JP2015518839A - N−チオ−アントラニルアミド化合物、及び殺有害生物剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
B1はN又はCHであり、
各R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);-Si(R14)2R13;-OR8;-OS(O)nR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=NR9a)H;-C(=NR9a)R7;-C(=O)N(R9a)R9b;C(=S)N(R9a)R9b);フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R2は、水素;シアノ;C1〜C10-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい); C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C10-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C10-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);-N(R9a)R9b;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)R7;フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R4は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9b;フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R5は、水素、C1〜C12-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R7は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、
-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-S(=O)(=NH)-R8、-S(=O)(=N-CN)-R8、
-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、
-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R7がシクロアルキル基又はヘテロ環式環に結合している場合、R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びベンジル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、-C(=N-QR8)R7、及び-N(R9a)C(=O)R7の基において、R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びベンジル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
又は、ジェミナル位に結合している2つの基R7が一緒になって、=CR11R12、=S(R8)2、=NR9a、=NOR8、及び=NNR9aR9bから選択される基を形成するか、
又は、2つの基R7は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6、7又は8員の飽和した、又は部分的に不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、
各R8は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、
-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、
-C(=O)OR20、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R8が酸素原子に結合している場合、R8は、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R9a、R9bは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、-N(R21)R22;-N(R21)C(=O)R19;-Si(R14)2R13;-OR20;-SR20;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;-C(=O)R19;-C(=O)OR20;-C(=O)N(R21)R22;-C(=S)R17;-C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22;-C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるか、
又は、R9a及びR9bは一緒になって、基=CR11R12若しくは=S(R8)2を形成するか、
又は、R9a及びR9bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各R10は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、又は不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は、隣接する原子上で結合している2つの基R10が、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、
-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、
-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、
-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、
-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、
-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、
-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、
-OCH=N-及び-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5又は6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、及びハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、又は上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよく、
R11、R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、
-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるが、
ただし、R11、R12が、ジェミナル位の2つのR19基として結合している場合、これらは-C(=O)R19から選択されないことを条件とし、
R13、R14は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、及びベンジルからなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択され、
R15、R16は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R19で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R19で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択され、
各R17は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル、及びベンジルからなる群から独立して選択され、
各R19は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、
-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、
-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R19がシクロアルキル基に結合している場合、R19は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、基-C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニルからさらに選択されてもよく、
又は、ジェミナル位に結合している2つの基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(R20)2、=NR21、=NOR20、及び=NNR21から選択される基を形成するか、
又は、2つの基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6、7又は8員の飽和した、又は部分的に不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、
各R20は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R20が酸素原子に結合している場合、R20は、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R21及びR22は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるか、
又は、R21及びR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
kは、0、1又は2であり、
各mは、独立して1又は2であり、
各nは、独立して0、1又は2であり、
pは、0、1、2、3、又は4であり、
rは、0、1、2、3、又は4である)。
(式中、
B1はN又はCHであり、
各R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);-Si(R14)2R13;-OR8;-OS(O)nR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=NR9a)H;-C(=NR9a)R7;-C(=O)N(R9a)R9b;C(=S)N(R9a)R9b;フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R2は、水素;シアノ;C1〜C10-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい); C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C10-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C10-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);-N(R9a)R9b;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)R7;フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);及び環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3は、水素、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R4は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R5は、水素、C1〜C12-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R7は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、
-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、
-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R7がシクロアルキル基又はヘテロ環式環に結合している場合、R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びベンジル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、-C(=N-QR8)R7、及び-N(R9a)C(=O)R7の基において、R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びベンジル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
又は、ジェミナル位に結合している2つの基R7が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8、及び=NNR9aR9bから選択される基を形成するか、
或いは、2つの基R7は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6、7又は8員の飽和した、又は部分的に不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、
各R8は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、
-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、
-C(=O)OR20、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R8が酸素原子に結合している場合、R8は、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R9a、R9bは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19、-N(R21)R22;-N(R21)C(=O)R19;-Si(R14)2R13;-OR20;-SR20;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;-C(=O)R19で置換されていてもよい);-C(=O)OR20;-C(=O)N(R21)R22;-C(=S)R17;-C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22;-C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるか、
又は、R9a及びR9bは一緒になって、基=CR11R12を形成するか、
又は、R9a及びR9bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各R10は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、又は不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は、隣接する原子上で結合している2つの基R10が、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、
-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、
-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、
-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、
-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、
-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、
-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、
-OCH=N-及び-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5又は6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、及びハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、又は上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよく、
R11、R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、
-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるが、
ただし、R11、R12が、ジェミナル位の2つのR19基として結合している場合、これらは-C(=O)R19から選択されないことを条件とし、
R13、R14は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、及びベンジルからなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択され、
R15、R16は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R19で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R19で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択され、
各R17は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から独立して選択され、
各R19は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、
-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、
-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R19がシクロアルキル基に結合している場合、R19は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、基-C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニルからさらに選択されてもよく、
又は、ジェミナル位に結合している2つの基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20、及び=NNR21から選択される基を形成するか、
又は、2つの基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6、7又は8員の飽和した、又は部分的に不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、
各R20は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R20が酸素原子に結合している場合、R20は、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R21及びR22は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるか、
又は、R21及びR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
kは、0、1又は2であり、
各mは、独立して1又は2であり、
各nは、独立して0、1又は2であり、
pは、0、1、2、3又は4であり、
rは、0、1、2、3又は4である)。
- 少なくとも1つの式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩、及び少なくとも1種の液体及び/若しくは固体担体とを含む、農業用又は獣医学的組成物。
- 有害無脊椎動物を駆除又は防除するための方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息地又は繁殖地を、少なくとも1つの式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩、又は本明細書で定義される組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む方法。
- 有害無脊椎動物による攻撃又は侵襲から成長している植物を保護するための方法であって、植物又はこの植物が成長している土壌若しくは水を、少なくとも1つの式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩、又は本明細書で定義される組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む方法。
- 植物の繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護するため、及び苗木の根及び苗条を土壌昆虫及び葉昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後に、植物繁殖材料、特に種子を、少なくとも1つの式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩、又は本明細書で定義される組成物と接触させることを含む方法。
- 式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩を、植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む、種子。
- 昆虫、クモ又は線虫のグループの有害無脊椎動物を駆除又は防除するための、式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩、又は請求項yyにおいて定義される組成物の使用。
- 有害無脊椎動物による攻撃又は侵襲から、成長している植物を保護するための、式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は農業的若しくは獣医学的に許容される塩、又は請求項yyにおいて定義される組成物の使用。
- 動物の体内及び体の上の無脊椎寄生生物を駆除又は防除するための、式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は獣医学的に許容される塩、又は本明細書で定義される組成物の使用。
- 寄生生物に侵襲された若しくはこれらに感染した非ヒト動物を処置するための、又は非ヒト動物が寄生生物に侵襲される若しくはこれらに感染するのを予防するための、又は寄生生物の侵襲若しくは感染から非ヒト動物を保護するための方法であって、式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は獣医学的に許容される塩、又は本明細書で定義される組成物の殺寄生生物有効量を非ヒト動物に経口的に、局所的又は非経口的に投与する又は適用させることを含む方法。
- 医薬として使用するための、式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は獣医学的に許容される塩。
- 寄生生物による侵襲又は感染に対する動物の処置、防除、予防又は保護における使用のための、式(I)の化合物、或いはその立体異性体、N-オキシド又は獣医学的に許容される塩。
好適な形態
式(I)及び(I-1)の化合物の可変基(置換基)の好ましい実施形態に関して以下に言及することは、それら自体、及び好ましくは互いに組み合わせても、並びにそれらの立体異性体、N-オキシド又は塩と組み合わせても、適切な場合、さらに本発明による使用及び方法、並びに本発明による組成物に関しても有効である。
rが1であり、
R4がオルトの位置にあり、クロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、メトキシ、ジフルオロメトキシから、最も好ましくはクロロから選択される、
本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
pが1又は2であり、
R1がクロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は本明細書中で規定される1つ以上の基R7で置換されていてもよい)から選択される、
本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
R5がC1〜C12-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は本明細書中で規定される1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)から選択される、
本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピルから選択される、
本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルから選択される、
本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルから選択される、
本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
可変基R3、R4、R5及びkは本明細書中で規定した通りである)
である。
R1aはメチル、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノからなる群から、好ましくはメチル及びクロロから、好ましくはメチルから選択され、そして
R1bはクロロ、ブロモ、メチルからなる群から選択される。
R3が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-OR8からなる群から選択され、ここでR7及びR8は本明細書中で規定される通りであり、好ましくはR8はCF3、CHF2から選択される、
本明細書中で規定される式(I-A)の化合物である。
R3がクロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2からなる群から選択される、
本明細書中で規定される式(I-A)の化合物である。
R1aがメチル、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノからなる群から、好ましくはメチル及びクロロから、好ましくはメチルから選択され、
R1bがクロロ、ブロモ、メチルからなる群から選択され、
R3がクロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2からなる群から選択される、
本明細書中で規定される式(I-A)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルから選択される、
本明細書中で規定される式(I-A)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルから選択される、
本明細書中で規定される式(I-A)の化合物である。
R1aがメチル、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノからなる群から、好ましくはメチル及びクロロから、好ましくはメチルから選択され、
