JP2002284608A - 殺虫剤および殺虫方法 - Google Patents

殺虫剤および殺虫方法

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JP2002284608A
JP2002284608A JP2002009889A JP2002009889A JP2002284608A JP 2002284608 A JP2002284608 A JP 2002284608A JP 2002009889 A JP2002009889 A JP 2002009889A JP 2002009889 A JP2002009889 A JP 2002009889A JP 2002284608 A JP2002284608 A JP 2002284608A
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insecticide
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tricyano
pentene
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Yoshinori Yamamoto
嘉則 山本
Hiroko Yamazaki
裕子 山崎
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規な殺虫剤、および新規な殺虫方法を提供す
ること。 【解決手段】5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−
1−ペンテンが殺虫効力を有することを見出したことに
より、5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−1−ペ
ンテンを有効成分とすることを特徴とする殺虫剤を新規
な殺虫剤として提供し、また5−フェニル−4,4,5
−トリシアノ−1−ペンテンを害虫又は害虫の生息場所
に施用することを特徴とする殺虫方法を新規な殺虫方法
として提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は殺虫剤および殺虫方
法、詳しくは5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−
1−ペンテンを有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫剤および5−フェニル−4,4,5−トリシアノ
−1−ペンテンを害虫又は害虫の生息場所に施用するこ
とを特徴とする殺虫方法に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】5−
フェニル−4,4,5−トリシアノ−1−ペンテンはテ
トラヘドロンレターズ(Tetrahedron Letters)41,
2911−2914(2000)にその構造及びその製
造法が開示されている化合物である。しかし、5−フェ
ニル−4,4,5−トリシアノ−1−ペンテンが何らか
の生理活性を有することはこれまでに一切知られていな
い。本発明は5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−
1−ペンテンを有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫剤及び5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−
1−ペンテンを害虫又は害虫の生息場所に施用すること
による殺虫方法を提供することを課題とする。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者等は優れた殺虫
剤を見出すべく種々検討した結果、下記式(1)で示さ
れる5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−1−ペン
テンが優れた殺虫活性を有することを見出し、本発明を
完成した。
【0004】すなわち、本発明は式(1)
【化1】 で示される5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−1
−ペンテン(以下、本化合物と記す。)を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺虫剤(以下、本発明殺虫
剤と記す。)及び本化合物を害虫又は害虫の生息場所に
施用することを特徴とする殺虫方法を提供する。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明殺虫剤の有効成分である5
−フェニル−4,4,5−トリシアノ−1−ペンテンは
テトラヘドロンレターズ(Tetrahedron Letters)4
1,2911−2914(2000)に記載されている
化合物であり、該文献に記載の方法で製造することがで
きる。
【0006】本発明殺虫剤が防除効果を有する害虫とし
ては、例えば下記のものが挙げられる。 双翅目害虫:蚊(例えばアカイエカ、コガタアカイエカ
等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤ
ブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類及びユスリカ
類)、イエバエ類(イエバエ、オオイエバエ等)、クロ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類等
【0007】網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキ
ブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ、トウヨウゴ
キブリ等 総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロア
ザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、
ハバチ類(カブラハバチ等)等 隠翅目害虫:ヒトノミ、ネコノミ等 等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
【0008】本発明殺虫剤は、本化合物そのものであっ
ても良いが、通常はさらに固体坦体、液体坦体、ガス状
担体等、必要により界面活性剤、その他の製剤用補助剤
を含有し、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤(水中懸
濁剤、水中乳濁剤等)、粒剤、粉剤、エアゾール剤、加
熱蒸散剤(殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸
散殺虫剤等)、加熱燻煙剤(自己燃焼型燻煙剤、化学反
応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等)、煙霧剤(フ
ォッキング等)、ULV剤および毒餌等に製剤化された
ものである。これらの製剤は、本化合物を通常0.01
〜95重量%含有する。
【0009】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば、粘土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含
水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等)、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物(セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等)等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば、水、アルコール類(メタノール、エ
タノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケト
ン等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族
炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニト
リル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エ
ーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、
酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例え
ば、フロンガス、ブタンガス、LPG(液化石油ガ
ス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。
【0010】界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリー
ルスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそ
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘
導体等があげられる。
【0011】その他の製剤用補助剤としては、例えば、
カゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT
(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノー
ル)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフ
ェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノ
ールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。
【0012】殺虫線香の基材としては、例えば、木粉、
粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテイン等
の結合剤との混合物があげられる。電気殺虫マットの基
材としては、例えば、コットンリンターを板状に固めた
もの、コットンリンターとパルプとの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙
剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニ
ジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセ
ルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱
分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミ
ン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、
及び合成糊料などの結合剤があげられる。
【0013】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテ
トラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡
剤、及び天然繊維片、合成繊維片等の充填剤があげられ
る。毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、
糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシト
ルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化防止
剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの子ど
もやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネ
ギ香料、ピーナッツオイルなどの害虫誘引性香料があげ
られる。
【0014】本発明殺虫剤は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調
節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または
併用することもできる。
【0015】本発明の殺虫方法は、通常本発明殺虫剤を
害虫又は害虫の生息場所に施用することにより行われ
る。
【0016】本発明殺虫剤を農業用に用いる場合、その
施用量は、通常、1000m2あたりの本化合物量で
0.1〜10000gである。本発明殺虫剤が乳剤、水
和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化
されたものである場合は、通常該製剤を本化合物の濃度
が1〜10000ppmとなるように水で希釈して散布
することにより施用し、本発明殺虫剤が粒剤、粉剤等に
製剤化されたものである場合は、該製剤は通常何ら希釈
することなくそのまま施用する。
【0017】また、本発明殺虫剤を防疫用に用いる場合
には、本発明殺虫剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル製剤等に製剤化されたものである場合
は、通常、該製剤を本化合物の濃度が0.1〜500p
pmとなるように水で希釈して散布することにより施用
し、本発明殺虫剤が油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等
に製剤化されたものである場合は、該製剤は通常何ら希
釈することなくそのまま施用する。
【0018】
【実施例】以下、製剤例、試験例をあげて本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定される
ものではない。
【0019】まず、製剤例を示す。 製剤例1 本化合物10部を、キシレン35部およびジメチルホル
ムアミド35部に溶解し、これにポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して1
0%乳剤を得る。 製剤例2 本化合物20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉
末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、ジュ
ースミキサーで攪拌混合して20%水和剤を得る。
【0020】製剤例3 本化合物5部に、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト3
0部およびクレー55部を加え充分攪拌混合する。つい
で、これらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌
し、造粒機で製粒し、通風乾燥して5%粒剤を得る。 製剤例4 本化合物1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成
含水酸化珪素微粉末5部、PAP 0.3部およびクレ
ー93.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、
アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得る。
【0021】製剤例5 本化合物10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
サルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカー
ボン35部、及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉
砕することにより10%製剤を得る。 製剤例6 本化合物0.1部をトリクロロエタン10部に溶解し、
これを脱臭灯油89.9部に混合して0.1%油剤を得
る。
【0022】製剤例7 本化合物1部、ジクロロメタン5部および脱臭灯油34
部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、該容器にバ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
(液化石油ガス)60部を加圧充填して油性エアゾール
を得る。 製剤例8 本化合物0.6部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部お
よび乳化剤{アトモス300(アトラスケミカル社登録
商標名)}1部を混合溶解したものと純水50部とをエ
アゾール容器に充填し、該容器にバルブ部分を取り付
け、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40
部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
【0023】製剤例9 本化合物0.5gのアセトン溶液を、線香の基材(タブ
粉:粕粉:木粉を4:3:3の割合で混合し、均一に攪
拌混合した線香担体99.5gに水120mlを加え、
充分練り合わせたものを成型乾燥したもの)に処理し、
該基材を風乾し、殺虫線香を得る。 製剤例10 本化合物0.8g、ピペロニルブトキサイド0.4gに
アセトンを加えて溶解し、全体で10mlとする。この
溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3
cmの電気マット用基材(コットンリンターとパルプの
混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に含浸
させて各々の電気殺虫マット剤を得る。
【0024】製剤例11 本化合物3部を脱臭灯油97部に溶解して、塩化ビニル
製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした
吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)
を挿入することにより吸液芯型加熱蒸散剤を得る。 製剤例12 本化合物100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0
cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板
に含浸させて加熱燻煙剤を得る。 製剤例13 本化合物10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この
溶液を動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉夫C
E−2、日本クレア株式会社商品名)5gに処理し均一
に混合する。ついでアセトンを風乾し毒餌を得る。
【0025】次に、本発明殺虫剤が優れた効果を有する
ことを試験例で示す。
【0026】試験例1 製剤例5にしたがって得られた本化合物の製剤の水希釈
液(500ppm)を濾紙上に0.7ml滴下し、ここ
に飼料と共にイエバエ成虫10頭を放った。1日後に生
死を調査し致死率を求めた。その結果、致死率は100
%であった。
【0027】試験例2 製剤例5にしたがって得られた本化合物の製剤の水希釈
液(500ppm)を濾紙上に0.7ml滴下した。こ
の濾紙をカップの中に飼料とともに置き、さらにチャバ
ネゴキブリ成虫2頭を放ち、カップに空気孔がある蓋を
して放置した。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、死虫率は100%であ
った。
【0028】
【発明の効果】本発明殺虫剤は害虫に対して優れた防除
効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H011 AC02 BA01 BB06 BC01 BC02 BC05 BC06 BC07 BC08 BC18 BC19 BC20 DA02 DA07 DA09 DA10 DA13 DA15 DA16 DA21 DB05 DC04 DC06 DC08 DE05 DE06 DG13 DH03 DH10

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−
    1−ペンテンを有効成分として含有することを特徴とす
    る殺虫剤。
  2. 【請求項2】5−フェニル−4,4,5−トリシアノ−
    1−ペンテンを害虫又は害虫の生息場所に施用すること
    を特徴とする殺虫方法。
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