NO762256L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO762256L NO762256L NO762256A NO762256A NO762256L NO 762256 L NO762256 L NO 762256L NO 762256 A NO762256 A NO 762256A NO 762256 A NO762256 A NO 762256A NO 762256 L NO762256 L NO 762256L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethers
- active
- weight
- formula
- ether
- Prior art date
Links
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- SURORZDPVKEIML-UHFFFAOYSA-N NC(NC(C=CC=C1)=C1OC(C1=CC=CC=C1)=O)=O Chemical compound NC(NC(C=CC=C1)=C1OC(C1=CC=CC=C1)=O)=O SURORZDPVKEIML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 N-(2 Chemical class 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KGGHWIKBOIQEAJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1F KGGHWIKBOIQEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 2
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 2
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 2
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O ZTUIVBFRTPPWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQOCWFFSZSSEDS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(4-chlorophenoxy)aniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 OQOCWFFSZSSEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001606185 Ascia monuste Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238674 Blaberidae Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 240000006808 Chimaphila maculata Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000261585 Hadrobregmus pertinax Species 0.000 description 1
- 241000652696 Henschoutedenia Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034962 Photopsia Diseases 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 1
- 241000486372 Ptilophora plumigera Species 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 description 1
- 235000009790 Sorbus aucuparia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001463139 Vitta Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000065 phosphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000003340 retarding agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
2 ' , ^-diklor-^ ' -benzoy lureido-dif enyleterg.
og deres anvendelse som insekticider.
Oppfinnelsen vedrører nye. benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider.
Det er allerede kjent at bestemte benzoylurinstof-fer, som .f.eks. N- (2 , 6-diklorbenzoy 1)-N ' - ( 4-klorf eny 1- resp. -35^-diklorfeny1)-urinstoff, har insekticide egenskaper (sammenlign DOS 2.123.236). Deres virkning tilfredsstiller imid-lertid ikke alltid ved lave anvendte konsentrasjoner. Det er nå blitt funnet at de nye benzoylureido-difenyletere med formel I
hvori
R betyr klor, fluor, brom eller metyl og
R' betyr hydrogen eller klor,
har sterke insekticide egenskaper.
De nye benzoylureido-difenyletere med formel'I fåes når
a) .fenoksyanilin med formel II
hvori
R' har overnevnte betydning, omsettes eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel med benzoylisocyanater med formel III hvori
R har overnevnte betydning eller
b) 4-isocyanat-difenyletere med formel IV
hvori
R' har overnevnte betydning,
oms,ettes eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel med benzamider med formel V
hvori
R har overnevnte betydning.
Overraskende har benzoylureido-difenyleteren
ifølge oppfinnelsen en vesentlig bedre insekticid' virkning enn
'de nærmestliggende fra teknikkens stand tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon 'og samme virkningsretning.
Stoffene ifølge oppfinnelsen betyr således en berikelse av teknikken.
Anvender man ifølge fremgangsmåtet) 4-(4'-klor-.fenoksy)-3-kloranilin og 2-klorbenzoylisocyanåt og ifølge frem-gangsmåte b) 4-( H '-klorfenoksy)-3-klorfenylisocyanat og 2-fluorbenzamid som utgangsmaterialer, så kan reaksjonsforløpet gjengis
■med følgende formelskjema:
Utgangsstoffene som skal- anvendes er generelt defi-nert ved hjelp av formlene II til V. Det som utgangsmaterial anvendbare 2-klorbenzoylisocyanat er kjent fra litteraturen og kan som også de andre benzoylisocyanater fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter (sammenlign A.J. Speziale og andre J. Org. Chem. 30 (12), side 4306-4307 (1965)).
2-fluorbenzamid og de andre benzamider er kjent
og kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter, Sammenlign Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, bind 9, side 336). Fenoksyanilin (II) kan fremstilles.etter generelt vanlige fremgangsmåter, f.eks. av 4-klorfenol og 3,4-diklornitro-benzen og etterfølgende katalytisk reduksjon av nitrogruppen til aminogruppen •'( sammenlign Ber. 29, side 1446 (1896)-).'Aminogruppen kan' etter generelt vanlige' fremgangsmåter omdannes i isocyanatgruppen, f.eks. ved omsetning med fosgen, hvorved det fåes 4-isocyanatdifenyletere med den generelle formel IV.
Som eksempler for benzoylisocyanatet (III) og benzamidet (V) som skal omsettes ved fremgangsmåten skal det i detalj nevnes.: 2-klor-, 2-f luor-, 2-brom- , 2-metylbenzoyl-isocyanat,'videre 2-klor--, 2-f luor-, '2-brom-, 2-rnetylbenzamid'.
Fremgangsmåtene til fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen gjennomføres 'fortrinnsvis under medanvend-else av egnede oppløsnings- og fortynningsmidler. Som sådanne kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløs-ningsmidler.. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske,
■eventuelt klorerte hydrokarboner som benzen, toluen, xylen, ben-sin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen eller etere som dietyl- og dibutyletere, dioksan, videre ketoner, eksempelvis .aceton, metyletyl-, metylisopropy1- og metylisobutylketon, dessuten.nitriler som aceto- og benzonitril.
Reaksjonstemperaturene kan varieres innen et stort område-. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis' ved 70 til 85°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normal-.
trykk.
For gjennomføring av fremgangsmåten anvender man reaksjonskomponentene fortrinnsvis i ekvimolare forhold. Et overskudd av den ene eller andre komponent medfører ingen ves-'
.entlige fordeler.
De ved fremgangsmåtevariant-b) anvendte 4-isocyanat-dif enyletere (IV) kan anvendes som sådanne eller uten å i mellom-tiden å isolere dem i form av deres reaks j onsblanding,. som fåes ved omsetningen av amin og fosfen. ■ Denne reaksjonsblanding blandes i et av de-overnevnte oppløsningsmidler, f.eks. med 2-fluorbenzamid. Reaksjonen gjennomføres under de ønskede betingelser og som produktet som adskiller seg isoleres på vanlig måte ved filtrering, vasking og eventuelt omkrystalli-sering.
Forbindelsene fremkommer i krystallinsk form med
skarpt smeltepunkt.
Som allerede nevnt utmerker benzoylureidp-difeny1-eteren ifølge 'oppfinnelsen seg ved gunstig varmblodstoksisitet samt god planteforenlighet ved en.fremragende insekticid virkning. De virker mot plante-, hygrene- og forrådsskadedyr.
De kan også finne anvendelse på den veterinærmedisinske -sektor.
Av denne grunn kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen med- resultat anvendes' i plantebeskyttelse mot gnavende og sugende insekter som skadedyrsbekjempelsesmidler.
Til de sugende insekter hører i det vesentlige bladlus'(Aphididae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persi-cae), den sorte bønne- (Ddralis fabae), havre-, (Rhopalosiphum. padi), erte- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solani-folii),, videre solb-ærgalle- (Cryptomyzus korschelti), me1ep le-(Sappaphis mali), me lp lomme- (.Hyalopterus arundinis) og sort kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skall- og bløtlus (Coccina), f.eks. eføyskall- (Aspidiotus hederae) og puteskall-lus (Lecanium hesperidum) samt bløtlus (Pseudococcus maritimus);
■blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis og vamser, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomull- (Dysderous intermedius), senge- (Cimex leetularius), røver- (Rhodnius pro-lixus)'og chagavanze (Triatorna infestans), videre sikader, som Euscelis bilobatus og Mephotettix bipunctatus.
Av de gnavende insekter skal det fremfor alt nevnes sommerfugllarve (Lepidoptera) som kålmark (Plutella maculipennis), lauvskognonne (Lymantria dispar), (Euproctis chrysorrhoea) og ringspinner (Malacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frøøgle (Agrotis segetum), den store kålsommerfugl
■(Pieris brassicae), liten frostspinner (Cheimatobia brumata), ekevikler (Tortrix -viridana), hær- (Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm ' (Prodenia litura), videre rognebærspinner (Hyponomeuta padella), mel- (Ephestia kuhniella) og stor .voks-mygg (Galleria rnellonella) .