R1bがクロロ、ブロモ、メチルからなる群から選択され、
R3がクロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2からなる群から選択され、
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルから選択される、
本明細書中で規定される式(I-A)の化合物である。
可変基R3、R5及びkは本明細書中で規定した通りである)
を有する、本明細書中で規定される式(I)の化合物である。
R1a及びR1bは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、又はクロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、メチルからなる群から選択される。
R1aは、メチル、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノからなる群から、好ましくはメチル及びクロロ、好ましくはメチルから選択され、
R1bは、クロロ、ブロモ、メチルからなる群から選択される。
R3が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-OR8からなる群から選択され、ここでR7及びR8は本明細書中で規定される通りであり、好ましくはR8はCF3、CHF2から選択される、
本明細書中で規定される式(I-A-1)の化合物である。
R3がクロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2からなる群から選択される、
本明細書中で規定される式(I-A-1)の化合物である。
R1aがメチル、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノからなる群から、好ましくはメチル及びクロロ、好ましくはメチルから選択され、
R1bがクロロ、ブロモ、メチルからなる群から選択され、
R3がクロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2からなる群から選択される、
本明細書中で規定される式(I-A-1)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチルから選択される、
本明細書中で規定される式(I-A-1)の化合物である。
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルから選択される、
本明細書中で規定される式(I-A-1)の化合物である。
R1aがメチル、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノからなる群から、好ましくはメチル及びクロロ、好ましくはメチルから選択され、
R1bがクロロ、ブロモ、メチルからなる群から選択され、
R3がクロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、OCH3、OCHF2からなる群から選択され、
R5がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルから選択される、
本明細書中で規定される式(I-A-1)の化合物である。
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準方法により、例えば下記の調製方法及び調製スキームにより、また実施例の合成説明において記載する方法により調製することができる。以下のスキーム及び方法中の置換基、可変基、及び添え字は、特に明記しない場合、上記の式(I)における定義に対応する。室温は約20〜25℃の温度範囲を意味する。
有害生物
式(I)の化合物、及びその立体異性体、N-オキシド、互変異性体及び塩は、クモ形類、多足動物及び昆虫、並びに線虫等の有害節足動物を効果的に防除するのに特に適している。式(I)の化合物は、以下の有害生物を効果的に防除するのに特に適している。
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera cole
optrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
粘管目(Collembola)(トビムシ)、例えばオニキウルス属の種(Onychiurus ssp)。
総翅目(Thysanoptera):フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Trips tabaci)、
双翅目(Diptera)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
半翅目(Hemiptera)、特にアブラムシ:アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)及びビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、
鱗翅目(Lepidoptera)、特に:アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)。
製剤
本発明はまた、助剤、及び本発明による少なくとも1つの化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
i)液剤(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、及び5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に100重量%まで溶解する。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散製剤(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を100重量%まで有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると、分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、及び5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を100重量%まで水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、及び1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を20-40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により100重量%まで水に導入し、均一なエマルション製剤にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
掻き混ぜたボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%までの水を加えて粉砕すると、活性物質の微細懸濁剤が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物の場合、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)を添加する。
vi)水和性顆粒剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを、100重量%までの分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により水和性顆粒剤又は水溶性顆粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii)水和剤及び水溶剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル(rotor-stator mill)中で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%までの固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii)ゲル製剤(GW、GF)
掻き混ぜたボールミル中で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルション製剤(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコール(alkohol)エトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量%までの水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションが自発的に生じる。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散する。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。或いは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアネート(diisocyanatae)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散する。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の付加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。このモノマーは総計1〜10重量%になる。重量%は、総CS組成物に関する。
ix)粉剤(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、微細分割カオリン)と密に混合する。
x)顆粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、シリケート)と混合する。顆粒は押出成形、スプレードライ、又は流動床により達成される。
xi)超微量溶液剤(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを100重量%までの有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。
M.1A.カーバメート類、例えばアルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate);
M.1B.有機ホスフェート類、例えばアセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カドゥサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリシレート、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion);
M.2A.シクロジエン有機塩素化合物、例えばエンドスルファン(endosulfan)若しくはクロルダン(chlordane); 又は
M.2B.フィプロール(fiproles)(フェニルピラゾール)、例えばエチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole);
M.3A.ピレスロイド類、例えばアクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)、d-cis-transアレトリン、d-transアレトリン、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン((pyrethrin)ピレトラム(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin); 又は
M.3B.DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)等のナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4A.ネオニコチノイド類、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam); 又は
M.4B.ニコチン
M.5.スピノシンクラスのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベーター、例えばスピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)
M.6.アベルメクチン(avermectins)及びミルベマイシン(milbemycins)クラスの塩素チャネルアクチベーター、例えばアバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivemectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin);
M.7.幼若ホルモン模倣物質、例えば
M.7A.幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene); 又は
M.7B.フェノキシカルブ(fenoxycarb); 又は
M.7C.ピリプロキシフェン(pyriproxyfen);
M.8A.臭化メチル等のハロゲン化アルキル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B.クロロピクリン(chloropicrin)、又は
M.8C.フッ化スルフリル、又は
M.8D.ボラックス(borax)、又は
M.8E.吐酒石;
M.9.同翅類選択的摂食ブロッカー、例えば
M.9B.ピメトロジン(pymetrozine)、又は
M.9C.フロニカミド(flonicamid);
M.10.ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A.クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)及びジフロビダジン(diflovidazin)、又は
M.10B.エトキサゾール(etoxazole);
M.12A.ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又は
M.12B.有機スズ殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)又はフェンブタチン酸化物(fenbutatin oxide)、又は
M.12C.プロパルギット(propargite)、又は
M.12D.テトラジホン(tetradifon);
M.13.プロトン勾配の破壊を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid);
M.14.ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー、例えばベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)又はチオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)等のネレイストキシン(nereistoxin)類似体;
M.15.タイプ0のキチン生合成阻害剤、例えばビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(heaxaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)又はトリフルムロン(triflumuron)等のベンゾイルウレア類;
M.16.タイプ1のキチン生合成阻害剤、例えばブプロフェジン(buprofezin);
M.18.ジアシルヒドラジン等のエクジソン受容体アゴニスト、例えばメトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)又はクロマフェノジド(chromafenozide);
M.19.オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ(amitraz);
M.20.ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば
M.20A.ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、又は
M.20B.アセキノシル(acequinocyl)、又は
M.20C.フルアクリピリム(fluacrypyrim);
M.21.ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば
M.21A.METIダニ駆除剤及び殺虫剤、例えばフェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又は
M.21B.ロテノン(rotenone);
M.22A.インドキサカルブ(indoxacarb)、又は
M.22B.メタフルミゾン(metaflumizone);
M.23.アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えばテトロン酸(Tetronic)及びテトラミン酸(Tetramic acid)誘導体、例えばスピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)又はスピロテトラマト(spirotetramat);
M.24.ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A.ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン又はリン化亜鉛、又は
M.24B.シアン化物。
M.26.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、及び
M.26.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物
M.26.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(提案されているISO名:シクラニリプロール)、又は化合物
M.26.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.26.5a)〜M.26.5h)から選択される化合物
M.26.5a):N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5b):N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5c):N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5d):N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5e):N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5f):N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5g):N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5h):N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド。
M.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、又は化合物
M.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル、又は化合物
M.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、又は化合物
M.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、又は化合物
M.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチラス・フィルムス(bacillus firmus)に基づく活性物質(Votivo, I-1582)、又は
M.X.6:以下の群から選択される化合物
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;
(E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド;
(E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;
(E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド;
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;
(E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド;
(E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド; 及び
(E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド。
F.I-1)複合体IIIのQ0部位阻害剤
ストロビルリン系:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン系及びイミダゾリノン系:ファモキサドン、フェンアミドン;
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えば、カルボキサミド系):
カルボキシアニリド系:ベノドアニル、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ピルビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
F.I-3)複合体IIIのQi部位阻害剤:シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソル-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、(3S,6S,7R,8R)-3-[[3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボミル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤):ジフルメトリム(diflumetorim);(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン(tecnazen);アメトクトラジン(ametoctradin);シルチオファム(silthiofam);ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、ニトルタール-イソプロピル(nitrthal-isopropyl)、
及び有機金属化合物:酢酸-フェンチン(fentin-acetate)、塩化フェンチン(fentin chloride)又は水酸化フェンチン(fentin hydroxide)等のフェンチン塩;
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール系、イミダゾール系)
トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロ-フェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾ−ル系:イマザリル、ペフラゾアート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン系、ピリジン系及びピペラジン系:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン系、例えばモルホリン系、ピペリジン系)
モルホリン系:アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph);
ピペリジン系:フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin);
スピロケタールアミン系:スピロキシアミン(spiroxamine);
F.II-3)3-ケトレダクターゼ阻害剤:ヒドロキシアニリド系:フェンヘキサミド(fenhexamid);
F.III-1 RNA、DNA合成
フェニルアミド系又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(メフェノキサム(mefenoxam))、オフラース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl);
イソオキサゾール系及びイソチアゾロン系:ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone);
F.III-2) DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸(oxolinic acid);
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えば、アデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン系:ブピリメート(bupirimate);
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンズイミダゾール系及びチオファネート系:ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl);
トリアゾロピリミジン系:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド系及びフェニルアセトアミド系:ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、ゾキサミド(zoxamide);
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン系:メトラフェノン(metrafenopne)、ピリオフェノン(pyriofenone);
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
アニリノ-ピリミジン系:シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ピリメタニル(pyrimethanil);
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン系)
抗生物質:ブラスチシジン-S(blasticidin-S)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、ポリオキシン(polyoxine)、バリダマイシンA(validamycin A);
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えば、アニリノ-ピリミジン系)
ジカルボキシイミド系:フルオロイミド(fluoroimid)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin);
フェニルピロール系:フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil);
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン系:キノキシフェン(quinoxyfen);
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジチオラン系:イソプロチオラン(isoprothiolane);
F.VII-2)脂質過酸化
芳香族炭化水素系:ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ビフェニル、クロロネブ(chloroneb)、エトリジアゾール(etridiazole);
F.VII-3)カルボキシル酸アミド系(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸又はマンデル酸アミド系:ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandiproamid)、ピリモルフ(pyrimorph);
バリンアミドカーバメート系:ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、バリフェナレート(valifenalate)、及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性に作用する化合物及び脂肪酸:
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カーバメート系:プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー(Bordeaux)混合液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオカーバメート系及びジチオカーバメート系:フェルバム(ferbam)、マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メタム(metam)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram);
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えば、フタルイミド系、スルファミド系、クロロニトリル系):
アニラジン(anilazine)、クロロタロニル(chlorothalonil)、カプタホール(captafol)、カプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン(dichlorophen)、フルスルファミド(flusulfamid)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール(pentachlorphenole)及びその塩、フタリド、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン系他:グアニジン、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、グアザチン(guazatine)、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン系:ジチアノン(dithianon);
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB(polyoxin B);
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、フェノキサニル(fenoxanil);
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl);
F.X-2)その他:プロベナゾール(probenazole)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル(tiadinil)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium);
ホスホン酸塩系:ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、亜リン酸及びその塩;
ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット-メチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロサール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-Nメチルホルムアミジン、N'(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
アブシジン酸、アミドクロル(amidochlor)、アンシミドール(ancymidol)、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド(brassinolide)、ブトラリン(butralin)、クロルメコート(chlormequat)(塩化クロルメコート(chlormequat chloride))、塩化コリン、シクラニリド(cyclanilid)、ダミノジド(daminozide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、2,6-ジメチルプリジン、エテホン(ethephon)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット(fluthiacet)、フォルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)、ジベレリン酸、イナベンフィド(inabenfide)、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)(塩化メピコート(mepiquat chloride))、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン(N6-benzyladenine)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、プロヘキサジオン(prohexadione)(プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium))、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリブチルホスホロトリチオエート(tributyl phosphorotrthioate)、2,3,5 トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)、及びウニコナゾール(uniconazole);
アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem Bio GmbH & Co KG(ドイツ)からのAQ10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(例えば、Syngenta, CHからのAFLAGUARD(登録商標))、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えば、bio-ferm GmbH(ドイツ)からのBOTECTOR(登録商標))、バチルス・プミルス(例えば、AgraQuest,Inc.(米国)からのSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus、NRRL番号B-30087)、バチルス・サブチリス(例えば、AgraQuest,Inc.(米国)からのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASO、単離株NRRL番号B-21661)、バチルス・サブチリス変種 アミロリケファシエンス FZB24(例えば、Novozyme Biologicals,Inc.(米国)からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ I-82(例えば、Ecogen Inc.(米国)からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(例えば、Micro Flo Company(米国)(BASF SE)及びArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えば、BotriZen Ltd.(ニュージーランド)からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロセア f. カテヌラタ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(例えば、単離株J1446:Verdera(フィンランド)からのPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えば、Prophyta(ドイツ)からのCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラシティカ(例えば、CNICM(フランス)からのエンドチア・パラシティカ(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビダス(例えば、Anchor Bio-Technologies(南アフリカ)からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えば、S.I.A.P.A.(イタリア)からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection(フランス)からのFUSACLEAN(登録商標))、メツクニコウィア・フクルチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen(イスラエル)からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine(フランス)からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera(フィンランド)からのROTSOP(登録商標))、シュードザイマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えば、Plant Products Co.Ltd.(カナダ)からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO, Biopreparaty(チェコ)からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations(米国)からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta(ドイツ)からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.(日本)からのECO-HOPE(登録商標))、T. アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)からのSENTINEL(登録商標))、T. ハルジアヌム(T. harzianum) T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.(米国)からのPLANTSHIELD(登録商標))、T. ハルジアヌム TH35(例えば、Mycontrol Ltd.(イスラエル)からのROOT PRO(登録商標))、T. ハルジアヌム T-39(例えば、Mycontrol Ltd.(イスラエル)及びMakhteshim Ltd.(イスラエル)からのTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T. ハルジアヌム及びT. ビリデ(T. viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd(ニュージーランド)からのTRICHOPEL)、T. ハルジアヌムICC012及びT. ビリデ ICC080(例えば、Isagro Ricerca(イタリア)からのREMEDIER(登録商標) WP)、T. ポリスポルム(T. polysporum)及びT. ハルジアヌム(例えば、BINAB Bio-Innovation AB(スウェーデン)からのBINAB(登録商標))、T. ストロマティクム(T. stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.(ブラジル)からのTRICOVAB(登録商標))、T. ビレンス(T. virens)GL-21(例えば、Certis LLC(米国)からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えば、Ecosense Labs.(インド)、Pvt. Ltd.(インド)からのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.(インド)からのBIO-CURE(登録商標) F)、T. ビリデ TV1(例えば、Agribiotec srl(イタリア)からのT. viride TV1)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd.(ニュージーランド)からのBOTRY-ZEN(登録商標))。
適用
本発明の化合物は、その優れた活性によって、無脊椎有害生物を防除するために使用することができる。
種子処理
式(I)の化合物はまた、種子を害虫から、特に土壌生息害虫から保護するために種子を処理するのに、また土壌有害生物及び葉昆虫に対して、得られた植物の根及び苗条を処理するのにも適している。
A 液剤(SL、LS)
D エマルション製剤(EW、EO、ES)
E 懸濁製剤(SC、OD、FS)
F 水和性顆粒剤及び水溶性顆粒剤(WG、SG)
