DE665237C

DE665237C - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Estern aliphatischer Sulfonsaeuren

Info

Publication number: DE665237C
Application number: DEF78046D
Authority: DE
Original assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Current assignee: Boehme Fettchemie GmbH
Priority date: 1932-04-19
Filing date: 1932-04-19
Publication date: 1938-09-20

Description

Verfahren zur Herstellung von höhenmolekularen Estern aliphatischer Sulfonsäuren Es hat sich herausgestellt, daß man zu wertvollen neuen Körpern gelangt, wenn man organische Verbindungen, die eine alkoholische Hydroxylgruppe besitzen, mit gesättigten aliphatischen Aldehyd- oder Ketondi- oder -polysulfonsäuren kondensiert. Man erhält hierbei wasserlösliche Teilarten.
Es ist schon vorgeschlagen worden, Netz -, Reinigungs- und Emulgierungsmittel dadurch herzustellen, daß man hochmolekulare Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen mit Sulfonsäuren verestert, die entweder noch eine bei der Veresterung nicht in Reaktion tretende Sulfonsäuregruppe enthalten oder in die nachträglich noch eine Sulfonsäuregruppe eingeführt werden kann. Dieses Verfahren ist jedoch mit niederen aliphatischen Alkyldisulfonsäuren direkt nicht durchführbar, so daß diese Angaben nur auf indirekte bzw. nachträgliche Sulfonierung bezogen «-erden können.
Die Kondensation wird gegebenenfalls bei Gegenwart von wasserabspaltenden Mitteln, beispielsweise Schwefelsäure, durchgeführt. Die so erhaltenen Körper zeichnen sich durch eine verhältnismäßig große Stabilität gegenüber verseifenden Agenzien aus. Auf Grund ihrer kapillaren Eigenschaften finden sie ausgedehnte Verwendung als Netz-, Reinigungs-, Emulgier- und Schaummittel in der Textil-und Lederindustrie sowie in ähnlichen Industrien. Besonders wertvoll sind sie wegen ihrer großen Stabilität gegen verdünnte Mineralsäuren, die ihre Verwendung auch in sauren Bädern, z. B. Carbonisierflotten, gestattet.
Weiterhin besitzen sie gegenüber pflanzlichen und künstlichen Fasern ausgesprochene Substantivität und eignen sich daher vorzüglich zum Weichmachen von Fäden und Geweben, die aus denselben hergestellt sind.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Acetaldehyddisulfonsäure zur Herstellung künstlicher Gerbstoffe mit Phenolen umzusetzen. Hierbei wurde aber die Acetaldehyddisulfonsäure vor der Reaktion mit Eiswasser verdünnt. Erfindungsgemäß hingegen soll die Acetaldehyddisulfonsäure in wasserfreiem Zustand auf Körper mit alkoholischem Hydroxylgruppen einwirken, wobei mitunter noch wasserbindende Kondensationsmittel zugesetzt werden.
Die nach dem bekannten Verfahren erhaltenen Stoffe eignen sich auch wegen ihres Gerbstoffcharakters und ihres Gehaltes an phenolischen Hydroxylgruppen nicht als Textilhilfsmittel.
Weiterhin ist ein Verfahren zur Sulfonierung von Fettalkoholen in Gegenwart von Aldehyden schon bekanntgeworden; @ dies ist aber nur mit Erfolg bei Verwendung von Formaldehyd oder seinen Derivaten ausführbar. Ersetzt man den Formaldehyd »durch Paraldehyd oder andere höhere Aldehyde, so werden nur dunkle Produkte mit schlechten Beständigkeitseigenschaften erzeugt. Daß bei diesem bekannten Verfahren primär Aldehyddisulfonsäuren entstehen, ist demnach gänz: lich ausgeschlossen.
Beispiel i ioo kg Stearinalkohol werden mit 1501cg Acetontristilfonsiiui-e unter Kuhlunz in Real,-tion gebracht. Nach der in üblicher Weise erfolgten Neutralisation des sauren Reaktionsgemisches wird eine Sulfonsäure erlialten, die sich spielend in kaltem Wasser löst tükd die sich durch ein ausgezeichnetes -@Veichmachungsvermögen für pflanzliche und tierische sowie künstliche Fasern auszeichnet.
Die Reaktion verläuft vermutlich nach der Gleichung Beispiel z ioo kg Cetylalkohol werden unter Kühlung mit i 2o kg Acetaldehyddisulfonsäure behandelt, bis das Produkt in kaltem Wasser klar löslich ist. Nach Neutralisation des Reaktionsproduktes in bekannter Weise wird eine gelblich gefärbte Paste von seifenartigem Charakter erhalten, die sich durch ausgeprägtes Netz- und Einulgiervermögen auszeichnet und auch beim Kochen in verdünnten Säuren stabil ist.
Die Reaktion verläuft vermutlich nach der Gleichung Beispiel 3 ioo kg Laurinalköhol werden vorsichtig mit i5o kg Acetaldehyddisulfonsäure unter starkem Rühren so versetzt, daß die Reaktionstemperatur nicht über 35° ansteigt. Nach etwa q. Stunden ist die Reaktion beendet, und es wird nach der in üblicher Weise erfolgten Neutralisation mit Alkalien ein wasserlösliches Produkt erhalten, das gegen verdünnte Säuren sehr beständig ist und eine hohe Waschkraft aufweist.
Beispiel q.
i 1.4 kg hlethylcyclohexanol werden allmählich mit 3oo kg Acetaldehyddisulfonsäure unter starkem Rühren versetzt, wobei die Temperatur zwischen 3o und d.0° gehalten wird; sobald sich eine Probe als wasserlöslich erweist, wird auf Eis gegeben, mit Glaubersalzlösung gewaschen und mit Natronlauge neutralisiert. Man erhält ein klares Öl von starkem Schaumvermögen. Die wäßrigen Lösungen dieses Öls haben eine vorzügliche Waschwirkung und können allein oder als Zusatz zu anderen Flotten in der Textil- und Lederindustrie zur Anwendung kommen.
Beispiel 5 ioo kg Benzylalkohol werden bei 35° :-seit 3001z- Acetontrisulfonsäure behandelt und, sobald das Produkt wasserlöslich geworden ist, wie üblich, aufgearbeitet. Auch dies Produkt ist ähnlich dem in Beispiel d. beschriebenen ein ausgeprägtes Schaummittel.

Claims

PATENTANSPFUCIi Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Estern aliphatischer Sulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet. daß höhermolekulare alkoholische Hydroxy-lgruppen enthaltende Verbindungen finit gesättigten aliphatischen Aldehyd- oder Ketondi- oder -polysulfonsäuren unigesetzt werden..