Videre hører det "til de bitende insekter biller (Coleoptera), f.eks. korn- (Sitophilus■granarius ' = Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), amber- (Gas-
trophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae),
rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomentosus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), flesk-(Dermestes frischi), Khapra- (Trogoderma granarium), rødbrun rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), ■generell mel- (Tenebrio molitor). og kornplatebiller (Oryzaephilus surinamensis), men også typer som lever i jorden, f.eks. trådorm (Agriotes spee.) og oldenborrer (Melolontha melolontha); kakelakker som den tyske
.(Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana),
madeira- (Leucophaea eller Rhyparobia maderae), orientalske
(Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) og sorte kjempekakelakk (Blaberus fuscus) samt Henschoutedenia flexi-
vitta;' videre ortoptere som- f.eks. siriss (Gryllus domesticus); termitter som jordtermitter.(Reticulitermes flavipes) og hypen-optere som maur,-eksempelvis hvitmaur (Lasius niger).
.De diptere omfatter i det vesentlige fluer som
dugg- (Drosophila meianogaster), middelhavsfrukt- (Ceratitis capitata), .stue- (Musea domestic.a) ,■ liten stue- (Pannia canicu-laris), glans- (Phormia regina)'og spyfluer (Calliphora erythro-cephala) samt stikkfluer (Stomoxys calcitrans); vidre mygg,
f.eks. gullfeber- (Åedes aegypti), hus- (Culex pipiens) og malariamygg . (Anopheles st.ephensi).
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan over-
føres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, .'suspensjoner, pulvere, pastaer, granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer'
med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmiddel, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, even-
tuelt under anvendelse av overflatekative midler, altså emulger-ingsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembring-
ende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes.organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, ben-
zen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske .hydrokarboner som cykloheksan eller
parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som■butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler. som dimetylformamid og dimetylsulfok-syd, samt vann; med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det. ment slike væsker som er.gassformet ved normal. temperatur og under normalt trykk, f. eks..aerosol-drivgasser, som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig stenmel, som kaoliner, leirjord, talkum,, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillohit eller diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke-ionogene og anioniske emulgatorér, som.polyoksyetylen-f ettsyre-estere , polyoksy etylen-f ettalkohol-etere,, f.eks. alkyl-ary1-polyglykoleter, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsul-fonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmiddel: .f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringene i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt$ virksomt stoff,.fortrinnsvis mellom 0,5 og 90$.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av' deres formuleringer eller i de herav tilberedte anvend-elsesformer som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner,- s-kum, suspensjoner, pulvere, pastaer, oppløselige pulvere, støvmidler og granulater; Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved dusjing, sprøyting, fortåking, forstøving, strøing, røking, forgassing,' 'helling, beising eller inkrus ter ing .
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de -anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10$?, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95$ eller sogar det 100$-ige virksomme stoff alene.
Eksempel A.
Phaedon^-larve-prøve .
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
.For fremstillingen av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann.til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) dråpefuktige og befenger dem med sjøreddikblad-billelarver (Phaedon cochleariae).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i %. Her betyr 100$ at alle billelarver var blitt utryddet; 0% betyr at ingen billelarver var blitt utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 1.
E ksempel B.
Plutella-prøve.
Oppløshingsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Émulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstillingen av en egnet virksom stofftilberedning sammenblandes 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og konsentratet fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea-)' duggfuktige og befenger dem med larver av kålkakelakker (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i
%. Herved betyr 100$ at alle larver ble utryddet; 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner3vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell-2.
■ Eksempel C.
Prøve med parasitterende fluelarver.
Oppløsningsmiddel: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter. 35 vektdeler, nonylf enolpolyglykoleter .
