JPS6033390B2 - 新規フエニルカルバモイル‐ピラゾリン、その製法およびそれを活性成分として含有する節足動物殺滅剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、或種の新規フェニルカルバモィルーピラゾリ
ン、その製法、ならびにその節足敷物殺減剤（特に殺虫
剤）としての使用に関するものである。

フエニルカルバモイルーモノフエニル−およびージフエ
ニルーピラゾリン〔たとえば１−（４ークロロフエニル
−力ルバモイル）−３−（４−クロロフエニル）一、１
一（４ークロロフヱニルカルバモイル）一３−（４ーク
ロロフエニル）一４メチル−および１−（４−クロロフ
エニルカルバモイル）−３・５ービスー（４−クロロフ
エニル）一２−ピラゾリン〕が殺虫活性を有することは
、既に公知である（たとえば独国特許公開公報第２３０
４５８４号および第２５２９６８計号参照）。

本発明は、新規化合物である下記一般式のフェニルカル
バモイルーピラゾリンを提供するものである。ここにＲ
はハロゲンを表わし、 ＲＩは水素またはアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ３はＣＦ２ＣＩ基またはＣＨＦ宅基を表わす。

好ましくは、Ｒは塩素または臭素を表わし；ＲＩは水素
を表わし、または炭素原子１−３個の直鏡状または分枝
状アルキル基（特にメチル基）を表わし；Ｒ２は水素ま
たは塩素を表わし；Ｒ３はモノクロロジフルオロメチル
基、またはジフルオロメチル基を表わす。本発明はまた
、式（１）のピラゾリンの製造方法において、一般式（
ここにＲおよびＲＩは前記の意味を有する）の３ーハロ
ゲノフェニル−２−ピラゾリンと、一般式（ここにＲ２
およびＲ３は前記の意味を有する）のフェニルイソシア
ネートとを、溶媒または希釈剤の存在下または不存在下
に反応させることを特徴とする方法に関する。

意外にも、本発明に係るフェニルカルバモイル−ピラゾ
リンは、それと類似の化学構造を有しかつ同じ型の殺虫
活性を有する公知化合物であるフエニルカルバモイルー
モノフエニルーおよびージフェニルーピラゾリンよりも
、一層すぐれた毅虫活性を有するものであることが見出
された。

したがつて、本発明に係る化合物は、当該技術分野にお
いて大なる貢献をなすものといえよう。出発物質として
たとえば３−（４−フロモフェニル）一２−ピラゾリン
および３−クロロ−４−モノクロロジフルオロメチルー
フエニルイソシアネートを使用した場合には、前記製法
の反応過程は次式で表わすことができる。

出発物質として使用される３−ハロゲノフェニル−２ー
ピラゾリン（ロ）は、公知化合物であるかまたは文献記
載の公知方法に従って製造できるものである（たとえば
独国特許公開公報第２５２９６８叫号参照）。

この３−ハロゲノフェニル−２ーピラゾリン（ロ）の例
には３−（４ークロロフェニル）−２−ピラゾリン、３
一（４−フロモフヱニル）一２−ピラゾリン、３−（４
ークロロフヱニル）−４−メチル一２−ピラゾリンおよ
び３一（４−フロモフヱニル）−４−メチル−２−ピラ
ゾリンがあげられる。

もう１つの出発物質として使用されるフェニル．ィソシ
アネート（ｍ）のうちの若干のものは公知化合物である
。

これらの化合物（ｍ）はすべて文献記載の公知方法に従
って製造できる（たとえば狼国特許公開公報第２５２９
６８９号参照）。化合物（ｍ）の例には次のものがあげ
られる：４ーモノフルオロメチルーフエニルイソシアネ
ート、４ージフルオロメチルーフエニルイソシアネート
、４−モノクロロジフルオロメチルーフエニルイソシア
ネート、３ークロロー４ージフルオロメチルーフエニル
イソシアネート、３−クロロ−４−モノクロロジフルオ
ロメチルーフエニルイソシアネート。本発明に係る化合
物の前記製造方法は、適当な溶媒または希釈剤の存在下
に実施するのが好ましい。

この目的のために、実質的にすべての不活性有機溶媒が
使用でき、その例には次のものがあげられる：脂肪族お
よび芳香族炭化水素およびその塩素化物たとえばベンゼ
ン、トルヱン、キシレン、ベンジン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン：エー
テルたとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジ
オキサン；ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピル、メチルイソブチルケトン；ニ
トリルたとえばアセトニトリル、プロピオニトリル。反
応温度は実質的に広い範囲内で種々変えることができる
。

一般に、この反応は２０−１２０００好ましくは５０−
９０００において実施できる。一般に、この反応は常圧
下に実施できる。この製法の実施のために、各出発物質
は化学量論的量づつ使用するのが好ましい。

これらの反応成分のうちの１つまたは他の１つを過剰量
使用しても、それによる特有の大きな効果は全く得られ
ないであろう。この反応は既述の溶媒または希釈剤の中
で高温において実施するのが好ましい。反応完了後に反
応混合物を冷却すると、所望化合物が晶出するであろう
。新規化合物（１）は一般に結晶質物質の形で得られ、
その融点により同定できる。

既述の如く、本発明に係るカルバモィルーピラゾリンの
特徴は高度の殺虫活性を有することである。

これらは植物害虫に対して殺虫活性を示し、また、獣医
学的分野においては、寄生性の／・ェの幼虫の如き外部
寄生虫（ｅｃりｐａｒａｓｉｔｅｓ）に対して殺虫活性
を示す。この活性化合物は植物耐性が大きく（すなわち
植物に対して毒性が低く）、温血動物に対する毒性も非
常に低いから、節足動物殺減剤として非常に有利に使用
できる。

特に、農業分野、林業分野、貯蔵生成物および諸物質保
護分野、衛生分野においてみられる有害節足動物（特に
昆虫）に対してこの活性化合物は非常に有効である。こ
れらは、普通の感受性を有する害虫（非耐性種の害虫）
および耐性種の害虫に対して殺虫活性を示し、かつ、す
べての生長段階（またはそのうちの若干の生長段階）の
害虫に対して殺虫活性を示す。これらの害虫に例には次
のものがあげられる。等脚類たとえばオニスクス・アセ
ルス （仇ｉｓｃ船 ａｓｅｌｌ雌 ）、オ カ ダ ン ゴ
ム シ（〜ｍａｄｊｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌ鉾ｒｅ）
、 ワ ラ ジ ム シ（Ｐｒｏｃｅｌｌｉｏｓｃａｂ
ｅｒ）；倍脚類たとえばブラニウルス・グツラツス（Ｂ
１ａｎ側ｕｓ■ｔｔ山ａｔ船）； 唇脚類たとえばゲオフィルス・カルボフアグス（Ｇｅｏ
ｐｈｉｌ雌 ｃａｒｐｏｒｈａｇ瓜）、スクチゲ ラ（
Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｅｃ．）；結合類たとえばスク
チゲレラ・ィマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｌｍｍａｃ
山ａｔａ）；シ ミ類たとえば シ ミ（仏ｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉＭ）： トビムシ類たとえばオニキウルス・アルマッス（〇ｎｙ
Ｃｈｉｍ雌ａｒｍａｔｕＳ）；直灘類たとえばコバネゴ
キブリ（Ｂ１ａｔｔａｏｒｉｅｎねｌｉｓ）、ワモンゴ
キブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａ船）、
リユウコフアエア・マデラエ（仏ｕｃｏｐｈａｅａ ｍ
ａｄｅｒａｅ）、チャバネゴキブリ（Ｂ１ａｔｔｅｌｌ
ａ袋ｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈ
ｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｏ船）、ケラ（０ひ１１ｏｔａｌ
ｐａｓｐｐ．）、ト／サマバッタ（Ｍｕｓｔａ側 臥ｍ
ｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプルス・
デイフアレンチアレス（Ｍｅｌａ皿ｐｌ瓜ｄｊＨｅｒｅ
ｎｔｉａｌｉｓ）、スキストセルカ・グ レガリア（ｓ
ｃｈｉｓｔｃｅｒｃａ針ｅ鱗ｒｉａ）；ハサミムシ類た
とえばハサミムシ（Ｆｏｍｃｕｌａａｍｉｃｍａｒｉａ
）：シロアリ類たとえばレチクリテルメス （ＲｅｔｉＣ山ｉｔｅｒｍｅＳｓｐｐ．）；シラミ類た
とえばブドウ類たとえばブドウネアブラムシ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｘｅｒａｖａｓねｔｒｉｘ）、ベムフイグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉ劉ｓｓｐｐ．）、キモノジラミ（Ｐｅｄｊｃ山
ｕｓｈｕｍａｎ雌 Ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、スイギュウジ
ラミ（歌ｅｍａｂｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、イ ヌ ジ
ラ ミ（Ｌｉｎｏ柳ａｔｈｕｓｓｐｐ，）；食毛類た
とえばィヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ
．）、ダマリネア（Ｄａｍａｒｌｎｅａｓｐｐ．）；総
麹類たとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｆｉｐｓ 鷺ｍｏｒａｌｊｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈ
ｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）：異麺類たとえばチャイロカメ
ムシ （Ｅ川ｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジユ ウ ジ カ
メ ム シ（Ｄ侭ｄｅｒｃｕｓｉｎにｒｍｅｄｉ雌）
、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａぬ
）、トコジラミ（Ｃｉｍｅ×ｌｅｃ山ａｒｉ聡）、口ー
ドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉ刈
ｓ）、トリアトマ（ＴｒｉａｔｏｍａＳＰｐ．）；同灘
類たとえばアレウロデス・ブラシカェ（Ｎｅｍｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓｊｃａｅ）、コナジラミ（控ｍｉｓｉａねｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉ
ａｌｅｍｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｌｏｒ肌ｍ）、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコン
アブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ肌ｅｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ聡
ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フアバエ（Ｄｏｒａｌｉｓｆ
ａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓｐｏｍｉ
）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎ
ｉｇｅｒｕｍ）、モモフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅ川ｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ヒゲナカアブラムシ（Ｍ
ａｃｍｓｉｐｈｍｍａｖｅｎａｅ）、ミズス（Ｍｙｚ雌
）、フオロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｍｍ血
）、クビレアブラムシ（ＲｈｏｐａｌｏＳｉｐｈｕｍｐ
ａｄｉ）、ベニヒメヨコバイ（Ｅｍｐ。

ａＳＣａ Ｓｐｐ．）ヨ コ バイ（ＥｕＳＣｅｌｉＳ
ｂｉｌｏｂａｔ順）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔ
ｅｕｕｉ×ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タマカタカイガラ
ムシ（戊ｃａｎｉｍｍｃｏｍｉ）、オリーブカタカイガ
ラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ０１ｅａｅ）、ラオデルフ
アクス・ストリアテルス（いｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉ
ａにｌｌｕｓ）、トビイロウン力（Ｎｉｌａｐａｗａｔ
ａｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄ
ｉｅｌｌａａｍａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（
＄ｐｉｄｉｏｔ船 ｈｅｄｅｒａｅ）、コナカイガラム
シ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ雌 ｓｐｐ．）、プシラ（Ｐ
ｓｙ悩 ｓｐｐ．）；鱗麺類たとえばワタアカミムシ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ籾ｓｓｙｐに１１ａ）、フパ
ルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌ雌ｐｉｎｉａｒｉｕｓ
）、ケイマトビア・フルマタ（Ｃｈｅｉｍａのｂｉａｂ
ｍｍａｔａ）、リトコレチス・プランカルデラ（Ｌｉｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、
スガ（（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、
コナガ（Ｐｉｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）
、オビカレハ（ＭａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓＵｉａ）
、ドクガ（ＥｕｐｒｏｃｔｉｓＣｈｒ＄ｏｒｒｈｏｅａ
）、マイマイガ（Ｌのｍａｎｔｒｉａｓｐｐ．）、ウス
マダラムグリガ（Ｂｕｃｃ山ａｔｒｉｘ仇ｍ戊ｒｉｅｌ
ｌａ）、ミカンムグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｏｔｉｓｓｐｐ．）
、ムギャガ（Ｅ似ｏａｓｐｐ．）、センモンャガ（Ｆｅ
ｌｔｉａｓｐｐ．）、リンガ（Ｅａｒｉａｓｉ旧ｕｌａ
雌）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏ比ｉｓｓｐｐ．）、シロ
イチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉ鰍ａ）、マメ
ストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓｎａｍｍｅａ）、
ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｍａ）、シロ
ナヤガ（Ｓｐｏｄｏｐにｒａｓｐｐ．）、トリコプルシ
ア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、力ルポカプ
サ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌ
ｌａ）、シロチヨウ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐｐ．）、ニカメ
イガ（Ｃｈｉｌｏｓｐｐ．）、アワノメイガ（Ｐｙｒａ
ｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、キタシバ（Ｅｐｈｅ
ｓｔｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）ハマキ（Ｃａｃｏｅ
ｃｌａｐｏ船ｎａ）、ウスモンキハマキ（Ｃａｐｕａｒ
ｅｔｉｃｕｌａ岬）、コリストネウフ・フ ミ フ エ
ラ ナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ川ａｆｕｍｉｆｅｒａ
脇 ）、 ホ ソ ハ マ キ （ ＣＩｙｓｉａａｍ
ｂｉ奴ｅｌｌａ）、チ ャ ノ ハ マ キ（Ｈｏｍｏ
ｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、ウスアミメキハマキ（Ｔｏ
ｒｔｒｉｘｖｍ船ｎａ）；鞘麹類たとえばアノビウム・
プンクタッム（Ａｎｏｂｉｕｍｐ皿ｃｔａｔｕｍ）、コ
ナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｎｈａ ｄｏｍｉ
ｎｉｃａ）、マメゾウリムシ（Ｂｒｕｃｈｉ雌ｏｂｔｅ
ｃｔ聡）、アカントスセリデス・オブテクツス（Ａｃａ
ｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔ雌）、ヒロトル
ベス・パジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊ山ｕｓ
）、ハンノキハムシ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎｉ）
、レプチノタルサ・デセ ムリネ ア タ（Ｌｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ 入 ハ
ム シ （ Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）
、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、
プシリオデス・クリンフアラ（ＰｓｙｍｏｄｅｓＣｈｒ
＄比ｅｐｈａｌａ）、ニジユウホシテントウ（Ｅｐｉｌ
ａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キイロマルキスイ
ムシ（Ａのｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、ノコギリヒラタム
シ（仇蛇ａｅｐｈｉｌ瓜ｓｕｎｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハ
ナゾウリムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、コ
クゾウ（ＳｉＰｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンク
ス・スルカツス（仇ｉｏｒｒｈ肌ｃｈｕｓｓ山ｃａｔｕ
ｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄ船）、セウトリンクス・アシミリ
ス（Ｃｅｕ比ｏｎｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）
、ヒベラ・ポスチ力（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、
カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ．）、マダ
ラカツオブシムシ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐｐ．）、
シロオビマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎ低ｓｐｐ
．）、ヒメカツオブシムシ（Ａｔｔａ舞ｎ瓜ｓｐｐ．）
、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔ岬 ｓｐｐ．）、ケシキ
スイ（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホ
ンムシ（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、力バイロヒヨウホン
ムシ（Ｎｉｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃ瓜）、セマルヒョ
ウホンムシ（Ｇｉｂｂ肌ｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コ
クヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｓｐｐ．）、チヤ
イロコメゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔ
ｏｒ）、コメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、コノ
デルス（Ｃｏｎｏｄｅｍｓ ｓｐｐ．）コガネ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎ比ａ）、アムフイマロン
・ソルスチチヤリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓ
ｔｉｔｉａｌｉｓ）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃ
ｏｓｔｅｌれｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜遡類たと
えばクロホシハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎｓｐｐ．）、ホプ
ロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ナシミバ
チ（仏ｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イェ ヒ メ アリ（Ｍ
ｏｎｏｍｏｒｌ山ｍ ｐｈａｒａｏｎｉＳ）、ベスパ（
ＶｅｓｐａＳＰｐ．）；双麺類たとえばシマカ（Ａｅｄ
ｅｓｓｐｐ．）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｐ
ｐ．）、アカイエ力（Ｃ山ｅｘｓｐｐ．）、キイロショ
ウジョウバ工（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏ鱗ｓ
ｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）ヒメイエバ
ヱ（Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐ
ｈｏｒａｅひ仇ｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕ
ｃｉｌｉａｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈひｓｏｍｙ
ｌａｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓ
ｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ
．）、ヒポボス力（Ｈｙｐｐｏめｓｃａｓｐｐ．）、サ
シバエ（Ｓｔｏｍｏ×＄ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（０ｅ
ｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ
ｓｐｐ．）、アカウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）
、タニア（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、メスアカケバエ
（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔ山ａｎ雌）、オシネラ・フリツト
（〇ｓｃｉｎｅｌｌａ ｍｔ）、フオルビア（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ｓｐｐ．）、ベゴミイヤ・ヒヨシヤミ（Ｐｅ籾
ｍｙｉａｈｙｏｓｃ蛇ｍｉ）、セラチチス・カビタタ（
Ｃｅｒａｔｉｔｊｓ Ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オ
レアエ（Ｄａｃ船 ｏｌｅａｅ ）、 ガ ガ ン ボ
（ Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）；隠麹類たとえ
ばネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ）
、セラトフイルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ
．）。

