KR20100051847A - 유해생물방제 조성물 및 유해생물 방제 방법 - Google Patents
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- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Abstract
[2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 유효 성분으로서 함유하는 유해생물방제 조성물, 및 상기 유해생물방제 조성물의 유효량을 유해생물 또는 유해생물의 서식 장소에 적용하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 방법은 유해생물에 대해서 우수한 방제 효과를 가진다.
Description
본 발명은 유해생물방제 조성물 및 유해생물 방제 방법에 관한 것이다.
[2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트는 살충 및 살비 조성물의 유효 성분으로서 공지되어 있다 (예를 들어, JP-B-60-9715).
4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트는 유해생물방제 조성물의 유효 성분으로서 공지되어 있다 (예를 들어, JP-A-2004-2363 참조).
그러나, 일부 경우에, 유해생물방제 조성물은 사용 장소 및 방제하고자 하는 유해생물에 따라서, 보다 큰 방제 효과를 갖는 것이 요구된다.
본 발명은 유해생물에 대해서 우수한 방제 효과를 갖는 유해생물방제 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
즉, 본 발명의 양태는 다음과 같다.
[양태 1]
[2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하, 에스테르 화합물 A 라 함) 및 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하, 에스테르 화합물 B 라 함) 를 유효 성분으로서 함유하는 유해생물방제 조성물.
[양태 2]
양태 1 에 있어서, 에스테르 화합물 A 와 에스테르 화합물 B 의 함유 비율이 중량비로 50:1 내지 1:50 인 조성물.
[양태 3]
에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 유효 성분으로서 함유하는 유해생물방제 조성물의 유효량을 유해생물 또는 유해생물의 서식 장소에 적용하는 것을 포함하는 유해생물 방제 방법.
[양태 4]
양태 3 에 있어서, 유해생물방제 조성물에서의 에스테르 화합물 A 와 에스테르 화합물 B 의 함유 비율이 중량비로 50:1 내지 1:50 인 방법.
본 발명의 유해생물방제 조성물은 유해생물에 대해서 우수한 방제 효과를 가진다.
본 발명의 유해생물방제 조성물은 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 함유하는 것을 특징으로 한다.
에스테르 화합물 A 는 하기 화학식:
으로 표시되는 화합물이고, 에스테르 화합물 A 의 1R-시스 이성질체와 1R-트랜스 이성질체의 혼합물은 일반적으로 이미프로트린으로서 공지되어 있다. 에스테르 화합물 A 는, 예를 들어 JP-B-60-9715 또는 JP-A-63-238066 에 기재된 방법으로 제조할 수 있다. 에스테르 화합물 B 는 JP-A-2004-2363 에 기재된 방법으로 제조할 수 있다.
에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 각각은 시클로프로판 고리 상의 2 개의 비대칭 탄소 원자와 관련한 이성질체를 가지며, 일부 경우에는 탄소-탄소 이중 결합에 기인한 이성질체를 가진다. 본 발명에서는, 이러한 활성 이성질체를 임의의 비율로 함유하는 화합물을 에스테르 화합물 A 또는 에스테르 화합물 B 로서 사용할 수 있다.
본 발명의 유해생물방제 조성물이 효력을 갖는 유해생물은, 예를 들어 유해 곤충 및 유해 진드기목과 같은 유해 절지동물을 포함한다. 이의 구체예는 다음과 같다:
나비목: 이화명나방, 혹명나방 및 화랑곡나방과 같은 명나방과; 담배거세미나방, 멸강나방 및 도둑나방과 같은 밤나방과; 배추흰나비와 같은 흰나비과; 애모무늬잎말이나방과 같은 잎말이나방과; 심식나방과; 굴나방과; 독나방과; 안토그라파 (Antographa); 거세미나방 및 검거세미나방과 같은 거세미나방류; 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.); 배추좀나방; 줄점팔랑나비; 주머니옷좀나방; 거미줄옷좀나방 등.
파리목: 빨간집모기 및 작은빨간집모기와 같은 집모기류; 이집트숲모기 및 흰줄숲모기와 같은 숲모기류; 중국얼룩날개모기와 같은 얼룩날개모기류; 깔따구과; 집파리, 왕큰집파리 및 아기집파리와 같은 집파리과; 검정파리과; 쉬파리과; 씨고자리파리 및 고자리파리와 같은 꽃파리과; 과실파리과; 굴파리과; 초파리과; 나방파리과; 벼룩파리과; 먹파리과; 등에과; 침파리과; 등에모기과 등.
