JP2002363007A - 有害節足動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有害節足動物に対して優れた防除効果を有し、
実用性，安全性ともに優れた防除剤を提供すること、特
に即効的な効果を有する防除剤を提供すること。 【解決手段】ある種のα−ピロン化合物は、有害節足動
物（例えば、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ等の網翅
目害虫）に対して即効的な防除効果を有しており、該α
−ピロン化合物を含有する有害節足動物防除剤を有害節
足動物に施用することにより、これらを効果的に防除す
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のα−ピロン
化合物を有効成分とする有害節足動物防除剤に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの有害節足動物防除剤が市販されているが、
防除の対象となる有害節足動物は種類も多く、使用する
場面も多岐におよぶ為、より実用性能が高く、かつ安全
性の高い有害節足動物防除剤が求められている。即効的
な活性を有するピレスロイド系殺虫剤は、有害節足動物
防除の場面において優れた剤であるが、近年各地でいく
つかの節足動物においてピレスロイド抵抗性の発達が報
告されている。このような状況下に、即効性に優れた非
ピレスロイド系化合物が切望されている。また、ある種
のα−ピロン化合物がダニおよびイエバエに対して防除
活性を有することが知られている（特開昭５１−１９１
２６号）が、ここに記載の化合物は必ずしも防除効力の
点で十分ではなかった。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
重ねた結果、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（３−
メチルブタノイル）−２−ピロン、即ち式 化１

【化１】 で示されるα−ピロン化合物（以下、ピロン化合物
〔Ａ〕と記す。）が即効的な防除効果を有し、有害節足
動物防除剤の有効成分として優れることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、ピロン化合
物〔Ａ〕を含有する有害節足動物防除剤（以下、本発明
防除剤と記す。）を提供するものである。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明防除剤が、防除効果を発揮
し得る有害節足動物としては、例えば以下のものがあげ
られる。 半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブ
ラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ
類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫：ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメ
イカ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、ア
ワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等の
シロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シン
クイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラ
ヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．)、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏ
ｖｅｒｐａｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、コナガ、イチモンジセセリ、
イガ、コイガ等 双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類、ヌカカ
類等 鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウム
イシ等のゾウムシ類、ヒメマルカツオブシムシ、ヒメカ
ツオブシムシ類等のカツオブシムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ
等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ
等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロア
ザミウマ、ハナアザミウマ類等 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アシナガバチ類、
アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等 直翅目害虫：ケラ、バッタ等 隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫：コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ
等 等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ハダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リン ゴハダニ等マダニ類：オウシマダニ類、フタトゲチマダ
ニ等 室内塵性ダニ類： ケナガコナダニ、ムギコナダニ等の
コナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等の
ヒョウヒダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナア
シニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツ
メダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ
類、イエササラダニダニ類、等の有害ダニ類ヤケヤスデ
等のヤスデ類、アカムカデ等のムカデ類、ワラジムシ、
ホソワラジムシ等のワラジムシ類、オカダンゴムシ等の
ダンゴムシ類等。

【０００５】本発明防除剤の有効成分であるピロン化合
物〔Ａ〕は、防除すべき有害節足動物と接触することに
より効力を示すので、通常は下記に示すような剤型に製
剤化して使用される。即ち、ピロン化合物〔Ａ〕または
その溶液と、固体担体、液体担体、液化ガス担体等とを
混合し、また必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加することにより、油剤、乳剤、水和剤、水中
懸濁剤、水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤等の
本発明防除剤を製造することができる。これらの本発明
防除剤には、有効成分としてピロン化合物〔Ａ〕が、通
常、重量比で０．００１〜９５％含有される。

【０００６】かかる製剤の際に用いられる固体担体とし
ては、例えば、粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、セリサイト、石英、炭
酸カルシウム等の無機担体、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等の合成樹脂、木粉、活性炭などの植物起源の担体
の微粉末あるいは粒状物などがあげられる。液体担体と
しては、例えば、水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタ
ノ−ル、高級アルコール等）、ケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレ
ン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサ
ン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジ
オキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化
炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩
化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等
の植物油等があげられる。液化ガス担体としては、例え
ば、フルオロカーボン、フルオロハイドロカーボン、Ｌ
ＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等
があげられる。

【０００７】製剤の際に必要により用いられる界面活性
剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アル
キルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化
物、ポリエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−
ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体等があげられる。そ
の他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、安定剤
等がある。固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイ
ン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セ
ルロ−ス誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベ
ントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コ−ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）
があげられる。安定剤としては、例えば、ＢＨＴ（２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、
ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−
ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと
の混合物）等のフェノール系酸化防止剤、ジフェニルア
ミン等のアミン系酸化防止剤、２−メルカプトベンズイ
ミダゾール等の有機イオウ系酸化防止剤、ＰＡＰ（酸性
リン酸イソプロピル）、植物油、鉱物油、界面活性剤、
脂肪酸またはそのエステル等があげられる。

【０００８】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）は、通常、ピロン化合物〔Ａ〕、分散剤、懸濁助剤
（例えば、保護コロイドやチクソトロピ−性を付与する
化合物）、適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）および水からなる。保護コロイドとしては、例え
ば、ゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等を挙げることができ、チク
ソトロピ−性を付与する化合物としては、例えば、ベン
トナイト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサ
ンタンガム、ポリアクリル酸等を挙げることができる。
また、水に代えてピロン化合物〔Ａ〕がほとんど溶解し
ない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。

【０００９】このようにして得られる乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等の製剤は通常、水等で希釈して、ピロン化
合物〔Ａ〕の濃度として０．１〜１００００ｐｐｍに希
釈して、油剤、粒剤、粉剤等の製剤は通常そのまま有害
節足動物に対して、散布、噴霧される。またピロン化合
物〔Ａ〕またはその製剤は、下記のような形態に加工し
て使用することもできる。

【００１０】ピロン化合物〔Ａ〕そのものまたはその液
剤と噴射剤とからなる混合剤を、噴射口を備えた耐圧容
器に内包させることにより、本発明防除剤のエアゾール
を製造することができる。またピロン化合物〔Ａ〕また
はその液剤を、線香、マット、セラミック板等の基材に
含浸することにより、本発明防除剤の蚊取線香、電気蚊
取用の殺虫マット等の加熱蒸散剤；自己燃焼型燻煙剤、
化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等の加熱燻
煙剤；樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等の非加熱蒸散剤；フ
ォッギング等の煙霧剤；ＵＬＶ剤等を製造することがで
きる。またピロン化合物〔Ａ〕の液剤を、上部に吸液芯
を設けた容器に充填することにより、吸液芯型加熱蒸散
用の殺虫液ボトルを製造することができる。これらの本
発明防除剤には、有効成分としてピロン化合物〔Ａ〕
が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有される。

【００１１】エアゾール用の噴射剤としては、例えば、
プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、メチラール等があげられる。蚊取
線香用の基材としては、例えば、木粉、粕粉等の植物生
粉末と、タブ粉、スタ−チ、グルテイン等の結合剤との
混合物等があげられる。電気蚊取用の殺虫マットの基材
としては、例えば、コットンリンタ−またはコットンリ
ンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に固めた
もの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材として
は、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸
カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、木粉
などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝
酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン
などの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結
合剤等があげられる。

【００１２】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテ
トラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡
剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられ
る。樹脂蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂
があげられ、含浸紙蒸散剤の基材としては、濾紙、和紙
等があげられる。

【００１３】本発明防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、
忌避剤、共力剤等と混用または併用することもできる。
かかる殺虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、フェニトロ
チオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニ
トロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチル
チオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、クロル
ピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリク
ロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ
〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、シ
アノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチル
ホスホロチオエ−ト〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェ−ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−
ジヒドロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン
−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ
−ト〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec−ブ
チルフェニルメチルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ
〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
ベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）ア
ミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、
プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカ−バメ−ト〕等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１４】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４−エ
トキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノト
リン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トラン
ス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリ
ン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、

【００１５】イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−
イリデンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ
−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン
誘導体、ニテンピラム〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ‘−メチル−２−ニトロビ
ニリデンジアミン〕、チアクロプリド〔１−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノイミノチアゾリ
ン、チアメトキサム〔３−（（２−クロロ−５−チアゾ
リル）メチル）−５−メチル−４−ニトロイミノテトラ
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン〕、１−メチル−
２−ニトロ−３−（（３−テトラヒドロフリル）メチ
ル）グアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）
メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、ニトロイ
ミノヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン誘導体、エ
ンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサ
クロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−
６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン
オキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−
ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩
素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、４−
フェノキシフェニル−２−（２−ピリジルオキシ）プロ
ピルエーテル〔ピリプロキシフェン〕、イソプロピル
（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシー３，７，１１−トリ
メチル−２，４−ドデカジエノエ−ト〔メトプレン〕、
エチル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１
−トリメチル−２，４−ドデカジエノエ−ト〔ヒドロプ
レン〕等の幼若ホルモン様物質、ジアフェンチウロン
〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェ
ニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド〕等の
チオ尿素誘導体、フェニルピラゾール系化合物、４−ブ
ロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチ
ル−５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニト
リル〔クロルフェナピル〕、メトキサジアゾン〔５−メ
トキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロ
ピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ
−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，
５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−
クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキ
シメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェン
ピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−ク
ロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボ
キサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナク
チン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン
〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エ
チルピリミジン−４−アミン、ミルベメクチン、アバメ
クチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕
等があげられ、共力剤としては、例えば、ビス−（２，
３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４
２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．
２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエト
キシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プ
ロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）等があげられ
る。本発明防除剤の施用量、施用濃度は、いずれも製剤
の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、
被害程度等の状況によって適宜決めることができる。

【００１６】

【実施例】本発明防除剤の製造例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。尚、部は重量部を
表わす。 製造例１ ピロン化合物〔Ａ〕２０部をキシレン６５部に溶解し、
乳化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１
５部を加え、よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。

【００１７】製造例２ ピロン化合物〔Ａ〕４０部にソルポ−ル５０６０（東邦
化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カ−プレ
ックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケ
イ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加
え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合して、４０％水和剤を
得る。

【００１８】製造例３ ピロン化合物〔Ａ〕１．５部およびＡＧＳＯＲＢＬＶＭ
−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリロナイ
トの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９
８.５部を加えてよく混合し、１．５％粒剤を得る。

【００１９】製造例４ ピロン化合物〔Ａ〕１０部、フェニルキシリルエタン１
０部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタ
ン社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した
後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモ
ミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョン
を得る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、
さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカ
プセルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム０．２部、
ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリ
ケ−ト）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させ
て増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラー４
２．５部および増粘剤溶液５７.５部を混合して、１０
％マイクロカプセル剤を得る。

【００２０】製造例５ ピロン化合物〔Ａ〕１０部とフェニルキシリルエタン１
０部を混合した後、ポリビニルアルコールの１０％水溶
液３０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径
３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．
２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウ
ムシリケ−ト）０．４部をイオン交換水４９．４部に分
散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン５０部お
よび増粘剤溶液５０部を混合して、１０％フロアブル剤
を得る。

【００２１】製造例６ ピロン化合物〔Ａ〕５部をカ−プレックス＃８０（塩野
義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３部、
ＰＡＰ０．３部および３００メッシュタルク９１．７部
を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤を得
る。

【００２２】製造例７ ピロン化合物〔Ａ〕０．５部をジクロロメタン１０部に
溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン・エクソ
ン化学製）８９．５部に混合して、０．５％油剤を得
る。

【００２３】製剤例８ ピロン化合物〔Ａ〕０.１ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.９ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより油性エアゾールを得る。

【００２４】製剤例９ ピロン化合物〔Ａ〕０.２ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.８ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより油性エアゾールを得る。

【００２５】製剤例１０ ピロン化合物〔Ａ〕０.４ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.６ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより油性エアゾールを得る。

【００２６】製剤例１１ ピロン化合物〔Ａ〕０.８ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.２ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより油性エアゾールを得る。

【００２７】製剤例１２ ピロン化合物〔Ａ〕１.６ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４８.４ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより油性エアゾールを得る。

【００２８】製造例１３ ピロン化合物〔Ａ〕０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシ
レン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス
３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合
溶解したものと、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填
し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾ
−ルを得る。

【００２９】製造例１４ ピロン化合物〔Ａ〕０．５ｇをアセトン２０ｍｌに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３
の割合で混合）９９．５ｇと均一に攪拌混合した後、水
１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥し
て、蚊取線香を得る。

【００３０】製剤例１５ 蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を５：３：２の割
合で混合）９９.５ｇに、染料マラカイトグリーン０.３
ｇと防腐剤デヒドロ酢酸ナトリウム０.２ｇを溶かした
水１２０ｇを加え、十分に練り合わせたものを成形乾燥
して蚊取り線香基材を得た。ピロン化合物〔Ａ〕１００
ｍｇをアセトン溶液５ｍｌに溶解し、その溶液０.２５
ｍｌを上記蚊取線香用基材０.５ｇに塗布し十分に風乾
して、１％蚊取り線香を得る。

【００３１】製剤例１６ 蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を５：３：２の割
合で混合）９９.５ｇに、染料マラカイトグリーン０.３
ｇと防腐剤デヒドロ酢酸ナトリウム０.２ｇを溶かした
水１２０ｇを加え、十分に練り合わせたものを成形乾燥
して蚊取り線香基材を得る。ピロン化合物〔Ａ〕０.３
ｇを脱臭灯油０.７ｇに溶解し、その溶液１ｇを上記蚊
取り線香基材２９ｇに塗布し十分に風乾して、蚊取り線
香を得る。

【００３２】製剤例１７ ピロン化合物〔Ａ〕１ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、
蚊取線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉を５：３：２の割
合で混合）９９ｇに、染料マラカイトグリーン０.３ｇ
と防腐剤デヒドロ酢酸ナトリウム０.２ｇを溶かした水
１２０ｇを加え、十分に練り合わせたものを成形乾燥し
て蚊取り線香を得る。

【００３３】製造例１８ ピロン化合物〔Ａ〕０．２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ピペロ
ニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、
ト−タルで１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２．
５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基
材（コットンリンタ−とパルプの混合物のフィブリルを
板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気蚊取用の
殺虫マットを得る。

【００３４】製造例１９ ピロン化合物〔Ａ〕０．２部、ＢＨＴ０．1部を脱臭灯
油９９．７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製
容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱できるようにした吸
液芯（無機粉体をバインダ−で固め、焼結したもの）を
挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパ
ーツを得る。

【００３５】製造例２０ ピロン化合物〔Ａ〕１００ｍｇを適量のアセトンに溶解
し、４．０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セ
ラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。

【００３６】次に、ピロン化合物〔Ａ〕の合成方法を参
考合成例として記す。 参考合成例 ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピロン１０．０ｇ
（７９．３ｍｍｏｌ）を室温にてトルエン１００ｍｌに
懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．２２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、イソ吉草酸８．７９ｇ（８６．
１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１８．
５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）を順次加えた。この混合溶液
を室温にて１時間攪拌した後、７０℃に昇温し２０時間
加熱攪拌した。室温に戻した後、生成した不溶のジシク
ロヘキシル尿素を濾別し、１Ｎ塩酸水で１回、１０％食
塩水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に溶媒を留去することにより、粗油状物を得
た。粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）に付し、
ピロン化合物〔Ａ〕７．０１ｇ（収率４２％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：０．９６（６Ｈ，
ｄ），２．２２（１Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），
２．９６（２Ｈ，ｄ），５．９３（１Ｈ，ｓ），１６．
９９（１Ｈ，ｓ）

【００３７】次に試験例にて、本発明防除剤の効果を示
す。尚、本発明防除剤の特徴を明確にするため、特開昭
５１−１９１２６号公報に記載の式 化２

【化２】 で示される４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２−メ
チルプロパノイル）−２−ピロン（以下対照化合物
（１）と記す。）、式 化３

【化３】 で示される４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２−エ
チルブタノイル）−２−ピロン（以下対照化合物（２）
と記す。）及び式 化４

【化４】 で示される４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（２−シ
クロプロパンカルボニル）−２−ピロン（以下対照化合
物（３）と記す。）を対照として用いた。

【００３８】試験例１（チャバネゴキブリに対するノッ
クダウン試験１） 製造例７にしたがって、ピロン化合物〔Ａ〕の０．５％
油剤を調製した。ピロン化合物〔Ａ〕にかえて対照化合
物（１）を用いること以外、同様の方法にて該化合物の
０．５％油剤を調製した。４６ｃｍ×４６ｃｍ×高さ７
０ｃｍの金属製チャンバーの底部に設置した金網上に一
辺２０ｃｍの正方形の紙を敷き、その上にチャバネゴキ
ブリ（Blattellagermanica）成虫１０頭（雄雌各５頭）
を放ったコンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃ
ｍ、底面に１６メッシュの金網を張り、壁面に逃亡防止
用バターを塗布したもの）を設置した。上記ピロン化合
物〔Ａ〕の油剤１．５ｍｌを、チャンバー上部からスプ
レーガンにて０．４２ｋｇ／ｃｍ²の圧力で供試虫めが
けて散布した。３０秒後に該コンテナーをチャンバー内
から取り出し、プラスチック製カップに供試虫を移し
た。散布してから２分後にノックダウンした供試虫の数
を数え、その数をもとにノックダウン率を求めた。ま
た、ピロン化合物〔Ａ〕の油剤に代え，対象化合物
（１）の油剤で同様の試験を行った。結果を表１に示
す。

