JP2002012506A - 有害節足動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有害節足動物に対して優れた防除効果を有する
防除剤を提供すること、特に即効的な効果を有する防除
剤を提供すること。 【解決手段】α−ピロン化合物の１種である４−ヒドロ
キシ−６−メチル−３−（４−メチルペンタノイル）−
２−ピロンを含有する有害節足動物防除剤を、有害節足
動物に施用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のα−ピロン
を有効成分とする有害節足動物防除剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの有害節足動物防除剤が市販されているが、
防除の対象となる有害節足動物は種類も多く、使用する
場面も多岐におよぶ為、より実用性能が高く、かつ安全
性の高い有害節足動物防除剤が求められている。即効的
な活性を有するピレスロイド系殺虫剤は、有害節足動物
防除の場面において優れた剤であるが、近年各地でいく
つかの節足動物においてピレスロイド抵抗性の発達が報
告されている。このような状況下に、即効性に優れた非
ピレスロイド系化合物が切望されている。また、ある種
のα−ピロン化合物がダニおよびイエバイに防除活性を
有することが知られている（特開昭５１−１９１２６
号）が、ここに記載の化合物は必ずしも防除効力の点で
十分ではなかった。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討を
重ねた結果、４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
メチルペンタノイル）−２−ピロン、即ち式 化１

【化１】 で示されるα−ピロン化合物（以下、ピロン化合物
〔Ａ〕と記す。）が即効的な防除効果を有し、有害節足
動物防除剤の有効成分として優れることを見出し、本発
明を完成するに至った。すなわち本発明は、ピロン化合
物〔Ａ〕を含有する有害節足動物防除剤（以下、本発明
防除剤と記す。）を提供するものである。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明防除剤が、防除効果を発揮
し得る有害節足動物としては、例えば以下のものがあげ
られる。 半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブ
ラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ
類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫：ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメ
イカ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、ア
ワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等の
シロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シン
クイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラ
ヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．)、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏ
ｖｅｒｐａｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、コナガ、イチモンジセセリ、
イガ、コイガ等 双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類、ヌカカ
類等 鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウム
イシ等のゾウムシ類、ヒメマルカツオブシムシ、ヒメカ
ツオブシムシ類等のカツオブシムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ
等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ
等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロア
ザミウマ、ハナアザミウマ類等 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アシナガバチ類、
アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等 直翅目害虫：ケラ、バッタ等 隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫：コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ
等 等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ハダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類：オウシマダニ類、フタトゲチマダニ等 室内塵性ダニ類： ケナガコナダニ、ムギコナダニ等の
コナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等の
ヒョウヒダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナア
シニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツ
メダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ
類、イエササラダニダニ類、等の有害ダニ類ヤケヤスデ
等のヤスデ類、アカムカデ等のムカデ類、ワラジムシ、
ホソワラジムシ等のワラジムシ類、オカダンゴムシ等の
ダンゴムシ類等。

【０００５】本発明防除剤の有効成分であるピロン化合
物〔Ａ〕は、防除すべき有害節足動物と接触することに
より効力を示すので、通常は下記に示すような剤型に製
剤化して使用される。即ち、ピロン化合物〔Ａ〕または
その溶液と、固体担体、液体担体、液化ガス担体等とを
混合し、また必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加することにより、油剤、乳剤、水和剤、水中
懸濁剤、水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤等の
本発明防除剤を製造することができる。これらの本発明
防除剤には、有効成分としてピロン化合物〔Ａ〕が、通
常、重量比で０．００１〜９５％含有される。

【０００６】かかる製剤の際に用いられる固体担体とし
ては、例えば、粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成
含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白
土等）、タルク類、セラミック、セリサイト、石英、炭
酸カルシウム等の無機担体、ポリエチレン、ポリプロピ
レン等の合成樹脂、木粉、活性炭などの植物起源の担体
の微粉末あるいは粒状物などがあげられる。液体担体と
しては、例えば、水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタ
ノ−ル、高級アルコール等）、ケトン類（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレ
ン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサ
ン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等）、エ−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジ
オキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化
炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩
化炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等
の植物油等があげられる。液化ガス担体としては、例え
ば、フルオロカーボン、フルオロハイドロカーボン、Ｌ
ＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸ガス等
があげられる。