바퀴목: 독일바퀴, 먹바퀴, 이질바퀴, 페리플라네타 브룬네아 (Periplaneta brunnea), 잔날개바퀴 등.
벌목: 개미과, 말벌과, 침벌과, 무잎벌과 같은 잎벌과 등.
벼룩목: 개벼룩, 고양이벼룩, 인간벼룩 등.
이목: 이, 사면발이, 머릿니, 몸이 등.
흰개미목: 흰개미, 집흰개미 등.
노린재목: 애멸구, 벼멸구 및 흰등멸구와 같은 멸구과; 끝동매미충 및 두점끝동매미충과 같은 델토세팔리다에 (Deltocephalidae); 진딧물과; 노린재과; 가루이과; 깍지벌레과; 빈대와 같은 빈대과; 방패벌레과; 나무이과 등.
딱정벌레목: 애수시렁이; 애알수시렁이; 서쪽옥수수뿌리벌레 및 남쪽옥수수뿌리벌레와 같은 옥수수뿌리벌레; 구리풍뎅이 및 오리나무풍뎅이와 같은 풍뎅이과; 어리쌀바구미, 벼물바구미, 목화바구미 및 팥바구미와 같은 바구미과; 갈색거저리 및 거짓쌀도둑거저리와 같은 거저리과; 벼잎벌레, 벼룩잎벌레 및 오이잎벌레와 같은 잎벌레과; 권연벌레과; 이십팔점박이무당벌레와 같은 무당벌레류; 넓적나무좀과; 개나무좀과; 하늘소과; 청딱지개미반날개 등.
총채벌레목: 오이총채벌레, 꽃노랑총채벌레, 하와이총채벌레 등.
메뚜기목: 땅강아지과, 메뚜기과 등.
진드기목: 미국집먼지진드기 및 유럽집먼지진드기와 같은 집먼지진드기과; 긴털가루진드기 및 보리가루진드기와 같은 가루진드기과; 글리시파구스 프리바투스 (Glycyphagus privatus), 고기진드기 및 가는다리고기진드기와 같은 고기진드기과; 발톱진드기 및 셰일레투스 무레이 (Cheyletus moorei) 와 같은 발톱진드기과; 먼지응애과; 마루진드기과; 날개응애류; 점박이응애, 간자와응애, 귤응애 및 사과응애와 같은 잎응애과; 작은소참진드기와 같은 참진드기과; 닭작은옴 및 닭붉은옴과 같은 닭진드기과 등.
본 발명의 유해생물방제 조성물은 특히 파리목, 옛바퀴목 및 벌목에 대해서 우수한 방제 효과를 가진다.
본 발명의 유해생물방제 조성물에 함유되는 에스테르 화합물 A 와 에스테르 화합물 B 의 중량비는 통상적으로 200:1 내지 1:200, 바람직하게는 100:1 내지 1:100, 더욱 바람직하게는 50:1 내지 1:50 이다.
본 발명의 유해생물방제 조성물로서는, 에스테르 화합물 A 와 에스테르 화합물 B 의 혼합물을 그대로 사용할 수 있으나, 통상적으로는 하기의 제제중 임의의 것으로 제제화한 후에 사용한다. 상기 제제는, 예를 들어 오일 제제, 유화성 농축물, 습윤성 분말, 유동성 농축물 (예, 수성 현탁액 농축물 및 수성 에멀젼 농축물), 마이크로캡슐, 가루, 과립, 정제, 에어로졸, 이산화탄소 제제, 가열 증산제 (예, 살충선향, 전기 가열 살충 매트 및 흡수제 심지 가열 증산제), 피에조형 살충 제제, 가열 훈연제 (예, 자기연소형 훈연제, 화학반응형 훈연제 및 다공성 세라믹판 훈연제), 비가열 증산제 (예, 수지 증산제, 종이 증산제, 부직포 증산제, 편직물 증산제 및 승화성 정제), 연무제 (예, 포깅), 직접 접촉제 (예, 시이트상 접촉제, 테이프상 접촉제 및 네트상 접촉제), ULV 제제 및 독먹이를 포함한다.
제제화 방법으로서는, 하기의 방법을 예시할 수 있다.
(1) 에스테르 화합물 A 와 에스테르 화합물 B 를 고체 담체, 액체 담체, 기체상 담체, 먹이 등과 혼합하고, 필요에 따라서 계면활성제 및/또는 기타의 제제용 보조제를 첨가한 후, 가공하는 방법.
(2) 에스테르 화합물 A 와 에스테르 화합물 B 를, 유효 성분을 함유하지 않는 기본 재료에 함침시키는 방법.
(3) 에스테르 화합물 A, 에스테르 화합물 B 및 기본 재료를 혼합한 후, 성형 또는 형상화하는 방법.
이들 제제는 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 통상적으로 총량 0.001 내지 98 중량% 로 함유하며, 상기 총량은 제제의 종류에 의존한다.
제제화에 사용되는 고체 담체는, 예를 들어 점토 (예, 카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미 클레이 및 산성 백토), 합성 수화 산화규소, 탈크, 세라믹, 기타 무기 광물 (예, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화 실리카) 및 화학 비료 (예, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄 및 요소) 의 미세 분말 및 과립; 및 하기 물질중 1 종 이상의 펠트, 섬유, 천, 편물, 시이트, 종이, 얀, 발포체, 다공성 재료 및 멀티필라멘트를 포함한다: 상온에서 고체인 물질 (예, 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산, 나프탈렌, p-디클로로벤젠, 장뇌 및 아다만탄), 양모, 견, 면, 마, 펄프, 합성 수지 (예, 저밀도 폴리에틸렌, 선형 저밀도 폴리에틸렌 및 고밀도 폴리에틸렌과 같은 폴리에틸렌 수지; 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체와 같은 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체; 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-메타크릴산 에스테르 공중합체; 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-아크릴산 에스테르 공중합체; 에틸렌-아크릴산 공중합체와 같은 에틸렌-비닐카르복실산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체와 같은 폴리프로필렌 수지; 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리부텐-1, 폴리부타디엔 및 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-공액 디엔 블록 공중합체 및 스티렌-공액 디엔 블록 공중합체 수소화 생성물과 같은 스티렌계 엘라스토머; 불소 수지; 폴리(메틸 메타크릴레이트)와 같은 아크릴 수지; 나일론 6 및 나일론 66 과 같은 폴리아미드 수지; 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리(부틸렌 테레프탈레이트) 및 폴리(시클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트)와 같은 폴리에스테르 수지; 및 폴리카보네이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴 술폰, 폴리아크릴레이트, 히드록시벤조산 폴리에스테르, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 카보네이트, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드), 폴리우레탄, 발포 폴리우레탄, 발포 폴리프로필렌 및 발포 에틸렌과 같은 다공성 수지), 유리, 금속, 세라믹 등.
액체 담체는, 예를 들어 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예, 크실렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐크실릴에탄, 등유, 경유, 헥산 및 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 트리클로로에탄), 알코올 (예, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질 알코올 및 에틸렌 글리콜), 에테르 (예, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산), 에스테르 (예, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 케톤 (예, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 니트릴 (예, 아세토니트릴 및 이소부티로니트릴), 술폭시드 (예, 디메틸 술폭시드), 산 아미드 (예, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈), 알킬리덴 카보네이트 (예, 프로필렌 카보네이트), 식물유 (예, 대두유 및 면실유), 식물 정유 (예, 오렌지 오일, 히솝 오일 및 레몬 오일) 및 물을 포함한다.
기체상 담체는, 예를 들어 부탄 가스, CFC 가스, 액화 석유 가스 (LPG), 디메틸 에테르 및 이산화탄소를 포함한다.
계면활성제는, 예를 들어 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 아릴 에테르 및 이의 폴리옥시에틸렌화 생성물, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체를 포함한다.
기타의 제제용 보조제는, 예를 들어 고착제, 분산제 및 안정제를 포함한다. 이의 구체예는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예, 전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 [예, 폴리(비닐 알코올), 폴리(비닐피롤리돈) 및 폴리(아크릴산)], BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 등이다.
살충선향의 기본 재료는, 예를 들어 미가공 식물성 분말 (예, 목재 분말 및 제충국 찌끼) 과 결합제 (예, 타부 분말, 전분 및 글루텐) 의 혼합물을 포함한다.
전기 가열 살충 매트의 기본 재료는, 예를 들어 면 린터의 치밀 원섬유 판, 및 면 린터와 펄프의 혼합물의 치밀 원섬유 판을 포함한다.
자기연소형 훈연제의 기본 재료는, 예를 들어 연소발열제 (예, 질산염, 아질산염, 구아니딘염, 염소산칼륨, 니트로셀룰로오스, 에틸셀룰로오스 및 목재 분말), 열분해 촉진제 (예, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 중크롬산염 및 크롬산염), 산소 공급제 (예, 질산칼륨), 연소 지원제 (예, 멜라민 및 소맥 전분), 증량제 (예, 규조토) 및 결합제 (예, 합성 페이스트) 를 포함한다.
화학반응형 훈연제의 기본 재료는, 예를 들어 발열제 (예, 알칼리 금속의 황화물, 다황화물 및 수황화물, 및 산화칼슘), 촉매 (예, 탄소질 물질, 탄화철 및 활성 백토), 유기 발포제 (예, 아조디카본아미드, 벤젠술포닐히드라지드, 디니트로펜타메틸렌테트라아민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄) 및 충전제 (예, 천연 섬유편 및 합성 섬유편) 를 포함한다.
수지 증산제 등의 기본 재료로서 사용되는 수지는, 예를 들어 저밀도 폴리에틸렌, 선형 저밀도 폴리에틸렌 및 고밀도 폴리에틸렌과 같은 폴리에틸렌 수지; 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체와 같은 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체; 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-메타크릴산 에스테르 공중합체; 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체와 같은 에틸렌-아크릴산 에스테르 공중합체; 에틸렌-아크릴산 공중합체와 같은 에틸렌-비닐카르복실산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체와 같은 폴리프로필렌 수지; 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리부텐-1, 폴리부타디엔, 폴리스티렌 및 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-공액 디엔 공중합체 및 스티렌-공액 디엔 블록 공중합체 수소화 생성물과 같은 스티렌계 엘라스토머; 불소 수지; 폴리(메틸 메타크릴레이트)와 같은 아크릴 수지; 나일론 6 및 나일론 66 과 같은 폴리아미드 수지; 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(에틸렌 나프탈레이트), 폴리(부틸렌 프탈레이트) 및 폴리(시클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트)와 같은 폴리에스테르 수지; 및 폴리카보네이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴 술폰, 폴리아크릴레이트, 히드록시벤조산 폴리에스테르, 폴리에테르 이미드, 폴리에스테르 카보네이트, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(비닐리덴 클로라이드) 및 폴리우레탄을 포함한다. 이들 기본 재료는 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 필요한 경우, 이들 기본 재료는 프탈산 에스테르 (예, 디메틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아디프산 에스테르 및 스테아르산과 같은 가소제를 함유할 수 있다. 수지 증산제는 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 를 상기 예시한 기본 재료와 혼련한 후, 혼련물을 사출 성형, 압출 성형, 프레스 성형 등에 의해 성형 또는 형상화시킴으로써 수득할 수 있다. 필요한 경우, 수득한 수지 제제는 성형 또는 형상화, 재단 등과 같은 공정을 통해 판, 필름, 테이프, 네트, 줄 등으로 가공할 수 있다. 이들 수지 제제는, 예를 들어 동물용 목걸이, 동물용 이표, 시이트 제제, 유인 줄 및 원예용 지주 중 임의의 것으로 가공된다.
독먹이의 기본 재료는, 예를 들어 먹이 성분 (예, 곡물 가루, 식물유, 당 및 결정 셀룰로오스), 산화방지제 (예, 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산), 방부제 (예, 데히드로아세트산), 유아 또는 애완동물에 의한 소비 방지제 (예, 고추가루) 및 곤충-해충-유인성 향료 (예, 치즈 향료, 양파 향료 및 낙화생유) 를 포함한다.
본 발명의 유해생물 방제 방법에 있어서, 유해생물은 본 발명의 유해생물방제 조성물을 유해생물 또는 유해생물의 서식 장소에 적용함으로써 방제된다.
본 발명의 유해생물방제 조성물의 적용 방법의 구체예는 하기의 방법이다. 적용 방법은 본 발명의 유해생물방제 조성물의 형태, 적용 장소 등에 따라서 적절히 선택할 수 있다.
(1) 본 발명의 유해생물방제 조성물을 그대로 유해생물 또는 유해생물의 서식 장소에 적용하는 방법.
(2) 본 발명의 유해생물방제 조성물을 물과 같은 용매로 희석한 후에, 유해생물 또는 유해생물의 서식 장소에 적용하는 방법.
이 경우에는, 통상적으로 유화성 농축물, 습윤성 분말, 유동성 농축물, 마이크로캡슐 등으로 제제화된 본 발명의 유해생물방제 조성물을, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총 농도가 0.01 내지 1,000 ppm 일 수 있도록 희석한다.
(3) 본 발명의 유해생물방제 조성물을 유해생물의 서식 장소에서 가열하여 유효 성분을 증발시키는 방법.
이 경우, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 적용량 및 적용 농도는 본 발명의 유해생물방제 조성물의 형태, 적용 시기, 적용 장소 및 적용 방법, 유해생물의 종류, 피해 상황 등에 따라서 적절히 결정할 수 있다.
