JP2000053669A - エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた有害生物防除活性を有する化合物を提供
すること。 【解決手段】式 化１ 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はエステル化合物及び
それを有効成分とする有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた有害生
物防除活性を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた有
害生物防除活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討を
重ねた結果、下記式 化２で示されるエステル化合物が
優れた有害生物防除活性を有することを見出し、本発明
に至った。即ち、本発明は、式 化２

【化２】 で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物と記
す。）及びそれを有効成分とする有害生物防除剤を提供
する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物は、例えば、以下の
方法により製造することができる。 （製造法Ａ） 式 化３

【化３】 で示されるアルコ−ル化合物と式 化４

【化４】 で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体とを反応
させることにより製造する方法。該反応は不活性溶媒
中、適当な縮合剤または塩基の存在下で行なうことが好
ましい。カルボン酸の反応性誘導体としては、例えば、
酸ハロゲン化物または酸無水物等があげられる。縮合剤
としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミドハイドロクロリド（ＷＳＣ）等
があげられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプ
ロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素
類、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン等のエ−テ
ル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハ
ロゲン化炭化水素類等があげられる。反応時間は通常５
分間〜７２時間の範囲であり、反応温度は通常−２０℃
から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃の範囲を
とることができ、−５℃から反応に使用する溶媒の沸点
または１００℃の範囲が望ましい。式 化３で示される
アルコ−ル化合物と式 化４で示されるカルボン酸また
はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できる
が、等モルまたはそれに近い比率で行なうのが有利であ
る。縮合剤または塩基は、式 化３で示されるアルコ−
ル化合物１モルに対して、等モルから過剰量の割合を用
いることができ、等モル〜５モルの割合を用いることが
望ましい。尚、本反応は、２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノ−ルを添加して行うこともでき
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を得る
ことができる。該化合物は、クロマトグラフィ−、蒸留
等の操作によって精製することもできる。

【０００５】本発明化合物には不斉炭素に基づく立体異
性体（Ｒ、Ｓ）、炭素−炭素２重結合に由来する幾何異
性体（Ｅ、Ｚ）、シクロプロパン環に由来する幾何異性
体（シス、トランス）が存在する場合があるが、本発明
化合物には有害生物防除活性を有するすべての立体異性
体、幾何異性体及びそれらの混合物が含まれる。

【０００６】式 化４で示されるカルボン酸化合物は、
例えばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ４３８５〜
４３９４（１９８７）等に記載された方法に準じて製造
することができる。

【０００７】本発明化合物が防除効果を発揮する有害生
物としては、例えば、下記に示される有害節足動物類
（例えば、昆虫類やダニ類等）等の有害生物類があげら
れる。 半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、アブ
ラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ
類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫：ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメ
イカ、ノシメコクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、ア
ワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等の
シロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シン
クイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラ
ヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Ａｇｒｏｔ
ｉｓ ｓｐｐ．)、ヘリコベルパ属害虫（Ｈｅｌｉｃｏ
ｖｅｒｐａｓｐｐ．）、ヘリオティス属害虫（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．)、コナガ、イチモンジセセリ、
イガ、コイガ等 双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ
類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シ
ナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバ
エ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロ
バエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナ
バエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ
類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ノミバエ類、ヌカカ
類等 鞘翅目害虫：ウェスタンコ−ンル−トワ−ム、サザンコ
−ンル−トワ−ム等のコ−ンル−トワ−ム類、ドウガネ
ブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウム
シ、イネミズゾウムシ、ワタミゾウムシ、アズキゾウム
イシ等のゾウムシ類、ヒメマルカツオブシムシ、ヒメカ
ツオブシムシ類等のカツオブシムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ウリハムシ
等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ
等のエピラクナ属（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．)、
ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリム
シ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモン
ゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロア
ザミウマ、ハナアザミウマ類等 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アシナガバチ類、
アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等 直翅目害虫：ケラ、バッタ等 隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等 シラミ目害虫：コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ
等 等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ハダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダ
ニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類：オウシマダニ類、フタトゲチマダニ等 室内塵性ダニ類：ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコ
ナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒ
ョウヒダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシ
ニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメ
ダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、
イエササラダニダニ類、等の有害ダニ類

【０００８】本発明の有害生物防除剤は、有害生物の致
死及び有害生物の忌避等を目的とするものである。本発
明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる場合
は、通常、固体担体、昇華性担体、液体担体、ガス状担
体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等の基
材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤・水
中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾ−ル、
蚊取線香・電気蚊取マット・ノ−マット等の加熱蒸散
剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、多孔セラミ
ック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸散
剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の煙霧剤、ＵＬＶ
剤、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、有
効成分として本発明化合物を、通常、重量比で０．００
１〜９５％含有する。

【０００９】製剤化の際に用いられる固体担体として
は、例えば粘土類（カオリンクレ−、珪藻土、合成含水
酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ−、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シ
リカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安
等）等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体
としては、例えば水、アルコ−ル類（メタノ−ル、エタ
ノ−ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
−テル類（ジイソプロピルエ−テル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、昇華性担体としては、例えば２，４，６−トリ
イソプロピル−１，３，５−トリオキサン、トリシクロ
〔５，５，１，０〕デカン、アセトンオキシム、アミル
カルバマ−ト、ブチルカルバマ−ト、パラブチルアルデ
ヒド、クロロアセトアニリド、４−クロロ−３−メチル
フェノール、シクロヘキサノンオキシム、ジアセトアミ
ド、ジハイドロキシヘキサン、ジメチルオキサレ−ト、
ジメチルキノン、フルフラ−ルオキシム、パラジクロル
ベンゼン、ナフタリン、樟脳等があげられ、ガス状担
体、即ち噴射剤としては、例えばフロンガス、ブタンガ
ス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエ−テル、炭酸
ガス等があげられる。界面活性剤としては、例えばアル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリ−ルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルエ−テル類及
びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコ−
ルエ−テル類、多価アルコ−ルエステル類、糖アルコ−
ル誘導体等があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補
助剤としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（で
んぷん粉、アラビアガム、セルロ−ス誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水
溶性高分子（ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリ
ドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤として
は、例えばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−
ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフ
ェノ−ルと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ
−ルとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪
酸またはそのエステル等があげられる。蚊取線香の基材
としては、例えば木粉、粕粉等の植物生粉末とタブ粉、
スタ−チ、グルテイン等の結合剤との混合物等があげら
れる。電気蚊取マットの基材としては、例えばコットン
リンタ−またはコットンリンタ−とパルプとの混合物の
フィブリルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃
焼型燻煙剤の基材としては、例えば硝酸塩、亜硝酸塩、
グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロ−ス、エ
チルセルロ−ス、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等
の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミ
ン、小麦デンプン等の支燃剤、硅藻土等の増量剤、合成
糊料等の結合剤等があげられる。化学反応型燻煙剤の基
材としては、例えばアルカリ金属の硫化物、多硫化物、
水硫化物、含水塩、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質
物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンア
ミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロソペン
タメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等
の有機発泡剤、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤等が
あげられる。非加熱蒸散剤の基材としては、例えば熱可
塑性樹脂、濾紙、和紙等があげられる。毒餌の基材とし
ては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等の
餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログ
アセレチック酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存
料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネ
ギ香料、ピ−ナッツオイル等の誘引剤等があげられる。
フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）の製剤
は、一般に１〜７５％の化合物を０．５〜１５％の分散
剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（例えば、保護コロイド
やチクソトロピ−性を付与する化合物）、０〜１０％の
適当な補助剤（例えば、消泡剤、防錆剤、安定化剤、展
着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防黴剤等）を含
む水中で微小に分散させることによって得られる。水の
代わりに化合物がほとんど溶解しない油を用いて油中懸
濁剤とすることも可能である。保護コロイドとしては、
例えばゼラチン、カゼイン、ガム類、セルロ−スエ−テ
ル、ポリビニルアルコ−ル等が用いられる。チクソトロ
ピ−性を付与する化合物としては、例えばベントナイ
ト、アルミニウムマグネシウムシリケ−ト、キサンタン
ガム、ポリアクリル酸等があげられる。

【００１０】このようにして得られる製剤は、そのまま
あるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、
植物生長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と
混用または併用することもできる。かかる殺虫剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、土壌害虫防除剤としては、例えばフェ
ニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−
４−ニトロフェニル）ホスホロチオエ−ト〕、フェンチ
オン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−（メ
チルチオ）フェニル）ホスホロチオエ−ト〕、ダイアジ
ノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−６−
メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエ−ト〕、ク
ロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−ト
リクロロ−２−ピリジルホスホロチオエ−ト〕、アセフ
ェ−ト〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホラミドチオエ
−ト〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒドロ−５−メ
トキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３
−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエ−
ト〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ−２−エチ
ルチオエチルホスホロジチオエ−ト〕、ＤＤＶＰ〔２，
２−ジクロロビニルジメチルホスフェ−ト〕、スルプロ
ホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニルＳ
−プロピルホスホロジチオエ−ト〕、シアノホス〔Ｏ−
４−シアノフェニルＯ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエ−
ト〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ−４Ｈ−１，
３，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−スルフィ
ド〕、ジメトエ−ト〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メ
チルカルバモイルメチル）ジチオホスフェ−ト〕、フェ
ントエ−ト〔エチル ２−ジメトキシホスフィノチオイ
ルチオ（フェニル）アセテ−ト〕、マラチオン〔ジエチ
ル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サクシネ−
ト〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２−トリク
ロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネ−ト〕、アジンホ
スメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，
２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−
ジメチルホスホロジチオエ−ト〕、モノクロトホス〔ジ
メチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカルバモイ
ル）ビニルホスフェ−ト〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，Ｏ′，
Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビス（ホスホ
ロジチオエ−ト）〕等の有機リン系化合物、ＢＰＭＣ
（２−sec−ブチルフェニルメチルカ−バメ−ト〕、ベ
ンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル
（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラ
ニネ−ト〕、プロポキスル〔２−イソプロポキシフェニ
ル Ｎ−メチルカ−バメ−ト〕、カルボスルファン
〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ
〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチル
カ−バメ−ト〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メチ
ルカ−バメ−ト〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデ−ト〕、
エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）フェニ
ルメチルカ−バメ−ト〕、アルジカルブ〔２−メチル−
２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−メチル
カルバモイルオキシム〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチ
ルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−４−フ
ェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカ−バメ−ト
等のカ−バメ−ト系化合物、

【００１１】エトフェンプロックス〔２−（４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベ
ンジルエ−テル〕、フェンバレレ−ト〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブチレ−ト〕、エスフェ
ンバレレ−ト〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチレ−ト〕、フェンプロパトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２，２，３，３−テト
ラメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、シペルメ
トリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル （１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレ−ト〕、ペルメトリン〔３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１
−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレ−ト〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ）−シス−３（２，２−
ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレ−ト〕、シクロプロトリン〔（ＲＳ）−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）−２，２−
ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、フルバリネ−ト（α−シアノ−
３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ−α，α，
α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリネ−ト）、
ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３−イルメチ
ル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト、２−メ
チル−２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）
プロピル （３−フェノキシベンジル）エ−テル、トラ
ロメトリン〔（１Ｒ−シス）３｛（１′ＲＳ）（１′，
２′，２′，２′−テトラブロモエチル）｝−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジルエステル〕、シラフルオフェ
ン〔４−エトキシフェニル｛３−（４−フルオロ−３−
フェノキシフェニル）プロピル｝ジメチルシラン〕、ｄ
−フェノトリン〔３−フェノキシベンジル （１Ｒ−シ
ス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、シフェノトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、ｄ−
レスメトリン〔５−ベンジル−３−フリルメチル（１Ｒ
−シス，トランス）−クリサンテマ−ト〕、アクリナス
リン〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，２−ジメチル−３−｛３
−オキソ−３−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフル
オロプロピルオキシ）プロペニル｝シクロプロパンカル
ボキシレ−ト〕、シフルトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル ３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシレ−ト〕、テフルトリン〔２，３，５，６
−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（１ＲＳ−シス
（Ｚ））−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレ−ト〕、トランスフルスリン〔２，
３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ−トラン
ス）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレ−ト〕、テトラメトリ
ン〔３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
（１ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマ−ト〕、
アレトリン〔（ＲＳ）−３−アリル−２−メチル−４−
オキソシクロペント−２−エニル（１ＲＳ）−シス，ト
ランス−クリサンテマ−ト〕、プラレトリン〔（Ｓ）−
２−メチル−４−オキソ−３−（２−プロピニル）シク
ロペント−２−エニル（１Ｒ）−シス，トランス−クリ
サンテマ−ト〕、エンペントリン〔（ＲＳ）−１−エチ
ニル−２−メチル−２−ペンテニル （１Ｒ）−シス，
トランス−クリサンテマ−ト〕、イミプロスリン〔２，
５−ジオキソ−３−（プロプ−２−イニル）イミダゾリ
ジン−１−イルメチル （１Ｒ）−シス，トランス−
２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニ
ル）シクロプロパンカルボキシレ−ト〕、ｄ−フラメト
リン〔５−（２−プロピニル）フルフリル（１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテマ−ト〕、５−（２−プロピ
ニル）フルフリル ２，２，３，３−テトラメチルシク
ロプロパンカルボキシレ−ト等のピレスロイド化合物、

