JP4693483B2 - 有害生物防除剤 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(式中、R1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献1、特許文献2参照)。
また、式(2)
で示されるオキサゾリン化合物(一般名:エトキサゾール、2−(2,6−ジフルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)−2−エトキシフェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール)が殺虫・殺ダニ剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献3、特許文献4参照)。
本発明は、優れた有害生物防除活性を有する新しい有害生物防除剤を提供することを課題とするものである。
1.式(1)
(式中、R1はメチル基又はメトキシメチル基を表し、R2は水素原子又はメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物と、式(2)
で示されるオキサゾリン化合物とを有効成分として含有する有害生物防除剤。
2.式(1)で示されるエステル化合物と式(2)で示されるオキサゾリン化合物との重量比が30:1〜1:30の範囲内である、1.記載の有害生物防除剤。
3.式(1)で示されるエステル化合物と、式(2)で示されるオキサゾリン化合物との有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
4.式(1)で示されるエステル化合物と式(2)で示されるオキサゾリン化合物との重量比が30:1〜1:30の範囲内である、3.記載の有害生物の防除方法。
式(1)で示されるエステル化合物には不斉炭素に基づく異性体が存在し、また炭素−炭素二重結合に基づく異性体が存在する場合があるが、本発明には活性な異性体のいずれをも使用することができる。
鱗翅目害虫:ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫(Agrotisspp.)、ヘリコベルパ属害虫(Helicoverpa spp.)ヘリオティス属害虫(Heliothis spp.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等
双翅目害虫:アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、ヒメイエバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類等
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属(Epilachna spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等
網翅目害虫:チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等
総翅目害虫:ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等
直翅目害虫:ケラ、バッタ等
隠翅目害虫:ヒトノミ、ネコノミ等
シラミ目害虫:ヒトジラミ、ケジラミ、ウシジラミ等
等翅目害虫:ヤマトシロアリ、イエシロアリ等
ダニ目害虫:コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、ミツバチヘギイタダニ等のトゲダニ類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ、オウシマダニ等のマダニ類、ワクモ等のワクモ類、トリサシダニ等のサシダニ類。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド及び植物油(大豆油、綿実油等)があげられる。
ガス状担体(噴射剤)としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に式(1)で示されるエステル化合物と式(2)で示されるオキサゾリン化合物とを通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工される。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
その場合、式(1)で示されるエステル化合物と式(2)で示されるオキサゾリン化合物との使用割合は、重量比で通常30:1〜1:30の、好ましくは30:1〜1:10で、さらに好ましくは10:1〜1:10ある。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート2.5重量部、式(2)で示されるオキサゾリン化合物2.5重量部、ソルポールSM200(東邦化学製界面活性剤)10重量部およびキシレン85重量部を混合して乳剤を得る。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート2.5重量部、式(2)で示されるオキサゾリン化合物2.5重量部、オレイン酸メチル25重量部および流動パラフィン70重量部を混合し、ポアオン製剤を得る。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート3重量部、式(2)で示されるオキサゾリン化合物1.5重量部、合成含水酸化珪素微粉末1重量部、ドリレスB(三共社製)1重量部、クレー7重量部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5重量部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び式(2)で示されるオキサゾリン化合物をそれぞれ1w/v%含有するアセトン溶液12.5mlをクラフト紙1m2に均一に塗布し、乾燥させて、シート製剤を得る。