FI62824B - Insekticida bensoylureidodifenyletrar - Google Patents
Insekticida bensoylureidodifenyletrar Download PDFInfo
- Publication number
- FI62824B FI62824B FI752264A FI752264A FI62824B FI 62824 B FI62824 B FI 62824B FI 752264 A FI752264 A FI 752264A FI 752264 A FI752264 A FI 752264A FI 62824 B FI62824 B FI 62824B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- chloro
- isocyanate
- ethers
- active
- fly
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
E3r*l re] mi kuulutusjulkaisu soon a LBJ (11) utlAcgninosskrift C Patentti aySnneity 10 03 1903 '^Patent aeddelat ^ T ^ (51) Kv.ik?/i«.CL3 C 07 C 127/22, A 01 K 4-7/34· SUOMI—FINLAND (21) Mwittilwkemw~Fw«iiwweki*is 73226k . (22) HakwititfiM—AMBknlm*4«g 11.08.75 ' ^ (23) Alluipilvt—Glltl(h«t»d«| 11.08.75 (41) Tulkit (ulklMksi — Blhrtt offantHg 02 76 ?—«*· I· ritint* Och rSflwrityrilim Amekm utlifd odi iKl4kmUn pubtlond 30,11.82 (32)(33)(31) Ptttecy «uoMcmm—β«··τ4 prterttet 13.08.7¾ 24.09.7¾ Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) p 21+38747.1. p 21+387)+7.1 (71) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Saksan Liittotasavalta- Portundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Wilhelm Sirrenberg, Sprockhövel, Ingeborg Hammann, Köln, Wilhelm Stendel, Wuppertal-1, Jurgen Schramm, Dormagen, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7¾) Oy Kolster Ab (54) Insektisidiset bentsoyyliureidodifenyylieetterit -Insekticida bensoylureidodifenyletrar
Keksinnön kohteena on uudet bentsoyyliureidodifenyylieetterit. DE-hakemusjulkaisusta 2 123 236 on ennestään tunnettua , että tietyillä bentsoyylivirtsa-aineilla , kuten esim. N-(2,6-diklooribentsoyyli)-N’-(4-kloori-fenyyli- tai 3,4-dikloorifenyyli)-virtsa-aineella on insektisidisiä ominaisuuksia. Uudet yhdisteet tosin sisältyvät DE-hakemusjulkaisussa 2 123 236 esitetyn yleisen kaavan piiriin, mutta niitä ei ole kuvattu siinä tarkerrmin.
Keksittiin, että uusilla bentsoyyliureidodifenyylieettereillä, joilla on kaava (I)
Cl R
c°-NH-C0-l\IH —^ y>- 0 —<^ R"
Cl ^ R’ 2 62824 jossa R ja R' ovat keskenään erilaisia ja edustavat vetyä tai klooria ja R" on nitro tai syaani, on voimakkaita insektisidisiä ominaisuuksia.
Uusia bentsoyyliureidodifenyylieettereitä, joilla on kaava (I) saadaan, kun a) fenoksianiliineja, joilla on kaava R"_<ry ^ tn) R' ^ ci^ jossa R, R’ ja R" tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan reagoimaan 2-kloo-ribentsoyyli-isosyanaatin kanssa, jolla on kaava ^ CO— NCO (III) mahdollisesti liuottimen läsnäollessa, tai b) saatetaan 4-isosyanaatti-difenyylieettereitä, joilla on kaava R" Λ \_ 0 \_ NCO (IV)
Cl^7 jossa R, R' ja R" tarkoittavat samaa kuin edellä, reagoimaan 2-klooribentsamidin kanssa, jolla on kaava
Cl [v) ξ \- CO— NH2 mahdollisesti liuottimen läsnäollessa.
3 62824
Yllättäen on keksinnön mukaisilla bentsoyyliureidodifenyylieottHreillä oleellisesti parempi insektisidinen vaikutus kuin lähinnä olevilla tekniikan tason ennestään tunnetuilla yhdisteillä, joilla on samanlainen rakenne ja sama vaikutussuunta. Keksinnön mukaiset aineet rikastuttavat siten tekniikkaa aidolla tavalla.
Jos lähtöaineina käytetään menetelmän a] mukaisesti 4-(3'-kloori-4’-nitro-fenoksi)-aniliinia ja 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia ja menetelmän b) mukaisesti 3-kloori-4-(3’-kloori-4’-syaanifenoksi)-fenyyli-isosyanaattia sekä 2-klooribentsamidia, voidaan reaktioiden kulku esittää seuraavilla reaktiokaa-voilla: Cl cy!i ^>nh2 * ocn-co νη-conh-co ci ci C1x C1x NC -f\- 0/>,00 . H2N-Ca 0-^ NC0 ° -0-NH-CO-m-CU /_) ci^ Γ « - Käytettävät lähtöaineet on yleisesti määritelty kaavoilla (II) - (V). Lähtöaineena käytettävä 2-klooribentsoyyli-isosyanaatti (III) on kirjallisuudessa tunnettu ja sitä voidaan valmistaa yleisten tavallisten menetelmien mukaisesti (vrt. A.J. Speziale ja Kumpp. 7, Opg.Chem. 30 (12) s. 4306 (1965)), samoin kuin myös 2-klooribentsamidia (V) (vrt. Beilstein: "Handbuch der organischcjn Chemia”, osa 9, sivu 336). Fenoksianiliineja (II) voidaan valmistaa yleisten tavallisten menetelmien mukaisesti esimerkiksi alkaliaminofenolaateista ja aromaattisista nitrohalogeeni-yhdisteistä liuottimessa, esim. dimetyylisulfoksidissa, samoin voidaan aminofenoksi-bentsonitriilit valmistaa (vrt. Jörgen Schranmi ja Kumpp., Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179). Aminoryhmä voidaan yleisesti tavallisten menetelmien mukaisesti muuttaa isosyanaattiryh-mäksi, esim. saattamalla reagoimaan fosgeenin kanssa.
Esimerkkeinä keksinnön mukaisesti reagoimaan saatettavista fenoksiani-liineista (II) ja 4-isosyanaatti-difenyylieettereistä (IV) mainittakoon yksittäin seuraavat: 3-kloori-4-(3’-kloori-4’-nitro tai 3’-kloori-4’-syaanifenoksi)-aniliini, 3,5-dikloori-4-(4'-nitro- tai 4’-syaanifenoksi)-aniliini, edelleen 2,6-dikloori-4-isosyanaatti-4’-nitro-difenyylieetteri, 2,6-dikloori-4-isosya- 4 62824 naatti-4'-syaani-difenyylieetteri, 2-kloori-4-isosyanaatti-3’-kloori-4'-nitro-difenyylieetteri ja 2-kloori-4-isosyanaatti-3’-klaori-4-syaani-difenyylieetteri.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksessa reaktiossa käytetään edullisesti mukana sopivia liuottimia ja laimentimia. Tällaisina tulevat kysymykseen käytännöllisesti katsoen kaikki inertit orgaaniset liuottimet. Näihin kuuluvat erityisesti alifaattiset ja aromaattiset, mahdollisesti klooratut hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleeni, bensiini, metyleenikloririi, kloroformi, hiilitetrakloridi, klooribentseeni tai eetterit, esim. dietyyli- ja dibutyyli-eetteri, dioksaani, edelleen ketonit, esimerkiksi asetoni, metyylietyyli-, me-tyyli-isopropyyli- ja metyyli-isobutyyliketoni, lisäksi nitriilit, kuten aseto-ja propioninitriili.
Reaktiolämpötila voi vaihdella laajalla alueella. Yleensä työskennellään välillä 0-120°C, edullisesti välillä 70-85°C.
Reaktio saatetaan yleensä tapahtumaan normaalipaineessa.
Menetelmän toteuttamiseksi käytetään reaktion aineosia edullisesti ekvi-molaarisissa suhteissa. Toisen tai toisen komponentin ylimäärä ei anna oleellisia etuja.
Menetelmämuunnelmassa b) (edellä) käytettäviä 4-isosyanaatti-difenyyli-eettereitä (IV) voidaan käyttää sellaisinaan tai eristämättä niitä väliaikaisesti, reaktioseoksensa muodossa amiinin ja fosgeenin reaktiosta. Tämä reaktioseos sekoitetaan jossakin edellä mainituista liuottimista 2-klooribentsamidiri karissa. Reaktio saatetaan tapahtumaan halutussa olosuhteissa ja erottuva tuote eristetään tavalliseen tapaan suodattamalla, pesemällä ja mahdollisesti uudelleen-kiteyttämällä.
Yhdisteet saadaan kiteisessä muodossa, jolla on terävä sulamispiste.
Kuten edellä jo useasti on mainittu, on keksinnön mukaisille bentsoyyli-ureidodifenyylieettereille ominaista erinomainen insektisidinen vaikutus.
Tästä syystä keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan menestyksellisesti köyttää esim. Kasvinsuojelussa purevia ja imeviä hyönteisiä vastaan.
5 62824
Imeviin hyönteisiin kuuluvat pääasiallisesti lehtikirvat (AphidIdaa), kuten vihreä persikanlehtikirva (Myzus persicae), musta papu- (Doralis fahae),kaura (Rhopalosiphum padi), herne-(macrosiphum pisi) ja perunakirva (Macrosiphum solanifolii), edelleen herukka- (Cryptomyzus korschelti), jauhoinen omena-(Sappaphis mali], jauhoinen luumu- (Hyalopterus arundinis) ja musta kirsikan-lehtikirva (myzus cerasi), lisäksi kilpi- ja rasvakirvat (Coccina), esim. murat-tikilpi- (Aspidiotus hederae) ja maljakilpikirva (Lecanium hesperidum) sekä ras-vakirva (Pseudococcus maritimus); rakkojalkaiset (Thysanoptera) kuten Hercino-thrips femoralis ja luteet, esimerkiksi juurikas- (Piesma guadrata), puuvilla-(Dysdercus intermedius), seinä- (Simex lectularius), rosvo- (Rodnius prolixus) ja "Chagas"-luteet (Triatoma infestans), edelleen kaskaat Euscelis biobatus ja Nephotettix bipunctatus.
Purevista hyönteisistä on ennenkaikkea mainittava perhostoukat (Lepidop-tera), kuten kaalikoi (Plutella maculipennis), lehtinunna (Lymantria diispar), kultakehrääjä (Euproctis chrysorrhoea) ja rengaskehrääjä (Malacosoma noustria), edelleen kaali- (Mamestra brassicae) ja orasyökkönen (Agrotis segetum), suuri kaa-liperhonen (Pieris brassicae), pieni hallamittari (Cheimatobia Brumata), tammi -kääriäinen (Tortix viridana), sotamato (Laphygma frugiperda) ja egyptiläinen puu-villamato (Prodenia litural, edelleen kehrääjäkoi (Hyponomeuta padella), jau-hokoisa (Ephestia köhniella) ja suuri vahakoi (Galleria mellonella).
Edelleen kuuluvat pureviin hyönteisiin kovakuoriaiset (Copleoptera), esim. jyvämato (Sitophilus granarius = Calandra granaria), perunakuoriainen (Leptino-tarsa decemlineata), Gastrophysa viridula, sinappikuoriainen (Phaedon cochlea-riae), rapsikuoriainen (Meligethes aeneus), vattukuoriainen (Byturus tomentosus), hörkäpapupiilokas (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), ihra-, (Dermestes frischi), "Khapra"- (Trogoderma granarium), punaruskea riisijauho- (tribolium castaneum), maissi- (calandra tai Sitophilius zeamais), leipäkuoriainen (Stegobim paniceum), tavalliset jauhopunkit (Tenebrio molitor) ja viljakuoriaiset (Oryzau-philus surinamensis), mutta myös määperässä elävät lajit, esim. lankamadot (Agriotes-laji) ja turilaan toukat (Melolontha melolontha); torakat, kuten sak-santorakka (Blattella germanica), amerikantorakka (Periplaneta americana), ma-deirantorakka (Leucophaesa tai Rhyparodia maderae), ruotsintorakka (Blatta orien-talis), jättiläis-(Blaberus giganteus) ja musta jättiläistorakka (Blaberus fuscus) sekä Henschoutedenia flexivitta; edelleen suorasiipiset esim. kotisirkka 6 62824 (Gryllus dcrnesticus); termiitit, kuten maatermiitit (Reticulitermes flavipes) ja pistiäiset, kuten muurahaiset, esimerkiksi keltiäinen (Lasius niger).
Kaksisiipiset käsittävät pääasiallisesti kärpäset, kuten banaanikärpäsen (Dorosophila melanogaster), välimerenhedelmäkärpäsen (Geratitis napitat), huone- (Musca domestica), pieni huone-(Fannia canicularis), kiilto-(Phortnia ru-gina) ja raatokärpäsen (Calliphora erythrocephala) sekä pistokärpäsen (Stornoxys calcitrans); edelleen sääsket, esim. hyttyset, kuten keltakuumesääsken (Aedes aegypti), tavallisen sääsken (Culex pipiens) ja horkkasääsken (Anopheles stephon-si).
Keksinnön mukaiset vaikutusaineet voidaan muuttaa tavanomaisiksi valmistemuodoiksi, kuten liuoksiksi, emulsioiksi, suspensioiksi, jauheiksi, tahnoiksi ja rakeiksi. Näitä valmistetaan tunnetulla tavalla, esim. sekoittamalla vaikutusaineet jatkoaineiden, siis juoksevien liuottimien kanssa, paineen alaisten nestey-tettyjen kaasujen ja/tai kiinteiden kantimien kanssa, mahdollisesti käyttäen pin-ta-aktiivisia aineita, siis emulgoimisaineita ja/tai dispergoimisaineita ja/tai vaahtoa muodostavia aineita. Siinä tapauksessa, että vettä käytetään jatkoai-neena, voidaan käyttää myös esim. orgaanisia liuottimia apuliuottimina. Nestemäisinä liuottimina tulevat pääasiallisesti kysymykseen: aromaattiset yhdisteet, kuten ksyleeni, tolueeni, bentseeni tai alkyylinaftaliini, klooratut aromaattiset yhdisteet tai klooratut alifaattiset hiilivedyt, kuten klooribentseeni, klori-etyleeni tai metyleenikloridi, alifaattiset hiilivedyt, kuten sykloheksaani tai parafiinit, esim. maaöljyjakeet, alkoholit, kuten butanoli tai glykoli sekä niiden eetterit ja esterit, ketonit, kuten asetoni, metyylietyyliketoni, mctyyli-isobutyyliketoni tai sykloheksanoni, voimakkaasti polaariset liuottimet, kuten dimetyyliformamidi ja dimetyylisulfoksidi, sekä vesi; nesteytetyillä kaasumaisilla jatkoaineilla tai kantimilla tarkoitetaan sellaisia nesteitä, jotka normaalissa lämpötiloissa ja normaalipaineessa ovat kaasumaisia, esim. aerosoli-ponnekaasut, kuten halogeenihiilivedyt, esim. freon; kiinteinä kantimina tulevat kysymykseen: luonnolliset kivijauheet, kuten kaoliini, savet, talkki, liitu-kvartsi, attapulgiitti, montmorilloniitti tai piimää sekä synteettiset kivijauheet, kuten erittäin hienojakoinen piihappo, aluminiumoksidi ja silikaatit; emulgoimis- ja/tai vaahtoakehittävinä aineina: ei-ionogeeniset ja anioniset emul-goimisaineet, kuten polyoksietyleeni-rasvahappo-esterit, polyoksietyleeni-rasva-alkoholi-eetterit, esim. alkyyliarttli-polyglykoli-eetterit, alkyylisulfonaatit, alkyylisulfanaatit, aryylisulfonaatit sekä munanvalkuaishydrolysaatit; (hi spurguimi s- 7 62824 aineina: esim. ligniini, sulfiittijäteliuokset ja metyyliselluluosa. Keksinnön mukaiset vaikutusaineet voivat olla valmistemuodoissaan sekoitettuina muiden tunnettujen vaikutusaineiden kanssa.
Nämä valmisteet sisältävät vaikutusainetta yleensä väliltä 0,1-35 X paino-%, edullisesti 0,5-90 %.
Vaikutusainetta voidaan käyttää sellaisenaan, valmisteidensa muodossa tai niistä valmistetuissa käyttömuodoissa, kuten käyttövalmiina liuoksina, emulsioina, vaahtoina, suspensioina, jauheina, tahnoina, liuoksina jauheina, pölymäisinä aineina ja rakeina. Käyttö tapahtuu tavanomaisella tavalla esim. ripottuloma11a, ruiskuttamalla, sumuttamalla, pölyttämällä, sirottelemalla, savustamalla, kaasuttamalla, kaatamalla, peittaamalla tai kuorruttamalla.
Vaikutusaineen pitoisuudet käyttövalmiissa valmisteissa voivat vaihdella laajoilla alueilla. Yleensä ne ovat väliltä 0,0001-10 %, edullisesti väliltä 0,01-1 %.
Näitä vaikutusaineita voidaan hyvällä menestyksellä käyttää myös ultra-pientilavuusmenetelmässä (ULV), jolla on mahdollista aikaansaada valmisteita, jotka sisältävät 95 ja jopa 100 %:iin asti vaikutusainetta.
Esimerkki A
Plutella-testi
Liuotin: 3 paino-osaa dimetyyliformamidia
Emulgoimisaine: 1 paino-osa alkyyliaryylipolyglykolieetteriä.
Tarkoituksenmukaisen vaikutusaineyhdistelmän valmistamiseksi sekoitetaan 1 paino-osa vaikutusainetta annettujen määrien kanssa liuotinta ja annetun määrän kanssa emulgoimisainetta ja väkevöite laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
Vaikutusaineyhdistelmällä ruiskutetaan kaalin lehtiä (Brassica oleracea) kasteen kosteiksi ja istutetaan niihin kaalikoin (Plutella maculipennis) toukkia.
Annettujen aikojen kuluttua määritetään kuolleisuus prosentteina.
Tällöin tarkoittaa 100 X sitä, että kaikki toukat ovat kuolleet; 0 X tarkoittaa, että yksikään toukka ei ole kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusaineiden pitoisuudet, arvioimisajankohdat ja tulokset käyvät ilmi seuraavasta taulukosta 1: 62824 0
Taulukko 1 Plutella-Testi
Vaikutusaine Vaikutusainepitoi- Kuolleisuus % reissu suus %:eina 8 päivän kuluttua .Cl ^VS-C0-NH-C0-NH-^""^V-C1 0,1 100 M 0,01 ioo OI Cl 0,001 15 (tunnettu) .ci -C0-NH-C0-NH^^C1 0,1 65
—Xq-L 0,01 O
(tunnettu) (O—co-nh-co-nh^~S—0,1 100 \^/ Vi/ * 0,01 100
Cl 0,001 100 ,C1 V>-CO-NH-CO-NH(^~Vo-^yCN 0,1 100 W W 0,01 100 01 01 0,001 100 9 62824
Esimerkki B
Testi loisivilla kärpästoukiila
Liuotin: 35 paino-osaa etyleenipolyglykolimonometyylieetteriä 35 paino-osaa nonyylifenolipolyglykolieetteriä Tarkoituksenmukaisen vaikutusaineyhdistelmän valmistamiseksi sekoitetaan 30 paino-osaa kyseessä olevaa aktiivista ainetta annetun määrän kanssa liuotinta, joka sisältää edellä mainitun määrän emulgoimisainetta, ja näin saatu väko-vöite laimennetaan vedellä haluttuun pitoisuuteen.
N. 20 kärpäsen toukkaa (Lucilia cuprina) pannaan koeputkeen, joka sisäl- 3 tää n. 2 cm hevosen lihaa. Tälle hevosen lihalle levitetään 0,5 ml vaikutusai-neyhdistelmää. 24 tunnin kuluttua määritetään kuolleisuusaste prosentteina. Tällöin tarkoittaa 100 %, että kaikki toukat ovat kuolleet ja 0 että yksikään toukka ei ole kuollut.
Vaikutusaineet, vaikutusaineväkevyydet ja tulokset käyvät ilmi suuroa-vasta taulukosta 2: 10 62824
Taulukko 2
Testi loisivilla kärpäsentoukilla
Vaikutusaine Vaikutusainepitoi- Kuolleisuus % teinä suus ppm:nä Luvilla cuprina ros.
C1 Cl —C0-NH-C0-NH-^^-O^3Vn02 1000 100 /C1 co-nh-co-nh^^o^K:n 1000 100 Π 62824
Valmistusmerkkejä:
Esimerkki 1
Cl /1 CO-NH-CO-NH ° Nf'z
Cl 9 g:aan (0,03 mooliin) 3,5-dikloori-4-(4’-nitrofenoksi)-aniliinia 150 ml: ssa tolueenia tiputetaan 80°C:ssa liuos, jossa on 5,5 g (0,03 moolia) 2-kloori-bentsoyyli-isosyanaattia 50 ml:ssa tolueenia. Panosta sekoitetaan 1 tunti Ö0°C: ssa ja jäähdyttämisen jälkeen imusuodatetaan saostunut tuote, joka ensin pestään tolueenilla, ja sitten petrolieetterillä.Kuivaamisen jälkeen saadaan 10 g ( (39 % teoreettisesta) analyysipuhdasta 4-nitro-2’,6-dikloori-4'-/N-(N'-(o-klooribentso-yyli))-ureidcp-difenyylieetteriä, jonka sulamispiste on 184°C.
Esimerkki 2
Cl
CO-NH-CO-NH 0 CN
Cl 01
Liuokseen, jossa on 10,2 g (0,04 moolia) 3-kloori-4-(3'-kloori-4'-syaani-fenoksi)-aniliinia 100 ml:ssa tolueenia, tiputetaan 80°C:ssa liuos, jossa on 7,3 g (0,04 moolia) 2-klooribentsoyyli-isosyanaattia 50 ml:ssa tolueenia. Panosta sekoitetaan 1 tunti 80°C:ssa ja reaktioseoksen jäähdyttämisen jälkeen imusuodatetaan erottunut aine 20°C:ssa, pestään tolueenilla ja petrolieetterillä ja kuivaamisen jälkeen saadaan 12 g ( 65 % teoreettisesta) 3-kloori-4-syaani-2’-kloo-ri-4'-/N-(Ν'-(o-klooribentsoyyli))-ureidö7-difenyylieetteristä, jonka sulamispiste on 209°C.
Näitä aineita saadaan myös vastaavista 4-isosyanaatti-difenyylieettereistä saattamalla ne reagoimaan 2-klooribentsamidin kanssa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2438747 | 1974-08-13 | ||
| DE2438747A DE2438747C2 (de) | 1974-08-13 | 1974-08-13 | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI752264A FI752264A (fi) | 1976-02-14 |
| FI62824B true FI62824B (fi) | 1982-11-30 |
| FI62824C FI62824C (fi) | 1983-03-10 |
Family
ID=5923053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI752264A FI62824C (fi) | 1974-08-13 | 1975-08-11 | Insekticida bensoylureidodifenyletrar |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3992553A (fi) |
| JP (2) | JPS5837309B2 (fi) |
| AR (1) | AR206229A1 (fi) |
| AT (1) | AT343409B (fi) |
| BE (1) | BE832304A (fi) |
| BG (1) | BG24652A3 (fi) |
| BR (1) | BR7505135A (fi) |
| CA (1) | CA1068721A (fi) |
| CH (1) | CH614428A5 (fi) |
| CS (1) | CS181300B2 (fi) |
| DD (1) | DD123263A5 (fi) |
| DE (1) | DE2438747C2 (fi) |
| DK (1) | DK135894C (fi) |
| EG (1) | EG11945A (fi) |
| ES (2) | ES440188A1 (fi) |
| FI (1) | FI62824C (fi) |
| FR (1) | FR2281923A1 (fi) |
| GB (1) | GB1460410A (fi) |
| HU (1) | HU181481B (fi) |
| IE (1) | IE41511B1 (fi) |
| IL (1) | IL47900A (fi) |
| IT (1) | IT1045042B (fi) |
| KE (1) | KE2742A (fi) |
| LU (1) | LU73184A1 (fi) |
| MY (1) | MY7700280A (fi) |
| NL (1) | NL7509550A (fi) |
| NO (1) | NO149383C (fi) |
| OA (1) | OA05084A (fi) |
| PH (1) | PH12667A (fi) |
| PL (1) | PL94241B1 (fi) |
| RO (1) | RO71360A (fi) |
| SE (1) | SE421410B (fi) |
| SU (1) | SU571176A3 (fi) |
| TR (1) | TR18536A (fi) |
| ZA (1) | ZA755188B (fi) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US4123449A (en) * | 1975-02-06 | 1978-10-31 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-Nitro-4-isocyanato- or amino-diphenyl ethers |
| DE2504983C2 (de) * | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2531743C2 (de) * | 1975-07-16 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide |
| DE2531202C2 (de) * | 1975-07-12 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2601780B2 (de) * | 1976-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| TR19459A (tr) * | 1976-08-25 | 1979-05-01 | Bayer Ag | Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari |
| LV5356A3 (lv) * | 1976-10-29 | 1994-03-10 | Ishihara Sangyo Kaisha | Sastavs ar insekticida ipasibam |
| USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2860137D1 (en) * | 1977-07-28 | 1980-12-11 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, substances containing them, and their use as pesticides |
| US4293552A (en) * | 1978-02-27 | 1981-10-06 | Eli Lilly And Company | Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| GR73690B (fi) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
| US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
| US4310548A (en) * | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
| US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| US4426385A (en) | 1980-10-16 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Insecticidal bicyclooxyphenyl ureas |
| US4357347A (en) * | 1981-02-09 | 1982-11-02 | The Upjohn Company | Pesticidal phenylcarbamoylbenzimidates |
| US4431667A (en) * | 1981-12-04 | 1984-02-14 | The Upjohn Company | Imino ethers useful for controlling insect and arachnoid pests |
| DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| TR22553A (tr) * | 1982-06-30 | 1987-10-22 | Union Carbide Corp | Belirli benzoil uereler ve pestisidler ihtiva ensektisid olarak kullanilabilen sinerjistik bilesimler |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
| US4602109A (en) * | 1982-12-30 | 1986-07-22 | Union Carbide Corporation | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation |
| US4540578A (en) * | 1982-12-30 | 1985-09-10 | Union Carbide Corporation | Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas |
| US4659724A (en) * | 1982-12-30 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
| US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4623658A (en) | 1984-04-10 | 1986-11-18 | Shell Oil Company | Pesticidal benzoylurea compounds |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| FR2578392B1 (fr) * | 1985-03-07 | 1990-07-06 | Bayer Ag | Produits a base de benzoylurees pour la protection des vegetaux contre les escargots et les limaces |
| NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
| EP0264904A3 (en) * | 1986-10-23 | 1988-08-17 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Pharmaceutical compositions containing benzoyl urea derivatives |
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| JPH0278699A (ja) * | 1988-09-12 | 1990-03-19 | Green Cross Corp:The | ベンゾイルウレア系化合物・アルブミン複合体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3798258A (en) * | 1970-03-13 | 1974-03-19 | Merck & Co Inc | Salicylanilides |
-
1974
- 1974-08-13 DE DE2438747A patent/DE2438747C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259990A patent/AR206229A1/es active
- 1975-07-24 US US05/598,602 patent/US3992553A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-30 NO NO75752686A patent/NO149383C/no unknown
- 1975-07-30 SU SU7502162203A patent/SU571176A3/ru active
- 1975-07-30 RO RO7583020A patent/RO71360A/ro unknown
- 1975-08-01 HU HU75BA3308A patent/HU181481B/hu unknown
- 1975-08-05 EG EG470/75A patent/EG11945A/xx active
- 1975-08-08 BG BG7500030766A patent/BG24652A3/xx unknown
- 1975-08-08 PH PH17458A patent/PH12667A/en unknown
- 1975-08-11 IT IT26286/75A patent/IT1045042B/it active
- 1975-08-11 CS CS7500005526A patent/CS181300B2/cs unknown
- 1975-08-11 JP JP50096746A patent/JPS5837309B2/ja not_active Expired
- 1975-08-11 NL NL7509550A patent/NL7509550A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-11 DD DD187794A patent/DD123263A5/xx unknown
- 1975-08-11 BE BE159089A patent/BE832304A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-11 FI FI752264A patent/FI62824C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-08-11 PL PL1975182671A patent/PL94241B1/pl unknown
- 1975-08-11 LU LU73184A patent/LU73184A1/xx unknown
- 1975-08-11 CH CH1042875A patent/CH614428A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-11 JP JP50096747A patent/JPS5747967B2/ja not_active Expired
- 1975-08-11 IL IL7547900A patent/IL47900A/xx unknown
- 1975-08-12 BR BR7505135*A patent/BR7505135A/pt unknown
- 1975-08-12 OA OA55584A patent/OA05084A/xx unknown
- 1975-08-12 DK DK365875A patent/DK135894C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-08-12 ES ES440188A patent/ES440188A1/es not_active Expired
- 1975-08-12 ZA ZA00755188A patent/ZA755188B/xx unknown
- 1975-08-12 CA CA233,329A patent/CA1068721A/en not_active Expired
- 1975-08-12 TR TR18536A patent/TR18536A/xx unknown
- 1975-08-12 GB GB3353575A patent/GB1460410A/en not_active Expired
- 1975-08-12 IE IE1793/75A patent/IE41511B1/en unknown
- 1975-08-12 SE SE7509030A patent/SE421410B/xx unknown
- 1975-08-13 FR FR7525264A patent/FR2281923A1/fr active Granted
- 1975-08-13 AT AT628875A patent/AT343409B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-01-31 ES ES455492A patent/ES455492A1/es not_active Expired
- 1977-06-02 KE KE2742A patent/KE2742A/xx unknown
- 1977-12-31 MY MY1977280A patent/MY7700280A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI62824B (fi) | Insekticida bensoylureidodifenyletrar | |
| FI62827C (fi) | Insekticida bentsoylureidodifenyletrar | |
| FI62825B (fi) | Insekticida bentsoylureidodifenyletrar | |
| FI62286C (fi) | N-(3-trifluormetyl-4-halogen-fenyl)-n'-bensoyl-karbamider anvaendbara saosom insekticider | |
| US3932406A (en) | 2-Trifluoromethylimino-1,3-dithiolo [4,5-b]-quinoxalines | |
| FI62828B (fi) | Insekticida bensoylureidodifenyletrar | |
| US3939192A (en) | N-sulfenylate-N-methyl-carbamic acid esters of 2-oximino-alkanecarboxylic acid nitriles | |
| DE2537413A1 (de) | Benzoylureido-diphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide | |
| US4006244A (en) | Benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates | |
| US4014923A (en) | N-carboxylated N-methylcarbamic acid aryl esters | |
| IL45403A (en) | O-phenyl-thionophosphoric and-phosphonic acid ester-amide and ester-imide derivatives their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| DE2357930A1 (de) | N-sulfenylierte n-methyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide und akarizide verwendung | |
| DE2528917C2 (de) | 2-Chlor-4-nitro-4'-benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide | |
| US3819682A (en) | Sulfenylated cycloalkylphenyl-n-methylcarbamates | |
| US3845103A (en) | N,n-disubstituted-n'-((n"-alkyl-n"-trihalo-methylsulfenyl-carbamoyloxy)-phenyl)-formamidines | |
| IL45992A (en) | Thionothiolphosphoric acid ester its preparation and its use as an insecticide and acaricide | |
| IL43712A (en) | N-methyl-o-phenyl-carbamic acid esters their production and insecticidal compositions containing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT |