FI62827B - Insekticida bentsoylureidodifenyletrar - Google Patents

Insekticida bentsoylureidodifenyletrar Download PDF

Info

Publication number
FI62827B
FI62827B FI761999A FI761999A FI62827B FI 62827 B FI62827 B FI 62827B FI 761999 A FI761999 A FI 761999A FI 761999 A FI761999 A FI 761999A FI 62827 B FI62827 B FI 62827B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
beetle
ethers
active ingredient
active
larvae
Prior art date
Application number
FI761999A
Other languages
English (en)
Other versions
FI62827C (fi
FI761999A (fi
Inventor
Wilhelm Sirrenberg
Juergen Schramm
Erich Klauke
Ingeborg Hammann
Wilhelm Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of FI761999A publication Critical patent/FI761999A/fi
Publication of FI62827B publication Critical patent/FI62827B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI62827C publication Critical patent/FI62827C/fi

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

ISSrH M ««KUULUTUSjULKAISU £0«0η l J UTLÄGGNINGSSKAIFT OZO// • •äv C .... Patentti myönnetty 10 03 1933 ” Patent meddelat (51) K,j4*.a3 C 07 c 127/22* A 01 N 47/34 SUOMI—FINLAND (21) *^^m*-r****M*$ 761999 . (22) Hak«fflitp4Uv·—AiwMnta(*d«| 08.07-76 ' * (23) Alkupaivt—GHclfhmdag 08.07.76 (41) Tullut julklMfcaf — MMc affvncHj 13.01.77 -Λ. (44) NlhttvIkalpMOfl |a kuuLJufluiwn pvm.— PManc· octi ragistaratyralaan AmMnn uth|d och utljkrMton puWiMrad 30.11.82 (32)(33)(31) *«»βΛ·Μ»—*t*lrd prlorkat 12.07-75
Saksan Liittotasavalta-Förbundsre-publiken Tyskland(DE ) P 2531202.1 (71) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Saksan Liittotasavalta- Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Wilhelm Sirrenberg, Sprockhövel, Jurgen Schramm, Dormagen, Erich Klauke, Odenthal-Hahnenberg, Ingeborg Hammann, Köln, Wilhelm Stendel, Wuppertal-1, Saksan Liittotasavalta-Forbundsrepubliken Tyskland(DE) (7^) Oy Kolster Ab (5*0 Insektisidiset bentsoyyliureidodifenyylieetterit -Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
Keksintö koskee uusia bentsoyyliureidodifenyylieettereitä, jotka ovat 2’,4-dikloori-4J-bentsoyyliureidodifenyylieettereitä.
On ennestään tunnettua, että tietyillä bentsoyylivirtsa-aineilla, kuten esim, N-C2,6-diklooribentsoyyli)^NJ-(4'-kloorifenyyli- tai 3,4-dikloori--FenyylD-virtsa-aineilla on insektisidisiä ominaisuuksia (vrt. DE-hakemusjul-kaisu 2 123 236). Alhaisilla käyttöväkevyyksillä niiden vaikutus ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä.
Keksittiin, että uusilla bentsoyyluureidodifenyyliettereillä, joilla on kaava (I) </ C0-NH-CG-NH -0"0 Cl (I) ci i' 2 62827 jossa R on kloori, fluori, bromi tai.jpetyyli ja R’ on vety tai kloori, on voimakkaita insektisidisiä ominaisuuksia.
Uusia bentsoyyliureidadifenyylieettereitä, joilla on kaava ClJ saadaan, kun
a) fenoksianiliini, jolla on kaava (III
C1 jossa R’ tarkoittaa samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan bentsoyyli-isosyanaattien kanssa, joilla on kaava (III)
R
^ ^—CO-NCQ (III) jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, mahdollisesti liuottimen läsnäollessa tai b) 4-isosyanaatti--difenyylietteri, jolla on kaava (IV) R’ ci-ö-°-0-NCD lIV) jossa R' tarkoittaa samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan bentsamidien kanssa, joilla on kaava (V) ^ ^- C0-NH2 3 62827 jossa R tarkoittaa samaa kuin edellä, mahdollisesti liuottimen läsnäollessa,
Yllättäen on keksinnön jpukaisilla bentsoyyliureidodifenyylieettereillä oleellisesti parempi insektisidinen vaikutus kuin lähinnä olevilla tekniikan tason ennestään tunnetuilla yhdisteillä, joilla on samanlainen yleisrakenne ja sama vaikutussuunta. Keksinnön mukaiset aineet rikastuttavat siten tekniikkaa .
3os menetelmän a) mukaisesti käytetään 4r.(4’^kloorifenoksi)-3-kloori-aniliinia ja 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia ja menetelmän b) mukaisesti 4-(4’-kloorifenoksi)-3-kloorifenyyli-isosyanaattia ja 2-fluoribentsamidia lähtöaineina, niin voidaan reaktion kulut ilmaista seuraavilla reaktiokaavoilla:
C1 ^ NH2+0CN-C^)-, Cl/ ^)-0 -(^H-CC-NH-CO
ci Käytettävät lähtöaineet on yleisesti määritelty kaavoilla (II)-(V). Lähtöaineena käytettävä 2-klooribentsoyyli-isosyanaatti on kirjallisuudesta tunnettu ja sitä voidaan, kuten myös muita bentsoyyli-isosyanaatteja valmistaa yleisesti tavallisten menetelmien mukaisesti (vrt. mm. A.J. Speziale 3. Org. Chem. 30 (.2), s. 4306-4307 (1965).
2-fluoribentsamidi ja muut bentsamidit ovat tunnettuja ja niitä voidaan yleisesti valmistaa tavallisten menetelmien mukaisesti (vrt, Beilstenins Hand-buch der organisehen Chemie, osa 9, s, 336), Fenoksianiliini (II) voidaan valmistaa yleisesti tavallisten menetelmien mukaisesti, esim, 4-kloori-fenolista ja 3,4-dikloorinitrohentsolista ja sen jälkeen katalyyttisesti pelkistämällä nitroryhmä aminoryhmäksi (vrt, Ber, 29, s. 1446 (1Θ96)), Aminoryhmä voidaan yleisesti tavallisten menetelmien mukaisesti muuttaa isosyanaattiryhmäksi,esim. saattamalla reagoimaan fosgeenin kanssa, jolloin saadaan yleisen kaavan (IV) mukaiset 4^isosyanaattidifenyylieetterit, 4 62827
Esimerkkeinä lähtöaineiksi erittäin hyvin sopivista bentsoyyli-iso-syanaateista CIII 1 ja hentsamideista (V) mainittakoon yksittäinj 2-kloopi-, 2*fluori-, 2-brorai^, 2vmetyylibentsoyyli-isosyanaatti, edelleen 2-kloori-, 2-fluori-, 2-brami- ja 2-metyylibentsamidi.
Menetelmät keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi toteutetaan edullisesti käyttäen mukana sopivia liuottimia ja laimentimia. Tällaisina tulevat kysymykseen käytännöllisesti katsoen kaikki inertit orgaaniset liuottimet. Näihin kuuluvat erityisesti alifaattiset ja aromaattiset mahdollisesti klooratut hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, bensiini, metyleeni, kloridi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni tai eetterit, esim. dietyyli-ja butyylieetteri, dioksaani, edelleen ketonit, esimerkiksi asetoni, metyyli-etyyli-, metyyli-isopropyyli- ja metyyli-isobutyyliketoni, sen lisäksi nitrii-lit, kuten aseto- ja bentsonitriili,
Reaktiolämpötilaa voidaan vaihdella laajemman alueen sisällä. Yleensä työskennellään välillä 0-120°C, edullisesti välillä 70-85°C,
Reaktion annetaan yleensä tapahtua normaalipaineessa.
Menetelmän toteuttamiseksi käytetään reaktiokomponentteja edullisesti ekvimolaareissa suhteissa. Jomman kumman komponentin ylimäärä ei johda oleellisiin etuihin.
Menetelmämuunnelmassa b) (edellä) käytettävää 4-isosyanaatti-difenyyli-eetteriä (IV) voidaan käyttää sellaisenaan, tai eristämättä sitä välillä, reak-tioseksen muodossa, joka saadaan amiinin ja fosgeenin välisestä reaktiosta.
Tämä reaktioseos sekoitetaan jossakin edellä esitetyssä liuottimessa esim.
2-fluoribentsaraidin kanssa. Reaktio saatetaan tapahtumaan halutuissa olosuhteissa ja syntyvä tuote eristetään tavalliseen tapaan suodattamalla, pesemällä ja mahdollisesti uudelleen kiteyttämällä.
Yhdisteet saostuvat kiteisinä. Niillä on terävä sulamispiste.
Kuten edellä on useasti mainittu, on keksinnön mukaisilla bentsoyyliurei-dodifenyylieettereillä edullisen lärrminveri-myrkyllisyyden sekä hyvän kasvin-siedettävyyden ohella erinomainen insektisidinen vaikutus.
Uudet bentsoyyliureidodifenyylieetterit vaikuttavat kasvi-, hygienia-ja varastotuholaisia vastaan.
Tästä syystä voidaan keksinnön mukaisia yhdisteitä menestyksellisesti käyttää kasvinsuojelussa purevia ja imeviä hyönteisiä vastaan tuholaistorjunta-aineena.
Imeviin hyönteisiin kuuluvat pääasiallisesti lehtikirvat (Aphididae), kuten vihreä persikkakirva (Myzus Persicae), musta papu-TDoralis fabae), tuomi-(Rhopalosiphum padi), herne-(Macrosiphum pisi) ja perunatäi- (Macrosiphum solani-fclii), edelleen herukkasappi- (Cryptomyzus Korschelti).
5 62827 jauhoinen omena- (Sappaphis mali), jauhoinen luumu- (Hyalopterus arundinis) ja musta kirsikkakirva (Myzus cerasi), lisäksi kilpi- ja rasvakirva (Coc-cina), esim Efeukilpi- (Aspidiotus heberae) ja maljakilpikirva (Lecanium hesperidum) sekä rasvakirva (Pseudococcus miritimus); rakkojaikaiset (Thysanopttera) kuten Hercinothrips femoralis ja luteet, esimerkiksi nauris-(Piesma quadrata), puuvilla- (Dysdercus intermedius), seinä- (Cimex lectula-rius), rosvo- (Rhodnius prolixus) ja "Chagas"-lude (triatoma infestans), edelleen kaskaat, kuten Euscelis bilobatus ja Bephotettix bipunctotus.
Purevista hyönteisistä olisi ennenkaikkea mainittava perhostoukat (Lepidoptera) kuten kaalikoi (plutella maculipennis), lehtinunna (Lymantria dispar), kuutakehrääjä (Euproctis chrysorrhoea) ja rengaskehärräjä (Malaco-doma neustria), edelleen kaaliyökkö (Mamestra brassicea) ja orasyökkönen (Agrotis segetum), suuri kaaliperhonen (Pieris brassicae), pieni hallamittari (Cheimatobia brumata), tamnikääriäinen (Tortrix viridana), sotamato (Laphyg-ma frugiperda) ja egyptiläinen puuvillamato (Prodenia litura), edelleen keh-rääjäkoi (Hyponomeuta padella), jauho- (Ephestia köhniella) ja suuri vahakoi (Galleria mellonella).
Edelleen kuuluvat pureviin hyönteisiin kovakuoriaiset (Coleoptara), esim jyvämato (Sitophilus granarius = Calandra granaria), perunakuoriainen (Leptinotarsa desemlineata), Gastrophysa viridula, sinappikuoriainen (Phaedon cochleariae), rapsikuoriainen (Meligethes aeneus), vattukuori ainen (Bytu-rus tomentosus), härkäpapupiilokas (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), ihrakuoriainen (Dermestes frischi), "Khapra"-kuoriainen (Trogoderma granarium), punaruskea riisijauhokuoriainen (Tribolium castaneum), maissikuoriainen (Calandra tai Sitophilus zeamais), leipäkuoriainen (Stegobium paniceum), tavallinen jauhopunkki (Tenebrio molitor) ja viljakuoriainen (Oryzaephilus surina-mensis], mutta myös maaperässä elävät lajit esim. lankamadot (Agtiotes- lajit) ja turilaan tuokat (Melolontha melolontha), torakat, kuten saksalainen torakka (Blattella germanica), amerikkalainen torakka (Periplaneta americana), madeiratorakka (Leucophaea tai Rhyparobia maderae), ruotsintorakka (Blatta roentalis), jättilästorakka (Blaberus giganteus) ja musta jättiläistorakka (Blaberus fuseus) sekä Henschoutedenia flexivitta; edelleen suorasiipiset esim. kotisirkka (Gryllus domesticus); termiitit, kuten maatermiitti (Reti-culitermes flavipes) ja pistiäiset, kuten muurahaiset, esim keltiäinen (Lasius niger).
