JPS58192807A - 殺虫組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

不発明は殺虫剤として有用な、環上に置換基を有する新
炒Ｎ−（２，２−ジフルオロフルカッイル）−０−フェ
ニレンジアミン化合物およびそれらを有効成分とする殺
虫剤組成物に関する。 動物寄生虫の制御は畜産業の最も古くそして最も重要な
問題の１つである。多くのタイプの寄生虫４ヨ事実士す
べての動物に害を与えτいる。はと″んどの動物はノ・
工のような自由に飛びまわ−る寄生虫、シラミやタニＱ
ノようなはいまわる外部寄生虫、アブのウシ虫や昆虫の
幼虫のような穴をあけて住みつく寄生虫、球史類のよう
な顕微鏡的内部寄生虫ｔらひに嬬虫類のような更に大き
い内部寄生虫による被害を受けでいる。このようＪｒ寄
生虫の制御は単一宿主動物においてさえも複雑であり多
方面にわたっている。 宿主動物の生きている組織を消耗させる昆虫類ダニ類の
寄生虫は特に有害である。このグループは反部類および
車前の哺乳動物および家禽を含むすべでの実用動物なら
びにイズのような愛玩動物の寄生虫を含んでいる。 このような寄生虫の多くの制御法がこれまで試みられた
。繁殖力本消滅させた多数のアオバエ雄成虫を放Ｑこと
番こよりアメリカバエの幼虫がフロリダ州で事実上根絶
された。この方法は容易に隔離される地域にのみ適用し
得ることは明らかである。自由に飛ひまわ〜′門虫類は
普通殺虫剤を空中散布して接触させたりハエ取り器のよ
うなおきまりの方法によつ７制御され−る。皮膚に住み
ついてはいまわる寄生虫は普通適当な寄生虫撲滅剤を薬
沿にして動物を浸したり飲ませたりまたは噴霧して制御
される。 ある寄生虫、特に穴をあけて宿主動物に住みついたり、
宿主動物体内で寄生場所を変える寄生虫の全身的制御に
いくらかの進歩がなされている。 動物寄生虫の全身的制御に、寄生虫撲滅剤を宿主動物の
血流または他の組織中に吸収させることによっで°達成
される。寄生虫°撲滅剤を含有する組織を食うハこれに
接触する寄生虫は、薬剤の摂取かまたは接触によって殺
される。ある種のフオヌフエート、フォアフォルアミデ
ートおよびフオヌフオロチオエート殺虫剤および殺ダニ
剤が動物に全身的に使用するのに十分に無毒性であるこ
とが知られている。 ルー７ノヴスキー（Ｒｕｍａｎｏｗｓｋｉ　）は植物、
昆虫類オよび菌類の制御に有用なＮ、Ｎ−ビヌ（アセチ
ル１−０−フェニレンジアミン類を開示しているアルカ
ノイル基 を活性成分とし、補薬を含有してなる殺虫剤を提供する
ことに存する。 不発明の活性成分は式： で示される化合物を式： １ ＨＯＣ−ＣＦ　　−Ｙ　　　　　　　ｒｌＶ）で示され
るアシル化試薬またはその活性誘＃＆とで示される化合
物を製造することにより、得るこ２−ジフルオロアルカ
ノイル基（ここにＹは水素。 塩素、フッ素、ジフルオロメチルオたば炭素数１にＹｌ
は炭素数１〜４のアルキルである）、ベンゾイルまたは
式： で示される置換ベンゾイルにこに２＋はそれぞれハロゲ
ンまたはニトロ、Ｚｌはに抑平嚇炭素数１〜４のアルキ
ルまたは炊素数１〜４のアルコキシ。 Ｐは０．１または２．９は０または】であ゛ってＰと９
の合計は１〜３である】を表わす。Ｒ４はニトロ、Ｒは
トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはジフルオ
。り。ロメチル

【メタしＲ４とに５は互いにメタの位置
にある）を表わす。たま たしＲが水素であるとき、環上＋　　−ＮＨ−Ｒ基に対
するオルトの位置に前記ｋ　もしくはＲ５置換基のいず
れかを有する。〕。 以下番ｃ本発明に係る式〔■〕の殺虫化合物の製造例を
挙げる。 製造例１ 微粉砕した３−トリフルオロメチル−５−二トロー〇−
フェニレンジアミン２．２ｇ、）リエチルアミンＬＯ厘
ｌおよびクロロホルム１０ｍ／８−混合し、撹拌しなが
ら無水トリフルオロメチル酸ロロホルム２０　ｍｅ中２
〜３ｇ／）ヲ７Ｊ］える。添７１０　ｐ　ｇ−温テ２０
分間かけて滴下する。声られた反応混合物を濾過しτ目
的生成物Ｎｌ−トリフルオロアセチＡ／−８°−トリフ
ルオロメチル−５１−ニトロ−〇：フェニレンジアミン
を分離し、ベンゼンから再結晶する。 融点２０１〜２０２℃。 元素分析、Ｃ９Ｈ５Ｆ６Ｎ８０８として、計算値【チ）
：　Ｃ，ｇ４．ｏｓ　ｉ）Ｉ、　１．５８　；Ｎ、　１
８．２４．実測値（％）　：　Ｃ，８４，２４；Ｈ，１
，６０；Ｎ、　　１８２４゜ 製造例２ ３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−〇−フェニレン
ジアミン５．Ｏｆをピリジン１５ｇ／と混合し、この混
合物を０℃に冷却する。次いでクロロジフルオロアセチ
ルクロリド、８　ｍｌを攪拌しながら２０分間で加える
。２０℃に約１．５時間放置した後、反応混合物を氷１
５０ｇと塩酸２０−ｔと混合すると目的生成物Ｎ１−り
。Ｉ：Ｉジフルオ。アセチ、ルー３１−ニトロ−５１−
トリフルオロメチル−〇−フ二二レしジアミンが沈澱す
る。これを炉別しベンゼンから再結晶する。融点１８６
〜１８８℃。 製造例８ ニーペンゾイル−６一一ト・−４−トリフルオロメチル
−〇−フェニレンジアミン３．２ｇと過剰の無水トリフ
ルオロ酢酸を混合し一夜放置する。 過剰の無水トリフルオロ酢酸と対応する副産物の酸を減
圧下に蒸発させ目的生成物Ｎ１−トリフルオロアセチル
−４Ｎ２−ペアシイルー６１−ユ）。−４°−トリフル
オロメチル−〇−フェニレンジアミンを分離し、ベンゼ
ンから再結晶する。融点１９３〜１９５℃。 製造例４ 類似の出発物質を用い、上記実施例の方法番こ従つて、
更に上記以外の目的化合物を製造することができる。得
られた化合物を次に例示する。 無水トリフルオロ酢酸を３−二トロー５−トリフルオロ
メチル−〇−フェニレンシアミント反応させることによ
り製造されるＮ１−トリフルオロアセチｔＶ−３’−ニ
トロ−５１−トリフルオロメチル−〇−フェニレンジア
ミン。融点ｊ９４〜１９５℃。 無水トリフルオロ酢酸を一−ナフトイルー６−ニトロニ
４−トリフルオロメチル−〇−フェニレンジアミンと反
応させることにより製造されるＮ１−トリフルオロアセ
チル−Ｎ２−ナフトイＡ／−６’−ニトロ−４’−）リ
フルオロメチル−〇−フェニレンジアミン。１点２００
〜２０４℃。 製造例５ けられる。 Ｎ１−トリフルオロアセチル−’Ｎ２７４（ｐ　−ｎ−
ブトキシベンゾイル）−４１−）リフル九ロメチルー６
１−ニトロ−０−フェニレンジアミン。融Ａｌ７２〜１
７４℃。 Ｎｌ−トリフルオロアセチル−Ｊ−（ｐ−、：４０ヘシ
ソイル）−４’−）リフルオロメチル−６１−ニトロ−
〇−フェニレンジアミン。融、６．２１０〜２１２℃。 Ｎｌ−へブタフルオロブチリル−８１−ニトロ−５’−
トリフルオロメチル−〇−フェニレンジアミン。 融点１１８〜１２０℃。 Ｎ’　−ヘンタフルオ。プ。ピオエｚｌｚ−３’−ニド
ニー５’−）リフルオロメチル−〇−フエニレシジアミ
ン。融点１６１〜１６３℃。 Ｎ１−トリフルオロアセチル−４−メトキシ力ルホニル
ー４１−トリフルオロメチル−６’−ニトロ−０−フェ
ニレンジデミン。融、６１２’９〜１３０℃。 Ｎ’　−ヘンタデ力フルオロオクタノイル−３“−二ト
ロー５’−）ＩＪフルオロメチル−０−フェニレンジア
ミン。′融点１１１〜１１３℃。 Ｎ１−　（２，２，８，８−テトラフルオロプロピオニ
７Ｌ／ｌ−Ｎ’−メトキシカルボニル−６°−二）０−
４′−トリフルオロメチル−〇−フエニレンジアミン。 融点１２９〜１８０℃。 ２．　２．　３．　３−テトラフＭオロプロピオニルブ
ロミドを３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−〇−フ
ェニレンジアミンと反応させることにより製造されるＮ
’−（２，２，８，８−テトラフルオロプロピオニル）
−３１−二Ｆロー５’−）リフルオロメチル−〇−フェ
ニレンジアミン。融点１４４〜１４５℃。 ペンタフルオロプロピオニルプロミドを３−ニトロ−５
−トリフルオロメチル−〇−フェニレンジアミンと反応
させることにより製造される々−ペンタフルオロプロピ
オニルー３１−ニトロ−５１−トリフルオロメチル−〇
−フェニレンジアミン。 融点１６１〜１６３℃。 ｒＪ−（，８，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾイル
−６−二トロー４−トリフルオロメチル−〇−フェニレ
ンジアミンを無水トリフルオロ酢酸ト反応さ父ることに
より製造されるＮ１−トリフルオロアセチル−Ｎ”−（
３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾイル）−６１−
ニトロ−４’−）リフルオ〜２０１℃。 式〔■〕で表わされる化合物は、殺虫活性（殺クモ活性
を含む）を有している。これらの化合物は昆虫やクモ類
（特にダニ類）の害虫類の制御に有用であり、植物に対
する毒性を避けるために使用比率を適当に選んで植物の
根または空中の部分−ζ見出される昆虫やクモ類の害虫
類の制御に用いることができる。これらの化合物はたと
えばアカクモ、ダニ、カンキツ類ダニ、フタッポシクモ
ダニ、太平洋ダニ、クローバ−ダニ、ニワトリダニ、種
々のダニ類および種々のクモ類のようなりモ類に対して
活性である。上記目的化合物にまたチンドウムシ、メキ
シコ綿実ソウムシ、トウモロコシ根ムシ、穀草葉カプト
ムシ、小カプトムシ、穿孔虫、コロラドジャガイ１モカ
プトムシ、穀物カプトムシ、アルファルファゾウムシ、
ヒメマルカップシムシ、コンフユーズド・フラウワー（
ｃｏｎｆｕｓｅｄｆｌｏｕｒ）カプトムシ、針ムシ、コ
クゾウムシ、バラを害するコガネムシ、ヌモモゾウハナ
ムシ、シロウジ、メロンアブラムシ、バラアブラムシ、
シロバエ、穀物アブラムシ、トウモロコシ葉アブラムシ
、エントウアブラムシ、コナカイガラムシ。 カイ゛ガラムシ、葉ジラミ、柑橘類のアブラムシ、ハン
テンアルファルファアブラムシ、緑桃アブラムシ、マメ
アブラムシ、トウワタ属の半ａｍ虫。 ターニツシド・プラント・バッグ（ｔａｒｎｉｓｈｅｄ
ｐｌ　ａｎｔ　ｂｕｇ　）、トネリコパノカエデ、トコ
ジラミ。 カメムシ、ナガカメムシ、イエバエ、黄熱蚊、サシバエ
、ツノサシバエ、キャベツのウジ、ニンジンサビ病バエ
、チンボウヨトウムシ、シンクイガ。 根キリムシ、イガ、トウモロコシ粉ガ、ハマキガ。 コーン・イアワーム（ｃｏｒｎ　ｅａｒｗｏｒｍ　）、
ヨーロッパトウモロコシ？　孔虫、キャベツシャクトリ
ムシ、綿害虫、ミノムシ、シパフガ、アキヨトウムシ、
ドイツアブラムシおよびアメリカアブラムシを含む種々
の種類の昆虫に対して活性である。 植物の害虫の制御に利用するほかに、前記目的化合物は
またインキ、接着剤１石ケン、高分子物質、切削油また
は油またはラテックス塗料に入れることかできる。また
、この生成物は織物、セルローフ材料または穀物ｌこ分
散させることができ。 まノこ木や材木中への注入に用いるとともできる。 更に植物の種子に適用することができる。なおその他の
方法では、この生成物を蒸発させるか空中または空気と
接触して表面にエアゾールとして噴霧または分散させる
ことができる。このように適用すれば、これらの化合物
は前記の有用な性質を表わす。 これらの殺虫および殺クモ性化合物の使用法は不発明目
的化合物の不活発化させる量を昆虫またはクモ類に接触
させることである。接触は昆虫またにクモ類の生育地に
これらの生成物の１つまたはそれ以上を適用することに
より達成される。代表的な生育地は土壌、空気、水１食
物、植物、不活性物体、穀物のような貯蔵物および他の
動物生体を含む。不活発化は直ちに、または遅れて死に
到らしめることができるかまたはその昆虫またはクモ類
がその正規生活過程の１つまたはそれ以上を行うことが
不可能にされる致死状態にすることができることを意味
する。既知の殺虫剤は、この後者の機構が典型的であり
、その際、生体の系、しばしば神経系統が甚しく犯され
ている。一方、本活性物質を構成する化合物の正確な機
構は未知であるが、いかなる操作法によっても殺虫およ
び殺クモ剤として有効性は制限されない。 前記目的化合物を、虫を不活発化する量で使用すれば殺
虫および殺クモ剤として決定的有効性を現わす。不活性
化する量は時には化合物を調製しない形で用い投与する
ことができる。しかし、しばしばこの種類の化合物゛の
望ましい殺虫および殺クモ剤としての性質は、除草剤と
しての性質の場合のように、これらの化合物の１つまた
はそれ以上を１つまたはそれ以上の補薬物質と調合する
場合のみ利・用することができる。組成物および補薬に
関しては前記したとおりである。殺虫および殺クモ性化
合物ＣＩＴ）を、植物を攻撃する昆虫およびクモ類め制
御に用いる場合は、調合された組成物中のいかなる補薬
も本質的に植物に対して非毒性であることが好ましい。 １つまたは複数の補薬との組成物中の上記目的化合物の
１つまたはそれ以上の正確な濃度を変えることができる
が、これらの目的化合物の１つまたはそれ製上が昆虫ま
たはクモ類を不活発化させるに足る量で投与されている
ことが必要である。 多くの状態において、活性成分が０．０ＯＯＯＱｌ係か
らなる組成物が昆虫およびクモ類の害虫生体にその不活
発化する量投与するのに有効である。 ｏ、　ｏ　ｏ　、ｏα・０１〜０．５　％の濃度のよう
な活性剤を高濃度含有する組成物を勿論用いることがで
きる。なおその他の操作では％　１つの化合物を０．５
〜９８重量％または１つ以上の化合物の総計を０．５〜
９８％含有する組成物がよく用いられる。このような組
成物は昆虫、クモ類およびそれらの生育地に適用して処
置用組成物として用いるのに、或いは濃厚薬として、そ
して続いて補薬で希釈して最終的に処置用組成物を製造
するのに適している７　】ないしそれ以上の不化合物、
又は】ないしそれ以上の不化合物を含有する組成物は、
制御すべき害虫に直接、又は手動散布器、噴霧器、或い
は生物が摂取する食物に単に混合する等の適当な方法で
、その生育地の一部分ないし複数部分に適用される。植
物の葉への適用は動力散布器、ブームヌプレイヤー類お
よび煙霧噴射器で行うのがよい。このような葉の適用で
は、用いる組成物はい力）なる植物毒性の希釈剤の少し
の量も含有してはならない。大規模の操作では、微粉ま
たは低容積あ噴霧が飛行機から適用することができる。 またこの活性化合物の１つまたはそれ以上からなる組成
物、補薬および他の殺虫剤、殺菌剤、ダニ撲滅剤、殺細
菌剤および線虫撲滅剤のような生物学的に活性な物質の
１つまたはそれ以上を用いることが可能である。 後記試験において詳述する昆虫およびクモ類の制御に対
して評価された化合物は次−の方法により調合される。 はじめに２つの、非イオンヌルホネー）乳化剤の混合物
５５ｇをシクロヘキサノン１１と混合する。得られた混
合物の０．９　ｍを試験化合物９０■と更に混合し蒸留
水で９０Ｗｌに希釈し。 試験化合物を１１０００ＰＰの濃度で、含有させる。 更に低濃度で評価するために、この混合物を蒸留水４１
および同じ２つの非イオン７／レホネート乳化剤の総計
１．８ｇ／からなる希釈組成物で更に希釈する。 不発明化合物は、以下に述べるようなタイプの乳化剤の
うちｌを含有する適当な溶媒中に溶解することにより、
水性乳濁液として調合できる。ニアリール硫酸塩、アル
キロ−Ｍアミド、直鎖アＩレキルスルホン酸塩、直鎖ア
ルキルスルホン酸、長鎖の脂肪族アルコール、長鎖の脂
肪族アルコールエーテル硫酸塩、ノニルフェノール、ラ
ウラミドおよびこれらの混合物。市販の乳化剤の一例と
しテ％５ｔｅｐｈａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐａ
ｎｙ　（米国イリノイ州シヵゴ）製トクシッヤーｋｏお
よびトクシ。 ルーＳ■がある。活性成分を溶媒−乳化剤に溶解し、次
いで混合物を攪拌しつつ徐々に水を加える。 、１０ｇの乳化剤（例えばトクシマルーｋを６ｇとトク
シマルーＳを４ｇ）を５００　ｍｌのエタノール及び５
００　ｆａｌｌ、のアセトンの混合液に混和することに
より、ヌトツク溶液を調製する。他に適当な溶媒として
は、ジメチルスルホキシド、テトラヒ１’　ＣＩ　７　
ラン、炭素数１〜４のアルコール、炭素数２〜６のケト
ン及びエーテルが挙げられる。 標準的なスクリーニング試験においては、被験活性化合
物８０１１１ｇを秤取し５ｏｚのびんに入れ、栓を施し
て使用時まで保管する。次いで通常２〜３日以内に上記
の溶媒−乳化剤８．０ｇ＋／を加えて製剤化する。化合
物が溶解したら蒸留水を加え８０ｍ１とするが、これは
活性化合物の１０００　ＰＰｍ乳濁液となる（　１００
０　ｐｐｍは活性成分の０．１％に相当する）。１１当
り約３５０〜１例えば２２５■のトクシマルーＲ及び１
２５ｗ１ｇのトクシマルーＳを含有する蒸留水を用いて
、この１０００　ｐｐｍのストック溶液を希釈すること