Por. fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning blander man 30'vektdeler av det angjeldende aktive stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde som inneholder den overnevnte mengde emulgator og. fortynner det således dannede konsentrat med vann til den ønskede konsentrasjon.
Omtrent 20 fluelarver (Lucilia cuprina) bringes
i et lite prøverør som inneholder ca. 2 cm-' hestemuskulatur.
På dette hestekjøtt bringes .0,5 ml ay. den virksomme stofftilberedning. Etter 24 timer bestemmes utryddelsesgraden i $. Der betyr 100$ at' alle, og 0$. at ingen larver var. blitt' utryddet.
Virksomme'stoffer, virksomme; stoffkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell 3-
F remstillingseksempler.
E ksempel 1.
Til 5,1 g (0,02 mol) 4-(4'-klorfenoksy)-3-klorani-lin i 100 cm^ toluen drypper man ved 80°C en oppløsning av 3,7 g (0,02 mol) 2-klorbenzoylisocyanat i 20 crrr toluen.. Blandingen omrøres 1 time ved 80°C. Etter avkjøling frasuges- det utfelte produkt og vaskes først med toluen og deretter med petroleter. Etter tørkning får man 5,0 g (60$ av det te<o>retiske) av analyse-rest 2' ,4-diklor-4 '-/_ N- (N' -(O-klorbenzoy 1))_/-ureido-dif eny 1-eter med smeltepunkt .på l86°C.
E ksempel 2.
Til en oppløsning av 5,8 g (0,02'mol) 4-(2',4'-. diklorfenoksy)-3-kloranilin i 100 cm-5 toluen drypper man ved 80°C en oppløsning av -3,7 g (0,02 mol) 2-klorbe.nzoy lisocyanat i 20 cm^ toluen. Blandingen- omrøres i 1 time ved 80°C. Stoffet som s-killer seg ut frasuges etter reaksjonsblandingens avkjøling til 20°C og vaskes med toluen og petroleter. Etter tørkning får man 7 g (74$ av det teoretiske) av 2,2',4-triklor-/~N-(N'-(2-klorbenzoyl))-ureido/-difenyleter med smeltepunkt på 171°C.
På analog måte som under eksemplene 1 og 2 får
man følgende forbindelser: Eks. Fysikalske Utbytte nr. Konstitusjon data (sm.p. C) (% av
det teor. )
' 3 CO-NH-CO-NH-^^-o-^^Cl. -186 60
Cl
4{^ J^ CO-NH-CO-NH-^^-o-^^-Cl15271
Cl
<CH>3Cl
5 ' <f \—CO-NH-CO-NH-^V0-P~\-Cl' 183 78
Claims (3)
1. Benzoylureidodifenyletere med insekticid virkning, karakterisert ve^d at de har formel I
R
^ ^-^0-NH-CO-NH-^^- Q-^ j)-ci' (I)
hvori
R betyr klor, fluor, brom eller metyl' og R' betyr hydrogen eller klor.
■2..
Insekticid middel, karakterisert ved
.et innhold av minst en benzoylureidodifenyleter ifølge krav 1.
3. Anvendelse av' benzoy lureidodif enyletere ifølge krav 1 til bekjempelse av insekter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2531202A DE2531202C2 (de) | 1975-07-12 | 1975-07-12 | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762256L true NO762256L (no) | 1977-01-13 |
Family
ID=5951355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762256A NO762256L (no) | 1975-07-12 | 1976-06-29 |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4068002A (no) |
| JP (1) | JPS6029381B2 (no) |
| AR (1) | AR209499A1 (no) |
| AT (1) | AT346126B (no) |
| AU (1) | AU503708B2 (no) |
| BE (1) | BE843906A (no) |
| BG (1) | BG27347A3 (no) |
| BR (1) | BR7604474A (no) |
| CA (1) | CA1067915A (no) |
| CH (1) | CH618965A5 (no) |
| CS (1) | CS193553B2 (no) |
| DD (1) | DD126000A5 (no) |
| DE (1) | DE2531202C2 (no) |
| DK (1) | DK313276A (no) |
| EG (1) | EG12060A (no) |
| ES (2) | ES449719A1 (no) |
| FI (1) | FI62827C (no) |
| FR (1) | FR2318151A1 (no) |
| GB (1) | GB1492364A (no) |
| GR (1) | GR60789B (no) |
| HU (1) | HU176057B (no) |
| IE (1) | IE43260B1 (no) |
| IL (1) | IL50008A (no) |
| IT (1) | IT1065066B (no) |
| KE (1) | KE3020A (no) |
| LU (1) | LU75368A1 (no) |
| MY (1) | MY8000263A (no) |
| NL (1) | NL7607637A (no) |
| NO (1) | NO762256L (no) |
| OA (1) | OA05382A (no) |
| PH (1) | PH11596A (no) |
| PL (1) | PL98245B1 (no) |
| PT (1) | PT65345B (no) |
| RO (1) | RO72545A (no) |
| SE (1) | SE421412B (no) |
| TR (1) | TR18803A (no) |
| ZA (1) | ZA764100B (no) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| US4117009A (en) * | 1977-06-09 | 1978-09-26 | Gaf Corporation | Method of making N-[4-chlorophenyl)amino]carbonyl)-2,6-difluorobenzamide |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
| JPS5823871B2 (ja) * | 1978-02-06 | 1983-05-18 | 石原産業株式会社 | Ｎ↓−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| GR73690B (no) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
| US4310548A (en) | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
| US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
| US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
| JPS55124763A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 5-trifluoromethyl-2-pyridone derivative |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| DE3104407A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
| DE3371508D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-06-19 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
| US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4623658A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-18 | Shell Oil Company | Pesticidal benzoylurea compounds |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US4638088A (en) * | 1984-11-15 | 1987-01-20 | Union Carbide Corporation | Pesticidal biphenylyloxy and biphenylylalkoxy aryl acyl urea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| BR8606563A (pt) * | 1985-03-29 | 1987-08-04 | Union Carbide Corp | Compostos pesticidas de 1-(4-fenoxifenil)-3-benzoil-ureia e processo de preparacao dos mesmos |
| JPS62502335A (ja) * | 1985-03-29 | 1987-09-10 | ユニオン カ−バイド コ−ポレ−シヨン | 農薬１−（４−フエノキシフエニル）−３−ベンゾイル尿素化合物と製造方法 |
| DE3542201A1 (de) * | 1985-11-29 | 1987-06-04 | Basf Ag | N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| US4734404A (en) * | 1986-06-06 | 1988-03-29 | Rhone-Poulenc Nederland B.V. | Pesticidal benzoylureidoaryl phosphate compounds |
| NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
| DE3731561A1 (de) * | 1987-09-19 | 1989-04-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-(2,3-dichlor-4-phenoxy)phenyl- harnstoffe |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE925476C (de) * | 1950-04-29 | 1955-03-21 | Variapat Ag | Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden |
| US2722544A (en) * | 1950-12-26 | 1955-11-01 | Variapat Ag | Trifluoromethyl halogenated diphenylcarbamide sulfonic acids and their preparation |
| NL254547A (no) * | 1959-08-05 | |||
| NL254871A (no) * | 1959-08-14 | |||
| US3261865A (en) * | 1962-09-04 | 1966-07-19 | Monsanto Co | N-(chlorobenzoyl)ureas |