Kaksisiipisiin kuuluvat pääasiallisesti kärpäset, kuten banaanikärpänen (Drosophila melanogaster), välimeren hedelmäkärpänen (Ceratitis capitata), huonekärpänen (Musca domestica), pieni huonekärpänen (Fannia canicularis), kiiltokärpänen (Phormia regina) ja raatokärpänen (Calliphora erythrocephala) sekä pistokärpänen (Stomoxys calcitrans); edelleen sääsket, esim tavalliset 62827 6 hyttyset, kuten keltakuumesääski (Aedes aegypti), tavallinen sääski (Culex pipiens) ja horkkasääski (Anopheles Stephensi),
Keksinnön mukaiset vaikutusaineet voidaan muuttaa tavallisiksi valmisteiksi, kuten liuoksiksi, emulsioiksi, suspensioiksi, jauheiksi, tahnoiksi ja rakeiksi. Nämä valmistetaan tunnetulla tavalla, esim. sekoittamalla vaikutus-aine jatkoaineisiin, siis nestemäisten liuottimien kanssa, paineen alaisten nes-teytettyjen kaasujen ja/tai kiinteiden kantimien kanssa, mahdollisesti käyttäen pinta-aktiivisia aineita, siis eroulgoimisaineita ja/tai dispergoimisaineita ja/ tai vaahtoa kehittäviä aineita. Siinä tapauksessa, että käytetään vettä jatko-aineena, voidaan käyttää myös esim, orgaanisia liuottimia apuliuottimina. Nestemäisinä liuottimina tulevat pääasiallisesti kysymykseen: aromaattiset yhdisteet, kuten ksyleeni, tolueeni, bentseeni tai alkyylinaftaliini, klooratut aromaattiset yhdisteet tai klooratut alifaattiset hiilivedyt, kuten klooribentseeni, kloorietyleeni tai metyleenikloridi, alifaattiset hiilivedyt, kuten sykloheksaa-ni tai parafiinit, esim. maaöljyjakeet, alkoholit, kuten butanoli tai glykoli sekä niiden eetterit tai esterit, ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni, metyyli-isobutyyliketoni tai sykloheksanoni, voimakkaasti polaariset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi ja dimetyylisulfoksidi, sekä vesijnesteytetyillä kaasumaisilla jatkoaineilla tai kantimilla tarkoitetaan sellaisia nesteitä, jotka normaalilämpötilassa ja normaalipaineessa ovat kaasumaisia, esim. aerosoli-ponnekaasut, kuten halogeenihiilivedyt, esim, Freon, jäh-meinä kantimina; luonnolliset kivennäisjauheet, kuten kaoliini, savet, talkki, liitu, kvartsi, attapulgiitti, montmorilloniitti ja piimää sekä synteettiset kivennäisjauheet, kuten hienojakoinen piihappo, aluminiumoksidi ja silikaatit; emulgoimis- ja/tai vaahtoa tuottavina aineina; ei-ioniset ja anioniset emulgoi-misaineet, kuten polyoksietyleeni-^rasvahappoesterit, polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit, esim.alkyyliaryyli^polyglyköli-eetterit, alkyylisulfonaatit, alkyylisulfaatit, aryylisulfonaatit sekä munanvalkuaishydrolysaatit, dispergoi-misaineina; esim. ligniini, sulfiittijäteliemet ja metyyliselluloosa. Keksinnön mukaiset vaikutusaineet voivat valmistettaessa olla sekoitettuina muiden tunnettujen vaikutusaineiden kanssa,
Valmisteet sisältävät yleensä vaikutusainetta 0,1 - 95 paino-%, edullisesti 0,5 - 90 %.
