JP4991311B2 - 除草性ピリミジン - Google Patents
除草性ピリミジン Download PDFInfo
- Publication number
- JP4991311B2 JP4991311B2 JP2006545441A JP2006545441A JP4991311B2 JP 4991311 B2 JP4991311 B2 JP 4991311B2 JP 2006545441 A JP2006545441 A JP 2006545441A JP 2006545441 A JP2006545441 A JP 2006545441A JP 4991311 B2 JP4991311 B2 JP 4991311B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- alkyl
- salts
- cyclopropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1c(*)nc(*)nc1* Chemical compound *c1c(*)nc(*)nc1* 0.000 description 1
- PSVLLKXJZNFOLA-UHFFFAOYSA-N CC1C(N)OC1 Chemical compound CC1C(N)OC1 PSVLLKXJZNFOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Description
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Iの化合物、それらのN−オキシドまたは農業的に適する塩、それらを含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用に関する。
R1は場合により1〜5個のR5によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により1〜3個のR7によって置換されていてもよいフェニルであり、
R2は((O)jC(R15)(R16))kRであり、
RはCO2HまたはCO2Hの除草的に有効な誘導体であり、
R3はハロゲン、シアノ、ニトロ、OR20、SR21またはN(R22)R23であり、
R4は−N(R24)R25または−NO2であり、
各R5およびR6は独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C2ハロアルキルチオであり、
各R7は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C4ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2〜C4ハロアルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C3〜C4ハロアルキニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルケニルチオ、C2〜C4ハロアルケニルチオ、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、C3〜C4アルキニルチオ、C3〜C4ハロアルキニルチオ、C3〜C4アルキニルスルフィニル、C3〜C4ハロアルキニルスルフィニル、C3〜C4アルキニルスルホニル、C3〜C4ハロアルキニルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環であって、各フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員の芳香族複素環は場合によりR45から独立して選択される1〜3個の置換基によって置換されていてもよく、あるいは
2個の隣接するR7は一緒になって−OCH2O−、−CH2CH2O−、−OCH(CH3)O−、−OC(CH3)2O−、−OCF2O−、−CF2CF2O−、−OCF2CF2O−または−CH=CH−CH=CH−であり、
R15はH、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルキルカルボニルオキシであり、
R16はH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは
R15およびR16は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
R20はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R21はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R22およびR23は独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R24はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキル、場合により1〜2個のR31によって置換されていてもよいC2〜C4アルケニル、または場合により1〜2個のR32によって置換されていてもよいC2〜C4アルキニルであるか、あるいはR24はC(=O)R33、ニトロ、OR34、S(O)2R35、N(R36)R37またはN=C(R62)R63であり、
R25はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC(=O)R33であるか、あるいは
R24およびR25は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−および−(CH2)2O(CH2)2−から選択される基であり、各基は
場合により1〜2個のR38によって置換されていてもよく、あるいは
R24およびR25は一緒になって=C(R39)N(R40)R41または=C(R42)OR43であり、
各R30、R31およびR32は独立してハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R33は独立してH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
R34はH、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはCHR66C(O)OR67であり、
R35はC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R36はH、C1〜C4アルキルまたはC(=O)R64であり、
R37はHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R38は独立してハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
R39はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R40およびR41は独立してHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R40およびR41は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−または−(CH2)2O(CH2)2−であり、
R42はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R43はC1〜C4アルキルであり、
各R45は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C3〜C4ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C4〜C6(アルキル)シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R62はH、C1〜C4アルキルまたは場合により1〜3個のR65によって置換されていてもよいフェニルであり、
R63はHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R62およびR63は一緒になって−(CH2)4−または−(CH2)5−であり、
R64はH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
各R65は独立してCH3、ClまたはOCH3であり、
R66はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R67はH、C1〜C4アルキルまたはベンジルであり、
jは0または1であり、そして
kは0または1であるが、
ただし
(a)kが0である場合、jは0であり、
(b)R2がCH2ORaであって、RaがH、場合により置換されていてもよいアルキルまたはベンジルである場合、R3はシアノ以外であり、
(c)R1が各メタ位においてClによって置換されたフェニルである場合、フェニルはまたパラ位においてR7によって置換されており、
(d)R1がパラ位においてR7によって置換されたフェニルである場合、前記R7はtert−ブチル、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニル以外であり、
(e)R1がシクロプロピルまたは場合により1〜5個のR6によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、RはC(=W)N(Rb)S(O)2−Rc−Rd以外であり、ここでWはO、S、NReまたはNOReであり、Rbは水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり、Rcは直接結合またはCHRf、O、NReもしくはNOReであり、Rdは5〜6個の環原子を有する場合により置換されていてもよい、場合により芳香族または非芳香族5員もしくは6員環と縮合していてもよい複素環式または炭素環式芳香族基であり、各Reは独立してH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはフェニルであり、そしてRfはH、C1〜C3アルキルまたはフェニルであり、そして
(f)式Iの化合物は6−アミノ−5−ニトロ−2−フェニル−4−ピリミジンマロン酸ジエチル以外である]
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件AまたはBは以下のいずれか1つによって満たされる:Aが真であり(または存在する)、そしてBが偽である(または存在しない)。Aが偽であり(または存在しない)、そしてBが真である(または存在する)。ならびにAおよびBの両方が真である(または存在する)。
体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、1,2−プロパジエニルおよび2,4−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、2,5−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。「アルケニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルケニルオキシ部分が挙げられる。「アルケニルオキシ」の例としては、H2C=CHCH2O、(CH3)CH=CHCH2OおよびCH2=CHCH2CH2Oが挙げられる。「アルキニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルキニルオキシ部分が挙げられる。「アルキニルオキシ」の例としては、HC≡CCH2OおよびCH3C≡CCH2Oが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、CH3S(O)、CH3CH2S(O)、CH3CH2CH2S(O)、(CH3)2CHS(O)および種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、CH3S(O)2、CH3CH2S(O)2、CH3CH2CH2S(O)2、(CH3)2CHS(O)2および種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖または分枝鎖アルキル基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示す。例としては4−メチルシクロヘキシルおよび3−エチルシクロペンチルが挙げられる。用語「芳香族複素環」は完全芳香族複素環を含む。芳香族は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なp−軌道を有し、かつ(4n+2)π電子は、nが0または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。炭素環式芳香族基という用語は、単素環式芳香族基という用語と同意語である。芳香族複素環を製造するために多種多様の合成方法が当該分野において既知であり、広範な概説に関して、コンペリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic Chemistry)の全8巻、A.R.カトリッキー(A.R.Katritzky)およびC.W.リーズ(C.W.Rees)編集長、ペルガモン プレス(Pergamon Press)、オックスフォード(Oxford)、1984、ならびにコンペリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic Chemistry)IIの全12巻、A.R.カトリッキー(A.R.Katritzky)、C.W.リーズ(C.W.Rees)およびE.F.スクリベン(E.F.Scriven)編集長、ペルガモン プレス(Pergamon Press)、オックスフォード(Oxford)、1996を参照のこと。R7に関して記載された5員および6員の芳香族複素環は典型的に1〜4個のヘテロ原子環構成員を含んでなり、このヘテロ原子構成員は、0〜4個のN、0〜1個のOおよび0〜1個のS原子から選択される。提示1は芳香族複素環の例を示しており、H−1〜H−55は、本発明の範囲内の芳香族複素環を限定するものではなく実例として解釈される。
各R71は独立してR45であり、
R71a、R72およびR73は独立してHまたはR45であり、
pは0〜3の整数であり、そして
qは0〜2の整数である]
Press);M.ティスラー(M.Tisler)およびB.スタノウニコ(B.Stanovnik)著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー(Comprehensive Heterocyclic Chemistry)、第3巻、第18〜20頁、A.J.ボウルトン(A.J.Boulton)およびA.マクキロップ(A.McKillop)編、ペルガモン プレス(Pergamon Press);M.R.グリムメット(M.R.Grimmett)およびB.R.T.ケーン(B.R.T.Keene)著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー(Advances in Heterocyclic Chemistry)、第43巻、第149〜161頁、A.R.カトリッキー(A.R.Katritzky)編、アカデミック プレス(Academic Press);M.ティスラー(M.Tisler)およびB.スタノウニコ(B.Stanovnik)著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー(Advances in Heterocyclic Chemistry)、第9巻、第285〜291頁、A.R.カトリッキー(A.R.Katritzky)およびA.J.ボウルトン(A.J.Boulton)編、アカデミック
プレス(Academic Press);ならびにG.W.H.チーズマン(G.W.H.Cheeseman)およびE.S.G.ウェルスティク(E.S.G.Werstiuk)著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー(Advances in Heterocyclic Chemistry)、第22巻、第390〜392頁、A.R.カトリッキー(A.R.Katritzky)およびA.J.ボウルトン(A.J.Boulton)編、アカデミック プレス(Academic Press)を参照のこと。
て、式Iの化合物が1個もしくはそれ以上の複素環から構成される場合、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって全ての置換基がこれらの環に結合されている。
である。本発明の化合物の農業的に適する塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。本発明の化合物の農業的に適する塩としては、強塩基(例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムもしくは第四級アンモニウムの水酸化物)またはアミンによって形成されたものも挙げられる。環境下および生理学的条件下において、本発明の化合物の塩はそれらの相当する非塩型と平衡状態となるため、農業的に適する塩が非塩型の生物学的有用性を共有することを当業者は認識するであろう。
実施形態1.jが0であるの式Iの化合物。
RがCO2R12、CH2OR13、CH(OR46)(OR47)、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、C(=O)N(R18)R19、C(=S)OR50、C(=O)SR51、C(=S)SR52またはC(=NR53)YR54であり、
R12がH、−CH−[C(O)O(CH2)m]−、−N=C(R55)R56;またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニル、C2〜C14アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、あるいは
R12が式Iの2個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基CO2R12を連結する二価の基であって、前記二価の基は−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−CH(CH3)CH2−から選択され、
R13がH、場合により1〜3個のR28によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、
R14がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはベンジルであり、
R18がH、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはS(O)2R57であり、
R19がHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R27が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、−CH−[O(CH2)n]−または場合により1〜3個のR44によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
2個のR27が一緒になって−OC(O)O−または−O(C(R58)(R58))1−2O−であるか、あるいは
2個のR27が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R28が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであるか、あるいは
2個のR28が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R44が独立してハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはニトロであり、
R46およびR47が独立してC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであるか、あるいは
R46およびR47が一緒になって−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R48がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
R49がH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R50、R51およびR52がH;またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロア
ルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニルおよびC2〜C14アルキニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、
YがO、SまたはNR61であり、
R53がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、OHまたはC1〜C3アルコキシであり、
R54がC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであるか、あるいは
R53およびR54が一緒になって−(CH2)2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R55およびR56が独立してC1〜C4アルキルであり、
R57がC1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはNR59R60であり、
各R58が独立してHおよびC1〜C4アルキルから選択され、
R59およびR60が独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R61がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
mが2〜3の整数であり、そして
nが1〜4の整数である式Iの化合物。
R2がCO2R12、CH2OR13、CH(OR46)(OR47)、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、(O)jC(R15)(R16)CO2R17、C(=O)N(R18)R19、C(=S)OR50、C(=O)SR51、C(=S)SR52またはC(=NR53)YR54であり、
R17が場合により1〜3個のR29によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、そして
各R29が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノである実施形態5の化合物。
化合物。
S(O)2R35またはN(R36)R37である式Iの化合物。
R2がCO2R12、CH2OR13、CH(OR46)(OR47)、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、(O)jC(R15)(R16)CO2R17、C(=O)N(R18)R19、C(=S)OR50、C(=O)SR51、C(=S)SR52またはC(=NR53)YR54であり、
R12がH、−CH−[C(O)O(CH2)m]−、−N=C(R55)R56;またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニル、C2〜C14アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、あるいは
R12が式Iの2個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基CO2R12を連結する二価の基であって、前記二価の基は−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−CH(CH3)CH2−から選択され、
R13がH、場合により1〜3個のR28によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、
R14がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはベンジルであり、
R17が場合により1〜3個のR29によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、
R18がH、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはS(O)2R57であり、
R19がHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R27が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、−CH−[O(CH2)n]−または場合により1〜3個のR44によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
2個のR27が一緒になって−OC(O)O−または−O(C(R58)(R58))1−2O−であるか、あるいは
2個のR27が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R28が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであるか、あるいは
2個のR28が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R29が独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであり、
各R44が独立してハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはニトロであり、
R46およびR47が独立してC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであるか、あるいは
R46およびR47が一緒になって−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R48がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
R49がH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R50、R51およびR52がH;またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニルおよびC2〜C14アルキニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、
YがO、SまたはNR61であり、
R53がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、OHまたはC1〜C3アルコキシであり、
R54がC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであるか、あるいは
R53およびR54が一緒になって−(CH2)2−、−CH2CH(CH3)−または−(CH2)3−であり、
R55およびR56が独立してC1〜C4アルキルであり、
R57がC1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはNR59R60であり、
各R58が独立してHおよびC1〜C4アルキルから選択され、
R59およびR60が独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R61がH、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
mが2〜3の整数であり、そして
nが1〜4の整数である式Iの化合物。
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸、
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸メチル、および
6−アミノ−2−(4−ブロモフェニル)−5−クロロ−4−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択される式Iの化合物が挙げられる。
にも関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上記実施形態の化合物を伴うものである。
含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用も注目すべきである。
.リーズ(C.W.Rees)編、ペルガモン プレス(Pergamon Press);オックスフォード(Oxford)、1995;第6巻、第601〜637頁;およびB.R.デービス(B.R.Davis)、P.J.ガラット(P.J.Garratt)、コンペリヘンシブ オーガニック シンテシス(Comprehensive Organic Synthesis)、B.M.トロスト(B.M.Trost)編、ペルガモン プレス(Pergamon Press);オックスフォード(Oxford)、1991;第2巻、第795〜803頁を参照のこと)
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル(化合物1)および6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル(化合物2)の製造
工程A:2−シクロプロピル−6−(ジエトキシメチル)−4(1H)−ピリミジノンの製造
メタノール(100mL)中4,4−ジエトキシ−3−オキソブタン酸エチル(E.グラフ(E.Graf)、R.トロシュッツ(R.Troschutz)、シンテシス(Synthesis)、1999、7、1216の方法に従って製造されたもの;10.0g、46ミリモル)とシクロプロパンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド(ランカスター シンテシス(Lancaster Synthesis)、5.0g、41ミリモル)との混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液(5.4M、8.4mL、46ミリモル)を添加した。反応混合物を一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。ジクロロメタンを添加し、そして混合物を濾過した。ロータリーエバポレーターによって濾液から溶媒を除去した。中圧液体クロマトグラフィ(MPLC)(溶離剤としてヘキサン中35→100%酢酸エチル)によって残渣を精製し、白色固体(4.67g)として表題の化合物を得た。
ジクロロメタン(75mL)中2−シクロプロピル−6−(ジエトキシメチル)−4(1H)−ピリミジノン(すなわち、工程Aの表題の生成物)(2.9g、12.1ミリモル)の溶液に、N−ブロモスクシンイミド(4.76g、26.8ミリモル)を添加した。反応混合物を一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。MPLC(溶離剤としてジクロロメタン中1→4%メタノール)によって残渣を精製し、白色固体(2.68g)として表題の化合物を得た。
