JP2000001460A - アクリル酸誘導体及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた農園芸用殺菌効力を有する化合物を提供
すること 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよいアルキル基等を表
わし、Ｒ²は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ³は置
換されていてもよいアルキル基を表わし、Ｔ、Ｕ及びＶ
の内、一つはＣＲ⁴基を表わし、他の一つはＣＨ基また
は窒素原子を表わし、また、残りの一つはＣＲ⁵基また
は窒素原子を表わし、ＷはＣＲ⁴⁴基または窒素原子を表
わす。Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴は同一または相異なり、水素原
子等を表し、Ｘは酸素原子等を表し、Ｙは酸素原子を表
わす。〕で示されるアクリル酸誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアクリル酸誘導体及
びその用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた農園芸
用殺菌効力を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、後記一般式 化２で示されるアクリル酸誘導
体が優れた農園芸用殺菌効力を有することを見出し、本
発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化２

【化２】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基、
置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されて
いてもよいシクロアルケニルアルキル基、置換されてい
てもよいアリール基、置換されていてもよいアリールア
ルキル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置
換されていてもよいヘテロアリールアルキル基、Ａ¹−
Ｌ¹−基、Ａ¹−ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹ＳＣ（Ａ²）＝Ｎ
−基またはＡ¹ＳＣ（ＳＡ²）＝Ｎ−基 〔ここで、Ｌ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基、または
アルキルイミノ基を表わし、Ａ¹及びＡ²は同一または相
異なり、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
いてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキ
ニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換
されていてもよいシクロアルキルアルキル基、置換され
ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
いシクロアルケニルアルキル基、置換されていてもよい
アリール基、置換されていてもよいアリールアルキル
基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換
されていてもよいヘテロアリールアルキル基を表わ
す。〕を表わし、Ｒ²は塩素原子または臭素原子を表わ
し、Ｒ³は置換されていてもよいアルキル基を表わし、
Ｔ、Ｕ及びＶの内、一つはＣＲ⁴基を表わし、他の一つ
はＣＨ基または窒素原子を表わし、また、残りの一つは
ＣＲ⁵基または窒素原子を表わし、ＷはＣＲ⁴⁴基または
窒素原子を表わす。Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴は同一または相異
なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基ま
たはハロアルキルチオ基を表し、ＸはＮＲ⁶基、酸素原
子または硫黄原子を表し、Ｒ⁶は置換されていてもよい
アルキル基を表す。但しＸが硫黄原子である場合、Ｒ¹
基はアルキル基ではない。Ｙは酸素原子を表わす。〕で
示されるアクリル酸誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ
²で示される置換されていてもよいアルキル基における
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１
−メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル
基、１−エチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メ
チルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−
ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル
基、３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、３，７−
ジメチルオクチル基等のＣ１〜Ｃ１０アルキル基等があ
げられ、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で示される置換されていても
よいアルケニル基におけるアルケニル基としては、例え
ばビニル基、アリル基、１−メチル−２−プロペニル
基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、
２−ペンテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、ゲラ
ニル基等のＣ２〜Ｃ１０アルケニル基等があげられ、Ｒ
¹、Ａ¹及びＡ²で示される置換されていてもよいアルキ
ニル基におけるアルキニル基としては、例えばエチニル
基、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
３−メチル−２−プロピニル基等のＣ２〜Ｃ１０アルキ
ニル基等があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で示される置換
されていてもよいシクロアルキル基におけるシクロアル
キル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１０シクロアル
キル基等があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で示される置換
されていてもよいシクロアルキルアルキル基におけるシ
クロアルキルアルキル基としては、例えばシクロプロピ
ルメチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロペン
チルエチル基、シクロヘキシルメチル基等のＣ４〜Ｃ２
０シクロアルキルアルキル基等があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及
びＡ²で示される置換されていてもよいシクロアルケニ
ル基におけるシクロアルケニル基としては、例えばシク
ロペンテニル基、シクロヘキセニル基等のＣ５〜Ｃ１０
シクロアルケニル基等があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で
示される置換されていてもよいシクロアルケニルアルキ
ル基におけるシクロアルケニルアルキル基としては、例
えばシクロペンテン−１−イルメチル基、シクロヘキセ
ン−１−イルメチル基等のＣ６〜Ｃ２０シクロアルケニ
ルアルキル基等があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で示され
る置換されていてもよいアリ−ル基におけるアリ−ル基
としては、フェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル
基等のＣ６〜Ｃ１０のアリール基等があげられ、Ｒ¹、
Ａ¹及びＡ²で示される置換されていてもよいアリ−ルア
ルキル基におけるアリ−ルアルキル基としては、例えば
フェニルメチル基、２−フェニルエチル基、３−フェニ
ル−ｎ−プロピル基、４−フェニル−ｎ−ブチル基、α
−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基等のＣ７〜
Ｃ２０アリールアルキル基等があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及び
Ａ²で示される置換されていてもよいヘテロアリール基
におけるヘテロアリール基としては、例えば２−ピリジ
ル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリ
ミジニル基、３−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、２
−イミダゾリル基、３−（１，２，４−トリアゾリル）
基、２−キノリニル基等のＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基
があげられ、Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で示される置換されてい
てもよいヘテロアリールアルキル基におけるヘテロアリ
ールアルキル基としては、例えば２−ピリジルメチル
基、４−ピリジルメチル基、２−ピリミジニルメチル
基、４−ピリミジニルメチル基、３−ピラゾリルメチル
基、２−チアゾリルメチル基、２−イミダゾリルメチル
基、３−（１，２，４−トリアゾリル）メチル基、２−
キノリニルメチル基等のＣ２〜Ｃ１９ヘテロアリールア
ルキル基があげられ、

【０００５】Ｒ¹、Ａ¹及びＡ²で示される、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニ
ル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されて
いてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキル基、置換されていてもよいシクロ
アルケニル基、置換されていてもよいシクロアルケニル
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアリールアルキル基、置換されていても
よいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテ
ロアリールアルキル基における置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子〔塩素原子、臭素原子、フッ素原子
等〕、アルキル基〔例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１−
メチルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、
１−エチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチル
ブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメ
チルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシ
ル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、
３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、３，７−ジメ
チルオクチル基等のＣ１〜Ｃ１０アルキル基等〕、ハロ
アルキル基〔例えばトリフルオロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフル
オロエチル基等のＣ１〜Ｃ１０ハロアルキル基等〕、シ
クロアルキル基〔例えばシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基等のＣ３〜Ｃ１０シクロアル
キル基〕、アルコキシ基〔例えばメトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペン
チルオキシ基等のＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基〕、ハロア
ルコキシ基〔例えばトリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロブロモメトキシ基、ジフルオ
ロクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２
−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフ
ルオロエトキシ基等のＣ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ
基〕、アルキルチオ基〔例えばメチルチオ基、エチルチ
オ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブ
チルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ
基、ｎ−ヘキシルチオ基等のＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ
基〕、ハロアルキルチオ基〔例えばトリフルオロメチル
チオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロブロモメ
チルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基、フルオロ
メチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基等の
Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基〕、アルキルアミノ基
〔例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピ
ルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ
基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｎ
−ペンチルアミノ基等のＣ１〜Ｃ１０アルキルアミノ
基〕、ジアルキルアミノ基〔例えばジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、エチル−ｎ
−プロピルアミノ基等のＣ２〜Ｃ２０ジアルキルアミノ
基〕、アルコキシカルボニル基〔メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル
基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−
ヘキシルオキシカルボニル基等のＣ２〜Ｃ１０アルコキ
シカルボニル基〕、ハロアルコキシカルボニル基〔例え
ば２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基等の
Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル基〕、アルキル
アミノカルボニル基〔例えばメチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカ
ルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブ
チルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル
基、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチル
アミノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基
等のＣ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル基〕、ジア
ルキルアミノカルボニル基〔例えばジメチルアミノカル
ボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチル
アミノカルボニル基、エチル−ｎ−プロピルアミノカル
ボニル基等のＣ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル
基〕、アシルアミノ基〔例えばアセチルアミノ基、プロ
パノイルアミノ基、ｎ−ブタノイルアミノ基等のＣ２〜
Ｃ１０アシルアミノ基〕、アルコキシカルボニルアミノ
基〔例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、
ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシカル
ボニルアミノ基等のＣ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル
アミノ基〕、シアノ基及びニトロ基等があげられ、

【０００６】Ｒ³で示される置換されていてもよいアル
キル基としては例えばメチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ
５アルキル基があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示される
ハロゲン原子としては例えば塩素原子、臭素原子、フッ
素原子等があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示されるアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルプロピル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、１
−エチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブ
チル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチ
ルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル
基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、
３，３−ジメチルブチル基、ヘプチル基、３，７−ジメ
チルオクチル基等のＣ１〜Ｃ１０アルキル基があげら
れ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示されるアルコキシ基としては
例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ
−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等のＣ１〜
Ｃ１０アルコキシ基があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示
されるハロアルキル基としては例えばトリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基等のＣ１〜Ｃ１０ハロ
アルキル基等があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示される
ハロアルコキシ基としては例えばトリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロブロモメトキシ
基、ジフルオロクロロメトキシ基、フルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基等のＣ１〜Ｃ１０ハ
ロアルコキシ基があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示され
るアルコキシカルボニル基としては例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカル
ボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシ
カルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブ
トキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル
基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等のＣ２〜Ｃ１０
アルコキシカルボニル基があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴
で示されるアルキルチオ基としては例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−
ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等のＣ１〜Ｃ１０
アルキルチオ基があげられ、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴で示され
るハロアルキルチオ基としては例えばトリフルオロメチ
ルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、ジフルオロブロモ
メチルチオ基、ジフルオロクロロメチルチオ基、フルオ
ロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ
基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基等の
Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ基があげられ、Ｒ⁶で示
される置換されていてもよいアルキル基としては例えば
メチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ１０アルキル基があげ
られる。Ｔ、Ｕ、Ｖ及びＷを含む６員環状芳香族環の具
体例としてはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環等
があげられる。

