CN104487439B - N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途 - Google Patents

N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104487439B
CN104487439B CN201380039213.9A CN201380039213A CN104487439B CN 104487439 B CN104487439 B CN 104487439B CN 201380039213 A CN201380039213 A CN 201380039213A CN 104487439 B CN104487439 B CN 104487439B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
methyl
group
formula
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201380039213.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104487439A (zh
Inventor
K·科尔博尔
J-Y·瓦池
F·凯泽
戴恩 W·冯
N·G·班杜尔
J·迪克豪特
A·纳里尼
D·L·卡伯特森
P·尼斯
郡岛浩志
M·大卫
F·J·布劳恩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN104487439A publication Critical patent/CN104487439A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104487439B publication Critical patent/CN104487439B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10—Insect repellent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)的N‑硫代邻氨基苯甲酰胺(thio‑anthranilamide)化合物及其立体异构体、N‑氧化物和可农用或可兽用盐，其中各取代基如说明书中所定义。本发明进一步涉及防治或防除无脊椎动物害虫的方法、一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法、包含至少一种本发明化合物的植物繁殖材料、一种处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法、一种制备用于处理被侵染或感染的动物和/或保护动物以防寄生虫侵染或感染的组合物的方法以及用作药物的本发明化合物。

Description

N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
本发明涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺(thio-anthranilamide)化合物及其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和盐以及包含它们的组合物。本发明还涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物或包含该类化合物的组合物在防治无脊椎动物害虫中的用途。此外，本发明涉及施用这些化合物的方法。
无脊椎动物害虫以及尤其是昆虫、节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀害虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀害虫剂产生耐药性，仍然需要用于防治无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。
本发明的目的是要提供对无脊椎动物害虫，尤其是昆虫害虫具有高杀害虫活性的其他化合物。这些化合物应对大量不同无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫显示宽的活性谱。
已经发现上述目的可以由如下所定义的通式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物，包括其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和其盐，尤其是其可农用盐或可兽用盐实现。
因此，在第一方面本发明涉及式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和可农用盐或可兽用盐：
其中
B1为N或CH，
R1各自独立地选自卤素，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OS(O)nR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，-N(R9a)C(＝O)R7，C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝NR9a)H，-C(＝NR9a)R7，-C(＝O)N(R9a)R9b，C(＝S)N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R2选自氢，氰基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C10炔基，-N(R9a)R9b，-Si(R14)2R13，-OR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9，-C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝O)N(R9a)R9b，-C(＝S)R7，-C(＝S)OR8，-C(＝S)N(R9a)R9b，-C(＝NR9a)R7，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R3选自氢，卤素，氰基，硝基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OS(O)nR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，N(R9a)C(＝O)R7，-C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝S)R7，-C(＝S)OR8，-C(＝NR9a)R7，-C(＝O)N(R9a)R9n，-C(＝S)N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R4各自独立地选自卤素，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OS(O)nR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，N(R9a)C(＝O)R7，-C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝S)R7，-C(＝S)OR8，-C(＝NR9a)R7，-C(＝O)N(R9a)R9n，-C(＝S)N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R5选自氢，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C12烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R7各自独立地选自氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OSO2R8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-S(＝O)(＝NH)-R8，-S(＝O)(＝N-CN)-R8，-N(R9a)R9b，-C(＝O)N(R9a)R9b，-C(＝S)N(R9a)R9b，-C(＝O)OR8，-C(＝O)R19，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
以及当R7键合于环烷基或杂环时，R7可以额外选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
以及在基团-C(＝O)R7、-C(＝S)R7、-C(＝NR9a)R7、-C(＝N-QR8)R7和-N(R9a)C(＝O)R7中，R7可以额外选自氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
或者两个成对键合的基团R7一起形成选自＝CR11R12、＝S(R8)2、＝NR9a、＝NOR8和＝NNR9aR9b的基团；
或者两个基团R7与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R8各自独立地选自氢，氰基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C4烷基，C3-C8卤代环烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，-Si(R14)2R13，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，-N＝CR15R16，-C(＝O)R17，-C(＝O)N(R9a)R9b，-C(＝S)N(R9a)R9b，-C(＝O)OR20，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
条件是若R8与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R9a、R9b相互独立地且每次出现独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，其中后提到的4个基团中的烷基结构部分可以被一个或多个基团R19取代，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，其中环烷基结构部分可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基，-N(R21)R22，-N(R21)C(＝O)R19，-Si(R14)2R13，-OR20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-C(＝O)R19，-C(＝O)OR20，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)R17，-C(＝S)OR20，-C(＝S)N(R21)R22，-C(＝NR21)R17-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者R9a和R9b一起形成基团＝CR11R12或＝S(R8)2；
或者R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起可以形成可以额外含有1或2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R10各自独立地选自卤素，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10炔基，-Si(R14)2R13，-OR20，-OS(O)nR20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-N(R21)R22，C(＝O)R19，-C(＝O)OR20，-C(＝NR21)R22，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环，该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者键合在相邻原子上的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR21-、-OCH＝N-和-SCH＝N-的基团，由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或者上述基团的一个或多个CH2基团可以被C＝O基团替代；
R11、R12相互独立地且每次出现独立地选自氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，-C(＝O)R19，-C(＝O)OR20，-C(＝NR21)R22，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R10取代，
条件是若R11、R12作为两个成对的R19基团键合，则它们不选自-C(＝O)R19；
R13、R14相互独立地且每次出现独立地选自C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，苯基和苄基；
R15、R16相互独立地且每次出现独立地选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，可以被1、2、3、4或5个基团R19取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R19取代；
R17各自独立地选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，苯基和苄基；
R19各自独立地选自氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，-Si(R14)2R13，-OR20，-OSO2R20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-N(R21)R22，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)N(R21)R22，-C(＝O)OR20，-C(＝O)R20，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
以及当R19键合于环烷基时，R19可以额外选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
以及在基团-C(＝O)R19中，R19可以额外选自氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
或者两个成对键合的基团R19一起形成选自＝CR11R12、＝S(R20)2、＝NR21、＝NOR20和＝NNR21的基团；
或者两个基团R19与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R20各自独立地选自氢，氰基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C4烷基，C3-C8卤代环烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，-Si(R14)2R13，C1-C6烷基氨基磺酰基，氨基C1-C6烷基氨基，二-(C1-C6烷基)氨基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基羰基，氨基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，二-(C1-C6烷基)氨基羰基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
条件是若R20与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R21和R22相互独立地且每次出现独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C3-C8环烷基-C1-C4烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者R21和R22与它们所键合的氮原子一起可以形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
k为0、1或2；
m各自独立地为1或2；
n各自独立地为0、1或2；
p为0、1、2、3或4；
r为0、1、2、3或4。
在另一方面，本发明涉及式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和可农用盐或可兽用盐：
其中
B1为N或CH，
R1各自独立地选自卤素，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OS(O)nR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，-N(R9a)C(＝O)R7，C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝NR9a)H，-C(＝NR9a)R7，-C(＝O)N(R9a)R9b，C(＝S)N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R2选自氢，氰基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C10炔基，-N(R9a)R9b，-Si(R14)2R13，-OR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9，-C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝O)N(R9a)R9b，-C(＝S)R7，-C(＝S)OR8，-C(＝S)N(R9a)R9b，-C(＝NR9a)R7，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R3选自氢，氰基，硝基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OS(O)nR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，N(R9a)C(＝O)R7，-C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝S)R7，-C(＝S)OR8，-C(＝NR9a)R7，-C(＝O)N(R9a)R9n，-C(＝S)N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R4各自独立地选自卤素，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OS(O)nR8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，N(R9a)C(＝O)R7，-C(＝O)R7，-C(＝O)OR8，-C(＝S)R7，-C(＝S)OR8，-C(＝NR9a)R7，-C(＝O)N(R9a)R9n，-C(＝S)N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R5选自氢，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C12烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C2-C6炔基，-N(R9a)R9b，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R7各自独立地选自氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，-Si(R14)2R13，-OR8，-OSO2R8，-SR8，-S(O)mR8，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，-C(＝O)N(R9a)R9b，-C(＝S)N(R9a)R9b，-C(＝O)OR8，-C(＝O)R19，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
以及当R7键合于环烷基或杂环时，R7可以额外选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
以及在基团-C(＝O)R7、-C(＝S)R7、-C(＝NR9a)R7、-C(＝N-QR8)R7和-N(R9a)C(＝O)R7中，R7可以额外选自氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苄基；
或者两个成对键合的基团R7一起形成选自＝CR11R12、＝S(O)mR8、＝S(O)mN(R9a)R9b、＝NR9a、＝NOR8和＝NNR9aR9b的基团；
或者两个基团R7与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R8各自独立地选自氢，氰基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C4烷基，C3-C8卤代环烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，-Si(R14)2R13，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R9a)R9b，-N(R9a)R9b，-N＝CR15R16，-C(＝O)R17，-C(＝O)N(R9a)R9b，-C(＝S)N(R9a)R9b，-C(＝O)OR20，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
条件是若R8与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R9a、R9b相互独立地且每次出现独立地选自氢，氰基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，其中后提到的4个基团中的烷基结构部分可以被一个或多个基团R19取代，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，其中环烷基结构部分可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基-C1-C4烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C6炔基，-N(R21)R22，-N(R21)C(＝O)R19，-Si(R14)2R13，-OR20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-C(＝O)R19，-C(＝O)OR20，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)R17，-C(＝S)OR20，-C(＝S)N(R21)R22，-C(＝NR21)R17-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
或者R9a和R9b一起形成基团＝CR11R12；
或者R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起可以形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代；
R10各自独立地选自卤素，氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C1-C10烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10链烯基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R19取代的C2-C10炔基，-Si(R14)2R13，-OR20，-OS(O)nR20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-N(R21)R22，C(＝O)R19，-C(＝O)OR20，-C(＝NR21)R22，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环，该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者键合在相邻原子上的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH＝CH-CH＝CH-、-N＝CH-CH＝CH-、-CH＝N-CH＝CH-、-N＝CH-N＝CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH＝CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH＝CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH＝CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(＝O)O-、-C(＝O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH＝CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH＝CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(＝S)S-、-C(＝S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH＝N-、-CH＝CH-NR21-、-OCH＝N-和-SCH＝N-的基团，由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环，其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或者上述基团的一个或多个CH2基团可以被C＝O基团替代；
R11、R12相互独立地且每次出现独立地选自氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，-C(＝O)R19，-C(＝O)OR20，-C(＝NR21)R22，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)N(R21)R22，可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R10取代，
条件是若R11、R12作为两个成对的R19基团键合，则它们不选自-C(＝O)R19；
R13、R14相互独立地且每次出现独立地选自C1-C4烷基，C3-C6环烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，苯基和苄基；
R15、R16相互独立地且每次出现独立地选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，可以被1、2、3、4或5个基团R19取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，该杂环可以被一个或多个基团R19取代；
R17各自独立地选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基，苯基和苄基；
R19各自独立地选自氰基，叠氮基，硝基，-SCN，SF5，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，-Si(R14)2R13，-OR20，-OSO2R20，-SR20，-S(O)mR20，-S(O)nN(R21)R22，-N(R21)R22，-C(＝O)N(R21)R22，-C(＝S)N(R21)R22，-C(＝O)OR20，-C(＝O)R20，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
以及当R19键合于环烷基时，R19可以额外选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
以及在基团-C(＝O)R19中，R19可以额外选自氢，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基和C2-C6卤代炔基；
或者两个成对键合的基团R19一起形成选自＝CR11R12、＝S(O)mR20、＝S(O)mN(R21)R22、＝NR21、＝NOR20和＝NNR21的基团；