ができる。より小さな希釈を最初に行なうにあたっては
、１００ｇ＋／の溶液につきｌ　ｍｌのシクロヘキサン
／乳化剤を用△　Δ いる。］ＯＯｇ／より少量の場合は１％溶媒溶液を用い
て所望の容量比にする。 不発明１で述べた化合物の活性を測定する為に上記製剤
を使用する実際の実施例においては、ストクシマルーに
と−Ｓ乳化剤を使用して、上述のように調製した。この
製剤は、活性化合物についてのみ各々の試験結果で述べ
たように変化させた。 上記製剤は、ダニ撲滅剤及び殺虫剤の両者に使用した。 本発明目的化合物〔■〕の殺虫および殺クモ活性を代表
的な昆虫およびクモ類に対しての次の試験によって説明
する。 メキシコチンドウＡ　ｓｙ　（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖ
ａｒｉｖｅｓｔｉｓ）（鞘翅目）に対する薬効： 発芽後６日経過し、葉の表面が約５平方インチの２枚の
葉を有するオオインゲン豆植物体４本を切り、水中に置
く。葉にあら力）しめ測定した量の試験化合物を含有す
る組成物約５〜１０ｇ／を噴霧して湿らせる。組成物の
半分を葉の上表面にそして半分を裏面にデビルビス（Ｄ
ｅｖｉｌｂｉｓｓ　］噴ｇ器を用いてＩＱｐｓ　ｉに保
ち葉から約ｌ゛８インチノ距離で噴霧する。葉が乾燥し
てから幹から切り別々にベトリー皿中Ｃご置く。脱皮し
ていない第三令のメキシコチンドウムシの幼虫１０匹を
オオインゲン豆の名菓の上に置く。対照はＳ−＜１．２
−ジカルペトキシエチル）０，０−ジメチルフオヌフオ
ロジチオエート（参考標準）の５ｏｏｐｐｍ組成物５　
Ｗ／を噴霧した２枚の葉、活性成分のない組成物を噴霧
した２枚の葉および処置しない対照とした２枚の葉から
なる。４８時間後に死滅率の計算を行い、食べた葉の数
量を記録する。死にかかった幼虫は死んだものとして計
算する。次の毒性等級尺度を用いる。 死滅係　　　　　　等級 ０〜１０　　　　　０ １１〜２０　　　　　　１ ２１〜８０　　　　　２ ３１〜４０　　　　　３ ４１〜５０　　　　　４ ５１〜６０　　　　　５ ６１〜７０　　　　　６ ７１〜８０　　　　　７ ８１〜９０　　　　　８ ９１１〜１００　　　　　　　９ 供試化合物、その使用割合および評価の結果を次表に示
す。与えられた使用割合で１回以上の評価を行った場合
、その使用割合に対して記載された評価結果はいくつか
の評価結果の平均である。 第　Ｉ　表（つづき］ チンボウヨトウ虫（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｅｒｉｄａｎｉ
ａ　）（鱗翅目）に対する薬効： ヘンダーソンリママメに生育した体長約１〜１゜５備の
均一なチンボウヨトウムシ幼虫−１０匹を、ぺ）　１１
皿中の切り取った豆の葉の上に胃＜。この豆の−ｉｈ前
記メキシコチンドウムシの試験で試験植物（サヤを食用
にする豆）の葉と同様にして得られ、また殺虫剤が噴霧
される。この場合の対照試料はＩＱＱｐｐ、ｍのＤＤＴ
溶液５４を噴霧した葉である。死滅率の計算は噴霧後４
８時間１こ行い。 また死番こかかった幼虫は死んだものとして計算した。 多分食われたと思われる見えなくなった幼虫は生きてい
るものとした□。メキシコチンドウムシの試験と同じ等
級尺度を用いた。 供試化合物、その使用割合、評価の結果を次表に示す。 与えられた使用割合で１回以上評価を行った場合は、そ
の使用割合＆Ｃついて記載された評価結果は、いくらか
の評価結果の平均である。 メロン・アブラムシ＋Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　
】Ｃ半翅目）・に対する薬効： 各容器中のヒル石にそれぞれ４個のアオクリカボチャ（
ｂｌｕｅ　ｈｕｂｂａｒｄ　５ｑｕａｓｈ　）（７Ｊ種
子を植え、容器の底から水をやる。６日後に２つの最も
弱い植物を切り取り、残った２つの植物の各々から１つ
の子葉と第１番目の葉を取除く。残った子葉をアブラム
シのたかったクリカポチャの子葉におしつけメロンアブ
ラムシをコロニーカ）ら移すことによって飼育コロニー
から１００匹のメロンアブラムシを残りの子葉にたから
せる。移してからコロニーの存在していた葉を取除く、
４８時間後、虫のたかった葉に殺虫剤を各割合の量で含
有する組成物をデビルビス（Ｄｅｖｉ　１ｂｉｓｓ　１
噴霧器を用いて］Ｑｐｓｉに保ち植物、から１２〜１５
インチの位置から噴霧し湿らせる。虫をたからせ、噴霧
しないアオクリカボチャ植物２本、および５−（１，２
−ジカルポエトキシエチ１ｖ１０，０−ジメチルフオヌ
フオロジチオエート１１００ＰＰ含有組成物を噴霧して
湿らせ、虫をたからせた植物２本を対照試料とする。噴
霧後２４時間で死滅率を１０倍率の解剖顕微鏡を用いで
観察することにより評価した。前と同じ等級尺度を用い
た。 供試化合物、その使用割合および評価した結果を次の表
に示す。与えられた使用割合で１回以上の評価を行った
場合は、その使用割合に対して記載された評価結果は数
回の′結果の平゛均である。 第■表 フタッポシクモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｒ
ｉｃａｅ）（ダニ目）に対する薬効： フタツボシクモダニを緑豆植物に飼育し、次いでクリカ
ポチャ植物に移す。クリカポチャ植物を虫が十分にたか
るように２日間保存する。次いで虫のたかったクリカポ
チャ植物に供試化合物を含滅率を噴霧４８時間後に測定
する。他の試験方法におけるのと同じ等級尺度を用いた
。 供試化合物、その使用割合および評価の結果を次の表に
示す。 第■表 第　■　表（つつき） トウワタチンドウムシ［０ｎｃｏｐｅｌ　１ｔｊｓｆａ
ｓｃｉａｔｕｓ　１　（半翅目）に対する薬効；トウワ
タチンドウムシの成虫１０匹を冷やして試験かとｊこ人
ねる。虫の入ったかごに殺虫剤の予め測定した量を含有
する試験組成ＳＩ５　ｍｌをデビルビス噴霧器を用いτ
１Ｑｐｓｉｌこ保ち力・ごの一番上から噴霧する。、力
）ごを乾かした後、４８時間虫番こ餌と水を与える。２
−（１，２−ジカルペトキシエチル）０，０−ジメチル
フオスフオロジチオエー）５００ＰＰｍ含有組成物を参
考資料として用い。 噴霧しないかごを対照試料とした。噴霧後４８時間で死
滅率を計算した。死にかかった成虫は死んだと考えた。 前と同じ等級尺度を用いた。 供試した化９合物、その使用割合および評価の結果を次
の表に示す。 第　Ｖ　表

【つづき】

イエバｘ　（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）〔グ
プテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ　＋　（双翅目）に対する薬効
：羽化後４日を経過したイエバエの成虫を入れた飼育力
