JPS6029381B2 - ２’，４‐ジクロロ‐４’‐ベンゾイルウレイド‐ジフエニルエーテル、その製法、およびその殺虫剤としての使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規なべンゾィルウレィドジフェニ
ルェーテル、その製造法及びその殺虫剤としての用途に
関するものである。

例えばＮ−（２・６ージクロロベンゾイル）−Ｎ′−（
４ークロロフェニル又は３・４ージクロロフェニル）−
尿素のようなある種のペンゾィル尿素が毅虫作用を有す
ることは、既に知られている（ドイツ特許出願公開公報
第２１２３２３６号参照）。

しかしながらその効果は、低濃度で使用する場合、常に
満足されるとは限らない。本発明は、新規化合物として
、一般式（式中、Ｒは塩素、弗素、又はメチルを表わし
、Ｒ′は水素又は塩素を表わす。

）で示されるペンゾイルウレイドージフエニルエーテル
を提供する。

これらの化合物は、強い殺虫作用を有することをが見出
された。

また、本発明は、‘ａ｝一般式 （式中、Ｒ′は上記の意義を有す。

）で示されるフヱノキシアニリンを、必要があれば溶媒
の存在下に、一般式（式中、Ｒは上記の意義を有す。

）で示されるペンゾィルィソシアネートと反応させるか
又は｛ｂー一般式（式中、Ｒ′は上記の意義を有す。

）で示される４−イソシアネートージフェニルヱーテル
を、必要があれば溶媒の存在下に、一般式（式中、Ｒは
上記の意義を有す。

）で示されるペンズアミドと反応させて、式（１）で示
されるペンゾイルウレイドージフエニルエーテルの製造
法を提供する。

驚くべきことに、本発明に係るペンゾィルウレィドージ
フェニルェーテルは、先行技術として知れている類似の
構造と同じ種類の作用を有する近以化合物に比べ、本質
的により優れた殺虫作用を示す。

従って、本発明に係る化合物は、技術面で真に優れてい
る。方法｛ａーで出発物質として４−（４′−クロロフ
ェノキシ）一３ークロロアニリンと２ークロロベンゾィ
ルィソシアネートを用い、また方法‘ｂ｝で出発物質と
して４−（４−クロロフェノキシ）−３ークロロフエニ
ルイソシアネートと２一フルオロベンズアミドを用いる
ならば、反応過程は次の式で表わすことができる：くａ
） （ｂ） 出発物質として用いる２ークロロベンゾイルイソシアネ
ートは、文献に掲載され公知であり、また他のペンゾイ
ルイソシアネートと同様に、一般に従来の方法に従って
製造することもできる（Ａ．Ｊ．Ｓｐｅｚｉａｌｅ等、
Ｊ．○ｒｇ．Ｃｈｅｍ．３０（１２）、第４３０６〜４
３０刀頁（１９６５）参照）。

２一フルオロベンズアミドその他のペンズアミドは公知
であり、また一般に従来の方法に従って製造することが
できる（ＢｅｉｌｓにｉｎｓＨａｎｄｂＭｈｄｅｒｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、第９巻、ページ第３
３６参照）。

フェノキシアニリンは（ロ）、一般に従来の方法に従っ
て、例えば４−クロロフェノールと３・４−ジクロロニ
トロベンゼンとを反応させた後、ニトロ基をアミノ基に
接触還元することにより製造できる（Ｂｅｒ．２９、第
１４４６頁（１８９６）参照）。アミノ基は、一般に従
来の方法に従って、例えばホスゲンと反応させてィソシ
アネート基に転換することができ、この反応により一般
式（Ｗ）で示される４ーイソシアネートジフヱニルェー
テルが得られる。反応原料としてのペンゾィルィソシア
ネート（ｍ）及びペンズアミド（Ｖ）の例としては、次
のものを挙げ得る：２ークロロー、２ーフルオロー、２
ーブロモー及び２−メチルーベンゾイルイソシアネート
、並びに２−クロロー、２ーフルオロー、２ーフロモ−
及び２ーメチルーベンズアミド。

本発明に係る化合物の製造法【ａ’及び‘ｂ｝‘ま、適
当な溶媒及び希釈剤の存在下に行なうのが好ましい。

この目目的には、実際に全ての不活性有機溶媒、殊に脂
肪族及び芳香族炭化水素並びにこれらの塩素化物例えば
ベンゼン、トルェン、キシレン、ベンジン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素及びクロ。ベンゼ
ン：エーテル例えばジヱチルェーテル、ジブチルェーテ
ル及びジキオキサン；ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルィソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン；並びにニトリル例えばアセトニトリル及
びペンゾニトリルを用いることができる。反応温度は、
かなり広い範囲で変えることができる。

