DE2531202C2 - 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide - Google Patents

2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide

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DE2531202C2 DE2531202A DE2531202A DE2531202C2 DE 2531202 C2 DE2531202 C2 DE 2531202C2 DE 2531202 A DE2531202 A DE 2531202A DE 2531202 A DE2531202 A DE 2531202A DE 2531202 C2 DE2531202 C2 DE 2531202C2
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Description

R fur Chlor, Fluor, Brom oder Methyl und R' für Wasserstoff oder Chlor steht.
15
2. Verfahren zur Herstellung von 2',4-Dichlor-4'-benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 20
a) Phenoxyanüine der allgemeinen Formel (II)
25
NH2
(Π)
in der
R' die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)
30
35
-NCO
(ΠΙ)
40
in der
R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt oder einen
b) 4-Isocyanat-diphenyläther der allgemeinen Formel (IV)
R'
in der
R' die vorstehend angegebene Bedeutung hat,
mit Benzamiden der allgemeinen Formel (V)
<f V-CO-NH2
(V)
in der
R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.
3. Verwendung von Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1, zur Bekämpfung von Insekten.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharn- so konzentrationen nicht immer.
stoffe, z. B. N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4 chlorphenyl- Es wurde gefunden, daß die neuen 2',4-Dichlor-4'-
bzw. -3,4-dichlorphenyl)-hamstoff, insektizide Eigen- benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel
schäften besitzen (vergleiche DE-OS 21 23 236). Ihre (I) Wirksamkeit befriedigt jedoch bei niedrigen Aufwand-
CO-NH-CO—NH
in der
R für Chlor, Fluor, Brom oder Methyl und R' für Wasserstoff oder Chlor steht,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido-diphenyläther der allgemeinen Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) Phenoxyaniline der allgemeinen Formel (II) R'
NH2
(Π) in der
R' die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel (III)
-NCO
(DT)
in der
R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt oder 4-Isocyanat-diphenyläther der allgemeinen Formel (IV)
R'
NCO
in der
R' die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit Benzamiden der allgemeinen Formel (V)
CO-NH2
in der
R die vorstehend angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels in an sich bekannter Weise umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-(4'-Chlorphenoxy)-3-chloranilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 4-(4'-Chlorphenoxy)-3-chlorphenylisocyanat und 2-Fluorbenzamid als Ausgangsstoffe, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
a) Cl--f\~0—<f>— NH2 + OCN-CO—<\
— CO—NH-CO-^f>
b) Cl-<f\_ o-<>-NCO + H2N- CO-<f\
NH-CO—NH-CO
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Das als Ausgangsstoff zu verwendende 2-Chlorbenzoylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann, wie auch die anderen Benzoylisocyanate, nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. A. J. Speziale u. a. J. Org. Chem. 30 [12], S. 4306-4307 [1965]).
Das 2-Fluorbenzamid und die anderen Benzamide sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vgl. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 9, Seite 336). Die Phenoxyaniline (II) können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden, z. B. aus 4-Chlorphenol und 3,4-Dichlornitrobenzol und anschließender katalytischer Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe (vgl. Ber. 29, Seite 1446 [1896]). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden, z. B. durch Umsetzung
mit Phosgen, wodurch die 4-Isocyanatdiphenyläther der allgemeinen Forme) (IV) erhalten werden.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Benzoylisocyanate (III) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt: 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Methylbenzoylisocyanat, ferner 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Methylbenzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung von Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12O0C, vorzugsweise bei 70 bis 85* C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskornponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Der bei der Verfahrensvariante b) einzusetzende 4-Isocyanat-diphenyläther (IV) kann als solcher, oder ohne ihn zwischenzeitlich zu isolieren, in Form seines Reaktionsgemisches, das aus der Umsetzung von Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Dieses Reaktionsgemisch wird in einem der vorstehend angegebenen Lösungsmittel, z. B. mit 2-Fluorbenzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther bei günstiger Warmblütertoxizität sowie guter Pflanzenverträglichkeit durch eine hervorragende insektizide Wirkung aus. Sie wirken gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge. Sie können auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor Verwendung finden.
Ausdiese'm Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphididae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Ropalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z. B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll- (Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub- (Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer-(Laphygma frugiperda) und ägyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst- (Hyponomeuta padella). Mehl- (Ephestia kühniella) und große Wachsmotte (Galleria mellonella).
Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z. B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt-(Phaedon cochleariae), Rapsglanz- (Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck- (Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribo)ium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten, z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae). Orientalische (Blatta orientalis), Riesen-(Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Biaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren, z. B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau- (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht-(Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine
Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mükken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti). Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke
so (Anopheles stephensi).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage:
Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden. Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen- Fettsäure- Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate. Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen
variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist. Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.
Anwendungsbeispiel 1
15
Phaedon- Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil
Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirksioffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer-Larven abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Tabelle 1 Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoßkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen
CO—NH- CO—
0,1
0,01
100
15
f>-CO-NH-CO--NH^fS-O-/Vci 0,1
0,01
100
100
0,1
0,01
100
100
Cl Cl 230249/202
Anwendungsbeispiel 2
Plutella-Tcst
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil
Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis). Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Tabelle 2
Plutella-Test
Wirkstoffe
Wirkstoßkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen
Cl
CO—NH- CO-NH
V_CO—NH- CO—
0,1
0,01
65 0
0,1 100
0,01 100
0,001 15
0,1 100
0,01 100
0,001 100
CH3
—NH- CO—NH^f>- 0—f\— Cl
Cl Cl
0,1 100
0,01 100
0,001 100
CO—NH- CO—NH
0,1 100
0,01 100
0,001 100
—NH- CO- NH^fVo-fV- Cl
Cl Cl
0,1 100
0,01 100
0,001 100
( Anwendungsbeispiel 3
Test mit parasitierenden Fliegenlarven Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile
Äthylenpolyglykolmonomethyläther 35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulga-
10
tor enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cm3 Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pfedefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100%, daß alle, und 0%, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Tabelle 3 Lucilia-cuprina restistent Test Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in ppm
Abtötungsgrad in % nach 1 Tag
1000
1000
100
Cl Cl
1000
100
Cl Cl
CHj
1000
100
1000
100
1000
100
<f\— CO —NH- CO—NH
Zu 5,1 g (0,02 MoI) 4-(4'-Chlorphenoxy)-3-chloranilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 8O0C gerührt.
Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt l5 Schmelzpunkt von 186°C.
abgesaugt, zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 5,0 g (60% der Theorie) an analysenreinem 2',4-Dichlor-4'-[N-(N'-(O-chlorbenzoyl))]-ureido-diphenyläther mit dem
Beispiel 2
CO—NH-CO—NH
Zu einer Lösung von 5,8 g (0,02 Mol) 4-(2',4'-Cichlorphenoxy)-3-chloranilin in 100 cm3 Toluol tropft man bei 80°C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 cm3 Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 8O0C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 2O0C
30 abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 7 g (74% der Theorie) an 2,2',4-Trichlor-[N-(N'-(2-chlorbenzoyl))-ureido]-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 171 °C.
In analoger Arbeitsweise, wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben, erhält man die folgenden Verbindungen:
Bei- Konstitution
Physikal.
Daten
(Schmelzpunkt 0C)
Ausbeute
(% der
Theorie)
CH
—NH-CO—NH-cf V- O—<f
186
60
152
71
183
78

Claims (1)

'"■» Patentansprüche:
1. 2',4-Dichlor-4'-benzoylureidodiphenyläther der allgemeinen Formel (1) R
f V—CO—NH-CO —NH-X X_0—(f V-Cl
Cl R'
in der
DE2531202A 1975-07-12 1975-07-12 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide Expired DE2531202C2 (de)

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