TWI355894B - Herbicidal pyrimidines - Google Patents

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TWI355894B
TWI355894B TW93136575A TW93136575A TWI355894B TW I355894 B TWI355894 B TW I355894B TW 93136575 A TW93136575 A TW 93136575A TW 93136575 A TW93136575 A TW 93136575A TW I355894 B TWI355894 B TW I355894B
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Bruce Lawrence Finkelstein
Gregory Russell Armel
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

1355894 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關某些嘧啶類，其N_氧化物、農業上適用之 鹽類與組合物，及其於控制不要植物上之用途。 【先前技術】 不要植物之控制在達成高收成效率上非常重要。尤其在 如：稻、大豆、甜菜、玉米 '馬鈴薯、小麥、大麥、番茄 與栽種作物等有用作物令更需選擇性控制雜草生長。此等 有用作物中未控制之雜草生長將會顯著降低產量，並因此 導致消費者成本增加。在非作物區中控制不要植物亦很重 要。許多為此目的供應之產品是商業上可獲得者，但仍需 要更有效、较低成I、較低毒十生、對環境更安全或具有不 同作用模式之新化合物。 世界專财請公告案wo 92/05159_A揭示一種適用為植 物保護劑’尤指殺真菌劑之喷咬類。歐洲專财請公告案 EP-136976.A2揭示•種作為植物生長調節劑之嘴㈣。美 國專利案5,324,710揭示-種作為料劑與生長調節劑之嘴 咬類之磺酸化雜環羧醯胺衍生物。 【發明内容】 本發明係有關-種式i化合物，其包括所有幾何異構物與 立體異構物，其N-氧化物或農業上適用之鹽類，包含彼等 之農業組合物與其作為除草劑之用途. 976i5.doc 1355894
其中
Rl為可視需要經1-5個R5取代之環丙基、可視需要經l 5 個尺6取代之異丙基或可視需要經1-3個R7取代之笨基； r2為((〇)jC(Rl5)(R丨6))kR ;
R為C〇2H或co2h之具除草效力之衍生物； R3為鹵素、氰基、硝基、〇r2〇、SR21或N(R22)R23 ; R4為-n(r24)r25或·Ν〇2 ; 各R5與R6分別獨立為鹵素、Cl_C6烷基、Cl_c6_烷基、 c2-c6烯基、c2-c6鹵烯基、CVC3烷氧基、CVC2鹵烷氧 基、Ci-C;烷硫基或匚^匕鹵烷硫基；
各R刀別獨立為鹵素、鼠基、石肖基、C1-C4院基、C1-C4 齒烧基、C3-C6環烷基、c3-c6鹵環烷基、CVC4羥基烷 基、CVC4烷氧基烷基、（：2_(：4鹵烷氧基烷基、（^-(^烯 基、C 2 - C 4蟲細基、C3-C4快基、C3_C4鹵快基、經基、 C1-C4烧氧基、C1-C4鹵烧氧基、C2-C4稀氧基、C2_C4 鹵烯氧基、c3-c4炔氧基、C3-C4鹵炔氧基、CrCU烷硫 基、C「C4鹵烷硫基、Ci-CU烷基亞磺醯基、CVC4鹵烷 基亞磺醯基、CVC4烷基磺醯基、CVC4鹵烷基磺醯基、 C2-C4烯硫基' C2-C4鹵烯硫基、C2-C4烯基亞磺醯基、 c2-c4鹵烯基亞磺醯基、c2-c4烯基磺醯基、c2-c4鹵烯 97615.doc 1355894 基續酿基、C 3 _ C 4块硫基、〇3_匸4齒快硫基、C 3 - C 4块基 亞磺醯基、c3-c4鹵炔基亞磺醯基、c3-c4炔基磺醯基、 c3-c4鹵炔基磺醯基、烷基胺基、c2-c8二烷基胺 基、c3-c6環烷基胺基、c4-c6(烷基）環烷基胺基、c2-c6 燒基幾基、C2-C6院氧基幾基、C2-C6烧基胺基幾基、
c3-c8二烷基胺基羰基、c3-c6三烷基矽烷基、苯基、笨 氧基與5-或6·員雜芳香環，各苯基、苯氧基與5-或6-員雜芳香環可視需要經1至3個分別獨立選自R45之取 代基取代；或 兩個相鄰之R7共同形成-0CH20-、-CH2CH20-、 -och(ch3)o-、-〇C(CH3)2〇-、-ocf2o-、-CF2CF20-、 OCF2CF20-或·<：Η=(：Η-(：Η=(：Η-;
Rl5為Η、鹵素、CVC4烷基、CVC4鹵烷基、羥基、CVC4 烷氧基或C2-C4烷基羰基氡；
R為H、_素、Ci - C 4炫基或C1-C4齒烧基；或 R15與R16共同形成氧原子，其所附接之碳原子形成羰基部 份基團； R為H、C1-C4烧基或C1-C3鹵烧基， R為H、C1-C4烧基或C1-C3齒炫•基， r22與R23分別獨立為烷基； R24為Η、可視需要經1_2個R30取代之CrC*烷基、可視需 要經1-2個R31取代之c2-C4烯基、可視需要經1-2個R32 取代之C2-C4炔基；或R24為C(=〇)R33、硝基、OR34、 S(0)2R35、N(R36)R37或n=C(R62)R63 ; 97615.doc -9- 1355894 R25為Η、可視需要經1-2個R30取代之crC4烷基或 C(=0)R33 ;或 R24與R25共同形成選自下列之基團：_(CH2)4-、-(CH2)5-、 -CH2CH=CHCH2_與-(CH2)2〇(CH2)2-，各基團可視需要 經1-2個R38取代；或 R24與 R25 共同形成=C(R39)N(r4〇)r41 或=c(r42)〇r43 ; 各R30、R31與R32分別獨立為鹵素、Cl-C3烷氧基、CrC; 鹵烷氧基、烷硫基、Ci-Cs鹵烷硫基、胺基、
烷基胺基、CrC4二烷基胺基或c2-C4烷氧基羰基； 各R33分別獨立為Η、C丨-CM烷基、鹵烷基、（：丨-(：4 烷氧基、苯基、苯氧基或苯甲基氧； R3 為Η、烧基、CVC3 鹵烧基或 CHR66C(0)0R67 ; R35為C1-C4烧基或C!-C3鹵烧基； R36為 Η、C「C4烷基或 C(=0)R64 ; R37為 烷基；
各R38分別獨立為鹵素、C丨-C3烷基、c!-C3烷氧基、CrCs _院氧基、Ci-C3院硫基、¢^-(^3 _院硫基、胺基、Ci-C^ 烧基胺基、CVC4二烧基胺基或c2-C4烧氧基幾基； R39為烷基； R4G與R41分別獨立為Η或C丨-C4烷基；或 R4kR41共同形成_(CH2)4·、-(CH2)5-、_Ch2Ch=CHCH2- 或-(ch2)2o(ch2)2-; R42為烷基； R為C1-C4燒基； 97615.doc -10- 1355894 各R45分別獨立為鹵素、氰基、硝基、（：丨-(：4烷基、C丨-C4 鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、c2-c4烯基、 C2-C4自烯基、c3-c4炔基、C3-C4鹵炔基、CVC4烷氧基、 CVC4鹵烷氧基、CVC4烷硫基、CVC4鹵烷硫基、CVC4 烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、烷基胺基、
c2-c8二烷基胺基、c3-c6環烷基胺基、c4-c6(烷基）環 烷基胺基、c2-c4烷基羰基、c2-c6烷氧基羰基' c2-c6 烷基胺基羰基、C3-C8二烷基胺基羰基或<：3-(：6三烷基矽 烷基； R62為Η、Ci-h烷基或可視需要經1-3個R65取代之苯基； R63為HSCVG烷基；或 R62與 R63 共同形成-(CH2)4-或-(CH2)5-; R64為H、Ci-C"烷基、Ci-Ca鹵烷基、CVC4烧氧基、苯基、 苯氧基或苯曱基氧； 各R65分別獨立為CH3、C1或och3 ;
R66為Η、Ci-CU烷基或CVC4烷氧基； R·為H'Ci-C*烧基或苯曱基； j為0或1 ;及 k為0或1 ; 但其限制條件為： (a) 當k為0時，貝j為〇 ; (b) ‘ R為CH2〇Ra ’其中Ra為Η、可視需要經取代之烧基 或笨曱基時，則R3不為氰基； (c) 當R1為各間位經C1取代之苯基時，則該苯基亦於對位 976l5.doc -11- U55894 經R7取代； (d) s R為對位經R7取代之苯基時，則該r7不為第三丁 基、氰基或可視需要經取代之苯基； (e) 當R為環丙基或可視需要經卜5個R6取代之異丙基 時’則 R不為 C(=W)N(Rb)S(〇)2-Rc-Rd，其中 w為 〇、S、 NRe或NOR、Rb為氫、Ci_C4貌基、C2_c6婦基或LA 炔基；…為一直接鍵結或CHRf、0、NRe或N〇Re; Rd 為可視需要經取代之具有5至6個環原子之雜環或碳環 系芳香基，該基團可視需要與芳香系或非芳香系5-或 6-員環縮合；各Re分別獨立為H、Ci_C3烷基、 烷基或笨基；與1^為11、Ci_C3烷基或苯基；及 (f) 式I化合物不為6_胺基硝基_2_苯基_4·嘧啶丙二酸二 乙基自旨。 更特疋5之，本發明係有關式j化合物，包括其所有幾何 與立體異構物、N-氧化物或農業上適用之鹽類。本發明亦 有關一種除草組合物，其包含除草有效量之式〗化合物與至 少一種界面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。本發明亦 有關-種控制不要之植物生長之方法，其包括由植物或其 環境與除草有效量之式！化合物（例如：本文說明之組合物） 接觸。本發明亦有關一種除草混合物，其包含除草有效量 之式I化合物與有效量之至少另一種選自其他除草劑與除 草劑安全劑所組成群中之活性成分。本發明亦有關一種除 草組合物，其包含除草有效量之式〗化合物、有效量之至少 另一種選自其他除草劑與除草劑安全劑所組成群中之活性 976I5.doc •12· 1355894 成分，與至少一種界面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。 【實施方式】 本文中所採用術語"包含”、"包括"、”涵括"、"含有"、 具有”有"或任何其他變化均意指非獨—之涵括範圍。例 如：包括所列出組成元素之組合物'製法'方法、物品或 裝置不一定限於彼等元素，而可能包括其他未出示或可能 已含在此等組合物、製法、方法、物品或裝置中之元素。 此外，除非另有說明，否則•，或”係指包括與不包括。例如： 下列任一種即符合之條件：A為A(或存在）與B為假（或 不存在），A為假（或不存在）與3為真（或存在），及八與8均為 真（或存在）。 在本發明之元素或成分之前之定冠詞"一個"與"一種"意 指該元素或成分之不限定實例數（亦即出現數）。因此"一個" 或"一種"應包括一者或至少一者’且元素或成分之單數型 亦包括複數型，除非指明該數目為單數。 上述限制中，術語"烷基"不論單獨使用或組合使用如：" 烷硫基”或”鹵烷基"均包括直鏈或分支烷基，如：曱基、乙 基、正丙基、異丙基、或不同丁基、戊基或己基異構物。”烯 基"包括直鏈或分支埽，如：乙烯基、丨_丙烯基、2_丙烯基、 與不同丁烯基、戊烯基、與己烯基異構物。"烯基„亦包括 多元烯類，如：1，2-丙二烯基、與2,4·己二烯基。”炔基,，包 括直鏈或分支炔類，如：乙炔基、卜丙炔基、2_丙炔基、與 不同丁炔基、戊炔基 '與己炔基異構物。，，炔基"亦包括由 多重參鍵組成之部份基團，如：2,5-己二炔基。"烧氧基” 97615.doc •13· 1355894 包括例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基與不同 丁氧基、戊氧基、與己氧基異構物《"烷氧基烷基"指經烷 氧基取代之烷基。"烷氧基烷基”實例包括ch3och2、 CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2與 CH3CH2OCH2CH2。"烯氧基" 包括直鏈或分支烯氧基部份基團^ ”烯氧基”實例包括 H2C=CHCH20、（CH3)CH=CHCH2〇與 ch2=chch2ch2o。”炔 氧基”包括直鏈或分支炔氧基部份基團。"炔氧基”實例包括 hc=cch2o與ch3c^cch2o。”烷硫基”包括分支或直鏈烷硫 基部份基團，如：曱硫基、乙硫基與不同丙硫基與丁硫基 異構物。"烷基亞磺醯基”包括烷基亞磺醯基之兩種對映異 構物。"烷基亞磺醯基"實例包括ch3s(o)、CH3CH2S(0)、 ch3ch2ch2s(o)、（ch3)2chs(o)、與不同丁基亞磺醯基異 構物。”烷基磺醯基"實例包括ch3s(o)2、CH3CH2S(0)2、 ch3ch2ch2s(o)2、（ch3)2chs(o)2 與不同丁基磺醯基異構 物。”烷基胺基”、"二烷基胺基”、"烯硫基"、"烯基亞磺醯 基"、"烯基磺醯基"、”炔硫基"、"炔基亞磺醯基"、"炔基磺 醯基"，等等，類似上述定義。"環烷基"包括例如：環丙基、 環丁基、環戊基、與環己基。"環烷基烷基"實例包括環丙 基曱基、環戊基乙基，及其他與直鏈或分支烷基鍵結之環 烷基部份基團。"烷基環烷基”指經烷基取代之環烷基部份 基團。其實例包括4-曱基環己基與3-乙基環戊基。術語”雜 芳香環"包括完全芳香系雜環。芳香系指各環原子基本上在 同一平面上，且具有與環平面垂直之P-執道，其中當η為〇 或正數時’有（4η+2)個π電子與環結合，而符合虎克定律 97615.doc -14- 1355894 (Huckers rule)。術語碳環芳系香基為術語異環系芳香基之 同義字。相關技藝已知有报多合成法可以製備芳香系雜環; 進一步說明可參見A. R. Katritzky與C. W. Rees主編之第8 卷贵級雜環化學” Comprehensive Hetefocyclic Chemistry" ，Pergamon Press，Oxford，1984 ,及 A. R. Katritzky，C. W·
Rees與E. F. V. Scriven主編之第12卷"高級雜環化學11 ''Comprehensive Heterocyclic Chemistry 1Γ > Pergamon Press, Oxford，1996。R7所說明之5_與6_員雜芳香環系主要包括1 至4個雜原子環組員，該雜原子組員選自〇_4個N、^丨個^ 與0-1個S原子。圖1出示雜芳香環實例；H-1至H_55僅供說 明，並未限制本發明之雜芳香環範圍。 圓1
97615.doc 15 1355894
R 72
Η·24
Η·26 Η·27
H-25
Η-32
97615.doc -16- 1355894
7ι -CR )P 6 N·^ .H-44
其中 各R71分別獨立為R45 ; R71a、R72與R73分別獨立為H或R45 ; p為0至3之整數；及 q為0至2之整數。 本文中之R7基團指圖1所示之H-1至H-55。 97615.doc •17· 1355894
習此相關技藝之人士咸了解’並非所有含氮雜環均可形 成N-氧化物，因為氮需要一對孤單之電子對供氧化成氧化 物；習此相關技藝之人士咸了解彼等可形成N•氧化物之含 氮雜環。習此相關技藝之人士亦咸了解’三級胺可形成N-氧化物。製備雜環與三級胺之Ν·氧化物之合成法係習此相 關技藝之人士極熟悉者’包括使用過氧酸如：過乙酸與間 氯過苯曱酸（MCPB Α)、過氧化氫、烷基氫過氧化物，如： 第三丁基氫過氧化物、過硼酸鈉與二環氧乙烷，如：二甲 基二環氧乙烷氧化雜環與三級胺。此等製備Ν-氧化物之方 法已詳細說明於文獻中，參見例如：T.L.Gilchrist之”高級 有機化學（Tompre/zew/ve 6>巧抓化办Wvol_ 7，pp 748-750，S. V. Ley 編輯，Pergamon 出版社；M. Tisler 與 B. Stanovnik 之高級雜環化學Heterocycle vol.3，pp 18-20，A. J· Boulton與 A. McKillop編 輯，Pergamon出版社；M. R. Grimmett與B. R. T. Keene之
最新雜環化學vol. 43, pp 149-161，A. R. Katritzky 編輯，Academic 出版社；M.
Tisler 與 B. Stanovnik 之"最新雜環化學（Oii/vawcej in
Heterocycle Chemistry) vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky 與 A. J. Boulton 編輯.，Academic 出版社；.與 G. W. H_ Cheeseman與E. S. G. Werstiuk之”最新雜環化學 in Heterocycle Chemistry)，vol. 22， pp 390-392, A. R. Katritzky 與 A. J. Boulton編輯，Academic 出版社。 術語"1¾素"’不論單獨使用或於組合術語中使用，如： 97615.doc -18- 1355894 ，•鹵烷基"，包括氟、氯、溴或碘。此外’當用於組合術語 中時，如：'·鹵烷基"，該烷基可經相同或相異之鹵原子部 份或完全取代。"鹵烷基"實例包括F3C、C1CH2、CF3CH2與 CF3CC12。術語"鹵稀基"、"鹵炔基"、”鹵烧:氧基"、"鹵烧硫 基”，等等，之定義類似術語烷基”。’'虐烯基”實例包括 (C1)2C=CHCH2與 CF3CH2CH=CHCH2。” 鹵炔基"實例包括
HOCCHC1、CF3CeC、CC13C = C 與 fch2c=cch2。"鹵烧氧 基"實例包括 CF30、CC13CH20、HCF2CH2CH20與 CF3CH20。 "鹵烷硫基"實例包括CC13S、CF3S、CC13CH2S與 C1CH2CH2CH2S。”鹵烷基亞磺醯基”包括CF3S(0)、 cci3s(o)、cf3ch2s(o)與cf3cf2s(o) 〇 "鹵烷基磺醯基"實 例包括 CF3S(0)2、CC13S(0)2、CF3CH2S(0)jCF3CF2S(；C〇。 取代基中碳原子總數以字首"CrCj表示，其中i與j為1至14 之數字。例如：Q-C3烷基磺醯基指曱基磺醯基至丙基磺醯 基’ C：2烧氧基院基指cH3〇CH2 ; C3燒氧基烧基指例如：
CH3CH(OCH〇、CH3〇CH2CH2或 CH3CH2〇CH2;與(：4烧氧基 烧基指碳原子總數為4之經烧氧基取代之烧基異構物，其實 例包括 CH3CH2CH2OCH2與ch3ch2och2ch2。"燒基羰基" 實例包括c(0)CH3、c(o)ch2ch2ch3與C(0)CH(CH3)2。"搞 氧基羰基"實例包括CH3〇c(=0)、CH3CH2〇c(=〇)、
CH3CH2CH2〇C(=0)、（ch^choc(，與不同丁 氧基或 A 氧基-羰基異構物。上述說明中，當式J化合物由一個或多値 雜環組成時，所有取代基均經由任何可利用之碳或氛置換 該碳或氮上之氫，而附接在此等環上。 97615.doc •19· 1355894 指示一範圍，例如：j時， 至j(包括j)之整數範圍内。 一當化合物經帶有下標之取代基（例如：（Rd)i 3)取代時，表 二該取代基之貫例數（亦即出現次數）可以變化，或取代基之 前面為一數量範圍（例如：^個Rd)時，表示該取代之實例 數可以變化，因此當該實例數大於丨時，則各取代基實例分 別獨立為選自取代基所定義之基團族群中。此外，當下標 取代基實例之數目可選自i 'CH{C(0)0(CH2)mf，指
當基團包含之取代基可為氫時，例如：Rl5或R34,則當此 取代基為氫時，咸了解，其相當於該基團未經取代。 本發明化合物可呈一種或多種立體異構物。多種不同立 體異構物包括對映異構物、非對映異構物、非向性異構物 與幾何異構物。習此相關技藝之人士咸了解，當其中一種 立體異構物之含量高於其他立體異構物（群）或當與其他立 體異構物（群）分離時，可能具有較高活性與/或具有較有利 效應。此外’習此相關技藝之人士已知如何分離、提高及/ 或選擇性製備該立體異構物。因此，本發明包括選自：式I、 其N-氧化物與農業上合適之鹽類中之化合物。本發明化合 物可呈立體異構物之混合物、個別立體異構物或光學活性 型。 咸信式I中R為C〇2H(亦即羧酸官能基）之化合物為可與植 物酵素或受體上活性位置結合之化合物，可對植物引發除草 976l5.doc •20· 1355894 效應。其他式ί中取代基R為可於植物體内或環境中轉化成 缓酸g能基（亦即C〇2H)之基團之化合物同樣可提供除草效 應且亦在本發明範圍内。因此，當用於說明式R取代基 之"C〇2H之具除草效力之衍生物"之定義為不破壞式J化合 物除草活性之任何鹽、酯、羧醯胺、醯基肼、亞胺酸鹽、 硫代亞胺酸鹽、脒、醯基函化物、醯基氰化物、酸酐、縮 醛、原酸酯、羧基醛、肟、腙、硫代酸、硫代酯、二硫醇 醋、腊或相關技藝已知之任何其他羧酸衍生物，與可於植 物或土壤中水解、氧化、還原或代謝產生羧酸官能基時， 其依pH而定，可能呈解離型或未解離型β 本發明化合物之農業上適用之鹽類為與酸或鹼類接觸後 所形成之鹽類，或經由離子交換法所形成之鹽類，因此使 所衍生之鹽類仍足以提供生體可用性之充份水溶性，因而 具有除草效力’且該鹽類之抗衡離子應適用於農業。本發 月化s物之農業上適用之鹽類包括與無機或有機酸之酸加 成鹽類，如：氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸' 丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水 楊酸、酒石酸、4·甲苯磺酸或戊酸，本發明化合物之農業 上適用之鹽類亦包括彼等與強鹼（例如：鈉、鉀、鋰或四級 録之氫氧化物）或胺類形成者。習此相關技藝之人士咸了 解，由於本發明化合物之鹽類在其環境中及於生理條件下 係與其相應非鹽型形成平衡狀態，因此農業上適用之鹽類 與非鹽型均具有生物用途。 特別適用者為式I中R為c〇2H(包括其中R2為c〇2h)之化 97615.doc 1355894 合物與強鹼或胺類形成之農業上適用之鹽類。相關技藝上 已知，由羧酸根（Co#)與鹼接觸時，可造成脫質子化，產 生相應之缓酸根離子（Co,-)與衍生自鹼之主要呈正電價之 抗衡離子。可形成式ItR為c〇2H之化合物之農業上適用鹽 類之廣泛抗衡離子範圍為大多數具有足以提供生體可用性 之充伤水命I·生之衍生鹽類。其實例與特定實例為式I中R為 C〇2H之化5物之鹽類，其中抗衡離子為鹼金屬陽離子， 如：經、鈉或卸、四級敍’如：四甲基敍/三元疏，如：三 甲基疏’或衍生自胺’如：二甲基胺、二乙醇胺（diolamine)、 三乙醇胺（trolamine)。 亦特別適用者為式j中尺為c〇2H之酯及硫酯衍生物。相關 技藝已知酯基（亦即C〇2RaL)來自羧酸官能基（c〇2H)與醇 (亦即RALOH)之縮合反應’其中rAL為衍生自醇之基團；已 知有很多方法可用於製備此等酯類。同樣地，式c(〇)srAL 之硫酯基在概念上可視為羧酸官能基與式RalSH硫醇（亦稱 為巯）之縮合產物；已知有多種方法可製備此等硫酯類。由 於式I中R為C〇2H之化合物具有除草活性，且其衍生之酯類 與硫酯類容易水解（使尺為c〇2H)，特定言之在水解酵素之存 在下水解，因此式Ilj3Ri為酯（亦mC〇2RAL)或硫酯（亦即 c(o)sral)之化合物通常適用為除草劑。c〇2H之具除草效 力衍生物中，酯與硫酯衍生物，特定言之酯衍生物，最方 便製造及使用。若基團尺八[具有一個以上之011或811官能基 時，該基團可與一種以上式為c〇2H之嘧啶環系縮合。 由於所衍生多重酯化衍生物可水解成以尺為c〇2H之式工化 976l5.doc •22· 1355894 合物，因此該多重酯化衍生物為C〇2H之具除草效力衍生物 之一 °其實例為式Ϊ中R為C〇2H之化合物之酯與硫酯化合 物，其係經曱醇、乙醇、丁醇、2_ 丁氧基乙醇、2_乙基己醇、 異丙醇、2-甲基丙醇（異丁醇）、辛醇異構物（異辛醇）與乙硫 醇酯化’分別形成甲基、乙基、丁基、2· 丁氧基乙基、2_ 乙基己基、異丙基、2-甲基丙基、異辛基與乙硫基之酯。 特別注意曱酯與乙g旨。 本發明之具體實施例包括： 具體實施例1.式I化合物，其中j為〇。 具體實施例2.式I化合物，其中k為〇。 具體實施例3.式I化合物，其中r15為η。 具體實施例4.具體實施例3之化合物，其中R16為Η。 具體實施例5.式I化合物，其中
R為 C02R12、CH2OR13、CH(OR46)(〇R47)、CHO、C(=NOR14)H 、c(=nnr48r49)h、c(=o)n(r18)r19、c(=s)or50、c(=o)sr51 、C(=S)SR52 或 C(=NR53)YR54 ; R12為 H、、-N=C(R55)R56 ;或選自下列 之基團：Ci-Cw烷基、（：3-(：12環烷基、C2-C丨4烷基環烷 基、C2-C14環烷基烷基、C2-C14烯基、（：2-(：14炔基與苯 基，各基團可視需要經1-3個R27取代；或 R12為連接式I之兩個嘧啶環系中各羧酸酯官能基C02R12 之二價基團’該二價基團選自：-CH2-、-(CH2)2-、 -(CH2)3-與-CH(CH3)CH2-; R13為H、Ci-Cu)烷基，其可視需要經1-3個R28取代，或苯 97615.doc -23- 1355894 甲基； R14為H、c丨-c4烷基、C丨-C4鹵烷基或苯甲基； 尺為Η、Ci-C4烷基、羥基、Cl_C4烷氧基4S(〇)2r57 ; R19為 ^1或(：1-〇：4 烷基； 各R分別獨立為鹵素、氰基、羥基羰基、烷氧基羰 基、說基、CVC4烧氧基、CVC4鹵院氧基、炫硫 基、（^-(：4鹵烷硫基、胺基、Ci_C4烷基胺基、c2_c4: 烧基胺基、-CH{0(CH2)n}或苯基，其可視需要經i-3個 R44取代；或 兩個 R27共同形成 _0(：(0)0_或 _〇(c(r58)(r58)i 2〇_ ;或 兩個R共同形成氧原子，與其所附接之碳原子形成羰基 部份基團； 各R28分別獨立為鹵素、Cl_c4烷氧基、Cl-C4鹵烷氧基、 Ci-C：4烷硫基、Ci-C4鹵烷硫基、胺基、Ci-C^烷基胺基 或C2_C4 —烧基胺基；或
兩個R28共同形成氧原子，與其所附接之碳原子形成羰基 部份基團； 各R44分別獨立為_素、CVC4烷基、CVC3鹵烷基、羥基、 Ci-C4烷氧基、CVC3鹵烷氧基、Ci-q烷硫基、CVC3 鹵烷硫基、胺基、CVC3烷基胺基、c2-c4二烷基胺基或 硝基； R46與R47分別獨立為C「c4烷基或鹵烷基；或 R46與 R47 共同形成-CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)3-; R48為H、烷基、CVCU鹵烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4 97615.doc • 24- 1355894 烧氧基羰基或苯曱基； R49為Η、CVC4烷基或CVC4鹵烷基； R5()、R51與R52為H;或選自下列之基團：CVC"烷基、c3-c12 環烷基、C4-C12烷基環烷基、CVCu環烷基烷基、c2_Ci4 烯基與C2-C14炔基，各基團可視需要經1·3個R27取代； Υ 為 〇、s 或 NR61 ; R為H、C「C3炫基、C1-C3鹵烧基、C2-C4院氧基烧基、 〇11或(：1-(：3烷氧基； 烷基、Crq鹵烷基或(：2-(：4烷氧基烷基；或 R53與 R54共同形成-(CH2)2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)3-; R55與R56分別獨立為CVC4烷基； 烷基、Ct-C^i 烷基或 nr59r60 ; 各R58分別獨立選自Η與C丨-C4烷基； R59與R60分別獨立為Η或C丨-C4烷基； R61為H、Ci-C^烧基、Ci-C3鹵燒基或C2-C4院氧基烧基； m為2至3之整數；及 η為1至4之整數。 具體實施例6.式I化合物’其中當R1為可視需要經取代之環 丙基時，則R2不為烧氧基烧基或烧硫基燒^基。 具體實施例7.式I化合物，其中R2不為烷氧基烷基或烷硫基 烧基。 具體實施例8.具體實施例5之化合物，其中 R2 為 C02R12、CH2OR13、CH(OR46)(〇R，、CH〇、c(=n〇ru)h > C(=NNR48R49)H> (0)jC(R15)(R16)C02R^, C(==0)N(r^)ri9 97615.doc •25· 1355894 具體實施例18.式I化合物，其中R2為C02H、其農業上合適 之鹽或酯或硫酯衍生物。 具體實施例19·具體實施例18之化合物，其中R2為c〇2h、其 農業上適用之鹽或酯衍生物。 具體實施例2 0.式I化合物，其中R1為環丙基，其可視需要經 1-5個R5取代。 具體貫施例21.式I化合物’其中R1為異丙基，其可視需要經 1-5個R6取代。
具體實施例22.式I化合物，其中R1為苯基，其可視需要經1-3 個R7取代。 具體貫施例2 3 ·式I化合物’其中R1為環丙基，其可視需要經 1-5個R5取代，或異丙基，其可視需要經丨_5個R6取代。 具體實施例24.式I化合物’其中R1為環丙基，其可視需要經 1-5個R5取代’或苯基，其可視需要經^個尺7取代。 具體實施例25·式I化合物’其中R1為異丙基，其可視需要經 1-5個R6取代，或苯基，其可視需要經1_3個1^取代。 具體實施例26.式I化合物’其中R1不為環丙基。 具體實施例27.式;[化合物，其中Ri為環丙基，其可視需要經 1-2個R6取代，或苯基，其可視需要經卜3個r7取代。 具體實施例28.具體實施例27之化合物，其中Rl為環丙基， 其可視需要經1 -2個R6取代。 具體實施例29.具體實施例27之化合物，其中Rl為環丙基或 苯基，其可視需要經1-3個R7取代。 具體實施例30.具體實施例28之化合物，其中R〖為環丙基。 97615.doc -27· 1355894 具體實施例3 1.具體實施例27之化合物，其中R1為苯基，其 可視需要經1-3個R7取代。 具體實施例32.具體實施例27之化合物，其中R1為環丙基或 對位經R7取代，其他位置可視需要經1_2個R7取代之苯 基。 具體實施例33.具體實施例32之化合物，其中R1為環丙基或 對位經i素、甲基或甲氧基取代，其他位置經1_2個選自 鹵素與甲基之基團取代之苯基。 具體實施例34·具體實施例33之化合物，其中R1為環丙基或 % 對位經i素基團取代，其他位置經1 _2個選自_素與甲基 之基團取代之苯基。 具體實施例3 5 ·具體實施例3 4之化合物，其中R1為環丙基或 對位經Br或C1基團取代，其他位置經u個選自鹵素與甲 基之基團取代之苯基。 具體實施例36.具體實施例35之化合物，其中Ri為對位經汾
或C1基團取代’其他位置經ι·2個選自鹵素與甲基之基團 取代之苯基。 具體實施例37·具體實施例35之化合物，其中Ri為環丙基或 對位經Br或C1基團取代之苯基。 具體實施例38.具體實施例37之化合物，其中Ri為對位經汾 或C1基團取代之笨基。 具體實施例39·式I化合物，其中R7不為氰基。 具體實施例40.式I化合物，其中R7不為選自可視需要經取代 之笨基、笨氧基與5-與6-員雜芳香環之基團。 97615.doc -28- 1355894 具體實施例41.式I化合物’其中各r7分別獨立選自：齒素、 CVC2烷基、Ci-C2鹵烷基、CVC2烷氧基或^-。鹵烷氧 基；或兩個相鄰之R7共同形成-〇CH2〇-、_CH2CH20-、 -0CH(CH3)0-、-〇C(CH3)20·、-〇cf2〇_、_CF2CF2〇_、 -0CF2CF20-或 _CH=CH-CH=CH-。 具體實施例42·具體實施例41之化合物，其中各尺7分別獨立 選自.鹵素、C^-Ca炫基、CVC2鹵燒基、（^-(^2烧氧基或 CVC2鹵烷氧基；或兩個相鄰之R7共同形成_〇CH2〇_、 -CH2CH20-、-0CH(CH3)0-或-OCF2〇-。 具體貫施例4 3 ·具體貫施例4 2之化合物，其中各R7分別獨立 選自：鹵素、CVC2烷基、c!氟烷基烧氧基或（^ 氟烷氧基。 具體實施例44.式I化合物，其中各R7分別獨立選自：_素、 曱基與甲氧基。 具體實施例45.具體實施例44之化合物，其中各反7分別獨立 選自鹵素與甲基。 具體實施例46.具體實施例45之化合物，其中各汉7分別獨立 選自：F、C1與Br。 具體實施例47.具體實施例46之化合物，其中各尺7分別獨立 選自C1與Br。 具體實施例48.式I化合物，其中R3不為氰基。 具體實施例49.式I化合物’其中R3不為硝基。 具體實施例50.式I化合物，其中R3為鹵素、硝基、〇r2〇、sr2i 或N(R22)R23。 976l5.doc -29- 1355894 具體實施例5 1.具體實施例50之化合物，其中r3為鹵素β 具體實施例52.具體實施例5 1之化合物，其中r3為βγ或ci » 具體實施例53.具體實施例52之化合物，其令R3為c卜 具體實施例54.式I化合物，其中R4為_n(r24)r25。 具體實施例55.式I化合物’其中R24不為可視需要經卜2個尺32 取代之C2-C4炔基。 具體實施例56_式I化合物，其中R24為η、C(0)R33或Ci-CU 烷基，其可視需要經R3Q取代；R25為Η或CrC2烧基；或 R24與 R25 共同形成=C(R39)N(R4())R41。 具體實施例57.具體實施例56之化合物，其中r24為η、 C(0)CH3或CVC4烷基，其可視需要經R30取代；與R25為η 或C1-C2烧基。 具體實施例58.具體實施例57之化合物，其中R24與r25分別 獨立為Η或甲基。 具體實施例59.具體實施例W之化合物，其中R24與R25為η。 具體實施例60.式I化合物，其中R3G為鹵素、甲氧基、心氟 烷氧基、f硫基、（^氟烷硫基、胺基、曱基胺基、二甲 基胺基或曱氧基羰基》 具體實施例61.式I化合物，其中R33為11或(：1-(：3烷基。 具體實施例62.具體實施例61之化合物，其中R33為CH3。 具體實施例63.式I化合物，其中R39為11或(：1-(：2烷基》 具體實施例64.式I化合物，其中R4G與R41分別獨立為Η或 C 1 -C2炫基。 具體實施例65.式I化合物，其中R3不為ΟΗ。 97615.doc •30· 1355894 具體貫把例66.式I化合物，其中r3不為〇r2〇。 具體實施例67.式I化合物，其中當』為丨且…為經至少一個為 鹵素之R6取代之異丙基時，則R24與R25各為Η。 具體實施飢幻化合物，其中當⑷且可視需要經取 代之異丙基時’則R24與R25各為Η。 Η 具體實施例69‘式I化合物，其中當』為丨時’則",與R25各為 ，則R不為鹵素。 則R1不為可視需
具體貫施例70.式I化合物，其中當j為1時 具體實施例7 1 _式I化合物，其中當j為1時 要經取代之異丙基。 具體實施例72.式I化合物，其中當』為1時，則…為環丙基（其 可視需要經1-5個R5取代）、異丙基或笨基（其可視需1 要經 1-3個R7取代）。 具體實施例73.式I化合物，其中當j為1時，則Ri為環丙美、 異丙基或笨基（其可視需要經1 -3個R7取代）。
具體實施例74.式I化合物，其中當汉1為可視需要經^個尺7 取代之苯基時，則R不為氰基。 具體實施例75.式I化合物，其中R不為氰基。 具體實施例76.具體實施例5之化合物，其中當Ri為可視需 要經1-3個R7取代之苯基時，則R為C〇2r12。 具體實施例77.具體實施例5之化合物，其中r為c〇2r12。 具體貫施例7 8.具體實施例8之化合物，其中當r 1為可視需 要經1-3個R7取代之苯基時，則R2為c〇2R12。 具體實施例79·具體實施例8之化合物，其中r2為c〇2R12。 97615.doc •31 · 1355894 具體實施例80.式I化合物，其中當R1為可視需要經1-3個R7 取代之苯基時，則R24為H' C(=0)R33、硝基、〇R34、s(0)2R35 或 N(R36)R37，與 R25為 Η或 C(=0)R33。 具體實施例81.式I化合物，其中當R1為可視需要經ι_3個R7 取代之苯基時，則R24與R25各為Η。 具體實施例82.式I化合物，其中R24為Η、C(=〇)R33、頌基、 OR34、S(0)2R35或 N(R36)R37，與 R25為 Η或 C(=0)R33。 具體實施例83.式I化合物，其中R24與R25各為η。 具體貫施例8 4.式I化合物，其令當R1為環丙基或可視需要經 1 - 5個R 取代之異丙基時，則R不為 C(=W )N(Rbl)S(0)2-Rcd，其中W包括至少一個原子；Rbi 包括至少一個原子與Rcd包括至少一個原子。 具體實施例85.式I化合物，其中當Ri為可視需要經1_5個尺5 取代之環丙基或可視需要經1-5個R6取代之異丙基時，則 R不為’其中W包括至少—個原 子；Rbl包括至少一個原子與Red包括至少一個原子。 具體貝％例86.式I化合物，其中r不為 ，其中w包括至少一個原子；Rbi 包括至少一個原子與Rcd包括至少一個原子。 具體實施例87.具體實施例5之化合物，其中1118為1][、 ' ^ 1" C 4 院基、經基或^-匚#烧氡基。 具體實施例88.具體實施例8之化合物，其中Ris為H、c c 烷基、羥基或(^-(：4烷氧基。 具體實施例89.式I化合物，其中各“與汉6分別獨立為鹵素、 976l5.doc •32· 1355894 烷基或CVC2鹵烷基。 具體實施例90·式I化合物’其中R15為η、鹵素、CrCU烷基、 CrCU鹵烷基、羥基、CrC*烷氧基或匚丨-^烷基羰基氧。 具體實施例91·式I化合物，其中R16為Η、鹵素、CrC4烷 基或CKC4鹵烷基。 具體實施例92.式I化合物，其中R24為Η、Ci-CU烷基（其可視 需要經1-2個R3G取代）、C2-C4烯基（其可視需要經1-2個R31 取代）或C2-C4炔基（其可視需要經1-2個R32取代）；或R24 為 C(=0)R33、硝基、OR34、S(0)2R35或N(R36)R37。 具體實施例93.式I化合物，其中各R33分別獨立為Η、CrCU 烷基、Ci-Cs鹵烷基、烷氧基、苯氧基或苯甲基氧。 具體實施例94.式I化合物，其中R34為Η、CVC4烷基或CVC3 鹵烧基。 具體實施例95.式I化合物’其中R36為烷基。 具體實施例96.具體實施例5之化合物，其中Ri2為H;或選 自下列之基團：C〖-C丨4烷基、C3-C12環烷基、C4-C丨2烷基 環烷基、C4-C12環烷基烷基、C2-C14烯基與C2-C14炔基， 各基團可視需要經1-3個R27取代；或_n=C(R55)R56。 具體實施例97 ·具體實施例5之化合物，其中各r27分別獨立 為鹵素 '羥基羰基、CrC4烷氧基羰基、羥基、Cl-C4烷氧 基、C 1 - C 4自炫》氧基、C 1 _ C 4炫> 硫基、C 1 - C 4函燒1硫基、胺 基、CVC4烷基胺基、C2-C4二烷基胺基、_CH[0(CH2)n]4 可視需要經1-3個R44取代之笨基；或兩個R27共同形成 -oc(o)o-或-OCCHR58)^58)),·^-;或兩個 共同形成氧 -33· 976l5.doc 1355894 原子’與其所附接之碳原子形成羰基部份基團β 具體實施例98.具體實施例5之化合物’其中R53為η、CrC3 烧基、CrC3鹵烷基或C2-C4烷氧基烷基》 具體實施例1·98之實例為： 具體實施例Α.式I化合物，其中 R2 為 c〇2R12、CH2〇R13、CH(‘OR46)(OR47)、CHO、 C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)H、（0)jC(R15)(R16)C〇2R17 ' C(=0)N(Ru)R19> C(=S)OR50' C(=0)SR51' C(=S)SR52 或 c(=nr53)yr54 ; R12為 H、-CHfC(0)0(CH2)m}、-N=C(R55)R56 ;或選自 下列之基團：C丨-C14烷基、C3-C12環烷基、C4-Cl2烷 基％院基、C4-Cl2環院基烧基、c2-Ci4稀基、C2-C14 炔基與苯基，各基團可視需要經1_3個R27取代；或 R為連接式I之兩個喊咬環系中各缓酸酯官能基 C02R12之二價基團，該二價基團選自：_ch2-、 -(CH2)2-、-(CH2)3-與 _CH(CH3)CH2-; 烷基，其可視需要經1-3個R28取代，或 苯甲基；
Rl4為Η、Ci_C4烷基、c「C4鹵烷基或苯甲基； 烷基’其可視需要經丨_3個r29取代，或苯 甲基； R18為Η、烷基、羥基、Ci_C4烷氧基或咐从”； R19為 烷基； 各R27分別獨立為鹵素、氰基、羥基羰基、C2-C4烷氧基 97615.doc -34· 1355894 幾基、經基、氧基、c「c4鹵烷氧基、Cl_c4 烷硫基、CrC4鹵烷硫基、胺基、Cl_c4烷基胺基、 C2-C4二烷基胺基、-CH[0(CH2)n}或苯基，其可視需 要經1-3個R44取代；或 兩個 r27共同形成-〇c(o)o-或-ckc^r58)^58)^。-;或 兩個R共同形成氧原子，與其所附接之碳原子形成羰 基部份基團； 各R28分別獨立為鹵素、匕-山烷氧基、Cl-C4鹵烷氧基、 院硫基、Cl_C4_烷硫基、胺基、Cl_c4烷基胺 基或C2_C4二烷基胺基；或 兩個R28共同形成氧原子，與其所附接之碳原子形成羰 基部份基團； 各R29分別獨立為鹵素、Cl_C4烷氧基、Cl-C4鹵烷氧基、 (^-(：4炫硫基、Cl_Ci^烷硫基、胺基、Cl-C3烷基胺 基或C2-C4—燒基胺基；
各R44分別獨立為鹵素、（^-(：4烷基、C^-Cs鹵烷基、羥 基、（VC4烷氡基、CVC3鹵烷氧基、CVC3烷硫基、
CrCs鹵烷硫基、胺基、（^-(：3烷基胺基、C2-C4二烷 基胺基或ί肖基； R46與R47分別獨立為Cl_C4烷基或Cl-C3鹵烷基；或 R46 與 R47 共同形成 _CH2CH2-、-CH2CH(CH3)-或 -(CH2)3-； R48為H、Ci-C*烷基、Κ4鹵烷基、C2-C4:l^基羰基、 C2-C4炫氧基幾基或苯甲基； 97615.doc -35- 1355894 R49為H、CVC4烷基或(VC4鹵烷基； R50、R51與R52為Η ;或選自下列之基團：（VC丨4烷基、 〇：3-(：12環烷基、C4-C12烷基環烷基、C4-C12環烷基烷 基、C2-C14烯基與C2-C14炔基，各基團可視需要經1-3 個R27取代； Y 為 Ο、S 或 NR61 ; R為H、C1-C3烧基、C1-C3鹵燒基、CrC4炫氧基院基、 (^或匕-^烷氧基；
烷基、cvc3鹵烷基或c2-c4烷氧基烷基；或 R53與 R54共同形成-(CH2)2-、-CH2CH(CH3)-或-(CH2)3-; R55與R56分別獨立為Cl-C4烷基； 烷基、Ci-C：!鹵烷基或NR59R6(); 各R58分別獨立選自11與（：1-(：4烷基； R59與R6Q分別獨立為H4Cl-c4烷基；
R為H、Ci_C3烧基、C1-C3齒烧基或C2-C4烧氧基烧基； m為2至3之整數；及 η為1至4之整數。 具體實施例Β.具體實施例Α之化合物，其中R3為鹵素。 具體實施例C.具體實施例B之化合物，其中R1為環丙基或 對位經i素、甲基或曱氧基取代，其他位置可視需要經 1-2個選自_素與曱基之基團取代之苯基； 與 R4為-N(R24)R25。 具體實施例D.具體實施例C之化合物，其中R2為C〇2r12、 CH2OR13、CHO 或 CH2C02R17。 97615.doc • 36 - 1355894 具體實施例E.具體實施例D之化合物，其中R24為H、 c(o)r3或κ4烷基，其可視需要經r30取代；尺25為11 或匕^烧基；或汉24與厌25共同形 具體實施例F.具體實施例£之化合物，其中R2為c〇2Ri2; 且R24與R25為η。 具體貫施例G.具體實施例F之化合物，其中R!2為η、C1-C4 烷基或笨甲基。 明確具體實施例包括選自下列各物所組成群中之式I化 合物： 6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸甲酯， 6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸乙酯， 6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸苯基甲酯， 6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸一鈉鹽， 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸甲酯， 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸苯基甲酯， 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸一鈉鹽’ 6-胺基-5-氯-2_環丙基-4-嘧啶羧酸乙醋’ 6-胺基-5-氣-2-(4-氣苯基）-4-嘧啶羧酸甲醋， 6-胺基-5-氱-2-(4-氯苯基）-4-嘧啶羧酸乙酯’ 6-胺基-5-氯-2-(4-氯苯基）-4•嘧啶羧酸’ 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氯-4-嘧啶羧酸乙酯， 6-胺基-2-(4-溴笨基）-5-氯-4-嘧啶羧酸曱酯，及 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氯-4-嘧啶羧酸。 亦值得注意之具體實施例為包含上述具體實施例中化合 97615.doc • 37· 1355894 物之本發明除草組合物。 本發明亦有關一種控制不要之植物生長之方法，其包括 在植物生長位置施用除草有效量之本發明化合物（例如：上 述組合物）。有關其用法之值得注意之具體實施例為彼等涉 及上述具體實施例之化合物者。 值得注意為式I化合物（包括所有幾何與立體異構物、其 N-氧化物或農業上適用之鹽類）、含其之農業組合物及其作 為除草劑之用途’其中R2為c〇2r12、ch2〇r13、CHO、 C(=NOR14)H、C(R15)(R16)C〇2R17 或 C(=0)N(R18)R19 ;各 R7 为別獨立為鹵素、C1-C4院基、cvc3鹵烧基、Ci_c3烧氧基、 Ci-C;鹵烧氧基、CVC3统硫基或匕-^齒烷硫基；R12為Η ; 或選自下列之基團：CVCu燒基、C3-C丨2環烷基、C4-C12^ 基環燒基、CU-Cn環烷基烷基、C2_Cl4稀基與C2_Cl4快基， 各基團可視需要經1-3個R27取代；為H、Cl_Cl〇烷基（其 可視需要經1-3個R28取代）或苯甲基；R!4為H、Cl_C4烷基或 CVC4鹵烷基；R15與分別獨立為H、鹵素、ei_C4烷基、 CVC4鹵烧基 '羥基或匕·^烷氧基；烷基（其可 視需要經1-3個R29取代）或苯甲基；Ri%Ri9分別獨立為η或 C「C4烧基；各R27分別獨立為鹵素、羥基羰基、c2-c4烷氧 基幾基、經基、Ct-C4烷氧基、Cl-C4鹵烷氧基、q-CU烷硫 基、CVC4齒院硫基、胺基、Cl_c4烷基胺基、c2-c4二烷基 胺基、-CH{0(CH2)n]或苯基（其可視需要經1_3個！^4取代）； 或兩個R27與其所附接之碳原子共同形成羰基部份基團；各 R28與R29分別獨立為鹵素、— 氧基、Ci-C4鹵烷氧基、 97615.doc -38· 1355894
C1-C4燒硫基、Cl_C4画烷硫基、胺基、Ci_c4烧基胺基或C2_C4 二烷基胺基；各“吣尺^與尺32分別獨立為鹵素、羥基、CrG 燒氧基、crc4i烧氧基、cvc4烧硫基、Ci-c4i烧硫基、 胺基、CrC：4烷基胺基、CrC4二烷基胺基或c：2-C4烷氧基羰 基’各R38分別獨立為鹵素、院基、烷氧基、CVC3 鹵烷氧基、Ci-C：3烷硫基、CVC3鹵烷硫基、胺基、CrCs烷 基胺基、CrC4二烷基胺基或C2-C4烷氧基羰基；各R44分別 獨立為鹵素、Ci-C4烷基、Ci-C：3鹵烷基、羥基、〇丨-0：4烷氧 基、CVC3鹵烷氧基、烷硫基、CVC3鹵烷硫基、胺基、 C1-C3烧基胺基、〇2_(!：4二烧基胺基或確基；m為2至5之整 數；與η為1至4之整數《亦值得注意為式J化合物（包括其所 有幾何與立體異構物、Ν-氧化物或農業上適用之鹽類）、含 其之農業組合物與其作為除草劑之用途，其中各R5與R6分 別獨立為鹵素、CVC2烷基或CVC2鹵烷基；R15為Η、鹵素、 Ci-C4烧基、CVC4鹵烷基、羥基、CVC4烧氧基或C2-C4烷基 羰基氧；R16為H、鹵素、CrG烷基或CVC4鹵烷基；R24為Η、 CrC4烷基（其可視需要經1-2個R3G取代）、C2-C4烯基（其可視 需要經1-2個R31取代）或C2-C4炔基（其可視需要經1-2個R32 取代）；或 R24 為 C(=0)R33、硝基、OR34、S(0)2R35 或 N(R36)R37;各R33分別獨立為H、Ci-C4烷基、C丨-C3鹵烷基、 CVC4烷氧基、苯氧基或苯甲基氧；R34為H、CVC4烷基、 (VC3鹵烷基；與R36為11或(：1-(：4烷基。 式I化合物可依下列一種或多種製法及反應圖1至7中說 明之變化及附帶之說明内容製備。下式I至12化合物中之 976I5.doc -39· R、R、R、R3、R4、R5、r6、r7、r12、ri3、r14、r15 R丨6、R17、R18、R19、r2。、r21、r22、r23、r24、r25、r27、 R28、R29、R3°、R3i、r32、r33、r34、r35、r36、r37、r38、 R39、R4。、R41、R42、r43、r44、R45、r46、r47、r48、r49、 R5°、R51、R52、R53、r54、r55、r56、r57、r58、r59、r6。、 R 、Y、j、k與n係如上述"發明内容„與具體實施例之說明 中所定義’除非另有說明。 式1化合物之製法可由式2氣化物與式3胺反應，其可視需 ;驗存在下，如.二乙基胺或碳酸針，依反應圖1所示 進仃。該反應可於多種不同溶劑中進行，包括四氫呋喃、 對-一气烷、乙醇與甲醇，最適當溫度範圍為室溫至2001。 反應圖1之方法說明於實例i步驟C、實例2步驟〇1與D2與實 例4步驟B。 反應圖1
式2化合物之製法可由式4羥基化合物（其可呈酮基型）與 氯化劑反應，鱗醯氯或亞硫醯氯，其可視需要於驗之 存在下，如· N，N_二甲基笨胺，依反應圖2所示進行反應。 該反應可在無溶劑下或於溶劑之存在下，如：N，N_二曱基 甲酿胺’於室溫至12代之溫度範圍内進行。反應圖2之二 法說明於實m步驟C、實例2步驟c_2與實例4步驟B。 97615.doc -40- 21355894 反應圖2 R2
4 式4化合物m法可由式5脒與式6_基黯，於溶劑中，如： 甲醇或乙醇’於室溫至溶劑之回流溫度範圍内，依反應圖3 所示進行反應，其可視需要使用驗，如：金屬㈣或以 四甲基胍。反應圖3之方法說明於實例1|Μ之步驟Α與實例2 之步驟A1與A2。 反應圖3 -C + 山-—4 NH2 R r3 4 5 6 其中R8°為碳部份基團，如1基，較佳為Cl.C2院基。 式4中R3為齒素之化合物製法可由式4中尺3為氣之化合物 與鹵f u或自化劑’如：代號㈣亞胺或硫酿 氯於夕種不同洛劑甲，包括乙酸、N，N:甲基甲酿胺、 二氣甲貌細氯化碳，於之溫度範圍内，依反應圖 斤丁進仃反應。反應圖4之方法說明於實例丨步驟B與實例2 步驟B1與B2。 4 (R3 為 H) 反應圖4 鹵化劑 " —4 (R3為鹵素) 97615.doc -41- 1355894 此外，式I中R3為鹵素之化合物製法.可由式I中R3為氫之化 合物與鹵化劑，類似反應圖4之方法反應。此另一種製法說 明於實例4步驟C。 特別適合製備式4中R3為鹵素及R2為C02R12之化合物之 方法為由式4中R3為氫與R2為CH(OR12)2之化合物與鹵化劑 及氧化劑，如：N-鹵代琥珀醯亞胺或溴（當R3為溴時），於 溶劑中，如：二氣曱烷、三氣甲烷或四氣甲烷，於室溫至 溶劑之回流溫度範圍内，依反應圖5所示進行反應。 反應圖5
Br2(R3 為 Br 時) (R2 為 CHiORl^; R3J,H)
(R3為鹵素) (R?為 C〇2R12； R3 為 H) 式5與6化合物可自商品取得或可依已知方法製備。（例 如：參見P.J. Dunn之"高級有機官能基轉化法（Comprehensive Organic Functional Group Transformations)", A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn，C. W. Rees編輯，Pergamon 出版社；Oxford, 1995 ; vol. 5, pp. 741-782 ; T. L. Gillchrist 之"高級有機官能 基轉化法(Comprehensive Organic Functional Group Transformations)", A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees 編輯，Pergamon 出版社；Oxford, 1995 ; vol. 6，pp. 601-637 與 B. R. Davis, P. J. Garratt之"高級有機合成法 (Comprehensive Organic Synthesis), B. M. Trost Ed., Pergamom 97615.doc -42- 1355894 出版社；Oxford, 1991 ; vol. 2, pp. 795-803)。 或者，式I化合物可由相應式7化合物，其中X1為脫離基， 如：蟲素或烷基磺醯基（例如：甲磺醯基、三氟甲磺醯基、 苯磺醯基），依反應圖6所示製備。 反應圖6
m!r1 8
Pdl·觸媒 (R1為可視需要經取代之環 1丙基、異丙基或苯基） 其中 M1 為 B(OH)2、Sn(n-Bu)3、MgX1 或 ZnX1 ; R1 為可視 需要經取代之環丙基、可視需要經取代之異丙基或可視需 要經取代之笨基；與X1為脫離基。此方法涉及式7化合物與 呈二羥硼酸型之式8化合物（例如：M1為B(OH)2)、有機錫試 劑（例如：M1為Sn(n-Bu)3)、格林納（Grignard)試劑（例如： M1為MgX1)或有機鋅試劑（例如：M1為ZnX1)之鈀催化反應 (例如：參見N. Ali，A. McKillop，M. Mitchell，R. Rebel。，A. Ricardo, P. Wallbank, Tetrahedron, 1992, 48, 8117-8126 ； J.
Solberg, K. Undheim, Acta Chem. Scand., 1989, 43, 62-68, V. Bonnet, F. Mongin, F. Trecourt, G. Queguiner與 P· Knochel, Tetrahedron, 2002, 58, 4429-4438) ° 式7中X1為鹵素之化合物製法可由式12二鹵化合物與式3 胺，可視需要使用鹼催化下，如：三乙基胺或碳酸鉀，於 多種不同溶劑中，包括四氫呋喃與二氯甲烷，於0°C至溶劑 之回流溫度範圍内，依反應圖7所示進行反應。 976l5.doc -43- 1355894 反應圖7
7 (X1為鹵素> 12 〇χΐ:為鹵素.) 參見 H. Gershon, 式12化合物可依已知方法製備》(例如 J. Org. Chem.，1962, 27, 3507-3510) 〇 如反應圖8所示，式I中R為C〇2R12之化合物亦可由式13 化合物利用羰基化反應製備。典型條件為卜1〇大氣壓一氧 化碳，於鈀觸媒之存在下，於醇與另—種溶劑之混合物中， 如：N，N-二f基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮或四氫呋喃，於 室溫至150C之溫度範圍内反應。 反應圖8
R^H 13 (X2 為 ClorBr) 如反應圖9所示，式13化合物可由式丨4化合物與式3胺， 類似反應圖1之方法製備。 反應圖9
97615.doc -44- 1355894 如反應圖10所示，式14化合物製法可由式15二元醇與鹵 化劑，如：磷醯氯或磷醯溴，類似反應圖2之方法反應。（例 如：此方法與例如：式15化合物之製法可參見H. Gershon, R. Braun, A. Scala與 R. Rodin，J. Med. Chem 1964，7，808-811 與 Μ. H. Norman, N. Chen, Z. Chen, C.Fotsch,N.Han，R.
Hurt, T. Jenkins J. Kincaid, L. Liu, Y. Lu, O. Moreno, V. J. Santora，J. D. Sonnenberg與 W. Karbon，J· Med. Chem，2000, 43, 4288-4312)。 反應圖10
式I中R2包含酯官能基（例如：C02R12，其中R12不為H)之 化合物可由相應式I羧酸化合物（例如：其中R12為Η)經由相 關技藝已知之多種不同酯化法製備。其中一種方法說明於 實例3。反之，式I叛酸化合物可由相應之酯化合物經由相 關技藝已知之多種不同水解法製備，如：皂化法。 咸了解，上述製備式I化合物之有些試劑與反應條件可能 無法與中間物所出現之某些官能基相容。此等例子中，引 進保護基/脫除保護基之順序或官能基在合成法中之相互 轉化將有助於得到所需產物。保護基之使用及選擇係習此 相關化學合成技藝之人士咸了解者（參見例如：T. W. Greene, Ρ· G. M. Wuts之”有機合成法之保護基（Protective Groups in 97615.doc -45- 1355894
Organic Synthesis) ’ 第 2版；Wiley : New York, 1991)。習 此相關技藝之人士咸信有時候在任何個別反應圖中，依指 示引進指定試劑後，可能有必要進行其他未詳細說明之例 行合成步驟’以合成式I化合物。習此相關技藝之人士咸了 解’可能有必要以不同於指定反應順序之方式組合進行上 述反應圖所示步驟，以製成式I化合物。 習此相關技藝之人士亦咸了解，本文說明之式：化合物與 中間物可經多種不同親電子性、親核性、自由基、有機金 屬性、氧化與還原反應處理，以添加取代基或修飾原有之 | 取代基。 在未進一步說明下，習此相關技藝之人士咸信，可採用 上述說明將本發明發揮至最完整程度。因此，下列實例僅 供說明，並未以任何方式限制本揭示内容。下列實例中之 步驟說明完整合成轉化反應中各步驟之製程，且各步驟之 起始物不疋由其他實例或步驟所說明製程之特定製法製 備二除了層析溶劑混合物或除非另有說明，否則百分比為 重量百分比。層析溶劑混合物之份量數與百分比係以體積· "十除非另有說明。ihnmr光譜係以離四甲基㈣下磁場
Ppm表示，s心單峰，"d„指雙峰，旨參峰，，\"指四 峰 m私夕峰，”dd"指雙重雙峰，，，ddd"指雙重之雙重雙 峰，”dt ”指雙重參峰’"內"指雙重四峰，"br s”指寬單峰， ”brd”指寬雙峰。 ' 實例1 · 胺基_5-漠-2_環丙基I嘴錢竣乙輯（化合物im6-胺基 97615.doc -46- 1355894 -5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸甲酯（化合物2)之製法 步驟A : 2-環丙基-6-(二乙氧甲基）_4(1Η)_嘧啶酮之製法 在含4,4-二乙氧基-3-氧代丁酸乙酯（依據E. Graf, R.
Troschutz，Synthesis，1999, 7, 1216之方法製備；lo.o克，46 毫莫耳）與環丙烷羧亞胺醯胺單鹽酸鹽（Lancaster Synthesis， 5.0克，41毫莫耳）之曱醇（1〇〇毫升）混合物中添加甲醇鈉之 甲醇溶液（5.4 Μ，8.4毫升，46毫莫耳）。反應混合物攪拌一 夜。使用旋轉蒸發器排除溶劑。添加二氣甲烷，過濾混合 物。使用旋轉蒸發器排除濾液令之溶劑。殘質經中壓液相 | 層析法（MPLC)純化（以35— 100%乙酸乙酯之己烷溶液為溶 離液）’產生標題化合物之白色固體（4.67克）。 H NMR (CDC13) δ 6.55 (s, 1H), 5.10 (s, 1H), 3.61 (m, 4H)，1_91 (m，1H)，1.23 (m，8H)，1,09 (m，2H)。 另外得到3.24克未水合化之產物。此物質可於甲醇中與 觸媒量之對甲苯磺酸咣啶鏘鹽回流，轉化成標題化合物。 步驟B : 5-溴-2-環丙基-1，6-二氫-6-氧代-4-嘧啶羧酸乙酯之 | 製法 胃 在含2-環丙基-6-(二乙氧甲基）_4(1H)_嘧《定酮（亦即步驟a 之標題產物）（2.9克，12.1毫莫耳）之二氣甲烧（75毫升）溶液 中添加N-溴琥珀醯亞胺（4.76克，26.8毫莫耳）。攪拌反應混 合物一夜。使用旋轉蒸發器排除溶劑。殘質經MPLC純化（以 甲醇之二氯甲烷溶液為溶離液），產生標題化合物之 白色固體（2_68克）。 ln NMR (CDC13) δ 4.43 (q, 2H), 1.90 (m, 1H), 1.41 (t, 976l5.doc -47- 1355894 3H)，1.30 (m，2H)，1.20 (m，2H)。 步驟C :-胺基巧_溴_2_環丙基_4_嘧啶羧酸乙酯與6_胺基_5_ 溴-2-環丙基_4-嘧啶羧酸甲酯之製法 在含5-溴·2-環丙基_ι，6-二氫-6-氧代-4-嘧啶-羧酸乙酯（亦 即步鄉Β之產物）（ι 〇7克，3_7毫莫耳）之ν，Ν-二甲基甲醯胺 (15毫升）溶液中添加亞硫醯氯（0.54毫升，7.5毫莫耳）。反應 混合物攪拌2小時。使用旋轉蒸發器排除溶劑。殘質溶於二 氯甲烷中’以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌與脫水（Na2S〇4)。 使用旋轉蒸發器排除溶劑。殘質溶於四氫呋喃（2毫升）中， 添加氨之甲醇溶液（7 N，2毫升）。反應混合物置於密封小瓶 中，於微波反應器中，於125°C加熱2小時。反應混合物靜 置一個周末。添加二氯甲烷，過濾反應混合物。使用旋轉 蒸發器排除溶劑。殘質經MPLC純化（1〇— 3〇%乙酸乙酯之己 烷溶液為溶離液），產生標題產物（為本發明化合物）之白色 固體（0_52克）。 *HNMR (CDCl3)5 5.40(brS} 4 44 (q> 2H)} 2 〇5 1H), 1.01 (t, 3H), 1.05 (m, 2H), 0.99 (m, 2H) ° 亦自MPLC純化法中單離屮虹處β 干雕出相應甲酯，亦即6_胺基_5•溴 -2-環丙基-4-嘧啶羧酸甲酯（為另 括士欲、 « v兩为一種本發明化合物）之白色 固體（0.06克）。 *HNMR (CDCl3)5 5.4〇 (br Sj 2H)> 3.9? (Sj 3H) 2.05 (m, 1H)，1.05 (m，2H)，0.99 (m，2H)。 ’ 實例2 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶緩酸（化合物i3s)之製法 976l5.doc •48· 1355894 步驟A1 . 2-環丙基_ι，6_二氫_6_氧代_4_嘧啶羧酸之製法 以30分鐘時間，在加溫至3〇。〇之含草乙酸二乙酯鈉鹽 (150克，714毫莫耳）之罗醇（3〇〇毫升）與水（150毫升）混合物 中添加5〇%氫氧化鈉（56克，700毫莫耳）之水（60毫升）溶液， 此期間，溫度上升至25_3〇〇c，1)11為11_12 ^隨後混合物再 於35C下攪拌加熱3〇分鐘。以15分鐘時間，在此混合物中 分批添加環丙烷羧亞胺醯胺單鹽酸鹽（64克，530莫耳）。此 燈色浴液以30分鐘時間加熱至5〇°c，保持此溫度3小時。反 應^&合物冷卻至35°C ’於30-40°C下，以30分鐘時間慢慢添 加濃鹽酸（約70克，0.7莫耳）（造成起泡），直到ρί^^15_25 止。混合物於35-40°C之旋轉蒸發器上濃縮，以排除醇，於 25°C下攪拌3-4小時，使產物完全結晶。混合物冷卻至 後，過濾收集固體。固體經水洗滌（2x60毫升），抽吸乾燥 後’於60°C之真空烘箱中乾燥，產生標題化合物之米色體 (約6 0克）。 iH NMR (DMSO-d6) δ 6.58 (s，1H)，1.95 (rn，1H)，1.0 (m 4H)。 步驟A2 ·· 2-環丙基-1，6-二氫-6-氧代-4-喷咬-缓酸之另一種 製法 以30分鐘時間’在含卓乙酸一乙自旨納鹽（210克，950毫莫 耳）之甲醇（500毫升）與水（400毫升）溶液中添加5〇0/〇氫氧化 鈉（80克，1.〇莫耳）之水（60毫升）溶液，此期間之溫度保持 在25-30°C ’ pH為11-12»然後再於30°C下攪拌加熱混合物 30分鐘。在此混合物中添加環丙烷羧亞胺酿胺單鹽酸鹽 97615.doc • 49· 1355894 (110克’ 910莫耳此撥色溶液以3〇分時間加熱至5〇，保 持此溫度5小時。反應混合物冷卻至3 〇，於3 5-40°C下減 壓濃縮至一半體積，於25-30°C下，以30分鐘時間慢慢添加 濃鹽酸（140克’ 1.4莫耳）（造成起泡），至pH約i_2為止《混 合物於5°C下攪拌1小時，使產物完全結晶。混合物冷卻至〇 °〇後，過濾收集固體。固體經水（3x60毫升）洗滌，抽吸乾 燥後’於70°C之真空烘箱中乾燥，產生標題化合物之米色 固體（100克）；m.p. 23 5-236°C (分解）。 *H NMR (DMSO-d6) δ 6.58 (s, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.0 (m5 4H)。 步驟Bl.5 -氣-2-環丙基-1，6-二氫-6-氧代-4-嘴咬-敌酸之製法 於15°C下’以15分鐘時間，在含2-環丙基-1,6-二氫-6-氧 代-4-嘧啶羧酸（亦即步驟A1或A2之產物）（9.2克，52毫莫耳） 之水（30毫升）與濃鹽酸（22克，220毫莫耳）混合物中滴加次 氯酸鈉水溶液（11%，40克，59毫莫耳），以使反應混合物可 在冷卻下保持1 5-20°C。混合物保持20-251 1小時。添加亞 硫酸氫鈉固體（約2克）後，滴加氫氧化鈉水溶液（5〇%，8克， 0.10莫耳）’以使反應混合物在冷卻下保持約25〇c。混合物 冷卻至10°C ’過濾單離懸浮之產物，以最少量冷水洗滌。 產物於50 °C真空烘箱中乾燥至恆重為止，產生標題化合物 (7.5克）。 'H NMR (DMSO-d6) δ 13.4 (br s, 1H), 1.95 (m, 1H), l.〇 (m，4H)。 步驟B2 : 5-氯-2-環丙基·1，6-二氫-6-氧代-4-。密η定叛酸之另一 976i5.doc -50- 1355894 種製法
於8-12°C下，以2小時時間，在含2-環丙基-1，6-二氫-6-氧 代_4_嘧啶羧酸（亦即步驟A1或A2之產物）（184克，1·〇2莫耳） 之水（45毫升）與濃鹽酸（292克，3莫耳）混合物中滴加次氯酸 納水溶液（8.4%，1_02公斤，1.15莫耳），以使冷卻下之反應 混合物保持在8-10°C。混合物保持在1 〇-12°C 1小時，以HPLC 追蹤轉化反應。當起始物含量低於5%時，添加其餘亞硫酸 氫鈉固體’直到KI澱粉試紙呈陰性反應為止。冷卻混合物 至5 °C ’過濾分離懸浮之產物’以最少量冷水洗滌。產物於 50 °C真空烘箱中乾燥至恆重為止，產生標題化合物（194 克）；m.p. 189-190°C。 *Η NMR (DMSO-d6) δ 13.4 (br s, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.0 (m，4H)。 步驟Cl · 5，6 -二氯-2-環丙基-4-喷咬缓酸之製法
合併磷醯氣（14毫升，23克，0.15莫耳）與5-氣-2-環丙基-1,6-二氫-6-氡代-4-嘧啶羧酸（亦即步驟則或B2之產物）(75 克’ 300毫莫耳），於85°C下加熱3小時。反應混合物冷卻至 3 0°C，以30分鐘時間加至乙腈（5〇毫升）與冰水（8〇毫升）之混 合物令’同時通入氨水（28%)，使溫度保持在5_1〇°c，pH維 持在1 -3之範圍内。調整pH至約2，混合物於25 °C之旋轉蒸 發器上濃縮排除乙腈，過濾單離沉澱產物，以水（2X25毫升） 洗滌。固體於真空烘箱中乾燥，產生標題化合物（約7 〇克）。 lH NMR (DMSO-d6) δ 2.23 (m, 1Η), 1.2 (m, 2H), 1.0 (m, 2H)。 97615.doc •51- 1355894 步驟C2: 5,6·二氯-2-環丙基-4-嘴咬艘酸之另一種製法
合併磷醯氯（200毫升，328克，2_14莫耳）與5-氣-2-環丙基 -1,6-二氫-6-氧代-4-喷咬缓酸（亦即步驟Bi或Β2之產 物）（96_8克，451毫莫耳）’於90°C下加熱5小時《反應混合 物冷卻至50-60°C ’減壓濃縮至一半體積。冷卻至3〇〇c後， 以60分鐘時間添加反應混合物至第三丁醇（2〇〇毫升）與水 (300毫升）之混合物中，溫度保持在8-1(TC。在混合物中接 晶種，於10-15°C下慢慢加水（3 00毫升）’攪拌混合物1小時。 冷卻至5°C後’過濾分離沉澱產物，以水（3x50毫升）洗務。 固體於真空烘箱中乾燥，產生標題化合物（93克）。 !H NMR (DMSO-d6) δ 2.23 (m, 1H), 1.2 (m, 2H), 1.0 (m, 2H)。 步驟D1 : 6-胺基-5-氯-2-環丙基-4-嘧啶羧酸之製法
取含5,6-二氯-2-環丙基-4-碟淀幾·酸（亦即步驟C1或C2之 產物）(5.1克，22毫莫耳）、水（30毫升）與氨水（28%，8克， 130毫莫耳）之混合物於8(TC下加熱3小時。溶液於50°C與70 鐸（9.3 kPa)壓力下濃縮至約一半體積，以排除大多數過量 氨。所得漿物於20°C下攪拌，以鹽酸水溶液酸化至pH 2。 冷卻至5°C，過濾。單離之固體於真空烘箱中乾燥，產生標 題產物（4·2克），為本發明化合物。 4 NMR (DMSO-d6) δ 13.4 (br s，1Η)，1.95 (m，1Η)，1.0 (m，4H)。 步驟D2 : 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸之另一種製法 取含5,6-二氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸（亦即步驟C1或C2之 97615.doc -52- 1355894 產物）(280克，1.2莫耳）、水26升）與氨水（28%，35〇克， 5.76莫耳）之混合物於8〇。(：下加熱5小時。溶液於5〇。(：與7〇 鐸（9.3 kPa)壓力下濃縮至約一半體積，以排除大多數過量 氨。所得漿物於2(TC下攪拌，以鹽酸水溶液酸化至pH丨_2。 冷卻至5〇C，過濾。單離之固體於真空烘箱中乾燥，產生標 題產物（270克），為本發明化合物。 lH NMR (DMSO-d6) δ 13.4 (br s, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.0 (m，4H)。 實例3 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4·嘧啶羧酸甲酯（化合物9)之製法 在含6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸（亦即實例2步驟 D1或D2之產物）(2.0克’8.5毫莫耳）之曱醇（20毫升）溶液中滴 加亞硫醯氯（4毫升’ 70毫莫耳）。混合物回流加熱24小時。 添加濃硫酸（5滴）’反應混合物回流加熱16小時。混合物冷 卻後，加水（3 0毫升）’滴加氨水（28%，1 〇毫升）。混合物冷 卻至5°C，過濾單離固體，以水洗滌，於40〇c之真空供箱中 乾燥，產生標題產物（2.3克），為本發明化合物。 lH NMR (CDC13) δ 5.41 (br s, 2H), 3.98 (s, 3H), 2.06 (m, 1H), 1.04 (m, 2H), 1.00 (m, 2H)。 6 -胺基_5_氣-2-環丙基-4_嚷咬叛酸甲輯之另一種製法 在含6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸（亦即實例2步驟 或D2之產物）(8.5克，40毫莫耳）之甲醇（12〇毫升）溶液中滴加 冷卻之亞硫醯氣（15宅升’ 200宅莫耳）。混合物於6〇〇c下加 熱24小時。混合物濃縮至原有體積之25%，以水（1〇〇毫升） 97615.doc -53- 1355894 稀釋。添加酚酞指示劑，於1 〇_2(TC冷卻下滴加10%氫氧化 納水溶液，使pH達8-1 過濾單離固體，以水洗滌，於50-60 °C之真空烘箱中乾燥，產生標題產物（7.3 g)，為本發明化合 物0 *H NMR (CDC13) δ 5.41 (br s, 2H), 3.98 (s, 3H), 2.06 (m, 1H)，1.04 (m，2H), 1·〇〇 (m，2H)。 實例4 6-胺基_5·氣-2-(4-氣苯基）_4_嘧啶羧酸（化合物65)之製法 步驟A : 2-(4-氯苯基）_ι，6_二氫_6_氧代_4_嘧啶羧酸之製法 在含草乙酸二乙酯鈉鹽（123.2克，586毫莫耳）之水（750毫 升）混合物中慢慢添加氫氧化鈉水溶液（5〇%，47克’ 586毫 莫耳）。1小時後，固體溶解。添加4_氯苯羧亞胺醯胺單鹽酸 鹽（111.95克，586毫莫耳），混合物於7〇〇c下加熱一夜。冷 卻至室溫後，慢慢添加濃鹽酸（造成起泡），直到pH降至15 為止。過濾單離固體，以水與曱醇洗滌。固體與熱甲醇磨 製2次，以1Ν·酸重覆洗滌後，以甲醇洗滌i次與乾燥， 產生標題化合物（66.07克）。 H NMR (DMSO-d6) δ 8.23 (d, 2Η), 7.65 (d, 2H), 6.90 (s, 1H)。 步驟B . 6-胺基-2-(4-氣苯基）_4_嘧啶羧酸之製法 在碟酿氣（180毫升）中添加2_(4_氯苯基H，6-二氮_6氧代_ 4-嘧啶羧酸（亦即步驟A產物）（81 81克’ 326毫莫耳p加熱 混合物至90t 2.5小時。冷卻至室溫後，慢慢添加反應混合 物至1:2乙腈：水（1.5升）中，同時保持溫度在35與价之間。 97615.doc •54- 1355894 反應混合物於室溫下攪拌30分鐘後，過濾單離所得固體， 以水洗滌。固體與氨水（5%，2.1升）合併，加熱至80。(： 18小 時。於室溫下2天後，過濾單離固體，以水洗滌。濾液冷卻 後，再得到第2份產物，再度過濾。合併之固體乾燥，產生 標題化合物（58.8克）。 *H NMR (DMSO-d6) δ 8.33 (d, 2H), 7.51 (d, 2H), 6.89 (s, 2H), 6.81 (s，1H)。
步驟C : 6-胺基-5-氣-2-(4-氣苯基）-4-°¾咬叛酸之製法 於50C下’在含6-胺基-2-(4-氣苯基）-4-痛咬緩酸（亦即步 驟B產物）(75克，300毫莫耳）之N，N-二甲基甲醯胺（3〇〇毫升） 溶液中分批添加N-氣琥珀醯亞胺（44.1克，330毫莫耳）。反 應混合物在放熱下上升至65°C。反應混合物於55°C下加熱3 小時。再分批添加N-氯琥珀醯亞胺（14克，90毫莫耳），反 應混合物保持在55°C下30分鐘。反應混合物冷卻後，加水。 過濾單離所得固體，以水洗滌，溶於乙酸乙酯中，以水洗 條，與乾燥。採用旋轉蒸發器排除溶劑，產生標題產物之 黃褐色固體（73.68克），為本發明化合物。 lH NMR (DMSO-d6) δ 8.28 (d，2H)，7.70 (br s，2H)，7.58 (d，2H) 〇 實例5 6-胺基-5-氣-2-(4-氣苯基）-4-嘧啶羧酸乙酯（化合物64)之製 法 在含6-胺基-5-氣-2-(4-氣苯基）_4·嘧啶羧酸（亦即實例4步 驟C產物）(2〇.〇克，70.4毫莫耳）之乙醇（7〇毫升）溶液中添加 97615.doc -55- 1355894 亞硫醯氣（5.1 4毫升，70.4毫莫耳），同時使冰浴保持溫度在 1 5 °C以下。反應混合物回流加熱一夜。加水。然後在外部 冷卻下添加氫氧化鈉水溶液（50%)，調整pH至7。過濾單離 所得固體與乾燥，產生標題產物之淺米色固體（20.1克），為 本發明化合物。 !H NMR (CDC13) δ 8.31 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 5.50 (br s, 2H), 4.50 (q，2H)，1.47 (t，3H)。 依本文說明之製程及相關技藝已知之方法，可製備下列 表1至4中之化合物。表中採用下列縮寫：t指第三-，i指 異，Me指甲基。Et指乙基，Pr指丙基，i-Pr指異丙基，Bu 指丁基，t-Bu指第三丁基，CN指氰基，與S(0)2Me指甲基磺 醯基。"Θ"指負電價，"㊉”指正電價。 表1
R1為環丙基,;R3為 C1. JR!為環丙基：R3 is R R1為環丙基；R3為 Br. K1為環丙基；R3為I· e! r! Rr C〇2H co2h co2h C〇2H CC^Me C〇2Me C02Me COjMe C02Et C02Bt C02Et C〇2Et C02Pr C02Pr C〇2Pr C02Pr C〇2tPr C02iPr C02iPr C02iPr C〇2nBu C〇2i-Bu C〇2i'By GOji-Bu C〇2環己基 C〇2環己基 C02環己基 C〇2環己基 C〇2己基 C〇2己基 C02己基 έο2己基 97615.doc -56- 1355894 co2ch2i環己基. C〇2〇H2Ph C02CH(Me)Ph C02CH2(4-a-Ph) C02CH2(3-F-Ph) C〇2CH2CH2NMe2 C02CH2CH2OMe C〇2CH2CH2OH C〇2CH2(3-環氧丙烷） CH2〇H CH2OMe CH2C〇2Me CH(0H)C02Me CR(OC(=0)Me)C02Me CHO C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=0)NH2 CC=0)NHMe C(=0)NMe2 C02Ph C(0)0® H3N®Me C(0)0© H3N®i-Pr C(0)0© H3N®Pr C(0)0S H+3N®丁基 C(0)0e HjN® 己基 C{0>0e Η3ΝΘ辛基 C(0)0S Η#®十六破炫基 c_e h3n3 十八 C(0)OeH3N®哮 C(0)Oe H2N®(Et>2 C(0)Oe H2K®KCH2)2〇CCH2)2}c(o)oe H2N®{CH2CCH2)2CH2} C(0)09 HN®(Et)3 C(0)0® N®(Mc)4 C(〇X)® H®(Me)3CH2pil C〇2CH2環己基. C〇2CH2Pb C〇2CH(Ms>Ph C〇2CH2(4*Cl-Ph> C〇2CH2(3-F-Ph) C〇2CH2CH2NMe2 C〇2CH2CH2QMe C02CH2CH2OH C〇2CH2(3-環氧丙烷）ch2oh CH2〇Me CH2C〇2Me CH(0H)C02Me CH(OC(=0)Me)C〇2Me CHO C(=NOH)H C(:NOMe>H C(=0)NH2 C(=0)NHMe C(=0)NMe2 . C02Ph C(0)0S H3N 田 Me C(〇P® H3M®f-Pr C(0)0e H3ii®Pr .C(0)Oe Η3ΝΦ 丁基 ς：ί〇)οθ h3n® 己基 C(〇PeH3Ne 辛基 〇χ〇>0θ 十六破烧基 C(〇K)e 十八奶li· C(0)0sH3N®i環己基 C{0)0© H2M®(Et)2 C(0)0e H2NeKCH2)2〇(CH2)2} C(0)0e H2N®iCH2(CR2)2CH2i} C(0)0®HN®(Et)3 C(0)0e N®(Me)4 C(0)0® N®CMe)3CH2Ph C〇2CH2環己基 C〇2CH2Pb C〇2CH(Me)Ph C〇2CH2(4-a-Ph) C〇2CH2(3-F-Ph) C〇2GH2〇H2NMe2 C02CH2CH2〇Me CO2CH2CH2OH C02CH2(3-環氧丙烷） CH2〇H CH2〇Me CH2C〇2Me CH(OH)C〇2Me CH(0C(=0)Me)C〇2Me CHO C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=0)NR2 C(=0)NHMe C(=0)NMe2 C02Ph C(0)0® H3N®Me C(0)0eH3N9i-Ff C(0)0® H3N®Pr Ci〇>0Q I!#® 丁基 (Χ〇)Οθ H3NS 己基 C(0>0e Η3ΝΘ辛基 C(0)Os η3μ®十六破炫基 C(0)0e H3NS十八碳烧基 C(0>0eH3Ne.環己基 C{0)0® H2N®(Et)2 C(0)0© H2N©KCH2)2〇(CH2)23 C(0)0® H2N®{CH2(CH2>2CH25 C(0)0®HN®CEt)3 C(〇)0® N®{Me)4 C(0)0® N®(Me)3CH2Ph C〇2CH2環己基 C02CH(Me)Ph C02CH2(4-C_ ;C〇2CH2(3-F-Ph) COaCHjGHzNMe】 C〇2CH2CH2〇Me C02CH2CH20H C〇2CH2(3·環氧丙烷） ch2oh CH2〇Me CH2C〇2Me CH(0H)C02Me CH(0C(^0)Mft)C02Mc CHO C(=N0H)H C(;N0Me)H C(=0)NH2 C(^0)NHMe C(=0)NMc2 C02Ph C(0)0© H3N®Me C(0)0e H3N®i-Pr 0(0)0© H3N®Pr α〇)〇θ H3N® 丁基 0(〇>〇91^^&己基 C(0)0e H3N® 辛基 C(C)>Oe 十六碳炫基 cv>>oe H3N®十八破烷基 Ci〇)O0H3N®源己基 C(0)09 H2N®(Et)2 C(0)0® H2N®KCH2)2〇(CH2)2} C(0)0e H2N®iCH2(CH2>2CH分 C(0)09 HN®(Et)3 C(0)0® Ns(Mc)4 C(0)0® Νθ{Μ6)30Η2^ 97615.doc -57· 1355894 C(0)O© S®(Me)3 CX〇)pe S®(Me)3 C(0)0e Se(Mc)3 C(0)Oe C(0)0e K® C(0)0© K® R1為 4<n-Ph:R3為 Cl. R1 為 4*Cl-Ph;R3 為 F. R1 為 4*0^1;汉3 為 Bi·. R2 R? co2h co2h C〇2H COjMe C〇2Me C〇2Me C〇2Et C02Bl C〇2Ht C〇2Pr C02Pr C〇2Pr C〇2iPr COjiPr COjiPf COjf-Bu C〇2/-3u C〇2 卜 Bo C〇2環己基 co^環己基 C〇2環己基 C〇2己基 C〇2:己基 C〇2己基 co2ch2·環己基 C〇2C%環己基 COjC%環己基 C02CH2Pb C〇2CH2Ph C〇2CH2Pb C02CH(Me)Ph C〇2CH(Me)Ph C〇2CH(Me)Ph C〇2CH2(4-C!-Ph) C02CH2(4-C!-Ph) C〇2CH2(4-a-Pb) C02CH2(3-F-Ph} C02CH2(3-F-Ph) C〇2CH2(3-F-Ph) C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH2NMc2 * C02CH2CH2NMe2 C02CH2CH20Ms C02CH2CH20Ms C02CH2CH20Mc co2ch2ch2〇h co2ch2ch2〇h co2ch2ch2oh C02CH2(3-環氧丙烷基) C02CH2(3-環氧丙烷基) C〇2CH2(3-環氧丙烷基) ch2oh ch2oh ch2oh CH2OMe CH2OMe CH2〇Me CH2C02Me CH2C〇2Me CH(OH)C〇2Ms CH(0H)C02Me CH(OH)C〇2Me CHO CHO CHO CH(OC(=0)Mc)C〇2Me CH(OC(=0)Me)C〇2Mc CH(OC(=0)Me)C〇2Me C(=NOH5H C(=N0E)H . C(=N0H>H C(=NOMe)H C(=N0Me>H C(=N0Me)H C(=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NH2 C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NHMe C(=0)NMe2 C{=0)NMe2 C(=0)NMe2 C02Ph C02Ph C02Pb C(0)0e H3N®Mc C(0)0© H3N®Me C(0)0® H3N®Mc C(0)0e Η3Ν®ϊ·Ργ C(0)0® H3is；®i-Pr C(0)0® H3N®i-Pr 0(0)Οθ H3N®Pt C(0)0© H3N®Pr C(0)0® H3N©Pr C(0)0e 丁基 C(0)0e 丁基 C(0)0e H3N® 丁基 C(0)0® Se(Me)3 C(0)0e K®
Rl 為 4*CI*Ph;R3 為 I. co2h C〇2Me CO2E1 C〇2Pr C〇2tPr COji-Bu C〇2環己基 C0；2己基 COjCH:環己基 C〇2CH2Ph C〇2CH{Ms)Ph C〇2CH2(4-Cl.Ph) C02CH2(3-F-Ph) CQ2CH2CH2^IMe2 C〇2CH2ai2〇Mc
C02CH2CH2OH
C〇2CH2(3-環氧丙烷;I
CH2〇H CH^OMc CH2C〇2Me CH(OH)C〇2Me
CHO CH(0C(=0)Me)C02Me
C(=NOH)H
C(=NOMe)H C(=0)NH2 C(=0)NHMe C(=〇)NMe2 C〇2Ph C(0)0® H3K©Me 0(0)0© H3N®i-Pr C(0)0© H3N®Pr C(0)Oe H3N® 丁基 97615.doc -58- 1355894 C(0)0穸H3NS己基 C(0)0e Η#辛基 C(0)0e 十六碳烷基IC(〇i〇e H3NS十六碳烷基 0(0χ)θ 十八埃烧基 環己基 C(0)0® H2N®(Et)2 C(0)0e H2N®{(CH2)2〇(CH2>2} 0(〇)〇© H2N®£CH2(CH2)2CH2i
C(0)0SH3N® 己基 (：(0)0θίί3Νφ 辛基 C(0)Oe H3N®十六碳烷基 C(0)0e H3N®十八唉烷基 C(0}0eH3N®<環己基 C(0)0®H2N®(Et)2 C(0)0© H2N®KCH2)2〇CCH2)2} C(0)0© H2N©{CH2(CH2>2CH2J 0(0)ΟθΗ3Ν® 己基 <：(0>0Θ Η3Ν®辛基 C(0)0e H3NS十八後烷基 Ci〇)0®H3Ne<環己基 C(0)0® H2N®iEt)2 C(0)0® H2N©KCH2)20(CH2)2} C(0)0e H2N®g：K2(CH2)2CH2} C(〇Ps h3ns 己基 c(o>oe h3ns 辛基 0<0)Οθ 十六碳烷基 C(0)0e 1131^十八峻烷基 C(0)OeH3Ne<環己基 C(0)0® Η2Ν®(Ει)2 C(0)0® Η2Ν©Καΐ2)2〇(αΗ2)2ί C(0)0© H2N©iCH2{CH2)2CH2i C(O)O0 K® C(0)0e K® C(0>09 HN®(Et)3 C(0)0® N®(Ms)4 C(0)0® N®(Me)3CH2Ph C(0)0e S®(Me)3 C(0)0© HN®CEt>3 C(0)0e N®(Me)4 C(0)09 N®(Me)3CH2Ph C(0)0e S®(Me)3 C(0)0® HN®(Et}3 C(0)0® N®(Me)4 C(0)09 N®(Me)3CH2Ph C(0)0® S®(Ms)3 C(0)0© K® C(0)0e HN®(Et}3 C(0)0e N®(Me)4 C(0)0e N®(Mfi)3CH2Ph C(0)0® S®(Ms)3 C(0)0© K® 表2
R2 為 C〇2Me;R3 為 CL Ri i-Pr 1- Me-環丙基 2- Me-環丙基 2-F-環丙基 2-C1-環丙基 2.2- 二-F-環丙基 2.2- 二-Cl-環丙基 :1，2-二-F-環丙基 2,2,3,3-四-F-環丙基 1，2,2,3,3-五-F-環丙基 Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph R2 為 C02H;R3 為 Cl. Ei i-Pr 1- Me·環丙基 2- Me-環丙基 2-F-環丙基 2-C1-環丙基 2.2- 二-F-環丙基 2.2- 二-Cl-環丙基 1，2-二-F-環丙基 2,2,3,3-四-F-環丙基 1，2,2,3,3-五-F-環丙基 Pb 4-Cl-Ph 4-F-Ph θ 為 C02EuR3 為 ct si i-Pr 1- Me-環丙基 :2-Me-環丙基 2- F-環丙基 2-C1-環丙基 2.2- 二-F-環丙基 2.2- 二-Cl-環丙基 1.2- 二-F-環丙基 2,2,3,3-四-F-環丙基 1，2,2,3,3-五-F-環丙基 rtl 4-a-Ph 4-F-Ph -59· 97615.doc 1355894 3- OMe-Ph 4- Br-Pb 4-I-Ph 4-CF3-Pb 4-OCHF2-Pb 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Pb 4-CN-Ph 4-C02Me-Fh 2斗二-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-—-Cl-Ph 環丙基 IMeS-環丙基 CH(Me)CH〇pMe R2 為 C〇2H;R3 為每 r: e! i-Pr 1- Me-環丙基 2- Me-環丙基 2-F-環丙基 2- C1-環丙基 2.2- 二-F-環丙基 2.2- 二-Cl-環丙基 1，2·二-F-環丙基 2,2,3,3-四-F-環丙基 1，2,2,3,3-五-F-環丙基 Ph 4-a-Ph 4-F-Ph 3- OMe-Ph 4- Br-P'n 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF5-Ph 4-SCF.vPh 3- OMe-Ph 4- Br-Ph 4^Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Pb 4-OCF3*Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4*CN-Ph 4-C〇2Me-Ph 2,4 二·α-ΡΙι 2-F-4-a-Ph 3·4·二·α-ΡΙι 2-MeO·環丙基 2-MsS—環两基 CH(Me)CH2〇Me. R2 為 C〇2MsiR3 為 Br.
Ri ί-Pr 1- Me-環丙基 2- Me·^^ 丙基· 2-F-環丙基 2- C1-環丙基 2.2- 二-F-環丙基 2.2- 二-C、l-環丙基 1，2-二-F-環丙基 2,2,3,3-四-F-環丙基 1，2,2,3,3-五-卩-環丙基 Ph 4-C1*Ph 4-F-Ph 3- OMe-Ph 4- Br-Ph 4-1-Ph 4^CF3-Ph . 4-OCHF2-Pb 4-OCFj-Ph 4-SCF3.Ph 3- OMe-Ph 4，BrPh 4- I-Ph A-CFj-Ph ‘OCHFrPh 4-OCFj-Ph 4-SCF3-Ph 4.SCHF2-Ph 4-CN-Pn 4-C〇2Me-Ph 2Λ 二-Cl-Ph 2-F-4rCl-Ph 3,4,二 Cl-Ph 2-MeO-環丙基 2-MeSH環丙基 CH(Ms)CH2〇Me R2 為 C02Et;R3 為 Br.
Ei 1- Pr 1 -Me-環丙基 2- Me-環丙基 2-F-環丙基 2- C1-環丙基 2.2- 二-F-環丙基 2.2- 二-Cl·環丙基 1，2-二-F-環丙基 2,2,3,3-四4-環丙基 1，2,2,3,3-五-F-環丙基 Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph ' 3- OMe-Ph · 4- Br-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3.Ph 60 97615.doc 1355894 4-SCF3-Ph 4*SCHF2-Ph 4-CN-Pb 4-C〇2Me-Ph 2fc4—-Cl-Ph 2-F-4-CI-Ph 3,K1-Ph 2-MeO-環丙基 2-MeS-環丙基 CH(Me)CR2〇Me 4-SCF3-Ph 4-SCHF2*Ph 4-CN-Ph 4-CD2Me-Ph 2,4*^-CI-Ph 2-F-4-Ci-Ph 3,4.二*a‘Ph 2-MeO·環丙基 2-MeSw環丙基 CH(Me)CH2OMe 4-SCF3-Fh 4-SCHF2-Ph 4^N-Ph 4-C〇2Me-Ph 2,4-^Cl-Pb 2-F-4-Q-Ph 3Λ 二Cl-Ph 2-McO-環丙基 2-MeS-<環丙基 CH(Me)CH2〇Me 表3
R1為環丙基；R2為C〇2Me· r!
