DE2531202A1 - 2',4-dichlor-4'-benzoylureido- diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide - Google Patents

2',4-dichlor-4'-benzoylureido- diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide

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DE2531202A1 DE19752531202 DE2531202A DE2531202A1 DE 2531202 A1 DE2531202 A1 DE 2531202A1 DE 19752531202 DE19752531202 DE 19752531202 DE 2531202 A DE2531202 A DE 2531202A DE 2531202 A1 DE2531202 A1 DE 2531202A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Description

2',4-Dichlor-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzoylureidodiphenyläther, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylharnstoffe, wie z.B. N-(2/6-Dichlorbenzoyl)-N'-(4-chlorphenyl- bzw. -3,4-dichlorphenyl)-harnstoff, insektizide Eigenschaften besitzen (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2.123.236), Ihre Wirksamkeit befriedigt jedoch bei niedrigen Aufwandkonzentrationen nicht immer.
Es wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureido-diphenyläther der Formel (I)
-CO-NH-CO-NH
-Cl
(D
Le A 16 538
609884/1193
in welcher
R für Chlor, Fluor, Brom oder Methyl und R1 für Wasserstoff oder Chlor steht,
starke insektizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen Benzoylureidodiphenyläther der Formel (I) erhalten werden, wenn man
a) Phenoxyanilin der Formel (II)
(ID
R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit Benzoylisocyanaten der Formel (III)
-CO-NCO (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder den
b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel (IV)
Cl-/ Vo-C X>-NCO (IV)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
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809884/1193
mit Benzamiden der Formel (V)
-CO-NH,
(V)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther eine wesentlich bessere insektizide Wirkung als die nächstliegenden aus dem Stand der Technik vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man nach Verfahren a) 4-(4'-Chlorphenoxy)-3-chloranilin und 2-Chlorbenzoylisocyanat und nach Verfahren b) 4-(4!-Chlorphenoxy)-3-chlorphenylisocyanat und 2-Fluorbenzamid als Ausgangsmaterialien, so können die Reaktionsabläufe durch die folgenden Formelchemata wiedergegeben werden:
Cl
NH-CO-NH-CO-
Cl
Cl
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S 0 9 8 8 Λ/1193
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (V) allgemein definiert. Das als Ausgangsmaterial zu verwendende 2-Chlorbenzoylisocyanat ist aus der Literatur bekannt und kann, wie auch die anderen Benzoylisocyanate, nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vergl. A.J. Speziale u.a. J. Org. Chem. 30(12), S. 4306-4307 (1965) )
Das 2-Fluorbenzamid und die anderen Benzamide sind bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden (vergl. Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 9, Seite 336). Das Phenoxyanilin (II) kann nach allgemein üblichen Verfahren hergestellt werden, z.B. aus 4-Chlorphenol und 3,4-Dichlornitrobenzol und anschließender katalytischer Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe (vergl Ber. 29, Seite 1446 (1896) ). Die Aminogruppe kann nach allgemein üblichen Verfahren in die Isocyanat-Gruppe umgewandelt werden, z.B. durch Umsetzung mit Phosgen, wodurch die 4-Isocyanatdiphenyläther der allgemeinen Formel (IV) erhalten werden.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Benzoylisocyanate (III) und Benzamide (V) seien im einzelnen genannt: 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Methylbenzoylisocyanat, ferner 2-Chlor-, 2-Fluor-, 2-Brom-, 2-Methylbenzamid.
Die Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen werden bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungsund Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Xther, z.B. Diäthyl- und Dibutylather, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon,
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außerdem Nitrile, wie Aceto- und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O und 120° C, vorzugsweise bei 70 bis 85° C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen,
Zur Durchführung der Verfahren setzt man die Reaktionskomponenten vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile.