或者两个基团R19与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环；
R20各自独立地选自氢，氰基，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，C1-C6卤代烷基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，C3-C8环烷基，C3-C8环烷基-C1-C4烷基，C3-C8卤代环烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，-Si(R14)2R13，C1-C6烷基氨基磺酰基，氨基C1-C6烷基氨基，二-(C1-C6烷基)氨基，C1-C6烷基羰基，C1-C6卤代烷基羰基，氨基羰基，C1-C6烷基氨基羰基，二-(C1-C6烷基)氨基羰基，C1-C6烷氧羰基，C1-C6卤代烷氧羰基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
条件是若R20与氧原子键合，则它不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；
R21和R22相互独立地且每次出现独立地选自氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6卤代烷硫基，C3-C8环烷基，C3-C8卤代环烷基，C3-C8环烷基-C1-C4烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基，可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
或者R21和R22与它们所键合的氮原子一起可以形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中该杂环可以被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代；
k为0、1或2；
m各自独立地为1或2；
n各自独立地为0、1或2；
p为0、1、2、3或4；
r为0、1、2、3或4。
邻氨基苯甲酰胺化合物已经描述于许多专利申请(例如WO 01/70671，WO 03/015518，WO 03/024222，WO 2006/000336，WO 2006/068669，WO 2007/043677，WO 2008/130021，WO 03/015519，WO 2004/046129)中。WO 03/016300描述了包括N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物的邻氨基苯甲酰胺通式。WO 03/016284尤其描述了某些N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物，其中苯甲酸酰胺的氮被两个取代基取代，其中一个可以经由硫原子键合。WO 2007/006670描述了具有硫亚胺或亚砜亚胺基团的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途，其中硫代取代基为-S[O]m-NR12R13。
这些文献均未描述其中苯甲酸酰胺的氮带有氢和仅一个硫代取代基的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物。
本发明涉及特别可以用于防治无脊椎动物害虫，尤其防治节肢动物和线虫以及尤其是昆虫的式(I)化合物、其立体异构体、N-氧化物、互变异构体及其盐。此外，本发明涉及合成本发明化合物的方法以及合成式(I)化合物的中间体化合物。
此外，本发明还涉及并包括下列实施方案：
-一种农用或兽用组合物，包含至少一种式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐以及至少一种液体和/或固体载体。
-一种防治或防除无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物接触。
-一种保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物接触。
-一种保护植物繁殖材料，尤其是种子以防土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法，包括使植物繁殖材料或种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如本文所定义的组合物接触。
-以0.1g-10kg/100kg植物繁殖材料的量包含式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐的种子。
-式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如权利要求书中所定义的组合物在防治或防除昆虫、蜘蛛或线虫类无脊椎动物害虫中的用途。
-式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐或如权利要求书中所定义的组合物在保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
-式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐或如本文所定义的组合物在动物中和动物上防治或防除无脊椎动物寄生虫的用途。
-一种处理被寄生虫侵染或感染的非人类动物或防止非人类动物被寄生虫侵染或感染或保护非人类动物以防被寄生虫侵染或感染的方法，包括对该非人类动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐或如本文在权利要求书中所定义的组合物。
-用作药物的式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐。
-用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐。
取决于取代方式，式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式(I)化合物的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式(I)化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式(I)化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。顺式/反式异构体可以相对于链烯烃、碳-氮双键、氮-硫双键或酰胺基团存在。术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体—其中后者由于分子中不止一个手性中心而存在—以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。
式(I)化合物可以以其N-氧化物形式存在。术语“N-氧化物”包括任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。化合物(I)的N-氧化物尤其可以通过用合适的氧化剂如过氧羧酸或其他过氧化物氧化吡啶环和/或吡唑环的环氮原子而制备。本领域熟练技术人员知道本发明化合物是否并且在何处位置可以形成N-氧化物。
取决于取代方式，式(I)化合物可以以其互变异构体形式存在。因此，本发明还涉及式(I)的互变异构体以及所述互变异构体的立体异构体、盐和N-氧化物。例如，若k＝0，则式(I)化合物可以以下列互变异构形式存在。
本领域熟练技术人员知道本发明化合物是否并且在何处位置可以形成互变异构体。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶形)存在。本发明包括无定形和结晶的式(I)化合物二者、其对映体或非对映体、相应式(I)化合物的不同结晶状态的混合物、其对映体或非对映体以及其无定形或结晶盐。
本发明化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成，例如若本发明化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与酸反应，或者若本发明化合物具有酸性官能团，则使该化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的杀害虫作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵离子(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使本发明化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
本发明化合物的可兽用盐包括在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子的盐或酸加成盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的本发明化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸的盐，如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐，以及有机酸如乙酸、马来酸(如马来酸的单酸盐或二酸盐)、二马来酸、富马酸(如富马酸的单酸盐或二酸盐)、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
在一个实施方案中，本发明化合物包括其立体异构体、N-氧化物和可农用或可兽用盐。
在另一实施方案中，本发明化合物包括其立体异构体、N-氧化物、互变异构体可农用或可兽用盐。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
术语“部分或完全被卤代”应理解为指给定基团的一个或多个，例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已经被卤原子，尤其是氟或氯替代。部分或完全被卤代的基团下文也称为“卤代基团”。例如，部分或完全被卤代的烷基也称为卤代烷基。
本文所用(以及在包含烷基的其他基团如烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷氧基烷基的烷基结构部分中的)术语“烷基”在每种情况下表示通常具有1-12个或1-10个碳原子，常常是1-6个碳原子，优选1-4个碳原子，尤其是1-3个碳原子的直链或支化烷基。C1-C4烷基的实例是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基(仲丁基)、异丁基和叔丁基。C1-C6烷基的实例除了对C1-C4烷基提到的那些外还有正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。C1-C10烷基的实例除了对C1-C6烷基提到的那些外还有正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正辛基、1-甲基辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、壬基、癸基、2-丙基庚基和3-丙基庚基。
本文所用术语“亚烷基”(或链烷二基)在每种情况下表示如上所定义的烷基，其中在碳骨架任何位置处的一个氢原子被另一个键合位置替代，由此形成二价结构部分。
本文所用(以及在包含卤代烷基的其他基团如卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基羰基、卤代烷基磺酰基和卤代烷基亚磺酰基的卤代烷基结构部分中的)术语“卤代烷基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子(“C1-C10卤代烷基”)，常常为1-6个碳原子(“C1-C6卤代烷基”)，更常为1-4个碳原子(“C1-C10卤代烷基”)的直链或支化烷基，其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子替代。优选的卤代烷基结构部分选自C1-C4卤代烷基，更优选C1-C2卤代烷基，更优选卤代甲基，尤其是C1-C2氟代烷基。卤代甲基为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。C1-C2氟代烷基的实例是氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等。C1-C2卤代烷基的实例除了对C1-C2氟代烷基所提到的那些外还有氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-溴乙基等。C1-C4卤代烷基的实例除了对C1-C2卤代烷基所提到的那些外还有1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、1,1,1-三氟丙-2-基、3-氯丙基、4-氯丁基等。
本文所用(以及在包含环烷基的其他基团如环烷氧基和环烷基烷基的环烷基结构部分中的)术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子(“C3-C10环烷基”)，优选3-8个碳原子(“C3-C8环烷基”)或尤其是3-6个碳原子(“C3-C6环烷基”)的单环或双环脂环族基团。具有3-6个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团实例包括双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。
本文所用术语“亚环烷基”(或环烷二基)在每种情况下表示如上所定义的环烷基，其中在碳骨架的任意位置处的一个氢原子被另一个键合位置替代，由此形成二价结构部分。
本文所用(以及在包含卤代环烷基的其他基团如卤代环烷基甲基的卤代环烷基结构部分中的)术语“卤代环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子，优选3-8个碳原子或尤其是3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团，其中至少一个，例如1、2、3、4或5个氢原子被卤素，尤其是氟或氯替代。实例是1-和2-氟环丙基，1,2-、2,2-和2,3-二氟环丙基，1,2,2-三氟环丙基，2,2,3,3-四氟环丙基，1-和2-氯环丙基，1,2-、2,2-和2,3-二氯环丙基，1,2,2-三氯环丙基，2,2,3,3-四氯环丙基，1-、2-和3-氟环戊基，1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氟环戊基，1-、2-和3-氯环戊基，1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氯环戊基等。
本文所用术语“环烷基烷基”表示经由亚烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的环烷基。术语“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。
本文所用术语“链烯基”在每种情况下表示通常具有2-10个(“C2-C10链烯基”)，优选2-6个(“C2-C6链烯基”)，尤其是2-4个碳原子(“C2-C4链烯基”)和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C4链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基；C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等，或C2-C10链烯基，如对C2-C6链烯基提到的基团以及额外地1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
本文所用术语“亚链烯基”(或链烯二基)在每种情况下表示如上所定义的链烯基，其中在碳骨架的任意位置处的一个氢原子被另一个键合位置替代，由此形成二价结构部分。
也可以表示为“可以被卤素取代的链烯基”的本文所用术语“卤代链烯基”以及卤代链烯氧基、卤代链烯基羰基等中的卤代链烯基结构部分是指具有2-10个(“C2-C10卤代链烯基”)或2-6个(“C2-C6卤代链烯基”)或2-4个(“C2-C4卤代链烯基”)碳原子和在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述的卤原子，尤其是氟、氯和溴替代，例如氯代乙烯基、氯烯丙基等。
本文所用术语“炔基”表示通常具有2-10个(“C2-C10炔基”)，常常为2-6个(“C2-C6炔基”)，优选2-4个碳原子(“C2-C4炔基”)和在任意位置的一个或两个叁键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C4炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等，C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
本文所用术语“亚炔基”(或链炔二基)在每种情况下表示如上所定义的炔基，其中在碳骨架的任意位置处的一个氢原子被另一个键合位置替代，由此形成二价结构部分。
也表示为“可以被卤素取代的炔基”的本文所用术语“卤代炔基”是指通常具有3-10个(“C2-C10卤代炔基”)，常常为2-6个(“C2-C6卤代炔基”)，优选2-4个(“C2-C4卤代炔基”)碳原子和在任意位置的一个或两个叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子被如上所述的卤原子，尤其是氟、氯和溴替代。
本文所用术语“烷氧基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子(“C1-C10烷氧基”)，常常为1-6个碳原子(“C1-C6烷氧基”)，优选1-4个碳原子(“C1-C4烷氧基”)的直链或支化烷基，其经由氧原子与该分子的其余部分键合。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C4烷氧基例如额外为正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基例如额外为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基例如额外为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基例如额外为壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
本文所用术语“卤代烷氧基”在每种情况下表示如上所定义的具有1-10个碳原子(“C1-C10卤代烷氧基”)，常常为1-6个碳原子(“C1-C6卤代烷氧基”)，优选1-4个碳原子(“C1-C4卤代烷氧基”)，更优选1-3个碳原子(“C1-C3卤代烷氧基”)的直链或支化烷氧基，其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子，尤其是氟原子替代。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4卤代烷氧基例如额外为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基例如额外为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
本文所用术语“烷氧基烷基”在每种情况下表示通常包含1-6个碳原子，优选1-4个碳原子的烷基，其中1个碳原子带有如上所定义的通常包含1-10个，常常为1-6个，尤其是1-4个碳原子的烷氧基。“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”为如上所定义的C1-C6烷基，其中一个氢原子被如上所定义的C1-C6烷氧基替代。实例是CH2OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-正丁氧基乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-正丙氧基丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-正丁氧基丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-正丙氧基丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-正丁氧基丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-甲氧基丁基、2-乙氧基丁基、2-正丙氧基丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-正丁氧基丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-甲氧基丁基、3-乙氧基丁基、3-正丙氧基丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-正丁氧基丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-正丁氧基丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基等。
本文所用术语“卤代烷氧基烷基”在每种情况下表示如上所定义的通常包含1-6个碳原子，优选1-4个碳原子的烷基，其中1个碳原子带有如上所定义的通常包含1-10个，常常为1-6个，尤其是1-4个碳原子的卤代烷氧基。实例是氟代甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、1-氟乙氧基甲基、2-氟乙氧基甲基、1,1-二氟乙氧基甲基、1,2-二氟乙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、1,1,2-三氟乙氧基甲基、1,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、1-氟乙氧基-1-乙基、2-氟乙氧基-1-乙基、1,1-二氟乙氧基-1-乙基、1,2-二氟乙氧基-1-乙基、2,2-二氟乙氧基-1-乙基、1,1,2-三氟乙氧基-1-乙基、1,2,2-三氟乙氧基-1-乙基、2,2,2-三氟乙氧基-1-乙基、五氟乙氧基-1-乙基、1-氟乙氧基-2-乙基、2-氟乙氧基-2-乙基、1,1-二氟乙氧基-2-乙基、1,2-二氟乙氧基-2-乙基、2,2-二氟乙氧基-2-乙基、1,1,2-三氟乙氧基-2-乙基、1,2,2-三氟乙氧基-2-乙基、2,2,2-三氟乙氧基-2-乙基、五氟乙氧基-2-乙基等。
本文所用术语“烷硫基(也为烷基硫基或烷基-S-)”在每种情况下表示如上所定义的通常包含1-10个碳原子(“C1-C10烷硫基”)，常常包含1-6个碳原子(“C1-C6烷硫基”)，优选1-4个碳原子(“C1-C4烷硫基”)的直链或支化饱和烷基，其经由硫原子在烷基中的任意位置连接。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C4烷硫基例如额外为正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基例如额外为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基例如额外为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基例如额外为壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
本文所用术语“卤代烷硫基”是指如上所定义的烷硫基，其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基例如额外为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基例如额外为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“烷基亚磺酰基”和“S(O)n-烷基”(其中n为1)是等价的且如本文所用表示经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的烷基。例如，术语“C1-C2烷基亚磺酰基”是指经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”是指经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚磺酰基”是指经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基。C1-C2烷基亚磺酰基为甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4烷基亚磺酰基例如额外为正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6烷基亚磺酰基例如额外为戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
术语“烷基磺酰基”和“S(O)n-烷基”(其中n为2)是等价的且如本文所用表示经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的烷基。术语“C1-C2烷基磺酰基”是指经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”是指经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”是指经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C4烷基磺酰基例如额外为正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基例如额外为戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
本文所用术语“烷基氨基”在每种情况下表示基团-NHR，其中R为通常具有1-6个碳原子(“C1-C6烷基氨基”)，优选1-4个碳原子(“C1-C4烷基氨基”)的直链或支化烷基。C1-C6烷基氨基的实例是甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、异丁基氨基、叔丁基氨基等。
本文所用术语“二烷基氨基”在每种情况下表示基团-NRR'，其中R和R'相互独立地为各自通常具有1-6个碳原子(“二-C1-C6烷基氨基”)，优选1-4个碳原子(“二-C1-C4烷基氨基”)的直链或支化烷基。二-C1-C6烷基氨基的实例是二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、甲基-乙基氨基、甲基-丙基氨基、甲基-异丙基氨基、甲基-丁基氨基、甲基-异丁基氨基、乙基-丙基氨基、乙基-异丙基氨基、乙基-丁基氨基、乙基-异丁基氨基等。
本文所用术语“烷基氨基磺酰基”在每种情况下表示经由磺酰基[S(O)2]与该分子的其余部分键合的如上所定义的直链或支化烷基氨基。烷基氨基磺酰基的实例是甲基氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、正丙基氨基磺酰基、异丙基氨基磺酰基、正丁基氨基磺酰基、2-丁基氨基磺酰基、异丁基氨基磺酰基、叔丁基氨基磺酰基等。
本文所用术语“二烷基氨基磺酰基”在每种情况下表示经由磺酰基[S(O)2]与该分子的其余部分键合的如上所定义的直链或支化烷基氨基。二烷基氨基磺酰基的实例是二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺酰基、二丙基氨基磺酰基、二丁基氨基磺酰基、甲基-乙基氨基磺酰基、甲基-丙基氨基磺酰基、甲基-异丙基氨基磺酰基、甲基-丁基氨基磺酰基、甲基-异丁基氨基磺酰基、乙基-丙基氨基磺酰基、乙基-异丙基氨基磺酰基、乙基-丁基氨基磺酰基、乙基-异丁基氨基磺酰基等。
在基团中的后缀“-羰基”在每种情况下表示该基团经由羰基C＝O与该分子的其余部分键合。这例如在烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基中确实如此。
本文所用术语“芳基”是指单环、双环或三环芳族烃基如苯基或萘基，尤其是苯基。
本文所用术语“杂芳基”是指单环、双环或三环杂芳族烃基，优选单环杂芳族基团，如吡啶基、嘧啶基等。
本文所用术语“含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环”[其中“完全不饱和的”还包括“芳族的”]表示单环基团，该单环基团是饱和、部分不饱和或完全不饱和的(包括芳族的)。不饱和环含有至少一个C-C和/或C-N和/或N-N双键。完全不饱和环含有该环尺寸所允许那样多的共轭C-C和/或C-N和/或N-N双键。完全不饱和5或6员杂环是芳族的。该杂环可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。当然，该杂环含有至少一个碳环原子。若该环含有不止一个O环原子，则这些不相邻。
3、4、5、6或7员饱和杂环的实例包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、氮丙啶基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氮杂环丁烷基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、吡唑烷-1-基、吡唑烷-3-基、吡唑烷-4-基、吡唑烷-5-基、咪唑烷-1-基、咪唑烷-2-基、咪唑烷-4-基、唑烷-2-基、唑烷-3-基、唑烷-4-基、唑烷-5-基、异唑烷-2-基、异唑烷-3-基、异唑烷-4-基、异唑烷-5-基、噻唑烷-2-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-4-基、噻唑烷-5-基、异噻唑烷-2-基、异噻唑烷-3-基、异噻唑烷-4-基、异噻唑烷-5-基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-1-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、1,3,5-六氢三嗪-1-基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-2-基、硫代吗啉-3-基、硫代吗啉-4-基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1-氧硫代吗啉-4-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-4-基、氮杂环庚烷(azepan)-1-、-2-、-3-或-4-基、氧杂环庚烷(oxepan)-2-、-3-、-4-或-5-基、六氢-1,3-二氮杂基、六氢-1,4-二氮杂基、六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)、六氢-1,4-氧氮杂基、六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环的实例包括2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基，3-二-或四氢哒嗪基，4-二-或四氢哒嗪基，2-二-或四氢嘧啶基，4-二-或四氢嘧啶基，5-二-或四氢嘧啶基，二-或四氢吡嗪基，1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基，1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基，2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢氧杂环庚三烯基，如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，四氢-1,3-二氮杂基，四氢-1,4-二氮杂基，四氢-1,3-氧氮杂基，四氢-1,4-氧氮杂基，四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
3、4、5、6或7员完全不饱和(包括芳族)杂环例如为5或6员完全不饱和(包括芳族)杂环。实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-1-基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-氧代吡啶-2-基、1-氧代吡啶-3-基、1-氧代吡啶-4-基、3-哒嗪基，4-哒嗪基，2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
当R9a和R9b与它们所键合的氮原子一起形成额外可以含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环时，这是N-键合的杂环，其除了氮原子外额外可以含有1、2、3或4个选自N、O、S、NO、SO和SO2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员。实例是氮丙啶-1-基、氮杂环丁烷-1-基、吡咯烷-1-基、吡唑烷-1-基、咪唑啉-1-基、唑烷-3-基、异唑烷-3-基、噻唑烷-1-基、异噻唑烷-1-基、三唑烷-1-基、哌啶-1-基、哌嗪-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-1-基、1,1-二氧硫代吗啉-4-基、吡咯啉-1-基、吡咯啉-1-基、咪唑啉-1-基、二氢吡啶-1-基、四氢吡啶-1-基、吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基等。
优选情形
下面就式(I)和(I-I)化合物的变量(取代基)的优选实施方案所作说明单独以及优选相互组合有效，以及与其立体异构体、N-氧化物或盐组合有效，并且适用的话就本发明用途和方法及本发明组合物而言单独以及优选相互组合有效。
本发明的优选化合物是式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或盐，其中该盐为可农用或可兽用盐。
优选如下式(I)化合物，其中B1为N。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中R2为氢。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中r为1，R4在邻位且选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、甲氧基、二氟甲氧基，最优选氯。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中p为1或2，R1选自氯、溴、碘、氰基、可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个如本文所定义的基团R7取代的C1-C6烷基。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中R5选自可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C12烷基，可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C3-C8环烷基，其中R7如本文所定义。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基(仲丁基)、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丙基甲基。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中所述化合物具有通式I-A：
其中变量R1a和R1b如本文对R1所定义，以及
其中变量R3、R4、R5和k如本文所定义。
在一个实施方案中，R1a和R1b独立地选自卤素、氰基、可以部分或完全被卤代的C1-C6烷基；或者选自氯、溴、碘、氰基、甲基。
在另一实施方案中，R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基；优选甲基和氯，优选甲基；并且R1b选自氯、溴、甲基。
进一步优选如本文所定义的式(I-A)化合物，其中R3选自氢、卤素、氰基、硝基、可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基、-OR8；其中R7和R8如本文所定义，优选R8选自CF3、CHF2。
进一步优选如本文所定义的式(I-A)化合物，其中R3选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2。
进一步优选如本文所定义的式(I-A)化合物，其中R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基，优选甲基和氯，优选甲基；并且R1b选自氯、溴、甲基。
R3选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2。
进一步优选如本文所定义的式(I-A)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丙基甲基。
进一步优选如本文所定义的式(I-A)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
进一步优选如本文所定义的式(I-A)化合物，其中R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基，优选甲基和氯，优选甲基；并且R1b选自氯、溴、甲基。
R3选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2。
R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中所述化合物具有通式I-A-1：
其中变量R1a和R1b如本文对R1所定义，以及
其中变量R3、R5和k如本文所定义。
在式(I-A-1)的一个实施方案中，R1a和R1b独立地选自卤素、氰基、可以部分或完全被卤代的C1-C6烷基；或者选自氯、溴、碘、氰基、甲基。
在式(I-A-1)的另一实施方案中，R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基，优选甲基和氯，优选甲基；并且R1b选自氯、溴、甲基。
进一步优选如本文所定义的式(I-A-1)化合物，其中R3选自氢、卤素、氰基、硝基、可以部分或完全被卤素和/或可以被一个或多个基团R7取代的C1-C6烷基、-OR8；其中R7和R8如本文所定义，优选R8选自CF3、CHF2。
进一步优选如本文所定义的式(I-A-1)化合物，其中R3选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2。
进一步优选如本文所定义的式(I-A-1)化合物，其中R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基，优选甲基和氯，优选甲基；并且R1b选自氯、溴、甲基。
R3选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2。
进一步优选如本文所定义的式(I-A-1)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丙基甲基。
进一步优选如本文所定义的式(I-A-1)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
进一步优选如本文所定义的式(I-A-1)化合物，其中R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基，优选甲基和氯，优选甲基；并且R1b选自氯、溴、甲基。
R3选自氯、溴、碘、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2。
R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中k为0或1。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中k为0。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中k为1。
进一步优选如本文所定义的式(I)化合物，其中k为2。
优选化合物的实例是汇编在下表中的各化合物。此外，下面对表中各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表1 其中k为0，R5为甲基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表2 其中k为0，R5为乙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表3 其中k为0，R5为正丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表4 其中k为0，R5为异丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表5 其中k为0，R5为正丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表6 其中k为0，R5为2-丁基(仲丁基)且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表7 其中k为0，R5为异丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表8 其中k为0，R5为叔丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表9 其中k为0，R5为环丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表10 其中k为0，R5为环丙基甲基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表11 其中k为0，R5为环丙基乙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表12 其中k为1，R5为甲基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表13 其中k为1，R5为乙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表14 其中k为1，R5为正丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表15 其中k为1，R5为异丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表16 其中k为1，R5为正丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表17 其中k为1，R5为2-丁基(仲丁基)且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表18 其中k为1，R5为异丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表19 其中k为1，R5为叔丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表20 其中k为1，R5为环丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表21 其中k为1，R5为环丙基甲基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表22 其中k为1，R5为环丙基乙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表23 其中k为2，R5为甲基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表24 其中k为2，R5为乙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表25 其中k为2，R5为正丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表26 其中k为2，R5为异丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表27 其中k为2，R5为正丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表28 其中k为2，R5为2-丁基(仲丁基)且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表29 其中k为2，R5为异丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表30 其中k为2，R5为叔丁基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表31 其中k为2，R5为环丙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表32 其中k为2，R5为环丙基甲基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表33 其中k为2，R5为环丙基乙基且R1a、R1b、R3和R4的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-A化合物
表A
序号
A-1 Cl Cl
A-2 Cl Cl
A-3 Cl Cl
A-4 Cl Cl
A-5 Cl Cl Cl
A-6 Cl Br Cl
A-7 Cl I Cl
A-8 Br Cl
A-9 Br Cl
A-10 Br Cl
A-11 Br Cl
A-12 Br Cl Cl
A-13 Br Br Cl
A-14 Br I Cl
A-15 Cl
A-16 Cl
A-17 Cl
A-18 Cl
A-19 Cl Cl
A-20 Br Cl
A-21 I Cl
A-22 Cl Cl Cl
A-23 Cl Cl Cl
A-24 Cl Cl Cl
A-25 Cl Cl Cl
A-26 Cl Cl Cl Cl
A-27 Cl Cl Br Cl
A-28 Cl Cl I Cl
A-29 Cl Br Cl
A-30 Cl Br Cl
A-31 Cl Br Cl
A-32 Cl Br Cl
A-33 Cl Br Cl Cl
A-34 Cl Br Br Cl
A-35 Cl Br I Cl
A-36 Cl Cl
A-37 Cl Cl
A-38 Cl Cl
序号
A-39 Cl Cl
A-40 Cl Cl Cl
A-41 Cl Br Cl
A-42 Cl I Cl
A-43 Br Cl Cl
A-44 Br Cl Cl
A-45 Br Cl Cl
A-46 Br Cl Cl
A-47 Br Cl Cl Cl
A-48 Br Cl Br Cl
A-49 Br Cl I Cl
A-50 Br Br Cl
A-51 Br Br Cl
A-52 Br Br Cl
A-53 Br Br Cl
A-54 Br Br Cl Cl
A-55 Br Br Br Cl
A-56 Br Br I Cl
A-57 Br Cl
A-58 Br Cl
A-59 Br Cl
A-60 Br Cl
A-61 Br Cl Cl
A-62 Br Br Cl
A-63 Br I Cl
A-64 I Cl Cl
A-65 I Cl Cl
A-66 I Cl Cl
A-67 I Cl Cl
A-68 I Cl Cl Cl
A-69 I Cl Br Cl
A-70 I Cl I Cl
A-71 I Br Cl
A-72 I Br Cl
A-73 I Br Cl
A-74 I Br Cl
A-75 I Br Cl Cl
A-76 I Br Br Cl
A-77 I Br I Cl
A-78 I Cl
A-79 I Cl
序号
A-80 I Cl
A-81 I Cl
A-82 I Cl Cl
A-83 I Br Cl
A-84 I I Cl
A-85 CN Cl Cl
A-86 CN Cl Cl
A-87 CN Cl Cl
A-88 CN Cl Cl
A-89 CN Cl Cl Cl
A-90 CN Cl Br Cl
A-91 CN Cl I Cl
A-92 CN Br Cl
A-93 CN Br Cl
A-94 CN Br Cl
A-95 CN Br Cl
A-96 CN Br Cl Cl
A-97 CN Br Br Cl
A-98 CN Br I Cl
A-99 CN Cl
A-100 CN Cl
A-101 CN Cl
A-102 CN Cl
A-103 CN Cl Cl
A-104 CN Br Cl
A-105 CN I Cl
制备方法
本发明式(I)化合物可以通过有机化学的标准方法制备，例如通过下文所述或在工作实施例的合成说明中所述方法和制备方案制备。若无其他说明，下列方案和方法中的取代基、变量和指数对应于上面对式(I)所给定义。室温是指约20-25℃的温度范围。
式(I)化合物可以类似于所报道的方法例如如WO 01/70671所述制备。如方案1所示，已知化合物(II)与式(III)和(IV)的硫代羟胺的开环得到所需式(I)化合物。也如WO01/70671所述通过常规方法进一步氧化得到其中k为1或2的式I化合物。
方案1
或者，可以改变WO 2013/024007，WO 2013/024008或US 61/561975(对应于未公布的EP申请11189973.8和PCT/EP2012/073128)中所述的方法。
式(III)化合物可以通过氧化由式(IV)制备，例如如WO 2013/024007所述。
式(IV)化合物可以如方案2所示由式(V)的硫化物制备。用合适的保护基团(PG表示保护基团且例如等同于三烷基甲硅烷基结构部分、四氢吡喃基、叔丁氧基羰基或乙酸酯等)保护得到式(VI)化合物。S-保护的方法在文献中众所周知，例如如Greene'sProtective Groups in Organic Synthesis，第4版，2006年12月，Wiley-VCH所述。式(VI)化合物可以通过已知的胺化试剂胺化，例如如WO 01/70671或未公布的INV 72056所述，得到式(VII)化合物。式(VII)化合物中保护基团的裂解得到式(IV)化合物。各种裂解方法有描述且可以在上面所给参考文献中找到。
方案2
或者，式(I)化合物可以通过式(II)化合物与式(VII)化合物开环成式(VIII)化合物，然后将PG基团解保护而制备。
式(I)化合物，尤其是式(I-A)和(I-A-1)化合物，包括其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和盐，及其在该合成方法中的前体，尤其是(II)，通常可以通过上述方法或通过所述合成途径的常规改性制备。若各化合物不能经由上述途径制备，则可以通过衍生其他化合物(I)或相应前体制备它们。例如，在单独情况下，某些式(I)化合物可以有利地通过衍生，例如通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等或者通过所述合成途径的常规改性而由其他式(I)化合物制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析，例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到，将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则它们可以通过用合适溶剂重结晶或研制进行提纯。
害虫
式I化合物及其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和盐尤其适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、蜈蚣(myriapedes)和昆虫以及线虫。式I化合物尤其适合有效防治下列害虫：
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphisunipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)、番茄夜蛾(Tuta absoluta)和Zeiraphera canadensis；
甲虫(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、Aphthona euphoridae、Athous haemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotoma trifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Ctenicera ssp.、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、Phyllotretachrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)；
蝇、蚊(双翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyiahominivorax)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culisetainornata、Culiseta melanura、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、Delia antique、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossinafuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosisequestris、潜蝇属(Hippelates)、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbia coarctata)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophoracolumbiae、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、赤尾麻蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；
蓟马(缨翅目(Thysanoptera))，例如兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp.、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；
白蚁(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、Reticulitermes santonensis、Reticulitermes grassei、Termes natalensis和台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)；
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea))，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，
臭虫、蚜虫、叶蝉、白粉虱、介壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubeainsularis、Thyanta perditor、Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphispyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonoviaribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma 属和Ariluscritatus；
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster)、Hoplocampa minuta、Hoplocampatestudinea、Lasius niger、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsisgeminate)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、Pheidole megacephala、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespula pennsylvanica、Paravespula germanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Campodontus floridanus和阿根廷蚁(Linepithemahumile)；
