JPS6026762B2 - 殺虫組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺虫剤として有用な、環上に置換基を有する新
規Ｎ−ハロアルカノィルーｏーフェニレンジアミン化合
物を有効成分とする殺虫剤組成物に関する。 動物寄生虫の制御は畜産業の最も古〈そして最も重要な
問題の１つである。 多くのタイプの寄生虫が事実上すべての動物に害を与え
ている。ほとんどの動物は／・ェのような自由に飛びま
わる寄生虫、シラミやダニのようなはいまわる外部寄生
虫、アブのワジ虫や昆虫の幼虫のような穴をあげて住み
つく寄生虫、球虫類のような顕微鏡的内部寄生虫ならび
に鯖虫類のような更に大きい内部寄生虫による被害を受
けている。このように寄生虫の制御は単一宿主動物にお
いてさえも複雑であり多方面にわたっている。宿主動物
の生きている組織を消耗させる昆虫類、ダニ類の寄生虫
は特に有害である。 このグループは反郷類および単胃の幅乳動物および家禽
を含むすべての実用動物ならびにィヌのような愛玩動物
の寄生虫を含んでいる。このような寄生虫の多くの制御
法がこれまで試みられた。 繁殖力を消滅させた多数のアオバェ雄成虫を放つことに
よりアメリカバェの幼虫がフロリダ州で事実上根絶され
た。この方法は容易に隔離される地域にのみ適用し得る
ことは明らかである。自由に飛びまわる昆虫類は普通殺
菌剤を空中散布して接触させたり／・ェ取り器のような
おきまりの方法によって制御される。皮膚に住みついて
はいまわる寄生虫は普通適当な寄生虫撲滅剤を薬液にし
て動物を浸したり飲ませたりまたは頃露して制御される
。ある寄生虫、特に穴をあげて宿主動物に住みついたり
、宿主動物体内で寄生場所を変える寄生虫の全身的制御
にいくらかの進歩がなされている。 動物寄生虫の全身的制御は、寄生虫撲滅剤を宿主動物の
血流または他の組織中に吸収させることによって達成さ
れる。寄生虫撲滅剤を含有する組織を食うかこれに接触
する寄生虫は、薬剤の摂取かまたは接触によって殺され
る。ある種のフオスフエート、フオスフオルアミデート
およびフオスフオロチオェート殺虫剤および殺．ダニ剤
が動物に全身的に使用するのに十分に無毒性であること
が知られている。ルマノブスキ‐（Ｒｕｍａｎｏ船ｋｉ
）は植物、昆虫類および菌類の制御に有用なＮ，Ｎ−ビ
ス（アセチル）−ｏ−フェニレンジアミン類を開示して
いる（米国特許第３５５７２１１号参照）。 本発明の目的は、下記式〔ロ〕で示される新規Ｎ−ハロ
アルカノイルーｏ−フヱニレンジアミン誘導体を活性成
分とし、補薬を含有してなる殺虫剤を提供することに存
する。 本発明の活性成分は式： で示される化合物を式： で示されるアシル化試薬またはその活性誘導体と反応さ
せて、式：で示される化合物を製造することにより、得
ることができる：〔式中、Ｒｏは式：−ＣＯ−ＣＦ２一
Ｙで示されるハロアルカノイル基（ここにＹは水素、塩
素、フッ素、ジフルオロメチルまたは炭素数１〜６のベ
ルフルオロアルキルである）を表わし、ＲＩは水素また
はペンゾイルを表わし、Ｒ４およびＲ５は一方がニトロ
、他方がトリフルオ。 メチルを表わす。ただしＲ４とＲ５は互いにメタの位置
にあり、ＲＩが水素であるとき、環上。−ＮＨＲＩ基に
対するオルトの位置に前記Ｒ４もしくはＲ５置換基のい
ずれかを有する。〕。以下に本発明に係る式〔ロ〕の殺
虫化合物の製造例を挙げる。 製造例 １ 微粉砕した３−トリフルオロメチル−５ーニトローｏー
フエニレンジアミン２．２夕、トリエチルアミン１．０
の上およびク。 ロホルム１０机上を混合し、燈拝しながら無水トリフル
オロ酢酸（クロロホルム２０必中２〜３の‘）を加える
。添加は室温で２０分間かけて滴下する。得られた反応
混合物を炉過して目的生成物ＮＩ−トリフルオロアセチ
ル−３′−トリフルオロメチル−５′ーニト。一ｏ−フ
エニレンジアミンを分離し、ベンゼンから再結晶する。
融点２０１〜２０〆○。元素分析、Ｃ９日５Ｆ６Ｎ３０
３としてく計算値（％）：Ｃ，３４．０８：日，１．５
８：Ｎ，１３．２４、実測値（％）：Ｃ，３４．２４：
日，１．６０：Ｎ，１３．２４。 製造例 ２３ーニトロー５−トリフルオロメチルーｏ−
フェニレンジアミン５．０夕をピリジン１５Ｍと混合し
、この混合物を０℃に冷却する。 次いでクロロジフルオロアセチルクロリド３の‘を縄拝
しながら２０分間で加える。２０ｑｏに約１．５時間放
置した後、反応混合物を氷１５０夕と塩酸２０の‘と混
合すると目的生成物ＮＩ−クロロジフルオロアセチル−
３−ニトロ一５−トリフルオロメチルーｏーフエニレン
ジアミンが沈澱する。 これを炉別しベンゼンから再結晶する、融点１８６〜１
８８ｑｏ。製造例 ３ Ｎ２−ペンゾイル−６−ニトロ一４−トリフルオロメチ
ルーｏーフェニレンジアミン３．２夕と過剰の無水トリ
フルオロ酢酸を混合し一夜放置する。 過剰の無水トリフルオロ酢酸と対応する副産物の酸を減
圧下に蒸発させ目的生成物ＮＩ−トリフルオロアセチル
一Ｎ２−ペンゾイルー６−ニトロ−４′−トリフルオロ
メチル−ｏーフエニレンジアミンを分離し、ベンゼンか
ら再結晶する。融点１９３〜１９ず○。製造例 ４ 類似の出発物質を用い、上記実施例の方法に従って、更
に上記以外の目的化合物を製造することができる。 得られた化合物を次に例示する。無水トリフルオロ酢酸
を３−ニトロ−５ートリフルオロメチル−ｏ−フェニレ
ンジアミンと反応させることにより製造されるＮＩート
リフルオロアセチルー３′ーニトロ−５′−トリフルオ
ロメチルーｏ−フェニレンジアミン。融点１９４〜１９
５ｑ０。製造例 ５これまでの実施例に記載した方法で
製造された他の目的化合物式〔ロ〕としてはたとえば次
のものが挙げられる。 ＮＩ−へプタフルオロブチリル−３′−ニトロ一５′ー
トリフルオロメチル−ｏ−フエニレンジアミン。 融点１１８〜１２０℃。ＮＩーベンタフルオロプロピオ
ニルー３′ーニトロ一５′ートリフルオロメチル一ｏー
フエニレンジアミン。 融点１６１〜１６３ｑ○。ＮＩーベンタデカフルオロオ
クタ／イルー３−ニトロ一５′ートリフルオロメチル一
ｏーフユニレンジアミン。 融点１１１〜１１３午０。２，２，３，３ーテトラフル
オロプロピオニルブロミドを３ーニトロ−５ートリフル
オロメチル−ｏーフェニレンジアミンと反応させること
により製造されるＮＩ−（２，２，３，３ーテトラフル
オロプロピオニル）−ゴーニトロー５−トリフルオロメ
チル−ｏーフヱニレンジアミン。 融点１４４〜１４５ｑｏ。ペンタフルオロプロピオニル
プロミドを３−ニトロ一５ートリフルオロメチル−ｏー
フエニレンジアミンと反応させることにより製造される
ＮＩーベンタフルオロブロピオニル−３′ーニトロー５
′ートリフルオロメチル−ｏーフエニレンジアミン。 融点１６１〜１６針○。式〔ｍで表わされる化合物は、
毅虫活性（殺クモ活性を含む）を有している。 これらの化合物は昆虫やクモ類（特にダニ類）の害虫類
の制御に有用であり、植物に対する毒性を避けるために
使用比率を適当に選んで植物の根または空中の部分に見
出される昆虫やクモ類の害虫類の制御に用いることがで
きる。これらの化合物はたとえばアカクモ、ダニ、カン
キッ類ダニ、フタッボシクモダニ、太平洋ダニ、クロー
バーダニ、ニワトリダニ、種々のダニ類および種々のク
モ類のようなクモ類に対して活性である。上記目的化合
物はまたテントウムシ、メキシコ線実ゾウムシ、トウモ
ロコシ板ムシ、毅草葉カブトムシ、小カブトムシ、穿孔
虫、コロラドジャガイモカブトムシ、穀物カブトムシ、
アルフアルフアゾウムシ、ヒメマルカツブシムシ、コン
フユーズド・フラウワー（ｃｏ中肌ｅｄｆｌｏｕｒ）カ
ブトムシ、針ムシ、コクゾウムシ、バラを害するコガネ
ムシ、スモモゾウハナムシ、シロウジ、メロンアブラム
シ、バラアブラムシ、シロバェ、穀物アブラムシ、トウ
モロコシ薬アブラムシ、エンドウアブラムシ、コナカィ
ガラムシ、カイガラムシ、薬ジラミ、柑橘類のアブラム
シ、ハンテンアルフアルフアアブラムシ、緑桃アブラム
シ、マメアブラムシ、トウワタ属の半麺類虫、夕−ニツ
シド・プラント・バッグ（ねｒｎｉｓｈｅｄｐｌａｎｔ
ｂｕｇ）、トネリコバノカエデ、トコジラミ、カメムシ
、ナガカメムシ、イエ／ぐ工、黄熟蚊、サシバェ、ツノ
サシバェ、キャベツのウジ、ニンジンサビ病バェ、ナン
ポウョトウムシ、シンクィガ、根キーＪムシ、ィガ、ト
ウモロコシ粉ガ、ハマキガ、コーン・ィアワーム（ｃｏ
ｍｅａｗｏ皿）、ヨーロッパトウモロコシ穿孔虫、キャ
ベツシャクトリムシ、棉実虫、ミノムシ、シバフガ、ア
キヨトウムシ、ドイツアブラムシおよびアメリカアブラ
ムシを含む種々の種類の昆虫に対して活性である。 植物の害虫の制御に利用するほかに、前記目的化合物は
またインキ、接着剤、右ケン、高分子物質、切削油また
は油またはラテックス塗料に入れることができる。 また、この生成物は織物、セルロース材料または穀物に
分散させることができ、また木や材木中への注入に用い
ることもできる。更に植物の種子に適用することができ
る。なおその他の方法では、この生成物を蒸発させるか
空中または空気と接触して表面にエアゾールとして階霧
または分散させることができる。このように適用すれば
、これらの化合物は前記の有用な性質を表わす。これら
の殺虫および殺クモ性化合物の使用法は本発明目的化合
物の不活発化させる量を昆虫またはクモ類に接触させる
ことである。 接触は昆虫またはクモ類の生育地にこれらの生成物の１
つまたはそれ以上を適用することにより達成される。代
表的な生育地は土壌、空気、水、食物、植物、不活性物
体、穀物のような貯蔵物および他の動物生体を含む。不
活発化は直ちに、または遅れて死に到らしめることがで
きるかまたはその昆虫またはクモ類がその正規生活過程
の１つまたはそれ以上を行うことが不可能にされる致死
状態にすることができることを意味する。既知の殺虫剤
は、この後者の機構が典型的であり、その際、生体の系
、いまいが申経系統が甚しく犯されている。一方、本活
性物質を構成する化合物の正確な機構は未知であるが、
いかなる操作法によっても殺虫および殺クモ剤として有
効性は制限されない。前記目的化合物を、虫を不活発化
する量で使用すれば殺虫および殺クモ剤として決定的有
効性を現わす。 不活性化する量は時には化合物を調製しない形で用い投
与することができる。しかし、しばいまこの種類の化合
物の望ましい殺虫および殺クモ剤としての性質は、除草
剤としての性質の場合のように、これらの化合物の１つ
またはそれ以上を１つまたはそれ以上の補薬物質と調合
する場合のみ利用することができる。組成物および補薬
に関しては前記したとおりである。数虫および殺クモ性
化合物〔ロ〕を、植物を攻撃する昆虫およびクモ類の制
御に用いる場合は、調合された組成物中のいかなる補薬
も本質的に植物に対して非毒性であることが好ましい。
１つまたは複数の補薬との組成物中の上記目的化合物の
１つまたはそれ以上の正確な濃度を変えることができる
が、これらの目的化合物の１つまたはそれ以上が昆虫ま
たはクモ類を不活発化させるに足る量で投与されている
ことが必要である。 多くの状態において、活性成分が０．０００００１％か
らなる組成物が昆虫およびクモ類のき虫生体にその不活
発化する量投与するのに有効である。０．０００００１
〜０．５％の濃度のような活性剤を高濃度含有する組成
物を勿論用いることができる。 なおその他の操作では、１つの化合物を０．５〜９箱重
量％または１つ以上の化合物の総計を０．５〜９８％含
有する組成物がよく用いられている。このような組成物
は昆虫、クモ類およびそれらの生育地に適用して処置用
組成物として用いるのに、或いは濃厚薬として、そして
続いて桶薬で希釈して最終的に処置用組成物を製造する
のに適している。１なし・しそれ以上の本化合物、又は
１ないしそれ以上の本化合物を含有する組成物は、制御
すべき害虫に直接、又は手動散布器、噴霧器、或いは生
物が摂取する食物に単に混合する等の適当な方法で、そ
の生育地の一部分ないし複数部分に適用される。 植物の葉への適用は動力散布器、ブーム・スプレィャ−
類および煙霧噴射器で行うのがよい。このような葉の適
用では、用いる組成物はいかなる植物叢性の希釈剤の少
しの量も含有してはならない。大規模の操作では、徴粉
または低容積の頃霧が飛行機から適用することができる
。またこの活性化合物の１つまたはそれ以上からなる組
成物、補薬および他の殺虫剤、殺菌剤、ダニ撲滅剤、殺
細菌剤および線虫撲滅剤のような生物学的に活性な物質
の１つまたはそれ以上を用いることが可能である。後記
試験において詳述する昆虫およびクモ類の制御に対して
評価された化合物は次の方法により調合される。 はじめに２つの非イオンスルホネ−ト乳化剤の混合物５
５夕をシクロヘキサノン１夕と混合する。得られた混合
物の０．９の‘を試験化合物９０の９と更に混合し蒸留
水で９０の‘に希釈し、試験化合物を１０００ＰＰＭの
濃度で含有させる。更に低濃度で評価するために、この
混合物を蒸留水４そおよび同じ２つの非イオンスルホネ
ート乳化剤の総計１．８舷‘力）らなる希釈組成物で更
に希釈する。本発明化合物は、以下に述べるようなタイ
プの乳化剤のうち１を含有する適当な溶媒中に溶解する
ことにより、水性乳濁液として調合できる。：アリール
硫酸塩、アルキロールアミド、直鎖アルキルスルホン酸
塩、直鎖アルキルスルホン酸、最鎖の脂肪族アルコール
、最鎖の脂肪族アルコ−ルェーテル硫酸塩、ノニルフェ
ノール、ラウラミド、およびこれらの混合物。市販の乳
化剤の一例として、ＳにｐｈａｎＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ
ｍｐａｎｙ（米国イリノイ州シカゴ）製トクシマルーＲ
■およびトクシマル−Ｓ■がある。活性成分を溶媒−乳
化剤に溶解し、次いで混合物を燈拝しつつ徐々に水を加
える。１０夕の乳化剤（例えばトクシマルーＲを６夕と
トクシマルーＳを４夕）を５００叫のエタノール及び５
００の‘のアセトンの混合液に混和することにより、ス
トック溶液を調製する。 他に適当な溶媒としては、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、炭素数１〜４のアルコール、炭素数２
〜６のケトン及びエーテルが挙げられる。標準的なスク
リーニング試験においては、被験活性化合物８０の９を
秤取しかｚのびんに入れ、栓を施して使用時まで保管す
る。 次いで通常２〜３日以内に上記の溶媒−乳化剤８．０の
‘を加えて製剤化する。化合物が溶解したら蒸留水を加
え８０泌とするが、これは活性化合物の１００瓜風乳濁
液となる（１００瓜肌ま活性成分の０．１％に相当する
。）１そ当り約３５０の９、例えば２２５の９のトクシ
マルーＲ及び１２５の９のトクシマルーＳを含有する蒸
留水を用いて、この１００■血のストック溶液を希釈す
ることができる。より小さな希釈を最初に行なうにあた
っては、１００の‘の溶液につき１の‘のシクロヘキサ
／ン／乳化剤を用いる。ｌ００机上より少量の場合は１
％溶媒溶液を用いて所望の容量比にする。本発明で述べ
た化合物の活性を測定する為に上記製剤を使用する実際
の実施例においては、ストック溶液はエチルアルコール
及びアセトン中のトクシマルーＲと−Ｓ乳化剤を使用し
て、上述のように調製した。 この製剤は、活性化合物についてのみ各々の試験結果で
述べたように変化させた。上記製剤は、ダニ撲滅剤及び
殺虫剤の両者に使用した。本発明目的化合物

〔０〕の殺
虫および殺クモ活性を代表的な昆虫およびクモ類に対し
ての次の試験によって説明する。 メ キシコテントウ ムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）（鞘灘目）に対する薬効：発芽後６日
経過し、葉の表面が約５平方インチの２枚の葉を有する
オオィンゲン豆植物体４本を切り、水中に置く。 葉にあらかじめ測定した量の試験化合物を含有する組成
物約５〜１０の‘を頃霧して湿らせる。組成物の半分を
葉の上表面にそして半分を裏面にデビルビス（Ｄｅｖｉ
ｌｂｉｓｓ）噴霧器を用いて１蛇ｓｉに保ち薬から約１
８インチの距離で頃後する。葉が乾燥してから幹から切
り別々にべトリー皿中に置く。脱皮していない第三令の
メキシコテントウムシの幼虫１０匹をオオィンゲン豆の
各葉の上に置く。対照はＳ−（１，２一ジカルベトキシ
エチル）ｏ，ｏージメチルフオスフオロジチオヱート（
参考標準）の５０Ｑ側組成物５泌を曙露した２枚の葉、
活性成分のない組成物を頃霧した２枚の葉および処置し
ない対照とした２枚の葉からなる。４斑時間後に死滅率
の計算を行い、食べた葉の数量を記録する。 死にかかった幼虫は死んだものとして計算する。次の叢
性等級尺度を用いる。死滅％ 等級 ０〜１０ ０ １１〜２０ １ ２１〜３０ ２ ３１〜４０ ３ ４１〜５０ ４ ５１〜６０ ５ ６１〜７０ ６ ７１〜８０ ７ ８１〜９０ ８ 供試化合物、その使用割合および評価の結果を次表に示
す。 与えられた使用割合で１回以上の評価を行った場合、そ
の使用割合に対して記載された評価結果はいくつかの評
価結果の平均である。第１表ナンポウョトウ虫（Ｐｒｏ
ｄｅｎｉａｅｒｉｄａｎｉａ）（鱗麹目）に対する薬効
：へンダーソンリママメに生育した体長約１〜１．＆か
の均一なナンポウョトウムシ幼虫１０匹を、べトリ皿中
の切り取った豆の葉の上に置く。 この豆の葉は前記メキシコテントウムシの試験で試験植
物（サャを食用にする豆）の葉と同様にして得られ、ま
た殺虫剤が噴霧される。この場合の対照試料は１０の血
のＤＤＴ溶液５泌を曙露した葉である。死滅率の計算は
噴霧後４斑時間に行い、また死にかかった幼虫は死んだ
ものとして計算した。多分食われたと思われる見えなく
なった幼虫は生きているものとした。メキシコテントウ
ムシの試験と同じ等級尺度を用いた。供試化合物、その
使用割合、評価の結果を次表に示す。 与えられた使用割合で１回以上評価を行った場合は、そ
の使用割合について記載された評価結果は、いくらかの
評価結果の平均である。第□表メロン・アブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）（半麹目）に対する薬効：
各容器中のヒル石にそれぞれ４個のアオクリカボチャ（
ｂｌ股ｈｕｂｂａｒｄｓｑｕａｓｈ）の種子を植え、容
器の底から水をやる。 ６日後に２つの最も弱い植物を切り取り、残った２つの
植物の各々から１つの子葉と第１番目の葉を取除く。 残った子葉をアブラムシのたかつたクリカポチャの子葉
におしつけ〆ロンアブラムシをコ。ニーから移すことに
よって飼育コロニ−から１００匹のメロンアブラムシを
残りの子葉にたからせる。移してからコロニ一の存在し
ていた葉を取除く。４劉時間後、虫のたかつた葉に殺虫
剤を各割合の量で含有する組成物をデビルビス（Ｄｅｖ
ｉｌｂｉｓｓ）噴霧器を用いて１岬ｓｉに保ち植物から
１２〜１５インチの位置から噴露し湿らせる。 虫をたからせ、贋露しないアオクリカボチヤ植物２本、
およびＳ−（１，２−ジカルボェトキシエチル）ｏ，ｏ
ージメチルフオスフオロジチオェート１０瓜餌含有組成
物を噂霧して湿らせ、虫をたからせた植物２本を対照試
料とする。曙霧後２独特間で死滅率を１折音率の解剖顕
微鏡を用いて観察することにより評価した。前と同じ等
級尺度を用いた。供試化合物、その使用割合および評価
した結果を次の表に示す。 与えられた使用割合で１回以上の評価を行った場合は、
その使用割合に対して記載された評価結果は数回の結果
の平均である。第ｍ表フタツボシクモダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈ雌ｍｔｉｃａｅ）（ダニ目）に対する薬効：フ
タッボシクモダニを緑豆植物に飼育し、次いでクリカボ
チヤ植物に移す。 クリカボチャ植物を虫が十分にたかるように２日間保存
する。次いで虫のたかつたクリカボチャ植物に供教化合
物を含有する試験組成物を前記試験方法で噴霧する。死
滅率を贋霧４曲寺間後に測定する。他の試験方法におけ
るのと同じ等級尺度を用いた。供試化合物、その使用割
合および評価の結果を次の表に示す。 第ＩＶ表 トウワタテントウムシ（０ｎｃｏｐｅｌｉｔｉｓ鷺ｓｃ
ｉａｔｕｓ）（半麹目）に対する薬効：トゥワタテント
ウムシの成虫１０匹を冷やして試験かごに入れる。 虫の入ったかごに殺虫剤の予め測定した量を含有する試
験組成物５泌をデビルビス噴霧器を用いて１ｏｐｓに保
ちかごの一番上から贋霧する。かごを乾かした後、４報
時間虫に餌と水を与える。２−（１，２ージカルベトキ
シェチル）ｏ，ｏージメチルフオスフオロジチオエート
５０の風合有組成物を参考資料として用い、頃露しない
かごを対照試料とした。 噂霧後４親時間で死滅率を計算した。死にかかった成虫
は死んだと考えた。前と同じ等級尺度を用いた。供試し
た化合物、その使用割合および評価の結果を次の表に示
す。 第Ｖ表 イエバエ（Ｍ聡ｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）〔ジプテラ（
Ｄｉｐｔｅｒａ）（双麹目）に対する薬効：羽化後４日
を経過したイエバエの成虫を入れた飼育かごを２〜４０
０に約１時間冷やす。 １００匹のイエバエを飼育かごから小さなすくいシャベ
ルを用いて各試験かごに移す。 かごの中のイエバエを１〜２時間２１〜２ｒ０に保つ。
かごにトウワタテントウムシの試験で述べたのと同じ方
法で試験組成物５叫を頃霧する。２つの贋露しないかご
を対照としＤＤＴ組成物５奴伽を贋霧したかご２個を対
照試料とした。 死滅率の計算を贋霧後２４時間で行った。飛ばないかご
の底からはし、上ってこないィェバェはすべて死にかか
っていると見倣した。前記同様の等級尺度を用いた。供
試化合物、その使用割合および評価の結果を次の表に示
す。 １回以上評価を行った場合は「その使用割合に対して記
載された評価結果は数回の結果の平均である。 第の表 メキシコワタミゾウムシ（飢ｔｈｏｎｏｍｕｓ稗ａｎｄ
ｉｓ）（鞘灘目）に対する薬効：メキシコワタミゾウム
シの成虫１０匹を、あらかじめ試験化合物の組成物に浸
した棉の葉の上に置く以外はメキシコテントウムシおよ
びナンポウョトウムシで用いたのと同一の方法である。 同じ等級尺度を用いた。供試化合物、その使用割合およ
び得られた結果を次の表に示す。 １回以上評価を行った場合は、その使用割合に対して記
載された評価結果は数回の結果の平均である。 第肌表 以上の表に記載したのと本質的に同じ結果が次の化合物
を同じ方法で評価した場合に得られる。 ＮＩ−へプタフルオロブチリル一３′−ニト。一５−ト
リフルオロメチル−ｏ−フエニレンジアミン。ＮＩーベ
ンタフルオロプロピオニルー３−ニトロ−５′ートリフ
ルオロメチル−ｏーフエニレンジアミン。 ＮＩーベンタデカフルオロオクタノイルー３−ニトロ一
５′ートリフルオロメチル一ｏ−フエニレンジアミン。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を活性成分として含有する殺虫剤 〔
   式中、Ｒ＾０は式：−ＣＯ−ＣＦ＿２−Ｙで示されるハ
   ロアルカノイル基（ここにＹは水素、塩素、フツ素、ジ
   フルオロメチルまたは炭素数１〜６のペルフルオロアル
   キルである）を表わし、Ｒ＾１は水素またはベンゾイル
   を表わし、Ｒ＾４およびＲ＾５は一方がニトロ、他方が
   トリフルオロメチルを表わす。 ただしＲ＾４とＲ＾５は互いにメタの位置にあり、Ｒ＾
   １が水素であるとき、環上、−ＮＨＲ＾１基に対するオ
   ルトの位置に前記Ｒ＾４もしくはＲ＾５置換基のいずれ
   かを有する。〕。