する噴霧ノズルを通し
て植物に施用した時活性化合物、約0.016〜10kg/haの同
等量を与えるのに十分な量で分散させた。噴霧後、植物
を温室のベンチの上に置き、常法に従って世話をし、通
常の温室の管理に従った。処置から４〜５週間後、実生
植物を検査し、下記の評価系に従って評価した。得られ
たデータを第III表に記録する。 評 価 系 基準からの生長の差％ ０−効果なし ０ １−効果が見える １〜10 ２−僅かな効果 11〜25 ３−中程度の効果 26〜40 ５−限定された効果 40〜60 ６−除草性効果 61〜75 ７−良好な除草効果 76〜90 ８−殆んど完全な死滅 91〜99 ９−完全な死滅 106 ４−異常な成長、即ち 限られた生理学的奇形、 但し評価系５よりも全 体に効果が低い。
多くの場合は１回の試験のデータであるが、いくつか
の場合には複数回の試験の平均値である。
用いた植物種 イヌビエ Barnyardgrass（Echinochloa srusgalli） オオエノコログサ Green foxtail（Setaria viride
s） ムラサキハマスゲ Purple Nutsedge（Cyperus rotun
dus L.） カラスムギ Wild Oats（Avena fatua） シバムギ Quackgrass（Agropyron repens） セイヨウヒルガオ Field Bindweed（Convolvulus ar
vensis L.） オナモミ Cocklebur（Xanthium pensylvanicum） アサガオ Morningglory（Ipomoea purpurea） ブタクサ Ragweed（Ambrosia artemisiifolia） ベルベツトリーフ Velvetleaf（Abutilon thepophras
ti） 実施例20 試験化合物の発芽前除草活性の評価 本発明の化合物の発芽前除草活性の試験で例示する。
この試験では、種々の単子葉及び双子葉植物の種子を別
々に鉢用の土壌と混ぜ、そして別々のピント・カツプ
（pint cup）中の土壌の上約１インチにこれを置い
た。この播種後、このカツプに、カツプ当り約0.016〜1
0kg/ha同等量の試験化合物を与えるのに十分な量で試験
化合物を含有する選ばれた水性アセトン溶液を噴霧し
た。次いで処置したカツプを温室のベンチ上に置き、散
水し、そして通常の温室の管理に従つて世話をした。処
置から４〜５週間後、試験を終了し、カツプを検査し、
上述の評価系に従つて評価した。本発明の活性成分の除
草能力は第IV表に記録した試験結果から明白である。与
えられた化合物に対して複数の試験をした場合にはデー
タを平均した。

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】構造式 ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
    ヒドロキシ低級アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ア
    ルキルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、ニト
    ロ、シアノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
    ミノ又はC1〜C4アルキルスルホニル基、或いは随時１つ
    のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンで置
    換されたフエニル、ジフルオルメトキシ、トリフルオル
    メトキシ、1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ、C3〜C8
    の、随時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐
    鎖アルケニロキシ、或いはC3〜C8の、随時１〜３つのハ
    ロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキニロキシであ
    り、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されていてよい環を形
    成してもよく、但しこの時YZは−（CH2）ｎ−で表わさ
    れ、なおｎは３又は４の整数であり、或いは−（CH）４
    −で表わされ； R1はC1〜C4アルキルであり； R2はC1〜C4アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
    そして R1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になつて随時メ
    チルで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表わし； R3はＨであり或いはCOOR3は酸のエステルを表わし； R4及びR5はそれぞれC1〜C4アルキル又はフエニルであ
    り、或いは一緒になつてC5又はC6シクロアルキルを表わ
    す］ を有する新規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
    ンもしくはキノリンカルボン酸、或いはそのエステル内
    部塩又はイリド、或いはその互変異性体又はR1とR2が同
    一でない時それらの光学的異性体。
  2. 【請求項２】メチル10−カルボキシ−５−（ジメチルア
    ミノ）−2,3−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチ
    ル−３−オキソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］−イミ
    ダゾ［1,5−ａ］ピリジン−６−イウム−５−イリド又
    はそのＲ−異性体である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
  3. 【請求項３】メチル10−カルボキシ−2,3−ジヒドロ−
    ２−イソプロピル−２−メチル−３−オキソ−５−（１
    −ピロリジニル）−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］−イ
    ミダゾ［1,5−ａ］ピリジン−６−イウム−５−イリド
    又はそのＲ−異性体である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  4. 【請求項４】ベンジル10−カルボキシ−５−（ジメチル
    アミノ）−2,3−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メ
    チル−３−オキソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］−イ
    ミダゾ［1,5−ａ］ピリジン−６−イウム−５−イリド
    又はそのＲ−異性体である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  5. 【請求項５】10−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）
    −２−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−
    オキソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］−イミダゾ［1,
    5−ａ］ピリジン−６−イウムヒドロキシ内部塩又はそ
    のＲ異性体である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】10−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）
    −２−ジヒドロ−２−イソプロピル−２−メチル−３−
    オキソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］−イミダゾ［1,
    5−ａ］ピリジン−６−イウムヒドロキシド内部塩又は
    そのＲ異性体である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  7. 【請求項７】10−カルボキシ−５−（ジメチルアミノ）
    −２−ジヒドロ−２−イソプロピル−（2,8−ジメチ
    ル）−３−オキソ−5H−イミダゾ［２′,1′:4,3］−イ
    ミダゾ［1,5−ａ］ピリジン−６−イウムヒドロキシド
    内部塩又はそのＲ異性体である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  8. 【請求項８】構造式 ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
    ヒドロキシ低級アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ア
    ルキルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、ニト