N,N−ジメチルホルムアミド(15mL)中5−ブロモ−2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸エチル(すなわち、工程Bの生成物)(1.07g、3.7ミリモル)の溶液に、塩化チオニル(0.54mL、7.5ミリモル)を添加した。反応混合物を2時間撹拌した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。残渣をジクロロメタンに溶解し、そして飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させた(Na2SO4)。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。残渣をテトラヒドロフラン(2mL)に溶解し、そしてアンモニアのメタノール溶液(7N、2mL)を添加した。反応混合物を密封バイエル瓶中に入れ、そして2時間125℃でマイクロ波反応器中で加熱した。反応混合物を1週間静置させた。ジクロロメタンを添加し、そして反応混合物を濾過した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。MPLC(溶離剤としてヘキサン中10→30%酢酸エチル)によって残渣を精製し、白色固体(0.52g)として本発明の化合物である表題の生成物を得た。
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸(化合物135)の製造
工程A1:2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸の製造
30℃まで加温されたメタノール(300mL)および水(150mL)中のジエチルオキサルアセテートナトリウム塩(150g、714ミリモル)の混合物に、水(60mL)中50%水酸化ナトリウム水溶液(56g、700ミリモル)を30分間かけて添加し、この間、温度を25〜30℃、pHを11〜12に維持した。次いで、撹拌混合物を35℃でさらに30分間加熱した。この混合物に、15分かけてシクロプロパンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド(64g、530モル)を一度に添加した。30分かけてオレンジ色溶液を50℃まで加熱し、そしてこの温度で3時間保持した。反応混合物を35℃まで冷却し、そして30〜40℃で30分かけてpHが約1.5〜2.5になるまで濃塩酸(約70g、0.7モル)を徐々に添加した(発泡が得られた)。35〜40℃でロータリーエバポレーターによって混合物を濃縮してアルコールを除去し、25℃で3〜4時間撹拌し生成物の結晶化を完了させた。混合物を0℃まで冷却した後、濾過によって固体を回収した。固体を水(2×60mL)で洗浄し、吸引乾燥させ、次いで60℃の真空オーブン中で乾燥させて、ベージュ色固体(約60g)として表題の化合物を得た。
メタノール(500mL)および水(400mL)中のジエチルオキサルアセテートナトリウム塩(210g、950ミリモル)の混合物に、水(60mL)中50%水酸化ナトリウム水溶液(80g、1.0モル)を30分間かけて添加し、この間、温度を25〜30℃、pHを11〜12に維持した。次いで、撹拌混合物を30℃でさらに30分間加熱した。この混合物にシクロプロパンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド(110g、910モル)を添加した。30分かけてオレンジ色溶液を50℃まで加熱し、そしてこの温度で5時間保持した。反応混合物を30℃まで冷却し、35〜40℃の減圧下で半分の体積になるまで濃縮し、そして25〜30℃で30分かけてpHが約1〜2になるまで濃塩酸(140g、1.4モル)を徐々に添加した(発泡が得られた)。混合物を5℃で1時間撹拌し生成物の結晶化を完了させた。混合物を0℃まで冷却した後、濾過によって固体を回収した。固体を水(3×60mL)で洗浄し、吸引乾燥させ、次いで70℃の真空オーブン中で乾燥させて、ベージュ色固体(100g)として表題の化合物を得た;m.p.235〜236℃(dec.)。
15℃で水(30mL)中2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程A1またはA2の生成物)(9.2g、52ミリモル)および濃塩酸(22g、220ミリモル)の混合物に、反応混合物が15〜20℃に維持されるように冷却しながら、15分かけて次亜塩素酸ナトリウム水溶液(11%、40g、59ミリモル)を滴下して添加した。次に混合物は20〜25℃で1時間保持された。固体亜硫酸水素ナトリウム(約2g)を添加し、次いで、反応混合物が約25℃に維持されるように冷却しながら、水酸化ナトリウム水溶液(50%、8g、0.10モル)を滴下して添加した。混合物を10℃まで冷却し、懸濁生成物を濾過によって単離し、そして最少量の冷水で洗浄した。次いで真空オーブン中50℃で一定重量となるまで生成物を乾燥させ、表題の化合物(7.5g)を得た。
8〜12℃で水(45mL)中2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程A1またはA2の生成物)(184g、1.02モル)および濃塩酸(292g、3モル)の混合物に、反応混合物が8〜10℃に維持されるように冷却しながら、2時間かけて次亜塩素酸ナトリウム水溶液(8.4%、1.02kg、1.15モル)を滴下して添加した。次いで混合物を1時間、10〜12℃に保持し、そしてHPLCによって転換をモニターした。出発材料の残量が5%未満となった時、陰性のKIデンプン紙試験が得られるまで固体亜硫酸水素ナトリウムを添加した。混合物を5℃まで冷却し、懸濁生成物を濾過によって単離し、そして最少量の冷水で洗浄した。次いで真空オーブン中50℃で一定重量となるまで生成物を乾燥させ、表題の化合物(194g)を得た;m.p.189〜190℃。
オキシ塩化リン(14mL、23g、0.15モル)および5−クロロ−2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程B1またはB2の生成物)(75g、300ミリモル)を組み合わせ、そして85℃で3時間加熱した。反応混合物を30℃まで冷却し、そして温度を5〜10℃に維持し、かつアンモニア水(28%)を同時供給することによってpHを1〜3の範囲に維持しながら、30分かけてアセトニトリル(50mL)および氷水(80mL)の混合物に添加した。pHを約2に調整し、ロータリーエバポレーターによって25℃で混合物を濃縮してアセトニトリルを除去し、そして濾過によって沈殿生成物を単離し、そして水(2×25mL)で洗浄した。真空オーブン中で固体を乾燥させ、表題の化合物(約7.0g)を得た。
オキシ塩化リン(200mL、328g、2.14モル)および5−クロロ−2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程B1またはB2の生成物)(96.8g、451ミリモル)を組み合わせ、そして90℃で5時間加熱した。反応混合物を50〜60℃まで冷却し、そして半分の体積となるまで減圧下で濃縮した。30℃まで冷却後、温度を8〜10℃に維持しながら、60分かけて反応混合物をt−ブタノール(200mL)および水(300mL)の混合物に添加した。混合物に種付けし、10〜15℃で水(300mL)を徐々に加えて、そして混合物を1時間撹拌した。5℃まで冷却後、沈殿生成物を濾過によって単離し、そして水(3×50mL)で洗浄した。真空オーブン中で固体を乾燥させ、表題の化合物(93g)を得た。
5,6−ジクロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程C1またはC2の生成物)(5.1g、22ミリモル)、水(30mL)およびアンモニア水(28%、8g、130ミリモル)の混合物を80℃で3時間加熱した。約半分の体積となるまで50℃および70トル(9.3kPa)の圧力で溶液を濃縮して、過剰アンモニアの大部分を除去した。得られたスラリーを20℃で撹拌し、塩酸水によってpH2まで酸性化し、5℃まで冷却し、そして濾過した。単離された固体を真空オーブン中で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物(4.2g)を得た。
5,6−ジクロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程C1またはC2の生成物)(280g、1.2モル)、水(1.26L)およびアンモニア水(28%、350g、5.76モル)の混合物を80℃で5時間加熱した。約半分の体積となるまで50℃および70トル(9.3kPa)の圧力で溶液を濃縮して、過剰アンモニアの大部分を除去した。得られたスラリーを20℃で撹拌し、塩酸水によってpH1〜2まで酸性化し、5℃まで冷却し、そして濾過した。単離された固体を真空オーブン中で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物(270g)を得た。
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル(化合物9)の製造
メタノール(20mL)中6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、実施例2の工程D1またはD2の生成物)(2.0g、8.5ミリモル)の溶液に、塩化チオニル(4mL、70ミリモル)を滴下して添加した。混合物を還流下で24時間加熱した。濃硫酸(5滴)を添加し、そして反応混合物を還流下で16時間加熱した。混合物を冷却した後、水(30mL)を添加し、そしてアンモニア水(28%、10mL)を滴下して添加した。混合物を5℃まで冷却し、そして固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、そして真空オーブン中40℃で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物(2.3g)を得た。
冷却しながら、メタノール(120mL)中6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、実施例2の工程D1またはD2の生成物)(8.5g、40ミリモル)の溶液に塩化チオニル(15mL、200ミリモル)を滴下して添加した。混合物を60℃で24時間加熱した。混合物を最初の体積の25%まで濃縮し、そして水(100mL)で希釈した。フェノールフタレインpH指示薬を添加し、そして10〜20℃に冷却しながら、10%水酸化ナトリウム水溶液を滴下して添加し、pHを8〜10にさせた。固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、そして真空オーブン
中50〜60℃で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物(7.3g)を得た。
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸(化合物65)の製造
工程A:2−(4−クロロフェニル)−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸の製造
水(750mL)中ジエチルオキサルアセテートナトリウム塩(123.2g、586ミリモル)の混合物に、水酸化ナトリウム水溶液(50%、47g、586ミリモル)をゆっくり添加した。1時間後、固体は溶解した。次いで4−クロロベンゼンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド(111.95g、586ミリモル)を添加し、そして混合物を一晩70℃で加熱した。室温まで冷却後、pHが1.5まで低下するまで濃塩酸をゆっくり添加した(発泡が生じた)。固体を濾過によって単離し、そして水およびメタノールで洗浄した。次いで固体を熱メタノールで2回倍散し、1N塩酸で繰り返し洗浄し、次いでメタノールで1回洗浄し、そして乾燥させて表題の化合物(66.07g)を得た。
オキシ塩化リン(180mL)に2−(4−クロロフェニル)−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程Aの生成物)(81.81g、326ミリモル)を添加した。混合物を90℃まで2.5時間加熱した。室温まで冷却後、35℃と45℃との間に温度を保持しながら、1:2アセトニトリル:水(1.5L)に反応混合物をゆっくり添加した。反応混合物を30分間室温で撹拌した後、得られた固体を濾過によって単離し、そして水で洗浄した。次いで固体をアンモニア水(5%、2.1L)と組み合わせて、そして80℃まで18時間加熱した。室温で2日後、固体を濾過によって単離し、そして水で洗浄した。濾液を冷却して再濾過することによって第2の収量が得られた。組み合わせた固体を乾燥させ、表題の化合物(58.8g)を得た。
50℃でN,N−ジメチルホルムアミド(300mL)中6−アミノ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、工程Bの生成物)(75g、300ミリモル)の溶液に、N−クロロスクシンイミド(44.1g、330ミリモル)を一度に添加した。発熱によって反応混合物の温度は65℃まで増加した。次いで反応混合物を55℃で3時間加熱した。追加的なN−クロロスクシンイミド(14g、90ミリモル)を一度に添加し、そして反応混合物を30分間55℃で維持した。反応混合物を冷却後、水を添加した。得られた固体を濾過によって単離し、水で洗浄して、酢酸エチル中に溶解し、水で洗浄し、そして乾燥させた。ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去し、黄褐色固体(73.68g)として本発明の化合物である表題の生成物を得た。
6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸エチル(化合物64)の製造
氷浴を使用して15℃未満の温度を維持しながら、エタノール(70mL)中6−アミノ−5−クロロ−2−(4−クロロフェニル)−4−ピリミジンカルボン酸(すなわち、実施例4、工程Cの生成物)(20.0g、70.4ミリモル)の溶液に塩化チオニル(5.14mL、70.4ミリモル)を添加した。次いで反応混合物を還流下で一晩加熱した。水を添加した。次いで外部冷却しながら、水酸化ナトリウム水溶液(50%)を添加してpHを7に調整した。得られた固体を濾過によって単離し、そして乾燥させて淡ベージュ色固体(20.1g)として本発明の化合物である表題の生成物を得た。
本発明の化合物は一般的に、少なくとも1つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液(乳化可能な濃縮物を含む)、懸濁液、乳液(ミクロエマルジョンおよび/またはサスポエマルジョンを含む)等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性(「水和」)または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム(シードコーティングを含む)等のような固体を含む。活性成分を(マイクロ)カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化(または「オーバーコート」)することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、1ヘクタールあたり約1〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
ジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロプレンカーボネート、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロンおよび4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンのようなケトン、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチルおよび酢酸オクチルのような酢酸エステル、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
る「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー(The Formulator’s Toolbox −Product Forms for Modern Agriculture)」、T.ブルックス(T.Brooks)およびT.R.ロバーツ(T.R.Roberts)編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー(Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry)、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー(The Royal Society of Chemistry)、ケンブリッジ(Cambridge)、1999、第120〜133を参照のこと。米国特許第3,235,361号明細書、第6欄、第16行〜第7欄、第19行および実施例10〜41;米国特許第3,309,192号明細書、第5欄、第43行〜第7欄、第62行および実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138〜140、162〜164、166、167および169〜182;米国特許第2,891,855号明細書、第3欄、第66行〜第5欄、第17行および実施例1〜4;クリングマン(Klingman)、ウィード コントロール アズ ア サイエンス(Weed Control as a Science)、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド(John Wiley
and Sons,Inc)、ニューヨーク(New York)、1961、第81〜96頁;ハンス(Hance)ら、ウィード コントロール ハンドブック(Weed
Control Handbook)、第8版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ(Blackwell Scientific Publications)、オックスフォード(Oxford)、1989;ならびにデベロップメンツ イン フォーミュレーション テクノロジー(Developments in formulation technology)、PJB パブリケーションズ(PJB
Publications)、英国、リッチモンド(Richmond、UK)、2000も参照のこと。
合物の環境上もしくは環境内での選択的な配置によって、作物/雑草混合物内での草生および広葉雑草の選択的抑制に関して有用である。当業者は、慣例の生物学的および/または生化学的アッセイを実行することによって化合物または化合物の基内のこれらの選択性要因の好ましい組み合わせを容易に決定することができることを認識するであろう。本発明の化合物は、限定されないが、アルファルファ、大麦、綿、小麦、アブラナ、甜菜、コーン(トウモロコシ)、モロコシ、大豆、米、オート麦、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生のプランテーション作物、例えばコーヒー、ココア、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、ナッツ木、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、ユーカリノキおよび針葉樹(例えば、テーダマツ(loblolly pine))のような茶および森林、ならびに芝種(例えば、ナガハグサ(Kentucky bluegrass)、セイント オーガスティン グラス(St.Augustine grass)、ケンタッキー フェスキュ(Kentucky fescue)およびギョウギシバ(Bermuda grass))を含む重要な農作物に対して耐性を示し得る。除草剤耐性を組み入れたか、無脊椎有害生物に対して有毒なタンパク質(例えば、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素)を発現するか、そして/または他の有用な形質を発現するように遺伝的に変換されたか、または品種改良された作物において本発明の化合物を使用可能である。当業者は、全ての化合物が全ての雑草に対して等しく有効であるというわけではないことを認識するであろう。あるいは、対象の化合物は植物生長を変更するために有用である。
obicyclon)、ベンゾフェナプ(benzofenap)、ビフェノックス、ビラナホス(bilanafos)、ビスピリバク(bispyribac)およびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル、オクタノン酸ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート、カフェンストロール(cafenstrole)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン(carfentrazone)−エチル、カテキン、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフルメノール(chlorflurenol)−メチル、クロリダゾン、クロリムロン(chlorimuron)−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタル(chlorthal)−ジメチル、クロルチアミド、シニドン(cinidon)−エチル、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレホキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホプ−プロパルギル(clodinafop−propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロプ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリド−オラミン、クロランスラム(cloransulam)−メチル、硫酸銅、CUH−35(2−メトキシエチル2−[[[4−クロロ−2−フルオロ−5−[(1−メチル−2−プロピニル)オキシ]フェニル](3−フルオロベンゾイル)アミノ]カルボニル]−1−シクロヘキセン−1−カルボキシレート)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン、シクロアート、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホプ(cyhalofop)−ブチル、2,4−Dならびにそのブトチル、ブチル、イソクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、2,4−DBならびにそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメジファン(desmedipham)、デスメトリン、ジカムバ(dicamba)ならびにそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロプ、ジクロホプ(diclofop)−メチル、ジクロスラム(diclosulam)、メチル硫酸ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン、ジメテンアミド(dimethenamid)、ジメテンアミド−P、ジメチピン(dimethipin)、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタル(endothal)、エポプロダン(epoprodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)−メチル、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンズアニド(etobenzanid)、フェノキサプロプ(fenoxaprop)−エチル、フェノキサプロプ−P−エチル、フェントラズアミド(fentrazamide)、フェヌロン、フェヌロン−TCA、フラムプロプ(flamprop)−メチル、フラムプロプ−M−イソプロピル、フラムプロプ−M−メチル、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−P−ブチル、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン、フルフェンアセト(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム(flumetsulam)、フルミクロラク(flumiclorac)−ペンチル、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオメツロン、フルオログリコフェン(fluor
oglycofen)−エチル、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセト(fluthiacet)−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホスアミン(fosamine)−アンモニウム、グルフォシネート、グルフォシネート−アンモニウム、グリフォセートおよびその塩、例えば、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウム(sesquisodium)を含む)およびトリメジウム(trimesium)(あるいは、スルホセート(sulfosate)と呼ばれる)、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホプ−エトチル、ハロキシホプ−メチル、ヘキサジノン、HOK−201(N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,5−ジヒドロ−N−(1−メチルエチル)−5−オキソ−1−[(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)メチル]−4H−1,2,4−トリアゾール−4−カルボキサミド)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル、イマザモキス(imazamox)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)−メチル、イオキシニル、オクタノン酸イオキシニル、イオキシニル−ナトリウム、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン、イソキサベン(isoxaben)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、KUH−021(N−[2−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)ヒドロキシメチル]−6−(メトキシメチル)フェニル]−1,1−ジフルオロメタンスルホンアミド)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPAおよびその塩(例えば、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−カリウムおよびMCPA−ナトリウム)、エステル(例えば、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル)およびチオエステル(例えば、MCPA−チオエチル)、MCPBおよびその塩(例えば、MCPB−ナトリウム)およびエステル(例えば、MCPB−エチル)、メコプロプ、メコプロプ−P、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン(mesosulfuron)−メチル、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam)−ナトリウム、メタミホプ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、一ナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン、メトラクロル、S−メトラクロル(metholachlor)、メトスラム(metosulam)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン、メトスルフロン(metsulfuron)−メチル、モリナート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブラート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム(penoxsulam)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキシアミド(pethoxyamid)、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperofos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル、プロジアミン(prodiamine)、プロホキシジム(profoxydim)、プ
ロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ(propaquizafop)、プロパジン、プロファム、プロピソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)−エチル、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)−エチル、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリジデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバク(pyriminobac)−メチル、ピリチオバク(pyrithiobac)、ピリチオバク−ナトリウム、キンクロラク(quinclorac)、キンメラク(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホプ(quizalofop)−エチル、キザロホプ−P−エチル、キザロホプ−P−テフリル(tefuryl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)−メチル、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、2,3,6−TBA、TCA、TCA−ナトリウム、テブタム(tebutam)、テブチウロン、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルバシル、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テニルクロル(thenylchlor)、チアゾピル(thiazopyr)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)−メチル、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベヌロン(tribenuron)−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン、トリフルスルフロン(triflusulfuron)−メチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)およびベルノラート。他の除草剤として、アルテルナリア デストルエンス シモンズ(Alternaria destruens Simmons)、コレトトリシャム グロエオスポリオドズ(ペンズ.) ペンズ.& サック.(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.) Penz.& Sacc.)、ドレシュイエラ モノセラス(Drechsiera monoceras)(MTB−951)、ミロテシウム ベルカニア(アルベルティニ & シュワインツ) ダイトマー:フリース(Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz) Ditmar:Fries)、フィトフトラ パルミボラ(ブトル.) ブトル.(Phytophthora palmivora(Butl.) Butl.)およびプッシニア テラスペオス シューブ(Puccinia thlaspeos Schub)のような生物除草剤も挙げられる。本発明の化合物と他の除草剤との組み合わせによって、相加効果より高い(すなわち、相乗)効果が雑草上で得られ、そして/または相加効果より低い効果(すなわち、安全化)が作物もしくは他の所望の植物上で得られる。特定の例において、耐性雑草の発達を予防するために、同様の抑制範囲を有するが、異なる作用モードを有する他の除草剤との組み合わせは特に都合がよい。本発明の化合物の除草的に有効な量ならびに他の除草剤の除草的に有効な量は、簡単な実験を通して当業者によって容易に決定され得る。
の塩)およびジウロン;化合物4およびヘキサジノン;化合物9およびヘキサジノン;化合物58およびヘキサジノン;化合物64およびヘキサジノン;化合物65(およびそれらの塩)およびヘキサジノン;化合物94およびヘキサジノン;化合物95(およびそれらの塩)およびヘキサジノン;化合物96およびヘキサジノン;化合物135(およびそれらの塩)およびヘキサジノン;化合物4およびテルバシル;化合物9およびテルバシル;化合物58およびテルバシル;化合物64およびテルバシル;化合物65(およびそれらの塩)およびテルバシル;化合物94およびテルバシル;化合物95(およびそれらの塩)およびテルバシル;化合物96およびテルバシル;化合物135(およびそれらの塩)およびテルバシル;化合物4およびブロマシル;化合物9およびブロマシル;化合物58およびブロマシル;化合物64およびブロマシル;化合物65(およびそれらの塩)およびブロマシル;化合物94およびブロマシル;化合物95(およびそれらの塩)およびブロマシル;化合物96およびブロマシル;化合物135(およびそれらの塩)およびブロマシル;化合物4およびグリフォセート;化合物9およびグリフォセート;化合物58およびグリフォセート;化合物64およびグリフォセート;化合物65(およびそれらの塩)およびグリフォセート;化合物94およびグリフォセート;化合物95(およびそれらの塩)およびグリフォセート;化合物96およびグリフォセート;化合物135(およびそれらの塩)およびグリフォセート;化合物4およびグルフォシネート;化合物9およびグルフォシネート;化合物58およびグルフォシネート;化合物64およびグルフォシネート;化合物65(およびそれらの塩)およびグルフォシネート;化合物94およびグルフォシネート;化合物95(およびそれらの塩)およびグルフォシネート;化合物96およびグルフォシネート;化合物135(およびそれらの塩)およびグルフォシネート;化合物4およびアジムスルフロン;化合物9およびアジムスルフロン;化合物58およびアジムスルフロン;化合物64およびアジムスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびアジムスルフロン;化合物94およびアジムスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびアジムスルフロン;化合物96およびアジムスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびアジムスルフロン;化合物4およびクロルスルフロン;化合物9およびクロルスルフロン;化合物58およびクロルスルフロン;化合物64およびクロルスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびクロルスルフロン;化合物94およびクロルスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびクロルスルフロン;化合物96およびクロルスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびクロルスルフロン;化合物4およびエタメツフロン−メチル;化合物9およびエタメツフロン−メチル;化合物58およびエタメツフロン−メチル;化合物64およびエタメツフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびエタメツフロン−メチル;化合物94およびエタメツフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびエタメツフロン−メチル;化合物96およびエタメツフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびエタメツフロン−メチル;化合物4およびクロリムロン−エチル;化合物9およびクロリムロン−エチル;化合物58およびクロリムロン−エチル;化合物64およびクロリムロン−エチル;化合物65(およびそれらの塩)およびクロリムロン−エチル;化合物94およびクロリムロン−エチル;化合物95(およびそれらの塩)およびクロリムロン−エチル;化合物96およびクロリムロン−エチル;化合物135(およびそれらの塩)およびクロリムロン−エチル;化合物4およびベンスルフロン−メチル;化合物9およびベンスルフロン−メチル;化合物58およびベンスルフロン−メチル;化合物64およびベンスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびベンスルフロン−メチル;化合物94およびベンスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびベンスルフロン−メチル;化合物96およびベンスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびベンスルフロン−メチル;化合物4およびリムスルフロン;化合物9およびリムスルフロン;化合物58およびリムスルフロン;化合物64およびリムスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびリムスルフロン;化合物94およびリムスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびリムスルフロン;化合物96およびリムスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびリムスルフロン;化合物4お
よびスルホメツロン−メチル;化合物9およびスルホメツロン−メチル;化合物58およびスルホメツロン−メチル;化合物64およびスルホメツロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびスルホメツロン−メチル;化合物94およびスルホメツロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびスルホメツロン−メチル;化合物96およびスルホメツロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびスルホメツロン−
メチル;化合物4およびメトスルフロン−メチル;化合物9およびメトスルフロン−メチル;化合物58およびメトスルフロン−メチル;化合物64およびメトスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびメトスルフロン−メチル;化合物94およびメトスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびメトスルフロン−メチル;化合物96およびメトスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびメトスルフロン−メチル;化合物4およびニコスルフロン;化合物9およびニコスルフロン;化合物58およびニコスルフロン;化合物64およびニコスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびニコスルフロン;化合物94およびニコスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびニコスルフロン;化合物96およびニコスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびニコスルフロン;化合物4およびトリベヌロン−メチル;化合物9およびトリベヌロン−メチル;化合物58およびトリベヌロン−メチル;化合物64およびトリベヌロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびトリベヌロン−メチル;化合物94およびトリベヌロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびトリベヌロン−メチル;化合物96およびトリベヌロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびトリベヌロン−メチル;化合物4およびチフェンスルフロン−メチル;化合物9およびチフェンスルフロン−メチル;化合物58およびチフェンスルフロン−メチル;化合物64およびチフェンスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびチフェンスルフロン−メチル;化合物94およびチフェンスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびチフェンスルフロン−メチル;化合物96およびチフェンスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびチフェンスルフロン−メチル;化合物4およびフルピルスルフロン−メチル;化合物9およびフルピルスルフロン−メチル;化合物58およびフルピルスルフロン−メチル;化合物64およびフルピルスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびフルピルスルフロン−メチル;化合物94およびフルピルスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびフルピルスルフロン−メチル;化合物96およびフルピルスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびフルピルスルフロン−メチル;化合物4およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物9およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物58およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物64およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物65(およびそれらの塩)およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物94およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物95(およびそれらの塩)およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物96およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物135(およびそれらの塩)およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム;化合物4およびハロスルフロン−メチル;化合物9およびハロスルフロン−メチル;化合物58およびハロスルフロン−メチル;化合物64およびハロスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびハロスルフロン−メチル;化合物94およびハロスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびハロスルフロン−メチル;化合物96およびハロスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびハロスルフロン−メチル;化合物4およびプリミスルフロン−メチル;化合物9およびプリミスルフロン−メチル;化合物58およびプリミスルフロン−メチル;化合物64およびプリミスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびプリミスルフロン−メチル;化合物94およびプリミスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびプリミスルフロン−メチル;化合物96およびプリミスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびプリミスルフロン−メチル;化合物4およびトリフロキシスルフロン;化合物9およびトリフロキシスルフロン;化合物58およびトリフロキシスルフロン;化合物64およびトリフロキシスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびトリフロキシスルフロン;化合物94およびトリフロキシスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびトリフロキシスルフロン;化合物96およびトリフロキシスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびトリフロキシスルフロン;
化合物4およびホラムスルフロン;化合物9およびホラムスルフロン;化合物58およびホラムスルフロン;化合物64およびホラムスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびホラムスルフロン;化合物94およびホラムスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびホラムスルフロン;化合物96およびホラムスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびホラムスルフロン;化合物4およびメソスルフロン−メチル;化合物9およびメソスルフロン−メチル;化合物58およびメソスルフロン−メチル;化合物64およびメソスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびメソスルフロン−メチル;化合物94およびメソスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびメソスルフロン−メチル;化合物96およびメソスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびメソスルフロン−メチル;化合物4およびヨードスルフロン−メチル;化合物9およびヨードスルフロン−メチル;化合物58およびヨードスルフロン−メチル;化合物64およびヨードスルフロン−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびヨードスルフロン−メチル;化合物94およびヨードスルフロン−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびヨードスルフロン−メチル;化合物96およびヨードスルフロン−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびヨードスルフロン−メチル;化合物4およびイソプロツロン;化合物9およびイソプロツロン;化合物58およびイソプロツロン;化合物64およびイソプロツロン;化合物65(およびそれらの塩)およびイソプロツロン;化合物94およびイソプロツロン;化合物95(およびそれらの塩)およびイソプロツロン;化合物96およびイソプロツロン;化合物135(およびそれらの塩)およびイソプロツロン;化合物4およびアメトリン;化合物9およびアメトリン;化合物58およびアメトリン;化合物64およびアメトリン;化合物65(およびそれらの塩)およびアメトリン;化合物94およびアメトリン;化合物95(およびそれらの塩)およびアメトリン;化合物96およびアメトリン;化合物135(およびそれらの塩)およびアメトリン;化合物4およびアミトロール;化合物9およびアミトロール;化合物58およびアミトロール;化合物64およびアミトロール;化合物65(およびそれらの塩)およびアミトロール;化合物94およびアミトロール;化合物95(およびそれらの塩)およびアミトロール;化合物96およびアミトロール;化合物135(およびそれらの塩)およびアミトロール;化合物4およびパラコートジクロリド;化合物9およびパラコートジクロリド;化合物58およびパラコートジクロリド;化合物64およびパラコートジクロリド;化合物65(およびそれらの塩)およびパラコートジクロリド;化合物94およびパラコートジクロリド;化合物95(およびそれらの塩)およびパラコートジクロリド;化合物96およびパラコートジクロリド;化合物135(およびそれらの塩)およびパラコートジクロリド;化合物4およびジコートジブロミド;化合物9およびジコートジブロミド;化合物58およびジコートジブロミド;化合物64およびジコートジブロミド;化合物65(およびそれらの塩)およびジコートジブロミド;化合物94およびジコートジブロミド;化合物95(およびそれらの塩)およびジコートジブロミド;化合物96およびジコートジブロミド;化合物135(およびそれらの塩)およびジコートジブロミド;化合物4およびアトラジン;化合物9およびアトラジン;化合物58およびアトラジン;化合物64およびアトラジン;化合物65(およびそれらの塩)およびアトラジン;化合物94およびアトラジン;化合物95(およびそれらの塩)およびアトラジン;化合物96およびアトラジン;化合物135(およびそれらの塩)およびアトラジン;化合物4およびメトリブジン;化合物9およびメトリブジン;化合物58およびメトリブジン;化合物64およびメトリブジン;化合物65(およびそれらの塩)およびメトリブジン;化合物94およびメトリブジン;化合物95(およびそれらの塩)およびメトリブジン;化合物96およびメトリブジン;化合物135(およびそれらの塩)およびメトリブジン;化合物4およびアセトクロル;化合物9およびアセトクロル;化合物58およびアセトクロル;化合物64およびアセトクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびアセトクロル;化合物94およびアセトクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびアセトクロル;化合物96およびアセトクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびアセトクロル;化合物4およびメトラクロル;化合物9およびメトラクロル;化合物58およびメトラクロル;化合物64およびメトラクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびメトラクロル;化合物94およびメトラクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびメトラクロル;化合物96およびメトラクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびメトラクロル;化合物4およびS−メトラクロル;化合物9およびS−メトラクロル;化合物58およびS−メトラクロル;化合物64およびS−メトラクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびS−メトラクロル;化合物94およびS−メトラクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびS−メトラクロル;化合物96およびS−メトラクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびS−メトラクロル;化合物4およびアラクロル;化合物9およびアラクロル;化合物58およびアラクロル;化合物64およびアラクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびアラクロル;化合物94およびアラクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびアラクロル;化合物96およびアラクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびアラクロル;化合物4およびプレチラクロル;化合物9およびプレチラクロル;化合物58およびプレチラクロル;化合物64およびプレチラクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびプレチラクロル;化合物94およびプレチラクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびプレチラクロル;化合物96およびプレチラクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびプレチラクロル;化合物4およびセトキシジム;化合物9およびセトキシジム;化合物58およびセトキシジム;化合物64およびセトキシジム;化合物65(およびそれらの塩)およびセトキシジム;化合物94およびセトキシジム;化合物95(およびそれらの塩)およびセトキシジム;化合物96およびセトキシジム;化合物135(およびそれらの塩)およびセトキシジム;化合物4およびトラルコキシジム;化合物9およびトラルコキシジム;化合物58およびトラルコキシジム;化合物64およびトラルコキシジム;化合物65(およびそれらの塩)およびトラルコキシジム;化合物94およびトラルコキシジム;化合物95(およびそれらの塩)およびトラルコキシジム;化合物96およびトラルコキシジム;化合物135(およびそれらの塩)およびトラルコキシジム;化合物4およびクレトジム;化合物9およびクレトジム;化合物58およびクレトジム;化合物64およびクレトジム;化合物65(およびそれらの塩)およびクレトジム;化合物94およびクレトジム;化合物95(およびそれらの塩)およびクレトジム;化合物96およびクレトジム;化合物135(およびそれらの塩)およびクレトジム;化合物4およびシハロホプ−ブチル;化合物9およびシハロホプ−ブチル;化合物58およびシハロホプ−ブチル;化合物64およびシハロホプ−ブチル;化合物65(およびそれらの塩)およびシハロホプ−ブチル;化合物94およびシハロホプ−ブチル;化合物95(およびそれらの塩)およびシハロホプ−ブチル;化合物96およびシハロホプ−ブチル;化合物135(およびそれらの塩)およびシハロホプ−ブチル;
化合物4およびキザロホプ−エチル;化合物9およびキザロホプ−エチル;化合物58およびキザロホプ−エチル;化合物64およびキザロホプ−エチル;化合物65(およびそれらの塩)およびキザロホプ−エチル;化合物94およびキザロホプ−エチル;化合物95(およびそれらの塩)およびキザロホプ−エチル;化合物96およびキザロホプ−エチル;化合物135(およびそれらの塩)およびキザロホプ−エチル;化合物4およびジクロホプ−メチル;化合物9およびジクロホプ−メチル;化合物58およびジクロホプ−メチル;化合物64およびジクロホプ−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびジクロホプ−メチル;化合物94およびジクロホプ−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびジクロホプ−メチル;化合物96およびジクロホプ−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびジクロホプ−メチル;化合物4およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物9およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物58およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物64およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物65(およびそれらの塩)およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物94およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物95(およびそれらの塩)およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物96およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物135(およびそれらの塩)およびクロジナホプ−プロパルギル;化合物4およびフェノキサプロプ−エチル;化合物9およびフェノキサプロプ−エチル;化合物58およびフェノキサプロプ−エチル;化合物64およびフェノキサプロプ−エチル;化合物65(およびそれらの塩)およびフェノキサプロプ−エチル;化合物94およびフェノキサプロプ−エチル;化合物95(およびそれらの塩)およびフェノキサプロプ−エチル;化合物96およびフェノキサプロプ−エチル;化合物135(およびそれらの塩)およびフェノキサプロプ−エチル;化合物4およびジメテンアミド;化合物9およびジメテンアミド;化合物58およびジメテンアミド;化合物64およびジメテンアミド;化合物65(およびそれらの塩)およびジメテンアミド;化合物94およびジメテンアミド;化合物95(およびそれらの塩)およびジメテンアミド;化合物96およびジメテンアミド;化合物135(およびそれらの塩)およびジメテンアミド;化合物4およびフルフェンアセト;化合物9およびフルフェンアセト;化合物58およびフルフェンアセト;化合物64およびフルフェンアセト;化合物65(およびそれらの塩)およびフルフェンアセト;化合物94およびフルフェンアセト;化合物95(およびそれらの塩)およびフルフェンアセト;化合物96およびフルフェンアセト;化合物135(およびそれらの塩)およびフルフェンアセト;化合物4およびピクロラム;化合物9およびピクロラム;化合物58およびピクロラム;化合物64およびピクロラム;化合物65(およびそれらの塩)およびピクロラム;化合物94およびピクロラム;化合物95(およびそれらの塩)およびピクロラム;化合物96およびピクロラム;化合物135(およびそれらの塩)およびピクロラム;化合物4およびプロジアミン;化合物9およびプロジアミン;化合物58およびプロジアミン;化合物64およびプロジアミン;化合物65(およびそれらの塩)およびプロジアミン;化合物94およびプロジアミン;化合物95(およびそれらの塩)およびプロジアミン;化合物96およびプロジアミン;化合物135(およびそれらの塩)およびプロジアミン;化合物4およびホスアミン−アンモニウム;化合物9およびホスアミン−アンモニウム;化合物58およびホスアミン−アンモニウム;化合物64およびホスアミン−アンモニウム;化合物65(およびそれらの塩)およびホスアミン−アンモニウム;化合物94およびホスアミン−アンモニウム;化合物95(およびそれらの塩)およびホスアミン−アンモニウム;化合物96およびホスアミン−アンモニウム;化合物135(およびそれらの塩)およびホスアミン−アンモニウム;化合物4および2,4−D;化合物9および2,4−D;化合物58および2,4−D;化合物64および2,4−D;化合物65(およびそれらの塩)および2,4−D;化合物94および2,4−D;化合物95(およびそれらの塩)および2,4−D;化合物96および2,4−D;化合物135(およびそれらの塩)および2,4−D;化合物4および2,4−DB;化合物9および2,4−DB;化合物58および2,4−DB;化合物64および2,4−DB;化合物65(およびそれらの塩)および2,4−DB;化合物94および2,4−DB;化合物95(およびそれらの塩)および2,4−DB;化合物96および2,4−DB;化合物135(およびそれらの塩)および2,4−DB;化合物4およびジカムバ;化合物9およびジカムバ;化合物58およびジカムバ;化合物64およびジカムバ;化合物65(およびそれらの塩)およびジカムバ;化合物94およびジカムバ;化合物95(およびそれらの塩)およびジカムバ;化合物96およびジカムバ;化合物135(およびそれらの塩)およびジカムバ;化合物4およびペノキススラム;化合物9およびペノキススラム;化合物58およびペノキススラム;化合物64およびペノキススラム;化合物65(およびそれらの塩)およびペノキススラム;化合物94およびペノキススラム;化合物95(およびそれらの塩)およびペノキススラム;化合物96およびペノキススラム;化合物135(およびそれらの塩)およびペノキススラム;化合物4およびフルメトスラム;化合物9およびフルメトスラム;化合物58およびフルメトスラム;化合物64およびフルメトスラム;化合物65(およびそれらの塩)およびフルメトスラム;化合物94およびフルメトスラム;化合物95(およびそれらの塩)およびフルメトスラム;化合物96およびフルメトスラム;化合物135(およびそれらの塩)およびフルメトスラム;化合物4およびナプタラム;化合物9およびナプタラム;化合物58およびナプタラム;化合物64およびナプタラム;化合物65(およびそれらの塩)およびナプタラム;化合物94およびナプタラム;化合物95(およびそれらの塩)およびナプタラム;化合物96およびナプタラム;化合物135(およびそれらの塩)およびナプタラム;化合物4およびペンジメタリン;化合物9およびペンジメタリン;化合物58およびペンジメタリン;化合物64およびペンジメタリン;化合物65(およびそれらの塩)およびペンジメタリン;化合物94およびペンジメタリン;化合物95(およびそれらの塩)およびペンジメタリン;化合物96およびペンジメタリン;化合物135(およびそれらの塩)およびペンジメタリン;化合物4およびオリザリン;化合物9およびオリザリン;化合物58およびオリザリン;化合物64およびオリザリン;化合物65(およびそれらの塩)およびオリザリン;化合物94およびオリザリン;化合物95(およびそれらの塩)およびオリザリン;化合物96およびオリザリン;化合物135(およびそれらの塩)およびオリザリン;化合物4およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物9およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物58およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物64およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物65(およびそれらの塩)およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物94およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物95(およびそれらの塩)およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物96およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物135(およびそれらの塩)およびMCPA(ならびにそれらの塩および(チオ)エステル);化合物4およびメコプロプ;化合物9およびメコプロプ;化合物58およびメコプロプ;化合物64およびメコプロプ;化合物65(およびそれらの塩)およびメコプロプ;化合物94およびメコプロプ;化合物95(およびそれらの塩)およびメコプロプ;化合物96およびメコプロプ;化合物135(およびそれらの塩)およびメコプロプ;化合物4およびクロピラリド;化合物9およびクロピラリド;化合物58およびクロピラリド;化合物64およびクロピラリド;化合物65(およびそれらの塩)およびクロピラリド;化合物94およびクロピラリド;化合物95(およびそれらの塩)およびクロピラリド;化合物96およびクロピラリド;化合物135(およびそれらの塩)およびクロピラリド;化合物4およびアミノピラリド;化合物9およびアミノピラリド;化合物58およびアミノピラリド;化合物64およびアミノピラリド;化合物65(およびそれらの塩)およびアミノピラリド;化合物94およびアミノピラリド;化合物95(およびそれらの塩)およびアミノピラリド;化合物96およびアミノピラリド;化合物135(およびそれらの塩)およびアミノピラリド;化合物4およびトリクロピル;化合物9およびトリクロピル;化合物58およびトリクロピル;化合物64およびトリクロピル;化合物65(およびそれらの塩)およびトリクロピル;化合物94およびトリクロピル;化合物95(およびそれらの塩)およびトリクロピル;化合物96およびトリクロピル;化合物135(およびそれらの塩)およびトリクロピル;化合物4およびフルロキシピル;化合物9およびフルロキシピル;化合物58およびフルロキシピル;化合物64およびフルロキシピル;化合物65(およびそれらの塩)およびフルロキシピル;化合物94およびフルロキシピル;化合物95(およびそれらの塩)およびフルロキシピル;化合物96およびフルロキシピル;化合物135(およびそれらの塩)およびフルロキシピル;化合物4およびジフルフェンゾピル;化合物9およびジフルフェンゾピル;化合物58およびジフルフェンゾピル;化合物64およびジフルフェンゾピル;化合物65(およびそれらの塩)およびジフルフェンゾピル;化合物94およびジフルフェンゾピル;化合物95(およびそれらの塩)およびジフルフェンゾピル;化合物96およびジフルフェンゾピル;化合物135(およびそれらの塩)およびジフルフェンゾピル;化合物4およびイマザピル;化合物9およびイマザピル;化合物58およびイマザピル;化合物64およびイマザピル;化合物65(およびそれらの塩)およびイマザピル;化合物94およびイマザピル;化合物95(およびそれ
