JP2000086586A - エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】衛生害虫、衣料害虫、不快害虫等の有害生物防
除効果及び哺乳動物に対する安全性に優れた有害生物防
除剤を提供すること。 【解決手段】式 化１ 【化１】 で示される２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−
２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸エステルのＥ異性体及びそれを有効成分と
して含有する有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エステル化合物及
びそれを有効成分とする有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベン
ジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−２−フ
ルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸エステルの２−クロロ−２−フルオロビニル基の
二重結合に由来する２種の幾何異性体（Ｅ体及びＺ体）
の略当量混合物が、殺虫活性を有することが知られてい
る（ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ３７８０２６Ａ
１号参照）が、該エステル化合物は、その殺虫効力の点
で有害生物防除剤の有効成分として充分とはいえない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有
害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、下記式 化２で示されるエステル化合物が
優れた有害生物防除活性を有し、しかも、該化合物が哺
乳動物に対する安全性に優れていることを見出し本発明
に至った。即ち、本発明は、式 化２

【化２】 で示される２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−
２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸エステルのＥ異性体（以下、本発明化合物
と記す）、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除
剤及び該防除剤を有害生物またはその棲息域に施用する
ことによる有害生物の防除方法に関するものである。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、ヨーロッパ特許
出願公開明細書ＥＰ３７８０２６Ａ１号記載の方法に準
じて得られる２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メ
チルベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−
２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸エステルの前記幾何異性体混合物を高速液
体クロマトグラフィーに付し、そのＥ異性体を分取する
ことにより得ることができる。本発明にかかるＥ異性体
とは、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベ
ンジル （１Ｒ）−トランス−（Ｅ）−３−（２−クロ
ロ−２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸エステル（以下Ｅ体と記す。）と２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル
（１Ｒ）−トランス−（Ｚ）−３−（２−クロロ−２−
フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸エステル（以下Ｚ体と記す。）との重量比にお
いて、Ｅ体が９０％以上である化合物を意味し、Ｅ体が
９５％以上である化合物がより好ましく、Ｅ体が９９％
以上である化合物が特に好ましい。

【０００５】高速液体クロマトグラフィーによる分取に
際し使用するカラムとしては例えばＯＤＳ系などの逆層
系カラムが望ましく、また、移動相として使用する溶媒
としては例えばメタノールと水の混合溶媒系が望まし
い。

【０００６】本発明化合物が防除効果を発揮する有害生
物としては、例えば、下記に示される有害節足動物類
（例えば、昆虫類やダニ類等）等の有害生物類があげら
れる。 半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブ
ラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ
類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫：ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメ
イカ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、ア
ワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等の
シロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シン
クイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラ
ヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．)、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏ
ｖｅｒｐａｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、コナガ、イチモンジセセリ、
イガ、コイガ等 双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類、ヌカカ
類等 鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウム
イシ等のゾウムシ類、ヒメマルカツオブシムシ、ヒメカ
ツオブシムシ類等のカツオブシムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ
等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ
等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロア
ザミウマ、ハナアザミウマ類等 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アシナガバチ類、
アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等 直翅目害虫：ケラ、バッタ等 隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫：コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ
等 等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ハダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類：オウシマダニ類、フタトゲチマダニ等 室内塵性ダニ類：ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコ
ナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒ
ョウヒダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシ
ニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメ
ダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、
イエササラダニダニ類等 等の有害ダニ類

【０００７】本発明化合物を有効成分とする有害生物防
除剤は、上記有害生物に対し、致死及び忌避等の活性を
有する。本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分とし
て用いる場合は、通常、固体担体、昇華性担体、液体担
体、ガス状担体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香や
マット等の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水
中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、
エアゾ−ル、蚊取線香・電気蚊取マット・ノ−マット等
の加熱蒸散剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、
多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・
含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧
剤、ＵＬＶ剤、毒餌等に製剤して使用され、本発明化合
物は衛生害虫、衣料害虫及び不快害虫の防疫用の常温揮
散剤の有効成分として有用である。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．０
０１〜９５％含有する。

