DE1121814B - Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyglykolaethernInfo
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- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F 21570 IVd/39 c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 11. J A N U A R 1962
AUSLEGESCHRIFT: 11. J A N U A R 1962
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern durch Einwirkung
von 10 bis 20 Mol Alkylenoxyden auf 1 Mol aromatischer, durch Kohlenwasserstoffreste substituierter
Oxyverbindungen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische Oxyverbindungen
Produkte verwendet, die durch Anlagerung von Styrol oder seinen Derivaten an Phenole oder Naphthole
erhältlich sind.
Als Komponenten der Anlagerungsprodukte seien von den Derivaten des Styrols insbesondere Vinyltoluol,
a-Methylstyrol und Divinylbenzol genannt,
und von den Phenolen kommen zusätzlich zum Phenol selbst vor allem Kresole, Xylenole und Oxydiphenyle
in Betracht. Die Herstellung der Anlagerungsprodukte kann in bekannter Weise erfolgt sein, zweckmäßig
in Gegenwart von Katalysatoren, wie Schwefelsäure, p-Toluolsulf on säure oder Zinkchlorid. Die Anlagerungsprodukte
können als einheitliche Substanzen der Oxalkylierung unterworfen werden, jedoch kann
man auch Gemische verwenden, wie sie bei der Herstellung im allgemeinen zunächst anfallen.
Als Alkylenoxyde sind insbesondere Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd zu nennen; sie werden zweckmäßig
bei höheren Temperaturen in Gegenwart von alkalisch reagierenden Katalysatoren zur Einwirkung
gebracht.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Polyglykoläther sind mannigfacher Anwendung fähig; sie besitzen eine hohe Oberflächenaktivität
und eignen sich demzufolge als Emulgiermittel und Egalisiermittel. Bemerkenswert ist vor allem ihre
ausgezeichnete Brauchbarkeit als Emulgiermittel für Schädlingsbekämpfungsmittel vom Typ der O,O-Dialkyl-O-p-nitrophenyl-thionophosphorsäureester.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
In 302 Teile Di-[«-phenyläthyl]-phenol werden bei 120 bis 130° C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali
440 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Nach erfolgter Umsetzung erhält man ein dickflüssiges Öl, welches
wasserlöslich ist; es läßt sich mit sehr gutem Erfolg als Emulgiermittel verwenden.
In 406 Teile Tri-[Vphenyläthyl]-phenol werden bei
130°C in Gegenwart von 4 Teilen Ätzkali 660 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Das entstandene wasserlösliche,
viskose öl hat ausgezeichnete emulgierende Eigenschaften.
Verfahren zur Herstellung
von Polyglykoläthern
von Polyglykoläthern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Mathieu Quaedvlieg, Leverkusen-Bayerwerk,
Dr. Herbert Hempel, Köln-Stammheim,
und Dr. Günther Boehmke, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
300 Teile eines «-Phenyläthylphenol-Gemisches, das
durch Umsetzen von 2 Mol Styrol mit 1 Mol Phenol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator
erhalten war und das aus 55°/0 Di-[phenyläthyl]-phenol,
30% Tri-[phenyläthyl]-phenol und 15% Monophenyläthylphenol besteht, setzt man bei 120
bis 130° C mit 540 Teilen Äthylenoxyd in Gegenwart
von 3 Teilen Ätzkali in der Weise um, daß man das flüssige Äthylenoxyd zum ac-Phenyläthylphenol-Gemisch
zulaufen läßt und dabei im Reaktionsgefäß einen Überdruck von etwa 2 Atmosphären einhält.
Das Umsetzungsprodukt ist ein wasserlösliches, dickflüssiges Öl.
Wasserunlösliche Pflanzenschutzmittel vom Typ der O, O - Dialkyl - O - ρ - nitrophenyl - thionophosphorsäureester
lassen sich mit diesem Öl in klare wäßrige Emulsionen überführen.
