DE2420360A1 - N,n-dimethyl-0- eckige klammer auf 1-methyl-3-n-methyl-carbaminyl-methyl-pyrazol(5)yl eckige klammer zu -carbaminsaeureester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als insektizid - Google Patents

N,n-dimethyl-0- eckige klammer auf 1-methyl-3-n-methyl-carbaminyl-methyl-pyrazol(5)yl eckige klammer zu -carbaminsaeureester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung als insektizid

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Description

Bayer Aktiengesellschaft 2 4 2 ο 3 6 ο
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk Rt/ Hu/Bre Ia
N,E-Dimethyl-0-[l-me.thyl-3-N-methyl-carbaniiTiylmet.hylpyrazol(5)yl] -carbaminsäureester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Insektizid
Die vorliegende Erfindung betrifft den neuen &,N-Dimethyl-O-[l-methyl-3-N-methylcarbaminylmethylpyrazol(5)yl]-carbaminsäureester, ein Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Insektizid.
Es ist bereits bekannt, daß N,N-Dimethyl-O-pyrazoly!carbaminsäureester, z.B. N,NTDimethyl-0-Ql-phenyl-3-methyl-pyrazol(5)-ylj-carbaminsäureester, insektizide Eigenschaften haben (vergleiche Schweizer Patentschrift 282.655).
Es wurde gefunden, daß der neue H,N-Dimethyl-O- [l-methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl-pyrazol(5)yl]-carbaminsäureester der Formel
GH2-CO-NH-GH3
Le A 15 688
5098A5/0989
eine ausgezeichnete insektizide Wirkung besitzt,
Weiterhin wurde gefunden, daß der neue N,N-Bimethyl-O-[lmethyl-3-N-methylcarbaminylmethylpyrazol(5)yl]-carbaminsäureester der Konstitution (i) erhalten wird, wenn man 1-Methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl-S-hydroxy-pyrazol der Formel
s CH2-CO-NH-CH3
HOnfTf
N-N (II)
CH3
gegebenenfalls in Gegenwart e ines Säureakzeptors oder in Form seiner Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze mit N, N-Dimethy!carbaminsäurechlorid der Formel
(CHg)2N-CO-Cl (III)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Ueberraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße N,N-DimethyΙΟ-JJL -me thy 1-3-N-methylcarbaminylme thy lpyrazol( 5 )yl] -carbaminsäureester (i) eine bessere insektizide Wirkung als der vorbekannte N,N-Dimethy1-0-[l-phenyl-3-methylpyrazol(5)yl]-carbaminsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Der erfindungsgemäße Stoff stellt somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
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Verwendet man l-Methyl-^-N-methylcarbaminylmethyl-S-hydroxypyrazol und NjN-Dimethyl-carbaminsäurechlorid als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
CH2-GO-NH-CH3 Säure- ^ _G0_eh-CHs
^N-CO-Cl t0r s (CH3 )2 N-CO-
CH3
Das als Ausgangsstoff verwendbare l-Methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl—5-hydroxypyrazol und das Ν,Ν-rDimethylcarbaminsäurechlorid sind durch die "!Formeln (il) und (Hl) eindeutig .definiert. Das als Ausgangsmaterial zu verwendende NjN-Dimethylcarbaminsäurechlorid ist aus der Literatur bekannt und kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden, ebenso wie das Pyrazolderivat, das man aus Acetondicarbon— säuredimethylester, Monomethylhydrazin und Alkoholat und anschließende Umsetzung mit Monomethylamin nach folgendem Schema erhalten kann:
CH2 -CO-OCH5 Alkoholat ^yCH2-CO7OCH3
CO CH3-HN-NH2
CH2-CO-OCH3
CH2-CO-NH-CH3
CH3 -HN-NH2
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Das Herstellungsverfahren wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Aether, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl-, und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und l'ropionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische AmiBe, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Berei- " ches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen Io und 13o°0, vorzugsweise bei 5o bis 9o°C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck 'ablaufen,
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe im allgemeinen in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Ueberschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt im allgemeinen keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung wird bevorzugt in Anwesenheit eines der oben genannten Solventien gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors bei den angegebenen Temperaturen vorgenommen. Nach ein- bis mehrstündiger Reaktionsdauer meist bei erhöhter Temperatur
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kühlt man den Ansatz ab, saugt ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand kann durch Umkristallisation gereinigt werden.
Der erfindungsgemäße S^off fällt in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an. Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnet sich der erfindungsgemäße H,N-Dimethyl-O-jj--methyl-3-Ii-methylcarbaminylmethylpyrazol(5)yl]-carbaminsäureester durch eine hervorragende insektizide Wirksamkeit aus. Er wirkt gegen· Pflanzenschädlinge und besitzt bei geringer Phytotoxizität eine gute Wirkung gegen saugende und beissende Insekten.
Aus diesem Grunde kann die erfindungsgemäße Verbindung mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoflellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus); Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralia und Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. DrahtwUrmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (BlactteHa germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)0
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Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 %-igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobuty!keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrοlysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Beispiel A
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: Emulgator :
3 Gewichtsteile
1 Gewichtsteil
Dimethylformamid AlkylaryIpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet , wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 15 688
- 11 509845/0969
/it
Tabelle .1 Myzus-Test
Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad tration in % in % nach
Tag
(bekannt)
0,1
0,01
98 0
CH2-CO-NH-CH
CH,
0,1
0,01
100 99
Le A 15
' - 12 -
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Beispiel B
Doralis—fest (systeinische Wirkung)
Lösungsmittel: 3 ßewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Qewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoff zubereitung werden Bohnenpflanzen (Vicia faba)f die stark von der schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) befallen sind, angegossen, so daß die Wirkstoffzubereitung in den Boden eindringt» ohne die Blätter der Bohnenpflanzen zu benetzen. Der Wirkstoff wird -ψοη den Bohnenpflanzen aus dem Boden aufgenommen und gelangt so zu den befallenen Blättern..
Mach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in %. bestimmt. Dabei bedeutet 100 %t, daß alle Blattläuse abgetötet wurden ι O % bedeutetf daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationea, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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509845/0969
A*
Tabelle 2
(Doralis-Test / systemisch)
Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad in tration in % % nach 4 Tagen
HC-C-CH
(bekannt)
o,1
100
CH 0,1
100
Le A 15
- 14 -503845/0963
Herstellungsbeiapiel
CH1, -CO-NH-CH7 (CHb)8N-CO-O-"
Zu einer Mischung aus 17 g (o,l Mol) l-Methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl-5-hydroxypyrazol und 11 g Tr'iäthylamin in 2oo ml Acetonitril gibt man 11 g Dimethylcarbaminsäurechlorid Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden am Rückfluß erhitzt, abgekühlt, abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum angedampft. Der Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert und man erhält so 18 g (75 1° der Theorie) N,N-Dimethyl-O-[l-methyl-3-N-methylcarbaminylmethylpyrazol(5)yl3-carbamin-. säureester mit einem Schmelzpunkt von 88°C.
Herstellung dee als Ausgangsstoff Verwendung findenden Pyrazolderivats:
CH2-CO-OCH3
ι—r
Zu 87 g (o,5 Mol) Acetondicarbansäuredimethylester in 2oo ml Methanol gibt man 23 g Monomethylhydrazin, wobei die-Reaktionstemperatur bis auf 650C ansteigt. Nach beendeter Zugabe rührt man 2 Stunden nach und gibt dann eine o,5 molare Natriummethylatlösung zu. Die Reaktion ist leicht exotherm. Man rührt weitere 2 Stunden, dampft die Reaktionsmischung ein und löst den Rückstand in Wasser. Nach dem Ansäuern mit Eisessig saugt man den Niederschlag ab, trocknet ihn und kristallisiert ihn aus einem Essigester-Acetonitril-G-emißch um. Man erhält 3o g (35 >■ der Theorie) an 1-Methyl-3-fflethoxycarbonylmethyl-5-hydroxypyrazol mit einem Schmelzpunkt von 148°C.
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CH9-CO-NH-CH,
ti) HO-
CH5,
Eine Mischung aus 15o ml einer ca. 45/^igen Monome thy larainlösung und 34 g der unter a) beschriebenen Verbindung läßt man drei Tage stehen, dampft ein und löst den Rückstand in wenig Wasser. Nach dem Ansäuern mit Eisessig saugt man den Niederschlag ab und trocknet ihn auf Ton. Man erhält 17 g (5o °/o der Theorie) l-Methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl-5-hydroxypy.razol mit einem Schmelzpunkt von 1620C.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Ν,Ν-Dimethyl-O- i-methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl-pyrazol-(5)yl -carbaminsäureester der Formel
CH0-CO-NH-CH
(D
Ν—Ν
2. Verfahren zur Herstellung von N,N-Dimethyl-O- 1-methyl-3-N-methylcarbaminylmethylpyrazol(5)yl -carbaminsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Methyl-3-N-methylcarbaminylmethyl-5-hydroxy-pyrazol der Formel
(II)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors oder in Form seiner Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze mit Ν,Ν-Dimethylcarbaminsäurechlorid der Formel
(CH3)2N-CO-C1 (III)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
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3. Insektizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten.
6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
Le A 15 688 - 18 -
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