【０００７】本発明化合物にはＣ＝Ｎ結合及び／または
Ｃ＝Ｃ結合に基づく（Ｅ）、（Ｚ）の異性体が存在しう
るが、その各々及びその混合物が本発明に含まれる。
（ここで用いた（Ｅ）及び（Ｚ）という用語は、広く幾
何異性体を示すのに使用されているカーン−インゴール
ド−プレローグ則により定義されるものである。）

【０００８】本発明化合物は例えば、下記スキーム 化
３またはスキーム 化４で示される合成スキームにした
がって製造することが出来る。

【化３】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ及びＹは
前記と同じ意味を表わし、Ｒ⁷は例えばｐ−トルエンス
ルフォニル基、メタンスルフォニル基、トリフルオロメ
タンスルフォニル基等を表わし、Ｌ²は例えば塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等のハロゲン原子またはｐ−
トルエンスルフォニルオキシ基、メタンスルフォニルオ
キシ基、トリフルオロメタンスルフォニルオキシ基等の
脱離基を表わす。〕

【０００９】工程３ａは化合物〔Ｉ〕をハロゲン化試剤
でハロゲン化することにより行うことができる。該反応
の反応温度は通常−８０〜２００℃の範囲であり、反応
時間は通常１〜１００時間の範囲である。反応に供され
る試剤の量は、化合物〔Ｉ〕１モルに対してハロゲン化
試剤は１〜１００モルの割合である。該反応に用いられ
るハロゲン化試剤としては例えば、オギザリルクロリ
ド、塩化チオニル、臭化チオニル、四塩化炭素−トリフ
ェニルフォスフィン混合物、四臭化炭素−トリフェニル
フォスフィン混合物等があげられる。該反応は必要に応
じて溶媒を用い、かかる溶媒としては、例えば１，４−
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ル
ジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−
テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル
類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル等
の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類等ある
いはそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、必要なら
ば再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製して、
目的化合物を単離することができる。

【００１０】工程３ｂは化合物〔Ｉ〕とスルホン酸誘導
体〔ＩＩ〕とを溶媒中、塩基の存在下に反応させること
により行うことができる。該反応の反応温度は通常−８
０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１００
時間の範囲である。反応に供される試剤の量は、化合物
〔Ｉ〕１モルに対してスルホン酸誘導体〔ＩＩ〕は１〜
５モルの割合、塩基は１〜１０モルの割合である。スル
ホン酸誘導体[ＩＩ]としては例えばｐ−トルエンスルフ
ォニルクロリド、メタンスルフォニルクロリド、トリフ
ルオロメタンスルフォニルクロリド、トリフルオロメタ
ンスルフォニルフルオリド、メタンスルフォン酸無水物
またはトリフルオロメタンスルフォン酸無水物等のスル
フォン酸誘導体があげられる。塩基としては例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸
化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸バ
リウム、炭酸カルシウム等の無機塩基類、ピリジン、２
−ピコリン、４−ピコリン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、キノリン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の有機塩基類、あるいは、これらの混合物
があげられる。該塩基は、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸
類、酢酸、安息香酸等のカルボン酸類、塩化亜鉛等のル
イス酸類等と塩を形成していてもよく、たとえば、酢酸
ナトリウム等があげられる。溶媒としては、例えば１，
４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチル
エ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テ
ル類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル
等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭
素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
有機塩基類、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、炭
酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化合物類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、水等あるいはそれらの混合物
があげられる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃
縮等の後処理操作を行い、必要ならば再結晶、クロマト
グラフィ−等により更に精製して、目的化合物を単離す
ることができる。

【００１１】工程３ｃは化合物〔ＩＩＩ〕を溶媒中、ハ
ロゲン化試剤でハロゲン化することにより行うことがで
きる。該反応の反応温度は通常−８０〜２００℃の範囲
であり、反応時間は１〜１００時間の範囲である。反応
に供される試剤の量は、化合物〔ＩＩＩ〕１モルに対し
てハロゲン化試剤は１〜１００モルの割合である。ハロ
ゲン化試剤としては例えばベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド等の４級アンモニウム塩類、臭化リチウム、塩化リチ
ウム、臭化ナトリウム、塩化ナトリウム、臭化カリウ
ム、塩化カリウム、臭化セシウム、塩化セシウム等の金
属ハロゲン化物塩類等があげられる。溶媒としては、例
えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−ル、ブタノ−
ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、１，４−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ−テル類、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−テル等の脂
肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン等の有機塩基類、酢酸等の有機酸類、蟻酸エチ
ル、酢酸ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物
類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリドン、スルホ
ラン、水等あるいはそれらの混合物があげられる。反応
終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を
行い、必要ならば再結晶、クロマトグラフィ−等により
更に精製して、目的化合物を単離することができる。

【００１２】

【化４】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｔ、Ｕ、Ｖ及びＷは前記と同
じ意味を表わす。〕

【００１３】工程４はスルフェニルハライド〔ＩＶ〕と
プロピン酸エステルとを溶媒中、反応させることにより
行うことができる。該反応の反応温度は通常０〜２００
℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１００時間の範囲
である。反応に供される試剤の量は、化合物〔ＩＶ〕１
モルに対してプロピン酸エステルは１〜１０モルの割合
である。溶媒としては、例えばメタノ−ル、エタノ−
ル、プロパノ−ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等の
アルコ−ル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレン
グリコ−ルジメチルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチル
エ−テル等のエ−テル類、ヘキサン、ヘプタン、リグロ
イン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロ
ロエタン、四塩化炭素、モノクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸等の有機酸類、蟻酸エチル、酢酸
ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物類等ある
いはそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行い、必要なら
ば再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製して、
目的化合物を単離することができる。

【００１４】前記スキーム 化３における化合物〔Ｉ〕
は例えば下記のスキーム 化５に従って製造することが
出来る。

【化５】 〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ及びＸは前記と同じ
意味を表わす。〕

【００１５】工程５は、化合物〔ＶＩ〕とぎ酸エステル
類とを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより行
うことができる。該反応の反応温度は通常０〜１５０℃
の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲であ
る。反応に供される試剤の量は、化合物〔ＶＩ〕１モル
に対してぎ酸エステル類は１〜１００モルの割合、塩基
は１〜１０モルの割合である。塩基としては、例えば水
素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基類、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−
ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド
類、マグネシウムエトキシド等のアルカリ土類金属アル
コキシド類、ナトリウムアミド、リチウムアミド、リチ
ウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジ
シラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカ
リ金属アミド類及びこれらの混合物があげられる。溶媒
としては例えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロパノ−
ル、ブタノ−ル、イソプロパノ−ル等のアルコ−ル類、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルジメ
チルエ−テル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル等のエ
−テル類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エ−
テル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロエタン、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
類、蟻酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物類、アセトニトリル、イソブチロニトリル
等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−イミダゾリ
ドン、スルホラン等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は希塩酸などの酸性水溶液で処
理した後、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば再結晶、クロマトグラフィ−等により更
に精製して、目的化合物を単離することができる。前記
スキーム 化４における化合物〔ＩＶ〕は例えば新実験
化学講座１４〔ＩＩＩ〕巻１７４２〜１７４６頁（１９
７８年丸善）に記載の方法に準じて製造することが出来
る。

【００１６】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤
には有効成分として本発明化合物を、重量比で通常、
０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９０％含有する。
かかる製剤化の際に用いられる、固体担体としては、例
えばカオリンクレ−、アッタパルジャイトクレ−、ベン
トナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻
土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、
硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるい
は粒状物等があげられ、液体担体としては、例えばキシ
レン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプ
ロパノ−ル、エチレングリコ−ル、セロソルブ等のアル
コ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。界面
活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アル
キル（アリ−ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハ
ク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル
リン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシ
プロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補
助剤としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等があげられる。本発明化合物の施用方
法としては、具体的には茎葉散布、土壌処理、種子消毒
等があげられ、さらに、通常、当業者が利用するどのよ
うな施用方法にても用いることができる。

【００１７】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象植物
（作物等）の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、
製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変
化し得るが、１ア−ルあたり通常０．０１〜５０ｇ、好
ましくは０．０５〜１０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁
剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、
０．０００１〜０．５％、好ましくは０．０００５〜
０．２％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することな
くそのまま施用する。

【００１８】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることに
より、殺菌効力の増強をも期待できる。混合し得る他の
農園芸用殺菌剤としては、たとえば、プロピコナゾ−
ル、トリアジメノ−ル、プロクロラズ、ペンコナゾ−
ル、テブコナゾ−ル、フルシラゾ−ル、ジニコナゾ−
ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシコナゾ−ル、ジフェノ
コナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、メトコナゾ−ル、トリ
フルミゾ−ル、テトラコナゾ−ル、マイクロブタニル、
フェンブコナゾ−ル、ヘキサコナゾ−ル、フルキンコナ
ゾ−ル、トリティコナゾ−ル、ビテルタノ−ル、イマザ
リル及びフルトリアホ−ル等のアゾ−ル系殺菌化合物、
フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジ
ン等の環状アミン系殺菌化合物、カルベンダジム、ベノ
ミル、チアベンダゾ−ル、チオファネ−トメチル等のベ
ンズイミダゾ−ル系殺菌化合物、プロシミドン、シプロ
ディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラ
ム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビンク
ロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピリ
ム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフル
アニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシ
ストロビン、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−
〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルア
セトアミド等があげられる。

【００１９】本発明化合物は、他の農園芸用殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混
用または併用することもできる。かかる殺虫剤及び／ま
たは殺ダニ剤及び／または殺線虫剤としては、例えばフ
ェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル
−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェニ
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエ−ト〕、ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フ
ェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−
ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロト
ホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，
Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕、ホスチアゼ−ト〔Ｎ−
（Ｏ−メチル−Ｓ−sec −ブチル）ホスホリルチアゾリ
ジン−２−オン〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２
−sec −ブチルフェニルメチルカルバメ−ト〕、ベンフ
ラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メ
チル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ
−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカルバメ−ト〕、カルボスルファン〔２，３
−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ〔ｂ〕フラ
ニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカ−バメ−
ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカ−バメ
−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカルバ
モイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、エチオフェ
ンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカ
−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−２−（メチ
ルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイ
ルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フェノキシブ
チル−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト等のカ−バメ
−ト系化合物、エトフェンプロックス〔２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシ
ベンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エ
スフェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−メチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェ
ノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブ
ロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、シクロプロスリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−ジク
ロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト 〔α−シアノ−３
−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，α
−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト〕、ビ
フェンスリン〔２−メチルビフェニル−３−イルメチル
（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラ−ト〕、アクリナ
スリン〔（１Ｒ−｛１α（Ｓ*），３α（Ｚ）｝〕−
２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３−（２，２，
２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキ
シ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸シアノ
（３−フェノキシフェノル）メチルエステル）〕、２−
メチル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニ
ル）プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、ト
ラロメスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル （１Ｒ）−シス−３−（１，２，２，２−テト
ラブロモエチル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、シラフルオフェン〔〔４−エトキシ
フェニル（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニ
ル）プロピル）ジメチルシラン〕等のピレスロイド化合
物、ブプロフェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イ
ソプロピル−５−フェニル−１，３，５−トリアジアジ
ナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロ
プリド〔１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−ニトロイミダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニ
トロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ’−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バ
メ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオサルフォネ−ト）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ’−メチル−Ｎ’−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、ｇａｍｍａ−
ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロ
ヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合
物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェ
ノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾ
イルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ’
〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリ
ジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ’−（４−クロロ−２−
メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕
等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−
（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）
−Ｎ’−tert−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘
導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、テブフェノジド
〔Ｎ−tert−ブチル−Ｎ’−（４−エチルベンゾイル）
−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド〕、４−ブロモ−
２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−５
−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニトリル、
ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４’−ジブロ
モベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル
２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメ
チオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３
−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルゲイト〔２−
（４−tert−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロ
プ−２−イル スルファイト〕、フェンブタティン オ
キシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロ
ピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４Ｒ
Ｓ，５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロ
ロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾ
リジン−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン
〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，
５−テトラジン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−
５−（４−tert−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピ
リダジン−３（２Ｈ）−オン〕，フェンピロキシメ−ト
〔tert−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、テブフェンピラド〔Ｎ−
４−tert−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エチル
−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリ
ナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチ
ン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、アベルメクチ
ン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピ
リミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エ
トキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチ
ル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ピメトロジ
ン〔２，３，４，５−テトラヒドロ−３−オキソ−４−
〔（ピリジン−３−イル）−メチレンアミノ〕−６−メ
チル−１，２，４−トリアジン等があげられる。

【００２０】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては例えば以下のような病害をあげること
ができる。イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe grami
nis)、赤かび病（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia
striiformis， P. graminis, P. recondita, P. horde
i)、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂
病 (Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium secalis)
、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaer
ia nodorum)、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citr
i)、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, P. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Al
ternaria mali)、黒星病（Venturia inaequalis)、ナシ
の黒星病（Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病
（Alternaria kikuchiana)、赤星病（Gymnosporangium
haraeanum)、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea)、黒
星病（Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗
病（Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampe
lina) 、晩腐病（Glomerella cingulata) 、うどんこ病
（Uncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsi
dis)、ブラックロット病（Guignardia bidwellii) 、べ
と病（Plasmopara viticola)、カキの炭そ病（Gloeospo
rium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae)、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis) 、つる割病 (Fusarium oxy
sporum) 、べと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、疫
病（Phytophthora sp.) 、苗立枯病 (Pythium sp.)、ト
マトの輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病 (Clados
porium fulvum)、疫病（Phytophthora infestans) 、ナ
スの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erysip
he cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病（Altern
aria japonica)、白斑病（Cercosporella brassicae)、
ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病（Ce
rcospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycines) 、
黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲ
ンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum) 、ラッカ
セイの黒渋病（Cercospora personata)、褐斑病（Cerco
spora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erysiph
e pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani)、
疫病（Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病
（Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病（Exobasidiu
m reticulatum)、白星病（Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病（Alternaria longipes)、うどんこ病（Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletotrichum tabac
um) 、べと病（Peronospora tabacina) 、疫病（Phytop
hthora nicotianae)、テンサイの褐斑病（Cercospora b
eticola)、バラの黒星病（Diplocarpon rosae)、うどん
こ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐班病(Septori
a chrysanthemi−indici) 、白さび病（Puccinia horia
na) 、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea) 、
菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)等

【００２１】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。まず、製造例を示す。
尚、本発明化合物の番号は後記表１〜表５６に記載の化
合物番号である。 製造例１〔前記スキーム 化３の工程３ａの例〕 メチル ２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチ
ル）−２−メチルフェノキシ｝−３−ヒドロキシアクリ
レート５００ｍｇ（１．４１ｍｍｏｌ）、トリフェニル
フォスフィン０．７４ｇ（２．８２ｍｍｏｌ）、四塩化
炭素７．７１ｍｌ（７．５３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロ
フラン８．５ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。室温
下放冷の後、反応液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して目的と
するメチル ２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエ
チル）−２−メチルフェノキシ｝−３−クロロアクリレ
ート(本発明化合物２３９)２５０ｍｇ（収率４７％）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ） δ(ppm): 7.3-7.5(5H),7.1-7.3(2H),7.21(1H,s),6.98(1
H,br.s),5.19(2H,s),3.73(3H,s),2.36(3H,s),2.17(3H,
s)