274 Teile Mono-x-phenyläthyl-p-oxydiphenyl werden
bei 120 bis 140° C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali mit 528 Teilen Äthylenoxyd zur Reaktion
gebracht. Man erhält ein viskoses, wasserlösliches öl mit hervorragender Emulgatorwirkung.
Tn 300 Teile des im Beispiel 3 eingesetzten Λ-Phenyläthylphenol-Gemisches
werden bei 120°C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali 900 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Dabei wird ein weiches, wasserlösliches
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Wachs erhalten, das einen sehr guten Egalisiereffekt beim Färben von Baumwolle, Reyon od. dgl. zeigt.
In 302 Teile Di-[«-phenyläthyl]-kresol werden bei 120 bis 130°C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali
484 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Es wird ein dickflüssiges öl erhalten, das sich in Wasser leicht löst
und mit sehr gutem Erfolg als Emulgator Verwendung finden kann.
248 Teile a-Phenyläthylnaphthol werden bei 1300C
in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali mit 572 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Der gebildete Polyglykoläther
ist wasserlöslich und kann mit Vorteil als Emulgator verwendet werden.
Zusatz von 2 Teilen Ätzkali bei einer Temperatur von 1300C mit 350 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt.
Es entsteht ein dickflüssiges öl, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist und sich
besonders zum Emulgieren aromatischer Kohlenwasserstoffe, z. B. Xylol, eignet.
330 Teile Di-[phenylisopropyl]-phenol, das durch ίο Anlagerung von 2 Mol a-Methylstyrol an 1 Mol
Phenol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhalten war, werden mit 4 Teilen Ätzkali
bei ungefähr 1300C mit 484 Teilen Äthylenoxyd
umgesetzt. Der so erhaltene wasserlösliche viskose Polyglykoläther ist ein ausgezeichnetes Emulgiermittel
für aromatische öle, z. B. Xylol oder Dichlorbenzol.
In 302 Teilen Di-«-phenyläthylphenol läßt man bei etwa 13O0C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali unter
Druck ein Gemisch aus 352 Teilen Äthylenoxyd und 406 Teilen Propylenoxyd zulaufen. Der Zulauf wird
so reguliert, daß der Überdruck im Reaktionskessel 2 bis 3 Atmosphären nicht übersteigt. Das entstandene
dickflüssige Produkt ist wasserlöslich und eignet sich hervorragend als Emulgator für die verschiedensten
Zwecke.
220 Teile des Reaktionsproduktes aus 50 Teilen Phenol und 170 Teilen p-Methylstyrol werden unter
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern durch Einwirkung von 10 bis 20 Mol Alkylenoxyden auf 1 Mol aromatischer, durch Kohlenwasserstoffreste substituierter Oxyverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische Oxyverbindungen Produkte verwendet, die durch Anlagerung von Styrol oder seinen Derivaten an Phenole oder Naphthole erhältlich sind.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 740 104;
USA.-Patentschriften Nr. 2 593 112, 2 630 457;
schweizerische Patentschrift Nr. 288 413.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 2 Seiten Versuchsberichte ausgelegt worden.θ 109 759/446 1. f2
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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---|---|
CH (1) | CH400183A (de) |
DE (1) | DE1121814B (de) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USB259274I5 (de) * | 1971-06-11 | 1975-01-28 | ||
FR2334783A2 (fr) * | 1975-12-12 | 1977-07-08 | Basf Ag | Procede d'impression des matieres fibreuses |
FR2398096A1 (fr) * | 1977-07-20 | 1979-02-16 | Bayer Ag | Dispersions aqueuses de colorants et leur application a la pigmentation de matieres naturelles et synthetiques |
FR2405281A1 (fr) * | 1977-10-08 | 1979-05-04 | Basf Ag | Preparations aqueuses, stables et finement dispersees, de colorants de dispersion et d'eclaircisseurs optiques et utilisation de ces preparations |
EP0055401A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-07 | Bayer Ag | Insektizide und akarizide Mittel und ihre Verwendung |
EP0062181A1 (de) * | 1981-03-26 | 1982-10-13 | Bayer Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
EP0107023B1 (de) * | 1982-09-30 | 1986-12-17 | Bayer Ag | Homogene wässrige Formulierungen |
DE3641677A1 (de) * | 1986-12-05 | 1988-06-09 | Bayer Ag | Waessrige pigmentpraeparationen und ihre verwendung |
EP0499587A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Insektizide Mikroemulsionen |
EP0735109A2 (de) * | 1995-03-30 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Wässrige Pigmentpräparationen |
WO2006100244A2 (de) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum färben von textilien mit küpenfarbstoff |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740104C (de) * | 1941-05-23 | 1943-10-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse |
US2593112A (en) * | 1948-12-15 | 1952-04-15 | Gen Aniline & Film Corp | Emulsifying agents |
CH288413A (de) * | 1950-08-11 | 1953-01-31 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines Emulgators. |
US2630457A (en) * | 1948-11-25 | 1953-03-03 | Bayer Ag | Benzyl hydroxy diphenyl polyglycol ethers |
-
1956
- 1956-11-03 DE DEF21570A patent/DE1121814B/de active Pending
-
1957
- 1957-10-25 CH CH5198657A patent/CH400183A/de unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE740104C (de) * | 1941-05-23 | 1943-10-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung oberflaechenwirksamer Erzeugnisse |
US2630457A (en) * | 1948-11-25 | 1953-03-03 | Bayer Ag | Benzyl hydroxy diphenyl polyglycol ethers |
US2593112A (en) * | 1948-12-15 | 1952-04-15 | Gen Aniline & Film Corp | Emulsifying agents |
CH288413A (de) * | 1950-08-11 | 1953-01-31 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung eines Emulgators. |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
USB259274I5 (de) * | 1971-06-11 | 1975-01-28 | ||
FR2334783A2 (fr) * | 1975-12-12 | 1977-07-08 | Basf Ag | Procede d'impression des matieres fibreuses |
FR2398096A1 (fr) * | 1977-07-20 | 1979-02-16 | Bayer Ag | Dispersions aqueuses de colorants et leur application a la pigmentation de matieres naturelles et synthetiques |
FR2405281A1 (fr) * | 1977-10-08 | 1979-05-04 | Basf Ag | Preparations aqueuses, stables et finement dispersees, de colorants de dispersion et d'eclaircisseurs optiques et utilisation de ces preparations |
EP0055401A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-07 | Bayer Ag | Insektizide und akarizide Mittel und ihre Verwendung |
US4564632A (en) * | 1980-12-19 | 1986-01-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Insecticidal and acaricidal agents and their use |
EP0062181A1 (de) * | 1981-03-26 | 1982-10-13 | Bayer Ag | Öl-in-Wasser-Emulsionen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US4500348A (en) * | 1981-03-26 | 1985-02-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Oil-in-water emulsions, and their use |
EP0107023B1 (de) * | 1982-09-30 | 1986-12-17 | Bayer Ag | Homogene wässrige Formulierungen |
DE3641677A1 (de) * | 1986-12-05 | 1988-06-09 | Bayer Ag | Waessrige pigmentpraeparationen und ihre verwendung |
EP0499587A1 (de) * | 1991-02-15 | 1992-08-19 | Ciba-Geigy Ag | Insektizide Mikroemulsionen |
EP0735109A2 (de) * | 1995-03-30 | 1996-10-02 | Bayer Ag | Wässrige Pigmentpräparationen |
EP0735109A3 (de) * | 1995-03-30 | 1997-08-20 | Bayer Ag | Wässrige Pigmentpräparationen |
US5855662A (en) * | 1995-03-30 | 1999-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous pigment preparations |
WO2006100244A2 (de) * | 2005-03-22 | 2006-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zum färben von textilien mit küpenfarbstoff |
WO2006100244A3 (de) * | 2005-03-22 | 2007-01-11 | Basf Ag | Verfahren zum färben von textilien mit küpenfarbstoff |
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---|---|
CH400183A (de) | 1965-10-15 |
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