본 발명의 유해생물방제 조성물을 전염병 예방에 사용하는 경우, 이의 적용량은, 공간에 적용하는 경우는 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량으로서 통상적으로 0.0001 내지 1,000 ㎎/㎥ 이고, 평면에 적용하는 경우는 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량으로서 통상적으로 0.0001 내지 1,000 ㎎/㎡ 이다. 살충선향, 전기 가열 살충 매트 등은 제제의 종류에 따라서, 가열에 의해 유효 성분을 증발시켜 사용한다. 수지 증산제, 종이 증산제, 부직포 증산제, 편직물 증산제, 승화성 정제 등은, 예를 들어 이들을 적용하는 공간에 방치하거나, 또는 이들을 송풍시킴으로써 사용할 수 있다.
본 발명의 유해생물방제 조성물을 전염병 예방을 위해 적용하는 공간으로서는, 벽장, 벽찬장, 서랍장, 식기대, 화장실, 욕조, 헛간, 거실, 식당, 창고 및 차안이 예시된다. 게다가, 본 발명의 유해생물방제 조성물은 또한 야외의 개방 공간에서 사용할 수 있다.
본 발명의 유해생물방제 조성물을 소, 말, 돼지, 양, 염소, 닭 등과 같은 가축, 및 개, 고양이, 쥐, 생쥐 등과 같은 작은 동물의 외부기생충 방제에 사용하는 경우에는, 수의학에서 충분히 공지된 방법으로 동물에 적용할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유해생물방제 조성물의 사용 방법은 다음과 같다. 전신 억제의 경우, 유해생물방제 조성물은, 예를 들어 정제, 사료 혼입, 좌약 또는 주사 (예, 근육내, 피하, 정맥내 또는 복강내 주사) 의 형태로 투여된다. 비전신 억제의 경우, 유해생물방제 조성물은 오일 제제 또는 수성 액체 제제로의 분무, 상기 오일 제제 또는 수성 액체 제제로의 포어-온 (pour-on) 또는 스폿-온 (spot-on) 처리, 샴푸 제제로의 동물의 세정, 또는 수지 증산제의 목걸이 또는 이표 형태로의 동물에의 부착과 같은 방법에 의해 사용된다. 본 발명의 유해생물방제 조성물을 동물에 투여하는 경우, 에스테르 화합물 A 및 에스테르 화합물 B 의 총량은 동물의 체중 1 ㎏ 당 통상적으로 0.01 내지 1,000 ㎎ 의 범위이다.
실시예
이하, 제제예 및 시험예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 이것으로 한정되는 것으로 해석해서는 안된다.
먼저, 본 발명의 유해생물방제 조성물의 제제예를 나타낸다. 제제예 및 시험예에서, 부는 달리 명기하지 않는 한, 모두 질량부이다.
제제예 1
에스테르 화합물 A 9 부 및 에스테르 화합물 B 0.9 부를 크실렌 37.5 부와 N,N-디메틸포름아미드 37.5 부의 혼합물에 용해시키고, 이것에 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르 9.1 부 및 칼슘 도데실벤젠술포네이트 6 부를 첨가하고, 완전히 교반하고, 생성된 혼합물을 혼합하여 유화성 농축물을 수득하였다.
제제예 2
에스테르 화합물 A 20 부, 에스테르 화합물 B 20 부 및 Sorpol 5060 (등록 상표명, Toho Chemical Co., Ltd.) 5 부를 완전히 혼합하고, 이것에 Carplex #80 (등록 상표명, Shionogi & Co., Ltd.; 합성 수화 산화규소의 미세 분말) 32 부 및 300-메쉬 규조토 23 부를 첨가하고, 생성된 혼합물을 주스 믹서에서 혼합하여 습윤성 분말을 수득하였다.
제제예 3
합성 수화 산화규소의 미세 분말 5 부, 나트륨 도데실벤젠술포네이트 5 부, 벤토나이트 30 부 및 점토 56.7 부를 에스테르 화합물 A 3 부와 에스테르 화합물 B 0.3 부의 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 완전히 교반하고 혼합하였다. 그 후, 생성된 혼합물에 적당량의 물을 첨가하고, 추가로 교반하였다. 상기 교반 혼합물의 입자 크기를 조립기로 조절한 후, 통풍 건조시켜 과립을 수득하였다.
제제예 4
에스테르 화합물 A 5 부, 에스테르 화합물 B 0.5 부, 합성 수화 산화규소의 미세 분말 1 부, 응집제로서 Driless B (Sankyo Co., Ltd. 제조) 1 부 및 점토 7 부를 막자사발에서 완전히 혼합한 후, 주스 믹서에서 교반하고 혼합하였다. 생성된 혼합물에 절단 점토 85.5 부를 첨가하고, 생성된 혼합물을 완전히 교반하고 혼합하여 가루를 수득하였다.
제제예 5
에스테르 화합물 A 10 부, 에스테르 화합물 B 1 부, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 술페이트 암모늄염 50 % 를 함유하는 화이트 카본 35 부 및 물 54 부를 혼합하고, 생성된 혼합물을 습식 분쇄법으로 미세하게 분쇄하여 제제를 수득하였다.
제제예 6
에스테르 화합물 A 0.05 부 및 에스테르 화합물 B 0.1 부를 디클로로메탄 10 부에 용해시키고, 생성된 용액을 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Mobil Corp.) 89.85 부와 혼합하여 오일 제제를 수득하였다.
제제예 7
에스테르 화합물 A 0.1 부, 에스테르 화합물 B 0.05 부 및 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd.) 49.85 부를 에어로졸 캔에 넣고, 에어로졸 밸브를 캔에 장착하고, 디메틸 에테르 25 부 및 LPG 25 부를 캔에 충전하고, 캔을 진탕시킨 후, 작동기를 캔에 장착하여 유성 에어로졸을 수득하였다.
제제예 8
에스테르 화합물 A 0.5 부, 에스테르 화합물 B 0.05 부, BHT 0.01 부, 크실렌 5 부, 탈취 등유 3.44 부 및 유화제 {Atmos 300 (등록 상표명, Atlas Chemical Corp.)} 1 부의 혼합물 및 증류수 50 부를 에어로졸 용기에 충전하고, 밸브 부분을 용기에 장착한 후, 밸브를 통해 분사제 (LPG) 40 부를 가압하에서 용기에 충전시켜 수성 에어로졸을 수득하였다.
제제예 9
벌집 모양 구조의 종이 세공편 (0.5 ㎝ 두께, 69 ㎝ 길이 및 0.2 ㎝ 폭) 을 한쪽 말단에서부터 말아올려, 직경 5.5 ㎝ 및 높이 0.2 ㎝ 의 실질적으로 원주형 담체를 제조하였다. 에스테르 화합물 A 5 부 및 에스테르 화합물 B 0.5 부를 아세톤 94.5 부에 용해시킨 용액 적당량을 상기 담체에 균일하게 도포한 후, 공기 건조시켜 아세톤을 제거함으로써 종이 증산제를 수득하였다.
제제예 10
입체 편직물 (상품명: Fusion, 모델 번호: AKE69440, 판매원: Asahi Kasei Fibers Corp., 두께: 4.3 ㎜, 평량: 321 g/㎡; 폴리아미드제) 을 직경 5 ㎝ 의 실질적으로 원형편으로 절단하였다. 에스테르 화합물 A 5 부 및 에스테르 화합물 B 0.5 부를 아세톤 94.5 부에 용해시킨 용액 적당량을 상기 입체 편직물편에 균일하게 도포한 후, 공기 건조시켜 아세톤을 제거함으로써 편직물 증산제를 수득하였다.
제제예 11
에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (메틸 메타크릴레이트 함유량: 10 중량%, MFR = 2 [g/10 분]) 97.8 중량부, 에스테르 화합물 A 2 부 및 에스테르 화합물 B 0.2 부를 45-㎜Φ 동방향 이축 압출기로 130 ℃ 에서 용융 혼련시키고, 추가로 40-㎜Φ 압출기로 150 ℃ 에서 용융 혼련시키고, 혼련 생성물을 T-다이를 통해 시이트로 압출한 후, 시이트를 냉각 롤로 냉각시켜 수지 증산제를 수득하였다.
제제예 12
에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (비닐 아세테이트 함유량: 10 중량%, MFR = 2 [g/10 분]) 97.8 중량부, 에스테르 화합물 A 2 부 및 에스테르 화합물 B 0.2 부를 45-㎜Φ 동방향 이축 압출기로 130 ℃ 에서 용융 혼련시키고, 추가로 40-㎜Φ 압출기로 150 ℃ 에서 용융 혼련시키고, 혼련 생성물을 T-다이를 통해 시이트로 압출한 후, 시이트를 냉각 롤로 냉각시켜 수지 증산제를 수득하였다.
제제예 13
에스테르 화합물 A 5 부 및 에스테르 화합물 B 0.5 부를 아세톤 94.5 부에 용해시켰다. 생성된 용액 적당량을 접이식 구조를 갖는 종이 (2000 ㎠) 에 도포하고, 공기 건조시켜 아세톤을 제거함으로써 종이 증산제를 수득하였다.
제제예 14
에스테르 화합물 A 3 부 및 에스테르 화합물 B 0.3 부를 아세톤 14.6 부에 용해시켜 용액을 수득하였다. 이 용액에, 산화아연 0.2 부, 알파 전분 1.0 부 및 아조디카본아미드 42.8 부를 첨가한 후, 물 38.1 부를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 혼련시키고, 압출기로 과립으로 성형한 후, 건조시켰다. 중앙부가 알루미늄 격벽으로 구분된 용기의 상부 공간에 상기 본 발명에 따른 화합물을 함유하는 과립을 수용시키고, 용기의 하부 공간에 산화칼슘 50 g 을 수용시켰다. 이로써, 훈연제를 수득하였다.
제제예 15
산화아연 0.5 부, 알파 전분 2 부 및 아조디카본아미드 97.5 부를 혼합하고, 생성된 혼합물을 물과 혼련시켰다. 혼련 생성물을 압출기로 과립으로 성형하고, 건조시켰다. 과립 2 g 에, 에스테르 화합물 A 0.58 g 및 에스테르 화합물 B 0.058 g 을 함유하는 아세톤 용액을 균일하게 함침시킨 후, 건조시켰다. 중앙부가 알루미늄 격벽으로 구분된 용기의 상부 공간에 상기 수득한 과립을 수용시키고, 용기의 하부 공간에 산화칼슘 50 g 을 수용시켰다. 이로써, 훈연제를 수득하였다.
제제예 16
에스테르 화합물 A 0.5 g 및 에스테르 화합물 B 0.05 g 을 아세톤 20 ㎖ 에 용해시키고, 생성된 용액을 모기 선향용 담체 (타부 분말, 제충국 찌끼 및 목재 분말의 중량비 4:3:3 의 혼합물) 99.4 g 과 녹색 색소 0.3 g 의 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 균일하게 교반 및 혼합하고, 이것에 물 120 ㎖ 를 첨가하고, 생성된 혼합물을 완전히 혼련시킨 후, 혼련 혼합물을 성형하고 건조시켜 살충선향을 수득하였다.
제제예 17
에스테르 화합물 A 10 부, 에스테르 화합물 B 1 부, 아세틸트리부틸 시트레이트 39.5 부, 이소노닐 아디페이트 39.5 부, 청색 색소 5 부 및 향료 5 부를 혼합하여 수득한 용액을, 면적 3.4 ㎝ × 2.1 ㎝ 및 두께 0.22 ㎝ 의 전기 매트용 기본 재료 (면 린터와 펄프의 혼합물의 원섬유를 응고시켜 수득한 판) 에 균일하게 함침시켜 전기 가열 살충 매트를 수득하였다.
제제예 18
에스테르 화합물 A 0.1 부 및 에스테르 화합물 B 0.01 부를 탈취 등유 99.89 부에 용해시키고, 생성된 용액을 비닐 클로라이드로 제조된 용기에 넣고, 흡수제 심지 (무기 분말을 결합제로 응고시키고, 응고된 분말을 소결시켜 수득됨) 의 한쪽 끝을 히터로 가열할 수 있도록 심지의 다른쪽 끝을 용기에 삽입함으로써 흡수제 심지 가열 증산제용의 부품을 수득하였다.
제제예 19
에스테르 화합물 A 0.2 부, 에스테르 화합물 B 0.02 부 및 Neochiozol (Chuokasei Co., Ltd.) 49.78 부를 에어로졸 캔에 넣고, 에어로졸 밸브를 캔에 장착하고, 디메틸 에테르 25 부 및 LPG 25 부를 캔에 충전하고, 캔을 진탕시킨 후, 전량 분사형 에어로졸용 작동기를 캔에 장착하여 에어로졸을 수득하였다.
제제예 20
디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 99.78 부를 에스테르 화합물 A 0.2 부와 에스테르 화합물 B 0.02 부의 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 완전히 교반 및 혼합하여 동물의 외부기생충 방제용의 스폿-온 처리용 제제를 수득하였다.
제제예 21
2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산 4,000 ㎎ 을 가압 (4 t/㎠) 하에서 성형하여 수득한 원반 모양의 고형물 (직경: 3 ㎝, 두께: 3 ㎜) 에, 에스테르 화합물 A 3 부, 에스테르 화합물 B 0.3 부 및 아세톤 96.7 부로 이루어진 용액 1 ㎖ 를 균일하게 도포한 후, 고형물을 건조시켜 승화성 정제를 수득하였다.
제제예 22
에스테르 화합물 A 200 ㎎, 에스테르 화합물 B 20 ㎎ 및 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산 4,000 ㎎ 의 균일 혼합물을 가압 (4 t/㎠) 하에서 원반 (직경: 3 ㎝, 두께: 3 ㎜) 으로 성형하여 승화성 정제를 수득하였다.
제제예 23
에스테르 화합물 A 200 ㎎, 에스테르 화합물 B 20 ㎎ 및 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산 4,000 ㎎ 을 50-㎖ 스크류 관에 넣고, 가열하여 용융시킨 후, 실온까지 냉각시켜 승화성 정제를 수득하였다.
하기의 시험예는 유해생물에 대한 본 발명의 유해생물방제 조성물의 우수한 방제 효과를 설명한다.
하기의 시험예에서는, 에스테르 화합물 B 로서 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 1R-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐(Z))-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 사용하고, 에스테르 화합물 A 로서 [2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 1R-시스/트랜스-3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 사용하였다.
시험예 1
에스테르 화합물 B 0.00156 부를 디클로로메탄 10 부에 용해시키고, 생성된 용액을 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Mobil Corp.) 89.99844 부와 혼합하여 0.00156 % 오일 제제 (이하, 이 오일 제제를 비교 조성물 (1) 이라 함) 를 제조하였다. 유사하게, 에스테르 화합물 A 0.00156 부를 디클로로메탄 10 부에 용해시키고, 생성된 용액을 이소파라핀 용매 (Isopar M, 등록 상표명, Exxon Mobil Corp.) 89.99844 부와 혼합하여 또다른 0.00156 % 오일 제제 (이하, 이 오일 제제를 비교 조성물 (2) 라 함) 를 제조하였다.
또한, 상기와 동일한 방식으로 제조한, 에스테르 화합물 B 의 0.00312 % 오일 제제와 에스테르 화합물 A 의 0.0312 % 오일 제제를 동일한 양 (5 ㎖) 으로 혼합하여 본 발명에 따른 오일 제제 (이하, 본 발명의 조성물 (1) 이라 함) 를 수득하였다.
독일 바퀴벌레 (독일바퀴) 10 마리 (수컷 5 마리 및 암컷 5 마리) 를, 내벽에 버터를 도포한 시험 용기 (직경: 8.75 ㎝, 높이: 7.5 ㎝, 바닥: 16-메쉬 금속 거즈) 내에 방사하였다. 용기를 시험 챔버 (밑면 면적: 46 ㎝ × 46 ㎝, 높이 70 ㎝) 의 바닥에 놓았다. 스프레이 건을 사용하여, 상기 용기의 상부면 위 60 ㎝ 높이에서 본 발명의 조성물 (1) 1.5 ㎖ 를 분무하였다 (분무 압력: 0.4 ㎏/㎠). 분무 30 초 후, 용기를 시험 챔버에서 꺼냈다. 일정 시간 후, 녹다운된 곤충을 계수하고, 녹다운율을 계산하였다 (2 회 반복의 평균).
본 발명의 조성물 (1) 대신에 비교 조성물 (1) 및 비교 조성물 (2) 각각을 사용하는 것 이외에는 상기와 동일한 시험을 수행하고, 일정 시간 후의 녹다운율을 계산하였다 (2 회 반복의 평균).
표 1 은 그 결과를 나타낸다.
| 에스테르 화합물 B 함유량 (중량%) | 에스테르 화합물 A 함유량 (중량%) | 7 분 후의 KD 율 (%) | |
| 본 발명의 조성물 (1) | 0.00156 | 0.00156 | 100 |
| 비교 조성물 (1) | 0.00156 | - | 45 |
| 비교 조성물 (2) | - | 0.00156 | 10 |
본 발명의 유해생물방제 조성물은 유해생물에 대해서 우수한 방제 효과를 가진다.
Claims (4)
- [2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 유효 성분으로서 함유하는 유해생물방제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 조성물에서의 [2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 함유 비율이 중량비로 50:1 내지 1:50 인 조성물.
- [2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트를 유효 성분으로서 함유하는 유해생물방제 조성물의 유효량을 유해생물 또는 유해생물의 서식 장소에 적용하는 것을 포함하는 유해생물의 방제 방법.
- 제 3 항에 있어서, 유해생물방제 조성물에서의 [2,5-디옥소-3-(2-프로피닐)-1-이미다졸리디닐]메틸 3-(2-메틸-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 4-메톡시메틸-2,3,5,6-테트라플루오로벤질 3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 함유 비율이 중량비로 50:1 내지 1:50 인 방법.
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