KR20240042626A - (3-퀴놀릴)-퀴나졸린 - Google Patents

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KR20240042626A
KR20240042626A KR1020247006619A KR20247006619A KR20240042626A KR 20240042626 A KR20240042626 A KR 20240042626A KR 1020247006619 A KR1020247006619 A KR 1020247006619A KR 20247006619 A KR20247006619 A KR 20247006619A KR 20240042626 A KR20240042626 A KR 20240042626A
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바실리오스 그람메노스
베른트 뮐러
필립 게오르크 베르너 제베르거
벤야민 위르겐 메르게트
팀 알렉산더 슈퇴쎌
베주에 로낭 르
얀 클라스 로만
도로테 조피아 치글러
아민 미나카르
나디네 리디거
안드레아스 코흐
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Abstract

본 발명은 식 I 의 화합물에 관한 것이다

식에서 변수는 명세서 및 청구항에 제시된 바와 같이 정의됨. 본 발명은 추가로 이의 용도 및 조성물에 관한 것이다.

Description

(3-퀴놀릴)-퀴나졸린
본 발명은 살진균제로서의 신규한 퀴나졸린 화합물 및 이의 N-옥시드 및 염 뿐만 아니라 이의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 적어도 하나의 화합물 I 을 포함하는 조성물, 식물병원성 진균의 퇴치 방법 및 적어도 하나의 식 I 의 화합물로 코팅된 종자에 관한 것이다.
JP2011148714 는 일부 유사한 화합물을 개시한다. 그러나 많은 경우, 특히 적은 시용량에서, 공지된 화합물의 살진균 활성은 불만족스럽다.
이를 토대로, 본 발명의 과제는 식물병원성 진균에 대한 개선된 활성 및/또는 더 넓은 활성 범위를 갖는 화합물을 제공하는 것이었다. 본 발명의 또다른 과제는 개선된 독성학적 특성 또는 개선된 환경적 운명 특성을 갖는 살진균제를 제공하는 것이다.
이들 및 추가의 과제는 하기 정의되는 바와 같은 식 (I) 의 퀴놀린 화합물, 및 그의 농업적으로 적합한 염에 의해 달성된다.
따라서, 본 발명은 살진균제로서의 식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이다
식에서
R1 은 H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬이며;
R4 는 H; 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬이며;
R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며,
여기서 R5 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R5a 로 치환되며:
할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬;
R6 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며,
여기서 R6 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R6a 로 치환되며:
할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬;
또는
R5 및 R6 은 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬 또는 O 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클을 형성하며;
R7 은 각 경우에 독립적으로 수소, CN, CH2CN, CH(CH3)CN, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH-C1-C4-알킬, C(=O)N-(C1-C4-알킬)2, C1-C6-알킬, O-C1-C6-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, -S(=O)2-R7a, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴 또는 벤질로부터 선택되며; 여기서 헤테로아릴은 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하며; 여기서 아릴 또는 벤질 기는 치환되지 않거나 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 보유하며; 여기서
R7a 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며, 여기서 페닐 및 벤질은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐로 치환될 수 있으며;
X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬, O-C1-C6-할로겐알킬로부터 선택되며;
n 은 0, 1, 2 또는 3 이며;
Y 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 선택되며;
m 은 1, 2 또는 3 이다.
N-옥시드는 본 발명의 화합물로부터 통상적인 산화 방법에 따라, 예를 들어 화합물 I 을 메타클로로퍼벤조산과 같은 유기 과산 (WO 03/64572 또는 J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995 참조); 또는 과산화수소와 같은 무기 산화제 (J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981 참조) 또는 옥손 (J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001 참조) 으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 산화는 순수한 모노-N-옥시드 또는 상이한 N-옥시드의 혼합물을 초래할 수 있고, 이는 종래의 방법 예컨대 크로마토그래피에 의해 분리될 수 있다.
식 I 의 화합물의 농업적으로 허용가능한 염은 특히 양이온의 염, 또는 양이온 및 음이온 각각이 화합물 I 의 살진균 작용에 악영향을 미치지 않는 산의 산 부가염을 포함한다. 적합한 양이온은 따라서 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 소듐 및 포타슘, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한, 원하는 경우에, 1 내지 4 개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1 개의 페닐 또는 벤질 치환기로 치환될 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 게다가 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
허용가능한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화합물 I 을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성될 수 있다.
식 I 의 화합물은 하나 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 비대칭 기의 단일 결합 주위의 제한된 회전에서 발생하는 회전장애이성질체 및 기하이성질체를 포함한다. 이들은 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부할 때 또는 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되었을 때 활성이 더 높을 수 있고/있거나 유익한 효과를 나타낼 수 있다는 것을 이해할 것이다. 또한, 당업자는 상기 입체이성질체를 분리, 농축, 및/또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고 있다. 본 발명의 화합물은 입체이성질체의 혼합물, 예를 들어 라세미체, 개별 입체이성질체 또는 광학 활성 형태로서 존재할 수 있다.
식 I 의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형물로 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
변수에 관해서, 화합물 I 의 제조 동안 수득된 중간체의 실시양태는 식 I 의 화합물의 실시양태에 상응한다. 용어 "화합물 I" 은 식 I 의 화합물을 지칭한다.
하기에서, 중간체 화합물이 추가로 설명된다. 당업자는, 치환기, 또한 특히 화합물 I 과 관련하여 본원에 제시된, 각각의 치환기에 대해 하기 표에 제시된 것에 대한 선호도가 그에 따라 중간체에 적용됨을 쉽게 이해할 것이다. 이에 따라, 치환기는 각 경우에 서로 독립적으로 또는 보다 바람직하게는 조합으로 본원에 정의된 바와 같은 의미를 갖는다.
합성이 이성질체의 혼합물을 산출하는 경우, 일부 경우에 개별 이성질체가 사용을 위한 워크업 동안 또는 적용 동안 상호전환될 수 있으므로 (예를 들어 빛, 산 또는 염기의 작용 하에) 분리가 일반적으로 반드시 요구되지는 않는다. 이러한 전환은 또한, 예를 들어 식물의 처리에서 처리된 식물에서, 또는 방제될 유해 진균에서 사용 후에 일어날 수 있다.
상기 주어진 변수의 정의에서, 문제의 치환기를 일반적으로 대표하는 집합적 용어가 사용된다. 용어 "Cn-Cm" 은 당해 치환기 또는 치환기 모이어티에서 각 경우에 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 플루오린, 염소, 브롬 및 요오드를 의미한다.
용어 "C1-C6-알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 포화 탄화수소 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸-부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 의미한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C4-알킬" 은 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기, 예컨대 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸, 1-메틸프로필 (sec.-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert.-부틸) 을 의미한다.
용어 "C1-C6-할로겐알킬" 은 상기 정의된 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 의미하며, 여기서 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있다. 예는 "C1-C2-할로겐알킬" 기 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸이다.
용어 "C1-C6-알콕시" 는 알킬 기의 임의의 위치에서, 산소를 통해 결합되어 있는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기를 의미한다. 예는 "C1-C4-알콕시" 기, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시이다.
용어 "C1-C6-할로겐알콕시" 는 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 라디칼을 의미하며, 여기서 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있다. 예는 "C1-C4-할로겐알콕시" 기, 예컨대 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-플루오로-메틸-2-플루오로에톡시, 1-클로로메틸-2-클로로에톡시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다.
용어 "C2-C6-알케닐" 은 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 의미한다. 예는 "C2-C4-알케닐" 기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐이다.
용어 "C2-C6-할로겐알케닐" 은 상기 정의된 바와 같은 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 의미하며, 여기서 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있다.
용어 "C2-C6-알케닐옥시" 는 알케닐 기의 임의의 위치에서, 산소를 통해 결합되어 있는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알케닐 기를 의미한다. 예는 "C2-C4-알케닐옥시" 기이다.
용어 "C2-C6-알키닐" 은 2 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며 적어도 하나의 삼중 결합을 함유하는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 의미한다. 예는 "C2-C4-알키닐" 기, 예컨대 에티닐, 프로프-1-이닐, 프로프-2-이닐 (프로파르길), 부트-1-이닐, 부트-2-이닐, 부트-3-이닐, 1-메틸-프로프-2-이닐이다.
용어 "C2-C6-할로겐알키닐" 은 상기 정의된 바와 같은 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기를 의미하며, 여기서 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있다.
용어 "C2-C6-알키닐옥시" 는 알키닐 기의 임의의 위치에서 산소를 통해 결합되어 있는 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알키닐 기를 의미한다. 예는 "C2-C4-알키닐옥시" 기이다.
용어 "C3-C6-시클로알킬" 은 3 내지 6 개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 의미한다. 따라서, 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보시클릴 또는 카르보사이클은 "C3-C10-시클로알킬" 이다.
용어 "C3-C6-시클로알케닐" 은 3 내지 6 개의 탄소 고리원 및 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 모노시클릭 부분 불포화 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥사디에닐을 의미한다. 따라서, 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보시클릴 또는 카르보사이클은 "C3-C10-시클로알케닐" 이다.
용어 "C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (위에서 정의된 바와 같다) 을 의미하며, 여기서 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼에 의해 대체된다 (상기 정의된 바와 같음).
용어 "포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로시클릴 또는 헤테로사이클, 여기서 헤테로시클릴 또는 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유한다" 는 포화 및 부분 불포화 헤테로사이클로서, 헤테로사이클의 고리원 원자가 탄소 원자 외에 O, N 및 S 의 군에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 것을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 예를 들어:
O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로사이클 예컨대 옥시란, 아지리딘, 티이란, 옥세탄, 아제티딘, 티에탄, [1,2]디옥세탄, [1,2]디티에탄, [1,2]디아제티딘; 및
O, N 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클 예컨대 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼; 및
7-원 포화 또는 일부 불포화 헤테로사이클 예컨대 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 헥사히드로아제핀-1-,-2-,-3- 또는-4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로-[1H]-옥세핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-,-4-,-5-,-6- 또는-7-일, 헥사히드로아제핀-1-,-2-,-3- 또는-4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 -일리덴 라디칼.
용어 "치환된" 은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
용어 "5-또는 6-원 헤테로아릴" 또는 "5-또는 6-원 헤테로방향족" 은 탄소 원자 외에, N, O 및 S 로 이루어지는 군에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리계, 예를 들어:
5-원 헤테로아릴 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일; 또는
6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일을 의미한다.
하기에서, 본 발명의 화합물의 특정 실시양태가 기재된다. 여기서, 각각의 치환기의 구체적인 의미가 더욱 상세하게 설명되며, 여기서 의미는 각 경우에 단독으로 뿐만 아니라 서로와의 임의의 조합으로, 본 발명의 특정 실시양태이다.
또한, 변수에 관하여, 일반적으로, 화합물 I 의 실시양태는 또한 중간체에 적용된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R1 은 H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R1 은 H 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R1 은 CH3 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R4 는 H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R4 는 H 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R4 는 CH3 이다.
R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알킬-O-C1-C6-알킬, 페닐, 벤질로부터 선택되며,
여기서 R5 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R5a 로 치환된다:
할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 C1-C6-알킬 (실시양태 5.1), C1-C6-할로겐알킬 (실시양태 5.2), C1-C6-알킬-O-C1-C6-알킬 (실시양태 5.3), 페닐, CH2-페닐 (실시양태 5.4), 할로겐 (실시양태 5.5) 로부터 선택되며, 여기서 페닐 및 CH2-페닐은 치환되지 않거나 또는 1 또는 2 개의 할로겐으로 치환된다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 는 CH3 또는 CF3 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 는 CH2CH3, CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH2-CH(CH3)2, CH2-C(CH3)3, CH2-O-CH3 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 는 페닐, 2-F-페닐, 4-F-페닐, 2,4-F2-페닐, 2-Cl-페닐, 4-Cl-페닐, CH2-페닐, CH2-2-F-페닐, CH2-4-F-페닐이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R6 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알킬-O-C1-C6-알킬, 페닐, 벤질, C1-C6-알킬-O-페닐로부터 선택되며,
여기서 R6 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R6a 로 치환된다:
할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, R6 은 각 경우에 독립적으로 C1-C6-알킬 (실시양태 6.1), C1-C6-알킬-O-페닐 (실시양태 6.2), C1-C6-알킬-O-C1-C6-알킬 (실시양태 6.3) 할로겐 (실시양태 6.4) 으로부터 선택되며,
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R6 은 CH3 또는 CF3 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R6 은 CH2CH3, CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3, C(CH3)3, CH2-CH(CH3)2, CH2-C(CH3)3, CH2-CH(CH3)-C(CH3)3, CH2-CH2-C(CH3)3, CH2-O-CH3, CH2-O-(CH3)3, CH2-O-페닐이다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 및 R6 은 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬 또는 O 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클을 형성한다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 및 R6 은 C3-C6-시클로알킬 (실시양태 6.5) 을 형성한다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 및 R6 은 O 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클을 형성한다.
식 I 의 화합물의 하나의 추가의 실시양태에 따르면, R5 및 R6 은 1 개의 O 를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클 (실시양태 6.6) 을 형성한다.
본 발명에 따른 R5, R6 의 바람직한 실시양태가 아래 표 P5 에 있으며, 표에서 라인 P5-1 내지 P5-18 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정 실시양태에 상응하며, P5-1 내지 P5-18 은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 실시양태이다. R5 및 R6 이 결합되어 있는 탄소 원자로의 연결점은 도면에서 "#" 로 표시되어 있다.
표 P5,6:
R7 은 각 경우에 독립적으로 수소, CN, CH2CN, CH(CH3)CN, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH-C1-C4-알킬, C(=O)N-(C1-C4-알킬)2, C1-C6-알킬, O-C1-C6-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, CH2C(=O)C2-C6-알케닐, CH2C(=O)C2-C6-알키닐, CH2C(=O)C3-C6-시클로알킬, CH2C(=O)NH-C1-C4-알킬, CH2C(=O)N-(C1-C4-알킬)2, -S(=O)2-R7a, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴로부터 선택되며; 여기서 헤테로아릴은 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하며; 여기서 아릴 기는 치환되지 않거나 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 보유하며; 여기서
R7a 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며, 여기서 페닐 및 벤질은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐로 치환될 수 있다.
식 I 의 하나의 실시양태에 따르면, R7 은 H 이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 Cl, F 이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 CN, CH2CN 또는 CH(CH3)CN 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 CH(=O) 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 OCH3 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 C(=O)C1-C6-알킬이며, 여기서 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 C(=O)C2-C6-알케닐이며, 여기서 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 C(=O)C2-C6-알키닐이며, 여기서 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 C(=O)C3-C6-시클로알킬이며, 여기서 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 C(=O)NH-C1-C4-알킬 또는 C(=O)N-(C1-C4-알킬)2 이며, 여기서 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 C1-C6-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면 R7 은 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정 실시양태에서 R5b 는 전부 또는 일부 할로겐화된 시클로프로필, 예컨대 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필이다.
식 I 의 추가의 실시양태에 따르면, R7 은 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2 이다.
식 I 의 추가의 특정 실시양태에 따르면, R7 은 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 더욱 특히 C2-C3-할로겐알케닐 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2 이다.
식 I 의 추가의 실시양태에 따르면, R7 은 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
식 I 의 추가의 실시양태에 따르면, R7 은 -S(=O)2-R7a 이며, 여기서 R7a 은 바람직하게는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 아릴, 특히 페닐이며, 여기서 아릴 또는 페닐 모이어티는 각 경우에 치환되지 않거나 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 및 OCF3 로부터 선택되는 동일 또는 상이한 기 R5b 로 치환된다. 하나의 실시양태에 따르면, R5 는 치환되지 않은 페닐이다. 또다른 실시양태에 따르면, R5 는, 특히 F, Cl 및 Br 로부터 선택되는, 더욱 특히 F 및 Cl 로부터 선택되는, 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 할로겐으로 치환되는 페닐이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 5-원 헤테로아릴 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 6-원 헤테로아릴 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
식 I 의 또다른 실시양태에 따르면, R7 은 각 경우에 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C3-C6-시클로알킬로부터 선택되며, 여기서 R5 의 비시클릭 모이어티는 치환되지 않거나 또는 정의된 바와 같은, 바람직하게는 본원에서 정의된 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R5a 로 치환되며, 여기서 R5 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 모이어티는 치환되지 않거나 또는 정의된 바와 같은, 바람직하게는 본원에서 정의된 바와 같은 동일 또는 상이한 기 R5b 로 치환된다.
본 발명에 따른 R7 의 바람직한 실시양태가 아래 표 P7 에 있으며, 표에서 라인 P7-1 내지 P7-33 의 각각의 라인은 본 발명의 하나의 특정 실시양태에 상응하며, P7-1 내지 P7-33 은 또한 서로와의 임의의 조합으로 본 발명의 바람직한 실시양태이다. R7 이 결합되어 있는 탄소 원자로의 연결점은 도면에서 "#" 로 표시되어 있다.
표 P5:
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐 (실시양태 X.1), CN, C1-C6-알킬 (실시양태 X.2), C1-C6-할로겐알킬 (실시양태 X.3), O-C1-C6-알킬 (실시양태 X.4), O-C1-C6-할로겐알킬 (실시양태 X.5) 로부터 선택된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, O-C1-C6-알킬로부터 선택된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 F 또는 Cl 로부터 선택된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, n 은 0 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, n 은 1 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, n 은 2 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, Y 는 H 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태(실시양태 Y.1) 에 따르면, Y 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 선택된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태(실시양태 Y.2) 에 따르면, Y 는 각 경우에 독립적으로 할로겐으로부터 선택된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태(실시양태 Y.3) 에 따르면, Y 는 각 경우에 독립적으로 Fl 및 Cl 로부터 선택된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태(실시양태 Y.4) 에 따르면, Y 는 하위식 (y.1 내지 y.10) 으로 정의된다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, m 은 1 이다.
식 I 의 화합물의 하나의 실시양태에 따르면, m 은 2 이다.