【００１２】ブプロフェジン（２−ｔｅｒｔ−ブチルイ
ミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−
チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン誘導体、
ニトロイミダゾリジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−
（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカ−バ
メ−ト）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，
２，３−トリチアン−５−イルアミン〕、ベンスルタッ
プ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレン ジ
（ベンゼンチオスルフォネ−ト）〕等のネライストキシ
ン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミジン等のＮ−シ
アノアミジン誘導体、エンドスルファン〔６，７，８，
９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，
９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，４，３
−ベンゾジオキサチエピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ
（１，２，３，４，５，６−ヘキサクロロシクロヘキサ
ン〕、１，１−ビス（クロロフェニル）−２，２，２−
トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン〔１−（３，５−ジクロロ−４−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオ
キシ）フェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、テフルベンズロン〔１−（３，５−ジク
ロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、フルフェノクスロン
〔１−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル〕−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕等のベンゾイルフェニ
ルウレア系化合物、アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイ
ミノ）ジメチリジン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロ
ルジメホルム〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニ
ル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムア
ミジン誘導体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジ
イソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−ｔｅ
ｒｔ−ブチルカルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、フ
ェニルピラゾ−ル系化合物、メトキサジアゾン〔５−メ
トキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾ−ル−２−（３Ｈ）−オン〕、ブロモプロ
ピレ−ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレ
−ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，
５−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネ−ト
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネ−ト〕、プロパルギット〔２−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２
−イル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド
〔ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）
ティン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５
ＲＳ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキ
シル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン
−３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−
ビス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラ
ジン〕、ピリダベン〔２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダ
ジン−３（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメ−ト〔ｔ
ｅｒｔ−ブチル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５
−フェノキシピラゾ−ル−４−イル）メチレンアミノオ
キシメチル〕ベンゾエ−ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−クロロ−３−エ
チル−１−メチル−５−ピラゾ−ルカルボキサミド〕、
ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナク
チン、トリナクチン〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバ−メ
クチン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕等があげられ、忌
避剤としては、例えば３，４−カランジオール、Ｎ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミド、２−（２−ヒドロキシエ
チル）−１−ピペリジンカルボン酸１−メチルプロピ
ル、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、ヒソップ油等の
植物精油等があげられ、共力剤としては、例えばビス
（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル
（Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ
［２，２，１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキ
シイミド（ＭＧＫ−２６４）、α−［２−（２−ブトキ
シエトキシ）エトキシ］−４，５−メチレンジオキシ−
２−プロピルトルエン（ピペロニルブトキサイド）等が
あげられる。

【００１３】本発明化合物を農業用有害生物防除剤の有
効成分として用いる場合、その施用量は１０ア−ルあた
り通常５〜５００ｇ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は通常０．１
〜１０００ｐｐｍであり、粒剤、粉剤、樹脂製剤等は何
ら希釈することなく、製剤のままで施用する。また、家
庭・防疫用または動物用有害生物防除剤の有効成分とし
て用いる場合、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水
で０．１〜１００００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、
エアゾ−ル、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、ＵＬＶ
剤、毒餌、樹脂製剤等についてはそのまま施用する。こ
れらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の
状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく増
減させることができる。

【００１４】

【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例をあげて、
本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず本発明化合物の製
造例を示す。尚、本発明化合物の番号は後記の化合物番
号で示す。 製造例１ ５−メチル−２−フルフリルアルコ−ル１０００ｍｇ、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル
５ｍｇ、ピリジン１０５７ｍｇ及びトルエン３０ｍｌの
混合溶液に、氷冷下（１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド
２２８２ｍｇを加えた後、室温で８時間反応を続けた。
反応液を氷冷した５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチ
ルエ−テルで３回抽出した。エ−テル層を併せ、飽和重
曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒：ｎ−ヘキサン
／酢酸エチル混合物＝３０／１）に付し、５−メチル−
２−フルフリル （１ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ−ト（本
発明化合物１）２４９５ｍｇ（収率８３％）を得た。 ｎ_D ²⁹ １.４６８１¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐ
ｍ)：１.２８(ｓ,３Ｈ)、１.２９(ｓ,３Ｈ)、２.００
(ｄ,１Ｈ)、２.１６(ｄｄ,１Ｈ)、２.３１(ｓ,３Ｈ)、
５.００(ｓ,２Ｈ)、５.９２(ｄ,１Ｈ)、６.２８(ｄ,１
Ｈ)、６.９２(ｄ,１Ｈ)

【００１５】本発明化合物の例を化合物番号と共に以下
に示す。 本発明化合物１： ５−メチル−２−フルフリル （１
ＲＳ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレ−ト 本発明化合物２： ５−メチル−２−フルフリル （１
Ｒ）−シス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−トリ
フルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレ−ト 本発明化合物３： ５−メチル−２−フルフリル （１
Ｒ）−トランス−３−（Ｚ−２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレ−ト

【００１６】次に式 化３で示されるアルコ−ル化合物
の製造例を参考例として示す。 参考例 ５−メチル−２−フルアルデヒド３ｇ及びメタノ−ル３
０ｍｌの混合溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム
５１５ｍｇを加え、１時間攪拌した。反応液を氷冷した
５％クエン酸水溶液に注加し、ジエチルエ−テルで２回
抽出した。エ−テル層を併せ、飽和重曹水及び飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸でマグネシウムで乾燥後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−（展開溶媒：ノルマルヘキサン／酢酸エチ
ル混合物＝３０／１）に付し、５−メチル−２−フルフ
リルアルコ−ル２.３ｇ（収率７５％）を得た。¹Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ内部標準）δ値（ｐｐｍ)：
１.７１(ｔ,１Ｈ)、２.３１(ｄ,３Ｈ)、４.５３(ｄ,２
Ｈ)、５.９６(ｄ,１Ｈ)、６.１７(ｄ,１Ｈ)