CN N〇2 OMe SMc nh2 NHMe ‘ NMe〇 R1為環丙基丨;R2為C02El e!
CN H〇2 OMe SMe N% ' NHMe NMc2 表4 R2
-^R4 -61 - 97615.doc 1355894 R1為環丙基丨;R2為 C02Me;R3為 Cl.
El N〇2 NHMe NMe2 N{CH2CH2〇CH2CH2} NHC(=0)Ms NKC{=0)0Mc NHS(0)2Mc nhnh2 NHNO7 N=CHNMe2 NHOH ' NHOMe NHCH2C02M& NHCH2CD2Ei
NHCH2CH2〇H NHCH2CH2OMe NHCH2CH2NMe2 X1 為 4Cl-Ph;R2 為 C〇2Ms; R3為 Cl， N〇2 KHMe NMe! N{CH2CH2OCH2CH2} NHC(=0)Me NHQ=0)0Me NHS(0)2Me κήνη2 NHN〇2 N=CHNMc2
NHOH NHOMe NHCH2C02Me KHCHjCOjEt
NHCH2CH2QH 97615.doc R1為環丙基；Θ為 C〇2Me; RH Br.
Rf N〇2 NHMe NMe2
NiCH2CH2〇CH2CH2i NHC(=0)Me NHC(=0)0Me NHS(0)2Me nhnh2 NHN〇2 N=CHNMe2
NHOH NHOMe NHCH2C〇2Me NHCH2C〇2Et
N«CH2CH2OH NHCH2CH2OMc NHCH2CH2NMe2
Rl為 4»Cl-Ph;R2 為 C〇2Me;R3 為 Br. sf N02 NHMe NMej
NiCH2CH2〇CH2CH 分 NHC(=0)Me NHC(=0)0Me NHS(0)2Me NHNH2 NHN〇2 N^CHNM。
NHOH NHOMe NHCH2C02Me NHCH2C02a
NHCH2CH2OH -62- R1為環丙基，:11¼ CO^R3 為 Cl.
Rl N〇2 NHMe NMe2
NfCH2CH2OC%CH2} NHC(=0>Me NHC(=0)0Me NHS(0)2Me
NHOH NHOMs NHCH2C〇2Me NHCH2C〇2Et
NHCH2CH2OH NHCH2CH2OMe NHCH2CH2NMe2 rI 為 4*a-Ph·，!^ 為 C02Et;R3 為 a sl N〇2 NHMe NMfi2
NfCH2CH2〇CH2CH2} NHC(=0)Me NHC(=r〇)OMc NHS(0)2Me nhnh2 NHN〇2
NHOH NHOMe NHCH2C〇2Me NHCH2C〇2Et nhgh2ch2oh R1為環丙基為 C〇2Et;R3為 Br.-
Rf N〇2 NHMe NMe2
NfC%CH2〇CH2CH2} NHC(=0>Mc NHC(=0)0Me NHS(0)2Me nhnh2 NHN〇2 N=CHNMe2
NHOH NHOMs NHCH2C〇2Me NHCH2C〇2Ei
NHCH2CH2OH NHCH2CH2OMe NHCH2CH2NMe2
Rl 為 4*CNPh:R2 為 C〇7Et;R3^Br.
El" NOo NHMe NMe2
NfCH2CH2〇CH2CH2) NHC(=0)Me NHC{=0)OMe NHS(0)2Me nhnh2 NHN〇2 N=CHNMe2 NHOH . NHOMe NHCH2C〇2Me NHCH2C02Ei nhch2ch2oh 1355894 NHCH2CH2〇Me NHai2CH2NMs2 調配物/用途 NHCH2CH2〇Ms NHCH2CH2NMe2 NHCH2CH2OMe NHCH2CH2NMe2 NHCH2CH2〇Me NHCH2CH2NMe2 本發明化合物通常與農業上適用之載劑（包括至少一種 液體稀釋劑、固體稀釋劑或界面活性劑）形成調配物或組合 物使用。調配物或組合物成分之選擇應配合活性成分之物 理性質、施用模式及環境因素如：土壤型態、濕度與溫度。 適用之調配物包括液體，如：溶液（包括可乳化濃縮劑）、懸 浮液 '乳液（包括微乳液與/或懸浮乳液），等等，其可視需 要增稠形成凝膠。適用之調配物尚包括固體，如：細粉劑、 粉劑、粒劑、丸劑、錠劑、膜衣（包括包衣），等等，其可經 水勻散（"可濕化”）或水溶解。活性成分可經（微）包埋，進一 步形成懸浮液或固體調配物；或者整個活性成分之調配物 可以包埋（或，，包覆，，）。包埋法可控制或延緩釋出活性成分。 可喷灑之調配物可使用合適之介質補充，使用之噴灑體積 為約每公頃約一百至數百公升。高濃度組合物主要用為需 進一步調配之中間物。 調配物典型地包含有效量活性成分、稀釋劑與界面活性 劑，虽補充至100重量百分比時，其約略含量範圍如下： 重量百分比 水勻散性與水溶性粒 劑、錠劑與粉劑 活性成分 0.001-90 稀釋劑 0-99.999 界面活性劑 0-15 懸浮液、乳液、溶液 (包括可乳化濃縮劑） 1-50 40-99 0-50 細粉劑 1-25 70-99 0-5 976i5.doc -63· 1355894 粒劑與丸劑 0.001-99 5-99.999 0-15 高濃度組合物 90-99 0-10 0-2 典型之固體稀釋劑說明於Watkins等人之”殺昆蟲細粉稀 釋劑與載劑手冊（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers)"，第 2版，Dorland Books, Caldwell, New Jersey。 典型之液體稀釋劑說明於Marsden之"溶劑導引（Solvent Guide)"第 2版，Interscience，New York, 1950。麥氏清潔劑 與乳化劑年報（McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual), Allured Publ. Corp.，Ridgewood, New Jersey，及 Sisely 與 Wood之”界面活性劑大全（Encyclopedia of Surface Active Agents)", Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964 均列出界面活性劑與建議用法。所有調配物均可包含少量 添加劑以降低起泡、結塊、腐蝕、微生物生長，等等，或 包含增稠劑，以提高黏度。 界面活性劑包括例如：聚乙氧基化醇、聚乙氧基化烧基 酚、聚乙氧基化山梨糖醇酐脂肪酸酯、磺基琥珀酸二烷基 酯、硫酸烷基酯、苯磺酸烷基酯、有機矽酮類、Ν,Ν-二烷 基牛磺酸酯、木質素磺酸鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物、聚羧 酸酯、甘油酯、聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物，與烷基聚 糖苷，其中糖苷單位數（指聚合度（D.P.))可在1至3之範圍内 變化，烷基單位可在(：6至C14之範圍内（參見”純應用化學 (Pure and Applied Chemistry)" 72，1255-1264)。固體稀釋劑 包括例如：黏土，如：皂土、蒙脫土、活性白土與高嶺土、 澱粉、糖、矽石、滑石、矽藻土、尿素、碳酸，鈣、碳酸鈉 97615.doc -64- 1355894 與碳酸氫與硫酸鈉。液體稀釋劑包括例如：水、N，N_二甲 基甲醯胺、二甲亞砜、N-烷基吡咯啶酮、乙二醇、聚丙二 醇、丙烯碳酸酯、二鹼價酯、鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、 甘油、二醋精、撖欖油 '蓖麻油、亞麻油、桐油、芝麻油、 玉米油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油與椰子油脂 肪酸Sa 4 H如：環己酮、2_庚_、異佛_ _與4_經基 • 4-曱基-2-戊嗣’乙酸醋類，如：乙酸己醋、乙酸庚醋與乙 酸辛酯，與醇類，如：甲醇、環己醇、癸醇、苯曱基醇與 四氫糠醇。 適用於本發明之調配物亦可包含習此相關技藝之人士習 知作為調配物助劑之材料，如：消泡劑、膜形成劑與染料。 消泡劑包括水勻散性液體，其包含聚有機矽氧烷類，如： Rhod〇rsil®416。膜形成劑包括聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯 醋共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇 類、聚乙烯醇共聚物與蠟類》染料包括水勻散性液體色素 組合物如：Pro-lzed⑨Colorant Red。習此相關技藝之人士 咸了解’其係沒有限制性之調配物助劑列表。合適之調配 物助劑實例包括彼等列於本文中及與彼等列於
McCutcheon’s 2001 ,第 2 卷：”功能性材料（Functi〇nal
Materials)" MC Publishing Company 出版與 ροτ公告案 WO 03/024222中者。 溶液（包括可乳化濃縮劑）可簡單混合成分製成。細粉劑 與粉劑可採取摻和法製備，通常於鎚磨機或流體能量磨粉 機中研磨。懸浮液通常採用濕磨法製備；參見例如：u s 97615.doc -65- 1355894
3,060,084。粒劑與丸劑製法為噴灑活性成分至預先成型之 顆粒載劑上，或採用凝集技術製備《參見Browning之"凝集 法(Agglomeration)", Chemical Engineering, December 4，1967，pp 147-48 ;皮氏化學工程手冊（Perry's Chemical Engineer’s Handbook)，第 4版，McGraw-Hill，New York，1963, p.8-57與接續内容，與WO 91/13546。丸劑可依U.S. 4,172,714之說明製備。水勻散性與水溶性粒劑可依U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442與DE 3,246,493之教示製備。錠 劑可依11.8.5，180,587，1；.3.5,232,701與1；.8.5,208,030之教 示製備。膜衣可依GB 2,095,558與U.S. 3,299,566之教示製 備。
有關調配物之進一步資料可參見T. S. Woods之"調配物 工具箱-現代農業之產品型式（The Fonnulator's Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture)"，述於T. Brooks與T. R. Roberts編輯之農藥化學與生物科學，食品-環境挑戰）（Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge)，劍橋皇家化學學會第9屆國 際農藥化學研討會會總（Proceedings of the 9th International
Congresson Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge), 1999，pp. 120-133。亦參見 U.S. 3,235,3 61，第6襴第16行至第7欄第19行與實例10.-41 ; U.S· 3,309，192，第5攔第43行至第7攔第62行與實例8、12、15、 39 、 41 、 52 、 53 、 58 、 132 、 138-140 、 162-164 、 166 、 167 與169-182 ; U.S. 2,891，855，第3欄第66行至第5攔第17行與 97615.doc -66- 1355894 實例 1-4 ; Klingman之”雜草控制科學（Weed Control as a Science)", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96 ; Hance等人，雜草控制手冊（Weed Control Handbook)，第 8 版，Blackwell Scientific Publications, Oxford，1989 ;及調配物技術之發展（Developments in formulation technology), PJB Publications, Richmond, UK, 2000 ° 下列實例中，所有百分比均以重量比計，所有調配物均 依一般方式製備。化合物編號指附表A-D中之化合物。
實例A 高濃度濃縮劑 化合物1 98.5% 矽石氣凝膠 0.5% 合成性非晶形矽石粉 1.0%
實例B 可濕化粉劑 化合物2 65.0% 十二烷基笨酚聚乙二醇醚 2.0% 木質素磺酸鈉 4.0% 矽鋁酸鈉 6.0% 蒙脫土（鍛燒） 23.0% 實例C 粒劑 化合物4 10.0% 97615.doc -67 1355894 活性白土顆粒（低揮發物， 90.0% 0.71/0.30毫米；U.S.S. No. 25-50篩目） 實例D 水性懸浮液 化合物9 25.0% 水合活性白土 3.0% 粗木質素磺酸鈣 10.0% 鱗酸二氣納氮 0.5% 水 61.5% 實例E 擠壓粒劑 化合物1 25.0% 無水硫酸鈉 10.0% 粗木質素磺酸鈣 5.0% 烧基萘績酸鈉 1.0% 皂土鈣/鎂 59.0% 實例F 微乳液 化合物2 1.0% 三醋精 30.0% C8-C1Q烷基聚糖苷 30.0% 單油酸甘油酉旨 19.0% 水 20.0% 97615.doc -68- 1355894 實例g 65.0% 2.0% 4.0% 6.0% 可濕化粉劑 化合物9 十二烧基苯酚聚乙二醇趟 木質素磺酸鈉 矽鋁酸鈉 t脫土 (鍛燒） 23〇%
試驗結果顯π本發明化合物為高活性之萌發前與/或萌 發後除草劑與/或植物生長調節劑。其中許多種化合物可: 於需要完全控制所有植物生長之地區進行廣譜性萌發前與 /或萌發後雜草控制，如：燃料儲存槽、工業用倉庫 '停車 場、露天電影院、飛機場、河岸 '灌溉渠道及其他水道、 廣告牌周圍與高速公路與鐵道等四周。許多種本發明=合 物基於可選擇性地在作物中而不在雜草令代謝，或基於在 作物與雜草之生理抑制作用位置上具有選擇性活性，或美 於在作物與雜草之混合環境上或環境中選擇性置換因此 適用於作物/雜草混合物中選擇性控制草本與闊葉雜草。習 此相關技藝之人士咸了解，化合物或化合物族群中之此等 選擇性因素之較佳組合很容易由例行生物與/或生化分析 法來決定。本發明化合物對重要農藝作物展現良好耐受 性，包括（但不限於苜蓿草、大麥、棉花、小麥、油菜、 甜菜、玉米、高粱、大豆、稻、燕麥、花生、蔬菜、番茄、 馬鈴薯、多年生作物包括：咖啡、可可、油棕橺、橡膠、 甘蔗、柑橘、葡萄、果樹、核桃樹、香蕉、芭萑、蔺a 976I5.doc -69- 1355894 皁酒袍、茶葉與森林，如：尤加利與松柏（例如：火炬松）， 與草皮品種（例如：肯德基藍草（Kentucky blUegrass)、聖奥 古斯汀草（St. Augustine grass)、肯德基牧場草（Kentucky fescue)與百慕達草（Bermuda grass))。本發明化合物可用於 基因轉殖作物或經育種引進除草劑抗性之作物、對無脊椎 害蟲表現蛋白質毒素（如：如：蘇雲金芽胞桿菌（Bacmus thudngiensis)毒素）與/或表現其他適用特性之作物。習此相 關技藝之人士咸了解，並非所有化合物均對所有雜草同樣 有效。或者，本化合物適用於修飾植物生長。 由於本發明化合物同時具有萌發前與萌發後除草活性， 藉由消滅或傷害植物生長或降低其生長來控制不要之植物 生長，因此該化合物適於採用多種不同方法施用，其包括 由除草有效量之本發明化合物或含該化合物與至少一種界 面/舌性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑之之組合物，與不要 之植物之葉片或其他部份接觸或與不要植物生長之環境接 觸，如：不要植物生長之土壤或水或不要之植物之種子或 其他繁殖部位。 本發明化合物之除草有效量係由多項因素決定。此等因 素包括：所選用之調配物、施用方法、植物數量與型態、 生長條件，等等。通常’本發明化合物之除草有效量為約 0.0001至20公斤/公頃，較佳範圍為約〇〇〇1至5公斤/公頃， 更佳fe圍為約0.004至3公斤/公頃，習此相關技藝之人士很 容易決定所需雜草控制程度必要之除草有效量。 97615.doc 1355894
本發明化合物可單獨使用或與其他除草劑、殺昆蟲劑與 殺真菌劑，與其他農業用化學物質組合使用，如：肥料。 本發明化合物與其他除草劑之混合物可擴大其對抗其他雜 草品種之活性範圍，且可壓抑任何抗性生物型之繁殖。下 列一種或多種除草劑與本發明化合物之組合特別適用於控 制雜草：乙酿拉草（acetochlor)、亞克吩（acifluorfen)與其鋼 鹽、克尼芬（aclonifen)、亞克爛（acrolein)(2 -丙稀搭）、拉草 (alachlor)、樂西定（alloxydim)、草殺淨（ametryn)、安卡松 (amicarbazone)、醯胺速能（amidosulfuron)、胺必利 (aminopyralid)、安滅特（amitrole)、胺橫酸敍、安弗斯 (anilofos)、亞速爛（asulam)、草脫淨（atrazine)、金速能 (azimsulfuron)、本伏醯胺（beflubutamid)、苯吐林
(benazolin)、乙基苯唾·林、笨伏靈（benfluralin)、笨伏賽 (benfuresate)、苯速能（bensulfuron)-曱基、苯速湖 (bensulide)、本達隆（bentazone)、苯拜隆（benzobicyclon)、 苯索芬（benzofenap)、必芬諾（bifenox)、必湖伏（bilanafos)、 必拜克（bispyribac)與其納鹽、克草（bromacil)、撲必汰 (bromobutide) 撲芬新（bromofenoxim)、溴氧尼 (bromoxynil)、漠氧尼辛酸鹽、丁基拉草（butachlor)、比芬 賽（butafenacil)、布坦伏斯（butamifos)、比達寧（butralin)、 比特定（butroxydim)、拔敵草（butylate) ' 卡芬0坐 (cafenstrole)、卡醯胺（carbetamide)、乙基卡芬松 (carfentrazone-ethyl)、兒茶酸、克西芬（chlomethoxyfen)、 克爛本（chloramben)、克拔能（chlorbromuron)、甲基克伏諾 97615.doc -71· 1355894
(chlorflurenol-methyl) ' 甲達松（chloridazon)、克姆能 (chlorimuron)-乙基、氣特隆（chlorotoluron)、克普凡 (chlorpropham)、克速能（chlorsulfuron)、二甲基克達 (chlorthal-dimethyl)、克殺滅（chlorthiamid)、乙基辛丹 (cinidon-ethyl)、辛滅寧（cinmethylin)、辛速能 (cinosulfuron)、克伏定（clefoxydim)、克利定（clethodim)、 诀丙基克定伏（clodinafop-propargyl)、克利麻松 (clomazone)、克滅普（clomeprop)、克比列（clopyralid)、克 比烈醇胺 （clopyralid-olamine)、 甲基克爛速 (cloransulam-methyl)、硫酸銅、CUB-35(2-[[[4-氣-2-氟 -5-[(l-甲基-2-丙炔基）氧]苯基](3-氟-苯甲醯基）胺基]羰 基]-1-環己稀-1-缓酸2-甲氧基乙醋）、克邁隆（cumyluron)、 賽淨（cyanazine)、賽烈（cycloate)、環速能 (cyclosulfamuron)、環希定（cycloxydim)、丁 基赛普 (cyhalofop-butyl)、2,4-D 與其 butotyl、丁基、異辛基與異丙 基酯與其二甲基銨、二乙醇胺與三乙醇胺鹽、大滅能 (daimuron)、大朋（dalapon)、大朋（dalapon)-納、邁'隆 (dazomet)、2,4-DB與其二甲基铵、舒與納鹽、得滅芬 (desmedipham)、得滅淨（desmetryn)、汰克草（dicamba)與其 二醇銨、二甲基銨、鉀與納鹽、二氣爷腈（dichlobenil)、二 氯普（dichlorprop)、甲基大克普（diclofop-methyl)、大速能 (diclosulam)、大芬克（difenzoquat metilsulfate)、大伏肯 (diflufenican)、大芬比（diflufenzopyr)、大滅能（dimefuron)、 大滅普（dimepiperate)、大滅克（dimethachlor)、大滅淨 97615.doc -72- 1355894
(dimethametry)、大滅醯胺（dimethenamid)、大滅醯胺 (dimethenamid)-P、穫萎得（dimethipin)、二曱基次胂酸與其 納鹽、二蝴滅（dinitramine)、大能特（dinoterb)、大芬滅 (diphenamid)、大快（diquat)二溴化物、二硫比（dithiopyr)、 達有龍（diuron)、DNOC、安得塔（endothal)、抑普丹 (epoprodan)、EPTC、抑普卡（esprocarb)、抑伏靈 (ethalfluralin)、抑滅速能（ethametsulfuron)-甲基、抑伏赛 (ethofumesate)、抑特芬（ethoxyfen)、抑特速能 (ethoxysulfuron)、抑本醯胺（etobenzanid)、芬赛普 (fenoxaprop)-乙基、芬賽普（fenoxaprop)-P-乙基、芬索醯胺 (fentrazamide)、芬有龍（fenuron)、芬有龍（fenuron)-TCA、 伏爛普（flamprop)-曱基、伏爛普（flamprop)-M-異丙基、伏 爛普（flamprop)-M-甲基、伏赛速能（flazasulfuron)、伏亞速 爛（florasulam)、伏寄普（fluazifop)- 丁基、伏寄普 (fluazifop)-P- 丁基、伏卡松（Hucarbazone)、伏卡松
(flucarbazone)-納、伏克隆（flucetosulfuron)、伏克靈 (fluchloralin))、伏芬赛（flufenacet)、伏芬比（flufenpyr)、伏 芬比（flufenpyr)-乙基、芬速爛（Humetsulam)、芬滅克 (flumiclorac)-戊基、伏吟辛（flumioxazin)、伏滅能 (fluometuron)、氟克吩（fluoroglycofen)-乙基、伏比速能 (flupyrsulfuron)-甲基與其鈉鹽、伏諾（flurenol)、伏諾 (flurenol)- 丁基、伏利酮（fluridone)、氟氯酮 (flurochloridone)、氣氣比（fluroxypyr)、福達蒙（flurtamone) 、福赛特（fluthiacet)-甲基、福赛芬（fomesafen)、福滅能 97615.doc -73- 1355894
(foramsulfuron)、福賽明（fosamine)-敍、蓋福辛 (glufosinate)、蓋福辛（glufosinate)-敍、草甘膦（glyphosate) 與其鹽類，如：銨、異丙基銨、鉀、鈉（包括一又二分之一 納）與三曱確酸鹽（trimesium)(或稱sulfosate)、έ速能 (halosulfuron)-甲基、乙氧基赫普（haloxyfop-etotyl)、赫普 (haloxyfop)-曱基、菲殺淨（hexazinone)、H0K-2(H、（N-(2,4-二氟苯基）-1，5-二氫-义（1-甲基乙基）-5-氧代-1-[(四氫-211-咐（ 喃-2-基）-尹基]-4H-1，2,4-三0圭-4-缓S藍胺）、抑麻本 (imazamethabenz)-曱基、抑麻速（imazamox)、抑滅克（imazapic) 、依滅草（imazapyr)、依滅克（imazaquin)、依滅克（imazaquin)-敍、依滅特（imazethapyr)、依滅特（imazethapyr)-敍、抑麻速 能（imazosulfuron)、抑丹芬（indanofan)、鐵速能（iodosulfuron)-甲基、抑歐尼（ioxynil)、抑歐尼（ioxynil)辛酸鹽、抑歐尼 (ioxynil)-納、抑普能（isoproturon)、抑有龍（isouron)、抑殺
本（isoxaben)、抑殺特（isoxaflutole)、抑殺克（isoxachlortole) 、抑殺芬（isoxadifen)、KUH-021(N-[2-[(4,6-二曱氧基-2-嘧 啶基）羥基甲基]-6-(曱氧基甲基）苯基]-1，1-二氟-甲磺醯 胺）、拉特芬（lactofen)、拉賽（lenacil)、理有龍（linuron) ' 馬來醯肼、MCPA與其鹽類（例如：MCPA-二甲基銨、MCPA-鉀與MCPA-納）、酯類（例如：MCPA-2-乙基己酯、MCPA-丁氧基酯（butotyl))與硫酯類（例如：MCPA-硫乙基酯）、 MCPB與其鹽類（例如：MCPB-鈉）與酯類（例如：MCPB-乙 醋）、滅克普（mecoprop)、滅克普（mecoprop)-P、滅芬赛 (mefenacet)、滅伏達（mefluidide)、滅速能（mesosulfuron)- 97615.doc •74· 1355894
鈉、普醯胺（propyzamide)、普速卡（prosulfocarb)、普速能 (prosulfuron)、普克尼（pyraclonil)、普伏芬（pyraflufen)-乙 基、必殺奇（pyrazogyl)、必烈（pyrazolate)、必殺烈（pyrazolynate) 、必歐芬（pyrazoxyfen)、必速能（pyrazosulfuron)-乙基、必 本辛（pyribenzoxim)、必得卡（pyributicarb)、必汰草（pyridate) 、必伏烈（pyriftalid)、必明克（pyriminobac)-甲基、必殺克 (pyrithiobac)、必殺克（pyrithiobac)-納、快克（quinclorac)、 快滅（quinmerac)、快安（quinoclamine)、快索普（quizalofop)-乙基、快索普（quizalofop)-P-乙基、快索普（quizalofop)-P-tefuryl、靈速能（rimsulfuron)、西特定（sethoxydim)、西 有龍（siduron)、西麻淨（simazine)、西滅淨（simetryn)、速克 通（sulcotrione)、速芬松（sulfentrazone)、速滅能 (sulfometuron)·甲基、速伏能（sulfosulfuron)、2,3,6-TBA、 TCA、TCA-鈉、特布丹（tebutam)、特有龍（tebuthiuron)、特 西定（tepraloxydim)、特拜（terbacil)、特滅通（terbumeton)、 特拉淨（terbuthylazine)、特別淨（terbutryn)、特烈克 (thenylchlor)、賽比（thiazopyr)、赛芬速能（thifensulfuron)-甲基、賽本卡（thiobencarb)、賽卡奇（tiocarbazil)、賽歐定 (tralkoxydim)、赛烈草（tri-allate)、赛速能（triasulfuron)、 賽其爛（triaziflam)、赛本能（tribenuron)-甲基、赛克比 (triclopyr)、賽克比（triclopyr)-butotyl、賽克比（triclopyr)-三乙基敍、赛地芬（tridiphans)、賽淨（tristazinb)、賽伏速能 (trifloxy sulfur on)、赛伏靈（trifluralin)、賽福速能 (triflusulfuron)-曱基、赛特速能（tritosulfuron)與萬隆 976l5.doc -76- 1355894 (vernolate)。其他除草劑亦包括生物性除草劑，如：鏈格孢 (Alternaria destruens Simmons)、盤長抱狀刺盤孢 (Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc.)、核 腔菌（Drechslera monoceras (MTB-951))、疣孢漆斑菌
(Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries)、棕摘疫黴（phytophthora palmivora (Butl.) Butl·)與薪 蓂柄鎮菌（Puccinia thlaspeos Schub) e本發明化合物與其他 除草劑之組合對雜草可產生高於加成性（亦即增效性）效果 與/或對作物或其他所需植物產生低於加成性效果（亦即安 全化）。某些例子中，與其他控制範圍類似，但作用模式不 同之除草劑組合時，特別有利於防止抗性雜草發展。本發 明化合物之除草有效量及其他除草劑之除草有效量很容易 由習此相關技藝之人士經由簡單試驗決定。
較適合控制不要之植物生長（例如：低施用率、較寬之雜 草控制範圍或加強之作物安全性）或防止抗性雜草發展者 為本發明化合物與選自下列各物組成之群中之除草劑之組 合：達有龍（diuron)、菲殺淨（hexazinone)、特拜（terbacil)、 克草（bromacil)、草甘膦（giyph〇Sate)(特定言之草甘膦 (glyphosate)-異丙基銨、草甘膦（giyph〇sate)-鈉、草甘膦 (glyphosate)·鉀、草甘膦（giyph〇sate)-三曱磺酸鹽 (trimesium))、蓋福辛（giuf0Sinate)(特定言之蓋福辛 (glufosinate)-錢）' 金速能（azimsuifuron)、克速能 (chlorsulfuron)、抑滅速能（ethametsulfuron)-甲基、克姆能 (chlorimuron)-乙基、苯速能（bensulfuron)-曱基、靈速能 97615.doc •77· 1355894
(rimsulfuron)、速滅能（sulfometuron)-甲基、麻速能 (metsulfuron)-甲基、尼克速能（nicosulfuron)、赛本能 (tribenuron)-甲基、賽芬速能（thifensulfuron)-甲基、伏比速 能（flupyrsulfuron)-甲基、伏比速能（flupyrsulfuron)-曱基· 納、_速能（halosulfuron)-尹基、普靈速能（primisulfuron)-甲基、賽伏速能（trifloxysulfuron)、福滅能（foramsulfuron)、 滅速能（mesosulfuron)-曱基、破速能（iodosulfuron)-甲基' 抑普能（isoproturon)、安滅淨（ametryn)、安滅特（amitrole)、 巴拉刘二氣化物（paraquat dichloride)、大快（diquat)二溴化 物、草脫淨（atrazine)、滅其本（metribuzin)、乙酿拉草 (acetochlor)、滅多草（metolachlor) 、 S-滅多草 (metolachlor)、拉草（alachlor)、普拉草（pretilachlor)、西特
定（sethoxydim)、賽歐定（tralkoxydim)、克利定（clethodim)、 丁 基赛普（cyhalofop-butyl)、快索普（quizalofop)-乙基、甲 基大克普（diclofop-methyl)、炔丙基克定伏（clodinafop-propargyl)、芬賽普（fenoxaprop)-乙基、大滅酿胺 (dimethenamid)、伏芬赛（flufenacet)、必克爛（picloram)、 普達胺（prodiamine)、福赛明（fosamine)-鍵 ' 2,4-D、2,4-DB、 汰克草（dicamba)、本諾速爛（penoxsulam)、芬速爛 (flumetsulam)、奈普爛（naptalam)、施得圃（pendimethalin)、 歐殺靈（oryzalin)、MCPA(與其二曱基銨、鉀與鈉鹽類）、 MCPA-異辛基、MCPA-硫乙基、滅克普（mecoprop)、克比烈 (clopyralid)、胺必利（aminopyralid)、賽克比（triclopyr)' 氟 氣比（fluroxypyr)、大芬比（diflufenzopyr)、依滅草（imazapyr) 97615.doc -78- 1355894
納、普克松（propoxycarbazone)-納、安卡松（amicarbazone)、 伏亞速爛（florasulam)、賽速能（triasulfuron)、賽其爛（triaziflam) 、必諾丹（pinoxaden)、賽特速能（tritosulfuron)、酸胺速能 (amidosulfuron)、滅速爛（metosulam)、速伏能（sulfosulfuron) 、普伏芬（pyraflufen)-乙基、H0K-2(H、KUH-021 與 CUH-35 » 明確較佳之混合物（化合物編號指附表A-D中之化合物）係 選自下列各物組成之群中：化合物4與達有龍（diuron);化 合物9與達有龍；化合物58與達有龍；化合物64與達有龍； 化合物65(與其鹽類）與達有龍；化合物94與達有龍；化合物 95(與其鹽類）與達有龍；化合物96與達有龍；化合物135(與 其鹽類）與達有龍；化合物4與菲殺淨（hexazinone);化合物9 與菲殺淨；化合物58與菲殺淨；化合物64與菲殺淨；化合 物65(與其鹽類）與菲殺淨；化合物94與菲殺淨；化合物95(與 其鹽類）與菲殺淨；化合物96與菲殺淨；化合物135(與其鹽 類）與菲殺淨；化合物4與特拜（terbacil);化合物9與特拜； 化合物58與特拜；化合物64與特拜；化合物65(與其鹽類） 與特拜；化合物94與特拜；化合物95(與其鹽類）與特拜；化 合物96與特拜；化合物135(與其鹽類）與特拜；化合物4與克 草（bromacil);化合物9與克草；化合物58與克草；化合物 64與克草；化合物65(與其鹽類）與克草；化合物94與克草； 化合物95(與其鹽類）與克草；化合物96與克草；化合物 13 5(與其鹽類）與克草；化合物4與草甘膦匕以011〇3&16);化 合物9與草甘膦；化合物5 8與草甘膦；化合物64與草甘膦； 化合物65(與其鹽類）與草甘膦；化合物94與草甘膦；化合物 97615.doc -80- 1355894 95(與其鹽類）與草甘膦；化合物96與草甘膦；化合物13 5(與 其鹽類）與草甘膦；化合物4與蓋福辛（glufosinate);化合物9 與蓋福辛；化合物58與蓋福辛；化合物64與蓋福辛；化合 物65(與其鹽類）與蓋福辛；化合物94與蓋福辛；化合物95(與 其鹽類）與蓋福辛；化合物96與蓋福辛；化合物135(與其鹽 類）與蓋福辛；化合物4與金速能（azimsulfuron);化合物9 與金速能；化合物58與金速能；化合物64與金速能；化合
物65(與其鹽類）與金速能；化合物94與金速能；化合物95(與 其鹽類）與金速能；化合物96與金速能；化合物135(與其鹽 類）與金速能；化合物4與克速能（chlorsulfuron);化合物9 與克速能；化合物58與克速能；化合物64與克速能；化合 物65(與其鹽類）與克速能；化合物94與克速能；化合物95(與 其鹽類）與克速能；化合物96與克速能；化合物135(與其鹽 類）與克速能；化合物4與抑滅速能（ethametsulfuron)-甲基； 化合物9與抑滅速能-甲基；化合物58與抑滅速能-甲基；化 合物64與抑滅速能-甲基；化合物65(與其鹽類）與抑滅速能-甲基；化合物94與抑滅速能-甲基；化合物95(與其鹽類）與 抑滅速能-曱基；化合物96與抑滅速能-甲基；化合物135(與 其鹽類）與抑滅速能-曱基；化合物4與克姆能（chlorimuron)-乙基；化合物9與克姆能-乙基；化合物58與克姆能-乙基； 化合物64與克姆能-乙基；化合物65(與其鹽類）與克姆能-乙基；化合物94與克姆能-乙基；化合物95(與其鹽類）與克 姆能-乙基；化合物96與克姆能-乙基；化合物135(與其鹽類） 與克姆能-乙基；化合物4與苯速能（bensulfuron)-甲基；化 97615.doc -81 - 1355894
合物9與苯速能-甲基；化合物58與苯速能-甲基；化合物64 與苯速能-曱基；化合物65(與其鹽類）與苯速能-甲基；化合 物94與苯速能-曱基；化合物95(與其鹽類）與苯速能-甲基； 化合物96與苯速能-甲基；化合物135(與其鹽類）與苯速能-甲基；化合物4與靈速能（rimsulfuron);化合物9與靈速能； 化合物58與靈速能；化合物64與靈速能；化合物65(與其鹽 類）與靈速能；化合物94與靈速能；化合物95(與其鹽類）與 靈速能；化合物96與靈速能；化合物135(與其鹽類）與靈速 能；化合物4與速滅能（sulfometuron)-曱基；化合物9與速滅 能-曱基；化合物58與速滅能-曱基；化合物64與速滅能-甲 基；化合物65(與其鹽類）與速滅能-甲基；化合物94與速滅 能-甲基；化合物95(與其鹽類）與速滅能-甲基；化合物96與 速滅能-甲基；化合物135(與其鹽類）與速滅能-甲基；化合 物4與麻速能（metsulfuron)-甲基；化合物9與麻速能-甲基； 化合物58與麻速能-甲基；化合物64與麻速能-甲基；化合物 65(與其鹽類）與麻速能-甲基；化合物94與麻速能-甲基；化 合物95(與其鹽類）與麻速能-甲基；化合物96與麻速能-曱 基；化合物13 5(與其鹽類）與麻速能-甲基；化合物4與尼克 速能（nicosulfuron);化合物9與尼克速能；化合物58與尼克 速能；化合物64與尼克速能；化合物65(與其鹽類）與尼克速 能；化合物94與尼克速能；化合物95(與其鹽類）與尼克速 能；化合物96與尼克速能；化合物135(與其鹽類）與尼克速 能；化合物4與赛本能（tribenuron)-甲基；化合物9與賽本能 -曱基；化合物58與赛本能-曱基；化合物64與賽本能-甲基； 97615.doc -82- 1355894
化合物65(與其鹽類）與赛本能-甲基；化合物94與赛本能-甲基；化合物95(與其鹽類）與賽本能-甲基；化合物96與赛 本能-甲基；化合物135(與其鹽類）與賽本能-曱基；化合物4 與赛芬速能（thifensulfuron)-甲基；化合物9與赛芬速能-甲 基；化合物58與賽芬速能-甲基；化合物64與賽芬速能-曱 基；化合物65(與其鹽類）與赛芬速能-甲基；化合物94與赛 芬速能-甲基；化合物95(與其鹽類）與賽芬速能-曱基；化合 物96與賽芬速能-甲基；化合物135(與其鹽類）與赛芬速能-甲基；化合物4與伏比速能（flupyrsulfuron)-甲基：化合物9
與伏比速能-曱基；化合物58與伏比速能-甲基；化合物64 與伏比速能-曱基；化合物65(與其鹽類）與伏比速能-曱基； 化合物94與伏比速能-甲基；化合物95(與其鹽類）與伏比速 能-甲基；化合物96與伏比速能-曱基；化合物135(與其鹽類） 與伏比速能-甲基；化合物4與伏比速能-甲基-鈉；化合物9 與伏比速能-甲基-鈉；化合物58與伏比速能-甲基-鈉；化合 物64與伏比速能-曱基-鈉；化合物65(與其鹽類）與伏比速能 -甲基-鈉；化合物94與伏比速能-甲基-鈉；化合物95(與其 鹽類）與伏比速能-甲基-鈉；化合物96與伏比速能-甲基-鈉；化合物135(與其鹽類）與伏比速能-甲基-鈉；化合物4與 鹵速能（halosulfuron)-甲基；化合物9與函速能-甲基；化合 物58與鹵速能-甲基；化合物64與鹵速能-甲基；化合物65(與 其鹽類）與鹵速能-甲基；化合物94與鹵速能-曱基；化合物 95(與其鹽類）與鹵速能-甲基；化合物96與鹵速能-甲基；化 合物135(與其鹽類）.與齒速能-甲基；化合物4與普靈速能 97615.doc -83- 1355894
(primisulfuron)-甲基；化合物9與普靈速能-甲基；化合物58 與普靈速能-甲基；化合物64與普靈速能-甲基；化合物65(與 其鹽類）與普靈速能-甲基；化合物94與普靈速能-甲基；化 合物95(與其鹽類）與普靈速能-甲基；化合物96與普靈速能-甲基；化合物135(與其鹽類）與普靈速能-甲基；化合物4與 賽伏速能（trifloxysulfuron);化合物9與賽伏速能；化合物 58與賽伏速能；化合物64與賽伏速能；化合物65(與其鹽類） 與賽伏速能；化合物94與赛伏速能；化合物95(與其鹽類） 與賽伏速能；化合物96與賽伏速能；化合物135(與其鹽類） 與賽伏速能；化合物4與福滅能（foramsulfuron);化合物9 與福滅能；化合物58與福滅能；化合物64與福滅能；化合 物65(與其鹽類）與福滅能；化合物94與福滅能；化合物95(與 其鹽類）與福滅能；化合物96與福滅能；化合物135(與其鹽 類）與福滅能；化合物4與滅速能（mesosulfuron)-甲基；化合 物9與滅速能-曱基；化合物58與滅速能-曱基；化合物64與
滅速能-甲基；化合物65(與其鹽類）與滅速能-曱基；化合物 94與滅速能-甲基；化合物95(與其鹽類）與滅速能-甲基；化 合物96與滅速能-甲基；化合物135(與其鹽類）與滅速能-甲 基；化合物4與峨速能（iodosulfuron)-曱基；化合物9與碘速 能-甲基；化合物58與碘速能-曱基；化合物64與碘速能-甲 基；化合物65(與其鹽類）與碘速能-曱基；化合物94與碘速 能-甲基；化合物95(與其鹽類）與碘速能-曱基；化合物96與 碘速能-甲基；化合物135(與其鹽類）與碘速能-甲基；化合 物4與抑普能（isoproturon);化合物9與抑普能；化合物58 97615.doc -84- 1355894
與抑普能；化合物64與抑普能；化合物65(與其鹽類）與抑普 能；化合物94與抑普能；化合物95(與其鹽類）與抑普能；化 合物96與抑普能；化合物135(與其鹽類）與抑普能；化合物4 與安滅淨（ametryn);化合物9與安滅淨；化合物58與安滅 淨；化合物64與安滅淨；化合物6 5(與其鹽類）與安滅淨；化 合物94與安滅淨；化合物95(與其鹽類）與安滅淨；化合物96 與安滅淨；化合物135(與其鹽類）與安滅淨；化合物4與安滅 特（amitrole);化合物9與安滅特；化合物58與安滅特；化合 物64與安滅特；化合物65(與其鹽類）與安滅特；化合物94 與安滅特；化合物95(與其鹽類）與安滅特；化合物96與安滅 特；化合物135(與其鹽類）與安滅特；化合物4與巴拉刈二氯 化物（paraquat dichloride);化合物9與巴拉乂J二氯化物；化 合物5 8與巴拉刈二氣化物；化合物64與巴拉刈二氯化物； 化合物65(與其鹽類）與巴拉刈二氯化物；化合物94與巴拉刈 二氯化物；化合物95(與其鹽類）與巴拉刈二氯化物；化合物 96與巴拉刈二氣化物；化合物135(與其鹽類）與巴拉刈二氯 化物；化合物4與大快（diquat)二漠化物；化合物9與大快二 溴化物；化合物58與大快二溴化物；化合物64與大快二溴 化物；化合物65(與其鹽類）與大快二溴化物；化合物94與大 快二溴化物；化合物95(與其鹽類）與大快二溴化物；化合物 96與大快二溴化物；化合物135(與其鹽類）與大快二溴化 物；化合物4與草脫淨（atrazine);化合物9與草脫淨；化合 物58與草脫淨；化合物64與草脫淨；化合物65(與其鹽類） 與草脫淨；化合物94與草脫淨；化合物95(與其鹽類）與草脫 976I5.doc -85- 1355894 淨；化合物96與草脫淨；化合物135(與其鹽類）與草脫淨， 化合物4與減其$(metribuzin);化合物9與滅其本；化合物 58與滅其本；化合物64與滅其本；化合物65(與其鹽類）:滅 其本；化合物94與滅其本；化合物95(與其鹽類）與滅其本； 化合物96與減其本；化合物135(與其鹽類）與滅其本·化合 物4與乙醯拉草（acet〇chI〇r);化合物9與乙醒拉草’·化合物 5 8與乙醒拉草；化合物64與乙酿拉草，·化合物65(與其鹽類） ”乙醯拉草；化合物94與乙醯拉草；化合物95(與其鹽類） :乙醯拉草；化合物96與乙酿拉草；化合物135(與其鹽㈣ 。乙酿拉草；化合物4與滅多草（met〇lachi〇r);化合物9與滅 多卓;化合物58與滅多草；化合物64與滅多草；化合物叫與 其鹽類）與減多化合物94與滅多草；化合物95(與其鹽類） ^多草；化合物96與滅多草；化合㈣5(與其鹽類Γ與滅 夕，化口物4與3•滅多草（metolachl〇r);化合物9愈S_滅多 草；化合物58與8-滅多草；化合物64與S_減多草，·化合物 (…、鹽類）與s-滅多草；化合物94與3•滅多草：化合物 5(與其鹽類）與S-滅多草；化合物96與3_滅多草；化㈣ 135(與其鹽類）與8_滅多草；化合物績拉草⑽cD;化合 I:::草；化合物58與拉草；化合物“與拉草；化合: $ 鹽類）與拉草；化合物％與拉草，·化合物95(與其鹽 拉草’化合物96與拉草；化合物叫與其鹽類）與拉 草’化合物4與普拉草（pretilachl〇r);化合物9與普拉草 :物58與普拉草；化合物64與普拉草；化合物65(與其鹽類） 4拉草；化合物94與普拉草；化合物95(與其鹽類）與普拉 97615.doc -86 - 1355894 草；化合物96與普拉草；化合物135(與其鹽類）與普拉草； 化合物4與西特定（sethoxydim);化合物9與西特定；化合物 58與西特定；化合物64與西特定；化合物65(與其鹽類）與西 特定；化合物94與西特定；化合物95(與其鹽類）與西特定； 化合物96與西特定；化合物135(與其鹽類）與西特定；化合 物4與賽歐定（tralkoxydim);化合物9與賽歐定；化合物58 與賽歐定；化合物64與赛歐定；化合物65(與其鹽類）與賽歐 定；化合物94與賽歐定；化合物95(與其鹽類）與賽歐定；化 合物96與赛歐定；化合物13 5(與其鹽類）與賽歐定；化合物4 與克利定（clethodim);化合物9與克利定；化合物58與克利 定；化合物64與克利定；化合物65(與其鹽類）與克利定；化 合物94與克利定；化合物95(與其鹽類）與克利定；化合物96 與克利定；化合物Π5(與其鹽類）與克利定；化合物4與丁基 赛普（cyhalofop-butyl);化合物9與丁基賽普；化合物58與 丁基賽普；化合物64與丁基赛普；化合物65(與其鹽類）與丁 基賽普；化合物94與丁基赛普；化合物95(與其鹽類）與丁基 賽普；化合物96與丁基賽普；化合物135(與其鹽類）與丁基 賽普；化合物4與快索普（quizalofop)-乙基；化合物9與快索 普-乙基；化合物58與快索普-乙基；化合物64與快索普基； 化合物65(與其鹽類）與快索普-乙基；化合物94與快索普-乙基；化合物95(與其鹽類）與快索普-乙基；化合物96與快 索普-乙基；化合物135(與其鹽類）與快索普-乙基；化合物4 與甲基大克普（diclofop-methyl);化合物9與曱基大克普； 化合物58與曱基大克普；化合物64與甲基大克普；化合物 -87-
97615.doc
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65(與其鹽類）與甲基大克普；化合物94與甲基大克普；化合 物95(與其鹽類）與甲基大克普；化合物96與甲基大克普；化 合物135(與其鹽類）與甲基大克普；化合物4與炔丙基克定伏 (clodinafop-propargyl);化合物9與块丙基克定伏；化合物 58與炔丙基克定伏；化合物64與炔丙基克定伏；化合物 65(與其鹽類）與炔丙基克定伏；化合物94與炔丙基克定伏； 化合物95(與其鹽類）與炔丙基克定伏；化合物96與炔丙基克 定伏；化合物135(與其鹽類）與炔丙基克定伏；化合物4與芬 賽普（fenoxaprop)-乙基；化合物9與-乙基；化合物58與-乙 基；化合物64與芬赛普-乙基；化合物65(與其鹽類）與芬赛 普-乙基；化合物94與芬赛普-乙基；化合物95(與其鹽類） 與芬賽普-乙基；化合物96與芬賽普-乙基；化合物135(與其 鹽類）與芬赛普-乙基；化合物4與大滅醯胺（dimethenamid); 化合物9與大滅醯胺；化合物58與大滅醯胺；化合物64與大 滅醯胺；化合物65(與其鹽類）與大滅醯胺；化合物94與大滅 醯胺；化合物95(與其鹽類）與大滅醯胺；化合物96與大滅醯 胺；化合物135(與其鹽類）與大滅醯胺；化合物4與伏芬賽 (flufenacet);化合物9與伏芬赛；化合物58與伏芬賽；化合 物64與伏芬賽；化合物65(與其鹽類）與伏芬赛；化合物94 與伏芬賽；化合物95(與其鹽類）與伏芬賽；化合物96與伏芬 賽；化合物135(與其鹽類）與芬賽；化合物4與必克爛 (picloram);化合物9與必克爛；化合物58與必克爛；化合 物64與必克爛；化合物65(與其鹽類）與必克爛；化合物94 與必克爛；化合物95(與其鹽類）與必克爛；化合物96與必克 97615.doc -88 - 1355894
爛；化合物135(與其鹽類）與必克爛；化合物4與普達胺 (prodiamine);化合物9與普達胺；化合物58與普達胺；化 合物64與普達胺；化合物65(與其鹽類）與普達胺；化合物94 與普達胺；化合物95(與其鹽類）與普達胺；化合物96與普達 胺；化合物135(與其鹽類）與普達胺；化合物4與福賽明 (fosamine)-銨；化合物9與福赛明-銨；化合物58與福賽明-銨；化合物64與福赛明-銨；化合物65(與其鹽類）與福赛明-銨；化合物94與福赛明-銨；化合物95(與其鹽類）與福賽明-銨；化合物96與福賽明-銨；化合物135(與其鹽類）與福賽明 -銨；化合物4與2,4-D;化合物9與2,4-D;化合物5 8與2,4-D ; 化合物64與2,4-D ;化合物65(與其鹽類）與2,4-D ;化合物94 與2,4-D ;化合物95(與其鹽類）與2,4-D ;化合物96與2,4-D ; 化合物135(與其鹽類）與2,4-D ;化合物4與2,4-DB ;化合物9 與2,4-DB ;化合物58與2,4-DB ;化合物64與2,4-DB ;化合 物65(與其鹽類）與2,4-DB;化合物94與2,4-DB;化合物95(與 其鹽類）與2,4-DB ;化合物96與2,4-DB ;化合物135(與其鹽 類）與2,4-DB ;化合物4與汰克草（dicamba);化合物9與汰克 草；化合物58與汰克草；化合物64與汰克草；化合物65(與 其鹽類）與汰克草；化合物94與汰克草；化合物95(與其鹽類） 與汰克草；化合物96與汰克草；化合物135(與其鹽類）與汰 克草；化合物4與本諾速爛（penoxsulam);化合物9與本諾速 爛；化合物58與本諾速爛；化合物64與本諾速爛；化合物 65(與其鹽類）與本諾速爛.；化合物94與本諾速爛；化合物 95(與其鹽類）與本諾速爛；化合物96與本諾速爛；化合物 97615.doc -89- 1355894
135(與其鹽類）與本諾速爛；化合物4與芬速爛 (flumetsulam);化合物9與芬速爛；化合物58與芬速爛；化 合物64與芬速爛；化合物65(與其鹽類）與芬速爛；化合物94 與芬速爛；化合物95(與其鹽類）與芬速爛；化合物96與芬速 爛；化合物135(與其鹽類）與芬速爛；化合物4與奈普爛 (naptalam);化合物9與奈普爛；化合物58與奈普爛；化合 物64與奈普爛；化合物65(與其鹽類）與奈普爛；化合物94 與奈普爛；化合物95(與其鹽類）與奈普爛；化合物96與奈普 爛；化合物135(與其鹽類）與奈普爛；化合物4與施得圃 (pendimethalin);化合物9與施得圃；化合物58與施得圃； 化合物64與施得圃；化合物65(與其鹽類）與施得圃；化合物 94與施得圃；化合物95(與其鹽類）與施得圃；化合物96與施 得圃；化合物135(與其鹽類）與施得圃；化合物4與歐殺靈 (oryzalin);化合物9與歐殺靈；化合物58與歐殺靈；化合物 64與歐殺靈；化合物65(與其鹽類）與歐殺靈；化合物94與歐 殺靈；化合物95(與其鹽類）與歐殺靈；化合物96與歐殺靈； 化合物13 5(與其鹽類）與歐殺靈；化合物4與MCPA(與其鹽類 與（硫）酯類）；化合物9與MCPA(與其鹽類與（硫）酯類）；化合 物58與MCPA(與其鹽類與（硫）酯類）；化合物64與MCPA(與 其鹽類與（硫）酷類）；化合物65(與其鹽類）與MCPA(與其鹽 類與（硫）酯類）；化合物94與MCPA(與其鹽類與（硫）酯類）； 化合物95(與其鹽類）與MCPA(與其鹽類與（硫）酯類）；化合 物96與MCPA(與其鹽類與（硫）酯類）；化合物13 5(與其鹽類） 與MCPA(與其鹽類與（硫）酯類）；化合物4與滅克普 976l5.doc •90· 1355894
(mecoprop);化合物9與滅克普；化合物58與滅克普；化合 物64與滅克普；化合物65(與其鹽類）與滅克普；化合物94 與滅克普；化合物95(與其鹽類）與滅克普；化合物96與滅克 普；化合物135(與其鹽類）與滅克普；化合物4與克比烈 (clopyralid);化合物9與克比烈；化合物58與克比烈；化合 物64與克比烈；化合物65(與其鹽類）與克比烈；化合物94 與克比烈；化合物95(與其鹽類）與克比烈；化合物96與克比 烈；化合物135(與其鹽類）與克比烈；化合物4與胺必利 (aminopyralid);化合物9與胺必利；化合物58與胺必利；化 合物64與胺必利；化合物65(與其鹽類）與胺必利；化合物94 與胺必利；化合物95(與其鹽類）與胺必利；化合物96與胺必 利；化合物135(與其鹽類）與胺必利；化合物4與賽克比 (triclopyr);化合物9與賽克比；化合物58與赛克比；化合 物64與賽克比；化合物65(與其鹽類）與賽克比；化合物94 與赛克比；化合物95(與其鹽類）與賽克比；化合物96與賽克 比；化合物135(與其鹽類）與賽克比；化合物4與氟氣比 (fluroxypyr);化合物9與氟氣比；化合物58與氟氯比；化合 物64與氟氣比；化合物65(與其鹽類）與氟氯比；化合物94 與氟氣比；化合物95(與其鹽類）與氟氯比；化合物96與氟氣 比；化合物135(與其鹽類）與氟氣比；化合物4與大芬比 (diflufenzopyr);化合物9與大芬比；化合物58與大芬比； 化合物64與大芬比；化合物65(與其鹽類）與大芬比；化合物 94與大芬比；化合物95(與其鹽類）與大芬比；化合物96與大 芬比；化合物135(與其鹽類）與大芬比；化合物4與依滅草 97615.doc -91 - 1355894 (imazam);化合物9與依滅I ;化合物58與依滅草.化人 :64與依滅草―(與其鹽類)與依滅草:合::4 料滅草4合❹顺其_)與錢草：化合物贼依滅 早，化合物135(與其鹽類）與依滅草；化合物4與依滅特 (imazethapyr);化合物 9與依 . 入m 特匕合物58與依滅特；化 5⑽與依減特；化合物65(與其鹽類）與依滅特；化合㈣ 與依滅特；化合物95(與其鹽類）與依滅特；化合物％ 化合物135(與其鹽類）與依滅特；化合物績抑麻速 (unaZamox)，化合物9與抑麻$ ;化合物％與抑麻速；化么 物64與抑麻速；化合物65(與其鹽類）與抑麻速；化合㈣ 與抑麻速；化合物95(與其鹽類）與抑麻逮；化合物％與抑麻 速；化合物丨35(與其鹽類）與抑麻速；化合物斗與必克靈 (picolinafen);化合物9與必克靈；化合物s8與必克靈；化 合物Μ與必克靈；化合物65(與其鹽類）與必克靈·化合物94 與必克靈；化合物95(與其鹽類）與必克靈；化合物％與必克 靈；化合物135(與其鹽類）與必克靈；化合物4與復祿芬 (oxyfluorfen);化合物9與復祿芬；化合物58與復祿芬丨化 合物64與復祿芬；化合物65(與其鹽類）與復祿芬；化合物％ 與復祿芬；化合物95(與其鹽類）與復祿芬；化合物％與復祿 芬；化合物135(與其鹽類）與復祿芬；化合物4與樂得草 (oxadiazon);化合物9與樂得草；化合物58與樂得草；化合 物64與樂得草；化合物65(與其鹽類）與樂得草；化合物94 與樂得草；化合物95(與其鹽類）與樂得草；化合物96與樂得 草；化合物135(與其鹽類）與樂得草；化合物4與乙基卡芬松 976i5.doc -92· 1355894
(carfentrazone-ethyl);化合物9與；化合物58與乙基卡芬 松；化合物64與乙基卡芬松；化合物65(與其鹽類）與乙基卡 芬松；化合物94與乙基卡芬松；化合物95(與其鹽類）與乙基 卡芬松；化合物96與乙基卡芬松；化合物135(與其鹽類）與 乙基卡芬松；化合物4與速芬松（sulfentrazone);化合物9與 速芬松；化合物58與速芬松；化合物64與速芬松；化合物 65(與其鹽類）與速芬松；化合物94與速芬松；化合物95(與 其鹽類）與速芬松；化合物96與速芬松；化合物135(與其鹽 類）與速芬松；化合物4與伏17号辛（flumioxazin);化合物9與 伏呤辛；化合物58與伏哼辛；化合物64與伏哼辛；化合物 65(與其鹽類）與伏噚辛；化合物94與伏哼辛；化合物95(與 其鹽類）與伏噚辛；化合物96與伏呤辛；化合物135(與其鹽 類）與伏σ号辛；化合物4與大伏肯（diflufenican);化合物9與 大伏肯；化合物58與大伏肯；化合物64與大伏青；化合物 65(與其鹽類）與大伏肯；化合物94與大伏肯；化合物95(與 其鹽類）與大伏肯；化合物96與大伏肯；化合物135(與其鹽 類）與大伏肯；化合物4與漠氧尼（bromoxynil);化合物9與 溴氧尼；化合物58與溴氧尼；化合物64與溴氧尼；化合物 65(與其鹽類）與溴氧尼；化合物94與溴氧尼；化合物95(與 其鹽類）與溴氧尼；化合物96與溴氧尼；化合物135(與其鹽 類）與溴氧尼；化合物4與除草靈（propanil);化合物9與除草 靈；化合物58與除草靈；化合物64與除草靈；化合物65(與 其鹽類）與除草靈；化合物94與除草靈；化合物95(與其鹽類） 與除草靈；化合物96與除草靈；化合物135(與其鹽類）與除 97615.doc -93- 1355894
草靈；化合物4與賽本卡（thiobencarb);化合物9與賽本卡； 化合物58與賽本卡；化合物64與赛本卡；化合物65(與其鹽 類）與賽本卡；化合物94與賽本卡；化合物95(與其鹽類）與 賽本卡；化合物96與賽本卡；化合物135(與其鹽類）與賽本 卡；化合物4與伏利酮（fluridone);化合物9與伏利酮；化合 物58與伏利酮；化合物64與伏利酮；化合物65(與其鹽類） 與伏利酮；化合物94與伏利酮；化合物95(與其鹽類）與伏利 酮；化合物96與伏利酮；化合物135(與其鹽類）與伏利酮； 化合物4與滅奇酮（mesotrione);化合物9與滅奇酮；化合物 58與滅奇酮；化合物64與滅奇酮；化合物65(與其鹽類）與滅 奇酮；化合物94與滅奇酮；化合物95(與其鹽類）與滅奇酮； 化合物96與滅奇酮；化合物135(與其鹽類）與滅奇酮；化合 物4與速克通（sulcotrione);化合物9與速克通；化合物58與 速克通；化合物64與速克通；化合物65(與其鹽類）與速克 通；化合物94與速克通；化合物95(與其鹽類）與速克通；化 合物96與速克通；化合物135(與其鹽類）與速克通；化合物4 與抑殺特（isoxaflutole);化合物9與抑殺特；化合物5 8與抑 殺特；化合物64與抑殺特；化合物65(與其鹽類）與抑殺特； 化合物94與抑殺特；化合物95(與其鹽類）與抑殺特；化合物 96與抑殺特；化合物13 5(與其鹽類）與抑殺特；化合物4與抑 殺本（isoxaben);化合物9與抑殺本；化合物58與抑殺本； 化合物64與抑殺本；化合物65(與其鹽類）與抑殺本；化合物 94與抑殺本；化合物95(與其鹽類）與抑殺本；化合物96與抑 殺本；化合物135(與其鹽類）與抑殺本；化合物4與克利麻松 97615.doc -94- 1355894
(clomazone);化合物9與克利麻松；化合物58與克利麻松； 化合物64與克利麻松；化合物65(與其鹽類）與克利麻松；化 合物94與克利麻松；化合物95(與其鹽類）與克利麻松；化合 物96與克利麻松；化合物135(與其鹽類）與克利麻松；化合 物4與本伏醯胺（beflubutamid);化合物9與本伏醯胺；化合 物58與本伏醯胺；化合物64與本伏醯胺；化合物65(與其鹽 類）與本伏醯胺；化合物94與本伏醯胺；化合物95(與其鹽類） 與本伏醯胺；化合物96與本伏醯胺；化合物135(與其鹽類） 與本伏醯胺；化合物4與苯伏赛（benfuresate);化合物9與苯 伏賽；化合物58與苯伏賽；化合物64與苯伏賽；化合物65(與 其鹽類）與苯伏賽；化合物94與苯伏賽；化合物95(與其鹽類） 與苯伏賽；化合物96與苯伏賽；化合物135(與其鹽類）與苯 伏賽；化合物4與本達隆（bentazone);化合物9與本達隆； 化合物58與本達隆；化合物64與本達隆；化合物65(與其鹽 類）與本達隆；化合物94與本達隆；化合物95(與其鹽類）與 本達隆；化合物96與本達隆；化合物135(與其鹽類）與本達 隆；化合物4與苯拜隆（benzobicyclon);化合物9與苯拜隆； 化合物58與苯拜隆；化合物64與笨拜隆；化合物65(與其鹽 類）與苯拜隆；化合物94與苯拜隆；化合物95(與其鹽類）與 苯拜隆；化合物96與苯拜隆；化合物135(與其鹽類）與苯拜 隆；化合物4與苯索芬；化合物9與苯索芬；化合物58與苯 索芬；化合物64與苯索芬；化合物65(與其鹽類）與苯索芬； 化合物94與苯索芬；化合物95(與其鹽類）與苯索芬；化合物 96與苯索芬；化合物135(與其鹽類）與苯索芬；化合物4與撲 97615.doc -95- 1355894
必汰（bromobutide);化合物9與撲必汰；化合物58與撲必 汰；化合物64與撲必汰；化合物65(與其鹽類）與撲必汰；化 合物94與撲必汰；化合物95(與其鹽類）與撲必汰；化合物96 與撲必汰；化合物135(與其鹽類）與撲必汰；化合物4與丁基 拉草（butachlor);化合物9與丁基拉草；化合物58與丁基拉 草；化合物64與丁基拉草；化合物65(與其鹽類）與丁基拉 草；化合物94與丁基拉草；化合物95(與其鹽類）與丁基拉 草；化合物96與丁基拉草；化合物135(與其鹽類）與丁基拉 草；化合物4與卡芬°坐（cafenstrole);化合物9與卡芬吐；化 合物58與卡芬唑；化合物64與卡芬唑；化合物65(與其鹽類） 與卡芬唾；化合物94與卡芬。坐；化合物95(與其鹽類）與卡芬 。坐；化合物96與卡芬嗤；化合物135(與其鹽類）與卡芬峻； 化合物4與克滅普（clomeprop);化合物9與克滅普；化合物 5 8與克滅普；化合物64與克滅普；化合物65(與其鹽類）與克 滅普；化合物94與克滅普；化合物95(與其鹽類）與克滅普； 化合物96與克滅普；化合物135(與其鹽類）與克滅普；化合 物4與大滅普（dimepiperate);化合物9與大滅普；化合物58 與大滅普；化合物64與大滅普；化合物65(與其鹽類）與大滅 普；化合物94與大滅普；化合物95(與其鹽類）與大滅普；化 合物96與大滅普；化合物135(與其鹽類）與大滅普；化合物4 與大滅淨（dimethametry);化合物9與大滅淨；化合物58與 大滅淨；化合物64與大滅淨；化合物65(與其鹽類）與大滅 淨；化合物94與大滅淨；化合物95(與其鹽類）與大滅淨；化 合物96與大滅淨；化合物135(與其鹽類）與大滅淨；化合物4 97615.doc -96- ^355894
其鹽類）與必烈；化合物4與必得卡（pyributicarb);化合物9 與必得卡；化<合物58與必得卡；化合物64與必得卡；化合 物65(與其鹽類）與必得卡；化合物94與必得卡；化合物95(與 其鹽類）與必得卡；化合物96與必得卡；化合物135(與其鹽 類）與必得卡；化合物4與必伏烈（pyriftalid);化合物9與必 伏烈；化合物58與必伏烈；化合物64與必伏烈；化合物65(與 其鹽類）與必伏烈；化合物94與必伏烈；化合物95(與其鹽類） 與必伏烈；化合物96與必伏烈；化合物135(與其鹽類）與必 伏烈：化合物4與必明克（pyriminobac)-甲基；化合物9與必明 克-曱基；化合物58與必明克-甲基；化合物64與必明克-甲 基；化合物65(與其鹽類）與必明克-曱基；化合物94與必明 克-曱基；化合物95(與其鹽類）與必明克-甲基；化合物96與 必明克-甲基；化合物135(與其鹽類）與必明克-甲基；化合 物4與特烈克（thenylchlor) ; 4匕合物9與特烈克；化合物58與 特烈克；化合物64與特烈克；化合物65(與其鹽類）與特烈 克；化合物94與特烈克；化合物95(與其鹽類）與特烈克；化 合物96與特烈克；化合物135(與其鹽類）與特烈克；化合物4 與必拜克（bispyribac)-鈉；化合物9與必拜克-納；化合物58 與必拜克-鈉；化合物64與必拜克-鈉；化合物65(與其鹽類） 與必拜克-鈉；化合物94與必拜克-鈉；化合物95(與其鹽類） 與必拜克-鈉；化合物96與必拜克-鈉；化合物13 5(與其鹽類） 與必拜克-鈉；化合物4與克伏定（clefoxydim);化合物9與克 伏定；化合物58與克伏定；化合物64與克伏定；化合物65(與 其鹽類）與克伏定；化合物94與克伏定；化合物95(與其鹽類） 97615.doc -99- ΓΪ355894
與克伏定；化合物96與克伏定；化合物135(與其鹽類）與克 伏定；化合物4與辛速能（cinosulfuron);化合物9與辛速能； 化合物58與辛速能；化合物64與辛速能；化合物65(與其鹽 類）與辛速能；化合物94與辛速能；化合物95(與其鹽類）與 辛速能；化合物96與辛速能；化合物135(與其鹽類）與辛速 能；化合物4與環速能（cyclosulfamuron);化合物9與環速 能；化合物58與環速能；化合物64與環速能；化合物65(與 其鹽類）與環速能；化合物94與環速能；化合物95(與其鹽類） 與環速能；化合物96與環速能；化合物135(與其鹽類）與環 速能；化合物4與抑特速能（ethoxysulfuron);化合物9與抑 特速能；化合物58與抑特速能；化合物64與抑特速能；化 合物65(與其鹽類）與抑特速能；化合物94與抑特速能；化合 物95(與其鹽類）與抑特速能；化合物96與抑特速能；化合物 135(與其鹽類）與抑特速能；化合物4與抑普丹（epoprodan); 化合物9與抑普丹；化合物58與抑普丹；化合物64與抑普 丹；化合物65(與其鹽類）與抑普丹；化合物94與抑普丹；化 合物95(與其鹽類）與抑普丹；化合物96與抑普丹；化合物 135(與其鹽類）與抑普丹；化合物4與伏克隆 (flucetosulfuron);化合物9與伏克隆；化合物58與伏克隆； 化合物64與伏克隆；化合物65(與其鹽類）與伏克隆；化合物 94與伏克隆；化合物95(與其鹽類）與伏克隆；化合物96與伏 克隆；化合物135(與其鹽類）與伏克隆；化合物4與抑麻速能 (imazosulfuron);化合物9與抑麻速能；化合物58與抑麻速 能；化合物64與抑麻速能；化合物65(與其鹽類）與抑麻速 976l5.doc -100- 1355894 礞
能；化合物94與抑麻速能；化合物95(與其鹽類）與抑麻速 能；化合物96與抑麻速能；化合物135(與其鹽類）與抑麻速 能：化合物4與滅丹伏（metamifop);化合物9與滅丹伏；化 合物58與滅丹伏；化合物64與滅丹伏；化合物65(與其鹽類） 與滅丹伏；化合物94與滅丹伏；化合物95(與其鹽類）與滅丹 伏；化合物96與滅丹伏；化合物135(與其鹽類）與滅丹伏； 化合物4與必速能（pyrazosulfuron)-乙基；化合物9與必速能 -乙基；化合物58與必速能-乙基；化合物64與必速能-乙基； 化合物65(與其鹽類）與必速能-乙基；化合物94與必速能-乙基；化合物95(與其鹽類）與必速能-乙基；化合物96與必 速能-乙基；化合物135(與其鹽類）與必速能-乙基；化合物4 與快克（quinclorac);化合物9與快克；化合物58與快克；化 合物64與快克；化合物65(與其鹽類）與快克；化合物94與快 克；化合物95(與其鹽類）與快克；化合物96與快克；化合物 13 5(與其鹽類）與快克；化合物4與伏卡松（flucarbazone)-鈉；化合物9與伏卡松-納；化合物5 8與伏卡松-納；化合物 64與伏卡松-鈉；化合物65(與其鹽類）與伏卡松-納；化合物 94與伏卡松-鈉；化合物95 (與其鹽類）與伏卡松-鈉；化合物 96與伏卡松-鈉；化合物135(與其鹽類）與伏卡松-納；化合 物4與普克松（propoxycarbazone)-鈉；化合物9與普克松-鈉；化合物58與普克松-鈉；化合物64與普克松-鈉；化合物 65(與其鹽類）與普克松-納；化合物94與普克松-鈉；化合物 95(與其鹽類）與普克松-鈉；化合物96與普克松-納；化合物 135(與其鹽類）與普克松-鈉；化合物4與安卡松 97615.doc -101 - 1355894
(amicarbazone);化合物9與安卡松；化合物58與安卡松； 化合物64與安卡松；化合物65(與其鹽類）與安卡松；化合物 94與安卡松；化合物95(與其鹽類）與安卡松；化合物96與安 卡松；化合物135(與其鹽類）與安卡松；化合物4與伏亞速爛 (florasulam);化合物9與伏亞速爛；化合物58與伏亞速爛； 化合物64與伏亞速爛；化合物65(與其鹽類）與伏亞速爛；化 合物94與伏亞速爛；化合物95(與其鹽類）與伏亞速爛；化合 物96與伏亞速爛；化合物135(與其鹽類）與伏亞速爛；化合 物4與赛速能（triasulfuron);化合物9與賽速能；化合物58 與赛速能；化合物64與赛速能；化合物65(與其鹽類）與賽速 能；化合物94與赛速能；化合物95(與其鹽類）與賽速能；化 合物96與賽速能；化合物135(與其鹽類）與賽速能；化合物4 與賽其爛（triaziflam);化合物9與賽其爛；化合物58與赛其 爛；化合物64與赛其爛；化合物65(與其鹽類）與賽其爛；化 合物94與賽其爛；化合物95(與其鹽類）與赛其爛；化合物96 與賽其爛；化合物135(與其鹽類）與賽其爛；化合物4與必諾 丹（pinoxaden);化合物9與必諾丹；化合物58與必諾丹；化 合物64與必諾丹；化合物65(與其鹽類）與必諾丹；化合物94 與必諾丹；化合物95(與其鹽類）與必諾丹；化合物96與必諾 丹；化合物135(與其鹽類）與必諾丹；化合物4與赛特速能 (tritosulfuron);化合物9與赛特速能；化合物58與賽特速 能；化合物64與賽特速能；化合物65(與其鹽類）與賽特速 能；化合物94與賽特速能；化合物95(與其鹽類）與賽特速 能；化合物96與賽特速能；化合物135(與其鹽類）與賽特速 97615.doc •102- 1355894
能；化合物4與贐胺速能（amidosulfuron);化合物9與醯胺速 能；化合物58與醯胺速能；化合物64與醯胺速能；化合物 65(與其鹽類）與醯胺速能；化合物94與醯胺速能；化合物 95(與其鹽類）與醯胺速能；化合物96與醯胺速能；化合物 135(與其鹽類）與醯胺速能；化合物4與滅速爛 (metosulam);化合物9與滅速爛；化合物58與滅速爛；化合 物64與滅速爛；化合物65(與其鹽類）與滅速爛；化合物94 與滅速爛；化合物95(與其鹽類）與滅速爛；化合物96與滅速 爛；化合物135(與其鹽類）與滅速爛；化合物4與速伏能 (sulfosulfuron);化合物9與速伏能；化合物58與速伏能； 化合物64與速伏能；化合物65(與其鹽類）與速伏能；化合物 94與速伏能；化合物95(與其鹽類）與速伏能；化合物96與速 伏能；化合物135(與其鹽類）與速伏能；化合物4與普伏芬 (pyraflufen)-乙基；化合物9與普伏芬-乙基；化合物58與普 伏芬-乙基；化合物64與普伏芬-乙基；化合物65(與其鹽類） 與普伏芬-乙基；化合物94-與普伏芬-乙基；化合物95(與其 鹽類）與普伏芬-乙基；化合物96與普伏芬-乙基；化合物 135(與其鹽類）與普伏芬-乙基；化合物4與HOK-201 ;化合 物9與HOK-201 ;化合物58與HOK-201 ;化合物64與 HOK-201 ;化合物65(與其鹽類）與HOK-201 ;化合物94與 HOK-201 ;化合物95(與其鹽類）與HOK-201 ;化合物96與 HOK-201 ;化合物135(與其鹽類）與HOK-201 ;化合物4與 Kim-021 ;化合物9與KUH-021 ;化合物58與KUH-021 ;化 合物64與KUH-021 ;化合物65(與其鹽類）與KUH-021 ;化合 97615.doc • 103 - 1355894 物94與KUH-021 ;化合物95(與其鹽類）與奶士⑵；化合物 96與KUH-02 1 ’化合物135(與其鹽類）與KUH_〇2i ;化合物4 與CUH-35 ;化合物9與CUH-35 ;化合物58與CUH-35 ;化合 物64與CUH-35 ;化合物65(與其鹽類）與(：1；1^35 ;化合物94 與CUH-35 ;化合物95(與其鹽類）與CUH_35 ;化合物96與 CUH-35 ;化合物135(與其鹽類）與CUH_35。除草組合物中 之本發明化合物與其他除草活性成分之比例通常呈1 〇 〇: 1 至1:1 00，更常為10:1至1:10，最常為5:1至1:5重量比。最佳 比例很容易由習此相關技藝之人士依據所需之雜草控制範 圍決定。 由於本發明化合物與植物生長素運輸抑制劑 (phytotropins)之混合物對某些雜草之效力高於其加成效果 (亦即增效性）’因此特別注意之實例為組合化合物1(6_胺基 -5-溴·2-環丙基-4-嘧啶羧酸乙酯）與大芬比 (diflufenzopyr)。植物生長素運輸抑制劑為如：藉由與植物 生長素-攜帶蛋白質結合而抑制植物生長素於植物體内運 輸之化學物質。植物生長素運輸抑制劑包括奈普爛 (naptalam)(亦稱為Ν·(1-萘基）欧醯亞胺酸與萘基胺基） 羰基]苯甲酸）、9-經基芴-9-羧酸與2,3,5-三峨苯甲酸。因 此，本發明一方面係有關一種除草混合物，其包含增效有 效量之如請求項1之化合物與植物生長素運輸抑制劑。植物 生長素運輸抑制劑與本發明化合物之增效有效量很容易決 定。 本發明化合物亦可併用除草劑安全劑，如：本諾克 97615.doc •104- 1355894 (benoxacor)、BCS(1-溴-4-[(氣甲基）磺醯基]苯）、克昆特 (cloquintocet-mexyl)、赛米奇（cyometrinU)、達克米 (dichlormid)、2-(二氣甲基）-2-曱基-1，3-二啰味(MG191)、吩 j 克唑（fenchlorazole)-乙基、吩克靈（fencl〇rim)、弗拉唑 · (flurazole)、福芬寧（flUX0fenim)、福利唑（furUaz〇le)、抑殺 芬（isoxadifen)-乙基、美芬比（mefenpyr)_乙基、甲氧基笨綱 (meth〇xyPhen〇ne)((4-曱氧基-3-甲基苯基）(3·甲基苯基）甲 酮）、秦8^針（1，8-备酸肝）與歐比尼（0}{:&|；)6^1*丨]1丨1)，以提高對 某些作物之安全性。除草劑安全劑之解毒有效量可與本發 % 明化合物同時施用，或作為種子處理時施用。因此，本發 明一方面係有關一種除草混合物，其包含本發明化合物與 解毒有效量之除草劑安全劑。種子處理特別適用於選擇性 雜草控制，因為其在物理上僅限於對作物植物進行解毒。 因此，本發明特別適用之具體實施例為一種於作物中選擇 性控制不要之植物生長之方法，其包括由作物之所在地與 除草有效量之本發明化合物接觸，其中長成該作物之種子 係經解毒有效量之安全劑處理。安全劑之解毒有效量很容 β 易由習此相關技藝之人士經由簡單實驗決定。 本發明化合物亦可併用植物生長調節劑，如：阿甘辛 (aviglycine)，Ν-(苯基甲基）·1Η•嘌呤_6_胺、艾普隆 (epoeholeone)、赤霉酸、赤霉素、海本（harpin)蛋白質、美 比克（mepiquat)氣化物、普海酮（pr〇hexadi〇ne)鈣鹽、普海 松（prohydrojasmon)、硝基酚酸鈉與奇尼帕（trinexapac)甲 基與植物生長改質有機體’如：蠟狀芽胞桿菌 ， 97615.doc •105- 1355894
品種。有關化合物之說明可參見附表A 乞特定雜草之控制效 草控制並不限於此等 -D。附表中採用下列 縮寫。下表中.t指第二_ ’ s指第二-，η指正-，j指異_，c指 環-，Me指甲基，Et指乙基，pr指丙基，i_pr指異丙基，Bu 指丁基，Ph指苯基，MeO指甲氧基，Et〇指乙氧基，cn指 氰基，"Θ"指負電價，"θ"指正電價。縮寫"dec."指該化合 物在溶解時分解。縮寫"Ex."代表"實例”’其接續之數字代 表製備該化合物之實例° 976l5.doc 106- 1355894
附表A
化合物 si R? El Ei old. f*C> 1 (Ex. I) c-Pr C02CH2CH3 Br nh2 107-108 2 (Ex. I) c~Pt C〇2CEi3 Br m2 145-150 3 i-Pr co2ch3 Br nh2 107-109 4 c-Pr C02CH0CH3 a nh2 87-89 5 c*Pr C02CH3 Br NHCH3 拿 7 c-Pr co2ch3 I •NH2 145-146 S c-Pr C02H .Br nh2 160-162 9 (Ex； 3) c-Pr C02CH3 Cl nh2 143-145 10 c-Pr co2CH3 Br NHCH2C02CH3 95-96 il c-Pr CH20CH3 Br nh2 韦 12 c，Pr CH2C02CH2CH3 Br m2 本 13 c-Pr CH2C〇2CH3 Br nh2 . 4r 14 c-Pr C02(i-Pr) Br nh2 141-142 15 c-Pr CO2CH2CH2CH3 Br nh2 86^0 16 c-Pr C02CH2CH2CH2CH3 Br .nh2 87-90 17 c-Pr C〇2(“Bu) Br nh2 121-123 18 Ph C02CH2CH3 Br nh2 110-Π1 19 c-Pr c〇2ch3 Br N=CHN(CH3)2 * 20 c-Pr C(0)NH2 Br nh2 * 21 c-Pr ch2oh Br nh2 182-185 22 c-Pr C02CH2Pb Br nh2 129-131 23 Ph co2ch3 Br nh2 Μ 24 c-Pr CHO F nh2 25 c-Pr co2ch3 F nh2 本 26 c-Pr CHO Br nh2 4 27 c-Pr CH=N〇H Br nh2 4 2S 2-Me-c-Pr CO2CH3 Br nh2 132-133 97615.doc -107- 1355894 化合物 El Rf e! Rf Π5-Τ). Γ0Ο 30 c-Fr C〇2CH2CH3 F ϊνΉ2 • 4 31 c«Pr CH(a)C〇2CH2CH3 Br nh2 拿 32 c-Pr CHiCH3}C〇2CK2CH3 Br nh2 幸 )3 c-Pr CH2C〇2CH2CH3 Br N=CHN(CH3)2 本 34 c-Pr CCI2CO2CH2CH3 Br nh2 35 c-Pr CO2CH3 Br MHOH 孝 36 r-Bu C〇2CH2CH3 Br nh2 69-70 37 4-Cl-Ph C〇2CH2CH3 Br nh2 120*121 3S c-Pr C〇2〇i2CH3 Br NH(CH2)2N(CH3}2 39 c-Pr CO2CH2CH3 Br NHCH2CH2〇CH3 拿 40 c-Pr C〇2CH2CB3 Br N^CHN{CH3)2 * 41 ^Cl-Ph CH2CO2CH2CH3 Br 'nh2 * 42 c-Pr co2chzch3 Br nhnh2 聿 43 4-F-Ph co2ch3 Cl nh2 44 4-CF3-Ph C02CH3 a .nh2 年 45 c-Pr CH(OCH2CH3)2 Br nh2 • 46 c-Pr CH(GCH3)2 F NH2 * 47 c-Pr CH(C02CH2CH3)0C(0>CH3 Br nh2 φ 48 c*Pr ch=noch3 Br nh2 • 49 c-Pr ch=nnhch3 Br nh2 50 c-Pr CH=NN(CH3)2 Br nh2 * 51 c-Pr CH=NNHC{0)CH3 Er m2 * 52 c，Pr C02CH2CH3 Br NHOCH3 * 53 c-Pr C02CH2CH3 Br NHC(0)CH3 54 c-Pr C02CH2CH3 Br NHOCH2Ph 55 c*Pr C〇2CH2CH3 Br NHO(f-Bu) * 56 c-Pr C〇2CH2ch3 Br N{OI2(CH2)2CH2J * 57 c-Pr C(0H)C02Cii2CH3 Bt nh2 * 58 4-Cl-Ph C02CH3 ' a nh2 215-218 59 C02CH3 OMe nh2 * 60 4-CF^-Ph co2ck2ch3 Br nh2 Λ 61 4-€H3-Ph C02CH2CH3 Br nh2 62 4-CH3-Ph co2ch2ch3 a nh2 * 63 4-F-Ph co2ch2ch3 Br nh2 * 64 (£x. 5) 4-Cl.Ph C02CH2CH3 Cl nh2 132-133 65 (Ex. 4) 4-CI-Ph co'2h a m2 153-160 dec. 97615.doc 108· 1355894 化合物 r! Rl s! Rl m.p. PO 66 3,4-di-a-Pb co2ch2ch3 Br NH2 淳 67 CO2CH2CH3 Br νή2 本 68 1,3-茉并二噚茂-5-基 co2ch2ch3 Br m2 本 69 2-F^-Cl-Ph C〇2CH2CH3 Br nh2 拿 70 3,4-di-Me-Ph C02CH2CH3 Br nh2 寒 71 3,4*di-Me-Ph C02CH2CH3 Cl nh2 ♦ 72 2,4-di-Cl-Ph C02CH2CH3 a nh2 拿 73 3,4^1-Ci-Pb co2ch2ch3 a nh2 * 74 1,3-苯并二哼茂-5-基 C〇2CH2CH3 a NH2 * 75 c-Pr co2ch2ch2ch3 a nh2 · S7-90 76 c-Pr C02CH2CH2CH2CH3 a -nh2 97-99 77 c-Pr 0(0)09 Na® a nh2 297 dec. 78 c-Pr C〇2CH2Pb a nh2 126-128 79 c-Pr co2ch3 a NHCH3 80 c-Pr C〇2CH2(4*C1-PIi) a NH2 123-125 SI c-Pr C(0)NHCH3 a nh2 * S2 4*Me*Ph C02CH3 Br NH2 φ 83 4-Ci-Ph C02CH3 Br NH2 φ 84 co2ch3 Cl nh2 * 85 c-Pr C(0)NE2 a nh2 232-236 86 3-F-4-Me-Ph co2ch3 Cl nh2 185-1S6 S7 3-F-4-Me-Ph " C02H Cl nh2 Ϊ50 dec. 88 4-Cl-Ph co2h Br νή2 * 89 4-Me-Pb C02H Br nh2 ψ 90 4-F-Ph C02H Ci nh2 准 91 4-Me*Ph CCbH a nh2 ♦ 92 4-F-Ph C02CH3 Br nh2 93 ~ 4-F-Ph co2h Br nh2 94 4-Br-Ph co2ch2ch3 a nh2 136-137 95 4-Br‘Ph co2h a hh2 157-158 dec. 96 4-Br-Ph CO2CH3 Cl νή2 223-224 97 3-Me-?h co2ch3 Cl nh2 98 4-MeO*Ph C〇2CH2CH3 CI nh2 氺 99 4-Et-Ph C〇2CH2CH3 a nh2 % 100 3^Ci-Ph co2ch2ch3 Cl nh2 ♦ J03 3-Br-5-MeO-Ph co2ch2ch3 Cl NHo 110-112 976I5.doc -109- 1355894 化合物 r! r! Rl II1-D. ΓΟ 102 4-C!-Ph a nh2 153-156 103 4-CF3〇-Ph co2ch2ch3 a nh2 ♦ 104 4-CF3-Ph C〇2CH2CH3 a νή2 138-140 105 4*C1-Ph C02ai2CH2CH3 Cl nh2 80-81 106 2-F-Ph C〇2〇H2CH3 Cl nh2 120-124 107 3*CF3-Ph C02CH2CH3 a nh2 121-122 108 i-Pr C02CH2CH3 Cl nh2 102-103 109 t-Pr C(0)0® Na® a nh2 190-192 .dec. 110 “Pr co2ch3 Cl NH2 KXM04 dec. 111 4-Cl-Ph C02CH3 ' Cl NHCH3 124-126 112 c-Pr OCH2C02CH3 Cl nh2 R3-150 113 c-Pr C(0)0® Na® Br nh2 >300 114 4-CKFh och2co2ch2ch3 Cl nh2 115 c-Pr och2co2qh2ch3 Cl nh2 164-168 116 c-Pr 0CH2C(0)0e Ma® Cl nh2 264-267 dec. 117 4-Cl-Ph C(0}0® Na® Cl nh2 >300 128 4-Cl^Ph C〇2CH2Ph Cl nh2 150-153 11.9 4-Cl-Ph och2co2ch3 Cl nh2 129-132 120 4-Ci-Ph CH2CO2CH2CH3 a nh2 m 121 4-MeS-Ph C02CH3 a nh2 169-173 122 4-MeS(0)2-Ph c〇2ch3 a nh2 173-175 123 4-MeS(0)-Ph co2ch3 a nh2 173-175 124 c-Pr C〇2〇i3 Br nhn=chch3 拿 125 c-Pr co2ch2ch3 Br nhoch2co2h 拿 126 c.Pr co2ch2ch3 Br NHNHC(0)CH3 * 127 2-萘基 co2ch2ch3 Cl nh2 * 128 4-I-Ph co2ch3 Br nh2 192-195 129 4-Br-Pb co2ch3 Br nh2 204-206 130 4-Br-Ph C(0 輝 2 Br nh2 234-236 m 4-Cl-Ph C(0)NHS〇2CH3 Cl nh2 243-245 132 c-Pr C(0)NHS〇2CH3 Cl nh2 227-233 133 4-I-Pb co2ch2ch3 Cl nh2 140-142 134 4-I-?h CH(OCH3)2 Cl nh2 176-179 135 (Ex. 2) c*Pr co2h Cl nh2 144-146 97615.doc -110- 1355894 化合物 ll Rf ra.D. Γ°0 136 4-Br-Ph co2h Br nh2 】67-ΠΟ 157 4-a-Ph C02CH2CH3 I NH2 116-119 13S 4-I-Ph CH(OCH2CH3)2 a NH2 拿 139 c-Pr C0^3l2CH2〇(n-Bu) C〇2CH2CH2〇CH2CH2OCH3 a nh2 64-66 141 c-Pr a nh2 79-80 143 c-Pr C〇2CH2CH2CH2OH a nh2 . 91-94 144 c-Pr C(〇)〇e (f-Pr)NH3e a nh2 170 dec. 145 c-Pr C〇2(4-CI-Ph) a nh2 145-147 146 c-Pr C02N=C(CH3)2 a nh2 101-103 14S c-Pr C02CH2C〇2CH3 Cl nh2 107-108 151 c-Pr a〇}〇® (c-hexy〇NH3® Cl nh2 170 dec. 152 c-Pr €(0)0© {(CH^OiCH^N%© a nh2 189-190 dec. 153 c-Fr C(0)Oe (HOCK2CH2}2NH2® a nh2 llg-124 154 c-Pr C(0)0e (CHjCH^sNH® a ,nh2 138-141 dec. 155 c-Pr a〇)0® pyridine-H® ci nh2 144-147 dec. 156 c-Pr C(0)OeLi© Cl nh2 . 280 dec. 157 c-Pr C(0)0e K® Cl nh2 273 dec. 153 C(0)09 Cs® Cl nh2 3CK) dec. 159 c-Pr C{0)0© (CH3)4N®. a nh2 263 dec. 160 c-Pr C(0)0e (CH3)3S® a nh2 157 dec. 161 c-Pr C(O)0© HOCH2GH2NH3® a nh2 168 dec. 162 c-Pr C(0)0© (HOCH2CH2)3NH® a nh2 125-128 163 c-Pr C(0)0e (GH3)2NH2® a NHj 170 dec. 164 c-Pr C〇2(CH2}7CH3 CI NH2 73-74 165 c-Pr C〇2(i*-Pr) . a nh2 143-144 166 c-Pr C〇2aH(CH3XCH2)5CH3 Cl nh2 82-85 167 c-Pr C〇2CH2CH(C2H5XCH2)3CH3 *參見附表D中1HNMR數據。 a nh2 60-62
附表B r2
• 111 - 97615.doc 1355894 化合物 r1 Rr R3 Ri m.o. PO 140 c-Pr <：〇2〇12(2-環氧^烷基） α kh2 φ 147 c-Pr C02CH2(2,2-二-Me-1，3-二呤咮-4-基） Cl nh2 104-105 149 c-Pr C02CH2(2-氧代-1，3二呤咪斗基） Cl nh2 142-150 150 c-Pr C02CH2(四氫-2-呋喃基） a nh2 114-116 *參見附表D中1HNMR數據。
附表C
R3 Cl 化合物 li 142 c-Pr *參見附表D中1HNMR數據。咐表D ) 化令物 WNMR數據CCDCh溶液，除非另有說明)a
Rl πι,ρ. f60 107-108 5 δ 5.60 (br s, 1H), 3.96 (s. 3H), 3:02 (d, 3H), 2.10 (m, IH), 1.10 (m, 2H), 0.98 (m, 2H). 11 δ 5.20 (br s, 2H), 4.97 (s, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.07 (m, IH), 1.02 (m, 2ii), 0-95 (m, 2H). 12 δ 5.20 (br s, 2H), 4.18 (q, 2H), 3.80 (s, 2H), 1.90 (m, 1H), 1.25 (t, 3H), 1.01-0.93 (m, 4H). 13 δ 5.26 (br s, 2H), 3.82 (s, 2H), 3.73 (s, 3H), 1.90 (m, 1H), 1.02-0.92 (m, 4H). 19 δ 8.60 (s, IH), 3.97 (s, 3H). 3.20 (s, 3H). 3.19 (s, 3H), 2.10 (m, 1H), 1.08 {m, 2H), 0.99 {m, 2H). 20 δ 7.65 (br s, 1H), 5.94 (br s, 2H), 5.8 (br s, 1H), 2.01 (m, 1H), 1.03 (m, 4H). 23 δ 8.35 (m. 2H)t 7.46 (m, 3H), 5.61 (br s, 2H), 4.02 (s, 3H). 24 δ 10.01 (s, 1H), 5.31 (br s, 2H), 2.10 (m, 1H), 1.10-0.95 (mt 4H). 25 δ 5.15 (br s. 2H), 3.98 (s, 3H), 2.03 (m, IH), L.04-0.92 (m. 4H). 26 59.98 (s, IH), 5.60(brs.2H), 2.10(m, 1H), U0-1.02 27 δ 8.19 (s, 1H), 1.89 (m, IH), 0.92-0.S7 (m, 4H). 30 55.12(br s,2H), 4.45 (q,2H), 2.13 (ra, 1H), 1.41 (t,3H), 1.04-0.92 (m,4H). 31 5 5.66 (s, 1H), 5.34 C〇r s. 2H), 4.30 (q, 2H). 1.98 <m, 1H), 1.30 (t, 3H), l.J 3-0.92 (m, 4H). 32 5 5^6 (br s, 2H), 4.21-4.07 (m, 3H). 1.94 (m, 1H), 1.45 (d, 2H), 1.22 (l, 3H), 1.08-0.90 (m, 4H). 33 δ 8.57 (s, IH), 4.18 (q, 2H}, 3.SS (s. 2H), 3.18 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 2.00 (m, 1H), 1.24 (t, 3H), 1.05-0.96 (m, 4H). . 34 55.48 (br s, 2H),4.38 (qs2H), 2.02 (m, 1H), 1.36 (t, 3H). Ul-0.97(m. 4H). -112- 97615.doc 1355894 化合物 ^NMR數據(CDCh溶液，险非另有說明)a _ 35 δ 3.97 (s, 3H), 2.07 (m, 1H). 1.20-1.13 (m, 2H), 1.12-1.04 (ra, 2H). 38 S 6.20 (br s, 1H), 4.43 (q, 2H), 3.48 (m. 2H), 2.50 (叫 2H), 2.27 (s, 6H), 107 (ou 1H). 1.41 (t, 3H), 1.07 (m, 2H), 0.96 (m, 2H). 39 * 5 5.90 (br s, 1H), 4.43 (q, 2¾. 3.65 (m, 2H). 3J4 (m. 2H). 3.39 (s, 3H), 2.08 (m, IH). 1.41 (t, 3H). 1.04 (m. 2H), 0.98 (m, 2H). 40 S 8.59 (s, IH), 4.44 (q, 2H)t 3^0 (s, 3H). 3.18 (st 3H)t 2.10 (m, 1H), 1.41 (t, 3H)r 1.11-1.05 (m, 2H), 1.01-0.94 (m, 2H). 41 δ 8.27 (m, 2H), 739 (m, 2H), 5.39 (br s, 2H), 4.23 (q, 2H), 3.93 (s, 2H). 1.29 (t, 3H). 42 δ 6.70 (br s. 1H), 4.43 (q, 2H), 4·0 (br s, 2H), 2.10 (m* IH), 1-41 (u 3H), hll (m. 2H), i‘0i 43 δ 8.35 (in. 2H). 7.10 (dd, 2H), 5^4 (br s, 2H), 4.02 (s. 3H). 44 5 8.47 (d, 2H), 7.69 (d. 2H). 5.61 C〇r s, 2Ή), 4.04 (s, 3H). 45 δ 5.56 (s, IH), 529 (br s, 2H), 3.86-3.74 (m, 2H). 3.71-3.58 (m, 2H), 2.14-2.03 (m, IH), 1.30-03 (nu 6ΕΪ). 1.07-0.89 (m, 4H). 46 5 5.39 (s, IH), 4.96 (br s, 2H), 3.49 (s, 6H), 2Λ5-2Μ (m, 1H), 1.02-0.87 (m, 4H). 47 S 6‘32 (s, LH), 5.34 (br s, 2.H), 4.28 (q, 2H), 2.2i (s，3H), 2.03-1·« (m, IH), 1*28 3H)· 1.11-0.91 48 δ 8.41 (s. IH). 5.34 (br s. 2H), 4.12 (s, 3H), 2.19-2.10 (m, IH). 0.90-0-80 (m, 4H). 49 (pMSCMg) δ 8.45 (q, IH), 7.34 (s, IH), 6.S2 (br s), 2.S6 (d, 3H). i.91-1.8! (m, IH), 1.07- 0.92 (tn, 4H). 50 δ 7.23 (s, 1H>, 5.18 (br s,2H), 3.21 (s, 6H), 2.19-2.08 (m, IH), 1.05-0.88 (m, 4H). 51 CDMSO-dg) 5 11.68 + 11.55 (2 x sr IH), 8.39 + 8.09 (2 x s, IH), 2.20 + 1.97 (2 x s, 3H), 1.97-1.86 (m, IH), 0.90 (d.4H). 52 δ 8.76 + 8.07 (2 x £, IH), 4.50-4.32 (br s, 2H), 3.94 +· 3.89 (2 x s, 3H), 2^6-2.11 (brm, IH), 1.40 (br s. 3H), 1.20-1.12 (m, 2H). 1.09-1.00 (to, 2H). 53 δ 4.49 (q, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.3-2.2 (m, IH), 1.43 (t, 3H). 1.27-1.09 (m. 4H). 54 δ 7.47-7.34 (m, 5H), 5.06 (s, 2H), 4.43 (q. 2H), 1.90-L84 (tn, IH), 1.41 (t. 3H), U3-1.03 (m, 4H). 55 δ-8.64 + 7.64 (2 x s, IH). 4.45 + 4.36 (2 x q, 2H), 12Q-2.10 (m, IH). 1.42 + 1.37 <2 x t 3H). 1.34 + 1.32 (2 x s, 9H), 1.18-0.98 (m. 4H). 56 δ 4.42 (q, 2H), 3.77 (ra. 4H), 2.07-1.97 (m, IH), L91 Cm, 4H), 1.40 (t, 3H), 1.07-0.89 (m. 4H). 57 δ 5.37-5.30 (m, 3H), 4.51 (d, IH), 4.28-4.16 2.06-1.96 (m, IH). 1.27 (1, 3H), 1.09- 0.94 (m, 4H). 59 5 5.14 (br s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.S4 (s, 3H), 2.09 (m, IH), 1.00 (m, 2H), 0.94 (m.2H). 60 δ 8.46 (d, 2H). 7.69 (d, 2H), 5.65 (^¾. 2H), 4J0 (m, 2H), 1.46 (t, 3H). -113-
97615.doc 1355894 化合物 ^NMR數據(CDC1,溶液，險非另有說明)a ~_ 61 5 8.23 (d, 2H), 7.24 (d. 2H), 5.S7 + 5.53 (2 x br s, 2H), 4.49 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.45 (l, 3H). 62 δ 8.23 (3,2H). 7^4 (d, 2H), 5.53 (br s, 2H), 4.49 (m, 2H)? 2.40 (s, 3H). 1.45 (t, 3H). 63 6 8.35 (m, 2H), 7.11 (t, 2H). 5.57 (br s, 2H), 4.49 (m, 2H), L45 (t, 3H). 66 5 8.46 (d, IH), 8.20 (dd, iH), 7.50 (d, 1H), 5.62 (brs, 2H). 4.50 (m, 2H), 1.46 (w 3H). 67 δ 7.67 (d, 1H), 7.4θ (d, 1H), 7.32 (dd, IH), 5.69 (brs.2H), 4.47 (m, 2H), 1.43 (t, 3H). 68 δ 7.96 (dd. 1H). 7.83 (d, 1H), 6.85 (d. IH), 6.02 (s, 2H), 5.53 (br s, 2H), 4.48 (σι, 2H), 1.45 (t, 3H). 69 δ 8.97 (t, 1H). 7.23-7.15 (m, 2H), 5.67 (br s, 2H), 4.48 (m, 2H), 1.44 (t, 3H). 70 S 8.11 (m, IH), 8.06 (m. 1H), 7.19 (d, 1H), 5.57 (br s, 2H). 4.49 (in, 2H), 2.32 (t, 3H), 2.30 (t, 3H), 1.45(t,3H).71 δ 8.11 (m, IH)‘ 8.06 (¾ 1H), 7_20 (d, 1H), 5.50 (br s, 2H), 4.49 (5¾ 2H)，2.33 (t, 3H), 2,31 (t* 3H), 1.45 (t 3H). 72 δ 7.67 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 5.63 (br s, 2H), 4.48 (m, 2H), 1.43 (t, 3H). 73 5 8.46 (d, IH). 8-20 (dd, 1H). 7.50 (d, 1H), 556 (br s, 2H), 4.50 (m, 2H), 1.46 (t; 3H). 74 57.95 (dd, IH), 7.83 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.02 (s, 2H), 5.48 (br s, 2H), 4.48 (m, 2H). 1.45 (t, 3H). 79 5 556 (br s. 1H), 3.97 {s, 3H), 3.04 (d, 3H), 2.11 (m, 1H), 1.10 (m, 2H), 0.98 (m, 2H). 81 δ 7.S2 (br s, IH), 5.48 (br s, 2H),2.97 (d, 3H), 2.01 (m, 1H), 1.04 (m, 2H), 0.99 (m, 2H). 82 6 S.22 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 5 J7 S.52 (2 x br s, 2H), 4.02 (s, 3H), 2.40 (s, 3H). 83 δ 8.29 (d. 2H), 7.40 (df ffl). 5.60 (br s, 2H), 4.C(2 (s, 3H). 84 δ 8.22 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 5.53 Cbr s, 2H), 4.02 (s, 3H), 2.40 (s. 3H). 88 pMSO-ί%) δ 14.1-13.9 (br s), 8.25 (d. 2H), 7.56 (d, 2H). 89 (DMSO-i6> δ 8.15 (d. 2H). 7.29 (d, 2H), 2.36 (s. 3H). 90 (DMSO-rf6) 514.2-13.9 (br s), 8.29 (m, 2H), 7.31 (t, 2H). 91 δ 8.18 (d, 2H), 7.30 (4 2H), 5,84 (br $, 2H), 2.43 (s, 3H). 92 6 8.35 (ra, 2H), 7.11 (t. 2H). 5 J9 (br s, 2H), 4.02 (s, 3H). 93 δ 832 (m, 2H). 7.17 (t, 2H), 5,96 (bi s, ^1). 97 δ 8.11 (m, 2H), 7.31 (m, 2H), 5.57 (br s. 2H), 4.02 (s. 3H). 2.42 (s, 3H). 93 δ 8.30 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 5.48 (br s, 2H), 4.49 (qr 2H), 3.86 (s, 3H), 1.45 (t, 3H). 99 5 3^4 (d. 2H). 7.26 (d. 2H), 5.51 (br s, 2H), 4.49 {q, 2H), 2.70 (q, 2H) 1.45 (t, 3H), L26 (t,3H). 100 6 8.35 (s, 1H). 8.24 (d, IH), 7.46-7.34 (m, 2Ή), 5.56 (br s, 2H), 400 (q, 2H), 1.46 (ι, 3H). 103 〇 8.39 (d. 2H), 7.27 Cd, 2H), 5.47 (br s, 2H). 4.50 (q, 2H), 1.45 (t, 3H). 114 5 8.19 (d, 2H), 7.38 (d, 2H). 5.26 (br s, 2H), 4.9S (s,2H), 4.24 (q, 2H), 1^6 (t. 3H). 120 δ 8.2? (d, 2H). 7.39 (d. 2H), 5.34 (br s, 2H), 4.23 (q, 2H), 3.91 (s, 2H), 1.29 (t, 3H).
97615.doc •114· 1355894 化合物 4 NMR數據fCDCh溶液， 124 δ 8.61 8.48 (2 χ s, 1Η), 7.48 + 7.12 (2 χ q, iH), 358 3.96 (2 x s, 3H), 2.30-2.15 (m, IK}, 2.14 + 2.00 (2x d, 3H), 1.19-H2 (2x rn,2H). 1.06-0.97.(2 x m, 2H). 125 δ 4.61 + 4.54 (2 x br s, 2H), 4.47-4^6 (m. 2H), 2.18-1.98 (br m, 1H), 1.44-1.34 (m, 3H). 132-1.00 (brm,4H). 126 δ 7.83 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 4.45 (q, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.41 (t, 3H), 1.08-1.00 (m, 4H). 127 δ 8.89 (s, IH). 8.43 (d, 1H), 757 (d, iH), 7.92-7.83 (m. 2H), 7.57-7.46 (m, 2H), 5.57 (br s, 2H),453(q,2H), 1.48 (t, 3H). 138 5 8.11 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 5.65 (s, IH), 5.39 (br s, 2H), 3.88 (m, 2H), 3.70 (m, 2H), 1.30 (u 6H). 140 5.38 (br s, 2H). 4.44 (dd. IH), 4.28 (dd, IH), 3.35 (m, IH), 2.8S {dd, IH), 2.76 (dd, IH), 2Λ7 (m, IH), 1.05 (m, 2H), l .00 (m, 2H). a屮NMR光譜係以離四甲基梦烷下磁場之ppm表示。偶合表示法為(s)·指單峰，（d)· 雙峰，（t)-參峰’（q)-四峰’（m)-多峰，（dd)-雙重雙峰，（ddd)-雙重之雙重雙峰，㈣-雙重參峰’（dq>雙重四峰，（brs)-寬單峰，（brd)-寬雙峰，（brm)-寬多峰。
本發明生物實例 試驗A 取野稗（Echmochloa crus-galli)、馬唐（Digitaria sanguinalis) 、巨粟（Setaria faberi)、牵牛花（Ipomoea spp.)、紅莧 (Amaranthus retroflexus)與筒麻（Abutilon theophrasti)之種 子種植在壌土與沙之混合物中，於萌發前使用於無植物毒 性之溶劑混合物（其中包括界面活性劑）中調配之試驗化合 物直接喷灑土壤。此等品種亦於萌發後，同時接受依相同 方式調配之試驗化合物施用處理。 萌發後處理之植物高度為2至10公分，為1-至2-葉期。處 理後之植物與未處理之對照組均維持在溫室中約10天，之 後，所有經處理之植物均與未處理之對照組比較，目視觀 察植物受損情形。植物反應分級綜合說明於表A，其係以0 至100分級，其中0為無效果，100為完全控制。虛線（-)表示 • 115· 97615.doc 1355894 沒有試驗結果： 表A 化合物 表A 化合物 2000克活性成分/公頃 1 57 1000克活性成分/ 43 萌發後 野稗 75 75 公頃 萌發後 20 馬唐 80 30 野稗 30 巨粟 75 80 馬唐 10 牽牛花 100 80 巨粟 牽牛花 45 莧 100 95 莧 85 葙麻 85 80 茼麻 50 表A 化合物 500克活性成分/公頃 1 20 57 53 59 60 61 62 63 64 65 65 67 63 Λ 萌發後 w 野稗 75 0 25 10 30 0 60 30 0 70 85 0 0 0 馬唐 65 0 10 10 10 0 5 35 0 70 80 0 5 0 巨粟 70 0 60 50 35 0 25 80 0 SO 95 0 0 0 牵牛花 -95 40 70 80 100 20 30 35 25 95 95 30 60 35 莧 100 60 75 80 80 40 50 60 65 100 100 65 SO 55 ' 罔麻 95 55 50 85 85 40 100 95 70 100 100 75 75 SO 表A 化合物 500克活性成分/公頃 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 萌發後 野稗 5 0 0 α 5 70 90 90 90 90 90 90 30 SO 馬唐 40 20 5 30 35 60 90 70 90 80 75 70 10 0 m 巨粟 S5 0 0 0 45 70 90 . 30 90 80 90 90 30 0 W 牽牛花 90 10 0 70 65 30 90 95 100 90 95 95 80 40 莧 90 20 30 95 80 70 100 95 95 95 100 95 75 75 繭麻 90 60 55 85 75 80 100 : 100 100 90 95 90 75 90 表A 化合物 500克活性成分/公頃 33 84 85 So 87 33 39 90 91 32 93 94 95 96 萌發後 野稗 10 SD Q 30 90 85 85 10 90 0 0 60 90 25 馬唐 10 10 0 0 10 85 10 20 15 5 0 50 BO 20 巨粟 10 20 0 0 30 90 45 30 75 0 0 65 85 35 *<· 牽牛花 75 20 75 20 15 85 30 65 30 75 55 75 80 65 莧 85 65 90 50 •90 9S 100 90 100 70 70 35 95 B5 1 柄麻 90 90 50 85 95 95 95 B5 95 70 80 90 95 85 -116- 97615.doc 1355894 表A 500克活性成分/公頃 97 98 99 100 萌發後 野稗 10 20 0 10 馬唐 0 10 0 0 巨粟 0 15 0 0 牵牛花 莧 50 0 0 55 30 15 10 25 問麻 70 45 35 70 表A 5〇〇克活性成分/公頃 111 112 113 114 萌發後 野稗 10 0 90 0 馬唐 30 0 55 0 巨粟 0 0 85 0 牽牛花 50 50 90 55 莧 85 40 90 55 同麻 85 35 95 5 表A 5〇〇克活性成分/公頃 128 129 130 131 萌發後 野稗 0 0 0 20 馬唐 0 0 0 30 巨粟 .0 0 0 30 牽牛花 80 70 0 20 覓 75 8'5 15 70 琦麻 80 90 30 60 表A 500克活性成分/公頃 142 143 144 145 萌發後 野稗 75 75 90 60 馬唐 25 60 80 30 巨粟 45 80 80 70 牽牛花 莧 90 90 95 95 90 90 100 90 同麻 90 95 100 95 化合物 102 103 104 105 106 107 108 109 110 0 0 10 25 5 0 5 10 10 10 0 30 45 0 5 0 10 10 0 0 5 10 0 35 10 10 5 15 0 40 70 35 0 90 80 85 65 20 45 90 70 10 85 85 85 70 70 80 95 55 65 65 80 65 化合物 116 117 118 119 120 121 122 123 127 0 90 0 5 40 5 0 10 0 0 90 20 0 5 0 0 0 0 0 90 15 0 0 0 0 10 0 60 90 70. 35 55 10 0 20 0 35 100 75 45 35 0 0 0 10 40 100 .95 10 65 0 0 0 80 化合物 133 134 135 136 137 138 139 140 141 40 0 90 80 0 0 90 90 90 55 0 65 70 0 0 70 80 80 60 0 80 80 0 0 80 90 85 85 0 100 80 30 20 90 90 90 •90 30 95 100 45 35 100 100 100 85 55 100 95 60 70 90 90 100 化合物 147 148 149 150 90 90 90 95 75 85 75 80 90 80 80 85 100 100 95 100 95 95 90 90 100 95 100 100 97615.doc -117- 1355894 表A 125克活性成分/公頃 20 58 59 60 61 化合物 62 63 64 65 65 67 68 69 70 萌發後 野稗 0 5 0 0 35 15 0 25 85 0 0 0 0 0 馬唐 0 5 0 0 0 0 0 50 55 0 5 0 20 0 巨粟 0 0 0 0 0 0 0 70 85 0 0 0 0 0 牽牛花 20 55 9Q 0 10 10 20 80 75 20 50 15 75 0 莧 40 70 80 10 25 30 40 90 100 50 90 50 90 15 冏麻 10 70 -60 30 70 90 55 95 95 50 65 60 85 35 表A 1250克活性成分/公頃 71 72 73 74 75 化合物 76 77 78 79 80 81 82 83 84 萌發後 野稗 0 0 0 30 85 90 '90 80 85 55 0 40 0 55 馬唐 0 10 15 30 80 45 70 70 40 30 0 0 0 0 巨粟 0 D 15 60 90 90 85 70 80 70 0 0 0 0 牽牛花 0 55 50 40 90 90 95 80 90 90 so 20 55 5 莧 5 95 75 60 90 85 95 85 90 65 55 45 70 60 繭麻 40 85 70 70 85 &0 95 75 90 65 50 90 90 75 表A 125克活性成分/公頃 85 8S 87 38 89 化合物 90 91 92 93 94 95 95 97 38 萌發後 野稗 0 10 50 50 60 0 75 0 0 30 75 20 30 0 馬唐 0 0 0 60 0 0 5 0 0 35 70 5 0 0 巨粟 0 0 0 80 10 0 5 0 0 45 35 25 0 0 牽牛花 20 0 0 60 0 20 5 45 40 70 75 60 45 Q 莧 75 20 55 90 50 35 55 35 45 80 85 70 10 5 問麻 25 70 90 90 •70 65 75 45 65 90 90 80 60 35
表A 化合物 250克活性成分/公頃 43 萌發後 野稗 10 馬唐 10 巨粟 10 牽牛花 20 莧 50 向麻 50 97615.doc -118- 1355894 表A 化合物 125克活性成分/公頃 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 萌發後 野稗 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 馬唐 0 0 0 10 0 15 2D 0 0 0 0 0 5 0 巨粟 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 牽牛花 0 40 0 0 0 25 50 20 0 70 70 70 20 55 莧 5 10 0 50 0 30 65 15 10 50 60 55 55 20 茼麻 0 50 0 45 45 70 85 25 35 35 25 40 75 20 表A 化合物 125克活性成分/公頃 113 114 115 115 117 118 113 120 121 122 123 12? 123 129 萌發後 野稗 55 0 0 0 35 0 0 10 0 0 0 0 0 0 馬唐 '25 0 0 0 75 10 0 0 0 0 0 0 0 0 巨粟 65 0 0 0 80 0 0 0 0 0 0 0 0 0 牽牛花 90 40 35 40 90 65 40 25 0 .0 0 0 55 60 莧 30 45 10 20 100 60 25 20 0 0 0 0 55 80 茼麻 80 0 30 15 100 90 0 50 0 0 0 60 55 80 表A 化合物 125克活性成分/公頃 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 萌發後 野稗 0 10 0 10 0 75 50 0 0 80 70 80 45 55 馬唐 0 10 5 30 0 65 35 0 0 60 65 25 15 5 巨粟 0 15 0 15 0 75 75 0 0 80 85 40 30 25 牵牛花 0 0 45 70 0 90 70 5 0 80 85 90 90 90 莧 0 50 50 80 15 90 85 25 20 9Q 90 90 85 70 茼麻 β 35 50 80 50 85 85 45 60 85 90 85 80 7S 表A 化合物 125克活性成分/公頃 144 145 146 147 148 149 150 萌發後 野稗 60 30 70 80 63 65 80 馬唐 40 5 20 25 10 25 65 巨粟 70 20 80 60 45 50 80 牽牛花 85 80 85 85 90 30 80 莧 85 80 90 85 75 75 90 冏麻 95 75 85 60 •75 85 90 976l5.doc -119 - 1355894 表A 化合物 表A 化合物 2000克活性成分/公頃 1 57 1000克活性成分/公頃 43 萌發後 萌發後 野稗 80 80 野稗 10 馬唐 75 70 馬唐 10 巨粟 85 70 巨粟 10 牵牛花 100 100 •牽牛花 45 莧 100 100 莧 75 冏麻 80 95 茼麻 20 表A 500克活性成分/公頃 玉 20 57 58 59 化合物 60 SI S2 63 64 65 66 67 S3 萌發後 野稗 60 0 25 0 15 0 10 45 40 60 90 0 0 0 馬唐 25' 0 1D 0 0 0 30 60 75 SO 90 15 30 0 巨粟 40 0 10 10 0 0 10 0 35 70 30 0 30 0 牽牛花 S5 60 100 25 100 0 IS 35 0 70 90 0 0 0 莧 85 70 90 SO 70 D 30 75 80 100 100 10 75 15 茼麻 60 70 so 40 45 0 50 75 15 95 95 35 40 10 表A 500克活性成分/公頃 69 70 71 72 73 化合物 74 75 16 77 78 79 80 81 82 萌發後 野稗 15 0 Q 0 30 50 95 90 100 75 80 80 20 15 馬唐 75 20 0 0 35 50 9Q 75 80 70 80 85 10 0 巨粟 50 5 D 0 15 4D 90 85 95 65 9S 70 10 0 牵牛花 0 0 0 0 0 30 100 1DQ 100 100 100 100 50 0 莧 85 10 X5 100 60 40 95 90 95 SO 100 90 70 70 茼麻 65 35 SO 55 40 50 95 100 100 85 90 90 40 35 表A 500克活性成分/公頃 33 84 85 86 87 化合物 83 89 90 91 92 93 94 95 96 萌發後 野稗 5 25 0 0 20 55 50 35 80 0 3D 40 80 10 馬唐 5 15 5 0 75 85 60 50 75 0 45 55 85 55 巨粟 0 20 0 0 0 SO 10 15 25 0 35 40 90 10 牽牛花 10 0 20 α 20 90 0 25 50 0 5 35 85 80 莧 50 B0 60 5 2D0 IOO IDO B0 100 45 90 9S 100 80 茼麻 30 70 10 10 95 70 75 45 xoo 45 85 90 S5 80 -120- 97615.doc 後花 #·稗唐粟牛 麻 萌斯馬巨牵莧^ 1355894
表A 500克活性成分/公頃 萌發後 野鞞 馬唐 巨粟 牵牛花 莧
茼麻 表A
500克活性成分/公頃 表A 500克活性成分/公頃 萌發後 野裨 馬唐 巨粟 牽牛花 莧
繭麻 表A 500克活性成分/公頃 萌發後 野稗 馬唐 巨粟 牽牛花 莧 葙麻 97615.doc 化合物 57 53 99 100 101 10*2 103 104 105 106 107 10S 109 110 0 0 0 0 0 0 0 5 0 5 0 .25 25 15 25 15 0 0 0 0 0 10 0 0 5 20 25 15 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 90 95 90 70 0 0 0 0 15 10 10 0 30 0 75 80 65 50 5 0 0 0 20 10 10 0 30 10 SO 50 35 111 112 113 114 115 化合物 116 117 118 119 120 121 122 123 127 0 10 80 0 20 20 85 10 10 15 0 0 Q 0 0 10 70 0 10 10 75 25 0 0 0 0 0 0 0 0 80 0 0 0 85 15 0 0 0 0 0 0 0 10 100 0 35 50 β5 0 0 »Ό 0 0 0 0 0 30 90 0 40 50 100 55 0 0 0 0 0 0 0 10 95 0 10 15 100 15 0 0 0 0 D 0 化合物 128 129 130 131 132 U3 134 135 136 1J7 138 139 140 141 0 0 0 0 0 15 0 90 40 0 0 90 90 75 0 0 0 0 0 45 0 95 60 0 0 90 90 85 0 0 0 0 0 30 0 85 60 0 0 90 85 85 0 0 0 0 0 35 0 100 20 0 0 100 95 95 0 15 0 0 65 65 0 100 100 0 0 100 95 85 0 5 0 0 5 30 0 100 75 0 0 90 95 85 化合物 142 143 144 145 146 147 143 149 150 75 85 80 75 90 85 85 35 eo 85 95 95 80 75 SO 90 75 80 65 75 80 60 90 85 80 90 80 95 100 95 100 100 100 100 100 100 90 95 85 85 95 go 90 90 95 85 95 S5 85 ioo 55 100 S5 95 -121 - 1355894 表A 化合物 250克活性成分/公頃 43 萌發後 野稗 〇 馬唐 0 巨粟 0 牽牛花 〇 莧 0 繭麻 0 表A 化合物 125克活性成分/公頃 萌發後 .20 58 59 60 野稗 D 0 0 0 馬唐 巨粟 0 0 0 0 牽牛花 0 0 0 0 莧 10 10 30 0 冏麻 40 0 20 ΰ 表A 0 0 10 0 125克活性成分/公頃 萌發後 71 72 73 74 野稗 0 0 5 0 馬唐 0 0 5 20 巨粟 0 0 0 0 牽牛花 0 0 0 0 莧 0 75 15 0 茼麻 表A 30 40 35 30 125克活性成分/公頃 萌發後 85 86 37 88 野稗 0 0 0 10 馬唐 0 0 10 35 巨粟 0 G 0 10 牽牛花 0 0 0 10 莧 50 0 85 80 荫麻 0 0 25 10 51 62 53 64 S5 66 67 δ3 69 70 0 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 25 60 0 0 0 50 5 0 0 0 15 40 D 0 0 10 5 0 0 0 40 25 .0 0 0 0 0 0 0 0 20 10Q Q 10 0 65 0 .0 0 0 25 53 α 10 5 35 20 化合物 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 70 75 90 45 3D 10 10 0 0 0 85 30 70 55 30 45 0 0 0 0 75 70 75 10 40 15 0 0 0 0 95 100 100 90 55 90 0 0 0 0 90 80 85 75 90 80 60 0 20 0 80 90 100 80 60 75 20 5 15 15 化合物 89 90 91 92 93 S4 95 97 93 0 0 5 0 5 5 20 5 0 0 0 10 25 0 25 45 65 50 15 G 0 0 0 0 5 20 65 5 5 0 • 0 0 5 0 0 30 30 15 0 0 80 70 100 15 80 90 95 SO 25 0 20 10 80 10 55 75 55 65 45 0 -122- 97615.doc 1355894 化合物 125克活性成分/公頃 萌發後 99 100 101 102 103 104 105 105 107 109 109 no 111 112 野稃 0 5 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 馬唐 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 巨粟 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 牽牛花 莧 茼麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 20 0 10 0 0 0 0 0 55 50 40 0 10 0 0 0 10 0 0 0 5 0 10 15 25 0 0 表A 化合物 125克活性成分/公頃 萌發後 野裨 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 128 129 25 0 0 10 25 0 Q 5 0 0 0 Q 0 0 馬唐 巨粟 15 0 0 0 45 10 0 0 0 0 0 0 0 0 牵牛花 15 0 0 0 50 0 0 0 0 0 0 D 0 c 莧 茼麻 90 0 25 30 10 0 0 0 0 .0 0 0 0 0 80 0 30 30 65 10 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 5 0 55 0 0 0 0 α 0 0 0 0 表A Π5克活性成分/公 萌發後 胃 化合物 .142 130 131 132 133 134 135 13〇 137 138 139 140 141 143 野稗 馬唐 0 0 0 0 0 65 0 0 75 70 35 50 65 巨粟 0 0 0 0 0 75 20 0 0 75 70 60 45 70 牽牛花 0 0 0 0 0 30 10 0 0 80 40 5 25 35 莧 0 0 0 0 0 95 10 0 0 90 90 85 35 90 茼麻 0 0 15 10 0 85 45 0 0 90 90 80 70 65 表A 0 0 0 10 0 80 30 0 0 90 90 BO 85 90 125克活性成分 萌發後 胃 化合物 144 145 146 147 148 149 150 野稗 馬唐 65 30 65 70 65 70 65 巨粟 75 65 35 70 45 20 50 * 牽牛花 35 0 S0 40 40 35 50 莧 85 75 95 95 90 85 90 茼麻 75 65 75 30 80 70 70 75 70 85 75 ‘80 70 75 976l5.doc • 123- 1355894
試驗B
取選自野稗（Echinochloa crus-galli)、臂形草（Brachiaria decumbens)、蒼耳（Xanthium strumarium)、玉米（Zea mays)、 馬唐（Digitaria sanguinalis)、巨粟（Setana fa.berii)、藜 (Chenopodium album)、牽牛花（Ipomoea coccinea)、% (Amaranthus retroflexus)、萌麻（Abutilon theophrasti)與小 麥（Triticumaestivum)之植物品種之種子種植，於萌發前使 用於無植物毒性之溶劑混合物（其中包括界面活性劑）中調 配之試驗化合物處理。 同時以依相同方式調配之化合物，於萌發後處理選自此 等作物與雜草品種及看麥娘（Alopecurus 1117〇3111：〇丨<^3)與野 燕麥（Avena fatua)之植物。進行萌發後處理之植物高度為2 至1 8公分（1-至4-葉期）。水耕試驗中之植物品種包括稻 (Oryza sativa)、球花蒿草（Cyperus difformis)、異藥花 (Heteranthera limosa)與野稗（Echinochloa crus-galli)，試驗 時已生長至2-葉期。處理組植物與對照組均維持在溫室中 0 1 3至1 5天，之後所有品種均與對照組比較，目視分析。植 物應分級綜合說明於表B，其係以0至100分級，其中0為無 效果，100為完全控制。虛線㈠表示沒有試驗結果。 976l5.doc -124- 1355894
表B 化合物 1000克活性成分/公頃 1 2 3 4 5 水耕 野稗 30 90 0 90 50 異藥花 30 90 0 100 90 稻 70 60 0 80 0 球花蒿草 20 90 0 80 90 表B 1000克活性成分/公頃 16 17 18 19 21 水耕 野稗 90 S0 0 80 60 異藥花 90 90 80 80 80 稻 70 50 0 SO 40 球花蒿草 50 50 0 70 0 表B 1000克活性成分/公頃 32 33 34 35 36 水耕 野禆 0 0 0 0 0 異藥花 0 0 0 0 *α 稻 0 0 Q 0 0 球花蒿草 0 0 0 0 0 7 δ 9 10 11 12 13 14 15 20 70 90 0 0 0 0 80 90 0 90 100 0 70 20 0 80 80 0 50 80 0 0 20 0 20 70 0 40 90 0 20 0 0 50 70 化合物 22 23 24 25 26 27 28 30 31 80 0 0 30 60 0 0 0 30 90 30 0 40 90 60 30 0 60 SO 0 10 30 70 20 0 0 20 50 0 20 40 80 60 0 0 0 化合物 37 33 39 40 41 42 44 45 45 20 0 0 70 0 0 0 0 Q 100 0 0 80 90 0 90 0 SO 0 0 0 60 0 0 0 0 0 90 0 0 70 80 0 80 0 30 976l5.doc - 125- 1355894 表B 化合物 1000克活性成分/公頃 47 48 49 50 51 12 4 水耕 野稗 0 20 50 30 0 0 異藥花 S0 20 60 40 0 0 稻 0 0 30 30 0 0 球花蒿草 70 0 70 0 0 0 表B 化合物 500克活性成分/公頃 53 59 60 54 75 76 Ί1 78 79 80 83 83 91 92 水耕 野稗 0 0 20 Q 70 70 60 40 0 50 0 0 20 0 異藥花 100 0 SO 100 70 70 80 70 70 70 100 90 100 90 稻 0 0 0 0 70 50 50 40 20 50 0 0 0 0 球花蒿草 100 0 30 90 10 70 40 50 0 70 100 90 90 SO 表B 化合物 500克活性成分/公頃 94 95 96 113 117 128 129 133 135 136 水耕 野裨 0 30 10 0 70 30 20 0 80 20 異藥花 100 100 100 0 100 100 100 90 90 90 稻 0 40 0 G 50 0 0 0 60 40 球花蒿草 so 90 90 0 90 100 100 90 80 90
表B 化合物
250克活性成分/公頃 S4 水耕 野稗 0 異藥花 00 稻 〇 球花蒿草 70 表B 化合物 125克活性成分/公頃 53 59 60 64 75 75 77 73 79 80 83 88 91 92 水耕 野稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 攀 異藥花 100 0 80 90 0 0 40 20 10 50 100 90 1D0 30 驾 稻 0 0 0 0 .0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 雜 球花蒿草 90 0 0 0 0 30 0 10 0 20 90 60 80 80 ί 1 -126- 97615.doc 1355894
表B 化合物 125克活性成分/公頃 94 95 96 113 水耕 野稗 0 0 0 0 異藥花 100 90 100 Q 稻 0 0 0 0 球花蒿草 1 90 90 30 0 表B 化合物 62克活性成分/公頃 64 水耕 野稗 0 異藥花 80 稻 0 球花蒿草 0 • 表B 5〇〇克活性成分/公頃 2 3 5 7 萌發後 野裨 90 10 90 3D 看麥娘 80 50 80 60 蒼耳 100 100 100 100 玉米 80 0 90 30 馬唐 90 40 90 30 巨粟 80 40 50 40 藜 100 100 100 100 牽牛花 100 100 100 B0 野燕麥 70 30 60 70 莧 100 90 100 9Q 臂形草 90 30 80 20 茼麻 100 80 90 90 小參 70 20 6D 30 表B 500克活性成分/公頃 18 19 21 22 萌發後 野禆 0 90 0 90 看麥娘 0 80 20 30 蒼耳 70 100 10 100 玉米 0 70 0 S0 128 129 133 13S 13S 0 0 0 30 0 90 100 90 60 90 0 0 0 20 0 90 90 90 70 90 化合物 9 .10 11 12 13 14 15 16 17 9C 10 9C 40 10 90 90 90 90 80 0 50 0 20 60 80 70 70 100 70 90 70 40 70 100 100 100 90 0 0 0 0 70 30 80 80 90 40 70 30 30 30 60 30 50 90 10 50 30 20 50 70 80 70 1D0 90 100 80 70 100 100 100 100 100 80 100 80 70 100 100 100 100 70 10 10 0 0 70 70 60 5D 100 90 90 30 70 90 100 100 SO 90 10 50 0 0 50 93 90 80 100 80 80 60 50 70 90 30 100 70 0 40 0 0 50 70 60 60 化合物 24 25 25 27 2B 30 31 32 33 10 80 60 0 50 80 0 70 20 10 60 70 30 30 70 0 40 40 70 90 90 100 100 100 80 90 80 10 30 20 20 0 30 0 10 0 976l5.doc -127- 1355894 馬唐 0 30 0 90 0 40 80 70 10 50 90 30 20 20 巨粟 0 80 0 80 10 30 80 40 30 40 90 0 20 40 藜 90 100 20 100 80 80 90 80 90 90 100 70 80 70 牽牛花 70 100 30 100 70 90 90 80 90 90 100 70 90 70 野燕麥 0 70 0 60 10 0 20 40 30 10 70 0 30 20 莧 70 100 30 100 70 30 100 80 70 90 100 50 80 80 臂形草 0 90 0 so 10 10 70 60 0 50 80 0 10 0 茼麻 50 100 30 100 70 50 70 70 70 90 9G 60 50 SO 小麥 0 60 20 70 20 0 30 30 30 10 60 0 30 20 表B 化合物 500克活性成分/公頃 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 45 47 48 49 萌發後 野稗 60 90 0 90 0 70 90 70 30 50 30 60 20 70 看麥娘 70 70 40 60 0 0 60 60 50 40 10 0 20 50 蒼耳 80 100 70 100 0 50 90 - 90 100 0 100 80 100 玉米 0 60 0 70 0 50 60 80 0 7〇 0 0 0 30 馬唐 30 50 0 80 20 40 80 20 J0 80 30 60 20 SQ 巨粟 50 60 10 60 0 30 50 39 0 - 10 50 10 70 藜 90 100 50 100 6Q 90 100 90 90 90 30 90 80 90 牽牛花 70 100 70 100 40 100 100 90 90 100 90 90 80 100 野燕麥 40 60 40 0 0 0 60 0 0 0 0 0 2Q 60 莧 30 100 30 100 30 70 100 90 90 90 80 SO 80 90 臂形草 50 80 0 70 20 30 70 10 10 50 10 20 10 60 繭麻 60 90 40 100 50 70 90 70 80 90 0 40 60 80 小麥 40 60 40 60 0 0 60 40 5Q 30 0 0 20 40 表B 化合物 500克活性成分/公頃 50 51 52 54 55 56 124 125 126 萌發後 野稗 50 60 B0 70 50 30 40 70 0 看麥娘 50 30 50 40 40 20 40 20 0 蒼耳 90 90 60 80 80 20 80 60 0 玉米 40 0 60 20 20 0 0 0 10 馬唐 30 60 60 30 30 0 40 30 20 巨粟 70 30 60 30 20 0 20 40 0 藜 90 90 90 90 90 30 50 70 40 牽牛花 9D 90 90 90 .90 50 100 90 60 野燕麥 60 30 20 40 20 20 30 20 20 976l5.doc - 128 - 1355894 莧 so 90 90 90 30 70 90 60 30 臂形草 60 40 30 0 0 0 0 10 70 茼麻 90 80 50 60 30 0 50 50 20 小麥 60 40 20 20 0 0 30 0 0 表B 化合物 表B 化合物 250克活性成分/公頃 1 4 45 53 250克活性成分/公頃 1 4 45 53 萌發後 野稗 90 90 0 30 牽牛花 100 100 60 30 看麥娘 70 90 0 60 野燕麥 60 80 0 60 蒼耳 90 100 10 90 莧 100 100 50 100 玉米 70 90 0 70 臂形草 .90 90 0 50 馬唐 30 90 20 30 茼麻 90 100 20 80 巨粟 80 90 0 70 小麥 70 80 0 60 藜 100 100 30 100 表B 化合物 125克活性成分/公頃 2 3 5 7 8 q 10 11 12 ： L'3 14 15 16 17 萌發後 野裨 90 0 50 0 90 SC 0 20 0 0 30 90 70 20 看麥娘 50 20 70 60 0 60 0 20 0 10. 30 70 10 0 蒼耳 100 70 80 90 100 IQO 60 80 40 10 50 100 90 100 玉米 20 0 30 0 70 70 0 0 0 0 30 50 30 0 馬唐 90 30 50 X0 80 90 30 3D 10 20 10 30 30 20 巨粟 70 20 40 20 80 90 0 0 10 20 40 30 10 藜 100 100 100 8D 100 90 30 90 50 60 100 100 100 100 牽牛花 100 80 100 80 100 100 80 80 SO 50 100 100 100 100 野燕麥 40 10 40 4D 0 20 0 0 0 0 20 10 10 0 莧 100 80 90 0 100 100 80 SO 50 50 80 80 90 70 臂形草 90 10 50 0 80 90 10 20 0 0 10 60 60 30 茼麻 60 50 70 50 80 100 50 SO 20 40 50 80 80 60 小麥 40 10 50 50 0 40 0 0 0 0 20 40 30 0 表B 化合物 125克活性成分/公頃 18 19 21 22 23 24 25 26 27 2a 30 32 33 34 萌發後 野稗 0 S0 0 70 0 0 40 20 0 20 0 20 0 0 看麥娘 0 60 10 60 0 0 10 40 30 10 60 30 40 60 蒼耳 70 90 0 100 •30 50 90 80 IDO 90 100 40 60 80 玉米 0 30 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 97615.doc - 129 - 1355894 馬唐 0 40 0 50 0 20 60 40 10 30 30 10 10 0 巨粟 0 20 0 70 0 20 50 30 20 20 0 10 10 20 藜 70 100 10 100 70 70 90 70 30 90 90 70 60 70 m 牽牛花 2D 100 10 90 40 60 90 70 70 90 90 40 40 60 * · u 野燕麥 0 40 0 10 10 0 10 30 20 0 β〇 20 20 30 莧 20 90 0 100 30 70 90 70 60 80 90 80 60 50 臂形草 0 40 0 80 0 0 50 30 0 10 10 0 0 10 繭麻 20 70 10 100 40 40 50 40 60 70 50 10 40 30 小麥 0 20 10 0 0 0 20 30 20 Q 50 20 20 30 表B 125克活性成分/公頃 35 36 37 38 39 化合物 40 41 42 44 46 47 48 49 50 萌發後 野稗 40 0 0 0 0 0 20 10 40 0 20 10 30 10 看麥娘 60 0 40 0 0 50 20 30 30 0 0 0 20 30 % 蒼耳 30 20 100 0 30 0 70 80 90 0 9G 20 90 90 玉米 0 0 0 0 0 0 20 0 30 0 0 0 0 0 馬唐 20 0 60 0 0 0 10 0 70 10 10 10 30 40 巨粟 10 0 10 0 0 0 20 0 - 0 10 10 10 20 ' 藜 90 40 100 20 70 0 80 80 90 10 80 so 80 80 牽牛花 70 10 90 10 80 0 70 80 80 80 80 30 90 90 野燕麥 60 0 0 0 0 40 0 0. 0 D 0 0 30 30 莧 70 20 100 30 50 0 70 80 80 7D 70 60 90 80 臂形草 20 0 20 0 0 0. 0 0 - 0 0 0 10 20 萌麻 50 20 SO 0 40 0 50 50 80 0 20 10 50 70 小麥 20 0 0 0 0 50 30 50 0 0 0 0 30 30 表B 125克活性成分/公頃 51 52 54 55 56 化合物 75 76 77 78 79 83 88 92 94 t 萌發後 野稗 20 30 0 0 0 90 90 90 90 30 80 90 10 90 看麥娘 20 0 4Q 30 0 50 50 60 40 50 SO 60 20 60 蒼耳 8Q 40 20 20 0 100 90 100 100 60 100 100 80 ICO 玉米 0 0 0 0 0 70 70 80 30 60 10 80 0 SQ 馬唐 30 0 20 0 0 SD 90 80 70 so 60 80 20 8D 巨粟 0 40 20 20 0 80 80 80 70 70 50 70 30 60 « 藜 80 80 80 10 20 100 100 100 100 100 100 100 90 90 牽牛花 8D 90 80 30 0 100 100 100 100 100 100 90 60 90 野燕麥 20 0 0 0 0 60 60 60 70 40 40 50 0 30 Ί V 莧 80 60 80 70 50 90 100 100 100 100 100 100 80 90 • 130· 97615.doc 801355894 臂形草 0 0 0 0 0 SO 80 80 80 60 60 80 10 繭麻 70 40 50 10 0 100 90 90 80 80 90 100 $0 小麥 30 0 0 0 0 70 70 60 70 40 30 60 0 表B 化合物 125克活性成分/公頃 95 113 117 124 125 126 128 129 133 135 136 萌發後 野稗 90 Β0 90 0 0 0 60 70 70 90 90 看麥娘 - 40 70 0 0 0 50 70 70 70 70 蒼耳 90 90 100 30 40 0 90 100 100 100 100 玉米 90 40 90 0 0 0 70 80 80 30 70 馬唐 80 40 80 20 20 0 40 70 70 70 80 巨粟 80 50 SO 10 0 0 50 50 70 80 70 藜 100 90 100 40 60 30 90 100 100 100 100 牽牛花 100 90 100 50 70 30 90 ioa 100 100 100 野燕麥 60 50 50 0 0 Q 40 40 60 €0 50 莧 100 SO 100 50 60 0 90 100 100 100 100 臂形草 90 80 70 0 0 0 40 70 70 80 30 茼麻 αοο 30 100 20 0 10 80 90 i〇o 100 90 小麥 50 50 70 a 0 0 20 20 50 60 50 表B 化合物 62克活性成分/公頃 1 4 31 45 53 65 75 76 77 73 79 83 38 萌發後 野稗 50 70 0 0 80 70 80 90 60 80 50 50 90 看麥娘 40 70 0 0 20 70 50 50 50 20 20 50 40 蒼耳 90 90 70 0 50 100 70 60 70 100 - 90 100 玉米 30 50 0 0 0 80 60 50 30 40 20 10 70 馬唐 70 BO 0 0 0 80 70 70 70 60 30 50 70 巨粟 50 30 0 0 30 70 60 60 70 50 40 40 60 藜 100 100 40 10 90 100 90 100 100 100 90 100 100 牽牛花 90 90 50 40 90 80 100 100 100 100 90 60 60 野燕麥 20 50 0 0 30 40 50 50 50 50 30 D 40 莧 90 100 20 30 30 100 80 90 90 80 30 100 100 臂形草 60 90 0 0 10 30 70 70 70 so 20 50 80 茼麻 90 70 10 0 40 90 70 SO 80 70 50 80 90 小麥 30 40 0 0 30 50 50 60 50 50 0 0 50 100 60
92 10 20 60 0 D 20 90 50 0 70 0 SO 97615.doc -131 - 0 1355894 表B 化合物 62克活性成分/公頃 萌發後 94 95 113 117 128 129 133 135 136 野稗 80 90 50 90 40 60 70 *70 70 看麥娘 40 60 30 50 40 70 60 60 70 蒼耳 100 90 90 100 70 70 100 100 90 玉米 70 80 .10 90 10 70 70 50 40 馬唐 70 80 20 60 20 50 60 50 7Q 巨粟 50 80 20 80 30 40 60 80 60 藜 90 100 80 90 90 100 100 IDO 100 牽牛花 80 90 90 BO 40 50 70 ICO 40 野燕麥 30 30 40 30 0 0 40 60 20 莧 90 100 70 100 90 100 90 100 90 臂形草 80 80 30 70 30 50 60 SO 70 問麻 90 100 60 90 50 80 90 100 80 小麥 40 40 3D 50 0 0 0 40 20 表B 化合物 表B 化合物 表B 化合物 4克活性成分/公頃 萌發後 65 4克活性成分/ 公頃 65 4克活性成分/ ' 公頃 65 野稗 20 巨粟 40 臂形草 20 看麥娘 20 藜 80 茼麻 50 蒼耳 80 牵牛花 70 小麥 0 玉米 10 野燕麥 0 馬唐 20 莧 70 表B 化合物 500克活性成分/公頃 萌發前 2 3 5 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 11 野稗 90 0 30 30 90 9Q 50 10 80 80 80 90 SD 30 蒼耳 100 80 80 BO 100 100 90 90 90 100 80 100 100 90 玉米 80 0 70 0 90 80 0 0 30 30 70 80 70 60 馬唐 SQ 50 70 30 90 100 50 80 70 70 30 90 100 ιαα 巨粟 9Q 0 X0 0 90 80 20 70 30 40 80 30 30 70 藜 100 90 100 90 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 牽牛花 100 60 so 80 100 100 90 SO 90 100 X00 100 100 100 莧 100 90 90 90 100 100 90 90 90 90 90 100 30 100 臂形草 90 20 10 0 • 90 90 0 70 - - 80 90 80 so 茼麻 100 70 90 80 100 100 90 90 90 30 80 10Q 100 90 小麥 70 0 50 30 30 80 0 50 60 60 50 60 60 50 •132- 97615.doc 1355894 表B 500克活性成分/公頃 13 19 21 22 23 化合物 24 25 26 27 28 30 31 32 J3 萌發前 野稗 0 90 10 20 0 20 60 90 60 30 40 70 10 50 蒼耳 40 100 80 80 10 90 90 90 90 90 100 100 90 90 玉米 0 90 - 0 0 0 80 50 0 80 40 0 30 馬唐 0 90 60 i〇o 0 80 70 90 70 80 90 80 40 50 巨粟 0 80 10 20 0 60 80 80 40 50 80 80 0 40 藜 60 100 80 100 30 90 90 100 100 100 90 100 90 100 牽牛花 0 100 90 100 10 90 90 100 90 90 100 100 60 90 莧 70 100 70 80 20 90 90 100 100 90 90 100 90 90 臂形草 0 90 20 20 0 50 70 80 70 60 80 60 0 40 繭麻 40 100 80 100 20 30 80 100 90 90 80 90 80 80 小麥 0 60 30 50 0 70 60 60 50 40 60 70 10 50 表B 500克活性成分/公頃 34 35 36 37 38 化合物 39 40 41 42 44 46 47 48 49 萌發前 野稗 0 30 0 40 0 20 90 10 0 10 0 40 10 60 蒼耳 60 90 60 80 0 10 100 10 70 80 40 90 20 90 玉米 0 50 0 10 10 50 50 0 0 0 0 30 0 40 馬唐 70 80 0 90 0 50 30 20 20 80 40 90 - 90 巨粟 20 70 0 S0 0 20 80 0 0 40 SO 40 50 70 藜 80 100 40 100 90 100 100 60 90 60 60 100 100 100 牽牛花 70 100 0 50 50 70 100 20 80 40 90 100 30 100 莧 80 100 20 100 70 100 100 60 90 80 90 90 30 100 臂形草 50 60 0 40 0 0 70 0 20 60 40 20 60 $0 商麻 60 90 40 30 0 30 90 30 70 80 20 90 0 90 小麥 10 50 0 60 0 10 70 20 20 60 20 50 30 70 表B 化合物 500克活性成分/公頃 50 51 52 54 55 56 124 125 126 萌發前 野稗 50 0 30 40 60 0 0 - 0 蒼耳 90 20 60 90 90 30 50 90 90 玉米 20 0 0 0 0 0 0 0 D 馬唐 80 0 0 0 4 60 0 0 100 100 巨粟 40 0 0 0 0 0 0 0 0 -133- 97615.doc rI355894 藜 100 80 - - - - 70 - - 牽牛花 90 40 100 - 100 20 60 100 70 莧 90 70 50 100 100 80 70 穸0 80 臂形草 70 0 0 0 50 0 0 0 20 茴麻 90 0 30 80 90 30 50 90 20 小麥 40 0 0 0 70 0 0 0 0 表B 化合物 表B 化合物 250克活性成分/公頃 X 4 45 53 250克活性成分/公頃 1 4 45 53 萌發前 萌發前 野稗 90 90 0 70 牽牛花 100 100 50 100 蒼耳 100 100 0 ιοο 莧 10D 100 50 100 玉米 80 30 - 0 臂形草 80 90 0 30 馬唐 90 90 0 so 茼麻 100 90 0 90 巨粟 90 80 0 50 小麥 60 70 0 40 藜 200 100 30 - 表B 化合物 * 125克活性成分/公頃 2 3 5 7 δ 9 10 11 12 13 14 15 16 17 萌發前 野稗 70 0 10 0 70 50 20 0 50 40 10 40 30 20 蒼耳 90 80 70 70 90 90 80 30 80 90 60 70 70 B0 玉米 0 0 0 0 90 50 0 0 0 - 0 20 30 0 馬唐 90 id 20 0 80 90 20 30 20 50 X0 70 70 70 巨粟 30 α 0 0 50 70 0 10 20 20 30 40 30 20 藜 100 70 90 80 90 90 - 100 90 90 90 90 100 90 牽牛花 100 50 7〇. 70 100 100 80 80 70 90 70 70 90 100 莧 90 80 90 90 100 90 80 30 80 8D S0 90 90 30 臂形草 40 0 0 0 &C 70 0 10 0 0 40 30 40 30 問麻 90 40 TO 50 βο SO 80 80 80 30 60 70 80 70 小麥 60 0 - 0 60 40 0 0 30 40 40 40 50 40 表B 化合物 125克活性成分/公頃 18 19 21 22 23 24 25 26 27 23 30 32 33 34 萌發前 野稗 0 40 0 0 0 0 20 50 30 10 10 0 20 0 蒼耳 10 90 30 50 0 80 80 30 30 30 60 30 80 30 玉米 0 70 0 10 0 0 30 10 0 10 0 10 0 馬唐 0 80 0 20 .0 60 60 30 30 70 50 0 0 0 巨粟 0 20 0 0 0 10 40 10 Q 30 10 0 0 0 97615.doc -134- 1355894 藜 10 1C0 70 牽牛花 0 so 50 莧 0 90 50 臂形草 0 so 0 茼麻 0 90 10 小麥 0 50 0 表B 125克活性成分/公頃 35 36 37 萌發前 野稗. 10 D 10 蒼耳 50 ID 20 玉米 0 0 0 馬唐 30 0 50 巨粟 0 0 10 藜 90 0 100 牽牛花 70 0 10 莧 80 D 100 臂形草 10 0 - 問麻 70 10 40 小麥 20 0 30 表B 125克活性成分/公頃 51 52 54 萌發前 野稗 0 0 Q 蒼耳 0 10 50 玉米 0 0 馬唐 0 0 0 巨粟 0 0 0 藜 牽牛花 0 10 0 莧 10 - 100 臂形草 0 0 0 商麻 0 0 10 小麥 0 0 a 70 0 70 90 100 90 SO 30 40 90 50 100 0 50 80 90 30 30 90 40 0 20 60 0 80 80 90 30 30 50 40 30 40 0 0 10 2D 10 0 - 0 0 0 10 30 0 50 70 90 80 30 10 50 70 30 10 0 30 50 30 10 10 30 0 0 0 化合物 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50 0 0 50 a 0 0 0 0 0 30 30 0 10 90 0 40 10 0 80 0 80 80 0 30 0 0 0 0 0 0 0 10 20 0 0 60 0 0 40 0 20 10 SO 50 0 0 20 0 0 20 0 20 30 40 ia 20 50 200 30 40 署 10 90 70 90 90 0 30 90 0 20 10 50 30 0 80 80 10 70 90 0 50 7.0 80 80 60 90 70 a 0 50 - 0 40 0 0 30 40 20 a 0 90 10 10 30 0 60 0 80 80 0 a 40 0 10 30 0 20 0 30 20 化合物 55 5S 75 75 7? 78 79 83 88 92 94 0 0 80 90 90 70 70 30 30 細 TO 0 90 100 100 100 30 50 90 50 50 0 0 80 80 80 70 60 0 10 0 0 50 D 90 90 90 90 70 60 70 10 70 0 0 90 BO 90 70 20 10 30 10 20 100 100 i〇o 100 90 90 - 80 - 80 - 100 100 100 100 90 10 10 0 0 30 - ιοα 100 aoo 100 100 100 - 30 - 0 0 30 90 90 90 0 10 50 0 30 50 0 100 SO 100 90 30 60 90 70 70 0 0 70 10 70 70 60 50 70 30 60 97615.doc -135· 1355894 表B 化合物
Π5克活性成分/公頃 95 113 117 124 125 126 123 129 133 135 136 萌發前 野稗 - 20 30 0 0 * 0 10 30 30 90 SO 蒼耳 100 80 90 10 30 0 10 30 50 100 70 玉米 80 20 10 0 0 0 0 0 0 80 0 馬唐 100 70 90 0 0 SO 0 30 70 90 80 巨粟 90 10 90 0 0 0 0 0 20 90 50 藜 馨 30 100 0 - - 50 80 70 100 100 牽牛花 60 60 20 10 30 0 0 0 0 100 40 莧 - 90 100 20 30 20 50 90 80 100 100 臂形草 100 50 100 0 9 Q 0 10 10 90 50 間麻 100 90 90 20 10 10 40 60 so 100 8D 小麥 80 50 80 0 0 0 0 20 60 90 70 表B 化合物 62克活性成分/公頃 1 4 31 45 53 65 75 76 ΊΊ IB 79 S3 98 92 萌發前 野稗 60 30 20 0 0 40 60 40 70 60 0 20 - 10 蒼耳 90 80 90 - so 80 90 80 SO 80 50 10 60 40 玉米 20 0 0 0 0 0 50 70 70 30 30 0 0 0 馬唐 90 70 10 0 0 70 80 30 80 80 0 30 50 0 巨粟 30 1D X0 0 0 30 30 40 70 20 0 0 10 0 藜 10D 90 90 0 騰 90 100 90 100 90 90 70 - 50 牽牛花 90 60 90 30 90 ^30 βα 100 100 80 70 0 0 a 莧 90 90 90 D 60 100 100 100 100 100 80 B0 - 4Q 臂形草 50 40 20 α 0 40 70 70 60 60 0 0 20 0 問麻 90 80 80 α 20 70 80 BO Β0 70 50 50 70 50 小麥 30 50 40 0 0 80 30 30 70 3D 0 20 50 0 表B 化合物 62克活性成分/公頃 94 95 113 117 128 129 133 135 136 萌發前 野稗 - - 0 10 0 10 30 7Q 30 蒼耳 30 90 70 50 0 10 20 100 40 玉米 0 40 0 0 0 - 0 50 0 馬唐 40 80 40 so 0 10 40 80 70 巨粟 0 50 0 20 0 0 0 60 10 藜 - - 70 90 10 - * 100 9Q -136- 97615.doc 1355894 0 30 50 10 0 0 0 100 10 — -70 ： L00 10 80 70 100 30 10 50 20 80 0 0 0 80 10 40 30 80 70 0 50 50 90 60 30 7〇 10 50 0 0 50 70 50 化合物 表B 化合物 表B 化合物 65 4克活性成分/公頃 65 4克活性成分/公頃 65 萌發前 萌發前 0 巨粟 0 臂形草 0 10 藜 30 茼麻 0 0 牽牛花 0 小麥 20 20 莧 20 牽牛花 莧
臂形草 繭麻 小麥 表B 4克活性成分/公頃 萌發前 野稗 蒼耳 玉米 馬唐
試驗C 取選自百慕達草（Cynodon dactylon)、臂形草（Brachiaria decumbens)、蒼耳（Xanthium stmmarium)、 玉米（Zea mays)、 馬唐（Digitariasanguinalis)、鳴子稗（Eriochloavillosa)、巨 粟（Setaria faberii)、總蟀草（Eleusine indica)、約翰遜草 (Sorghum halepense)、地膚（Kochia scoparia)、黎 (Chenopodium album)、牽牛花（Ipomoea coccinea)、西方龍 (Solanium ptycanthum) ' 黃莎草（Cyperus esculentus)、寬 (Amaranthus retroflexus)、脉草（Ambrosia elatior)、大豆 (Glycine max)、向日葵（Helianthus annuus)與茼麻（Abutilon theophrasti)植物品種之種子或堅果種植’於萌發前使用於 無植物毒性之溶劑混合物（其中包括界面活性劑）中調配之 試驗化合物處理。 同時以依相同方式調配之化合物’於萌發後處理選自此 等作物與雜草品種及冬麥（Hordeum vulgare)、看麥娘 (Alopecurus myosuroides)、草產（Phalaris minor)、鶴腸菜 97615.doc -137- 1355894 (Stellaria media)、雀麥（Bromus tectorum) ' 綠粟（Setaria viridis)、毒麥（Lolium multiflorum)、小麥（Triticum aestivum)、野燕麥（Avena fatua)與風翦股穎（Apera spica-venti)之植物》進行萌發後處理之植物高度為2至18公 分（1-至4-葉期）。水耕試驗中之植物品種包括稻（Oryza sativa)、球花蒿草（Cyperus difformis)、異藥花（Heteranthera limosa)與野禆（Echinochloa crus-galli)，試驗時已生長至 2-葉期。處理組植物與對照組均維持在溫室中12至14天，之 後所有品種均與對照組比較，目視分析。植物效應分級綜 合說明於表C，其係以0至100分級，其中0為無效果，100 為完全控制。虛線（-)表示沒有試驗結果。 97615.doc 138- 1355894 表C 化合物 500克活性成分/公頃 1 2 4 5 9 14 15 1S 17 19 22 26 37 水耕 野稗 25 75 85 20 85 45 75 50 50 60 70 0 0 異藥花 0 95 100 0 90 55 85 35 80 60 95 40 100 稻 0 65 80 D 75 0 50 65 75 20 60 25 0 球花蒿草 0 25 75 0 85 30 25 55 25 50 95 20 95 表c 化合物 250克活性成分/公頃 1 水耕 野稗 15 異藥花 0 稻 0 球花蒿草 0 2 4 5 9 14 25 45 65 0 55 0 25 90 90 0 80 45 50 45 75 0 55 0 20 0 65 0 15 0 10 16 17 19 22 26 37 15 0 0 40 0 α 75 80 60 90 40 100 0 45 10 40 20 α 50 20 50 75 20 90 表c 125克活性成分/公頃 1 2 4 5 9 化合物 14 15 16 17 22 26 3? 水耕 野稗 0 20 60 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 異藥花 - 70 30 0 70 40 45 65 0 40 60 40 95 稻 α 25 40 0 30 0 0 0 0 0 20 0 0 球花蒿草 - Q 30 0 15 0 0 0 0 so 30 0 85 表C 62克活性成分/公頃 1 2 4 5 9 化合物 14 15 16 17 19 22 26 37 水耕 野稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 異藥花 0 50 70 0 45 0 45 65 0 20 30 40 95 稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 20 0 0 球花蒿草 0 0 0 0 0 0 0 - 0 20 0 0 85 表C 500克活性成分/公頃 1 4 5 7 3 化合物 10 15 22 27 23 35 37 49 萌發後 大麥 65 45 40 百慕達草 90 80 80 0 75 0 75 60 30 0 - 20 65 看麥娘 - 70 55 - 60 雀麥 - 70 40 — 30 草蘆 - 60 55 - 40 50 97615.doc -139- 95 1355894 鵝腸菜 - 100 - 0 100 70 85 90 0 20 - 0 45 20 蒼耳 100 100 100 30 100 75 100 100 2S 100 95 95 90 玉米 45 95 45 0 50 0 75 65 0 0 - 25 25 55 馬唐 90 80 80 25 75 0 80 85 30 20 - 60 95 30 鳴子稗 90 95 70 20 85 0 75 65 0 0 - 45 65 30 巨粟 90 95 60 10 75 0 70 60 0 15 - 45 0 20 綠粟 - 75 65 - 60 - 蟋蟀草 70 75 50 0 60 0 55 25 0 15 - 0 25 0 約翰遜草 70 S5 45 0 85 0 30 100 0 0 - 55 70 50 地膚 200 100 100 30 100 100 100 100 60 95 - 95 100 95 藜 100 100 100 30 100 100 1D0 95 50 95 - 95 95 85 牽牛花 100 100 100 S5 100 95 100 100 85 95 - 95 100 95 黃莎草 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 20 0 0 野燕麥 - 70 55 - 60 * 莧 100 100 100 55 100 95 100 100 30 75 - 100 95 95 豚草 100 100 100 75 100 90 95 90 50 95 爾 95 90 80 毒麥 - 65 40 麵 50 - 大豆 100 100 100 60 100 100 100 100 95 95 - 100 100 100 臂形草 95 95 70 0 80 0 65 85 0 0 - 0 45 60 茼麻 100 100 95 40 95 90 90 95 30 75 - 9S 80 B0 小麥 - 65 - - - - - - 福 - 45 - 60 一 風翦股穎 • 75 65 - 60 - 表C 化合物表C 化合物表C 化合物 500克活性成分/公頃51 500克活性成分/公頃 51 500克活性成分/公頃 51 萌發後 萌發後 百慕達草 0巨粟 鵝腸菜 衫蟋蟀草 蒼耳 85約翰遜草 玉米 0 地膚 馬唐 45藜 鳴子稗 β牽牛花 萌發後 〇黃莎草 〇 0 莧 85 〇 豚草 85 35 大豆 95 90 臂形草 〇 100 Μ麻 55 表C 250克活性成分/公頃 萌發後 大麥 百慕達草 看麥娘 化合物 1 2 3 4 5 7 8 9 10 15 15 17 22 27 -S0 30 65 ..... 90 80 45 70 70 0 65 80 0 65 75 0 60 0 -75 0 70 - - - -- -- -- - -140· 97615.doc 1355894 雀麥 - 60 20 65 草蘆 - 40 10 60 鵝腸菜 90 95 40 100 20 0 95 100 20 65 35 85 85 0 蒼耳 100 85 90 100 100 30 100 100 60 100 100 100 100 25 玉米 40 30 0 90 40 0 70 95 0 55 55 20 50 0 馬唐 85 70 0 75 70 5 70 80 0 65 75 65 35 5 鳴子稗 90 75 0 85 50 0 75 85 0 55 65 20 60 0 巨粟 80 70 0 85 50 0 70 80 0 55 65 35 50 0 綠粟 - 70 35 70 蟋蟀草 40 45 0 65 40 0 45 45 0 40 20 0 20 0 約翰遜草 70 60 0 95 45 0 45 85 0 70 70 60 30 0 地膚 100 100 100 100 100 70 100 100 95 200 100 100 100 50 藜 100 100 100 100 '100 70 100 100 90 100 100 100 95 25 牽牛花 100 100 75 100 100 55 100 100 95 100 100 100 95 85 黃莎草 5 20 0 Q 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 野燕麥 - 60 40 70 莧 100 100 80 100 90 40 100 100 95 85 95 S5 100 30 豚草 100 95 95 100 95 65 S5 100 80 90 95 95 90 40 毒麥 - 60 35 65 大豆 100 100 95 100 100 35 100 1Q0 90 95 100 100 100 8S 臂形草 90 70 0 75 30 0 70 80 0 55 55 0 85 D 問麻 100 100 70 100 90 35 85 95 80 35 90 95 90 0 小麥 65 10 65 風翦股穎 - 70 30 70 表C 化合物 250克活性成分/公頃 28 30 34 35 37 42 49 so 51 64 78 88 萌發後 大麥 两 40 40 - 30 - - 100 90 - 百慕達草 0 5 - 0 5 55 90 0 70 65 80 看麥娘 - - 45 60 一 * 50 - - 50 50 - 雀麥 * - 35 40 - - 0 — — 20 55 - 草蘆 - - 45 45 - - 30 - - 10 0 - 鵝腸菜 15 85 - * 0 10 40 - 0 55 70 100 蒼耳 95 100 - - 95 20 95 65 70 - 100 90 玉米 0 50 - - 15 0 20 60 0 - 40 30 馬唐 0 50 - - 40 0 75 75 0 90 90 85 鳴子禆 0 40 - - *0 5 60 15 0 * 90 85 巨粟 0 40 - 40 0 0 0 0 50 70 85 • 141 - 97615.doc 1355894 綠粟 - • 45 60 - - 50 - - 45 75 * 蟋蟀草 0 0 - - 0 0 20 0 G 70 50 so 約翰遜草 0 40 - - - 10 35 - 0 85 40 35 地膚 95 100 - - 95 85 95 55 35 90 95 95 藜 35 90 - - 95 25 95 30 85 90 100 100 牽牛花 95 95 - - 80 85 80 35 85 90 100 85 黃莎草 0 5 - - 0 0 0 0 0 50 0 75 野燕麥 - - 50 45 - - 40 - - 10 60 两 莧 60 90 - - 100 30 95 35 80 100 100 100 豚草 90 90 • • 90 40 75 45 80 90 100 100 毒麥 - 60 40 - - 50 着 - 45 25 大豆 95 95 - - 95 70 95 100 95 100 100 10Q 臂形草 0 35 - - 0 0 40 0 0 - 90 85 繭麻 70 60 - - 90 20 75 70 60 95 100 95 小麥 - 一 35 45 - - 50 - - 10 55 - 風翦股穎 - - 60 65 - - 60 - • 60 40 - 表C 化合物 125克活性成分/公頃 1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 15 16 17 19 萌發後 大麥 - 60 0 65 45 百慕達草 90 70 0 65 50 0 60 70 0 0 45 60 0 45 看麥娘 - 70 0 65 65 雀麥 • 45 20 60 60 草蘆 懲 40 10 45 65 鵝腸菜 - 75 0 85 10 0 75 200 0 0 50 20 55 5 蒼耳 100 85 Ί5 100 95 30 100 100 15 40 100 100 100 90 玉米 15 20 0 30 40 0 20 65 0 0 15 20 0 35 馬唐 35 60 0 75 50 0 65 75 0 20 45 45 20 70 鳴子稗 B0 70 0 70 50 0 60 70 0 0 50 0 0 65 巨粟 65 65 D 75 30 0 60 75 0 0 60 55 0 55 綠粟 - 65 35 10 60 總蟀草 0 0 0 20 5 0 0 40 0 0 0 0 0 0 約输遜草 30 25 0 80 40 0 35 80 0 0 55 60 40 - 地膚 100 95 90 100 100 65 100 100 90 30 95 100 100 90 藜 100 100 B0 100 100 60 100 100 80 80 100 100 100 95 牽牛花 100 100 65 100 95 50 95 100 85 0 95 100 100 85 黃莎草 0 0 0 0 • 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 野燕麥 - 55 40 65 - 65 -142- 97615.doc 1355894 野燕麥 100 95 75 100 90 40 75 100 8G 90 70 95 75 65 莧 100 90 30 100 95 35 80 95 65 75 85 95 95 S0 豚草 - 60 35 50 70 毒麥 100 100 90 100 100 25 95 100 80 95 95 100 100 75 大豆 90 65 0 75 20 0 65 75 0 0 20 25 0 - 臂形草 90 80 55 100 90 10 70 80 70 75 70 65 80 60 問麻 - 65 0 60 45 小麥 - 70 30 55 60 表C 化合物 125克活性成分/公頃 22 25 27 23 30 34 35 37 42 47 49 50 51 S4 萌發後 大麥 30 35 • - 嫌 20 - - - 百慕達草 60 0 0 0 5 - - 0 0 15 55 75 0 55 看麥娘 35 50 禪 - * 40 - 看 50 雀麥 30 30 - - - 0 - — 20 草蘆 35 45 - - - 20 - - 10 鵝腸菜 60 85 D 0 65 - δ 0 0 0 0 0 0 蒼耳 90 90 25 95 100 母 « 95 5 65 95 40 65 100 玉米 40 0 0 0 0 - - 10 0 0 0 0 0 50 馬唐 55 50 0 0 5 - - 15 0 20 65 60 0 85 鳴子稗 S0 30 D 0 0 - - 0 0 0 15 0 0 65 巨粟 45 30 0 0 0 - ** 0 0 0 0 0 0 50 綠粟 45 50 - - - 20 - - 40 總蟀草 10 0 D 0 0 - — 0 0 0 0 0 0 60 約翰遜草 80 20 0 0 10 - 20 0 0 20 血 - 85 地膚 100 as 20 .85 100 - - 90 so 100 45 55 60 90 藜 95 90 2D 75 BO - - 95 20 so 90 75 75 90 牽牛花 90 90 85 95 95 1 - - 65 80 65 70 80 80 90 黃莎草 0 0 0 0 0 — - 0 0 0 0 0 0 50 野燕麥 45 45 - - ~ 40 * 碰 10 筧 100 100 20 35 SO - - 95 20 70 80 80 70 100 豚草 85 70 20 80 85 80 40 30 65 45 80 S5 毒麥 45 40 - - - 30 - - 35 大豆 100 90 45 85 90 - 重 85 40 75 95 95 95 100 臂形草 60 5 0 0 0 - - 0 0 20 0 0 0 60 茼麻 60 45 0 50 60 龜 8S 0 0 70 55 20 90 小麥 < - 30 40 - - - 40 - - 10 風翦股穎 50 55 一 - - 40 - - 55 •143· 97615.doc 1355894 表c 125克活性成分/公頃 65 76 73 79 83 38 化合物 94 117 129 133 135 135 萌發後 大麥 50 _ 30 35 • 德 45 嫌 • 55 百慕達草 70 75 50 - 55 70 80 90 - 85 75 85 看麥娘 〇5 - 5 60 - - - - 50 - - 55 雀麥 55 - 15 35 - - - - 0 - - 55 草蘆 45 - 0 35 - - - - 30 峰 - 55 鵝腸菜 70 95 - - 30 100 95 - - 45 85 50 蒼耳 100 100 100 - 100 90 100 90 - 95 200 100 玉米 90 70 40 - 60 - 60 * 一 80 35 75 馬唐 90 90 90 - 75 80 85 90 - 80 75 75 鳴子稗 85 95 - - 60 S5 90 S5 - 70 80 ?0 巨粟 70 85 65 - 40 80 80 80 - 75 75 85 綠粟 7Q - 70 60 - - - - 60 - « 70 總蟀草 70 50 40 會 45 7S 80 80 - 70 55 30 約翰遜草 85 95 20 - 70 15 3Q 50 • 9¾ 70 93 地膚 90 100 95 - 90 95 100 90 - 85 95 90 藜 95 100 95 - 100 95 100 95 - 10Q 95 95 牽牛花 95 100 100 - 90 85 200 50 - 100 95 100 黃莎草 50 60 0 - 75 55 75 60 - 80 40 75 野燕麥 40 編 60 45 - - - - 40 - - 60 莧 100 100 95 琴 100 100 100 95 - 100 100 100 豚草 35 100 95 - 95 100 100 100 95 95 95 毒麥 60 - 20 45 - - - - 60 - - 65 大豆 100 100 100 - 100 100 100 100 - 100 100 100 臂形草 80 - 55 - 65 30 100 80 - 70 60 70 問麻 90 95 95 - 100 95 9$ 95 - 95 95 95 小麥 45 - 30 40 * - - - 35 - ▲ 55 風翦股穎 70 - 30 50 - - - • 60 - - 65 表C 62克活性成分/公頃 1 2 3 4 5 化合物 7 S 9 10 11 15 1S 17 19 萌發後 大麥 _ 35 0 30 35 百慕達草 70 60 0 40 5 0 50 65 0 0 0 0 0 30 看麥娘 - 65 0 65 S5 雀麥 * 35 20 45 « 50 草蘆 - 40 10 35 60 97615.doc • 144- 1355894 鵝腸菜 30 65 0 30 0 0 20 35 G 0 20 0 0 5 蒼耳 90 75 65 85 80 30 80 35 G 25 85 S5 100 50 玉米 10 15 0 0 10 0 0 55 0 0 15 0 0 0 馬唐 30 55 0 70 40 0 60 70 0 0 15 15 0 70 鳴子稗 65 60 0 60 5 0 30 60 0 0 0 0 0 65 巨粟 40 35 0 60 20 0 40 65 0 0 45 20 0 40 綠粟 二 55 30 65 - 45 蟋蟀草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 約翰遜草 30 0 0 70 0 0 30 65 0 0 20 0 0 0 地膚 100 95 65 100 100 40 95 100 80 75 95 100 100 90 藜 100 100 90 100 95 50 75 95, 60 70 100 100 100 90 牽牛花 100 7 5 60 15 95 - 95 95 70 0 90 95 95 80 黃莎草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 野燕麥 - 55 30 60 - 60 莧 90 80 65 100 85 20 70 70 65 80 55 90 65 65 豚草 100 S5 75 100 90 25 60 80 45 55 75 *85 85 70 毒麥 - 45 35 45 匕 - 65 大豆 100 100 7S 100 95 25 95 100 70 80 95 95 95 75 臂形草 90 55 0 50 0 0 40 65 D 0 0 0 0 45 冏麻 85 70 55 80 55 0 60 75 65 60 65 60 50 50 小麥 - 60 0 50 - 40 風翦股穎 - 65 30 60 表C 化合物 62克活性成分/公頃 萌發後 22 25 27 23 30 34 35 37 42 47 49 50 51 64 大麥 - - — - - 20 20 - - * 0 - 20 百慕達草 50 0 0 0 0 - — 0 0 0 0 50 0 60 看麥娘 - - - * *· 35 50 - - 40 - - 45 雀麥 - - » 鲁 - D 30 - - - 0 - - 15 草蘆 30 35 — - - 0 信 - 5 鵝腸菜 30 40 0 0 50 - 0 0 0 G 0 0 0 蒼耳 90 90 20 85 95 - - 0 0 50 75 40 65 90 玉米 3D 0 0 0 0 - 讀 0 0 0 0 0 0 50 馬唐 5D 30 0 0 0 - C 0 0 0 60 0 30 鳴子稗 6D 0 0 0 0 輪 - 0 0 0 0 0 0 40 巨粟 40 5 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 20 綠粟 -瞬 40 40 - • G - - 30 蛾-蟀草 10 0 0 0 0 - - 0 0 0 G D 0 35 •145- 976l5.doc 1355894 約翰遜草 40 10 0 0 5 - 0 0 G — 0 0 地膚 95 85 0 7S 90 - - 0 30 20 20 20 15 藜 50 85 20 50 60 - - 0 20 70 70 70 60 牽牛花 90 90 20 30 90 - - 0 50 40 50 65 80 黃莎草 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 野燕麥 40 30 - - - 30 - - 莧 85 80 5 30 70 - - 0 10 45 65 75 65 豚草 80 65 5 65 80 - - 0 10 40 45 20 65 毒麥 40 40 - 冊 30 - - 大豆 95 90 30 75 90 - - 20 30 65 95 95 75 臂形草 55 0 0 0 0 - - 0 0 0 0 0 0 商麻 S5 45 0 45 10 - - 0 0 0 45 50 0 小麥 20 35 - - 尊 20 - 風翦股穎 - - - - - 40 40 - - - 40 - - 表C 化合物 62克活性成分/公頃 65 76 73 79 83 88 94 95 117 129 133 135 136 萌發後 大麥 5Q - 5 35 - - - - - 45 - - 50 百慕達草 70 75 60 - 20 70 75 85 85 - 85 60 SO 看麥娘 65 - 5 60 * - - 50 - - 65 雀麥 50 - 10 30 0 - - 45 草蘆 35 * 0 25 - - - - - 30 彌 - 55 鵝腸菜 60 70 0 - 10 100 50 S5 40 - 20 25 50 蒼耳 100 100 100 - 70 90 90 100 90 - 95 遍 100 玉米 90 55 40 - 50 0 35 35 - - 60 ：20 65 馬唐 90 35 S0 - 65 δ〇 85 80 50 - 75 75 75 鳴子稗 85 80 55 - 45 75 90 80 80 - 60 50 70 巨粟 70 55 30 - 20 75 80 80 70 • 70 65 75 綠粟 60 • 40 30 - — - - - 40 - * 70 蝾蟀草 70 45 0 - 30 75 SO 80 75 - 65 45 75 約輪遜卓 85 - 10 - 55 45 75 90 50 - 90 65 8S 地膚 85 95 90 - 75 95 95 95 90 - 85 90 90 藜 90 100 95 - 95 95 95 100 35 * 95 90 S5 牽牛花 90 93 90 - 90 - 90 95 50 - 100 95 90 黃莎草 20 40 0 耕 60 45 70 75 50 - 75 15 75 野燕麥 20 - 10 25 40 » - 55 莧 100 100 80 - 10*0 100 100 100 95 - 95 100 100 豚草 95 95 35 管 75 100 95 95 100 — 85 85 90 97615.doc .146- 1355894 毒麥 55 - 10 40 - 嫌 - 梦 - 55 - - 60 大豆 1D0 S3 100 - 100 100 100 100 100 - 100 100 100 臂形草 30 95 55 - 45 so 90 75 80 - 55 50 €5 茼麻 30 95 30 - 85 90 95 200 95 - 85 - 90 小麥 45 - 20 30 - - - - - 35 - - 45 風翦股穎 70 - 30 45 - - - - - 50 - - 65 表C 化合物 31克活性成分/公頃 2 3 9 11 16 17 19 25 30 34 42 47 64 65 萌發後 大麥 0 0 一 - « - 25 層 - 20 - - 20 40 百慕達草 0 60 0 0 0 5 0 0 - 0 0 20 60 看麥娘 so 0 - — - 讀 60 - - 0 - - 40 60 雀麥 20 20 - - - - 0 — - 0 - * 10 SO 草蘆 30 10 - - 琴 - 60 - - 20 - - 5 30 鵝腸菜 50 0 15 0 0 0 0 署 40 零 0 0 0 SO 蒼耳 65 60 40 0 75 95 25 85 90 - 0 45 90 100 玉米 15 0 45 0 0 0 0 0 0 - 0 0 20 90 馬唐 40 0 60 0 0 0 40 0 0 - 0 0 70 BO 鳴子稗 40 0 40 0 0 0 25 0 0 蜂 0 0 30 80 巨粟 0 0 50 0 0 0 5 0 0 - 0 0 0 60 綠粟 55 20 - — - - 35 - - 40 - - 0 55 總蟀草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 35 50 約输遜草 0 0 55 0 0 0 0 10 0 - 0 - 60 60 地膚 85 20 95 65 95 100 90 80 55 - 5 0 80 85 藜 100 75 90 60 95 95 90 60 50 10 45 80 90 牵牛花 70 45 90 0 85 95 55 90 90 - 0 35 90 90 黃莎草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 墨 0 0 40 0 野燕麥 20 30 - - - * 40 - - 20 - 5 15 莧 65 60 55 70 85 45 50 50 60 - 10 15 85 90 豚草 β5 55 70 45 60 55 40 50 60 - 0 0 75 90 毒麥 35 35 - « - - 65 - - 40 - - 5 50 大豆 200 60 95 60 85 S5 55 90 80 - 10 40 90 100 臂形草 0 0 45 0 0 0 25 0 0 - G 0 20 80 茼麻 65 25 0 50 55 25 40 20 10 黨 0 0 80 80 小麥 20 0 - - - - 30 - - 0 - - 0 40 風翦股穎 65 10 - • - 齡 40 - - 40 一 - 40 60 976l5.doc - 147- 1355894 表c 化合物 31克活性成分/公頃 76 78 75 S3 38 94 95 117 129 133 135 135 萌發後 大麥 - 5 30 - - - - - 40 - - 50 百慕達草 70 60 - 5 50 70 85 65 - 35 - 80 看麥娘 - 0 40 - • - - 45 - - 55 雀麥 - 5 20 0 草蘆 - 0 20 - * - - - 30 - - 45 鵝腸菜 45 0 - 0 80 45 - 馨 冒 10 15 50 蒼耳 100 90 - 70 30 80 100 - - 85 100 100 玉米 35 40 - 15 0 35 - 30 - 40 10 35 馬唐 75 55 - 45 75 80 80 90 - 75 75 75 鳴子禆 60 50 鱗 15 70 80 75 80 - 50 60 65 巨粟 25 0 - 0 SS 65 7S 55 - 60 60 75 綠粟 - 25 20 - - - 酶 40 - - 65 蟋蟀草 45 0 * 10 50 60 75 40 - 55 35 65 約翰遜草 65 10 - 55 30 60 75 50 - S5 35 85 地膚 35 90 - 75 85 90 95 90 - 80 90 80 藜 95 90 - 95 90 95 100 95 譬 95 90 95 牽牛花 95 90 - &5 60 80 80 50 - 90 $0 35 黃莎草 30 0 - 60 40 60 60 50 - 75 0 65 野燕麥 - 5 25 - - - 两 - 35 齡 - 45 莧 95 50 - S5 95 1D0 100 95 - 85 95 100 豚草 90 70 警 7D 90 90 95 95 80 80 85 毒麥 - 0 35 — - - 一 - 55 参 - 50 大豆 95 90 - 90 100 100 100 100 * 95 - 100 臂形草 70 50 - 30 45 60 70 50 - 45 50 55 間麻 80 50 — 35 S5 90 100 70 85 90 Β5 小麥 - 20 20 35 管 - 40 風翦股穎 驅 5 40 - - - - - 45 - - 60 表C 化合物 16克活性成分/公頃 11 19 25 47 65 76 79 83 94 95 117 129 133 135 萌發後 大麥 - 25 - - 40 - 0 - -* - - 35 - - 百慕達草 0 D 0 0 60 15 - 0 60 70 60 - 50 40 看麥娘 - 55 • - 50 - 20 - - - - 35 - - 雀麥 - 0 * - 40 - 0 - - - - 0 - - 草蘆 -45 — - 30 - 0 - - - - 0 - * # ij -148- 97615.doc 1355894 鵝腸菜 0 0 0 0 60 35 - 0 - - 30 - α 0 蒼耳 0 25 70 35 30 100 - 60 75 100 90 - 75 90 玉米 0 0 0 0 5 10 - 5 10 20 30 - 35 5 馬唐 0 20 0 0 80 55 * 25 70 75 35 - 5Q SS 鳴子稗 0 0 0 0 60 55 - 15 60 75 60 - 35 30 巨粟 0 0 0 0 50 15 - 0 30 - 50 - 15 10 綠粟 - 30 — - 50 - 20 - - - - 40 - - 總蛑草 0 0 0 0 50 30 - 10 35 65 40 - 15 5 約输遜草 0 0 0 - 45 25 - 10 55 70 10 - 70 25 地膚 40 80 10 0 85 90 - 65 75 95 90 - 75 75 藜 50 70 30 0 85 90 - 30 95 100 95 - 95 β0 牽牛花 0 - 90 20 90 55 - 70 60 - 20 - 30 80 黃莎草 0 0 0 0 0 10 - so 55 60 5 - 60 0 野燕麥 - 40 * - 5 一 0 - - » 师 30 - 霄 莧 60 50 50 0 90 85 * 95 95 95 90 * 35 85 豚草 15 35 40 0 80 80 - 65 90 95 95 - 30 75 毒麥 - 65 - - 10 - 35 - - - - 45 - - 大豆 45 45 40 20 100 95 - 85 100 200 100 - 95 100 臂形草 0 0 0 0 60 60 - 20 50 65 45 - 35 45 間麻 20 30 5 0 65 45 雜 70 75 95 60 * 80 55 小麥 - 10 - - 40 - 0 - - - 0 - - 風翦股穎 • 40 - - 50 - 40 - - - - 40 - - 表C 化合物 表C 化合物 16克活性成分/公頃 126 8克活性成分/公頃 95 萌發後 萌發後 大麥 40 百慕達草 70 百慕達草 75 鵝腸菜 9S 看麥娘 40 蒼耳 100 雀麥 30 玉米 20 草蘆 40 馬唐 75 鶴腸采 45 鳴子稗 75 蒼耳 95 巨粟 70 玉米 35 '蛾蟀草 50 馬唐 δ〇 約翰遜草 55 鳴子稗 55 地膚 90 巨粟 65 藜 75 綠粟 45 ‘牽牛花 60 蝶蟀草 50 黃莎草 55 97615.doc -149- 1355894 約翰遜草 60 地膚 73 藜 95 牽牛花 55 黃莎草 60 野燕麥 40 莧 90 豚草 75 毒麥 45 大豆 95 臂形草 55 茼麻 85 小麥 20 風翦股穎 45 表C 500克活性成分/公頃 1 4 5 3 萌發前 百慕達草 90 95 70 100 蒼耳 100 100 100 100 玉米 70 90 50 75 馬唐 95 95 60 0 鳴子稗 95 95 0 10D 巨粟 90 85 60 0 螺蜱草 70 65 40 45 約翰遜草 50 95 70 20 地膚 100 100 100 10D 藜 100 100 100 100 牽牛花 1D0 100 100 100 龍茄 100 100 200 - 黃莎草 50 80 0 100 莧 100 100 100 95 豚草 100 100 200 ICO 大豆 100 100 100 100 向曰葵 100 100 100 100 臂形草 90 100 0 100 問麻 100 100 90 100 莧 90 豚草 50 大豆 100 臂形草 55 茼麻 35 化合物 10 15 22 26 27 2β 33 40 49 50 0 70 90 0 0 35 0 70 95 95 100 200 100 95 95 100 95 100 100 95 D 60 65 20 25 0 40 40 65 45 0 1Q0 100 * 85 - 100 100 100 95 0 35 95 0 15 0 0 95 25 40 0 80 60 10 20 0 50 35 65 70 0 0 100 0 20 20 0 40 15 0 0 95 100 100 65 - 40 95 35 85 65 100 - 50 45 100 50 - 100 90 95 200 100 90 100 100 醫 100 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - 20 95 0 20 0 0 0 0 0 85 100 100 100 100 100 90 100 100 100 85 100 100 90 S5 100 90 100 100 100 - 100 100 20 75 90 90 95 90 90 0 100 100 90 95 100 90 95 100 1Q0 0 95 100 10 3D α 10 90 65 85 60 100 100 90 70 100 85 100 100 100 -150- 97615.doc 1355894 表c 250克活性成分/公頃 萌發前 百慕達草 蒼耳 玉米 馬唐 鳴子稗 巨粟 蟋蟀草 約輪邏草 地膚 藜 牽牛花 龍祐 黃莎草 莧 豚草 大豆 向曰葵 臂形草 间麻
表C 250克活性成分/公 萌發前 1 百慕達草 蒼耳 玉米 馬唐 鳴子稗 巨粟 蝶蟀草 約輪遜草 地膚 藜 牽牛花 龍莊 黃莎草 97615.doc 化合物 1 2 3 4 5 8 9 10 12 13 15 16 1? 22 70 0 0 45 30 100 100 0 20 α 0 0 0 50 100 100 70 100 100 100 100 0 90 95 100 100 100 100 50 0 0 75 20 10 75 0 - 30 45 75 75 65 90 50 0 85 20 0 100 0 0 0 95 95 80 95 S0 45 0 95 0 100 100 0 100 0 85 S5 85 95 90 30 0 75 10 0 βο 0 0 5 65 75 75 20 10 60 0 55 0 35 50 0 0 0 0 0 0 80 80 40 0 90 60 0 90 0 5 45 75 80 75 100 100 100 30 100 100 100 100 45 85 85 100 100 85 - 100 100 80 100 100 90 100 65 70 90 100 100 100 100 100 100 35 100 90 200 100 0 90 90 100 100 100 100 100 100 20 100 100 - - 20 80 90 100 100 100 100 50 0 9 15 0 100 100 - 0 0 0 0 0 95 100 100 80 100 100 so 100 70 85 9·0 ιοα 100 100 100 100 0 45 100 100 100 100 55 85 S5 100 100 100 100 100 100 20 .100 98 100 100 - 70 90 95 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 0 85 90 100 100 100 100 90 0 0 85 0 100 100 0 0 10 75 80 0 100 95 90 35 95 90 100 100 0 70 90 100 100 100 100 化合物 26 27 28 30 31 33 40 49 50 64 0 0 30 0 0 0 0 85 0 20 90 70 95 90 85 90 so 95 95 30 0 15 0 0 0 30 20 15 20 30 - 0 - 85 0 100 - 95 95 90 0 10 0 50 ’ 0 0 70 20 0 40 0 0 0 60 0 50 30 0 0 0 0 0 0 50 20 0 5 0 0 75 0 45 0 5 5 10 80 so 65 50 - 30 50 S0 70 50 - 100 20 70 - 90 100 90 80 85 100 100 100 100 85 95 200 100 50 90 90 100 95 10 100 100 100 100 • 95 100 100 100 95 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 -151 - 1355894 莧 100 90 100 90 40 δ〇 100 100 95 100 豚草 85 85 100 100 60 70 100 100 35 100 大豆 10 20 65 70 30 80 so 90 75 S5 向曰蔡 70 90 100 90 70 80 90 100 95 85 臂形草 10 20 0 20 0 0 10 40 65 90 問麻 90 50 95 50 60 60 90 30 35 0 表C 化合物 125克活性成分/公頃 1 2 3 4 5 8 9 10 li 12 13 15 16 17 萌發前 百慕達草 50 0 0 20 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 蒼耳 100 80 55 95 90 85 100 0 0 85 90 90 95 95 玉米 0 - 0 0 5 0 60 0 0 60 10 15 20 35 馬唐 60 0 0 65 0 0 95 0 60 0 0 95 65 20 鳴子稗 50 0 0 80 0 65 95 0 0 10 0 20 15 20 巨粟 30 0 0 40 -0 0 75 0 20 0 0 0 0 20 媳蟀草 0 0 0 25 0 0 20 0 0 .0 0 0 0 0 約翰遜草 30 0 0 70 20 0 65 0 75 5 5 55 65 55 地膚 100 95 20 100 95 85 IDO 0 60 50 80 100 100 25 藜 100 100 0 100 95 20 100 50* 85 40 90 100 100 100 牽牛花 100 100 20 100 80 100 100 0 0 60 85 100 100 100 龍茄 100 100 0 100 100 - - - — 60 90 100 95 95 黃莎草 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 0 莧 100 95 65 100 90 85 100 55 90 50 85 100 100 100 豚草 100 0 0 100 90 100 100 0 45 20 70 95 95 95 大豆 100 90 15 200 90 100 100 - 55 - 90 90 100 95 向曰葵 100 100 0 100 90 40 100 0 0 0 60 100 100 100 臂形草 35 0 0 65 0 100 100 0 100 0 0 65 25 0 茼麻 90 75 20 95 85 75 100 D 0 50 80 95 95 100 表C 化合物 125克活性成分/公頃 13 22 25 25 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 萌發前 百慕達草 0 50 10 0 0 20 0 0 0 0 95 0 0 20 蒼耳 so 95 85 70 50 95 85 75 0 70 75 95 85 5 玉米 0 50 0 0 10 0 0 0 0 20 0 15 1G 20 馬唐 0 95 0 - 0 - 70 0 20 * 100 95 90 70 鳴子稗 0 95 50 0 .〇 0 45 0 0 5 0 0 0 0 巨粟 0 25 0 0 Q 0 20 0 10 0 20 0 0 0
97615.doc -152- 1355894 蟋蟀草 0 0 0 α 0 G 35 0 α 0 90 0 0 0 約翰遜草 55 100 0 - 20 - 5 0 5 80 0 65 50 地膚 90 - 70 - 0 80 70 50 - - 100 100 0 25 藜 100 100 50 - 40 100 85 40 - 100 95 100 100 95 牽牛花 90 100 90 5 70 100 90 10 85 90 100 95 95 0 龍茄 100 100 75 100 70 100 100 0 50 100 100 100 100 85 黃莎草 0 0 β 0 0 0 α 0 0 0 0 0 0 0 莧 95 100 85 100 30 95. 80 35 90 100 85 90 90 100 豚草 80 100 35 10 65 95 90 60 20 30 65 100 85 95 大豆 90 95 65 10 0 45 5 15 30 40 0 70 60 85 向曰葵 90 95 90 20 20 50 90 5 70 90 100 75 55 30 臂形草 10 90 40 0 0 0 0 0 0 0 0 15 15 50 同麻 65 95 40 10 0 55 15 0 20 70 50 70 75 0 表C 化合物 125克活性成分/公頃 65 75 7δ ΊΊ 78 117 135 萌發前 百慕達草 80 20 0 0 20 65 0 * 蒼耳 90 200 90 95 90 SO 100 玉米 30 65 45 35 40 25 70 馬唐 80 60 60 0 45 60 5 鳴子稗 70 60 50 0 10 50 0 巨粟 60 ία 10 0 0 50 0 總蟀草 50 30 0 C 0 30 40 約翰遜草 70 55 50 0 50 70 40 地膚 70 1DD 100 80 100 60 100 藜 100 100 80 40 30 100 30 牽牛花 100 100 100 75 100 50 100 龍茄 80 100 100 0 70 45 50 黃莎草 70 0 0 0 - 50 0 莧 100 90 90 65 95 100 100 豚草 100 SO 100 55 30 93 70 大豆 100 100 95 100 95 100 100 向曰葵 100 100 100 100 100 100 90 臂形草 30 55 45 0 75 95 0 茼麻 100 100 90 90 80 90 100 -153- 97615.doc 1355894 表c 化合物 62克活性成分/公頃 1 2 3 4 5 3 9 10 11 12 13 15 16 17 萌發前 百慕達草 0 0 0 0 0 100 100 0 0 0 0 0 0 0 蒼耳 90 - 30 80 10 * 30 - 0 5D 60 55 95 90 玉米 0 0 0 - 5 0 5 0 0 30 5 0 15 20 馬唐 10 0 0 40 0 0 95 0 0 0 0 0 0 0 鳴子稗 0 0 0 0 0 0 90 0 0 0 0 0 0 0 巨粟 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0; 0 0 0 蟋蟀草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 約翰遜草 0 0 0 50 5 0 45 0 0 0 0 20 40 0 地膚 95 90 0 95 80 50 BS 0 0 50 60 95 95 0 藜 95 100 0 95 95 0 100 0 40 10 85 95 95 95 牽牛花 90 100 0 100 50 20 100 0 0 60 65 95 95 95 龍茄 10Ό 20 0 100 100 - - - - 50 0 95 90 80 黃莎草 0 0 Q 0 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 莧 90 95 50 95 60 65 95 20 65 5¾ 60 90 35 100 豚草 95 0 0 100 85 100 100 0 20 10 60 90 90 30 大豆 35 75 0 95 85 100 100 0 — 50 60 75 85 90 向曰葵 so 100 0 100 60 20 100 0 D 0 5Q 65 85 95 臂形草 0 0 0 0 0 100 100 - 0 15 0 0 繭麻 80 50 0 75 85 65 95 0 0 5 60 30 90 80 表C 化合物 62克活性成分/公頃 19 22 25 26 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 萌發前 百慕達草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 W 蒼耳 〇5 90 60 70 0 90 50 50 0 5 70 20 70 0 玉米 0 40 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 10 0 馬唐 0 90 0 — 0 - 0 0 0 5 1Q0 95 SO 0 鳴子裨 0 40 0 0 0 0 5 0 0 5 0 0 0 0 巨粟 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 蟋蟀草 0 0 0 0 0 0 30 0 0 0 85 0 0 0 約翰遜草 35 80 0 0 D - 0 0 0 0 0 45 0 5 地膚 85 - 5 0 0 0 70 0 - 0 100 20 ~ 藜 100 100 30 10 - 95 80 40 - i〇o 85 100 95 95 牽牛花 90 100 50 0 0 100 85 0 0 - 70 90 80 0 龍茄 100 100 30 10 •0 100 so α 0 100 95 95 95 85 i 黃莎草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 m- • 154· 97615.doc 1355894 莧 70 90 35 30 20 80 30 30 35 20 85 35 75 30 豚草 70 90 70 0 20 S5 85 10 0 90 45 70 70 85 大豆 85 95 60 0 0 0 5 5 0 10 0 0 0 .35 向曰赛 70 90 75 0 0 45 80 0 0 5 20 15 15 0 臂形草 0 - 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 繭麻 40 90 0 0 0 50 10 0 0 0 20 15 55 0 表C 化合物 62克活性成分/公頃 65 75 76 77 78 95 117 ： 135 萌發前 百慕達草 70 0 0 0 0 55 30 0 蒼耳 50 95 90 80 90 60 5 95 玉米 0 30 35 0 20 5 20 30 馬唐 70 20 5 0 40 35 0 0 鳴子稗 5 60 20 0 0 5 15 0 巨粟 50 0 0 0 0 35 3 0 總蟀草 0 0 0 0 0 40 0 0 約翰遜草 S0 50 20 0 20 80 60 5 地膚 50 100 95 50 100 45 20 75 藜 30 80 80 - 80 100 100 70 牽牛花 20 95 100 50 85 60 5 90 龍茄 - 70 60 0 60 75 40 35 黃莎草 30 0, 0 0 0 50 50 0 莧 eo SO 80 65 70 100 90 SO 豚草 90 ao 80 50 80 100 90 35 大豆 95 100 95 1Q0 80 100 100 95 向曰葵 95 100 100 100 100 100 90 90 臂形草 80, 55 0 0 0 10 50 0 繭麻 80 85 70 85 70 90 65 90 表C 化合物 31克活性成分/公頃 2 3 9 11 12 13 IS 17 19 25 30 31 47 64 萌發前 百慕達草 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 0 a 0 0 蒼耳 60 0 75 0 50 40 45 75 30 20 0 0 0 0 玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 G 馬唐 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 0 鳴子稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 a 0 0 巨粟 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -155· 976i5.doc 1355894 蟋坪草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 45 0 約翰遜草 0 0 15 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 地膚 75 0 95 0 0 45 90 0 0 50 0 - 20 藜 90 0 95 0 0 50 95 95 100 0 0 0 - 70 牽牛花 100 0 100 0 30 50 65 70 10 0 0 0 0 0 龍茄 0 0 - - - 0 55 - 40 0 50 0 85 5 黃莎草 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 莧 90 20 95 0 10 50 85 95 45 30 0 10 30 10 豚草 0 0 100 0 - 45 45 70 55 70 30 5 - 35 大豆 15 0 100 - - 0 75 70 25 - 0 0 0 0 向曰蔡 20 0 100 0 0 5 20 60 25 60 20 0 0 0 臂形草 0 0 95 D 0 0 0 0 - 0 0 0 0 - 茼麻 20 0 70 0 0 60 25 20 35 0 0 0 20 0 φ 表C 化合物 31克活性成分/公頃 65 75 75 77 7S 95 117 135 萌發前 百慕達草 50 0 0 0 0 0 0 0 蒼耳 30 90 SO 70 70 0 0 95 玉米 0 0 0 σ 0 0 5 30 馬唐 20 1D 0 0 3 30 0 0 鳴子稗 0 0 0 0 0 0 0 0 巨粟 10 0 0 0 0 30 0 0. 總蟀草 0 0 0 0 0 10 α 0 約翰遜草 5Q 0 0 0 10 60 35 0 地膚 0 80 90 - 80 40 5 75 φ 藜 50 75 70 0 70 100 100 70 牽牛花 0 90 €0 50 70 10 0 90 龍茄 0 50 40 0 30 60 5 30 黃莎草 0 0 0 0 0 60 0 0 莧 80 75 80 so 60 100 30 70 豚草 35 70 60 0 65 100 60 - 大豆 95 6Q 70 200 70 100 100 95 • 向曰葵 70 70 85 50 70 95 50 70 臂形草 40 0 0 0 0 5 40 '0 繭麻 40 60 40 30 55 60 50 85 •156- 97615.doc 1355894 8克活性成分/公頃 95 8克活性成分/公頃 萌發前 萌發前 百慕達草 0 約翰遜草 蒼耳 0 地膚 玉米 0 藜 馬唐 0 牽牛花 鳴子稗 0 龍茄 巨粟 0 黃莎草 總蟀草 0 莧 化合物 75 76 77 78 95 117 135 0 0 0 0 0 0 0 A 5S S5 55 55 0 0 S5 - 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 50 0 0 70 70 20 70 0 0 60 70 70 0 0 100 20 0 50 40 5 0 0 0 85 • 0 S0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 70 50 «V- so 55 90 50 70 20 50 0 10 90 60 5 55, 50 40 30 9Q 85 85 50 50 20 50 40 0 65 0 0 0 0 0 40 0 5 30 10 10 0 0 60 表c
16克活性成分/公頃 11 19 25 47 65 萌發前 百慕達草 0 0 0 0 0 蒼耳 0 1S 0 0 0 玉米 0 0 0 0 0 馬唐 0 0 0 20 0 鳴子稗 0 0 0 0 0 巨粟 0 0 0 0 0 總蟀草 0 0 0 0 0 約翰遜草 0 0 0 0 0 地膚 0 35 0 0 0 藜 0 75 0 0 0 牽牛花 0 10 0 0 0 龍茄 - 0 0 80 0 黃莎草 0 0 0 0 0 莧 0 35 0 0 40 豚草 0 55 0 0 85 大豆 - 0 30 0 85 向曰葵 0 10 5 0 40 臂形草 0 0 0 0 0 茼麻 0 25 0 0 0 表C 化合物 表C 化合物表C 化合物 35 8克活性成分/公頃 95 萌發前 0 豚草 65 〇 大豆 90 〇向曰蔡 5 〇臂形草 0 〇茼麻 〇 0 50
-157- 97615.doc 1355894
試驗D 取選自緒块殃（galium ; Galium aparine)、鶴腸菜（Stellana media)、地膚（Kochia scoparia) ' 黎（Chenopodium album)、 莧（Amaranthus retroflexus)、蘇俄薊（Salsola kali)、野喬麥 (Polygonum convolvulus)、野芥（Sinapis arvensis)、冬大麥 (Hordeum vulgare)與小麥（Triticum aestivum)之植物品種之 種子種植，於萌發前使用於無植物毒性之溶劑混合物（其中 包括界面活性劑）中調配之試驗化合物處理。 同時以依相同方式調配之化合物，於萌發後處理選自此 等作物與雜草品種之植物。進行萌發後處理之植物高度為2 至18公分（1 -至4 -葉期）。處理組植物與對照組均維持在溫室 中1 5至25天，之後所有品種均與對照組比較，目視分析。 植物效應分級綜合說明於表D，其係以0至100分級，其中0 為無效果，100為完全控制。虛線（-)表示沒有試驗結果。 976l5.doc 158- 1355894 表D 化合物 表D 化合物 500克活性成分/公頃 58 250克活性成分/公頃 26 28 33 35 47 58 萌發後 萌發後 野喬麥 100 大麥 50 40 45 70 - - 豬殃殃 100 野喬麥 55 60 55 80 70 100 地膚 100 鵝腸菜 55 65 60 85 70 - 藜 100 豬殃殃 85 . 100 65 100 98 100 野芬 100 地膚 55 75 50 85 75 100 莧 100 藜 50 75 45 100 45 100 蘇俄莉 80 野芥 75 S0 50 75 70 100 小麥 85 莧 70 70 55 100 65 100 蘇俄薊 40 70 40 100 70 70 小麥 20 35 45 70. 45 7 0 表D 化合物 125克活性成分/公頃 1 2 4 9 26 28 33 35 47 58 萌發後 大麥 - * - - 45 40 45 65 - - 野喬麥 80 95 100 100 35 55 50 70 65 90 鵝腸菜 85 85 100 100 45 65 50 80 65 - 豬殃殃 100 100 100 100 70 - 60 100 80 100 地膚 100 100 100 100 35 75 50 85 65 100 藜 100 100 100 100 40 70 30 200 40 85 野芥 Ί5 80 90 95 60 60 50 75 65 100 莧 100 100 100 100 60 60 55 100 55 100 蘇俄薊 100 100 100 100 40 70 40 100 65 70 小麥 100 100 100 100 45 35 40 65 35 60 159· 97615.doc 1355894 表D 化合物 62克活性成分/公頃 1 2 4 9 28 33 35 47 53 萌發後 " 大麥 - - - - 2D 45 65 - - 野喬麥 80 90 100 100 35 40 60 65 65 鵝腸菜 65 85 100 100 65 40 80 SO - 豬殃殃 100 100 100 100 100 55 200 75 100 地膚 100 100 100 100 70 50 80 50 70 藜 100 100 100 100 65 30 100 35 80 野芥 70 70 75 80 45 50 75 60 100 莧 100 100 100 100 60 45 100 50 80 蘇俄莉 85 95 1Q0 100 65 30 100 55 70 小麥 90 100 100 90 20 35 0 35 55 表D 化合物 31克活性成分/公頃 1 2 4 9 47 萌發後 % 野喬麥 80 65 85 80 60 鵝腸菜 65 60 100 100 35 . 豬殃殃 100 100 100 100 65 地膚 100 100 100 100 45 藜 95 100 100 100 35 野芥 70 65 65 80 55 莧 100 85 100 100 35 蘇俄薊 65 85 90 90 45 小麥 80 70 85 80 30 表D 化合物 表D 化合 16克活性成分/公頃 1 2 4 3 500克活性成分/公頃 58 萌發後 萌發後 野喬麥 50 45 80 65 野喬麥 100 鵝腸菜 65 60 65 50 鵝腸菜 100 豬殃殃 75 100 100 豬殃殃 100 地膚 E5 75 35 85 地膚 100 藜 95 60 95 95 藜 100 野芥 60 65 65 65 野芥 100 莧 60 65 35 65 莧 100 蘇俄薊 45 55 80 65 蘇俄薊 85 小麥 40 70 80 50 小麥 70 •160 976l5.doc 1355894 表D 化合物 250克活性成分/公頃 26 23 33 35 53 萌發後 大麥 35 45 45 45 * 野喬麥 95 60 S5 65 100 鵝腸菜 55 50 65 100 75 豬殃殃 100 100 100 100 100 地膚 75 100 65 100 100 藜 65 60 65 80 100 野芥 65 60 65 75 100 莧 100 80 90 85 100 蘇俄薊 100 100 85 100 70 小麥 35 35 55 50 so 表D 化合物 125克活性成分/公頃 2 4 9 25 28 33 35 SB 萌發後 大麥 - - - - 25 25 35 45 野喬麥 75 35 100 100 65 45 55 60 80 鵝腸菜 75 90 100 100 60 60 - 100 - 豬殃殃 100 100 100 100 35 100 80 100 100 地膚 100 100 100 100 55 80 65 100 95 藜 100 100 100 100 60 60 65 75 100 野芥 90 85 85 85 65 60 〇5 70 100 莧 100 100 100 100 65 70 80 100 蘇俄薊 100 100 100 100 BO 60 100 65 小麥 70 70 80 - 25 35 35 40 50 表D 化合物 62克活性成分/公頃 1 2 4 9 28 33 35 S3 萌發後 大麥 - - - - 10 10 40 * 野喬麥 70 80 100 100 45 55 55 40 鹅腸菜 70 75 85 ιοα 60 - 60 60 豬殃殃 100 98 100 100 100 70 85 ΙΟΟ 地膚 100 100 100 100 45 60 75 35 藜 85 S5 100 100 60 60 65 60 野芥 70 70 35 85 60 65 65 65 莧 95 85 100 100 45 60 65 70 -161 - 97615.doc 1355894 蘇俄薊 100 100 100 100 小麥 70 70 80 75 表D 化合物 31克活性成分/公頃 1 2 4 9 萌發後 野喬麥 S0 65 80 35 鵝腸菜 65 60 70 95 豬殃殃 80 90 100 100 地膚 75 70 1Q0 98 藜 75 35 80 100 野芥 65 70 85 70 莧 70 70 90 80 蘇俄薊 100 100 100 100 小麥 70 60 70 75 45 55 δ5 40 20 15 35 25 表D 化合物 16克活性成分/公頃 1 2 4 9 萌發後 野喬麥 45 45 60 60 鵝腸菜 δϋ S0 65 55 豬殃殃 80 30 90 35 地膚 65 55 85 70 藜 65 - 70 65 野芥 50 50 65 50 莧 50 65 70 δ5 蘇俄薊 100 85 90 100 小麥 35 45 50
試驗E 每種施用率準備3個塑膠盆（直徑約16公分），其中部份填 裝無菌淤泥壤土，其中包含比例為35:50:15之沙、淤泥與黏 土與2.6%有機質。三個盆栽中各植物之種植順序如下。取 來自美國之異藥花（Heteranthera limosa)、球花蒿草 (Cyperus difformis)與千屈菜（Ammannia coccinea)之種子， 依各施用率種植在一個16公分盆中。取來自美國之碎米莎 草（Cyperus iria)、有鬚的（brdd.)畔茅（Leptochloa fusca ssp. 【&5(^(；111&1^)之種子、一束9或10枝水中播種之稻缺苗（〇>^& sativa cv. ’Japonica-M202')與一束 6枝移植之稻秧苗（Oryza sativa cv. 'Japonica-M202’），依各施用率種植在一個16公分 盆中。取來自美國之野稗（Echinochloa crus-galli)、晚生包 禾（Echinochloa oryzicola)、早生包禾（Echinochloa oryzpides) 與芒稷（Echinochloa colona)之種子依各施用率種植在一個 16公分盆中。處理時，所種植作物與野草品種已達2.0至2.5- 97615.doc -162- 1355894 葉期。 使盆栽植物於日/夜溫度定在29 5/26.rc<溫室卜補充 平衡光照維持16·小時光照期。試驗盆栽均維持在溫室中至 試驗結束為止。 處理時，試驗盆裁加水至高出土壤表面3公分，直接施用 5式驗化合物至水耕的水中，試驗期間均保持該水深度。21 天後’目糾輯驗化合物處理對稻與料之料 處理之對照組比較。植物效應分級综合說明於表 0至100分級’其中0為無效果， /、係 示沒有試驗結果。 為-全㈣。虛線(-)表
976l5.doc •163- 1355894 表E 化合物 表E 化合物 500克活性成分/公頃 44 61 62 500克活性成分/公頃 44 61 62 水耕 水耕 野稗 10 65 100 水中播種的稻 20 35 60 異藥花 100 100 100 球花蒿草 100 100 100 碎米莎草 - 95 100 有鬚的(brdd.)畔茅 95 65 75 芒稷 20 25 55 早生包禾 0 25 D 千屈菜 75 100 100 晚生包禾 20 25 20 移植後的稻 0 25 30 表E 化合物 250克活性成分/公頃 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 水耕 野稗 0 0 - 0 50 - - - 35 40 - 0 60 0 異藥花 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 碎米莎草 90 - 100 40 65 85 100 100 0 60 « 200 65 0 100 芒稷 0 20 0 25 50 30 0 40 0 65 0 0 45 0 千屈菜 80 50 95 100 95 75 80 60 100 85 30 0 30 100 移植後的稻 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 水中播種的稻 0 0 20 10 10 30 0 10 0 0 0 0 0 0 球花蒿草 95 100 1£>0 95 100 B0 100 100 0 70 100 60 70 100 有鬚的(brdd.)畔茅 0 50 60 65 45 65 0 40 0 30 0 0 60 0 早生包禾 • .〇 - 20 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 晚生包禾 0 0 0 20 20 0 20 25 0 0 0 Q 0 0 表E 化合物 250克活性成分/公頃 73 74 34 B8 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 水耕 野稗 100 0 85 0 '10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 異藥花 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 碎米莎草 45 95 80 100 - 100 0 100 100 100 0 100 100 80 芒稷 0 65 50 90 70 0 0 0 0 0 0 0 65 10 千屈菜 100 25 100 65 50 L00 80 100 40 4S 75 30 B5 90 移植後的稻 0 0 20 0 10 20 15 20 0 20 0 20 0 0 水中播種的稻 0 0 3Q & 20 10 15 10 0 20 0 0 0 0 球花蒿草 85 100 100 95 100 100 95 100 60 _ 75 100 100 200 有鬚的(brdd.)畔茅 ?0 0 40 95 30 « 40 0 0 0 0 0 0 85 80 早生包禾 0 0 30 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 晚生包禾 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 -164· 97615.doc 1355894 表E 化合物 表E 化合物 125克活性成分/公頃 37 44 5B 61 62 .63 64 65 66 67 69 70 71 72 水耕 野稗 0 0 - 0 0 - - - 0 40 0 0 0 0 異藥花 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 碎米莎草 75 - 100 40 45 85 100 100 0 100 30 0 100 芒稷 0 0 0 20 40 0 0 40 0 30 0 0 0 0 千屈菜 40 20 95 80 85 75 60 50 40 0 0 0 0 35 移植後的稻 1 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 α 0 0 0 水中播種的稻 t 0 0 0 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 球花蒿草 65 90 95 85 95 75 100 100 0 40 90 0 30 90 有鬚的(brdd.)畔茅 0 30 60 60 30 40 0 40 0 30 0 0 0 0 早生包禾 - 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 晚生包禾 0 0 0 20 20 0 20 0 0 0 0 0 0 0 表E 化合物 250克活性成分/公頃 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 水耕 野稗 90 - 20 α 1Ό 0 0 α 0 0 0 0 0 0 異藥花 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 碎米莎草 - 90 60 100 - 100 0 100 100 100 0 100 95 60 芒稷 0 0 50 0 0 0 0 0 0 0 0 0 65 0 千屈菜 100 20 70 0 30 100 70 100 40 0 30 0 50 90 移植後的稻 0 0 0 0 0 10 0 10 0 0 0 0 0 0 水中播種的稻 0 0 0 0 10 10 0 10 0 20 0 0 0 0 球花蒿草 35 35 90 85 100 100 95 100 60 - 0 100 100 100 有鬚的(brdd.)畔茅 50 0 0 85 ·3〇 20 0 0 0 0 0 0 70 0 早生包禾 0 0 20 0 0 0 Q 0 0 0 0 0 0 0 晚生包禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 250克活性成分/公頃 129 133 250克活性成分/公頃 129 133 水耕 水耕 野稗 0 0 水中播種的稻 0 35 異藥花 100 100 球花蒿草 100 100 碎米莎草 100 100 有鬚的(brdd.)畔茅 70 0 芒稷 0 0 早生包禾 0 0 千屈菜 95 as 晚生包禾 0 0 移植後的稻 0 0 表E 化合物 -165- 97615.doc 1355894 表E 化合物 125克活性成分/公頃 129 133 水耕 野稗 0 0 異藥花 100 100 碎米莎草 100 95 芒稷 0 0 千屈菜 80 7S 移植後的稻 0 0 表E 64克活性成分/公頃 37 44 58 水耕 野稗 0 0 - 異藥花 100 100 100 碎米莎草 0 - 100 芒稷 0 0 0 千屈菜 30 10 85 移植後的稻 0 0 0 水中播種的稻 0 0 0 球花蒿草 50 90 95 有鬚的(brdd.)畔茅 0 30 60 早生包禾 匿 0 - 晚生包禾 0 0 0 表E 64克活性成分/公頃 73 74 84 水耕 野稗 0 0 0 異藥花 100 100 100 碎米莎草 0 0 60 芒稷 0 0 0 千屈菜 90 0 20 移植後的稻 0 0 0 水中播種的稻 0 0 0 球花蒿草 0 80 80 有鬚的(brdd.)畔茅 0 0 0 早生包禾 0 0 10 '晚生包禾 0 0 0 表E 化合物 125克活性成分/公頃129 133 水耕 水中播種的稻 〇 〇 球花蒿草 100 100 有鬚的(brdd.)畔茅 0 0 早生包禾 〇 〇 晚生包禾 〇 〇 化合物 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 0 0 - - - - 0 0 0 0 - 100 100 65 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 75 90 100 0 3Ό 100 0 0 100 20 30 0 0 0 0 0 0 0 0 0 30 85 65 60 30 '0 0 0 0 0 25 α 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 75 80 75 85 85 0 0 30 0 0 75 35 0 40 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 α 0 0 0 0 0 0 0 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 化合物 88 91 94 95 96 98 99 112 117 118 128 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 * 100 0 100 100 100 0 100 95 0 α 0 0 0 0 0 0 0 0 45 0 0 0 75 30 90 0 - 30 0 30 80 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 — 0 0 c 0 0 0 0 0 - 30 100 95 100 60 - 0 100 100 70 α * 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -166- 97615.doc 1355894 表E 化合物 64克活性成分/公頃 129 133 水耕 野稗 0 0 異藥花 100 100 碎米莎草 100 95 芒稷 0 0 千屈菜 75 65 移植後的稻 0 0 表E 化合物 64克活性成分/公頃I33 水耕 水中播種的稻 .0 0 球花蒿草 8〇 35 有鬚的(brdd.)畔茅 Q 0 早生包禾 ^ 0
晚生包禾 〇 G 表E 32克活性成分/公頃 37 44 53 各1 水耕 野稗 0 0 秦 0 異藥花 100 100 100 100 碎米莎草 0 — 100 0 芒稷 0 0 0 0 千屈菜 0 0 80 65 移植後的稻 0 0 0 0 水中播種的稻 0 α 0 Q 球花蒿草 50 20 95 20 有鬚的(brdd.)畔茅 0 20 40 35 早生包禾 0 - 0 晚生包禾 G 0 0 0 表E 32克活性成分/公頃 73 74 84 ,88 水耕 野禆 0 0 0 異藥花 100 100 100 100 碎求莎草 0 0 35 85 芒稷 0 0 0 0 千屈菜 0 0 20 0 移植後的稻 0 0 0 0 水中播種的稻 0 0 0 0 球花蒿草 0 D 80 40 有鬚的(brdd.)畔茅 0 D 0 0 早生包禾 0 0 0 0 晚生包禾 0 0 0 0 化合物 62 β3 64 65 66 67 69 70 71 72 0 供 - - 0 0 0 0 0 0 100 3ϋ 100 100 100 100 100 40 100 80 0 75 35 80 0 .0 70 C 0 100 20 Q 0 0 0 0 0 ϋ 0 D 75 55 60 30 0 0 0 0 0 25 D 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 70 75 80 80 0 0 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 α 0 0 0 0 0 0 0 Q 0 0 0 Q 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 化合物 91 94 S5 96 98 99 111 217 118 128 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ioo 100 100 100 100 100 0 100 100 100 零 100 0 100 80 - 0 100 95 0 0 0 0 0 0 0 0 0 40 0 0 65 - S5 0 0 20 0 2D 75 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100 95 100 〇0 - 0 85 95 50 .0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 97615.doc -167- 1355894 表E 化合物 表E 化合物 32克活性成分/公頃 129 133 32克活性成分/公頃 129 133 水耕 水耕 野稗 0 0 水中播種的稻 0 0 異藥花 100 100 球花蒿草 60 0 碎米莎草 100 65 有鬚的(brdd.)畔茅 0 0 * 如-ftp 亡稷 0 0 早生包禾 0 0 千屈菜 60 20 晚生包禾 0 0 移植後的稻 0 0 表E 16克活性成分/公頃 37 58 63 64 65 化合物 6S 67 69 70 71 72 73 74 84 水耕 野稗 0 . __ 一 0 0 0 0 0 . 0 0 0 異藥花 80 100 30 100 100 95 85 95 0 100 80 75 100 100 碎米莎草 0 40 60 75 0 0 0 65 0 0 90 0 0 25 芒稷 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 千屈菜 0 60 65 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 移植後的稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 水中播種的稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 球花蒿草 30 65 70 65 20 0 0 0 0 0 0 0 0 70 有鬚的(brdd.)畔茅 0 20 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 早生包禾 - - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 晚生包禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 表E 16克活性成分/公頃 88 91 94 95 96 化合物 98 99 ill 117 118 128 129 133 水耕 野稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 異藥花 95 100 100 100 100 0 95 0 100 100 95 100 100 碎米莎草 50 - 100 0 100 80 100 0 100 85 0 100 30 芒稷 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 千屈菜 0 0 0 30 0 0 0 0 0 0 0 30 0 移植後的稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 水中播種的稻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 球花蒿草 40 0 100 0 100 60 - 0 60 85 0 0 0 有鬚的(brdd.)畔茅 0. - 0 0 .0 0 0 0 0 0 0 0 0 早生包禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 晚生包禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -168- 976l5.doc 1355894
試驗F 取選自（草皮用）百慕達草（Cynodon dactylon)、肯德基藍 草（Poa pratensis)、糖穗（Agrostis palustris)、牧場草（Festuca ovina)、馬唐（Digitaria sanguinalis)、蟪蟀草（Eleusine indica)、雀稗（Paspalum dilatatum)、長齒草（Poa annua)、鵝
腸菜（Stellana media)、蒲公英（Taraxacum officinale) ' 白色 三葉草（Trifolium repens)與黃莎草（Cyperus esculentus)之 植物品種之種子與小堅果種植，於萌發前使用於無植物毒 性之溶劑混合物（其中包括界面活性劑）中調配之試驗化合 物處理。 同時以依相同方式調配之化合物，於萌發後處理選自此 等作物與雜草品種之植物。進行萌發後處理之植物高度為2 至18公分（1-至4-葉期）。處理組植物與對照組均維持在溫室 中12至14天，之後所有品種均與對照組比較，目視分析。 植物效應分級綜合說明於表F，其係以0至100分級，其中0 為無效果，100為完全控制。虛線（-)表示沒有試驗結果。 97615.doc 169- 化*合物 表F 化合物 表F 化合物 1 250克活性成分/公頃 1 . 125克活性成分/公頃 1 萌發後 萌發後 # 70 糖穗 50 糖穗 50 7〇 百慕達草(草皮） 50 百慕達草(草皮） 40 95 長齒草 70 長齒草 45 30 肯德基藍草 0 肯德基藍草 0 100 鵝腸菜 85 鵝腸菜 85 100 白色三葉草 100 白色三葉草 100 50 馬唐 75 馬唐 70 €〇 雀稗 75 雀稗 15 9S 蒲公英 85 蒲公英 75 0 牧場草 0 牧場草 0 50 蟋蟀草 40 蟋蟀草 35 X5 黃莎草 15 黃莎草 10 化合物 i 化合物 表F 化合物 表F 1 31克活性成分/公頃 萌發後 1 500克活性成分/公頃 萌發後 30 糖穗 0 糖穗 1〇〇 20 百慕達草(草皮） 0 百慕達草(草皮） 0 長齒草 35 長齒草 9〇 80 肯德基藍草 20 肯德基藍草 ?0 90 鵝腸菜 0 鵝腸菜 8〇 45 白色三葉草 70 白色三葉草 1〇〇 f 歲一 0 馬唐 0 馬唐 1〇〇 75 雀稗 0 雀稗 1〇〇 0 蒲公英 50 蒲公英 3% 10 牧場草 0 牧場草 1〇〇 10 蝶蟀草 5 蟋蟀草 90 黃莎草 0 黃莎草 85 7〇 1355894
表F 500克活性成分/公頃 萌發後 糖穗 百慕達草(草皮） 長齒草 肯德基藍草 鵝腸菜 白色三葉草 馬唐 雀稗 蒲公英
表F 62克活性成分/公t貝 萌發後 糖穗 百慕達草(草皮） 肯德基藍草 鵝腸菜 白色三葉草 馬唐 雀稗 蒲公英 牧場草 蟋蟀草 黃莎草 97615.doc -170- 1355894 表F 化合物 250克活性成分/公頃 l 萌發後 糖穗 90 百慕達草(草皮） 80 長齒草 70 肯德基藍草 40 鵝腸菜 100 白色三葉草 100 馬唐 95 雀稗 70 蒲公英 100 牧場草 60 蟋蟀草 65 黃莎草 25 表F 化合物 31克活性成分/公頃 1 萌發後 糖穗 50 百慕達草(草皮） 10 長齒草 20 肯德基藍草 0 表F 125克活性成分/公頃 1 萌發後 糖穗 60 百慕達草(草皮） 50 長齒草 45 肯德基藍草 30 鹅腸菜 100 白色三葉草 10C 馬唐 85 雀稗 45 蒲公英 100 牧場草 60 蟋蟀草 30 黃莎草 30 表F. 化合物 31克活性成分/公嚷 X 萌發後 鹅腸菜 80 白色三葉草 δ〇 馬唐 15 雀稗 10 表F 62克活性成分/公噴 化答物 1 萌發後 糖穗 60 百慕達草(草皮） 40 長齒草 S5 肯德基藍草 30 鹅腸菜 100 白色三葉草 100 馬唐 40 雀稗 35 蒲公英 95 牧場草 60 蟋蟀草 40 黃莎草 15 表F 250克活性成分/公頃 化‘物 1 萌發後 蒲公英 35 牧場草 50 蟋蟀草 30 黃莎草 0
試驗G 取選自百慕達草（Cynodon dactyl〇n) '臂形草 decumbens)、馬唐（Digitaria sanguinalis)、綠粟…化心 viridis)、蝶蟀草（Eleusine indica)、約輪遜草咖啡咖 halepense)、地膚（Kochia sCOparia)、孔紋牽牛花（ip〇m〇ea lacunosa)、紫莎草（Cyperus r〇tundus)、豚草（Ambr〇sia elatior)、黑野芥（Brassica nigra)、幾尼亞草（panicum maximum)、雀裨（Paspalum dilatatum)、野稃(Echin〇chl〇a crus-galli)、粟草（Cenchrus echinatus)、苦菜（s〇nehus 976l5.doc • 171 - 1355894 olernceous)、杵花（Sida spinosa)、毒麥（Lolium multiflorum) 、馬齒莧（Portulaca oleracea)、闊葉臂形草（Brachiaria platyphylla)、瓜葉菊（Senecio vulgaris)、鶴腸菜（Stellaria media)、鴨拓草（c〇mmeiina benghalensis)、長齒草（P〇a annua)、雀麥（Bromus teetotum)、牛鞭草（RottboeUia cochinchinensis)、魁克草（Elytrigia repens)、地黃菊（Conyza canadensis)、三色旋花（c〇nv〇ivuius arvensis)、鬼針草 (Bidens bipinnata)、錦葵（Malva sylvestris)與蘇俄薊（Salsola kali)之植物品種之種子與小堅果種植，於萌發前使用於無 植物毒性之溶劑混合物（其中包括界面活性劑）中調配之試 驗化合物處理。 同時以依相同方式調配之化合物，於萌發後處理選自此 等作物與雜草品種之植物。進行萌發後處理之植物高度為2 至1 8公分（1 -至4-葉期）。處理組植物與對照組均維持在溫室 中12至21天’之後所有品種均與對照組比較，目視分析。 在不同時間，取已在容器中生長之葡萄（Vhas vinifera) 藤與撖欖樹（〇lea europaea)與柳橙樹（Citrus以加旧⑷，以依 相同方式調配之某些試驗化合物處理，施用至植物藤或樹 幹土壤表面及下方5公分處（後置式施用法）。植物高度為30 至100 A刀。採用噴灑體積為99〇升/公頃之手持式噴灑器施 用。處理組植物與對照組均維持在溫室中28天，之後比較 處理組與對照組植物，目視分析。 亦在、不同時間，種植甘簾（Saccharum officinamm,之繁瘦 部份（節）。Μ發前與/或萌㈣制依相同方式調配之某 -式驗化s物處理。處理組植物與對照組均維持在溫室中 97615.doc •172· 1355894 14天，之後比較處理組與對照組植物，目視分析。 植物效應分級綜合說明於表G，其係以0至100分級，其 中0為無效果，100為完全控制。虛線（-)表示沒有試驗結果。 表G 化合物 表G 化合物 500克活性成分/公頃 1 375克活性成分/公頃 I 萌發後 萌發後 野裨 75 野稗 70 百慕達草 50 百慕達草 40 三色旋花 35 三色旋花 95 黑野芥 75 '黑野芥 75 長齒草 50 長齒草 50 : 雀麥 80 雀麥 70 馬唐 70 鵝腸菜 100 雀稗 30 馬唐 70 綠粟 60 雀稗 30 蟋蟀草 60. 綠粟 50 瓜葉菊 100 蝶埤草 60 幾尼亞草 95 瓜葉菊 100 地黃菊 100 地黃菊 100 牛鞭草 70 牛鞭草 6Q 約翰遜草 95 約翰遜草 95 錦蔡 95 地膚 95 牽牛花 100 錦蔡 * 95 紫莎草 3C 牽牛花 100 杵花 95 紫莎草 30 馬齒莧 100 样花 95 魁克草 70 馬齒莧 100 豚草 100 魁克草 70 毒麥 40 豚草 100 粟草 95 毒麥 100 闊葉臂形草 85 蘇俄薊 40 苦菜 100 粟草 95 鬼針草 95 闊葉臂形草 75 鴨拓草 95 苦菜 95 臂形草 90 鬼針草 95 鴨拓草 95 臂形草 ^0 97615.doc - 173 - 1355894 表G 化合物 表G 化合物 250克活性成分/公頃 1 22 77 125克活性成分/公頃 1 萌發後 萌發後 野稗 70 35 75 野稗 60 百慕達草 40 65 50 百慕達草 '25 三色旋花 95 100 100 三色旋花 95 黑野芥 75 95 60 黑野芥 75 長齒草 40 75 40 長齒草 30 雀麥 60 55 75 雀麥 30 鵝腸菜 95 95 100 鵝腸菜 95 馬唐 70 85 75 ’馬唐 60 雀稗 30 75 50 雀稗 20 綠粟 30 75 40 綠粟 20 總蟀草 60 50 65 蟋蟀草 60 瓜葉菊 95 痛 100 瓜葉菊 S5 幾尼亞草 95 100 75 幾尼亞草 70 地黃菊 100 80 地黃菊 70 牛鞭草 60 85 80 牛鞭草 40 約翰遜草 95 一 85 約输遜草 70 地膚 100 98 錦葵 60 錦葵 70 95 95 牽牛花 100 牽牛花 100 100 100 紫莎草 10 紫莎草 20 15 40 样花 70 杵花 90 95 80 馬齒莧 100 馬齒莧 X00 98 85 魁克草 30 魁克草 60 85 60 豚草 95 豚草 95 100 100 毒麥 100 毒麥 100 100 - 蘇俄薊 10 蘇俄薊 40 85 40 粟草 60 粟草 95 95 40 闊葉臂形草 60 闊葉臂形草 75 85 70 苦菜 95 苦菜 95 100 95 鬼針草 95 鬼針草 95 - 98 鴨拓草 95 鴨拓草 95 98 100 臂形草 60 臂形草 85 95 70 97615.doc • 174 1355894 表G 化合物 表G 化合物 125克活性成分/公頃 22 77 62克活性成分/公頃 1 22 64 77 萌發後 萌發後 野稗 25 65 野稗 60 15 20 40 百慕達草 40 35 -百慕達草 25 35 35 35 三色旋花 100 100 三色旋花 90 100 90 98 黑野芬 95 60 黑野芥 δΟ 75 10 50 長齒草 40 40 長齒草 20 15 0 0 雀麥 95 65 雀麥 30 85 75 35 鵝腸菜 85 90 鹅腸菜 - 50 - 90 馬唐 85 75 馬唐 50 50 80 75 雀稗 25 35 _雀稗 10 15 20 15 綠粟 50 40 綠粟 10 25 0 35 總蟀草 35 50 總蟀草 20 25 20 50 瓜葉菊 85 35 瓜葉菊 60 65 0 80 幾尼亞草 95 GS 幾尼亞草 60 65 0 65 地黃菊 _ 80 地黃菊 導 60 75 牛鞭草 75 70 牛鞭草 20 50 50 65 約翰遜草 • 85 約翰遜草 70 0 70 地膚 100 58 地膚 一 98 90 98 錦葵 85 S5 錦蔡 50 «. 30 80 牽牛花 95 100 牽牛花 100 85 65 90 紫莎草 0 0 紫莎草 眷 0 3S 0 杵花 95 80 杵花 .70 90 75 80 馬齒莧 95 70 馬齒莧 80 85 60 60 魁克草 75 60 魁克草 10 65 35 40 豚草 93 98 豚草 75 98 100 95 毒麥 100 - 毒麥 100 100 一 - 蘇俄薊 40 30 蘇俄薊 0 15 35 30 粟草 85 35 粟草 30 40 20 10 闊葉臂形草 50 60 闊葉臂形草 20 25 30 50 苦菜 100 95 苦菜 95 95 30 90 鬼針草 - 98 鬼針草 80 - 90 98 鴨拓草 95 90 鴨拓草 95 85 90 75 臂形草 65 65 臂形草 30 35 10 25 175- 97615.doc 1355894 表G 化合物 表G / 化合物 31克活性成分/公頃 22 64 77 16克活性成分/公頃 22 64 77 萌發後 萌發後 野稗 α 20 10 野稗 0 20 0 百慕達草 35 35 20 百慕達草 15 20 10 三色旋花 100 80 98 三色旋花 35 70 70 黑野芥 75 0 40 黑野芥 50 0 25 長齒草 0 0 0 長齒草 0 0 0 雀麥 65 4Q 20 雀麥 15 20 0 鵝腸菜 50 - 30 鵝腸菜 - - 10 馬唐 35 70 70 馬唐 15 50 〇0 雀禆 0 0 0 雀稗 0 0 0 綠粟 15 0 0 綠粟 0 0 0 總埤草 15 0 15 .蟋蟀草 5 0 0 瓜葉菊 65 0 75 瓜葉菊 55 0 40 幾尼亞草 55 0 0 幾尼亞草 5 0 0 地黃菊 - 60 50 地黃菊 - 60 40 牛鞭草 25 0 35 牛鞭草 15 0 0 約翰遜草 — 0 65 約翰遜草 - 0 20 地膚 93 85 95 地膚 98 75 90 錦蔡 60 90 75 錦葵 40 80 65 牽牛花 85 20 60 牵牛花 50 0 S0 紫莎草 0 35 0 紫莎草 0 35 0 杵花 35 75 75 杵花 75 65 70 馬齒莧 55 0 20 馬齒莧 50 0 20 魁克草 40 20 10 魁克草 15 20 0 豚草 85 100 75 豚草 65 75 75 毒麥 100 - - 毒麥 95 - - 蘇俄薊 5 20 20 蘇俄薊 0 10 0 粟草 IS 20 0 粟草 0 0 0 闊葉臂形草 15 0 30 闊葉臂形草 5 0 0 苦菜 85 80 90 苦菜 75 30 75 鬼針草 - 90 95 鬼針草 - 75 75 鴨拓草 40 80 50 鴨拓草 15 80 10 臂形草 15 0 10 臂形草 0 0 0 97615.doc -176- 1355894 表G 化合物 8克活性成分/公頃 64 萌發後 野裨 〇 ^ 百慕達草 〇 三色旋花 so 黑野芥 〇 長齒草 〇 雀麥 〇 馬唐 30 雀稗 〇 綠粟 0 蟋蟀草 e 瓜葉菊 0 幾尼亞草 〇 地黃菊 60 牛鞭草 〇 約翰遜草 0 地膚 65
錦葵 6S 牽牛花 〇 紫莎草 〇 杵花 40 馬齒兔 〇 魁克草 0 豚草 75 毒麥 〇 粟草 〇 闊葉臂形草 〇 苦菜 65 鬼針草 65 鴨拓草 S5 臂形草 0 表G 化合物 1500克活性成分/公頃 1 4 後置式 葡萄 100 100 撖欖 50 - 柳橙 50 75 表G 化合物 900克活性成分/公頃 4 後置式 橄欖 50 表G 化合物 500克活性成分/公頃 1 9 發明後 甘蔗 38 1? 表G 化合物 250克活性成分/公頃 1 9 發明後 甘蔗 13 7 表G 化合物 125克活性成分/公頃 1 S 發明後 甘蔗 3 0 表G 化合物 62克活性成分/公頃 1 9 發明後 甘蔗 0 0 表G 化合物 31克活性成分/公頃 1 9 發明後 甘蔗 0 0 -177- 97615.doc 1355894 表G 化合物 表G 化合 500克活性成分/公頃 1 4 9 375克活性成分/公頃 1 萌發後 萌發後 野稗 70 100 95 野稗 70 百慕達草 70 100 100 百慕達草 70 三色旋花 100 100 100 三色旋花 100 黑野芥 100 100 100 黑野芥 100 長齒草 35 100 100 雀麥 95 雀麥 95 100 100 鵝腸菜 100 鵝腸菜 100 100 100 馬唐 90 馬唐 30 100 100 雀稗 35 雀裨 95 100 100 綠粟 90 綠粟 90 100 100 總衅草 50 蟋蟀草 50 90 95 瓜葉菊 100 瓜葉菊 100 100 « 幾尼亞草 100 幾尼亞草 100 100 100 地黃菊 .100 地黃菊 100 100 100 牛鞭草 85 牛鞭草 90 95 85 約翰遜草 75 約翰遜草 75 95 95 •地膚 100 地膚 100 嫌 - 錦蔡 95 錦葵 95 100 100 牵牛花 100 牽牛花 ιαο 100 100 紫莎草 100 紫莎草 100 100 - 杵花 100 杵花 100 100 100 馬齒莧 100 馬齒莧 100 100 - 魁克草 95 魁克草 95 100 100 豚草 100 豚草 100 100 100 蘇俄15 100 蘇俄莉 100 100 — 毒麥 95 毒麥 t 95 100 80 粟草 85 粟草 85 100 95 闊葉臂形草 75 闊葉臂形草 95 95 100 苦菜 100 苦菜 100 100 - 鬼針草 100 鬼針草 100 100 100 鴨拓草 100 鴨拓草 100 100 100 臂形草 95 臂形草 100 95 90 97615.doc • 178· 1355894 表G 化合物 250克活性成分/公頃 1 4 9 22 77 萌發前 野稗 50 80 85 80 90 百慕達草 30 95 95 30 60 三色旋花 100 100 100 100 100 黑野芥 85 100 100 75 95 長齒草 85 80 95 60 40 雀麥 95 100 70 75 75 鵝腸菜 95 100 100 100 100 馬唐 90 100 90 80 90 雀裨 50 95 80 50 85 綠粟 50 100 1.00 20 90 蟋蟀草 50 70 95 0 55 瓜葉菊 100 100 嫌 50 100 幾尼亞草 35 100 100 95 95 地黃菊 100 100 100 - 100 牛鞭草 80 80 80 55 90 約翰遜草 60 85 95 30 95 地膚 100 - - 100 100 錦蔡 95 100 100 30 80 牵牛花 100 100 100 90 100 紫莎草 100 100 50 100 样花 100 100 100 95 95 馬齒莧 95 100 1 轉 75 100 魁克草 90 100 70 30 80 豚草 100 100 100 100 100 蘇俄薊 100 100 - 100 100 毒麥 30 100 75 50 75 粟草 70 90 90 85 100 闊葉臂形草 75 95 80 80 95 苦菜 100 100 嫌 100 100 鬼針草 100 100 100 - 論 鴨拓草 100 100 100 100 100 臂形草 95 80 80 90 100 97615.doc -179- 1355894 表G 化合物 125克活性成分/公頃 1 4 9 22 77 萌發前 野稗 20 70 70 70 85 百慕達草 20 90 95 0 10 三色旋花 100 100 100 90 100 黑野芥 80 95 75 65 90 長齒草 30 60 30 30 20 雀麥 20 70 50 20 10 鵝腸菜 95 100 100 90 100 馬唐 30 75 90 S0 85 雀稗 10 50 70 40 30 綠粟 10 70 85 10 85 總蟀草 - 60 .60 0 25 瓜葉菊 100 95 - — 80 幾尼亞草 70 95 100 90 85 地黃菊 95 100 100 - 100 牛鞭草 30 70 60 40 85 約输遜草 40 75 80 50 85 地膚 100 - — 100 100 錦葵 80 100 100 80 80 牽牛花 100 100 100 90 100 紫莎草 100 100 - 為0 100 杵花 100 100 100 80 90 馬齒莧 60 100 » 7 0 100 魁克草 60 90 - 20 50 豚草 95 100 100 95 100 蘇俄莉 100 100 - 100 - 毒麥 - 10 50 50 0 40 粟草 30 80 80 70 100 闊葉臂形草 70 70 80 10 SO 苦菜 100 100 - 100 100 鬼針草 100 100 100 - - 鴨拓草 100 100 100 100 95 臂形草 95 50 70 35 90 97615.doc 180- 1355894 表G 化合物 62克活性成分/公頃 1 4 9 22 64 77 萌發前 野稗 0 50 30 30 10 75 百慕達草 10 20 10 0 0 0 三色旋花 95 100 95 90 65 95 黑野芥 30 95 70 60 35 85 長齒草 10 10 10 0 0 5 雀麥 0 30 10 0 0 0 鵝腸菜 70 100 - - 0 90 馬唐 20 S0 70 40 35 80 雀稗 ，0 0 10 0 0 15 綠粟 10 20 20 0 0 65 總蟀草 0 10 10 0 0 5 瓜葉菊 60 95 - - 40 - 幾尼亞草 70 95 90 75 0 85 地黃菊 95 100 100 - 95 100 牛鞭草 10 70 30 20 20 45 約输遜草 20 60 40 20 0 75 地膚 100 攀 - 98 15 95 錦葵 50 100 90 75 0 50 牽牛花 95 100 70 60 0 100 紫莎草 10 40 - 30 0 100 杵花 70 85 95 65 50 85 馬齒莧 10 50 一 50 35 75 魁克草 10 δΟ 70 20 0 10 豚草 50 80 95 90 93 100 蘇俄薊 100 - - 95 0 100 毒麥 i 0 30 20 0 0 0 粟草 0 30 - 0 0 100 闊葉臂形草 10 50 20 0 0 75 苦菜 95 100 - 90 9G 100 鬼針草 100 100 100 - 35 - 鴨拓草 70 100 100 95 90 95 臂形草 95 30 40 0 0 70 97615.doc 181 · 1355894 表G 化合物 表G 化合物 31克活性成分/公頃 22 64 77 16克活性成分/公頃 22 64 77 萌發前 萌發前 野稗 20 0 55 野稗 10 0 50 百慕達草 0 0 0 百慕達草 0 0 0 三色旋花 75 0 90 三色旋花 65 0 80 黑野芥 35 20 60 黑野芥 30 0 60 長齒草 0 0 0 長齒草 0 0 0 雀麥 0 0 0 雀麥 0 0 0 鵝腸菜 50 0 70 鵝腸菜 0 - - 馬唐 40 0 45 馬唐 0 0 45 雀稗 0 0 5 雀稗 0 0 0 綠粟 0 0 5 綠粟 0 0 0 域蟀草 0 0 5 總蟀草 D 0 0 瓜葉菊 0 10 60 4葉菊 - 0 50 幾尼亞草 35 0 70 幾尼亞草 0 0 30 地黃菊 - 95 90 地黃菊 - 75 70 牛鞭草 0 0 10 牛鞭草 0 0 0 約翰遜草 0 0 65 約翰遜草 0 0 10 地膚 70 10 95 地膚 35 0 B5 錦葵 50 G 40 錦赛 50 - 30 牽牛花 50 0 90 牽牛花 20 0 70 紫莎草 0 0 100 紫莎草 0 0 100 杵花 50 30 75 样花 50 0 70 馬齒莧 0 0 60 馬齒莧 0 0 45 魁克草 0 0 0 魁克草 0 0 0 豚草 75 65 95 豚草 65 65 80 蘇俄薊 75 0 - 蘇俄莉 65 - 85 毒麥 0 0 0 毒麥 0 0 0 粟草 0 0 20 ‘粟草 0 0 0 闊葉臂形草 0 0 10 闊葉臂形草 0 0 5 苦菜 75 35 100 苦菜 35 0 80 鬼針草 - 0 - 鬼針草 - 0 - 鴨拓草 50 75 85 鴨拓草 0 50 60 臂形草 0 0 5 臂形草 0 0 0 976l5.doc -182- 1355894 表G 化合物 表G 化合物 8克活性成分/公頃 64 8克活性成分/公頃 64 萌發前 萌發前 野稗 0 地膚 0 百慕達草 0 錦葵 0 三色旋花 0 牽牛花 0 黑野芥 0 紫莎草 0 長齒草 0 0 雀麥 0 . 馬齒莧 0 鵝腸菜 0 魁克草 0 馬唐 0 豚草 65 雀稗 0 蘇俄薊 0 綠粟 0 毒麥 0 蟋蟀草 0 粟草 0 瓜葉菊 0 闊葉臂形草 0 幾尼亞草 0 苦菜 0 地黃菊 0 鬼針草 0 牛鞭草 0 鴨拓草 0 約翰遜草 0 臂形草 0 表G 化合物 表G 化合物 375克活性成分/公頃 1 125克活性成分/公頃 1 萌發前 萌發前 甘蔗 0 甘蔗 0 表G 化合物 表G 化合物 250克活性成分/公頃 1 62克活性成分/公頃 1 萌發前 萌發前 甘蔗 0 甘蔗 0 試驗Η 本試驗分析化合物1與大芬比（diflufenzopyr)之混合物對 幾種植物品種之影響。取包括馬唐（DIGSA，Digitaria sanguinalis (L·) Scop.)、藜（CHEAL，Chenopodium album L.) 97615.doc -183- 1355894 、紅莧（AMARE，AmaranthusretroflexusL.)、蒼耳（XANST， Xanthium strumarium L.)、野轉（ECHCG ; Echinochloa ^ crus-galli (L.) Beauv.)、玉米（ZEAMD，Zea mays L. cv. ’Pioneer 33G26’）、紅色牵牛花（IPOCO，Ipomoea coccinea L.)、巨粟（SETFA，Setaria faberi Herrm.)與茼麻（ABUTH， Abutilon theophrasti Medik.)等試驗植物之種子植物在包含 Redi-Earth®栽種介質（Scotts公司，14111 Scottslawn Road， Marysville，Ohio 43041)之盆中，其中包含 spaghnum泥煤、 _ 蛭石、濕化劑與起始營養素。小型種子品種之種子種植約 深1公分處；大型種子植物之種子則種在深約2.5公分。植 物生長在補充光線之溫室中，以維持光周期約14小時；曰 夜溫度分別約25-3 0°C與22-25°C。利用澆水系統施用平衡肥 料。植物生長7至11天，以使植物在處理時之高度為2至18 公分（1 -至4-葉期）。處理法包括使用化合物1與大芬比 (diflufenzopyr)單獨及組合懸浮或溶於水性溶劑（其中包含 甘油與Tween非離子性界面活性劑）中，採用體積541升/公 φ 頃之葉面喷灑器施用。各處理法重覆四次。已知所施用溶 劑相較於未處理組，對植物沒有影響》處理組植物與對照 組均維持在溫室中，需要時小心澆水，以使植物葉部在處 理後第一個24小時期間保持乾燥。處理後約3週時，目視觀 察，與未處理對照組比較。植物效應分級以四重覆之平均 值計算，綜合說明於表Η，其係以0至100分級，其中0為無 效果’ 100為完全控制。採用柯比公式（Colby’s Equation)決 定混合物所期望之除草效力。柯比公式（Colby, S. R."除草 976l5.doc -184- 1355894 劑組合之增效與操抗效應之計算法（Calculating Synergistic and Adtagonistic Responses of Herbicide Combinations," Weeds, 15(1)，pp 20-22 (1967))計算除草混合物所期望之加 成效應，及兩種活性成分之加成效應為：
Pa + b = Pa + Pb-(PaPb/l〇〇) 其中Pa+b為由個別成分之加成分佈所期望得到之混合物效 應百分t匕，
Pa為第一種活性成分在與混合物中該活性成分之相同 施用率下觀察到之效應百分比，及 Pb為第二種活性成分在與混合物中該活性成分之相同 施用率下觀察到之效應百分比。 其結果與由柯比公式預估之加成效果示於表Η中。 表Η-化合物1單獨使用及與大芬比（diflufenzopyr)組合使 用時之觀察值與期望值* .施用率 (g a 丄/ha) DIGSA CHEAL AMARE XANST ECHCG 化合物1 :大芬比· Obsd. Exp. Obsd. Exp. Obsd Exp. Obsd. Exp. OtedL Exp· 125 - 81 - 100 - 100 • 97 - 90 - 62 .一 37 - 100 一 97 霄. 98 睡 42 - 31 - 7 - 98 - 91 一 87 一 25 - - 50 S - 80 - 95 署 68 - 23 - - 25 1 - 76 - 91 60 - 10 — - 12 0 - 61 疆 73 - 43 - 5 125 50 88 83 100 100 100 100 100 99 93 92 62 25 77 38 100 100 100 100 92 99 85 48 31 12 62 7 100 99 100 98 100 93 85 29 •185· 97615.doc 1355894 施用率 (g a.iiba) ZEANID FOCO SETFA ABUTH 化合物1 大芬比 Obs<L Exp. Obsd. Exp. Obsd. Exp. Obsd. Exp. 125 - 22 - 100 - 65 93 - 62 - 5 - 97 - 4 - 26 * 31 - 2 - 92 - 2 - 14 種 - 50 0 - 82 一 59 - 68 - - 25 0 - 83 - 58 78 一 - 12 0 - 77 - 41 一 50 • 125 50 56 22 100 100 89 86 100 98 62 25 32 5 m 99 72 60 92 84 31 12 S 2 99 98 73 42 62 57 施用率為每公頃活性成分克數（ga.i./ha)。"Obsd."為所觀 鲁 察到之效果。"Exp."為由柯比公式計算之期望值。 由表Η可見，大多數觀察到之結果高於柯比公式之期望 值。有時候甚至高出許多。最值得注意為馬唐、野稗、玉 米與巨粟所觀察到遠高於加成性之效果。其他其試驗品種 之增加幅度較不顯著，但主要歸因於該試驗施用率之期望 值已接近100%。
試驗I
本試驗分析化合物9與麻速能（metsulfuron)-甲基之混合 物與及與重量比為5:1之克速能（chlorsulfuron)與麻速能 (metsulfuron)-甲基之組合之混合物對數種植物品種之影 響。試驗植物之種子包括小麥（TRZAW ; Triticum aestivum)、野喬麥（POLCO ; Polygonum convolvulus)、紅 寬（AMARE ; Amaranthus retroflexus)、野芬（SINAR ; Sinapis arvensis)、豬殃殃（GALAP ; Galium aparine)、蘇俄薊 (SASKR ; Salsola kali)、鵝腸菜（STEME ; Stellaria media)、 97615.doc -186- 1355894 ^ M (KCHSC； Kochia scoparia)> # H (CHEAL ； Chenopodium 一，種植在壤土與沙之混合物中。植物生長在補充光 線之狐室t W維持光周期約14小時；日夜溫度分別約 C與16 C利用淹水系統施用平衡肥料。植物生長^至^ 天，以使植物在處理時之高度為2_至8·葉期）。處理法包括 單獨使用化合物9、麻速能(metsulfur〇n)·甲基與克速能 (ch1〇rsulf_)_麻速能（metsuifur〇n)甲基（5:㈠及其組合。 處理法係於無植物毒性溶劑混合物（其中包含界面活性劑） 中調配，採用體積28〇·458升/公頃之葉面喷灑器施用。各處 理法重覆3次。已知所施用溶劑相較於未處理組，對植物沒 有影響。處理組植物與對照組均維持在溫室中，需要時小 心繞水’以使植物葉部在處理後第一個24小時期間保持乾 燥。處理後約17天時，目視觀察，與未處理對照組比較。 植物效應分㈣以三重覆之平均值計算，㈣至⑽分級， 其"為無效果’⑽為完全控制。採用柯比公式（c〇iby，s Equation)決定混合物所期望之除草效力。其結果與由柯比 公式預估之加成效果示於表j中。 表I-化合物9單獨使用及與麻速能（metsuifur〇n)甲基組 合及與克速能（Chi〇rsulfuron)_麻速能（metsulfur〇n)_甲基 (5:1)*組合使用時之觀察值與期望值 土 976l5.doc -187- 1355894 施用率 (g a.i7ha) POLCO AMARE SINAR GALAP KCHSC 化合物9 麻速能-甲基 Obs<L Exp. Obsd Exp. Obsd. Exp. Obsd. Exp. Obsd. Exp. 8 - 27 — 70 — 47 — 87 • S7 — 4 - 17 — 62 一 45 — *63 — 70 — - 8 0 — 0 — 0 一 0 — 0 — - 4 0 - 0 — 0 • 0 一 0 - 8 δ 32 27 58 70 45 47 85 87 70 S7 S 4 38 27 77 70 48 47 82 87 so S7 A 8 38 17 65 62 48 45 85 83 85 70 4 4 30 17 52 62 33 45 80 83 SO 70 施用率 (ga.i./ha) SASKR STEME CHEAL TRZAW 化合物9 麻速能-甲基 Obsd. Exp. Obsd· Exp. Obsd. Exp· Obsd. Exp· 8 — 73 一 55 — 83 — 12 — 4 - 50 一 47 - 45 — 8 一 8 0 一 0 — 0 一 0 一 一 4 0 — 0 — 0 — 0 娜 8 8 68 73 43 55 73 83 8 12 8 4 67 73 55 55 88 83 7 12 4 8 55 50 50 47 60 45 S 8 4 4 55 50 52 47 48 45 3 8 188- 97615.doc 施用率 （g a.i./ha) TRZAW 化合物9 克速能-麻速 能-甲基 Obsd. Exp. 16 一 43 一 8 — 30 — 一 20 35 — 一 10 3 — 16 20 42 63 16 10 33 45 8 20 33 55 8 10 22 32 1355894 *施用率為每公頃活性成分克數（ga.i./ha)。"Obsd.”為所觀 察到之效果。"Exp·"為由柯比公式計算之期望值。 由表I可見，有些觀察到之結果高於柯比公式之期望值。 最值得注意為野喬麥、地膚與藜所觀察到遠高於加成性之 效果3 此外，所有小麥處理組之觀察值幾乎均低於柯比公式之 期望值，表示作物有安全化反應。
試驗J 本試驗分析化合物58與金速能（azimsul fur on)對數種植物 品種之影響。每種施用率準備3個塑膠盆（直徑約16公分）， 其中部份填裝無菌淤泥壤土，其中包含比例為35:50:1 5之 沙、淤泥與黏土與2.6%有機質。三個盆栽中各植物之種植 順序如下。取來自美國之異藥花（HETLI ; Heteranthera 97615.doc -189- 1355894 limosa)、球花蒿草（CYPDI ; Cyperus difformis)與千屈菜 (AMMCO ; Ammannia coccinea)之種子，依各施用率種植在 一個16公分盆中。取來自美國之有鬚的（brdd·)畔茅 (LEFUF ; Leptochloa fusca ssp. fascicularis)之種子，一束9 或10枝水中播種之稻秧苗（ORYSW ; Oryza sativa cv。 'Japonica-M202·)與一束 6 枝移植之稻秧苗（〇rysp ; 〇ryza sativa. cv. ’Japonica-M202')，依各施用率種植在一個16公分 盆中。取來自美國之野稗（ECHCG ; Echinochloa cnis-galli)、晚生包禾（ECOR2 ; Echinochloa 〇ryzic〇la)、早 生包禾（ECHOR ’ Echinochloa oryzoides)與芒稷（ECHC0 · Echinochloa C〇l〇na)之種子依各施用率種植在一個16公分 盆中。依序種植使作物與野草品種在處理時已達2〇至25_ 葉期。 使盆栽植物於 長，補 ----皿主丫王 充平衡光照維持16-小時光照期。試驗盆栽均維持在 溫室中至試驗結束為止。 處理時，試驗盆栽加水至高出土壞表面3公分’直接施用 於無植物毒性溶劑混合物（其令包含界面活性劑）中調配之 §式驗化合物至水耕的水中，試驗期間盆内均保持3公分水深 法包括單獨❹化合物58與金速能（azi_if⑽ =組合。21天後，目視分析對稻與雜草之影響，與未處 ^對^轉。植物效應分”合係由三重覆平均值叶 綜5說明於幻。其係術叫級，其 100為完全控制。虛線㈠表 為…、效果， '又有試驗結果。採用柯比公式 976I5.doc • 190· 1355894 (Colby's Equation)決定混合物所期望之除草效力。其結果 與由柯比公式預估之加成效果示於表J中。 表J-化合物58單獨使用及與金速能（azimsulfuron)*組合 使用時之觀察值與期望值 施用率 (g a.i7ha) ORYSW ORYSP AMMCO HETLI CYPDI 化合物58 金速能 j〇bsd. Obsd. Exp. Obsd. Exp. Obsd. Exp ‘ Obsd. Exp, 64 - 20 響 0 - 90 - 100 - 100 - 32 - 10 一 0 - 30 一 100 - 100 - 16 - 10 - 0 一 0 - 100 - 100 — - 8 10 - 0 - 95 響 100 證 100 - - 4 0 冊 0 一 0 - 30 - 100 - 2 0 - 0 —- 0 - 30 - 95 一 64 δ 10 28 15 0 95 100 100 !00 100 100 32 8 0 19 10 0 95 97 100 100 100 100 16 8 10 L9 10 0 80 95 100 100 100 200 64 4 0 20 0 0 70 90 100 100 100 100 32 4 0 10 0 0 70 30 100 100 100 100 16 4 15 10 0 0 70 0 100 100 100 100 64 2 0 20 0 0 - 70 90 100 100 100 100 32 2 0 10 0 0 30 30 300 100 100 100 16 2 0 10 0 0 0 0 100 100 100 100 191 - 97615.doc 1355894 施用率 (g a-iTha) LEFUF ECHCG EC0R2 ECH0R ECHC0 化合物58 金速能 ObscL Exp, Obsd. Exp. Obsd. Exp. Obsd, Exp· Obsd. Εκρ. 64 - 20 一 0 一 0 一 0 - 0 _ 32 - 0 - 0 一 0 - 0 一 0 16 - 0 舞 0 - 0 - 0 一 0 - 8 0 * 30 一 50 - 40 _ 40 — 4 0 一 0 - 0 - 0 一 0 - 2 0 • 0 - 0 - 0 一 0 64 S 0 20 55 30 60 50 55 40 60 40 3.2 8 0 0 45 30 45 50 65 40 55 4〇 16 S 0 0 30 30 45 50 30 40 40 40 64 4 0 20 35 0 50 0 20 0 30 0 32 4 0 0 10 0 30 0 20 0 20 0 16 4 0 0 20 0 0 0 20 0 20 0 64 2 0 20 20 0 0 0 0 0 0 --- 32 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 〇 16 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 施用率為每公頃活性成分克數(ga.i /ha)。"〇bsd "為所觀 察到之效果。，Έχρ·"為由柯比公式計算之期望值。 試驗Κ 取選自磺醯脲除草劑-感受性（su_感受性）與磺醯脲除草 劑-抗性（SU-抗性）之豬块块（GALAP; Galium aparine)與小 麥（TRZAW ; Triticum aestivum)之植物品種之種子於萌發 後施用於無植物毒性溶劑混合物（其令包含界面活性劑）中 調配物之試驗化合物處理。處理時之植物分別為2_3葉期及 小麥與豬殃泱之2輪葉期。處理組植物與對照組均維持在控 制生長環境中15天’然&，所有品種與對照組比較，目視 分析。植物效應分級综合說明於表尺，其係以〇至1〇〇分級， 其中0為無效果’⑽為完全控制。虛線㈠表示沒有試驗結 果。 97615.doc •192· 1355894 表K-小麥與磺醯脲感受性與抗性豬殃殃經化合物1與9與 克速能（chlor sulfur on)之處理結果 施用率 （gii./ha) TRZAW GALAP SU-感受型 GALAP SU-抗性型 化合物1 化合物9 克速能 125 - 一 38 100 100 62 - 一 30 100 100 31 - - 25 98 100 '16 - — 0 98 100 8 - - 0 80 100 4 - - 0 63 100 - 125 - 40 100 100 - 62 一 38 100 100 - 31 - 38 100 100 — 16 - 25 100 100 - 8 - 20 100 100 - 4 - 0 75 100 - — j 16 20 100 5 由表K可見，雖然本試驗中，克速能對磺醯脲抗性生物型 豬殃殃之影響很小，但化合物1與9對抗性與感受性生物性 二者之控制效果良好。
試驗L 本田間試驗之處理法包括單獨使用化合物1與尼克速能 (nicosulfuron)與其組合對蘇俄薊（Cirsium arvense)與東菊 (Erigeron spp.)之影響。在德拉瓦州Newark附近，於5月進 行處理期間之植物高度為20至30公分。化合物1調配成包含 25重量％活性成分之可濕化粉劑。尼克速能（nicosuifuron) 係呈Accent⑨除草劑型式，為包含75重量比％活性成分之水 勻散性粒劑調配物。處理前，調配物勻散在喷灑槽之水中。 97615.doc -193- 1355894 採用經過校正’每英畝可傳送24加侖（每公頃224升）之後背 式喷灑器施用至10 ftx30 ft(3 mx9 m)區塊。各處理法重覆2 次。約56天後，所有品種與對照組比較，目視分析。植物 效應分級係以兩次重覆結果之平均值計算，以〇至1 〇〇分 級，其中0為無效果，1〇〇為完全控制。採用柯比公式（c〇lby,s Equation)決定混合物所期望之除草效力。其結果與由柯比 公式預估之加成效果示於表L中。 表L-化合物1單獨使用及與尼克速能（nic〇sulfur〇n)*組合 使用時之觀察值與期望值結果 施用率 （ga.L/ha) _ 蘇俄萷 化合物1 尼克速能 Obsd. JExp, Obsd. Exp. 125 • 73 53 • 1S ]5 28 125 18 98 77 85 66 *施用率為每公頃活性成分克數^。"為所觀 察到之效果。”Εχρ·”為由柯比公式計算之期望值。 表L顯示此試驗中之化合物i與尼克速能（nic〇suifur〇n)之 組合產生增效效果。 97615.doc 194-

Claims (1)

1355894 第093136575號專利申請案 弟 现寻；PJ 甲 5芽系 '— ------「 --- 中文申請專利範圍替換本(100年7月)cp年%%修正本公主| '申請專利範圍： 1———I 1~^― 1. 一種選自式〗、其N-氧化物或農業上適用之鹽類之化合物
其中 R1為可視需要經1-5個R5取代之環丙基、可視需要經1-5 個尺6取代之異丙基或可視需要經1-3個R7取代之苯 基， R2為((O)jC(R丨5)(Ri6))kR ; R為C〇2H或其鹽、酯、羧醯胺、羧基醛、肟或腙之衍 生物； R3 為函素、OR20、SR21 或 N(R22)R23 ; R4 為-n(r24)r25 或·ν〇2 ; 各R5與R6分別獨立為鹵素、Cl_c6烷基、Cl-c6鹵烷基、 C2-C6烯基、c2-C6函烯基、（：丨-(：3烷氧基、0,-(：2鹵烷 氧基、（^-(：3烷硫基或(：1-(：2鹵烷硫基； 各R7分別獨立為卤素、氰基、硝基、（:,-(:4烷基、C丨-C4 鹵烷基、（：3-(：6環烷基、C3-C6鹵環烷基、Ci-G羥基 烷基、c2-c4烷氧基烷基、c2-c4鹵烷氧基烷基、C2-C4 烯基、c2-c4鹵烯基、c3-c4炔基、c3-c4鹵炔基、羥 基、CVC4烷氧基、（：丨-(：4鹵烷氧基、c2-c4烯氧基、 c2-c4鹵烯氧基、c3-C4炔氧基、c3-c4鹵炔氧基、C〗-C4 97615-1000711.doc 烧硫基、C 1 - C4鹵院硫基、C 1 - C4烧基亞續酿基、C 1 - C4 齒烧基亞項酿基、C1-C4烧基續酿基、C1-C4齒烧基續 醯基、c2-c4烯硫基、c2-c4鹵烯硫基、c2-c4烯基亞 磺醯基、c2-c4鹵烯基亞磺醯基、c2-c4烯基磺醯基、 c2-c4鹵烯基磺醯基、c3-c4炔硫基、c3-c4鹵炔硫基、 C3-C4块基亞續醢基、C3-C4卤快基亞續酿基、C3-C4 炔基磺醯基、C3-C4鹵炔基磺醯基、Ci-C^烷基胺基、 c2-c8二烷基胺基、C3-C6環烷基胺基、C4-C6(烷基） 環烷基胺基、c2-c6烷基羰基、c2-c6烷氧基羰基、 C2-C6烷基胺基羰基、C3-C8二烷基胺基羰基、c3-C6 二炫1基碎烧基、本基、本氧基與5 -或6 -員雜芳香環， 各本基、苯氧基與5 -或6-員雜芳香環可視需要經1至3 個分別獨立選自R45之取代基取代；或 兩個相鄰之R7共同形成-OCH2O-、-CH2CH20-、 -0CH(CH3)0-' -OC(CH3)2〇-' -OCF2O-' -CF2CF2O- ' -0CF2CF20-或-CH=CH-CH=CH-; R為H、鹵素、Ci-C4院基、Ci-C/»齒院基、經基、c丨_c4 烷氧基或（：2-(：4烷基羰基氧； R為Η、鹵素、C!-C4烧基或C^-C*鹵烧基；或 R15與R16共同形成氧原子，其所附接之碳原子形成羰基 部份基團； R20為Η、CVC4烷基或鹵烷基； R21為H、CVC4烷基或〇ν〇3鹵烷基； R22與R23分別獨立為烷基； 97615-1000711.doc -2- 1355894 R24為Η、可視需要經1-2個R3G取代之C丨-C4烷基、可視 需要經1-2個R31取代之C2-C4烯基、可視需要經1-2個 R32取代之C2-C4炔基；或R24為C(=0)R33、硝基、 OR34、S(0)2R35、N(R36)R37 或 N=C(R62)R63 ; R25為Η、可視需要經1-2個R30取代之CVC4烷基或 C(=0)R33 ;或 R24與R25共同形成選自下列之基團：-(CH2)4-、 -(CH2)5-、-ch2ch=chch2-與-(ch2)2o(ch2)2-，各基 團可視需要經1-2個R38取代；或 R24與 R25共同形成=C(R39)N(R40)R41 或=C(R42)OR43 ; 各R3G、R31與R32分別獨立為鹵素、Ci-C3烷氧基、CVC3 鹵烧乳基、C1-C3烧硫基、C1-C3 _烧硫基、胺基、Ci-C3 烷基胺基、c2-c4二烷基胺基或c2-c4烷氧基羰基； 各R33分別獨立為Η、Ci-C"烷基、（：丨-(：3鹵烷基、（VC4 烷氧基、苯基、苯氧基或苯甲基氧； R34為 Η、CVC4烷基、CVC3 鹵烷基或CHR66C(0)0R67 ; R35為CrC4烷基或CVC3鹵烷基； R36為 Η、CVC4 烷基或 C(=O)R64 ; R37為烧基； 各R38分別獨立為鹵素、Ci-C3烷基、C丨-C3烷氧基、（VC3 鹵烷氧基' 烷硫基、Ci-Cs鹵烷硫基、胺基、Crq 烷基胺基、C2-C4二烷基胺基或C2-C4烷氧基羰基； R39為Η或CVC4烷基； R4G與R41分別獨立為烷基；或 97615-1000711.doc 1355894 R40與R41共同形成-(CKbh·、-(CH2)5-、-CH2CH=CHCH2- 或-(ch2)2o(ch2)2·; R42為 烷基； 烷基； 各R45分別獨立為鹵素、氰基、硝基、（^-(：4烷基、 鹵烷基、C3-C6環烷基、C3-C6鹵環烷基、C2-C4烯基、 C2-C4鹵烯基、c3-c4炔基、C3-C4鹵炔基、（VC4烷氧 基、CVC4鹵烷氧基、CVC4烷硫基、CVC4鹵烷硫基、 C「c4烷基亞磺醯基、¢:,-(:4烷基磺醯基、CrQ烷基 胺基、c2-c8二烷基胺基、c3_c6環烷基胺基、c4-c6(烷 基）環烷基胺基、c2-c4烷基羰基、c2-c6烷氧基羰基、 C2-C6烧基胺基魏基、C3-C8二烧基胺基毅基或C3-C6 三烷基矽烷基； R62為H、CVC4烷基或可視需要經1-3個R65取代之苯基； R63為烷基；或 R62與 R63 共同形成-(CH2)4-或-(CH2)5-; R為Η、C1- C14烧基、C1-C3齒烧基、Ci - C4炫•氧基、苯 基、苯氧基或苯甲基氧； 各R65分別獨立為CH3、C1或OCH3 ; R66為H、（VC4烷基或CVC4烷氧基； R67為H、CVC4烷基或苯甲基； j為0或1 ;及 k為0或1 ; 但其限制條件為： 97615-1000711 .doc -4 - 1355894 (a)當k為0時，則j為〇 ; ⑻當R1為各間位經〇取代之苯基時則該苯基亦於對 位經R7取代； ' ⑷當R1為對位經V取代之苯基時，則該r7不為第三丁 基、氰基或可視需要經取代之苯基；及 (d)當R〗為環丙基或可視需要經丨^個尺6取代之異丙基 時’則R不為C(=W)N(Rb)s⑼2_RC_Rd，其中〜為〇^ N〇Re;妒為氫、C〗_C4烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基； R為一直接鍵結或CHRf、〇、NRe或N〇Re ; Rd為可視籲 需要經取代之具有5至6個環原子之雜環或碳環系芳 香基，該基團可視需要與芳香系或非芳香系5_或6_ 員環縮合；各Re分別獨立為Η、C丨C3烷基、Ci_C3鹵 烷基或苯基；與“為^!、Ci_C3烷基或苯基。 2 ·如請求項1之化合物，其中 R 為 C〇2R12、CHO、C(=NOR14)H、C(=NNR48R49)h、 (〇)jC(R15)(R16)C〇2R,7^C(=〇)N(R,8)R19 ； R12為 Η、_CH{C(0)0(CH2)m}、_n=C(R55)R56 ;或選自下列籲 之基團：C〗-CM院基、CVCu環妓《基、C4-C12^基環烷 基、c4-c12環烧基烧基、c2-C14稀基、c2_c14块基與苯 基’各基團可視需要經1-3個R27取代；或 12 R為連接式I之兩個嘧啶環系中各羧酸酯官能基c〇2r12 之二價基團，該二價基團選自：-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3- 與-ch(ch3)ch2-; R14為Η、（VC4烷基、鹵烷基或苯甲基； 97615-1000711.doc R1、CrCio院基’其可視需要經卜3個R29取代，或苯曱基； R18為Η、（^-(：4烷基、羥基、Cl_c4烷氧基或S(0)2R57 ; R19為Η或C1-C4烧基； 各R27分別獨立為鹵素、氰基、羥基羰基、C2_c4烷氧基羰 基、經基、CVC4烷氧基、Cl-C4鹵烷氧基、CVC4烷硫 基、c「c4齒烷硫基、胺基、Cl_c4烷基胺基、C2_C4: 炫•基胺基、-CH{〇(CH2)n〗或苯基，其可視需要經1·3個 R44取代；或 兩個 R27共同形成-〇〔（〇)〇_或2〇_ ;或 兩個R共同形成氧原子，與其所附接之碳原子形成羰基 部份基團； 各R29分別獨立為鹵素、Cl-C4烷氧基、Ci-C^鹵烷氧基、 (VC4烧硫基、CVC4鹵烷硫基、胺基、CVC4烷基胺基 或C2-C4—貌基胺基； 各R44分別獨立為鹵素、Cl-c4烷基、（^-(33鹵烷基、羥基、 C!-C4院氧基、（:,-C3鹵烷氧基、CVC3烷硫基、CVC3鹵 烧硫基、胺基、CKC3烷基胺基、C2-C4二烷基胺基或硝 基； R48為H、C〗-C4烧基、CVC4函烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4 烷氧基羰基或苯甲基； R49為H、CVC4烷基或CVC4鹵烷基； R55與R56分別獨立為Cl-C4烷基； R57為C「C4烷基、c】-C3i烷基或NR59R60 ; 各R58分別獨立選自Η與C^-C4烷基； 97615-1000711.doc 1355894 R59與R6G分別獨立為H4Cl_C4烷基； πι為2至3之整數；及 η為1至4之整數。 3. 如請求項2之化合物，其中R3為鹵素。 4. 如請求項2之化合物，其中Ri為環丙基或對位經函素甲 基或甲氧基取代且可視需要於其他鄰位經1-2個選自自素 與甲基之取代基取代之苯基；與p/^_N(R24)R25。 5. 如請求項4之化合物’其中R2為c〇2Ru、CH〇或
CH2C〇2Ri7 〇 " 6. 如請求項5之化合物，其中R24為H、c(〇)R33或Ci_C4院基， 其可視需要經r30取代；R25為H4Cl-C2烷基；或汉24與尺25 共同形成=C(R39)N(R40)R41。 7. 如睛求項6之化合物’其中r2為c〇2r12，R24與r25為η。 8·如請求項7之化合物，其中R12為Η、烷基或苯甲基。 9.如請求項1之化合物，其係選自下列群組：
6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸曱酯、 6胺基- 5-》臭-2 -壞丙基-4-喷咬幾酸乙醋、 6-胺基-5-溴_2-環丙基-4-嘧啶羧酸苯基甲酯、 6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸一鈉鹽、 6-胺基-5-氯-2-環丙基-4-嘧咬叛酸曱酯、 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸苯基甲酯、 6-胺基-5-氣-2·環丙基-4-嘧咬緩酸一鈉鹽、 6-胺基氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸乙酯、 6-胺基-5-氣-2-(4-氯苯基）-4-嘧啶羧酸曱酯、 97615-1000711.doc 1355894 6胺基-5-氯-2-(4-氣苯基）-4-嘴咬缓酸乙醋、 6-胺基-5-氯-2-(4-氯苯基）·4-嘴咬叛酸、 6·胺基-2-(4-溴苯基）_5_氯·4·嘧啶羧酸乙酯、 6胺基-2_(4-漠笨基）_5·氯-4-喷咬缓酸甲酯、及 6-胺基-2-(4-溴笨基）-5-氯_4_嘴咬緩酸。 1〇· -種除草混合物，其包含除草有效量之如請求们之化合 物與有效量之至少另一種選自其他除草劑與除草劑安全 劑組成之群中之活性成分。 11· -種除草混合物，其包含協乘有效量之如請求項！之化合 物與植物生長素運輸抑制劑。 12. -種除草組合物，其包含除草有效量之如請求们之化合 物與至少-種界面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。 "•-種控制不要之植物生長之方法，其包括由該植物或直 裱境與除草有效量之如請求項丨之化合物接觸。 14. -種除草組合物，其包含除草有效量之如請求項工之化合 物、有效量之至少另_種選自其他除草劑與除草劑安全 劑、·且成之群中之活性成分、與至少一種界面活性劑、固 體稀釋劑或液體稀釋劑。 種化。物，其係2_環丙基_16二敷_6氧代_4·嘲咬缓酸。 種化s物，其係5.氯_2-環丙基_ι，6_二氫·6_氧代_4鳴 羧酸。 — 17. 種化D物，其係5,6·二氣-2·環丙基-4-嘧啶羧酸。 18. 如叫求項i之化合物其係選自下列群組： 6胺基-5->臭_2_環丙基_4_嘧咬敌酸甲酯、 97615-1000711.doc 1355894 6-胺基-5-溴-2-環丙基-4-嘧啶羧酸乙酯、 6-胺基-5-漠-2-環丙基-4-嘧啶羧酸苯基曱酯、 6-胺基-5-漠-2-環丙基-4-嘧啶羧酸一鈉鹽、 6-胺基-5->臭-2-¾丙基-4-嘴咬叛酸、 6-胺基-5-氯-2-環丙基-4-嘧啶羧酸甲酯、 6 -胺基-5-氯- 2- ¾丙基-4-哺咬叛酸苯基甲ί旨、 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸一鈉鹽、 6 -胺基-5 -氣-2 - ί哀丙基-4 -嘴咬竣酸、 6 -胺基-5-氯-2-壤丙基-4-喷咬缓酸乙@旨、 6-胺基-5-氣-2-(4-氯苯基）-4-嘧啶羧酸曱酯、 6 -胺基-5-鼠-2-(4 -氣苯基）-4-°¾咬缓酸乙醋、 6-胺基-5-氯-2-(4-氯苯基）-4-嘧啶羧酸、 6 -胺基- 2- (4 ->臭苯基）-5 -氣- 4- °¾咬缓酸乙自旨、 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氯-4-嘧啶羧酸曱酯、及 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氯-4-嘧啶羧酸。 1 9.如請求項1 8之化合物，其係選自下列群組： 6 -胺基-5 -氣-2 - ί哀丙基-4 -嘴π定竣酸乙S旨、 6-胺基-5-氣-2-環丙基-4-嘧啶羧酸曱酯、 6-胺基-5-氣-2-(4-氯苯基）-4-嘧啶羧酸甲酯、 6-胺基-5-鼠- 2- (4-氣本基）-4-嘴β定竣酸乙醋、 6 -胺基-5 -氣-2 - ( 4 -氣苯基）-4 -嘴咬缓酸、 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氣-4-嘧啶羧酸乙酯、 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氯-4-嘧啶羧酸、 6-胺基-2-(4-溴苯基）-5-氯-4-嘧啶羧酸曱酯、及 97615-1000711.doc -9- 1355894 6-胺基氣_2_環丙基_4_嘧啶羧酸。 20.如請求項1之化合物，其係6_胺基_5_溴環丙基·4嘧啶 羧酸21·如請求項^化合物，其係6•胺m2環丙基_4. 羧酸甲酯。 22·如請求項i之化合物，其係6_胺基·5·氣_2(4氣苯基)4_ 嘧啶羧酸甲酯。 23.如請求項1 合 八係6胺基5·虱-2-(4-氯苯基）_4_ 喊咬羧酸乙酯。 24·如請求項1之化合物，其係6·胺基-5-氣 嘧啶羧酸。 25·如明求項1之化合物，其係6-胺基-5-氯·2_ 羧酸。 _2-(4-氣苯基）_4- 26.如請求項1之化合物， 其係6-胺基-5-填_2_環丙基·4嘴啶 叛酸乙_。27.如明求項丨之化合物，其係 羧酸甲酯。 虱2-½丙基-4-嘧啶 28·如請求項1之化合物，其係、6_胺基_5.氣-2.: 羧酸乙酉旨 環丙基-4-嘴咬 29. -種除草混合物，其包含除草有效量之如 之化合物與有效量之s丨 叫未項18或19 劑安八制 至^另一種選自其他除草劑與除草 1女王劑組成之群中之活性成分。 30.如請求項1〇之除草混合物， 自下列群組： 其中該另一種活性成分係 選 97615-1000711.doc 1355894 醯胺速能、金速能、苯速能-甲基、必拜克、必拜克-納、 克姆能-乙基、克速能、辛速能、曱基克爛速、環速能、 大速能、抑滅速能-甲基、抑特速能、伏赛速能、伏亞速 爛、伏卡松、伏卡松-鈉、伏克隆、芬速爛、伏比速能-甲基、伏比速能-曱基-鈉、福滅能、鹵速能-甲基、抑麻 本-曱基、抑麻速、抑滅克、依滅草、依滅克、依滅克-銨、依滅特、抑麻速能、埃速能-曱基、滅速能-甲基、 滅速爛、麻速能-曱基、尼克速能、歐速能、本諾速爛、 普靈速能-甲基、普克松、普克松-鈉、普速能、必速能-乙基、必本辛、必伏烈、必明克-甲基、必殺克、必殺克 -鈉、靈速能、速滅能-曱基、速伏能、賽芬速能-曱基、 賽速能、賽本能-曱基、賽伏速能、賽福速能-曱基、及 賽特速能。 3 1.如請求項30之除草混合物，其中該另一種活性成分可與 至少一種其他活性成分組合而形成一種選自下列群組之 活性成分組合： 克速能及伏卡松-鈉； 克速能及速滅能-甲基； 芬速爛、尼克速能及靈速能； 滅速能-甲基及碘速能-甲基； 麻速能-曱基及克速能； 麻速能-曱基及速滅能-甲基； 麻速能-甲基、賽芬速能-甲基及賽本能-甲基； 依滅草及麻速能-曱基； 97615-1000711.doc _ 11 · 1355894 依滅草、麻速能-甲基及速滅能-甲基； 依滅草及速滅能-甲基； 靈速能及尼克速能； 靈速能及赛芬速能-甲基； 赛芬速能-甲基及麻速能-曱基； 赛本能-甲基及麻速能-甲基； 赛本能-甲基及賽芬速能-甲基；
苯速能-曱基及麻速能-甲基；及 麻速能-甲基及克姆能-乙基。 種活性成分係選 32·如請求項29之除草混合物，其中該另一 自下列群組： 酿胺速能、金速能、苯速能-甲基、必銲去 凡、必拜克-納、 克姆能-乙基、克速能、辛速能、甲基克爛逮、環速能、 大速能、抑滅速能-曱基、抑特速能、伏賽速能、伏2速 爛、伏卡松、伏卡松-鈉、伏克隆、芬速爛、伏比速能_ 甲基、伏比速能-曱基-鈉、福滅能、鹵速能-甲基、抑麻 本-甲基、抑麻速、抑滅克、依滅草、依滅克、依滅克_ 銨、依滅特、抑麻速能、碘速能-甲基、滅速能-曱基、 滅速爛、麻速能-甲基、尼克速能、歐速能、本諾速觸、 普靈速能·曱基、普克松、普克松-鋼、普速能、必速能-乙基、必本辛、必伏烈' 必明克-甲基、必殺克、必殺克 -鈉、靈速能、速滅能-曱基、速伏能、賽芬速能-甲基、 赛速能、賽本能-甲基、賽伏速能、賽福速能-甲基、及 赛特速能。 97615-1000711.doc •12- 1355894 33. 如請求項32之除草混合物，其中該另一種活性成分可與 至少一種其他活性成分組合而形成一種選自下列群組之 活性成分組合： 克速能及伏卡松-鈉； 克速能及速滅能-曱基； 芬速爛、尼克速能及靈速能； 滅速能-曱基及碘速能-甲基； 麻速能-甲基及克速能； 麻速能-曱基及速滅能-甲基； 麻速能-甲基、賽芬速能-曱基及賽本能-甲基； 依滅草及麻速能-甲基； 依滅草、麻速能-曱基及速滅能-曱基； 依滅草及速滅能-曱基； 靈速能及尼克速能； 靈速能及赛芬速能-曱基； 賽芬速能-曱基及麻速能-甲基； 赛本能-曱基及麻速能-甲基； 赛本能-甲基及賽芬速能-曱基； 苯速能-甲基及麻速能-甲基；及 麻速能-甲基及克姆能-乙基。 34. —種除草混合物，其包含協乘有效量之如請求項18或19 之化合物與植物生長素運輸抑制劑。 3 5.如請求項11之除草混合物，其中該化合物係選自下列群 97615-1000711.doc •13- -胺基-5-氯·2·環丙基·4_嘧啶羧酸乙酯、 6-胺基-5-氯環丙基_4_嘧啶羧酸曱酯、 6_胺基-S-氯_2_(4·氯苯基）_4_嘧啶羧酸曱酯、 6-胺基-5-氯·2·(4·氯苯基）·4·嘧啶羧酸乙酯、 6-胺基-5-氣·2·(4·氣苯基）_4_嘧啶羧酸、 6_胺基-2-(4-溴苯基）_5_氯_4-嘧啶羧酸乙酯、 6_胺基-2-(4-溴苯基）_5_氯_4_嘧啶羧酸、 6_胺基-2-(4-溴苯基）·5_氯_4_嘧啶羧酸甲酯、及 6-胺基-5-氯_2_環丙基_4_嘧啶羧酸；且該植物生長素運輸 抑制劑為大芬比。 36·如印求項11之除草混合物’其中該化合物係6-胺基-5- /臭-2-環丙基嘧啶羧酸乙酯，且該植物生長素運輸抑制 劑為大芬比。 37.如請求項29之除草混合物，其進一步包含至少一種界面 活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。 3 8.如請求項34之除草混合物，其進一步包含至少一種界面 活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。 39.如請求項37之除草混合物’其中該另一種活性成分係選 自下列群組： 酿胺速能、金速能、笨速能-甲基、必拜克、必拜克-納、 克姆能·乙基、克速能、辛速能、甲基克爛速、環速能、 大速能、抑滅速能-甲基、抑特速能、伏賽速能、伏亞速 爛、伏卡松、伏卡松-鈉、伏克隆、芬速爛、伏比速能· 甲基、伏比速能-甲基-納、福滅能、鹵速能_甲基、抑麻 97615-100071J.doc -14- 1355894 本-甲基、抑麻速、抑滅克、依滅草、依滅克、依滅克-銨、依滅特、抑麻速能、碘速能-曱基、滅速能-甲基、 滅速爛、麻速能-甲基、尼克速能、歐速能、本諾速爛、 普靈速能-甲基、普克松、普克松-鈉、普速能、必速能-乙基、必本辛、必伏烈、必明克-曱基、必殺克、必殺克 -鈉、靈速能、速滅能-甲基、速伏能、賽芬速能-甲基、 賽速能、赛本能-甲基、賽伏速能、賽福速能-甲基、及 賽特速能。 40.如請求項39之除草混合物，其中該另一種活性成分可與 至少一種其他活性成分組合而形成一種選自下列群組之 活性成分組合： 克速能及伏卡松-鈉； 克速能及速滅能-甲基； 芬速爛、尼克速能及靈速能； 滅速能·甲基及碘速能-曱基； 麻速能-甲基及克速能； 麻速能-甲基及速滅能-甲基； 麻速能-甲基、赛芬速能-曱基及赛本能-曱基； 依滅草及麻速能-曱基； 依滅草、麻速能-曱基及速滅能-甲基； 依滅草及速滅能-曱基； 靈速能及尼克速能； 靈速能及赛芬速能-曱基； 賽芬速能-甲基及麻速能-曱基； 97615-1000711.doc -15- 1355894 •. 赛本能-甲基及麻速能-甲基； 赛本能-甲基及赛芬速能-曱基； 苯速能-甲基及麻速能-甲基；及 麻速能-甲基及克姆能-乙基。 41.如請求項32之除草混合物，其中該混合物對雜草具有古 於加成性之效果、或對作物或其他所需植物具有低於力二 成性之效果。
42. 如請求項33之除草昆合物，其中該混合物對雜草具有高 於加成性之效果、或對作物或其他所需植物具有低於加 成性之效果. 一 43. :種控制不要之植物生長之方法，其包括由該植物或其 裱境與如請求項32之除草混合物接觸。 狀巧控制不要之植物生長之方法，其包括由該植物或秀 環境與如請求項33之除草混合物接觸。.
45.::控制不要之植物生長之方法，其包括由該植物或其 裱境與如請求項34之除草混合物接觸。 46·如明求項丨之化合物，其為6_胺基·5_氯_2_環丙基_4·嘧啶 羧酸單鉀鹽。 97615-1000711.doc -16 -
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