【００２２】参考製造例１〔前記スキーム 化４の工程
４の例〕 アルゴン雰囲気下、氷冷下、攪拌中の、水素化カリウム
（３５％オイルディスパ−ジョン）12ｇ（108mmol）及
び１、２−ジメトキシエタン160mlの混合物に、メチル
２−｛５−（１−ベンジルオキシイミノエチル）−２
−メチルフェノキシ｝アセテ−ト16ｇ（49mmol）、ギ酸
メチル29ｇ（490mmol）及び１、２−ジメトキシエタン1
0mlの混合溶液を滴下した。その後、徐々に室温まで昇
温しつつ3時間攪拌を続けた。反応液を氷に注加し、こ
れをジエチルエ−テルで２回洗浄後、水層を希塩酸中に
注加し、これを酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を
水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、目
的とするメチル ２−｛５−（１−ベンジルオキシイミ
ノエチル）−２−メチルフェノキシ｝−３−ヒドロキシ
アクリレ−ト（本発明化合物の合成中間体化合物）15ｇ
（約41mmol）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ，ＣＤＣｌ₃）（複数の異性体の混
合物） δ(ppm):8.01(1Hx1/2,s),7.55(1Hx1/3,s),7.28-7.5(m),
7.1-7.2(2H,m)5.23(2Hx1/2,s),5.2(2Hx1/2,s),4.72(3Hx
1/3,s),3.68(3Hx1/2,s),3.55(3Hx1/2,s),3.40(3Hx2/3,
s),2.35(3Hx1/2,s),2.29(3Hx1/2,s),2.23(3Hx1/2,s),2.
16(3Hx1/2,s)

【００２３】次に本発明化合物の例を化合物番号と共に
表１〜５６に示す。 で示される化合物。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【表２】

【００２６】

【表３】

【００２７】

【表４】

【００２８】

【表５】

【００２９】

【表６】

【００３０】

【表７】

【００３１】

【表８】

【００３２】

【表９】

【００３３】

【表１０】

【００３４】

【表１１】

【００３５】

【表１２】

【００３６】

【表１３】

【００３７】

【表１４】

【００３８】 で示される化合物。

【００３９】

【表１５】

【００４０】

【表１６】

【００４１】

【表１７】

【００４２】

【表１８】

【００４３】

【表１９】

【００４４】

【表２０】

【００４５】

【表２１】

【００４６】

【表２２】

【００４７】

【表２３】

【００４８】

【表２４】

【００４９】

【表２５】

【００５０】

【表２６】

【００５１】

【表２７】

【００５２】

【表２８】

【００５３】 で示される化合物。

【００５４】

【表２９】

【００５５】

【表３０】

【００５６】

【表３１】

【００５７】

【表３２】

【００５８】

【表３３】

【００５９】

【表３４】

【００６０】

【表３５】

【００６１】

【表３６】

【００６２】

【表３７】

【００６３】

【表３８】

【００６４】

【表３９】

【００６５】

【表４０】

【００６６】

【表４１】

【００６７】

【表４２】

【００６８】 で示される化合物。

【００６９】

【表４３】

【００７０】

【表４４】

【００７１】

【表４５】

【００７２】

【表４６】

【００７３】

【表４７】

【００７４】

【表４８】

【００７５】

【表４９】

【００７６】

【表５０】

【００７７】

【表５１】

【００７８】

【表５２】

【００７９】

【表５３】

【００８０】

【表５４】

【００８１】

【表５５】

【００８２】

【表５６】

【００８３】尚、上記の表において、Ｍｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基をＰｒはプロピル基を、Ｂｕはブチ
ル基を、Ｐｅｎｔはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基
を、Ｐｈはフェニル基を、Ｐｙはピリジル基をＢｎはベ
ンジル基を意味する。また、ｎ−はノルマル−を、ｉ−
はイソ−を、ｓｅｃ−はセカンダリー−を、ｔ−はター
シャリー−を、ｃ−はシクロ−の意味を表わす。

【００８４】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は表１から表５６に記載の化合物番
号で示す。 製剤例１ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々５０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合す
ることにより、各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々２５部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト３部、ＣＭ
Ｃ３部及び水６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕することにより、各々の懸
濁剤を得る。

【００８５】製剤例３ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々２部、カオ
リンクレ−８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合する
ことにより、各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々２０部、ポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン
６０部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。

【００８６】製剤例５ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々２部、合成
含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ−６５部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
することにより、各々の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々２０部とソ
ルビタントリオレエ−ト 1.5部とを、ポリビニルアルコ
−ル２部を含む水溶液28.5部と混合し、サンドグライン
ダ−で微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサ
ンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ
−ト 0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレ
ングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々の２０％水
中懸濁剤を得る。 製剤例７ 本発明化合物１〜３５０、１００１〜１３５０、２００
１〜２３５０及び３００１〜３３５０の各々 0.1部をキ
シレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを
脱臭灯油89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。