Vaikutusaineita voidaan käyttää sellaisinaan, valmisteidensa muodossa, tai niistä valmistetuissa käyttömuodoissa, kuten käyttövalmiina liuoksina, emulsioina, vaahtoina, suspensioina, jauheina, tahnoina, liuokoisina jauheina, pöly- 7 62827 pölytysaineina ja rakeina. Käyttö tapahtuu tavalliseen tapaan, esim. pirskottamalla, ruiskuttamalla, sumuttama11a,pölyttämällä, sirottelemalla, savustamalla, kaasuttamalla, kaatamalla, peittaamalla tai kuorruttamalla.
Vaikutusaineväkevyyksiä käyttövalmiissa valmisteissa voidaan vaihdella laajoilla alueilla. Yleensä ne ovat väliltä 0,0001-10 %, edullisesti väliltä 0,01-1 %.
Vaikutusaineita voidaan hyvällä menestyksellä käyttää myös ultrapieniti-lavuusmenetelmässä (ultra-Low-Verfahren, (ULV)), jossa on mahdollista laskea liikkeelle valmisteita, joissa on 95 %:iin asti tai jopa 100 %:iin asti vaiku-tusainetta.
Esimerkki A
Phaedon-toukkatesti
Liuotin: 3 paino-osaa asetonia
Emulgoimisaine: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglukolieetteriä
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen aikaansaamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusainetta annetun määrän kanssa liuotinta ja annetun määrän kanssa emulgoimisainetta ja laimennetaan väkevöite vedellä toivottuun väkevyyteen.
Vaikutusainevalmisteella ruiskutetaan kaalin lehtiä (Brassica oleracea) tippuvan märiksi ja istutetaan niihin sinappikuoriaisen toukkia (Phaedon cochlea-riae).
Annetujen aikojen kuluttua määritellään kuolleisuus prosentteina. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki kovakuoriaistoukat ovat kuolleet; 0 % tarkoittaa, että yksikään kovakuoriaistoukka ei ole kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusaineväkevyydet, arvioinnin ajankohdat ja tulokset käyvät ilmi seuraavasta taulukosta 1: 62827 8
Taulukko 1
Phaedon - tuokka-testi
Vaikutusaine Vaikutusaineväke- Kuolleisuusaste vyys %:eina %:eina 3 päivän kuluttua __Z'1 —F1 V \ -CO-NH-CO-NH- v 0,1 100 X=^i W 0,01 15
Cl \ y-CO-NH-CO-NH-^ \-0-$ /-Cl 0,1 100 N*/ \z=J 0f01 100
Cl ry-C0-NH-C0-NH-/""S-0-^~Vcl 0,1 100 M r*7 0,01 100
Cl Cl
Esimerkki B Plutella-esti
Liuotin: 3 painopsaa asetonia
Emulgoimisaine: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglykolieetteriä Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen aikaansaamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusainetta annetun määrän kanssa liuotinta ja annetun määrän kanssa emulgoimisainetta ja laimennetaan väkevöite vedellä halut-tun väkevyyteen.
Vaikutusainevalmisteella ruiskutetaan kaalin lehtiä (Brassica olera-cea) kasteenkosteiksi ja istutetaan niihin laakitorakan (Plutella maculi-pennis) toukkia.
Annettujen aikojen jälkeen määritetään kuolleisuus prosenteina.
Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat olivat kuolleet; O % tarkoittaa, että yksikään toukka ei kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusaineväkevyydet, arvioimisajankohdat ja tulokset käyvät ilmi seuraavasta taulukosta 2: 9 62827
Taulukko 2
Vaikutusaineet Vaikutusaineväke- Kuolleisuusaste vyys %:eina %:eina 8 pv:n kuluttua O-CO-NH-CO-NH-^ \-cl 0,1 65 \C1 X=/ 0,01 o (tunnettu) O“C0-nh-c°-nh-/3-c1 0,1 100 0,01 100
Ci 0,001 15 (tunnettu) ch3 -CO-NH-CO-NH-^ \-0-<f~S-Cl 0,1 100
Vi O,01 100 CCH3 0,001 100
VcO-NH-CO-NH-/”Vo-^~Vci 0,1 100 H °'01 100 CJ· 0,001 100 ^3~C0~NH“C0“NH-f"~y°-f"~Vci 0,1 100 W 0,01 100 ^ 0,001 100 /C1 O-co-nh-co-nh-O-o-O-ci 0,1 100
Hi yf °'01 100 VJ· C1 0,001 100 10 628 27
Esimerkki C
Testi loisivilla kärpästoukilla
Liuotin: 35 paino-osaa etyleenipolyglukolimonometyylieetteriä 35 paino-osaa nonyylifenolipolyglykolieetteriä
Tarkoituksenmukaisen vaikutusainevalmisteen aikaansaamiseksi sekoitetaan 30 paino-osaa kyseessä olevaa aktiivista ainetta annetun määrän kanssa liuotinta, joka sisältää edellä mainitun osan emulgoimisainetta, ja laimennetaan näin saatu väkevöite vedellä haluttuun väkevyyteen.
N. 20 kärpästoukkaa (Lucilia cuprina) pannaan koeputkeen, joka sisältää n. 2 cm hevosen lihaa. Tähän hevosen lihaan lisätään 0,5 ml vaikutusainevalmis-tetta. 24 tunnin jälkeen määritetään kuolleisuusaste prosenteina. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat ovat kuolleet ja 0 %, että yksikään toukista ei ole kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusaineväkevyydet ja tulokset käyvät ilmi seuraa-vasta taulukosta 3: 11 62 827
Taulukko 3
Vaikutusaine Vaikutusaineväke- Kuolleisuusaste vyys (ppm) %:aina 1 pv:n jälkeen
^^-CONH-CONH-^^-Cl 1000 O
(tunnettu) ch3 -CONH-CONH-^^-O-^^-Cl 1000 100 ^^-C0NH-C0NH-<^)-0-^^)-Cl 1000 100 rv C1 Cl /Cil3 _ ^^-CONH-CONH-^Vo-^^-Cl 1000 100 / _C1 ζ^-CONH-CONH-^^-O-^^-Cl 1000 100
Cl Cl -C0NH-C0NH-<^2^-0-^^) -Cl 1000 100
Valmistusesimerkkejä:
Esimerkki 1:
Cl CQ-NH-CO-NH C1
Cl 12 5,1 g:aan CO,02 mooliin) 4-(4’-kloorifenoksi)-3-kloorianiliinia 100 ml:ssa tolu-eenia lisätään tiputtaen 0O°C:ssa liuos, jossa on 3,7 g (0,02 moolia)2-kloori-bentsoyyli-isosyanaattia 20 ml:ssa tolueenia. Panosta sekoitetaan 1 tunti 80°C: ssa. Jäähdyttämisen jälkeen imusuodatetaan saostunut tuote ja pestään ensin tolu-eenilla ja sitten petrolieetterillä. Kuivaamisen jälkeen saadaan 5,0 g (60 % teoreettisesta) analyysipuhdasta 2',4-dikloori-4’-ZR-(N'-(0-klooribentsoyylD-ureido-difenyylieetteriä, jonka sulamispiste on 1860C.
Esimerkki 2: ^ ^-C0-IMH-C0-IMH \ Q_<^ C1
Cl
Liuokseen »jossa on 5,8 g (0,02 moolia) 4-(2’,4’-dikloorifenoksi)-3-kloo-rianiliinia 100 ml:ssa tolueenia, lisätään tiputtaen 80°C:ssa liuos, jossa on 3,7 g (0,02 moolia)2-klooribentsoyyli-isosyanaattia 20 ml:ssa tolueenia. Panosta sekoitetaan 1 tunti 80°C:ssa. Erottuva aine imusuodatetaan reaktioseoksen jäähdyttämisen jälkeen 20°C:een ja pestään tolueenilla ja petrolieetterillä. Kuivaamisen jälkeen saadaan 7 g ( 74 % teoreettisesta) 2,2,-4-trikloori-ZR-(N’-(2-klooribent-soyyli))-ureid_g7-di-fenyylieetteriä, jonka sulamispiste on 171°C.
Työskentelemällä samalla tavalla kuin esimerkeissä 1 ja 2 kuvattiin, saadaan seuraavat yhdisteet:
Esimerkki_Rakenne_Sp. Saanto (% teor.) 3 cd~nh~c°~nh °oci 185 60
Ci 4 C0-NH-C0-NH —O Cl 152 71
Cl
Cl 5 /-^3 _f> 0 -t\ Cl 183 78 b \__/~C0~NH~C0'NH W \—/
FI761999A 1975-07-12 1976-07-08 Insekticida bentsoylureidodifenyletrar FI62827C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2531202A DE2531202C2 (de) 1975-07-12 1975-07-12 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531202 1975-07-12

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI761999A FI761999A (fi) 1977-01-13
FI62827B true FI62827B (fi) 1982-11-30
FI62827C FI62827C (fi) 1983-03-10

Family

ID=5951355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI761999A FI62827C (fi) 1975-07-12 1976-07-08 Insekticida bentsoylureidodifenyletrar

Country Status (37)

Country Link
US (1) US4068002A (fi)
JP (1) JPS6029381B2 (fi)
AR (1) AR209499A1 (fi)
AT (1) AT346126B (fi)
AU (1) AU503708B2 (fi)
BE (1) BE843906A (fi)
BG (1) BG27347A3 (fi)
BR (1) BR7604474A (fi)
CA (1) CA1067915A (fi)
CH (1) CH618965A5 (fi)
CS (1) CS193553B2 (fi)
DD (1) DD126000A5 (fi)
DE (1) DE2531202C2 (fi)
DK (1) DK313276A (fi)
EG (1) EG12060A (fi)
ES (2) ES449719A1 (fi)
FI (1) FI62827C (fi)
FR (1) FR2318151A1 (fi)
GB (1) GB1492364A (fi)
GR (1) GR60789B (fi)
HU (1) HU176057B (fi)
IE (1) IE43260B1 (fi)
IL (1) IL50008A (fi)
IT (1) IT1065066B (fi)
KE (1) KE3020A (fi)
LU (1) LU75368A1 (fi)
MY (1) MY8000263A (fi)
NL (1) NL7607637A (fi)
NO (1) NO762256L (fi)
OA (1) OA05382A (fi)
PH (1) PH11596A (fi)
PL (1) PL98245B1 (fi)
PT (1) PT65345B (fi)
RO (1) RO72545A (fi)
SE (1) SE421412B (fi)
TR (1) TR18803A (fi)
ZA (1) ZA764100B (fi)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4117009A (en) * 1977-06-09 1978-09-26 Gaf Corporation Method of making N-[4-chlorophenyl)amino]carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
EP0001203B1 (de) * 1977-07-28 1980-09-03 Ciba-Geigy Ag N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
JPS5823871B2 (ja) * 1978-02-06 1983-05-18 石原産業株式会社 Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
GR73690B (fi) * 1979-01-15 1984-04-02 Celamerck Gmbh & Co Kg
US4339460A (en) 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas
US4310548A (en) 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
JPS55124763A (en) * 1979-03-19 1980-09-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 5-trifluoromethyl-2-pyridone derivative
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
DE3026825A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer
DE3104407A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
US5166179A (en) * 1982-08-31 1992-11-24 Arno Lange N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
US4873264A (en) * 1983-05-20 1989-10-10 Rhone-Poulenc Nederlands B.V. Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
US4623658A (en) 1984-04-10 1986-11-18 Shell Oil Company Pesticidal benzoylurea compounds
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
AU5455586A (en) * 1985-03-29 1986-10-23 Union Carbide Corporation Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation
HUT42754A (en) * 1985-03-29 1987-08-28 Union Carbide Corp Pesticides comprising 1-/4-phenoxy-phenyl/-3-benzoyl-urea derivatives and process for preparing the active substances
DE3542201A1 (de) * 1985-11-29 1987-06-04 Basf Ag N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US4734404A (en) * 1986-06-06 1988-03-29 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Pesticidal benzoylureidoaryl phosphate compounds
NZ221964A (en) * 1986-10-03 1990-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha Benzoylurea compounds and insecticidal compositions
DE3731561A1 (de) * 1987-09-19 1989-04-06 Basf Ag N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE920245C (de) * 1950-04-29 1954-11-18 Variapat Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen, farblosen, wasserloeslichen Trifluormethyl- und Sulfosaeuregruppen enthaltenden unsymmetrischen Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen
US2722544A (en) * 1950-12-26 1955-11-01 Variapat Ag Trifluoromethyl halogenated diphenylcarbamide sulfonic acids and their preparation
BE593743A (fi) * 1959-08-05
NL254871A (fi) * 1959-08-14
US3261865A (en) * 1962-09-04 1966-07-19 Monsanto Co N-(chlorobenzoyl)ureas
US3284433A (en) * 1963-07-17 1966-11-08 Merck & Co Inc 4-phenoxy-carbanilides
US3450747A (en) * 1965-05-07 1969-06-17 Monsanto Co Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US3798276A (en) * 1972-03-14 1974-03-19 H Bayer Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers
EG11593A (en) * 1973-07-03 1980-07-31 Bayer Ag Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
ES449719A1 (es) 1978-01-01
AU1563476A (en) 1978-01-12
LU75368A1 (fi) 1977-04-04
PL98245B1 (pl) 1978-04-29
TR18803A (tr) 1977-11-01
AT346126B (de) 1978-10-25
PH11596A (en) 1978-03-31
BR7604474A (pt) 1977-07-26
RO72545A (ro) 1981-06-26
HU176057B (en) 1980-12-28
IE43260B1 (en) 1981-01-14
BE843906A (fr) 1977-01-10
DD126000A5 (fi) 1977-06-08
OA05382A (fr) 1981-02-28
AU503708B2 (en) 1979-09-13
EG12060A (en) 1978-09-30
CA1067915A (en) 1979-12-11
DE2531202C2 (de) 1982-12-09
US4068002A (en) 1978-01-10
ATA510376A (de) 1978-02-15
IL50008A (en) 1979-05-31
GR60789B (en) 1978-08-30
PT65345A (en) 1976-08-01
DE2531202A1 (de) 1977-01-27
BG27347A3 (en) 1979-10-12
IT1065066B (it) 1985-02-25
ZA764100B (en) 1977-06-29
FR2318151B1 (fi) 1980-10-03
KE3020A (en) 1980-02-15
JPS6029381B2 (ja) 1985-07-10
NL7607637A (nl) 1977-01-14
FI62827C (fi) 1983-03-10
AR209499A1 (es) 1977-04-29
PT65345B (en) 1978-01-06
FR2318151A1 (fr) 1977-02-11
GB1492364A (en) 1977-11-16
ES461620A1 (es) 1978-12-01
FI761999A (fi) 1977-01-13
JPS5210238A (en) 1977-01-26
IL50008A0 (en) 1976-09-30
DK313276A (da) 1977-01-13
CH618965A5 (fi) 1980-08-29
IE43260L (en) 1977-01-12
SE421412B (sv) 1981-12-21
CS193553B2 (en) 1979-10-31
MY8000263A (en) 1980-12-31
NO762256L (fi) 1977-01-13
SE7607825L (sv) 1977-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI62827B (fi) Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
FI62824B (fi) Insekticida bensoylureidodifenyletrar
FI62825B (fi) Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
FI62286C (fi) N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n&#39;-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider
FI62828C (fi) Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
DE2322434A1 (de) 2-trifluormethylimino-1,3-dithioloeckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu -chinoxaline, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide
IL44235A (en) N-sulphenylated n-methylcarbamidoximes of 2-oxoalkanenitriles their preparation and insecticidal acaricidal and fungicidal compositions containing them
DE2537413A1 (de) Benzoylureido-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
US4006244A (en) Benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates
DE2225873A1 (de) Isocyandiphenylaether
DE2528917C2 (de) 2-Chlor-4-nitro-4&#39;-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
KR790001784B1 (ko) 벤조일 우레이도-디페닐 에테르의 제조방법
US3819682A (en) Sulfenylated cycloalkylphenyl-n-methylcarbamates
IL46169A (en) 2-cyanophenyldithiophosphoric acid esters their preparation and their use as insecticides and acaricides
IL45992A (en) Thionothiolphosphoric acid ester its preparation and its use as an insecticide and acaricide
IL43712A (en) N-methyl-o-phenyl-carbamic acid esters their production and insecticidal compositions containing them

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT