JPH03294255A - ヒドラゾン系化合物およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なヒドラゾン系化合物およびそれを有効
成分とする殺虫、殺ダニ剤に関するものである。

〈従来の技術〉 ある種のヒドラゾン系化合物が、殺虫効力を有すること
は、たとえば特開昭６８−９８７６１号公報等に記載さ
れている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、殺虫効力および殺虫
スペクトラム等の点において必ずしも常に充分なものと
は言い難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた殺虫効力
および広い殺虫スペクトラムを有する化合物を開発すべ
く、種々検討を重ねた結果、下記一般式［Ｉ］で示され
る新規なヒドラゾン系化合物が、優れた殺虫および殺ダ
ニ効力ならびに広い殺虫、殺ダニスペクトラムを有する
ことを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式（１１ 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基
、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロ
アルキルチオ基または式 で示される基を表わし　Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子
またはメチル基を表わし、Ｒは炭素数１〜４のアルキル
基を表わし、Ｒは水素原子、炭素数１〜６のアルキル基
または炭素数１〜６のハロアルキル基を表わす。Ｒは炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、炭素数が８〜６のアルケニル基、炭素数８〜６のハ
ロアルケニル基、炭素数３〜６のアルキニル基、炭素数
８〜６のハロアルキニル基、全炭素数が８〜６のアルフ
キジアルキル基、全炭素数が８〜６の（ハロアルコキシ
）アルキル基、全炭素数が８〜６のアルキルチオアルキ
ル基、全炭素数が３〜６の（ハロアルキルチオ）アルキ
ル基、全炭素数が２〜６のシアノアルキル基、炭素数２
〜６のヒドロキシアルキル基、全炭素数が８〜８のアル
キルアミノアルキル基または全炭素数が４〜８のジアル
キルアミノアルキル基を表わし、ｋは水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数８〜６のアルケニル基もし
くは炭素数８〜６のアルキニル基を表わすかまたはＲと
Ｒとが両末端で結合することにより、ハロゲン原子また
は炭素数１〜４のアルキル基が置換されていてもよい環
内に酸素原子または硫黄原子を０〜２個含む８〜６員環
を形成していてもよい。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜８のハロアルキ
ル基、炭素数１〜８のアルコキシ基または炭素数１〜８
のハロアルコキシ基を表わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子
、メチレン基または式−Ｎ（ｋ　　）−で示される基を
表わし、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を表わし、Ｊは１〜４の整数を表わし、ｍは１〜５の整
数を表わす。〕 で示されるヒドラゾン系化合物（以下、本発明化合物と
記す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤を
提供するものである。

本発明化合物が有効な害虫としては、たとえばコナガ、
ニカメイガ、コブノメイガ、ヨトウ類、ウワバ類、モン
シロチｉつ、イガ、コイガ等の鱗翅目、アカイエカ、ネ
ッタイシマカ、ハマダラカ類、シマカ類、イエバエ等の
双翅目、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨ
コバイ等の半翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、
トビイロゴキブリ、ワモンゴキブリ等の鞘翅目、アズキ
ゾウムシ、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーン
ルートワーム、コガネムシ類等の鞘翅目、トビイロシワ
アリ、クロヤマアリ等の膜翅目、その他船翅目、等翅目
、直翅目、Ｉｔ膜翅目シラミ目等の昆虫類、ナミハダニ
、ミカンハダニ、ニセナミハダニ等のハダニ類、オウシ
マダニ等の動物寄生ダニ等のマダニ類等があげられ、さ
らに既存の殺虫剤、殺ダニ剤に抵抗性の発達耐害虫にも
有効である。

本発明化合物の代表的な製造法としては、えば下記の方
法があげられる。

製造法Ａ 一般式園 たと ０式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびＪは前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式（８） 〔式中、Ｒ５およびＲ６は前記と同じ意味を表わす。

