JPS6324483B2 - - Google Patents

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JPS6324483B2
JPS6324483B2 JP4354781A JP4354781A JPS6324483B2 JP S6324483 B2 JPS6324483 B2 JP S6324483B2 JP 4354781 A JP4354781 A JP 4354781A JP 4354781 A JP4354781 A JP 4354781A JP S6324483 B2 JPS6324483 B2 JP S6324483B2
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JP
Japan
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compounds
present
group
parts
alkyl group
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JP4354781A
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English (en)
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JPS57156407A (en
Inventor
Makoto Hatagoshi
Hiroyuki Konishi
Toshihiko Yano
Masachika Hirano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS57156407A publication Critical patent/JPS57156407A/ja
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【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（） 〔式中、Ｒは同一または相異なり、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロ低級
アルキル基、ハロ低級アルコキシル基、低級アル
キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基
またはハロゲン原子を表わし、ｎは１〜５の整数
を表わす。〕 で示されるトリフルオロメタンスルホンアニリド
誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫、殺ダニ剤であつて、その目的とするとこ
ろは人畜に低毒性で強力な効力を有する殺虫、殺
ダニ剤を環境衛生用ならびに農園芸用に提供する
ことにある。 現在、一般に使用されている殺虫剤としては有
機リン系化合物、カーバメイト系化合物、ピレス
ロイド系化合物等が知られている。一般に同系統
の殺虫剤を反復使用することによつて害虫に抵抗
性が発達することは広く知られている事実であつ
て、近年特に有機リン系殺虫剤やカーバメイト系
殺虫剤に抵抗性の害虫が現われ防除に困難をきた
している。 しかるに、本発明者らは既存の殺虫剤と化学構
造の異なる種々の化合物を合成し、その生物活性
を調べた結果、前記一般式（）で示される化合
物がその殺虫活性において優れた効力を示し、昆
虫に対する作用性が既存の殺虫剤と異なることを
見出した。さらに本発明化合物がすぐれた殺ダニ
効力を有することも併せ見出し、本発明を完成し
た。 本発明化合物のなかで、特に優れた効力を示す
化合物はオルソ位にメチル基が置換され、パラ位
またはメタ位にハロゲン原子が置換された一群の
化合物であり、たとえば ２―メチル，４―クロロトリフルオロメタンス
ルホンアニリド ２―メチル，４―ブロモトリフルオロメタンス
ルホンアニリド ２―メチル，５―クロロトリフルオロメタンス
ルホンアニリド ２，６―ジメチル，４―ブロモトリフルオロメ
タンスルホンアニリド 等があげられる。 一般式（）で示される化合物は多くの害虫に
対し有効であり、特に卓効を示す害虫としては、
たとえばイエバエ、ゴキブリ類、ウンカ類、ハダ
ニ類等があげられる。また、作用機作は神経毒で
はなく、呼吸毒と考えられ、蒸気圧が比較的高く
蒸散作用による殺虫、殺ダニ効力が特に優れてい
る。 以上示したように、本発明殺虫、殺ダニ剤は農
園芸用、防疫用、貯穀用または森林用等に広く使
用できるが、殺虫スペクトラムや化合物の性質か
ら特に家庭用、防疫用殺虫、殺ダニ剤として優れ
ているものである。 一般式（）で示されるトリフルオロメタンス
ルホンアニリド誘導体は、米国特許第3639474号
明細書および特開昭54−148748号公報で既に知ら
れているが、その用途は除草剤および植物生長調
節剤のみであり、これらの化合物が殺虫効力ある
いは殺ダニ効力を有することについては何らの示
唆も与えていない。すなわち、一般式（）で示
されるトリフルオロメタンスルホンアニリド誘導
体が殺虫、殺ダニ効力を有することは、公知の事
実からは全く予期できないことであり、本発明者
らによつて初めて明らかにされたことである。 本発明化合物としては、たとえば次のものをあ
げることができるが、これによつて本発明が限定
されないことは言うまでもないことである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 一般式（）の本発明化合物は、たとえばJ.
Agr.Foodchem.，22(6)，1111（1974）に記載の方
法により製造することができる。 製剤化にあたつては一般農薬に準じて何らの特
別の条件を必要とせず、当業技術者の熟知する方
法によつて水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、微粒剤、
油剤、エアゾール、加熱または非加熱燻蒸剤、毒
餌等の任意の剤型に調整でき、これらはそれぞれ
の目的に応じた各種の用途に供しうる。 実際に製剤を行なう場合、一般式（）で示さ
れる化合物を0.01〜80％含むことが良く、特に
0.1〜50％含む製剤が好ましい。 さらに、これらの化合物は２種以上の配合使用
によつて、より優れた殺虫、殺ダニ力を発現させ
ることも可能であり、他の生理活性物質、たとえ
ばアレスリン、Ｎ―（クリサンセモキシメチル）
―３，４，５，６―テトラヒドロフタルイミド
｛以下テトラメスリンと称する｝、５―ベンジル―
３―フリルメチルクリサンセメート｛以下レスメ
スリンと称する｝、３―フエノキシベンジルクリ
サンセメートおよびこれらのｄ―トランス第一菊
酸エステル、ｄ―シス、トランス第一菊酸エステ
ルあるいは除虫菊エキス、ｄ―アレスロロンのｄ
―トランス第一菊酸またはｄ―シス、トランス第
一菊酸エステル、フエンバレート、その他既知の
ピレスロイド系化合物のほか、Ｏ，Ｏ―ジメチル
―Ｏ―（３―メチル―４―ニトロフエニル）ホス
ホロチオエート｛フエニトロチオンと称する｝、
Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―４―シアノフエニルホス
ホロチオエート｛サイアノフオスと称する｝、Ｏ，
Ｏ―ジメチル―Ｏ―（２，２―ジクロルビニル）
―ホスフエート｛ジクロロボスと称する｝などの
有機燐系殺虫剤、１―ナフチル Ｎ―メチルカー
バメート、３，４―ジメチルフエニル Ｎ―メチ
ルカーバメート、メタートリル Ｎ―メチルカー
バメート、Ｏ―sec―ブチルフエニル Ｎ―メチ
ルカーバメート、Ｏ―iso―プロポキシフエニル
Ｎ―メチルカーバメートなどのカーバメート系
殺虫剤、その他の殺虫剤、あるいは殺菌剤、殺線
虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生長調整剤、肥
料、BT剤、BM剤等の微生物農薬、昆虫ホルモ
ン剤、その他の農薬等と混合することによつてさ
らに効力のすぐれた多目的組成物を作ることもで
き、それらの配合による効力の相乗効果も期待で
きる。 次に本殺虫、殺ダニ剤の製剤例および殺虫効力
について例をあげ、さらに詳細に説明する。 製剤例 １ 本発明化合物(1)〜（34）の各々50部に乳化剤
｛ソルボール2495G（東邦化学登録商標名、アニオ
ン系界面活性剤とノニオン系界面活性剤との混合
物）｝５部をよく混合し、300メツシユ珪藻土45部
を加え、擂潰器中にて充分撹拌混合すれば各々の
水和剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物(1)〜（34）の各々10部に乳化剤
｛ソルボール5029―Ｏ（東邦化学登録商標名）｝５
部をよく混合し、300メツシユ珪藻土85部を加え、
擂潰器中にて充分撹拌混合すれば各々の水和剤を
得る。 製剤例 ３ 本発明化合物(1)〜（34）の各々10部、それら
に、各々乳化剤｛ソルボール3005X（東邦化学登
録商標名）｝10部、ジメチルホルムアミド40部、
キシレン40部を加え、これらをよく撹拌混合すれ
ば各々の乳剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物(1)〜（34）の各々0.1部にキシレ
ン１部を加え、白炉油に溶解し、全体を100部と
すれば、各々の油剤を得る。 製剤例 ５ 本発明化合物(1)〜（34）の各々１部を適当量の
アセトンに溶解し、300メツシユタルク99部を加
え、充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去す
れば各々の粉剤を得る。 かくして得られた本発明殺虫、殺ダニ剤の効果
は以下のとおりである。 試験例 １ 直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
紙を敷く。製剤例３で得られた乳剤の水による
200倍希釈液（500ppm相当）0.7mlを紙の上に
滴下する。餌としてシヨ糖30mgを紙上に入れ
る。その中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタを
して48時間後にその生死を調査し、死虫率を求め
た（２反復）。
【表】
【表】 試験例 ２ 播種後約１ケ月のイネの根と上端を切断し、約
10cmの長さにする。製剤例２で得られた水和剤の
水による200倍希釈液（500ppm相当）に上記イネ
茎を１分間浸漬し、風乾後直径2.4cm、長さ20cm
の試験管に処理イネ茎２本を入れる。その中にヒ
メトビウンカ成虫（雄雌各５頭）を入れ、綿でフ
タをして24時間後にその生死を調査し、死虫率を
求めた（２反復）。
【表】 試験例 ３ 本発明化合物10mgをアセトン25mlで希釈し、そ
の1.36mlを半径4.9cmの壁面にワセリンを塗布し
たガラスシヤーレに塗布する。アセトンを蒸散さ
せた後、チヤバネゴキブリ成虫（雄雌各５頭）を
放した。フタは天井の有るものと無いものの２種
類を使用した。処理24時間後、新しい容器に移
し、さらに24時間放置し、生死を調査した（２反
復）。
【表】 試験例 ４ 本発明化合物10mgをアセトン10mlで希釈し、そ
の1.59mlを半径4.5cmのガラスシヤーレに塗布す
る。アセトンを蒸散させた後、イエバエ雌成虫10
頭を入れたプラスチツクカツプを50メツシユのナ
イロンゴースをはさんで薬剤処理ガラスシヤーレ
と合わせ、イエバエが直接薬剤処理面にふれない
ようにする。餌として、スキムミルクとシヨ糖の
混合物を適当量加える。24時間後、生死を調査し
て死虫率を求め、ガス効果を調べた（２反復）。
【表】 試験例 ５ 播種後９日を経過した鉢植ツルナシインゲン
（初生葉期）に、一葉当り10頭のニセナミハダニ
の雌を寄生させ、一週間27℃の恒温室で放置すれ
ば種々の生育ステージのハダニが多数繁殖する。
この時期に製剤例３によつて得られた本発明化合
物の乳剤の水による200倍希釈液（500ppm相当）
をターン・テーブル上で10ml／ポツト散布し、10
日後にそれぞれの植物のハダニによる被害を調査
した（２反復）。
【表】 無処理区 処理区成
−
成ダニ数 ダニ数
※防除価＝

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは同一または相異なり、低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロ低級
    アルキル基、ハロ低級アルコキシル基、低級アル
    キルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基
    またはハロゲン原子を表わし、ｎは１〜５の整数
    を表わす。〕 で示されるトリフルオロメタンスルホンアニリド
    誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る殺虫、殺ダニ剤。
JP4354781A 1981-03-24 1981-03-24 Insecticide and acaricide containing trifluoromethanesulfon anilide derivative as an active ingredient Granted JPS57156407A (en)

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JPS57156407A JPS57156407A (en) 1982-09-27
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JP4354781A Granted JPS57156407A (en) 1981-03-24 1981-03-24 Insecticide and acaricide containing trifluoromethanesulfon anilide derivative as an active ingredient

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