【０００８】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタ
ノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、昇華性担体としては、例えば２，４，６−トリ
イソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリシクロ
[５，５，１，０]デカン、アセトンオキシム、アミルカ
ルバマ−ト、ブチルカルバマ−ト、パラブチルアルデヒ
ド、クロロアセトアニリド、４−クロロ−３−メチルフ
ェノール、シクロヘキサノンオキシム、ジアセトアミ
ド、ジハイドロキシヘキサン、ジメチルオキサレ−ト、
ジメチルキノン、フルフラ−ルオキシム、パラジクロル
ベンゼン、ナフタリン、樟脳等があげられ、ガス状担
体、即ち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガ
ス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸
ガス等があげられる。界面活性剤としては、例えばアル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−
ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤として
は、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。蚊取線香の基材
としては、例えば木粉、粕粉等の植物生粉末とタブ粉、
スタ−チ、グルテイン等の結合剤との混合物等があげら
れる。電気蚊取マットの基材としては、例えばコットン
リンタ−またはコットンリンタ−とパルプとの混合物の
フィブリルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃
焼型燻煙剤の基材としては、例えば硝酸塩、亜硝酸塩、
グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エ
チルセルロ−ス、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等
の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミ
ン、小麦デンプン等の支燃剤、硅藻土等の増量剤、合成
糊料等の結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基
材としては、例えばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、
水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質
物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンア
ミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペン
タメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等
の有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等が
あげられる。非加熱蒸散剤の基材としては例えば熱可塑
性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材として
は、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等の餌
成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログア
セレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存
料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネ
ギ香料、ピ−ナッツオイル等の誘引剤等があげられる。
フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤
は、一般に１〜７５％の化合物を０．５〜１５％の分散
剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（例えば、保護コロイド
やチクソトロピ−性を付与する化合物）、０〜１０％の
適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展
着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）を含
む水中で微小に分散させることによって得られる。水の
代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸
濁剤とすることも可能である。保護コロイドとしては、
例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等が用いられる。チクソトロ
ピ−性を付与する化合物としては、例えばベントナイ
ト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサンタン
ガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【０００９】このようにして得られる製剤は、そのまま
あるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と
混用または併用することもできる。かかる殺虫剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、土壌害虫防除剤としては、例えばフェ
ニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−
４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メ
チルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジ
ノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−
メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、ク
ロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−ト
リクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフ
ェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ
−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３
−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−
ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチ
ルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，
２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロ
ホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニルＳ
−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔Ｏ−
４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−
ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィ
ド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メ
チルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−ト〕、フェ
ントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイ
ルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチ
ル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネ−
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，
Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホ
ロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ
（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−ト〕、ベ
ンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル
（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラ
ニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニ
ル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルファン
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ
〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、
エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチル
カルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フ
ェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト
等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１０】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフェ
ンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル （３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラ
ロメトリン〔（１Ｒ−シス）−３−｛（１′ＲＳ）−
（１′，２′，２′，２′−テトラブロモエチル）｝−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジルエステル〕、シラフ
ルオフェン〔４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラ
ン〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、シフ
ェノトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル （１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−
ト〕、ｄ−レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメ
チル（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、
アクリナスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル
−３−｛３−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプ
ロパンカルボキシレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１
ＲＳ−シス（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリ
ン〔２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−
トランス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラ
メトリン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル （１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−
ト〕、アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル
−４−オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シ
ス，トランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン
〔（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピ
ニル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トラ
ンス−クリサンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）
−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル （１
Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロ
スリン〔２，５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニ
ル）イミダゾリジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シ
ス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプ
ロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシレ−
ト〕、ｄ−フラメトリン〔５−（２−プロピニル）フル
フリル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマ−
ト〕、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト
等のピレスロイド化合物、

【００１１】ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−
チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、
ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バ
メ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオスルフォネ−ト）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−
トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン
〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイ
ミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅ
ｒｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フ
ェニルピラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メ
トキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロ
ピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ
−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，
５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、プロパルギット〔２−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２
−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド
〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）
ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５
ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキ
シル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン
−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−
ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラ
ジン〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト〔ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メ
クチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、忌
避剤としては、例えば３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミド、２−（２−ヒドロキシエ
チル）−１−ピペリジンカルボン酸１−メチルプロピ
ル、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソップ油等の
植物精油等があげられ、共力剤としては、例えばビス
（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル
（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ
［２，２，１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド（ＭＧＫ−２６４）、α−［２−（２−ブトキ
シエトキシ）エトキシ］−４，５−メチレンジオキシ−
２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキサイド）等が
あげられる。

【００１２】本発明化合物を農業用有害生物防除剤の有
効成分として用いる場合、その施用量は１０ア−ルあた
り通常５〜５００ｇ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常０．１
〜１０００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤、樹脂製剤等は何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。また、家
庭・防疫用または動物用有害生物防除剤の有効成分とし
て用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水
で０．１〜１００００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ
剤、毒餌、樹脂製剤等についてはそのまま施用する。こ
れらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の
状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増
減させることができる。

【００１３】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。まず本発明化合物
の製造例を示す。 製造例 ヨーロッパ特許出願公開明細書ＥＰ３７８０２６Ａ１号
の第１１〜１３頁の製造例２及び同第９頁に記載の方法
に準じて製造した２、３、５、６−テトラフルオロ−４
−メチルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−ク
ロロ−２−フルオロビニル）−２、２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸エステル１００ｍｇをメタノールに
溶解した後、下記に示す分取条件にて逆相系カラムに付
し、Ｅ体が主成分である分画を採取した。このようにし
て得た分画の中、Ｅ体含量９９％未満の分画につき、こ
れをエバポレーターを用いメタノールを留去後、水相に
対して約半分量のヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用
い２回抽出し、抽出液を併せエバポレーターを用い溶媒
を留去した後、残渣を上記と同様の逆相系カラムに付
し、Ｅ体が主成分である分画を採取した。Ｅ体含量９９
％未満の分画については、再度同様の操作を繰り返し
た。このようにして採取したＥ体含量９９％以上の分画
を併せ、これをエバポレーターを用いてメタノールを留
去後、水相に対して約半分量のヘキサン／酢酸エチル
（１：１）を用いて２回抽出した。抽出液は、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、エバポレーターを用いて溶媒を留去
し、真空ポンプを用いて恒量になるまで乾燥し、本発明
化合物３０ｍｇを得た（ＬＣ分析値でＥ体：Ｚ体＝９
９．２：０．８）。 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ) １.１６(ｓ,３H)、１.２６(ｓ,３H)、１．５２(ｄ,１
H)、２．２３（ｄｄｄ，１Ｈ）、２．２９（ｔ，３
Ｈ）、４．６３（ｄｄ，１Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）

【００１４】◎分取条件 分取用カラムクロマトグラフ装置： 送液装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 Δｐｒｅｐ４０００ 検出器：Ｗａｔｅｒｓ社製 ４８６ （検出波長：２５
４ｎｍ） 自動注入装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 １７０ 自動分画装置：Ｗａｔｅｒｓ社製 Ｆｒａｃｔｉｏｎ
Ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ カラム：住化分析センター社製 SUMIPAX ODS JP-06-50
025（粒径６μｍ、直径５ｃｍ×長さ２５ｃｍ） カラム温度：室温（２５℃） 移動相：メタノール／水＝８／２（流速：４０ｍＬ／
分） 分取１回あたりの注入量：試料１００ｍｇ／メタノール
５ｍＬ溶液 ◎分析条件 検出器：紫外吸光検出器（検出波長：２５４ｎｍ） カラム：住化分析センター社製 SUMIPAX ODS A-05-462
5（粒径５μｍ、直径４．６ｍｍ×長さ２５ｃｍ） カラム温度：室温（２５℃） 移動相：メタノール／水＝８／２（流速１ｍＬ／分） 試料溶液：１ｍｇ／ｍＬ メタノール 注入量：２０μＬ 異性体のリテンションタイム （Ｅ）体；２６．９分、（Ｚ）体；２５．６分

【００１５】次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表わ
す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物２０部をキシレン６５部に溶解し、乳化剤
ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１５部を
加え、よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物４０部にソルポ−ル３００５Ｘ（前記）５
部を加え、よく混合して、カ−プレックス＃８０（塩野
義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３２
部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュ−スミキ
サ−で攪拌混合して、４０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１.５部及びＡＧＳＯＲＢＬＶＭ−ＭＳ２
４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリロナイトの焼成
品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９８.５部を
加えてよく混合し、１.５％粒剤を得る。

【００１６】製剤例４ マイクロカプセル剤 本発明化合物１０部、フェニルキシリルエタン１０部及
びスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタン社製ト
リレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した後、アラ
ビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ−
で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。
次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、さらに６
０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルス
ラリ−を得る。一方、ザンサンガム０.２部、ビ−ガム
Ｒ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリケ−ト）
１.０部をイオン交換水５６.３部に分散させて増粘剤溶
液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２.５部及
び増粘剤溶液５７.５部を混合して、１０％マイクロカ
プセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１０部とフェニルキシリルエタン１０部を
混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１０％水溶液２
０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径３μ
ｍのエマルションを得る。一方、ザンサンガム０.２
部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト）１.０部をイオン交換水５８.８部に分散さ
せて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４０部及び増
粘剤溶液６０部を混合して、１０％フロアブル剤を得
る。 製剤例６ 粉剤 本発明化合物５部をカ−プレックス＃８０（前記）３
部、ＰＡＰ０.３部及び３００メッシュタルク９１.７部
を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤を得
る。

【００１７】製剤例７ 油剤 本発明化合物０.１部をジクロロメタン５部に溶解し、
これを脱臭灯油９４.９部に混合して、０.１％油剤を得
る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１部、ジクロロメタン５部及び脱臭灯油３
４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾ−ルを得
る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル 本発明化合物０.６部、キシレン５部、脱臭灯油３.４部
及び乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登録
商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部とを
エアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バ
ルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧
充填して、水性エアゾ−ルを得る。

【００１８】製剤例１０ 蚊取線香 本発明化合物０.３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、蚊
取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合
で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０
ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥して、蚊
取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット 本発明化合物０.８ｇ、ピペロニルブトキサイド０.４ｇ
にアセトンを加えて溶解し、ト−タルで１０ｍｌとす
る。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.５ｃｍ、厚さ
０.３ｃｍの電気マット用基材（コットンリンタ−とパ
ルプの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一
に含浸させて、電気蚊取マット剤を得る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り 本発明化合物３部を脱臭灯油９７部に溶解して、塩化ビ
ニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱できるように
した吸液芯（無機粉体をバインダ−で固め、焼結したも
の）を挿入することにより、液体電気蚊取を得る。

【００１９】製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明化合物１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、
４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多孔セラミッ
ク板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。 製剤例１４ 常温揮散剤 本発明化合物１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２
ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均一に塗布した
後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。 製剤例１５ 防ダニシ−ト 本発明化合物を濾紙に１ｍ²当り１ｇとなるように滴下
含浸し、アセトンを風乾して、防ダニシ−トを得る。

【００２０】次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。尚、以下
の試験例においては、前記ヨーロッパ特許出願公開明細
書ＥＰ３７８０２６Ａ１号に記載の方法に準じて得られ
た２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジ
ル （１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−２−フル
オロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸エステル（Ｅ体：Ｚ体＝５１：４９、以下対照化合
物Ａと記す。）を比較対照として用いた。

【００２１】試験例１ アカイエカに対する殺虫試験 前記製造例で得られた本発明化合物及び対照化合物Ａを
アセトンで所定濃度に希釈した。各希釈液０．３μｌを
アカイエカ雌成虫の胸背部に有効成分量で０．０１μｇ
／頭となるように処理し、水と餌を与え、２４時間後の
生存及び死亡虫数を調査して死虫率を求めた（１群１０
頭２反復）。結果を表１に示す。

【表１】

【００２２】試験例２ 常温揮散性の殺虫試験 前記製造例で得られた本発明化合物及び対照化合物Ａの
０．００１％（ｗ／ｖ）アセトン希釈液各０．６４ｍｌ
を底部の直径が７ｃｍのアルミニウム皿に滴下した後、
アセトンを風乾した（処理薬量：１ｍ²あたり１ｍｇ相
当）。別途用意したポリエチレンカップ（直径９ｃｍ、
高さ４．５ｃｍ）内にアカイエカ雌成虫１０頭を入れ、
その上部開口部を１６メッシュのナイロンネットで覆っ
た。次いでこのカップを、上記アルミニウム皿上に倒置
し、２５℃で１２０分経過後、カップをアルミニウム皿
からはずし、このカップを元の位置に戻した後、水と餌
を与え、２４時間後の生存及び死亡虫数を調査して死虫
率を求めた（１群１０頭２反復）。結果を表２に示す。

【表２】

【００２３】試験例３ ラットに対する毒性試験 前記製造例で得られた本発明化合物及び対照化合物Ａを
コーンオイルで３００ｍｇ／１０ｍｌに希釈し、該希釈
液を雄ラット４匹に各々１０ｍｌ／ｋｇ投与し、水と餌
を与え、７日後の生存、死亡数を調査した。結果を表３
に示す。

【表３】

【００２４】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた有害生物防除活
性を有し、また、哺乳動物に対する安全性に優れてお
り、衛生害虫、衣料害虫、不快害虫等の有害生物防除剤
の有効成分として極めて有用である。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB05 BJ20 BJ50 BM10 BM30 BM71 4H011 AC02 BA02 BA04 BA05 BB15 BC02 BC03 BC04 BC12 BC18 BC19 BC20 DA02 DA06 DA14 DA15 DD05 DF02

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示される２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
   ルベンジル （１Ｒ）−トランス−３−（２−クロロ−
   ２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
   ンカルボン酸エステルのＥ異性体。
2. 【請求項２】請求項１に記載の化合物を有効成分として
   含有することを特徴とする有害生物防除剤。
3. 【請求項３】常温揮散剤である請求項２に記載の有害生
   物防除剤。
4. 【請求項４】請求項２に記載の有害生物防除剤を用いる
   ことを特徴とする有害生物防除方法。