らの塩)およびイマザピル;化合物96およびイマザピル;化合物135(およびそれらの塩)およびイマザピル;化合物4およびイマゼタピル;化合物9およびイマゼタピル;化合物58およびイマゼタピル;化合物64およびイマゼタピル;化合物65(およびそれらの塩)およびイマゼタピル;化合物94およびイマゼタピル;化合物95(およびそれらの塩)およびイマゼタピル;化合物96およびイマゼタピル;化合物135(およびそれらの塩)およびイマゼタピル;化合物4およびイマザモキス;化合物9およびイマザモキス;化合物58およびイマザモキス;化合物64およびイマザモキス;化合物65(およびそれらの塩)およびイマザモキス;化合物94およびイマザモキス;化合物95(およびそれらの塩)およびイマザモキス;化合物96およびイマザモキス;化合物135(およびそれらの塩)およびイマザモキス;化合物4およびピコリナフェン;化合物9およびピコリナフェン;化合物58およびピコリナフェン;化合物64およびピコリナフェン;化合物65(およびそれらの塩)およびピコリナフェン;化合物94およびピコリナフェン;化合物95(およびそれらの塩)およびピコリナフェン;化合物96およびピコリナフェン;化合物135(およびそれらの塩)およびピコリナフェン;化合物4およびオキシフルオルフェン;化合物9およびオキシフルオルフェン;化合物58およびオキシフルオルフェン;化合物64およびオキシフルオルフェン;化合物65(およびそれらの塩)およびオキシフルオルフェン;化合物94およびオキシフルオルフェン;化合物95(およびそれらの塩)およびオキシフルオルフェン;化合物96およびオキシフルオルフェン;化合物135(およびそれらの塩)およびオキシフルオルフェン;化合物4およびオキサジアゾン;化合物9およびオキサジアゾン;化合物58およびオキサジアゾン;化合物64およびオキサジアゾン;化合物65(およびそれらの塩)およびオキサジアゾン;化合物94およびオキサジアゾン;化合物95(およびそれらの塩)およびオキサジアゾン;化合物96およびオキサジアゾン;化合物135(およびそれらの塩)およびオキサジアゾン;化合物4およびカルフェントラゾン−エチル;化合物9およびカルフェントラゾン−エチル;化合物58およびカルフェントラゾン−エチル;化合物64およびカルフェントラゾン−エチル;化合物65(およびそれらの塩)およびカルフェントラゾン−エチル;化合物94およびカルフェントラゾン−エチル;化合物95(およびそれらの塩)およびカルフェントラゾン−エチル;化合物96およびカルフェントラゾン−エチル;化合物135(およびそれらの塩)およびカルフェントラゾン−エチル;化合物4およびスルフェントラゾン;化合物9およびスルフェントラゾン;化合物58およびスルフェントラゾン;化合物64およびスルフェントラゾン;化合物65(およびそれらの塩)およびスルフェントラゾン;化合物94およびスルフェントラゾン;化合物95(およびそれらの塩)およびスルフェントラゾン;化合物96およびスルフェントラゾン;化合物135(およびそれらの塩)およびスルフェントラゾン;化合物4およびフルミオキサジン;化合物9およびフルミオキサジン;化合物58およびフルミオキサジン;化合物64およびフルミオキサジン;化合物65(およびそれらの塩)およびフルミオキサジン;化合物94およびフルミオキサジン;化合物95(およびそれらの塩)およびフルミオキサジン;化合物96およびフルミオキサジン;化合物135(およびそれらの塩)およびフルミオキサジン;化合物4およびジフルフェニカン;化合物9およびジフルフェニカン;化合物58およびジフルフェニカン;化合物64およびジフルフェニカン;化合物65(およびそれらの塩)およびジフルフェニカン;化合物94およびジフルフェニカン;化合物95(およびそれらの塩)およびジフルフェニカン;化合物96およびジフルフェニカン;化合物135(およびそれらの塩)およびジフルフェニカン;化合物4およびブロモキシニル;化合物9およびブロモキシニル;化合物58およびブロモキシニル;化合物64およびブロモキシニル;化合物65(およびそれらの塩)およびブロモキシニル;化合物94およびブロモキシニル;化合物95(およびそれらの塩)およびブロモキシニル;化合物96およびブロモキシニル;化合物135(およびそれらの塩)およびブロモキシニル;化合物4およびプロパニル;化合物9およびプロパニル;化合物58およびプロパニル;化合物64およびプロパニル;化合物65(およびそれらの塩)およびプロパニル;化合物94およびプロパニル;化合物95(およびそれらの塩)およびプロパニル;化合物96およびプロパニル;化合物135(およびそれらの塩)およびプロパニル;化合物4およびチオベンカルブ;化合物9およびチオベンカルブ;化合物58およびチオベンカルブ;化合物64およびチオベンカルブ;化合物65(およびそれらの塩)およびチオベンカルブ;化合物94およびチオベンカルブ;化合物95(およびそれらの塩)およびチオベンカルブ;化合物96およびチオベンカルブ;化合物135(およびそれらの塩)およびチオベンカルブ;化合物4およびフルリドン;化合物9およびフルリドン;化合物58およびフルリドン;化合物64およびフルリドン;化合物65(およびそれらの塩)およびフルリドン;化合物94およびフルリドン;化合物95(およびそれらの塩)およびフルリドン;化合物96およびフルリドン;化合物135(およびそれらの塩)およびフルリドン;化合物4およびメソトリオン;化合物9およびメソトリオン;化合物58およびメソトリオン;化合物64およびメソトリオン;化合物65(およびそれらの塩)およびメソトリオン;化合物94およびメソトリオン;化合物95(およびそれらの塩)およびメソトリオン;化合物96およびメソトリオン;化合物135(およびそれらの塩)およびメソトリオン;化合物4およびスルコトリオン;化合物9およびスルコトリオン;化合物58およびスルコトリオン;化合物64およびスルコトリオン;化合物65(およびそれらの塩)およびスルコトリオン;化合物94およびスルコトリオン;化合物95(およびそれらの塩)およびスルコトリオン;化合物96およびスルコトリオン;化合物135(およびそれらの塩)およびスルコトリオン;化合物4およびイソキサフルトール;化合物9およびイソキサフルトール;化合物58およびイソキサフルトール;化合物64およびイソキサフルトール;化合物65(およびそれらの塩)およびイソキサフルトール;化合物94およびイソキサフルトール;化合物95(およびそれらの塩)およびイソキサフルトール;化合物96およびイソキサフルトール;化合物135(およびそれらの塩)およびイソキサフルトール;化合物4およびイソキサベン;化合物9およびイソキサベン;化合物58およびイソキサベン;化合物64およびイソキサベン;化合物65(およびそれらの塩)およびイソキサベン;化合物94およびイソキサベン;化合物95(およびそれらの塩)およびイソキサベン;化合物96およびイソキサベン;化合物135(およびそれらの塩)およびイソキサベン;化合物4およびクロマゾン;化合物9およびクロマゾン;化合物58およびクロマゾン;化合物64およびクロマゾン;化合物65(およびそれらの塩)およびクロマゾン;化合物94およびクロマゾン;化合物95(およびそれらの塩)およびクロマゾン;化合物96およびクロマゾン;化合物135(およびそれらの塩)およびクロマゾン;化合物4およびベフルブタミド;化合物9およびベフルブタミド;化合物58およびベフルブタミド;化合物64およびベフルブタミド;化合物65(およびそれらの塩)およびベフルブタミド;化合物94およびベフルブタミド;化合物95(およびそれらの塩)およびベフルブタミド;化合物96およびベフルブタミド;化合物135(およびそれらの塩)およびベフルブタミド;化合物4およびベンフレセート;化合物9およびベンフレセート;化合物58およびベンフレセート;化合物64およびベンフレセート;化合物65(およびそれらの塩)およびベンフレセート;化合物94およびベンフレセート;化合物95(およびそれらの塩)およびベンフレセート;化合物96およびベンフレセート;化合物135(およびそれらの塩)およびベンフレセート;化合物4およびベンタゾン;化合物9およびベンタゾン;化合物58およびベンタゾン;化合物64およびベンタゾン;化合物65(およびそれらの塩)およびベンタゾン;化合物94およびベンタゾン;化合物95(およびそれらの塩)およびベンタゾン;化合物96およびベンタゾン;化合物135(およびそれらの塩)およびベンタゾン;化合物4およびベンゾビシクロン;化合物9およびベンゾビシクロン;化合物58およびベンゾビシクロン;化合物64およびベンゾビシクロン;化合物65(およびそれらの塩)およびベンゾビシクロン;化合物94およびベンゾビシクロン;化合物95(およびそれらの塩)およびベンゾビシクロン;化合物96およびベンゾビシクロン;化合物135(およびそれらの塩)およびベンゾビシクロン;化合物4およびベンゾフェナプ;化合物9およびベンゾフェナプ;化合物58およびベンゾフェナプ;化合物64およびベンゾフェナプ;化合物65(およびそれらの塩)およびベンゾフェナプ;化合物94およびベンゾフェナプ;化合
物95(およびそれらの塩)およびベンゾフェナプ;化合物96およびベンゾフェナプ;化合物135(およびそれらの塩)およびベンゾフェナプ;化合物4およびブロモブチド;化合物9およびブロモブチド;化合物58およびブロモブチド;化合物64およびブロモブチド;化合物65(およびそれらの塩)およびブロモブチド;化合物94およびブロモブチド;化合物95(およびそれらの塩)およびブロモブチド;化合物96およびブロモブチド;化合物135(およびそれらの塩)およびブロモブチド;化合物4およびブタクロル;化合物9およびブタクロル;化合物58およびブタクロル;化合物64およびブタクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびブタクロル;化合物94およびブタクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびブタクロル;化合物96およびブタクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびブタクロル;化合物4およびカフェンストロール;化合物9およびカフェンストロール;化合物58およびカフェンストロール;化合物64およびカフェンストロール;化合物65(およびそれらの塩)およびカフェンストロール;化合物94およびカフェンストロール;化合物95(およびそれらの塩)およびカフェンストロール;化合物96およびカフェンストロール;化合物135(およびそれらの塩)およびカフェンストロール;化合物4およびクロメプロプ;化合物9およびクロメプロプ;化合物58およびクロメプロプ;化合物64およびクロメプロプ;化合物65(およびそれらの塩)およびクロメプロプ;化合物94およびクロメプロプ;化合物95(およびそれらの塩)およびクロメプロプ;化合物96およびクロメプロプ;化合物135(およびそれらの塩)およびクロメプロプ;化合物4およびジメピペレート;化合物9およびジメピペレート;化合物58およびジメピペレート;化合物64およびジメピペレート;化合物65(およびそれらの塩)およびジメピペレート;化合物94およびジメピペレート;化合物95(およびそれらの塩)およびジメピペレート;化合物96およびジメピペレート;化合物135(およびそれらの塩)およびジメピペレート;化合物4およびジメタメトリン;化合物9およびジメタメトリン;化合物58およびジメタメトリン;化合物64およびジメタメトリン;化合物65(およびそれらの塩)およびジメタメトリン;化合物94およびジメタメトリン;化合物95(およびそれらの塩)およびジメタメトリン;化合物96およびジメタメトリン;化合物135(およびそれらの塩)およびジメタメトリン;化合物4およびジアムロン(diamuron);化合物9およびジアムロン;化合物58およびジアムロン;化合物64およびジアムロン;化合物65(およびそれらの塩)およびジアムロン;化合物94およびジアムロン;化合物95(およびそれらの塩)およびジアムロン;化合物96およびジアムロン;化合物135(およびそれらの塩)およびジアムロン;化合物4およびエスプロカルブ;化合物9およびエスプロカルブ;化合物58およびエスプロカルブ;化合物64およびエスプロカルブ;化合物65(およびそれらの塩)およびエスプロカルブ;化合物94およびエスプロカルブ;化合物95(およびそれらの塩)およびエスプロカルブ;化合物96およびエスプロカルブ;化合物135(およびそれらの塩)およびエスプロカルブ;化合物4およびエトベンズアニド;化合物9およびエトベンズアニド;化合物58およびエトベンズアニド;化合物64およびエトベンズアニド;化合物65(およびそれらの塩)およびエトベンズアニド;化合物94およびエトベンズアニド;化合物95(およびそれらの塩)およびエトベンズアニド;化合物96およびエトベンズアニド;化合物135(およびそれらの塩)およびエトベンズアニド;化合物4およびフェントラズアミド;化合物9およびフェントラズアミド;化合物58およびフェントラズアミド;化合物64およびフェントラズアミド;化合物65(およびそれらの塩)およびフェントラズアミド;化合物94およびフェントラズアミド;化合物95(およびそれらの塩)およびフェントラズアミド;化合物96およびフェントラズアミド;化合物135(およびそれらの塩)およびフェントラズアミド;化合物4およびインダノファン;化合物9およびインダノファン;化合物58およびインダノファン;化合物64およびインダノファン;化合物65(およびそれらの塩)およびインダノファン;化合物94およびインダノファン;化合物95(およびそれらの塩)およびインダノファン;化合物96およびインダノファン;化合物135(およびそれらの塩)およびインダノファン;化合物4およびクミルロン;化合物9およびクミルロン;化合物58およびクミルロン;化合物64およびクミルロン;化合物65(およびそれらの塩)およびクミルロン;化合物94およびクミルロン;化合物95(およびそれらの塩)およびクミルロン;化合物96およびクミルロン;化合物135(およびそれらの塩)およびクミルロン;化合物4およびメフェナセット;化合物9およびメフェナセット;化合物58およびメフェナセット;化合物64およびメフェナセット;化合物65(およびそれらの塩)およびメフェナセット;化合物94およびメフェナセット;化合物95(およびそれらの塩)およびメフェナセット;化合物96およびメフェナセット;化合物135(およびそれらの塩)およびメフェナセット;化合物4およびオキサジクロメフォン;化合物9およびオキサジクロメフォン;化合物58およびオキサジクロメフォン;化合物64およびオキサジクロメフォン;化合物65(およびそれらの塩)およびオキサジクロメフォン;化合物94およびオキサジクロメフォン;化合物95(およびそれらの塩)およびオキサジクロメフォン;化合物96およびオキサジクロメフォン;化合物135(およびそれらの塩)およびオキサジクロメフォン;化合物4およびオキサジアルギル;化合物9およびオキサジアルギル;化合物58およびオキサジアルギル;化合物64およびオキサジアルギル;化合物65(およびそれらの塩)およびオキサジアルギル;化合物94およびオキサジアルギル;化合物95(およびそれらの塩)およびオキサジアルギル;化合物96およびオキサジアルギル;化合物135(およびそれらの塩)およびオキサジアルギル;化合物4およびペントキサゾン;化合物9およびペントキサゾン;化合物58およびペントキサゾン;化合物64およびペントキサゾン;化合物65(およびそれらの塩)およびペントキサゾン;化合物94およびペントキサゾン;化合物95(およびそれらの塩)およびペントキサゾン;化合物96およびペントキサゾン;化合物135(およびそれらの塩)およびペントキサゾン;化合物4およびピラクロニル;化合物9およびピラクロニル;化合物58およびピラクロニル;化合物64およびピラクロニル;化合物65(およびそれらの塩)およびピラクロニル;化合物94およびピラクロニル;化合物95(およびそれらの塩)およびピラクロニル;化合物96およびピラクロニル;化合物135(およびそれらの塩)およびピラクロニル;化合物4およびピラゾレート;化合物9およびピラゾレート;化合物58およびピラゾレート;化合物64およびピラゾレート;化合物65(およびそれらの塩)およびピラゾレート;化合物94およびピラゾレート;化合物95(およびそれらの塩)およびピラゾレート;化合物96およびピラゾレート;化合物135(およびそれらの塩)およびピラゾレート;化合物4およびピリブチカルブ;化合物9およびピリブチカルブ;化合物58およびピリブチカルブ;化合物64およびピリブチカルブ;化合物65(およびそれらの塩)およびピリブチカルブ;化合物94およびピリブチカルブ;化合物95(およびそれらの塩)およびピリブチカルブ;化合物96およびピリブチカルブ;化合物135(およびそれらの塩)およびピリブチカルブ;化合物4およびピリフタリド;化合物9およびピリフタリド;化合物58およびピリフタリド;化合物64およびピリフタリド;化合物65(およびそれらの塩)およびピリフタリド;化合物94およびピリフタリド;化合物95(およびそれらの塩)およびピリフタリド;化合物96およびピリフタリド;化合物135(およびそれらの塩)およびピリフタリド;化合物4およびピリミノバク−メチル;化合物9およびピリミノバク−メチル;化合物58およびピリミノバク−メチル;化合物64およびピリミノバク−メチル;化合物65(およびそれらの塩)およびピリミノバク−メチル;化合物94およびピリミノバク−メチル;化合物95(およびそれらの塩)およびピリミノバク−メチル;化合物96およびピリミノバク−メチル;化合物135(およびそれらの塩)およびピリミノバク−メチル;化合物4およびテニルクロル;化合物9およびテニルクロル;化合物58およびテニルクロル;化合物64およびテニルクロル;化合物65(およびそれらの塩)およびテニルクロル;化合物94およびテニルクロル;化合物95(およびそれらの塩)およびテニルクロル;化合物96およびテニルクロル;化合物135(およびそれらの塩)およびテニルクロル;化合物4およびビスピリバク−ナトリウム;化合物9およびビスピリバク−ナトリウム;化合物58およびビスピリバク−ナトリウム;化合物64およびビスピリバク−ナトリウム;化合物65(およびそれらの塩)およびビスピリバク−ナトリウム;化合物9
4およびビスピリバク−ナトリウム;化合物95(およびそれらの塩)およびビスピリバク−ナトリウム;化合物96およびビスピリバク−ナトリウム;化合物135(およびそれらの塩)およびビスピリバク−ナトリウム;化合物4およびクレホキシジム;化合物9およびクレホキシジム;化合物58およびクレホキシジム;化合物64およびクレホキシジム;化合物65(およびそれらの塩)およびクレホキシジム;化合物94およびクレホキシジム;化合物95(およびそれらの塩)およびクレホキシジム;化合物96およびクレホキシジム;化合物135(およびそれらの塩)およびクレホキシジム;化合物4およびシノスルフロン;化合物9およびシノスルフロン;化合物58およびシノスルフロン;化合物64およびシノスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびシノスルフロン;化合物94およびシノスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびシノスルフロン;化合物96およびシノスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびシノスルフロン;化合物4およびシクロスルファムロン;化合物9およびシクロスルファムロン;化合物58およびシクロスルファムロン;化合物64およびシクロスルファムロン;化合物65(およびそれらの塩)およびシクロスルファムロン;化合物94およびシクロスルファムロン;化合物95(およびそれらの塩)およびシクロスルファムロン;化合物96およびシクロスルファムロン;化合物135(およびそれらの塩)およびシクロスルファムロン;化合物4およびエトキシスルフロン;化合物9およびエトキシスルフロン;化合物58およびエトキシスルフロン;化合物64およびエトキシスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびエトキシスルフロン;化合物94およびエトキシスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびエトキシスルフロン;化合物96およびエトキシスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびエトキシスルフロン;化合物4およびエポプロダン;化合物9およびエポプロダン;化合物58およびエポプロダン;化合物64およびエポプロダン;化合物65(およびそれらの塩)およびエポプロダン;化合物94およびエポプロダン;化合物95(およびそれらの塩)およびエポプロダン;化合物96およびエポプロダン;化合物135(およびそれらの塩)およびエポプロダン;化合物4およびフルセトスルフロン;化合物9およびフルセトスルフロン;化合物58およびフルセトスルフロン;化合物64およびフルセトスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびフルセトスルフロン;化合物94およびフルセトスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびフルセトスルフロン;化合物96およびフルセトスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびフルセトスルフロン;化合物4およびイマゾスルフロン;化合物9およびイマゾスルフロン;化合物58およびイマゾスルフロン;化合物64およびイマゾスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびイマゾスルフロン;化合物94およびイマゾスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびイマゾスルフロン;化合物96およびイマゾスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびイマゾスルフロン;化合物4およびメタミホプ;化合物9およびメタミホプ;化合物58およびメタミホプ;化合物64およびメタミホプ;化合物65(およびそれらの塩)およびメタミホプ;化合物94およびメタミホプ;化合物95(およびそれらの塩)およびメタミホプ;化合物96およびメタミホプ;化合物135(およびそれらの塩)およびメタミホプ;化合物4およびピラゾスルフロン−エチル;化合物9およびピラゾスルフロン−エチル;化合物58およびピラゾスルフロン−エチル;化合物64およびピラゾスルフロン−エチル;化合物65(およびそれらの塩)およびピラゾスルフロン−エチル;化合物94およびピラゾスルフロン−エチル;化合物95(およびそれらの塩)およびピラゾスルフロン−エチル;化合物96およびピラゾスルフロン−エチル;化合物135(およびそれらの塩)およびピラゾスルフロン−エチル;化合物4およびキンクロラク;化合物9およびキンクロラク;化合物58およびキンクロラク;化合物64およびキンクロラク;化合物65(およびそれらの塩)およびキンクロラク;化合物94およびキンクロラク;化合物95(およびそれらの塩)およびキンクロラク;化合物96およびキンクロラク;化合物135(およびそれらの塩)およびキンクロラク;化合物4およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物9およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物58およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物64およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物65(およびそれらの塩)およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物94およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物95(およびそれらの塩)およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物96およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物135(およびそれらの塩)およびフルカルバゾン−ナトリウム;化合物4およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物9およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物58およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物64およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物65(およびそれらの塩)およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物94およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物95(およびそれらの塩)およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物96およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物135(およびそれらの塩)およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム;化合物4およびアミカルバゾン;化合物9およびアミカルバゾン;化合物58およびアミカルバゾン;化合物64およびアミカルバゾン;化合物65(およびそれらの塩)およびアミカルバゾン;化合物94およびアミカルバゾン;化合物95(およびそれらの塩)およびアミカルバゾン;化合物96およびアミカルバゾン;化合物135(およびそれらの塩)およびアミカルバゾン;化合物4およびフロラスラム;化合物9およびフロラスラム;化合物58およびフロラスラム;化合物64およびフロラスラム;化合物65(およびそれらの塩)およびフロラスラム;化合物94およびフロラスラム;化合物95(およびそれらの塩)およびフロラスラム;化合物96およびフロラスラム;化合物135(およびそれらの塩)およびフロラスラム;化合物4およびトリアスルフロン;化合物9およびトリアスルフロン;化合物58およびトリアスルフロン;化合物64およびトリアスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびトリアスルフロン;化合物94およびトリアスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびトリアスルフロン;化合物96およびトリアスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびトリアスルフロン;化合物4およびトリアジフラム;化合物9およびトリアジフラム;化合物58およびトリアジフラム;化合物64およびトリアジフラム;化合物65(およびそれらの塩)およびトリアジフラム;化合物94およびトリアジフラム;化合物95(およびそれらの塩)およびトリアジフラム;化合物96およびトリアジフラム;化合物135(およびそれらの塩)およびトリアジフラム;化合物4およびピノキサデン;化合物9およびピノキサデン;化合物58およびピノキサデン;化合物64およびピノキサデン;化合物65(およびそれらの塩)およびピノキサデン;化合物94およびピノキサデン;化合物95(およびそれらの塩)およびピノキサデン;化合物96およびピノキサデン;化合物135(およびそれらの塩)およびピノキサデン;