で示されるアミン系化合物とを反応させることｌこより
、一般式〔ＩＪで示される本発明化合物を製造する方法
。

製造法Ｂ 一般式［ＩＶＪ ａ 〔式中、Ｒ％に、に％　ｋ　およびｊは前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される化合物と一般式真で示されるアミン系化合物
とを反応させることにより、一般式［ＩＪで示される本
発明化合物を製造する方法。

製造法ＡおよびＢにおいて、製造の際には、溶媒は必す
しも必要ではないが、溶媒を用いる場合、たとえばベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロルベンセン、０−ジク
ロルベンゼン等の芳香族炭化〕 水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、クロロホ
ルム、四項化炭素、１，２−ジクロロエタン、Ｉ、１．
１−トリクロロエタン、テトラクロロエチレン、トリク
ロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ヘキサン
、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン
等の脂環式炭化水素類、水等あるいはそれらの混合溶媒
が使用され、通常、一般式虞〕で示される化合物１モル
に対して、一般式（８）で示されるアミン系化合物は１
〜１００モルの割合で用いられる。また、一般式■で示
される化合物１モルに対して、一般式圓で示されるアミ
ン系化合物は１〜ｌＯＯモルの割合で用いられる。反応
温度は、通常、−２０〜２００℃、好ましくは０〜１０
０℃であり、反応時間は、通常、５分〜１００時間であ
る。反応終了後は通常の後処理を行なうことｆこより、
目的の本発明化合物を得ることができる。

一般式（３）および瑣で示される化合物は新規化合物で
あり、一般式（３）で示される化合物は、たとえば一般
式凹 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびｊは前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物と五塩化リンとを反応させることによ
り製造することができ、一般式瑣で示される化合物は、
たとえば一般式凹で示される化合物とオキシ塩化リンと
を反応させることにより製造することができる。

これらの製造法において、溶媒は必ずしも必要ではない
が、溶媒を用いる場合は、たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１．１．１−トリクロロエタン、
テトラクロロエチレン、トリクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ｎ−へキサン、ｎ−へブタン等の脂肪
族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類あ
るいはそれらの混合溶媒が使用される。

一般式国で示される化合物と五塩化リンとを反応させて
、一般式（３）で示される化合物を製造する場合、通常
、一般式戊で示される化合物１モルに対して、五塩化リ
ンは１〜５モルの割合で用いられる。反応温度は、通常
、室温〜２５０℃、好ましくは１００〜１８０℃であり
、反応時間は、通常、５分〜１００時間である。

また、一般式国で示される化合物とオキシ塩化リンとを
反応させて、一般式四で示される化合物を製造する場合
、通常、一般式閏で示される化合物１モルに対して、オ
キシ塩化リンは１〜５モルの割合で用いられる。反応温
度は、通常、０〜２５０℃、好ましくは１０〜１８０℃
であり、反応時間は、通常、５分〜１００時間である。

反応終了後は、通常の後処理を行なうことにより、一般
式園または楯で示される化合物を得ることができる。

これらの方法により製造された一般式園または［）Ｖｌ
で示される化合物は、単離、精製することなく、製造法
ＡまたはＢの反応にそれぞれ用いることもできる。

一般式Ｍで示される化合物は公知化合物であり、たとえ
ば特開昭６８−９８７６１号公報に記載された方法によ
り製造することができる。

本発明化合物には、ヒドラゾンの二重結合の立体配置に
より、２種の幾何異性体が存在し、そのいずれの幾何異
性体および２Ｎの幾何異性体から成る混合物をも含み、
その各々は殺虫、殺ダニ剤として使用することができる
。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、
粒剤、粉剤、エアゾール剤、煙霧剤（フォッギング等）
、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．０１％〜９５９６含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、灯油、軽油等）、脂環式炭化水素類（シクロヘキ
サン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、
ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）
、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等
）、酸ア専ド類（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ノ＼ロゲン化炭化水素
類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等
）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油
等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、
たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガ
ス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー　ソルビタン脂肪酸エステル、ポ、リオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面
活性剤があげられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でンフン粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニンき導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）、Ｂ）ｉＴ（２，６−シーｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチ／ｌ／７．／−ル）、Ｂ）ｉ
Ａ　（２−ｔｅｒｔ　−ブチル−４−メトキシフェノー
ルと８−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール
との混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸ま
たはそのエステル等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物粉、デンプ
ン、植物精油、糖、結晶セルロース、魚粉、鶏卵、乳製
品、タンパク類、脂肪酸等の餌成分、ジブチルヒドロキ
シトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒド
ログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の
保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タ
マネギ香料、ビーナツツ油等の誘引性香料等があげられ
る。

このようにして得られた製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺
ダニ剤、上場害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調
節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合して、または
混合せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合
、その施用量は通常１０アールあたり、５Ｐ〜５００Ｆ
であり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水で希釈して
用いる場合は、その施用濃度は１　ｐｐｍ〜５００　ｐ
ｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤
のままで施用する。また、防疫用殺虫、殺ダニ剤として
用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は水で
１１）Ｐｍ〜５００　ｐｐｍ１こ希釈して施用し、油剤
、エアゾール、煙霧剤、毒餌についてはそのまま施用す
る。

〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

丈ず、製造例を示す。

製造何重 １−クロロ−４−〔１−（４−フルオロフェニル）−２
、２−ジメチルブロビリデンヒドラゾノ〕エタン８００
Ｗ（１，１８ｍＭ）のベンゼン（５ｍ／　）溶液を、ｔ
ｅｒｔ−ブチル７ミシ２．５９　ｆ　（８５，４ｍＭ）
を含む５０％水溶液中に、激しく攪拌しつつ、５〜１０
℃で間下し、滴下終了後、室温で５時間撹拌した後、ベ
ンゼン２０−で希釈し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下に濃縮した。得られた油状物を、活性アル
ミナを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、目的と
する無色油状の１−ＣＬ−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）
エチリデンヒドラジノ）−１−（４−フルオロフェニル
）−２，２−ジメチルプロパン（本発明化合物（１７）
）２７７■を得た。　　ｎ２２°”　　１．５１５７製
造例２ ４−［１−（４−クロロフェニル）−２，２−ジメチル
プロビリデンヒドラジノ３−１−ジクロロホスホニルオ
キシエタン８００Ｆ（０，８１ｍＭ）のトルエン（５ｍ
／）＠液を、ｔｅｒｔ−プチルアミン１．７８　ｆ　（
２４，８ｍＭ）を含む５０％水溶液中に、激しく攪拌し
ながら５〜１０℃で滴下し、滴下終了後、室温で１０時
間攪拌した後、製造例１と同様の後処理を行ない、目的
とする１−ＣＩ−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エチリデ
ンヒドラジノ〕−１−（４−クロロフェニル）−２，２
−ジメチルプロパン（本発明化合物（９）　）　２１２
　ｗｉを無色結晶（ｍｐ７５〜７６℃）として得た。

製造例８ ｌ−（４−クロロフェニル）−２、２−ジメチルプロピ
リデン−Ｎ′−アセチルヒドラゾン８００ｗ９（１，１
９ｍＭ）、５塩化リン２７２ｍ’Ｐ（１，８１ｍＭ）お
よびｐ−キシレン５−の混合物を、窒素雰囲気下に１０
時間加熱還流した。反応終了後、混合物を５〜１０℃に
冷却し、激しく攪拌しながら、これ（こイソプロピルア
ミン８．５１Ｍ（５９，５ｍＭ）を含む５０％水溶液を
一度に加えた。室温下に８時間攪拌後、製造例１と同様
の後処理を行ない、ｌとする１−（４−クロロフェニル
）−１−４１−（イソプロピルアミノ）エチリデンヒド
ラゾノ］−２，２−ジメチルプロパン（本発明化合物（
ｊ））２４９Ｍｑを無色結晶（ｍ１８６〜８８℃）とし
て得た。

製造例４ ｌ−（４−クロロフェニル）−２、２−ジメチルプロピ
リデン−ｈ′−アセチルヒドラゾン８００１９（１，１
９ｍＭ）、オキシ塩化リン２０１”！（１，１１ｍＭ）
およびトルエン５−の混合物を、窒素雰囲気下に１０時
間加熱還流した。反応終了後、混合物を５〜１０℃に冷
却し、激しく攪拌しながら、これにジエチルアミン１．
７８ｐ（２４，８ｒｎ　Ｍ　）を含む５０９６水溶液を
１度に加えた。室温下１こ５時間攪拌後、製造例１と同
様の後処理を行ない、目的トスる１−（４−クロロフェ
ニル）＝１−ＣＩ−（ジエチルアミノ）エチリデンヒド
ラジノ３−２．２−ジメチルプロパン（本発明化合物（
１２）　）　　１９６　”ｆを無色結晶（ｒｒｌＳ５．
８℃）として得た。

上記製造法に準じて製造した本発明化合物を下記第１表
ζこ示すが、もちろん本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わし、用いた
本発明化合物は、第１表の化合物番外で示す。

製剤例１　乳剤 本発明化合物（１）〜（５８）の各々１０部を、キシレ
ン８５部およびジメチルホルムアミド８５部に溶解し、
これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部−およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６
部を加え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物（１７）　２０部を、ラウリル硫酸ナトリ
ウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部合成含水
酩化珪素微粉末２０部および珪藻±５４部を混合した中
に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して２０％水和剤
を得る。

製剤例８　粒剤（固体原体の場合） 本発明化合物（１７）　５部に、合成含水酸化珪素微粉
末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、
ベントナイト８０部およびクレー５５部を加え充分攪拌
混合する。ついで、これらの混合物に適当量の水を加え
、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して５％粒
剤を得る。

製剤例４　粉剤 本発明化合物（９）１部を適当量のアセトンに溶解し、
これに合成含水酸化珪素微粉末５＠、ＰＡＰＯ１８部お
よびクレー９８．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌
混合し、アセトンを蒸発除去して１５粉剤を得る。

製剤例５７０アブル剤（固体原体の場合）本発明化合物
（４１）　２０部とソルビタントリオレエート１，５部
とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５
部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３μ以
下）した後、この中に、キサンタンガム０．０５部およ
びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む
水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０
部を加えて攪拌混合して２０％水中懸濁剤を得る。

製剤例６　油剤 本発明化合物（１７）　０．１部を、キシレン５部およ
びトリクロロエタン５部に浴解し、これを脱臭灯油８９
．９部に混合して０．１％油剤を得る。

製剤例７　油性エアゾール 本発明化合物（１７）　０．１部、テトラメスリン０．
２部、ｄ−フェノスリン０．１部、トリクロロエラ２１
０部および脱臭灯油５９．６部を混合溶解し、エアゾー
ル容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ
部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）８０部を加圧充填
して油性エアゾールを得る。

製剤例８　水性エアゾール 本発明化合物（１７）　０．２部、ｄ−アレスリン０．
２部、ｄ−フェノスリン０．２部、キシレン５部、脱臭
灯油８．４部および乳化剤（アトモス８００（アトラス
ケミカル社登録商標名））１部を混合溶解したものと純
水５０部とを、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス
）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。

次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
有用であることを試験例により示す。なお、本発明化合
物は第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は第２表の化合物記号で示す。

第　　２　　表 ％験例１　　（アカイエカｉこ対する殺虫試験）製剤例
１に準じて得られた供試化合物の乳剤を水で２０００倍
に希釈し、その液０７−を１００−のイオン交換水に加
えた（有効成分濃度８．５ｐｐｍ　）。その中にアカイ
エカ絡合幼虫２０頭を放ち、餌を与え、無処理区がすべ
て羽化するまで約８日間飼育し、羽化阻害率を調べた。

効果判定基準は （羽化阻害率） ａ：９０％以上 ｂ：８０％以上９０％未満 Ｃ：８０％未満 とした。その結果を第８表に示す。

第 表 試１１Ｊ２　　にニセナミハダニに対する試験）播種７
日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−葉当り
１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２５℃の
恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得られた供
試化合物の乳剤を、水で有効成分濃度５００　ｐＩ）ｍ
に希釈した薬液を、ターンテーブル上で１鉢当り１５−
散布し、同時に同液２−を土＃ｌ滲注した。８日後にそ
れぞれの植物のハダニによる被害程度を調査した。効果
判定基準は ：はとんど被害が認められない。

＋：少し被害が認められる。

Ｈ：無処理区と同様の被害が認められる。

とじた。その結果を第４表に示す。

第 ４ 表 試験例８　（サザンコーンルートワームに対する殺虫試
験） 直径５．５　ｅＭのポリエチレンカップの底に同大の濾
紙を敷き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤
の、水による希釈液（有効成分濃度６０ｐｐｍ　”）　
１−を濾紙上に滴下し、餌としてコーンの芽出しを１個
人れた。その中にサザンコーンルートワームの卵を約８
０個入れ、蓋をして８日後に酢化した幼虫の生死を調査
し、 効果判定基準は ａ：生存虫が認められない。

ｂ：生存虫が５頭以下。

Ｃ：　＃　　６頭以上。

とじた。

その結果を第５表に示す。

死生率を求めた。

第５表 試験例４　（コナガζこ対する殺卵試験）製剤例１１こ
準して得られた供試化合物の乳剤の、水による２０００
倍希釈液（有効成分濃度５０ｐｐｍ中に、播覆後５〜６
日のダイコン芽出し２本を８０秒間浸漬し、約１時間風
乾した後、これを羽化後１〜３日令の野外系コナガ成虫
多数を放飼したケージ内に入れ採卵した。芽出し１本あ
たりの産卵数が１００〜１５０卵となった時点でケージ
から取り出し、芽出しを２本ずつ直径５．５　ｃＩｎの
ポリエチレンカップに入れ、酢化後の幼虫の生死を観察
した。

なお、死生率は次の８段階に分けて表示した。

ａ：１００％ ｂ：９ｏｓ以上１００％未満 Ｃ：９０％未満 その結果を第６表に示す。

第 表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、 半翅目害虫、 鱗翅目害虫、 双 翅目害虫、 鞘翅目害虫、 網翅目害虫、 総翅目害虫、 殺ダニ効力を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
   ４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素
   数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキ
   シ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４の
   ハロアルキルチオ基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わし、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原
   子またはメチル基を表わし、Ｒ＾３は炭素数１〜４のア
   ルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子、炭素数１〜６の
   アルキル基または炭素数１〜６のハロアルキル基を表わ
   す。Ｒ＾５は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
   のハロアルキル基、炭素数３〜６のアルケニル基、炭素
   数３〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のアルキニ
   ル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、全炭素数が３
   〜６のアルコキシアルキル基、全炭素数が３〜６の（ハ
   ロアルコキシ）アルキル基、全炭素数が３〜６のアルキ
   ルチオアルキル基、全炭素数が３〜６の（ハロアルキル
   チオ）アルキル基、全炭素数が２〜６のシアノアルキル
   基、炭素数２〜６のヒドロキシアルキル基、全炭素数が
   ３〜８のアルキルアミノアルキル基または全炭素数が４
   〜８のジアルキルアミノアルキル基を表わし、Ｒ＾６は
   水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６の
   アルケニル基もしくは炭素数３〜６のアルキニル基を表
   わすかまたはＲ＾５とＲ＾６とが両末端で結合すること
   により、ハロゲン原子または炭素数１〜４のアルキル基
   が置換されていてもよい環内に酸素原子または硫黄原子
   を０〜２個含む３〜６員環を形成していてもよい。Ｒ＾
   ７は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル
   基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のア
   ルコキシ基または炭素数１〜３のハロアルコキシ基を表
   わし、Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基または式−
   Ｎ（Ｒ＾８）−で示される基を表わし、Ｒ＾８は水素原
   子または炭素数１〜４のアルキル基を表わし、ｌは１〜
   ４の整数を表わし、ｍは１〜５の整数を表わす。〕 で示されるヒドラゾン系化合物。
2. （２）請求項１記載のヒドラゾン系化合物を有効成分と
   して含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。