この活性化合物は常用組成物に変換でき、このような組
成物の例には次のものがあげられる：溶液、乳剤、湿潤
性粉末、サスベンジョン、粉剤、ダスチング剤、フオー
ム（ｆｏａｍｓ）、ペースト、可溶性粉末、粒剤、ェア
ロゾル、サスベンジョン−乳剤濃厚物、種子処理用粉剤
；活性化合物を含浸した天然および合成物質：重合体物
質および種子被覆組成物とともに使用される微細カプセ
ル；燃焼装置とともに使用される組成物たとえばくん蒸
用カートリッジ、くん蒸用鰹、〈も蒸用コイル；ＵＬＶ
法（超低容量法）にしたがって使用されるコールドミス
トーおよびウオームミスト組成物。

これらの組成物は公知の製法に従って製造でき、たとえ
ば活性化合物は辰剤（すなわち液体または固体または液
化ガス状希釈剤または担体）と混合することにより製造
できる。

このとき、もし所望ならば、表面活性剤〔すなわち乳化
剤および／または分散剤および／またはフオーミング剤
（ｆｏａｍｌｎｇａｇｅｎｔ）〕を使用することもでき
る。水を展剤として使用するときには、たとえば有機溶
媒を補助溶媒として使用することも可能である。適当な
液体希釈剤または担体（特に担体）の例には次のものが
あげられる：芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
、ベンゼン、アルキルナフタリン；塩素化された芳香族
または塩素化された脂肪族炭化水素たとえばクロロベン
ゼン、クロロェチレン、メチレンクロラィド；脂肪族ま
たは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、パラフィン
（たとえば鍵油蟹分）；アルコール（たとえばプタノー
ル、グリコール）およびエーテルおよびエステル；ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン：強極性溶媒たとえばジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド；水。液化
ガス状希釈剤または担体とは、常温常圧下にガス状にな
り得る液体のことであって、その例には、ジクロロジフ
ルオロメタンまたはトリクロロフルオロメタンの如きエ
アロゾルプロベラントがあげられる。

好ましい固体担体の例には次のものがあげられる：粉砕
された天然鉱物たとえばカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナィト、
珪藻±；粉砕された合成鉱物たとえば高分散珪酸、アル
ミナ、シリケート。

好ましい乳化剤およびフオーム形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏ
ｎｎｌｎｇａｇｅｎｔｓ）の例には次のものがあげられ
る：ポリオキシェチレン−脂肪酸ェステル、ポリオキシ
ェチレン−脂肪アルコールエーテル（たとえばアルキル
アリールポリグリコールエー７ル）、アリールスルホネ
ート、アルキルサルフエート、アリールスルホネート、
アルブミンの加水分解生成物。

好ましい分散剤の例にはリグニンサルフアイト廃液およ
びメチルセルローズがあげられる。この組成物には粘着
剤（ａｄｈｅｓｉｖｅｓ）も配合でき、その例には次の
ものがあげられる：カルボキシメチルセルローズ：粉末
、粒状またはラテックスの形の天然および合成重合体た
とえばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルアセテート。

着色剤も使用でき、その例には次のものがあげられる：
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
−；有機染料たとえばアリザリン染料、アゾ染料、金属
フタロシアニン染料。

また徴量栄養素も配合でき、その例には鉄、マンガン、
棚素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩があげ
られる。一般に、この組成物は活性化合物を０．１−９
５重量％、好ましくは０．５−９の重量％含有し得る。

本発明に係る活性化合物は、市販組成物と同じ型の組成
物の形で使用でき、あるいは、該組成物から調製された
施用製剤（ｕｓｅｆｏｒｍｓ）の形で使用できる。市販
組成物と同じ型の組成物から調製された施用製剤の活性
化合物含有量は、広い範囲内で種々変えることができる
。

施用製剤中の活性化合物濃度は０．００００００１−１
０位重量％たとえば０．０１一１の重量％であり得る。
個々の施用製剤の調製のときには、活性化合物は、その
場合に適した常法に従って配合できる。

獣医学的分野において、本発明に係る活性化合物は公知
の方法に従って使用でき、たとえば錠剤、カプセル、ド
レンチ剤、粒剤等の形で経口投与でき、あるいはディッ
ピング（浸薄）、噴霧、注力０、スポッチング（ｓｐｏ
ｔｔｊ唯一ｏｎ）、粉末散布等の操作により皮膚上に適
用でき、あるいは注射等の非経口的手段により投与でき
る。本発明はまた、式（１）の化合物を活性成分として
含有する節足動物殺減剤組成物をも提供するものである
。

この組成物では、該活性化合物は固体または液化ガス状
希釈剤または担体との混合物の形で存在でき、あるいは
液体希釈剤または坦体との混合物の形で存在できる。こ
のとき、もし所望ならば表面活性剤を使用してもよい。
また本発明は、式（１）の化合物を単独で、あるいは組
成物〔すなわち、式（１）の化合物を活性成分として、
希釈剤または担体との混合物の形で含有する組成物〕の
形で節足動物またはその生息地に施用することにより、
節足動物（特に昆虫）を殺滅する方法をも提供するもの
である。

さらにまた本発明は、式（１）の化合物を単独で、ある
いは希釈剤または担体との混合物の形で飼育動物に適用
することにより、飼育動物における外部寄生虫による被
害を絶滅または防止する方法をも提供するものである。
さらにまた本発明は、式（１）の化合物を単独で、ある
いは希釈剤または担体との混合物の形で、作物生育地に
おける作物の生育の直前および／または生育中に施用す
ることにより、節足動物による被害から保護された作物
をも提供するものである。

容易に理解され得るように、作物の常用栽培、収穫法が
本発明により著しく改善できるのである。

さらにまた本発明は、飼育動物に式（１）の化合物を希
釈剤または担体との混合物の形で適用して節足動物によ
る被害を絶滅または防止することにより、この被害から
保護された飼育動物をも提供するものである。

次に、本発明に係る化合物の殺虫活性を具体的に例示す
るために生物試験データ一を示す。

これらの試験例には、本発明に係る活性化合物が括弧の
付いた番号で示されているが、この番号は後記製造例の
番号（すなわち化合物番号）である。比較のために使用
された公知化合物は、次式の化合物である。

（Ａ）＝ （Ｂ）＝ （Ｃ）白 試験 Ａ ハムシ幼虫試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 髪Ｌイヒ剤：アルキルアリールポリグリコールヱーブル
１重量部適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活
性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶
媒と混合し、かくして得られた濃厚液を、所望濃度にな
るまで水で希釈した。

キャベツ（Ｂｒａｓｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）の葉に
前記活性化合物含有製剤を、しずくがたれるようになる
まで噂霧し、次いでそこにハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏ
ｃｈｉｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させた。

所定期間経過後に殺虫率を調べた。１００％はすべての
ハムシの幼虫が死滅したことを意味し、０％はハムシの
幼虫が全く死ななかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度、試験期間および試験結果
を次表に示す。

表 Ａ 試験 Ｂ シロイチモジョトワ試験 溶 媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールェープル１重
量部適当な活性化合物含有製材の調製のために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、かくして得られた濃厚液を、所望濃度になるまで
水で希釈した。

ワタ（Ｇ℃ｓｓｙｐｌｕｍｈｉｍｕｔＭｍ）の葉に前記
活性化合物含有製剤を、しずくがたれるようになるまで
噴露し、次いでそこにシロィチジョトゥ（いｐｈｙｇｍ
ａｅｘｉｇ雌）の幼虫（毛虫）を生息させた。

所定期間経過後に殺虫率を調べた。

１００％はすべての毛虫が死滅したことを意味し、０％
は毛虫が全く死なかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度、試験期間および試験結果
を次表に示す。

表 Ｂ 試験 Ｃ 寄生虫のキンバエの幼虫の試験 乳化剤：ヒマシ油のポリグリコールェーテル８広重量部
適当な活性化合物含有製剤の調製のために、活性化合物
２の重量部を上記量の乳化剤と混合し、かくして得られ
た混合物を、所望濃度になるまで水で希釈した。

卵黄粉の水中サスベンジョン（濃度２０％）約３羽を含
む試験管に、キンバエ（ＬｕｃｍａＣｕｐｒｉＭ；耐性
種）の幼虫を約２０匹入れた。

この試験管は、適当な寸法の線栓で蓋をすることができ
るようになっているものであった。なお、この卵黄粉の
サスベンジョンには、前記活性化合物含有製剤０．５の
上を添加しておいた。２４時間後に殺虫率（％）を調べ
た。

１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％
は幼虫が全く死ななかったことを意味する。

活性化合物、活性化合物濃度および殺虫率（％）を次表
に示す。

表 Ｃ 次に、本発明に係る活性化合物の製造例を示す。

製造例 １（化合物１） ３ークロロー４−モノクロロジフルオロメチル−フエニ
ルイソシアネート１１．９夕（０．０５モル）のトルェ
ン溶液（トルェンの量は２０の‘）を、６０００におい
て３−（４ークロロフエニル）一２ーピラゾリン９夕（
０．０５モル）のトルェン溶液（トルェンの量は６０の
‘）に添加した。

このバッチ試料を８０ｑｏにおおし、て２時間燈拝した
。反応液の冷却後に、所望生成物（化合物）が晶出した
ので炉則した。融点１９７ｑ０の１一〔（３−クロロ−
４−モノクロロジフルオロメチルーフエニル）−力ルバ
モイル〕一３−（４−クロｏフエニル）一２ーピラゾリ
ンが１０．８多得られた。収率５１．５％（理論値基準
）。ただしこの収率は最高値いうわけではない。製造例
１の場合と同様な製法により、次の化合物が合成された
。製造例 ２（化合物２） 融点：１７０００ 製造例 ３（化合物３） 融点：１３２−１３３００ 製造例 ４（化合物４） 融点：１４８ｑＯ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素またはアルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素
   またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は−ＣＦ＿２Ｃｌ基またはＣＨＦ＿２基を表わす
   ）のフエニルカルバモイル−ピラゾリン。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の化合物において、Ｒが
   塩素または臭素であり、Ｒ＾１が水素であり、あるいは
   炭素原子１−３個の直鎖状または分枝状アルキル基であ
   り、Ｒ＾２が水素または塩素であり、Ｒ＾３がモノクロ
   ロジフルオロメチル基、ジクロロモノフルオロメチル基
   、モノフルオロメチル基またはジフルオロメチル基であ
   ることを特徴とする化合物。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素またはアルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素
   またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は−ＣＦ＿２Ｃｌ基または−ＣＨＦ＿２基を表わ
   す）のフエニルカルバモイル−ピラゾリンの製造方法に
   おいて、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （ＲおよびＲ＾１は前記の意味を有する）の３−ハロゲ
   ノフエニル−２−ピラゾリンと、一般式▲数式、化学式
   、表等があります▼ （ここにＲ＾２およびＲ＾３は前記の意味を有する）の
   フエニルイソシアネートとを、溶媒または希釈剤の存在
   下または不存在下に反応させることを特徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第３項記載の方法において、反応を
   不活性有機溶媒中で実施することを特徴とする方法。５
   特許請求の範囲第３項または第４項に記載の方法にお
   いて、反応を２０−１２０℃において実施することを特
   徴とする方法。 ６ 特許請求の範囲第５項記載の方法において、反応を
   ５０−９０℃において実施することを特徴とする方法。 ７ 特許請求の範囲第３項−第６項のいずれかに記載の
   方法において、各反応体を化学量論的量づつ使用するこ
   とを特徴とする方法。８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲはハロゲンを表わし、 Ｒ＾１は水素またはアルキル基を表わし、Ｒ＾２は水素
   またはハロゲンを表わし、 Ｒ＾３は−ＣＦ＿２Ｃｌ基または−ＣＨＦ＿２基を表わ
   す）のフエニルカルバモイル−２−ピラゾリンを活性成
   分として含有することを特徴とする節足動物殺滅剤組成
   物。 ９ 特許請求の範囲第８項記載の組成物において、活性
   化合物を０．１−９５重量％含有することを特徴とする
   組成物。