【００８７】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤とし
て有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物
は表１〜表５６に記載の化合物番号で示す。本発明化合
物の防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を肉
眼観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区
の病斑の面積を比較することにより評価した。

【００８８】試験例1：イネいもち病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化
合物２３９を製剤例１に準じて水和剤とした後、水で希
釈し所定濃度(500ppm)にし、それを、そのイネ葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾
し、いもち病菌の懸濁液を噴霧接種した。接種後28℃、
多湿下に6日間置いた後、防除効果を調査した。その結
果、本発明化合物２３９処理区の植物上の病斑面積は、
無処理区の病斑面積の30%以下であった。

【００８９】試験例2：コムギうどんこ病防除試験（治
療効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。第2葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌胞子をふ
りかけ接種した。接種後、23℃の温室に２日間置いた。
本発明化合物２３９を製剤例2に準じて懸濁剤とした
後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、それを、うどん
こ病菌が接種されているコムギ葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後さらに照明下に7日間置いた
後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物２３
９処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の
30%以下であった。

【００９０】試験例3：コムギ赤さび病防除試験（予防
効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合
物２３９を製剤例4に準じて乳剤とした後、水で希釈し
所定濃度(500ppm)にし、それを、そのコムギ葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コ
ムギ赤さび病菌の胞子を接種した。接種後はじめは23
℃、暗黒多湿下に1日置き、さらに照明下に6日間置いた
後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物２３
９処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の
30%以下であった。

【００９１】試験例4：キュウリ灰色かび病防除効果試
験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合
物２３９を製剤例1に準じて水和剤とした後、水で希釈
し所定濃度(500ppm)にし、それを、そのキュウリ葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾
し、キュウリ灰色かび病菌の菌糸含有PDA培地をキュウ
リ葉面上に置いた。接種後10℃、多湿下に4日置いた
後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物２３
９処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の
30%以下であった。

【００９２】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた農園芸用殺菌効
力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/30 Ｃ０７Ｄ 213/30 ４Ｃ０６３ 213/32 213/32 ４Ｃ０６９ 213/38 213/38 ４Ｈ０１１ 213/64 213/64 215/14 215/14 237/14 237/14 239/34 239/34 239/38 239/38 277/28 277/28 307/42 307/42 333/16 333/16 333/20 333/20 333/54 333/54 333/58 333/58 401/04 ２１３ 401/04 ２１３ 405/04 ２１３ 405/04 ２１３ 409/04 ２１３ 409/04 ２１３ Ｆターム(参考） 4C023 BA07 CA07 4C031 BA09 4C033 AD09 4C037 HA01 HA08 4C055 AA01 BA01 BA08 BA16 BA21 BA27 BA42 BA47 BB02 BB04 BB08 BB09 BB10 BB11 CA01 CA08 CA16 CA21 CA27 CB02 CB11 DA01 DA08 DA16 DA21 DA27 DB02 DB11 4C063 AA01 BB01 BB03 BB08 CC12 CC14 CC22 CC28 CC29 CC52 CC62 CC75 CC92 CC94 DD04 DD06 DD11 DD12 DD14 DD29 EE03 4C069 AB03 BB08 BB16 BB25 BB34 4H011 AA01