化合物4およびトリトスルフロン;化合物9およびトリトスルフロン;化合物58およびトリトスルフロン;化合物64およびトリトスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびトリトスルフロン;化合物94およびトリトスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびトリトスルフロン;化合物96およびトリトスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびトリトスルフロン;化合物4およびアミドスルフロン;化合物9およびアミドスルフロン;化合物58およびアミドスルフロン;化合物64およびアミドスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびアミドスルフロン;化合物94およびアミドスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびアミドスルフロン;化合物96およびアミドスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびアミドスルフロン;化合物4およびメトスラム;化合物9およびメトスラム;化合物58およびメトスラム;化合物64およびメトスラム;化合物65(およびそれらの塩)およびメトスラム;化合物94およびメトスラム;化合物95(およびそれらの塩)およびメトスラム;化合物96およびメトスラム;化合物135(およびそれらの塩)およびメトスラム;化合物4およびスルホスルフロン;化合物9およびスルホスルフロン;化合物58およびスルホスルフロン;化合物64およびスルホスルフロン;化合物65(およびそれらの塩)およびスルホスルフロン;化合物94およびスルホスルフロン;化合物95(およびそれらの塩)およびスルホスルフロン;化合物96およびスルホスルフロン;化合物135(およびそれらの塩)およびスルホスルフロン;化合物4およびピラフルフェン−エチル;化合物9およびピラフルフェン−エチル;化合物58およびピラフルフェン−エチル;化合物64およびピラフルフェン−エチル;化合物65(およびそれらの塩)およびピラフルフェン−エチル;化合物94およびピラフルフェン−エチル;化合物95(およびそれらの塩)およびピラフルフェン−エチル;化合物96およびピラフルフェン−エチル;化合物135(およびそれらの塩)およびピラフルフェン−エチル;化合物4およびHOK−201;化合物9およびHOK−201;化合物58およびHOK−201;化合物64およびHOK−201;化合物65(およびそれらの塩)およびHOK−201;化合物94およびHOK−201;化合物95(およびそれらの塩)およびHOK−201;化合物96およびHOK−201;化合物135(およびそれらの塩)およびHOK−201;化合物4およびKUH−021;化合物9およびKUH−021;化合物58およびKUH−021;化合物64およびKUH−021;化合物65(およびそれらの塩)およびKUH−021;化合物94およびKUH−021;化合物95(およびそれらの塩)およびKUH−021;化合物96およびKUH−021;化合物135(およびそれらの塩)およびKUH−021;化合物4およびCUH−35;化合物9およびCUH−35;化合物58およびCUH−35;化合物64およびCUH−35;化合物65(およびそれらの塩)およびCUH−35;化合物94およびCUH−35;化合物95(およびそれらの塩)およびCUH−35;化合物96およびCUH−35;化合物135(およびそれらの塩)およびCUH−35。除草剤組成物中の本発明の化合物と他の除草活性成分との割合は一般的に重量で100:1〜1:100、より一般的に10:1〜1:10、そして最も一般的に5:1〜1:5の比率である。当業者は、所望の雑草抑制範囲に基づき、最適な比率を容易に決定することができる。
ン酸、ギベレリンA4およびA7、ハルピン(harpin)タンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオン(prohexadione)カルシウム、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ナトリウムニトロフェノレートおよびトリネキサパク(trinexapac)−メチルのような植物生長調整物質、ならびにバシラス
セレウス(Bacillus cereus)株BP01のような植物生長変更生物体との組み合わせでも使用可能である。
試験A
イヌビエ(barnyardgrass)(Echinochloa crus−galli)、メヒシバ(crabgrass)(Dgitaria sanguinalis)、アキノエノコログサ(giant foxtail)(Setaria faberi)、アサガオ(morningglory)(Ipomoea spp.)、アオゲイトウ(redroot pigweed)(Amaranthus retroflexus)およびイチビ(velvetleaf)(Abutilon theophrasti)の種子をローム土壌および砂のブレンド中に植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品を使用して、ダイレクテッド ソイル スプレー(directed soil spray)によって発芽前処理した。同時に、同様に配合された試験薬品の発芽後適用によって、これらの種を処理した。
イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、スリナム グラス(Surinam grass)(Brachiaria decumbens)、オナモミ(cocklebur)(Xanthium strumarium)、コーン(corn)(Zea mays)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、アキノエノコログサ(Setaria faberii)、シロザ(lambsquarters)(Chenopodium album)、アサガオ(Ipomoea c
occinea)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イチビ(Abutilon theophrasti)およびコムギ(wheat)(Triticum aestivum)から選択される種子を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
ギョウギシバ(bermudagrass)(Cynodon dactylon)、スリナム グラス(Brachiaria decumbens)、オナモミ(Xanthium strumarium)、コーン(Zea mays)、メヒシバ(Digi
taria sanguinalis)、ウーリー カップグラス(woolly cupgrass)(Eriochloa villosa)、アキノエノコログサ(Setaria faberii)、オヒシバ(goosegrass)(Eleusine indica)、セイバンモロコシ(johnsongrass)(Sorghum halepense)、コキア(kochia)(Kochia scoparia)、シロザ(Chenopodium album)、アサガオ(Ipomoea coccinea)、イースタン ブラック ナイトシェード(eastern black nightshade)(Solanum ptycanthum)、ショクヨウガヤツリ(yellow nutsedge)(Cyperus esculentus)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ブタクサ(common ragweed)(Ambrosia elatior)、ダイズ(soybean)(Glycine max)、ヒマワリ(common(oilseed) sunflower)(Helianthus annuus)およびイチビ(Abutilon theophrasti)から選択される植物種の種子または小堅果を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
ヤエムグラ(catchweed bedstraw)(galium;Galium
aparine)、ハコベ(common chickweed)(Stellaria media)、コキア(Kochia scoparia)、シロザ(Chenopodium album)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ロシア アザミ(Russian thistle)(Salsola kali)、ソバカズラ(wild buckwheat)(Polygonum convolvulus)、ノハラガラシ(wild mustard)(Sinapis arvensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)およびコムギ(Triti
cum aestivum)から選択される植物種の種子を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
評価ごとに3個のプラスチック鉢(直径約16cm)に、35:50:15の比率の砂、沈泥および粘土を含んでなる殺菌されたタマ(Tama)シルトローム土壌、ならびに2.6%の有機物を部分的に充填した。3個の鉢のそれぞれ個別に植えられたものは以下の通りであった。各評価に関して、米国のアメリカコナギ(Heteranthera limosa)、タマガヤツリ(smallflower umbrella sedge)(Cyperus difformis)およびホソバヒメミソハギ(purple
redstem)(Ammannia coccinea)からの種子を1個の16cm鉢中に植えた。各評価に関して、米国のコゴメガヤツリ(rice flatsedge)(Cyperus iria)、ベアーデッド スプラングルトップ(bearded(brdd.) sprangletop)(Leptochloa fusca ssp. fascicularis)からの種子、9本または10本の水稲苗の1スタンド(Oryza sativa cv.「ジャポニカ(Japonica)−M202」)および6本の移植稲苗の1スタンド(Oryza sativa cv.「ジャポニカ(Japonica)−M202」)を1個の16cm鉢中に植えた。各評価に関して、
米国のイヌビエ(Echinochloa crus−galli)、レート ウォーターグラス(late watergrass)(Echinochloa oryzicola)、アーリー ウォーターグラス(early watergrass)(Echinochloa oryzoides)およびワセビエ(junglerice)(Echinochloa colona)からの種子を1個の16cm鉢中に植えた。処理時に作物および雑草種が2.0〜2.5葉期であるように栽植を連続的に行なった。
(芝生)ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ナガハグサ(Kentucky bluegrass)(Poa pratensis)、ベントグラス(bentgrass)(Agrostis palustris)、ウシノケグサ(hard
fescue)(Festuca ovina)、メヒシバ(large crabgrass)(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleusine indica)、ダリスグラス(dallisgrass)(Paspalum dilatatum)、スズメノカタビラ(annual bluegrass)(Poa annua)、ハコベ(Stellaria media)、セイヨウタンポポ(dandelion)(Taraxacum officinale)、シロツメクサ(white clover)(Trifolium repens)およびショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)から選択される植物種の種子または小堅果を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
から選択される植物を処理した。発芽後処理に関して、植物は2cm〜18cmの高さ範囲(1〜4葉期)であった。処理された植物および対照を12〜14日間、温室に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Fに要約された植物応答評価は0〜100のスケールを基準としており、0は無効であり、そして100は完全な抑制である。ダッシュ(−)応答は試験結果がないことを意味する。
ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、スリナム グラス(Brachiaria decumbens)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、エノコログサ(Setaria viridis)、オヒシバ(Eleusine indica)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、コキア(Kochia scoparia)、マメアサガオ(pitted morningglory)(Ipomoea lacunosa)、ハマスゲ(purple nutsedge)(Cyperus rotundus)、ブタクサ(Ambrosia elatior)、クロガラシ(black mustard)(Brassica nigra)、ギネアキビ(guineagrass)(Panicum maximum)、ダリスグラス(Paspalum dilatatum)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、シンクリノイガ(southern sandbur)(Cenchrus echinatus)、コモン ソウディスタイル(com
mon sowthistle)(Sonchus oleraceous)、アメリカキンゴジカ(prickly sida)(Sida spinosa)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)、スベリヒユ(common purslane)(Portulaca oleracea)、メリケンニクキビ(broadleaf signalgrass)(Brachiaria platyphylla)、ノボロギク(common groundsel)(Senecio vulgaris)、ハコベ(Stellaria media)、マルバツユクサ(tropical spiderwort)(Commelina benghalensis)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ウマノチャヒキ(downy bromegrass)(Bromus tectorum)、イッチグラス(itchgrass)(Rottboellia cochinchinensis)、シバムギ(quackgrass)(Elytrigia repens)、ヒメムカシヨモギ(Canada
horseweed)(Conyza canadensis)、セイヨウヒルガオ(field bindweed)(Convolvulus arvensis)、コバノセンダングサ(spanishneedles)(Bidens bipinnata)、ウスベニアオイ(common mallow)(Malva sylvestris)およびロシア アザミ(Salsola kali)から選択される植物種の種子または小堅果を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
この試験によって、いくつかの植物種における化合物1とジフルフェンゾピルとの混合物の効果を評価した。メヒシバ(DIGSA,Digitaria sanguinalis(L.) Scop.)、シロザ(CHEAL,Chenopodium album L.)、アオゲイトウ(AMARE,Amaranthus retroflexus L.)、オナモミ(XANST,Xanthium strumarium L.)、イヌビエ(ECHCG;Echinochloa crus−galli(L.) Beauv.)、コーン(ZEAMD,Zea mays L.cv. 「パイオニア(Pioneer)33G26」)、マルバルコウ(scarlet(red) morningglory)(IPOCO,Ipomoea coccinea L.)、アキノエノコログサ(SETFA,Setaria faberi Herrm.)およびイチビ(ABUTH,Abutilon theophrasti Medik.)よりなる試験植物の種子を、スパグナム ピート モス(spaghnum peat moss)
、バーミキュライト、湿潤剤および初期栄養剤を含んでなるレディ−アース(Redi−Earth)(登録商標)栽植培地(43041 オハイオ州 メリーズビル スコッツローン ロード 14111、スコット カンパニー(Scotts Company,14111 Scottslawn Road,Marysville,Ohio 43041))を含有する鉢に植えた。スモール シーデッド スピーシーズ(small seeded−species)の種子を約1cmの深さで植え、そしてより大きい種子は約2.5cmの深さで植えた。約14時間の光周期を維持するために補助照明を使用して温室中で植物を生育し、そして日中および夜間温度はそれぞれ約25〜30℃および22〜25℃であった。散水システムを通して複合肥料を適用した。処理期間に植物が2〜18cm(1〜4葉期)の高さ範囲となるように、植物を7〜11日間生育した。処理剤は単独または組み合わせで化合物1とジフルフェンゾピルとからなり、グリセリンとトウィーン(Tween)非イオン性界面活性剤とを含んでなる水性溶媒中に懸濁または溶解され、そして541L/haの体積を使用して茎葉スプレーとして適用した。各処理を4回繰返した。未処理の検査植物と比較して、適用溶媒は無効であることが認められた。処理後最初の24時間、処理された植物および対照を温室に維持し、そして茎葉を湿潤させないように気を付けながら必要なだけ水を与えた。処理後約3週間の植物における効果を未処理の対照と視覚的に比較した。植物応答評価は4回の繰り返しの平均として計算され、0〜100のスケールを基準としており、0は無効であり、そして100は完全な抑制である。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの(Colby’s)等式を使用した。コルビーの等式(コルビー,S.R.(Colby,S.R.) 「除草剤の組み合わせの相乗および拮抗応答の計算(Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations)」 ウィーズ(Weeds)、15(1)、第20〜22頁(1967))によって除草剤混合物の予想される相加効果を計算し、そしてこれは2種の活性成分に関しては次式:
Pa+b=Pa+Pb−(PaPb/100)
(式中、Pa+bは個々の成分の加法的な寄与から予想される混合物の百分率効果であり、
Paは混合物と同じ使用率での第1の活性成分の観察された百分率効果であり、そして
Pbは混合物と同じ使用率での第2の活性成分の観察された百分率効果である)である。
この試験によって、いくつかの植物種における化合物9とメトスルフロン−メチルとの
混合物、ならびに化合物9とクロルスルフロンおよびメトスルフロン−メチルの重量で5:1の組み合わせとの混合物の効果を評価した。コムギ(TRZAW;Triticum
aestivum)、ソバカズラ(POLCO;Polygonum convolvulus)、アオゲイトウ(AMARE;Amaranthus retroflexus)、ノハラガラシ(SINAR;Sinapis arvensis)、ヤエムグラ(GALAP;Galium aparine)、ロシア アザミ(SASKR;Salsola kali)、ハコベ(STEME;Stellaria media)、コキア(KCHSC;Kochia scoparia)およびシロザ(CHEAL;Chenopodium album)よりなる試験植物の種子をローム土壌および砂のブレンド中に植えた。約14時間の光周期を維持するために補助照明を使用して温室中で植物を生育し、そして日中および夜間温度はそれぞれ約23℃および16℃であった。散水システムを通して複合肥料を適用した。処理期間に植物が2〜8葉期の範囲となるように、植物を10〜23日間生育した。処理剤は単独または組み合わせで化合物9とメトスルフロン−メチルと、およびクロルスルフロン−メトスルフロン−メチル(5:1)とからなった。処理剤を界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合し、そして280〜458L/haの体積を使用して茎葉スプレーとして適用した。各処理を3回繰返した。未処理の検査植物と比較して、適用溶媒は無効であることが認められた。処理後最初の24時間、処理された植物および対照を温室に維持し、そして茎葉を湿潤させないように気を付けながら必要なだけ水を与えた。処理後約17日の植物における効果を未処理の対照と視覚的に比較した。植物応答評価は3回の繰り返しの平均として計算され、0〜100のスケールを基準としており、0は無効であり、そして100は完全な抑制である。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの等式を使用した。結果およびコルビーの等式から予想される相加効果を表Iにまとめる。
この試験によって、いくつかの植物種における化合物58とアジムスルフロンとの混合物の効果を評価した。評価ごとに3個のプラスチック鉢(直径約16cm)に、35:50:15の比率の砂、沈泥および粘土を含んでなる殺菌されたタマ(Tama)シルトローム土壌、ならびに2.6%の有機物を部分的に充填した。3個の鉢のそれぞれ個別に植えられたものは以下の通りであった。各評価に関して、米国のアメリカコナギ(HETLI;Heteranthera limosa)、タマガヤツリ(CYPDI;Cyperus difformis)およびホソバヒメミソハギ(AMMCO;Ammannia coccinea)からの種子を1個の16cm鉢中に植えた。各評価に関して、米国のベアーデッド スプラングルトップ(LEFUF;Leptochloa fuscassp.fascicularis)からの種子、9本または10本の水稲苗の1スタンド(ORYSW;Oryza sativa cv.「ジャポニカ(Japonica)−M202」)および6本の移植稲苗の1スタンド(ORYSP;Oryza sativa cv.「ジャポニカ(Japonica)−M202」)を1個の16cm鉢中に植えた。各評価に関して、米国のイヌビエ(ECHCG;Echinochloa crus−galli)、レート ウォーターグラス(ECOR2;Echinochloa oryzicola)、アーリー ウォーターグラス(ECHOR;Echinochloa oryzoides)およびワセビエ(ECHCO;Echinochloa
colona)からの種子を1個の16cm鉢中に植えた。処理時に作物および雑草種が2.0〜2.5葉期であるように栽植を連続的に行なった。
スルホニル尿素除草剤感受性(SU−感受性)およびスルホニル尿素除草剤耐性(SU−耐性)ヤエムグラ(GALAP;Galium aparine)およびコムギ(TRZAW;Triticum aestivum)から選択される植物種の種子を界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品の発芽前適用によって処理した。コムギおよびヤエムグラに関して、それぞれ2〜3葉期および2輪生段階で植物を処理した。処理された植物および対照を15日間、制御された生育環境に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Kに要約された植物応答評価は0〜100のスケールを基準としており、0は無効であり、そして100は完全な抑制である。ダッシュ(−)応答は試験結果がないことを意味する。
この分野の研究は、セイヨウトゲアザミ(Canada thistle)(Cirsium arvense)およびヒメジョオン(daisy fleabane)(Erigeron spp.)における単独または組み合わせで化合物1とニコスルフロンとからなる処理剤を含んだ。デラウェア州ニュアーク付近で5月の適用時期に植物が20〜30cmの高さ範囲であった。25重量%の活性成分を含有する水和剤として化合物1を配合した。ニコスルフロンは75重量%の活性成分を含有する水分散性顆粒製剤のアクセント(登録商標)ハーベサイド(Accent(登録商標)Herbicide)の形態であった。処理の前に噴霧器タンク中で製剤を水中に分散した。10フィート×30フィート(3m×9m)の区画に1エーカーあたり24ガロン(1ヘクタールあたり224L)を送達するように計算されたバックパック噴霧器を使用して処理を実行した。各処理を2回繰返した。処理の約56日後の植物における効果を未処理の対照と視覚的に比較した。植物応答評価は2回の繰り返しの平均として計算され、0〜100のスケールを基準としており、0は無効であり、そして100は完全な抑制である。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの等式を使用した。結果およびコルビーの等式から予
想される相加効果を表Lにまとめる。
Claims (19)
- 式I
R1は場合により1〜5個のR5によって置換されていてもよいシクロプロピルであり、
R2はCO2R12、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、(O)jC(R15)(R16)CO2R17またはC(=O)N(R18)R19であり、
R3はハロゲン、OR20、SR21またはN(R22)R23であり、
R4は−N(R24)R25または−NO2であり、
各R5は独立してハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C2ハロアルキルチオであり、
R12はH、−CH−[C(O)O(CH2)m]−、−N=C(R55)R56、またはC1〜C14アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C4〜C12アルキルシクロアルキル、C4〜C12シクロアルキルアルキル、C2〜C14アルケニル、C2〜C14アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により1〜3個のR27によって置換されていてもよく、あるいは
R12は式Iの2個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基CO2R12を連結する二価の基であって、前記二価の基は−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−CH(CH3)CH2−から選択され、
R14はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはベンジルであり、
R15はH、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルキルカルボニルオキシであり、
R16はH、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは
R15およびR16は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
R17は場合により1〜3個のR29によって置換されていてもよいC1〜C10アルキル、またはベンジルであり、
R18はH、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはS(O)2R57であり、
R19がHまたはC1〜C4アルキルであり、
R20はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R21はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R22およびR23は独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R24はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキル、場合により1〜2個のR31によって置換されていてもよいC2〜C4アルケニル、または場合により1〜2個のR32によって置換されていてもよいC2〜C4アルキニルであるか、あるいはR24はC(=O)R33、ニトロ、OR34、S(O)2R35、N(R36)R37またはN=C(R62)R63であり、
R25はH、場合により1〜2個のR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルまたはC(=O)R33であるか、あるいは
R24およびR25は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−および−(CH2)2O(CH2)2−から選択される基であり、ここで各基は場合により1〜2個のR38によって置換されていてもよく、あるいは
R24およびR25は一緒になって=C(R39)N(R40)R41または=C(R42)OR43であり、
各R27は独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノ、−CH−[O(CH2)n]−または場合により1〜3個のR44によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
2個のR27は一緒になって−OC(O)O−または−O(C(R58)(R58))1-2O−であるか、あるいは
2個のR27は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各R29は独立してハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ジアルキルアミノであり、
各R30、R31およびR32は独立してハロゲン、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
各R33は独立してH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
R34はH、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはCHR66C(O)OR67であり、
R35はC1〜C4アルキルまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R36はH、C1〜C4アルキルまたはC(=O)R64であり、
R37はHまたはC1〜C4アルキルであり、
各R38は独立してハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
R39はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R40およびR41は独立してHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R40およびR41は一緒になって−(CH2)4−、−(CH2)5−、−CH2CH=CHCH2−または−(CH2)2O(CH2)2−であり、
R42はHまたはC1〜C4アルキルであり、
R43はC1〜C4アルキルであり、
各R44は独立してハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、C2〜C4ジアルキルアミノまたはニトロであり、
R48はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
R49はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R55およびR56は独立してC1〜C4アルキルであり、
R57はC1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはNR59R60であり、
各R58は独立してHおよびC1〜C4アルキルから選択され、
R59およびR60が独立してHまたはC1〜C4アルキルであり、
R62はH、C1〜C4アルキルまたは場合により1〜3個のR65によって置換されていてもよいフェニルであり、
R63はHまたはC1〜C4アルキルであるか、あるいは
R62およびR63は一緒になって−(CH2)4−または−(CH2)5−であり、
R64はH、C1〜C14アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
各R65は独立してCH3、ClまたはOCH3であり、
R66はH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R67はH、C1〜C4アルキルまたはベンジルであり、
jは0または1であり、
mは2〜3の整数であり、そして
nは1〜4の整数である
から選択される化合物、そのN−オキシドまたは農業的に適する塩。 - R3がハロゲンである請求項1に記載の化合物。
- R1がシクロプロピルであり、そしてR4が−N(R24)R25である請求項1に記載の化合物。
- R2がCO2R12、CHOまたはCH2CO2R17である請求項3に記載の化合物。
- R24がH、C(O)R33または場合によりR30によって置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R25がHまたはC1〜C2アルキルであるか、あるいはR24およびR25が一緒になって=C(R39)N(R40)R41である請求項4に記載の化合物。
- R2がCO2R12であり、そしてR24およびR25がHである請求項5に記載の化合物。
- R12がH、C1〜C4アルキルまたはベンジルである請求項6に記載の化合物。
- 6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、および
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル
よりなる群から選択される請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
- 請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種とを含んでなる除草剤組成物。
- 請求項1に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも1種とを含んでなる除草剤組成物。
- 2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸である化合物。
- 5−クロロ−2−シクロプロピル−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−4−ピリミジンカルボン酸である化合物。
- 5,6−ジクロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸である化合物。
- 6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸メチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
6−アミノ−5−ブロモ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸、および
6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸エチル
よりなる群から選択される請求項1に記載の化合物。 - 請求項15に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
- 追加の活性成分がアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメトスラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモキス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンよりなる群から選択される請求項9に記載の除草剤混合物。
- 追加の活性成分が少なくとも1種の他の活性成分と組み合わされて、
クロルスルフロンおよびフルカルバゾン−ナトリウム;
クロルスルフロンおよびスルホメツロン−メチル;
フルメトスラム、ニコスルフロンおよびリムスルフロン;
メソスルフロン−メチルおよびヨードスルフロン−メチル;
メトスルフロン−メチルおよびクロルスルフロン;
メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル;
メトスルフロン−メチル、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチル;
イマザピルおよびメトスルフロン−メチル;
イマザピル、メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル;
イマザピルおよびスルホメツロン−メチル;
リムスルフロンおよびニコスルフロン;
リムスルフロンおよびチフェンスルフロン−メチル;
チフェンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル;
トリベヌロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル;
トリベヌロン−メチルおよびチフェンスルフロン−メチル;
ベンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル;ならびに
メトスルフロン−メチルおよびクロリムロン−エチル
よりなる群から選択される活性成分の組み合わせを形成する請求項17に記載の除草剤混合物。 - 6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸一カリウム塩である化合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53130003P | 2003-12-19 | 2003-12-19 | |
US60/531,300 | 2003-12-19 | ||
US59839704P | 2004-08-03 | 2004-08-03 | |
US60/598,397 | 2004-08-03 | ||
PCT/US2004/042302 WO2005063721A1 (en) | 2003-12-19 | 2004-12-16 | Herbicidal pyrimidines |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007534649A JP2007534649A (ja) | 2007-11-29 |
JP2007534649A5 JP2007534649A5 (ja) | 2008-02-14 |
JP4991311B2 true JP4991311B2 (ja) | 2012-08-01 |
Family
ID=34742990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006545441A Active JP4991311B2 (ja) | 2003-12-19 | 2004-12-16 | 除草性ピリミジン |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7863220B2 (ja) |
EP (1) | EP1694651B1 (ja) |
JP (1) | JP4991311B2 (ja) |
KR (1) | KR101180557B1 (ja) |
CN (1) | CN102675218B (ja) |
AR (1) | AR046790A1 (ja) |
AT (1) | ATE529412T1 (ja) |
AU (1) | AU2004309325B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0417279B8 (ja) |
CA (1) | CA2548058C (ja) |
EC (1) | ECSP066645A (ja) |
EG (1) | EG24843A (ja) |
ES (1) | ES2375479T3 (ja) |
GE (1) | GEP20125626B (ja) |
IL (1) | IL175866A (ja) |
MA (1) | MA28274A1 (ja) |
MX (1) | MXPA06007033A (ja) |
MY (1) | MY148489A (ja) |
NZ (1) | NZ547251A (ja) |
PE (1) | PE20050747A1 (ja) |
PL (1) | PL1694651T3 (ja) |
TW (1) | TWI355894B (ja) |
UY (1) | UY28678A1 (ja) |
WO (1) | WO2005063721A1 (ja) |
Families Citing this family (428)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI355894B (en) * | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
WO2006062979A1 (en) * | 2004-12-06 | 2006-06-15 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal 6-cyclopropyl-substitute 4-aminopicolinic acid derivatives |
TR201905658T4 (tr) | 2005-02-11 | 2019-05-21 | Dow Agrosciences Llc | Bir çim otu, üzüm bağı ve meyve bahçesi zemin herbisidi olarak penokssulam. |
RS51804B (en) * | 2005-05-06 | 2011-12-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | PROCEDURE FOR OBTAINING EVENTUALLY 2-SUBSTITUTED 1,6-DIHYDRO-6-OXO-4-PYRIMIDINCARBOXYLIC ACIDS |
AU2006247581B2 (en) * | 2005-05-16 | 2011-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for preparing substituted pyrimidines |
CN102977036B (zh) * | 2006-01-13 | 2017-05-03 | 美国陶氏益农公司 | 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途 |
MY143535A (en) * | 2006-01-13 | 2011-05-31 | Dow Agrosciences Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
BRPI0706884A2 (pt) * | 2006-02-02 | 2011-04-12 | Du Pont | método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas |
AU2007238732A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
WO2008073369A1 (en) * | 2006-12-12 | 2008-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
ES2486267T3 (es) * | 2007-08-13 | 2014-08-18 | Dow Agrosciences, Llc | 2-(Fenil 2-fluoro-substituido)-6-amino-5-cloro-4-pirimidinacarboxilatos y su uso como herbicidas |
BR122016022108B1 (pt) * | 2007-08-27 | 2018-06-26 | Dow Agrosciences Llc | Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo certos ácidos carboxílicos de pirimidina ou piridina e certos herbicidas de cereal e arroz, composição herbicida, e métodos para controlar vegetação indesejável |
JP2010538014A (ja) * | 2007-08-30 | 2010-12-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 粒状芝生−安全性除草組成物 |
CN101784531B (zh) | 2007-08-30 | 2013-05-01 | 陶氏益农公司 | 2-(取代的苯基)-6-氨基-5-烷氧基、硫代烷氧基和氨基烷基嘧啶-4-羧酸衍生物及其作为除草剂的用途 |
DK2332914T3 (da) | 2007-10-02 | 2013-06-17 | Dow Agrosciences Llc | Substituerede 4-aminopicolinsyrer og deres anvendelse som herbicider |
GB0725218D0 (en) * | 2007-12-24 | 2008-02-06 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
US8575338B2 (en) * | 2008-04-09 | 2013-11-05 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Pyrimidine, pyridine and triazine derivatives as maxi-K channel openers |
BRPI0911207B8 (pt) * | 2008-04-18 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | 2-(fenil substituído)-6-hidróxi ou alcóxi-5-substituído-4-pirimidinacarboxilatos, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável". |
GB0808664D0 (en) * | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
CA2730571A1 (en) * | 2008-08-12 | 2010-02-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for controlling undesired mimosoideae vegetation |
EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191720A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2210879A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
GB0902474D0 (en) | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
US8536331B2 (en) | 2009-02-27 | 2013-09-17 | Dow Agrosciences, Llc. | N-alkoxyamides of 6-(trisubstituted phenyl)-4-aminopicolinates and their use as selective herbicides for crops |
WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
AU2010233985B2 (en) | 2009-04-02 | 2015-11-19 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
US8420574B2 (en) * | 2009-04-20 | 2013-04-16 | Valent Biosciences Corporation | Plant growth enhancement with combinations of PESA and herbicides |
EP2440535A1 (en) | 2009-06-12 | 2012-04-18 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
JP2012530109A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性1,2,4−トリアゾリル誘導体 |
MA33361B1 (fr) | 2009-06-18 | 2012-06-01 | Basf Se | Composés de triazole portant un substituant soufré |
AU2010261888A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-01-19 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
US20120088664A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-12 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5-sulfur subtituent |
JP2012530110A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 抗菌性1,2,4−トリアゾリル誘導体 |
WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
WO2011006886A2 (en) | 2009-07-14 | 2011-01-20 | Basf Se | Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv |
AU2010277783A1 (en) | 2009-07-28 | 2012-03-08 | Basf Se | Pesticidal suspo-emulsion compositions |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
GB0917934D0 (en) | 2009-10-13 | 2009-11-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
CN105454226A (zh) | 2010-03-12 | 2016-04-06 | 孟山都技术公司 | 包含水溶性农药和水不溶性农业化学品的植物健康组合物 |
EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
PL2547209T3 (pl) | 2010-03-18 | 2021-11-22 | Basf Se | Kompozycje grzybobójcze zawierające drobnoustrój rozpuszczający fosforan i grzybobójczo czynny związek |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
WO2012016989A2 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
KR20140006884A (ko) | 2011-01-18 | 2014-01-16 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 페녹스술람, 트리클로피르 및 이마제타피르 또는 이마자목스를 함유하는 상승작용성 제초제 조성물 |
TWI596088B (zh) | 2011-01-25 | 2017-08-21 | 陶氏農業科學公司 | 4-胺基-6-(經取代的苯基)吡啶甲酸酯及6-胺基-2-(經取代的苯基)-4-嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途 |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP2688405B1 (en) | 2011-03-23 | 2017-11-22 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
EP2696688B1 (en) | 2011-04-15 | 2016-02-03 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
EP2696689A1 (en) | 2011-04-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Use of substituted dithiine-tetracarboximides for combating phytopathogenic fungi |
JP2014512373A (ja) | 2011-04-21 | 2014-05-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 3,4−二置換ピロール2,5−ジオン及び殺菌剤としてのそれらの使用 |
AU2012268976A1 (en) | 2011-06-17 | 2014-01-16 | Basf Se | Compositions comprising fungicidal substituted dithiines and further actives |
AR086819A1 (es) | 2011-06-30 | 2014-01-22 | Dow Agrosciences Llc | 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas |
EP2731935B1 (en) | 2011-07-13 | 2016-03-09 | BASF Agro B.V. | Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
CN103814017A (zh) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
US9137996B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
MX2014000039A (es) | 2011-07-15 | 2014-02-17 | Basf Se | Compuestos fungicidas 2 - [2 - cloro - 4 - (4 -cloro - fenoxi) - fenil] -1 - [1,2,4]triazol - 1 - il - etanol alquilo sustituidos. |
DK2736912T3 (en) | 2011-07-26 | 2018-09-17 | Dow Agrosciences Llc | PROCEDURES FOR INSULATING 4-CHLOR-2-FLUOR-3-SUBSTITUTED PHENYLBORONIC ACIDS |
WO2013014165A1 (de) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituierte picolinsäuren und pyrimidin-4-carbonsäuren, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
US9247746B2 (en) | 2011-08-15 | 2016-02-02 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds |
EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
WO2013024081A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
AU2012296885A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-03-06 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl-2-alkynyloxy-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds |
MX2014000824A (es) | 2011-08-15 | 2014-02-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-alcoxi-3-metil-butil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos. |
BR112014003216A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-04-25 | Basf Se | compostos, processos para preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas, uso de compostos de fórmula i ou viii e uso de pelo menos um composto de fórmula i ou viii |
MX2014000511A (es) | 2011-08-15 | 2014-02-19 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos. |
AR087537A1 (es) | 2011-08-15 | 2014-04-03 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alcoxi-2-ciclil-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos |
WO2013030665A1 (en) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Purdue Pharma L.P. | Pyrimidines as sodium channel blockers |
UA123760C2 (uk) | 2011-11-11 | 2021-06-02 | Гіліад Аполло, Ллс | Сполука (варіанти) та композиція, що містить сполуку |
PE20141431A1 (es) | 2011-12-21 | 2014-10-29 | Basf Se | USO DE COMPUESTOS TIPO ESTROBILURINA PARA COMBATIR HONGOS FITOPATOGENICOS RESISTENTES A INHIBIDORES DE Qo |
US20130303369A1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-11-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fatty Amine Salts Of Herbicidal Pyrimidines |
MX346262B (es) | 2011-12-30 | 2017-03-10 | Dow Agrosciences Llc | 2,6-dihalo-5-alcoxi-4-pirimidina substituida, carbaldehídos de pirimidina y métodos de formacion y uso. |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113791A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
EA201400858A1 (ru) | 2012-02-03 | 2015-01-30 | Басф Се | Фунгицидные пиримидиновые соединения |
WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
BR112014018909A8 (pt) | 2012-02-03 | 2017-07-11 | Basf Se | Compostos, processo para a preparação dos compostos, composição agroquímica, método para o combate dos fungos, utilização dos compostos e semente |
WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
WO2013124246A1 (de) | 2012-02-22 | 2013-08-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbizid wirksame 4-dialkoxymethyl-2-phenylpyrimidine |
WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
EP2825533B1 (en) | 2012-03-13 | 2016-10-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
US9334238B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-05-10 | Basf Se | N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
US20150065343A1 (en) | 2012-04-02 | 2015-03-05 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
MX2014011995A (es) | 2012-04-03 | 2015-09-04 | Basf Se | Compuestos de furanona heterobicíclicos n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
CN104271567A (zh) | 2012-05-04 | 2015-01-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 含取代吡唑的化合物及其作为农药的用途 |
JP6242872B2 (ja) | 2012-05-24 | 2017-12-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | N−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 |
EP2863738A2 (en) | 2012-06-14 | 2015-04-29 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
US20150208656A1 (en) | 2012-07-13 | 2015-07-30 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
US10039280B1 (en) | 2012-08-25 | 2018-08-07 | Sepro Corporation | Herbicidal fluridone compositions |
AU2013312913B2 (en) | 2012-09-04 | 2016-12-08 | Corteva Agriscience Llc | Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and clopyralid |
AR092730A1 (es) * | 2012-09-28 | 2015-04-29 | Dow Agrosciences Llc | Control sinergico de las malezas desde las aplicaciones de aminociclopiraclor y aminopiralid |
CN110583666A (zh) | 2012-09-28 | 2019-12-20 | 美国陶氏益农公司 | 来自施用环丙嘧啶酸和氯氟吡氧乙酸的协同杂草控制 |
BR102013024986B1 (pt) * | 2012-09-28 | 2022-03-03 | Dow Agrosciences Llc | Método para controle de vegetação indesejável |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
EP2903442A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds |
CN104768379A (zh) | 2012-10-01 | 2015-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法 |
AR094139A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-07-15 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
WO2014053395A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
CN105008336A (zh) | 2012-11-27 | 2015-10-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途 |
US20150313229A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] Triazole Compounds |
WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
CN104837846A (zh) | 2012-12-04 | 2015-08-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 新的取代1,4-二噻英衍生物及其作为杀真菌剂的用途 |
WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
WO2014086738A1 (de) * | 2012-12-06 | 2014-06-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksame 4-amino-6-acyloxymethylpyrimidine und 4-amino-2-acyloxymethylpyridine |
US9149037B2 (en) | 2012-12-12 | 2015-10-06 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and 2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) |
US9426991B2 (en) | 2012-12-12 | 2016-08-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and picloram |
US10412964B2 (en) | 2012-12-14 | 2019-09-17 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic weed control from applications of aminopyralid and clopyralid |
EP2931045B1 (en) | 2012-12-14 | 2018-12-26 | Dow AgroSciences LLC | Synergistic weed control from applications of aminopyralid and clopyralid |
EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
US20150307460A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides |
BR112015014579A2 (pt) | 2012-12-19 | 2017-07-11 | Basf Se | compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes. |
WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
CN105164111B (zh) | 2012-12-19 | 2018-11-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途 |
EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
MX2015008100A (es) | 2012-12-20 | 2016-05-31 | Basf Agro Bv | Composiciones que comprenden un compuesto de triazol. |
EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
US9603363B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-03-28 | Dow Agrosciences Llc | Weed control from applications of aminopyralid, triclopyr, and an organosilicone surfactant |
WO2014102244A1 (en) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2014130661A1 (en) | 2013-02-25 | 2014-08-28 | Dow Agrosciences Llc | Methods of weed control in pineapple |
US9113629B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
PT2970185T (pt) * | 2013-03-15 | 2023-10-06 | Corteva Agriscience Llc | 4-amino-6-(heterocíclico)picolinatos e 6-amino-2-(heterocíclico)pirimidino-4-carboxilatos e seu uso como herbicidas |
PL2967057T3 (pl) * | 2013-03-15 | 2019-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Nowe karboksylany 4-aminopirydyny i 6-aminopirymidyny jako herbicydy |
US9637505B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-02 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
WO2014151009A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic) pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
EP2975941A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-01-27 | BASF Corporation | Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide |
CN105072915B (zh) | 2013-03-20 | 2018-05-01 | 巴斯夫公司 | 包含枯草芽孢杆菌菌株和生物农药的协同增效组合物 |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
ES2630373T3 (es) | 2013-04-19 | 2017-08-21 | Basf Se | Compuestos y derivados de acil-imino-piridina N-sustituidos para combatir plagas animales |
JP6434498B2 (ja) | 2013-05-10 | 2018-12-05 | ギリアド アポロ, エルエルシー | Acc阻害剤及びその使用 |
KR20160005364A (ko) | 2013-05-10 | 2016-01-14 | 님버스 아폴로, 인코포레이티드 | Acc 억제제 및 이의 용도 |
EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
WO2014202751A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Basf Se | Methods for controlling pests in soybean |
AR097138A1 (es) | 2013-07-15 | 2016-02-24 | Basf Se | Compuestos plaguicidas |
WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
UA117681C2 (uk) | 2013-09-19 | 2018-09-10 | Басф Се | N-ациліміногетероциклічні сполуки |
AU2014336140B9 (en) | 2013-10-18 | 2018-07-19 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
BR112016013263B1 (pt) | 2013-12-12 | 2020-08-25 | Basf Se | compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos |
JP2017502022A (ja) | 2013-12-18 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | N−置換イミノ複素環式化合物 |
CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
WO2015144480A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides |
EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
BR112016023025A2 (pt) | 2014-04-04 | 2018-01-16 | Cedars-Sinai Medical Center | direcionamento de câncer de mama her2+ resistente a trastuzumab com uma nanopartícula de direcionamento de her3 |
EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
CN106455572B (zh) | 2014-06-06 | 2020-01-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代噁二唑在防除植物病原性真菌中的用途 |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
AR101863A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Control sinérgico de malezas a partir de aplicaciones de herbicidas de ácido piridín carboxílico e inhibidores de fotosistema ii |
TWI689252B (zh) | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶(als)抑制劑的協同性雜草控制 |
AR101858A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico |
TWI685302B (zh) | 2014-09-15 | 2020-02-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物 |
TWI689251B (zh) | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制 |
US10149477B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-12-11 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
ES2774793T3 (es) | 2014-10-24 | 2020-07-22 | Basf Se | Partículas pesticidas orgánicas |
BR112017009513A2 (pt) | 2014-11-06 | 2018-02-06 | Basf Se | utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes |
EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
MX2017009843A (es) * | 2015-01-30 | 2017-11-02 | Basf Se | Fenilpirimidinas herbicidas. |
EP3253209A1 (en) | 2015-02-06 | 2017-12-13 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
WO2016128261A2 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide |
WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
US11064696B2 (en) | 2015-04-07 | 2021-07-20 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
AR104596A1 (es) | 2015-05-12 | 2017-08-02 | Basf Se | Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
CA2999378A1 (en) | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Basf Se | Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents |
BR112018006314A2 (pt) | 2015-10-05 | 2018-10-16 | Basf Se | composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida |
US20190135798A1 (en) | 2015-11-02 | 2019-05-09 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3370525A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
BR112018009566A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
EA201891153A1 (ru) | 2015-11-19 | 2018-11-30 | Басф Се | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами |
EA201891146A1 (ru) | 2015-11-19 | 2018-12-28 | Басф Се | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами |
WO2017091602A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Gilead Apollo, Llc | Ester acc inhibitors and uses thereof |
ES2939977T3 (es) | 2015-11-25 | 2023-04-28 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de triazol ACC y usos de los mismos |
EP3380480B1 (en) | 2015-11-25 | 2022-12-14 | Gilead Apollo, LLC | Pyrazole acc inhibitors and uses thereof |
CN113303339A (zh) | 2015-11-30 | 2021-08-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物 |
US10696634B2 (en) | 2015-12-01 | 2020-06-30 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
CN108290840A (zh) | 2015-12-01 | 2018-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的吡啶化合物 |
EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
US20190077809A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-03-14 | Basf Se | Spirocyclic Derivatives |
WO2017153200A1 (en) | 2016-03-10 | 2017-09-14 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
BR112018068042A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-08 | Basf Se | métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i |
PE20181898A1 (es) | 2016-04-01 | 2018-12-11 | Basf Se | Compuestos biciclicos |
AU2017250397A1 (en) | 2016-04-11 | 2018-10-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CA3024100A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
CA3030082A1 (en) | 2016-07-25 | 2018-02-01 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
WO2018019555A1 (en) * | 2016-07-26 | 2018-02-01 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
CA3030217A1 (en) * | 2016-07-28 | 2018-02-01 | Basf Se | Herbicidal pyrimidine compounds |
EP3512337A1 (en) | 2016-09-13 | 2019-07-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
BR112019011211A2 (pt) | 2016-12-16 | 2019-10-15 | Basf Se | compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal |
EP3555056A1 (en) | 2016-12-19 | 2019-10-23 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
EP3585773B1 (en) | 2017-02-21 | 2021-04-07 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
JP7160486B2 (ja) | 2017-03-28 | 2022-10-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺生物剤化合物 |
JP7161823B2 (ja) | 2017-03-31 | 2022-10-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 動物有害生物を駆除するためのピリミジニウム化合物及びそれらの混合物 |
EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
US20200045974A1 (en) | 2017-04-07 | 2020-02-13 | Basf Se | Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CA3059301A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Pi Industries Ltd. | Novel phenylamine compounds |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
EP3615530B1 (en) | 2017-04-26 | 2021-04-14 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
WO2018202487A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3618628A1 (en) | 2017-05-05 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
RU2019139232A (ru) | 2017-05-10 | 2021-06-10 | Басф Се | Бициклические пестицидные соединения |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
US20200148635A1 (en) | 2017-05-18 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
IL270873B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-04-01 | Basf Se | "The history of pyridine and pyrazine compounds, a preparation containing them and their use as fungicides |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2 - [[5- (TRIFLUOROMETHYL) -1,2,4-OXADIAZOL-3-YL] ARYLOXY] (THIO) ACETAMIDES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
EP3642203A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-04-29 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
EP3675638A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
WO2019052932A1 (en) | 2017-09-18 | 2019-03-21 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
CN111201227B (zh) | 2017-10-13 | 2024-03-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的咪唑烷嘧啶鎓化合物 |
WO2019101511A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
WO2019115343A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019123196A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Pi Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
BR112020012566B1 (pt) | 2017-12-21 | 2024-03-05 | Basf Se | Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i |
CA3087313A1 (en) | 2018-01-09 | 2019-08-01 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
AU2019213693B2 (en) | 2018-01-30 | 2022-09-22 | Pi Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
WO2019154663A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
JP7440418B2 (ja) | 2018-02-28 | 2024-02-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 硝化阻害剤としてのアルコキシピラゾールの使用 |
BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
KR20200128405A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-12 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 n-관능화 알콕시 피라졸 화합물의 용도 |
CA3089381A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
CN111801014B (zh) | 2018-03-01 | 2022-05-27 | 巴斯夫农业公司 | 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物 |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
