DE740104C - Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse - Google Patents

Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse

Info

Publication number
DE740104C
DE740104C DEI69670D DEI0069670D DE740104C DE 740104 C DE740104 C DE 740104C DE I69670 D DEI69670 D DE I69670D DE I0069670 D DEI0069670 D DE I0069670D DE 740104 C DE740104 C DE 740104C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
production
active products
distilled
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI69670D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Muenster
Dr Bernhard Schmitt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI69670D priority Critical patent/DE740104C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE740104C publication Critical patent/DE740104C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

  • Verfahren zur Herstellung oberflächenwirksamer Erzeugnisse Es wurde gefunden, daß man wertvolle oberflächenwirksame Erzeugnisse erhält, wenn man aromatische Oxyverbindungen in Gegenwart nicht polymerisierend wirkender saurer Mittel mit mehr als i Mol, vorteilhaft mit 2 bis 5 Mol, einer aromatischen Vinylverbindung umsetzt und die erhaltenen substituierten Phenole durch Anlagern von Alkylenoxyden, namentlich von Äthylenoxyd, wasserlöslich macht.
  • Als aromatische Oxyverbindungen kommen z. B. Phenol, die Kresole, Xylenole und Naphthole in Betracht. Geeignete aromatische Vinylverbindungen sind das S tyrol und seine kernalkylierten Homologen. Als saure Mittel eignen sich z. B. Schwefelsäure, Chlorwasserstoffskure oder Bromwasserstoffsäure. Die Umsetzung der aromatischen Oxyverbindung mit Styrol usw. erfolgt bei gewöhnlicher bis mäßig erhöhter Temperatur, vorteilhaft bei etwa 25° bis, 7o°. Die Einwirkung des Alkylenoxyds auf die dabei erhaltenen Verbindungen erfolgt im allgemeinen bei höherer Temperatur, vorzugsweise bei etwa ioo° bis i5o°, in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels, z. B. Alkalihydroxy d oderAlkoholatem Die Umsetzung verläuft etwa nach folgendem Formelbild: wobei n = 2-5 und x eine ganze Zahl ist: Die so gewonnenen Produkte sind wachsartig feste Körper von hoher Oberflächenwirksamkeit. Sie eignen sich besonders gut als Spalter für Erdölemulsionen und zeichnen sich vor den bisher für diesen Zweck verwendeten Produkten auf Fettbasis, z. B. den
    Athylenoxydanlagerungsprodukten des Ri '_
    nusöls, durch erheblich größere Wirxsa '
    aus. Im Gemisch mit anderen Emulss i
    spaltern; z. B. mit Alkylnaphthalinsulfo
    zeigen sie eine noch gesteigerte Wirksam
    Man hat bereits durch Umsetzung isocyclischer Oxyverbindungen, die an ihrem Ring mindestens einen aliphatischen, araliphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit 4 oder mehr C-Atomen tragen, z. B. o- oder p-Benzylphenol, mit Alkylenoxyden kapillaraktive Verbindungen hergestellt. Die nach vorliegendem Verfahren hergestellten Polyglykoläther des Umsetzungsproduktes von 2 Mol Styrol mit i Mol Phenol sind in ihrer Wirkung als Erdölemulsionsspalter nicht nur den bekannten Polyglykoläthern -des Monobenzylphenols, sondern auch denen des Dibenzylphenols überlegen. Es ist überraschend, daß der Ersaty des Benzylrestes durch den Phenyläthylrest eine derartige Wirkungssteigerung zur Folge hat. ' Es ist ferner bekannt, aromatische Oxyverbindungen allgemein in Polygl@#koläther überzuführen, indem man sie mit Polyäthylenglykolhalogenhydrinen umsetzt. Hieraus war nicht zu entnehmen, daß die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Polyg@ykoläther von Di- und Polyaryläthylphenolen besonders gute Oberflächenwirksamkeit besitzen.
  • Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
  • Beispiel i In einem Rührgefäß läßt man zu einem Gemisch von 23,8 Teilen Phenol und 4 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung 79 Teile Styrol mit einer solchen Geschwindigkeit zulaufen, daß die Temperatur nicht über 4ö bis 45° steigt. Man erwärmt dann i2 Stunden lang auf 6o bis 70° und neutralisiert schließlich die Schwefelsäure durch Zugabe einer Lösung von 3,5 Teilen Ätznatron in 3,5 Teilen Wasser. Dann wird das Wasser abdestilliext. In das so erhaltene Rohprodukt, das nach -einer Reinigung durch Destillation oder Auswaschen mit Wasser- und nachfolgendem Trocknen eine Hydroxylzahl von etwa i4o besitzt, werden in einem geschlossenen Rührkessel nach Zugabe von 5 Teilen einer iooloigen Natriummethylatlösung und Abdestillieren des Methylalkohols bei etwa i bis 5 Atm. Druck 70o Teile Äthylenoxyd bei iio bis i5o° eingeleitet. Man erhält in fast quantitativer Ausbeute ein bei gewöhnlicher Temperatur wachsartig festes Produkt. das sich klar in Wasser löst und eine ausgezeichnete Wirkung als Erdölemulsionsspalter besitzt.
  • . Beispiel e Zu i3,9 Teilen Phenol läßt man wie im Bei-
    iel i nach Zugabe von 4,5 Teilen konzen-
    erter Schwefelsäure 92 Teile Styrol zu-
    fen und neutralisiert nach beendeter Re-
    'äktion mit 4 Teilen einer 500/eigen Natronlauge. Das Wasser wird bei vermindertem Druck abdestilliert; dann setzt man 5 Teile einer ioo'oigen Natriummethylatlösung hinzu, destilliert den Methylalkohol ab und leitet unter Druck bei iio bis i5o° SooTeile 'Äthylenoxyd ein. Das in quantitativer Ausbeute erhaltene Reaktionsprodukt ist klar wasserlöslich und hat ähnliche Eigenschaften wie das im Beispiel i beschriebene. Beispiel 3 39,5 Teile o-Kresol werden in einem Rührgefäß. geschmolzen. Nach Zugabe von 6,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure läßt man bei 8o bis 40° 76 Teile. Styrol zulaufen, rührt noch 8 Stunden bei 6o° nach, gibt etwa Zoo Teile Äthylenchlorid zu und wäscht die Äthylenchloridlösung so lange mit Wasser aus, bis .die Mineralsäure entfernt ist. Dann destilliert man das Äthylenchlorid ab. Das so in fast quantitativer Ausbeute erhaltene Produkt siedet bei i bis 1,6 mm Druck zwischen i5o und 22o° und besitzt eine Hydroxylzahl von etwa 170. Zu ig Teilen dieses Produktes gibt man 0,78 Teile einer ioo/oigen Natrium= methylatlösung, destilliert den Methylalkohol ab und leitet 85 Teile Äthylenoxyd unter Druck bei iio bis 15o° ein. Man erhält ein wachsartig festes Produkt, das sich klar in Wasser löst und ähnlich gute Spaltwirkung bei Erdölemulsionen besitzt wie das im Beispiel i beschriebene Produkt. Beispiel 4 Zu366TeilenRoh-Xylenolgibt man 25 Teile konzentrierte Schwefelsäure und läßt zu dem Gemisch bei 50 bis 6o° unter Rühren 624 Teile Styrol zulaufen. Zur Beendigung der Reaktion rührt man noch 12 Stunden bei 6o bis 7o° nach. Die Schwefelsäure wird dann durch Zugabe von 5oo/oiger Natronlauge neutralisiert und das Wasser unter vermindertem Druck abdestilliert. Das so erhaltene Produkt hat eine Hydroxylzahl von etwa 165. Zu Zoo Teilen davon gibt man in einem geschlossenen Rührgefäß ioTeile einer ioojoigen Natriummethylatlösung, destilliert das Methanol ab und leitet i250 Teile Äthylenoxyd bei i io bis 13o° unter Druck ein. Das in praktisch quantitativer Ausbeute erhaltene wachsartige Produkt ist klar wasserlöslich und hat eine hervorragende Wirkung als Erdölemulsionsspalter.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung oberflächenwirksamer Erzeugnisse, dadurch gekennzeichnet, daB man aromatische Oxyverbindungen in Gegenwart nicht polymerisierend wirkender saurer Mittel mit mehr als i Mol einer aromatischen Vinylverbindung umsetzt und die erhaltenen Produkte durch Anlagerung von Alkylenoxyden wasserlöslich macht.
DEI69670D 1941-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse Expired DE740104C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI69670D DE740104C (de) 1941-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI69670D DE740104C (de) 1941-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE740104C true DE740104C (de) 1943-10-19

Family

ID=7197033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI69670D Expired DE740104C (de) 1941-05-23 1941-05-23 Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE740104C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1075313B (de) * 1960-02-11 Farbenfabriken Bayer Aktien gesellschaft Leverkusen Bayerwerk AlK rungsschutzmittel
DE1121814B (de) * 1956-11-03 1962-01-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1075313B (de) * 1960-02-11 Farbenfabriken Bayer Aktien gesellschaft Leverkusen Bayerwerk AlK rungsschutzmittel
DE1121814B (de) * 1956-11-03 1962-01-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE925476C (de) Verfahren zur Herstellung von farblosen, wasserloeslichen, trifluormethyl- und sulfonsaeuregruppenhaltigen, aliphatischen oder aromatischen Carbonsaeure- bzw. Sulfonsaeurearyliden
CH361792A (de) Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern
US2535678A (en) Method for the preparation of ethers of hydroxyethane sulfonates and ether alcohols
DE1493778A1 (de) Organische Polyalkylenoxyborate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE740104C (de) Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse
DE1121814B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern
DE3735056A1 (de) Verfahren zur herstellung von ether- und polyglykolethersulfonaten und nach diesem verfahren hergestellte produkte
DE1211152B (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylaethern und Vinylsulfiden
DE2004156A1 (de) Polyfluorierte Aminodiole
DE634037C (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit sauren, salzbildenden Gruppen
DE2712162A1 (de) Spaltbare, nichtionogene, oberflaechenaktive verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE2362648A1 (de) Verfahren zur herstellung von halogenphenolen
DE616786C (de) Verfahren zur Herstellung alkylierter Phenole
US2523187A (en) Esters of 2, 4-dichlorophenoxy-acetic acid
DE1493673C3 (de) Verfahren zur Herstellung von grenzflächenaktiven Aminoalkyloxyalkanmono- und -dlsuHonaten
AT149988B (de) Verfahren zur Darstellung von höhermolekularen Äthern.
US1754677A (en) Dialkylamino-alkylethers of alkylolphenols
DE3416289C2 (de)
DE763559C (de) Verfahren zur Herstellung von kapillaraktiven Kondensationsprodukten
DE683316C (de) Verfahren zur Herstellung von hydroaromatischen Schwefelsaeureverbindungen
AT160871B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenglykoläthern
DE857353C (de) Verfahren zur Chlormethylierung von Alkylbenzolen
DE1800462C3 (de) Verfahren zur Alkoxylierung von Substanzen mit alkoholischen Hydroxylgruppen
DE752210C (de) Verfahren zur Herstellung kapillaraktiver Kondensationsprodukte
DE895451C (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylallylaether