JP3051465B2 - 置換ピラゾリン誘導体 - Google Patents

置換ピラゾリン誘導体

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JP3051465B2
JP3051465B2 JP3022957A JP2295791A JP3051465B2 JP 3051465 B2 JP3051465 B2 JP 3051465B2 JP 3022957 A JP3022957 A JP 3022957A JP 2295791 A JP2295791 A JP 2295791A JP 3051465 B2 JP3051465 B2 JP 3051465B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な置換ピラゾリン誘導体、
それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれ
らの使用に関する。
【０００２】特定の置換ピラゾリン誘導体は動物性有害
生物に対して良好な活性を有することが知られている。
【０００３】これに関連して、例えばＤＥ−Ａ 2,700,2
58、ＵＳ−Ａ 4,174,393、ＤＥ−Ａ2,529,689およびＵ
Ｓ−Ａ 4,070,365参照。
【０００４】しかしながら、これらの従来から知られて
いる化合物類の作用の水準および作用の期間は、使用の
全ての分野、特に特定の有機体に対してか、或は低い濃
度で用いられた時、完全に満足し得るものではない。
【０００５】一般式（Ｉ）
【０００６】
【化１１】 ［式中、Ｒ1は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ2は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ3は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ4は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ5は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ6は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基
【０００７】
【化１２】 （ここで、Ｒ7およびＲ8は、同一もしくは異なってもよ
く、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されてい
てもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモノ
−もしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ7およびＲ8は、一緒に、１個または２個の酸素原子を
任意に含有していてもよくそして任意に置換されていて
もよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫黄
を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なっても
よく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノア
ルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアリ
ールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
くは３，４−エチレンジオキシを表す］の新規置換ピラ
ゾリン誘導体が見いだされた。
【０００８】更に、（ａ）Ｒ5が水素を表す式（Ｉ）の
ピラゾリン誘導体を得るため、式（ＩＩ）
【０００９】
【化１３】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上述した
意味を有する］のピラゾリン誘導体と、式（ＩＩＩ）
【００１０】
【化１４】 ［式中、ＸおよびＲ6は、上述した意味を有する］のイ
ソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適
宜、塩基の存在下反応させるか、或は（ｂ）Ｒ2がアル
キル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキル
シリルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を得るため、
式（ＩＶ）
【００１１】
【化１５】 の化合物類と、式（Ｖ）
【００１２】
【化１６】Ｈａｌ−Ｒ９ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、そしてＲ９は、ア
ルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキ
ルシリルを表す］の化合物類とを、強塩基を添加した無
水媒体中で反応させた時、 一般式（Ｉ）
【００１３】
【化１７】 ［式中、Ｒ1は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ2は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ3は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ4は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ5は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ6は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基
【００１４】
【化１８】 （ここで、Ｒ7およびＲ8は、同一もしくは異なってもよ
く、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されてい
てもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモノ
−もしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ7およびＲ8は、一緒に、１個または２個の酸素原子を
任意に含有していてもよくそして任意に置換されていて
もよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫黄
を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なっても
よく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノア
ルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアリ
ールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
くは３，４−エチレンジオキシを表す］の新規な置換ピ
ラゾリン誘導体が得られることを見い出した。
【００１５】最後に、一般式（Ｉ）の新規なピラゾリン
誘導体類は、有害生物に対して非常に良好な活性を有
し、特に非常に良好な殺虫剤および殺だに剤活性を有す
ることを見い出した。
【００１６】驚くべきことに、本発明に従う置換ピラゾ
リン誘導体は、植物に損傷を与えそして温血動物に寄生
する虫およびダニに対して、化学的におよびそれらの作
用の観点からして類似でありそして従来技術から公知で
ある化合物類よりも、相当により強力な殺虫作用を有し
ている。
【００１７】式（Ｉ）は本発明に従う置換ピラゾリン誘
導体の一般的定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合物類
は、Ｒ1が、１Ｈ−ピロ−ル−１−イル、１Ｈ−ピラゾ
−ル−１−イル、１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，
２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−４−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イルまたは
１Ｈ−テトラゾール−２−イル基（これらの各々は任意
に、ハロゲン、アルキル（Ｃ1−Ｃ6）、ＣＮ、ＮＯ2、
アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）カルボニル、アルキル（Ｃ1−
Ｃ4）チオ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、
ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ジアルキル（Ｃ1−
Ｃ4）アミノまたはジハロゲノアミノで置換されていて
もよい）を表し、Ｒ2が、水素、アルキル（Ｃ1−
Ｃ6）、ハロゲンまたはハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
で任意に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3−
Ｃ7）；或はハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ6）カルボニルまたはトリアルキル（Ｃ
1−Ｃ6）シリルを表し、Ｒ3が、水素またはアルキル
（Ｃ1−Ｃ6）を表し、Ｒ4が、水素またはアルキル（Ｃ1
−Ｃ6）を表し、Ｒ5が、水素、アルキル（Ｃ1−Ｃ6）、
フェニルまたはアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオを表し、Ｒ6
が、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）またはハ
ロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）で任意に置換されていて
もよいアルキル（Ｃ1−Ｃ6）を表すか、或はハロゲン、
ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）で任意に置換されていてもよいシクロアル
キル（Ｃ3−Ｃ7）を表すか、或は基
【００１８】
【化１９】 ［ここで、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なっていて
もよく、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ1−Ｃ6）、ニト
ロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ6）、アルコキ
シ（Ｃ1−Ｃ6）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）、ア
ルキル（Ｃ1−Ｃ6）チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ6）チオ、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの
各々は任意に、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ6）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）またはアルキル（Ｃ1−
Ｃ6）で置換されていてもよい）を表すか、或はモノ−
もしくはジアルキルアミノ（これらの各々がアルキル基
中に１〜６個の炭素原子を有しそしてこれらの各々が任
意に、ハロゲン、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）またはハロゲ
ノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）で置換されていてもよい）を表
すか、或はアルキル（Ｃ1−Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）、ハロゲンまたはアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオで任
意に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ7）
を表すか、或はアルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）カルボニル、ア
ルケニル（Ｃ2−Ｃ6）オキシ、アルキニル（Ｃ2−
Ｃ6）、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオニル、アルキル（Ｃ1
−Ｃ4）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チ
オニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）スルホニルまた
はハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）カルボニルを表す
か、或はＲ7およびＲ8が一緒に、下記の二価の基：
【００１９】
【化２０】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが、同一もしくは異なってもよく、水素、ア
ルキル（Ｃ1−Ｃ6）、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ
1−Ｃ6）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）、アルキル（Ｃ1−
Ｃ6）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）
カルボニル、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）カルボニ
ル、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの各々は任
意に、ハロゲン、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）、アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）またはハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）で置
換されていてもよい）を表すか、或はアルケニル（Ｃ2
−Ｃ6）オキシ、アルキニル（Ｃ2−Ｃ6）、アルキル
（Ｃ1−Ｃ4）−チオニル、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）スルホ
ニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオニル、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）スルホニル、モノ−もしくはジ
アルキル（Ｃ1−Ｃ6）アミノ（これらの各々が任意に、
ハロゲン、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）またはハロゲノアル
キル（Ｃ1−Ｃ4）で置換されていてもよい）を表すか、
或はニトロ、またはシアノを表すか、或はＹおよびＺが
一緒に、任意にフッ素置換および／または塩素置換され
ていてもよい３，４−メチレンジオキシもしくは３，４
−エチレンジオキシを表す、化合物類である。
【００２０】式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ1が、
１Ｈ−ピロ−ル−１−イル、１Ｈ−ピラゾ−ル−１−イ
ル、１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル、２Ｈ−１，２，３
−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，３−トリア
ゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
（１）、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−（４）−、
２Ｈ−テトラゾール−２−イル、１Ｈ−テトラゾール−
１−イル基（これらの各々は任意に、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）、ＣＮ、ＮＯ2、ア
ルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）カルボニル、アルキル（Ｃ1−
Ｃ3）チオ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ1−Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオま
たはハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）カルボニルで置換
されていてもよい）を表し、Ｒ2が、水素、アルキル
（Ｃ1−Ｃ4）、任意にフッ素−、塩素−、臭素−または
ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）−で置換されていてもよ
いシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ6）、ハロゲノアルキル（Ｃ
1−Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオ、アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ4）−カルボニルまたはトリアルキル（Ｃ
1−Ｃ4）シリルを表し、Ｒ3が、水素またはアルキル
（Ｃ1−Ｃ4）を表し、Ｒ4が、水素またはアルキル（Ｃ1
−Ｃ4）を表し、Ｒ5が、水素、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）、
フェニルまたはアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオを表し、Ｒ6
が、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ3）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）で任意に
置換されていてもよいアルキル（Ｃ1−Ｃ4）を表すか、
或はフッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ3）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）で任意に
置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ6）を表
すか、或は基
【００２１】
【化２１】 ［ここで、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なっていて
もよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アルキル
（Ｃ1−Ｃ4）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ
1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノアルコキ
シ（Ｃ1−Ｃ3）、アルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオ、ハロゲノ
アルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオ、或は、フッ素、塩素、臭
素、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ3）またはアルキル（Ｃ1−Ｃ3）で任意に置換され
ていてもよいフェノキシを表すか、或はモノ−もしくは
ジアルキルアミノ（これらの各々がアルキル基中に１〜
４個の炭素原子を有しそしてこれらの各々が任意に、フ
ッ素、塩素、臭素、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）またはハロ
ゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）で置換されていてもよい）を
表すか、或はアルキル（Ｃ1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ3）、フッ素、塩素、臭素またはアルキル（Ｃ1−Ｃ
3）チオで任意に置換されていてもよいシクロアルキル
（Ｃ3−Ｃ6）を表すか、或はＲ7およびＲ8が一緒に、下
記の二価の基：
【００２２】
【化２２】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが同一もしくは異なってもよく、水素、アル
キル（Ｃ1−Ｃ4）、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、
アルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1
−Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオ、アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ3）カルボニル、フェノキシまたはフェニ
ルチオ（これらの各々は任意に、フッ素、塩素、臭素、
アルキル（Ｃ1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）または
ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）で置換されていてもよ
い）を表すか、或はハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）カ
ルボニル、アルケニル（Ｃ2−Ｃ4）オキシ、アルキニル
（Ｃ2−Ｃ4）、アルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオニル、アルキ
ル（Ｃ1−Ｃ3）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ3）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）スルホ
ニル、ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺが
一緒に、任意にフッ素置換および／または塩素置換され
ていてもよい３，４−メチレンジオキシもしくは３，４
−エチレンジオキシを表す、化合物類である。
【００２３】基類ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルチオニル
およびハロゲノアルキルスルホニル中の置換基における
ハロゲノアルキルは、好適には１〜４、特に１または２
個の炭素原子および好適には１〜５、特に１〜３個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、好適にはフッ素、塩素
および臭素、特にフッ素および塩素を有することを意味
している。例として、トリフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリフルオ
ロエチルおよびペンタフルオロエチルが挙げられる。
【００２４】製造実施例で個々に述べる化合物類に加え
て、下記の一般式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体類がこ
こに挙げられる：
【００２５】
【化２３】
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】 例えば、３−（４’−フルオロフェニル）−４−（１”
Ｈ−４”−クロロピラゾール−１”−イル）−４，５−
ジヒドロピラゾールおよび４−ジフルオロメトキシフェ
ニルイソシアネートを出発物質として使用する場合、本
発明に従う反応方法ａ）の過程は、下記の方程式：
【００３１】
【化２４】 で表され得る。
【００３２】例えば、３−（４−フルオロフェニル）−
４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒド
ロ−１−ピラゾールカルボン酸の４−トリフルオロメチ
ル−アニリドおよび２−ヨードプロパンを出発物質とし
て使用する場合、本発明に従う反応方法ｂ）の過程は、
下記：
【００３３】
【化２５】 のように表され得る。
【００３４】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発物質として必要なピラゾール誘導体
の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）においてＲ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ＹおよびＺは、好適には、本発明に従
う式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの置換基の
ために好適であるとして既に挙げた基を表す。式（Ｉ
Ｉ）のピラゾリン誘導体は新規である。
【００３５】これらは、式（ＶＩ）
【００３６】
【化２６】 の化合物類と、水加ヒドラジンとを、極性有機溶媒、好
適にはアルカノール中、２０〜８０℃、特に３０〜６０
℃の温度で反応させることによって製造される：
【００３７】
【化２７】 置換基Ｒ3およびＲ4の意味に応じて、式（ＶＩ）の出発
化合物類に関する下記の製造変法が生じる：
【００３８】
【化２８】 ａ）式（ＶＩ）中のＲ3およびＲ4が水素を表す：
【００３９】
【化２９】 この場合、該化合物とホルマリン溶液とを、極性有機溶
媒、好適にはアルカノール、特にエタノールまたはメタ
ノール中、少量の有機塩基、特にピペリジンを添加し、
そして氷酢酸を添加して反応させる。
【００４０】ｂ）式（ＶＩ）中のＲ3がアルキルまたは
アリールを表し、そしてＲ4が水素を表す：
【００４１】
【化３０】 反応条件はホルムアルデヒドとの反応条件に相当する。
【００４２】 ｃ）式中のＲ3およびＲ4がアルキルを表す：
【００４３】
【化３１】 この場合、式（ＶＩ）の化合物は最初に、強塩基の助け
で塩に変換され、そして続いて、これとハロゲン化物、
特に式
【００４４】
【化３２】 のヨウ化物とを反応させる。
【００４５】この方法で生じる式（ＶＩＩ）の化合物を
臭素化し、そして続いて、塩基を加えてＨＢｒを除去す
ることによって式（ＩＸ）の中間体を製造する。
【００４６】Ｒ3およびＲ4が水素を意味する式（ＩＩ）
の化合物類は、二者択一的に、式（ＸＩＩ）の化合物類
と水加ヒドラジンとを極性溶媒、好適にはアルカノール
中０℃〜６０℃の温度で反応させることによって製造さ
れ得る：
【００４７】
【化３３】 式（ＸＩＩ）の化合物類は、式ＶＩａの化合物類とジメ
チルアミン塩酸塩およびパラホルムアルデヒドとを、ア
ルカノール中、３０〜８０℃の温度で反応させ、続いて
非極性溶媒、例えばエーテルを用いてその塩を沈澱させ
ることによって製造され得る：
【００４８】
【化３４】 式（ＶＩａ）の化合物類のいくつかは新規である。これ
らは、化合物類
【００４９】
【化３５】 ［式中、ＹおよびＺは、上述した意味を有しそしてＨａ
ｌはハロゲンを表す］と化合物類Ｒ1−Ｈとを、有機ま
たは無機塩基の助けで、ハロゲン化水素を除去しながら
反応させることによって製造される。式（Ｘ）の化合物
類は公知の物質である。
【００５０】反応の変法ｂ）において、式（ＩＶ）
【００５１】
【化３６】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ
6は、上述した意味を有する］の化合物類と強塩基、好
適には有機金属化合物、特にブチルリチウムとを、不活
性有機溶媒中、−５０〜０℃、特に−３０℃〜−１５℃
の温度で、適宜、保護ガス雰囲気中、特に希有ガス雰囲
気、例えばアルゴンなどの雰囲気中、反応させ、続いて
この生成物とハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ2（ここで、Ｒ
2は、アルキル、任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルまた
はハロゲノアルキルチオを表す）とを、０〜６０℃、特
に−１０〜−４０℃で反応させ、そしてこの生成物を、
水を加えそしてこのこの混合物をエーテルで抽出するこ
とによる通常の方法で、処理する。
【００５２】これによって、式（ＸＩ）
【００５３】
【化３７】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ9は、上述した意味を有する］の化合物類が得ら
れる。
【００５４】該活性化合物類は、農業、動物飼育、林
業、保存製品および原料の保護、並びに衛生の分野で遭
遇する動物性有害生物、特に節足動物および線虫類、特
に昆虫綱およびクモ綱の駆除用として適切である。それ
らは、通常の感受性および耐性を有する種族に対し、並
びに全てのまたはある発育段階に対して活性を有してい
る。上述した有害生物には次のものが含まれる： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidi
um vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Porcelli
oscabar）； 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えばブラニウルス・ブ
ットラタス（Blaniulus guttulatus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えばゲオフィルス
・カルポファグス（Geophilus carpophagus）およびス
カチゲラ（Scutigera spp.）；シムフイラ目（Symphyl
a）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scuti
gerella immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカ
リナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス
・アルマツス（Onychiurus armatus）； 直し目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエ
ンタリス（Blatta orientalis）、ワモン・ゴキブリ（P
eriplaneta americana）、ロイコファエ・マデラエ（Le
ucophaea maderrae）、チャバネ・ゴキブリ（Blattella
germanica）、アチータ・ドメスチクス（ Acheta dome
sticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプル
ス・ジフェレンチアリス（Melanoplus differentiali
s）およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca gr
egaria）； ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキ
ュラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）； シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテル
メス（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バ
スタリクス（Phylloxeravastatrix）、ペンフィグス（P
emphigus spp.）ヒトジラミ（ Pediculus humanus corp
oris）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）およびケ
モノオホソジラミ（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラ
ミ（Trichodectes spp.）およびダマリネア（Damalinea
spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリガネ
アザミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギア
ザミウマ（Thrips tabaci）； 半し目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジ
ウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラ
タ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectula
rius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixu
s）およびトリアトマ（Triatoma spp.）； 同し目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブ
ラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（B
emisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aph
is gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne bra
ssicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribi
s）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae）、ドラリス・
ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lan
igerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundi
nis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avena
e）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（ Empoasca sp
p.）、ユースセリス・ビロバッス（Euscelis bilobatu
s）、ツマグロヨコバイ（ Nephotettix cincticeps）、
ミズキカタカイガラムシ（Lecaniumcorni）、オリーブ
カタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウン
カ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nila
parvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella
aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hede
rae）、プシュードコツカス（Pseudococcus spp.）およ
びキジラミ（Psyllaspp.）； 鱗し目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ
（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウ
ス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（C
heimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パ
デラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella macu
lipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、ク
ワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイ
ガ（Lymantria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリ
エラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ
（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、
ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia sp
p.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana）、
ヘリオチス（Heliothis spp.）、シロナトヨウ（Spodot
era exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パ
ノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨト
ウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera sp
p.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カル
ポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella、アオムシ
（Pieris spp.）、ニカメイチュウ（Chilospp.）、アワ
ノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイ
ガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria me
llonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bissel
liella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionell
a）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmann
ophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Caco
ecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulan
a）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura f
umiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambigu
ella）、チャハマキ（Homona magnanima）およびトルト
リクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； しょうし目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・
プンクタツム（Anobiumpunctatum）、コナナガシンクイ
ムシ（Rhizopertha dominica）、インゲンマメゾウムシ
（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・バジュ
ルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）、フェドン・コクレ
アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Dia
brotica spp.）、プシリオデス・クリソセファラ（Psyl
liodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテントウ（Ep
ilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensi
s）、ハナゾウムヒシ（Anthonomus spp.）、コクゾウム
シ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカッス
（Otiorrhychus sulcatus）、バショウゾウムシ（Cosmo
polites sordidus）、シュートリンクス・アシミリス
（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ
（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌ
ス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus sp
p.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス
・アエネウス（Meligethesaeneus）、ヒョウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus ho
loleucus）、セマルヒョウホンムシ（Gibbium psylloid
es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チャイロ
コメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキ
ムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）およびコステリトラ・ゼアランジカ（C
ostelytra zealandica）； 膜し目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Dip
rion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシ
ウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium phar
aonis）およびスズメバチ（Vespa spp.）； 双し目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes sp
p.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex
spp.）、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanog
aster）、イエバエ（Musca spp.）、ハイドロタエア（H
ydrotaea spp.）、ハエマトビア（Haematobia spp.）、
オオクロバエ（Glossina spp.）、メロファグス（Melop
hagus spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバ
エ・エリスロセファラ（Calliphora erythrocephal
a）、キンバエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrys
omyia spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバ
エ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca
spp.）、サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oes
trus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tab
anusspp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio h
ortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella fri
t）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハ
ナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタ
ータ（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus
oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula paludos
a）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミ
ノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ（Ceratoph
yllus spp.）； クモ形綱（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マ
ウルス（Scorpio maurus）およびラトロデクタス・マク
タンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）の
もの、例えばアシブトコナダニ（Acarums siro）、ヒメ
ダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros sp
p.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、イエダニ（Or
nithronyssus spp.）、エリフィエス・リビス（Eriophy
es ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta oleivor
a）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ
（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma sp
p.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes
spp.）、カクマダニ（Dermacentor spp.）、チマダニ
（Haemaphysalis spp.）、オトビウス（Otobius sp
p.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、ショ
クヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sar
coptes spp.）、プソレルガテス（Psorergates sp
p.）、ニキビダニ（Demodex spp.）、ノトエドレス（No
toedres spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、ク
ローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハ
ダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ（Tetranych
us spp.）。
【００５５】本発明に従う活性化合物類は、植物、衛生
および保存製品の有害生物に対して活性を示すばかりで
なく、獣医学に関する薬剤部門における寄生動物（外部
寄生生物および内部寄生生物）、例えば鱗のあるダニ
類、ヒメダニ科、ヒツジの皮膚ダニ類、ナミケダニ科、
ハエ類（穴をあけて吸う）、寄生ハエ幼虫、シラミ類、
頭髪のシラミ類、鳥のシラミ類、ノミ類および内部寄生
生物として棲息している虫類に対しても活性を示す。
【００５６】それらは、通常の感受性および耐性を示す
種および変種、並びに外部および内部寄生生物の発育の
全ての寄生および非寄生段階に対して活性を示す。
【００５７】本発明に従う活性化合物類は強力な殺虫お
よび殺ダニ活性を有する。
【００５８】それらは、植物に対して有害な虫類、例え
ば未成熟の桃のあぶら虫（Myzus persicae）、からしの
甲虫の幼虫（Phaedon cochleariae）、キャベツの蛾の
幼虫（Plutella xylostella）、未成熟の稲のヨコバイ
の幼虫（Nephotettix cincticeps）、綿実の虫の幼虫
（Heliothis armigera）、或はアワヨトウの幼虫（Spod
optera frugiperda）などに対して；植物に損傷を与え
るダニ類の駆除に関して、例えば通常のクモダニまたは
二斑点クモダニ（Tetranychus urticae）に対して特に
成功裏に用いられ得る。
【００５９】更に、それらは、温血動物上に寄生生物と
して棲息する有害生物の駆除に関して、羊のウジハエの
幼虫（Lucilia cuprina）、家畜のダニ類（Boophilus m
icroplus）、羊の皮膚ダニ（Psoroptes ovis）、および
また、ゴキブリ類（Blattella germanicaなど）に対し
ても特に良好に用いられ得る。
【００６０】更に、本発明に従う化合物類はまた、寄生
原生動物、特に球虫類および／またはマラリア原虫に対
しても活性を有する。
【００６１】本活性化合物類は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常
に微細なカプセル剤、および更に、燃焼装置と一緒に用
いられる調剤中、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫
蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調
剤に変えることができる。
【００６２】これらの調剤は、公知の方法により、例え
ば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下液化す
る気体および／または固体の担体と、任意に界面活性
剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発
泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
も使用できる。液状の溶媒としては、主として次のもの
が適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素
化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例
えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油
留分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体と
は、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えば
エーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びに
ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体
としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび
ケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例
えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適して
おり、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非
イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例
えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。
【００６３】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ド類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。
【００６４】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。
【００６５】調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。
【００６６】本発明に従う活性化合物類は、他の活性化
合物類、例えば殺虫剤、誘因物質、殺菌消毒剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌殺カビ剤、成長調整物質または除草
剤との混合物としてそれらの市販の調剤中およびこれら
の調剤から調製される使用形態中に存在することができ
る。該殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル類、
カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水
素類、フェニル尿素類および微生物によって生産される
物質が含まれる。
【００６７】本発明に従う活性化合物類は更に、相乗剤
との混合物としてそれらの市販調剤およびこれらの調剤
から調製される使用形態中に存在できる。相乗剤は、添
加される相乗剤それ自身は活性を示す必要はないが、該
活性化合物の活性を増大させる化合物類である。
【００６８】市販調剤から調製される使用形態の活性化
合物の含有量は、広い範囲で変化し得る。使用形態の活
性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％、
好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得
る。
【００６９】該化合物類は該使用形態に適切な通常の方
法で用いられる。
【００７０】衛生学上の有害生物および保存製品に関す
る有害生物に対して使用する場合、該活性化合物類は、
木材および粘土上での残留作用並びに石灰で消毒した基
質上でのアルカリに対する良好な安定性によって特徴づ
けられる。
【００７１】本発明に従う活性化合物類はまた、動物飼
育および家畜育種分野における昆虫、ダニ、マダニなど
の防除用として適しており、有害生物を防除することに
よってより良い結果、例えばより高い牛乳生産、より増
大した体重、より魅力的な動物の毛皮、より長い生存期
間などが達成され得る。
【００７２】本発明に従う活性化合物は、本分野におい
て公知の方法、例えば浸漬、噴霧、注ぐこと、急所に置
くことおよび粉付けなどの形態での外部塗布、並びに、
例えば注射の形態での非経口投与手段によって、そして
食餌を通しての手段などによって施される。更に、成型
品（首輪、耳札）としておよびいわゆる環境処理の形態
で施すことも可能である。
【００７３】本発明に従う化合物類の生物学的活性を、
下記の実施例の助けを用いて説明を行う。
【００７４】
【製造実施例】実施例１
【００７５】
【化３８】 ２．６４ｇ（０．０１モル）の３−（４’−フルオロフ
ェニル）−４−（１”Ｈ−４”−クロロピラゾール−
１”−イル）−４，５−ジヒドロピラゾールを室温で２
０ｍＬの無水アセトニトリル中に溶解し、そして撹拌し
ながら２ｇの４−ジフルオロメトキシフェニルイソシア
ネートを加える。この混合物を５０℃に加熱した後、２
〜３滴のトリエチルアミンを加える。次に、この混合物
を５０℃で１時間撹拌する。この混合物を冷却した後、
溶媒を真空蒸留で除去し、そしてこの残留物に２５ｍＬ
のエーテルを加える。しばらく後に分離してくる結晶を
吸引濾別する。融点が２００℃の３（４’−フルオロフ
ェニル）−４−（１”Ｈ−４”クロロピラゾール−１”
−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボン
酸の４−ジフルオロメトキシアニリド３．１ｇが得られ
る。
【００７６】下記のものが同様の方法で製造できる：
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】
【表９】
【００８１】
【表１０】
【００８２】
【表１１】
【００８３】
【表１２】
【００８４】
【表１３】
【００８５】
【表１４】
【００８６】
【表１５】
【００８７】
【表１６】
【００８８】
【表１７】
【００８９】
【表１８】
【００９０】
【表１９】
【００９１】
【表２０】
【００９２】
【表２１】
【００９３】
【表２２】
【００９４】
【表２３】
【００９５】
【表２４】
【００９６】
【表２５】
【００９７】
【表２６】
【００９８】
【表２７】
【００９９】
【表２８】
【０１００】
【表２９】
【０１０１】
【表３０】
【０１０２】
【表３１】
【０１０３】
【表３２】
【０１０４】
【表３３】
【０１０５】
【表３４】
【０１０６】
【表３５】
【０１０７】
【表３６】
【０１０８】
【表３７】
【０１０９】
【表３８】
【０１１０】
【表３９】
【０１１１】
【表４０】
【０１１２】
【表４１】
【０１１３】
【表４２】
【０１１４】
【表４３】
【０１１５】
【表４４】
【０１１６】
【表４５】
【０１１７】
【表４６】
【０１１８】
【表４７】
【０１１９】
【表４８】
【０１２０】
【表４９】
【０１２１】
【表５０】
【０１２２】
【表５１】
【０１２３】
【表５２】
【０１２４】
【表５３】
【０１２５】
【表５４】
【０１２６】
【表５５】
【０１２７】
【表５６】
【０１２８】
【表５７】 実施例２７８
【０１２９】
【化３９】 ５ｇ（０．０１２モル）の３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５−
ジヒドロ−１−ピラゾールカルボン酸の４−トリフルオ
ロメチルアニリドを８０ｍＬの（無水）テトラヒドロフ
ラン中に溶解し、そして撹拌しながらアルゴン雰囲気中
−１５℃で、ヘキサン中の１５％のブチルリチウム溶液
１６．５ｍＬ（０．０２６モル）を加えた。−１５℃で
１時間撹拌を継続した後、−１５℃で５ｍＬ（０．０５
モル）の２−ヨードプロパンを加える。次に、この反応
混合物を室温（約２０℃）に加熱し、そして３０分後、
５０ｍＬの水を加える。続いてこの混合物を１００ｍＬ
のエーテルで抽出し、このエーテル相を乾燥した後、溶
媒を真空蒸留で除去する。油状の残留物を、ヘキサン／
アセトン（７：３）を用いてシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーにかける。３．３ｇの３−（４−フルオロフェ
ニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４−イ
ソプロピル−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボ
ン酸の４−トリフルオロメチルアニリドが無色の泡状物
として得られる。融点１２５℃。
【０１３０】1Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣl3，ＴＭＳ，ｐｐ
ｍ）８．２３６（１Ｈ，ｓ）、７．６６‐７．０（１０
Ｈ，ｍ）、６．３８８（１Ｈ，ｔ）、４．５３５‐４．
３７８（２Ｈ，ｑ）、３.３‐３.２（１Ｈ，ｍ）、１.
２３（３Ｈ，ｄ）および１．９１（３Ｈ，ｄ）。
【０１３１】下記のものが同様の方法で製造できる：
【０１３２】
【表５８】
【０１３３】
【表５９】
【０１３４】
【表６０】 出発化合物類の製造実施例１Ａ
【０１３５】
【化４０】 ６ｇ（０．０２４モル）の４’−フルオロ−２−（１”
Ｈ−４”−クロロピラゾール−１”−イル）−アクリロ
フェノンを６０ｍＬのエタノール中に溶解し、そして撹
拌しながら３ｍＬの水加ヒドラジンを加える。この工程
中、水浴を用いて冷却しながら温度を４０〜４５℃に保
持する。３０分間撹拌を継続した後、エタノールを真空
蒸留で除去する。残留物に１５０ｍＬの塩化メチレンを
加え、この混合物を振とうし、この塩化メチレン相を分
離した後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。続いて、溶
媒を真空蒸留で除去した後、油状の残留物をトルエン／
酢酸エチル（１０：１）を用いて結晶化させる。融点が
１２７〜１２８℃の淡黄色の結晶として、３．５ｇの３
−（４’−フルオロフェニル）−４−（１”Ｈ−４”−
クロロピラゾール−１”−イル）−４，５−ジヒドロピ
ラゾールが得られる。
【０１３６】下記のピラゾリン類が同様の方法で得られ
る：
【０１３７】
【表６１】
【０１３８】
【表６２】
【０１３９】
【表６３】
【０１４０】
【表６４】
【０１４１】
【表６５】
【０１４２】
【表６６】
【０１４３】
【表６７】
【０１４４】
【表６８】 実施例５４Ａ
【０１４５】
【化４１】 ２３．９ｇ（０．１モル）のα−（１Ｈ−４−クロロピ
ラゾール−１−イル）−４’−フルオロアセトフェノン
を２０〜３０℃で３０ｍＬのメタノール中に懸濁させ
る。撹拌しながら４０ｍＬの３７％濃度ホルマリン溶
液、そして５ｍＬのピペリジン、続いて５．５ｍＬの氷
酢酸を加えるが、この工程中、温度が３５〜４０℃に上
昇する。次に、薄膜クロマトグラフィー検査で出発物質
が存在しなくなるまで、室温（約２０℃）で４〜５時間
該反応混合物を撹拌する。その後、この反応混合物をエ
ーテルで３００ｍＬに希釈し、このエーテル相を分離し
た後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。精製するため、
この乾燥したエーテル相をシリカゲルを用いて濾過す
る。続いて、このエーテルを真空蒸留で除去する。１６
ｇの黄色の油状物が得られる。この得られた４’−フル
オロ−２−（１”Ｈ−４”−クロロピラゾール−１”−
イル）アクリロフェノンをそれ以上の精製を行うことな
しに更に反応させる。
【０１４６】1 Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣl3，ＴＭＳ，ｐｐｍ） ７．８５‐７．９３（２Ｈ，ｍ）；７．０９‐７．２
（２Ｈ，ｍ）；７．６０（１Ｈ，ｓ）；７．８４（１
Ｈ，ｓ）；５．５６（１Ｈ，ｓ）；６．３４（１Ｈ，
ｓ）。
【０１４７】下記の誘導体が同様の方法で得られる：
【０１４８】
【表６９】
【０１４９】
【表７０】
【０１５０】
【表７１】
【０１５１】
【表７２】
【０１５２】
【表７３】
【０１５３】
【表７４】
【０１５４】
【表７５】 実施例１０１Ａ
【０１５５】
【化４２】 ５１．３ｇ（０．５モル）の４−クロロピラゾールを７
００ｍＬのアセトニトリル中に溶解し、そして１５０ｇ
の炭酸カリウムを加える。撹拌しながらこの混合物に１
００ｇのα−ブロモ−４−フルオロアセトフェノンを加
えた後、撹拌しながら４時間この混合物を還流させる。
次に、溶媒の半分を真空蒸留で除去し、残留物に５００
ｍＬのエーテルを加えた後、この混合物を５００ｍＬの
水中に注ぐ。
【０１５６】該エーテル相を分離し、硫酸マグネシウム
上で乾燥した後、溶媒を真空蒸留で除去する。融点
（Ｍ．ｐ．）が１３６℃の結晶性残渣として、１０２ｇ
のα−（１Ｈ−４−クロロピラゾール−１−イル）−
４’−フルオロアセトフェノンが得られる。
【０１５７】下記の化合物類が同様の方法で得られる。
【０１５８】
【表７６】
【０１５９】
【表７７】
【０１６０】
【表７８】 使用実施例 以下の使用実施例において、下記に挙げる化合物類を
比較物質として用いた。
【０１６１】
【化４３】 トリフルムロン（triflumuron）＝２−クロロ−Ｎ
［［［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−ア
ミノ］−カルボニル］−ベンズアミド（ＤＥ−Ａ 2,60
1,780 中に記載）
【０１６２】
【化４４】 スルプロホス（sulprofos）＝Ｏ−エチル Ｏ−４−メ
チルチオフェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート
（ＤＥ−Ａ 2,111,414中に記載）実施例Ａ プルテラ（Plutella）試験 溶 媒： ３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。
【０１６３】キャベツの葉（Brassica oleracea）を所
望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した
後、この葉がまだ湿っている内に、コナガ（Plutella m
aculipennis）の毛虫を群がらせた。
【０１６４】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。
【０１６５】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：１、
９、３６、４３、４５、４６、６０、６７、１０２。
【０１６６】実施例Ｂ ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）試験 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とす
る。
【０１６７】大豆の苗条（Glycine max）を所望濃度の
活性化合物の調剤中に浸漬することで処理した後、この
葉がまだ湿っている内に、タバコ・バド・ワーム（Heli
othis virescens）の毛虫を群がらせた。
【０１６８】所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。
【０１６９】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が従来技術に比べて優れた活性を示している：９、２
３、２４、２７、２８、２９、５５、６０、７３、７
４、８７、８８、９３、９４。
【０１７０】実施例Ｃ ＬＤ100試験 試験動物： シトフィラス・グラナリウス（Sitophilus
granarius） 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調剤を製造するため、３重量部の活性化合物と７
部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そしてこの乳
化濃縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。
【０１７１】この活性化合物の調剤２ｍＬをピペットに
取り、適当な大きさのペトリ皿中に置いた濾紙盤（直径
９．５ｃｍ）上に置いた。この濾紙盤が乾燥した後、約
３０匹の試験動物を該ペトリ皿中に移し、カバーを付け
る。
【０１７２】この実験を開始して３日後、該試験動物の
状態を検査する。１００％撲滅に要する期間を測定す
る。６時間後ＬＤ100に到達しない場合、撲滅された試
験動物のパーセントを測定する。
【０１７３】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が高度に際立った活性を示している：１、４、９、１
８、２０、２８、２９、４２、４３、４４、４５、４
６、５３、６０、６２、６３、６４、６７、６９、７
０、７３、７４、７７、７８、７９、８０、８２、８
３、８６、９３、９４、１２２、１２３、１４０、１４
５。 実施例Ｄ ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina）耐性幼虫を用
いた試験 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な活性化合物の調剤を製造するため、３重量部の活
性化合物と７部の上記混合物とを混合し、そしてこの濃
縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。
【０１７４】約２０匹のルシリア・クプリナ（Lucilia
cuprina）耐性幼虫を約１ｃｍ3の馬肉と０．５ｍＬの活
性化合物の調剤が入っている試験管中に導入する。２４
時間後、死滅の度合を測定する。
【０１７５】この試験で、例えば製造実施例の次の化合
物が高度に際立った活性を示している：１、４、９、１
０、１６、１７、１８、２０、２８、３６、３７、４
２、４５、４６、４９、５３、５５、６０、６３、６
４、６６、６７、６８、６９、７３、７４、８３、９
３、９４、１０４、１２２、１２３、１４０、１４５。
【０１７６】実施例Ｅ ＬＤ100試験 試験動物： チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanic
a） 溶 媒： ３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 適当な調剤を製造するため、３重量部の活性化合物と７
部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そしてこの乳
化濃縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。
【０１７７】この活性化合物の調剤２ｍＬをピペットに
取り、適当な大きさのペトリ皿中に置いた濾紙盤（直径
９．５ｃｍ）上に置いた。この濾紙盤が乾燥した後、5
匹の試験動物を該ペトリ皿中に移し、カバーを付ける。
【０１７８】この実験を開始して３日後、該試験動物の
状態を検査する。１００％撲滅に要する期間を測定す
る。６時間後ＬＤ100に到達しない場合、撲滅された試
験動物のパーセントを測定する。
【０１７９】この試験で、例えば製造実施例４、２０、
６２、６４、６７、７４、１２２、１２３および１４０
の化合物が高度に際立った活性を示している。
【０１８０】
【表７９】
【０１８１】
【表８０】
【０１８２】
【表８１】
【０１８３】
【表８２】
【０１８４】
【表８３】
【０１８５】
【表８４】
【０１８６】
【表８５】
【０１８７】
【表８６】
【０１８８】
【表８７】
【０１８９】
【表８８】
【０１９０】
【表８９】
【０１９１】
【表９０】
【０１９２】
【表９１】
【０１９３】
【表９２】
【０１９４】
【表９３】
【０１９５】
【表９４】
【０１９６】
【表９５】 本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【０１９７】 １．一般式（Ｉ）
【０１９８】
【化４５】 ［式中、Ｒ1は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ2は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ3は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ4は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ5は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ6は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基
【０１９９】
【化４６】 （ここで、Ｒ7およびＲ8は、同一もしくは異なってもよ
く、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されてい
てもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモノ
−もしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ7およびＲ8は、一緒に、１個または２個の酸素原子を
任意に含有していてもよくそして任意に置換されていて
もよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫黄
を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なっても
よく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノア
ルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアリ
ールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
くは３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラゾリ
ン誘導体。
【０２００】 ２．Ｒ1が、１Ｈ−ピロ−ル−１−イル、１Ｈ−ピラゾ
−ル−１−イル、１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，
２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−４−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イルまたは
１Ｈ−テトラゾール−２−イル基（これらの各々は任意
に、ハロゲン、アルキル（Ｃ1−Ｃ6）、ＣＮ、ＮＯ2、
アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）カルボニル、アルキル（Ｃ1−
Ｃ4）チオ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、
ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ジアルキル（Ｃ1−
Ｃ4）アミノまたはジハロゲノアミノで置換されていて
もよい）を表し、Ｒ2が、水素、アルキル（Ｃ1−
Ｃ6）、ハロゲンまたはハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
で任意に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3−
Ｃ7）；或はハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ6）カルボニルまたはトリアルキル（Ｃ
1−Ｃ6）シリルを表し、Ｒ3が、水素またはアルキル
（Ｃ1−Ｃ6）を表し、Ｒ4が、水素またはアルキル（Ｃ1
−Ｃ6）を表し、Ｒ5が、水素、アルキル（Ｃ1−Ｃ6）、
フェニルまたはアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオを表し、Ｒ6
が、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）またはハ
ロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）で任意に置換されていて
もよいアルキル（Ｃ1−Ｃ6）を表すか、或はハロゲン、
ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）で任意に置換されていてもよいシクロアル
キル（Ｃ3−Ｃ7）を表すか、或は基
【０２０１】
【化４７】 ［ここで、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは異なっていて
もよく、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ1−Ｃ6）、ニト
ロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ6）、アルコキ
シ（Ｃ1−Ｃ6）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）、ア
ルキル（Ｃ1−Ｃ6）チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ4）チオ、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの
各々は任意に、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ6）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）またはアルキル（Ｃ1−
Ｃ6）で置換されていてもよい）を表すか、或はモノ−
もしくはジアルキルアミノ（これらの各々がアルキル基
中に１〜６個の炭素原子を有しそしてこれらの各々が任
意に、ハロゲン、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）またはハロゲ
ノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）で置換されていてもよい）を表
すか、或はアルキル（Ｃ1−Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1−
Ｃ4）、ハロゲンまたはアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオで任
意に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ7）
を表すか、或はアルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）カルボニル、ア
ルケニル（Ｃ2−Ｃ6）オキシ、アルキニル（Ｃ2−
Ｃ6）、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオニル、アルキル（Ｃ1
−Ｃ4）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）−
チオニルまたはハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）スルホニ
ルを表すか、或はＲ7およびＲ8が一緒に、下記の二価の
基：
【０２０２】
【化４８】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが、同一もしくは異なってもよく、水素、ア
ルキル（Ｃ1−Ｃ6）、ハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ
1−Ｃ6）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ6）、アルキル（Ｃ1−
Ｃ6）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）
カルボニル、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの
各々は任意に、ハロゲン、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）、アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）またはハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ4）で置換されていてもよい）を表すか、或はアルケ
ニル（Ｃ2−Ｃ6）オキシ、アルキニル（Ｃ2−Ｃ6）、ア
ルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオニル、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）ス
ルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）−チオニル、
ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）スルホニル、モノ−もし
くはジアルキル（Ｃ1−Ｃ6）アミノ（これらの各々が任
意に、ハロゲン、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）またはハロゲ
ノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）で置換されていてもよい）を表
すか、或はニトロ、またはシアノを表すか、或はＹおよ
びＺが一緒に、任意にフッ素置換および／または塩素置
換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもしくは
３，４−エチレンジオキシを表す、 第１項記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体。
【０２０３】 ３．Ｒ1が、１Ｈ−ピロ−ル−１−イル、１Ｈ−ピラゾ
−ル−１−イル、１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル、２Ｈ
−１，２，３−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，
２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−４−イル、１−Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−
（１）、４−Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−（４）
−、２Ｈ−テトラゾール−２−イルまたは１Ｈ−テトラ
ゾール−１−イル基（これらの各々は任意に、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）、ＣＮ、Ｎ
Ｏ2、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）カルボニル、アルキル
（Ｃ1−Ｃ3）チオ、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ハロゲノ
アルキル（Ｃ1−Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）
チオまたはハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）カルボニル
で置換されていてもよい）を表し、Ｒ2が、水素、アル
キル（Ｃ1−Ｃ4）、任意にフッ素−、塩素−、臭素−ま
たはハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）−で置換されていて
もよいシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ6）、ハロゲノアルキル
（Ｃ1−Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオ、ア
ルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）−カルボニルまたはトリアルキル
（Ｃ1−Ｃ4）シリルを表し、Ｒ3が、水素またはアルキ
ル（Ｃ1−Ｃ4）を表し、Ｒ4が、水素またはアルキル
（Ｃ1−Ｃ4）を表し、Ｒ5が、水素、アルキル（Ｃ1−Ｃ
4）、フェニルまたはアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオを表
し、Ｒ6が、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル
（Ｃ1−Ｃ3）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）で
任意に置換されていてもよいアルキル（Ｃ1−Ｃ4）を表
すか、或はフッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ
1−Ｃ3）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）で任意
に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ6）を
表すか、或は基
【０２０４】
【化学４９】［ここで、Ｒ7およびＲ8が、同一もしくは
異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、アルキル（Ｃ1−Ｃ4）、ニトロ、シアノ、ハロゲノ
アルキル（Ｃ1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、ハロ
ゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）、アルキル（Ｃ1−Ｃ3）チ
オ、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオまたはフェノキ
シ（これらの各々は任意に、フッ素、塩素、臭素、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）ま
たはアルキル（Ｃ1−Ｃ3）で置換されていてもよい）を
表すか、或はモノ−もしくはジアルキルアミノ（これら
の各々がアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有しそし
てこれらの各々が任意に、フッ素、塩素、臭素、アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ3）またはハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）
で置換されていてもよい）を表すか、或はアルキル（Ｃ
1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）、フッ素、塩素、臭
素またはアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオで任意に置換されて
いてもよいシクロアルキル（Ｃ3−Ｃ6）を表すか、或は
Ｒ7およびＲ8が一緒に、下記の二価の基：
【０２０５】
【化５０】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが同一もしくは異なってもよく、水素、アル
キル（Ｃ1−Ｃ4）、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ4）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）、
アルキル（Ｃ1−Ｃ4）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ1
−Ｃ3）、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオ、アルコ
キシ（Ｃ1−Ｃ3）カルボニル、フェノキシまたはフェニ
ルチオ（これらの各々は任意に、フッ素、塩素、臭素、
アルキル（Ｃ1−Ｃ3）、アルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）または
ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）で置換されていてもよ
い）を表すか、或はハロゲノアルコキシ（Ｃ1−Ｃ3）カ
ルボニル、アルケニル（Ｃ2−Ｃ4）オキシ、アルキニル
（Ｃ2−Ｃ4）、アルキル（Ｃ1−Ｃ3）チオニル、アルキ
ル（Ｃ1−Ｃ3）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−
Ｃ3）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ1−Ｃ3）スルホ
ニル、ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺが
一緒に、任意にフッ素置換および／または塩素置換され
ていてもよい３，４−メチレンジオキシもしくは３，４
−エチレンジオキシを表す、 第１項記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体。
【０２０６】 ４．（ａ）Ｒ5が水素を表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導
体を得るため、式（ＩＩ）
【０２０７】
【化５１】 ［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、上述した
意味を有する］のピラゾリン誘導体と、式（ＩＩＩ）
【０２０８】
【化５２】 ［式中、ＸおよびＲ6は、上述した意味を有する］のイ
ソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適
宜、塩基の存在下反応させるか、或は（ｂ）Ｒ2がアル
キル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキル
シリルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を得るため、
式（ＩＶ）
【０２０９】
【化５３】 の化合物類と、式（Ｖ）
【０２１０】
【化５４】Ｈａｌ−Ｒ９ （Ｖ） ［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、そしてＲ９は、ア
ルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキ
ルシリルを表す］の化合物類とを、強塩基を添加した無
水媒体中で反応させる、ことを特徴とする、一般式
（Ｉ）
【０２１１】
【化５５】 ［式中、Ｒ1は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ2は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ3は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ4は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ5は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ6は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基
【０２１２】
【化５６】 （ここで、Ｒ7およびＲ8は、同一もしくは異なってもよ
く、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されてい
てもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモノ
−もしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ7およびＲ8は、一緒に、１個または２個の酸素原子を
任意に含有していてもよくそして任意に置換されていて
もよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫黄
を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なっても
よく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノア
ルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいアリ
ールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
くは３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラゾリ
ン誘導体の製造方法。
【０２１３】 ５．一般式（ＩＩ）
【０２１４】
【化５７】 ［式中、Ｒ1は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ2は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ3は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ4は、水素またはアルキルを
表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なってもよ
く、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、任意に置換さ
れていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていて
もよいアリールチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、
アルキルチオニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、
ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺは一緒
に、任意にハロゲン置換されていてもよい３，４−メチ
レンジオキシもしくは３，４−エチレンジオキシを表
す］の置換ピラゾリン誘導体。
【０２１５】 ６．一般式（ＶＩ）
【０２１６】
【化５８】 ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ３は、水素またはア
ルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、Ｙ
およびＺは、同一もしくは異なってもよく、水素、アル
キル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよ
いアリールオキシ、任意に置換されていてもよいアリー
ルチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニ
ル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまた
はシアノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハ
ロゲン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシ
もしくは３，４−エチレンジオキシを表す］の化合物。
【０２１７】 ７．少なくとも一種の式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体
を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【０２１８】 ８．式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体を動物性有害生物
および／またはそれらの環境に作用させることを特徴と
する動物性有害生物の防除方法。
【０２１９】 ９．動物性有害生物防除のための式（Ｉ）の置換ピラゾ
リン誘導体の使用。
【０２２０】 １０．式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体を増量剤および
／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生
物防除剤の製造方法。
【化４９】
【化５９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 207:00 231:00） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:00 233:00） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:00 249:00） (Ｃ０７Ｄ 405/14 231:00 317:00） (Ｃ０７Ｄ 405/14 231:00 319:00） (Ｃ０７Ｄ 405/14 231:00 233:00 317:00） (Ｃ０７Ｄ 405/14 231:00 249:00 317:00） (72)発明者 ベネデイクト・ベツカー イタリア・ボルツアーノ・アイ−39057 アツピアーノ・ビアマツクススパレル17 (72)発明者 クリストフ・エアデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲ ン１・ウンタービユシヤーホーフ22 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・インデンビルケン55 (56)参考文献 特開 昭51−115475（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−23267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−72518（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 231/12 A01N 47/38 C07D 403/04 C07D 405/14 C07D 403/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ１は１Ｈ−ピロ−ル−１−イル、１Ｈ−ピラゾ−ル−
    １−イル、１Ｈ−イミダゾ−ル−１−イル、２Ｈ−１，
    ２，３−トリアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，３−
    トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
    ール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４
    −イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イルまたは１Ｈ−テ
    トラゾール−２−イル基を表し、これらの基は各々場合
    によりハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃ６）、ＣＮ、ＮＯ
    ２、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）カルボニル、アルキル
    （Ｃ１−Ｃ４）チオ、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）、ハロ
    ゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）、ハロゲノアルキル（Ｃ１
    −Ｃ４）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）、ジ
    アルキル（Ｃ１−Ｃ４）アミノまたはジハロゲノアミノ
    で置換されていてもよく、 Ｒ２は水素、アルキル（Ｃ１−Ｃ６）、場合によりハロ
    ゲンもしくはハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）で置換さ
    れていてもよいシクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）、または
    ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ３）、ハロゲノアルキル
    （Ｃ１−Ｃ４）チオ、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）カルボ
    ニルまたはトリアルキル（Ｃ１−Ｃ６）シリルを表し、 Ｒ３は水素またはアルキル（Ｃ１−Ｃ６）を表し、 Ｒ４は水素またはアルキル（Ｃ１−Ｃ６）を表し、 Ｒ５は水素、アルキル（Ｃ１−Ｃ６）、フェニルまたは
    アルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオを表し、 Ｒ６は場合によりハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ１−
    Ｃ４）もしくはハロゲノアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）で置
    換されていてもよいアルキル（Ｃ１−Ｃ６）を表すか、
    または場合によりハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ１−
    Ｃ４）もしくはハロゲノアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）で置
    換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）を表
    すか、または基 【化２】 を表し、ここで、 Ｒ７およびＲ８は同一もしくは異なることができ、水
    素、ハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃ６）、ニトロ、シア
    ノ、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ６）、アルコキシ（Ｃ
    １−Ｃ６）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）、アル
    キル（Ｃ１−Ｃ６）チオ、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ
    ６）チオ、フェノキシもしくはフェニルチオ（これらの
    基は各々場合によりハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ１
    −Ｃ６）、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）もしくはアルキル
    （Ｃ１−Ｃ６）で置換されていてもよい）を表すか、ま
    たはモノ−もしくはジアルキルアミノ（これらの基は各
    々アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有しそしてこれ
    らの基は各々場合によりハロゲン、アルコキシ（Ｃ１−
    Ｃ４）もしくはハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）で置換
    されていてもよい）を表すか、または場合によりアルキ
    ル（Ｃ１−Ｃ４）、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）、ハロゲ
    ンもしくはアルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオで置換されてい
    てもよいシクロアルキル（Ｃ３−Ｃ７）を表すか、また
    はアルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）カルボニル、アルケニル
    （Ｃ２−Ｃ６）オキシ、アルキニル（Ｃ２−Ｃ６）、ア
    ルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオニル、アルキル（Ｃ１−
    Ｃ４）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）チ
    オニル、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）スルホニルも
    しくはハロゲノアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）−カルボニル
    を表すか、或はＲ７およびＲ８は一緒になって下記の二
    価の基： 【化４８】 を表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、そして、 ＹおよびＺは同一もしくは異なることができ、水素、ア
    ルキル（Ｃ１−Ｃ６）、ハロゲン、ハロゲノアルキル
    （Ｃ１−Ｃ６）、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）、アルキル
    （Ｃ１−Ｃ６）チオ、ハロゲノアルコキシ（Ｃ１−
    Ｃ４）、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオ、アルコ
    キシ（Ｃ１−Ｃ４）カルボニル、ハロゲノアルコキシ
    （Ｃ１−Ｃ４）−カルボニル、フェノキシもしくはフェ
    ニルチオ（これらの基は各々場合によりハロゲン、アル
    キル（Ｃ１−Ｃ４）、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）もしく
    はハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）で置換されていても
    よい）を表すか、またはアルケニル（Ｃ２−Ｃ６）オキ
    シ、アルキニル（Ｃ２−Ｃ６）、アルキル（Ｃ１−
    Ｃ４）チオニル、アルキル（Ｃ１−Ｃ４）スルホニル、
    ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオニル、ハロゲノア
    ルキル（Ｃ１−Ｃ４）スルホニル、モノ−もしくはジア
    ルキル（Ｃ１−Ｃ６）アミノ（これらの基は各々場合に
    よりハロゲン、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）もしくはハロ
    ゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）で置換されていてもよい）
    を表すか、またはニトロもしくはシアノを表すか、或は
    ＹおよびＺは一緒になって場合によりフッ素および／ま
    たは塩素置換されていてもよい３，４−メチレンジオキ
    シまたは３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラ
    ゾリン誘導体。
  2. 【請求項２】 （ａ）Ｒ５が水素を表す下記式（Ｉ）の
    ピラゾリン誘導体を得るため、式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、 Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１に記
    載の意味を有する］のピラゾリン誘導体を式（ＩＩＩ） 【化４】X＝C＝N−R６ （III） ［式中、 ＸおよびＲ６は請求項１に記載の意味を有する］のイソ
    シアネート類またはイソチオシアネート類と、適宜、塩
    基の存在下に反応させ、或は（ｂ）Ｒ２がアルキル（Ｃ
    １−Ｃ６）、場合によりハロゲンもしくはハロゲノアル
    キル（Ｃ１−Ｃ４）で置換されていてもよいシクロアル
    キル（Ｃ３−Ｃ７）、ハロゲノアルキル（Ｃ１−
    Ｃ３）、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオ、アルコ
    キシ（Ｃ１−Ｃ６）カルボニルまたはトリアルキル（Ｃ
    １−Ｃ６）シリルを表す下記式（Ｉ）のピラゾリン誘導
    体を得るため、式（ＩＶ） 【化５】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は請求
    項１に記載の意味を有する］の化合物類を式（Ｖ） 【化６】Ｈａｌ−Ｒ９ （Ｖ） ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表し、そしてＲ９はアルキル（Ｃ１
    −Ｃ６）、場合によりハロゲンもしくはハロゲノアルキ
    ル（Ｃ１−Ｃ４）で置換されていてもよいシクロアルキ
    ル（Ｃ３−Ｃ７）、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ３）、
    ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ４）チオ、アルコキシ（Ｃ
    １−Ｃ６）カルボニルまたはトリアルキル（Ｃ１−
    Ｃ６）シリルを表す］の化合物と、強塩基を添加した無
    水媒体中で反応させる、 ことを特徴とする一般式（Ｉ） 【化７】 ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、ＹおよびＺ
    は請求項１に記載の意味を有する］の置換ピラゾリン誘
    導体の製造方法。
  3. 【請求項３】 一般式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、 Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は請求項１に記載
    の意味を有する］の置換ピラゾリン誘導体。
  4. 【請求項４】 一般式（ＶＩ） 【化１０】 ［式中、 Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は請求項１に記載の意味
    を有する］の化合物。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾ
    リン誘導体の少なくとも１種を含有することを特徴とす
    る有害生物防除剤。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）の置換ピラゾ
    リン誘導体を動物の有害生物および／またはそれらの環
    境に作用させることを特徴とする動物の有害生物の防除
    方法。
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