Der bei der Verfahrensvariante b) (oben) einzusetzende 4-Isocyanat-diphenylather (IV) kann als solcher, oder ohne ihn zwischenzeitlich zu isolieren, in Form seiner Reaktionsmischung, die aus der Umsetzung Amin und Phosgen erhalten wird, eingesetzt werden. Diese Reaktionsmischung wird in einem der oben angegebenen Lösungsmittel, z.B. mit 2-Fluorbenzamid versetzt. Die Reaktion wird unter den gewünschten Bedingungen durchgeführt und das sich ausscheidende Produkt in üblicher Weise durch Filtrieren, Waschen und eventuellem Umkristallisieren isoliert.
Die Verbindungen fallen in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt an.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Benzoylureido-diphenyläther bei günstiger Warmblütertoxizität sowie guter Pflanzenverträglichkeit durch eine hervorragende insektizide Wirkung aus. Sie wirken gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, Sie können auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor Verwendung finden.
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Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßeh Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz gegen beißende und saugende Insekten als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse
(AphMLdae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae),
die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum
padi), Erbsen- (Macroaiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus);
Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralie und
Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans),
ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter
(Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Epheetia kühniella ) und große
Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleoptera) z.B. Korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), Kartoffel- (Leptinotarsa decemlineata), Ampfer- (Gastrophysa viridula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochleariae), Rapsglanz-(Mpligethes aeneus), Himbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestea frisch!), Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Tribolium castaneum), Mais- (Calandra oder Sitophilus zeamais), Brot- (Stegobium paniceum), gemeiner Mehl- (Tenebrio molitor) und Getreideplattkäfer (Oryzaephilus surinamensis), aber auch im Boden lebende Arten z. B. Drahtwürmer (Agriotes spec.) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (Blattella germanica), Amerikanische (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatta orientalis), Riesen- (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoutedenia flexivltta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domesticus); Termiten wie die Erdtermite (Reticulitermes flavipes) und Hymenopteren wie Ameisen, beispielsweise die Wiesenameise (Lasius niger).
nie Dipteren umfassen im wesentlichen Fliegen wie die Tau-(Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitis capitata), Stuben- (Musca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularis), Glanz- (Phormia regina) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den Wadenstecher (Stomoxys calcitrans); ferner Mücken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)„
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon , Methylisobuty!keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulf^tablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel Lind Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 96.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100 #-igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel a
Phaedon-Larven-Te st
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigt α Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichisteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und^ der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat! mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, j
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) trclpfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven ab-
i
getötet wurden. j
Wirkstoffe, Wirkstoff korizentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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INS?£CTID
Tabelle 1
Phae4on Larven - Test
Wirkstoffe ; Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 3 Tagen
,Cl
(bekannt) Cl
/ \\ _m-NH-rn-NH-
// v\ _o- (Λ
Cl
-o-
Cl Cl
0,1
0,01
-Cl
0,1
0,01
0,1
0,01
100 15
100 100
100 100
Le A 16 - 12-
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INSPECTED
Beispiel B
riutella-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
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nachqereichtI
7*
Tabelle Plutella - Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach 8 Tagen
Ci
-CO-NH-CO-NH-/ VCl 0,1 0,01
65 0
(bekannt)
</ 7-CO-NH-CO-NH-? V-Cl
(bekannt)
0,1 100
0,01 1OO
0,001 15
-CO-NH-CO-NH-/^-0-C
,CH3 -CO-NH-CO-NH-/^ "°" vZ/ "C1
.Cl -CO-NH-CO-NH-/?-O-^Λ -Cl
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
100 100 100
100 1OO 1OO
100 100 1OO
100 100 100
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Beispiel C
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyläther
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mxt Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cnr Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 96, daß alle, und 0 %,daß keine Larven abgetötet worden sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
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MACHQEREIOHTJ Tabelle 3
Lucilia-cuprina restistent Test
Wirkstoff Wirkstoffkon zentration in ppm
Abtötungsgrad in % nach 1 Tag
/) -CONH-CONH-^ ^-
(bekannt) CH.,
-CONH-CONH
/)-C0NH-C0NH-^ CH?
