DE850233C - Verfahren zur Herstellung von Polyaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyaethernInfo
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- DE850233C DE850233C DEC2114A DEC0002114A DE850233C DE 850233 C DE850233 C DE 850233C DE C2114 A DEC2114 A DE C2114A DE C0002114 A DEC0002114 A DE C0002114A DE 850233 C DE850233 C DE 850233C
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polyäthern Es wurde gefunden, daß man die durch Kondensation von fettaromatischen Ketonen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Stoffen in Gegenwart alkalischer Mittel und anschließende katalvtische Hydrierung erhältlichen hydroxylgruppenhaltigen Harze durch Umsetzen mit Alkylenoxyden in Polyglykolester mit anwendungstechnisch wertvollen Eigenschaften überführen kann.
- Für die Umsetzung geeignete Alkylenoxyde sind vor allem Äthylenoxyd, ferner Propylenoxyd, Butylenoxyde, Styroloxyd usw. Die Umsetzung kann in bekannter Weise bei höheren Temperaturen, von etwa ioo° an aufwärts, und in Gegenwart alkalischer Katalysatoren, z. B. Natrium, Natriumamid, Natriumhydrid usw., oder saurer Katalysatoren, z. B. Zinkchlorid, Schwefelsäure usw., durchgeführt werden. Die Umsetzung gelingt bereits bei Atmosphärendruck, doch wird zur Erhöhung der Umsetzungsgeschwindigkeit vorteilhaft unter erhöhtem Druck gearbeitet. Weiterhin kann man in Gegenwart von gegen die Alkylenoxyde indifferenten Lösungsmitteln _für die Ausgangsstoffe arbeiten.
- Man bricht die Umsetzung ab, sobald die für den betreffenden anwendungstechnischen Verwendungszweck jeweils günstigste Menge Alkylenoxyd angelagert ist. Mit steigenden Mengen Alkylenoxyd erhält man Polyäther mit stetig sich ändernden physikalischen Eigenschaften; sie sind zunächst weichharzartig und klebrig, dann hochviskos und schließlich wachsartig fest. Die erhaltenen Polyäther sind bei Anlagerung geringer Mengen Alkylenoxyd in der Regel noch wasserunlöslich. BeiderAnlagerungvon mehrAlkylenoxyd entstehen Polyäther, die mit Wasser Emulsionen bilden. Bei der Anlagerung noch größerer Mengen Alkylenoxyd entstehen Polyäther, die in einem von der Konzentration abhängigen Temperaturbereich unterhalb ioo° wasserlöslich sind. Bei genügend hoher Aufnahme von Alkylenoxyd erhält man schließlich Polyäther, die in allen Konzentrationen und Temperaturbereichen wasserlöslich sind. Die Wasserlöslichkeit wird bei steigender Alkylenoxydaufnahme nach niedrigeren Temperaturen hin stark vergrößert, während die obere Grenze von wenig unterhalb ioo° sich nur langsam nach oben verschiebt. Entsprechend den sich stetig ändernden Eigenschaften erhält man je nach der Menge des aufgenommenen Alkylenoxyds Polyäther mit modifizierten anwendungstechnischen Eigenschaften, die insbesondere als oberflächen- und kapillaraktive Stoffe, z. B. in der Textilverarbeitung,. eingesetzt werden können. Die endständigen Hydroxylgruppen der erhaltenen Polyäther können weiteren Umsetzungen unterworfen werden. Sie können z. B. mit Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten, z. B. Anhydriden, Säurechloriden usw., ferner mit anorganischen Säuren, z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure usw., verestert werden. Setzt man die Polyäther mit Acrylsäurenitril um, so entstehen durch Ersatz des Wasserstoffs der endständigen Hydroxylgruppen durch die Cyanäthylgruppe Nitrile, die zu Carbonsäuren verseift werden können. Beispiel i 50o Teile eines hydrierten Acetophenon-Formaldehyd-Harzes mit dem Erweichungspunkt ioo° und der Hydroxylzahl 300 (nach Zerewitinoff), hergestellt durch katalytische Hydrierung in Gegenwart des Monoäthyläthers des Diäthylenglykols bei 16o°, werden mit 5 Teilen Natrium in einer Stickstoffatmosphäre auf 18o° erhitzt. Sodann wird unter Rühren bei Temperaturen zwischen 16o und i80° so lange Äthylenoxyd eingeleitet, bis iooo Teile davon aufgenommen sind. Der erhaltene Polyäther ist ein hochviskoses Produkt mit einer Hydroxylzahl von 98 (nach Zerewitinoff) und in fast allen organischen Lösungsmitteln außer in Benzinkohlenwasserstoffen löslich.
- Die Mischung aus 5 Teilen dieses Polyäthers und 95 Teilen Wasser gibt zwischen o und 95` eine Lösung, die bei 8o° klar wird. Über 95" tritt Ausfällung ein. Eine Mischung aus 2o Teilen des Polyäthers und 8o Teilen Wasser kann bis auf 87' erhitzt werden, ehe Ausfällung eintritt. Beispiel 2 Man lagert, wie im Beispiel i beschrieben, i5oo Teile Äthylenoxyd an 50o Teile des genannten hydrierten Harzes an und erhält ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften, dessen 50%ige wäßrige Lösung erst bei 97° in zwei Phasen zerfällt, während seine 20%ige wäßrige Lösung bis 95° einphasig bleibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Polyäthern, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Kondensation von fettaromatischen Ketonen mit Formaldehyd oder Formaldehyd abspaltenden Stoffen in Gegenwart alkalisch°r Mittel und anschließende katalytische Hydrierung erhältliche hydroxylgruppenhaltige Harze mit Alkvlenoxvden umsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC2114A DE850233C (de) | 1950-09-09 | 1950-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC2114A DE850233C (de) | 1950-09-09 | 1950-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE850233C true DE850233C (de) | 1952-09-22 |
Family
ID=7012803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC2114A Expired DE850233C (de) | 1950-09-09 | 1950-09-09 | Verfahren zur Herstellung von Polyaethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE850233C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3118851A (en) * | 1960-09-08 | 1964-01-21 | Harvel Res Corp | Alkylene oxide adduct of a ketoneformaldehyde reaction product, and mixture thereof with an epoxy resin |
US3119781A (en) * | 1960-09-08 | 1964-01-28 | Minnesota Mining & Mfg | Formaldehyde reaction product reacted with an alkylene oxide, and mixture thereof with a polyglycidyl polyether |
-
1950
- 1950-09-09 DE DEC2114A patent/DE850233C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3118851A (en) * | 1960-09-08 | 1964-01-21 | Harvel Res Corp | Alkylene oxide adduct of a ketoneformaldehyde reaction product, and mixture thereof with an epoxy resin |
US3119781A (en) * | 1960-09-08 | 1964-01-28 | Minnesota Mining & Mfg | Formaldehyde reaction product reacted with an alkylene oxide, and mixture thereof with a polyglycidyl polyether |
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