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート又は2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(2−メチル−1−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート5.0g、式(2)で示されるオキサゾリン化合物2.5g、ソルポール3005X(東邦化学製界面活性剤)10g、N,N−ジメチルホルムアミド40g及びキシレン42.5gを混合して乳剤を得る。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート5.0g、ソルポール3005X(東邦化学製界面活性剤)10g、N,N−ジメチルホルムアミド40g及びキシレン45gを混合して比較乳剤Aを得た。
式(2)で示されるオキサゾリン化合物2.5g、ソルポール3005X(東邦化学製界面活性剤)10g、N,N−ジメチルホルムアミド40g及びキシレン47.5gを混合して比較乳剤Bを得た。
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z−1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと式(2)で示されるオキサゾリン化合物とをそれぞれ0.04/0.04w/v%含有したアセトン溶液0.25mlを、直径35mmの円形に裁断したウールモスリン布に均一に塗布し、乾燥させた(ウールモスリン布1m2に対して各化合物100mg処理に相当)。このウールモスリン布をシャーレ(直径35mm、高さ10mm)に敷き、このシャーレの中にコイガ5〜6週齢幼虫10頭を入れて蓋をして、温度25℃、湿度60%の条件下で7日間放置した。その後、供試した虫の生死を観察したところ、供試した虫の死虫率は100%であった。(2反復)
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z−1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと式(2)で示されるオキサゾリン化合物とをそれぞれ0.04/0.04w/v%含有したアセトン溶液0.25mlを、直径35mmの円形に裁断したウールモスリン布に均一に塗布し、乾燥させた(ウールモスリン布1m2に対して各化合物100mg処理に相当)。このウールモスリン布をシャーレ(直径35mm、高さ10mm)に敷き、このシャーレの中にコイガ5〜6週齢幼虫10頭を入れて蓋をして、温度25℃、湿度60%の条件下で7日間放置した。その後、供試した虫の生死を観察したところ、供試した虫の死虫率は100%であった。(2反復)
製剤例5で得られた2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル 1R−トランス−3−(1−プロペニル(E/Z=1/8))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート及び式(2)で示されるオキサゾリン化合物を各々5wt%及び2.5wt%含有する乳剤を、水で200倍に希釈し試験薬液Aとした。また、比較乳剤A及び比較乳剤Bを、それぞれ水で200倍に希釈し比較薬液A及び比較薬液Bとした。
約36m2の鶏舎内に2段式鶏飼育ケージ積載用ラックを設置し、該鶏飼育ケージ積載用ラックの上段と下段とにそれぞれ鶏1羽を入れた鶏飼育ケージを18個ずつ設置した(上段18羽、下段18羽、計36羽)。該鶏飼育ケージ内の鶏36羽を、鶏の通常の飼育条件で飼育した。該鶏舎内にワクモを約1000匹放ち、該鶏飼育ケージ積載用ラックの上段とその上に設置された鶏飼育ケージとの間に、ワクモ捕獲器(厚み3mm、15cm四方の正方形の合板の対向する2辺の両端にホチキスの針を打ち込み、該ホチキスの針を打ち込んだ合板と、他の厚さ3mm、15cm四方の正方形の合板とをホチキスの針のクリンチ部が挟まるように積層し、対向する2辺をガムテープで係止した物であり、2枚の合板が2mmの空間を隔てて平行に配置されている物)16個を挿入し、ワクモ放飼14日後に該ワクモ捕獲器内のワクモの寄生状況を観察し、後述のワクモ寄生スコア基準に従い、全てのワクモ捕獲器においてワクモ寄生スコアが4であることを確認した。その後、試験薬液A、比較薬液A及び比較薬液Bを各試験区に、それぞれ1m2当り100mlの割合で散布した。散布14日後に各々のワクモ捕獲器を開けてワクモ寄生数を観察し、各試験区でのワクモ寄生スコアの平均を求めた。尚、無処理区として、水を1m2当り100mlの割合で散布し、試験区と同様にワクモ寄生数を調査した。試験結果を〔表1〕に示す。
ワクモ寄生スコアは以下に示す基準とした。
0:生存しているワクモ(幼虫、若虫及び成虫の合計)が0匹
1:生存しているワクモ(幼虫、若虫及び成虫の合計)が1〜10匹
2:生存しているワクモ(幼虫、若虫及び成虫の合計)が11〜50匹
3:生存しているワクモ(幼虫、若虫及び成虫の合計)が51〜100匹
4:生存しているワクモ(幼虫、若虫及び成虫の合計)が101匹以上
Claims (4)
- 式(1)で示されるエステル化合物と式(2)で示されるオキサゾリン化合物との重量比が30:1〜1:30の割合である、請求項1記載の有害生物防除剤。
- 式(1)で示されるエステル化合物と式(2)で示されるオキサゾリン化合物との重量比が30:1〜1:30の割合である、請求項3記載の有害生物の防除方法。
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