）ごを２〜４℃に約１時間冷やす。１００匹のイエバエ
を飼育かとから小さなすくいシャベルを用いて各試験か
ごに移す。かごの中のイエバエ８−１〜２時間２１〜２
７℃に保つ。力）ごにトウワタチンドウムシの試、−で
述べたのと同じ方法で試験組成物５　ｍｌを噴霧する。 ２つの噴霧しないかごご２個を対照試料とした。死滅率
の計算を噴霧後２４時間で行った。飛ばないかかごの底
力）らはい上つ了こないイエバエはすべて死に力・かっ
ていると見做した。前記同様の等級尺度を用いた。 供試化合物、その使用割合および評価の結果を次の表に
示す。１回以上評価を行った場合は、その使用割合ＩＣ
対しで記載された評価結果は数回の結果の平均である。 第■表 第　■　表（つつき） メキシコワタミゾウムシ（Ａｎ　ｔ　ｈ　ｏ　ｎｏｍｕ
　ｓｇｒａｎｄｉｓ）（鞘翅目）に対する薬効：メキシ
コワタミゾウムシの成虫１０匹を、あら力）しめ試験化
合物の組成物ｊｒ浸した棉の葉の上に置く以外はメキシ
コチンドウムシおよびチンボウヨトウムシで用いたのと
同一の方法である。同じ等級尺度を用いた。 供試化合物、その使用割合および得られた結果を次の表
に示す。１回以上評価を行った場合は。 その使用割合に対しで記載された評価結果は数回の結果
の平均である。 第　■　表（つづき］ 以上の表に記載またのと不質的に同じ結果が次の化合物
を同じ方法で評価した場合に得られる。 Ｎ１−トリフルオロメチル−Ｊ−Ｈｐ−ｎ−ブトキシベ
ンゾイルＩ−４’−）リフルオロメチル−６’−二トロ
ー〇−フェニレンジアミン。 Ｎ１−　　）　　ＩＪ　　７　、ｖ　オ　。　ア　ヤ　
や　ヤ　−　Ｎ’−（ｐ−＝）　　ユペンソイル＋　　
−４１−トリフルオロメチｒｖ−６’−二トロー〇−フ
ェニレンジアミン。 Ｎ１−−プヶ７２．オ。７・ヮ１．ヤー３・−一ト。−
５・−トリフルオロメチル−０−フェニレンジアミン。 Ｎ】−ペアタフ２．オ。７・。ピオユＡ／−３’−ニド
ニー５’−）リフルオロメチル−〇−フェニレンジアミ
ン。 Ｎ１−　ト　リ　７　７Ｌ／　オ　Ｃ１７＋　　４−　
７１／　　−１−、％　　）　　＊　　Ｓ’　　ヵアボ
ニルー４１−）リフルオロメチル−６１−ニトロ−０−
フェニレンジアミン。 −Ｎ１−ベンタデ力フルオロオクタノイ・ル・−８゛−
ニトロ−５′−・）　＋１フルオロメチル−〇−フェニ
レンジアミン。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： で示される化合物を活性成分として含有する殺虫−ジフ
   ルオロアルカノイル基（ここにＹは水素、塩素、フッ素
   、ジフルオロメチルまたは炭素数１ココニＹ　　ｉ炭素
   数１〜４のアルキルである］、ベンゾイルまたは式： で示される置換ベンゾイル（、ここにＺ′ハそれぞれハ
   ロゲンまたはニトロ、２″は牛斡尋太炭素数１〜２４ノ
   アルキルまたは炭素数１〜４のアルコキシ、Ｐは０，１
   または２．９は０または１であつτＰと９の合計は１〜
   ３である）８−表わす。Ｒはニトロ＋Ｒ４ｄ）Ｉ＋フル
   オロメチル、ジフルオロメチルマタハジフＩレオ。り、
   ：ＩＯメ千ル（ただしＲ４とに５は互いにメタの位置に
   ある）を表わす。たま たしｋ　が水素であるとき、環上、−ＮＨ−Ｒ基ｊＣ対
   するオルトの位置に鯖記に４もしくはＲ５置−換基のい
   ずれかを有する。〕。