하나의 실시양태에서, 본 발명은 식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이며, 여기서
R1 은 H 이며;
R4 는 H 이며;
R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C2-C6-알킬, C2-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알킬-O-C1-C6-알킬, 페닐, 벤질로부터 선택되며,
여기서 R5 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R5a 로 치환되며:
할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬;
R6 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알킬-O-C1-C6-알킬, 페닐, 벤질, C1-C6-알킬-O-페닐로부터 선택되며,
여기서 R6 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 하기로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R6a 로 치환되며:
할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬;
또는
R5 및 R6 은 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬 또는 O 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클을 형성하며;
X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬, O-C1-C6-할로겐알킬로부터 선택되며;
n 은 0, 1, 2 또는 3 이며;
Y 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 선택되며;
m 은 1, 2 또는 3 이다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 이들은 아래 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물에서 각각의 변수 Y (실시양태 Y.1 내지 Y.4 및 y.1 내지 y.10 로 표시됨), 및 X (실시양태 X.1 내지 X.6 로 표시됨), n 에 대해 위에서 정의되는 실시양태의 바람직한 조합에 해당한다.
표 E:
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.1 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.1 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.2 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.1 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.3 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.1 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.4 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.1 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.5 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.1 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.1 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.2 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.2 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.2 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.3 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.2 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.4 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.2 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.5 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.2 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.1 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.3 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.2 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.3 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.3 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.3 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.4 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.3 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.5 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.3 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.1 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.4 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.2 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.4 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.3 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.4 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.4 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.4 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 는 실시양태 5.5 로 나타내지고 R6 은 실시양태 6.4 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 및 R6 은 실시양태 6.5 로 나타내진다.
추가의 양태에서 본 발명은 표 E 에 열거된 실시양태 E.1 내지 E.280 에 관한 것이며, 여기서 R5 및 R6 은 실시양태 6.6 로 나타내진다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 하기 화합물 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 이다. 이들 식에서, 치환기 R5, R6 및 Xn 은 독립적으로 위에서 정의된 또는 바람직하게는 본원에서 정의된 바와 같다:
특히 이의 용도에 비추어, 하나의 실시양태에 따르면, 바람직한 것은 화합물 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 이며; 이들은 표 1a 내지 7a 에 정리되어 있다. 표에서 치환기에 관해 언급된 기 각각은 게다가 그 자체로, 그것이 언급되는 조합과 독립적으로, 문제의 치환기의 특히 바람직한 양태이다.
표 1a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물, 식에서 Xn 은 H 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.1a.B-1 내지 I.A-1.1a.B-100, I.A-2.1a.B-1 내지 I.A-2.1a.B-100, I.A-3.1a.B-1 내지 I.A-3.1a.B-100, I.A-4.1a.B-1 내지 I.A-4.1a.B-100).
표 2a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물; 식에서 Xn 은 8-F 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.2a.B-1 내지 I.A-1.2a.B-100, I.A-2.2a.B-1 내지 I.A-2.2a.B-100, I.A-3.2a.B-1 내지 I.A-3.2a.B-100, I.A-4.2a.B-1 내지 I.A-4.2a.B-100).
표 3a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물; 식에서 Xn 은 8-Cl 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.3a.B-1 내지 I.A-1.3a.B-100, I.A-2.3a.B-1 내지 I.A-2.3a.B-100, I.A-3.3a.B-1 내지 I.A-3.3a.B-100, I.A-4.3a.B-1 내지 I.A-4.3a.B-100).
표 4a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물; 식에서 Xn 은 8-CH3 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.4a.B-1 내지 I.A-1.4a.B-100, I.A-2.4a.B-1 내지 I.A-2.4a.B-100, I.A-3.4a.B-1 내지 I.A-3.4a.B-100, I.A-4.4a.B-1 내지 I.A-4.4a.B-100).
표 5a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물; 식에서 Xn 은 7,8-F2 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.5a.B-1 내지 I.A-1.5a.B-100, I.A-2.5a.B-1 내지 I.A-2.5a.B-100, I.A-3.5a.B-1 내지 I.A-3.5a.B-100, I.A-4.5a.B-1 내지 I.A-4.5a.B-100).
표 6a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물; 식에서 Xn 은 8-OCH3 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.6a.B-1 내지 I.A-1.6a.B-100, I.A-2.6a.B-1 내지 I.A-2.6a.B-100, I.A-3.6a.B-1 내지 I.A-3.6a.B-100, I.A-4.6a.B-1 내지 I.A-45.6a.B-100).
표 7a 식 I.A-1, I.A-2, I.A-3, I.A-4 의 화합물; 식에서 Xn 은 7-F-8-OCH3 이고, 각각의 개별 화합물에 대한 R5, R6 및 R7 의 조합에 대한 의미는 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 해당한다 (화합물 I.A-1.7a.B-1 내지 I.A-1.7a.B-100, I.A-2.7a.B-1 내지 I.A-2.7a.B-100, I.A-3.7a.B-1 내지 I.A-3.7a.B-100, I.A-4.7a.B-1 내지 I.A-4.7a.B-100).
표 B
본 발명의 화합물은 하기 반응식에서 나타낸 바와 같이 제조될 수 있으며, 여기서 달리 언급되지 않는 한, 각각의 변수의 정의는 식 I 의 화합물에 대해 상기 정의된 바와 같다. 식 I 의 화합물은 선행 기술에 기재된 방법에 따라 또는 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 합성은 상업적으로 입수가능하거나 용이하게 입수가능한 화합물로부터 출발하여 종래의 절차에 따라 제조될 수 있는 출발 물질을 이용한다.
예를 들어, 식 2 의 화합물로부터 화합물 I 의 형성은 칼륨 또는 나트륨 저급 알콕사이드 또는 하이드라이드와 같은 염기의 존재 하에서 알킬화 또는 아실화에 의해 적절하게 수행된다. US 3,625,959 에 기재된 바와 같이, 디-저급 알킬 설페이트가 또한 상기 알킬화 또는 아실화를 수행하는데 사용될 수 있다.
식 2 의 사이클릭 화합물은 케토 아민 화합물 1 로부터 암모늄 아세테이트의 존재 하에 식 1a 의 케톤 또는 알데히드와 반응시켜 제조될 수 있다. 일부 경우에, 산 유사 p-톨루엔설폰산 (p-TsOH), 피리디늄 p-톨루엔설포네이트, 황산 또는 아세트산의 존재는 수율을 개선한다 (예를 들어, 선행예는 Chemistry Select (2018), 3(32), 9388-9392 및 Organic & Biomolecular Chemistry (2003), 1(2), 367-372 을 참조).
식 1 의 화합물은 상업적으로 입수가능하거나 또는, 예를 들어 Inorganica Chimica Acta (2012), 382, 72-78, WO2000038618, CN107879989 A, Chinese Science Bulletin (2010), 55(25), 2817-2819 에 기재된 바와 같이 이산화망간을 사용하여 아미노 알콜 7 을 산화시킴으로써 하기 반응식 1 에 요약된 일반적 경로에 따라 접근될 수 있다.
식 7 의 화합물은 WO2000038618, Inorganica Chimica Acta (2012), 382, 72-78 에 기재된 바와 같이 RANEY®-니켈을 사용하여 각각의 니트로 알콜 6 의 촉매 수소화를 통해 얻을 수 있다.
2-니트로 알콜 6 은 4 로부터 Knochel 및 동료들 (Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1610) 에 기재된 바와 같이 이소-프로필페닐 마그네슘 브로마이드-매개 요오드-마그네슘 교환에 이어 상업적으로 입수가능한 니트로 벤즈알데히드 유도체 5 를 첨가하여 제조될 수 있다.
반응식 1
식 I (식에서 R7 은 알콕시이다) 의 화합물은 6 으로부터 다음의 합성 경로를 통해 제조할 수 있으며, 이는 RSC Advances (2020), 28585-28594 에 기재된 바와 같이, 수성 암모니아 및 DMSO 의 조합된 액체에 의해 처리된 패시베이팅된 RANEY®-니켈을 사용하여, 또는 IN1996CH00112 에 기재된 바와 같이, 탄소 상의 백금 (Degussa 로부터의 타입 F 103 RS/W) 을 사용하여, 니트로 알콜 6 의 상응하는 N-아릴히드록실아민 8 로의 선택적 촉매 수소화를 특징으로 한다.
식 9 의 화합물은 Inorganica Chimica Acta (2012), 382, 72-78 및 WO2000038618 에 기재된 바와 같이, 예를 들어 이산화망간을 사용하여 히드록실-아민 알콜 8 을 산화시킴으로써 제조될 수 있다.
보호된 히드록실 아민 10 은 DMSO 와 같은 적절한 용매 중에서 디-tert.부틸디카르보네이트를 사용하여 N-Boc 와 같은 Theodora W. Greene's book "Protective Groups in Organic Synthesis" 에 논의된 바와 같은 아미노 보호기에 대해 문헌에 잘 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
화합물 10 은 LDA, NaH 또는 NaHMDS 와 같은 표준 염기를 사용하여 히드록실 아민을 탈양성자화시킨 후, 적절한 용매 중에서 할라이드, 메실레이트 또는 트리플레이트와 같은 적절한 이탈기를 갖는 알킬화제를 첨가하여 화합물 11 을 제공하여 알킬화될 수 있다 (예를 들어, 선행예는 CN207973751 참조).
N-Boc 보호기를 문헌에 잘 알려진 임의의 수의 방법, 예컨대 메틸렌 클로라이드 중에서 TFA 로 제거하여 화합물 12 를 수득할 수 있다 (예를 들어, 선행예는 WO2000038618 참조).
마지막으로, 화합물 I (식에서 R7 은 알콕시이다) 은 12 로부터 Chemistry Select (2018), 3(32), 9388-9392 및 Organic & Biomolecular Chemistry (2003), 1(2), 367-372 에 기재된 바와 같이 NH4OAc 로 처리함으로써 제조될 수 있다.
화합물 I 및 이의 조성물 각각은, 특히 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로마이세테스 (Peronosporomycetes) (동의어 난균류 (Oomycetes)), 치트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 자이고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) (동의어 불완전 균류 (Fungi imperfecti)) 의 강으로부터의, 토양 매개 진균을 포함하는 광범위한 식물병원성 진균에 대해 효과적인 살진균제로서 적합하다. 이들은 작물 보호에서 엽면 살진균제, 종자 드레싱을 위한 살진균제 및 토양 살진균제로서 사용될 수 있다.
화합물 I 및 이의 조성물은 바람직하게는 각종 재배되는 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예를 들어 이과 (사과, 배 등), 핵과 (예를 들어 자두, 복숭아, 아몬드, 체리), 또는 베리로도 불리는 부드러운 과일 (딸기, 산딸기, 블랙베리, 구스베리 등); 콩과 식물, 예를 들어 렌틸, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예를 들어 오일 종자 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 오일 팜, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예를 들어 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들어 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예를 들어 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 채소, 예를 들어 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예를 들어 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예를 들어 옥수수, 대두, 오일 종자 유채, 사탕수수 또는 오일 팜; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 (식탁용 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 스위트 리프 (sweet leaf) (스테비아로도 불림); 천연 고무 식물; 또는 관상용 및 산림 식물, 예를 들어 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수 (침엽수, 유칼리나무 등); 종자와 같은 식물 번식 물질; 및 이들 식물의 작물 물질 상의 식물병원성 진균의 방제에 유용하다.
더욱 바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물 각각은 농작물, 예컨대 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 유채, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴; 관상용; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시 상의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질" 은 식물의 증식을 위해 사용될 수 있는, 종자와 같은 식물의 생식 부분 및 절삭물 및 괴경 (예를 들어, 감자) 과 같은 식물 생장 물질을 모두 나타내는 것으로 이해해야 한다. 이는 종자, 뿌리, 열매, 괴경, 구근, 근경, 어린싹, 새싹, 및 토양으로부터 발아후 또는 출현후에 이식해야 하는 묘목 및 어린 식물을 포함하는 식물의 다른 부분을 포함한다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물 각각으로의 식물 번식 물질의 처리는 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두 상의 진균을 방제하는데 사용된다.
본 발명에 따르면 상기 재배 식물 모두는, 겨울 및 봄 품종, 특히 밀 및 보리와 같은 곡물, 뿐만 아니라 유채, 예를 들어 겨울 밀, 봄 밀, 겨울 보리 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는 각각의 재배 식물에 속하는 모든 종, 아종, 변종, 품종 및/또는 잡종을 포함하는 것으로 이해된다.
옥수수는 또한 인도 옥수수 또는 메이즈 (maize) (제아 메이스 (Zea mays)) 로도 알려져 있으며, 이는 밭 옥수수 (field corn) 및 스위트콘과 같은 모든 종류의 옥수수를 포함한다. 본 발명에 따르면 모든 메이즈 또는 옥수수 아종 및/또는 변종, 특히 연립종 옥수수 (제아 메이스 변종 아밀라세아 (amylacea)), 팝콘 (제아 메이스 변종 에버타 (everta)), 덴트 콘 (제아 메이스 변종 인덴타타 (indentata)), 플린트 콘 (제아 메이스 변종 인두라타 (indurata)), 스위트 콘 (제아 메이스 변종 사카라타 (saccharata) 및 변종 루고사 (rugosa)), 찰옥수수 (제아 메이스 변종 세라티나 (ceratina)), 아밀로메이즈 (고 아밀로스 제아 메이스 변종), 유부종 옥수수 또는 야생 메이즈 (제아 메이스 변종 투니카타 (tunicata)) 및 줄무늬 메이즈 (제아 메이스 변종 자포니카 (japonica)) 가 포함된다.
대부분의 대두 재배종은 불확정형 및 확정형 성장 습관으로 분류되는 반면, 대두의 자연적 원종인 글리신 소자 (Glycine soja) 는 불확정형이다 (PNAS 2010, 107 (19) 8563-856). 불확정형 성장 습관 (성숙군, MG 00 내지 MG 4.9) 은 개화가 시작된 후 영양 성장이 지속되는 것을 특징으로 하는 반면, 확정형 대두 변종 (MG 5 내지 MG 8) 은 특징적으로 개화가 시작될 때 대부분의 영양 성장이 종료되었다. 본 발명에 따르면, 모든 대두 재배종 또는 변종, 특히 불확정형 및 확정형 재배종 또는 변종이 포함된다.
용어 "재배 식물" 은 식물에 새로운 형질을 제공하거나 이미 존재하는 형질을 변형시키기 위해 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 돌연변이유발은 X-선 또는 돌연변이 유발성 화학물질을 사용한 무작위 돌연변이유발, 또한 식물 게놈의 특정 자리에서 돌연변이를 발생시키기 위한 표적화된 돌연변이유발을 포함한다. 표적화된 돌연변이유발은 종종 올리고뉴클레오티드 또는 단백질 예컨대 CRISPR/Cas, 아연-핑거 뉴클레아제, TALEN 또는 메가뉴클레아제를 사용한다. 유전 공학은 통상 자연 환경 하에 이종 교배, 돌연변이유발 또는 자연 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 식물 게놈에서 변형을 생성시키기 위해 재조합 DNA 기법을 사용한다. 전형적으로, 형질을 추가하거나 형질을 개선 또는 변형시키기 위해 하나 이상의 유전자는 식물의 게놈에 통합된다. 이들 통합된 유전자는 또한 이식유전자로서 지칭되는 한편, 이러한 이식유전자를 포함하는 식물은 트랜스제닉 식물로서 지칭된다. 식물 형질전환의 방법은 통상 이식유전자가 통합된 게놈 유전자좌가 상이한 여러 형질전환 이벤트를 생성한다. 특정 게놈 유전자좌에서 특정 이식유전자를 포함하는 식물은, 일반적으로 특정 이벤트 명칭으로 나타내어지는 특정 "이벤트" 를 포함하는 것으로 기재된다. 식물에서 도입되었거나 변형된 형질은 제초제 내성, 곤충 저항성, 증가된 수율 및 가뭄과 같은 비생물적 조건에 대한 내성을 포함한다.
제초제 내성은 돌연변이유발 및 유전 공학을 사용하여 생성되었다. 돌연변이유발 및 육종에 의해 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제 제초제에 내성이 있는 식물은, 예를 들어 명칭 Clearfield® 하에 입수가능하다. 글리포세이트, 글루포시네이트, 2,4-D, 디캄바, 옥시닐 제초제, 예컨대 브로목시닐 및 이옥시닐, 술포닐우레아 제초제, ALS 억제제 및 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 억제제, 예컨대 이속사플루톨 및 메소트리온에 대한 제초제 내성은 이식유전자의 사용을 통해 생성되었다.
제초제 내성 형질을 제공하기 위한 이식유전자는 하기를 포함한다: 글리포세이트에 대한 내성의 경우: cp4 epsps, epsps grg23ace5, mepsps, 2mepsps, gat4601, gat4621, goxv247; 글루포시네이트에 대한 내성의 경우; pat 및 bar, 2,4-D 에 대한 내성의 경우: aad-1, aad-12; 디캄바에 대한 내성의 경우: dmo; 옥시닐 제초제에 대한 내성의 경우: bxn; 술포닐우레아 제초제에 대한 내성의 경우: zm-hra, csr1-2, gm-hra, S4-HrA; ALS 억제제에 대한 내성의 경우: csr1-2; 및 HPPD 억제제에 대한 내성의 경우: hppdPF, W336, avhppd-03.
제초제 내성 유전자를 포함하는 트랜스제닉 옥수수 이벤트는 DAS40278, MON801, MON802, MON809, MON810, MON832, MON87411, MON87419, MON87427, MON88017, MON89034, NK603, GA21, MZHG0JG, HCEM485, VCO-Ø1981-5, 676, 678, 680, 33121, 4114, 59122, 98140, Bt10, Bt176, CBH-351, DBT418, DLL25, MS3, MS6, MZIR098, T25, TC1507 및 TC6275 를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 제초제 내성 유전자를 포함하는 트랜스제닉 대두 이벤트는 GTS 40-3-2, MON87705, MON87708, MON87712, MON87769, MON89788, A2704-12, A2704-21, A5547-127, A5547-35, DP356043, DAS44406-6, DAS68416-4, DAS-81419-2, GU262, SYHTØH2, W62, W98, FG72 및 CV127 을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 제초제 내성 유전자를 포함하는 트랜스제닉 목화 이벤트는 19-51a, 31707, 42317, 81910, 281-24-236, 3006-210-23, BXN10211, BXN10215, BXN10222, BXN10224, MON1445, MON1698, MON88701, MON88913, GHB119, GHB614, LLCotton25, T303-3 및 T304-40 을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 제초제 내성 유전자를 포함하는 트랜스제닉 카놀라 이벤트는 예를 들어 MON88302, HCR-1, HCN10, HCN28, HCN92, MS1, MS8, PHY14, PHY23, PHY35, PHY36, RF1, RF2 및 RF3 이지만 다른 것을 배제하지 않는다.