    ロ、シアノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
    ミノ又はC1〜C4アルキルスルホニル基、或いは随時１つ
    のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンで置
    換されたフエニル、ジフルオルメトキシ、トリフルオル
    メトキシ、1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ、C3〜C8
    の、随時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐
    鎖アルケニロキシ、或いはC3〜C8の、随時１〜３つのハ
    ロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキニロキシであ
    り、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されていてよい環を形
    成することができ、但しこの時YZは−（CH2）ｎ−で表
    わされ、なおｎは３又は４の整数であり、或いは−（C
    H）４−で表わされ； R1はC1〜C4アルキルであり； R2はC1〜C4アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
    そして R1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になつて随時メ
    チルで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表わし； R3はＨ又は酸のエステルを表わし； R4及びR5はそれぞれC1〜C4アルキル又はフエニルであ
    り、或いは一緒になつてC5又はC6シクロアルキルを表わ
    す］ を有する化合物、そしてその互変異性体及びR1とR2が同
    一でない時その光学的異性体の除草有効量を、単子葉及
    び双子葉の一年性、多年性及び水性植物種の葉に或いは
    種子又は他の生長器官を含む土壌間は水に施用すことを
    含んでなる該植物種の抑制法。
  9. 【請求項９】R1がC1〜C4アルキルであり； R2がC1〜C4アルキルであり； R3が水素、随時フエニルで置換された低級アルキルであ
    り； R4がC1〜C4アルキルであり； R5がC1〜C4アルキル又はフエニルであり；そして R4及びR5が一緒になつてC5〜C6シクロアルキルを表わし
    てよく； ＸがＨであり； Ｙが水素又はC1〜C4低級アルキルであり； Ｚが水素であり；そして Ｙ及びＺが一緒になつて−（CH2）４−又は−（CH）４
    −で表わされる環を形成してもよい、 特許請求の範囲第８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】構造式 ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
    ヒドロキシ低級アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ア
    ルキルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、ニト
    ロ、シアノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
    ミノ又はC1〜C4アルキルスルホニル基、或いは随時１つ
    のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンで置
    換されたフエニル、ジフルオルメトキシ、トリフルオル
    メトキシ、1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ、C3〜C8
    の、随時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐
    鎖アルケニロキシ、或いはC3〜C8の、随時１〜３つのハ
    ロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキニロキシであ
    り、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されていてよい環を形
    成してもよく、但しこの時YZは−（CH2）ｎ−で表わさ
    れ、なおｎは３又は４の整数であり、或いは−（CH）４
    −で表わされ； R1はC1〜C4アルキルであり； R2はC1〜C4アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
    そして R1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になつて随時メ
    チルで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表わし； R3はＨであり或いはCOOR3は酸のエステルを表わし； R4及びR5はそれぞれC1〜C4アルキル又はフエニルであ
    り、或いは一緒になつてC5又はC6シクロアルキルを表わ
    す］ を有する新規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
    ンもしくはキノリンカルボン酸、或いはそのエステル、
    内部塩もしくはイリド、或いはその互変異性体又はR1と
    R2が同一でない時その光学的異性体の製造法であって、 構造式 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は、上記式II及び式
    IIIに対して定義した通りである］ で示される化合物を、ホスゲン又は塩化チオニル又は塩
    化ホスホリルの存在下で、 構造式 R4R5NCHO ［式中、R4及びR5は、上記式II及び式IIIに対して定義
    した通りである］ で示される化合物と反応させ、そして随時得られる生成
    物をアルコール性塩基で処理し、続いて酸性にし、生成
    物を分離することを特徴とする製造法。
  11. 【請求項１１】構造式 ［式中、ＸはＨ、ハロゲン又はメチルであり； Ｙ及びＺはそれぞれ水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、
    ヒドロキシ低級アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4ア
    ルキルチオ、フエノキシ、C1〜C4ハロアルキル、ニト
    ロ、シアノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ低級アルキルア
    ミノ又はC1〜C4アルキルスルホニル基、或いは随時１つ
    のC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ又はハロゲンで置
    換されたフエニル、ジフルオルメトキシ、トリフルオル
    メトキシ、1,1,2,2−テトラフルオルエトキシ、C3〜C8
    の、随時１〜３つのハロゲンで置換された直鎖又は分岐
    鎖アルケニロキシ、或いはC3〜C8の、随時１〜３つのハ
    ロゲンで置換された直鎖又は分岐鎖アルキニロキシであ
    り、そして Ｙ及びＺは一緒になつて随時置換されていてよい環を形
    成してもよく、但しこの時YZは−（CH2）ｎ−で表わさ
    れ、なおｎは３又は４の整数であり、或いは−（CH）４
    −で表わされ； R1はC1〜C4アルキルであり； R2はC1〜C4アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
    そして R1及びR2はそれらが結合する炭素と一緒になつて随時メ
    チルで置換されたC3〜C6シクロアルキルを表わし； R3はＨであり或いはCOOR3は酸のエステルを表わし； R4及びR5はそれぞれC1〜C4アルキル又はフエニルであ
    り、或いは一緒になつて C5又はC6シクロアルキルを表わす］ を有する新規な（２−イミダゾリン−２−イル）ピリジ
    ンもしくはキノリンカルボン酸、或いはそのエステル、
    内部塩もしくはイリド、或いはその互変異性体又はR1と
    R2が同一でない時その光学的異性体の製造法であって、 構造式 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1、R2及びR3は、上記式II及び式
    IIIに対して定義した通りである］ で示される化合物を、ホスゲン又は塩化チオニル又は塩
    化ホスホリルの存在下で、 構造式 R4R5NCHO ［式中、R4及びR5は、上記式II及び式IIIに対して定義
    した通りである］ で示される化合物と反応させ、そして随時得られる生成
    物をアルコール性塩基で処理し、続いて酸性にし、生成
    物を分離することを特徴とする製造法。
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