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよいアルキル基、置換
   されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
   アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル
   基、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基、
   置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されて
   いてもよいシクロアルケニルアルキル基、置換されてい
   てもよいアリール基、置換されていてもよいアリールア
   ルキル基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置
   換されていてもよいヘテロアリールアルキル基、Ａ¹−
   Ｌ¹−基、Ａ¹−ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹ＳＣ（Ａ²）＝Ｎ
   −基またはＡ¹ＳＣ（ＳＡ²）＝Ｎ−基 〔ここで、Ｌ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基、または
   アルキルイミノ基を表わし、Ａ¹及びＡ²は同一または相
   異なり、置換されていてもよいアルキル基、置換されて
   いてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキ
   ニル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換
   されていてもよいシクロアルキルアルキル基、置換され
   ていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよ
   いシクロアルケニルアルキル基、置換されていてもよい
   アリール基、置換されていてもよいアリールアルキル
   基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換
   されていてもよいヘテロアリールアルキル基を表わ
   す。〕を表わし、Ｒ²は塩素原子または臭素原子を表わ
   し、Ｒ³は置換されていてもよいアルキル基を表わし、
   Ｔ、Ｕ及びＶの内、一つはＣＲ⁴基を表わし、他の一つ
   はＣＨ基または窒素原子を表わし、また、残りの一つは
   ＣＲ⁵基または窒素原子を表わし、ＷはＣＲ⁴⁴基または
   窒素原子を表わす。Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴は同一または相異
   なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、シアノ基、
   ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基ま
   たはハロアルキルチオ基を表し、ＸはＮＲ⁶基、酸素原
   子または硫黄原子を表し、Ｒ⁶は置換されていてもよい
   アルキル基を表す。但しＸが硫黄原子である場合、Ｒ¹
   基はアルキル基ではない。Ｙは酸素原子を表わす。〕で
   示されるアクリル酸誘導体。
2. 【請求項２】上記一般式 化１におけるＲ¹、Ａ¹または
   Ａ²において、置換されていてもよいアルキル基、置換
   されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよい
   アルキニル基、置換されていてもよいシクロアルキル
   基、置換されていてもよいシクロアルキルアルキル基、
   置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されて
   いてもよいシクロアルケニルアルキル基、置換されてい
   てもよいアリール基、置換されていてもよいアリールア
   ルキル基、置換されていてもよいヘテロアリール基また
   は置換されていてもよいヘテロアリールアルキル基にお
   ける各置換基が、同一または相異なり、ハロゲン原子、
   アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、アル
   コキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロア
   ルキルチオ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
   基、アルコキシカルボニル基、ハロアルコキシカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
   カルボニル基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニル
   アミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれ
   る１種以上である請求項１に記載のアクリル酸誘導体。
3. 【請求項３】上記一般式 化１におけるＲ¹が、置換さ
   れていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されてい
   てもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されていても
   よいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていてもよい
   Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていてもよい
   Ｃ４〜Ｃ２０シクロアルキルアルキル基、置換されてい
   てもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されて
   いてもよいＣ６〜Ｃ２０シクロアルケニルアルキル基、
   置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリール基、置換さ
   れていてもよいＣ７〜Ｃ２０アリールアルキル基、置換
   されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置換さ
   れていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロアリールアルキル
   基、Ａ¹−Ｌ¹−基、Ａ¹−ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹ＳＣ
   （Ａ²）＝Ｎ−基またはＡ¹ＳＣ（ＳＡ²）＝Ｎ−基 〔ここで、Ｌ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基、または
   アルキルイミノ基であり、Ａ¹及びＡ²は同一または相異
   なり、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、
   置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換
   されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換され
   ていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換され
   ていてもよいＣ４〜Ｃ２０シクロアルキルアルキル基、
   置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル
   基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ２０シクロアルケニ
   ルアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリ
   ール基、置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２０アリールア
   ルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリ
   ール基または置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロ
   アリールアルキル基である。〕であり、Ｒ³がＣ１〜Ｃ
   ５アルキル基であり、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴が同一または相
   異なり、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキ
   ル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロア
   ルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ基、シアノ基、
   ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、Ｃ１
   〜Ｃ１０アルキルチオ基またはＣ１〜Ｃ１０ハロアルキ
   ルチオ基であり、Ｒ⁶がＣ１〜Ｃ１０アルキル基である
   請求項１に記載のアクリル酸誘導体。
4. 【請求項４】上記一般式 化１におけるＲ¹、Ａ¹または
   Ａ²において、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アル
   キル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル
   基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、
   置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、
   置換されていてもよいＣ４〜Ｃ２０シクロアルキルアル
   キル基、置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアル
   ケニル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ２０シクロア
   ルケニルアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１
   ０アリール基、置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２０アリ
   ールアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテ
   ロアリール基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテ
   ロアリールアルキル基における各置換基が、同一もしく
   は相異なり、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、
   Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアル
   キル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロ
   アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ
   １０ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルアミノ
   基、Ｃ２〜Ｃ２０ジアルキルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ１０ア
   ルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルコキシカ
   ルボニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル
   基、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ２
   〜Ｃ１０アシルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカル
   ボニルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる群より
   選ばれる１種以上である請求項１または３に記載のアク
   リル酸誘導体。
5. 【請求項５】上記一般式 化１において、Ｒ¹がＡ¹−Ｏ
   Ｎ＝ＣＡ²−基〔ここで、Ａ¹及びＡ²は同一または相異
   なり、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、
   置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換
   されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換され
   ていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換され
   ていてもよいＣ４〜Ｃ２０シクロアルキルアルキル基、
   置換されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル
   基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ２０シクロアルケニ
   ルアルキル基、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリ
   ール基、置換されていてもよいＣ７〜Ｃ２０アリールア
   ルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリ
   ール基または置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロ
   アリールアルキル基である。〕である請求項１に記載の
   アクリル酸誘導体。
6. 【請求項６】上記一般式 化１において、Ｒ³がメチル
   基であり、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁴⁴が同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基または
   Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル基であり、Ｒ⁶がメチル基で
   ある請求項１〜５のいずれかに記載のアクリル酸誘導
   体。
7. 【請求項７】上記一般式 化１において、Ｘが酸素原子
   である請求項１〜６のいずれかに記載のアクリル酸誘導
   体。
8. 【請求項８】上記一般式 化１において、Ｔ、Ｕ及びＶ
   の内、一つがＣＲ⁴基であり、他の一つがＣＨ基であ
   り、また、残りの一つがＣＲ⁵基であり、ＷがＣＲ⁴⁴基
   である請求項１〜７のいずれかに記載のアクリル酸誘導
   体。
9. 【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載のアクリル
   酸誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農
   園芸用殺菌剤。