JPH04210969A - 置換ピラゾリン誘導体 - Google Patents

置換ピラゾリン誘導体

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JPH04210969A
JPH04210969A JP3022957A JP2295791A JPH04210969A JP H04210969 A JPH04210969 A JP H04210969A JP 3022957 A JP3022957 A JP 3022957A JP 2295791 A JP2295791 A JP 2295791A JP H04210969 A JPH04210969 A JP H04210969A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１１本発明は、新規な置換ピラゾリン誘導体、
それらの製造方法、および有害生物防除剤としてのそれ
らの使用に関する。 ［０００２］特定の置換ピラゾリン誘導体は動物性有害
生物に対して良好な活性を有することが知られている。 ［０００３］これに関連して、例えばＤＥ−Ａ　２，７
００，２５８、Ｕ　Ｓ　−Ａ　４．１７４．３９３、Ｄ
　Ｅ　−Ａ２．５２９．６８９およびＵＳ　−Ａ　４．
０７０．３６５参照。
【０００４】しかしながら、これらの従来から知られて
いる化合物類の作用の水準および作用の期間は、使用の
全ての分野、特に特定の有機体に対してか、或は低い濃
度で用いられた時、完全に満足し得るものではない。 ［０００５］一般式（Ｉ） ［０００６］
【化１１】 （１） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ５は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ６は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基 ［０００７］
【化１２】 （ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なっても
よく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されて
いてもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモ
ノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ７およびＲ８は、−緒に、１個または２個の酸素原子
を任意に含有していてもよくそして任意に置換されてい
てもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫
黄を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なって
もよく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノ
アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル
、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシア
ノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲン
置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもしく
は３，４−エチレンジオキシを表す］の新規置換ピラゾ
リン誘導体が見いだされた。 ［０００８］更に、　（ａ）Ｒ５が水素を表す式（Ｉ）
のピラゾリン誘導体を得るため、式（ＩＩ）［０００９
］
【化１３】 （ＩＩ） ［式中、Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、
上述した意味を有する］のピラゾリン誘導体と、式（Ｉ
　Ｉ　Ｉ）［００１０１
【化１４］ Ｘ＝（：＝Ｎ−１６（ＩＩＩ） ［式中、ＸおよびＲ６は、上述した意味を有する］のイ
ソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適宜
、塩基の存在下反応させるか、或は（ｂ）Ｒ２がアルキ
ル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
キルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキルシ
リルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を得るため、式
（ＩＶ） ［００１１１ 【化１５］ （ＩＶ） の化合物類と、式（Ｖ） ［００１２］ 【化１６】 Ｍａｌ　−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）［
式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、そしてＲ９は、アル
キル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表す］の化合
物類とを、強塩基を添加した無水媒体中で反応させた時
、一般式（Ｉ） ［００１３］
【化１７】 （１） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ５は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ６は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基 ［００１４］
【化１８】 （ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なっても
よく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されて
いてもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモ
ノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ７およびＲ８は、−緒に、１個または２個の酸素原子
を任意に含有していてもよくそして任意に置換されてい
てもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫
黄を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なって
もよく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノ
アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル
、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシア
ノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲン
置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもしく
は３，４−エチレンジオキシを表す］の新規な置換ピラ
ゾリン誘導体が得られることを見い出した。 ［００１５］最後に、一般式（Ｉ）の新規なピラゾリン
誘導体類は、有害生物に対して非常に良好な活性を有し
、特に非常に良好な殺虫剤および殺だに剤活性を有する
ことを見い出した。 ［００１６］驚くべきことに、本発明に従う置換ピラゾ
リン誘導体は、植物に損傷を与えそして温血動物に寄生
する虫およびダニに対して、化学的におよびそれらの作
用の観点からして類似でありそして従来技術から公知で
ある化合物類よりも、相当により強力な殺虫作用を有し
ている。 ［００１７］式（Ｉ）は本発明に従う置換ピラゾリン誘
導体の一般的定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合物類
は、Ｒ１が、ＩＨ−ピロール−１−イル、ＩＨ−ピラゾ
ル−１−イル、ＩＨ−イミダゾール−１−イル、２Ｈ１
、２，３−トリアゾール−２−イル、ＬＨ−１゜２．３
−トリアゾール−１−イル、ＬＨ−１，２，４トリアゾ
ール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４
−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イルまたはＩＨ−テ
トラゾール−２−イル基（これらの各々は任意に、ハロ
ゲン、アルキル（ＣＩ−Ｃ６）　、ＣＮ、　ＮＯ２、ア
ルコキシ（ＣＩ　　Ｃ６）カルボニル、アルキル（ＣＩ
Ｃ４）チオ、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）、ハロゲノアル
キル（ＣＩ　　Ｃ４）　、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　
Ｃ４）チオ、ハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）　、
ジアルキル（ＣＩＣ４）アミノまたはジハロゲノアミノ
で置換されていてもよい）を表し、Ｒ２が、水素、アル
キル（Ｃ＋０６）、ハロゲンまたはハロゲノアルキル（
ＣＩ　　Ｃ４）で任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ３Ｃ７）；或はハロゲノアルキル（ＣＩ　　
Ｃ４）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃｓ）カルボニルま
たはトリアルキル（Ｃ１−０６）シリルを表し、Ｒ３が
、水素またはアルキル（ＣＩ　　Ｃ６）を表し、Ｒ４が
、水素またはアルキル（ＣＩＣｅ）を表し、Ｒ５が、水
素、アルキル（ＣＩ　　Ｃｅ）、フェニルまたはアルキ
ル（ＣＩ　　Ｃ４）チオを表し、Ｒ６が、ハロゲン、ハ
ロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）またはハロゲノアルコ
キシ（ＣＩ−Ｃ４）で任意に置換されていてもよいアル
キル（ＣＩ　　Ｃｅ）を表すか、或はハロゲン、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ１−０４）、ハロゲノアルコキシ（ＣＩ
　　Ｃ４）で任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル（Ｃ３Ｃ７）を表すか、或は基 ［００１８］
【化１９】 ［ここで、Ｒ７およびＲ８が、同一もしくは異なってい
てもよく、水素、ハロゲン、アルキル（Ｃ１−Ｃ６）、
ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ６）、ア
ルコキシ（Ｃ１−Ｃ６）、ハロゲノアルコキシ（Ｃ１−
Ｃ６）、アルキル（ＣＩ　　Ｃｅ）チオ、ハロゲノアル
キル（ＣＩＣ６）チオ、フェノキシまたはフェニルチオ
（これらの各々は任意に、ハロゲン、ハロゲノアルキル
（ＣＩＣ６）、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃｅ）またはアル
キル（ＣＩＣ６）で置換されていてもよい）を表すか、
或はモノもしくはジアルキルアミノ（これらの各々がア
ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有しそしてこれらの
各々が任意に、ハロゲン、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）
またはハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）で置換されて
いてもよい）を表すか、或はアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）
　、アルコキシ（ＣＩＣ４）、ハロゲンまたはアルキル
（ＣＩ　　Ｃ４）チオで任意に置換されていてもよいシ
クロアルキル（Ｃ３Ｃ７）を表すか、或はアルコキシ（
ＣＩ　　Ｃｓ）カルボニル、アルケニル（Ｃ２Ｃ６）オ
キシ、アルキニル（Ｃ２Ｃ６）、アルキル（ＣＩ　　Ｃ
４）チオニル、アルキル（ＣＩＣ４）スルホニル、ハロ
ゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオニル、ハロゲノアル
キル（ＣＩ　　Ｃ４）スルホニルまたはハロゲノアルコ
キシ（ＣＩ　　Ｃ４）カルボニルを表すか、或はＲ７お
よびＲ８が一緒に、下記の二価の基＝［００１９］
【化２０】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが、同一もしくは異なってもよく、水素、ア
ルキル（Ｃ１−０６）、ハロゲン、ハロゲノアルキル（
ＣＩＣ６）、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ６）　、アルキル
（ＣＩＣＢ）チオ、ハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４
）　、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオ、アルコ
キシ（ＣＩ　　Ｃ４）カルボニル、ハロゲノアルコキシ
（ＣＩ　　Ｃ４）カルボニル、フェノキシまたはフェニ
ルチオ（これらの各々は任意に、ハロゲン、アルキル（
ＣＩ　　Ｃ４）　、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）または
ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）で置換されていても
よい）を表すか、或はアルケニル（Ｃ２ＣＢ）オキシ、
アルキニル（Ｃ２−Ｃ６）、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）
−チオニル、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）スルホニル、ハ
ロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオニル、ハロゲノア
ルキル（ＣＩ　　Ｃ４）スルホニル、モノ−もしくはジ
アルキル（ＣＩ　　Ｃｅ）アミノ（これらの各々が任意
に、ハロゲン、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）またはハロ
ゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）で置換されていてもよい
）を表すか、或はニトロ、またはシアノを表すか、或は
ＹおよびＺが一緒に、任意にフッ素置換および／または
塩素置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシも
しくは３，４エチレンジオキシを表す、化合物類である
。 ［００２０］式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ｒ１が、
ＩＨ−ピロール−１−イル、ＩＨ−ピラゾール−１−イ
ル、ＩＨ−イミダゾール−１−イル、２Ｈ−１，２，３
トリアゾール−２−イル、ＬＨ−１，２，３−トリアゾ
ール−１−イル、ＬＨ−１，２，４−トリアゾール（１
）　、４Ｈ−１，２，４−）リアゾール−（４）−１２
Ｈ−テトラゾール−２−イル、ＩＨ−テトラゾール−１
−イル基にれらの各々は任意に、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、アルキル（ＣＩ−Ｃ４）　、ＣＮ、　ＮＯ２、
アルコキシ（ＣＩ−Ｃ４）カルボニル、アルキル（Ｃ１
−Ｃ３）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）　、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ１−０３）、ハロゲノアルキル（ＣＩ　
　Ｃ３）チオまたはハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４
）カルボニルで置換されていてもよい）を表し、Ｒ２が
、水素、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、任意にフッ素−
１塩素−１臭素−またはハロゲノアルキル（Ｃ１−０３
）−で置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ３Ｃ６
）　、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ３）、ハロゲノアル
キル（ＣＩ　　Ｃｓ）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４
）−カルボニルまたはトリアルキル（ＣＩＣ４）シリル
を表し、Ｒ３が、水素またはアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）
を表し、Ｒ４が、水素またはアルキル（ＣＩ−Ｃ４）を
表し、Ｒ５が、水素、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）、フェ
ニルまたはアルキル（ＣＩ　　Ｃ３）チオを表し、Ｒ６
が、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ
３）またはハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ３）で任意
に置換されていてもよいアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）を表
すか、或はフッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ
Ｉ−Ｃｓ）またはハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ３）
で任意に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ３−
Ｃ６）を表すか、或は基 ［００２１１
【化２１］ ［ここで、Ｒ７およびＲ８が、同一もしくは異なってい
てもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アルキ
ル（Ｃ１−０４）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル
（Ｃ１−０３）、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）　、ハロ
ゲノアルコキシ（ＣＩ−Ｃ３）、アルキル（ＣＩ−Ｃ３
）チオ、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ３）チオ、或は
、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ
３）　、アルコキシ（ＣＩＣ３）またはアルキル（ＣＩ
　　Ｃ３）で任意に置換されていてもよいフェノキシを
表すか、或はモノ−もしくはジアルキルアミノ（これら
の各々がアルキル基中に１〜４個の炭素原子を有しそし
てこれらの各々が任意に、フッ素、塩素、臭素、アルコ
キシ（ＣＩ　　Ｃ３）またはハロゲノアルキル（ＣＩ　
　Ｃｓ）で置換されていてもよい）を表すか、或はアル
キル（ＣＩ　　Ｃ３）　、アルコキシ（ＣＩ−０３）、
フッ素、塩素、臭素またはアルキル（ＣＩ　　Ｃ３）チ
オで任意に置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ３
Ｃｅ）を表すか、或はＲ７およびＲ８が一緒に、下記の
二価の基： ［００２２］ 【化２２】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが同一もしくは異なってもよく、水素、アル
キル（ＣＩ　　Ｃ４）　、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、アルコキシ（
ＣＩ　　Ｃ４）、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオ、ハロ
ゲノアルコキシ（ＣＩＣ３）、ハロゲノアルキル（ＣＩ
　　Ｃ３）チオ、アルコキシ（Ｃ１−０３）カルボニル
、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの各々は任意
に、フッ素、塩素、臭素、アルキル（Ｃ１−Ｃ３）、ア
ルコキシ（ＣＩ　　Ｃ３）またはハロゲノアルキル（Ｃ
Ｉ　　Ｃ３）で置換されていてもよい）を表すか、或は
ハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃｓ）カルボニル、アル
ケニル（Ｃ２Ｃ４）オキシ、アルキニル（Ｃ２Ｃ４）　
、アルキル（Ｃ１−Ｃ３）チオニル、アルキル（ＣＩ　
　Ｃａ）スルホニル、ハロゲノアルキル（ＣＩＣ３）チ
オニル、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ３）スルホニル
、ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺが一緒
に、任意にフッ素置換および／または塩素置換されてい
てもよい３，４−メチレンジオキシもしくは３，４エチ
レンジオキシを表す、化合物類である。 ［００２３］基類ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルチオニル
およびハロゲノアルキルスルホニル中の置換基における
ハロゲノアルキルは、好適には１〜４、特に１または２
個の炭素原子および好適には１〜５、特に１〜３個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、好適にはフッ素、塩素
および臭素、特にフッ素および塩素を有することを意味
している。例として、トリフルオロメチル、クロロジフ
ルオロメチル、ブロモメチル、２．　２．　２−）−リ
フルオロエチルおよびペンタフルオロエチルが挙げられ
る。 ［００２４］製造実施例で個々に述べる化合物類に加え
て、下記の一般式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体類がこ
こに挙げられる： ［００２５］
【化２３】 （Ｉ） ［００２６］
【表１】 ［００２７］
【表２】 ［００２８］
【表３】 ［００２９］
【表４】 ［００３０】
【表５】 例えば、３−（４”−フルオロフェニル）−４−（１”
Ｈ−４”−クロロピラゾール−１″−イル）−４，５ジ
ヒドロピラゾールおよび４−ジフルオロメトキシフェニ
ルイソシアネートを出発物質として使用する場合、本発
明に従う反応方法ａ） ［００３１］
【化２４】 の過程は、下記の方程式： で表され得る。 ［００３２］例えば、３−（４−フルオロフェニル）４
−（ＩＨ−ピラゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ
−１−ピラゾールカルボン酸の４−トリフルオロメチル
−アニリドおよび２−ヨードプロパンを出発物質とし：
て使用する場合、本発明に従う反応方法ｂ）の過程は、
下記： ［００３３］
【化２５】 のように表され得る。 ［００３４］式（ＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発物質として必要なピラゾール誘導体
の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）においてＲ１、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＹおよびＺは、好適には、本発明に
従う式（Ｉ）の物質の記述に関連して、これらの置換基
のために好適であるとして既に挙げた基を表す。式（Ｉ
Ｉ）のピラゾリン誘導体は新規である。 ［００３５］これらは、式（ＶＩ） ［００３６］
【化２６】 （ＶＩ　） の化合物類と、水加ヒドラジンとを、極性有機溶媒、好
適にはアルカノール中、２０〜８０℃、特に３０〜６０
℃の温度で反応させることによって製造される：［００
３７］
【化２７】 （ＶＩ） （ＩＩＩ） 置換基Ｒ３およびＲ４の意味に応じて、式（ＶＩ）の出
発化合物類に関する下記の製造変法が生じる：［００３
８］
【化２８】 ａ）式（ＶＩ）中のＲ３およびＲ４が水素を表す：［０
０３９］
【化２９】 （ＶＩａ） （ＶＩｈ） この場合、該化合物とホルマリン溶液とを、極性有機溶
媒、好適にはアルカノール、特にエタノールまたはメタ
ノール中、少量の有機塩基、特にピペリジンを添加し、
そして氷酢酸を添加して反応させる。 ［００４０］ｂ）式（ＶＩ）中のＲ３がアルキルまたは
アリールを表し、そしてＲ４が水素を表す：［００４１
］
【化３０】 （ＶＩ　ａ　） （Ｖｌｃ） 反応条件はホルムアルデヒドとの反応条件に相当する。 ［００４２］ Ｃ）式中のＲ３およびＲ４がアルキルを表す：［００４
３］
【化３１】 （Ｖｉａ） （ＶＩＩ） （Ｖ！ＩＩ） （ＩＸ） この場合、式（ＶＩ）の化合物は最初に、強塩基の助け
で塩に変換され、そして続いて、これとハロゲン化物、
特に式 ％式％］
【３２】 のヨウ化物とを反応させる。 ［００４５］　この方法で生じる式（ＶＩＩ）の化合物
を１臭素化し、そして続いて、塩基を加えてＨＢｒを除
去することによって式（ＩＸ）の中間体を製造する。 ［００４６］Ｒ３およびＲ４が水素を意味する式（Ｉ　
Ｉ）の化合物類は、二者択一的に、式（ＸＩＩ）の化合
物類と水加ヒドラジンとを極性溶媒、好適にはアルカノ
ール中Ｏ℃〜６０℃の温度で反応させることによって製
造され得る： ［００４７］
【化３３】 （ＸＩＩ） （ＩＩ） 式（ＸＩＩ）の化合物類は、式ＶＩａの化合物類とジメ
チルアミン塩酸塩およびパラホルムアルデヒドとを、ア
ルカノール中、３０〜８０℃の温度で反応させ、続いて
非極性溶媒、例えばエーテルを用いてその塩を沈澱させ
ることによって製造され得る： ［００４８］
【化３４】 （ＶＩａ） （ＸＩ７＞ 式（ＶＩａ）の化合物類のいくつかは新規である。これ
らは、化合物類 ［００４９］
【化３５】 （Ｘ） ［式中、ＹおよびＺは、上述した意味を有しそしてＨａ
ｌはハロゲンを表す］と化合物類Ｒ１−Ｈとを、有機ま
たは無機塩基の助けで、ハロゲン化水素を除去しながら
反応させることによって製造される。式（Ｘ）の化合物
類は公知の物質である。 （００５０１反応の変法ｂ）において、式（ＩＶ）［０
０５１１
【化３６］ （ＩＶ） ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５お
よびＲ６は、上述した意味を有する］の化合物類と強塩
基、好適には有機金属化合物、特にブチルリチウムとを
、不活性有機溶媒中、−５０〜０℃、特に−３０℃〜−
１５℃の温度で、適宜、保護ガス雰囲気中、特に希有ガ
ス雰囲気、例えばアルゴンなどの雰囲気中、反応させ、
続いてこの生成物とハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ２（ここで
、Ｒ２は、アルキル、任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル
またはハロゲノアルキルチオを表す）とを、０〜６０℃
、特に−１０〜−４０℃で反応させ、そしてこの生成物
を、水を加えそしてこのこの混合物をエーテルで抽出す
ることによる通常の方法で、処理する。 ［００５２］　これによって、式（ＸＩ）［００５３］ 【化３７】 （ＸＩ　＞ ［式中、Ｘ、　Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ５、Ｒ６およびＲ９は、上述した意味を有する］の化
合物類が得られる。 ［００５４］該活性化合物類は、農業、動物飼育、林業
、保存製品および原料の保護、並びに衛生の分野で遭遇
する動物性有害生物、特に節足動物および線虫類、特に
昆虫綱およびクモ綱の駆除用として適切である。それら
は、通常の感受性および耐性を有する種族に対し、並び
に全てのまたはある発育段階に対して活性を有している
。上述した有害生物には次のものが含まれる：等脚口（
Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセルス
（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、才力ダンゴム
シ（Ａｒｍａｄｉ　１１　ｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）　、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅ　ｌ　
ｌ　１ｏｓｃａｂａｒ）　　； 倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例えばブラニウ
ルス・ブットラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕ
ｌａｔｕｓ）　　；チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）
のもの、例えばゲオフィルス・カルボファグス（Ｇｅｏ
ｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスカチ
ゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｐ、）　　；シムフイ
ラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ
・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａ
ｃｕｌａｔａ）　　；シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の
もの、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　
