JP2000086587A - エステル誘導体混合物及びそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】衛生害虫、衣料害虫、不快害虫等の有害生物防
除効果に優れた有害生物防除剤を提供すること。 【解決手段】式 化１ 【化１】 で示されるエステル誘導体［２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−
（Ｅ）−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−
２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］
と、式 化２ 【化２】 で示されるエステル誘導体［２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−
（Ｚ）−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−
２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］と
の幾何異性体混合物において、式 化１で示されるエス
テル誘導体と式 化２で示されるエステル誘導体の重量
比が６：４〜７：３であることを特徴とするエステル誘
導体混合物及びそれを有効成分として含有することを特
徴とする有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物及び
それを有効成分とする有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベン
ジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−２−フ
ルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸エステルの２−クロロ−２−フルオロビニル基の
二重結合に由来する２種の幾何異性体（Ｅ体およびＺ
体）の略当量混合物が、殺虫活性を有することが知られ
ているが（ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ３７８０
２６Ａ１号参照）、該エステル化合物は、その殺虫効力
の点で有害生物防除剤の有効成分として充分とはいえな
い。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有
害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、上記エステル誘導体において、特定範囲の
２種の幾何異性体混合物が、その殺虫活性において相乗
性を発揮し、各々の異性体を単独で用いた場合の殺虫活
性から算出される殺虫活性を顕著に上回ることを見出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は、式 化３

【化３】 で示されるエステル誘導体［２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−
（Ｅ）−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート；以
後、Ｅ体と記す］と、式 化４

【化４】 で示されるエステル誘導体［２，３，５，６−テトラフ
ルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−
（Ｚ）−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート：以
後、Ｚ体と記す］との幾何異性体混合物において、Ｅ体
とＺ体の重量比が６：４〜７：３であることを特徴とす
るエステル誘導体混合物（以下、本発明混合物と記
す）、本発明混合物を有効成分とする有害生物防除剤及
び該防除剤を有害生物またはその棲息域に施用すること
による有害生物防除方法に関するものである。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明混合物は、例えばヨーロッ
パ特許出願公開明細書ＥＰ３７８０２６Ａ１号に記載の
方法に準じて得られる２，３，５，６−テトラフルオロ
−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２
−クロロ−２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸エステルの前記幾何異性体混合
物を、液体クロマトグラフィーに付し、そのＥ体及びＺ
体を分取した後、必要に応じ適当な溶媒（アセトン等）
にて希釈して、両異性体を所望の比率で混合することに
より得ることができる。

【０００５】液体クロマトグラフィーによる分取に際
し、使用するカラムとしては、例えばＯＤＳ系などの逆
層系カラムが望ましく、移動相として使用する溶媒とし
ては例えば、メタノールと水の混合溶媒系が望ましい。

【０００６】本発明混合物が防除効果を発揮する有害生
物としては、例えば、下記に示される有害節足動物類
（例えば、昆虫類やダニ類等）等の有害生物類があげら
れる。 半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブ
ラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ
類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫：ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメ
イカ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、ア
ワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等の
シロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シン
クイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラ
ヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．)、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏ
ｖｅｒｐａｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、コナガ、イチモンジセセリ、
イガ、コイガ等 双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類、ヌカカ
類等 鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウム
イシ等のゾウムシ類、ヒメマルカツオブシムシ、ヒメカ
ツオブシムシ類等のカツオブシムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ
等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ
等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロア
ザミウマ、ハナアザミウマ類等 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アシナガバチ類、
アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等 直翅目害虫：ケラ、バッタ等 隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫：コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ
等 等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ハダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類：オウシマダニ類、フタトゲチマダニ等 室内塵性ダニ類 ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、コナヒ
ョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、チ
リニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニク
ダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ
類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニダ
ニ類、 等の有害ダニ類

【０００７】本発明混合物を有効成分とする有害生物防
除剤は、上記有害生物に対し、致死及び忌避等の活性を
有する。本発明混合物を有害生物防除剤の有効成分とし
て用いる場合は、通常、固体担体、昇華性担体、液体担
体、ガス状担体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香や
マット等の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾ−ル、蚊取線香・電気蚊取マット・ノ−マット等
の加熱蒸散剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、
多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・
含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧
剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使用され、本発明混合
物は、特に衛生害虫、衣料害虫及び不快害虫の防除用の
常温揮散剤の有効成分として極めて好適である。これら
の製剤には、有効成分として本発明混合物を、通常、重
量比で０．００１〜９５％含有する。

【０００８】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタ
ノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、昇華性担体としては、例えば２，４，６−トリ
イソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリシクロ
[５，５，１，０]デカン、アセトンオキシム、アミルカ
ルバマ−ト、ブチルカルバマ−ト、パラブチルアルデヒ
ド、クロロアセトアニリド、４−クロロ−３−メチルフ
ェノール、シクロヘキサノンオキシム、ジアセトアミ
ド、ジハイドロキシヘキサン、ジメチルオキサレ−ト、
ジメチルキノン、フルフラ−ルオキシム、パラジクロル
ベンゼン、ナフタリン、樟脳等があげられ、ガス状担
体、即ち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガ
ス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸
ガス等があげられる。界面活性剤としては、例えばアル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−
ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤として
は、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。蚊取線香の基材
としては、例えば木粉、粕粉等の植物生粉末とタブ粉、
スタ−チ、グルテイン等の結合剤との混合物等があげら
れる。電気蚊取マットの基材としては、例えばコットン
リンタ−またはコットンリンタ−とパルプとの混合物の
フィブリルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃
焼型燻煙剤の基材としては、例えば硝酸塩、亜硝酸塩、
グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エ
チルセルロ−ス、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等
の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミ
ン、小麦デンプン等の支燃剤、硅藻土等の増量剤、合成
糊料等の結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基
材としては、例えばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、
水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質
物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンア
ミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペン
タメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等
の有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等が
あげられる。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等の
餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログ
アセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存
料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネ
ギ香料、ピ−ナッツオイル等の誘引剤等があげられる。
フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤
は、一般に１〜７５％の化合物を０．５〜１５％の分散
剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（例えば、保護コロイド
やチクソトロピ−性を付与する化合物）、０〜１０％の
適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展
着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）を含
む水中で微小に分散させることによって得られる。水の
代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸
濁剤とすることも可能である。保護コロイドとしては、
例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等が用いられる。チクソトロ
ピ−性を付与する化合物としては、例えばベントナイ
ト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサンタン
ガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【０００９】このようにして得られる製剤は、そのまま
あるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と
混用または併用することもできる。かかる殺虫剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、土壌害虫防除剤としては、例えばフェ
ニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−
４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メ
チルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジ
ノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−
メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、ク
ロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−ト
リクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフ
ェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ
−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３
−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−
ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチ
ルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，
２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロ
ホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニルＳ
−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔Ｏ−
４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−
ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィ
ド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メ
チルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−ト〕、フェ
ントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイ
ルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチ
ル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネ−
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，
Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホ
ロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ
（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−ト〕、ベ
ンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル
（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラ
ニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニ
ル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルファン
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ
〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、
エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチル
カルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フ
ェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト
等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１０】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフェ
ンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル （３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラ
ロメトリン〔（１Ｒ−シス）−３−｛（１′ＲＳ）−
（１′，２′，２′，２′−テトラブロモエチル）｝−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル〕、シラフ
ルオフェン〔４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラ
ン〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、シフ
ェノトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル （１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−
ト〕、ｄ−レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメ
チル（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、
アクリナスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル
−３−｛３−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプ
ロパンカルボキシレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１
ＲＳ−シス（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリ
ン〔２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−
トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラ
メトリン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル （１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−
ト〕、アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル
−４−オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シ
ス，トランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン
〔（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トラ
ンス−クリサンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）
−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル （１
Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロ
スリン〔２，５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニ
ル）イミダゾリジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シ
ス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプ
ロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、ｄ−フラメトリン〔５−（２−プロピニル）フル
フリル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマ−
ト〕、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−ｔｅｒ
ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
１，３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジア
ジン誘導体、ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ
（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス
（チオカ−バメ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベ
ンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチ
レン ジ（ベンゼンチオスルフォネ−ト）〕等のネライ
ストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等
のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，
７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５
ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ
−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシク
ロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，
２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合
物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェ
ノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾ
イルフェニルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′
〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリ
ジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−
メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕
等のホルムアミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−
（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）
−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿
素誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、メトキサジア
ゾン〔５−メトキシ−３−（２−メトキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オ
ン〕、ブロモプロピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−
ジブロモベンジレ−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフ
ェニル ２，４，５−トリクロロフェニルスルホン〕、
キノメチオネ−ト〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−
２，３−ジイルジチオカルボネ−ト〕、プロパルギット
〔２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキ
シル プロピ−２−イル スルファイト〕、フェンブタ
ティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フ
ェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾク
ス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オキソ−１，
３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、クロフェン
テジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニル）−１，
２，４，５−テトラジン〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ
−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）
−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェン
ピロキシメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４
−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−
ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−
ピラゾ−ルカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレッ
クス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、
ピリミジフェン〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−
エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチ
ル〕−６−エチルピリミジン−４−アミン、ミルベメク
チン、アバメクチン、イバ−メクチン、アザジラクチン
〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、忌避剤としては、例えば
３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トル
アミド、２−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペリジ
ンカルボン酸１−メチルプロピル、ｐ−メンタン−３，
８−ジオール、ヒソップ油等の植物精油等があげられ、
共力剤としては、例えばビス（２，３，３，３−テトラ
クロロプロピル）エーテル（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−
エチルヘキシル）ビシクロ［２，２，１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ−２６
４）、α−［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］
−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン
（ピペロニルブトキサイド）等があげられる。

【００１１】本発明混合物を農業用有害生物防除剤の有
効成分として用いる場合、その施用量は１０ア−ルあた
り通常５〜５００ｇ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常０．１
〜１０００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤、樹脂製剤等は何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。また、家
庭・防疫用または動物用有害生物防除剤の有効成分とし
て用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水
で０．１〜１００００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ
剤、毒餌、樹脂製剤等についてはそのまま施用する。こ
れらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の
状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増
減させることができる。

【００１２】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。まず本発明混合物
の製造例を示す。

【００１３】製造例 ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ３７８０２６Ａ１号
の第１１〜１３頁の製造例２及び同第９頁に記載の方法
に準じて製造した２，３，５，６−テトラフルオロ−４
−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−ク
ロロ−２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸エステルの幾何異性体混合物１００
ｍｇをメタノールに溶解した後、下記に示す分取条件に
てカラムクロマトグラフィーに付し、Ｅ体が主成分であ
る分画を採取した。このようにして得た分画の中、Ｅ体
含量９９％未満の分画につき、これをエバポレーターを
用いメタノールを留去後、水相に対して約半分量のヘキ
サン／酢酸エチル（１：１）を用い２回抽出し、抽出液
を併せエバポレーターを用い溶媒を留去した後、残渣を
上記と同様のカラムクロマトグラフィーに付し、Ｅ体が
主成分である分画を採取した。Ｅ体含量９９％未満の分
画については、再度同様の操作を繰り返した。このよう
にして採取したＥ体含量９９％以上の分画を併せ、これ
をエバポレーターを用いてメタノールを留去後、水相に
対して約半分量のヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用
いて２回抽出した。抽出液は、硫酸マグネシウムで乾燥
後、エバポレーターを用いて溶媒を留去し、真空ポンプ
を用いて恒量になるまで乾燥し、Ｅ異性体３０ｍｇを得
た（ＬＣ分析値でＥ体：Ｚ体＝９９．２：０．８）。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ) １.１６(ｓ,３H)、１.２６(ｓ,３H)、１．５２(ｄ,１
H)、２．２３（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．２９（ｔ，３
Ｈ）、４．６３（ｄｄ，１Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）

【００１４】◎分取条件 分取用カラムクロマトグラフ装置： 送液装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 Δｐｒｅｐ４０００ 検出器：Ｗａｔｅｒｓ社製 ４８６ （検出波長：２５
４ｎｍ） 自動注入装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 １７０ 自動分画装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 Ｆｒａｃｔｉｏｎ
Ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ カラム：住化分析センター社製 SUMIPAX ODS JP-06-50
025（粒径６μｍ、直径５ｃｍ×長さ２５ｃｍ） カラム温度：室温（２５℃） 移動相：メタノール／水＝８／２（流速：４０ｍＬ／
分） 分取１回あたりの注入量：試料１００ｍｇ／メタノール
５ｍＬ溶液 ◎分析条件 検出器：紫外吸光検出器（検出波長：２５４ｎｍ） カラム：住化分析センター社製 SUMIPAX ODS A-05-462
5（粒径５μｍ、直径４．６ｍｍ×長さ２５ｃｍ） カラム温度：室温（２５℃） 移動相：メタノール／水＝８／２（流速１ｍＬ／分） 試料溶液：１ｍｇ／ｍＬ メタノール 注入量：２０μＬ 異性体のリテンションタイム Ｅ体；２６．９分、Ｚ体；２５．６分

【００１５】上記と同様の２，３，５，６−テトラフル
オロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−
（２−クロロ−２−フルオロビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸エステルの幾何異性体混合
物１００ｍｇをメタノールに溶解した後、前記と同様の
分取条件にてカラムクロマトグフラフィーに付し、Ｚ体
が主成分である分画を採取した。このようにして得た分
画の中、Ｚ体含量９９％未満の分画につき、これをエバ
ポレーターを用いメタノールを留去後、水相に対して約
半分量のヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用い２回抽
出し、抽出液を併せエバポレーターを用い溶媒を留去し
た後、残渣を上記と同様のカラムクロマトグラフィーに
付し、Ｚ体が主成分である分画を採取した。このように
して採取したＺ体含量９９％以上の分画を併せ、これを
エバポレーターを用いてメタノールを留去後、水相に対
して約半分量のヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用い
て２回抽出した。抽出液は、硫酸マグネシウムで乾燥
後、エバポレーターを用いて溶媒を留去し、真空ポンプ
を用いて恒量になるまで乾燥し，Ｚ異性体（ＬＣ分析値
でＥ体：Ｚ体＝０．８：９９．２）３５ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ) １.１５(ｓ,３H)、１.２８(ｓ,３H)、１．５０(ｄ,１
H)、２．０３（ｄｄ，１Ｈ）、２．２９（ｔ，３Ｈ）、
５．０８（ｄｄ，１Ｈ）、５．２２（ｍ，２Ｈ）

【００１６】上記操作により単離したＥ異性体及びＺ異
性体を各々アセトンにて所定の濃度に希釈した。この希
釈溶液をＥ体の純分量とＺ体の純分量の比が６：４にな
るように均一に混合することにより、Ｅ体とＺ体の重量
比が６：４である本発明混合物のアセトン溶液を得た。
また、同様にＥ体の純分量とＺ体の純分量の比が７：３
になるように均一に混合することにより、Ｅ体とＺ体の
重量比が７：３である本発明混合物のアセトン溶液を得
た。

【００１７】次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表わ
す。 製剤例１ 乳剤 本発明混合物の２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化
剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部
を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明混合物の４０部にソルポ−ル３００５Ｘ（前記）
５部を加え、よく混合して、カ−プレックス＃８０（塩
野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２
部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュ−スミキ
サ−で攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明混合物の１.５部及びＡＧＳＯＲＢＬＶＭ−ＭＳ
２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリロナイトの焼
成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５部
を加えてよく混合し、各々の１.５％粒剤を得る。

【００１８】製剤例４ マイクロカプセル剤 本発明混合物の１０部、フェニルキシリルエタン１０部
及びスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタン社製
トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した後、ア
ラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ
−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルシジョンを得
る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、さら
に６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセ
ルスラリ−を得る。一方、ザンサンガム０.２部、ビ−
ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ−
ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に分散させて増粘
剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２.５
部及び増粘剤溶液５７.５部を混合して、各々の１０％
マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明混合物１０部とフェニルキシリルエタン１０部を
混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１０％水溶液２
０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径３μ
ｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム０.２
部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト）１.０部をイオン交換水５８.８部に分散さ
せて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部及び増
粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フロアブル剤
を得る。 製剤例６ 粉剤 本発明混合物５部をカ−プレックス＃８０（前記）３
部、ＰＡＰ０.３部及び３００メッシュタルク９１.７部
を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、各々の５％粉
剤を得る。

【００１９】製剤例７ 油剤 本発明混合物０.１部をジクロロメタン５部に溶解し、
これを脱臭灯油９４.９部に混合して、各々の０.１％油
剤を得る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル 本発明混合物１部、ジクロロメタン５部及び脱臭灯油３
４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）６０部を加圧充填して、各々の油性エアゾ−
ルを得る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル 本発明混合物０.６部、キシレン５部、脱臭灯油３.４部
及び乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録
商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とを
エアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧
充填して、各々の水性エアゾ−ルを得る。

【００２０】製剤例１０ 蚊取線香 本発明混合物０.３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊
取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合
で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０
ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、各
々の蚊取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット 本発明混合物０.８ｇ、ピペロニルブトキサイド０.４ｇ
にアセトンを加えて溶解し、ト−タルで１０ｍｌとす
る。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.５ｃｍ、厚さ
０.３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンタ−とパ
ルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一
に含浸させて、各々の電気蚊取マット剤を得る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り 本発明混合物３部を脱臭灯油９７部に溶解して、塩化ビ
ニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱できるように
した吸液芯（無機粉体をバインダ−で固め、焼結したも
の）を挿入することにより、各々の液体電気蚊取を得
る。

【００２１】製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明混合物１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、
４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多孔セラミッ
ク板に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１４ 常温揮散剤 本発明混合物１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２
ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均一に塗布した
後、アセトンを風乾して、各々の常温揮散剤を得る。 製剤例１５ 防ダニシ−ト 本発明混合物を濾紙に１ｍ²当り１ｇとなるように滴下
含浸し、アセトンを風乾して、各々の防ダニシ−トを得
る。

【００２２】次に、本発明混合物が有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。 試験例１ 局所施用法の殺虫試験 製造例記載の方法により得られたＥ体とＺ体の重量比が
６：４である本発明混合物のアセトン溶液及びＥ体とＺ
体の重量比が７：３である本発明混合物のアセトン溶液
を、アカイエカ雌成虫の胸背部に、Ｅ体Ｚ体の合計量が
０．０１μｇ／頭となるように処理し、水と餌を与え、
２４時間後の生存及び死亡虫数を調査して死虫率を求め
た（１群１０頭２反復）。比較として、前記と同様の方
法により調製したＥ体とＺ体の重量比が２：８である異
性体混合物及びＥ体とＺ体の重量比が８：２である異性
体混合物、並びに製造例記載の方法により取得したＥ異
性体及びＺ異性体、並びにヨーロッパ特許出願公開明細
書ＥＰ３７８０２６Ａ１号記載の方法に準じて得られた
２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル
（１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−２−フルオ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸エステルの異性体混合物（ＬＣ分析値で、Ｅ体：Ｚ体
＝５１：４９）につき、同様の試験を行った。また、下
記数１により各異性体比における理論死虫率を求めた。
これらの結果を併せ、図１に示す。

【数１】理論死虫率（％）＝Ｐ×Ｚ体の配合比率＋Ｑ×
Ｅ体の配合比率 Ｐ：Ｚ異性体を単独で用いた場合の死虫率 Ｑ：Ｅ異性体を単独で用いた場合の死虫率

【００２３】試験例２ 常温揮散法の殺虫試験 製造例記載の方法に準じて得られたＥ体とＺ体の重量比
が６：４である本発明混合物及びＥ体とＺ体の重量比が
７：３である本発明混合物の０．００１％（ｗ／ｖ）ア
セトン希釈液の各０．６４ｍｌを、直径が７ｃｍのアル
ミニウム皿に滴下した後、アセトンを風乾した（希釈液
の処理面積：約６４ｃｍ²）。別途用意したポリエチレ
ンカップ（直径９ｃｍ、高さ４．５ｃｍ）内にアカイエ
カ雌成虫１０頭を入れ、その上部開口部を１６メッシュ
のナイロンネットで覆った。次いでこのカップを、上記
アルミニウム皿上に倒置し、２５℃で１２０分経過後、
カップをアルミニウム皿からはずし、このカップを元の
位置に戻した後、水と餌を与え、２４時間後の生存及び
死亡虫数を調査して死虫率を求めた（１群１０頭２反
復）。比較として、前記と同様の方法により調製したＥ
体とＺ体の重量比が２：８である異性体混合物及びＥ体
とＺ体の重量比が８：２である異性体混合物、並びに製
造例記載の方法により取得したＥ異性体及びＺ異性体、
並びにヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ３７８０２６
Ａ１号記載の方法に準じて得られた２，３，５，６−テ
トラフルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トラン
ス−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステルの異性体
混合物（ＬＣ分析値で、Ｅ体：Ｚ体＝５１：４９）につ
き、同様の試験を行った。また、同様に数１により各異
性体比における理論死虫率を求めた。これらの結果を併
せ、図２に示す。

【００２４】図１及び図２によれば、Ｅ体とＺ体の重量
比が６：４〜７：３である異性体混合物は、理論死虫率
を顕著に上回る殺虫効果を示すことが明らかである。

【００２５】

【発明の効果】本発明混合物は、優れた有害生物防除活
性を有し、有害生物防除剤、特に衛生害虫、衣料害虫及
び不快害虫の防疫用の常温揮散剤の有効成分として極め
て好適である。

【図面の簡単な説明】

【図１】アカイエカ雌成虫に対する局所施用法の殺虫試
験の結果である。（図中の実線上の正方形は試験結果、
点線は理論値を示す。）

【図２】アカイエカ雌成虫に対する常温揮散法の殺虫試
験の結果である。（図中の実線上の正方形は試験結果、
点線は理論値を示す。）

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AA05 AB05 BJ20 BJ50 BM10 BM30 BM71 BM72 4H011 AC01 AC02 AC04 AC05 BA06 BB15 DE04 DE05 DE07 DE17

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示されるエステル誘導体［２，３，５，６−テトラフ
   ルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−
   （Ｅ）−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−
   ２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］
   と、式 化２ 【化２】 で示されるエステル誘導体［２，３，５，６−テトラフ
   ルオロ−４−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−
   （Ｚ）−３−（２−クロロ−２−フルオロビニル）−
   ２、２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート］と
   の幾何異性体混合物において、式 化１で示されるエス
   テル誘導体と式 化２で示されるエステル誘導体の重量
   比が６：４〜７：３であることを特徴とするエステル誘
   導体混合物。
2. 【請求項２】請求項１に記載のエステル誘導体混合物を
   有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
   剤。
3. 【請求項３】常温揮散剤である請求項２に記載の有害生
   物防除剤。
4. 【請求項４】防除対象が衛生害虫、衣料害虫または不快
   害虫である請求項２または３に記載の有害生物防除剤。
5. 【請求項５】請求項２に記載の有害生物防除剤を用いる
   ことを特徴とする有害生物防除方法。