C1 C1
-CONH-CONH-^ ^-0-
/) -CONH-CONH-k V-O-
Cl Cl
-CONH-CONH-
1000
1000
1000
1000
1000
1000
100
100
100
100
100
Le A 16
- 16 -
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Horstellungsbeisplele
Cl
Beispiel 1:
Zu 5,1 g (0,02 Mol) 4-(4'Chlorphenoxy) -3--chloranilin in 100 ecm Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80° C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, und zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 5,0 g (60 % der Theorie) an analysenreinem 2 ' , 4-Dichlor-4 ' - {ϊί- (N- (0-chlorbenzoyl)7]-ureido-diphenyläther mit dem Schmelzpunkt von 186 C.
Cl
Beispiel 2:
-CO-NH-CO-NH-
Zu einer Lösung von 5,8 g (0,02 Mol) 4-(2',4'-Cichlorpehnoxy)-3-chloranilin in 100 ecm Toluol tropft man bei 80° C eine Lösung von 3,7 g (0,02 Mol) 2-Chlorbenzoylisocyanat in 20 ecm Toluol. Der Ansatz wird 1 Stunde bei 80° C gerührt. Die sich ausscheidende Substanz wird nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 20° C abgesaugt und mit Toluol und Petroläther gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 7g (74 % der Theorie) an 2,2',4-Trichlor-[N-(N1-(2-chlorbenzoyl))-ureidöj-diphenylether mit dem Schmelzpunkt von 171° C.
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- 17 -
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In analoger Arbeitsweise wie unter Beispiel 1 und 2 beschrieben, erhält man die folgenden Verbindungen:
Beispiel
Nr. Konstitution
Physikal.Daten Ausbeute (Schmelzpunkt (% der oc) Theorie)
,CH
Cl
6o
F k // A-CO-NH-CO-NH-// Vo-// A-Cl 152
Cl
CH.
Cl
\>-Cl 183
Cl
78
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Claims (6)

  1. 2S31202
    Patentansprüche
    Γ fT\Benzoylureidodiphenyläther der Formel (I) ^-^ R
    / VcO-NH-CO-NH-/ Vo-/ VCI (D
    Λ U C1
    in welcher R für Chlor, Fluor, Brom oder Methyl und R1 für Wasserstoff oder Chlor steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a) Phenoxyanilin der Formel (II)
    ei-/ Vo-/ Vnh2 (id
    -, t. ei
    in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit
    Benzoylisocyanaten der Formel (III) R
    ^-CO-NCO (III)
    in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder den
    b) 4-Isocyanat-diphenyläther der Formel (IV)
    Le A 16 538 - 19 -
    60988 4/1193
    NCO (IV)
    in welcher
    R1 die oben angegebene Bedeutung hat
    mit Benzamiden der Formel (V)
    V\-CO-NH2 (V)
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
  3. 3. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1.
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1 auf Insekten oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1, zur Bekämpfung von Insekten.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzoylureidodiphenyläther gemäß Anspruch 1 mit Steckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 16 538 - 20 -
    Π P Q ■: '''/1193
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US05/699,541 US4068002A (en) 1975-07-12 1976-06-24 2,4-Dichloro-4-benzoylureido-diphenyl ethers
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EG404/76A EG12060A (en) 1975-07-12 1976-07-06 Process for preparing of 2,4-dichloro-4-benzoylureido diphenyl ethers and their use as insecticide
HU76BA3428A HU176057B (en) 1975-07-12 1976-07-06 Insecticide compositions containing 4-/benzoyl-ureido/-2,4-dichloro-diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active materials
RO7686833A RO72545A (ro) 1975-07-12 1976-07-06 Procedeu pentru prepararea eterilor 2',4-diclor-4'-benzoilureidodifenilici
CS764500A CS193553B2 (en) 1975-07-12 1976-07-07 Insecticide means and method of production of the active component
GB28247/76A GB1492364A (en) 1975-07-12 1976-07-07 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
BG7633692A BG27347A3 (en) 1975-07-12 1976-07-07 Insecticide means
PH18657A PH11596A (en) 1975-07-12 1976-07-07 2'-4-dichloro-4'-benzoyureidodiphenyl ethers and their use as insecticides
AU15634/76A AU503708B2 (en) 1975-07-12 1976-07-08 2', 4-dichloro-4' - benzoylureido-diphenyl ethers
BE168733A BE843906A (fr) 1975-07-12 1976-07-08 Nouveaux ethers de 2', 4-dichloro-4'-benzoyluredodiphenyle, leur procede de preparation et leur application comme insecticides
BR7604474A BR7604474A (pt) 1975-07-12 1976-07-08 Processo para a preparacao de eteres 2',4-dicloro-4'-benzoilureido-dodifenilicos,e composicoes inseticidas a base destes
SE7607825A SE421412B (sv) 1975-07-12 1976-07-08 2',4-diklor-4'-bensoylureido-difenyletrar till anvendning som insekticider
CH879176A CH618965A5 (de) 1975-07-12 1976-07-08
FI761999A FI62827C (fi) 1975-07-12 1976-07-08 Insekticida bentsoylureidodifenyletrar
TR18803A TR18803A (tr) 1975-07-12 1976-07-08 2'4-dikloro-4'-benzoiluereido-defenil eterleri,bunlarin hazirlanisina aitusul ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari
OA55880A OA05382A (fr) 1975-07-12 1976-07-08 Nouveaux éthers de 2',4-dichloro-4'-benzoyluréidodiphényle, leur procédé de préparation et leur application comme insecticides.
NL7607637A NL7607637A (nl) 1975-07-12 1976-07-09 Werkwijze voor het bereiden van 2'.4-dichloor 4'-benzoylureidodifenylethers, alsmede de toe- passing daarvan als insecticiden.
JP51081079A JPS6029381B2 (ja) 1975-07-12 1976-07-09 ２’，４‐ジクロロ‐４’‐ベンゾイルウレイド‐ジフエニルエーテル、その製法、およびその殺虫剤としての使用
CA256,712A CA1067915A (en) 1975-07-12 1976-07-09 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyl ethers
IT25201/76A IT1065066B (it) 1975-07-12 1976-07-09 2',4-dicloro-4'-benzoilureido-difenileteri processi per la loro produzione e loro impiego quali insetticidi
IL50008A IL50008A (en) 1975-07-12 1976-07-09 2'4-dichloro-4'-benzoylureidodiphenyl ethers,their preparation and their use as insecticedes
DK313276A DK313276A (da) 1975-07-12 1976-07-09 2',4-dichlor-4'-benzoylureido-diphenylethere, fremgangsmade til deres fremstilling og deres anvendelse som insecticider
PT65345A PT65345B (en) 1975-07-12 1976-07-09 Process for preparing a insecticidal composition containing benzoylureido-diphenil ethers
DD193780A DD126000A5 (de) 1975-07-12 1976-07-09
ES449719A ES449719A1 (es) 1975-07-12 1976-07-09 Procedimiento para la obtencion de eteres benzoilureido-di- fenilicos.
IE1515/76A IE43260B1 (en) 1975-07-12 1976-07-09 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
ZA764100A ZA764100B (en) 1975-07-12 1976-07-09 2',4-dichloro-4'-benzoylureidodiphenyl ethers and their use as insecticides
PL1976191119A PL98245B1 (pl) 1975-07-12 1976-07-10 Srodek owadobojczy
GR51235A GR60789B (en) 1975-07-12 1976-07-10 Preparation process of 2,4-dichlor-4'-benzoylureido-diphenylether and use thereof as insecticides
AT510376A AT346126B (de) 1975-07-12 1976-07-12 Insektizides mittel
AR263919A AR209499A1 (es) 1975-07-12 1976-07-12 Nuevos derivados de eteres 2',4-dicloro-4'- (n- (n'-benzoil)-ureida)- difenilicos de propiedades insecticidas composiciones insecticidas a base de los mismos y procedimientos para la produccion de dichos derivados
FR7621301A FR2318151A1 (fr) 1975-07-12 1976-07-12 Nouveaux ethers de 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyle, leur procede de preparation et leur application comme insecticides
LU75368A LU75368A1 (de) 1975-07-12 1976-07-12
ES461620A ES461620A1 (es) 1975-07-12 1977-08-16 Procedimiento para la obtencion de eteres benzoilureido- difenilicos.
KE3020A KE3020A (en) 1975-07-12 1980-01-25 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
MY263/80A MY8000263A (en) 1975-07-12 1980-12-30 2',4-dichloro-4'-benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides

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SE (1) SE421412B (de)
TR (1) TR18803A (de)
ZA (1) ZA764100B (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2818830A1 (de) * 1978-02-06 1979-08-09 Ishihara Mining & Chemical Co N-benzoyl-n'-pyridyloxy-phenylharnstoff und verfahren zur herstellung desselben
EP0013414A2 (de) * 1979-01-15 1980-07-23 CELAMERCK GmbH &amp; Co. KG Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE3008908A1 (de) * 1979-03-19 1980-10-02 Ishihara Mining & Chemical Co Trifluoromethyl-2-(thio)-pyridon- verbindungen und verfahren zu deren herstellung
EP0057888A2 (de) * 1981-02-07 1982-08-18 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
EP0224219A1 (de) * 1985-11-29 1987-06-03 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-,N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4880837A (en) * 1987-09-19 1989-11-14 Basf Aktiengesellschaft N-benzoyl-n'-(2,3-dichloro-4-phenoxy)-phenylureas
US5166179A (en) * 1982-08-31 1992-11-24 Arno Lange N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US4170657A (en) * 1977-05-13 1979-10-09 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
USRE32418E (en) * 1977-05-13 1987-05-12 The Dow Chemical Company Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides
US4117009A (en) * 1977-06-09 1978-09-26 Gaf Corporation Method of making N-[4-chlorophenyl)amino]carbonyl)-2,6-difluorobenzamide
DE2860137D1 (en) * 1977-07-28 1980-12-11 Ciba Geigy Ag N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides
ZA793186B (en) * 1978-07-06 1981-02-25 Duphar Int Res New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds
US4505931A (en) * 1979-02-01 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas
US4310548A (en) * 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
US4339460A (en) 1979-02-01 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas
US4399152A (en) * 1980-04-03 1983-08-16 Duphar International B.V. Substituted benzoyl ureas as insecticides
DE3026825A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4880838A (en) * 1982-06-30 1989-11-14 Rhone-Poulenc Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
US4873264A (en) * 1983-05-20 1989-10-10 Rhone-Poulenc Nederlands B.V. Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4623658A (en) 1984-04-10 1986-11-18 Shell Oil Company Pesticidal benzoylurea compounds
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
US5135953A (en) * 1984-12-28 1992-08-04 Ciba-Geigy Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals
DE3661195D1 (en) * 1985-03-29 1988-12-22 Union Carbide Corp Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation
WO1986005781A1 (en) * 1985-03-29 1986-10-09 Union Carbide Corporation Pesticidal 1-(4-phenoxyphenyl)-3-benzoyl urea compounds and process for preparation
US4734404A (en) * 1986-06-06 1988-03-29 Rhone-Poulenc Nederland B.V. Pesticidal benzoylureidoaryl phosphate compounds
NZ221964A (en) * 1986-10-03 1990-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha Benzoylurea compounds and insecticidal compositions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE920245C (de) * 1950-04-29 1954-11-18 Variapat Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen, farblosen, wasserloeslichen Trifluormethyl- und Sulfosaeuregruppen enthaltenden unsymmetrischen Harnstoffen bzw. Thioharnstoffen
US2722544A (en) * 1950-12-26 1955-11-01 Variapat Ag Trifluoromethyl halogenated diphenylcarbamide sulfonic acids and their preparation
BE593743A (de) * 1959-08-05
NL254871A (de) * 1959-08-14
US3261865A (en) * 1962-09-04 1966-07-19 Monsanto Co N-(chlorobenzoyl)ureas
US3284433A (en) * 1963-07-17 1966-11-08 Merck & Co Inc 4-phenoxy-carbanilides
US3450747A (en) * 1965-05-07 1969-06-17 Monsanto Co Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
US3798276A (en) * 1972-03-14 1974-03-19 H Bayer Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers
EG11593A (en) * 1973-07-03 1980-07-31 Bayer Ag Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2818830A1 (de) * 1978-02-06 1979-08-09 Ishihara Mining & Chemical Co N-benzoyl-n'-pyridyloxy-phenylharnstoff und verfahren zur herstellung desselben
EP0013414A2 (de) * 1979-01-15 1980-07-23 CELAMERCK GmbH &amp; Co. KG Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
EP0013414A3 (en) * 1979-01-15 1980-10-01 Celamerck Gmbh & Co. Kg Urea derivatives, process for their preparation and their use as insecticides
DE3008908A1 (de) * 1979-03-19 1980-10-02 Ishihara Mining & Chemical Co Trifluoromethyl-2-(thio)-pyridon- verbindungen und verfahren zu deren herstellung
EP0057888A2 (de) * 1981-02-07 1982-08-18 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
EP0057888A3 (en) * 1981-02-07 1983-01-26 Basf Aktiengesellschaft N benzoyl n' phenoxyphenylureas, preparation thereof and use thereof as pesticide
US5166179A (en) * 1982-08-31 1992-11-24 Arno Lange N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests
US4638088A (en) * 1984-11-15 1987-01-20 Union Carbide Corporation Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds
EP0224219A1 (de) * 1985-11-29 1987-06-03 BASF Aktiengesellschaft N-Benzoyl-,N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4880837A (en) * 1987-09-19 1989-11-14 Basf Aktiengesellschaft N-benzoyl-n'-(2,3-dichloro-4-phenoxy)-phenylureas

Also Published As

Publication number Publication date
EG12060A (en) 1978-09-30
IL50008A0 (en) 1976-09-30
PH11596A (en) 1978-03-31
FR2318151A1 (fr) 1977-02-11
GB1492364A (en) 1977-11-16
OA05382A (fr) 1981-02-28
RO72545A (ro) 1981-06-26
NO762256L (de) 1977-01-13
PT65345A (en) 1976-08-01
AU503708B2 (en) 1979-09-13
NL7607637A (nl) 1977-01-14
ATA510376A (de) 1978-02-15
DE2531202C2 (de) 1982-12-09
DD126000A5 (de) 1977-06-08
GR60789B (en) 1978-08-30
JPS5210238A (en) 1977-01-26
CA1067915A (en) 1979-12-11
AT346126B (de) 1978-10-25
BE843906A (fr) 1977-01-10
PL98245B1 (pl) 1978-04-29
JPS6029381B2 (ja) 1985-07-10
IT1065066B (it) 1985-02-25
CS193553B2 (en) 1979-10-31
FI62827B (fi) 1982-11-30
IE43260B1 (en) 1981-01-14
AR209499A1 (es) 1977-04-29
SE421412B (sv) 1981-12-21
KE3020A (en) 1980-02-15
ZA764100B (en) 1977-06-29
CH618965A5 (de) 1980-08-29
SE7607825L (sv) 1977-01-13
FI62827C (fi) 1983-03-10
ES449719A1 (es) 1978-01-01
DK313276A (da) 1977-01-13
BR7604474A (pt) 1977-07-26
LU75368A1 (de) 1977-04-04
IL50008A (en) 1979-05-31
PT65345B (en) 1978-01-06
IE43260L (en) 1977-01-12
ES461620A1 (es) 1978-12-01
FI761999A (de) 1977-01-13
TR18803A (tr) 1977-11-01
US4068002A (en) 1978-01-10
BG27347A3 (en) 1979-10-12
MY8000263A (en) 1980-12-31
FR2318151B1 (de) 1980-10-03
AU1563476A (en) 1978-01-12
HU176057B (en) 1980-12-28

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