G 水和剤及び水溶剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)
である。
動物の健康
式(I)の化合物、又はそれらの立体異性体、N-オキシド、もしくは獣医学的に許容される塩は、特に、動物の体内及び体表の寄生生物に対処するための使用にも適している。
ダニ及び寄生性ダニ(ダニ目:Parasitiformes):ダニ(マダニ科:Ixodida)、例えば、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、デルマケントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、並びに寄生性ダニ(トゲダニ亜目:Mesostigmata)、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びワクモ(Dermanyssus gallinae);
シラミ目(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の種(Pediculus spp.)、プチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.);
ワイプワーム(Wipeworm)及び旋毛虫(毛管目(Trichosyringida))、例えば、毛形虫科(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫科(Trichuridae))(トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp.));
桿線虫目(Rhabditida)、例えば、ラブディチス属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.);
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロンジルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(十二指腸虫)、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタジア属の種(Ostertagia spp.)、コーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストーマム属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、チャベルチア属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、アンキロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンキナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、毛細肺虫(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、ネコ肺虫(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale);
腸管寄生回虫(回虫目:Ascaridida)、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、ニワトリ回虫(Ascaridiagalli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(線虫)、イヌ回虫(Toxocara canis)、回虫(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びウマ蟯虫(Oxyuris equi);
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナチュウ);
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ディロフィラリア属の種(Dirofilaria spp.)、ディペタロネーマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネーマ属の種(Habronema spp.);
鉤頭虫(Acanthocephala)、例えば、アカントケファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、大鉤頭虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、及びオンシコーラ属の種(Oncicola spp.);
吸虫(Trematoda)、例えば、肝蛭属の種(Fasciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、シストソーマ属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルツ属の種(Trichobilharzia spp.)、吸虫(Alaria alata)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、及びナノサイエテス属の種(Nanocyetes spp.);
条虫(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫)、例えば、広節裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、イヌ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、ヴァンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、スピロメトラ属の種(Spirometra spp.)、アノプロケファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及び膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)。
- 液剤(経口液剤、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内に使用するための液剤、ポアオン式製剤、ゲル製剤など);
- 経口又は経皮投与用の乳剤及び懸濁剤;半固形調製物;
- 活性化合物が軟膏基剤、又は水中油型若しくは油中水型乳剤基剤中で処理されている製剤;
- 固形調製物(散剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアゾール剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品など)
である。
流動パラフィン、シリコーンオイル、ゴマ油、扁桃油、ヒマシ油などの天然植物油、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリドなどの合成トリグリセリド、鎖長C8〜C12の植物脂肪酸又は他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、やはりヒドロキシル基も含むことができる飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10脂肪酸のモノ及びジグリセリド、
ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリン酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペルラルゴネート(perlargonate)などの脂肪酸エステル、中鎖分枝脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、合成アヒル尾腺脂などのワックス様脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者のアジピン酸ジイソプロピルに関連するエステル混合物、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪アルコール、並びにオレイン酸及びその混合物などの脂肪酸である。
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシ化ヒマシ油、ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノステアレート、一ステアリン酸グリセロール、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性界面活性剤(N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸二ナトリウム又はレシチンなど);
陰イオン性界面活性剤(ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩など);
陽イオン活性界面活性剤(cation-active surfactant)(塩化セチルトリメチルアンモニウムなど)
である。
方法A: HPLC分析用カラム1:RP-18カラムChromolith Speed ROD(Merck KgaA社から、ドイツ)。
溶出:40℃において、5分間で、アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を5:95から95:5の比にする。
方法B: UPLC分析用カラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A; 50×2.1mm;移動相:A: 水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA);B:アセトニトリル+0.1% TFA;勾配:1.50分間で5-100% B;100% Bを0.20分間;流速:60℃において、0.8-1.0mL/分を1.50分間。
MS方法:ESIポジティブ
1H-NMR、シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフト(ppm)、それらの多重度、及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対数)により特徴付ける。シグナルの多重度を特徴付けるために、以下の略語を使用する。m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線及びs=一重線。
ステップ1:トリメチル(2-メチルスルファニルエチル)シランの合成
ビニルトリメチルシラン (25.0 g, 36.2 mL, 250 mmol, 1.2 当量) にAIBN (0.34 g, 2.1 mmol, 1 mol-%) を室温で添加した。この混合液を加熱還流し、メタンチオール (10 g, 12 mL, 210 mmol) を3時間かけてバブリングさせた。最終温度が73℃に達した後、混合液を冷却し、真空蒸留で精製し (30 mbar, 64-66℃)、標題の化合物を得た (24.1 g, 77%)。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = -0.01 (m, 9H), 0.85 (m, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.51 (m, 2H)。
ナトリウムメチラート (4.77 g, 26.5 mmol, 1.1 当量) のメタノール (20 mL) 溶液に、トリメチル(2-メチルスルファニルエチル)シラン (3.93 g, 26.5 mmol, 1.1 当量) を0-5℃で添加し、その温度で30分間維持した。-5℃に冷却した後、ヒドロキシルアミン O-スルホン酸 (2.72 g, 24.1 mmol, 1.0 当量) を一度に添加し、混合液を0-5℃で5時間撹拌し、一晩で室温に戻した。沈殿物をろ過により除去し、ろ液を真空下で濃縮して標題の化合物 (3.7 g) を得、これをそのまま次のステップで使用した。
6-クロロ-8-メチル-1H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4-ジオン (2.64 g, 12.5 mmol, 1 当量) および [メチル(2-トリメチルシリルエチル)-λ4-スルファニリデン]アンモニウム硫酸塩 (ステップ2で得られた3.7 g) のDMSO (8 mL) 中の混合物に、トリエチルアミン (1.9 mL, 1.4 g, 14 mmol, 1.10 当量) を室温で添加し、一晩撹拌した。得られた反応混合液を氷水中に撹拌して入れ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、真空で濃縮した。残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製して標題の化合物を得た (3.4 g, 82%)。
HPLC-MS (方法 B): 1.066 分, M = 331.3
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.10 (s, 9H), 0.80 (dt, 1H), 1.01 (dt, 1H), 2.13 (s, 3H), 2.71 (s, 1H), 2.98 (dt, 1H), 3.14 (dt, 1H), 6.00 (br. s, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.94 (s, 1H)。
