DE2239366A1 - Chinolin-thiono-phosphon-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

Chinolin-thiono-phosphon-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

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DE2239366A1 DE2239366A DE2239366A DE2239366A1 DE 2239366 A1 DE2239366 A1 DE 2239366A1 DE 2239366 A DE2239366 A DE 2239366A DE 2239366 A DE2239366 A DE 2239366A DE 2239366 A1 DE2239366 A1 DE 2239366A1
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
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Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT
LEVERKUSEN-Bayerwerk ^
Patente, Marken und Lizenzen
Hu/MH Ia
Chinolin-thiono-phosphon-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung "betrifft neue Chinolin-thionophosphon-säureester, welche eine insektizide und akarizide Wirkung "besitzen, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte phosphorylierte Oxychinolin-Derivate, z. B. O-Athyl-phenyl-O-Zi-methylchinolyl-(2jiJ7-thiono-phosphon-säureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vgl. die Deutsche Offenlegungsschrift 1 670 823).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Chinolin-thiono-phosphonsäureester der Formel
R"
κ/
in welcher R und R1 für Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, R' darüber hinaus auch Phenyl bedeutet und R" für Wasserstoff oder Methyl steht,
eine starke insektizide und akarizide Wirksamkeit aufweisen. Le A U 562 - 1 -
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Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Chinolin-thionophosphon-säureeater der Konstitution (I) erhalten werden, wenn man Thiono-phosphon-säureesterhalogenide der Formel
R' S
P-HaI ' (II)
R0/
in welcher R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom, steht,
mit Oxy-chinolin-Derivaten der Formel
(III)
in welcher R" die oben angegebene Bedeutung hat,
in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze oder in Gegenwart von Säureakzeptoren umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Chinolinthiono-phosphon-säureeater (I) eine wesentlich bessere insektizide und akarizide Wirkung als vorbekannte Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungerichtung. Die neuen Stoffe stellen sonit eine echte Bereicherung der Technik dar. Außerdem tragen sie zur Erniedrigung des großen Bedarfs an immer neuen Wirkstoffen auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfungsmittel bei. Letzterer kommt dadurch zustande, daß an die im Handel befindlichen Mittel gerade auch im Hinblick auf Fragen des Umweltschutzes immer höhere Anforderungen gestellt werden, wie z. B. geringe Warmblüter- und Phytotoxizität, schneller Abbau in und auf der Pflanze in kurzen Karenzzeiten, Wirksamkeit gegen resistente Schädlinge usw.
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Verwendet man O-Methyl-methan-thiono-phosphon-säureester= chlorid und 2-Hydroxy-3-cyan-chinolin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch das folgende Pormelschema wiedergegeben werden:
CH, S + NC ^^^ Säure-
■ ^j akzeptor		 NC
CH,V S
CH3O7 'p-ci H0> ^^ - HCl P-O
CH3O7
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein eindeutig definiert.
In Formel (II) bedeuten R und Rf jedoch vorzugsweise geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R' steht außerdem bevorzugt für Phenyl.
Als Beispiele für verwendbare Thiono-phosphon-säureester= halogenide (II) seien im einzelnen genannt:
O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl- und 0-iso-Propyl-phenyl- bzw. -methan-, -äthan- oder -propan-thiono-phosphon-
säureesterchlorid.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thiono-phosphonsäureesterhalogenide (II) sind bekannt und nach herkömmlichen Methoden leicht herstellbar, ebenso wie die Oxy-chinolin-Derivate (III), z. B. das 2-Hydroxy-3-cyan-chinolin, welches z. B. durch Kondensation von o-Aminobenzaldehyd und
Cyanessigester gewonnen werden kann. ■ .
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Chinolin-thionophosphon-säureeater (I) wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als solche kommen praktisch alle inerten organischen SoI-ventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische
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und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloro= form, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther, z. B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkali= carbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 80, vorzugsweise bei 35 bis 550C
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Normaldruck vorgenommen.
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung wird bevorzugt in Gegenwart eines der obengenannten Lösungsmittel sowie gegebenenfalls in Anwesenheit eines Säureakzeptors bei den angegebenen Temperaturen vorgenommen, das Reaktionsgemisch nach mehrstündigem Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, filtriert, die Mischung mit Wasser versetzt, wobei das Reaktionsprodukt ausfällt, das dann in üblicher Weise aufgearbeitet und gereinigt wird.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen fallen in kristalliner Form an und können durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert werden.
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Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die neuen Chinolin-thiono-phosphon-säureester durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit gegenüber Pflanzenschädlingen aus. Sie besitzen dabei sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben (Acarina).
Aus diesen Gründen werden die er'findungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg als Schädlingsbekämpfungsmittel vor allem im Pflanzenschutz eingesetzt.
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse (Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphun padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoflfellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudccoccus maritimus); BlasenfUße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und Wanzen, beispielweeise die Rüben- (Piesma quadrata), Baunwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans), ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter (JXjproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrlx viridana), der Heerr (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Meligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frischl), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mals- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivitta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
Die Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stömoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)o
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Zu den Milben (Acari) zählen "besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius « Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.3. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonernus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge, besonders Fliegen und Mücken, zeichnen sich die Verfahrensprodukte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schäumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet " werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkyl= naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo= hexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo= hexanon, stark polare -Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wassers mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z· B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatoneenerde, und synthetische Gestelnsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B-. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkatoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 #.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren;
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 #» vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 #.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 $> oder sogar den 100 J&ißen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel A Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichteteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichteteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 ?C, daß alle Käferlarven abgetötet wurden. 0 i» bedeutet, daß ke^ne Käfer-Larven abgetötet wurden·.
Wirkstoffe, Wirkstoffkoneentrationen, Auswertungezeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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4t
Tabelle 1
(Phaedon-Larven-rTest)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in zentration in j» nach 3 Tagen
(bekannt) 0,1
0,1
0,01
0,001
100
100
55
0,1
0,01
100 100
0,1
0,01
100 95
Le A U - 12 -
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Ah
Beispiel B f ooonocc
Plutella-Test
lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält , und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. . :
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in # bestimmt. Dabei bedeutet 100 #, daß alle Raupen getötet wurden, während, 0 $> angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoff konzentrationen, Auewertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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409808/112A
Tabelle 2
(Flutella-Teet)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in zentration in j» nach 3 Tagen
(bekannt) 0,1
0,01
30 0
0,1
0,01
0,001
100
100
85
0,1
0,01
100 70
Le A 14 -U-
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Beispiel C
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnass besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in 96 bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
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Tab eile
(Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkatoffkon- Abtötungsgrad in zentration in $ nach 1 Tag
(bekannt) 0,1
0,1
0,01
0,001
100
100
60
Le A U - 16 -
Λ09808/1
Beispiel D
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylary!polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der WirkstoffZubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
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it
Tabelle 4 (Tetranychus-Test / resistent)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtbtungsgrad in $> zentration in % nach 8 Tagen
OC0H
(bekannt)
0,1
0-P
S CH, ti/ j
OC2H5 0,1 0,01
98 70
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1
38 g (0,2 Mol) des Natriumsalzes von 2-Hydroxy-3-cyan-chinolin werden in 200 ml Acetonitril suspendiert und bei etwa 40 bis 500C mit 4-4 g (0,2 Mol) O-Athyl-thiono-phenyl-phosphon-säure= esterchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden auf 5O0C erwärmt und über Nacht bei Raumtemperatur weitergerührt, danach das ausgefallene Natriumchlorid abgesaugt und das PiI-trat mit soviel Wasser verdünnt, daß das Verhältnis Aceto= nitril : Wasser 1 : 2 beträgt. Der 0-Methyl-methan-0-^5-cyanchinolyl-(2j[7-thiono-phosphon-säureester fällt dabei aus. Er wird abgesaugt und besitzt nach dem Trocknen den Schmelzpunkt 980C.
Analog können die folgenden Verbindungen hergestellt werden:
Konstitution
Physikalische Eigenschaften (Schmelzpunkt
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114
124
- 19 -
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Claims (6)

1)) Chinolin-thiono-phosphon-säureester der Formel
in welcher R und R1 für Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, R1 darüber hinaus auch Phenyl bedeutet und R" für Wasserstoff oder Methyl steht.
2) Verfahren zur Herstellung von Chinolin-thiono-phosphonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Thionophosphon-säureesterhalogenide der Formel
R' S
P-HaI
R0/
in welcher R und R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom, steht,
mit Oxy-chinolin-Derivaten der Formel
in welcher R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
in Form ihrer Alkali-, Erdalkali- bzw. Ammoniumsalze oder in Gegenwart von Säureakzeptoren umsetzt.
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3) Insektizide und akarizide Mittel, "gekennzeichnet durch ^ einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von. Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
6) Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
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DE2239366A 1972-08-10 1972-08-10 Chinolin-thiono-phosphon-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide Pending DE2239366A1 (de)

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