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplusbivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、Oedaleus senegalensis、臭腹腺蝗(Zonozerus variegatus)、Hieroglyphus daganensis、Kraussaria angulifera、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)和褐飞蝗(Locustana pardalina)；
蜘蛛纲(Arachnoidea)，如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryomma maculatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentorvariabilis)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、棕色犬壁虱(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，瘿螨属(Eriophyidae)，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨属(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae)，如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis；蜘蛛目(Araneida)，例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)和褐隐毒蛛(Loxosceles reclusa)；
蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)，
百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如Scutigera coleoptrata，
千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如Narceus spp.，
蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)，
虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
弹尾目(Collembola(跳虫))，例如北极棘跳虫属(Onychiurus)。
本发明化合物—包括其盐、N-氧化物和立体异构体—还适合防治线虫，尤其是植物寄生线虫如根结线虫，北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)；形成胞囊的线虫，马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)；禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)；种子肿瘿线虫，粒线虫属(Anguina)；茎叶线虫，滑刃线虫属(Aphelenchoides)；刺线虫，杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)；松线虫，松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)；环线虫，环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema)；球茎线虫，腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)；锥线虫，锥线虫属(Dolichodorus)；螺旋形线虫，Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus属；鞘线虫和鞘形线虫，鞘线虫属(Hemicycliophora)和半轮线虫属(Hemicriconemoides)；潜根线虫属(Hirshmanniella)；冠线虫，枪线虫属(Hoplolaimus)；伪根结线虫，珍珠线虫属(Nacobbus)；针线虫，横带长针线虫(Longidorus elongates)和其他长针线虫属(Longidorus)；根腐线虫，Pratylencusneglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、全体短体线虫(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)；穿孔线虫，香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)；肾形线虫，Rotylenchusrobustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)；Scutellonema属；残根线虫，原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)；拟毛刺属(Paratrichodorus)；阻长线虫，马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)；柑桔线虫，半穿刺线虫属(Tylenchulus)；剑线虫，剑线虫属(Xiphinema)；以及其他植物寄生线虫。
本发明化合物—包括其盐、N-氧化物、互变异构体和立体异构体—还可以用于防治蜘蛛(蜘蛛纲(Arachnoidea))，如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentorsilvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，以及瘿螨属(Eriophyidae)，如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨属(Tarsonemidae)，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)；细须螨属(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨属(Tetranychidae)，如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychuscitri)和oligonychus pratensis。
式I化合物特别可以用于防治昆虫，优选刺吸式口器昆虫如缨翅目、双翅目和半翅目昆虫以及嚼咬式害虫如鳞翅目昆虫，尤其是下列属的昆虫：缨翅目:烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；
双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anophelesgambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae)、Delia antique、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fanniacanicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbiacoarctata)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)；
半翅目，尤其是蚜虫：Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、飞廉短尾蚜(Brachycauduscardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxopteraaurantiiand)和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
鳞翅目，尤其是小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉纹夜蛾(Autographa gamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoeciamurinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetriabouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)和Zeiraphera canadensis。
在一个实施方案中，式I化合物鳞翅目、鞘翅目、双翅目、半翅目和缨翅目昆虫。
在另一实施方案中，式I化合物特别可以用于防治半翅目和缨翅目昆虫。
配制剂
本发明还涉及农业化学组合物，其包含助剂和至少一种本发明化合物I。
农业化学组合物包含杀害虫有效量的化合物I。术语“有效量”表示足以防治栽培植物上的无脊椎动物害虫或在材料保护中足以防治无脊椎动物害虫且不对被处理植物或材料产生显著损害的量的组合物或化合物I。该量可以在宽范围内变化且取决于各种因素，如待防治的无脊椎动物(例如昆虫)品种、被处理的栽培植物或材料、气候条件和所用具体化合物I。
化合物I、其立体异构体、N-氧化物、互变异构体和盐可以转化成常规类型的农业化学组合物，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticideformulation types and international coding system”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protection product formulation，AgrowReports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适助剂的实例是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂，如中到高沸点的矿物油馏分，例如煤油、柴油；植物或动物来源的油；脂族、环状和芳族烃类，例如甲苯、石蜡、四氢萘、烷基化萘；醇类，如乙醇、丙醇、丁醇、苄醇、环己醇；二醇类；DMSO；酮类，例如环己酮；酯类，例如乳酸酯、碳酸酯、脂肪酸酯、γ-丁内酯；脂肪酸；膦酸酯；胺类；酰胺类，例如N-甲基吡咯烷酮，脂肪酸二甲基酰胺；以及它们的混合物。
合适的固体载体或填料是矿土，例如硅酸盐、硅胶、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、粘土、白云石、硅藻土、膨润土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；多糖粉末，例如纤维素、淀粉；肥料，例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；植物来源的产品，例如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，以及它们的混合物。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质，以及它们的混合物。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂的实例列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(International Ed.或North American Ed.)中。
合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐以及它们的混合物。磺酸盐的实例是烷基芳基磺酸盐、二苯基磺酸盐、α-烯烃磺酸盐、木素磺酸盐、脂肪酸和油的磺酸盐、乙氧基化烷基酚的磺酸盐、烷氧基化芳基酚的磺酸盐、缩合萘的磺酸盐、十二烷基-和十三烷基苯的磺酸盐、萘和烷基萘的磺酸盐、磺基琥珀酸盐或磺基琥珀酰胺酸盐。硫酸盐的实例是脂肪酸和油的硫酸盐、乙氧基化烷基酚的硫酸盐、醇的硫酸盐、乙氧基化醇的硫酸盐或脂肪酸酯的硫酸盐。磷酸盐的实例是磷酸盐酯。羧酸盐的实例是烷基羧酸盐以及羧化醇或烷基酚乙氧基化物。
合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂及其混合物。烷氧基化物的实例是诸如已经被1-50当量烷氧基化的醇、烷基酚、胺、酰胺、芳基酚、脂肪酸或脂肪酸酯的化合物。可以将氧化乙烯和/或氧化丙烯用于烷氧基化，优选氧化乙烯。N-取代的脂肪酸酰胺的实例是脂肪酸葡糖酰胺或脂肪酸链烷醇酰胺。酯类的实例是脂肪酸酯，甘油酯或甘油单酯。糖基表面活性剂的实例是脱水山梨醇、乙氧基化脱水山梨醇、蔗糖和葡萄糖酯或烷基聚葡糖苷。聚合物表面活性剂的实例是乙烯基吡咯烷酮、乙烯醇或乙酸乙烯酯的均聚物或共聚物。
合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂，例如具有1或2个疏水性基团的季铵化合物，或长链伯胺的盐。合适的两性表面活性剂是烷基甜菜碱和咪唑啉类。合适的嵌段聚合物是包含聚氧乙烯和聚氧丙烯的嵌段的A-B或A-B-A类型嵌段聚合物，或包含链烷醇、聚氧乙烯和聚氧丙烯的A-B-C类型嵌段聚合物。合适的聚电解质是聚酸或聚碱。聚酸的实例是聚丙烯酸的碱金属盐或聚酸梳状聚合物。聚碱的实例是聚乙烯基胺或聚乙烯胺。
合适的辅助剂是本身具有可忽略的农药活性或者本身甚至没有农药活性且改善化合物I对目标物的生物学性能的化合物。实例是表面活性剂，矿物油或植物油以及其他助剂。其他实例由Knowles，Adjuvants and additives，Agrow Reports DS256，T&F InformaUK，2006，第5章列出。
合适的增稠剂是多糖(例如黄原胶、羧甲基纤维素)、无机粘土(有机改性或未改性的)、聚羧酸盐和硅酸盐。
合适的杀菌剂是拌棉醇和异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮。
合适的防冻剂是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
合适的消泡剂是聚硅氧烷、长链醇和脂肪酸盐。
合适的着色剂(例如着红色、蓝色或绿色)是低水溶性颜料和水溶性染料。实例是无机着色剂(例如氧化铁、氧化钛、六氰合铁酸铁)和有机着色剂(例如茜素着色剂、偶氮着色剂和酞菁着色剂)。
合适的增粘剂或粘合剂是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、生物蜡或合成蜡以及纤维素醚。
组合物类型及其制备的实例为：
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10-60重量％本发明化合物I和5-15重量％润湿剂(例如醇烷氧基化物)溶于直至100重量％的水和/或水溶性溶剂(例如醇)中。活性物质在用水稀释时溶解。
ii)分散性浓缩物(DC)
将5-25重量％本发明化合物I和1-10重量％分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)溶于直至100重量％的有机溶剂(例如环己酮)中。用水稀释得到分散体。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15-70重量％本发明化合物I和5-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于直至100重量％的水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。用水稀释得到乳液。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将5-40重量％本发明化合物I和1-10重量％乳化剂(例如十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物)溶于20-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)中。借助乳化机将该混合物引入直至100重量％的水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20-60重量％本发明化合物I在加入2-10重量％分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)、0.1-2重量％增稠剂(例如黄原胶)和直至100重量％的水下粉碎，得到细碎活性物质悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。对于FS类型组合物加入至多40重量％粘合剂(例如聚乙烯醇)。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
在加入直至100重量％的分散剂和润湿剂(例如木素磺酸钠和醇乙氧基化物)下精细研磨50-80重量％本发明化合物I并借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，WS)
将50-80重量％本发明化合物I在加入1-5重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-3重量％润湿剂(例如醇乙氧基化物)和直至100重量％的固体载体如硅胶下在转子-定子磨机中研磨。用水稀释得到稳定的活性物质分散体或溶液。
viii)凝胶(GW，GF)
在搅拌的球磨机中在加入3-10重量％分散剂(例如木素磺酸钠)、1-5重量％增稠剂(例如羧甲基纤维素)和直至100重量％的水下粉碎5-25重量％本发明化合物I，得到活性物质的精细悬浮液。用水稀释得到稳定的活性物质悬浮液。
iv)微乳液(ME)
将5-20重量％本发明化合物I加入5-30重量％有机溶剂共混物(例如脂肪酸二甲基酰胺和环己酮)、10-25重量％表面活性剂共混物(例如醇乙氧基化物和芳基酚乙氧基化物)和直至100重量％的水中。将该混合物搅拌1小时，以自发产生热力学稳定的微乳液。
iv)微胶囊(CS)
将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)、2-15重量％丙烯酸系单体(例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸和二-或三丙烯酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。由自由基引发剂引发的自由基聚合导致形成聚(甲基)丙烯酸酯微胶囊。或者将包含5-50重量％本发明化合物I、0-40重量％水不溶性有机溶剂(例如芳族烃)和异氰酸酯单体(例如二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯)的油相分散到保护性胶体(例如聚乙烯醇)的水溶液中。加入多胺(例如六亚甲基二胺)导致形成聚脲微胶囊。单体量为1-10重量％。重量％涉及整个CS组合物。
ix)可撒粉粉末(DP，DS)
将1-10重量％本发明化合物I细碎研磨并与直至100重量％的固体载体如细碎高岭土充分混合。
x)颗粒(GR，FG)
将0.5-30重量％本发明化合物I细碎研磨并结合直至100重量％的固体载体(例如硅酸盐)。通过挤出、喷雾干燥或流化床实现造粒。
xi)超低容量液体(UL)
将1-50重量％本发明化合物I溶于直至100重量％的有机溶剂如芳族烃中。
组合物类型i)-xi)可以任选包含其他助剂，如0.1-1重量％杀菌剂，5-15重量％防冻剂，0.1-1重量％消泡剂和0.1-1重量％着色剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，最优选0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用种子水溶性浓缩物(LS)，悬浮乳液(SE)，可流动浓缩物(FS)，干处理用粉末(DS)，淤浆处理用水分散性粉末(WS)，水溶性粉末(SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。所述组合物在稀释2-10倍后在即用制剂中给出0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性物质浓度。施用可以在播种之前或期间进行。化合物I及其组合物分别在植物繁殖材料，尤其是种子上的施用或处理方法包括繁殖材料的拌种、包衣、造粒、撒粉、浸泡和犁沟内施用方法。优选通过不诱发萌发的方法，例如通过拌种、造粒、包衣和撒粉将化合物I或其组合物分别施用于植物繁殖材料上。
当用于植物保护中时，活性物质的施用量取决于所需效果的种类为0.001-2kg/ha，优选0.005-2kg/ha，特别优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子例如通过撒粉、包衣或浸透种子的处理中，通常要求活性物质的量为0.1-10000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，最优选5-100g/100kg植物繁殖材料(优选种子)。
当用于保护材料或储存产品中时，活性物质的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性物质/立方米被处理材料。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂、肥料或微营养素和其他农药(例如除草剂、杀虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、安全剂)。这些试剂可以以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，从而得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升，优选50-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或二元或三元混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自A)-O)组的活性化合物的组分，并且合适的话可以加入其他助剂和添加剂。
在另一实施方案中，用户可以联合(例如在桶混合之后)或依次使用本发明组合物的各组分或部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自A)-O)组的活性物质的组分。
在本发明方法中，化合物I可以与其他活性成分，例如其他农药、杀虫剂、除草剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙，植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂一起施用。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用，合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
因此，本发明还涉及一种包含至少一种式(I)化合物或其立体异构体、N-氧化物或可农用或可兽用盐以及至少一种其他农药的混合物或组合物。
农药的下列分类列表M表示杀虫混合物配对，其无论何时可能的话根据theInsecticide Resistance Action Committee(IRAC)分类并且本发明化合物可以与其一起使用。本发明化合物与下列农药的组合使用可能导致潜在的协同增效效果。提供杀虫混合配对的下列实例的目的是说明可能的组合，而不对可得混合物施加任何限制：
M.1 选自如下的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：
M.1A 氨基甲酸酯类，例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate)；或者
M.1B 有机磷酸酯类，例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、异丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)；
M.2.GABA门控氯离子通道拮抗剂，如
M.2A 环二烯有机氯化合物，例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane)；或M.2Bfiproles(苯基吡唑类)，例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole；
M.3 选自如下的钠通道调节剂：
M.3A 合成除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或
M.3B 钠通道调节剂如DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
M.4 选自如下的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR)：
M.4A 新烟碱类，例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或者
M.4B 烟碱(nicotine)。
M.5 选自多杀菌素类别的烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂，例如艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram)；
M.6 选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂，例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、lepimectin或米尔螨素(milbemectin)；
M.7 保幼激素模拟物，如
M.7A 保幼激素类似物，如蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene)；或其他如
M.7B 双氧威(fenoxycarb)，或
M.7C 蚊蝇醚(pyriproxyfen)；
M.8 其他非特异性(多位点)抑制剂，例如
M.8A 烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物，或
M.8B 氯化苦(chloropicrin)，或
M.8C 磺酰氟(sulfuryl fluoride)，或
M.8D 硼砂，或
M.8E 酒石酸氧锑钾(tartar emetic)；
M.9 选择性同翅目昆虫进食阻断剂，例如
M.9B 拒嗪酮(pymetrozine)，或
M.9C 氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.10 螨虫生长抑制剂，例如
M.10A 四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或
M.10B 特苯唑(etoxazole)；
M.11 昆虫中肠膜的微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌(bacillusthuringiensis)或球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、bacillusthuringiensis subsp.kurstaki和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(bacillusthuringiensis subsp.tenebrionis)，或Bt作为蛋白：Cry1Ab，Cry1Ac，Cry1Fa，Cry2Ab，mCry3A，Cry3Ab，Cry3Bb和Cry34/35Ab1；
M.12 线粒体ATP合成酶抑制剂，如
M.12A 杀螨硫隆(diafenthiuron)，或
M.12B 有机锡杀螨剂，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatin oxide)，或
M.12C 克螨特(propargite)，或
M.12D 三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.13 经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid)；
M.14 烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂，例如沙蚕毒素类似物，如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultap sodium)；
M.15 类型0几丁质生物合成抑制剂如苯甲酰脲类，如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron)；