2-アミノ-5-クロロ-3-メチル-N-[メチル(2-トリメチルシリルエチル)-λ4-スルファニリデン]ベンズアミド (1.7 g, 5.1 mmol, 1 当量) のジクロロメタン (25 mL) 溶液にK2CO3 を添加し、混合液を0-5℃に冷却した。2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボニルクロリド(2.07 g, 6.68 mmol, 1.3 当量) のジクロロメタン (25 mL) 溶液を添加し、氷浴を取り除いた。室温で1時間放置した後、氷水を添加し、相分離させた。水相からジクロロメタンで抽出し、有機相を合わせて乾燥させ (Na2SO4) 、濃縮した。残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにかけて標題の化合物 (2.3 g, 75%) を得た。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 0.10 (s, 9H), 0.87 (dt, 1H), 0.96 (dt, 1H), 2.18 (s, 3H), 2.69 (s, 3H), 3.00 (dt, 1H), 3.15 (dt, 1H), 7.20-7.30 (m, 2H), 7.40 (m, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 8.49 (m, 1H), 11.66 (br. s, 1H)。
N-[4-クロロ-2-メチル-6-[[メチル(2-トリメチルシリルエチル)-λ4-スルファニリデン]カルバモイル]フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド(1.10 g, 1.82 mmol) のTHF (15 mL) 溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウム (1 M のTHF溶液2.18 mL, 2.18 mmol, 1.2 当量) の溶液を0-5℃で添加した。この温度で1.5時間放置した後、混合液を真空下で濃縮し、酢酸エチルおよび水の中にとった。相分離させた後、有機相を乾燥させ (Na2SO4)、濃縮した。残渣をシリカゲル上で精製して標題の化合物 (700 mg, 76%)を得た。
1H-NMR (360 MHz, CDCl3): δ = 2.21 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 6.88 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.43 (m, 1H), 7.89 (m, 1H), 8.49 (m, 1H), 9.77 (m, 1H)。
アセトニトリル (8 mL) 中のN-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルスルファニルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド (820 mg, 1.63 mmol, 1.25 当量) の懸濁液に、mCPBA (321 mg, 純度70% 1.30 mmol) のアセトニトリル (3 mL) 溶液を0-5℃でゆっくり添加した。この温度で1時間放置した後、沈殿物をろ過によって除去し、石油エーテル(petol ether)で洗浄し、乾燥した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーで精製して標題の化合物(570 mg, 使用した酸化剤に基づいて84%)を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 2.21 (s, 3H), 2.68 (s, 3H), 7.44 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.52 (d, 1H), 10.50 (br. s, 1H), 11.28 (br. s, 1H)。
A.合成実施例
上記の方法によって、以下の表に記載した(式I-A-1の)化合物1-1〜1-6を同様にして調製した。
本発明の式(I)の化合物の活性は、以下に記載した生物試験において実証且つ評価することができる。
様々な段階にある約50〜100匹のアブラムシによりコロニーを形成させた鉢植えのカウピー植物に、有害生物の集団を記録した後、噴霧を施す。24、72、及び120時間後に集団の減少を評価する。
この試験において、500ppmの化合物1-5、1-6、1-7、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-51、1-52及び1-53は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
活性化合物を、1:1(体積:体積)の蒸留水:アセテオン(aceteone)混合物中で所望の濃度に溶解する。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を、0.1%(体積/体積)の量で加える。この試験溶液は、使用当日に調製する。
キャベツの葉を試験溶液に浸して空気乾燥する。湿潤ろ紙を敷いたペトリ皿に処理した葉を置き、10匹の第3齢幼虫を接種する。処理72時間後の死亡率を記録する。摂食ダメージも0〜100%の尺度を使用して記録する。
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除の評価に関しては、試験ユニットは、昆虫餌及び50〜80個のチチュウカイミバエの卵を含むマイクロタイタープレートから構成する。
本化合物は、75%(体積/体積)水、及び25%(体積/体積) DMSOを含んでいる溶液を使用して配合する。様々な濃度に配合した化合物を、2連で、注文品のマイクロ噴霧器を使用して昆虫餌上に5μl噴霧する。
この試験において、2500ppmの化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52及び1-53は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
生物アッセイに使用したランアザミウマの成体は、実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得る。試験のために、試験化合物を、界面活性剤Kinetic(登録商標) 0.01%(体積/体積)を含むアセトン:水(体積/体積)1:1混合物の中に300ppm(化合物重量:希釈剤体積)の濃度まで希釈する。
この試験において、500ppmの化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52及び1-53は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合する。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たす。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01体積%(体積/体積)で溶液に含まれる。
この試験において、100ppmの化合物1-7が、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合する。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たす。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01体積%(体積/体積)で溶液に含まれる。
この試験において、1ppmの化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-14、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-30、1-31、1-32、1-44、1-48及び1-49は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
接触または浸透手段によるソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)の防除の評価に関しては、試験ユニットは、ソラマメの葉のディスクを入れた24-ウェル-マイクロタイタープレートから構成する。
この試験において、2500ppmの化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52及び1-53は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
試験ユニットは、昆虫餌及び15〜25個のH. virescensの卵を含む96-ウェル-マイクロタイタープレートから構成する。本化合物は、75%(体積/体積)水、及び25%(体積/体積) DMSOを含んでいる溶液を使用して配合した。様々な濃度に配合した化合物を、2連で、注文品のマイクロ噴霧器を使用して昆虫餌上に10μl噴霧した。
この試験において、2500ppmの化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52及び1-53は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除の評価に関しては、試験ユニットは、昆虫餌及び20〜30個のA. grandisの卵を含む24-ウェル-マイクロタイタープレートから構成する。
この試験において、2500ppmの化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-50、1-51、1-52及び1-53は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合する。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たす。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01%(体積/体積)で溶液に含まれる。
この試験において、100ppmの化合物1-1、1-3、1-4、1-5、1-6及び1-7は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
噴霧24時間前にイネの苗を清浄化・洗浄する。活性化合物を50:50のアセトン:水(体積:体積)中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を添加する。
この試験において、500ppmの化合物1-5、1-6、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-17、1-18、1-21、1-22、1-25、1-26、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-49及び1-52は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
噴霧24時間前にイネの苗を清浄化・洗浄する。活性化合物を50:50のアセトン:水(体積:体積)中に配合し、0.1%(体積/体積)の界面活性剤(EL 620)を添加する。
この試験において、500ppmの化合物1-11、1-17、1-33、1-34、1-36、1-37及び1-52は、未処理対照と比較すると75%を超える死亡率を示した。
活性化合物を、チューブに供給した10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で配合する。噴霧用ノズルを装備した自動静電噴霧器にチューブを挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(体積/体積)中で低濃度に希釈するストック溶液としての役割を果たす。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が0.01%(体積/体積)で溶液に含まれる。
Claims (21)
- 式(I)のN-チオアントラニルアミド化合物
(式中、
B1はN又はCHであり、
各R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);-Si(R14)2R13;-OR8;-OS(O)nR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=NR9a)H;-C(=NR9a)R7;-C(=O)N(R9a)R9b;C(=S)N(R9a)R9b);フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R2は、水素;シアノ;C1〜C10-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい); C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C10-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C10-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい);-N(R9a)R9b;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)R7;フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい);並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R4は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9b;フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
R5は、水素、C1〜C12-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、-N(R9a)R9b、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R7は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、
-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-S(=O)(=NH)-R8、-S(=O)(=N-CN)-R8、