US20210002232A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-07 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019202459A1 (en) | 2018-04-16 | 2019-10-24 | Pi Industries Ltd. | Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants |
CN112423590B (zh) | 2018-05-15 | 2022-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法 |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
CN108586357B (zh) * | 2018-07-05 | 2020-01-21 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用 |
EP3826983A1 (en) | 2018-07-23 | 2021-06-02 | Basf Se | Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors |
WO2020020765A1 (en) | 2018-07-23 | 2020-01-30 | Basf Se | Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor |
AR115984A1 (es) | 2018-08-17 | 2021-03-17 | Pi Industries Ltd | Compuestos de 1,2-ditiolona y sus usos |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
US20210392895A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-23 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazoles |
AU2019351944A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-04-15 | Pi Industries Ltd | Oxadiazoles as fungicides |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
CN109293640B (zh) * | 2018-10-31 | 2020-05-19 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的含氮杂芳环甲酰胺衍生物及其除草组合物和用途 |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
WO2020109039A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
CN113195491A (zh) | 2018-12-18 | 2021-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物 |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2020172305A1 (en) | 2019-02-19 | 2020-08-27 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid compositions and methods of using the same |
JP2022527836A (ja) | 2019-04-08 | 2022-06-06 | ピーアイ インダストリーズ リミテッド | 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物 |
CN114026077A (zh) | 2019-04-08 | 2022-02-08 | Pi工业有限公司 | 用于防治或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物 |
EP3953341B1 (en) | 2019-04-08 | 2023-07-26 | PI Industries Ltd. | Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2020239517A1 (en) | 2019-05-29 | 2020-12-03 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
KR20220017940A (ko) | 2019-06-06 | 2022-02-14 | 바스프 에스이 | 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드 |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
BR112022012469A2 (pt) | 2019-12-23 | 2022-09-06 | Basf Se | Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes |
WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP4143167A1 (en) | 2020-04-28 | 2023-03-08 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
UY39385A (es) | 2020-08-18 | 2022-02-25 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
WO2022058878A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Pi Industries Limited | Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi |
AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
TW202229241A (zh) | 2020-09-26 | 2022-08-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 殺線蟲化合物及其用途 |
EP4236691A1 (en) | 2020-10-27 | 2023-09-06 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
WO2022167488A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
BR112023022854A2 (pt) | 2021-05-05 | 2024-01-23 | Pi Industries Ltd | Compostos heterocíclicos fusionados inovadores para combater fungos fitopatogênicos |
EP4337012A1 (en) | 2021-05-11 | 2024-03-20 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
BR112023023989A2 (pt) | 2021-05-18 | 2024-01-30 | Basf Se | Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente |
IL308534A (en) | 2021-05-18 | 2024-01-01 | Basf Se | New converted pyridines as fungicides |
EP4341258A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-03-27 | Basf Se | New substituted pyridines as fungicides |
BR112023024208A2 (pt) | 2021-05-21 | 2024-01-30 | Basf Se | Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante |
EP4341245A1 (en) | 2021-05-21 | 2024-03-27 | Basf Se | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
UY39780A (es) | 2021-05-26 | 2022-11-30 | Pi Industries Ltd | Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
WO2022268810A1 (en) | 2021-06-21 | 2022-12-29 | Basf Se | Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
CN117794908A (zh) | 2021-08-02 | 2024-03-29 | 巴斯夫欧洲公司 | (3-喹啉基)-喹唑啉 |
KR20240042636A (ko) | 2021-08-02 | 2024-04-02 | 바스프 에스이 | (3-피리딜)-퀴나졸린 |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
WO2023222834A1 (en) | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE6807532U (de) | 1968-11-19 | 1969-06-04 | Helmut Krifft | Beleuchtete wasserwaage mit magneten |
CH595061A5 (ja) * | 1974-05-10 | 1978-01-31 | Ciba Geigy Ag | |
GB1585950A (en) | 1976-08-02 | 1981-03-11 | Ici Ltd | Pyrimidine compoudns and their use as herbicides |
DOP1981004033A (es) * | 1980-12-23 | 1990-12-29 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para proteger plantas de cultivo de la accion fitotoxica de herbicidas. |
US4490375A (en) * | 1981-11-25 | 1984-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | 4-N,N-Dimethylcarbamoyloxy-6-aminopyrimidines and salts thereof, and their use for combating pests |
ZA828648B (en) * | 1981-11-25 | 1983-09-28 | Ciba Geigy Ag | 4-n,n-dimethylcarbamoyloxy-6-aminopyrimidines and salts thereof, processes for producing them, and their use for combating pests |
EP0136976A3 (de) * | 1983-08-23 | 1985-05-15 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren |
DE3807532A1 (de) * | 1988-03-08 | 1989-09-21 | Hoechst Ag | Pyrimidin-carbonsaeuren, verfahren zur herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3905364A1 (de) * | 1989-02-22 | 1990-08-23 | Hoechst Ag | Substituierte pyrimidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tool |
DE3935277A1 (de) * | 1989-10-24 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Sulfonierte heterocyclische carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren |
US5125957A (en) | 1989-11-01 | 1992-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyrimidine derivatives |
US5631038A (en) * | 1990-06-01 | 1997-05-20 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
US5637618A (en) * | 1990-06-01 | 1997-06-10 | Bioresearch, Inc. | Specific eatable taste modifiers |
JPH04103574A (ja) | 1990-08-22 | 1992-04-06 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
DE4029654A1 (de) | 1990-09-19 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | 2-phenyl-pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als fungizide |
EP0519211A1 (de) * | 1991-05-17 | 1992-12-23 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Substituierte 4-Aminopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
DE4131924A1 (de) * | 1991-09-25 | 1993-07-08 | Hoechst Ag | Substituierte 4-alkoxypyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPH05289267A (ja) * | 1992-04-07 | 1993-11-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
GB2281295A (en) | 1993-08-26 | 1995-03-01 | Zeneca Ltd | (2-Fluoroethyl) thio-substituted pyrimidines as nematicides |
DE4408404A1 (de) * | 1994-03-12 | 1995-09-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Chlorpyrimidinen |
TW436264B (en) * | 1996-10-31 | 2001-05-28 | Kumaii Chemical Industry Co Lt | A pyrimidinyl oxyalkaneacid amide derivatives and a fungicide for agre-horticultural |
US6200977B1 (en) | 1998-02-17 | 2001-03-13 | Tularik Inc. | Pyrimidine derivatives |
JP2000001460A (ja) | 1998-06-11 | 2000-01-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アクリル酸誘導体及びその用途 |
RU2224520C2 (ru) * | 1998-08-20 | 2004-02-27 | Тояма Кемикал Ко., Лтд. | Азотсодержащие гетероциклические производные карбоксамида или их соли и противовирусные средства, включающие их |
US6281358B1 (en) * | 1999-04-15 | 2001-08-28 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of substituted pyrimidines |
US6355660B1 (en) * | 1999-07-20 | 2002-03-12 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation |
US6297197B1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-10-02 | Dow Agrosciences Llc | 4-aminopicolinates and their use as herbicides |
KR100560324B1 (ko) | 2000-01-14 | 2006-03-14 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 4-아미노피콜리네이트 및 이를 포함하는 제초제 조성물 |
JP2001247411A (ja) | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Tomono Agrica Co Ltd | 有害生物防除剤 |
NZ515409A (en) | 2000-03-16 | 2004-01-30 | Neurogen Corp | 5-substituted arylpyrimidines |
EP1578341A2 (en) | 2000-10-11 | 2005-09-28 | Tularik Inc. | Modulation of ccr4 function |
US20030130264A1 (en) * | 2001-02-16 | 2003-07-10 | Tularik Inc. | Methods of using pyrimidine-based antiviral agents |
WO2002094264A1 (en) | 2001-05-23 | 2002-11-28 | Tularik Inc. | Ccr4 antagonists |
JP2003171370A (ja) | 2001-06-26 | 2003-06-20 | Nissan Chem Ind Ltd | ヘテロ環イミノ芳香族化合物および農園芸用殺菌剤 |
DE10135043A1 (de) * | 2001-07-11 | 2003-01-30 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituierte 3-Heteroaryl(amino- oder oxy)-pyrrolidin-2-one, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide oder als Pflanzenwachstumsregulatoren |
AR037228A1 (es) | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
DE10146873A1 (de) * | 2001-09-24 | 2003-04-17 | Bayer Cropscience Gmbh | Heterocyclische Amide und -Iminderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel |
UA82358C2 (uk) * | 2003-04-02 | 2008-04-10 | Дау Агросайенсиз Ллс | 6-алкіл або алкеніл-4-амінопіколінати гербіцидна композиція, спосіб боротьби з небажаною рослинністю |
WO2004111014A1 (en) | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrimidine derivatives as modulators of atp-binding cassette transporters |
UA81177C2 (uk) * | 2003-08-04 | 2007-12-10 | Дау Агросайєнсіз Ллс | 6-(1,1-дифторалкіл)-4-амінопіколінати та їх використання як гербіцидів |
TWI355894B (en) * | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
WO2006124874A2 (en) | 2005-05-12 | 2006-11-23 | Kalypsys, Inc. | Inhibitors of b-raf kinase |
CN102977036B (zh) * | 2006-01-13 | 2017-05-03 | 美国陶氏益农公司 | 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途 |
MY143535A (en) * | 2006-01-13 | 2011-05-31 | Dow Agrosciences Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
ES2486267T3 (es) * | 2007-08-13 | 2014-08-18 | Dow Agrosciences, Llc | 2-(Fenil 2-fluoro-substituido)-6-amino-5-cloro-4-pirimidinacarboxilatos y su uso como herbicidas |
CN101784531B (zh) * | 2007-08-30 | 2013-05-01 | 陶氏益农公司 | 2-(取代的苯基)-6-氨基-5-烷氧基、硫代烷氧基和氨基烷基嘧啶-4-羧酸衍生物及其作为除草剂的用途 |
-
2004
- 2004-11-26 TW TW93136575A patent/TWI355894B/zh active
- 2004-12-09 PE PE2004001219A patent/PE20050747A1/es active IP Right Grant
- 2004-12-15 AR ARP040104675 patent/AR046790A1/es active IP Right Grant
- 2004-12-16 PL PL04814481T patent/PL1694651T3/pl unknown
- 2004-12-16 EP EP20040814481 patent/EP1694651B1/en active Active
- 2004-12-16 MX MXPA06007033A patent/MXPA06007033A/es active IP Right Grant
- 2004-12-16 NZ NZ547251A patent/NZ547251A/en active IP Right Revival
- 2004-12-16 GE GEAP2004009528 patent/GEP20125626B/en unknown
- 2004-12-16 AU AU2004309325A patent/AU2004309325B2/en active Active
- 2004-12-16 ES ES04814481T patent/ES2375479T3/es active Active
- 2004-12-16 JP JP2006545441A patent/JP4991311B2/ja active Active
- 2004-12-16 BR BRPI0417279A patent/BRPI0417279B8/pt active IP Right Grant
- 2004-12-16 WO PCT/US2004/042302 patent/WO2005063721A1/en active Application Filing
- 2004-12-16 US US10/581,897 patent/US7863220B2/en active Active
- 2004-12-16 CA CA 2548058 patent/CA2548058C/en active Active
- 2004-12-16 KR KR20067012063A patent/KR101180557B1/ko active IP Right Grant
- 2004-12-16 AT AT04814481T patent/ATE529412T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-12-16 CN CN201210115004.5A patent/CN102675218B/zh active Active
- 2004-12-17 MY MYPI20045229 patent/MY148489A/en unknown
- 2004-12-17 UY UY28678A patent/UY28678A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-05-23 IL IL17586606A patent/IL175866A/en active IP Right Grant
- 2006-06-15 EC ECSP066645 patent/ECSP066645A/es unknown
- 2006-06-15 EG EGNA2006000567 patent/EG24843A/xx active
- 2006-06-26 MA MA29138A patent/MA28274A1/fr unknown
-
2010
- 2010-12-08 US US12/963,231 patent/US8802597B2/en active Active
-
2014
- 2014-08-08 US US14/455,251 patent/US9144240B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4991311B2 (ja) | 除草性ピリミジン | |
AU2016271374B2 (en) | Substituted cyclic amides and their use as herbicides | |
TWI709554B (zh) | 吡咯啶酮除草劑 | |
KR102381581B1 (ko) | 제초제로서의 피리미디닐옥시 벤젠 유도체 | |
US20100298141A1 (en) | Substituted pyridine n-oxide herbicides | |
JP2019167367A (ja) | ピリダジノン除草剤 | |
EP3645515B1 (en) | 4-(3,4-dihydronaphth-1-yl or 2h-chromen-4-yl)-5-hydroxy-2h-pyradizin-3-ones as herbicides | |
JP2011507893A (ja) | 除草性ピリダジノン誘導体 | |
TW202110810A (zh) | 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物 | |
KR102358945B1 (ko) | 신규 피리다지논계 제초제 | |
JP2017522317A (ja) | 除草剤としてのビス(アリール)カテコール誘導体 | |
CN1894220B (zh) | 除草的嘧啶 | |
WO1998056789A1 (en) | Pyrimidinyl azole herbicides | |
WO1994003454A1 (en) | Herbicidal triazinones | |
US20130303369A1 (en) | Fatty Amine Salts Of Herbicidal Pyrimidines | |
JP6629311B2 (ja) | 2−アミノ−5−ケト−ピリミジン誘導体および望ましくない植物成長を制御するためのその使用 | |
EP0863142A1 (en) | Heterocyclic herbicides | |
AU2011203576B2 (en) | Herbicidal Pyrimidines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20071217 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071217 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071217 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20071217 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20080405 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101221 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110311 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110620 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20111004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120203 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20120321 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120410 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120507 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4991311 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150511 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |