DE710679C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen Verbindungen

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DE710679C
DE710679C DEB179103D DEB0179103D DE710679C DE 710679 C DE710679 C DE 710679C DE B179103 D DEB179103 D DE B179103D DE B0179103 D DEB0179103 D DE B0179103D DE 710679 C DE710679 C DE 710679C
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Germany
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molecular weight
high molecular
production
soluble compounds
weight water
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Expired
Application number
DEB179103D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Hans Markert
Dr Fritz Schlegel
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Boehme Fettchemie GmbH
Original Assignee
Boehme Fettchemie GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserlöslichen Verbindungen Durch die amerikanischen Patentschriften 2 072 142 und 2 072 143 sowie die britischen Patentschriften 462 045 und 462 046 ist es bekanntgeworden, wertvolle Kunstharze derart herzustellen, daß man Phenoläl@dehydharze der katalytischen Hydrierung unterwirft.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle, für .die Textilindustrie geeignete hochmolekulare wass,erlöslIche Verbindungen dadurch herstellen kann, daß man die hydrierten, hochmolekularen Kondensationsprodukte aus aromatischen Oxyverbindungen und Aldehyden, insbesondere Formaldehyd bzw. Formaldehyd. abgebenden Stoffen, nach an sich bekannten Verfahren sulfoniert. Als Ausgangsstoffe für das neue Verfahren kommen insbesondere die nach den obengenannten Patentschriften gewonnenen hydrierte?? Kunstharze in Betracht. Als besonders wertvoll haben sich dabei :diejenigen Verbindungen erwiesen, die aus alkylierten Phenolen, wie Butylphenol, Diisobutylphenol, Hexylphenol und Formaldehyd gewonnen werden können.
  • Die Kondensation der aromatischen Oxyverbindungen mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd und Formaldehyd abgebenden Stoffen, zu höhermolekularen Kunstharzen kann in an sich bekannter Weise in saurem, neutralem oder basischem Medium erfolgen. Ebenfalls wird die Hydrierung dieser Produkte in. an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierungskatalysatoren unter einem Druck von 25 bis 3oo atü bei Temperaturen voi i3o bis 25o° C vorgenommen.
    Erfindungsgemäß läßt man auf dis;
    Hydrierungsprodukte Sulfonierungsmittel,
    Chlorsulfonsäure, in Gegenwart von Tertiär-.
    basen, wie Pyridin, oder Äthern, wie Dibutyläther, zwecks Einführung einer oder mehrerer Sulfonsäure- oder Schwe£elsäureestergruppen einwirken.
  • Die gemäß,der vorliegenden Erfindung hergestellten neuen Produkte eignen sich besonders zum Veredeln von Textilwaren. So kann man sie z. B. für Schiebefestappreturen, Steifappreturen, Schlichten sowie zur Erhöhung der Verspinnbarkeit von Kunstfasern u. dgl. mehr venvenden. Sie zeichnen sich b:esonr ders vor anderen dadurch aus, daß sie farblos und lichtbeständig sind.
  • Ein wertvolles Produkt, das sich ausgezeichnet für die genannten Zwecke eignet" wird z. B. dadurch erhalten;, daß man i ooo Ge,# cvichtsteile eines Novolaks mit i oo Gewichtsteilen eines Nickelmischkatalysators im Rührautoklaven bei einem Anfangsdruck von i2o atü Wasserstoff bei 20° auf 200° erhitztr, bis die Wasserstoffaufnahme aufhört und das erhaltene hell gefärbte Kunstharz nach Abtrennung des Katalysators durch Behandeln mit einer Mischung aus Pyridin und Chlorsulfonsäune sulfoniert und danach neutralisiert.
  • ;-Die Sulfonierung wird wie folgt vorge-
    r@umme-n:
    4:=..8o Gewichtsteile Chlorsulfonsäure läßt man
    "juiiter Kühlen, und Rühren in Zoo Gewichts-
    '@teiiiz' wasserfreies Pyridin einlaufen. ioo Ge-
    -@. wachtsteile des hydrierten Kondensationspro-
    duktes werden unter mäßigem Erwärmen in i 5o Gewichtsteilen wasserfreiem Pvridin dispergiert und diese Dispersion bei 3o bis 35-in die Pyridiniumsülfonsäure eingeriihrt. Dann wird so lange bei derselben Temperatur weitergerührt, bis eine Probe nach dem Verdünnen mit Wasser und 1-,'eutralisieren klar bleibt. Man neutralisiert darauf das Reaktionsgemisch mit 30@!oiger Natronlauge unter Kühlung, trennt ausgeschiedenes Glaubersalz ab und destilliert das überschüssige Pyridin bei vermindertem Druck ab.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren. zur Herstellung von hochn:o1ekularen wasserlöslichen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die hydrierten hochmolekularen Kondensationsprodukte aus aromatischen Oxyverbindungen und Aldehyden bzw. aldehydabgeben-=3en Stoffen, insbesondere Formaldehyd, nach an sich bekannten Verfahren sulfoniert.
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