M.16 类型1几丁质生物合成抑制剂如噻嗪酮(buprofezin)；
M.17 双翅目昆虫蜕皮干扰剂，例如灭蝇胺(cyromazine)；
M.18 蜕皮素受体激动剂如二酰肼类，例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide)；
M.19 章鱼胺受体激动剂(Octopamin receptor agonsit)，例如双甲脒(amitraz)；
M.20 线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.20A 灭蚁腙(hydramethylnon)，或
M.20B 灭螨醌(acequinocyl)，或
M.20C 嘧螨酯(fluacrypyrim)；
M.21 线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如
M.21A METI杀螨剂和杀虫剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或
M.21B 鱼藤酮(rotenone)；
M.22 电压依赖性钠通道阻断剂，例如
M.22A二唑虫(indoxacarb)，或
M.22B 氰氟虫胺(metaflumizone)；
M.23 乙酰CoA羧化酶抑制剂，如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)；
M.24 线粒体配合物IV电子传输抑制剂，例如
M.24A 膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌，或
M.24B 氰化物。
M.25 线粒体配合物II电子传输抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen)；
M.26 选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂，例如氟虫酰胺(flubendiamide)，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)氰虫酰胺(cyantraniliprole)或邻苯二甲酰胺化合物
M.26.1：(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，和
M.26.2：(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，或化合物
M.26.3：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名：cyclaniliprole)，或化合物
M.26.4：2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯；或选自M.26.5a)-M.26.5h)的化合物：
M.26.5 a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺；
M.26.5 h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺。
M.X 未知或不确定作用模式的杀虫活性化合物，例如印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、喹菌酮(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、flupyradifurone、增效醚(piperonyl butoxide)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)，或化合物
M.X.1：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺，或化合物
M.X.2：环丙烷乙酸1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯，或化合物
M.X.3：11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮，或化合物
M.X.4：3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，或化合物
M.X.5：1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)的活性物(Votivo，I-1582)；或
M.X.6：选自如下的化合物：(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺、(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺、(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺。
上面所列M组市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。
邻苯二甲酰胺类M.26.1和M.26.2均由WO 2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.26.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.26.4描述于WO 2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.26.5a)-M.26.5h)可以如WO2007/006670、WO2013/024009和WO2013/024010所述那样制备。
M.X.6中所列化合物描述于WO2012/029672中。
喹啉衍生物flometoquin示于WO 2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO 2007/115644已知。亚砜亚胺化合物氟啶虫胺腈由WO 2007/149134已知。异唑啉化合物M.X.1描述于WO 2005/085216中。Pyripyropene衍生物M.X.2描述于WO 2006/129714中。螺缩酮取代的环状酮烯醇衍生物M.X.3由WO 2006/089633已知且联苯取代的螺环状酮烯醇衍生物M.X.4由WO 2008/067911已知。最后，三唑基苯基硫化物如M.X.5描述于WO 2006/043635中且基于坚强芽孢杆菌的生物控制剂描述于WO 2009/124707中。
本发明化合物可以与其联合使用的活性物质的下列列举F用于说明可能的组合，但不限制它们：
F.I)呼吸抑制剂
F.I-1)Qo位点的配合物III抑制剂
嗜球果伞素类：腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺；
唑烷二酮类和咪唑啉酮类：唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)；
F.I-2)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)：
羧酰苯胺类：麦锈灵(benodanil)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(氟唑菌酰胺(fluxapyroxad))、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺；
F.I-3)Qi位点的配合物III抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧庚环-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧庚环-7-基酯；
F.I-4)其他呼吸抑制剂(配合物I，去偶剂)
二氟林(diflumetorim)；(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺；四氯硝基苯(tecnazen)；ametoctradin；硅噻菌胺(silthiofam)；
硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌腙(ferimzone)、异丙消(nitrthal-isopropyl)；
以及包括有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide)；
F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)
F.II-1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂，例如三唑类、咪唑类)
三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；咪唑类：抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、oxpoconazole、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)；
嘧啶类、吡啶类和哌嗪类：异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、1-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S；3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；
F.II-2)δ14-还原酶抑制剂(胺类，例如吗啉类、哌啶类)
吗啉类：4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
哌啶类：苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)；
螺缩酮胺类：螺茂胺(spiroxamine)；
F.II-3)3-酮基还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)；
F.III)核酸合成抑制剂
F.III-1)RNA，DNA合成
苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl)；异唑类和异噻唑啉酮类：土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone)；
F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂：恶喹酸(oxolinic acid)；
F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷脱氨酶)
羟基(2-氨基)嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)；
F.IV)细胞分裂或细胞骨架抑制剂
F.IV-1)微管蛋白抑制剂，如苯并咪唑类和托布津类(thiophanate)：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl)；三唑并嘧啶类：5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；
F.IV-2)其他细胞分裂抑制剂
苯甲酰胺类和苯基乙酰胺类：乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide)；
F.IV-3)肌动蛋白抑制剂：二苯甲酮类：苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone；
F.V)氨基酸和蛋白质合成抑制剂
F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
苯胺基嘧啶类：环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)
抗生素类：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A)；
F.VI)信号转导抑制剂
F.VI-1)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂(例如苯胺基嘧啶类)
二羧酰亚胺类：氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
苯基吡咯类：拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)；
F.VI-2)G蛋白抑制剂：喹啉类：喹氧灵(quinoxyfen)；
F.VII)类脂和膜合成抑制剂
F.VII-1)磷脂生物合成抑制剂
有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)；
二硫戊环类：稻瘟灵(isoprothiolane)；
F.VII-2)类脂过氧化
芳族烃类：氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole)；
F.VII-3)羧酸酰胺(CAA杀真菌剂)
肉桂酸或扁桃酸酰胺：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph)；
缬氨酰胺氨基甲酸酯类：苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
F.VII-4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸：
1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮，氨基甲酸酯类：百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid)；
F.VII-5)脂肪酸酰胺水解酶抑制剂：1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮；
F.VIII)具有多位点作用的抑制剂
F.VIII-1)无机活性物质：波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫；
F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
F.VIII-3)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类)：敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
F.VIII-4)胍类及其他：胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮；
F.VIII-5)蒽醌类：二噻农(dithianon)；
F.IX)细胞壁合成抑制剂
F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂：井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B)；
F.IX-2)黑素合成抑制剂：咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil)；
F.X)植物防御诱发剂
F.X-1)水杨酸途径：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)；
F.X-2)其他：噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium)；
膦酸酯类：藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐；
F.XI)未知作用模式：
拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、啶菌恶唑(pyrisoxazole)、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2,3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺；
F.XII)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、胆碱盐酸盐(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellicacid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
F.XIII)生物控制剂
白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(例如来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ)，黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自瑞士Syngenta的)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-fermGmbH的)，短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(例如以和Plus来自AgraQuest Inc.，USA的NRRL Accession No.B-30087)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(例如以MAX和ASO来自AgraQuest Inc.，USA的分离物NRRL Nr.B-21661)，解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自NovozymeBiologicals，Inc.，USA的)，橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自Ecogen Inc.，USA的)，Candida saitoana(例如来自Micro Flo Company，USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和)，脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN)，Clonostachys roseaf.catenulata，也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446：来自芬兰Verdera的)，盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的)，寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectria parasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica))，白色隐球菌(Cryptococcus albidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD)，尖镰孢(Fusarium oxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的)，核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的)，Microdochium dimerum(例如来自法国Agrauxine的)，Phlebiopsis gigantea(例如来自芬兰Verdera的)，Pseudozyma flocculosa(例如来自加拿大Plant Products Co.Ltd.的)，寡雄腐霉(Pythiumoligandrum)DV74(例如来自捷克共和国Remeslo SSRO，Biopreparaty的)，Reynoutria sachlinensis(例如来自Marrone BioInnovations，USA的)，黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的)，棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本KumiaiChemical Industry Co.，Ltd.的)，深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的)，哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorks Inc.，USA的)，哈茨木霉(T.harzianum)TH 35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT)，哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和TRICHODERMA)，哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的TRICHOPEL)，哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的WP)，多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINAB Bio-Innovation AB的)，钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的)，绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自Certis LLC，USA的)，绿色木霉(T.viride)(例如来自印度Ecosense Labs.(India)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F)，绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉(T.viride)TV1)，奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-Zen Ltd的)。
上面所列F组的市售化合物II尤其可以在The Pesticide Manual，第15版，C.D.S.Tomlin，British Crop Protection Council(2011)中找到。它们的制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/)；这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP A243 970；EP A 256503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP A 1 201 648；EPA 1 122 244，JP 2002316902；DE19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624，WO 11/028657)。
应用
由于其优异的活性，本发明化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
可以通过本领域已知的任何施用方法使动物害虫(也称为“无脊椎动物害虫”)，即昆虫、蜘蛛和线虫，植物、土壤或其中植物生长的水体与本发明式I化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫或植物的场所)二者。
式I化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物害虫，尤其是昆虫、螨科或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物二者。
本发明化合物和包含它们的组合物对于在各种栽培植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子中防治大量昆虫特别重要。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或待防止昆虫侵袭的空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
本发明还包括一种防治动物害虫的方法，包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源、栽培植物、种子、土壤、区域、材料或其中动物害虫生长或可能生长的环境或要防治动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种式I化合物的混合物接触。
此外，动物害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长作物或收获作物被害虫侵染之前或之后进行。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
式I化合物还可以通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物以防害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上，通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫或植物的场所)二者。
“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰，例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月；17(4)：720-8，Protein Eng Des Sel.2004年1月；17(1)：57-66，Nat Protoc.2007；2(5)：1225-35，Curr Opin Chem Biol.2006年10月；10(5)：487-91，2006年8月28日Epub，Biomaterials.2001年3月；22(5)：405-17，BioconjugChem.2005年1-2月；16(1)：113-21所公开)。
术语“栽培植物”应理解为还包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物，例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂；乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6222100、WO01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO03/14356、WO 04/16073)；烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)；谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A 0242236、EP-A 242246)或oxynil除草剂(例如见US5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂，例如夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦，它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦)和(耐受草铵膦)市购。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物，该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些，特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些，例如-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c；无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素；真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素，植物凝集素如豌豆或大麦凝集素；凝集素；蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂；核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言，这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/052073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，例如见EP-A 0 392 225)，植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量)，对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物，例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆)。
通常而言，“杀虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需农药效果及持续时间、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成分量为0.0001-500g/100m2，优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于处理农作物，本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha，理想的是1-600g/ha或25-600g/ha，更理想的是5-500g/ha或50-500g/ha。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)二者而有效。
本发明化合物还可以用于对抗非作物昆虫害虫，如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物害虫，式I化合物优选用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。
式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成：活性化合物；溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
对于在喷雾组合物中的使用，活性成分含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用式I化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病，淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET)，N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯，2-乙基-1,3-己二醇，避虫酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogan nartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物：脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃脂肪酸乙烯基酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，单烯属和二烯属不饱和烃，如苯乙烯，以及脂族二烯烃，如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
式I化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材，绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中，将本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
种子处理
式I化合物还适合处理种子以保护种子免受昆虫害虫，尤其是土壤昆虫害虫侵袭并保护所得植物根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。
式I化合物尤其可以用于保护种子以防土壤害虫并保护所得植物的根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护植物的根和芽。更优选保护所得植物的芽以防刺吸式口器昆虫，其中最优选防止蚜虫。
本发明因此包括一种保护种子以防昆虫，尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防昆虫，尤其是土壤和叶面昆虫的方法，所述方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与通式I的化合物或其盐接触。特别优选其中保护植物的根和芽的方法，更优选其中保护植物芽以防刺吸式口器昆虫的方法，最优选其中保护植物芽以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体，包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等，并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术，如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上，但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中，这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时，它可能吸收活性成分。
合适的种子为各种禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子，例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花。
此外，活性化合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如，活性化合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A 242236，EP-A 242 246)(WO 92/00377)(EP-A 257993，美国专利5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子，后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害虫(EP-A 142 924，EP-A 193 259)。
此外，活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子，它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如，已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376，WO 92/14827，WO 91/19806)，或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物种子(WO 91/13972)。
活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
尤其可用于种子处理的组合物例如为：
A 可溶性浓缩物(SL、LS)
D 乳液(EW、EO、ES)
E 悬浮液(SC、OD、FS)
F 水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G 水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H 凝胶配制剂(GF)
I 可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行，直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中，将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l颜料和达到1升的溶剂，优选水。
用于种子处理的式I化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一种表面活性剂，例如0.05-5重量％润湿剂和0.5-15重量％分散剂，至多20重量％，例如5-20％防冻剂，0-15重量％，例如1-15重量％颜料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合剂(粘结剂/粘附剂)，任选至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠剂，任选0.1-2％消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等，例如其量为0.01-1重量％，以及达到100重量％的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物，聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物，乙烯/乙酸乙烯酯共聚物，丙烯酸均聚物和共聚物，聚乙烯胺，聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺，多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉，聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物，聚氨酯，聚酯，聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜
在种子处理中，化合物I的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，更优选1-1000g/100kg种子，尤其是1-200g/100kg种子。
因此，本发明还涉及包含如本文所定义的式(I)化合物或I的可农用盐的种子。化合物I或其可农用盐的量通常为0.1g-10kg/100kg种子，优选1g-5kg/100kg种子，尤其是1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣，施用率可能更高。
动物健康
式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防治寄生虫。
因此，本发明的目的还要提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀害虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀害虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀害虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀害虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的包含杀寄生虫有效量的式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，该组合物包含杀寄生虫有效量的式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐或包含它的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫，后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量，与动物的代谢相容性，低毒性和安全处理。
惊人的是，现已发现式I化合物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐和包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及还有产皮动物如貂、丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐和包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式I化合物或其立体异构体、N-氧化物或可兽用盐和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I化合物尤其可以用于防治体外寄生虫。
式I化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫：
蚤(蚤目)，例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)，
蟑螂(蜚蠊目-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)，
蝇、蚊(双翅目)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anophelesgambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysopsatlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobiaanthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culisetainornata、Culiseta melanura、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fanniacanicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、赤尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simuliumvittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis；
虱(毛虱目)，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculushumanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus，
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes))：壁虱(蜱亚目(Ixodida))，例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；
辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))，例如Acarapis spp.、Cheyletiella spp.、Ornithocheyletia spp.、鼠螨属(Myobia)、Psorergates spp.、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes spp.、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp.；
臭虫(Heteropterida)：温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylusssp.和Arilus critatus，
虱目(Anoplurida)，例如Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculusspp.、Phtirus spp.和Solenopotes spp.；
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目)，例如Trimenoponspp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、Bovicola spp.、Werneckiella spp.、Lepikentronspp.、Trichodectes spp.和Felicola spp.；
蛔虫(线虫纲(Nematoda))：
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida))，例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris spp.、毛细线虫属(Capillaria)；
杆形目(Rhabditida)，例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides spp.、Helicephalobus spp.；
圆线虫目(Strongylida)，例如Strongylus spp.、Ancylostoma spp.、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum spp.(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia spp.、Cooperia spp.、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus spp.、Cyathostoma spp.、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus spp.、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma spp.、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator spp.、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus spp.、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophymarenale)；
肠线虫(蛔目(Ascaridida))，例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema spp.和马尖尾线虫(Oxyuris equi)；
Camallanida，例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫)；
旋尾目(Spirurida)，例如Thelazia spp.、丝虫属(Wuchereria)、Brugia spp.、Onchocerca spp.、Dirofilari spp.、Dipetalonema spp.、Setaria spp.、Elaeophoraspp.、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema)；
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala))，例如Acanthocephalus spp.、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola)；
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes))：
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda))，例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes spp；
Cercomeromorpha，尤其是Cestoda(绦虫)，例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia spp.、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multicepsspp.、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis spp.、Moniezia spp.、Anoplocephala spp.、Sirometra spp.、Anoplocephala spp.和Hymenolepis spp.。
式I化合物和含有它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。
此外，尤其优选式I化合物和含有它们的组合物在在防治蚊中的用途。
式I化合物和含有它们的组合物在防治蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外，尤其优选式I化合物和含有它们的组合物在防治蚤中的用途。
式I化合物和含有它们的组合物在防治壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。
式I化合物还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天，优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
或者，式I化合物可以肠胃外给药于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者，式I化合物可配制成皮下给药用植入物。此外，式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是：
-溶液，如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶；
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液；半固体制剂；
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂；
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水，链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。
合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备，并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备，并不必需无菌程序。
其他合适的溶剂是聚丙二醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯，醚如亚烷基二醇烷基醚，例如二丙二醇单甲醚，酮如丙酮、甲基乙基酮，芳族烃类，植物和合成油，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，乙二醇单乙基醚(transcutol)，丙酮缩甘油(solketal)，碳酸亚丙基酯，以及它们的混合物。
可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝，有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域，活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂是水，链烷醇，二醇，聚乙二醇，聚丙二醇，甘油，芳族醇如苄醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯，乙酸丁酯，苯甲酸苄基酯，醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚，酮如丙酮、甲基乙基酮，环状碳酸酯如碳酸亚丙基酯、碳酸亚乙基酯，芳族和/或脂族烃类，植物或合成油，DMF，二甲基乙酰胺，正烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO，涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物，脂肪酸酯，甘油三酯，脂肪醇。
合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。
合适的疏水相(油)是：液体石蜡，硅油，天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油，合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯，含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物，可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物，C8-C10脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯，脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物，脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇，以及脂肪酸如油酸及其混合物。
合适的亲水相是水，醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂是：
-非离子表面活性剂，例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚；
-两性表面活性剂，例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂；
-阴离子表面活性剂，例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐；
-阳离子表面活性剂，如十六烷基三甲基氯化铵。
合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质，如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物，聚丙烯酸酯，藻酸盐，明胶，阿拉伯树胶，聚乙烯基吡咯烷酮，聚乙烯醇，甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物，聚乙二醇，蜡，胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备，合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。
可以提到的其他助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂，将活性化合物与合适的赋形剂混合，合适的话加入助剂，并且制成所需剂型。
合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠，碳酸盐如碳酸钙，碳酸氢盐，铝氧化物，二氧化钛，硅酸，泥质土，沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。
合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。
通常而言，“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95％式I化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天，优选1-50mg/kg/天的总量施用式I化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量％，优选0.1-65重量％，更优选1-50重量％，最优选5-40重量％的浓度含有对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量％，优选1-50重量％的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外，制剂以10重量ppm-2重量％，优选0.05-0.9重量％，非常特别优选0.005-0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
在本发明的优选实施方案中，经皮/局部施用包含式I化合物的组合物。
在另一优选实施方案中，局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg，最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品，使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。
实施例
本发明现由下列实施例进一步详细说明，但不对其施加任何限制。
化合物例如可以通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、
1H-NMR和/或其熔点表征。使用下列分析程序：
方法A：HPLC分析柱：来自Merck KgaA(德国)的RP-18柱Chromolith Speed ROD。洗脱：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％三氟乙酸(TFA)，在40℃下在5分钟内比例为5:95-95:5。
