JPH04173788A - ニトロメチレン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents
ニトロメチレン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤Info
- Publication number
- JPH04173788A JPH04173788A JP30337790A JP30337790A JPH04173788A JP H04173788 A JPH04173788 A JP H04173788A JP 30337790 A JP30337790 A JP 30337790A JP 30337790 A JP30337790 A JP 30337790A JP H04173788 A JPH04173788 A JP H04173788A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- optionally substituted
- group
- parts
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- -1 Nitromethylene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 27
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 10
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 9
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 4
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 3
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 2
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 2
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000336797 Eoeurysa flavocapitata Species 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 2
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 208000032484 Accidental exposure to product Diseases 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000501300 Bombyliidae Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510032 Ellipsaria lineolata Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000896365 Haplothrips statices Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241000255129 Phlebotominae Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000718000 Pulex irritans Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- 241001247145 Sebastes goodei Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 210000003056 antler Anatomy 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N azane;phosphane Chemical compound N.P QLULGSLAHXLKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規なニトロメチレン系化合物、その製造法
およびそれを有効成分とする殺虫剤に関するものである
。
およびそれを有効成分とする殺虫剤に関するものである
。
〈従来の技術〉
ある種のニトロメチレン系化合物か、殺虫効力を有する
ことは、たとえば特開平2−180879号公報等に記
載されている。
ことは、たとえば特開平2−180879号公報等に記
載されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、これらの化合物は殺虫効力において必ず
しも常に充分なものとは言い難い。
しも常に充分なものとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫効力
を有する化合物を開発すべく、種々検討を重ねた結果、
下記−綴代(1)で示される新規なニトロメチレン系化
合物か優れた殺虫効力を有することを見出し、本発明に
至った。
を有する化合物を開発すべく、種々検討を重ねた結果、
下記−綴代(1)で示される新規なニトロメチレン系化
合物か優れた殺虫効力を有することを見出し、本発明に
至った。
すなわち、本発明は一般式CI)
〔式中、R’は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表わし、R2は置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよ
いアルキニル基、置換されていてもよいフェニル基、置
換されていてもよいベンジル基または置換されていても
よい複素環メチル基を表わし、R3は水素原子またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表わし
、nはOまたはlの整数を表わす。〕 で示されるピリミジン系化合物(以下、本発明化合物と
記す。)、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫
剤を提供するものである。
を表わし、R2は置換されていてもよいアルキル基、置
換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよ
いアルキニル基、置換されていてもよいフェニル基、置
換されていてもよいベンジル基または置換されていても
よい複素環メチル基を表わし、R3は水素原子またはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表わし
、nはOまたはlの整数を表わす。〕 で示されるピリミジン系化合物(以下、本発明化合物と
記す。)、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫
剤を提供するものである。
本発明化合物が卓効を発揮する害虫類としては、たとえ
ば下記のものかあげられる。
ば下記のものかあげられる。
半翅目害虫
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、ダンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガにカメイチュウ)、コブノメイガ、ノシメコ
クガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨト
ウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、
コカクモンハマキ等のハフキガ類、シンクイガ類、ハモ
グリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤ
ガ等のアゲロチイス属害虫(Agrothis spp
、)、へりオティス属害虫(Heliothis sp
p、) 、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマ力等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニラバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハチバエ類、ミバエ
類、ショウジヨウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ツユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、ヅザンコーンルートワ