５ａｃｃｈａｒｉｎａ）　　；トビムシ目（Ｃｏ　ｌ　
ｌ　ｅｍｂｏ　ｌ　ａ）のもの、例えばオニチウルス・
アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）
　　；直し目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
プラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）　、ワモン・ゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マデ
ラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒｒａｅ）　、
チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔ　ｔｅｌ　ｌａｇｅｒｍ
ａｎｉｃａ）　、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔ
ａｌｐａ　ｓｐｐ、）　、）ノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓ
ｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉＳ）お
よびシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒ
ｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　　； ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの、例えば
ホルフィキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ
　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　　；シロアリ目（Ｉｓｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅ
ｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）　　ニジラミ目
（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフィロクセラ・バ
スタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ
）　、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）
ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃ
ｏｒｐｏｒｉｓ）　、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐ
ｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）およびケモノオホソジラミ（Ｌｉ
ｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）　　；ハジラミ目（Ｍ
ａ　ｌ　ｌ　ｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジ
ラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）およびダ
マリネア（Ｄａｍａｌ　１ｎｅａｓｐｐ、）　　； アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばクリガネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ
　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒ
ｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　；半し目（Ｈｅｔｅｒｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙ
ｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルウス・インテル
メジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕ
ｓ）　、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａ
ｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　１ｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕＳ）およびトリアトマ（Ｔ
ｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　　；同し目（Ｈｏｍｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカニ（
Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコ
ナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレ
ウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ
　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　、ダイコンアブラムシ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、
クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒ
ｉｂｉｓ）、アラィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂ
ａｅ）　、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ
）　、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ）　、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔ
ｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガアブ
ラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コ
ブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）　、ホップイボ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ム
ギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐ
ａｄｉ）　、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ
、）、ユースセリス・ビロバッス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏ
ｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカ
イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）　、オリー
ブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ
）　、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）　、）ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａ
ｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　、アカマル力イガラムシ
（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマ
ル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａ
ｅ）　、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ、
）　　；鱗し目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏ
ｓｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブパルス・ビニアリウス（Ｂ
ｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケイマドビア
・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ
）　、リソコレチス・プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒポノ
ミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅ
ｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、マイマイ
ガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ブッカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈ
ｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（
Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ
　ｓｐｐ、）　、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、
）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕ
ｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ
、）　、シロナトヨウ（Ｓｐｏｄｏｔｅｒａ　ｅｘｉｇ
ｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）　、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　
ｆｌａｍｍｅａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉ
ａ　１ｉｔｕｒａ）　、シロナトヨ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）　、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃ
ａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ１アオムシ（
Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉ
ｌｏｓｌ）Ｉ）、）　、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔ
ａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、スジコナマダラメイガ（
Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミ
ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、
テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅ
ｌｌｉｅｌｌａ）　、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅ
ａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・ブシ
ュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓ
ｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）　、カコエシア・ポダナ
（Ｃａｃ。 ｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプア・レチクラナ（Ｃ
ａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、グリストネウラ・
フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉ
ｆｅｒａｎａ）　、クリシア・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓ
ｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍ
ｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリクス・ビ
リダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　　；し
ようし目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノ
ビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔ
ｕｍ）　、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）　、インゲンマメゾウムシ（
Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）
　、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ
　ｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラスチカ・アル：（Ａｇｅ
ｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デセ
ムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、ジアブロチ力
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）　、プシリオデス
・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）　、アトマリ
ア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタム
シ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓ
ｉｓ）、ハナゾウムヒシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒ
ｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウム
シ（Ｃｏｓｍ。 ｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリン
ウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）　、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙｐ
ｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオブシムシ（Ｄｅｒ
ｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏ
ｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）　、アントレヌス（Ａｎｔｈｒ
ｅｎｕｓ　５ｌ）Ｉ）、）　、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕ
ｓ　ｓｐｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉ
ｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐｔ
ｉｎｕｓ　５Ｔ）１）、）　、ニプツス・ホロレウカス
（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈ。 １ｏ１ｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｂ
ｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）　、コクヌストモド
キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）　、チャイロコメ
ノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ
）　、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　
、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　Ｓｐｐ、）、メロ
ロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（
Ａｍｐｈｉｍａｌ　Ｉｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）
およびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔ
ｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　　；膜し目（Ｈｙｍｅ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒ
ｉｏｎ　ｓｐｐ、）　、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ　５ｐＩ）、）　、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　５
ｐｌ）、）　　；双し目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例
えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　３ｐｐ、）、ハマダラ力（Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ　３ｐｐ、）　、イエ力（Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ、）　、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、）　、バイトロタエア（Ｈｙｄｒ
ｏｔａｅａ　ｓｐｐ、）　、ハエマドビア（Ｈａｅｍａ
ｔｏｂｉａ　ｓｐｐ、）、オオクロバエ（Ｇｌｏｓｓｉ
ｎａ　ｓｐｐ、）　、メロファグス（Ｍｅｌｏｐｈａｇ
ｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓ
ｐｐ、）　、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバ
エ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）　、オビキンバエ（Ｃ
ｈｒｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、）　、クテレブラ（Ｃｕ
ｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ウマバエ（Ｇａｓｔｒ
ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒッポボス力（Ｈｙｐ
ｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ、）　、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘ
ｙｓ　ｓｐｐ、）　、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　５ｐｌ）
、）　、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ、）　、タニア（
Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）　、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈ
ｏｒｔｕｌａｎｕｓ）　、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃ
ｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏ
ｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）　、セラチチス・キャ
ピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）　
、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）およびガガ
ンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）
； ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　
ｓｐｐ、）　　； クモ形鋼（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコル
ピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）およ
びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕ
ｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　　；ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）
のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｍｓ　５
ｉｒｏ）　、ヒメダニ（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、）　、カ
ズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　Ｓｐｐ、）、ワ
クモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）　
、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｒｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｐｐ、
）　、エリフィエス・リビス（Ｅｒ　１ｏｐｈｙｅｓ　
ｒｉｂｉｓ）　、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐ
ｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏ
ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、コイタマダニ（Ｒｈｉ
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、アンブリオマ（
Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　Ｓｐｐ、）、イボマダニ（Ｈｙａ
ｌｏｍｍａ　ｓｐｐ、）　、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓｓｐ
ｐ、）　、カフマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｓｐ
ｐ、）　、チマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｓ
ｐｐ、）　、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ　ｓｐｐ、）
、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ
、）　、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　
ｓｐｐ、）　、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐ
ｐ、）　、プソレルガテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ　
ｓｐｐ、）、ニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ　ｓｐｐ、）
　、ノドニドレス（Ｎ。 ｔｏｅｄｒｅｓ　ｓｐｐ、）　、ホコリダニ（Ｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ、）　、クローバハダニ（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、ミカンリンゴハダ
ニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）およびナミハダ
ニ（ＴｅｔｒａｎｙｃｈｕＳ　ｓｐｐ、）　ａ ［００５５］本発明に従う活性化合物類は、植物、衛生
および保存製品の有害生物に対して活性を示すばかりで
なく、獣医学に関する薬剤部門における寄生動物（外部
寄生生物および内部寄生生物）、例えば鱗のあるダニ類
、ヒメダニ科、ヒツジの皮膚ダニ類、ナミケダニ科、ハ
エ類（穴をあけて吸う）、寄生ハエ幼虫、シラミ類、頭
髪のシラミ類、鳥のシラミ類、ノミ類および内部寄生生
物として棲息している土類に対しても活性を示す。 ［００５６］それらは、通常の感受性および耐性を示す
種および変種、並びに外部および内部寄生生物の発育の
全ての寄生および非寄生段階に対して活性を示す。 ［００５７］本発明に従う活性化合物類は強力な殺虫お
よび殺ダニ活性を有する。 ［００５８］それらは、植物に対して有害な土類、例え
ば未成熟の桃のあぶら虫（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）　、からしの甲虫の幼虫（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）　、キャベツの蛾の幼虫（Ｐｌｕｔ
ｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、未成熟の稲のヨ
コバイの幼虫（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）　、綿実の虫の幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　
ａｒｍｉｇｅｒａ）　、或はアワヨトウの幼虫（Ｓｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）などに対して
；植物に損傷を与えるダニ類の駆除に関して、例えば通
常のクモダニまたは二斑点クモダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）に対して特に成功裏に用いら
れ得る。 ［００５９１更に、それらは、温血動物上に寄生生物と
して棲息する有害生物の駆除に関して、羊のウジハエの
幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ）　、家畜のダ
ニ類（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）　、
羊の皮膚ダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）　、お
よびまた、ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍ
ａｎｉｃａなど）に対しても特に良好に用いられ得る。 ［００６０１更に、本発明に従う化合物類はまた、寄生
原生動物、特に球出類および／またはマラリア原虫に対
しても活性を有する。
【００６１］本活性化合物類は、通常の調剤、例えば液
剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質中および種子用のコーティング組成物中の非常
に微細なカプセル剤、および更に、燃焼装置と一緒に用
いられる調剤中、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸缶、薫
蒸コイルなど、並びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調
剤に変えることができる。 ［００６２］　これらの調剤は、公知の方法により、例
えば活性化合物を増量剤、即ち液状溶媒類、加圧子液化
する気体および／または固体の担体と、任意に界面活性
剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または発
泡剤を用いて、混合することで製造される。増量剤とし
て水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として
も使用できる。液状の溶媒としては、主として次のもの
が適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンま
たはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族もしくは塩素
化脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例
えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば鉱物油
留分、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコー
ル、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケト
ン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキサ
イド、並びに水；液化する気体状の増量剤または担体と
は、常温および常圧で気体となる液体を意味し、例えば
エーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、並びに
ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素；固体の担体
としては、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、
粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土、および粉砕した合
成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび
ケイ酸塩が適しており；粒剤用の固体担体としては、例
えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、並びに無機および有機粉
末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくす、
やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎が適して
おり、乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非
イオン系および陰イオン系乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルス
ルフェート類、アリールスルホネート類、並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例
えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが
適している。 ［００６３］接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
スおよび粉末、粒体またはラテックスの形状の天然およ
び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のホスホリピッ
ト類、例えばセファリン類およびレシチン類、そして合
成ホスホリピッドが調剤中に使用され得る。他の添加剤
として鉱物油および植物油が使用され得る。 ［００６４］着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類が使
用できる。 ［００６５］調剤は一般に、０．１〜９５重量％、好適
には０．　５〜９０重量％の活性化合物を含有する。 ［００６６］本発明に従う活性化合物類は、他の活性化
合物類、例えば殺虫剤、誘因物質、殺菌消毒剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌段カビ剤、成長調整物質または除草
剤との混合物としてそれらの市販の調剤中およびこれら
の調剤から調製される使用形態中に存在することができ
る。該殺虫剤には、とりわけ、例えば燐酸エステル類、
カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水
素類、フェニル尿素類および微生物によって生産される
物質が含まれる。 ［００６７］本発明に従う活性化合物類は更に、相乗剤
との混合物としてそれらの市販調剤およびこれらの調剤
から調製される使用形態中に存在できる。相乗剤は、添
加される相乗剤それ自身は活性を示す必要はないが、該
活性化合物の活性を増大させる化合物類である。 ［００６８］市販調剤から調製される使用形態の活性化
合物の含有景は、広い範囲で変化し得る。使用形態の活
性化合物の濃度は、０．００００００１〜９５重量％、
好適には０．０００１〜１重量％の活性化合物であり得
る。 ［００６９］該化合物類は該使用形態に適切な通常の方
法で用いられる。 ［００７０１衛生学上の有害生物および保存製品に関す
る有害生物に対して使用する場合、該活性化合物類は、
木材および粘土上での残留作用並びに石灰で消毒した基
質上でのアルカリに対する良好な安定性によって特徴づ
けられる。 ［００７１１本発明に従う活性化合物類はまた、動物飼
育および家畜育種分野における昆虫、ダニ、マダニなど
の防除用として適しており、有害生物を防除することに
よってより良い結果、例えばより高い牛乳生産、より増
大した体重、より魅力的な動物の毛皮、より長い生存期
間などが達成され得る。 ［００７２］本発明に従う活性化合物は、本分野におい
て公知の方法、例えば浸漬、噴霧、注ぐこと、急所に置
くことおよび粉付けなどの形態での外部塗布、並びに、
例えば注射の形態での非経口投与手段によって、そして
食餌を通しての手段などによって施される。更に、成型
品（首輪、耳札）としておよびいわゆる環境処理の形態
で施すことも可能である。 ［００７３］本発明に従う化合物類の生物学的活性を、
下記の実施例の助けを用いて説明を行う。 ［００７４］ 【製造実施例】実施例１ ［００７５］
【化３８】 ２．６４ｇ　（０，０１モル）の３−（４“−フルオロ
フェニル）−４−（１”　Ｈ−４”−クロロピラゾール
１″−イル）−４，５−ジヒドロピラゾールを室温で２
０ｍＬの無水アセトニトリル中に溶解し、そして撹拌し
ながら２ｇの４−ジフルオロメトキシフェニルイソシア
ネートを加える。この混合物を５０℃に加熱した後、２
〜３滴のトリエチルアミンを加える。次に、この混合物
を５０℃で１時間撹拌する。この混合物を冷却した後、
溶媒を真空蒸留で除去し、そしてこの残留物に２５ｍＬ
のエーテルを加える。しばらく後に分離してくる結晶を
吸引濾別する。融点が２００℃の３（４“−フルオロフ
ェニル）−４−（１”　Ｈ−４”クロロピラゾール−１
″−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボ
ン酸の４−ジフルオロメトキシアニリド３．１ｇが得ら
れる。 ［００７６］下記のものが同様の方法で製造できる：［
００７７］
【表６】 一般式 （１） ％式％］
【７】 ］
【８】 ［００８０】
【表９】
【００８１】
【表１０】 ［００８２］
【表１１】
【００８３】
【表１２】 ［００８４］
【表１３】 ［００８５］
【表１４】 ［００８６］
【表１５】 ［００８７］
【表１６】 ［００８８］
【表１７】 ［００８９］
【表１８】 ［００９０１
【表１９】 ［００９１］
【表２０】 ［００９２］
【表２１】 ［００９３］
【表２２】 ［００９４］
【表２３】 ［００９５］
【表２４】 ［００９６］
【表２５】 ［００９７］
【表２６】 ［００９８］
【表２７】 ［００９９］
【表２８】 ［０１００】
【表２９】 ［０１０１］
【表３０】 ［０１０２］
【表３１】 ［０１０３］
【表３２】 ［０１０４］
【表３３】 ［０１０５］
【表３４】 ［０１０６］
【表３５】 ［０１０７］
【表３６】 ［０１０８］
【表３７】 ［０１０９］
【表３８】 ［０１１０１
【表３９】
【０１１１】
【表４０】 ［０１１２］
【表４１】 ［０１１３］
【表４２】 ［０１１４］
【表４３】 ［０１１５］
【表４４】 ［０１１６］
【表４５】 ［０１１７］
【表４６】 ［０１１８］
【表４７】 ［０１１９］
【表４８】 ［０１２０１
【表４９】 ［０１２１］
【表５０】 ［０１２２］
【表５１】 ［０１２３］
【表５２】 ［０１２４］
【表５３】 ［０１２５］
【表５４】 ［０１２６］
【表５５】 ［０１２７］
【表５６】 ［０１２８］
【表５７】 実施例２７８ ［０１２９］
【化３９】 ５ｇ　（０，０１２モル）の３−（４−フルオロフェニ
ル）−４−（ＩＨ−ピラゾール−１−イル）−４，５ジ
ヒドロ−１−ピラゾールカルボン酸の４−トリフルオロ
メチルアニリドを８０ｍＬの（無水）テトラヒドロフラ
ン中に溶解し、そして撹拌しながらアルゴン雰囲気中１
５℃で、ヘキサン中の１５％のブチルリチウム溶液１６
．５ｍＬ　（０，０２６モル）を加えた。−１５℃で１
時間撹拌を継続した後、−１５℃で５ｍＬ　（０，０５
モル）の２−ヨードプロパンを加える。次に、この反応
混合物を室温（約２０℃）に加熱し、そして３０分後、
５０ｍＬの水を加える。続いてこの混合物を１００ｍＬ
のエーテルで抽出し、このエーテル相を乾燥した後、溶
媒を真空蒸留で除去する。油状の残留物を、ヘキサン／
アセトン（７：　３）を用いてシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかける。３．３ｇの３−（４−フルオロフ
ェニル’）−４−（ＬＨ−ピラゾール−１−イル）−４
−イソプロピル−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカ
ルボン酸の４−トリフルオロメチルアニリドが無色の泡
状物として得られる。融点１２５℃。 ［０１３０１’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ＴＭＳ、ｐｐ
ｍ）　８．　２３６　（ＬＨ，ｓ）　、７．　６６−７
、　０　（１０Ｈ，ｍ）　、６．　３８８　（ＩＨ，ｔ
）　、４．　５３５−４゜３７８　　（２Ｈ，ｑ）　、
３．３−３．２　　（ＩＨ，ｍ）、１゜２３　（３Ｈ，
ｄ）および１．９１　（３Ｈ，ｄ）。 ［０１３１］下記のものが同様の方法で製造できる＝［
０１３２］
【表５８】 一般式 ） ％式％］
【５９】 ［０１３４］
【表６０】 出発化合物類の製造実施例ＩＡ ［０１３５］
【化４０】 ６ｇ　（０，０２４モル）の４”−フルオロ−２−（１
”Ｈ−４”−クロロピラゾール−１″−イル）−アクリ
ロフェノンを６０ｍＬのエタノール中に溶解し、そして
撹拌しなから３ｍＬの水加ヒドラジンを加える。この工
程中、水浴を用いて冷却しながら温度を４０〜４５℃に
保持する。３０分間撹拌を継続した後、エタノールを真
空蒸留で除去する。残留物に１５０ｍＬの塩化メチレン
を加え、この混合物を振とうし、この塩化メチレン相を
分離した後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。続いて、
溶媒を真空蒸留で除去した後、油状の残留物をトルエン
／酢酸エチル（１０：　１）を用いて結晶化させる。融
点が１２７〜１２８℃の淡黄色の結晶として、３．５ｇ
の３−（４゛−フルオロフェニル）−４−（１”　Ｈ−
４”　−クロロピラゾール−１”′−イル）−４，５−
ジヒドロピラゾールが得られる。 ［０１３６］下記のピラゾリン類が同様の方法で得られ
る： ［０１３７］
【表６１】 般式 ［０１３８］
【６２】 ％式％］
【６３】
【０１４０】
【表６４】 ［０１４１１
【表６５］ ［０１４２］ 【表６６】 ［０１４３］
【表６７】 ［０１４４］
【表６８】 実施例５４Ａ ［０１４５］
【化４１】 ２３、　９ｇ　（０，１モル）のα−（ＬＨ−４−クロ
ロピラゾール−１−イル）−４”−フルオロアセトフェ
ノンを２０〜３０℃で３０ｍＬのメタノール中に懸濁さ
せる。撹拌しなから４０ｍＬの３７％濃度ホルマリン溶
液、そして５ｍＬのピペリジン、続いて５．５ｍＬの氷
酢酸を加えるが、この工程中、温度が３５〜４０℃に上
昇する。次に、薄膜クロマトグラフィー検査で出発物質
が存在しなくなるまで、室温（約２０℃）で４〜５時間
該反応混合物を撹拌する。その後、この反応混合物をエ
ーテルで３００ｍＬに希釈し、このエーテル相を分離し
た後、硫酸マグネシウム上で乾燥する。精製するため、
この乾燥したエーテル相をシリカゲルを用いて濾過する
。続いて、このエーテルを真空蒸留で除去する。１６ｇ
の黄色の油状物が得られる。この得られた４”−フルオ
ロ−２−（１”　Ｈ−４”−クロロピラゾール−１″イ
ル）アクリロフェノンをそれ以上の精製を行うことなし
に更に反応させる。 ［０１４６］ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３，ＴＭＳ、ｐｐｍ）７、　８
５−７．　９３　　（２Ｈ，ｍ）　　；７．　０９−７
．　２（２Ｈ，ｍ）　　；　７．　６０　（ＬＨ，ｓ）
　　；　７．　８４　（ＬＨ，ｓ）　　；　５．　５６
　（ＬＨ，ｓ）　　；　６．　３４　（ＬＨ。 Ｓ）。 ［０１４７］下記の誘導体が同様の方法で得られる＝［
０１４８］
【表６９】 一般式 ％式％
【７０］ ］ 【７１】 ［０１５１】
【表７２】 ［０１５２］
【表７３】 ［０１５３］
【表７４】 ［０１５４］
【表７５】 実施例１０１Ａ ［０１５５］
【化４２】 ５１、　３ｇ　（０，５モル）の４−クロロピラゾール
を７００ｍＬのアセトニトリル中に溶解し、そして１５
０ｇの炭酸カリウムを加える。撹拌しながらこの混合物
に１００ｇのα−ブロモ−４−フルオロアセトフェノン
を加えた後、撹拌しながら４時間この混合物を還流させ
る。 次に、溶媒の半分を真空蒸留で除去し、残留物に５００
ｍＬのエーテルを加えた後、この混合物を５００ｍＬの
水中に注ぐ。 ［０１５６］該エーテル相を分離し、硫酸マグネシウム
上で乾燥した後、溶媒を真空蒸留で除去する。融点（Ｍ
、　　ｐ、　）が１３６℃の結晶性残渣として、１０２
ｇのα−（ＩＨ−４−クロロピラゾール−１−イル）４
”−フルオロアセトフェノンが得られる。 ［０１５７］下記の化合物類が同様の方法で得られる。 ［０１５８］
【表７６】 ［０１５９］
【表７７】 ［０１６０】
【表７８】 使用実施例 以下の使用実施例において、下記に挙げる化合物類を比
較物質として用いた。 ［０１６１］
【化４３】 トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）　＝２−り
ＤＯ−Ｎ［［［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニ
ル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド（ＤＥ−
Ａ　２，６０１、７８０中に記載） ［０１６２］
【化４４】 スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）　＝Ｏ−エチル　
０−４−メチルチオフェニル　Ｓ−プロピルホスホロジ
チオエート（Ｄ　Ｅ　−Ａ　２，１１１．４１４中に記
載）実施例Ａ プルテラ（Ｐｌｕｔｅｌ　ｌａ）試験 溶　媒：　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝
　　１重量部のアルキルアリールボリグリコールエーテ
ル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。 ［０１６３］キヤベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬す
ることで処理した後、この葉がまだ湿っている内に、コ
ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌ　１ｐｅｎｎｉ　
ｓ）の毛虫を群がらせた。 ［０１６４］所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。 ［０１６５］　この試験で、例えば製造実施例の次の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している＝１．
９．３６．４３．４５．４６．６０．６７．１０２゜［
０１６６］実施例Ｂ ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ）試験溶　媒＝　　７重量部のジメチルホ
ルムアミド乳化剤＝　　１重量部のアルキルアリールポ
リグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するため、１重量部の活
性化合物と既定量の溶媒および既定量の乳化剤とを混合
し、そしてこの濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする
。 ［０１６７１大豆の苗条（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）を
所望濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することで処理し
た後、この葉がまだ湿っている内に、タバコ・バド・ワ
ーム（Ｈｅ　ｌ　１ｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）
の毛虫を群がらせた。 ［０１６８］所望の期間の後、駆除をパーセントで測定
する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、
０％は全く毛虫が死滅しなかったことを意味する。 ［０１６９］　この試験で、例えば製造実施例の次の化
合物が従来技術に比べて優れた活性を示している＝９．
２３．２４．２７．２８．２９．５５．６０．７３．７
４．８７．８８．９３．９４゜ ［０１７０１実施例Ｃ ＬＤ＋ｏｏ試験 試験動物：　シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐ
ｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒ　１ｕｓ） 溶　媒＝　　３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適当な調剤を製造するため、３重量部の活性化合物と７
部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そしてこの乳
化濃縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。 ［０１７１１この活性化合物の調剤２ｍＬをピペットに
取り、適当な大きさのペトリ皿中に置いた濾紙盤（直径
９．５ｃｍ）上に置いた。この濾紙盤が乾燥した後、約
３０匹の試験動物を該ペトリ皿中に移し、カバーを付け
る。 ［０１７２］　この実験を開始して３日後、該試験動物
の状態を検査する。１００％撲滅に要する期間を測定す
る。６時間後Ｌ　Ｄ　１ｏ　ｏに到達しない場合、撲滅
された試験動物のパーセントを測定する。 ［０１７３］　この試験で、例えば製造実施例の次の化
合物が高度に際立った活性を示している＝１．４．９．
１８．２０．２８．２９．４２．４３．４４．４５．４
６．５３．６０．６２．６３．６４．６７．６９．７０
．７３．７４．７７．７８．７９．８０．８２．８３．
８６．９３．９４．１２２．１２３．１４０．１４５゜ 実施例Ｄ ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ
）耐性幼虫を用いた試験 溶　媒＝　３５重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適当な活性化合物の調剤を製造するため、３重量部の活
性化合物と７部の上記混合物とを混合し、そしてこの濃
縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。 ［０１７４］約２０匹のルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉ
ｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）耐性幼虫を約１ｃｍ３の馬肉と
０．５ｍＬの活性化合物の調剤が入っている試験管中に
導入する。２４時間後、死滅の度合を測定する。 ［０１７５］　この試験で、例えば製造実施例の次の化
合物が高度に際立った活性を示している＝１．４．９．
１０．１６．１７．１８．２０．２８．３６．３７．４
２．４５．４６．４９．５３．５５．６０．６３．６４
．６６．６７．６８．６９．７３．７４．８３．９３．
９４．１０４．１２２．１２３．１４０．１４５゜［０
１７６］実施例Ｅ ＬＤ＋ｏｏ試験 試験動物：　チャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
　ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 溶　媒：　　３５重量部のエチレングリコールモノメチ
ルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
適当な調剤を製造するため、３重量部の活性化合物と７
部の上記溶媒／乳化剤混合物とを混合し、そしてこの乳
化濃縮物を水で希釈して特に所望される濃度を得る。 ［０１７７］　この活性化合物の調剤２ｍＬをピペット
に取り、適当な大きさのペトリ皿中に置いた濾紙盤（直
径９．５ｃｍ）上に置いた。この濾紙盤が乾燥した後、
５匹の試験動物を該ペトリ血中に移し、カバーを付ける
。 ［０１７８］　この実験を開始して３日後、該試験動物
の状態を検査する。１００％撲滅に要する期間を測定す
る。６時間後Ｌ　Ｄ　１ｏ　ｏに到達しない場合、撲滅
された試験動物のパーセントを測定する。 ［０１７９］　この試験で、例えば製造実施例４．２０
．６２．６４．６７．７４．１２２．１２３および１４
０の化合物が高度に際立った活性を示している。
【０１８０】
【表７９】 表 （植物に損傷を与える昆虫のプルテラ試験）［０１８１
］
【表８０】 −□表　　　（続き） （植物に損傷を与える昆虫のプルテラ試験）［０１８２
］
【表８１】 ！−−□（続き） （植物に損傷を与える昆虫のプルテラ試験）［０１８３
］
【表８２】 表 （植物に損傷を与える昆虫） ヘリチオス・ビレセンス試験 ［０１８４］
【表８３】 表 （植物に損侮を与える昆虫） へりチオスービレセンス試験 ［０１８５］
【表８４】 表 （植物に損傷を与える昆虫） ヘリチオス・ビレセンス試験 ［０１８６］
【表８５】 表 ［０１８７］
【表８６】 □□□Ｊ１□−−−続き ［０１８８］
【表８７】 表　　　　続き ［０１８９］
【表８８】 −１１表　　　　続き ［０１９０］
【表８９】 表　　　　続き ［０１９１］
【表９０】 表 （０１９２］
【表９１】 −表　　　　　続き ［０１９３］
【表９２】 −表　　　　　続き （０１９４］
【表９３】 −表　　続き ［０１９５］
【表９４】 −一一表　　　　　　続き ［０１９６］
【表９５】 表 本発明の特徴および態様は以下のとうりである。 ［０１９７］ １、一般式（Ｉ） ［０１９８］
【化４５】 （１） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ５は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ６は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基 ［０１９９］
【化４６】 （ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なっても
よく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されて
いてもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモ
ノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
Ｒ７およびＲ８は、−緒に、１個または２個の酸素原子
を任意に含有していてもよくそして任意に置換されてい
てもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫
黄を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なって
もよく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノ
アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいア
リールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル
、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシア
ノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲン
置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもしく
は３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラゾリン
誘導体。 ［０２００１ ２、Ｒ１が、ＩＨ−ピロール−１−イル、ＩＨ−ピラゾ
ル−１−イル、ＩＨ−イミダゾール−１−イル、２Ｈ１
、２，３−トリアゾール−２−イル、ＬＨ−１゜２．３
−トリアゾール−１−イル、ＬＨ−１，２，４トリアゾ
ール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４
−イル、２Ｈ−テトラゾール−２−イルまたはＩＨ−テ
トラゾール−２−イル基（これらの各々は任意に、ハロ
ゲン、アルキル（ＣＩ−Ｃ６）　、ＣＮ、　ＮＯ２、ア
ルコキシ（ＣＩ　　Ｃ６）カルボニル、アルキル（ＣＩ
Ｃ４）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃｅ）　、ハロゲノ
アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、ハロゲノアルキル（ＣＩ
　　Ｃ４）チオ、ハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）
　、ジアルキル（ＣＩＣ４）アミノまたはジハロゲノア
ミノで置換されていてもよい）を表し、Ｒ２が、水素、
アルキル（ＣＩＣ６）、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
ル（ＣＩ　　Ｃ４）で任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル（０３Ｃ７）；或はハロゲノアルキル（ＣＩ
−Ｃ４）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃｅ）カルボニル
またはトリアルキル（Ｃ１−０６）シリルを表し、Ｒ３
が、水素またはアルキル（ＣＩ　　Ｃ６）を表し、Ｒ４
が、水素またはアルキル（ＣＩＣｅ）を表し、Ｒ５が、
水素、アルキル（ＣＩ　　ＣＢ）、フェニルまたはアル
キル（ＣＩ　　Ｃ４）チオを表し、Ｒ６が、ハロゲン、
ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）またはハロゲノアル
コキシ（ＣＩ　　Ｃ４）で任意に置換されていてもよい
アルキル（ＣＩ　　Ｃｅ）を表すか、或はハロゲン、ハ
ロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、ハロゲノアルコキ
シ（ＣＩ　　Ｃ４）で任意に置換されていてもよいシク
ロアルキル（Ｃ３Ｃ７）を表すか、或は基 ［０２０１］
【化４７】 ［ここで、Ｒ７およびＲ８が、同一もしくは異なってい
てもよく、水素、ハロゲン、アルキル（ＣＩ−ＣＢ）　
、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ６）、
アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ６）　、ハロゲノアルコキシ（
ＣＩ　　Ｃ６）　、アルキル（ＣＩ　　Ｃｅ）チオ、ハ
ロゲノアルキル（ＣＩＣ４）チオ、フェノキシまたはフ
ェニルチオ（これらの各々は任意に、ハロゲン、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ＋０６）、アルコキシ（Ｃ１−０６）ま
たはアルキル（ＣＩＣ６）で置換されていてもよい）を
表すか、或はモノもしくはジアルキルアミノ（これらの
各々がアルキル基中に１〜６個の炭素原子を有しそして
これらの各々が任意に、ハロゲン、アルコキシ（ＣＩ　
　Ｃ４）またはハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）で置
換されていてもよい）を表すか、或はアルキル（ＣＩ　
　Ｃ４）　、アルコキシ（Ｃ＋０４）、ハロゲンまたは
アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオで任意に置換されていて
もよいシクロアルキル（Ｃ３Ｃ７）を表すか、或はアル
コキシ（ＣＩ　　Ｃ６）カルボニル、アルケニル（Ｃ２
Ｃｅ）オキシ、アルキニル（Ｃ２Ｃ６）、アルキル（Ｃ
Ｉ　　Ｃ４）チオニル、アルキル（ＣＩＣ４）スルホニ
ル、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオニルまたは
ハロゲノアルキル（ＣＩ−Ｃ，ｔ）スルホニルを表すか
、或はＲ７およびＲ８が一緒に、下記の二価の基： ［０２０２］
【化４８】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが、同一もしくは異なってもよく、水素、ア
ルキル（ＣＩ−Ｃ６）、ハロゲン、ハロゲノアルキル（
Ｃ１−Ｃ６）、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃｅ）　、アルキ
ル（ＣＩＣ６）チオ、ハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ
４）　、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオ、アル
コキシ（ＣＩ　　Ｃ４）カルボニル、フェノキシまたは
フェニルチオ（これらの各々は任意に、ハロゲン、アル
キル（ＣＩ　　Ｃ４）　、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）
またはハロゲノアルキル（ＣＩＣ４）で置換されていて
もよい）を表すか、或はアルケニル（Ｃ２Ｃｅ）オキシ
、アルキニル（Ｃ２Ｃｅ）　、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４
）チオニル、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）スルホニル、ハ
ロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）−チオニル、ハロゲノ
アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）スルホニル、モノ−もしくは
ジアルキル（ＣＩ　　Ｃｅ）アミノ（これらの各々が任
意に、ハロゲン、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）またはハ
ロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）で置換されていてもよ
い）を表すか、或はニトロ、またはシアノを表すか、或
はＹおよびＺが一緒に、任意にフッ素置換および／また
は塩素置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシ
もしくは３．４−エチレンジオキシを表す、 第１項記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体。 ［０２０３］ ３、Ｒ１が、ＩＨ−ピロール−１−イル、ＩＨ−ピラゾ
ル−１−イル、ＩＨ−イミダゾール−１−イル、２Ｈ１
、２，３−トリアゾール−２−イル、ＬＨ−１゜２．３
−トリアゾール−１−イル、ＬＨ−１，２，４トリアゾ
ール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４
−イル、１−Ｈ−１，２，４−トリアゾリル（１）、４
−Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−（４）、２Ｈ−テト
ラゾール−２−イルまたはＩＨ−テトラゾール−１−イ
ル基（これらの各々は任意に、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、ＣＮ、　ＮＯ２、
アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）カルボニル、アルキル（Ｃ
Ｉ　　Ｃ３）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ４）　、ハ
ロゲノアルキル（Ｃ１−Ｃ３）、ハロゲノアルキル（Ｃ
Ｉ　　Ｃ３）チオまたはハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　
Ｃ４）カルボニルで置換されていてもよい）を表し、Ｒ
２が、水素、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、任意にフッ
素−１塩素−１臭素−またはハロゲノアルキル（ＣＩ　
　Ｃａ）−で置換されていてもよいシクロアルキル（Ｃ
３−Ｃ６）、ハロゲノアルキル（ＣＩ−Ｃ３）、ハロゲ
ノアルキル（ＣＩ−Ｃ３）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　
Ｃ４）−カルボニルまたはトリアルキル（ＣＩ　　Ｃ４
）シリルを表し、Ｒ３が、水素またはアルキル（ＣＩ　
　Ｃ４）を表し、Ｒ４が、水素またはアルキル（ＣＩ　
　Ｃ４）を表し、Ｒ５が、水素、アルキル（ＣＩ　　Ｃ
４）、フェニルまたはアルキル（ＣＩ　　Ｃａ）チオを
表し、Ｒ６が、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル
（ＣＩ　　Ｃｓ）またはハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　
Ｃｓ）で任意に置換されていてもよいアルキル（ＣＩ　
　Ｃ４）を表すか、或はフッ素、塩素、臭素、ハロゲノ
アルキル（ＣＩ　　Ｃ３）またはハロゲノアルコキシ（
ＣＩ　　Ｃ３）で任意に置換されていてもよいシクロア
ルキル（Ｃ３−Ｃ６）を表すか、或は基 ［０２０４］
【化学４９】［ここで、Ｒ７およびＲ８が、同一もしく
は異なっていてもよく、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、ニトロ、シアノ、
ハロゲノアルキル（Ｃ１−０３）、アルコキシ（ＣＩ　
　Ｃ４）　、ハロゲノアルコキシ（Ｃ１−Ｃ３）、アル
キル（ＣＩ　　Ｃｓ）チオ、ハロゲノアルキル（ＣＩ　
　Ｃ３）チオまたはフェノキシ（これらの各々は任意に
、フッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ１−０３
）、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃｓ）またはアルキル（ＣＩ
　　Ｃ３）で置換されていてもよい）を表すか、或はモ
ノ−もしくはジアルキルアミノ（これらの各々がアルキ
ル基中に１〜４個の炭素原子を有しそしてこれらの各々
が任意に、フッ素、塩素、臭素、アルコキシ（ＣＩ　　
Ｃ３）またはハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ３）で置換
されていてもよい）を表すか、或はアルキル（Ｃ１−Ｃ
３）、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ３）　、フッ素、塩素、
臭素またはアルキル（Ｃ１−０３）チオで任意に置換さ
れていてもよいシクロアルキル（Ｃ３−０６）を表すか
、或はＲ７およびＲ８が一緒に、下記の二価の基：［０
２０５］
【化５０】 を表す］を表し、Ｘが、酸素または硫黄を表しそして、
ＹおよびＺが同一もしくは異なってもよく、水素、アル
キル（ＣＩ　　Ｃ４）　、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、ハロゲノアルキル（ＣＩ　　Ｃ４）　、アルコキシ（
ＣＩ　　Ｃ４）、アルキル（ＣＩ　　Ｃ４）チオ、ハロ
ゲノアルコキシ（ＣＩ−０３）、ハロゲノアルキル（Ｃ
Ｉ　　Ｃ３）チオ、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃａ）カルボ
ニル、フェノキシまたはフェニルチオ（これらの各々は
任意に、フッ素、塩素、臭素、アルキル（Ｃ１−Ｃ３）
、アルコキシ（ＣＩ　　Ｃ３）またはハロゲノアルキル
（ＣＩ　　Ｃ３）で置換されていてもよい）を表すか、
或はハロゲノアルコキシ（ＣＩ　　Ｃ３）カルボニル、
アルケニル（Ｃ２Ｃ４）オキシ、アルキニル（Ｃ２−Ｃ
４）　、アルキル（ＣＩ−Ｃ３）チオニル、アルキル（
ＣＩ　　Ｃ３）スルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ１−
Ｃ３）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ１−０３）スル
ホニル、ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺ
が一緒に、任意にフッ素置換および／または塩素置換さ
れていてもよい３，４−メチレンジオキシもしくは３，
４−エチレンジオキシを表す、 第１項記載の式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体。 ［０２０６］ ４、（ａ）Ｒ”が水素を表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導
体を得るため、式（ＩＩ） ［０２０７］
【化５１】 （工Ｉ〕 ［式中、Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、
上述した意味を有する］のピラゾリン誘導体と、式（Ｉ
　Ｉ　Ｉ）［０２０８］
【化５２】 Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ５（ＩＩＩ） ［式中、ＸおよびＲ６は、上述した意味を有する］のイ
ソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適宜
、塩基の存在下反応させるか、或は（ｂ）　Ｒ”がアル
キル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルキルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキル
シリルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を得るため、
式（ＩＶ） ［０２０９］
【化５３】 （ＩＶ） の化合物類と、式（Ｖ） ［０２１０１
【化５４］ Ｈａｌ−Ｒ９（Ｖ） ［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、そしてＲ９は、ア
ルキル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表す］の化
合物類とを、強塩基を添加した無水媒体中で反応させる
、ことを特徴とする、一般式（Ｉ） ［０２１１１ 【化５５］ （１） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
表し、Ｒ５は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
ルチオを表し、Ｒ６は、任意に置換されていてもよいア
ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
ル、或は基 ［０２１２］ 【化５６】 （ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なっても
よく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されて
いてもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモ
ノ−もしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていて
もよいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に
置換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ
、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル
、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホ
ニルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或
はＲ７およびＲ８は、−緒に、１個または２個の酸素原
子を任意に含有していてもよくそして任意に置換されて
いてもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または
硫黄を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なっ
てもよく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲ
ノアルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよい
アリールオキシ、任意に置換されていてもよいアリール
チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
くは３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラゾリ
ン誘導体の製造方法。 ［０２１３］ ５、一般式（ＩＩ） ［０２１４］
【化５７】 （エエ） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なってもよ
く、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、任意に置換さ
れていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていて
もよいアリールチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、
アルキルチオニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、
ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に
、任意にハロゲン置換されていてもよい３，４−メチレ
ンジオキシもしくは３，４−エチレンジオキシを表す］
の置換ピラゾリン誘導体。 ［０２１５］ ６．一般式（ＶＩ） ［０２１６］
【化５８】 （ＶＩ） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ３は、水素またはア
ルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、Ｙ
およびＺは、同一もしくは異なってもよく、水素、アル
キル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよい
アリールオキシ、任意に置換されていてもよいアリール
チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
くは３，４−エチレンジオキシを表す］の化合物類。 ［０２１７］ ７、少なくとも一種の式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体
を含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ［０２１８］ ８、式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体を動物性有害生物
および／またはそれらの環境に作用させることを特徴と
する動物性有害生物の防除方法。 ［０２１９］ ９、動物性有害生物防除のための式（Ｉ）の置換ピラゾ
リン誘導体の使用 ［０２２０１ １０、式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体を増量剤および
／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害生
物防除剤の製造方法。
【化４９】
【化５９】 （１） （７２）発明者

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
    換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
    もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
    ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
    ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
    ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
    またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
    表し、Ｒ５は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
    ルチオを表し、Ｒ６は、任意に置換されていてもよいア
    ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
    ル、或は基 【化２］ （ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なっても
    よく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
    ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されて
    いてもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモ
    ノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
    よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
    換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
    アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
    ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
    ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
    Ｒ７およびＲ８は、−緒に、１個または２個の酸素原子
    を任意に含有していてもよくそして任意に置換されてい
    てもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫
    黄を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なって
    もよく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
    、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハ
    ロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノ
    アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいア
    リールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
    オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル
    、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハ
    ロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシア
    ノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲン
    置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもしく
    は３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラゾリン
    誘導体。 【請求項２］　　　（ａ）　Ｒ”が水素を表す式（Ｉ）
    のピラゾリン誘導体を得るため、式（ＩＩ） 【化３】 （工Ｉ） ［式中、Ｙ、　Ｚ、　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、
    上述した意味を有する］のピラゾリン誘導体と、式（Ｉ
    　Ｉ　Ｉ）【化４】 Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ６田工） ［式中、ＸおよびＲ６は、上述した意味を有する］のイ
    ソシアネート類またはイソチオシアネート類とを、適宜
    、塩基の存在下反応させるか、或は（ｂ）Ｒ２がアルキ
    ル、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
    キルチオ、アルコキシカルボニルまたはトリアルキルシ
    リルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を得るため、式
    （ＩＶ） 【化５】 （工Ｖ） の化合物類と、式（Ｖ） 【化６】 ジｌ−Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）［式中
    、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、そしてＲ９は、アルキル
    、シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキ
    ルチオまたはアルコキシカルボニルを表す］の化合物類
    とを、強塩基を添加した無水媒体中で反応させる、こと
    を特徴とする、一般式（Ｉ） 【化７】 （Ｉ） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
    換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
    もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
    ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
    ゲノアルキル、ハロゲノアルキオチオ、アルコキシカル
    ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
    またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
    表し、Ｒ５は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキ
    ルチオを表し、Ｒ６は、任意に置換されていてもよいア
    ルキルまたは任意に置換されていてもよいシクロアルキ
    ル、或は基 【化８】 （ここで、Ｒ７およびＲ８は、同一もしくは異なっても
    よく、水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
    ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、任意に置換されて
    いてもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいモ
    ノもしくはジアルキルアミノ、任意に置換されていても
    よいシクロアルキル、アルコキシカルボニル、任意に置
    換されていてもよいアリールチオ、アルケニルオキシ、
    アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスルホニル、
    ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニ
    ルまたはハロゲノアルコキシカルボニルを表すか、或は
    Ｒ７およびＲ８は、−緒に、１個または２個の酸素原子
    を任意に含有していてもよくそして任意に置換されてい
    てもよい二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫
    黄を表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なって
    もよく、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
    、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハ
    ロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハロゲノ
    アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよいア
    リールオキシ、任意に置換されていてもよいアリールチ
    オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニル
    、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハ
    ロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシア
    ノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲン
    置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもしく
    は３，４−エチレンジオキシを表す］の置換ピラゾリン
    誘導体の製造方法。 【請求項３】　一般式（ＩＩ） 【化９】 （１勾 ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
    換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
    もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ２は、水素、アルキ
    ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、ハロ
    ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカル
    ボニルまたはトリアルキルシリルを表し、Ｒ３は、水素
    またはアルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを
    表し、そしてＹおよびＺは、同一もしくは異なってもよ
    く、水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、ア
    ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
    ノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、任意に置換さ
    れていてもよいアリールオキシ、任意に置換されていて
    もよいアリールチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、
    アルキルチオニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
    キルチオニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、
    ニトロまたはシアノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に
    、任意にハロゲン置換されていてもよい３，４−メチレ
    ンジオキシもしくは３，４−エチレンジオキシを表す］
    の置換ピラゾリン誘導体。 【請求項４】　一般式（ＶＩ） 【化１０】 （ＶＩ） ［式中、Ｒ１は、１〜４個の窒素原子を有し、任意に置
    換されていてもよく、そして任意にベンゾ融合していて
    もよい不飽和５員複素環を表し、Ｒ３は、水素またはア
    ルキルを表し、Ｒ４は、水素またはアルキルを表し、Ｙ
    およびＺは、同一もしくは異なってもよく、水素、アル
    キル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アル
    キルチオ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
    、アルコキシカルボニル、任意に置換されていてもよい
    アリールオキシ、任意に置換されていてもよいアリール
    チオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
    ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
    ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、ニトロまたはシ
    アノを表すか、或はＹおよびＺは一緒に、任意にハロゲ
    ン置換されていてもよい３，４−メチレンジオキシもし
    くは３，４−エチレンジオキシを表す］の化合物類。 【請求項５】　少なくとも一種の式（Ｉ）の置換ピラゾ
    リン誘導体を含有することを特徴とする有害生物防除剤
    。 【請求項６】　式（Ｉ）の置換ピラゾリン誘導体を動物
    性有害生物および／またはそれらの環境に作用させるこ
    とを特徴とする動物性有害生物の防除方法。
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