方法B：UPLC分析柱：Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18100A；50×2.1mm；移动相：A：水+0.1％三氟乙酸(TFA)；B：乙腈+0.1％TFA；梯度：在1.50分钟内5-100％B；100％B0.20分钟；流速：在60℃下在1.50分钟内0.8-1.0mL/min。
MS方法：ESI正型。
1H-NMR：信号由相对于四甲基硅烷的化学位移(ppm)、其多重性和其积分(所给氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性：m＝多重峰，q＝四重峰，t＝三重峰，d＝双峰和s＝单峰。
所用缩写是h表示小时，min表示分钟且室温表示20-25℃。
制备实施例类似于WO 01/70671中所述方法使用方案2中的通用合成方法中所公开的BOC保护或使用方案2中的通用合成方法中所公开的三甲基甲硅烷基乙基作为硫亚胺基团之一，然后用四丁基氟化铵解保护而合成。
在下面举例给出化合物1-22和1-28的合成：
步骤1：合成三甲基(2-甲硫基乙基)硅烷
在室温下向乙烯基三甲基硅烷(25.0g，36.2mL，250mmol，1.2当量)中加入AIBN(0.34g，2.1mmol，1mol％)。将该混合物加热至回流并使甲硫醇(10g，12mL，210mmol)鼓泡通过3小时。在最终温度达到73℃之后，将该混合物冷却并通过真空蒸馏(30毫巴，64-66℃)提纯，得到标题化合物(24.1g，77％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝-0.01(m，9H)，0.85(m，2H)，2.09(s，3H)，2.51(m，2H)。
步骤2：合成[甲基(2-三甲基甲硅烷基乙基)-λ4-亚硫烷基]硫酸铵
在0-5℃下向甲醇钠(4.77g，26.5mmol，1.1当量)在甲醇(20mL)中的溶液中加入三甲基(2-甲硫基乙基)硅烷(3.93g，26.5mmol，1.1当量)并在该温度下保持30分钟。在冷却至-5℃之后一次加入羟胺O-磺酸(2.72g，24.1mmol，1.0当量)，将该混合物在0-5℃下搅拌5小时并过夜达到室温。通过过滤除去沉淀并将滤液真空浓缩，得到直接在下一步使用的标题化合物(3.7g)。
步骤3：合成2-氨基-5-氯-3-甲基-N-[甲基(2-三甲基甲硅烷基乙基)-λ4-亚硫烷基]苯甲酰胺
在室温下向6-氯-8-甲基-1H-3,1-苯并嗪-2,4-二酮(2.64g，12.5mmol，1当量)和[甲基(2-三甲基甲硅烷基乙基)-λ4-亚硫烷基]硫酸铵(由步骤2得到，3.7g)在DMSO(8mL)中的混合物加入三乙胺(1.9mL，1.4g，14mmol，1.10当量)并搅拌过夜。将所得反应混合物搅入冰水中并用二氯甲烷萃取。合并的有机相在硫酸钠上干燥，过滤并真空浓缩。残余物经由在硅胶上的柱层析提纯，得到标题化合物(3.4g，82％)。
HPLC-MS(方法B)：1.066min，M＝331.3
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝0.10(s，9H)，0.80(dt，1H)，1.01(dt，1H)，2.13(s，3H)，2.71(s，1H)，2.98(dt，1H)，3.14(dt，1H)，6.00(br.s，2H)，7.07(s，1H)，7.94(s，1H)。
步骤4：合成N-[4-氯-2-甲基-6-[[甲基(2-三甲基甲硅烷基乙基)-λ4-亚硫烷基]氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺
向2-氨基-5-氯-3-甲基-N-[甲基(2-三甲基甲硅烷基乙基)-λ4-亚硫烷基]苯甲酰胺(1.7g，5.1mmol，1当量)在二氯甲烷(25mL)中的溶液中加入K2CO3并将该混合物冷却至0-5℃。加入在二氯甲烷(25mL)中的2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰氯(2.07g，6.68mmol，1.3当量)并移走冰浴。在室温下1小时后加入冰水并分离各层。水层用二氯甲烷萃取，将合并的有机层干燥(Na2SO4)并浓缩。残余物在硅胶上进行柱层析，得到标题化合物(2.3g，75％)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ＝0.10(s，9H)，0.87(dt，1H)，0.96(dt，1H)，2.18(s，3H)，2.69(s，3H)，3.00(dt，1H)，3.15(dt，1H)，7.20-7.30(m，2H)，7.40(m，1H)，7.86(d，1H)，7.91(s，1H)，8.49(m，1H)，11.66(br.s，1H)。步骤5：合成N-[4-氯-2-甲基-6-(甲硫基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺(表S.1的化合物1-22)
在0-5℃下向N-[4-氯-2-甲基-6-[[甲基(2-三甲基甲硅烷基乙基)-λ4-亚硫烷基]氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺(1.10g，1.82mmol)在THF(15mL)中的溶液中加入四丁基氟化铵溶液(2.18mL 1M THF溶液，2.18mmol，1.2当量)。在该温度下1.5小时后，将该混合物真空浓缩并溶于乙酸乙酯和水中。分离各层，将有机层干燥(Na2SO4)并浓缩。在硅胶上提纯残余物得到标题化合物(700mg，76％)。
1H-NMR(360MHz，CDCl3)：δ＝2.21(s，3H)，2.48(s，3H)，6.88(m，1H)，7.27(m，1H)，7.34(m，2H)，7.43(m，1H)，7.89(m，1H)，8.49(m，1H)，9.77(m，1H)。
步骤6：合成N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基亚磺酰基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺(表S.1的化合物1-28)
在0-5℃下向N-[4-氯-2-甲基-6-(甲硫基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺(820mg，1.63mmol，1.25当量)在乙腈(8mL)中的悬浮液中缓慢加入mCPBA(321mg，70％纯度，1.30mmol)在乙腈(3mL)中的溶液。在该温度下1小时后通过过滤取出沉淀，用石油醚洗涤并干燥。经由在硅胶上的柱层析提纯，得到标题化合物(570mg，基于所用氧化剂为84％)。
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ＝2.21(s，3H)，2.68(s，3H)，7.44(s，1H)，7.60(s，1H)，7.68(s，1H)，7.72(s，1H)，8.22(d，1H)，8.52(d，1H)，10.50(br.s，1H)，11.28(br.s，1H)。
通过步骤6中所述方法，可以通过利用2当量氧化酒如mCPBA得到化合物1-8、1-9和1-50中存在的相应磺酰基。
A.合成实施例
通过上述方法以类似方式制备下表所述化合物1-1至12-6(式I-A-1)：表S.1
B.生物学实施例
本发明式I化合物的活性可以在下文所述生物学试验中证实和评价。
若无相反说明，试验溶液按如下制备：
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。在使用当天以及通过以ppm(重量/体积)的浓度制备试验溶液。
B.1 豇豆蚜(Aphis craccivora)
在记录害虫种群之后喷雾被约100-150只各阶段的蚜虫盘踞的盆栽豇豆植株。24、72和120小时后记录种群降低。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-5、1-6、1-7、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-51、1-52和1-53在500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.2 菜蛾(Plutella xylostella)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.1体积％的比例加入表面活性剂(EL 620)。在使用当天制备试验溶液。
将卷心菜的叶子浸入试验溶液中并风干。将被处理叶子放入衬有湿滤纸并接种10只三龄幼虫的陪替氏皿中。处理之后72小时记录死亡率。还使用0-100％的评分记录进食损害。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52和1-53在500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.3 地中海实蝇(Ceratitis capitata)
为了评价对地中海实蝇(Ceratitis capitata)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52和1-53在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.4 兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)
用于生物分析的兰花蓟马成虫得自持续维持在实验室条件下的种群。为了测试目的，将测试化合物在加有0.01体积％表面活性剂的丙酮:水的1:1混合物(体积比)中稀释至300ppm的浓度(化合物重量:稀释剂体积)。
各化合物的蓟马防治效力通过使用花浸技术评价。将塑料陪替氏皿用作测试场所。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并干燥。被处理的花与10-15只蓟马成虫一起放入各陪替氏皿中。然后用盖子覆盖陪替氏皿。所有测试场所在分析持续期间维持在连续光照和约28℃的温度下。4天后计数各花上和沿着各陪替氏皿内壁的活蓟马数。由处理前蓟马数外推蓟马死亡率程度。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52和1-53在500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.5 银叶粉虱(Bemisia argentifolii)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入约10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用吸尘器和连接于防护移液管头的无毒管收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有被处理植株的土壤中，使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖覆盖。将测试植株在生长室中于约25℃和20-40％的相对湿度下保持3天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。处理后3天评价与未处理对照植物相比的死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-7在100ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.6 南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01体积％的量包括在该溶液中。
将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到盆中并在第一真叶阶段选取进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将试验溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只灰翅夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将试验植株在生长室中于约25℃和约20-40％的相对湿度下保持4天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-14、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-30、1-31、1-32、1-44、1-48和1-49在1ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.7 巢菜修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对巢菜修尾蚜(Megoura viciae)的防治，测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上，重复两次。
在施用之后，将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52和1-53在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.8 烟芽夜蛾(Heliothis virescens)I
测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52和1-53在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.9 墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治，测试单元由含有昆虫膳食和20-30只墨西哥棉铃象卵的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以20μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。
在施用之后，将微滴定板在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52和1-53在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.10 绿桃蚜(Myzus persicae)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
在处理之前通过将来自主群体的重度侵染的叶子置于被处理植株的顶部而将第一真叶阶段的柿子椒植株侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现30-50只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾器通风橱中干燥各植株，取出，然后在生长室中在荧光光照下于约25℃和约20-40％的相对湿度维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6和1-7在100ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.11 黑尾叶蝉(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens))
在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在50:50丙酮:水(体积比)中配制并加入0.1体积％表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml试验溶液喷雾，风干，置于笼中并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在约28-29℃和约50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-5、1-6、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-17、1-18、1-21、1-22、1-25、1-26、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-49和1-52在500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B12.稻飞虱(Nilaparvata lugens)
在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在50:50丙酮:水(体积比)中配制并加入0.1体积％表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml试验溶液喷雾，风干，置于笼中并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在约28-29℃和约50-60％的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-11、1-17、1-33、1-34、1-36、1-37和1-52在500ppm下显示出超过75％的死亡率。
B.13 马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用，在50％丙酮:50％水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01％(体积)的量包括在该溶液中。
将2株茄子种植于盆中并在第一真叶阶段选取用于处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株，然后从喷雾器中取出。然后切割被处理叶片并从盆中取出，放入衬有润湿滤纸的陪替氏皿中。将5只甲虫幼虫引入各陪替氏皿中并将该皿用陪替氏皿盖子覆盖。将陪替氏皿在生长室中于约25℃和约20-40％的相对湿度下保持4天，避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在皿内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中，与未处理对照相比，化合物1-1、1-2、1-3、1-5、1-7、1-17、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-31和1-32在1ppm下显示出超过75％的死亡率。

Claims (22)

1.式(I-A)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、互变异构体和可农用盐或可兽用盐：
其中
R1a和R1b各自独立地选自卤素，氰基和可以部分或完全被卤素取代的C1-C6烷基；
R3选自氯，溴，碘，CF3，CHF2，OCH3，OCHF2；
R4选自卤素；
R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基和环丁基丙基；
k为0、1或2。
2.根据权利要求1的式(I-A)化合物，其中R1a选自甲基、氯、溴、碘、氰基；以及R1b选自氯、溴、甲基。
3.根据权利要求2的式(I-A)化合物，其中R1a选自甲基和氯。
4.根据权利要求1-3中任一项的式(I-A)化合物，其中R4选自氯、溴、和碘。
5.根据权利要求1的式(I-A)化合物，其中R1a和R1b选自氯、溴、碘、氰基、可以部分或完全被卤素取代的C1-C6烷基。
6.根据权利要求1-3和5中任一项的式(I-A)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
7.根据权利要求4的式(I-A)化合物，其中R5选自甲基、乙基、正丙基、异丙基。
8.根据权利要求1的式(I-A)化合物，其中所述化合物具有通式I-A-1：
其中变量R1a和R1b如权利要求1所定义，以及
其中变量R3、R5和k如权利要求1中所定义。
9.根据权利要求8的式(I-A)化合物，其中变量R1a和R1b如权利要求5所定义，以及
变量R3、R5和k如权利要求1中所定义。
10.根据权利要求8的式(I-A)化合物，其中变量R1a和R1b如权利要求5所定义，以及
变量R3和k如权利要求1中所定义，且R5如权利要求6中所定义。
11.根据权利要求8的式(I-A)化合物，其中变量R1a和R1b如权利要求1所定义，以及
变量R3和k如权利要求1中所定义，且R5如权利要求6中所定义。
12.根据权利要求1-3、5、7-11中任一项的式(I-A)化合物，其中k为0或1。
13.根据权利要求4的式(I-A)化合物，其中k为0或1。
14.根据权利要求6的式(I-A)化合物，其中k为0或1。
15.如权利要求8所定义的式I-A-1化合物，选自下列化合物1-1至1-53之一：
16.一种农业或兽用组合物，包含至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可农用或可兽用盐以及至少一种液体和/或固体载体。
17.一种混合物或组合物，包含至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可农用或可兽用盐以及至少一种其他农药。
18.一种非治疗目的的防治或防除无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可农用或可兽用盐或如权利要求16所定义的组合物接触。
19.一种保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可农用或可兽用盐或如权利要求16所定义的组合物接触。
20.一种保护种子以防土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法，包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可农用或可兽用盐或如权利要求16所定义的组合物接触。
21.以0.1g-10kg/100kg植物繁殖材料的量包含如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可农用或可兽用盐的种子。
22.如权利要求1-15中任一项所定义的化合物或其立体异构体、互变异构体或可兽用盐或如权利要求16所定义的组合物在制备用于在动物中和动物上防治或防除无脊椎动物寄生虫的药物中的用途。
CN201380039213.9A 2012-05-24 2013-05-07 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途 Expired - Fee Related CN104487439B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261651050P 2012-05-24 2012-05-24
US61/651,050 2012-05-24
PCT/EP2013/059430 WO2013174645A1 (en) 2012-05-24 2013-05-07 N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104487439A CN104487439A (zh) 2015-04-01
CN104487439B true CN104487439B (zh) 2017-06-09

Family

ID=48407520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380039213.9A Expired - Fee Related CN104487439B (zh) 2012-05-24 2013-05-07 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9533968B2 (zh)
EP (1) EP2855474B1 (zh)
JP (1) JP6242872B2 (zh)
KR (1) KR20150021536A (zh)
CN (1) CN104487439B (zh)
AR (1) AR092837A1 (zh)
AU (1) AU2013265512A1 (zh)
BR (1) BR112014028879A2 (zh)
CA (1) CA2873266A1 (zh)
EA (1) EA201401304A1 (zh)
ES (1) ES2656543T3 (zh)
MX (1) MX2014014341A (zh)
WO (1) WO2013174645A1 (zh)
ZA (1) ZA201409468B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112014012243A2 (pt) 2011-11-21 2017-05-30 Basf Se processo de preparação de compostos
EP2978315A1 (en) * 2013-03-28 2016-02-03 Basf Se Process for preparing sulfimines and their in-situ conversion into n-(2-amino-benzoyl)-sulfimines
WO2015107117A1 (en) * 2014-01-16 2015-07-23 Basf Se (het)arylalkenyl compounds and their use for controlling invertebrate pests
US20180077934A1 (en) 2015-04-22 2018-03-22 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
CN113387848B (zh) * 2020-03-12 2022-11-22 上海交通大学 一种制备磺酰胺类化合物的合成工艺
CN114891017B (zh) * 2022-05-30 2023-08-22 中国科学院海洋研究所 一种马来酸酐脂环类化合物及其制备方法和应用
CN116178230B (zh) * 2023-03-08 2024-06-21 岭南师范学院 一种非氧化制备硫亚胺类化合物的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101258141A (zh) * 2005-07-07 2008-09-03 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀虫剂的用途
CN103889960A (zh) * 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺

Family Cites Families (135)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
CA1249832A (en) 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
CN1015981B (zh) 1986-05-02 1992-03-25 施托福化学公司 吡啶基亚胺酸酯的制备方法
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
DE69034081T2 (de) 1989-03-24 2004-02-12 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US6187773B1 (en) 1989-11-10 2001-02-13 Agro-Kanesho Co., Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
EP0536293B1 (en) 1990-06-18 2002-01-30 Monsanto Technology LLC Increased starch content in plants
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
JP2828186B2 (ja) 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
JP2994182B2 (ja) 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US6136983A (en) 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
ES2274546T3 (es) 1996-07-17 2007-05-16 Michigan State University Plantas de remolacha azucarera resistentes al herbicida de imidazolinona.
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JP2001516740A (ja) 1997-09-18 2001-10-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その中間体及び製造方法、並びにその殺菌剤としての使用法
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
WO1999027783A1 (en) 1997-12-04 1999-06-10 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
CA2350968C (en) 1998-11-17 2008-10-28 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicide
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AR027928A1 (es) 2000-01-25 2003-04-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
IL167955A (en) 2000-02-04 2007-10-31 Sumitomo Chemical Co Inilines are converted by troiril
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
HUP0300406A3 (en) 2000-03-22 2003-10-28 Bayer Cropscience Gmbh Heterocyclic acylsulfimides, a method for their production, compositions containing them and their use as pesticides
MX233208B (es) 2000-04-28 2005-12-20 Basf Ag Uso del gen mutante ahas 2 del maiz xi12 y herbicidas de imidazolinona para la seleccion de plantas de maiz, arroz y trigo, monocotiledoneas transgenicas, resistentes a los herbicidas de imidazolinona.
EP1311162B1 (en) 2000-08-25 2005-06-01 Syngenta Participations AG Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids
WO2002022583A2 (en) 2000-09-18 2002-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
CN100438865C (zh) 2000-11-17 2008-12-03 美国陶氏益农公司 有杀真菌活性的化合物及其制备和使用方法
JP2002284608A (ja) 2001-01-18 2002-10-03 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤および殺虫方法
WO2002070483A1 (en) 2001-03-05 2002-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
JP4269574B2 (ja) 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
TR201816453T4 (tr) 2001-08-09 2018-11-21 Northwest Plant Breeding Company İmidazolinon herbisitlerine karşi direnci arttirilmiş buğday bitkileri.
UA104990C2 (uk) 2001-08-09 2014-04-10 Юніверсіті Оф Саскачеван Рослина пшениці з підвищеною резистентністю до імідазолінонових гербіцидів
AU2002322212B8 (en) 2001-08-09 2008-08-21 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
KR100866463B1 (ko) 2001-08-15 2008-10-31 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 오르토-치환 아릴 아미드
MXPA04001407A (es) * 2001-08-16 2004-05-27 Du Pont Antranilamidas sustituidas para controlar plagas de invertebrados.
CA2457575C (en) 2001-08-17 2010-12-21 Sankyo Agro Company, Limited 3-phenoxy-4-pyridazinol derivatives and herbicidal composition containing the same
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2003053145A1 (fr) 2001-12-21 2003-07-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composition bactericide
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
ES2288597T3 (es) 2002-03-05 2008-01-16 Syngenta Participations Ag O-ciclopropil-carboxanilidas y su uso como fungicidas.
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
DE50312258D1 (zh) 2002-05-16 2010-02-04 Basf Se
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
BR0312638A (pt) 2002-07-17 2005-06-07 Sumitomo Chemical Co Composto de malononitrila e seu uso
TWI326283B (en) 2002-07-31 2010-06-21 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
AU2003256083B2 (en) 2002-08-29 2009-01-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound and use thereof as pesticides
AU2003282711A1 (en) 2002-10-04 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
ATE469143T1 (de) 2002-11-15 2010-06-15 Du Pont Neue insektizide vom anthranilamid-typ
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
UA92716C2 (uk) 2003-05-28 2010-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Рослини пшениці з підвищеною толерантністю до імідазолінонових гербіцидів
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
JP4139792B2 (ja) 2003-09-12 2008-08-27 ニッポン・ペイント（ユーエスエイ），インコーポレーテッド プラスチックをコーティングするためのナノクレーで改質された水系組成物、およびその製造方法
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
EP1717237B1 (en) 2004-02-18 2010-12-29 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Anthranilamides, process for the production thereof, and pest controllers containing the same
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
DK1731512T3 (en) 2004-03-05 2015-01-05 Nissan Chemical Ind Ltd Isoxazoline-substituted benzamide AND INSTRUMENTS FOR COMBATING HARMFUL ORGANISMS
AP2006003778A0 (en) 2004-03-10 2006-10-31 Basf Ag 5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pat hogenic fungi and agents containing said compounds
SI1725561T1 (sl) 2004-03-10 2010-09-30 Basf Se Dialkil amino triazolopirimidini postopek za njihovo proizvodnjo njihova uporaba za nadzor patogenih gljiv in agensi vsebujoči omenjeno spojino
EP1750508A2 (en) 2004-06-03 2007-02-14 E.I.Du pont de nemours and company Fungicidal mixtures of amidinylphenyl compounds
WO2005123690A1 (de) 2004-06-18 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 1-methyl-3-difluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
CN1968935A (zh) 2004-06-18 2007-05-23 巴斯福股份公司 N－(邻苯基)－1－甲基－3－三氟甲基吡唑－4－甲酰苯胺及其作为杀真菌剂的用途
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
MY140912A (en) 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
ES2407813T3 (es) 2004-08-04 2013-06-14 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Derivados de quinolina e insecticida que contienen los mismos como constituyente activo
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
MX2007004710A (es) 2004-10-20 2007-06-14 Kumiai Chemical Industry Co Derivado de sulfuro de 3-triazolilfenilo e insecticida/acaricida/ nematicida que contiene el mismo como ingrediente activo.
AU2006215624A1 (en) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Aktiengesellschaft 5-alkoxyalkyl-6-alkyl-7-amino-azolopyrimidines, method for their production, their use for controlling pathogenic fungi and agents containing said substances
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
AU2006283181A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anthranilamides for controlling invertebrate pests
DK1937664T3 (da) 2005-10-14 2011-07-18 Sumitomo Chemical Co Hydrazidforbindelse og pesticid anvendelse af den samme
KR101379625B1 (ko) 2006-01-13 2014-03-31 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
UY30090A1 (es) * 2006-01-16 2007-08-31 Syngenta Participations Ag Insecticidas novedosos
WO2007090624A2 (en) 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag A method of protecting a plant propagation material, a plant, and/or plant organs
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
EP2259685B1 (en) 2008-04-07 2015-07-22 Bayer Intellectual Property GmbH Combinations of a biological control agent and insecticides
CN101597278B (zh) 2008-06-04 2013-04-17 中国中化股份有限公司 酰胺类化合物及其制备与应用
EA019396B1 (ru) 2009-09-01 2014-03-31 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергическая фунгицидная композиция, содержащая производное 5-фторпиримидина для борьбы с грибками у злаков
BR112012023757B1 (pt) 2010-03-23 2020-10-20 Basf Se composto de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de plantas
KR20130088127A (ko) * 2010-06-15 2013-08-07 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 신규 오르토-치환된 아릴 아미드 유도체
EP2959775A1 (en) 2010-08-31 2015-12-30 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
EP2616459B1 (en) 2010-09-13 2016-05-04 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
WO2012034960A1 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests ii
EP2742027A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US9044016B2 (en) 2011-08-12 2015-06-02 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103842354A (zh) 2011-08-12 2014-06-04 巴斯夫欧洲公司 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
AU2012297002A1 (en) 2011-08-12 2014-03-06 Basf Se Process for preparing N-substituted 1H-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
CN103889955A (zh) 2011-08-12 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
MX2014001604A (es) 2011-08-12 2014-04-14 Basf Se Compuestos de antranilamida y sus usos como plaguicidas.
EP2742036A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
CN103842336B (zh) * 2011-08-12 2017-05-31 巴斯夫欧洲公司 苯胺类型化合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101258141A (zh) * 2005-07-07 2008-09-03 巴斯夫欧洲公司 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀虫剂的用途
CN103889960A (zh) * 2011-08-18 2014-06-25 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014014341A (es) 2015-07-06
CA2873266A1 (en) 2013-11-28
EP2855474B1 (en) 2017-10-18
EA201401304A1 (ru) 2015-08-31
KR20150021536A (ko) 2015-03-02
US9533968B2 (en) 2017-01-03
AU2013265512A1 (en) 2014-12-18
EP2855474A1 (en) 2015-04-08
CN104487439A (zh) 2015-04-01
ZA201409468B (en) 2016-09-28
WO2013174645A1 (en) 2013-11-28
ES2656543T3 (es) 2018-02-27
US20150141243A1 (en) 2015-05-21
JP2015518839A (ja) 2015-07-06
BR112014028879A2 (pt) 2017-06-27
AR092837A1 (es) 2015-05-06
JP6242872B2 (ja) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105121441B (zh) 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
CN104202981B (zh) 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
CN103842336B (zh) 苯胺类型化合物
CN104220440B (zh) 防治动物害虫的n‑取代的杂双环化合物和衍生物ii
CN103857666B (zh) N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN103619844B (zh) 用于防除动物害虫的n-取代的杂双环化合物和衍生物
CN104703982B (zh) 吡唑化合物和包含吡唑化合物的农药混合物
CN104271567A (zh) 含取代吡唑的化合物及其作为农药的用途
CN103687484A (zh) 使用取代3-吡啶基噻唑化合物和衍生物防治动物害虫的灭害方法i
CN104487439B (zh) N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
CN104768377A (zh) 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
CN103827103A (zh) N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN106459019A (zh) 唑啉类化合物
CN104968201A (zh) 包含邻氨基苯甲酰胺类化合物的农药活性混合物
CN105531265B (zh) 杀害虫化合物
CN105960395A (zh) 防治无脊椎动物害虫的环戊烯和环戊二烯化合物
CN103827092A (zh) N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN104023724A (zh) N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN103582639A (zh) 用于防治动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
CN104735984A (zh) 邻氨基苯甲酰胺类化合物在土壤和种子处理施用方法中的用途
CN103889960A (zh) 用于防治无脊椎动物害虫的氨基甲酰基甲氧基-和氨基甲酰基甲硫基-及氨基甲酰基甲基氨基苯甲酰胺
CN104768379A (zh) 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法
CN103842342A (zh) 邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
CN105377849B (zh) 用于防除动物害虫的取代嘧啶*化合物和衍生物
CN105939999A (zh) 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑类

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170609

Termination date: 20200507