【００１７】次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表わ
し、本発明化合物は前記の化合物番号で示す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物１〜３の各々２０部をキシレン６５部に溶
解し、乳化剤ソルポ−ル３００５Ｘ（東邦化学登録商標
名）１５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳
剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物１〜３の各々４０部にソルポ−ル３００５
Ｘ（前出）５部を加え、よく混合して、カ−プレックス
＃８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微
粉末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジ
ュ−スミキサ−で攪拌混合して、各々の４０％水和剤を
得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物１〜３の各々１.５部及びＡＧＳＯＲＢＬ
ＶＭ−ＭＳ２４／４８（ＯＩＬ ＤＲＩ社製モンモリロ
ナイトの焼成品、粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）
９８.５部を加えてよく混合し、各々の１.５％粒剤を得
る。

【００１８】製剤例４ マイクロカプセル剤 本発明化合物１〜３の各々１０部、フェニルキシリルエ
タン１０部及びスミジュ−ルＬ−７５（住友バイエルウ
レタン社製トリレンジイソシアネ−ト）０.５部を混合
した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、
ホモミキサ−で攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルシ
ョンを得る。次に、これにエチレングリコ−ル２部を加
え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイク
ロカプセルスリラ−を得る。一方、ザンサンガム０.２
部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウム
シリケ−ト）１.０部をイオン交換水５６.３部に分散さ
せて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラ−
４２.５部及び増粘剤溶液５７.５部を混合して、各々の
１０％マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物１〜３の各々１０部とフェニルキシリルエ
タン１０部を混合した後、ポリエチレングリコ−ルの１
０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサ−で攪拌して、
平均粒径３μｍのエマルションを得る。一方、ザンサン
ガム０.２部、ビ−ガムＲ（三洋化成製アルミニウムマ
グネシウムシリケ−ト）１.０部をイオン交換水５８.８
部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルション４
０部及び増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フ
ロアブル剤を得る。 製剤例６ 粉剤 本発明化合物１〜３の各々５部をカ−プレックス＃８０
（前出）３部、ＰＡＰ０.３部及び３００メッシュタル
ク９１.７部を加え、ジュ−スミキサ−で攪拌混合し、
各々の５％粉剤を得る。

【００１９】製剤例７ 油剤 本発明化合物１〜３の各々０.１部をジクロロメタン５
部に溶解し、これを脱臭灯油９４.９部に混合して、各
々の０.１％油剤を得る。 製剤例８ 油性エアゾ−ル 本発明化合物１〜３の各々１部、ジクロロメタン５部及
び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾ−ル容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、各々の
油性エアゾ−ルを得る。 製剤例９ 水性エアゾ−ル 本発明化合物１〜３の各々０.６部、キシレン５部、脱
臭灯油３.４部及び乳化剤｛アトモス３００（アトラス
ケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、
純水５０部とをエアゾ−ル容器に充填し、バルブ部分を
取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾ−ルを得
る。

【００２０】製剤例１０ 蚊取線香 本発明化合物１〜３の各々０.３ｇをアセトン２０ｍｌ
に溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：
３：３の割合で混合）９９.７ｇと均一に攪拌混合した
後、水１２０ｍｌを加え、充分練り合わせたものを成型
乾燥して、各々の蚊取線香を得る。 製剤例１１ 電気蚊取マット 本発明化合物１〜３の各々０.８ｇ、ピペロニルブトキ
サイド０.４ｇにアセトンを加えて溶解し、ト−タルで
１０ｍｌとする。この溶液０.５ｍｌを２.５ｃｍ×１.
５ｃｍ、厚さ０.３ｃｍの電気マット用基材（コットン
リンタ−とパルプの混合物のフィブリルを板状に固めた
もの）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取マット剤を
得る。 製剤例１２ 液体電気蚊取り 本発明化合物１〜３の各々３部を脱臭灯油９７部に溶解
して、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒ−タ−で加熱
できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダ−で固
め、焼結したもの）を挿入することにより、各々の液体
電気蚊取を得る。

【００２１】製剤例１３ 加熱燻煙剤 本発明化合物１〜３の各々１００ｍｇを適量のアセトン
に溶解し、４.０ｃｍ×４.０ｃｍ、厚さ１.２ｃｍの多
孔セラミック板に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得
る。 製剤例１４ 常温揮散剤 本発明化合物１〜３の各々１００μｇを適量のアセトン
に溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０.３ｍｍの濾紙に均
一に塗布した後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散
剤を得る。 製剤例１５ 防ダニシ−ト 本発明化合物１〜３の各々を濾紙に１ｍ²当り１ｇとな
るように滴下含浸し、アセトンを風乾して、各々の防ダ
ニシ−トを得る。

【００２２】次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。尚、本発
明化合物は前記の化合物番号で示す。

【００２３】試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 直径１１ｃｍのポリエチレンカップ内に１３ｇのハスモ
ンヨトウ用人工飼料を入れ、これに製剤例１に準じて得
られた本発明化合物１の乳剤の水による希釈液（５００
ｐｐｍ）２ｍｌをしみ込ませた。該カップ内にハスモン
ヨトウ４令幼虫１０頭を放飼した。６日後にその生死を
調査した結果、その死虫率は１００％であった。一方、
本発明化合物１を用いない以外は全く同様にして試験を
行った結果、その死虫率は０％であった。

【００２４】試験例２ トビイロウンカに対する殺虫試
験 製剤例１に準じて得られた本発明化合物１の乳剤の水に
よる希釈液（５００ｐｐｍ）にイネ茎（長さ約５ｃｍ）
を約１分間浸漬した。風乾後、水１ｍｌを含ませた直径
５．５ｃｍの濾紙を敷いた直径５．５ｃｍのポリエチレ
ンカップに、そのイネ茎を入れ、その中にトビイロウン
カ幼虫を約３０頭放飼した。６日後にその生死を調査し
た結果、効果判定ａを示した。一方、本発明化合物１を
用いない以外は全く同様にして試験を行った結果、効果
判定ｃを示した。尚、本試験において、効果判定基準
は、 ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率８０％〜９０％未満 ｃ：死虫率８０％未満 とした。

【００２５】試験例３ サザンコ−ンル−トワ−ムに対
する殺虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた本発明化合物１の乳
剤の水による希釈液（５０ｐｐｍ）１ｍｌを濾紙上に滴
下した。この濾紙上にサザンコ−ンル−トワ−ムの卵約
３０個を置き、餌としてトウモロコシの芽出し１個を入
れた。８日後に孵化幼虫の生死を調査した結果、効果判
定ａを示した。一方、本発明化合物１を用いない以外は
全く同様にして試験を行った結果、効果判定ｃを示し
た。尚、本試験において、効果判定基準は、 ａ：死虫率１００％（卵死を含む） ｂ：死虫率９０％以上 ｃ：死虫率９０％未満 とした。

【００２６】試験例４ イエバエに対する殺虫試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた本発明化合物１の乳
剤の水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙
上に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れ
た。その中に、ピレスロイド低感受性イエバエ雌成虫１
０頭を放飼した。蓋をして１日後にその生死を調査した
結果、その死虫率は１００％であった。一方、本発明化
合物１を用いない以外は全く同様にして試験を行った結
果、その死虫率は０％であった。

【００２７】試験例５ チャバネゴキブリに対する殺虫
試験 直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙
を敷き、製剤例１に準じて得られた本発明化合物１の乳
剤の水による希釈液（５００ｐｐｍ）０．７ｍｌを濾紙
上に滴下し、餌としてショ糖約３０ｍｇを均一に入れ
た。その中に、ピレスロイド低感受性チャバネゴキブリ
雄成虫２頭を放飼した。蓋をして６日後にその生死を調
査した結果、その死虫率は１００％であった。一方、本
発明化合物１を用いない以外は全く同様にして試験を行
った結果、その死虫率は０％であった。

【００２８】試験例６ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた本発明化合物１の乳剤の水に
よる希釈液０．７ｍｌを１００ｍｌのイオン交換水に加
えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。その中にアカイエ
カ終令幼虫約２０頭を放飼した。１日後にその生死を調
査した結果、効果判定ａを示した。一方、本発明化合物
１を用いない以外は全く同様にして試験を行った結果、
効果判定ｃを示した。尚、本試験において、効果判定基
準は、 ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率１０％〜９０％未満 ｃ：死虫率１０％未満 とした。

【００２９】試験例７ アカイエカに対するノックダウ
ン試験 ７０ｃｍ立方（０．３４ｍ³）のガラスチャンバ−内に
アカイエカ雌成虫１０頭を放飼した。このガラスチャン
バ−内に、製剤例７に準じて得られた本発明化合物１の
０．１％油剤０．７ｍｌをスプレ−ガンにて圧力０．８
気圧でチャンバ−内にスプレ−した。１５分後、供試虫
のノックダウン虫率を調査した結果、そのノックダウン
虫率は１００％であった。一方、本発明化合物１を用い
ない以外は全く同様にして試験を行った結果、そのノッ
クダウン虫率は０％であった。

【００３０】試験例８ アカイエカに対するノックダウ
ン試験 ７０ｃｍ立方（０．３４ｍ³）のガラスチャンバ−内に
アカイエカ雌成虫１０頭を放飼した。このガラスチャン
バ−内に、有効成分を含まない線香に本発明化合物１の
アセトン溶液を処理、風乾して得られた０．３％（ｗ／
ｗ）線香１．０ｇを両端に点火して入れた。１５分後、
供試虫のノックダウン虫率を調査した結果、そのノック
ダウン虫率は１００％であった。一方、本発明化合物１
を用いない以外は全く同様にして試験を行った結果、そ
のノックダウン虫率は０％であった。

【００３１】試験例９ イエバエに対する殺虫試験 本発明化合物１をアセトンで所定濃度に希釈し、その希
釈液をイエバエ雌成虫の胸背部に有効成分量で５μｇ／
頭となるように処理し、水と餌を与え、２４時間後の生
存、苦悶、死亡虫数を調査して苦死虫率を求めた結果、
その苦死虫率は１００％であった（１群１０頭２反
復）。一方、本発明化合物１を用いない以外は全く同様
にして試験を行った結果、その苦死虫率は０％であっ
た。

【００３２】試験例１０ イエバエに対する常温揮散に
よる殺虫試験 底部の直径７ｃｍのアルミニウム皿に本発明化合物１の
０.０５％（ｗ／ｖ）アセトン希釈液０.６４ｍｌを滴下
処理し、アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直
径９ｃｍ、高さ４.５ｃｍ）内にイエバエ雌成虫１０頭
を放飼し、その上部に虫が直接薬剤処理面に触れないよ
うに１６メッシュナイロンネットをした。このカップを
さかさまにし、上記アルミニウム皿上にのせ、２５℃で
１２０分経過後、カップをアルミニウム皿からはずして
水と餌を与え、２４時間後の生存、苦悶、死亡虫数を調
査し、苦死虫率を求めた結果、その苦死虫率は１００％
であった（１群１０頭２反復）。一方、本発明化合物１
を用いない以外は全く同様にして試験を行った結果、そ
の苦死虫率は０％であった。

【００３３】試験例１１ アカイエカに対する殺虫試験 底部の直径７ｃｍのアルミニウム皿に本発明化合物１の
０.０５％（ｗ／ｖ）アセトン希釈液０.６４ｍｌを滴下
処理し、アセトンを風乾した。ポリエチレンカップ（直
径９ｃｍ、高さ４.５ｃｍ)内にアカイエカ雌成虫１０頭
を放飼し、その上部に虫が直接薬剤処理面に触れないよ
うに１６メッシュナイロンネットをした。このカップを
さかさまにし、上記アルミニウム皿上にのせ、２５℃で
１２０分経過後、カップをアルミニウム皿からはずして
水と餌を与え、２４時間後の生死を調査し、死虫率を求
めた結果、その死虫率は１００％であった（１群１０頭
２反復）。一方、本発明化合物１を用いない以外は全く
同様にして試験を行った結果、その死虫率は０％であっ
た。

【００３４】試験例１２ コイガに対する殺虫試験 本発明化合物１をアセトンで所定濃度に希釈し、その希
釈液をコイガ中令幼虫の背側中央部に有効成分量で３μ
ｇ／頭となるように処理し、餌として２×２cmのウ−ル
モスリン布を与えた。７日後の死虫率及びウ−ルモスリ
ン布の食害度を調べた結果、その死虫率は１００％であ
り、食害度は−であった。一方、本発明化合物１を用い
ない以外は全く同様にして試験を行った結果、その死虫
率は０％であり、食害度は＋＋＋であった。尚、本試験
において、食害度の判定基準は、 ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（１群１０頭２反復）。

【００３５】試験例１３ コイガに対する常温揮散によ
る殺虫試験 ポリエチレンカップ（底部の直径１０ｃｍ、開口部の直
径１２.５ｃｍ、高さ９.５ｃｍ、体積９５０ｃｍ³）の
底部に２×２ｃｍのウ−ルモスリン布とコイガ中令幼虫
１０頭を入れておき、その蓋から製剤例１４に準じて得
られた本発明化合物１の常温揮散剤を吊るして密封し
た。温度２５℃で１週間放置後、開封し、生存、苦悶、
死亡虫数を調べ苦死虫率を求めると共に、ウ−ルモスリ
ン布の食害度を調べた結果、その苦死虫率は１００％で
あり、食害度は−であった。一方、本発明化合物１に代
えて比較対照化合物Ａ（後記、式 化５に記載の化合
物）を用いる以外は全く同様にして試験を行った結果、
その苦死虫率は１０％であり、食害度は＋＋＋であっ
た。また、本発明化合物１を用いない以外は全く同様に
して試験を行った結果、その死虫率は０％であり、食害
度は＋＋＋であった。尚、本試験において、食害度の判
定基準は、 ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（２反復）。また、本試験において、本発明化合
物１の処理直後及び処理1週間後の観察時に、薬剤処理
濾紙の変色及び異臭は認められなかった。

【００３６】次に、更に苛酷な条件における本発明化合
物の変色、臭気について検討した。 試験例１４ 本発明化合物１の３．３ｍｇをアセトンに溶解し、該ア
セトン溶液を２ｃｍ×１．５ｃｍの濾紙に塗布し、風乾
し、薬剤処理濾紙を調整した。真鍮粉処理濾紙［真鍮粉
（Ｃｕ／Ｚｎ＝７６〜７８／２２〜２４）を約０．０３
ｍｇ／ｃｍ²の割合で直径５．５ｍｍの濾紙の片面にす
り込んだもの］を真鍮粉処理面を内側にして２つ折りに
し、この中に、上記薬剤処理濾紙を挟みこんでクリップ
で止め、全体をアルミラミネ−ト袋中にヒ−トシ−ルし
て密閉し、６０℃の恒温槽に４８時間保持した。その後
開封し、真鍮粉処理濾紙、薬剤処理濾紙の変色及び臭気
を調査した。その結果、真鍮粉処理濾紙、薬剤処理濾紙
ともに臭気、変色は認められなかった。

【００３７】試験例１５ コイガに対する常温揮散によ
る殺虫試験 有効成分としての所定量の供試化合物のアセトン溶液を
角濾紙（３．２ｃｍ×３．２ｃｍ）に処理し、風乾した
後、該濾紙をダンボ−ル箱（２９ｃｍ×２９ｃｍ×２９
ｃｍ）の上部に２５ｃｍ×２５ｃｍのウ−ルモスリン布
２枚とともに吊るし、試験容器を調製した。該容器を温
度２５℃、湿度６０％条件下に保存し、処理１週間後に
コイガ中令幼虫７〜１０頭と２ｃｍ×２ｃｍの食害度調
査用のウ−ルモスリン布１枚を入れた茶こしボ−ル２個
を試験容器の上部に吊るし、蓋を閉めて密閉した。１週
間後に箱を開け、生存、苦悶、死亡虫数を調べ苦死虫率
を求めると共にウ−ルモスリン布の食害度を調べた。
尚、本試験において、食害度の判定基準は、 ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし とした（２反復）。試験容器はそのまま保存し、さらに
試験容器調製後２、３及び５週間後毎に、各々同様にコ
イガ中令幼虫及びウ−ルモスリン布を試験容器に配設
し、同様の試験を行い、供試化合物の残効性を調べた。
また、対照として有効成分を含まない以外は全く同様に
して試験を行った。結果を表１に示す。

【００３８】

【表１】 尚、供試化合物Ａ、Ｂ及びＣは下記、式 化５に記載の
化合物を意味する。

【化５】 [式中、化合物Ａは特開昭５４−１１２８２０に記載の
ラセミ化合物であり、化合物Ｂは特開平０６−２５２０
５に記載のラセミ化合物であり、化合物Ｃは特開平０６
−２１１６１１に記載のラセミ化合物である。]

【００３９】試験例１６ コイガに対する常温揮散によ
る殺虫試験 ビニ−ルロッカ−（６０ｃｍ×５０ｃｍ×１５５ｃｍ）
に所定量の本発明化合物１のアセトン溶液を処理した角
濾紙（１０ｃｍ×１５ｃｍ）を風乾した後、服６着とと
もに吊るし、試験装置を調製した。この服にコイガ中令
幼虫７〜１０頭と２ｃｍ×２ｃｍのウ−ルモスリン布１
枚を入れた茶こしボ−ル及びコイガ卵１０〜１５頭を入
れた袋を吊るし、温度２５℃、湿度６０％条件下に保存
した。コイガ中令幼虫については１週間後に生存、苦
悶、死亡虫数を調べ苦死虫率を求めると共にウ−ルモス
リン布の食害度を調べた。尚、本試験において、食害度
の判定基準は ＋＋＋：著しく食害あり ＋＋：食害あり ＋：やや食害あり ±：わずかに食害あり −：食害なし また、コイガ卵については１週間後に実体顕微鏡下にて
生存孵化幼虫数、苦死孵化幼虫数、死卵数を調査し、下
記の数式 数１により防除率を算出した。

【数１】防除率（％）＝（死卵数＋苦死孵化幼虫数）÷
（生存孵化幼虫数＋苦死孵化幼虫数＋死卵数）×１００ ビニ−ルロッカ−はそのまま保存し、試験装置調製後
２、４、８及び１２週間後に、同様の試験を繰り返し行
い、化合物の残効性を調べた。また、対照として有効成
分を含まない以外は全く同様にして試験を行った。コイ
ガ中令幼虫の苦死虫及びウ−ルモスリン布の食害度を表
２に示し、コイガ卵についての防除率を表３に示す。

【００４０】

【表２】

【００４１】

【表３】

【００４２】試験例１７ ラットに対する毒性試験 本発明化合物１及び対照化合物Ａ、Ｂ、Ｃをコーンオイ
ルで所定濃度に希釈し、該希釈液を雄ラットに１０ｍｌ
／ｋｇ投与し、水と餌を与え、7日後の生存、死亡数を
調査して、その死亡率からＬＤ₅₀（ｍｇ／ｋｇ）値を求
めた。結果を表４に示す。

【００４３】

【表４】

【００４４】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た有害生物防除効果が得られる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示されるエステル化合物。
2. 【請求項２】請求項１に記載のエステル化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
3. 【請求項３】有害生物防除剤が殺虫、殺ダニ剤である請
   求項２に記載の有害生物防除剤。
4. 【請求項４】有害生物防除剤が衣料用防虫剤である請求
   項２に記載の有害生物防除剤。