【０００７】製剤の際に必要により用いられる界面活性
剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、アル
キルアリ−ルエ−テル類及びそのポリオキシエチレン化
物、ポリエチレングリコ−ルエ−テル類、多価アルコ−
ルエステル類、糖アルコ−ル誘導体等があげられる。そ
の他の製剤用補助剤とては、固着剤、分散剤、安定剤等
がある。固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイン、
ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム、セルロ
−ス誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベント
ナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）があ
げられる。安定剤としては、例えば、ＢＨＴ（２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨ
Ａ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと
３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混
合物）等のフェノール系酸化防止剤、ジフェニルアミン
等のアミン系酸化防止剤、２−メルカプトベンズイミダ
ゾール等の有機イオウ系酸化防止剤、ＰＡＰ（酸性リン
酸イソプロピル）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。

【０００８】フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁
剤）は、通常、ピロン化合物〔Ａ〕、分散剤、懸濁助剤
（例えば、保護コロイドやチクソトロピ−性を付与する
化合物）、適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安
定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴
剤等）および水からなる。保護コロイドとしては、例え
ば、ゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等を挙げることができ、チク
ソトロピ−性を付与する化合物としては、例えば、ベン
トナイト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサ
ンタンガム、ポリアクリル酸等を挙げることができる。
また、水に代えてピロン化合物〔Ａ〕がほとんど溶解し
ない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能である。

【０００９】このようにして得られる乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等の製剤は通常、水等で希釈して、ピロン化
合物〔Ａ〕の濃度として０．１〜１００００ｐｐｍに希
釈して、油剤、粒剤、粉剤等の製剤は通常そのまま有害
節足動物に対して、散布、噴霧される。またピロン化合
物〔Ａ〕またはその製剤は、下記のような形態に加工し
て使用することもできる。

【００１０】ピロン化合物〔Ａ〕そのものまたはその液
剤と噴射剤とからなる混合剤を、噴射口を備えた耐圧容
器に内包させることにより、本発明防除剤のエアゾール
を製造することができる。またピロン化合物〔Ａ〕その
ものまたはその液剤を、線香、マット、セラミック板等
の基材に含浸することにより、本発明防除剤の蚊取線
香、電気蚊取用の殺虫マット等の加熱蒸散剤；自己燃焼
型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤
等の加熱燻煙剤；樹脂蒸散剤、含浸紙蒸散剤等の非加熱
蒸散剤；フォッギング等の煙霧剤；ＵＬＶ剤等を製造す
ることができる。またピロン化合物〔Ａ〕の液剤を、上
部に吸液芯を設けた容器に充填することにより、吸液芯
型加熱蒸散用の殺虫液ボトルを製造することができる。
これらの本発明防除剤には、有効成分としてピロン化合
物〔Ａ〕が、通常、重量比で０．００１〜９５％含有さ
れる。

【００１１】エアゾール用の噴射剤としては、例えば、
プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、メチラール等があげられる。蚊取
線香用の基材としては、例えば、木粉、粕粉等の植物生
粉末と、タブ粉、スタ−チ、グルテイン等の結合剤との
混合物等があげられる。電気蚊取用の殺虫マットの基材
としては、例えば、コットンリンタ−またはコットンリ
ンタ−とパルプとの混合物のフィブリルを板状に固めた
もの等があげられる。自己燃焼型燻煙剤の基材として
は、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸
カリウム、ニトロセルロ−ス、エチルセルロ−ス、木粉
などの燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、重クロム酸塩、クロム酸塩などの熱分解刺激剤、硝
酸カリウムなどの酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン
などの支燃剤、硅藻土などの増量剤、合成糊料などの結
合剤等があげられる。

【００１２】化学反応型燻煙剤の基材としては、例え
ば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、含水
塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、
活性白土などの触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼ
ンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペンタメチレンテ
トラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡
剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等があげられ
る。樹脂蒸散剤の基材としては、例えば、熱可塑性樹脂
があげられ、含浸紙蒸散剤の基材としては、濾紙、和紙
等があげられる。

【００１３】本発明防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、
共力剤等と混用または併用することもできる。かかる殺
虫剤、殺ダニ剤としては、例えば、フェニトロチオン
〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフ
ェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチオン〔Ｏ，Ｏ
−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メチルチオ）フ
ェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ
−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、クロルピリホス
〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２
−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，２−
ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、シアノホス
〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
チオエ−ト〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−
（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−
ト〕、フェントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネ−ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−
イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−ト〕
等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ（２−sec−ブチルフ
ェニルメチルカ−バメ−ト〕、ベンフラカルブ〔エチル
Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチ
オ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネ−ト〕、プロポ
キスル〔２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカ−
バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチルカ
−バメ−ト〕等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１４】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２−（４
−クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフ
ェンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−
メチルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，２，３，３
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シ
ペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２
−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベ
ンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ
−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，
２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２，２
−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ
−３−フェノキシベンジルＮ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル（３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラロ
メトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１ＲＳ）（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）｝−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェン〔４−エ
トキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノト
リン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トラン
ス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）
−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−レスメトリ
ン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ−シス，ト
ランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナスリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３−オキ
ソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカルボキシ
レ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−
フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６−テト
ラフルオロ−４−メチルベンジル （１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル （１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロトリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル（１Ｒ）−シス，トランス−２，
２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）
シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメトリン
〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピニ
ル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシクロ
プロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物、

【００１５】イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−
イリデンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、Ｎ
−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン
誘導体、ニテンピラム〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ‘−メチル−２−ニトロビ
ニリデンジアミン〕、チアクロプリド〔１−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−２−シアノイミノチアゾリ
ン、チアメトキサム〔３−（（２−クロロ−５−チアゾ
リル）メチル）−５−メチル−４−ニトロイミノテトラ
ヒドロ−１，３，５−オキサジアジン〕、１−メチル−
２−ニトロ−３−（（３−テトラヒドロフリル）メチ
ル）グアニジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリル）
メチル−３−メチル−２−ニトログアニジン、ニトロイ
ミノヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン誘導体、エ
ンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサ
クロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−
６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピン
オキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−
ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロ
フェニル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩
素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，
５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベ
ンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオ
ロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオ
ロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、４−
フェノキシフェニル−２−（２−ピリジルオキシ）プロ
ピルエーテル〔ピリプロキシフェン〕、イソプロピル
（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシー３，７，１１−トリ
メチル−２，４−ドデカジエノエ−ト〔メトプレン〕、
エチル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１
−トリメチル−２，４−ドデカジエノエ−ト〔ヒドロプ
レン〕等の幼若ホルモン様物質、ジアフェンチウロン
〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェ
ニル）−Ｎ′−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド〕等の
チオ尿素誘導体、フェニルピラゾール系化合物、４−ブ
ロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチ
ル−５−トリフルオロメチルピロ−ル−３−カルボニト
リル〔クロルフェナピル〕、メトキサジアゾン〔５−メ
トキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロ
ピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ
−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，
５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−
クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキ
シメ−ト〔ｔｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチ
レンアミノオキシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェン
ピラド〔Ｎ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−ク
ロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボ
キサミド〕、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナク
チン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン
〔５−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチ
ル）−２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エ
チルピリミジン−４−アミン、ミルベメクチン、アバメ
クチン、イバ−メクチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕
等があげられ、共力剤としては、例えば、ビス−（２，
３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（Ｓ−４
２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．
２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミ
ド（ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエト
キシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プ
ロピルトルエン（ピペロニルブトキシド）等があげられ
る。本発明防除剤の施用量、施用濃度は、いずれも製剤
の種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、
被害程度等の状況によって適宜決めることができる。

【００１６】

【実施例】本発明防除剤の製造例および試験例をあげ
て、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら
の例のみに限定されるものではない。尚、部は重量部を
表わす。 製造例１ ピロン化合物〔Ａ〕２０部をキシレン６５部に溶解し、
乳化剤ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標名）１
５部を加え、よく攪拌混合して、２０％乳剤を得る。

【００１７】製造例２ ピロン化合物〔Ａ〕４０部にソルポール５０６０（東邦
化学登録商標名）５部を加え、よく混合して、カ−プレ
ックス＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケ
イ素微粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加
え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合して、４０％水和剤を
得る。

【００１８】製造例３ ピロン化合物〔Ａ〕１．５部およびＡＧＳＯＲＢＬＶＭ
−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリロナイ
トの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）９
８.５部を加えてよく混合し、１．５％粒剤を得る。

【００１９】製造例４ ピロン化合物〔Ａ〕１０部、フェニルキシリルエタン１
０部およびスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウレタ
ン社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合した
後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモ
ミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョン
を得る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加え、
さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカ
プセルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム０．２部、
ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウムシリ
ケ−ト）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させ
て増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４
２．５部および増粘剤溶液５７.５部を混合して、１０
％マイクロカプセル剤を得る。

【００２０】製造例５ ピロン化合物〔Ａ〕１０部とフェニルキシリルエタン１
０部を混合した後、ポリビニルアルコールの１０％水溶
液３０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径
３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．
２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウ
ムシリケ−ト）０．４部をイオン交換水４９．４部に分
散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン５０部お
よび増粘剤溶液５０部を混合して、１０％フロアブル剤
を得る。

【００２１】製造例６ ピロン化合物〔Ａ〕５部をカ−プレックス＃８０（塩野
義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末）３部、
ＰＡＰ０．３部および３００メッシュタルク９１．７部
を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、５％粉剤を得
る。

【００２２】製造例７ ピロン化合物〔Ａ〕０．５部をジクロロメタン１０部に
溶解し、これをアイソパーＭ（イソパラフィン・エクソ
ン化学製）８９．５部に混合して、０．５％油剤を得
た。

【００２３】製剤例８ ピロン化合物〔Ａ〕０.１ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.９ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより０．１％油性エアゾールを得
た。

【００２４】製剤例９ ピロン化合物〔Ａ〕０.２ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.８ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより０．２％油性エアゾールを得
た。

【００２５】製剤例１０ ピロン化合物〔Ａ〕０.４ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.６ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより０．４％油性エアゾールを得
た。

【００２６】製剤例１１ ピロン化合物〔Ａ〕０.８ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.２ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより０．８％油性エアゾールを得
た。

【００２７】製剤例１２ ピロン化合物〔Ａ〕１.０ｇ、ネオチオゾール（中央化
成株式会社）４９.０ｇをエアゾール缶に入れ、エアゾ
ールバルブを装着した後、２５ｇのジメチルエーテル及
び２５ｇのＬＰＧを充填し、振とうを加え、アクチュエ
ータを装着することにより１．０％油性エアゾールを得
た。

【００２８】製造例１３ ピロン化合物〔Ａ〕０．６部、ＢＨＴ０．０１部、キシ
レン５部、脱臭灯油３．３９部および乳化剤｛アトモス
３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混合
溶解したものと、純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填
し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射
剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾ
−ルを得る。

【００２９】製造例１４ ピロン化合物〔Ａ〕０．５ｇをアセトン２０ｍｌに溶解
し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３
の割合で混合）９９．５ｇと均一に攪拌混合した後、水
１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥し
て、蚊取線香を得る。

【００３０】製剤例１５ 蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を５：３：２の割
合で混合）９９.５ｇに、染料マラカイトグリーン０.３
ｇと防腐剤デヒドロ酢酸ナトリウム０.２ｇを溶かした
水１２０ｇを加え、十分に練り合わせたものを成形乾燥
して蚊取り線香基材を得た。ピロン化合物〔Ａ〕１００
ｍｇをアセトン溶液５ｍｌに溶解し、その溶液０.２５
ｍｌを上記蚊取線香用基材０.５ｇに塗布し十分に風乾
して、１％蚊取り線香を得た。

【００３１】製剤例１６ 蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を５：３：２の割
合で混合）９９.５ｇに、染料マラカイトグリーン０.３
ｇと防腐剤デヒドロ酢酸ナトリウム０.２ｇを溶かした
水１２０ｇを加え、十分に練り合わせたものを成形乾燥
して蚊取り線香基材を得る。ピロン化合物〔Ａ〕０.３
ｇを脱臭灯油０.７ｇに溶解し、その溶液１ｇを上記蚊
取り線香基材２９ｇに塗布し十分に風乾して、蚊取り線
香を得る。

【００３２】製剤例１７ ピロン化合物〔Ａ〕１ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、
蚊取線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉を５：３：２の割
合で混合）９９ｇに、染料マラカイトグリーン０.３ｇ
と防腐剤デヒドロ酢酸ナトリウム０.２ｇを溶かした水
１２０ｇを加え、十分に練り合わせたものを成形乾燥し
て蚊取り線香を得る。

【００３３】製造例１８ ピロン化合物〔Ａ〕０．２ｇ、ＢＨＴ０．１ｇ、ピペロ
ニルブトキサイド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、
ト−タルで１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２．
５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気マット用基
材（コットンリンタ−とパルプの混合物のフィブリルを
板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気蚊取用の
殺虫マットを得る。

【００３４】製造例１９ ピロン化合物〔Ａ〕０．２部、ＢＨＴ０．1部を脱臭灯
油９９．７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製
容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱できるようにした吸
液芯（無機粉体をバインダ−で固め、焼結したもの）を
挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパ
ーツを得る。 製造例２０ ピロン化合物〔Ａ〕１００ｍｇを適量のアセトンに溶解
し、４．０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セ
ラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。

【００３５】製剤例２１ ピロン化合物〔Ａ〕１０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテルサルフェートアンモニウム塩を５０％含有す
るホワイトカーボン３５部および水５５部を混合し、湿
式粉砕法にて微粉砕して、１０％フロアブル剤を得た。 製剤例２２ ピロン化合物〔Ａ〕１０部を、キシレン３５部とジメチ
ルホルムアミド３５部の混合溶媒に溶解し、これに乳化
剤（ソルポール３００５Ｘ：東邦化学工業株式会社製）
２０部を加え、十分攪拌混合して１０％乳剤を得た。

【００３６】次に、ピロン化合物〔Ａ〕の合成方法を参
考合成例として記す。 参考合成例 ４−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピロン１０．０ｇ
（７９．３ｍｍｏｌ）を室温にてトルエン１００ｍｌに
懸濁し、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン１．２２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、イソカプロン酸１０．０ｇ（８
６．１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１
８．５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）を順次加えた。この混合
溶液を室温にて１時間攪拌した後、７０℃に昇温し２０
時間加熱攪拌した。室温に戻した後、生じた不溶のジシ
クロヘキシル尿素を濾別し、１Ｎ塩酸水で１回、１０％
食塩水で２回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去することにより、粗油状物を
得た。粗油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）に付し、
ピロン化合物〔Ａ〕７．１１ｇ（収率４０％）を得た。
得られたピロン化合物〔Ａ〕は、融点４２℃で、以下の
核磁気共鳴スペクトルを示した。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：０．９４（６Ｈ，
ｄ），１．５４（２Ｈ，ｑ），１．６３（１Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１７．８８（１Ｈ，ｓ）

【００３７】次に試験例にて、本発明防除剤の効果を示
す。尚、本発明防除剤の特徴を明確にするため、特開昭
５１−１９１２６記載（化合物番号５）の式 化２で示
される４−ヒドロキシ−６−メチル−３−ヘキサノイル
−２−ピロン（以下、対照化合物と記す。）を対照とし
て用いた。

【化２】 尚、式 化２で示される化合物は、以下の核磁気共鳴ス
ペクトルを示す。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃/ＴＭＳ）：０．９１（３Ｈ，
ｔ），１．３６（４Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），
２．２７（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ），５．９
３（１Ｈ，ｓ），１６．８８（１Ｈ，ｓ）

【００３８】試験例１（イエバエに対する試験） 製造例７にしたがって、ピロン化合物〔Ａ〕および対照
化合物の０．５％油剤を各々調製した。イエバエ（Musc
a domestica）成虫１０頭（雄雌各５頭）を１辺７０ｃ
ｍの立方体のガラス製チャンバー（体積０．３４ｍ³）
内に放った。上記油剤０．７ｍｌを、チャンバー側面の
小窓からスプレーガンにて０．９ｋｇ／ｃｍ²の圧力で
チャンバー内に散布した。ノックダウンした個体の数を
１５分後に数えた。結果を表１に示す。

【表１】

【００３９】試験例２（イエバエに対する試験） 床面に模造紙を敷いたチャンバー（１辺１．８ｍの立方
体、体積５．８ｍ³）にイエバエ（Musca domestica）成
虫約１００頭（雄：雌≒１：１）を放ち、製剤例１２に
従って調製したピロン化合物〔Ａ〕の１．０％油性エア
ゾールをチャンバー側面の小窓から合計散布量が約１．
５ｇになるように４回散布した。ノックダウンした個体
の数を散布してから１５分後に数えたところ、その割合
は９６％であった。

【００４０】試験例３（アカイエカに対する試験） 製剤例１５に従って、ピロン化合物〔Ａ〕および対照化
合物を含有する線香０．５ｇをそれぞれ調製した。１辺
７０ｃｍの立方体のガラス製チャンバー（体積０．３４
ｍ³）内の床中央に上記線香を線香立てに立てて設置
し、片端から点火し、完全に燃焼させた。燃焼中は電池
式の小型のファンを用いてチャンバー内の空気を攪拌し
た。その後線香立ておよびファンを取り出し、アカイエ
カ（Culexpipiens pallens）雌成虫２０頭をチャンバー
内に放った。ノックダウンいた個体の数を放虫して１５
分後に数えた。試験はそれぞれ２反復で行った。結果を
表２に示す。

【表２】

【００４１】試験例４（アカイエカに対する試験） 床面に模造紙を敷いたチャンバー（１辺１．８ｍの立方
体、体積５．８ｍ³）にアカイエカ雌成虫５０頭を放
ち、製剤例１２に従って調製したピロン化合物〔Ａ〕の
１．０％油性エアゾールをチャンバー側面の小窓から合
計散布量が約１．５ｇになるように４回散布した。ノッ
クダウンした個体の数を散布してから１５分後に数えた
ところ、その割合は１００％であった。

【００４２】試験例５（チャバネゴキブリに対する試
験） 製造例７にしたがって、ピロン化合物〔Ａ〕および対照
化合物の０．５％の油剤をそれぞれ調製した。４６ｃｍ
×４６ｃｍ×高さ７０ｃｍの金属製チャンバーの底部に
設置した金網上に一辺２０ｃｍの正方形の紙を敷き、そ
の上にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)成虫１
０頭（雄雌各５頭）を放ったコンテナー（直径８．７５
ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面に１６メッシュの金網を張
り、壁面に逃亡防止用バターを塗布したもの）を設置し
た。上記油剤１．５ｍｌを、チャンバー上部からスプレ
ーガンにて０．４２ｋｇ／ｃｍ²の圧力で供試虫めがけ
て散布した。３０秒後に該コンテナーをチャンバー内か
ら取り出し、プラスチック製カップに供試虫を移して、
ノックダウンした個体の数を散布してから１分後に数え
た。結果を表３に示す。

【表３】

【００４３】試験例６（チャバネゴキブリに対する試
験） ピロン化合物〔Ａ〕５００ｍｇをアセトン２．５ｍｌに
溶解させ、セラミック板（縦４．２ｃｍ、横４．２ｃ
ｍ、高さ１．２ｃｍで、全体にほぼ均一に直径３ｍｍの
孔１０２個を有すもの）に均一に処理し、乾燥させた。
チャンバー（１辺が１．８ｍの立方体、体積５．８
ｍ³）の床面の中央に上記のセラミック板を設置した加
熱器を置き、チャンバー内の２隅に各々チャバネゴキブ
リ(Blattella germanica)成虫１０頭（雄５頭、雌５
頭）を入れたプラスチック製カップを設置した。加熱器
を通電し、上記セラミック板を約２００℃（２００±５
℃；事前に放射温度計〔ミノルタ株式会社製、ＴＲ−０
５０６Ｃ〕にて加熱されるセラミック板上の表面温度測
定を行った結果からの推定値）に加熱し、２時間薬剤を
蒸散させた。ノックダウンした個体数を加熱して２時間
後に数えたところ、その割合は１００％であった。供試
虫を清潔なプラスチック製カップに移し、餌と水を入れ
ておいた。死に至った個体数を７日後に数えたところ、
その割合は１００％であった。

【００４４】試験例７（チャバネゴキブリ・クロゴキブ
リに対する試験） オレイン酸エチル７重量％、酸化亜鉛０．５重量％およ
びα−澱粉２重量％にアゾジカルボンアミドを混合して
全体を１００重量％とし、水を加えて混練、押出機で顆
粒状に成形し、乾燥させた。ピロン化合物〔Ａ〕２．２
４ｇをアセトン２ｍｌに溶かした溶液を、この顆粒１０
ｇに対して均一に処理し、乾燥させた。この顆粒１０ｇ
と酸化マグネシウム５０ｇとをアルミ製隔壁で区分され
た容器内に各々収容し燻煙剤装置を得た。チャンバー
（底面が３ｍ×４ｍ、高さが２．３ｍ、体積２８ｍ³）
内の２隅に各々チャバネゴキブリ成虫１０頭（雄５頭、
雌５頭）を入れたプラスチック製カップを設置した。次
いでチャンバー内の床中央に設置した一定量の水を入れ
たプラスチック容器内に、上記燻煙剤を入れ、発熱揮散
を行わせた（有効成分として８０ｍｇ／ｍ³に相当）。
ノックダウンした個体数を、全供試虫を２時間薬剤に暴
露させた後に数えた。その後、供試虫を清潔なプラスチ
ック製カップに移し、餌と水を入れておいた。死に至っ
た個体数を７日後に数えた。同様の試験条件にて、チャ
バネゴキブリ成虫１０頭（雄５頭、雌５頭）に代えてク
ロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)成虫６頭（雄３
頭、雌３頭）にて行った。結果を表４に示す。

【表４】

【００４５】試験例８（ネコノミ成虫に対する試験） 所定量のピロン化合物〔Ａ〕を溶解させたアセトン溶液
０．２ｍｌを、直径３．８ｃｍの濾紙に均一に処理し、
１時間風乾した後、該濾紙をガラス瓶蓋内面に填め込ん
だ。ネコノミ（Ctenocephalides felis）成虫２０匹を
２００ｍｌガラス瓶内に放ち、上記の蓋にて密封し、ネ
コノミが強制的に該濾紙面に接触するようにガラス瓶を
倒立状態とし、室温下（２５±３℃）にて保管した。死
に至った個体の数を１日後に数えた。試験は、それぞれ
３反復にて実施した。結果を表５に示す。

【表５】

【００４６】試験例９（ネコノミ卵に対する試験） 所定量のピロン化合物〔Ａ〕を溶解させたアセトン溶液
０．２ｍｌを、直径３．８ｃｍの濾紙に均一に処理し、
１時間風乾した。該濾紙を直径４ｃｍのアルミ皿上に置
き、その上にネコノミ卵２０個をのせた。アルミ皿を直
径９ｃｍのプラスチックシャーレ内に収め、温度２５±
３℃、湿度７０〜９０％にて保管し、孵化した個体の数
を７日後に数えた。試験は、それぞれ３反復実施した。
結果を表６に示す。

【表６】

【００４７】試験例１０（シロアリに対する試験） ピロン化合物〔Ａ〕５部をキシレン８５部に溶解し、乳
化剤ソルポールＳＭ２００（東邦化学登録商標名）１０
部を加え、よく攪拌混合して、５％乳剤を得る。上記乳
剤の所定濃度の水希釈液１０ｍｌを土壌２００ｇに添加
し、十分混合した。風乾後、４０℃、暗条件にて保存
し、所定の期間の後に取り出した。取り出した砂の約１
０ｇを直径９ｃｍのプラスチックシャーレに移し、蒸留
水を添加後に、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)
の職蟻１０頭を放った。苦悶または致死した個体の数を
１０日後に数えた。試験は、それぞれ３反復にて行っ
た。結果を表７に示す。

【表７】

【００４８】試験例１１（オカダンゴムシに対する試
験） 製剤例１２に従ってピロン化合物〔Ａ〕および対照化合
物の１．０％油性エアゾールを調製した。オカダンゴム
シ（Armadillidium vulgare）成虫５頭を放った円筒
（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面に１６メッ
シュの金網を張り、壁面に逃亡を防止する為バターを塗
布したもの）を、ガラス製シリンダー（直径２０ｃｍ、
高さ６０ｃｍ）の床中央に設置した。シリンダー上部か
ら、上記エアゾール約４５０ｍｇを供試虫めがけて噴霧
した。噴霧３０秒後にシリンダー内を換気しながら該円
筒を取り出し、供試虫をプラスチックカップ（オカダン
ゴムシが生息していた場所の土および枯葉をいれたも
の）に移し、餌と水を入れた。死に至った個体の数を３
日後に数えた。結果を表８に示す。

【表８】

【００４９】試験例１２（ホソワラジムシに対する試
験） 製剤例１２に従ってピロン化合物〔Ａ〕および対照化合
物の１．０％油性エアゾールを調製した。ホソワラジム
シ（Porcellio scaber）５頭を放った円筒（直径８．７
５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面に１６メッシュの金網を
張り、壁面に逃亡を防止する為バターを塗布したもの）
を、ガラス製シリンダー（直径２０ｃｍ、高さ６０ｃ
ｍ）の床中央に設置した。シリンダー上部から、上記エ
アゾール約４５０ｍｇを供試虫めがけて噴霧した。噴霧
３０秒後にシリンダー内を換気しながら該コンテナーを
取り出し、噴霧２０分後まで経時的にノックダウンした
個体の数を数え、ＫＴ５０（全個体の半数がノックダウ
ンするまでの時間）を求めた。試験はそれぞれ２反復で
行った。結果を表９に示す。

【表９】

【００５０】試験例１３（トビスムカデに対する試験） 製剤例１２に従ってピロン化合物〔Ａ〕および対照化合
物の１．０％油性エアゾールを調製した。トビズムカデ
（Scolopendra subspinipes mutilans）成虫１頭を放っ
た円筒（直径１２．５ｃｍ、高さ１７．５ｃｍ、底面に
１６メッシュの金網を張り、壁面に逃亡を防止する為バ
ターを塗布したもの）を、ガラス製シリンダー（直径２
０ｃｍ、高さ６０ｃｍ）の床中央に設置した。シリンダ
ー上部から、上記エアゾール約１０００ｍｇを供試虫め
がけて噴霧した。噴霧３０秒後にシリンダー内を換気し
ながら該円筒を取り出し、観察を行ったところ、噴霧後
２０分にて供試虫は完全に動きを止めた。供試虫をプラ
スチックカップ（トビズムカデが生息していた場所の土
と枯れ葉を入れたもの）に移し、餌と水をいれた。３日
後に観察したが、供試虫は死んでいた。

【００５１】試験例１４（ワタアブラムシに対する試
験） 製剤例２１によって得られたピロン化合物〔Ａ〕のフロ
アブル製剤の水希釈液（有効成分の濃度：５００ｐｐ
ｍ）に、展着剤（特リノー：日本農薬株式会社製）を最
終容量の２０００分の１になるように加え、散布液を調
製した。前日にワタアブラムシ（Aphis gossypii）約３
０匹を接種しておいたキュウリ（９０ｍｌ容のプラスチ
ックカップに栽培した、第１本葉展開途上期）に対し、
前記散布液３０ｍｌを散布した。処理した植物を風乾し
た後、供試虫の逃亡・飛散防止用のカップ内に入れ、温
室内（２２±２℃）にて静置した。生存している個体数
を６日後に数え、無処理区における生存している個体数
に対する割合から、防除効率を求めた。防除効率は９０
％以上を示した。

【００５２】試験例１５（シルバーリーフコナジラミに
対する試験） 製剤例２１によって得られたピロン化合物〔Ａ〕のフロ
アブル製剤の水希釈液（有効成分の濃度：５００ｐｐ
ｍ）に、展着剤（特リノー：日本農薬株式会社製）を最
終容量の２０００分の１になるように加え、散布液を調
製した。あらかじめシルバーリーフコナジラミ(Bemisia
argentifolii)の孵化幼虫約５０匹を寄生させたキャベ
ツ（９０ｍｌ容のプラスチックカップに栽培した、第１
本葉展開途上期）に対し、前記散布液３０ｍｌを散布し
た。処理した植物を風乾した後、温室内(２５±２℃)に
て静置した。生存している個体数を数え、６日後に無処
理区における生存している個体数に対する割合から、防
除効率を求めた。防除効率は９０％以上を示した。

【００５３】試験例１６（モモシンクイガ卵に対する試
験） 製剤例２２に準じて得られたピロン化合物〔Ａ〕の乳剤
の水希釈液（有効成分の濃度：５００ｐｐｍ）１ｍｌ
を、直径５．５ｃｍのポリエチレンカップ内の人工飼料
（６ｇ；インセクタＬＦ：日本農産工業株式会社製）に
しみ込ませた。そのカップ内に、モモシンクイガ(Carpo
sina niponensis)の卵約５０個（産下２〜３日後）が産
み付けられたナイロン布を置き、未孵化の卵の数および
孵化した幼虫の数を１０日後に数え、殺卵率を求めた。
殺卵率は９０％以上を示した。

【００５４】

【発明の効果】ピロン化合物〔Ａ〕を有効成分とする本
発明防除剤は、各種の有害節足動物に対して防除効果を
有し、その効果は即効的である。有害飛翔害虫（例え
ば、イエカ類、ヤブカ類、ハエ類）や有害匍匐害虫（ゴ
キブリ類、アリ類、シロアリ類、ムカデ類）の防除にお
いて特に有効である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AC02 AC04 BA01 BB08 BC01 BC03 BC05 BC18 BC19 BC22 DA06 DA10 DA12 DA15 DA16 DA21 DE05 DH03 DH05 DH14

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
   メチルペンタノイル）−２−ピロンを含有する有害節足
   動物防除剤。
2. 【請求項２】４−ヒドロキシ−６−メチル−３−（４−
   メチルペンタノイル）−２−ピロンを０．００１〜９５
   重量％含有する請求項１に記載の有害節足動物防除剤。