ーム等のコーンルー)・ワーム類、ドウガネプイブイ、
ヒメコガネ等のコガネノ9シ類、コクゾウムシ、イネミ
ゾウムシ等のソウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマ
ソ、コクヌストモトキ等のゴミムシダマシ類、キスジノ
ミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニ
ジュウヤポシテントウ等のヘノスエピラクナ属(Hen
osuepilachana spp、)、ヒラタキイ
ムシ類、ナガンンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバ
アリガタハネ力クシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラババチ
等のハバナ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケシラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等に卓効を発揮する。
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、ダンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガにカメイチュウ)、コブノメイガ、ノシメコ
クガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨト
ウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、
コカクモンハマキ等のハフキガ類、シンクイガ類、ハモ
グリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマナヤ
ガ等のアゲロチイス属害虫(Agrothis spp
、)、へりオティス属害虫(Heliothis sp
p、) 、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマ力等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニラバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハチバエ類、ミバエ
類、ショウジヨウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ツユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、ヅザンコーンルートワ
ーム等のコーンルー)・ワーム類、ドウガネプイブイ、
ヒメコガネ等のコガネノ9シ類、コクゾウムシ、イネミ
ゾウムシ等のソウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマ
ソ、コクヌストモトキ等のゴミムシダマシ類、キスジノ
ミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニ
ジュウヤポシテントウ等のヘノスエピラクナ属(Hen
osuepilachana spp、)、ヒラタキイ
ムシ類、ナガンンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバ
アリガタハネ力クシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラババチ
等のハバナ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケシラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等に卓効を発揮する。
さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
きわめて有効である。
きわめて有効である。
本発明化合物を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合
し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添
加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、エアゾール、煙霧剤(フォッギング等)、毒餌等に
製剤して使用する。
他の何らの成分も加えず、そのまま使用してもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合
し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添
加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒剤、粉
剤、エアゾール、煙霧剤(フォッギング等)、毒餌等に
製剤して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で0.01%〜95%含有する。
常、重量比で0.01%〜95%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学
肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケ
トン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭
化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキ
サン、シクロヘキザン、灯油、軽油等)、エステル類(
酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニト
リル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N、N
−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミ
ド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等かあげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。
土類(カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学
肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類(メタノール、エタノール等)、ケ
トン類(アセトン、メチルエチルケトン等)、芳香族炭
化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキ
サン、シクロヘキザン、灯油、軽油等)、エステル類(
酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニト
リル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等)、酸アミド類(N、N
−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミ
ド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等)、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等かあげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげ
られる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等)等かあげられ、安定剤としては、たとえばPAP
(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−シーt
ert−プチルー4−メチルフェノール)、BHA (
2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−
tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物
)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエ
ステル等があげられる。
ゼイン、ゼラチン、多糖類(でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等)等かあげられ、安定剤としては、たとえばPAP
(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−シーt
ert−プチルー4−メチルフェノール)、BHA (
2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−
tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物
)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエ
ステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジプチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。
結晶セルロース等の餌成分、ジプチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥
料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、または混合
せずに同時に用いることもてきる。
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥
料、土壌改良剤、動物用飼料等と混合して、または混合
せずに同時に用いることもてきる。
本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる場合、その施
用量は、通常、lOアールあたり、0.1g−1(lo
gであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈し
て用いる場合は、その施用濃度は通常、0.lppm〜
500 ppmであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈するこ
となく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常、水で0.lppm〜500 ppmに希釈して施
用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそ
のまま施用する。
用量は、通常、lOアールあたり、0.1g−1(lo
gであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈し
て用いる場合は、その施用濃度は通常、0.lppm〜
500 ppmであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈するこ
となく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常、水で0.lppm〜500 ppmに希釈して施
用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそ
のまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。
用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。
本発明化合物の製造法を次に示す。
−綴代[II)
〔式中、R1,R3およびDは前記と同し意味を表わす
。〕 て示される化合物、−綴代(III) R2−NH2(III) 〔式中、R2は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物およびCH2Oを反応させることにより、−綴代
CI)で示される本発明化合物を製造することができる
。
。〕 て示される化合物、−綴代(III) R2−NH2(III) 〔式中、R2は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物およびCH2Oを反応させることにより、−綴代
CI)で示される本発明化合物を製造することができる
。
本製造法は溶媒の存在または非存在下に行うことができ
る。適当な溶媒としては、たとえば水、アルコール類(
たとえば、メタノール、エタノール、n−プロパツール
、isOプロパツール等)、炭化水素類(たとえば、n
−ヘキサノ、シクロヘキサン、ヘプタン、石油エーテル
、ベンセン、トルエン、キシレン等)、塩素系炭化水素
類(たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン、0−ジクロルベンゼン等)、エー
テル類(ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等)およびそれらの混合溶媒
をあげることができる。
る。適当な溶媒としては、たとえば水、アルコール類(
たとえば、メタノール、エタノール、n−プロパツール
、isOプロパツール等)、炭化水素類(たとえば、n
−ヘキサノ、シクロヘキサン、ヘプタン、石油エーテル
、ベンセン、トルエン、キシレン等)、塩素系炭化水素
類(たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン、0−ジクロルベンゼン等)、エー
テル類(ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等)およびそれらの混合溶媒
をあげることができる。
本製造法においては、反応を円滑に進めるために適当な
酸類を添加することもできる。適当な酸類としては、た
とえばハロゲン化水素酸(たとえば、塩酸、臭化水素酸
等)、リン酸、低級カルボン酸(たとえば酢酸等)等を
あげることができる。
酸類を添加することもできる。適当な酸類としては、た
とえばハロゲン化水素酸(たとえば、塩酸、臭化水素酸
等)、リン酸、低級カルボン酸(たとえば酢酸等)等を
あげることができる。
本反応を行う際の反応温度は、一般に一20〜150°
Cてあり、好ましくは0〜ioo°Cであり、圧力は一
般に大気圧力下であるが減圧または加圧下でも良く、反
応時間は0.5〜50時間である本発明における反応を
行う際、−綴代(II)で示される化合物1モルに対し
、一般に一般式〔■〕で示される化合物は1〜2モル、
好ましくは1〜1.2モル、CHIOは2〜6モル、好
ましくは2〜3モル用いる。
Cてあり、好ましくは0〜ioo°Cであり、圧力は一
般に大気圧力下であるが減圧または加圧下でも良く、反
応時間は0.5〜50時間である本発明における反応を
行う際、−綴代(II)で示される化合物1モルに対し
、一般に一般式〔■〕で示される化合物は1〜2モル、
好ましくは1〜1.2モル、CHIOは2〜6モル、好
ましくは2〜3モル用いる。
反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、本発明
の目的とする化合物を得ることができる。必要ならば再
結晶、カラムクロマトグラフィー等により精製すること
もできる。
の目的とする化合物を得ることができる。必要ならば再
結晶、カラムクロマトグラフィー等により精製すること
もできる。
上記のようにして得られる本発明化合物としては、たと
えば下記第1表に記載のものをあげることができる。
えば下記第1表に記載のものをあげることができる。
〈実施例〉
以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
まず、製造例を示す。
製造例(化合物番号(1)の製造法)
2−二)・ロメチシン−1−(6−クロロ−3−ピリジ
ル)イミダゾリジン(300■)、メタノール(3ml
)および水(1+y+1)の混合物に、40%メチルア
ミン水溶液(126■)を5〜10°Cて攪拌下、滴下
し、ついで37%ホルムアルデヒド水溶液(212■)
のメタノール(1+++j)溶液を同温度で滴下した。
ル)イミダゾリジン(300■)、メタノール(3ml
)および水(1+y+1)の混合物に、40%メチルア
ミン水溶液(126■)を5〜10°Cて攪拌下、滴下
し、ついで37%ホルムアルデヒド水溶液(212■)
のメタノール(1+++j)溶液を同温度で滴下した。
滴下終了後室温で10時間攪拌し、得られた反応化合物
を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に濃縮した。濃縮
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的
とする6、7−シヒドロー6−メチルー8−ニトロ−(
5H)−1−(6−クロロ−3−ピリジル)−イミダゾ
リジノ[2,3−f] ピリミジン(45■)を無色結
晶として得た。
を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に濃縮した。濃縮
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的
とする6、7−シヒドロー6−メチルー8−ニトロ−(
5H)−1−(6−クロロ−3−ピリジル)−イミダゾ
リジノ[2,3−f] ピリミジン(45■)を無色結
晶として得た。
mp168〜172℃
上記製造法に準じて製造した本発明化合物を下記第2表
に示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるもので
はない。
に示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるもので
はない。
第 2 表
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす製剤例1
乳剤 本発明化合物(1)〜(5)の各々10部を、キシレン
35部およびジメチルホルムアミド35部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14
部およびドデシルヘンセンスルホン酸カルシウム6部を
加え、よく攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
乳剤 本発明化合物(1)〜(5)の各々10部を、キシレン
35部およびジメチルホルムアミド35部に溶解し、こ
れにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14
部およびドデシルヘンセンスルホン酸カルシウム6部を
加え、よく攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
製剤例2 水和剤
本発明化合物(3)20部を、ラウリル硫酸ナトリウム
4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸
化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に
加え、ジュースミキサーで攪拌混合して20%永和剤を
得る。
4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸
化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に
加え、ジュースミキサーで攪拌混合して20%永和剤を
得る。
製剤例3 粒剤(固体原体の場合)
本発明化合物(1)5部に、合成含水酸化珪素微粉末5
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベン
トナイト30部およびクレー55部を加え充分攪拌混合
する。ついて、これらの混合物に適当量の水を加え、さ
らに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して5%粒剤を
得る。
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベン
トナイト30部およびクレー55部を加え充分攪拌混合
する。ついて、これらの混合物に適当量の水を加え、さ
らに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して5%粒剤を
得る。
製剤例4 粉剤
本発明化合物(3)1部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PA P 0.3
部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで
攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得る。
これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PA P 0.3
部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサーで
攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して1%粉剤を得る。
製剤例5 フロアブル剤(固体原体の場合)本発明化
合物(3)20部とソルビタントリオレエート1.5部
とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5
部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μ以
下)した後、この中に、キサンタンガム0.05部およ
びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む
水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10
部を加えて攪拌混合して20%水中懸濁剤を得る。
合物(3)20部とソルビタントリオレエート1.5部
とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5
部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕(粒径3μ以
下)した後、この中に、キサンタンガム0.05部およ
びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む
水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10
部を加えて攪拌混合して20%水中懸濁剤を得る。
製剤例6 油剤
本発明化合物(2)0.1部をキシレン5部およびトリ
クロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部
に混合して0.1%油剤を得る。
クロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部
に混合して0.1%油剤を得る。
製剤例7 油性エアゾール
本発明化合物(2)0.1部、テトラメスリン0゜2部
、d−フェノスリン0.1部、トリクロロエタン10部
および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通して噴射剤(液化石油ガス)30部を加圧充填して
油性エアゾールを得る。
、d−フェノスリン0.1部、トリクロロエタン10部
および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容
器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分
を通して噴射剤(液化石油ガス)30部を加圧充填して
油性エアゾールを得る。
製剤例8 水性エアゾール
本発明化合物(2)0.2部、d−アレスリン0゜2部
、d−フェノスリン0.2部、キシレン5部、脱臭灯油
3.4部および乳化剤(アトモス300(アトラスケミ
カル社登録商標名)11部を混合溶解したものと、純水
50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通して噴射剤(液化石油ガス)4
0部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
、d−フェノスリン0.2部、キシレン5部、脱臭灯油
3.4部および乳化剤(アトモス300(アトラスケミ
カル社登録商標名)11部を混合溶解したものと、純水
50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付け、該バルブ部分を通して噴射剤(液化石油ガス)4
0部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例9 蚊取線香
本発明化合物(2)0.3gにd−アレスリン0゜3g
を加え、アセトン20m1に溶解し、蚊取線香用担体(
タブ粉:粕粉 本粉を433の割合で混合99.4 g
と均一に攪拌混合した後、水120イを加え、充分練り
合わせたものを成形乾燥して蚊取線香を得る。
を加え、アセトン20m1に溶解し、蚊取線香用担体(
タブ粉:粕粉 本粉を433の割合で混合99.4 g
と均一に攪拌混合した後、水120イを加え、充分練り
合わせたものを成形乾燥して蚊取線香を得る。
製剤例10 電気蚊取マット
本発明化合物(2)0.4g、d−アレスリン0゜4g
およびビペロニルブトキサイド04gにアセトンを加え
て溶解し、トータルで10イとする。
およびビペロニルブトキサイド04gにアセトンを加え
て溶解し、トータルで10イとする。
この溶液0.5 mlを2.5aoX1.5cm、厚さ
0.3印の電気マット用基材(コツトンリンターとパル
プの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に
含浸させさて、電気蚊取マット剤を得る。
0.3印の電気マット用基材(コツトンリンターとパル
プの混合物のフィブリルを板状に固めたもの)に均一に
含浸させさて、電気蚊取マット剤を得る。
製剤例11 加熱燻煙剤
本発明化合物(2)100■を適量のアセトンに溶解し
、4.0 cm X 4. Ocm 、厚さ1.2cm
の多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。
、4.0 cm X 4. Ocm 、厚さ1.2cm
の多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。
次に本発明化合物が、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤また
は土壌害虫防除剤の有効成分として有用であることを試
験例により示す。なお、本発明化合物は第2表の化合物
番号で示す。
は土壌害虫防除剤の有効成分として有用であることを試
験例により示す。なお、本発明化合物は第2表の化合物
番号で示す。
試験例1 (イエバエに対する殺虫試験)直径5.5
cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、
製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液(500ppm)0.7 Jを濾紙上に滴下し
、餌とじてショ糖30■を均一に入れた。その中にイエ
バエ雌成虫10頭を放ち、蓋をして48時間後にその生
死を調査し、死生率を求めた(2反復)。その結果を第
3表に示す第 3 表 試験例2 (アカイエカに対する殺虫試験)製剤例1に
準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈液0
.7 mlを100m1のイオン交換水に加えた(有効
成分濃度3.5 ppm)。その中にアカイエカ約合幼
虫20頭を放ち、1日後の死生率を調査した。
cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、
製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液(500ppm)0.7 Jを濾紙上に滴下し
、餌とじてショ糖30■を均一に入れた。その中にイエ
バエ雌成虫10頭を放ち、蓋をして48時間後にその生
死を調査し、死生率を求めた(2反復)。その結果を第
3表に示す第 3 表 試験例2 (アカイエカに対する殺虫試験)製剤例1に
準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈液0
.7 mlを100m1のイオン交換水に加えた(有効
成分濃度3.5 ppm)。その中にアカイエカ約合幼
虫20頭を放ち、1日後の死生率を調査した。
効果判定基準は
(死生率)
A:90%以上
B:10%以上90%未満
C:10%未満
とした。その結果を第4表に示す。
第 4 表
試験例3(ハスモンヨトウに対する殺虫試験)製剤例1
に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈液
(500ppm)2mNを、直径l1国のポリエチレン
カップ内に調整した13gのノ\スモンヨトウ用人工飼
料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ4令幼虫1
0頭を放ち、6日後にその生死を調査し、死生率を求め
た(2反復)。その結果を第5表に示す。
に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈液
(500ppm)2mNを、直径l1国のポリエチレン
カップ内に調整した13gのノ\スモンヨトウ用人工飼
料にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ4令幼虫1
0頭を放ち、6日後にその生死を調査し、死生率を求め
た(2反復)。その結果を第5表に示す。
第 5 表
試験例4(サザンコーンルートワームに対する殺虫試験
) 直径5.5 amのポリエチレンカップの底に同大の濾
紙を敷き、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤
の、水による希釈液(50ppm)1mlを濾紙上に滴
下し、餌としてコーンの芽出しを1個人れた。その中に
サザンコーンルートワームの卵を約30個入れ蓋をして
8日後にフ化した幼虫の生死を調査し、死生率を求めた
。効果判定基準は、A、生存上が認められない B:生存上が5頭以下 C: 〃 6頭以上 その結果を第6表に示す。
) 直径5.5 amのポリエチレンカップの底に同大の濾
紙を敷き、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤
の、水による希釈液(50ppm)1mlを濾紙上に滴
下し、餌としてコーンの芽出しを1個人れた。その中に
サザンコーンルートワームの卵を約30個入れ蓋をして
8日後にフ化した幼虫の生死を調査し、死生率を求めた
。効果判定基準は、A、生存上が認められない B:生存上が5頭以下 C: 〃 6頭以上 その結果を第6表に示す。
第 6 表
試験例5(チャバネゴキブリに対する殺虫試験)直径5
.5 cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液(500ppm)0.7 mlを濾紙上に
滴下し、餌としてショ糖30■を均一に入れた。その中
にチャバネゴキブリ雄成虫10頭を放ち、蓋をして6日
後にその生死を調査し、死生率を求めた。
.5 cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例1に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液(500ppm)0.7 mlを濾紙上に
滴下し、餌としてショ糖30■を均一に入れた。その中
にチャバネゴキブリ雄成虫10頭を放ち、蓋をして6日
後にその生死を調査し、死生率を求めた。
その結果を第7表に示す。
第 7 表
試験例6(トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験)製剤
例1に準じて得られた供試化合物の乳剤を水で希釈(5
0ppm相当)し、その中にイネ茎(長さ約120)を
1分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れトビイ
ロウンカ幼虫を約30頭放ち、6日後にその生死を調査
し、死生率を求めた。
例1に準じて得られた供試化合物の乳剤を水で希釈(5
0ppm相当)し、その中にイネ茎(長さ約120)を
1分間浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れトビイ
ロウンカ幼虫を約30頭放ち、6日後にその生死を調査
し、死生率を求めた。
その結果を第8表に示す。
第 8 表
試験例7(ツマグロヨコバイに対する殺虫試験)製剤例
】に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈
液(50ppm)にイネ茎(長さ約12an)を1分間
浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れ、抵抗性系統
のツマグロヨコバイ成虫を10頭を放ち、1日後にその
生死を調査し、死生率を求めた(2反復)。その結果を
第9表に示す第 9 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫
、鞘翅目害虫、網翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、
膜翅目害虫、膜翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫に
対し、優れた殺虫効力を有する。
】に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水による希釈
液(50ppm)にイネ茎(長さ約12an)を1分間
浸漬した。風乾後、試験管にイネ茎を入れ、抵抗性系統
のツマグロヨコバイ成虫を10頭を放ち、1日後にその
生死を調査し、死生率を求めた(2反復)。その結果を
第9表に示す第 9 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、半翅目害虫、鱗翅目害虫、双翅目害虫
、鞘翅目害虫、網翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、
膜翅目害虫、膜翅目害虫、シラミ目害虫、等翅目害虫に
対し、優れた殺虫効力を有する。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子またはメチル
基を表わし、R^2は置換されていてもよいアルキル基
、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていて
もよいアルキニル基、置換されていてもよいフェニル基
、置換されていてもよいベンジル基または置換されてい
てもよい複素環メチル基を表わし、R^3は水素原子ま
たはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を
表わし、nは0または1の整数を表わす。〕 で示されるニトロメチレン系化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1は水素原子、ハロゲン原子またはアルキ
ル基を表わし、R^3は水素原子またはハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基を表わし、nは0また
は1の整数を表わす。〕 で示される化合物、一般式R^2−NH_2〔式中、R
^2は置換されていてもよいアルキル基、置換されてい
てもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニ
ル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されてい
てもよいベンジル基または置換されていてもよい複素環
メチル基を表わす。〕 で示される化合物およびCH_2Oを反応させることを
特徴とする請求項1記載の一般式で示されるニトロメチ
レン系化合物の製造法。 - (3)請求項1記載の一般式で示されるニトロメチレン
系化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30337790A JPH04173788A (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | ニトロメチレン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30337790A JPH04173788A (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | ニトロメチレン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04173788A true JPH04173788A (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=17920275
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30337790A Pending JPH04173788A (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | ニトロメチレン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04173788A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1295228C (zh) * | 2004-11-23 | 2007-01-17 | 华东理工大学 | 硝基亚甲基衍生物及其用途 |
WO2007101369A1 (fr) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | East China University Of Science And Technology | Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide |
-
1990
- 1990-11-07 JP JP30337790A patent/JPH04173788A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1295228C (zh) * | 2004-11-23 | 2007-01-17 | 华东理工大学 | 硝基亚甲基衍生物及其用途 |
WO2007101369A1 (fr) * | 2006-03-09 | 2007-09-13 | East China University Of Science And Technology | Méthode de préparation et utilisation de composés présentant une action biocide |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3052142B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
JP2002284608A (ja) | 殺虫剤および殺虫方法 | |
CZ124894A3 (en) | Phenylhydrazine derivatives, a pesticidal agent containing such compounds and method of controlling undesired insects | |
JPS6323866A (ja) | N′−置換−n,n′−置換ジアシルヒドラジンの6員複素環式誘導体 | |
WO2001000027A1 (fr) | Composition insecticide et procede visant a detruire les insectes | |
JPH04173788A (ja) | ニトロメチレン系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JP2570388B2 (ja) | カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途 | |
KR100478401B1 (ko) | 살진균및살충조성물 | |
JP2830349B2 (ja) | カルボン酸エステルおよびその殺虫、殺ダニ剤としての用途 | |
JP2924168B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
JP2985389B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
JP3018484B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ組成物 | |
JP2780362B2 (ja) | 1,2,4―トリアゾール誘導体、その製造法およびその殺虫剤としての用途 | |
JP4360012B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ剤組成物 | |
JPH0525138A (ja) | イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 | |
JPH04211066A (ja) | イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPH03294255A (ja) | ヒドラゾン系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
JPS58192807A (ja) | 殺虫組成物 | |
JPH0543536A (ja) | 新規アミジン誘導体、及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH03236379A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体、その製造法およびその殺虫剤としての用途 | |
JPS58222083A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH049390A (ja) | 0,0―ジアルキル 0―1―(n―プロパルギルオキシイミノ)アルキルホスフェート、その製造法およびその殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH04211665A (ja) | イミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
JPH05112413A (ja) | 芳香族ジテルライド誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
JPH03178964A (ja) | ピリジルピリドン誘導体およびその殺虫剤としての用途 |