-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、
-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R7がシクロアルキル基又はヘテロ環式環に結合している場合、R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びベンジル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、-C(=N-QR8)R7、及び-N(R9a)C(=O)R7の基において、R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、及びベンジル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
又は、ジェミナル位に結合している2つの基R7が一緒になって、=CR11R12、=S(R8)2、=NR9a、=NOR8、及び=NNR9aR9bから選択される基を形成するか、
又は、2つの基R7は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6、7又は8員の飽和した、又は部分的に不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、
各R8は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、
-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、
-C(=O)OR20、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R8が酸素原子に結合している場合、R8は、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R9a、R9bは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、-N(R21)R22;-N(R21)C(=O)R19;-Si(R14)2R13;-OR20;-SR20;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;-C(=O)R19;-C(=O)OR20;-C(=O)N(R21)R22;-C(=S)R17;-C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22;-C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、
フェニル(1、2、3、4又は5つの基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるか、
又は、R9a及びR9bは一緒になって、基=CR11R12若しくは=S(R8)2を形成するか、
又は、R9a及びR9bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各R10は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、又は不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
又は、隣接する原子上で結合している2つの基R10が、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、
-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、
-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、
-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、
-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、
-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、
-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、
-OCH=N-及び-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5又は6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、及びハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、又は上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよく、
R11、R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、
-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R10で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるが、
ただし、R11、R12が、ジェミナル位の2つのR19基として結合している場合、これらは-C(=O)R19から選択されないことを条件とし、
R13、R14は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル、及びベンジルからなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択され、
R15、R16は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4又は5個の基R19で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R19で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択され、
各R17は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル、及びベンジルからなる群から独立して選択され、
各R19は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、
-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、
-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R19がシクロアルキル基に結合している場合、R19は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、基-C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、及びC2〜C6-ハロアルキニルからさらに選択されてもよく、
又は、ジェミナル位に結合している2つの基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(R20)2、=NR21、=NOR20、及び=NNR21から選択される基を形成するか、
又は、2つの基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6、7又は8員の飽和した、又は部分的に不飽和の炭素環式環又はヘテロ環式環を形成し、
各R20は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R20が酸素原子に結合している場合、R20は、C1〜C6-アルコキシ又はC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R21及びR22は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4又は5つの基で置換されていてもよい)、並びに環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立して及び出現毎に独立して選択されるか、
又は、R21及びR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでいてもよい、3、4、5、6又は7員の飽和した、部分的に不飽和又は芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、及びC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
kは、0、1又は2であり、
各mは、独立して1又は2であり、
各nは、独立して0、1又は2であり、
pは、0、1、2、3、又は4であり、
rは、0、1、2、3、又は4である)。 - B1がNである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R2が水素である、請求項1又は2に記載の式(I)の化合物。
- rが1であり、
R4がオルトの位置にあり、クロロ、ブロモ、ヨード、CF3、CHF2、メトキシ、ジフルオロメトキシから選択され、最も好ましくはクロロである、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。 - pが1又は2であり、
R1がクロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は請求項1〜4のいずれか1項で定義された1個以上の基R7により置換されていてもよいC1〜C6-アルキルから選択される、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。 - R5が、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1個以上の基R7により置換されていてもよいC1〜C12-アルキル、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、及び/又は1個以上の基R7により置換されていてもよいC3〜C8-シクロアルキルから選択され、R7が請求項1〜5のいずれか1項で定義されている、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。 - R5が、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピルから選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- kが0又は1である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも1種の液体及び/又は固体担体を含む、農業用又は動物用組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも1種の更なる殺有害生物剤を含む混合物又は組成物。
- 無脊椎有害生物に対処する又はそれを防除する方法であって、前記有害生物又はその食物供給、生息場所、又は繁殖場所に、殺有害生物有効量の請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩、又は請求項12に記載の組成物を接触させることを含む、方法。
- 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生長植物を保護する方法であって、植物、又は該植物が生長中の土壌もしくは水に、殺有害生物有効量の請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩、又は請求項12に記載の組成物を接触させることを含む、方法。
- 土壌昆虫から種子を、及び土壌及び葉昆虫から苗の根及び苗条を保護する方法であって、播種前及び/又は予備発芽後の種子に、請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも一つの化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩、又は請求項12に記載の組成物を接触させることを含む、方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩を、植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
- 動物の体内及び体表の無脊椎寄生生物に対処する、又はそれを防除するための、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体もしくは獣医学的に許容される塩、又は請求項12に記載の組成物の使用。
- 寄生生物に寄生されたもしくは感染した非ヒト動物を処置するため、又は非ヒト動物が寄生生物に寄生されるもしくは感染するのを予防するため、又は寄生生物による寄生もしくは感染から非ヒト動物を保護するための方法であって、該非ヒト動物に、殺寄生生物有効量の請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、又はその立体異性体、N-オキシド、互変異性体もしくは獣医学的に許容される塩、又は請求項12に記載の組成物を、経口、局所もしくは非経口投与するか、又は施用することを含む、方法。
- 医薬として使用するための、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、又はその立体異性体、N-オキシドもしくは獣医学的に許容される塩。
- 寄生生物による寄生又は感染に対して、動物を処置、防除、予防又は保護するために使用するための、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、又はその立体異性体、N-オキシドもしくは獣医学的に許容される塩。
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