DE1121814B - Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern

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DE1121814B
DE1121814B DEF21570A DEF0021570A DE1121814B DE 1121814 B DE1121814 B DE 1121814B DE F21570 A DEF21570 A DE F21570A DE F0021570 A DEF0021570 A DE F0021570A DE 1121814 B DE1121814 B DE 1121814B
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DE
Germany
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ethylene oxide
polyglycol ethers
water
aromatic
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Pending
Application number
DEF21570A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Mathieu Quaedvlieg
Dr Herbert Hempel
Dr Guenther Boehmke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 21570 IVd/39 c
ANMELDETAG: 3. NOVEMBER 1956
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 11. J A N U A R 1962
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern durch Einwirkung von 10 bis 20 Mol Alkylenoxyden auf 1 Mol aromatischer, durch Kohlenwasserstoffreste substituierter Oxyverbindungen; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische Oxyverbindungen Produkte verwendet, die durch Anlagerung von Styrol oder seinen Derivaten an Phenole oder Naphthole erhältlich sind.
Als Komponenten der Anlagerungsprodukte seien von den Derivaten des Styrols insbesondere Vinyltoluol, a-Methylstyrol und Divinylbenzol genannt, und von den Phenolen kommen zusätzlich zum Phenol selbst vor allem Kresole, Xylenole und Oxydiphenyle in Betracht. Die Herstellung der Anlagerungsprodukte kann in bekannter Weise erfolgt sein, zweckmäßig in Gegenwart von Katalysatoren, wie Schwefelsäure, p-Toluolsulf on säure oder Zinkchlorid. Die Anlagerungsprodukte können als einheitliche Substanzen der Oxalkylierung unterworfen werden, jedoch kann man auch Gemische verwenden, wie sie bei der Herstellung im allgemeinen zunächst anfallen.
Als Alkylenoxyde sind insbesondere Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd zu nennen; sie werden zweckmäßig bei höheren Temperaturen in Gegenwart von alkalisch reagierenden Katalysatoren zur Einwirkung gebracht.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyglykoläther sind mannigfacher Anwendung fähig; sie besitzen eine hohe Oberflächenaktivität und eignen sich demzufolge als Emulgiermittel und Egalisiermittel. Bemerkenswert ist vor allem ihre ausgezeichnete Brauchbarkeit als Emulgiermittel für Schädlingsbekämpfungsmittel vom Typ der O,O-Dialkyl-O-p-nitrophenyl-thionophosphorsäureester.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
In 302 Teile Di-[«-phenyläthyl]-phenol werden bei 120 bis 130° C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali 440 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Nach erfolgter Umsetzung erhält man ein dickflüssiges Öl, welches wasserlöslich ist; es läßt sich mit sehr gutem Erfolg als Emulgiermittel verwenden.
Beispiel 2
In 406 Teile Tri-[Vphenyläthyl]-phenol werden bei 130°C in Gegenwart von 4 Teilen Ätzkali 660 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Das entstandene wasserlösliche, viskose öl hat ausgezeichnete emulgierende Eigenschaften.
Verfahren zur Herstellung
von Polyglykoläthern
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Mathieu Quaedvlieg, Leverkusen-Bayerwerk,
Dr. Herbert Hempel, Köln-Stammheim,
und Dr. Günther Boehmke, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
Beispiel 3
300 Teile eines «-Phenyläthylphenol-Gemisches, das durch Umsetzen von 2 Mol Styrol mit 1 Mol Phenol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhalten war und das aus 55°/0 Di-[phenyläthyl]-phenol, 30% Tri-[phenyläthyl]-phenol und 15% Monophenyläthylphenol besteht, setzt man bei 120 bis 130° C mit 540 Teilen Äthylenoxyd in Gegenwart
von 3 Teilen Ätzkali in der Weise um, daß man das flüssige Äthylenoxyd zum ac-Phenyläthylphenol-Gemisch zulaufen läßt und dabei im Reaktionsgefäß einen Überdruck von etwa 2 Atmosphären einhält. Das Umsetzungsprodukt ist ein wasserlösliches, dickflüssiges Öl.
Wasserunlösliche Pflanzenschutzmittel vom Typ der O, O - Dialkyl - O - ρ - nitrophenyl - thionophosphorsäureester lassen sich mit diesem Öl in klare wäßrige Emulsionen überführen.
Beispiel 4
274 Teile Mono-x-phenyläthyl-p-oxydiphenyl werden bei 120 bis 140° C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali mit 528 Teilen Äthylenoxyd zur Reaktion gebracht. Man erhält ein viskoses, wasserlösliches öl mit hervorragender Emulgatorwirkung.
Beispiel 5
Tn 300 Teile des im Beispiel 3 eingesetzten Λ-Phenyläthylphenol-Gemisches werden bei 120°C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali 900 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Dabei wird ein weiches, wasserlösliches
109 759/446
Wachs erhalten, das einen sehr guten Egalisiereffekt beim Färben von Baumwolle, Reyon od. dgl. zeigt.
Beispiel 6
In 302 Teile Di-[«-phenyläthyl]-kresol werden bei 120 bis 130°C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali 484 Teile Äthylenoxyd eingeleitet. Es wird ein dickflüssiges öl erhalten, das sich in Wasser leicht löst und mit sehr gutem Erfolg als Emulgator Verwendung finden kann.
Beispiel 7
248 Teile a-Phenyläthylnaphthol werden bei 1300C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali mit 572 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Der gebildete Polyglykoläther ist wasserlöslich und kann mit Vorteil als Emulgator verwendet werden.
Zusatz von 2 Teilen Ätzkali bei einer Temperatur von 1300C mit 350 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Es entsteht ein dickflüssiges öl, das in Wasser und organischen Lösungsmitteln löslich ist und sich besonders zum Emulgieren aromatischer Kohlenwasserstoffe, z. B. Xylol, eignet.
Beispiel 10
330 Teile Di-[phenylisopropyl]-phenol, das durch ίο Anlagerung von 2 Mol a-Methylstyrol an 1 Mol Phenol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator erhalten war, werden mit 4 Teilen Ätzkali bei ungefähr 1300C mit 484 Teilen Äthylenoxyd umgesetzt. Der so erhaltene wasserlösliche viskose Polyglykoläther ist ein ausgezeichnetes Emulgiermittel für aromatische öle, z. B. Xylol oder Dichlorbenzol.
Beispiel 8
In 302 Teilen Di-«-phenyläthylphenol läßt man bei etwa 13O0C in Gegenwart von 3 Teilen Ätzkali unter Druck ein Gemisch aus 352 Teilen Äthylenoxyd und 406 Teilen Propylenoxyd zulaufen. Der Zulauf wird so reguliert, daß der Überdruck im Reaktionskessel 2 bis 3 Atmosphären nicht übersteigt. Das entstandene dickflüssige Produkt ist wasserlöslich und eignet sich hervorragend als Emulgator für die verschiedensten Zwecke.
Beispiel 9
220 Teile des Reaktionsproduktes aus 50 Teilen Phenol und 170 Teilen p-Methylstyrol werden unter

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Polyglykoläthern durch Einwirkung von 10 bis 20 Mol Alkylenoxyden auf 1 Mol aromatischer, durch Kohlenwasserstoffreste substituierter Oxyverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatische Oxyverbindungen Produkte verwendet, die durch Anlagerung von Styrol oder seinen Derivaten an Phenole oder Naphthole erhältlich sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 740 104;
    USA.-Patentschriften Nr. 2 593 112, 2 630 457;
    schweizerische Patentschrift Nr. 288 413.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 2 Seiten Versuchsberichte ausgelegt worden.
    θ 109 759/446 1. f2
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