| US3284433A (en) * | 1963-07-17 | 1966-11-08 | Merck & Co Inc | 4-phenoxy-carbanilides |
| US3450747A (en) * | 1965-05-07 | 1969-06-17 | Monsanto Co | Preparation of aroyl isocyanates and aryl isocyanatoformates |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US3798276A (en) * | 1972-03-14 | 1974-03-19 | H Bayer | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
| EG11593A (en) * | 1973-07-03 | 1980-07-31 | Bayer Ag | Halogenated 4-trifluiromethyl-4-cyano-diphenyl-ethers process for their preparation and their use as herbicides |
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
-
1975
- 1975-07-12 DE DE2531202A patent/DE2531202C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-06-24 US US05/699,541 patent/US4068002A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-06-29 NO NO762256A patent/NO762256L/no unknown
- 1976-07-06 EG EG404/76A patent/EG12060A/xx active
- 1976-07-06 RO RO7686833A patent/RO72545A/ro unknown
- 1976-07-06 HU HU76BA3428A patent/HU176057B/hu unknown
- 1976-07-07 GB GB28247/76A patent/GB1492364A/en not_active Expired
- 1976-07-07 CS CS764500A patent/CS193553B2/cs unknown
- 1976-07-07 PH PH18657A patent/PH11596A/en unknown
- 1976-07-07 BG BG033692A patent/BG27347A3/xx unknown
- 1976-07-08 BE BE168733A patent/BE843906A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 CH CH879176A patent/CH618965A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 FI FI761999A patent/FI62827C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 AU AU15634/76A patent/AU503708B2/en not_active Expired
- 1976-07-08 SE SE7607825A patent/SE421412B/xx unknown
- 1976-07-08 OA OA55880A patent/OA05382A/xx unknown
- 1976-07-08 BR BR7604474A patent/BR7604474A/pt unknown
- 1976-07-08 TR TR18803A patent/TR18803A/xx unknown
- 1976-07-09 ZA ZA764100A patent/ZA764100B/xx unknown
- 1976-07-09 IL IL50008A patent/IL50008A/xx unknown
- 1976-07-09 IE IE1515/76A patent/IE43260B1/en unknown
- 1976-07-09 JP JP51081079A patent/JPS6029381B2/ja not_active Expired
- 1976-07-09 CA CA256,712A patent/CA1067915A/en not_active Expired
- 1976-07-09 NL NL7607637A patent/NL7607637A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-09 PT PT65345A patent/PT65345B/pt unknown
- 1976-07-09 ES ES449719A patent/ES449719A1/es not_active Expired
- 1976-07-09 DD DD193780A patent/DD126000A5/xx unknown
- 1976-07-09 DK DK313276A patent/DK313276A/da unknown
- 1976-07-09 IT IT25201/76A patent/IT1065066B/it active
- 1976-07-10 GR GR51235A patent/GR60789B/el unknown
- 1976-07-10 PL PL1976191119A patent/PL98245B1/zh unknown
- 1976-07-12 AR AR263919A patent/AR209499A1/es active
- 1976-07-12 LU LU75368A patent/LU75368A1/xx unknown
- 1976-07-12 FR FR7621301A patent/FR2318151A1/fr active Granted
- 1976-07-12 AT AT510376A patent/AT346126B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-08-16 ES ES461620A patent/ES461620A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-25 KE KE3020A patent/KE3020A/xx unknown
- 1980-12-30 MY MY263/80A patent/MY8000263A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO762256L (no) | ||
| NO149383B (no) | Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider | |
| US4005223A (en) | Insecticidal 2-chloro-4'-[N-(N'-benzoyl)-ureido]-diphenyl ethers | |
| US4085226A (en) | Insecticidal N-(substituted phenyl)-N'-benzoyl ureas | |
| DE2531743C2 (de) | 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide | |
| IL44235A (en) | N-sulphenylated n-methylcarbamidoximes of 2-oxoalkanenitriles their preparation and insecticidal acaricidal and fungicidal compositions containing them | |
| DE2537413C2 (de) | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel | |
| US4006244A (en) | Benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates | |
| DE2528917C2 (de) | 2-Chlor-4-nitro-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| DE2225873A1 (de) | Isocyandiphenylaether | |
| KR790001784B1 (ko) | 벤조일 우레이도-디페닐 에테르의 제조방법 | |
| IL43712A (en) | N-methyl-o-phenyl-carbamic acid esters their production and insecticidal compositions containing them |