JPH11222463A - ピレスロイド化合物及びそれを有効成分とする害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】害虫防除効果及び哺乳動物に対する安全性に優
れた害虫防除剤を提供すること。 【解決手段】式 化１ 【化１】 で示される４−メチル−２、３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート及びそれを有効成分とする害虫防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ピレスロイド化合
物及びそれを有効成分とする害虫防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
４−アリル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
アルコ−ルや４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフ
ルオロベンジルアルコ−ルをそのアルコ−ル成分とする
第一菊酸エステルが殺虫活性を有することが知られてい
るが（特開昭５６−９７２５１）、これらのエステル化
合物は、その害虫防除効力の点で害虫防除剤の有効成分
として、充分とは言えない。また、４−メチル−２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−シス
−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレートが土壌害虫に対し
殺虫活性を有することが知られているが（Ｊ．Ａｇｒｉ
ｃ．Ｆｏｏｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９２），４０（８），
１４３２）、該化合物は、哺乳動物に対する毒性が高
く、特に主として生活環境内の限られた空間で使用され
る家庭防疫用害虫防除剤としては安全性の点で問題があ
った。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた害
虫防除効力を有し、安全性の高い第一菊酸エステルを見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記式 化２で示され
るピレスロイド化合物が優れた害虫防除活性を有し、且
つ安全性にも優れることを見出し本発明に至った。すな
わち、本発明は、式 化２

【化２】 で示される４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（以下、本発明化合物と記す。）及びそ
れを有効成分とする害虫防除剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、例えば、式 化
３

【化３】 で示されるアルコ−ル化合物と式 化４

【化４】 で示される（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１
−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸またはその反応性誘導体（例えば、酸ハロゲン化
物または酸無水物等）とを反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常、縮合剤または塩基の
存在下、溶媒中で行なわれる。縮合剤としては、例え
ば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミドハイドロクロリド（ＷＳＣ）等があげられ
る。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピ
リジンまたはジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基
があげられる。溶媒としては、ベンゼン、トルエンまた
はヘキサン等の炭化水素類もしくはジエチルエ−テル、
テトラヒドロフラン等のエ−テル類、ジクロロメタンま
たは１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類
等があげられる。反応時間の範囲は、通常５分間〜７２
時間である。反応温度の範囲は、通常−２０℃から反応
に使用する溶媒の沸点または１００℃の範囲であり、−
５℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃の範
囲が好ましい。式 化３で示されるアルコ−ル化合物と
式 化４で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体
のモル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近
い比で行なうことが好ましい。縮合剤または塩基は式
化３で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、等モ
ルから過剰量の割合を用いることができ、等モル〜５モ
ルの割合を用いることが好ましい。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を行うこ
とにより、本発明化合物を得ることができる。本発明化
合物は、クロマトグラフィ−、蒸留等の通常の操作によ
ってさらに精製することもできる。

【０００５】式 化３で示されるアルコール化合物及び
式 化４で示されるカルボン酸は、例えば特開昭５６−
９７２５１等に記載の方法に準じて製造することができ
る。

【０００６】本発明化合物が防除効果を発揮する有害害
虫としては、例えば、以下のものがあげられる。 鱗翅目害虫 ニカメイガ、コブノメイガ、ノシメコクガ等のメイガ
類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ
類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマ
キ等のハマキガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドク
ガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロテ
ィス属害虫 (Agrotis spp.)、ヘリコベルパ属害虫 (Hel
icoverpa spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.)、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ、ノシ
メコクガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類、ヌカカ類等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 隠翅目害虫 イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ類 コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ
類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ
類、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リン
ゴハダニ等のハダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ
類。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鞘翅目害虫 ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ウエス
タンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等
のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガ
ネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾウム
シ、ワタミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、
チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等の
ゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウ
ヤホシテントウ等のエピラクナ属 (Epilachna spp.)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハ
ナアザミウマ等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等

【０００７】本発明において害虫防除剤は、殺虫及び害
虫の忌避を目的とするものである。本発明化合物を害虫
防除剤の有効成分として用いる場合は、通常、固体担
体、液体担体、ガス状担体、餌と混合するか、あるいは
蚊取線香やマット等の基材に含浸し、必要あれば界面活
性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、
水和剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒
剤、粉剤、エアゾ−ル、蚊取線香・電気蚊取マット・液
体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、自己燃焼型燻煙剤・化学
反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙
剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤、フォ
ッギング等の煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使用
する。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物
を、通常、重量比で０．００１〜９５％含有する。かか
る製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、
粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白土等）、タルク
類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石
英、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉
末あるいは粒状物などがあげられ、液体担体としては、
例えば、水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタノ−ル
等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、
芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素
類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エス
テル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ−テル類
（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、酸アミド
類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメ
タン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルス
ルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、
ガス状担体、すなわち噴射剤としては、例えば、フロン
ガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチル
エ−テル、炭酸ガス等があげられる。界面活性剤として
は、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ
−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリ
エチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステ
ル類、糖アルコ−ル誘導体等があげられる。固着剤や分
散剤等の製剤用補助剤としては、例えば、カゼイン、ゼ
ラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロ−
ス誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナ
イト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があ
げられ、安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノ−ルとの混合物）、植物油、鉱
物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげ
られる。

【０００８】蚊取線香の基材としては、例えば、木粉、
粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スタ−チ、グルテイン等
の結合剤との混合物等があげられる。電気蚊取マットの
基材としては、例えば、コットンリンタ−またはコット
ンリンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に固
めたもの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材とし
ては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素
酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、木
粉などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、
硝酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプ
ンなどの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの
結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基材として
は、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化
物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、
炭化鉄、活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミ
ド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタ
メチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の
有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があ
げられる。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば、熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等
の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドロ
グアセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保
存料、トウガラシ末などの誤食防止剤、チ−ズ香料、タ
マネギ香料、ピ−ナッツオイルなどの誘引剤等があげら
れる。フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の
製剤は、一般に１〜７５％の本発明化合物を０．５〜１
５％の分散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（例えば、保
護コロイドやチクソトロピ−性を付与する化合物）、０
〜１０％の適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）を含む水中で微小に分散させることによって得ら
れる。水の代わりに本発明化合物がほとんど溶解しない
油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コ
ロイドとしては、例えば、ゼラチン、カゼイン、ガム
類、セルロ−スエ−テル、ポリビニルアルコ−ル等が用
いられる。チクソトロピ−性を付与する化合物として
は、例えば、ベントナイト、アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげ
られる。

【０００９】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺ダニ剤、忌避剤、共力剤等と混用または併用すること
もできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、
フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチ
ル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェ
ンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−
ト〕、アセフェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエ−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾ−ル−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエ−ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤ
ＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエ−ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリン
−２−スルフィド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフ
ェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホ
スフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラ
チオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチルＳ，Ｓ′−メチレンビス
（ホスホロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バ
メ−ト等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１０】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル） （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３−｛（１ＲＳ）（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４−エ
トキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノト
リン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トラン
ス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリ
ン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オ
キソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４
−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００１１】イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−
イリデンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ
−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン
誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１
０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキ
サヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキ
サチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，
４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−
ビス（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタ
ノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン
〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−
（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイ
ソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フェ
ニルピラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メト
キシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロピ
レ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ−
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−
クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキ
シメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェン
ピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−ク
ロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボ
キサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナク
チン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン
〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エ
チルピリミジン−４−アミン、ミルベメクチン、アバメ
クチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕
等があげられ、忌避剤としては、例えば、３，４−カラ
ンジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１−
メチルプロピル ２−（２−ヒドロキシエチル）−１−
ピペリジンカルボキシラート、ｐ−メンタン−３，８−
ジオール、ヒソップ油などの植物精油等があげられ、共
力剤としては、例えば、ビスー（２，３，３，３ーテト
ラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２
ーエチルヘキシル）ビシクロ［２，２，１］ヘプトー５
ーエンー２，３ージカルボキシイミド、（ＭＧＫ−２６
４）、αー［２ー（２ーブトキシエトキシ）エトキシ］
ー４，５ーメチレンジオキシー２ープロピルトルエン
（ピペロニルブトキシド）等があげられる。

【００１２】本発明化合物を家庭防疫用または動物用害
虫防除剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和剤、
フロアブル剤等は通常水で０．１〜１００００ｐｐｍに
希釈して施用し、油剤、エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、
蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ剤、毒餌、樹脂製剤等について
はそのまま施用する。これらの施用濃度は、いずれも、
製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種
類、被害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にか
かわることなく増減させることができる。本発明化合物
は、これを加熱または非加熱条件下で揮散させることに
より高い害虫防除効力（殺虫及び忌避効力）を発揮する
ことから、特に家庭防疫用害虫防除剤の有効成分として
有用である。

【００１３】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげて
本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１ ４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
アルコール１．７８ｇ、ピリジン０．８７ｇおよびテト
ラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、（１
Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド
２．０６ｇを加えた後、室温で８時間攪拌を続けた。反
応液を氷水約１００ｍｌ中に注加し、これを酢酸エチル
１００ｍｌで２回抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下濃縮し、粗油状物を得た。得られた粗油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−メチル−
２，３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ）−
トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明
化合物）２．７５ｇ（収率８７％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１.１３(ｓ,３Ｈ)，１.３０(ｓ,３Ｈ)，１．４０
(ｄ,１Ｈ)，１．７１（ｂｒｓ，６Ｈ），２.０８(ｄｄ,
１Ｈ)，２．２８（ｂｒｓ，３Ｈ），４．８８（ｍ，１
Ｈ），５．２０（ｄｄ，２Ｈ）

【００１４】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化剤
ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部を
加え、よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物４０部にソルポ−ル３００５Ｘ（前記）５
部を加え、よく混合して、カ−プレックス＃８０（塩野
義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２
部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュ−スミキ
サ−で攪拌混合して、４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１.５部およびＡＧＳＯＲＢＬＶＭ−ＭＳ
２４／４８（ＯＩＬＤＲＩ社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５部を
加えてよく混合し、１.５％粒剤を得る。

【００１５】製剤例４ マイクロカプセル剤 本発明化合物１０部、フェニルキシリルエタン１０部お
よびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタン社製
トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した後、ア
ラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ
−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得
る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、さら
に６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセ
ルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム０.２部、ビ−
ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ−
ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に分散させて増粘
剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラ−４２.５
部および増粘剤溶液５７.５部を混合して、１０％マイ
クロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１０部とフェニルキシリルエタン１０部を
混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１０％水溶液２
０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径３μ
ｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム ０.２
部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト） １.０部をイオン交換水５８.８部に分散
させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部およ
び増粘剤溶液６０部を混合して、１０％フロアブル剤を
得る。 製剤例６ 粉剤 本発明化合物５部をカ−プレックス＃８０（前記）３
部、ＰＡＰ０.３部および３００メッシュタルク９１.７
部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤を
得る。

【００１６】製剤例７ 油剤 本発明化合物０.１部をジクロロメタン５部に溶解し、
これを脱臭灯油９４.９部に混合して、０.１％油剤を得
る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１部、ジクロロメタン５部および脱臭灯油
３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填し、バルブ
部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液
化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾ−ルを
得る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル 本発明化合物０.６部、キシレン５部、脱臭灯油３.４部
および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登
録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部と
をエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加
圧充填して、水性エアゾ−ルを得る。

【００１７】製剤例１０ 蚊取線香 本発明化合物０.３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊
取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合
で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０
ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊
取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット 本発明化合物０.８ｇ、ピペロニルブトキサイド０.４ｇ
にアセトンを加えて溶解し、ト−タルで１０ｍｌとす
る。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.５ｃｍ、厚さ
０.３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンタ−とパ
ルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一
に含浸させて、電気蚊取マット剤を得る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り 本発明化合物３部を脱臭灯油９７部に溶解して、塩化ビ
ニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱できるように
した吸液芯（無機粉体をバインダ−で固め、焼結したも
の）を挿入することにより、液体電気蚊取を得る。

【００１８】製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明化合物１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、
４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多孔セラミッ
ク板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。 製剤例１４ 常温揮散剤 本発明化合物１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２
ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均一に塗布した
後、アセトンを風乾して、常温蒸散剤を得る。 製剤例１５ 防ダニシ−ト 本発明化合物を濾紙に１ｍ²当り１ｇとなるように滴下
含浸し、アセトンを風乾して、防ダニシ−トを得る。

【００１９】次に、本発明化合物が害虫防除剤の有効成
分として有用であることを試験例で示す。

【００２０】試験例１ イエバエに対する殺虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた本発明化合物の乳剤
の水希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上に滴下
し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。該カッ
プ中に、ピレスロイド低感受性イエバエ雌成虫１０頭を
放ち、蓋をして１日後にその生死を調査し、死虫率を求
めた。その結果、本発明化合物を処理した区は死虫率１
００％を示した。それに対し、本発明化合物を含有しな
い乳剤を処理した区は死虫率０％を示した。

【００２１】試験例２ チャバネゴキブリに対する殺虫
試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた本発明化合物の乳剤
の水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙上
に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れた。
該カップ中に、ピレスロイド低感受性チャバネゴキブリ
雄成虫２頭を放ち、蓋をして６日後にその生死を調査
し、死虫率を求めた。その結果、本発明化合物を処理し
た区は死虫率１００％を示した。それに対し、本発明化
合物を含有しない乳剤を処理した区は死虫率０％を示し
た。

【００２２】試験例３ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた本発明化合物の乳剤の水によ
る希釈液０．７ｍｌを１００ｍｌのイオン交換水に加え
た（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ
終令幼虫約２０頭を放ち、１日後にその生死を調査し
た。効果判定基準は、 ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率１０％〜９０％未満 ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果、本発明化合物を処理した区は効果判
定ａを示した。それに対し、本発明化合物を含有しない
乳剤を処理した区は効果判定ｃを示した。

【００２３】試験例４ イエバエに対する殺虫試験 本発明化合物をアセトンで所定濃度に希釈し、その希釈
液をイエバエ雌成虫の胸背部に有効成分量で５μｇ／頭
となるように処理し、水と餌を与え、２４時間後の生
存、苦悶、死亡虫数を調査して苦死虫率を求めた（１群
１０頭２反復）。その結果、本発明化合物を処理した区
は苦死虫率１００％を示した。それに対し、アセトンの
みを処理した区は苦死虫率０％であった。

【００２４】試験例５ イエバエに対する常温揮散によ
る殺虫試験 底部の直径７ｃｍのアルミニウム皿に本発明化合物の
０.０５％（ｗ／ｖ）アセトン希釈液０.６４ｍｌを滴下
し、アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直径９
ｃｍ、高さ４.５ｃｍ）内にイエバエ雌成虫１０頭を放
ち、その上部に虫が直接薬剤処理面に触れないように１
６メッシュナイロンネットをした。このカップをさかさ
まにして、上記アルミニウム皿上にのせ、温度２５℃で
１２０分間放置した後、カップをアルミニウム皿からは
ずして水と餌を与え、２４時間後の生存、苦悶、死亡虫
数を調査し、苦死虫率を求めた（１区１０頭２反復）。
その結果、本発明化合物を処理した区は苦死虫率１００
％を示した。それに対し、アセトンのみを処理した区は
苦死虫率０％であった。

【００２５】試験例６ コイガに対する殺虫試験 本発明化合物をアセトンで所定濃度に希釈し、その希釈
液をコイガ中令幼虫の背側中央部に有効成分量で３μｇ
／頭となるように処理した。ポリエチレンカップ中に該
コイガ中令幼虫と２×２ｃｍのウ−ルモスリン布を入
れ、７日後の死虫率およびウ−ルモスリン布の食害度を
調べた。食害度の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（１区１０頭２反復）。その結果、本発明化合物
を処理した区は死虫率１００％および食害度−を示し
た。それに対し、アセトンのみを処理した区は死虫率０
％および食害度＋＋＋であった。

【００２６】試験例７ コイガに対する常温揮散による
殺虫試験 ポリエチレンカップ（底部の直径１０ｃｍ，開口部の直
径１２.５ｃｍ，高さ９.５ｃｍ，体積９５０ｃｍ³）の
底部に２×２ｃｍのウ−ルモスリン布とコイガ中令幼虫
１０頭を入れ、蓋から、製剤例１４に準じて得られた常
温揮散剤を吊るして密封した。温度２５℃で１週間放置
した後、開封し、生存、苦悶、死亡虫数を調べ苦死虫率
を求めた。また、ウ−ルモスリン布の食害度を調べた。
食害度の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（２反復）。その結果、本発明化合物を処理した
区は苦死虫率１００％および食害度−を示した。それに
対し、アセトンのみを処理した区は苦死虫率０％および
食害度＋＋＋であった。尚、本試験例において、本発明
化合物処理直後および処理1週間後の観察時に、薬剤処
理濾紙の変色および異臭は認められなかった。

【００２７】試験例８ アカイエカに対する常温揮散に
よる殺虫試験 底部の直径７ｃｍのアルミニウム皿に本発明化合物が所
定濃度になるように調製したアセトン希釈液０.６４ｍ
ｌを滴下処理し、アセトンを風乾した。ポリエチレンカ
ップ（直径９ｃｍ、高さ４.５ｃｍ）内にアカイエカ成
虫１０頭を放ち、その上部に、虫が直接薬剤処理面に触
れないように１６メッシュナイロンネットをした。この
カップをさかさまにして、上記アルミニウム皿上にの
せ、温度２５℃で１２０分間放置した後、カップをアル
ミニウム皿からはずして水と餌を与え、２４時間後の生
存、苦悶、死亡虫数を調査し、苦死虫率を求めた（１区
１０頭２反復）。同様にして、４−アリル−２，３，
５，６−テトラフルオロ （１Ｒ）−トランス−３−
（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート（以下、化合物Ａと記
す）及び４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフルオ
ロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−
１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート（以下、化合物Ｂと記す）についても試
験を行った。結果を表１に示す。

【表１】

【００２８】

【発明の効果】本発明化合物は、害虫防除効果及び哺乳
動物に対する安全性に優れ、害虫防除剤、特に家庭防疫
用害虫防除剤の有効成分として極めて有用である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示される４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
   ロベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−
   １−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
   ルボキシレート。
2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を有効成分として
   含有することを特徴とする害虫防除剤。
3. 【請求項３】請求項１に記載の化合物を有効成分として
   含有することを特徴とする家庭防疫用害虫防除剤。