DE925476C - Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden

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DE925476C DEV5092A DEV0005092A DE925476C DE 925476 C DE925476 C DE 925476C DE V5092 A DEV5092 A DE V5092A DE V0005092 A DEV0005092 A DE V0005092A DE 925476 C DE925476 C DE 925476C
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserlöslichen, trifluormethyl-und sulfonsäuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure- bzw. Sulfonsäurearyliden Es wurde gefunden, daß bestimmte farblose trifluormethylgruppenhaltige, wasserlösliche, acylierte, aromatische Aminosulfonsäuren hervorragend geeignet sind, Textilien aller Art, vor allem aber Wolle, wie auch Pelzwerk, Federn, Felle, Haare usw., sowie aus diesen Materialien hergestellte Gebrauchsstoffe vor Mottenfraß und anderen Fraß-und Textilschädlingen dauernd zu schützen.
  • Diese trifluormethylgruppenhaltigen Kondensationsprodukte lassen sich durch Umsetzung von Acylierungsmitteln mit aromatischen, am Stickstoffatom ersetzbaren Wasserstoff enthaltenden Aminosulfonsäuren gewinnen, wobei mindestens eine der Reaktionskomponenten eine Trifluormethy 1-gruppe und einen Diphenyläther- bzw. Diphenylsulfidrest enthalten muß. Als Acylierungsmittel dieser Aminosulfonsäuren eignen sich sowohl Sulfonsäuren wie Carbonsäuren bzw. ihre reaktionsfähigen Derivate.
  • Zur Acylierung dieser obengenannten aromatischen Aminosulfonsäuren mit freier Aminogruppe kommen Säuren der aliphatischen, araliphatischen, alicyclischen, aromatischen sowie heterocyclischen Reihe in Betracht. Es ist selbstverständlich, daß auch die funktionellen Derivate aller dieser Säuren, wie die Halogenide, Ester, Anhydride usw., für das vorliegende Verfahren, wie dies für die Acylierung bekannt ist, in Frage kommen.
  • Beispielsweise seien folgende Carbonsäuren bzw. Sulfonsäuren genannt: Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren, Phenylalkylessigsäuren, ihre Homologen und Halogensubstitutionsprodukte, 3, 4-Dichlorphenylessigsäure, Zimtsäure,_ Phenoxyessigsäuren, halogenierte und/oder -`alkylsuhstituierte Phenoxyessigsäuren und ihre Homologen, Benzoesäure, alkylierte und/oder halogenierte Benzoesäuren, 3-trifluormethylierte Benzoesäuren, Diphenyläther- und Diphenylsulfidcarbonsäuren sowie die analogen Sulfonsäuren.
  • Als aromatische Aminosulfonsäuren eignen sich speziell die Sulfonsäuren der Aminodiphenyle, der Aminodiphenyläther, der Aminodiphenylsulfide, der Aminodiphenylsulfoxyde, der Aminodiphenyisulfone, der Aminodiphenylmethane, der Aminodiphenilharnstoffe bzw. der Aminostilbene, des weiteren der Aminodiphenylthioharnstoffe, der Aminodiphenylketone, der Aminobenzanilide oder auch die einfachen Sulfonsäuren des Anilins des Anisidins, der Halogenaniiline usw. Dabei eignen sich insbesondere alkyl- und/oder. halogensubstituierte Derivate der obenerwähnten Säuren., . ..
  • Es ist auch möglich, die so erhaltenen Carbonsäure- bzw. Sulfonsäurearylide, falls sie zuwenig wasserlöslich sind, nachträglich in an sich bekannter Weise zu sulfonieren; auch eine Nachhalogenierung kann in der üblichen Art erfolgen.
  • Beispiel i i Mal 4-Methyl-4-trifluormethyl-2 -amino-diphenyläther-2-sulfonsäure, dargestellt durch Kondensation von i-Chlor-2-nitro-4-trifluormethylbenzol und p-Cresol, Reduktion und schwache Sulfonierung des Kondensationsproduktes, -werden in trockenem Pyridin suspendiert, mit der molekularen Menge Palmkernfettsäurechlorid (Molgewicht 22o) bei einer Temperatur von 2o° tropfenweise versetzt und bei 2o bis 35° verrührt, bis eine Probe keine freie ,Aminosäure mehr enthält. Hierauf wird mit Natriumcarbonat-Phenolphthalein alkalisch - gemacht, das lsyridin mit Wasserdampf abgeblasen und die zurückbleibende Lösung nach dem Erkalten mit Salzsäure angesäuert. Die ausgeschiedene Masse wird zur Entfernung von überschüssiger Palmkernfettsäure mit Petroläther gewaschen, wobei die 4 - liethyl-4 -trifluormethyl - 2'- lauroylamino - diphenyläther-2-sulfonsäure folgender Formel rein erhalten wird. An Stelle der 4-Methyl-4'-trifluormethyl-2'-aminodiphenyläther-2-sulfonsäure können auch 4-tert.-Amyl - 4 - trifluormethyl --2'- amino - diphenyläther-2 - sulfonsäure, 4 - Methoxy - 4' - trifluormethyl-2'-amino-diphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Chlor-4'- trifluormethyl-2'-amino-diphenyläther - 2 - sulfonsäure, 4-Butyl-4'-trifluormethyl-2'-amino-diphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Chlor -5-methyl-4'-trifluormethyl - 2'- amino - diphenyläther - 2 - sulfonsäure, 4, 6-Dichlor=4 -trifluörmethyl-2'-amino-diphenyläther - 2 - sulfonsäure, 4-tert.-Amyl - 6 -chlor -4'- trifluormethyl -_2!- amino - diphenyläther-2-sulfons äure, 4. 5 -Dichlor-4'-trifluörmethyl-2'-aminodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Chlor-4-amino-2'-trifluormethyl-diphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Methylq.'- amino-2'-trifluormethyl-diphenyläther - 2 - sulf onsäure und 4-Chlor -5-methyl-4'-amino-2'-trifluormethyl - diphenyläther -:2 - sulfonsäure verwendet werden.
  • Diese Amino-trifluormethyl-diphenyläthersulfonsäuren werden nach bekannten Verfahren aus Phenolen und i-Chlor-2-nitro-4-trifluormethylbenzol bzw. i-Chlor-2-trifluormethyl-4-nitrobenzol hergestellt, wobei die primär entstehenden Nitrodip4enyläther reduziert und sulfoniert werden.
  • Beispiel 2 a) Molekulare Mengen von 4-Chlor-4'-trifluormethyl-2'-amino-diphenyläther-2-sulfonisäure, hergestellt durch Kondensation von p-Chlorphenol und i-Chlor-2-nitro-4-trifluormethylbenzol, Reduktion und Sulfonierung des Kondensationsproduktes, werden in Wasser unter Zusatz von io°/aiger Natriumcarbonatlösung gelöst und mit 3, 4-Dichlorbenzoylchlorid bei 2o bis 25° während 5 Stunden verrührt. Hierauf wird während i Stunde auf 50 bis 6o° erhitzt, worauf keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Die schwach alkalische Lösung wird gekühlt. und mit Natriumchloridlösung versetzt, wobei das Kondensationsprodukt harzig ausfällt. Es wird getrennt und im Vakuum eingedampft, wobei ein helles wasserlösliches Pulver entsteht. Es besitzt folgende -Formnel An Stelle von 3, 4-Dichlorbenzoylchlorid können auch 4-Chlorbenzoylchlorid, 2, 4-Dichlorbenzoylchlorid und 2, 5 -Dichlorbenzbylchlorid verwendet werden.
  • b) Durch Kondensation von 4-tert.-Amyl-4'-trifluormethyl -2'- amino-diphenyläther - 2 - sulfonsäure mit 3, 4-Dichlorbenzoylchlorid entsteht folgende Verbindung: c) Durch Kondensation von molekularen Mengen 4-Chlor - 4'- trifluormethyl - 2- aminodiphenylsulfid-2=sulfonsäure mit 3, 4-Dichlorbenzoylchlorid in wäBriger Lösung unter Zusatz von ioo/oiger Natriumcarbönatlösung erhält man eine Verbindung der folgenden Formel: Beispiel 3 Molekulare Mengen von q.-Amino-q.'-methyldiphenyläther-2-sulfonsäure und 3-Trifluormethylbenzoylchloridwerden nach Schotten-Baumann umgesetzt. Die schwach alkalische Lösung wird mit Kochsalzlösung versetzt, wobei das Kondensationsprodukt ausfällt; es wird im Vakuum getrocknet, mit absolutem Alkohol ausgezogen, der Alkohol verdampft; -beim Erkalten erhält man eine spröde Masse, die sich leicht pulverisieren lä13t; sie ist wasserlöslich. Das Kondensationsprodukt entspricht folgender Formel: An Stelle der ¢-Amino-q.'-methyl-diphenyläther-2-sulfonsäure können auch andere Amino-diphenyläthersulfonsäuren verwendet werden, z. B. 4.-Aminoq.'-tert.-amyl-diphenyläther-2-sulfonsäure,4.-Aminoq.'- chlor - 5'- methyl - diphenyläther - 2 - sulfonsäure, 4.-Amino-q.'-tert.-amyl-6'-chlor-diphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Amino-2, q.', 5'-trichlor-diphenyläther-2-sulfonsäure, 2-Amino-2' q.', 5'-trichlor-diphenyläther-q.-sulfonsäure, a-Amino-q.',5-dichlor-diphenyläther - q. - sulfonsäure, 2 - Amino - q.', 5 - dichlor-5'-methyl-diphenyläther-q.-sulfonsäure, q. Amino-2'-chlor-diphenyläther-2-sulfonsäure, q.-Aminoq.', 6'-dichlor-diphenyläther-2-sulfonsäure, 2-Aminoq.', 6'-dichlor-diphenyläther-4-sulfonsäure, 4.-Aminoq.'-chlor-diphenyläther-2-sulfonsäure, 2-Amino-4.'-chlor-diphenyläther-4.-sulfonsäure, 2-Aminoq.'- chlor - 5'- methyl - diphenyläther - q. - sulfonsäure, 4-Amino-¢', 5'-dichlor-diphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Amino - q.'- chlor - 3', 5'- dimethyl-diphenyläther-2-sulfonsäure, 2-Amino-q.'-chlor -3', 5'-dimethyldiphenyläther-q.-sulfonsäure, q.-Amino-q.'-chlor-3'-methyl-6'-isopropyl-diphenyläther-2-sulfonsäure, 2-Amino - q.'- amyl - 6'- chlor-diphenyläther-q.-sulfonsäure, 4.-Amino-2'-methyl-5'-isopropyl-diphenyläther-2-sulfonsäure und andere. Diese Diphenyläthersulfonsäuren werden nach bekannten Verfahren durch Kondensation von o-oder p-Chlornitrobenzolsulfonsäure mit den entsprechenden Phenolen und nachfolgende Reduktion hergestellt.
  • Beispiel q.
  • 1/2o Mol q. -chlor - q' - trifluormethyl - 2' - aminodiphenyläther-2-sulfonsaures Natrium wird in Wasser gelöst und die Lösung auf io° gekühlt. Dann wird ein wenig mehr als die berechnete Menge 4-Chlorphenylessigsäurechlorid zugetropft und; ohne zu kühlen, so lange gerührt, bis eine Probe keine Diazoreaktion mehr gibt. Eventuell wird noch wenig des Acylierungsmittels zugegeben. Es wird dann mit Natriumcarbonat neutralisiert und das Kondensationsprodukt mit Natriumchloridlösung gefällt. Es bildet in diesem Zustand ein Harz, das im Vakuum getrocknet wird. Dann ist das Produkt leicht pulverisierbar und ist in Wasser löslich. Es besitzt folgende Konstitutionsformel An Stelle des 4-Chlorphenylessigsäurechlorids können auch reaktionsfähige Derivate der Zimtsäure, wie 4-Chlorzimtsäurechlorid, 2-Chlorzimtsäurechlorid und 4-Methoxyzimtsäurechlorid, verwendet werden. - -An Stelle der q.-Chlor-q.'-trifluormethyl-2'-aminodiphenyläther-2-sulfonsäure können auch andere trifluormethylgruppenhaltige Diphenyläthersulfonsäuren verwendet werden, z. B. solche, die unter Beispiel i angeführt sind.
  • Beispiel 5 1/20 Mol q. - Chlor - q.'- trifluormethyl - 2'- aminodiphenyläther-2-sulfonsäure-werden in 150. Volumteilen wasserfreiem Pyridin gelöst, und es wird unter starkem Rühren bei 5 bis io° wenig mehr als 1/2o Mol Bernsteinsäuredichlorid in kleinen Portionen zugegeben. Die Temperatur wird während i Stunde auf 5 bis io° gehalten und dann eine weitere Stunde auf 2o bis 25° erwärmt. Hierauf wird das Pyridin mit Wasserdampf abgeblasen, mit N atriumcarbonat versetzt und die filtrierte Lösung mit Natriumchloridlösung versetzt. Dabei fällt das Kondensationsprodukt kristallin aus. Es wird abgesaugt, mit wenig Natriumchloridlösung nachgewaschen und getrocknet. Es besitzt folgende Konstitutionsformel An Stelle des Bernsteinsäuredichlorids kann auch Diäthylmalonsäuredichlorid, Glutarsäuredichlorid, Adipinsäuredichlorid oder Terephthalsäuredichlorid verwendet werden.
  • Beispiel 6 24 Teile 3, 4-Dichloranilin-6-sulfonsäure werden in roo Teilen Pyridin suspendiert, dann bei 20'° mit 3 -Trifluormethyl-diphenyläther-q.'-carbonsäurechlorid (dargestellt nach üblicher Weise aus 3-Trifluormethyl-diphenyläther=4-carbonsäure und Thionylchlorid) vermischt und während r2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur verrührt. Dann wird mit Wasserdampf destilliert, mit Natriumbicarbonat versetzt, in genügend heißem Wasser aufgenommen und heiß filtriert. Beim Abkühlen scheidet sich auf Zusatz von wenig Natriumchlorid das Kondensationsprodukt kristallinisch aus. Es wird abgesaugt und im Vakuum getrocknet; es besitzt folgende Konstitutionsformel An Stelle der 3, 4-Dichloranilin-6-sulfonsäure kann auch 3, 4-Dimethylanilin-6-sulfonsäure, 4-Chloranilin-6-sulfonsäure oder Metanilsäure verwendet werden. Die 3-Trifluormethyl-diphenyläther-q.'-carbonsäure wird durch Verseifen des 3-Trifluormethyl-4-cyan-diphenyläthers erhalten. Letzterer bildet sich nach bekannten Methoden aus diazotiertem 3-Trifluormethyl-4'-amino-diphenyläther. Beispiel 1/i0 Moi 3-Trifluoranilin-6-sulfonsäure wird in z50 Volumteilen Pyridin suspendiert und bei 2o° mit lho Mol 4-Chlor-diphenyläther-4'-carbonsäurechlorid während ro Stunden bei:gewöhnlicher Temperatur verrührt. Hierauf wird mit Dampf destilliert, mit Bicarbonatlösung versetzt, mit heißem Wasser aufgekocht und filtriert. Aus dem heißen Filtrat scheidet sich das Kondensationsprodukt kristallinisch aus. Es wird abfiltriert und im Vakuum getrocknet; es besitzt folgende Konstitution: An Stelle der 3-Fluormethyl-6-anilinsulfonsäure kann auch 4-Chlor-3-trifluormethylanilin-6-sulfonsäure verwendet werden. An Stelle des 4-Chlordiphenyläther-4'-carbonsäurechlorids kann 2', 4-Dichlor-diphenyläther-4'-carbonsäurechlorid, 2, 4-Dichlor - diphenyläther -4'- carbonsäurechlorid, 3 - Methyl -4 -chlor - diphenyläther-q.'- carbonsäurechlorid oder -bromid, 4, q.'-Dichlor-diphenyläther-2-carbonsäurechlorid, 3', 4'-Dichlor-diphenyläther-4-carbonsäurechlorid, 4-Brom-diphenyläther-q.'-carbonsäurechlorid, Diphenyläther - 4 - carbonsäurechlorid, 4 - Methoxy - diphenyläther -q.'- carbonsäurechlorid, Diphenylenoxyd-3-carbonsäurechlorid, 4'-Chlordiphenylsulfid-4-carbonsäurechlorid oder 3', 4'-Dichlor-diphenylsulfid-4-carbonsäurechlorid verwendet werden. An Stelle der Carbonsätirechloride können auch andere umsetzungsfähige Säurederivate verwendet werden. Beispiel 8 1/io Mol 3-Trifluormethylanilin-6-sulfonsäurewird in i5 o Volumteilen Pyridin suspendiert, mit 1/io Mol 4-Chlor-diphenyläther-4'-sulfonsäurechlorid versetzt und mehrere Stunden bei 9o° verrührt. Darauf wird das Pyridin mit Wasserdampf abgeblasen. Beim Abkühlen scheidet sich das I%andensationsprodukt kristallinisch aus. Es besitzt folgende Konstitutionsformel An Stelle der 3-Trifluormethyl-anilin-6-sulfon- 1o5 säure kann auch 4-Chlor-3-trifluormethylanilin-6-sulfonsäure verwendet werden. Anstatt des 4-Chlor-diphenyläther-4'-sulfonsäurechlorids kann Diphenyläther - 4 - sulfonsäurechlorid, 2'- Chlordiphenyläther-4-sulfochlorid, 2', 4-Dichlordiphenyl- iio äther-q.'-sulfochlorid oder 4'-Chlor-3'-methyldiphenyläther-4-sulfochlorid zur Verwendung gelangen. Beispiel g a) Molekulare Mengen von 4-Chlor-4'-trifluormethyl-2'-amino-diphenyläther-2-sulfonsäure und z-Trifluormethyl-2-chlorbenzol-5-sulfochlorid werden unter Zusatz von roo/oiger wäßriger Natriumcarbonatlösung kondensiert. Dabei wird anfänglich die Temperatur während 5 Stunden auf 2o bis 25° gehalten, später auf 5o bis 6o° erhitzt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist; nötigenfalls wird noch wenig Sulfonsäurechlorid zugefügt. Die schwach alkalische Lösung wird gekühlt, wobei das Kondensationsprodukt ausfällt; es entspricht folgender Konstitution: Es kann jedoch auch eine andere Diphenyläther-bzw. Diphenylsulfidsulfonsäure zur Umsetzung gelangen.
  • b) Aus 4, 4-Dichlor-2-amino-diphenyläther-2'-sulfonsäure und i-Trifluormethyl-2-chlorbenzol-5-sulfochlorid entsteht z. B. das Kondensationsprodukt folgender Konstitution: C F, c) Aus 4-Methyl-4'-amino-diphenyläther-2'-sulfonsäure und i-Trifluormethylbenzol-3-sulfochlorid entsteht folgendes Kondensationsprodukt: Es kommen aber auch andere Aminodiphenyläthersulfonsäuren in Frage.
  • d) Aus 4', 4-Dichlor-2-amino-diphenylsulüd-2'-sulfonsäure und i-Trifluormethyl-2-chlorbenzol-5-sulfonsäurechlorid entsteht das Kondensationsprodukt der folgenden Konstitution:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserlöslichen, trifluormethyl- und sulfonsäuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure- bzw. Sulfonsäurearyliden, dadurch gekennzeichnet, daß man auxochromgruppenfreie, gegebenenfalls kernsulfonierte Arylamine mit auxochromgruppenfreien aliphatischen oder aromatischen Acylierungs-bzw. Sulfonierungsmitteln in an sich bekannter Weise umsetzt, wobei mindestens eine der Reaktionskomponenten eine Trifluormethylgruppe und einen Diphenyläther- oder Diphenylsülfidrest enthalten muß, und daß man gewünschtenfalls die erhaltenen, im Kern nicht oder wenig halogenierten bzw. sulfonierten Carbonsäure-bzw. Sulfonsäurearylide in an sich bekannter Weise nachhalogeniert und/oder sulfoniert.
DEV5092A 1950-04-29 1951-04-21 Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden Expired DE925476C (de)

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