곤충 저항성을 제공하기 위한 이식유전자는 바람직하게는 바실러스 (Bacillus) 종의 독소 유전자 및 이의 합성 변종, 예컨대 cry1A, cry1Ab, cry1Ab-Ac, cry1Ac, cry1A.105, cry1F, cry1Fa2, cry2Ab2, cry2Ae, mcry3A, ecry3.1Ab, cry3Bb1, cry34Ab1, cry35Ab1, cry9C, vip3A(a), vip3Aa20 이다. 또한, CpTI 및 pinII 와 같은 프로테아제 억제제를 코딩하는 유전자와 같은 식물 기원의 이식유전자가 사용될 수 있다. 추가의 접근방식은 식물에서 이중-가닥 RNA 를 생성하기 위해 dvsnf7 과 같은 이식유전자를 사용한다.
살곤충성 단백질을 위한 유전자 또는 이중 가닥 RNA 를 포함하는 트랜스제닉 옥수수 이벤트는 Bt10, Bt11, Bt176, MON801, MON802, MON809, MON810, MON863, MON87411, MON88017, MON89034, 33121, 4114, 5307, 59122, TC1507, TC6275, CBH-351, MIR162, DBT418 및 MZIR098 을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 트랜스제닉 대두 이벤트는 MON87701, MON87751 및 DAS-81419 를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 살곤충성 단백질을 위한 유전자를 포함하는 트랜스제닉 목화 이벤트는 SGK321, MON531, MON757, MON1076, MON15985, 31707, 31803, 31807, 31808, 42317, BNLA-601, Event1, COT67B, COT102, T303-3, T304-40, GFM Cry1A, GK12, MLS 9124, 281-24-236, 3006-210-23, GHB119 및 SGK321 을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
증가된 수율을 갖는 재배 식물은 이식유전자 athb17 (예를 들어 옥수수 이벤트 MON87403) 또는 bbx32 (예를 들어 대두 이벤트 MON87712) 를 사용하여 생성되었다.
변형된 오일 함량을 포함하는 재배 식물은 이식유전자: gm-fad2-1, Pj.D6D, Nc.Fad3, fad2-1A 및 fatb1-A (예를 들어 대두 이벤트 26005, MON87705 및 MON87769) 를 사용하여 생성되었다.
비생물적 상태, 예컨대 가뭄에 대한 내성은 이식유전자 cspB (옥수수 이벤트 MON87460) 및 Hahb-4 (대두 이벤트 IND-ØØ41Ø-5) 를 사용하여 생성되었다.
형질은 형질전환 이벤트에서 유전자를 조합하거나 육종 과정 동안 상이한 이벤트를 조합하여 적층된 형질을 갖는 재배 식물을 야기함으로써 종종 조합된다. 바람직한 형질의 조합은 제초제의 상이한 군에 대한 제초제 내성 형질의 조합, 상이한 유형의 곤충에 대한 곤충 내성, 특히 인시목 및 딱정벌레목 곤충에 대한 내성의 조합, 하나의 또는 여러 유형의 곤충 저항성을 갖는 제초제 내성의 조합, 증가된 수율을 갖는 제초제 내성의 조합 뿐만 아니라 제초제 내성 및 비생물적 조건에 대한 내성의 조합이다.
단일 또는 다중 형질 뿐만 아니라 이러한 형질을 제공하는 유전자 및 이벤트를 포함하는 식물은 당업계에 널리 공지되어 있다. 예를 들어, 돌연변이유발 또는 통합 유전자에 관한 상세한 정보 및 각각의 행적이 단체 "International Service for the Acquisition of Agribiotech Applications (ISAAA)" (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) 및 "Center for Environmental Risk Assessment (CERA)" (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase) 의 웹사이트에서 이용가능하다. 이들을 검출하기 위한 특정 이벤트 및 방법에 대한 추가 정보는, 카놀라 이벤트 MS1, MS8, RF3, GT73, MON88302, KK179 에 대해서는 WO01/031042, WO01/041558, WO01/041558, WO02/036831, WO11/153186, WO13/003558 에서, 목화 이벤트 MON1445, MON15985, MON531(MON15985), LLCotton25, MON88913, COT102, 281-24-236, 3006-210-23, COT67B, GHB614, T304-40, GHB119, MON88701, 81910 에 대해서는 WO02/034946, WO02/100163, WO02/100163, WO03/013224, WO04/072235, WO04/039986, WO05/103266, WO05/103266, WO06/128573, WO07/017186, WO08/122406, WO08/151000, WO12/134808, WO13/112527 에서, 옥수수 이벤트 GA21, MON810, DLL25, TC1507, MON863, MIR604, LY038, MON88017, 3272, 59122, NK603, MIR162, MON89034, 98140, 32138, MON87460, 5307, 4114, MON87427, DAS40278, MON87411, 33121, MON87403, MON87419 에 대해서는 WO98/044140, US02/102582, US03/126634, WO04/099447, WO04/011601, WO05/103301, WO05/061720, WO05/059103, WO06/098952, WO06/039376, US2007/292854, WO07/142840, WO07/140256, WO08/112019, WO09/103049, WO09/111263, WO10/077816, WO11/084621, WO11/062904, WO11/022469, WO13/169923, WO14/116854, WO15/053998, WO15/142571 에서, 감자 이벤트 E12, F10, J3, J55, V11, X17, Y9 에 대해서는 WO14/100910, WO14/100913, WO14/100941, WO14/179276, WO16/183445, WO17/062831, WO17/062825 에서, 벼 이벤트 LLRICE06, LLRICE601, LLRICE62 에 대해서는 WO00/026345, WO00/026356, WO00/026345 에서; 및 대두 이벤트 H7-1, MON89788, A2704-12, A5547-127, DP305423, DP356043, MON87701, MON87769, CV127, MON87705, DAS68416-4, MON87708, MON87712, SYHT0H2, DAS81419, DAS81419 x DAS44406-6, MON87751 에 대해서는 WO04/074492, WO06/130436, WO06/108674, WO06/108675, WO08/054747, WO08/002872, WO09/064652, WO09/102873, WO10/080829, WO10/037016, WO11/066384, WO11/034704, WO12/051199, WO12/082548, WO13/016527, WO13/016516, WO14/201235 에서 발견될 수 있다.
재배 식물에 대한 화합물 I 및 이의 조성물 각각의 사용은 특정 이식유전자 또는 이벤트를 포함하는 재배 식물에 특이적인 효과를 초래할 수 있다. 이들 효과는 성장 거동의 변화 또는 생물적 또는 비생물적 스트레스 인자에 대한 변화된 저항성을 포함할 수 있다. 이러한 효과는 특히 향상된 수율, 곤충, 선충류, 진균, 박테리아, 마이코플라스마, 바이러스 또는 바이로이드 병원체에 대한 향상된 저항성 또는 내성, 뿐만 아니라 조기 활력, 조기 또는 지연된 성숙, 내한성 또는 내열성, 뿐만 아니라 변경된 아미노산 또는 지방산 스펙트럼 또는 함량을 포함할 수 있다.
화합물 I 및 이의 조성물 각각은 하기 식물 질환의 원인 인자를 방제하는데 특히 적합하다:
관상용 식물, 채소 (예를 들어 에이. 칸디다 (A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어 에이. 트라고포고니스 (A. Tragopogonis)) 에서의 알부고 (Albugo) 종 (흰녹병); 채소 (예를 들어 에이. 다우시 (A. dauci) 또는 에이. 포리 (A. porri)), 오일 종자 유채 (A. 브라시시콜라 (A. brassicola) 또는 브라시카에 (brassicae)), 사탕무 (A. 테누이스 (A. tenuis)), 과일 (예를 들어 에이. 그란디스 (A. grandis)), 벼, 대두, 감자 및 토마토 (예를 들어 에이. 솔라니 (A. solani), 에이. 그란디스 (A. grandis) 또는 에이. 알터나타 (A. alternata)), 토마토 (예를 들어 에이. 솔라니 또는 에이. 알터나타) 및 밀 (예를 들어 에이. 트리티시나 (A. Triticina)) 에서의 알테르나리아 (Alternaria) 종 (알테르나리아 잎 반점병); 사탕무 및 채소류에 대한 아파토마이세스 (Aphanomyces) 종; 곡물 및 채소류에 대한 아스코카이타 (Ascochyta) 종, 예를 들어, 밀에 대한 에이 트리티시 (A. tritici) (탄저병) 및 보리에 대한 에이. 호르데이 (A. hordei); 옥수수에 대한 아우레오바시디움 제애 (Aureobasidium zeae) (동의어 카파티엘라 제애 (Kapatiella zeae)); 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드레크슬레라 (Drechslera) 종 (완전세대형: 코클리오볼러스 (Cochliobolus) 종), 예를 들어, 옥수수에 대한 남부 잎마름병 (디. 마이디스 (D. maydis)) 또는 북부 잎마름병 (비. 제이콜라 (B. zeicola)), 예를 들어, 곡물에 대한 잎반점병 (비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 예를 들어, 벼 및 잔디에 대한 비. 오리자에 (B. oryzae); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 블루메리아 (Blumeria) (이전에 에리시페 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (백분병); 과일 및 베리류 (예를 들어, 딸기), 채소류 (예를 들어, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추) 에 대한 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (완전세대형: 보트리오티니아 푸크켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 회색 곰팡이); 양파 과, 오일 종자 유채, 관상용 식물 (예를 들어 비. 엘립티카 (B. eliptica)), 포도나무, 삼림용 식물 및 밀에 대한 비. 스콰모사 (B. squamosa) 또는 비. 알리이 (B. allii); 상추에 대한 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae) (노균병); 활엽수 및 상록수에 대한 세라토시스티스 (Ceratocystis) (동의어 오피오스토마 (Ophiostoma)) 종 (부패 또는 시들음), 예를 들어, 느릅나무에 대한 씨. 울미 (C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병); 옥수수 (예를 들어, 회색 잎반점병: 씨. 제아에마이디스 (C. zeaemaydis)), 쌀, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라 (C. beticola)), 사탕수수, 채소류, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나 (C. sojina) 또는 씨. 키쿠치이 (C. kikuchii)) 및 쌀에 대한 세르코스포라 (Cercospora) 종 (세르코스포라 잎반점병); 버섯에 대한 클라도보트리움 (Cladosporium) (동의어 닥틸리움 (Dactylium)) 종 (예를 들어 시. 마이코필룸 (C. mycophilum)
(이전에 닥틸리움 덴드로이데스 (Dactylium dendroides), 완전세대형: 넥트리아 알베르티니이 (Nectria albertinii), 넥트리아 로셀라 (Nectria rosella) 동의어 히포마이세스 로셀루스 (Hypomyces rosellus)); 토마토 (예를 들어, 씨. 풀범 (C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡물에 대한 클라도스포리움 (Cladosporium) 종, 예를 들어, 밀에 대한 씨. 헤르바럼 (C. herbarum) (검은이삭병); 곡물에 대한 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) (맥각병); 옥수수 (씨. 카보넘 (C. cabonum)), 곡물 (예를 들어, 시. 사티버스 (C. sativus), 불완전세대형: 비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 쌀 (예를 들어, 씨. 미야베아너스 (C. miyabeanus), 불완전세대형: 에이치. 오리자에 (H. oryzae)) 에 대한 코클리오볼러스 (Cochliobolus) (불완전세대형: 비폴라리스의 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 종 (잎반점병); 면화 (예를 들어, 씨. 고시피이 (C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라 (C. graminicola): 탄저병 줄기 썩음병), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 코코데스 (C. coccodes): 검은점병), 콩류 (예를 들어, 씨. 린데무티아넘 (C. lindemuthianum)), 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카텀 (C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides)), 채소 (예를 들어 씨. 라게나리움 (C. lagenarium) 또는 씨. 카프시시 (C. capsici)), 과일 (예를 들어 씨. 아쿠타툼 (C. acutatum)), 커피 (예를 들어 씨. 코페아눔 (C. coffeanum) 또는 씨. 카하와에 (C. kahawae)) 에 대한 콜레토트리춤 (Colletotrichum) (완전세대형: 글로메렐라 (Glomerella)) 종 (탄저병) 및 다양한 작물에 대한 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides); 쌀에 대한 코르티시움 (Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이 (C. sasakii) (잎집무늬마름병); 대두, 면화 및 관상용 식물에 대한 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (잎반점병); 올리브 나무에 대한 시클로코니움 (Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기넘 (C. oleaginum) 올리브 나무; 과일 나무, 포도나무 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리 (C. liriodendri), 완전세대형: 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria liriodendri): 흑족병) 및 관상수에 대한 시린드로카르폰 (Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 포도나무 쇠약, 완전세대형: 넥트리아 (Nctria) 또는 네오넥트리아 (Neonectria) 종; 대두에 대한 데마토포라 (Dematophora) (완전세대형: 로젤리니아 (Rosellinia)) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리 및 줄기 썩음병); 대두에 대한 디아포르테 (Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로럼 (D. phaseolorum) (모잘록병); 옥수수, 곡물, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스 (D. teres), 망반병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시레펜티스 (D. triticirepentis): 황갈색반점병), 쌀 및 잔디에 대한 드레키스레라 (Drechslera) (동의어: 헬민토스포리움, 완전세대형: 파이레노포라 (Pyrenophora)) 종; 포르미티포리아 (Formitiporia) (동의어: 펠리너스 (Phellinus)) 푼크타타 (punctata), 에프. 메디테라네아 (F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전에 파에오아크레모니움 클라미도스포럼 (Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필럼 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 옵투사 (Botryosphaeria obtusa) 에 의해 야기되는, 포도나무에 대한 에스카 (Esca) (줄기마름병, 졸증); 인과류 과일 (이. 피리 (E. pyri)), 장과류 (이. 베네타 (E. veneta): 탄저병) 및 포도나무 (이. 암펠리나 (E. ampelina): 탄저병) 에 대한 엘시노에 (Elsinoe) 종; 쌀에 대한 엔틸로마 오리자에 (Entyloma oryzae) (잎 깜부기); 밀에 대한 에피코컴 (Epicoccum) 종 (검은 곰팡이); 사탕무 (이. 베타에 (E. betae)), 채소류 (예를 들어, 이. 피시 (E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아럼 (E. cichoracearum)), 양배추, 오일 종자 유채 (예를 들어, 이. 크루시페라럼 (E. cruciferarum)) 에 대한 에리시페 (Erysiphe) 종 (백분병); 과일 나무, 포도나무 및 관상수 나무에 대한 유티파 라타 (Eutypa lata) (유티파 캔커 (Eutypa canker) 또는 줄기마름병, 불완전세대형: 시토스포리나 라타 (Cytosporina lata), 동의어: 리베르텔라 블레파리스 (Libertella blepharis)); 옥수수 (예를 들어, 이. 투르시컴 (E. turcicum)) 에 대한 엑세로힐럼 (Exserohilum) (동의어: 헬민토스포리움) 종; 다양한 식물에 대한 후사리움 (Fusarium) (완전세대형: 기베렐라 (Gibberella)) 종 (시들음, 뿌리 또는 줄기 썩음병), 예컨대 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 에프. 그라미네아럼 (F. graminearum) 또는 에프. 컬모럼 (F. culmorum) (뿌리 썩음, 붉은 곰팡이병 또는 이삭 마름병), 토마토에 대한 에프. 옥시스포럼 (F. oxysporum), 에프. 솔라니 (F. solani) (에프. 종 글리시네스 현재 동의어 에프. 비르굴리포르메 (F. virguliforme)) 및 에프. 투쿠마니아에 (F. tucumaniae) 및 에프. 브라실리엔스 (F. brasiliense) (각각 대두에서 급사 증후군을 야기함), 및 옥수수에 대한 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수에 대한 가에우만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (입고병); 곡물 (예를 들어, 쥐. 제아에 (G. zeae)) 및 쌀 (예를 들어, 쥐. 푸지쿠로이 (G. fujikuroi): 벼키다리병) 에 대한 기베렐라 (Gibberella) 종; 포도나무, 인과류 과일 및 다른 식물에 대한 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulata) 및 면화에 대한 쥐. 고시피이 (G. gossypii); 쌀에 대한 곡물-염색 복합증 (Grain-staining complex); 포도나무에 대한 구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii) (흑균병); 장미과 식물 및 주니퍼에 대한 짐노스포란지움 (Gymnosporangium) 종, 예를 들어, 배에 대한 쥐. 사비나에 (G. sabinae) (녹병); 옥수수, 곡물, 감자 및 쌀에 대한 헬민토스포리움 종 (동의어: 드레크슬레라 (Drechslera), 완전세대형: 코클리오볼러스 (Cochliobolus)); 커피에 대한 헤밀레이아 (Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피잎 녹병); 포도나무에 대한 이사리옵시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (동의어: 클라도스포리움 비티스 (Cladosporium vitis)); 대두 및 면화에 대한 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (동의어: 파세올리 (phaseoli)) (뿌리 및 줄기 썩음병); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 미크로도치움 (Microdochium) (동의어: 후사리움 (Fusarium)) 니발레 (nivale) (분홍 설부병)); 대두에 대한 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (백분병); 핵과류 및 다른 장미과 식물에 대한 모닐리니아 (Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사 (M. laxa), 엠. 프룩티콜라 (M. fructicola) 및 엠. 프룩티제나 (M. fructigena) (동의어 모닐라 (Monilia) 종: 꽃 및 가지 마름병, 갈색 부패병); 곡물, 바나나, 장과류 및 땅콩에 대한 마이코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종, 예컨대 예를 들어, 밀에 대한 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) (불완전세대형: 자이모셉토리아 트리티시 (Zymoseptoria tritici) 이전에 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici): 셉토리아 무늬병) 또는 바나나에 대한 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis) (동의어 슈도세르코스포라 피지엔시스 (Pseudocercospora fijiensis)) (검은 시가토카병) 및 엠. 무시콜라 (M. musicola), 땅콩에 대한 엠. 아라키디콜라 (M. arachidicola) (동의어 엠. 아라키디스 (M. arachidis) 또는 세르코스포라 아라키디스 (Cercospora arachidis)), 엠. 베르켈레이 (M. berkeleyi), 완두콩에 대한 엠. 피시 (M. pisi) 및 브라시카스에 대한 엠. 브라시시올라 (M. brassiciola); 양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에 (P. brassicae)), 오일 종자 유채 (예를 들어, 피. 파라시티카 (P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 담배 (피. 타바시나 (P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카 (P. manshurica)) 에 대한 페로노스포라 (Peronospora) 종 (노균병); 대두에 대한 파콥소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두 녹병); 예를 들어, 포도나무 (예를 들어, 피. 트라케이필라 (P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라 (P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타 (P. gregata): 줄기 썩음병) 에 대한 피알로포라 (Phialophora) 종; 오일 종자 유채 및 양배추에 대한 포마 린감 (Phoma lingam) (동의어 렙토스패리아 비글로보사 (Leptosphaeria biglobosa) 및 엘. 마쿨란스 (L. maculans): 뿌리 및 줄기 썩음병), 사탕무에 대한 피. 베타에 (P. betae) (뿌리 썩음, 잎반점병 및 잘록병) 및 옥수수에 대한 피. 