一般に反応は、ｏｏ 〜１２０こ０好ましくは７００〜
８５ｑＣで行なう。反応は、一般に常圧下で行なう。

反応を行なうには、反応物を等モル量で使用するのが好
ましい。

反応物の一方又は他方を過剰に用いても、重要な利点は
ない。方法【ｂ｝で使用する４−ィソシアネートージフ
ェニルェーテル（Ｎ）は、そのまま又はアミンをホスゲ
ンと反応させて得られる上記ィソシアネート化合物を単
離することなく反応混合物の形態で使用することができ
る。

上記溶媒の存在下で、この反応混合物に例えば２−フル
オロベンズアミドを加える。反応は所望の条件下で行な
い、また分離する生成物は、通常の方法で炉過、洗浄及
び必要があれば再結晶して姿離する。化合物は、明確な
融点を有する結晶形として得られる。

既に述べたように、本発明に係るペンゾイルウレィドー
ジフェニルェーテルは、優れた殺虫作用を示すだけでな
く、溢血動物に対する毒性もかなり低く、また植物に対
する薬害もほとんどない。本化合物は、植物害虫、健康
上の害虫及び貯蔵生産物の害虫に対し活性を示す。本化
合物は、家畜病袷療薬の分野でも用いることがでる。こ
のため、本発明に係る化合物は、植物を保護する場合、
そしやく昆虫及び吸液（Ｓｕｃｋｉｎｇ）昆虫に対する
殺虫剤として使用することができる。吸液昆虫には、主
としてアブラムシ類 （Ａｐｈｉｄｊ礎ｅ）例えばモモアカアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ビーンアフイツド（Ｄｏｒ
ａｌｉｓねｂａｅ入 ムギクビ レ ア ア ブ ラ
ム シ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、エン
ドウヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｍｍｐｉ
ｓｉ）及びポテトアフイツド（Ｎねｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｓｏｌａｎｉｆｏｌｉｉ）、カラントゴールアフイツド
（Ｃ○ｐｔｏｍｙｚｕｓｋｏｒｓｃｈｅｌｔｉ）、ロウ
ジイアツプルアフイツド（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ
）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅ川ｓａｍ
ｎｄｉｎｉｓ）及びチェリーブラックーフライ（Ｍｙｚ
ｕｓｃｅｒａｓｉ）；更にカィガラムシ及びコナカィガ
ラムシ類（Ｃｏｃｃｉ岬）例えばシロマルカィガラムシ
（松ｐｉｄｉｏｔ船 ｈｅｄｅｒａｅ）、ソ フトスケ
‐ル（仏ｃａｎ肌ｍｈｅｓｐｅｒｉｄ別ｍ）及びグレー
プミーリーバツグ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ雌ｍａｒｉｔ
ｉｍ雌）；アザミウマ類（Ｔｈ＄ａｎｏｐｔｅｒａ）例
えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ
ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、及び半遡類例えばビートバッグ
（Ｐｉｅｓｍａｑ岬ｄｒａｔｅ）、レッドコットンバッ
グ（Ｄｙｓｄｅｒｃ瓜 ｉｎｔｅｎｎｅｄｉ雌）、ナン
キンムシ（Ｃｉｍｅ×ｌｅｃｔ山ａｒｉ肌）、アサシン
バツグ（Ｒｈｏｄｎｉ瓜 ｐｒｏｌｉ肌ｓ）及びチャガ
スバッグ（Ｔｒｉａｔｏｍｅｊｎ企ｓｔａｎｓ）、更に
セミ類例えばェウスセリスビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉ
ｓｂｊｌｏｂａｔｕｓ）、及びタイワンシマグロ ヨ
コバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｂｉｐｕｎｃｔａｔ瓜
）が属する。

そしやく昆虫の場合には、とりわけ鱗麹類（比ｐｉｄｏ
ｐｔｅｒｅ）例えば コ ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マイマイガ（Ｌのｍａｎｔｒ
ｉａｄｉｓｐａｒ）、ブラウンーテイルモス（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓｃｈｒ＄ｏｒｒｈｏｅａ）及びウメケムシ（
Ｍａｌａｃｏｓｍａｎｅｕｓｍａ）；更にョト ウ ガ
（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｌｃａｅ）及びカ ット
ワーク（Ａｇｏｔｉｓｓｅ史狐ｍ）、ラージホワイトバ
タフライ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｌｃａｅ）、ス モ
ール ウイン タ ー モ ス（Ｃｈｅｉｍａ■ｂｉａ
ｂｍｍａｔａ）、グリーンオークトートリツクスモス（
Ｔｏｒの×ｖｉｒｉｄａ服）、ホールアーミイワーム（
Ｌａｐｈｙｇｍａ・ｆｒ唯ｉｐｅｒｄａ）、スジコナマ
ダラメィガ（ＥｐｈｅｓｔｉａｋｕｈＶｉｅｌｌａ）及
びハチミッガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏ肥１１ａ）
が挙げられる。

また、そしやく昆虫に分類されるものには、縦麹類（Ｃ
ｏｌｅｏｐｔｅｒｅ）例えばグラナリーウィービル（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉＩｕｓｇｒａｎａｎｕｓニＣａｌａｎ也ａ
稗ａＭｒｉａ）、コロラドビートル（Ｌｅｐｔｉ皿ｔａ
ｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ドックビートル（
Ｇａｓｔｒｏｐｈ＄ａｖｉｒｄ山ａ）、マスタードビー
トル（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ブラ
ツサムビートル（Ｍｅｌｊ袋比ｅｓａｅｎｅ船）、ラス
プベリービートル（Ｂ匁山雌のｍｅｎｔｏｓｕｓ）、イ
ンゲンマメゾウムシ（ＢてＭｈｉｄｉｕｓ＝Ａｃａｎ比
ｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔ船）、ハ ラ ジ ロ
カ ツ オ ブ シ ム シ（Ｄｅ皿ｅｓにｓ ｆｒ
ｉｓｃｈｉ入 力プ ラ ビートル（Ｔｒｏ如ｄｅｎｎ
ｅｇａ船ｒｉｍｍ）、コクヌストモドキ（ＴｒＩＭｌｉ
ｕｍｃａｓｔａｎｅ瓜ｍ）、コクゾウ（Ｃａｌａｎｄｒ
ａ又はＳｉｔｏｐｈｉＩｕｓｚｅａｍａｉｓ）、ジンサ
ンシバンムシ（Ｓにｇｏｂｉｍｍｐａｎｉｃｅｕｍ）、
チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｎｏｍｏｌ
ｉｔｏｒ）、及びノコギリヒラタムシ（０びｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓｓｕｒｌｎａｍｅｎｓｉｓ）、更に士壌中に生
息する種例えばワイヤワーム（Ａｇｒｉｏにｓ ｓｐｅ
ｃ．）及びコックチャフアー（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍ
ｅｌｏＩｏｎｔｈａ）の幼虫；ゴキブリ類例えばチヤバ
ネゴキブリ（Ｂ１ａｔｔｅｌｌａ群ｒｍａｎｉｃａ）、
ワモンゴキプリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅねａｍｅｒｉｃａ
雌）、メデイラコツクローチ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ又
はＲｈｙｐａｒｏｂｊａｍａｄｅｒａｅ）、オリエンタ
ルコックローチ（Ｂ１ａｔｔａｏｒｉｅｎねｌｉｓ）、
ジヤイアントコツクローチ（Ｂｌａｂｅｍｓｇｉ鉾ｎｔ
ｅ聡）及びブラックジャイアントコックローチ（Ｂ１ａ
戊ｒ順ｆｕｓｃ雌）並びにへンシ ヨ ウ テ デー
ニ ア フ レ キ シ ビ ツ タ（Ｈｅｎｓｃｈｏ
ｕｔｅｄｅｎｉａ ｆｌｅｘＭｔｔａ）；更に直麺類（
仇ｔｈｏｐｔｅｒｅ）例えばィェコオｏギ（ＧＮｉｌｕ
ｓｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）：白アリ類例えばイースタン
サブナ フ ニア ン タ−マイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅ皿ｅｓｎａｖｉｐｅｓ）及び膜麹類（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐにｒａ）例えばトビィロケアリ（凶ｓｉｕｓｎｉｇｅ
ｒ）のようなァリ類もある。

双麹類（Ｄｉｐｔｅの）は、本質的にはハェ類例えばキ
イロショウジョウバ工（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａ
ｎｏ鞍ｓにｒ）、メデイテラニアンフルーツフライ（Ｃ
ｅｒａｔｉｄｓ ｃａｐｉｔａね）、イエバエ（Ｍｕｓ
ｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）、 ヒ メ イ エ バ
工 （ Ｆａ肌ｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、クロキ
ソバヱ（Ｐｈｏｒｍｊａｒｅｇｎａ）及びブルーボトル
フ ライ（Ｃａｌｌｊｐｈｏｒａｅひ伍ｒｏｃｅｐｈａ
ｌａ）並びにサシバエ（Ｓｔｏｍｏ刈ｓｃａｌｃｉｔｒ
ａ船）；更にナット（ｇＭｔ）類例えばネッタイシマカ
（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、ノーザンハウスモスキ
ット（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）及びマラリヤカ（価
ｏｐｈｅｌｅｓｓｔｅｐｈｅｎｓｉ）のような蚊類から
成る。本発明に係る有効成分化合物は、通常の製剤例え
ば溶剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペースト及び額粒剤に転
換することができる。

これらの製剤は、公知の方法例えば表面活性剤則ち乳化
剤及び／又は分散剤及び／又は超泡剤を用いるか又は用
いずに、増量剤即ち液体、固体又は液化ガスの希釈剤又
は担体と有効成分化合物とを混合して製造し得る。増量
剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶
媒として用いることもできる。液体希釈剤又は担体とし
ては、水のほかに芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
ェン、ベンゼン若しくはアルキルナフタリン、塩素化芳
香族若しくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロェチレン若しくはメチレンクロラィド、脂肪族炭化
水素例えばシクロヘキサン若しくはパラフィン、例えば
鉱物油留分、アルコール例えばブタ／−ル若しくはグリ
コール並びにそれらのエーテル及びェステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン若しくはシクロヘキサン、又は強い極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサィド若し
くはアセトニトリルを用いるのが好ましい。液化ガスの
希釈剤又は担体とは、常温及び常圧でガス状となる液体
、例えばハロゲン化炭化水素のようなェアロジル推進剤
例えばフレオンを意味する。

団体希釈剤又は担体としては、粉砕した天然鉱物例えば
カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタプル
ガイト、モンモリロナィト若しくは蓮藻±、又は粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散した珪酸、アルミナ若し〈
は珪酸塩を用いるのが好ましい。

乳化剤及び超泡剤の好ましい例としては、アルブミン加
水分解生成物のほかに非イオン系及び陰イオン系乳化剤
例えばポリオキシェチレンー脂肪酸ェステル、ポリオキ
シェチレン−脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルサルフェート及びアリールスルボネートが
あり、；分散剤の好ましい例としては、リグニン亜硫酸
廃液及びメチルセルロ−ズがある。

本発明に係る有効成分化合物は、他の有効成分化合物と
混合して製剤とすることができる。

製剤中には、一般に有効成分化合物を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９の重量％含ませる。有効成分
化合物は、そのままで、製剤の形態で又は当該製剤から
製造した使用形態例えば直ちに使用する溶剤、乳剤、フ
オーム、懸濁剤、粉剤、ペースト、水和剤、額粒剤等と
して用いることができる。これらは、従釆の方法例えば
散布、贋霧、散粉、擬蒸、港注、粉衣等により用いるこ
とができる。直ちに使用する製造剤中の有効成分化合物
の濃度は、かなり広い範囲で変えることができる。

一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％好ましくは
０．０１〜１重量％である。有効成分化合物は、徴量散
布法でも効果的に使用できるが、この場合には、有効成
分化合物が９５％までの製剤を施用するか又は当該化合
物を単独で用いることも可能である。

また本発明は、本発明に係る化合物を有効成分とし、こ
れを固体若しくは液化ガスの希釈剤若しくは担体と混合
するか又は表面活性剤を含む液体希釈剤若しくは担体と
混合して成る殺虫剤組成物を提供する。

本発明は、昆虫又はその生息地に、本発明に係る化合物
を単独で又は当該化合物を有効成分とし、これを希釈剤
若しくは担体と混合して成る組成物の形態で施用する昆
虫の防除法をも提供する。

更に、本発明は、生育期の直前及び／又はその期間中に
本発明に係る化合物を単独で又は希釈剤若しくは担体と
混合して施用することにより、昆虫の被害を防いだ農作
物を提供する。

通常の農作物収穫法が本発明により改善されることは、
明白である。本化合物の殺虫作用は、次の生物試験例で
説明する。

試験例 Ａ ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験 溶媒：ジメチルホルムァミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェーブル１重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物１重量部を、所定量の乳化剤を含む所定量の
溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度と
した。

キャベツの葉が十分ぬれるまでこの薬液を曙霧し、次い
でマスタードビートル（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｉｅａ
ｒｉａｅ）の幼虫を群がらせた。

一定期間後に死亡率を％で求めた：１００％は全ての幼
虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した幼虫がない
ことを示す。有効成分化合物、その濃度、評価時期及び
結果を次の表に示す：表 Ａ ハムシ幼虫試験 ハムシ幼虫試験 試験例 Ｂ コナガ（ＰＩＭｅｌｌａ）試験 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェーナル１重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物１重量部を、所定量の乳化剤を含む所定量の
溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の濃度と
した。

キャベツの葉が十分ぬれるまで、この薬液を頃霧し、次
いでコナガ（ＰＩ叫ｅｌｌａｍａｃ山ｉｐｅｎｎｉｓ）
の幼虫を群がらせた。

一定期間後に死亡率を％で求めた：１００％は全ての幼
虫が死亡したことを意味し、０％は死亡した幼虫がない
ことを示す。

有効成分、その濃度、評価時期及び結果を次の表に示す
：表 Ｂ コナガ試験 試験例 Ｃ 寄生する／・ェの幼虫試験 溶媒：エチレンポリグリコールモノメチルェーテル３５
重量部ノエルフェノールポリグリコールェーテル３５重
量部有効成分化合物の適当な製造剤をつくるため、有効
成分化合物３の重量部を、上記の比率で乳化剤を含む所
定量の溶媒と混合し、この濃厚液を水で希釈して所望の
濃度とした。

馬の筋肉約２地を有する試験管に、ハヱの幼虫（Ｌｕｃ
ｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）約２０匹を入れた。

この薬液０．５の上で馬肉を処理した。２碑痔間後に、
死亡率を％で求めた。

１００％は全ての幼虫が死亡したことを意味し、０％は
死亡した幼虫がいないことを示す。

試験した有効成分化合物、その使用濃度及び結果を次の
表に示す：表 Ｃ ハェの幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験／
抵抗試験本発明に係る方法は、次の製造例で説明する。

製造例 １トルェン２０泌に溶解した２ークロロベンゾ
ィルーィソシアネート３．７夕（０．０２モル）の溶液
を、トルヱン１００の‘に溶解した４−（４′ークロロ
フェノキシ）一３ークロロアニリン５．１夕（０．０２
モル）の溶液に８０ｑｏで滴下しながら加えた。

８０ｑｏで１時間燈拝し、冷却後、沈殿した生成物を炉
取し、最初にトルェンで洗浄し、次に石油エーテルで洗
浄した。

乾燥後、融点１８６ｑｏを有する分析純度２′・４ージ
クロロー４′−〔Ｎ−（Ｎ′（ｏークロロベンゾイル）
）〕ーウレイドージフエニルヱーナル５．０夕（理論値
の６０％）が得られた。製造例 ２トルェン２０叫に溶
解した２−クロロベンゾィルーィソシアネート３．７夕
（０．０２モル）の溶液を、トルェン１００叫に溶解し
た４−（２′・４′−ジクロロフエノキシ）一３ークロ
ロアニリン５．８夕（０．０２モル）の溶液の８０午○
で滴下しながら加える。

８０ｏｏで１時間縄拝し、反応混合物を２０ｑｏに冷却
した後、分離した生成物を炉取し、トルェン及び石油エ
ーテルで洗浄した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは塩素、弗素又はメチルを表わし、Ｒ′は水
   素又は塩素を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジ
   フエニルエーテル。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１に記載の化合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１に記載の化合物。 ４ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１に記載の化合物。 ５ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１に記載の化合物。 ６ ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１に記載の化合物。 ７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′は下記の意義を有する） で示されるフエノキシアニリンを、一般式▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｒは下記の意義を有する） で示されるベンゾイルイソシアネートと反応させること
   を特徴とする、一般式▲数式、化学式、表等があります
   ▼ （式中、Ｒは塩素、弗素又はメチルを表わし、Ｒ′は水
   素又は塩素を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジ
   フエニルエーテルの製造方法。 ８ 反応を不活性有機溶媒の存在下に行なうこを特徴と
   する特許請求の範囲７記載の方法。 ９ 反応を０〜１２０℃で行なうことを特徴とする特許
   請求の範囲７又は８記載の方法。 １０ 反応を７０〜８５℃で行なうことを特徴とする特
   許請求の範囲９記載の方法。 １１ 各反応体を等モル量づつ使用することを特徴とす
   る特許請求の範囲７〜１０のうちのいずれかに記載の方
   法。 １２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは塩素、弗素又はメチルを表わし、Ｒ′は水
   素又は塩素を表わす）で示されるベンゾイルウレイドジ
   フエニルエーテルを有効成分として含有することを特徴
   とする殺虫剤組成物。 １３ 有効成分化合物を０．１〜９５重量％含有する特
   許請求の範囲１２記載の組成物。１４ 有効成分化合物
   を０．５〜９０重量％含有する特許請求の範囲１３記載
   の組成物。