【表１】 試験例２（チャバネゴキブリに対するノックダウン試験
２） ピロン化合物〔Ａ〕を０．２５部、アイソパーＭを８
９．７５部とする以外は試験例１と同様の方法により
０．２５％油剤を調製した。また、ピロン化合物〔Ａ〕
に代え、対照化合物（２）及び対照化合物（３）を用
い、同様の方法によりそれぞれ０．２５％油剤を調製し
た。上記の各油剤を用いること以外は試験例１と同様の
試験を行い、供試虫の２分後のノックダウン率およびＫ
Ｔ₅₀値（供試した虫の５０％がノックダウンするのに要
する時間）を求めた。結果を表２に示す。

【表２】 試験例３（クロゴキブリ、ワモンゴキブリに対するノッ
クダウン試験） ピロン化合物〔Ａ〕を１部、アイソパーＭを８９部とす
る以外、試験例１と同様の方法により１．０％油剤を調
製した。また、ピロン化合物〔Ａ〕を２部、アイソパー
Ｍを８８部とすること以外、同様の方法により２．０％
油剤を調製した。上記の各油剤を用い、供試虫にクロゴ
キブリ、ワモンゴキブリを用いること以外は試験例１と
同様の試験を行った。２０分後にノックダウンした供試
虫の数を数え、その数をもとに供試虫の２０分後のノッ
クダウン率およびＫＴ₅₀値を求めた。結果を表３に示
す。

【表３】 試験例３（ゴキブリに対する燻煙試験） オレイン酸エチル７部、酸化亜鉛０．５部およびα−澱
粉２部にアゾジカルボンアミドを混合して全体を１００
部とし、水を加えて混練、押出機で顆粒状に成形し、乾
燥させた。ピロン化合物〔Ａ〕１．１２ｇをアセトン２
ｍｌに溶かした溶液を、この顆粒１０ｇに対して均一に
処理し、乾燥させた。このピロン化合物を処理した顆粒
１１．１２ｇと酸化マグネシウム５０ｇとをアルミ製隔
壁で区分された容器内に各々収容し燻煙剤を得た。チャ
ンバー（底面が３ｍ×４ｍ、高さが２．３ｍ、体積２８
ｍ³）内の２隅に各々チャバネゴキブリ（Blattella ger
manica）成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）を入れたプラス
チック製カップを設置した。次いでチャンバー内の床中
央に設置した一定量の水を入れたプラスチック容器内
に、上記燻煙剤を入れ、発熱揮散を行わせた（有効成分
として４０ ｍｇ／ｍ³に相当）。全供試虫を２時間薬
剤に暴露させ、その間、経時的にノックダウンしている
供試虫の数を数えた。その後、供試虫を清潔なプラスチ
ック製カップに移し、餌と水を与え、７日後に死に至っ
た供試虫を数えた。チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄５
頭、雌５頭）に代えてクロゴキブリ（Periplaneta fuli
ginosa）成虫６頭（雄３頭、雌３頭）およびワモンゴキ
ブリ（Periplaneta americana）成虫６頭（雄３頭、雌
３頭）においても同様の試験を行った。ノックダウンま
たは死亡した供試虫の数をもとに、ＫＴ₅₀値、７日後の
死虫率及び１２０分後のノックダウン率を求めた。結果
を表４に示す。

【表４】 試験例４（ゴキブリに対する全量噴射型エアゾール試
験） ピロン化合物〔Ａ〕１.１２ｇ、アイソパーＭ（イソパ
ラフィン・エクソン化学製）１１．３８ｇをエアゾール
缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、３７．５ｇ
のジメチルエーテル及び１２．５ｇのＬＰＧを充填し、
振とうを加え、全量噴射用アクチュエータを装着するこ
とにより全量噴射型エアゾールを得た。チャンバー（底
面が３ｍ×４ｍ、高さが２．３ｍ、体積２８ｍ³）内の
２隅（対角）に各々チャバネゴキブリ（Blattella germ
anica）成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）を入れたプラス
チック製カップを設置した。次いでチャンバー内の床中
央に設置した上記エアゾール製剤全量を噴霧した（有効
成分として４０ｍｇ／ｍ ³に相当）。全供試虫を２時間
薬剤に暴露させ、その間、経時的にノックダウンしてい
る供試虫の数を数えた。その後、供試虫を清潔なプラス
チック製カップに移し、餌と水を与え、７日後に死に至
った供試虫を数えた。チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄
５頭、雌５頭）に代えてクロゴキブリ（Periplaneta fu
liginosa）成虫６頭（雄３頭、雌３頭）およびワモンゴ
キブリ（Periplaneta americana）成虫６頭（雄３頭、
雌３頭）においても同様の試験を行った。ノックダウン
または死亡した供試虫の数をもとに、ＫＴ₅₀値、７日後
の死虫率及び１２０分後のノックダウン率を求めた。結
果を表５に示す。

【表５】 試験例５（コイガに対する殺虫および産卵抑制試験） ピロン化合物〔Ａ〕を、表６に記載の処理量になるよう
に希釈したアセトン溶液０．１ｍｌを、ウールモスリン
布（１×１ｃｍ）に含浸させ、容積６０ｃｃのプラスチ
ックカップの底部に設置した後、直径１．５ｃｍの開口
部を有する蓋をした。該カップをケージ（大きさ２０×
２０×２８．５ｃｍ、ステンレス製の枠にナイロン製の
薄い網を張ったもの。）内の底部に設置し、該ケージ内
にコイガ（Tineola bisselliella）成虫を１００〜１５
０頭程度放ち、室温２５±２．５度、湿度６０±５％状
況下で保存した。２４時間後にカップを取り出し、カッ
プ内に存在したコイガ成虫の生存、死亡虫数を数えた。
また、実態顕微鏡にてウールモスリン布上の産卵数を数
えた。試験は表６に記載の各処理量において別々に行っ
た。また、無処理区として、アセトンのみを処理したウ
ールモスリン布を用いて同様の試験を行った。結果を表
６に示す。

【表６】 試験例６（アカイエカに対するノックダウン試験） 製造例７にしたがって、ピロン化合物〔Ａ〕の０．５％
油剤を調製した。アカイエカ（Culex pipiens pallen
s）雌成虫１０頭を１辺７０ｃｍの立方体のガラス製チ
ャンバー内に放ち、上記ピロン化合物〔Ａ〕の油剤０．
７ｍｌを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンで
８．８×１０⁴Ｐａの圧力でチャンバー内に散布した。
その後、１５分後まで経時的にノックダウンした供試虫
数をカウントした。ノックダウンした供試虫の数をもと
にＫＴ₅₀値及びノックダウン率を求めた。結果を表７に
示す。

【表７】 試験例７ ピロン化合物〔Ａ〕0.0113gをアセトンに溶かして全量
１０ｍｌのアセトン溶液を調製した。該溶液０．２ｍｌ
を直径３．８ｃｍの濾紙に均一に処理し、風乾させた
（有効成分として２００ｍｇ／ｍ２に相当）。その後、
該濾紙をガラス瓶の蓋の内側に填め込んだ。ネコノミ
（Ctenocephalides felis）成虫２０頭を２００ｍｌガ
ラス瓶内に入れ、速やかに該濾紙を填め込んだ蓋にて密
閉した。ネコノミが該濾紙に強制的に接触するように、
該ガラス瓶を倒立状態とし、室温下にて保管した。２４
時間後に死に至った個体数を数え、死虫率を求めた。結
果を表８に示す。

【表８】

【００３９】

【発明の効果】ピロン化合物〔Ａ〕を有効成分とする本
発明防除剤は、特に即効的な活性を有し、有害節足動物
の防除剤として極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AC02 BA01 BB08 BC01 BC02 BC03 BC18 BC19 BC20 DA06 DA10 DA14 DA21 DD05 DD06 DE05 DH05 DH10 DH14

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（３−
   メチルブタノイル）−２−ピロンを含有する有害節足動
   物防除剤。
2. 【請求項２】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（３−
   メチルブタノイル）−２−ピロンを０．００１〜９５重
   量％含有する請求項１に記載の有害節足動物防除剤。