제애메이디스 (P. zeaemaydis) (동의어 필로스티카 제애 (Phyllostica zeae)); 해바라기, 포도나무 (예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola): 캔 및 잎 반점병) 및 대두 (예를 들어, 줄기 썩음병: 피. 파세올리 (P. phaseoli), 완전세대형: 디아포르테 파세올로럼 (Diaporthe phaseolorum)) 에 대한 포몹시스 (Phomopsis) 종; 옥수수에 대한 파이소더마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈색 반점병); 다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시 (P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마 (P. megasperma), 동의어: 피. 소자에 (P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스 (P. infestans): 잎마름병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모럼 (P. ramorum): 참나무 급사병) 에 대한 파이토프토라 (Phytophthora) 종 (시들음, 뿌리, 잎, 과일 및 윗뿌리); 양배추, 오일 종자 유채, 래디쉬 및 다른 식물에 대한 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병); 플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예를 들어, 포도나무에 대한 피. 비티콜라 (P. viticola) (포도덩굴 노균병) 및 해바라기에 대한 피. 할스테디이 (P. halstedii); 장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류 (예를 들어, 사과에 대한 피. 루코트리카 (P. leucotricha)) 및 조롱박 (피. 산티이 (P. xanthii)) 에 대한 포도스파에라 (Podosphaera) 종 (백분병); 예를 들어, 곡물, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스 (P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에 (P. betae)) 에 대한 폴리믹사 (Polymyxa) 종 및 그로 인해 전파된 바이러스 질환; 곡물, 예를 들어, 밀 또는 보리에 대한 슈노세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (동의어 오쿨리마쿨라 얄룬대 (Oculimacula yallundae), 오. 아쿠포르미스 (O. acuformis): 눈무늬병, 완전세대: 타페시아 얄룬다에 (Tapesia yallundae)); 다양한 식물에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병), 예를 들어, 조롱박에 대한 피. 큐벤시스 (P. cubensis) 또는 홉에 대한 피. 후밀리 (P. humili); 포도나무에 대한 슈도페지큘라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질환 또는 로트브레너 (rotbrenner), 불완전세대형: 피알로포라 (Phialophora)); 다양한 식물에 대한 푸시니아 (Puccinia) 종 (녹병), 예를 들어, 곡물, 예컨대 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀에 대한 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스 (P. graminis) (줄기 녹병 또는 흑녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병), 사탕수수에 대한 피. 쿠에니이 (P. kuehnii) (오렌지 녹병) 및 아스파라거스에 대한 피. 아스파라기 (P. asparagi); 오일 종자 유채에 대한 피레노페지자 (Pyrenopeziza) 종, 예를 들어 피. 브라시카애; 밀에 대한 파이레노포라 (Pyrenophora) (불완전세대형: 드레크슬레라) 트리티시레펜티스 (triticirepentis) (황갈색반점병) 또는 보리에 대한 피. 테레스 (P. teres) (망반병); 쌀에 대한 피리쿨라리아 (Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오리자에 (P. oryzae) (완전세대형: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea), 벼 도열병) 및 잔디 및 곡물에 대한 피. 그리세아 (P. grisea); 잔디, 쌀, 옥수수, 밀, 면화, 유채, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소류 및 다양한 다른 식물 (예를 들어, 피. 울티멈 (P. ultimum) 또는 피. 알파니데르마텀 (P. aphanidermatum)) 에 대한 파이티움 (Pythium) 종 (잘록병) 및 버섯에 대한 피. 올리간드럼 (P. oligandrum); 라물라리아 (Ramularia) 종, 예를 들어, 보리에 대한 알. 콜로시그니 (R. collocygni) (라물라리아 잎반점병, 생리학적 잎반점병), 면화에 대한 알. 아레올라 (R. areola) (완전세대형: 마이코스패렐라 아레올라 (Mycosphaerella areola)) 및 사탕무에 대한 알. 베티콜라 (R. beticola); 면화, 쌀, 감자, 잔디, 옥수수, 유채, 감자, 사탕무, 채소류 및 다양한 다른 식물에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 예를 들어, 대두에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (뿌리 및 줄기 썩음병), 쌀에 대한 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) 또는 밀 또는 보리에 대한 알. 세레알리스 (R. cerealis) (리족토니아 봄마름병); 딸기, 당근, 양배추, 포도나무 및 토마토에 대한 리조푸스 스톨로니퍼 (Rhizopus stolonifer) (검은 곰팡이, 무름병); 보리, 호밀 및 라이밀에 대한 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) 및 알. 코뮨 (R. commune) (스캘드); 쌀에 대한 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아텀 (S. attenuatum) (잎집썩음병); 채소류 (에스. 미노르 (S. minor) 및 에스. 스크레로티오럼 (S. sclerotiorum)) 및 농작물, 예컨대 유채, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스크레로티오럼 (S. sclerotiorum)) 및 대두에 대한 스크레로티니아 (Sclerotinia) 종 (줄기 썩음병 또는 흰곰팡이), 대두, 땅콩, 채소류, 옥수수, 곡물 및 관상용 식물에 대한 에스. 롤프시이 (S. rolfsii) (동의어 아텔리아 롤프시이 (Athelia rolfsii)); 다양한 식물에 대한 셉토리아 (Septoria) 종, 예를 들어, 대두에 대한 에스. 글리시네스 (S. glycines) (갈색점무늬병), 밀에 대한 에스. 트리티시 (S. tritici) (동의어 자이모셉토리아 트리티시 (Zymoseptoria tritici), 셉토리아 반점병) 및 곡물에 대한 에스. (이명 스타고노스포라 (Stagonospora) 노도럼 (nodorum) (스타고노스포라 반점병); 포도나무에 대한 운시눌라 (Uncinula) (동의어: 에리시페(Erysiphe)) 네카토르 (necator) (백분병, 불완전세대형: 오이디움 툭케리 (Oidium tuckeri)); 옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시컴 (S. turcicum), 동의어: 헬민토스포리움 투르시컴 (Helminthosporium turcicum)) 및 잔디에 대한 세토스파에리아 (Setospaeria) 종 (잎마름병); 옥수수, (예를 들어, 에스. 레이리아나 (S. reiliana), 동의어 우스틸라고 레이리아나 (Ustilago reiliana): 이삭 깜부기병), 수수 및 사탕수수에 대한 스파세로테카 (Sphacelotheca) 종 (깜부기병); 조롱박에 대한 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (동의어 포도스패라 잔티이 (Podosphaera xanthii): 백분병); 감자에 대한 스폰고스포라 서브테라네아 (Spongospora subterranea) (가루 붉은 곰팡이병) 및 이로 인해 전파된 바이러스 질환; 곡물에 대한 스타고노스포라 (Stagonospora) 종, 예를 들어, 밀에 대한 에스. 노도럼 (S. nodorum) (스타고노스포라 반점병, 완전세대형: 렙토스파에리아 (Leptosphaeria) [동의어: 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria)] 노도럼 (nodorum), 동의어 셉토리아 노도럼 (Septoria nodorum)); 감자에 대한 신키트리움 엔도비오티컴 (Synchytrium endobioticum) (감자 사마귀병); 타프리나 (Taphrina) 종, 예를 들어, 복숭아에 대한 티. 데포르만스 (T. deformans) (잎말림병) 및 자두에 대한 티. 프루니 (T. pruni) (자두 주머니병); 담배, 인과류 과일, 채소류, 대두 및 면화에 대한 티엘라비옵시스 (Thielaviopsis) 종 (검은 뿌리 썩음병), 예를 들어, 티. 바시콜라 (T. basicola) (동의어: 칼라라 엘레간스 (Chalara elegans)); 곡물에 대한 틸레티아 (Tilletia) 종 (깜부기병 또는 비린깜부기병), 예컨대 예를 들어, 밀에 대한 티. 트리티시 (T. tritici) (동의어: 티. 카리에스 (T. caries), 밀 깜부기병) 및 티. 콘트로베르사 (T. controversa) (난쟁이 깜부기병); 버섯에 대한 트리코데르마 하르지아눔 (Trichoderma harzianum); 보리 또는 밀에 대한 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (회색설부명); 우로시스티스 (Urocystis) 종, 예를 들어, 호밀에 대한 유. 오쿨타 (U. occulta) (줄기 깜부기병); 채소류, 예컨대 콩류 (예를 들어, 유. 아펜디큘라터스 (U. appendiculatus), 동의어 유. 파세올리 (U. phaseoli)), 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에 (U. betae) 또는 유. 베티콜라 (U. beticola)) 에 대한 우로마이세스 (Uromyces) 종 (녹병); 곡물 (예를 들어, 유. 누다 (U. nuda) 및 유. 아바에나에 (U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스 (U. maydis): 옥수수 깜부기병) 및 사탕수수에 대한 유스틸라고 (Ustilago) 종 (겉깜부기병); 사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스 (V. inaequalis)) 및 배에 대한 벤투리아 (Venturia) 종 (붉은 곰팡이병); 및 다양한 식물, 예컨대 과일 및 관상수, 포도나무, 장과류, 채소류 및 농작물에 대한 베르티실리움 (Verticillium) 종 (시들음), 예를 들어, 유채에 대한 브이. 론지스포룸 (V. longisporum), 딸기, 유채, 감자 및 토마토에 대한 브이. 다흘리아에 (V. dahliae), 및 버섯에 대한 브이. 푼지콜라 (V. fungicola); 곡물에 대한 자이모셉토리아 트리티시 (Zymoseptoria tritici).
화합물 I 및 이의 조성물 각각은 하기 식물 질환의 원인 인자를 방제하는데 특히 적합하다: 대두 및 곡물에서의 녹병 (예를 들어, 대두에서의 파코프소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae); 밀에서의 푹시니아 트리티시 (Puccinia tritici) 및 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis)); 특수 작물, 대두, 유채 및 해바라기에서의 곰팡이 (예를 들어, 딸기 및 덩굴에서의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea), 유채, 해바라기 및 대두에서의 스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum), 에스. 미노르 (S. minor) 및 에스. 롤프시이 (S. rolfsii)); 곡물에서의 푸사리움 질환 (예를 들어, 밀에서의 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum) 및 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum)); 특수 작물에서의 노균병 (예를 들어, 덩굴에서의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 감자에서의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)); 특수 작물 및 곡물에서의 흰가루병 (예를 들어, 덩굴에서의 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 다양한 특수 작물에서의 에리시페 (Erysiphe) 종, 곡물에서의 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis)); 및 곡물, 대두 및 옥수수에서의 잎 반점 (예를 들어, 곡물에서의 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici) 및 에스. 노도룸 (S. nodorum), 대두에서의 에스. 글리시네스 (S. glycines), 옥수수 및 대두에서의 세르코스포라 (Cercospora) 종).
화합물 I 및 이의 조성물 각각은 또한 저장된 생성물 또는 수확물의 보호 및 물질의 보호시 유해한 미생물의 방제에 적합하다.
용어 "저장된 생성물 또는 수확물" 은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 장기간 보호가 필요한 그의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해된다. 식물 기원의 저장된 생성물, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 열매 또는 곡물은 갓 수확된 상태로 또는 가공된 형태, 예컨대 사전 건조, 습윤, 세분, 분쇄, 가압 또는 로스팅 (이 과정은 또한 수확후 처리로서 알려짐) 된 형태로 보호될 수 있다. 목재는 미가공 목재, 예컨대 건축 목재, 전기 철탑 및 장벽의 형태이든, 또는 완제품, 예컨대 나무로 제작된 가구 또는 물체의 형태이든 관계 없이 또한 저장된 생성물의 정의에 포함된다. 동물 기원이 저장된 생성물은 대피, 가죽, 모피, 모발 등이다. 바람직하게는, "저장된 생성물" 은 화합물 I 및 그의 조성물의 시용이 또한 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 효과를 방지할 수 있는 식물 기원의 천연 물질 및 그의 가공된 형태, 보다 바람직하게는 과일 및 그의 가공된 형태, 예컨대 이과류, 핵과류, 장과류 및 감귤류 과일 및 그의 가공된 형태를 의미하는 것으로 이해된다.
용어 "물질의 보호" 는 유해한 미생물, 예컨대 진균 및 박테리아에 의한 침입 및 파괴에 대항하는 접착제, 글루, 목재, 종이, 보드지, 직물, 가죽, 페인트 분산물, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 패브릭과 같은 기술적 및 무생물 물질의 보호를 의미하는 것으로 이해된다.
물질 또는 저장된 생성물의 보호에 사용하는 경우, 활성 물질의 시용량은 시용 지역의 종류 및 원하는 효과에 따라 다르다. 물질 보호에서 관습적인 시용량은, 처리되는 물질 1 입방 미터 당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 이다.
화합물 I 및 이의 조성물은, 각각, 식물의 건강을 개선하기 위해 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 그의 번식 물질, 및/또는 식물이 성장하거나 성장시키기 위한 장소를 유효량의 화합물 I 및 이의 조성물, 각각으로 처리함으로써 식물 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강" 은 식물 및/또는 이의 산물의 상태를 나타내는 것으로 이해해야 하며, 이는 수확량 (예를 들어, 증가된 생물량 및/또는 증가된 유용 성분 함량), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 더욱 녹색인 잎 ("녹화 효과")), 품질 (예를 들어, 개선된 특정 성분 함량 또는 조성) 및 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 내성과 같은 여러가지 지표 단독 또는 조합에 의해 결정된다. 식물의 건강 상태에 대한 상기 지표는 상호 의존적일 수 있으며, 서로로부터 유도될 수 있다.
화합물 I 은 그 자체로 또는 조성물의 형태로 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호하기 위한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 살진균적 유효량의 활성 물질로 처리함으로써 사용된다. 시용은 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간이 진균에 의해 감염되기 전 및 후 모두에 수행될 수 있다.
농약 조성물은 살진균적 유효량의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "살진균적 유효량" 은 재배 식물에서 또는 저장된 생성물 또는 수확물 또는 물질의 보호시 유해한 진균을 방제하는데 충분하고, 처리된 식물, 처리된 저장된 생성물 또는 수확물, 또는 처리된 물질에 실질적 손상을 초래하지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 의미한다. 이러한 양은 넓은 범위에서 다를 수 있으며, 다양한 인자, 예컨대 방제하고자 하는 진균 종, 처리된 재배 식물, 저장된 생성물, 수확물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정 화합물 I 에 따라 좌우된다.
식물 번식 물질은 화합물 I 그 자체 또는 적어도 하나의 화합물 I 을 포함하는 조성물로 재식 또는 이식시 또는 그 전에 예방적으로 처리될 수 있다.
식물 보호에 이용되는 경우, 활성 물질의 시용량은, 원하는 효과의 유형에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
예를 들어 더스팅, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 식물 번식 물질, 예컨대 종자의 처리에서, 일반적으로 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 kg 당 활성 물질의 양 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 이 요구된다.
사용자는 통상적으로 예비주입 장치, 배낭형 분무기, 분무 탱크, 분무 비행장치, 또는 관개 시스템으로부터 농약 조성물을 시용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제에 의해 원하는 시용 농도로 제조되며, 이로써 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업상 유용 면적 1 헥타르 당 즉시 사용가능한 분무액 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터가 시용된다.
화합물 I, 그의 N-옥시드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 압착물, 캡슐 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예 (또한 "Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International 참조) 는 현탁액 (예를 들어 SC, OD, FS), 유화성 농축물 (예를 들어 EC), 에멀젼 (예를 들어 EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어 CS, ZC), 페이스트, 파스티유, 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어 WP, SP, WS, DP, DS), 압착물 (예를 들어 BR, TB, DT), 과립 (예를 들어 WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어 LN), 뿐만 아니라 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어 GF) 이다. 조성물은 Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005 에 의해 기재된 바와 같은 공지된 방식으로 제조된다. 본 발명은 또한 보조제 및 적어도 하나의 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 향상제, 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 섭식 자극제, 상용화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중간 내지 고 비등점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센, 디젤 오일; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 및 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질 알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어 N-메틸 피롤리돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토 (mineral earth), 예를 들어 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 초크, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드; 다당류, 예를 들어 셀룰로스, 전분; 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아; 식물 기원의 산물, 예를 들어 시리얼 밀 (cereal meal), 트리 바크 밀 (tree bark meal), 우드 밀 (wood meal), 너트쉘 밀 (nutshell meal), 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 공중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 향상제, 보호 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. 또는 North American Ed.) 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴 술포네이트, 디페닐 술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산, 오일, 에톡시화 알킬페놀, 알코올, 에톡시화 알코올 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복시화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당-기반 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 1 내지 50 당량으로 알콕시화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕시화에 이용될 수 있다. N-치환 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기반 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐 피롤리돈, 비닐 알코올 또는 비닐 아세테이트의 단일중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 공중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 다중산 또는 다중염기이다. 다중산의 예는 다중산 빗 중합체 (comb polymer) 또는 폴리아크릴산의 알칼리 염이다. 다중염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌 아민이다.
적합한 아쥬반트는 그 자체의 살충 활성이 무시할 수 있거나 또는 심지어는 없고, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 개선시키는 화합물이다. 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5 에 열거되어 있다.적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸 셀룰로오스), 무기질 점토 (유기적으로 개질되거나 개질되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다. 적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색) 는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 예는 무기 착색제 (예를 들어, 철 옥시드, 티탄 옥시드, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐 피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 과 95 중량%, 바람직하게는 0.1 과 90 중량% 사이, 보다 바람직하게는 1 과 70 중량% 사이, 특히 10 과 60 중량% 사이의 활성 물질 (예를 들어 적어도 하나의 화합물 I) 을 포함한다. 농약 조성물은 일반적으로 5 와 99.9 중량% 사이, 바람직하게는 10 과 99.9 중량% 사이, 보다 바람직하게는 30 과 99 중량% 사이, 특히 40 과 90 중량% 사이의 적어도 하나의 보조제를 포함한다. 활성 물질 (예를 들어 화합물 I) 은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따름) 의 순도로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자 처리의 목적으로, 종자 처리용 용액 (LS), 현탁에멀젼 (suspoemulsion) (SE), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 유화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상적으로 사용된다. 당해 조성물은 2 배 내지 10 배 희석 후에, 즉시 사용가능한 제제 중 0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도를 제공한다. 시용은 파종 전 또는 파종 동안 실행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 대한 각각 화합물 I 및 이의 조성물의 시용 방법은 드레싱, 코팅, 펠렛화, 더스팅, 소킹, 뿐만 아니라 고랑내 시용 (in-furrow application) 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물 각각은 발아가 유도되지 않도록 하는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 더스팅에 의해 식물 번식 물질에 시용된다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소, 및 추가의 살충제 (예를 들어 살진균제, 성장 조절제, 제초제, 살곤충제, 완화제) 는 화합물 I 또는 이의 조성물에 프리믹스 (premix) 로서, 또는 사용 직전에 (탱크 믹스 (tank mix)) 첨가될 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 그의 효과를 통해 해충을 막거나, 무력화시키거나, 사멸시키거나 또는 아니면 방해하는 화학적 또는 생물학적 작용제 (예컨대, 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항미생물제 또는 소독제) 이다. 표적 해충에는, 곤충, 식물 병원균, 잡초, 연체동물, 조류, 포유동물, 어류, 선충류 (회충류), 및 재산을 파괴하고, 골칫거리를 야기하고, 질병을 확산시키거나 질환에 대한 벡터인 미생물이 포함될 수 있다. 용어 "살충제" 는 또한 식물의 예상되는 성장, 개화 또는 생식 속도를 변경시키는 식물 성장 조절제; 통상적으로 수확을 용이하게 하기 위해서 식물로부터 잎 또는 다른 엽면을 떨어뜨리는 고엽제; 원하지 않는 식물 상판과 같은 생체 조직의 건조를 촉진시키는 건조제; 특정한 해충에 대한 방어를 위해 식물 생리학을 활성화시키는 식물 활성화제; 작물 식물에 대한 살충제의 원치 않는 제초 작용을 감소시키는 독성 완화제; 및 예를 들어, 식물 성장, 생물량, 수확량 또는 작물 식물의 수확 가능한 상품의 임의의 다른 품질 매개변수를 증가시키기 위해서 식물 생리학에 영향을 미치는 식물 성장 촉진제를 포함한다.
생물살충제는 미생물 (세균, 진균, 바이러스, 선충 등) 또는 천연 생성물 (화합물, 예컨대 대사 산물, 단백질, 또는 생물 또는 다른 천연 공급원으로부터의 추출물) 을 기반으로 하는 살충제의 형태로서 정의된다 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생물살충제는 2 가지 주요 부류, 미생물 및 생화학 살충제로 분류된다:
(1) 미생물 살충제는 세균, 진균 또는 바이러스로 이루어진다 (및 종종 세균 및 진균이 생산하는 대사산물을 포함한다). 곤충병원성 선충은 다세포임에도 불구하고 또한 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학 살충제는 해충을 방제하거나 또는 아래 정의된 바와 같은 다른 작물 보호 용도를 제공하지만 포유류에게는 상대적으로 비독성인 자연 발생 물질이다.
살진균제로서의 사용 형태로의 화합물 I 또는 이를 포함하는 조성물을 다른 살진균제와 혼합하는 것은 많은 경우에 살진균 활성 스펙트럼의 확장 또는 살진균제 내성 발달의 방지를 초래한다. 또한, 많은 경우에 상승 효과가 수득된다 (상승작용 혼합물).
화합물 I 과 함께 사용될 수 있는, 살충제 II 의 하기 목록은, 가능한 조합물을 예시하기 위한 것으로 의도되지만 이에 제한되는 것은 아니다:
A) 호흡 억제제
- Qo 위치에서의 복합체 III 의 억제제: 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 코우목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥실메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 메틸테트라프롤 (A.1.25), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]-옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), 피리미노스트로빈 (A.1.36), 비푸준치 (A.1.37), 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐-옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시-아크릴산 메틸에스테르 (A.1.38);
- Qi 위치에서의 복합체 III 의 억제제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-히드록시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), 펜피콕사미드 (A.2.4), 플로릴피콕사미드 (A.2.5), 메타릴피콕사미드 (A.2.6);
- 복합체 II 의 억제제: 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.15), 펜티오피라드 (A.3.16), 피디플루메토펜 (A.3.17), 피라지플루미드 (A.3.18), 세닥산 (A.3.19), 테클로프탈람 (A.3.20), 티플루자미드 (A.3.21), 인피르플룩삼 (A.3.22), 피라프로포인 (A.3.23), 플루인다피르 (A.3.28), N-[2-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페녹시]페닐]-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.29), 메틸 (E)-2-[2-[(5-시아노-2-메틸-페녹시)메틸]페닐]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트 (A.3.30), 이소플루시프람 (A.3.31), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.32), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.33), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.34), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.35), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.36), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일]-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.37), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일)-피리딘-3-카르복사미드 (A.3.38), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.39) 시클로부트리플루람 (A.3.24);
- 다른 호흡 억제제: 디플루메토림 (A.4.1); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.2), 디노부톤 (A.4.3), 디노카프 (A.4.4), 플루아지남 (A.4.5), 메프틸디노카프 (A.4.6), 페림존 (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예를 들어 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록시드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 억제제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라제 억제제: 트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 마이클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 우니코나졸 (B.1.30), 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-3-(테트라졸-1-일)-1-[5-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]-2-피리딜]프로판-2-올 (B.1.31), 2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-3-(테트라졸-1-일)-1-[5-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-2-피리딜]프로판-2-올 (B.1.32), 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(5-술파닐-1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]벤조니트릴 (B.1.33), 이프펜트리플루코나졸 (B.1.37), 메펜트리플루코나졸 (B.1.38), (2R)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, (2S)-2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올, 2-(클로로메틸)-2-메틸-5-(p-톨릴메틸)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)사이클로펜탄올 (B.1.43); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.44), 페푸라조에이트 (B.1.45), 프로클로라즈 (B.1.46), 트리플루미졸 (B.1.47); 피리미딘, 피리딘, 피페라진: 페나리몰 (B.1.49), 피리페녹스 (B.1.50), 트리포린 (B.1.51), [3-(4-클로로-2-플루오로페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.52), 4-[[6-[2-(2,4-디플루오로페닐)-1,1-디플루오로-2-히드록시-3-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로필]-3-피리딜]옥시]-벤조니트릴 (B.1.53), 2-[6-(4-브로모페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.54), 2-[6-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.55);
- 델타14-리덕타제 억제제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
- 3-케토 리덕타제의 억제제: 펜헥사미드 (B.3.1);
- 기타 스테롤 생합성 억제제: 클로르페노미졸 (B.4.1);
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (C.1.5), 오푸라세 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
- 기타 핵산 합성 억제제: 하이멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7), 5-플루오로-2-(4-클로로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.8);
D) 세포 분열 및 세포골격의 억제제
- 튜불린 억제제: 베노밀 (D.1.1), 카르벤다짐 (D.1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D.1.4), 티오파네이트-메틸 (D.1.5), 피리다클로메틸 (D.1.6), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]부탄아미드 (D.1.8), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-아세타미드 (D.1.9), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)부탄아미드 (D.1.10), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메톡시-아세타미드 (D.1.11), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-프로필-부탄아미드 (D.1.12), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메톡시-N-프로필-아세타미드 (D.1.13), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-N-프로필-아세타미드 (D.1.14), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸술파닐-아세타미드 (D.1.15), 4-(2-브로모-4-플루오로페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 (D.1.16);
- 기타 세포 분열 억제제: 디에토펜카르브 (D.2.1), 에타복삼 (D.2.2), 펜사이쿠론 (D.2.3), 플루오피콜리드 (D.2.4), 족사미드 (D.2.5), 메트라페논 (D.2.6), 피리오페논 (D.2.7), 페나마크릴 (D.2.8);
E) 아미노산 및 단백질 합성의 억제제
- 메티오닌 합성 억제제: 시프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카수가마이신 (E.2.2), 카수가마이신 히드로클로라이드-히드레이트 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라사이클린 (E.2.6);
F) 신호 변환 억제제
- MAP / 히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 플루디옥소닐 (F.1.5);
- G 단백질 억제제: 퀴녹시펜 (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올레인 (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 바이페닐 (G.2.5), 클로로넵 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7), 아연 티아졸 (G.2.8);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침적: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7);
- 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1);
- 옥시스테롤 결합 단백질의 억제제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 플루옥사피프롤린 (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-메틸-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.6), 4-[1-[2-[5-사이클로-프로필-3-(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.7), 4-[1-[2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(디플루오로메틸)-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.10), (4-[1-[2-[5-사이클로프로필-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.11);
H) 다중 위치 작용을 갖는 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (H.1.1), 구리 (H.1.2), 구리 아세테이트 (H.1.3), 구리 히드록시드 (H.1.4), 구리 옥시클로라이드 (H.1.5), 염기성 구리 술페이트 (H.1.6), 황 (H.1.7);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
- 유기염소 화합물: 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈라이드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11);
- 구아니딘 등: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미녹타딘 (H.4.6), 이미녹타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미녹타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 억제제
- 글루칸 합성의 억제제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
- 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리시클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라르-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 칼슘 포스포네이트 (J.1.11), 포타슘 포스포네이트 (J.1.12), 포타슘 또는 소듐 바이카르보네이트 (J.1.9), 4-시클로프로필-N-(2,4-디메톡시페닐)티아디아졸-5-카르복사미드 (J.1.10);
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로시메트 (K.1.7), 디클로메진 (K.1.8), 디펜조쿠아트 (K.1.9), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.10), 디페닐아민 (K.1.11), 페니트로판 (K.1.12), 펜피라자민 (K.1.13), 플루메토베르 (K.1.14), 플루술파미드 (K.1.15), 플루티아닐 (K.1.16), 하르핀 (K.1.17), 메타술포카르브 (K.1.18), 니트라피린 (K.1.19), 니트로탈-이소프로필 (K.1.20), 톨프로카르브 (K.1.21), 옥신-구리 (K.1.22), 프로퀴나지드 (K.1.23), 테부플로퀸 (K.1.24), 테클로프탈람 (K.1.25), 트리아족시드 (K.1.26), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.27), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일]-옥시]-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.29), N'-(5-브로모-6-인단-2-일-옥시-2-메틸-3-피리딜)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.30), N'-[5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.31), N'-[5-브로모-6-(4-이소프로필사이클로헥속시)-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.32), N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-페닐에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.33), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리-메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.35), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세타미드 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리이속사졸) (K.1.37), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디-메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시-메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시-메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.43), 이프플루페노퀸 (K.1.44), 퀴노푸멜린 (K.1.47), 벤지오티아졸리논 (K.1.48), 브로모탈로닐 (K.1.49), 2-(6-벤질-2-피리딜)퀴나졸린 (K.1.50), 2-[6-(3-플루오로4-메톡시-페닐)-5-메틸-2-피리딜]-퀴나졸린 (K.1.51), 디클로벤티아족스 (K.1.52), N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.53), 아미노피리펜 (K.1.54), 플루오피모미드 (K.1.55), N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-메틸-2-프로폭시-에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.56), N'-[4-(4,5-디클로로티아졸-2-일)옥시-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.57), N-(2-플루오로페닐)-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤즈아미드 (K.1.58), N-메틸-4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]벤젠카르보티오아미드 (K.1.59), N-메톡시-N-[[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]메틸]사이클로프로판카르복사미드 (WO2018/177894, WO 2020/212513);
L) 생물살충제
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암펠로마이세스 쿠이스쿠알리스 (Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 바실루스 알티투디니스 (Bacillus altitudinis), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플랜타룸 (plantarum) (또한 바실루스 벨레젠시스 (Bacillus velezensis) 로 언급됨), 비. 메가테리움 (B. megaterium), 비. 모자벤시스 (B. mojavensis), 비. 미코이데스 (B. mycoides), 비. 푸밀루스 (B. pumilus), 비. 심플렉스 (B. simplex), 비. 솔리살시 (B. solisalsi), 비. 서브틸리스 (B. subtilis), 비. 서브틸리스 변종 아밀롤리쿠에파시엔스 (amyloliquefaciens), 비. 벨레젠시스 (B. velezensis), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), 씨. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박테르 미키가넨시스 (Clavibacter michiganensis) (박테리오파지), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라테 (Clonostachys rosea f. catenulate) (글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 이라고도 함), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 리소박테르 안티비오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), 엘. 엔지모게네스 (L. enzymogenes), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei), 파에니바실루스 에피필티쿠스 (Paenibacillus epiphyticus) 피. 폴리믹사 (P. polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae), 플레비오프시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 (Pseudomonas) 종, 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas chloraphis), 슈도지마 플록쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스파에로데스 미코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), 에스. 리디쿠스 (S. lydicus), 에스. 비올라세우스니게르 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides), 티. 아스페렐룸 (T. asperellum), 티. 아트로비리드 (T. atroviride), 티. 페르틸레 (T. fertile), 티. 감시이 (T. gamsii), 티. 하르마툼 (T. harmatum), 티. 하르지아눔 (T. harzianum), 티. 폴리스포룸 (T. polysporum), 티. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), 티. 비렌스 (T. virens), 티. 비리데 (T. viride), 티풀라 파코리자 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii), 베르티실리움 달리아 (Verticillium dahlia), 호박 황색 모자이크 바이러스 (비병원성 균주);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하르핀 단백질, 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물;
L3) 살곤충, 살비, 살연체 동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 아그로박테리움 라디오박테르 (Agrobacterium radiobacter), 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), 비. 피르무스 (B. firmus), 비. 투린기엔시스 (B. thuringiensis), 비. 투린기엔시스 아종 아이자와이 (aizawai), 비. 투린기엔시스. 아종 이스라엘렌시스 (israelensis), 비. 투린기엔시스. 아종 갈레리아에 (galleriae), 비. 투린기엔시스. 아종 쿠르스타키 (kurstaki), 비. 투린기엔시스. 아종 테네브리오니스 (tenebrionis), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 비. 브롱니아르티이 (B. brongniartii), 부르크홀데리아 (Burkholderia) 종, 크로모박테리움 서브트수가에 (Chromobacterium subtsugae), 시디아 포모넬라 그라눌로비루스 (Cydia pomonella granulovirus) (CpGV), 크리프토플레비아 류코트레타 그라눌로비루스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus) (CrleGV), 플라보박테리움 (Flavobacterium) 종, 헬리코베르파 아르미게라 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV), 헬리코베르파 제아 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV), 헬리코베르파 제아 단일 캡시드 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea), 레카니실리움 론기스포룸 (Lecanicillium longisporum), 엘. 무스카리움 (L. muscarium), 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에 (anisopliae), 메타리지움 아니소플리아에 변종 아크리둠 (acridum), 노무라에아 릴레이이 (Nomuraea rileyi), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus), 피. 릴라시누스 (P. lilacinus), 파에니바실루스 포필리아에 (Paenibacillus popilliae), 파스테우리아 (Pasteuria) 종, 피. 니쉬자와에 (P. nishizawae), 피. 페네트란스 (P. penetrans), 피. 라모사 (P. ramosa), 피. 토르네아 (P. thornea), 피. 우스가에 (P. usgae), 슈도모나스 플루오레센스 (Pseudomonas fluorescens), 스포도프테라 리토랄리스 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus) (SpliNPV), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae), 에스. 펠티아에 (S. feltiae), 에스. 크라우세이 (S. kraussei), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus), 에스. 미크로플라부스 (S. microflavus);
L4) 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: L-카르본, 시트랄, (E,Z)-7,9-도데카디엔-1-일 아세테이트, 에틸 포르메이트, (E,Z)-2,4-에틸 데카디에노에이트 (피어 에스테르), (Z,Z,E)-7,11,13-헥사데카트리엔알, 헵틸 부티레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라바눌릴 세네시오에이트, 시스-자스몬, 2-메틸 1-부탄올, 메틸 유제놀, 메틸 자스모네이트, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올 아세테이트, (E,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-올, (R)-1-옥텐-3-올, 펜타테르마논, (E,Z,Z)-3,8,11-테트라데카트리에닐 아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디엔-1-일 아세테이트, (Z)-7-테트라데센-2-온, (Z)-9-테트라데센-1-일 아세테이트, (Z)-11-테트라데센알, (Z)-11-테트라데센-1-올, 케노포디움 암브로시오데스 (Chenopodium ambrosiodes) 의 추출물, 님 오일, 킬리 추출물;
L5) 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 아마조넨스 (Azospirillum amazonense), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense), 에이. 리포페룸 (A. lipoferum), 에이. 이라켄스 (A. irakense), 에이. 할로프라에페렌스 (A. halopraeferens), 브라디리조비움 (Bradyrhizobium) 종, 비. 엘카니이 (B. elkanii), 비. 자포니쿰 (B. japonicum), 비. 리아오닌겐스 (B. liaoningense), 비. 루피니 (B. lupini), 델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans), 글로무스 인트라라디세스 (Glomus intraradices), 메소리조비움 (Mesorhizobium) 종, 리조비움 레구미노사룸 비브이. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), 알. 아이. 비브이. 트리폴리이 (R. l. bv. trifolii), 알. 아이. 비브이. 비시아에 (R. l. bv. viciae), 알. 트로피시 (R. tropici), 시노리조비움 멜릴로티 (Sinorhizobium meliloti);
O) 부류 O.1 내지 O.29 로부터의 살곤충제
O.1 아세틸콜린 에스테라제 (AChE) 저해제: 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브 및 트리아자메이트; 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로로피리포스, 클로로피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포테프, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온;
O.2 GABA-게이티드 클로라이드 채널 길항제: 엔도술판, 클로르단; 에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 피라플루프롤, 피리프롤;
O.3 나트륨 채널 조절제: 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 카파-비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 S-시클로펜테닐, 바이오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 헵타플루트린, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 몸플루오로트린, 엡실론-몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 카파-테플루트린, 테트라메틸플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린; DDT, 메톡시클로르;
O.4 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 작용제: 아세타미프리드, 클로티아니딘, 시클록사프리드, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; 4,5-디히드로-N-니트로-1-(2-옥시라닐메틸)-1H-이미다졸-2-아민, (2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴-히드라진카르복시미다미드; 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘; 니코틴; 술폭사플로르, 플루피라디푸론, 트리플루메조피림, (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-8-메틸-5-옥소-6-페닐-2,3-디히드로-티아졸로-[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, (3S)-3-(6-클로로-3-피리딜)-8-메틸-5-옥소-6-페닐-2,3-디-히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, (3S)-8-메틸-5-옥소-6-페닐-3-피리미딘-5-일-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-8-메틸-5-옥소-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-2,3-디히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트; (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-6-(3,5-디클로로페닐)-8-메틸-5-옥소-2,3-디히드로티아졸로-[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트, (3R)-3-(2-클로로티아졸-5-일)-8-에틸-5-옥소-6-페닐-2,3-디-히드로티아졸로[3,2-a]피리미딘-8-이움-7-올레이트;
O.5 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성화제: 스피노사드, 스피네토람;
O.6 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 레피멕틴, 밀베멕틴;
O.7 청소년 호르몬 모방제: 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌; 페녹시카르브, 피리프록시펜;
O.8 다양한 비-특이적 (다중 부위) 저해제: 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 클로로피크린, 술푸릴 플루오라이드, 보락스, 타르타르 에메틱;
O.9 현음 기관 TRPV 채널 조절제: 피메트로진; 피리플루퀴나존;
O.10 진드기 성장 저해제: 클로펜테진, 헥시티아족스, 디플로비다진; 에톡사졸;
O.11 곤충 중장 막의 미생물 교란제: 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 바실루스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus) 및 이들이 생산하는 살충성 단백질: 바실루스 투린기엔시스 아종 이스라엘렌시스 (israelensis), 바실루스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (aizawai), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (tenebrionis), Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
O.12 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제: 디아펜티우론; 아조시클로틴, 시헥사틴, 펜부타틴 옥사이드, 프로파르기트, 테트라디폰;
O.13 프로톤 구배의 교란을 통한 산화적 포스포릴화의 언커플러: 클로르페나피르, DNOC, 술플루라미드;
O.14 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제: 벤술탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오시클람, 티오술탑 나트륨;
O.15 키틴 생합성 유형 0 의 저해제: 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론;
O.16 키틴 생합성 유형 1 의 저해제: 부프로페진;
O.17 변태 교란제: 시로마진;
O.18 엑디손 수용체 작용제: 메톡시페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 푸페노지드, 크로마페노지드;
O.19 옥토파민 수용체 작용제: 아미트라즈;
O.20 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제: 히드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림, 비페나제이트;
O.21 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제: 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드; 로테논;
O.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존, 2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드, N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-[(4-클로로페닐)-[4-[메틸(메틸술포닐)아미노페닐]-메틸렌]-히드라진카르복스아미드;
O.23 아세틸 CoA 카르복실라제의 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트, 스피로디디온;
O.24 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제: 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀, 아연 포스파이드, 시아나이드;
O.25 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제: 시에노피라펜, 시플루메토펜;
O.26 리아노딘 수용체-조절제: 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤; (R)-3-클로로-N 1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]페닐}-N 2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, (S)-3-클로로-N 1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N 2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)-프탈아미드, 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]-카르보닐}-아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)-카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)-카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; N-[4,6-디-브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드; N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드; 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드; 테트라클로란트라닐리프롤; N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드; 시할로디아미드;
O.27 현음 기관 조절제 - 미정의된 표적 부위: 플로니카미드;
O.28 미지의 또는 불명확한 작용 방식의 살곤충 화합물: 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 시프로플라닐리드, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 플루페네림, 플로메토퀸, 플루엔술폰, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루랄라너, 메톡사디아존, 피페로닐 부톡시드, 피플루부미드, 피리달릴, 티옥사자펜, 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온, 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온, 1-[2-플루오로4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리-아졸-5-아민, 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) I-1582; 플루피리민; 플루아자인돌리진; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티엔탄-3-일)벤즈아미드; 플룩사메타미드; 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸; 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노]-N-[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]-2-플루오로벤즈아미드; N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]-페닐]-카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리-플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)-에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]-카르바모일]-페닐]-2-메틸-벤즈아미드; 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-페닐]-2-메틸-벤즈아미드; N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘; 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드; N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드; 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘; 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올; 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복사미드; 1-[1-(1-시아노-사이클로프로필)-에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; N-에틸-1-(2-플루오로-1-메틸프로필)-5-메트-일-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 1-[1-(1-시아노사이클로프로필)-에틸]-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 1-(4,4-디플루오로사이클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드; 1-(4,4-디플루오로사이클로헥실)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드, N-(1-메틸에틸)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; N-사이클로프로필-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; N-사이클로헥실-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드; 2-(3-피리디닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2H-인다졸-4-카르복사미드; 2-(3-피리디닐)-N-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸]-2H-인다졸-5-카르복사미드; 메틸 2-[[2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-일]카르보닐]히드라진카르복실레이트; N-[(2,2-디플루오로사이클로프로필)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드; N-(2,2-디플루오로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드; 2-(3-피리디닐)-N-(2-피리미디닐메틸 )-2H-인다졸-5-카르복사미드; N-[(5-메틸-2-피라지닐)-메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드, 티클로피라조플로르; 사롤라너, 로틸라너, N-[4-클로로-3-[[(페닐메틸)-아미노]-카르보닐]-페닐]-1-메틸-3-(1,1,2,2,2-펜타-플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르복사미드; 2-(3-에틸술포닐-2-피리딜)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조[4,5-b]피리딘, 2-[3-에틸술포닐-5-(트리플루오로메틸)-2-피리딜]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)-이미다조-[4,5-b]피리딘, 이소사이클로세람, N-[4-클로로-3-(사이클로프로필카르바모일)페닐]-2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타-플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-피라졸-3-카르복사미드, N-[4-클로로-3-[(1-시아노사이클로프로필)-카르바모일]페닐]-2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)-피라졸-3-카르복사미드; 아시노나피르; 벤즈피리목산; 티골라너; 클로로-N-(1-시아노-사이클로프로필)-5-[1-[2-메틸-5-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸)-4-(트리플루오로메틸)피라졸-3-일]피라졸-4-일]벤즈아미드, 옥사조술필, [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-디메톡시-6-메틸-4-프로폭시-테트라히드로피란-2-일]-N-[4-[1-[4-(트리플루오로메톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트, [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일] N-[4-[1-[4-(트리플루오로메트-옥시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]-카르바메이트, [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-디메톡시-6-메틸-4-프로폭시-테트라히드로피란-2-일]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]카르바메이트, [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-트리-메톡시-6-메틸-테트라히드로피란-2-일]-N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타-플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]-카르바메이트, (2Z)-3-(2-이소프로필페닐)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-펜타플루오로에톡시)페닐]-1,2,4-트리아졸-3-일]페닐]메틸렌히드라조노]티아졸리딘-4-온; 2-(6-클로로-3-에틸술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조-[4,5-b]피리딘, 2-(6-브로모-3-에틸-술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, 2-(3-에틸술포닐-6-아이오도-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조-[4,5-b]피리딘, 2-[3-에틸술포닐-6-(트리플루오로메틸)이미다조-[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, 2-(7-클로로-3-에틸-술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, 2-(3-에틸술포닐-7-아이오도-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조-[4,5-b]피리딘, 3-에틸술포닐-6-아이오도-2-[3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘-2-일]-이미다조[1,2-a]피리딘-8-카르보니트릴, 2-[3-에틸술포닐-8-플루오로-6-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-b]피리딘, 2-[3-에틸술포닐-7-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸술피닐)이미다조-[4,5-b]피리딘, 2-[3-에틸술포닐-7-(트리플루오로메틸)이미다조[1,2-a]피리딘-2-일]-3-메틸-6-(트리플루오로메틸)이미다조[4,5-c]피리딘, 2-(6-브로모-3-에틸술포닐-이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-6-(트리플루오로메틸)피라졸로[4,3-c]피리딘.
성분 2 로서 지칭되는 활성 물질, 이의 제조 및 예를 들어 유해 진균에 대한 이의 활성은 공지되어 있으며 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이들 물질은 상업적으로 입수 가능하다. IUPAC 명명법에 의해 기술되는 화합물, 이의 제조 및 이의 살충 활성이 또한 공지되어 있다 (참조: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441, WO 16/156241, WO 16/162265). 몇몇 화합물은 하이픈으로 세 부분으로 구분되는 CAS 등록 번호로 식별되며, 첫 번째 부분은 두 자리부터 일곱 자리까지로 구성되고, 두 번째 부분은 두 자리로 구성되고, 세 번째 부분은 한 자리로 구성된다.
본 발명에 따르면, 생물 살충제의 고체 물질 (건조물) (님 오일과 같은 오일은 제외함) 은 활성 성분으로서 간주된다 (예를 들어, 미생물 살충제의 액체 제제의 경우에 추출 또는 현탁 매질의 건조 또는 증발 후에 수득됨). 퀼레이 추출물과 같은 생물 추출물에 대해 사용되는 중량 비 및 백분율은 각각의 추출물(들)의 건조 내용물 (고체 물질) 의 총 중량을 기준으로 한다.
휴면 형태를 포함하는 생존 가능한 미생물 세포의 형태의 적어도 하나의 미생물 살충제를 포함하는 조성물의 총 중량비는, 각각의 미생물의 CFU 의 양을 사용하여 하기 식으로 각각의 활성 성분의 총 중량을 계산하여 확인될 수 있다: 1 x 1010 CFU 는 각각의 활성 성분의 총 중량 1 그램에 해당한다. 콜로니 형성 단위는 생존 가능한 미생물 세포의 척도이다. 또한, "CFU" 는 또한 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae) 와 같은 선충 생물 살충제의 경우에 (유충) 개별 선충의 수로서 이해될 수 있다.
이원 혼합물에서 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 일반적으로 사용되는 성분의 특성에 따라 좌우되고, 통상적으로 1:10,000 내지 10,000:1, 종종 1:100 내지 100:1, 자주 1:50 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 더 더욱 바람직하게는 1:4 내지 4:1, 특히 1:2 내지 2:1 범위이다. 추가의 실시양태에 따르면, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1000:1 내지 1:1, 종종 100: 1 내지 1:1, 자주 50:1 내지 1:1, 바람직하게는 20:1 내지 1:1, 더욱 바람직하게는 10:1 내지 1:1, 더 더욱 바람직하게는 4:1 내지 1:1, 특히 2:1 내지 1:1 범위이다. 추가의 실시양태에 따르면, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 20,000:1 내지 1:10, 종종 10,000:1 내지 1:1, 자주 5,000:1 내지 5:1, 바람직하게는 5,000:1 내지 10:1, 더욱 바람직하게는 2,000:1 내지 30:1, 더 더욱 바람직하게는 2,000:1 내지 100:1, 특히 1,000:1 내지 100:1 범위이다. 추가의 실시양태에 따르면, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1:1 내지 1:1000, 종종 1:1 내지 1:100, 자주 1:1 내지 1:50, 바람직하게는 1:1 내지 1:20, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:10, 더 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:4, 특히 1:1 내지 1:2 범위이다. 추가의 실시양태에 따르면, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 10:1 내지 1:20,000, 종종 1:1 내지 1:10,000, 자주 1:5 내지 1:5,000, 바람직하게는 1:10 내지 1:5,000, 더욱 바람직하게는 1:30 내지 1:2,000, 더 더욱 바람직하게는 1:100 내지 1:2,000, 특히 1:100 내지 1:1,000 범위이다.
삼원 혼합물, 즉 성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3) 을 포함하는 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 따라 좌우되고, 통상적으로 1:100 내지 100:1, 자주 1:50 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 특히 1:4 내지 4:1 범위이고, 성분 1) 및 성분 3) 의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 100:1, 자주 1:50 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 더욱 바람직하게는 1:10 내지 10:1, 특히 1:4 내지 4:1 범위이다. 임의의 추가의 활성 성분은, 요망되는 경우에, 20:1 내지 1:20 의 비로 성분 1) 에 첨가된다. 이들 비는 종자 처리에 의해 시용되는 혼합물에 또한 적합하다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 작물 보호에서 이용되는 경우에, 시용량은 1 x 106 내지 5 x 1016 (또는 그 이상) CFU/ha, 바람직하게는 1 x 108 내지 1 x 1013 CFU/ha, 더 더욱 바람직하게는 1 x 109 내지 5 x 1015 CFU/ha, 특히 1 x 1012 내지 5 x 1014 CFU/ha 범위이다. 선충류의 경우에 미생물 살충제로서 (예를 들어 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae)), 시용량은 자주 1 x 105 내지 1 x 1012 (또는 그 이상), 바람직하게는 1 x 108 내지 1 x 1011, 더욱 바람직하게는 5 x 108 내지 1 x 1010 개체 (예를 들어 알 형태, 유충 또는 임의의 다른 생애 단계에서, 바람직하게는 감염성 유충 단계에서)/ha 범위이다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 종자 처리에서 이용되는 경우에, 시용량은 일반적으로 1 x 106 내지 1 x 1012 (또는 그 이상) CFU/종자, 바람직하게는 1 x 106 내지 1 x 109 CFU/종자 범위이다. 게다가, 종자 처리와 관련된 시용량은 일반적으로 1 x 107 내지 1 x 1014 (또는 그 이상) CFU/100 kg 의 종자, 바람직하게는 1 x 109 내지 1 x 1012 CFU/100 kg 의 종자 범위이다.
성분 2) 로서 군 A) 의 Qo 위치에서의 복합체 III 의 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.25), (A.1.34) 및 (A.1.35) 로부터 선택되는; 특히 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.25), (A.1.34) 및 (A.1.35) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
성분 2) 로서 군 A) 의 Qi 위치에서의 복합체 III 의 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (A.2.1), (A.2.3), (A.2.4) 및 (A.2.6) 로부터 선택되는; 특히 (A.2.3), (A.2.4) 및 (A.2.6) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 A) 의 복합체 II 의 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.28), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) 및 (A.3.39) 로부터 선택되는; 특히 (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) 및 (A.3.39) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 A) 의 기타 호흡 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (A.4.5) 및 (A.4.11); 특히 (A.4.11) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 B) 의 C14 데메틸라제 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.29), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43), (B.1.46), (B.1.53), (B.1.54) 및 (B.1.55) 로부터 선택되는; 특히 (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) 및 (B.1.46) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 B) 의 델타14-리턱타제 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6) 및 (B.2.8); 특히 (B.2.4) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 C) 의 페닐아미드 및 아실 아미노산 살진균제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4) 및 (C.1.5) 로부터 선택되는; 특히 (C.1.1) 및 (C.1.4) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 C) 의 기타 핵산 합성 억제제로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (C.2.6), (C.2.7) 및 (C.2.8) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 D) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) 및 (D.2.6) 로부터 선택되는; 특히 (D.1.2), (D.1.5) 및 (D.2.6) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 E) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) 및 (E.2.3); 특히 (E.1.3) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 F) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (F.1.2), (F.1.4) 및 (F.1.5) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 G) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (G.3.1), (G.3.3), (G.3.6), (G.5.1), (G.5.3), (G.5.4), (G.5.5), G.5.6), G.5.7), (G.5.8), (G.5.9), (G.5.10) 및 (G.5.11) 로부터 선택되는; 특히 (G.3.1), (G.5.1) 및 (G.5.3) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 H) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) 및 (H.4.10) 로부터 선택되는; 특히 (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H.4.9) 및 (H.4.10) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 I) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (I.2.2) 및 (I.2.5) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 J) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (J.1.2), (J.1.5), (J.1.8), (J.1.11) 및 (J.1.12) 로부터 선택되는; 특히 (J.1.5) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서 군 K) 로부터 선택되는, 더욱 바람직하게는 화합물 (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44), (K.1.47), (K.1.57), (K.1.58) 및 (K.1.59) 로부터 선택되는; 특히 (K.1.41), (K.1.44), (K.1.47), (K.1.57), (K.1.58) 및 (K.1.59) 로부터 선택되는 적어도 하나의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
군 L1) 및/또는 L2) 로부터의 생물 살충제는 또한 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬, 살선충, 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 가질 수 있다. 군 L3) 및/또는 L4) 로부터의 생물 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 가질 수 있다. 군 L5) 로부터의 생물 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 가질 수 있다.
미생물 살충제, 특히 군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 미생물 살충제는, 본원에서 정의된 바와 같은 당해 미생물의 단리된, 순수한 배양물, 뿐만 아니라 그의 무세포 추출물, 전체 브로스 배양물 및 대사물질-함유 배양 배지 중 그의 현탁액 또는 미생물의 전체 브로스 배양물로부터 얻어진 정제된 대사물질을 포괄한다.
많은 이들 생물 살충제는 본원에서 언급된 기탁 번호로 기탁되어 있고 (ATCC 또는 DSM 과 같은 접두사는 각각의 균주 은행의 약어를 지칭하며, 상세한 내용은, 예를 들어 http://www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/ 을 참조한다), 문헌에서 인용되고 있고, 등록되어 있으며, 및/또는 다음과 같이 상업적으로 입수 가능하다: 1989 년에 Konstanz, Germany 에서 분리된 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (예를 들어, bio-ferm GmbH, Austria 의 BlossomProtect® 에서의 출아포자), 적어도 1980 년 이전에 South Brazil (Passo Fundo) 의 밀 재래종에서 처음 분리된 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) Sp245 (BR 11005; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX® Gramineas), 아조스피릴룸 브라실렌스 균주 Ab-V5 및 Ab-V6 (예를 들어, Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda., Quattro Barras, Brazil 의 AzoMax 또는 Simbiose-Agro, Brazil 의 Simbiose-Maiz®; Plant Soil 331, 413-425, 2010), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 AP-188 (NRRL B-50615 및 B-50331; US 8,445,255); 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 종 플란타룸 (plantarum) 균주 (이전에 또한 때때로 비. 서브틸리스 (B. subtilis) 로 언급됨, 최근에 비. 매틸로트로피쿠스 (B. methylotrophicus), 및 비. 벨레젠시스 (B. velezensis) 와 함께 비. 벨레젠시스 (B. velezensis) 로 분류됨 (Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 66, 1212-1217, 2016): Kikugawa-shi, Japan 에서 공기로부터 분리된 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 또는 비. 벨레젠시스 D747 (US 2013/0236522 A1; FERM BP-8234; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 Double Nickel™ 55 WDG), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 종 플란타룸 또는 비. 벨레젠시스 FZB24 (SB3615 라고도 함; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 Novozyme Biologicals, Inc., USA 의 Taegro®), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 또는 비. 벨레젠시스 FZB42 (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 AbiTEP GmbH, Germany 의 RhizoVital® 42), 적어도 1988 년 이전에 Sutton Bonington, Nottinghamshire, U.K. 에서 잠두로부터 분리된 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 또는 비. 벨레젠시스 MBI600 (1430 이라고도 함; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; 예를 들어 BASF Corp., USA 의 Integral®), 1995 년에 California, U.S.A. 에서 복숭아 과수원으로부터 분리된 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 또는 비. 벨레젠시스 QST-713 (NRRL B-21661; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Serenade® MAX), 1992 년에 South Dakoda, U.S.A. 에서 분리된 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 또는 비. 벨레젠시스 TJ1000 (1BE 라고도 함; ATCC BAA-390; CA 2471555 A1; 예를 들어 TJ Technologies, Watertown, SD, USA 의 QuickRoots™), Israel 의 중부 평야의 토양으로부터 분리된 비. 피르무스 (B. firmus) CNCM I-1582, 모균주 EIP-N1 (CNCM I-1556) 의 변형 (WO 2009/126473, US 6,406,690; 예를 들어 Bayer CropScience LP, USA 의 Votivo®), Mexico 에서 사과 나무 근권으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (IDAC 260707-01; 예를 들어 Premier Horticulture, Quebec, Canada 의 PRO-MIX® BX), 적어도 1993 년 이전에 에르위니아 트라케이필라 (Erwinia tracheiphila) 로 감염된 오이로부터 분리된 BU-F22 및 BU-F33 으로서 달리 지칭되는 비. 푸밀루스 INR-7 (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), 적어도 2008 년 이전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 비. 푸밀루스 KFP9F (NRRL B-50754; WO 2014/029697; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP 또는 FUSION-P), 1998 년에 Pohnpei, Federated States of Micronesia 에서 수집된 토양으로부터 분리된 비. 푸밀루스 QST 2808 (NRRL B-30087; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Sonata® 또는 Ballad® Plus), 비. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), North America 에서 붉은 사탕 무우 뿌리로부터 분리된 UD 1022 또는 UD10-22 라고도 하는 비. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); 1987 년에 Ephraim, Wisconsin, U.S.A. 에서 잔디로부터 채취된 토양으로부터 분리된 바실러스 투린기엔시스 아종 아이자와이 (aizawai) ABTS-1857 (ABG-6346 이라고도 함; ATCC SD-1372; 예를 들어 BioFa AG, Munsingen, Germany 의 XenTari®), Brownsville, Texas, U.S.A. 에서 병에 걸린 분홍 솜벌레 검은 유충으로부터 1967 년에 분리된 HD-1 과 동일한 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki) ABTS-351 (ATCC SD-1275; 예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 의 Dipel® DF), 이. 사카리나 (E. saccharina) 유충 사체로부터 분리된 바실러스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki) SB4 (NRRL B-50753; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Beta Pro®), 1982 년에 딱정벌레 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor) 의 죽은 번데기로부터 분리된 바실러스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (tenebrionis) NB-176-1, NB-125 의 돌연 변이, 야생형 균주 (DSM 5480; EP 585 215 B1; 예를 들어 Valent BioSciences, Switzerland 의 Novodor®), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (ATCC 74250; 예를 들어 Laverlam Int. Corp., USA 의 BotaniGard® 22WGP), 보베리아 바시아나 JW-1 (ATCC 74040; 예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 의 Naturalis®), 거북이 딱정벌레 콘킬록테니아 푼크타타 (Conchyloctenia punctata) 의 유충으로부터 분리된 보베리아 바시아나 PPRI 5339 (NRRL 50757; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BroadBand®), 1968 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, North American isolate 로 미리 접종한 지역으로부터, Rio de Janeiro, Brazil 에서 분리된 브라디리조비움 엘카니이 (Bradyrhizobium elkanii) 균주 SEMIA 5019 (29W 라고도 함) 및 1967 년에 State of Rio Grande do Sul 에서 분리된 SEMIA 587 (Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5), U.S.A. 에서 Wisconsin 평야로부터 분리된 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (Nitragin 61A152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Canada 의 Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super), 균주 USDA 138 의 비. 자포니쿰 E-109 변이체 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007 로부터 공지된 SEMIA 로 기탁된 비. 자포니쿰 균주: 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된 Embrapa-Cerrados 에 의해 Cerrados region, Brazil 에서 토양으로부터 분리된 SEMIA 5079 (CPAC 15; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60), Brazil 에서 Embrapa-Cerrados 에 의해 실험실 조건에서 수득되어, 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, U.S.A. 에서 처음 분리된 SEMIA 586 (CB1809) 의 자연적 변이체인 비. 자포니쿰 SEMIA 5080 (CPAC 7; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60); 2008 년에 Nikko, Japan 에서 토양으로부터 분리된 부르크홀데리아 (Burkholderia) 종 A396 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., USA), 유채로부터 분리된 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (WO 1996/021358; DSM 9660; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 Contans® WG, Intercept® WG), 하르핀 (알파-베타) 단백질 (Science 257, 85-88, 1992; 예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 Messenger™ 또는 HARP-N-Tek), 헬리코베르파 아르미게라 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011; 예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 의 Helicovex®; Koppert, Brazil 의 Diplomata®; AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Vivus® Max), 헬리코베르파 제아 단일 캡시드 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (예를 들어, Certis LLC, USA 의 Gemstar®), 헬리코베르파 제아 (Helicoverpa zea) 누클레오폴리헤드로바이루스 ABA-NPV-U (예를 들어, AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Heligen®), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys® G), Apopka, Florida, U.S.A. 에서 기누라의 가루깍지 벌레로부터 분리된 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (ATCC 20874; Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 PFR-97™ 또는 PreFeRal®), Austria 코들링 나방으로부터 분리된 275 또는 V275 라고도 하는 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Met52®), Israel 의 중부에서 포도로부터 분리된 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) 277 (US 6,994,849; NRRL Y-30752; 예를 들어, 이전에는 Agrogreen, Israel 의 Shemer®), Philippines 에서 감염된 선충 알로부터 분리된 파에실로마이세스 일라시누스 (Paecilomyces ilacinus) 251 (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 BioAct® 및 Certis, USA 의 MeloCon®), 적어도 2008 년 전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (WO 2014/029697; NRRL B-50755; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP), 독일을 포함하는 여러 유럽 지역의 토양 샘플로부터 단리된 파에니바실루스 (Paenibacillus) 균주: 피. 에피피티쿠스 (P. epiphyticus) Lu17015 (WO　2016/020371; DSM 26971), 피. 폴리믹사 아종 플란타룸 (P. polymyxa ssp. plantarum) Lu16774 (WO　2016/020371; DSM　26969), 피. 피. 아종 플란타룸 (P. p. ssp. plantarum) 균주 Lu17007 (WO　2016/020371; DSM　26970); 2000 년대 중반에 Illinois, U.S.A. 에서 대두밭으로부터 분리된 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (ATCC SD-5833; Federal Register 76(22), 5808, February 2, 2011; 예를 들어 Syngenta Crop Protection, LLC, USA 의 Clariva™ PN), Alberta, Canada 에서 토양으로부터 처음 분리된 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) (피. 빌라이이 (P. bilaii) 라고도 함) 균주 ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 및/또는 ATCC 22348 (= ATCC 74318) (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/010006; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Jump Start®, Provide®), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (EP 0307510 B1; 예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 의 Regalia® SC 또는 BioFa AG, Germany 의 Milsana®), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Millenium®), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (예를 들어, BioWorks, Inc., USA 의 Nemashield®; BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys®), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Germany), South Africa 에서 분리된 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (NRRL 50759; 티. 페르틸레 (T. fertile) 라고도 함; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Trichoplus®), KRL-AG2 라고도 하는 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; 예를 들어 BioWorks Inc., USA 의 Plantshield® 또는 Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, USA 의 SabrEx™).
혼합물의 또다른 실시양태에 따르면, 적어도 하나의 살충제 II 는 군 L1) 내지 L5) 로부터 선택된다:
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 (L1.1), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) AP-188 (L.1.2), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 (plantarum) D747 (L.1.3), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 FZB24 (L.1.4), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 FZB42 (L.1.5), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 MBI600 (L.1.6), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 QST-713 (L.1.7), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 아종 플란타룸 TJ1000 (L.1.8), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GB34 (L.1.9), 비. 푸밀루스 GHA 180 (L.1.10), 비. 푸밀루스 INR-7 (L.1.11), 비. 푸밀루스 KFP9F (L.1.12), 비. 푸밀루스 QST 2808 (L.1.13), 비. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (L.1.14), 비. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (L.1.15), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (L.1.16), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) NRRL Y-30752 (L.1.17), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (L.1.18), 피. 에피피티쿠스 (P. epiphyticus) Lu17015 (L.1.25), 피. 폴리믹사 아종 플란타룸 (P. polymyxa ssp. plantarum) Lu16774 (L.1.26), 피. 피. 아종 플란타룸 (P. p. ssp. plantarum) 균주 Lu17007 (L.1.27), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) ATCC 22348 (L.1.19), 피. 빌라이아에 (P. bilaiae) ATCC 20851 (L.1.20), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) ATCC 18309 (L.1.21), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (L.1.22), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (L.1.23), 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (L.1.24);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하르핀 단백질 (L.2.1), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (L.2.2);
L3) 살곤충, 살비, 살연체 동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) I-1582 (L.3.1); 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 아종 아이자와이 (aizawai) ABTS-1857 (L.3.2), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki) ABTS-351 (L.3.3), 바실루스 투린기엔시스 아종 쿠르스타키 (kurstaki) SB4 (L.3.4), 바실루스 투린기엔시스 아종 테네브리오니스 (tenebrionis) NB-176-1 (L.3.5), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (L.3.6), 보베리아 바시아나 JW-1 (L.3.7), 보베리아 바시아나 PPRI 5339 (L.3.8), 부르크홀데리아 (Burkholderia) 종 A396 (L.3.9), 헬리코베르파 아르미게라 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (L.3.10), 헬리코베르파 제아 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV) ABA-NPV-U (L.3.11), 헬리코베르파 제아 단일 캡시드 뉴클레오폴리헤드로바이러스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (L.3.12), 헤테로하브디티스 박테리오포라 (Heterohabditis bacteriophora) (L.3.13), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (L.3.14), 메타리지움 아니소플리아에 변종 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (L.3.15), 파에실로마이세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus) 251 (L.3.16), 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (L.3.17), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (L.3.18), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (L.3.19);
L4) 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: 시스-자스몬 (L.4.1), 메틸 자스모네이트 (L.4.2), 킬리 추출물 (L.4.3);
L5) 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) Ab-V5 및 Ab-V6 (L.5.1), 아조스피릴룸 브라실렌스 Sp245 (L.5.2), 브라디리조비움 엘카니이 (Bradyrhizobium elkanii) SEMIA 587 (L.5.3), 브라디리조비움 엘카니이 SEMIA 5019 (L.5.4), 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (L.5.5), 비. 자포니쿰 E-109 (L.5.6), 비. 자포니쿰 SEMIA 5079 (L.5.7), 비. 자포니쿰 SEMIA 5080 (L.5.8).
본 발명은 게다가 적어도 하나의 화합물 I (성분 1) 및, 상기와 같은, 군 L) 로부터 선택되는 적어도 하나의 생물살충제 (성분 2), 특히 군 L1) 및 L2) 로부터 선택되는 적어도 하나의 생물살충제, 및 요망되는 경우에 적어도 하나의 적합한 보조제의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 게다가 적어도 하나의 화합물 I (성분 1) 및, 상기와 같은, 군 L) 로부터 선택되는 적어도 하나의 생물살충제 (성분 2), 특히 군 L3) 및 L4) 로부터 선택되는 적어도 하나의 생물살충제, 및 요망되는 경우에 적어도 하나의 적합한 보조제의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
살충제 II (성분 2) 로서 군 L1), L3) 및 L5) 로부터 선택되는, 바람직하게는 위에서 (L.1.2), (L.1.3), (L.1.4), (L.1.5), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.8), (L.1.10), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.17), (L.1.18), (L.1.19), (L.1.20), (L.1.21), (L.1.25), (L.1.26), (L.1.27), (L.3.1); (L.3.9), (L.3.16), (L.3.17), (L.5.1), (L.5.2), (L.5.3), (L.5.4), (L.5.5), (L.5.6), (L.5.7), (L.5.8); (L.4.2), 및 (L.4.1) 로서 지칭되는 균주로부터 선택되는; 더 더욱 바람직하게는 (L.1.2), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.8), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.18), (L.1.19), (L.1.20), (L.1.21), (L.3.1); (L.3.9), (L.3.16), (L.3.17), (L.5.1), (L.5.2), (L.5.5), (L.5.6); (L.4.2), 및 (L.4.1) 로부터 선택되는 생물살충제를 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다. 이들 혼합물은 특히 번식 물질의 처리, 즉, 종자 처리 목적 및 마찬가지로 토양 처리에 적합하다. 이들 종자 처리 혼합물은 특히 작물, 예컨대 곡물, 옥수수 및 콩과 식물, 예컨대 대두에 적합하다.
살충제 II (성분 2) 로서 군 L1), L3) 및 L5) 로부터 선택되는, 바람직하게는 위에서 (L1.1), (L.1.2), (L.1.3), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.9), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.17), (L.1.18), (L.1.22), (L.1.23), (L.1.24), (L.1.25), (L.1.26), (L.1.27), (L.2.2); (L.3.2), (L.3.3), (L.3.4), (L.3.5), (L.3.6), (L.3.7), (L.3.8), (L.3.10), (L.3.11), (L.3.12), (L.3.13), (L.3.14), (L.3.15), (L.3.18), (L.3.19); (L.4.2) 로서 지칭되는 균주로부터 선택되는, 더 더욱 바람직하게는 (L.1.2), (L.1.7), (L.1.11), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.18), (L.1.23), (L.3.3), (L.3.4), (L.3.6), (L.3.7), (L.3.8), (L.3.10), (L.3.11), (L.3.12), (L.3.15), 및 (L.4.2) 로부터 선택되는 생물살충제를 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다. 이들 혼합물은 재배 식물, 바람직하게는 야채, 과일, 덩굴 식물, 곡물, 옥수수, 및 콩과 식물 작물, 예컨대 대두의 엽면 처리에 특히 적합하다.
활성 성분의 혼합물을 포함하는 조성물은 통상의 수단에 의해, 예를 들어 화합물 I 의 조성물에 관해 제시된 수단에 의해 제조될 수 있다.
군 L1), L3) 및 L5) 으로부터의 살충제 II 와 같은 살아 있는 미생물이 조성물의 일부를 형성하는 경우, 이러한 조성물은 통상의 수단에 의해 제조될 수 있다 (예를 들어 H.D. Burges: Formulation of Microbial Biopesticides, Springer, 1998; WO 2008/002371, US 6,955,912, US 5,422,107).
I. 합성예
실시예 1 - (8-플루오로-3-퀴놀릴)-(2-니트로페닐)메탄올
THF (200 mL) 중 8-플루오로-3-아이오도-퀴놀린 (15 g, 0.055 mol) 의 혼합물에 0℃ 에서 N2 하에 i-PrMgCl (2M) (36 mL, 0.0715 mol) 을 적가하고, 혼합물을 20 분 동안 0 ℃ 에서 교반했다. 그 후, THF (10 mL) 중 2-니트로벤즈알데히드 (10 g, 0.066 mol) 의 용액을 0℃ 에서 적가하고, 혼합물을 20℃ 에서 16 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 NH4Cl aq. (200 mL) 로 켄칭하고, EtOAc (100 mL) 로 추출했다. 유기 층을 무수 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 진공에서 농축하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (PE: EtOAc=47%~100%) 에 의해 정제하여 표제 화합물을 녹색 고체로서 얻었다.
1H NMR: (400 MHz, 클로로포름-d): δ = 3.56 - 3.92 (m, 1 H) 6.70 (s, 1 H) 7.37 - 7.43 (m, 1 H) 7.46 - 7.55 (m, 2 H) 7.59 (d, J=8.16 Hz, 1 H) 7.70 (td, J=7.62, 1.19 Hz, 1 H) 7.83 (dd, J=7.91, 1.25 Hz, 1 H) 8.03 (dd, J=8.16, 1.25 Hz, 1 H) 8.19 (s, 1 H) 8.90 (d, J=2.01 Hz, 1 H)
실시예 2- (8-플루오로-3-퀴놀릴)-(2-니트로페닐)메탄올
EtOH (200 mL) 중 (8-플루오로-3-퀴놀릴)-(2-니트로페닐)메탄올 (1.6 g, 5.4 mmol) 의 용액을 EtOH (10 mL) 중 Raney Ni (500 mg) 의 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 2 시간 동안 20℃ 에서 H2 (15 PSi) 하에 교반했다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과물을 감압 하에 농축하고, 미정제 생성물을 MTBE (30 mL) 로 세정하여 표제 화합물을 황색 고체로서 얻었다. 표제 화합물을 추가의 정제 없이 바로 사용했다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): μ [ppm]: 2.78 - 2.92 (m, 1 H) 4.01 - 4.17 (m, 2 H) 6.14 (s, 1 H) 6.74 (d, J=8.03 Hz, 1 H) 6.80 (t, J=7.47 Hz, 1 H) 7.09 (br d, J=7.78 Hz, 1 H) 7.20 (br t, J=7.78 Hz, 1 H) 7.39 - 7.44 (m, 1 H) 7.51 (td, J=7.91, 4.89 Hz, 1 H) 7.62 (d, J=7.91 Hz, 1 H) 8.21 (s, 1 H) 8.99 (d, J=1.63 Hz,1H).
실시예 3- (2-아미노페닐)-(8-플루오로-3-퀴놀릴)메타논
DMF (15 mL) 중 (8-플루오로-3-퀴놀릴)-(2-니트로페닐)메탄올 (1 g, 3.73 mmol) 의 용액에 CuCl (37 mg, 0.373 mmol) 및 K2CO3 (1.03 g, 7.46 mmol) 을 첨가하고, 그 후 혼합물을 16 시간 동안 60 ℃ 에서 O2 분위기 하에 교반했다. 반응 용액을 염수 (100 mL) 로 켄칭하고 EtOAc (80 mL) 로 추출했다. 유기 층을 염수 (100 mL x 2) 로 세정하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 진공에서 농축했다. 실리카 겔에서 액체 크로마토그래피 (PE: EtOAc = ~30%) 에 의해 정제하여 표제 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): μ [ppm]: 6.03 - 6.34 (m, 2 H) 6.57 (ddd, J=8.06, 7.06, 1.07 Hz, 1 H) 6.72 (dd, J=8.41, 0.75 Hz, 1 H) 7.29 (ddd, J=8.41, 7.03, 1.51 Hz, 1 H) 7.37 (dd, J=8.09, 1.44 Hz, 1 H) 7.42 - 7.55 (m, 2 H) 7.65 (d, J=8.03 Hz, 1 H) 8.37 (t, J=1.76 Hz, 1 H) 9.13 (d, J=2.13 Hz, 1 H)
실시예 4 - 4-(8-플루오로-3-퀴놀릴)-2,2-디메틸-1H-퀴나졸린
아세톤 (10 mL) 중 (2-아미노페닐)-(8-플루오로-3-퀴놀릴)메타논 (700 mg, 2.63 mmol) 의 혼합물에 N2 하에 NH4OAc (1 g, 13.2 mmol) 및 4　Å 분자 체 (1.5 g) 을 첨가하고, 혼합물을 60 ℃ 에서 2 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 여과하고, 여과물을 NaHCO3 aq. (50 mL) 및 염수 (50 mL) 로 세정했다. 그 후, 유기 층을 무수 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 진공에서 농축했다. 미정제 생성물을 실리카 겔에서 액체 크로마토그래피 (PE: EtOAc=3: 1) 에 의해 정제하여 표제 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): μ [ppm]: 9.02 (d, J=1.88 Hz, 1 H), 8.33 (br s, 1 H), 7.62 (d, J=8.00 Hz, 1 H), 7.32 - 7.51 (m, 2 H), 7.19 - 7.23 (m, 1 H), 6.98 (d, J=7.63 Hz, 1 H), 6.55 - 6.66 (m, 2 H), 3.96 - 4.14 (br, 1 H), 1.55 (s, 6 H)
실시예 5 - 4-(8-플루오로-3-퀴놀릴)-1,2,2-트리메틸-퀴나졸린
DMF (10 mL) 중 4-(8-플루오로-3-퀴놀릴)-2,2-디메틸-1H-퀴나졸린 (250 mg, 0.82 mmol) 의 혼합물에 0℃ 에서 N2 하에 NaH (~60%) (66 mg, 1.64 mmol) 을 첨가하고, 혼합물을 0 ℃ 에서 0.5 시간 동안 교반했다. 그 후, 메틸 아이오다이드 (175 mg, 1.23 mmol) 를 첨가하고, 혼합물을 20 ℃ 에서 16 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 염수 (50 mL) 로 희석하고, EtOAc (50 mL) 로 추출하고, 조합된 유기 층을 염수 (80 mL x 2) 로 세정하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 진공에서 농축했다. 미정제 생성물을 실리카 겔에서 액체 크로마토그래피 (PE: EtOAc= ~30%) 에 의해 정제하여 표제 화합물을 황색 오일로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): μ [ppm]: 9.02 (d, J=1.88 Hz, 1 H), 8.31 (br s, 1 H), 7.61 (d, J=8.16 Hz, 1 H), 7.28 - 7.48 (m, 3 H), 6.98 (dd, J=7.65, 1.25 Hz, 1 H), 6.70 (d, J=8.28 Hz, 1 H), 6.60 (t, J=7.47 Hz, 1 H), 2.88 (s, 3 H), 1.53 (s, 6 H)
실시예 6 - 1-[8-플루오로-4-(8-플루오로-3-퀴놀릴)-2,2-디메틸-퀴나졸린-1-일]에타논
8-플루오로-4-(8-플루오로-3-퀴놀릴)-2,2-디메틸-1H-퀴나졸린 (200 mg, 0.31 mmol) 을 25℃ 에서 N2 하에 Ac2O (4 mL) 및 피리딘 (0.2 mL) 의 용액에 첨가하고, 혼합물을 145 ℃ 에서 16 시간 동안 교반했다. 반응 혼합물 감압 하에 농축하고, 미정제 생성물을 실리카 겔 상에서 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC-칼럼 Kinetex XB C18 1,7μ (50 x 2,1 mm); 용리액: 아세토니트릴 / 물 (그래디언트 1.5 분 내 60℃ 에서 5:95 에서 100 : 0, 플로우 그래디언트 1.5 분 내 0.8 에서 1.0 ml/분) 에 의해 정제하여 표제 화합물을 황색 고체로서 얻었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3): μ [ppm]: 9.24 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.51 (t, J=1.7 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.61 - 7.48 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 7.22 (dt, J=4.9, 7.9 Hz, 1H), 7.13 (dd, J=1.0, 7.6 Hz, 1H), 2.22 (d, J=4.8 Hz, 3H), 1.79 (s, 6H)
표 I 에 열거된 화합물을 유사한 방식으로 제조했다.
온실
화합물을 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드 및 에톡시화된 알킬페놀을 기재로 하는 습윤제/유화제 Wettol 의 혼합물 중에 99 대 1 의 용매-유화제 비 (부피) 로 용해시켜 총 부피가 5 ml 가 되도록 하였다. 이후, 물을 총 부피가 100 ml 가 되도록 첨가하였다.
이어서, 이 스톡 용액을 기재된 용매-유화제-물 혼합물로 하기 표에 제시된 최종 농도로 희석하였다.
실시예 1 - 피망의 잎 상의 보트리티스 시네레아 ( Botrytis cinerea ) 의 예방적 살진균 방제
피망의 어린 묘목을 화분에서 4 내지 5 잎 단계까지 성장시켰다. 이들 식물에 아래 표에 기재된 농도의 활성 성분 또는 혼합물을 함유하는 상기 분무 용액을 분무하여 흘러내리게 했다. 다음 날 식물에 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 함유하는 수성 바이오몰트 또는 DOB 용액을 접종했다. 그 후 식물을 즉시 습한 체임버로 옮겼다. 22 내지 24℃ 및 포화 상대 습도에서 5 일 후에, 잎에 대한 진균 공격의 정도를 시각적으로 % 병든 잎 면적으로서 평가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-18, Ex-20, Ex-22, Ex-23, Ex-25, Ex-26, Ex-28, Ex-31, Ex-39, Ex-42, Ex-43, Ex-45, Ex-46, Ex-47, Ex-54, Ex-55, Ex-60, Ex-61, Ex-65 및 Ex-76 으로부터의 250 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 13% 까지의 병원체의 성장을 보였지만, 미처리 식물은 80% 감염되었다.
실시예 2 - 스클레로티니아 스클레로티오룸 ( Sclerotinia sclerotiorum ) SCLESC P1 OSR 에 의해 야기되는 유채 상의 흰색 곰팡이의 예방적 살진균 방제
유채를 화분에서 13 내지 14 잎 단계까지 성장시켰다. 이들 식물에 아래 표에 언급된 농도의 활성 성분 또는 그의 혼합물을 함유하는 상기 기재된 분무 용액을 분무하여 흘러내리게 하였다.
식물은 공기 건조될 수 있었다. 다음 날 시용된 유채 꽃잎을 잎 1 상에 25μl 의 2.5% 메틸셀룰로스로 고정하고, 2.25 μl 의 스클레로티니아 스클레로티오룸의 포자 현탁액을 각각의 고정된 유채 꽃잎 상에 피펫팅했다. 20℃ 및 상대 습도 60 % 에서 14 일 후에 잎에 대한 진균 공격의 정도를 시각적으로 % 병든 잎 면적으로서 평가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-15, Ex-22, Ex-25, Ex-26 으로부터의 100 g/ha 의 활성 물질로 처리한 샘플은 최대 12% 까지의 병원체의 성장을 보였지만, 미처리 식물은 80% 감염되었다.
실시예 3 - 스클레로티니아 스클레로티오룸 ( Sclerotinia sclerotiorum ) (SCLESC P1) 에 의해 야기되는 대두 상의 흰색 곰팡이의 예방적 살진균 방제
대두의 어린 묘목을 화분에 심었다. 이들 식물에 아래 표에 언급된 농도의 활성 성분 또는 혼합물을 함유하는 상기 기재된 분무 용액을 분무하여 흘러내리게 하였다. 다음 날, 처리된 식물에 스크레로티니아 스클레로티오룸 균사체를 함유하는 바이오말트 현탁액을 접종하였다. 이후, 시험 식물을 6 일 동안 23 ℃ 및 80 와 88% 사이의 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 잎에 대한 진균 공격의 정도를 병든 잎 면적% 로서 시각적으로 평가하였다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-8, Ex-11, Ex-13, Ex-14, Ex-22, Ex-25, Ex-26, Ex-28, Ex-31, Ex-39, Ex-42, Ex-43, Ex-45, Ex-47, Ex-55, Ex-60, Ex-65, Ex-76 및 Ex-77 으로부터의 250 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 15% 까지의 병원체의 성장을 보였지만, 미처리 식물은 80% 감염되었다.
마이크로시험
활성 화합물을 디메틸 술폭시드 중 농도가 10000 ppm 인 스톡 용액으로서 별개로 제제화했다.
스톡 용액을 그 비에 따라 혼합하고, 미세 역가 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 물로 언급된 농도까지 희석했다.
실시예 1 - 미세 역가 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 보트리티스 시네레아 ( Botrytis cinerea ) 에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-소듐 아세테이트 용액 중 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-1, Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-21, Ex-22, Ex-23,Ex-24, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31, Ex-32, Ex-33, Ex-34, Ex-35, Ex-36, Ex-37, Ex-38, Ex-39, Ex-40, Ex-41, Ex-42, Ex-43, Ex-44, Ex-45, Ex-46, Ex-47, Ex-48, Ex-49, Ex-49", Ex-50, Ex-51, Ex-52, Ex-53, Ex-54, Ex-55, Ex-56, Ex-57, Ex-58, Ex-59, Ex-60, Ex-61, Ex-62, Ex-63, Ex-64, Ex-65, Ex-66, Ex-67, Ex-68 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 14 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
실시예 2 - 미세 역가 플레이트 시험에서 푸사리움 쿨모룸 ( Fusarium culmorum ) 에 대한 활성
수성 바이오몰트 효모-박토펩톤-글리세린 또는 DOB 용액 중 푸사리움 쿨모룸의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-10 및 Ex-11 로부터의 8 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 1 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-22, Ex-23, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31, Ex-33, Ex-34, Ex-35, Ex-36, Ex-37, Ex-38, Ex-39, Ex-40, Ex-41, Ex-42, Ex-43, Ex-44, Ex-45, Ex-46, Ex-47, Ex-49, Ex-50, Ex-51, Ex-53, Ex-54, Ex-55, Ex-57, Ex-60, Ex-61, Ex-62, Ex-64, Ex-65, Ex-67, Ex-68 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 20 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
실시예 3 - 셉토리아 트리티시 ( Septoria tritici ) 에 의해 야기되는 밀 상의 잎마름병에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-글리세린 또는 DOB 용액 중 셉토리온 트리티시의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10 및 Ex-11 로부터의 8 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 19 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-6, Ex-7, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-23, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-31, Ex-35, Ex-36, Ex-39, Ex-41, Ex-42, Ex-44, Ex-45, Ex-49, Ex-50, Ex-51, Ex-55, Ex-57, Ex-59, Ex-60, Ex-61 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 18 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
측정된 파라미터를 활성 화합물이 없는 대조군 변이체의 성장 (100%) 및 진균 없는 블랭크 값과 비교하여 각각의 활성 화합물에서 병원체의 상대 성장 % 를 확인했다.
실시예 4 - 미세 역가 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 피리쿨라리아 오리재 ( Pyricularia oryzae ) 에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-소듐 아세테이트 용액 중 피리쿨라리아 오리재의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-1, Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-22, Ex-23, Ex-29 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 20 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
실시예 5 - 미세 역가 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 세르코스포라 베티쿨라 ( Cercospora beticula ) 에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-소듐 아세테이트 용액 중 세르코스포라 베티쿨라의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-4, Ex-6, Ex-10, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-25, Ex-26 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 20 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
실시예 6 - 미세 역가 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 세르코스포라 소지나 ( Cercospora sojina ) 에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-소듐 아세테이트 용액 중 세르코스포라 소지나의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-2, Ex-3, Ex-4, Ex-6, Ex-9, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-26 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 12 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
실시예 7 - 미세 역가 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 세르코스포라 제애 ( Cercospora zeae ) 에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-소듐 아세테이트 용액 중 세르코스포라 제애의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-4, Ex-8, Ex-11, Ex-13, Ex-14, Ex-18, Ex-22, Ex-25, Ex-26 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 17 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.
실시예 8 - 미세 역가 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 코리네스포라 카시이콜라 ( Corynespora cassiicola ) G413A 에 대한 활성
수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-소듐 아세테이트 용액 중 코리네스포라 카시이콜라의 포자 현탁액을 그 후 첨가했다.
이 시험에서, 각각 실시예 Ex-1, Ex-2, Ex-4, Ex-5, Ex-6, Ex-7, Ex-8, Ex-10, Ex-11, Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-22, Ex-23, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31, Ex-32, Ex-33, Ex-34, Ex-35, Ex-36, Ex-37, Ex-38, Ex-39, Ex-40, Ex-41, Ex-42, Ex-43, Ex-44, Ex-45, Ex-46, Ex-47, Ex-48, Ex-49, Ex-49", Ex-50, Ex-51, Ex-52, Ex-53, Ex-54, Ex-55, Ex-56, Ex-57, Ex-58, Ex-59, Ex-60, Ex-61, Ex-62, Ex-63, Ex-64, Ex-65, Ex-66, Ex-67, Ex-68 로부터의 31 ppm 의 활성 물질로 처리한 샘플은 17 % 까지의 병원체의 성장을 보였다.

Claims (11)

  1. 살진균제로서의 식 I 의 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염

    식에서
    R1 은 H, 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬이며;
    R4 는 H; 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬이며;
    R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며,
    여기서 R5 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R5a 로 치환되며;
    R6 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며,
    여기서 R6 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R6a 로 치환되며;
    또는
    R5 및 R6 은 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬 또는 O 및 S 로 이루어지는 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 내지 6-원 포화 헤테로사이클을 형성하며;
    R7 은 각 경우에 독립적으로 수소, CN, CH2CN, CH(CH3)CN, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH-C1-C4-알킬, C(=O)N-(C1-C4-알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, O-C1-C6-알킬, -S(=O)2-R7a, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴 또는 벤질로부터 선택되며; 여기서 헤테로아릴은 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하며; 여기서 아릴 및 벤질 기는 치환되지 않거나 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 보유하며; 여기서
    R7a 은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐, 벤질로부터 선택되며, 여기서 페닐 및 벤질은 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐로 치환될 수 있으며;
    X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬, O-C1-C6-할로겐알킬로부터 선택되며;
    n 은 0, 1, 2 또는 3 이며;
    Y 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 선택되며;
    m 은 1, 2 또는 3 임.
  2. 제 1 항에 있어서, R5 가 C1-C6-알킬인 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, R6 이 C1-C6-알킬, 페닐, 벤질로부터 선택되며, 여기서 R6 의 페닐 및 벤질 모이어티는 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, O-C1-C6-알킬로부터 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3 개의 기 R6a 로 치환되는 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R5 및 R6 이 그들이 결합되어 있는 C 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬을 형성하는 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 할로겐, C1-C6-알킬, O-C1-C6-알킬, O-C1-C6-할로겐알킬로부터 선택되는 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, X 가 F, CH3, C2H5, OCH3, OCHF2, OCF3 로부터 선택되는 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 F 및 Cl 로부터 선택되는 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  8. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, R7 이 H, CN, CH2CN, CH(CH3)CN, C(=O)C1-C6-알킬, C1-C6-알킬, C(=O)NH-C1-C4-알킬, C(=O)N-(C1-C4-알킬)2, S(=O)2-R7a 로부터 선택되는 화합물 및 이의 N-옥시드 및 농업적으로 허용가능한 염.
  9. 하나의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물, 이의 N-옥시드 또는 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 조성물.
  10. 진균 또는 진균 공격에 대해 보호될 물질, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물 또는 제 9 항에 정의된 바와 같은 조성물로 처리하는 것을 포함하는 식물병원성 진균의 퇴치 방법.
  11. 종자 100 kg 당 0.1 내지 10 kg 의 양의, 적어도 하나의 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 식 I 의 화합물 또는 이의 농업적으로 허용가능한 염 또는 제 9 항에 정의된 바와 같은 조성물로 코팅된 종자.
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